KR20220034301A - 발광 소자 및 발광 소자용 모노 아민 화합물 - Google Patents

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Abstract

일 실시예의 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치되고 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 적어도 하나의 기능층을 포함하여 고효율 및 장수명 특성을 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00177

Description

발광 소자 및 발광 소자용 모노 아민 화합물{LIGHT EMITTING ELEMENT AND MONO AMINE COMPOUND FOR THE SAME}
본 발명은 발광 소자 및 발광 소자용 모노 아민 화합물에 대한 발명으로, 발광 소자의 정공 수송층 및 정공 수송층의 재료로 사용되는 화합물에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 전계 발광 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 발광 소자의 저 구동 전압화, 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 우수한 발광 효율 및 장수명을 나타내는 발광 소자 및 이에 사용되는 모노 아민 화합물을 제공하는 것이다.
일 실시예는 제1 전극, 상기 제1 전극과 마주하는 제2 전극, 및 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치된 복수 개의 기능층들을 포함하고, 상기 기능층들 중 적어도 하나의 기능층은 질소 원자에 직접 결합된 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 상기 질소 원자에 직접 결합된 치환 또는 비치환된 디벤조헤테롤기, 및 상기 질소 원자와 링커를 사이에 두고 결합된 치환 또는 비치환된 나프틸기를 포함하는 모노 아민 화합물을 포함하는 발광 소자를 제공한다.
상기 디벤조헤테롤기는 디벤조티오펜기 또는 디벤조퓨란기일 수 있다.
상기 링커는 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기일 수 있다.
상기 링커는 비치환된 페닐렌기이고, 상기 나프틸기는 상기 페닐렌기에서 상기 질소 원자와 파라 위치에 결합된 것 수 있다.
상기 페난트릴기는 비치환된 페난트릴기 또는 중수소 원자로 치환된 페난트릴기 이고, 상기 나프틸기는 비치환된 나프틸기, 페닐기로 치환된 나프틸기, 또는 중수소 원자로 치환된 나프틸기이고, 상기 디벤조헤테롤기는 비치환된 디벤조헤테롤기, 중수소 원자로 치환된 디벤조헤테롤기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환된 디벤조헤테롤기일 수 있다.
상기 모노 아민 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화합물군 1]
Figure pat00001
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
.
일 실시예는 제1 전극 상기 제1 전극과 마주하는 제2 전극 및 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치된 복수 개의 기능층들을 포함하고, 상기 기능층들 중 적어도 하나의 기능층은 하기 화학식 1로 표시되는 모노 아민 화합물을 포함하는 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00010
상기 화학식 1에서 X는 O 또는 S이고, n은 0 또는 1이고, a는 0 이상 9 이하의 정수이고, b 및 e는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고, c는 0 이상 7 이하의 정수이고, d는 0 이상 3 이하의 정수이고, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 원자, 수소 원자, 또는 중수소 원자이다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00011
[화학식 2-2]
Figure pat00012
상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서 a 내지 e, n, 및 R1 내지 R5는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4 중 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00013
[화학식 3-2]
Figure pat00014
[화학식 3-3]
Figure pat00015
[화학식 3-4]
Figure pat00016
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4에서 a 내지 c, n, X, 및 R1 내지 R3는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 4-1 또는 화학식 4-2로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1]
Figure pat00017
[화학식 4-2]
Figure pat00018
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-2에서 a, c 내지 e, X, R1, 및 R3 내지 R5는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 기능층들은 정공 수송 영역 및상기 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층을 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 상기 모노 아민 화합물을 포함할 수 있다.
상기 정공 영역은 복수 개의 정공 수송층들을 포함하고, 상기 정공 수송층들 중 상기 발광층에 인접한 정공 수송층은 상기 모노 아민 화합물을 포할 수 있다.
상기 발광층은 청색광을 방출할 수 있다.
상기 모노 아민 화합물은 HOMO 에너지 준위가 -5.02eV 이상 -4.80eV 이하일 수 있다.
상기 기능층들 중 적어도 하나의 기능층은 하기 화합물군 1 의 모노 아민 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
[화합물군 1]
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
.
일 실시예는 하기 화학식 1로 표시되는 모노 아민 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00028
상기 화학식 1에서 X는 O 또는 S이고, n은 0 또는 1이고, a는 0 이상 9 이하의 정수이고, b 및 e는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고, c는 0 이상 7 이하의 정수이고, d는 0 이상 3 이하의 정수이고, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 원자, 수소 원자, 또는 중수소 원자이다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00029
[화학식 2-2]
Figure pat00030
상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서 a 내지 e, n, 및 R1 내지 R5는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4 중 하나로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00031
[화학식 3-2]
Figure pat00032
[화학식 3-3]
Figure pat00033
[화학식 3-4]
Figure pat00034
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4에서 a 내지 c, n, X, 및 R1 내지 R3는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 4-1 또는 화학식 4-2로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 4-1]
Figure pat00035
[화학식 4-2]
Figure pat00036
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-2에서 a, c 내지 e, X, R1, 및 R3 내지 R5는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
[화합물군 1]
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
.
일 실시예에 따른 발광 소자는 정공 수송층에 일 실시예의 모노 아민 화합물을 포함하여 청색 파장 영역에서 고 발광 효율 특성 및 장수명 특성을 나타낼 수 있다.
일 실시예의 모노 아민 화합물은 낮은 HOMO 에너지를 갖고, 안정적인 분자구조를 가져 고 발광 효율 및 장수명 특성을 가질 수 있다.
도 1은 표시 장치의 일 실시예를 나타낸 평면도이다.
도 2는 일 실시예의 표시 장치의 단면도이다.
도 3은 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5는 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6은 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 7은 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 8은 일 실시예에 따른 표시 장치에 대한 단면도이다.
도 9는 일 실시예에 따른 표시 장치에 대한 단면도이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 출원에서, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 또는 "상부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "하에" 또는 "하부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 또한, 본 출원에서 "상에" 배치된다고 하는 것은 상부뿐 아니라 하부에 배치되는 경우도 포함하는 것일 수 있다.
본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 옥시기, 티오기, 설피닐기, 설포닐기, 카보닐기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 탄화수소 고리기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 비페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성"한다는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로 고리는 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리를 포함한다. 탄화수소 고리 및 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기, 또는 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 인접한 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 1,2-디메틸벤젠(1,2-dimethylbenzene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있고, 1,1-디에틸시클로펜테인(1,1-diethylcyclopentane)에서 2개의 에틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다. 또한, 4,5-디메틸페난트렌(4,5-dimethylphenanthrene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 50 이하, 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 탄화수소 고리기는 지방족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 탄화수소 고리기는 고리 형성 탄소수 5 이상 20 이하의 포화 탄화수소 고리기일 수 있다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기(quinquephenyl), 섹시페닐기, 트리페닐에닐기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수도 있다. 플루오레닐기가 치환되는 경우의 예시는 하기와 같다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
본 명세서에서, 헤테로 고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 헤테로 고리기는 지방족 헤테로 고리기 및 방향족 헤테로 고리기를 포함한다. 방향족 헤테로 고리기는 헤테로아릴기일 수 있다. 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에서, 헤테로고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로고리기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로고리기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있으며, 헤테로아릴기를 포함하는 개념이다. 헤테로고리기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다.
본 명세서에서, 지방족 헤테로 고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 지방족 헤테로 고리기는 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 지방족 헤테로 고리기의 예로는 옥시란기, 티이란기, 피롤리딘기, 피페리딘기, 테트라하이드로퓨란기, 테트라하이드로티오펜기, 티안기, 테트라하이드로피란기, 1,4-디옥산기, 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로아릴기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로아릴기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있다. 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 트리아졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페녹사진기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트롤린기, 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 실릴기는 알킬 실릴기 및 아릴 실릴기를 포함한다. 실릴기의 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아미노기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아미노기는 알킬 아미노기, 아릴 아미노기, 또는 헤테로아릴 아미노기를 포함할 수 있다. 아미노기의 예로는 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 페닐아미노기, 디페닐아미노기, 나프틸아미노기, 9-메틸-안트라세닐아미노기, 트리페닐아미노기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40 이하, 1 내지 30 이하, 또는 1 내지 20 이하일 수 있다. 예를 들어, 하기의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00050
본 명세서에서, 설피닐기 및 설포닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 설피닐기는 알킬 설피닐기 및 아릴 설피닐기를 포함할 수 있다. 설포닐기는 알킬 설포닐기 및 아릴 설포닐기를 포함할 수 있다.
본 명세서에서, 티올기는 알킬 티오기 및 아릴 티오기를 포함할 수 있다. 티올기는 상기 정의된 알킬기 또는 아릴기에 황 원자가 결합된 것을 의미할 수 있다. 티올기의 예로는 메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기, 펜틸티오기, 헥실티오기, 옥틸티오기, 도데실티오기, 시클로펜틸티오기, 시클로헥실티오기, 페닐티오기, 나프틸티오기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 옥시기는 상기 정의된 알킬기 또는 아릴기에 산소 원자가 결합된 것을 의미할 수 있다. 옥시기는 알콕시기 및 아릴 옥시기를 포함할 수 있다. 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 1 이상 20 이하 또는 1 이상 10 이하인 것일 수 있다. 옥시기의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 벤질옥시 등이 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 붕소기는 상기 정의된 알킬기 또는 아릴기에 붕소 원자가 결합된 것을 의미할 수 있다. 붕소기는 알킬 붕소기 및 아릴 붕소기를 포함한다. 붕소기의 예로는 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 1-부테닐기, 1-펜테닐기, 1,3-부타디에닐 아릴기, 스티레닐기, 스티릴비닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아민기는 알킬 아민기 및 아릴 아민기를 포함할 수 있다. 아민기의 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 페닐아민기, 디페닐아민기, 나프틸아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알킬티오기, 알킬설폭시기, 알킬아릴기, 알킬아미노기, 알킬 붕소기, 알킬 실릴기, 알킬 아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에서, 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴설폭시기, 아릴아미노기, 아릴 붕소기, 아릴 실릴기, 아릴 아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다
본 명세서에서, 직접 결합(direct linkage)은 단일 결합을 의미하는 것일 수 있다.
한편, 본 명세서에서 "
Figure pat00051
" 및 "
Figure pat00052
" 는 연결되는 위치를 의미한다.
이하, 도면들을 참조하여 본 발명의 일 실시예들에 대하여 설명한다.
도 1은 표시 장치(DD)의 일 실시예를 나타낸 평면도이다. 도 2는 일 실시예의 표시 장치(DD)의 단면도이다. 도 2는 도 1의 I-I'선에 대응하는 부분을 나타낸 단면도이다.
표시 장치(DD)는 표시 패널(DP) 및 표시 패널(DP) 상에 배치된 광학층(PP)을 포함할 수 있다. 표시 패널(DP)은 발광 소자(ED-1, ED-2, ED-3)를 포함한다. 표시 장치(DD)는 복수 개의 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 포함할 수 있다. 광학층(PP)은 표시 패널(DP) 상에 배치되어 외부광에 의한 표시 패널(DP)에서의 반사광을 제어할 수 있다. 광학층(PP)은 예를 들어, 편광층을 포함하는 것이거나 또는 컬러필터층을 포함하는 것일 수 있다. 한편, 도면에 도시된 바와 달리 일 실시예의 표시 장치(DD)에서 광학층(PP)은 생략될 수 있다.
광학층(PP) 상에는 베이스 기판(BL)이 배치될 수 있다. 베이스 기판(BL)은 광학층(PP)이 배치되는 베이스 면을 제공하는 부재일 수 있다. 베이스 기판(BL)은 유리기판, 금속기판, 플라스틱기판 등일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 베이스 기판(BL)은 무기층, 유기층 또는 복합재료층일 수 있다. 또한, 도시된 것과 달리 일 실시예에서 베이스 기판(BL)은 생략될 수 있다.
일 실시예에 따른 표시 장치(DD)는 충전층(미도시)을 더 포함할 수 있다. 충전층(미도시)은 표시 소자층(DP-ED)과 베이스 기판(BL) 사이에 배치되는 것일 수 있다. 충전층(미도시)은 유기물층일 수 있다. 충전층(미도시)은 아크릴계 수지, 실리콘계 수지, 및 에폭시계 수지 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
표시 패널(DP)은 베이스층(BS), 베이스층(BS) 상에 제공된 회로층(DP-CL) 및 표시 소자층(DP-ED)을 포함하는 것일 수 있다. 표시 소자층(DP-ED)은 화소 정의막(PDL), 화소 정의막(PDL) 사이에 배치된 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3), 및 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 상에 배치된 봉지층(TFE)을 포함할 수 있다.
베이스층(BS)은 표시 소자층(DP-ED)이 배치되는 베이스 면을 제공하는 부재일 수 있다. 베이스층(BS)은 유리기판, 금속기판, 플라스틱기판 등일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 베이스층(BS)은 무기층, 유기층 또는 복합재료층일 수 있다.
일 실시예에서 회로층(DP-CL)은 베이스층(BS) 상에 배치되고, 회로층(DP-CL)은 복수의 트랜지스터들(미도시)을 포함하는 것일 수 있다. 트랜지스터들(미도시)은 각각 제어 전극, 입력 전극, 및 출력 전극을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 회로층(DP-CL)은 표시 소자층(DP-ED)의 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 구동하기 위한 스위칭 트랜지스터 및 구동 트랜지스터를 포함하는 것일 수 있다.
발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 각각은 후술하는 도 3 내지 도 7에 따른 일 실시예의 발광 소자(ED)의 구조를 갖는 것일 수 있다. 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 각각은 제1 전극(EL1), 제1 전극(EL1) 상에 배치된 제2 전극(EL2) 및 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 기능층(FL)을 포함할 수 있다. 기능층(FL)은 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML-R, EML-G, EML-B), 전자 수송 영역(ETR)을 포함할 수 있다.
도 2에서는 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH) 내에 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)의 발광층(EML-R, EML-G, EML-B)이 배치되며, 정공 수송 영역(HTR), 전자 수송 영역(ETR) 및 제2 전극(EL2)은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 전체에서 공통층으로 제공되는 실시예를 도시하였다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 도 2에 도시된 것과 달리 일 실시예에서 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)은 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH) 내부에 패턴닝 되어 제공되는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 발광 소자(ED-1, ED-2, ED-3)의 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML-R, EML-G, EML-B), 및 전자 수송 영역(ETR) 등은 잉크젯 프린팅법으로 패턴닝되어 제공되는 것일 수 있다.
봉지층(TFE)은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 커버하는 것일 수 있다. 봉지층(TFE)은 표시 소자층(DP-ED)을 밀봉하는 것일 수 있다. 봉지층(TFE)은 박막 봉지층일 수 있다. 봉지층(TFE)은 하나의 층 또는 복수의 층들이 적층된 것일 수 있다. 봉지층(TFE)은 적어도 하나의 절연층을 포함한다. 일 실시예에 따른 봉지층(TFE)은 적어도 하나의 무기막(이하, 봉지 무기막)을 포함할 수 있다. 또한, 일 실시예에 따른 봉지층(TFE)은 적어도 하나의 유기막(이하, 봉지 유기막) 및 적어도 하나의 봉지 무기막을 포함할 수 있다.
봉지 무기막은 수분/산소로부터 표시 소자층(DP-ED)을 보호하고, 봉지 유기막은 먼지 입자와 같은 이물질로부터 표시 소자층(DP-ED)을 보호한다. 봉지 무기막은 실리콘 나이트라이드, 실리콘 옥시 나이트라이드, 실리콘 옥사이드, 티타늄옥사이드, 또는 알루미늄옥사이드 등을 포함할 수 있고, 이에 특별히 제한되지 않는다. 봉지 유기막은 아크릴계 화합물, 에폭시계 화합물 등을 포함하는 것일 수 있다. 봉지 유기막은 광중합 가능한 유기물질을 포함하는 것일 수 있으며 특별히 제한되지 않는다.
봉지층(TFE)은 제2 전극(EL2) 상에 배치되고, 개구부(OH)를 채우고 배치될 수 있다.
도 1 및 도 2를 참조하면, 표시 장치(DD)는 비발광 영역(NPXA) 및 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)을 포함할 수 있다. 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 각각은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 각각에서 생성된 광이 방출되는 영역일 수 있다. 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)은 평면 상에서 서로 이격된 것일 수 있다.
발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 각각은 화소 정의막(PDL)으로 구분되는 영역일 수 있다. 비발광 영역들(NPXA)은 이웃하는 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 사이의 영역들로 화소 정의막(PDL)과 대응하는 영역일 수 있다. 한편, 본 명세서에서 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 각각은 화소(Pixel)에 대응하는 것일 수 있다. 화소 정의막(PDL)은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 구분하는 것일 수 있다. 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)의 발광층(EML-R, EML-G, EML-B)은 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH)에 배치되어 구분될 수 있다.
발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)에서 생성되는 광의 컬러에 따라 복수 개의 그룹으로 구분될 수 있다. 도 1 및 도 2에 도시된 일 실시예의 표시 장치(DD)에는 적색광, 녹색광, 및 청색광을 발광하는 3개의 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)을 예시적으로 도시하였다. 예를 들어, 일 실시예의 표시 장치(DD)는 서로 구분되는 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B)을 포함할 수 있다.
일 실시예에 따른 표시 장치(DD)에서 복수 개의 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)은 서로 상이한 파장 영역의 광을 방출하는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 표시 장치(DD)는 적색광을 방출하는 제1 발광 소자(ED-1), 녹색광을 방출하는 제2 발광 소자(ED-2), 및 청색광을 방출하는 제3 발광 소자(ED-3)를 포함할 수 있다. 즉, 표시 장치(DD)의 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B)은 각각 제1 발광 소자(ED-1), 제2 발광 소자(ED-2), 및 제3 발광 소자(ED-3)에 대응할 수 있다.
하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 제1 내지 제3 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)은 동일한 파장 영역의 광을 방출하는 것이거나, 또는 적어도 하나가 상이한 파장 영역의 광을 방출하는 것일 수 있다. 예를 들어, 제1 내지 제3 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)은 모두 청색광을 방출하는 것일 수 있다.
일 실시예에 따른 표시 장치(DD)에서의 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)은 스트라이프 형태로 배열된 것일 수 있다. 도 1을 참조하면, 복수 개의 적색 발광 영역들(PXA-R), 복수 개의 녹색 발광 영역들(PXA-G), 및 복수 개의 청색 발광 영역들(PXA-B)이 각각 제2 방향축(DR2)을 따라 정렬된 것일 수 있다. 또한, 제1 방향축(DR1)을 따라 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B)의 순서로 번갈아 가며 배열된 것일 수 있다.
도 1 및 도 2에서는 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 면적이 모두 유사한 것으로 도시하였으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 발광 영역들(PXA-R PXA-G, PXA-B)의 면적은 방출하는 광의 파장 영역에 따라 서로 상이할 수 있다. 한편, 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 면적은 제1 방향축(DR1)과 제2 방향축(DR2)이 정의하는 평면 상에서 보았을 때의 면적을 의미할 수 있다.
한편, 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 배열 형태는 도 1에 도시된 것에 한정되지 않으며, 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B)이 배열되는 순서는 표시 장치(DD)에서 요구되는 표시 품질의 특성에 따라 다양하게 조합되어 제공될 수 있다. 예를 들어, 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 배열 형태는 펜타일(pentile) 배열 형태이거나, 다이아몬드 배열 형태를 갖는 것일 수 있다.
또한, 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 면적은 서로 상이한 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 녹색 발광 영역(PXA-G)의 면적이 청색 발광 영역(PXA-B)의 면적 보다 작을 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 도 3 내지 도 7은 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 일 실시예에 따른 발광 소자(ED)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다.
도 4는 도 3과 비교하여, 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL) 및 전자 수송층(ETL)을 포함하는 일 실시예의 발광 소자(ED)의 단면도를 나타낸 것이다. 도 5는 도 4와 비교하여, 정공 수송층(HTL-a)이 복수 개의 정공 수송층들(HTL1, HTL2,
Figure pat00053
, HTLn)을 포함하는 일 실시예의 발광 소자(ED)의 단면도를 나타낸 것이다. 또한, 도 6은 도 3과 비교하여 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL)을 포함하는 일 실시예의 발광 소자(ED)의 단면도를 나타낸 것이다. 도 7은 도 4와 비교하여 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함하는 일 실시예의 발광 소자(ED)의 단면도를 나타낸 것이다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속재료, 금속합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode) 또는 캐소드(cathode)일 수 있다. 하지만 실시예가 이에 한정되지 않는다. 또한, 제1 전극(EL1)은 화소 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti, W 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 제1 전극(EL1)은 상기의 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 제1 전극(EL1)은 상술한 금속재료, 상술한 금속재료들 중 선택된 2종 이상의 금속재료들의 조합, 또는 상술한 금속재료들의 산화물 등을 포함하는 것일 수 있다. 제1 전극(EL1)의 두께는 약 700Å 내지 약 10000Å일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 버퍼층 또는 발광보조층(미도시), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)의 두께는 예를 들어, 약 50Å 내지 약 15,000Å인 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층, 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질 및 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/버퍼층(미도시), 정공 주입층(HIL)/버퍼층(미도시), 정공 수송층(HTL)/버퍼층(미도시), 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층(EBL)의 구조를 가질 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 일 실시예에 따른 모노 아민 화합물을 포함할 수 있다. 일 실시예의 모노 아민 화합물은 아민의 질소 원자에 직접 결합된 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 아민의 질소 원자에 직접 결합된 치환 또는 비치환된 디벤조헤테롤기, 및 아민의 질소 원자와 링커를 사이에 두고 결합된 치환 또는 비치환된 나프틸기를 포함할 수 있다.
페난트릴기(
Figure pat00054
)는 페난트릴기의 C9과 아민의 질소 원자가 결합한 것일 수 있다. 페난트릴기는 비치환된 페난트릴기거나, 중수소 원자로 치환된 페난트릴기일 수 있다. 중수소 원자로 치환된 페난트릴기는 아민의 질소 원자로 치환된 C-9을 제외한 C1 내지 C8 및 C10이 중수소 원자로 치환된 것일 수 있다. 다만 이는 예시적인 것일 뿐, 실시예는 이에 제한되지 않으며 페난트릴기는 아민의 질소 원자로 치환된 탄소를 제외한 탄소 중 적어도 하나의 위치가 중수소로 치환된 것일 수 있다.
디벤조헤테롤기(
Figure pat00055
)는 디벤조헤테롤기의 C11, C12, C13, 및 C14 중 선택된 하나의 탄소와 아민의 질소 원자가 결합한 것일 수 있다. 디벤조헤테롤기는 헤테로원자 X가 황 원자 또는 산소 원자일 수 있다. 예를 들어, 디벤조헤테롤기는 디벤조티오펜기 또는 디벤조퓨란기 일 수 있다. 디벤조헤테롤기는 비치환된 디벤조헤테롤기, 중수소 원자로 치환된 디벤조헤테롤기 또는 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환된 디벤조헤테롤기 일 수 있다.
중수소 원자로 치환된 디벤조헤테롤기는 아민기의 질소 원자와 결합한 위치의 탄소를 제외한 탄소에 모두 중수소 원자로 치환된 것일 수 있다. 다만 이는 예시적인 것일 뿐, 실시예는 이에 제한되지 않으며 일 실시예에서 중수소 원자로 치환된 디벤조헤테롤기는 질소 원자와 결합한 위치의 탄소를 제외한 탄소 중 적어도 하나에 중수소 원자로 치환된 것일 수 있다.
비치환된 페닐기로 치환된 디벤조헤테롤기는 비치환된 페닐기가 아민의 질소 원자가 결합된 벤젠 고리에 치환되거나, 아민의 질소 원자가 결합되지 않은 벤젠 고리에 치환될 수 있다. 디벤조헤테롤기에서 아민의 질소 원자가 결합된 벤젠 고리에 치환된 페닐기는 디벤조헤테롤기에서 아민의 질소 원자와 파라 위치 또는 메타(meta) 위치일 수 있다. 디벤조헤테롤기에서 아민의 질소 원자가 결합되지 않은 벤젠 고리에 치환된 페닐기는 헤테롤기의 헤테로 원자와 오쏘 또는 파라 위치일 수 있다.
나프틸기는 링커를 통해 아민의 질소 원자와 결합할 수 있다. 즉, 나프틸기는 아민의 질소 원자와 직접 결합되지 않을 수 있다. 링커는 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기일 수 있다. 나프틸기는 아민의 질소 원자와 결합한 치환 또는 비치환된 페닐렌기와 결합하거나, 아민의 질소 원자와 결합한 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기와 결합할 수 있다. 나프틸기는 비치환된 나프틸기, 중수소 원자로 치환된 나프틸기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기로 치환된 나프틸기일 수 있다. 본 명세서에서 나프틸기로 치환된 나프틸기에서 페닐렌기와 결합된 나프틸기는 제1 나프틸기로 정의하고, 제1 나프틸기에 치환된 나프틸기를 제2 나프틸기로 정의한다.
나프틸기는 아민의 질소 원자와 결합한 비치환된 페닐렌기에 결합될 수 있다. 나프틸기는 비치환된 페닐렌기에서 아민의 질소 원자와 파라 위치일 수 있다. 나프틸기(
Figure pat00056
)는 나프틸기의 C27 또는 C28과 페닐렌기가 결합될 수 있다.
나프틸기는 아민의 질소 원자와 결합한 비치환된 2가 비페닐기에 결합될 수 있다. 나프틸기는 2가 비페닐기 중 아민의 질소 원자와 결합하지 않은 페닐기에 결합될 수 있다.
중수소 원자로 치환된 나프틸기는 나프틸기가 링커와 결합된 위치의 탄소를 제외한 모든 탄소가 중수소로 치환된 것일 수 있다. 다만 이는 예시적인 것일 뿐, 실시예는 이에 제한되지 않으며 일 실시예에서 나프틸기는 링커와 결합된 위치의 탄소를 제외한 탄소 중 적어도 하나가 중수소로 치환된 것일 수 있다.
일 실시예에서 발광 소자(ED)에 포함된 정공 수송 영역(HTR)은 하기 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 모노 아민 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00057
상기 화학식 1에서 X는 O 또는 S일 수 있다. 즉, 아민의 질소에 치환된 디벤조헤테롤기는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
화학식 1에서 n은 0 또는 1일 수 있다. n이 0일 때, 나프틸기는 아민의 질소에 결합된 페닐렌기에 결합될 수 있다. n이 1일 때, 나프틸기는 아민의 질소에 결합된 2가 비페닐기에 결합될 수 있다.
a는 0 이상 9 이하의 정수이고, b 및 e는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고, c는 0 이상 7 이하의 정수이고, d는 0 이상 3 이하의 정수일 수 있다. R1 내지 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 원자, 수소 원자, 또는 중수소 원자일 수 있다.
a가 0인 경우 페난트릴기는 비치환된 페난트릴기일 수 있다. a가 1인 경우 페난트릴기는 하나의 R-1이 치환된 페난트릴기일 수 있다. a가 2 이상의 정수 인경우 페난트릴기는 R1이 복수 개 치환된 것일 수 있다. a가 2 이상의 정수인 경우, 복수 개의 R1은 모두 동일 치환기이거나, 또는 적어도 하나가 다른 것일 수 있다.
b가 0인 경우 페닐렌기는 비치환된 페닐렌기일 수 있다. b가 1인 경우 페닐렌기는 R2가 단일 치환된 페닐렌기일 수 있다. b가 2 이상인 경우 페닐렌는 R2이 복수 개 치환된 것일 수 있고, 복수 개의 R2은 모두 동일 치환기이거나 또는 적어도 하나가 다른 것일 수 있다.
c가 0인 경우 나프틸기는 비치환된 나프틸기일 수 있다. c가 1인 경우 나프틸기는 R-3가 단일 치환된 나프틸기일 수 있다. c가 2 이상인 경우 나프틸기는 R3가 복수 개 치환된 것일 수 있고, 복수 개의 R3은 모두 동일 치환기이거나 또는 적어도 하나가 다른 것일 수 있다.
d 및 e가 모두 0인 경우 디벤조헤테롤기는 비치환된 나프틸기일 수 있다. d는 0이고 e는 1인 경우 디벤조헤테롤기는 아민의 질소 원자와 결합된 벤젠고리에 R4가 단일치환된 것일 수 있다. d는 1이고 e가 0인 경우 디벤조헤테롤기는 아민의 질소 원자와 결합하지 않은 벤젠고리에 R5가 단일치환된 것일 수 있다. d가 2 이상인 경우 디벤조헤테롤기는 R4가 복수개 치환된 것일 수 있고, 복수 개의 R4은 모두 동일 치환기이거나 또는 적어도 하나가 다른 것일 수 있다. e가 2 이상인 경우 디벤조 헤테롤기는 R5가 복수개 치환된 것일 수 있고, 복수 개의 R5는 모두 동일 치환기이거나 또는 적어도 하나가 다른 것일 수 있다.
일 실시예에서 정공 수송 영역(HTR)에 포함된 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 모노 아민 화합물은 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2 로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00058
[화학식 2-2]
Figure pat00059
상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서 에서 a 내지 e, n, 및 R1 내지 R5에서는 상술한 화학식 1에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
화학식 2-1은 화학식 1에서 디벤조헤테롤기에 포함된 헤테로 원자가 산소 원자인 경우이고, 화학식 2-2는 화학식 1에서 디벤조헤테롤기에 포함된 헤테로 원자가 황 원자인 경우이다.
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 모노 아민 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4 중 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00060
[화학식 3-2]
Figure pat00061
[화학식 3-3]
Figure pat00062
[화학식 3-4]
Figure pat00063
화학식 3-1 내지 화학식 3-4에서 a 내지 c, n, X, 및 R1 내지 R3는 상술한 화학식 1에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
화학식 3-1 내지 3-4는 화학식 1과 달리 디벤조헤테롤기에서 아민의 질소 원자가 치환된 위치가 고정되어 있고, 디벤조헤테롤기에 하나의 페닐기가 치환된 경우이다. 화학식 3-1 및 화학식 3-2는 디벤조헤테롤에서 아민의 질소가 치환된 벤젠 고리에 페닐기가 치환되고, 화학식 3-3 및 화학식 3-4는 디벤조헤테롤에서 아민의 질소가 비치환된 벤젠고리에 페닐기가 치환될 수 있다. 디벤조헤테롤에 치환된 페닐기는 화학식 3-1은 디벤조헤테롤의 아민의 질소가 치환된 벤젠 고리에서 아민의 질소와 메타 위치이고, 화학식 3-2는 디벤조 헤테롤의 아민의 질소가 치환된 벤젠고리에서 아민의 질소와 파라 위치일 수 있다. 디벤조헤테롤에 치환된 페닐기는 화학식 3-3은 디벤조헤테롤의 아민의 질소가 비치환된 벤젠 고리에서 헤테롤 원자와 파라 위치이고, 화학식 3-4는 디벤조 헤테롤의 아민의 질소가 비치환된 벤젠고리에서 페닐기는 헤테롤 원자와 오쏘 위치일 수 있다. 화학식 1로 표시되는 모노 아민 화합물은 하기 화학식 4-1 또는 화학식 4-2로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1]
Figure pat00064
[화학식 4-2]
Figure pat00065
화학식 4-1 내지 화학식 4-2에서 a, c 내지 e, X, R1, 및 R3 내지 R5는 상술한 화학식 1에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
일 실시예의 모노 아민 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 어느 하나일 수 있다. 즉, 정공 수송 영역은 하기 화합물군 1에 표시된 모노 아민 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 1]
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
Figure pat00073
Figure pat00074
.
일 실시예의 모노 아민 화합물은 정공 수송 영역(HTR)에 포함된 정공 수송층(HTL)에 포함될 수 있다. 다만 이는 예시적인 것일 뿐 실시예는 이에 제한되지 않으며, 일 실시예에서 모노 아민 화합물은 정공 수송 영역(HTR) 외 다른 기능층들에 포함될 수 있다. 예를 들어, 모노 아민 화합물은 전자 수송 영역(ETR), 발광층(EML) 및 정공수송 영역(HR) 중 적어도 하나에 포함될 수 있다.
일 실시예에 따른 발광 소자(ED)는 상술한 일 실시예의 모노 아민 화합물을 제1 전극(EL1) 및 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 적어도 하나의 기능층에 포함하여 개선된 발광 효율과 개선된 수명 특성을 나타낼 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에 따른 모노 아민 화합물은 일 실시예의 발광 소자(ED)의 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있으며, 일 실시예의 발광 소자는 우수한 발광 효율과 장수명 특성을 나타낼 수 있다.
도 5를 참조하면, 일 실시예의 정공 수송층(HTL-a)은 복수 개의 정공 수송층들(HTL1, HTL2,
Figure pat00075
, HTLn)을 포함할 수 있다. 정공 수송층들(HTL1, HTL2,
Figure pat00076
, HTLn) 중 발광층(EML)에 인접한 정공 수송층(HTLn)은 일 실시예의 모노 아민 화합물을 포함할 수 있다. 정공 수송층들(HTL1, HTL2,
Figure pat00077
, HTLn) 중 최상부에 위치한 정공 수송층(HTLn)은 발광층(EML)에 직접 접할 수 있다. 발광층(EML)에 인접한 정공 수송층(HTLn)은 HOMO 에너지 준위가 낮은 모노 아민 화합물을 포함하여 발정공 이동이 제한될 수 있다. 이동이 제한된 정공은 발광층(EML)과 발광층(EML)에 인접한 정공 수송층(HTLn)과의 계면에서 전자와 재결합할 수 있다. 발광층(EML)과 발광층(EML)에 인접한 정공 수송층(HTLn)과의 계면에서 정공과 전자의 재결합은 발광 효율을 증가시킬 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 5000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL)을 포함하는 경우, 정공 주입층(HIL)의 두께는 예를 들어 약 30Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)이 정공 수송층(HTL)을 포함하는 경우, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)이 전자 저지층(EBL)을 포함하는 경우 전자 저지층(EBL)의 두께는 약 10Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 할로겐화 금속 화합물, 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트는 CuI 및 RbI 등의 할로겐화 금속 화합물, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7'8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물, HATCN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 및 4-[[2,3-bis[cyano-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methylidene]cyclopropylidene]-cyanomethyl]-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile과 같은 시아노기 함유 화합물 등을 들 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시예에서 정공 수송 영역(HTR)은 일 실시예의 모노 아민 화합물 외에 하기 화학식 H-1로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 H-1]
Figure pat00078
상기 화학식 H-1에서, L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접 결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. a 및 b는 각각 독립적으로 0 이상 10 이하의 정수일 수 있다. 한편, a 또는 b가 2 이상의 정수인 경우 복수의 L1 및 L2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
화학식 H-1에서 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 또한, 화학식 H-1에서 Ar3은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다.
상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물은 모노 아민 화합물일 수 있다. 또는, 상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물은 Ar-1 내지 Ar3 중 적어도 하나가 아민기를 치환기로 포함하는 디아민 화합물일 수 있다. 또한, 상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물은 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나에 치환 또는 비치환된 카바졸기를 포함하는 카바졸계 화합물, 또는 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나에 치환 또는 비치환된 플루오렌기를 포함하는 플루오렌계 화합물일 수 있다.
화학식 H-1로 표시되는 화합물은 하기 화합물군 H의 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하지만, 하기 화합물군 H에 나열된 화합물들은 예시적인 것으로 화학식 H-1로 표시되는 화합물이 하기 화합물군 H에 표시된 것에 한정되는 것은 아니다.
[화합물군 H]
Figure pat00079
Figure pat00080
Figure pat00081
정공 수송 영역(HTR)은 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물, DNTPD(N1,N1'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(N1-phenyl-N4,N4-di-m-tolylbenzene-1,4-diamine)), m-MTDATA(4,4',4"-[tris(3-methylphenyl)phenylamino] triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris[N(2-naphthyl)-N-phenylamino]-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium [Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HATCN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 더 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorene)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 포함할 수도 있다.
또한, 정공 수송 영역(HTR)은, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorene)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diplienyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), CzSi(9-(4-tert-Butylphenyl)-3,6-bis(triphenylsilyl)-9H-carbazole), CCP(9-phenyl-9H-3,9'-bicarbazole), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene), 또는 mDCP(1,3-bis(1,8-dimethyl-9H-carbazol-9-yl)benzene)등을 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 상술한 정공 수송 영역의 화합물들을 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나에 포함할 수 있다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)은 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å 또는, 약 100Å 내지 약 300Å의 두께를 갖는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 플루오란텐 유도체, 크리센 유도체, 디하이드로벤즈안트라센 유도체, 또는 트리페닐렌 유도체를 포함하는 것일 수 있다. 구체적으로, 발광층(EML)은 안트라센 유도체 또는 피렌 유도체를 포함하는 것일 수 있다.
도 3 내지 도 7에 도시된 일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 발광층(EML)은 하기 화학식 E-1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 하기 화학식 E-1로 표시되는 화합물은 형광 호스트재료로 사용될 수 있다.
[화학식 E-1]
Figure pat00082
화학식 E-1에서, R31 내지 R40은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 한편, R31 내지 R40은 인접하는 기와 서로 결합하여 포화탄화수소 고리 또는 불포화탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
화학식 E-1에서 c 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수일 수 있다.
화학식 E-1은 하기 화합물 E1 내지 화합물 E19 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
Figure pat00083
Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00086
Figure pat00087
Figure pat00088
Figure pat00089
일 실시예에서 발광층(EML)은 하기 화학식 E-2a 또는 화학식 E-2b로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 하기 화학식 E-2a 또는 화학식 E-2b로 표시되는 화합물은 인광 호스트재료로 사용될 수 있다.
[화학식 E-2a]
Figure pat00090
화학식 E-2a에서, a는 0 이상 10 이하의 정수이고 La는 직접 결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. 한편, a가 2 이상의 정수인 경우 복수 개의 La는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
또한, 화학식 E-2a에서 A1 내지 A5는 각각 독립적으로 N 또는 CRi일 수 있다. Ra 내지 Ri는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. Ra 내지 Ri는 인접하는 기와 서로 결합하여 탄화수소 고리 또는 N, O, S 등을 고리 형성 원자로 포함하는 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
한편, 화학식 E-2a에서 A1 내지 A5 중 선택되는 두 개 또는 세 개는 N이고 나머지는 CRi일 수 있다.
[화학식 E-2b]
Figure pat00091
화학식 E-2b에서 Cbz1 및 Cbz2는 각각 독립적으로 비치환된 카바졸기, 또는 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기로 치환된 카바졸기일 수 있다. Lb는 직접 결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. b는 0 이상 10 이하의 정수이고, b가 2 이상의 정수인 경우 복수 개의 Lb는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
화학식 E-2a 또는 화학식 E-2b로 표시되는 화합물은 하기 화합물군 E-2의 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하지만, 하기 화합물군 E-2에 나열된 화합물들은 예시적인 것으로 화학식 E-2a 또는 화학식 E-2b로 표시되는 화합물이 하기 화합물군 E-2에 표시된 것에 한정되는 것은 아니다.
[화합물군 E-2]
Figure pat00092
Figure pat00093
Figure pat00094
Figure pat00095
발광층(EML)은 호스트 물질로 당 기술분야에 알려진 일반적인 재료를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 호스트 물질로 DPEPO(Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide), CBP(4,4'-Bis(carbazol-9-yl)biphenyl), mCP(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene), PPF (2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzo[b,d]furan), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine) 및 TPBi(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)benzene) 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), PVK(poly(N-vinylcarbazole), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine), TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene), TBADN(2-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4′-bis(9-carbazolyl)-2,2′-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), CP1(Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane), PPF(2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran) 등을 호스트 재료로 사용할 수 있다.
발광층(EML)은 하기 화학식 M-a 또는 화학식 M-b로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 하기 화학식 M-a 또는 화학식 M-b로 표시되는 화합물은 인광 도펀트 재료로 사용될 수 있다.
[화학식 M-a]
Figure pat00096
상기 화학식 M-a에서, Y1 내지 Y4, 및 Z1 내지 Z4는 각각 독립적으로 CR1 또는 N이고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 화학식 M-a에서, m은 0 또는 1이고, n은 2 또는 3이다. 화학식 M-a에서 m이 0일 때, n은 3이고, m이 1일 때, n은 2 이다.
화학식 M-a로 표시되는 화합물은 적색 인광 도펀트 또는 녹색 인광 도펀트로 사용될 수 있다.
화학식 M-a로 표시되는 화합물은 하기 화합물 M-a1 내지 M-a19 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하지만, 하기 화합물 M-a1 내지 M-a19는 예시적인 것으로 화학식 M-a로 표시되는 화합물이 하기 화합물 M-a1 내지 M-a19로 표시된 것에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00097
Figure pat00098
Figure pat00099
Figure pat00100
[화학식 M-b]
Figure pat00101
화학식 M-b에서, Q1 내지 Q4는 각각 독립적으로 C 또는 N이며, C1 내지 C4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 5 이상 30 이하의 탄화수소고리, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로고리이다. L21 내지 L24는 각각 독립적으로 직접 결합,
Figure pat00102
,
Figure pat00103
,
Figure pat00104
,
Figure pat00105
,
Figure pat00106
,
Figure pat00107
, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 2가의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고, e1 내지 e4는 각각 독립적으로 0 또는 1이다. R31 내지 R39는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고, d1 내지 d4는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다.
화학식 M-b로 표시되는 화합물은 청색 인광 도펀트 또는 녹색 인광 도펀트로 사용될 수 있다.
화학식 M-b로 표시되는 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하지만, 하기 화합물들은 예시적인 것으로 화학식 M-b로 표시되는 화합물이 하기 화합물들로 표시된 것에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00108
Figure pat00109
Figure pat00110
Figure pat00111
상기 화합물들에서, R, R38, 및 R39는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
발광층(EML)은 하기 화학식 F-a 내지 화학식 F-c 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 하기 화학식 F-a 내지 화학식 F-c로 표시되는 화합물은 형광 도펀트재료로 사용될 수 있다.
[화학식 F-a]
Figure pat00112
상기 화학식 F-a에서, Ra 내지 Rj 중 선택되는 두 개는 각각 독립적으로
Figure pat00113
로 치환되는 것일 수 있다. Ra 내지 Rj 중
Figure pat00114
로 치환되지 않은 나머지들은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
Figure pat00115
에서 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 고리 형성 원자로 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기일 수 있다.
[화학식 F-b]
Figure pat00116
상기 화학식 F-b에서, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다.
화학식 F-b에서 U 및 V는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 탄화수소고리, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로고리일 수 있다.
화학식 F-b에서 U 및 V로 표시되는 고리의 개수는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다. 예를 들어, 화학식 F-b에서 U 또는 V의 개수가 1인 경우 U 또는 V로 기재된 부분에 하나의 고리가 축합환을 구성하며, U 또는 V의 개수가 0인 경우는 U 또는 V가 기재되어 있는 고리는 존재하지 않는 것을 의미한다. 구체적으로 U의 개수가 0이고 V의 개수가 1인 경우, 또는 U의 개수가 1이고 V의 개수가 0인 경우 화학식 F-b의 플루오렌 코어를 갖는 축합환은 4환의 고리화합물일 수 있다. 또한, U 및 V의 개수가 모두 0인 경우 화학식 F-b의 축합환은 3환의 고리화합물일 수 있다. 또한, U 및 V의 개수가 모두 1인 경우 화학식 F-b의 플루오렌 코어를 갖는 축합환은 5환의 고리 화합물일 수 있다.
[화학식 F-c]
Figure pat00117
화학식 F-c에서, A1 및 A2는 각각 독립적으로, O, S, Se, 또는 NRm이고, Rm은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. R1 내지 R11는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 보릴기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.
화학식 F-c에서 A1 및 A2는 각각 독립적으로 이웃하는 고리의 치환기들과 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, A1 및 A2가 각각 독립적으로 NRm일 때, A1은 R4 또는 R5와 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 또한, A2는 R7 또는 R8과 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다.
일 실시예에서 발광층(EML)은 공지의 도펀트 재료로, 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi)), 4,4'-bis[2-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)vinyl]biphenyl(DPAVBi) , 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등을 포함할 수 있다.
발광층(EML)은 공지의 인광 도펀트 물질을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 인광 도펀트는 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 금(Au), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 터븀(Tb) 또는 툴륨(Tm)를 포함하는 금속 착체가 사용될 수 있다. 구체적으로, FIrpic(iridium(III) bis(4,6-difluorophenylpyridinato-N,C2
Figure pat00118
), Fir6(Bis(2,4-difluorophenylpyridinato)-tetrakis(1-pyrazolyl)borate iridium(Ⅲ)), 또는 PtOEP(platinum octaethyl porphyrin)가 인광 도펀트로 사용될 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층(EML)은 양자점(Quantum dot) 물질을 포함하는 것일 수 있다. 양자점의 코어는 II-VI족 화합물, III-V족 화합물, IV-VI족 화합물, IV족 원소, IV족 화합물 및 이들의 조합에서 선택될 수 있다.
II-VI족 화합물은 CdSe, CdTe, CdS, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, MgSe, MgS 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, MgZnSe, MgZnS 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 HgZnTeS, CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
III-VI족 화합물은 In2S3, In2Se3 등과 같은 이원소 화합물, InGaS3, InGaSe3 등과 같은 삼원소 화합물, 또는 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
I-III-VI족 화합물은 AgInS, AgInS2, CuInS, CuInS2, AgGaS2, CuGaS2 CuGaO2, AgGaO2, AgAlO2 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물, 또는 AgInGaS2, CuInGaS2 등의 사원소 화합물로부터 선택될 수 있다.
III-V족 화합물은 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물, GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InGaP, InAlP, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물, 및 GaAlNP, GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 한편, III-V족 화합물은 II족 금속을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, III- II-V족 화합물로 InZnP 등이 선택될 수 있다.
IV-VI족 화합물은 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. IV족 원소로는 Si, Ge 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. IV족 화합물로는 SiC, SiGe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물일 수 있다.
이때, 이원소 화합물, 삼원소 화합물 또는 사원소 화합물은 균일한 농도로 입자 내에 존재하거나, 농도 분포가 부분적으로 다른 상태로 나누어져 동일 입자 내에 존재하는 것일 수 있다. 또한 하나의 양자점이 다른 양자점을 둘러싸는 코어/쉘 구조를 가질 수도 있다. 코어와 쉘의 계면은 쉘에 존재하는 원소의 농도가 중심으로 갈수록 낮아지는 농도 구배(gradient)를 가질 수 있다.
몇몇 실시예에서, 양자점은 전술한 나노 결정을 포함하는 코어 및 상기 코어를 둘러싸는 쉘을 포함하는 코어-쉘 구조를 가질 수 있다. 상기 양자점의 쉘은 상기 코어의 화학적 변성을 방지하여 반도체 특성을 유지하기 위한 보호층 역할 및/또는 양자점에 전기 영동 특성을 부여하기 위한 차징층(charging layer)의 역할을 수행할 수 있다. 상기 쉘은 단층 또는 다중층일 수 있다. 코어와 쉘의 계면은 쉘에 존재하는 원소의 농도가 중심으로 갈수록 낮아지는 농도 구배(gradient)를 가질 수 있다. 상기 양자점의 쉘의 예로는 금속 또는 비금속의 산화물, 반도체 화합물 또는 이들의 조합 등을 들 수 있다.
예를 들어, 상기 금속 또는 비금속의 산화물은 SiO2, Al2O3, TiO2, ZnO, MnO, Mn2O3, Mn3O4, CuO, FeO, Fe2O3, Fe3O4, CoO, Co3O4, NiO 등의 이원소 화합물, 또는 MgAl2O4, CoFe2O4, NiFe2O4, CoMn2O4등의 삼원소 화합물을 예시할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
또, 상기 반도체 화합물은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnSeS, ZnTeS, GaAs, GaP, GaSb, HgS, HgSe, HgTe, InAs, InP, InGaP, InSb, AlAs, AlP, AlSb등을 예시할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
양자점은 약 45nm 이하, 바람직하게는 약 40nm 이하, 더욱 바람직하게는 약 30nm 이하의 발광 파장 스펙트럼의 반치폭(full width of half maximum, FWHM)을 가질 수 있으며, 이 범위에서 색순도나 색재현성을 향상시킬 수 있다. 또한 이러한 양자점을 통해 발광되는 광은 전 방향으로 방출되는바, 광 시야각이 향상될 수 있다.
또한, 양자점의 형태는 당 분야에서 일반적으로 사용하는 형태의 것으로 특별히 한정하지 않지만, 보다 구체적으로 구형, 피라미드형, 다중 가지형(multi-arm), 또는 입방체(cubic)의 나노 입자, 나노 튜브, 나노와이어, 나노 섬유, 나노 판상 입자 등의 형태의 것을 사용할 수 있다.
양자점은 입자 크기에 따라 방출하는 광의 색상을 조절 할 수 있으며, 이에 따라 양자점은 청색, 적색, 녹색 등 다양한 발광 색상을 가질 수 있다.
도 1 내지 도 4에 도시된 일 실시예의 발광 소자(ED)에서, 전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 발광층(EML)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층(HBL)/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 하기 화학식 ET-1로 표시되는 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 ET-1]
Figure pat00119
화학식 ET-1에서, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고 나머지는 CRa이다. Ra는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. Ar1 내지 Ar3 은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다
화학식 ET-1에서, a 내지 c는 각각 독립적으로 0 내지 10 이하의 정수일 수 있다. 화학식 ET-1에서 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접 결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. 한편, a 내지 c가 2 이상의 정수인 경우 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 전자 수송 영역(ETR)은 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazol-1-yl)phenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate)), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), BmPyPhB(1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzene) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다.
또한, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, NaCl, CsF, RbCl, RbI, CuI, KI와 같은 할로겐화 금속, Yb와 같은 란타넘족 금속, 또한 상기의 할로겐화 금속과 란타넘족 금속의 공증착 재료를 포함할 수 있다. 예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 공증착 재료로 KI:Yb, RbI:Yb 등을 포함할 수 있다. 한편, 전자 수송 영역(ETR)은 Li2O, BaO 와 같은 금속 산화물, 또는 Liq(8-hydroxyl-Lithium quinolate) 등이 사용될 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 재료 이외에 BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 상술한 전자 수송 영역의 화합물들을 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL) 중 적어도 하나에 포함할 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함하는 경우, 전자 수송층(ETL)의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함하는 경우, 전자 주입층(EIL)의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 캐소드(cathode) 또는 애노드(anode)일 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)이 애노드인 경우 제2 전극(EL2)은 캐소드일 수 있고, 제1 전극(EL1)이 캐소드인 경우 제2 전극(EL2)은 애노드일 수 있다.
제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)이 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti, Yb, W 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, AgMg, AgYb, 또는 MgAg)을 포함할 수 있다. 또는 제2 전극(EL2)은 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제2 전극(EL2)은 상술한 금속재료, 상술한 금속재료들 중 선택된 2종 이상의 금속재료들의 조합, 또는 상술한 금속재료들의 산화물 등을 포함하는 것일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)이 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
한편, 일 실시예의 발광 소자(ED)의 제2 전극(EL2) 상에는 캡핑층(CPL)이 더 배치될 수 있다. 캡핑층(CPL)은 다층 또는 단층을 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 캡핑층(CPL)은 유기층 또는 무기층일 수 있다. 예를 들어, 캡핑층(CPL)이 무기물을 포함하는 경우, 무기물은 LiF 등의 알칼리금속 화합물, MgF2 등의 알칼리토금속 화합물, SiON, SiNX, SiOy 등을 포함하는 것일 수 있다.
예를 들어, 캡핑층(CPL)이 유기물을 포함하는 경우, 유기물은 α-NPD, NPB, TPD, m-MTDATA, Alq3, CuPc, TPD15(N4,N4,N4',N4'-tetra (biphenyl-4-yl) biphenyl-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"- Tris (carbazol sol-9-yl) triphenylamine) 등을 포함하거나, 에폭시 수지, 또는 메타크릴레이트와 같은 아크릴레이트를 포함할 수 있다. 다만, 실시예가 이에 제한되는 것은 아니며 캡핑층(CPL)은 하기와 같은 화합물 P1 내지 P5 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
Figure pat00120
Figure pat00121
Figure pat00122
Figure pat00123
Figure pat00124
한편, 캡핑층(CPL)의 굴절률은 1.6 이상일 수 있다. 구체적으로, 550nm 이상 660nm 이하의 파장 범위의 광에 대해서 캡핑층(CPL)의 굴절률은 1.6 이상일 수 있다.
도 8 및 도 9는 각각 일 실시예에 따른 표시 장치에 대한 단면도이다. 이하 도 8 및 도 9를 참조하여 설명하는 일 실시예에 대한 표시 장치에 대한 설명에 있어서 상술한 도 1 내지 도 7에서 설명한 내용과 중복되는 내용은 다시 설명하지 않으며 차이점을 위주로 설명한다.
도 8을 참조하면, 일 실시예에 따른 표시 장치(DD)는 표시 소자층(DP-ED)을 포함하는 표시 패널(DP), 표시 패널(DP) 상에 배치된 광제어층(CCL) 및 컬러필터층(CFL)을 포함하는 것일 수 있다.
도 8에 도시된 일 실시예에서 표시 패널(DP)은 베이스층(BS), 베이스층(BS) 상에 제공된 회로층(DP-CL) 및 표시 소자층(DP-ED)을 포함하고, 표시 소자층(DP-ED)은 발광 소자(ED)를 포함하는 것일 수 있다.
발광 소자(ED)는 제1 전극(EL1), 제1 전극(EL1) 상에 배치된 정공 수송 영역(HTR), 정공 수송 영역(HTR) 상에 배치된 발광층(EML), 발광층(EML) 상에 배치된 전자 수송 영역(ETR), 및 전자 수송 영역(ETR) 상에 배치된 제2 전극(EL2)을 포함하는 것일 수 있다. 한편, 도 8에 도시된 발광 소자(ED)의 구조는 상술한 도 4 내지 도 7의 발광 소자의 구조가 동일하게 적용될 수 있다.
도 8을 참조하면, 발광층(EML)은 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH) 내에 배치되는 것일 수 있다. 예를 들어, 화소 정의막(PDL)에 의해 구분되어 각 발광 영역(PXA-R, PXA-G, PXA-B)에 대응하여 제공된 발광층(EML)은 동일한 파장 영역의 광을 방출하는 것일 수 있다. 일 실시예의 표시 장치(DD)에서 발광층(EML)은 청색광을 방출하는 것일 수 있다. 한편, 도시된 것과 달리 일 실시예에서 발광층(EML)은 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 전체에 공통층으로 제공되는 것일 수 있다.
광제어층(CCL)은 표시 패널(DP) 상에 배치될 수 있다. 광제어층(CCL)은 광변환체를 포함하는 것일 수 있다. 광변환체는 양자점 또는 형광체 등일 수 있다. 광변환체는 제공받은 광을 파장 변환하여 방출하는 것일 수 있다. 즉, 광제어층(CCL)은 양자점을 포함하는 층이거나 또는 형광체를 포함하는 층일 수 있다.
광제어층(CCL)은 복수 개의 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)을 포함하는 것일 수 있다. 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)은 서로 이격된 것일 수 있다.
도 8을 참조하면, 서로 이격된 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3) 사이에 분할패턴(BMP)이 배치될 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 도 8에서 분할패턴(BMP)은 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)과 비중첩하는 것으로 도시되었으나, 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)의 엣지는 분할패턴(BMP)과 적어도 일부가 중첩할 수 있다.
광제어층(CCL)은 발광 소자(ED)에서 제공되는 제1 색광을 제2 색광으로 변환하는 제1 양자점(QD1)을 포함하는 제1 광제어부(CCP1), 제1 색광을 제3 색광을 변환하는 제2 양자점(QD2)을 포함하는 제2 광제어부(CCP2), 및 제1 색광을 투과시키는 제3 광제어부(CCP3)를 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예에서 제1 광제어부(CCP1)는 제2 색광인 적색광을 제공하고, 제2 광제어부(CCP2)는 제3 색광인 녹색광을 제공하는 것일 수 있다. 제3 광제어부(CCP3)는 발광 소자(ED)에서 제공된 제1 색광인 청색광을 투과시켜 제공하는 것일 수 있다. 예를 들어, 제1 양자점(QD1)은 적색 양자점이고 제2 양자점(QD2)은 녹색 양자점일 수 있다. 양자점(QD1, QD2)에 대하여는 상술한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
또한, 광제어층(CCL)은 산란체(SP)를 더 포함하는 것일 수 있다. 제1 광제어부(CCP1)는 제1 양자점(QD1)과 산란체(SP)를 포함하고, 제2 광제어부(CCP2)는 제2 양자점(QD2)과 산란체(SP)를 포함하며, 제3 광제어부(CCP3)는 양자점을 미포함하고 산란체(SP)를 포함하는 것일 수 있다.
산란체(SP)는 무기 입자일 수 있다. 예를 들어, 산란체(SP)는 TiO2, ZnO, Al2O3, SiO2, 및 중공 실리카 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다. 산란체(SP)는 TiO2, ZnO, Al2O3, SiO2, 및 중공 실리카 중 어느 하나를 포함하는 것이거나, TiO2, ZnO, Al2O3, SiO2, 및 중공 실리카 중 선택되는 2종 이상의 물질이 혼합된 것일 수 있다.
제1 광제어부(CCP1), 제2 광제어부(CCP2), 및 제3 광제어부(CCP3) 각각은 양자점(QD1, QD2) 및 산란체(SP)를 분산시키는 베이스 수지(BR1, BR2, BR3)를 포함할 수 있다. 일 실시예에서, 제1 광제어부(CCP1)는 제1 베이스 수지(BR1) 내에 분산된 제1 양자점(QD1)과 산란체(SP)를 포함하고, 제2 광제어부(CCP2)는 제2 베이스 수지(BR2) 내에 분산된 제2 양자점(QD2)과 산란체(SP)를 포함하고, 제3 광제어부(CCP3)는 제3 베이스 수지(BR3) 내에 분산된 산란체(SP)를 포함하는 것일 수 있다. 베이스 수지(BR1, BR2, BR3)는 양자점(QD1, QD2) 및 산란체(SP)가 분산되는 매질로서, 일반적으로 바인더로 지칭될 수 있는 다양한 수지 조성물로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 베이스수지(BR1, BR2, BR3)는 아크릴계 수지, 우레탄계 수지, 실리콘계 수지, 에폭시계 수지 등일 수 있다. 베이스수지(BR1, BR2, BR3)는 투명 수지일 수 있다. 일 실시예에서, 제1 베이스 수지(BR1), 제2 베이스 수지(BR2), 및 제3 베이스 수지(BR3) 각각은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
광제어층(CCL)은 베리어층(BFL1)을 포함하는 것일 수 있다. 베리어층(BFL1)은 수분 및/또는 산소(이하, '수분/산소'로 칭함)의 침투를 막는 역할을 하는 것일 수 있다. 베리어층(BFL1)은 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3) 상에 배치되어 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)이 수분/산소에 노출되는 것을 차단할 수 있다. 한편, 베리어층(BFL1)은 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)을 커버하는 것일 수 있다. 또한, 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)과 컬러필터층(CFL) 사이에도 베리어층(BFL2)이 제공될 수도 있다.
베리어층(BFL1, BFL2)은 적어도 하나의 무기층을 포함하는 것일 수 있다. 즉, 베리어층(BFL1, BFL2)은 무기 물질을 포함하여 이루어질 수 있다. 예를 들어, 베리어층(BFL1, BFL2)은 실리콘 질화물, 알루미늄 질화물, 지르코늄 질화물, 티타늄 질화물, 하프늄 질화물, 탄탈륨 질화물, 실리콘 산화물, 알루미늄 산화물, 티타늄 산화물, 주석 산화물, 세륨 산화물 및 실리콘 산화질화물이나 광투과율이 확보된 금속 박막 등을 포함하여 이루어질 수 있다. 한편, 베리어층(BFL1, BFL2)은 유기막을 더 포함할 수 있다. 베리어층(BFL1, BFL2)은 단일층 또는 복수의 층으로 구성되는 것일 수 있다.
일 실시예의 표시 장치(DD)에서 컬러필터층(CFL)은 광제어층(CCL) 상에 배치될 수 있다. 예를 들어, 컬러필터층(CFL)은 광제어층(CCL) 상에 직접 배치될 수 있다. 이 경우 베리어층(BFL2)은 생략될 수 있다.
컬러필터층(CFL)은 차광부(BM) 및 필터들(CF-B, CF-G, CF-R)을 포함하는 것일 수 있다. 컬러필터층(CFL)은 제2 색광을 투과시키는 제1 필터(CF1), 제3 색광을 투과시키는 제2 필터(CF2), 및 제1 색광을 투과시키는 제3 필터(CF3)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 제1 필터(CF1)는 적색 필터, 제2 필터(CF2)는 녹색 필터이고, 제3 필터(CF3)는 청색 필터일 수 있다. 필터들(CF1, CF2, CF3) 각각은 고분자 감광수지와 안료 또는 염료를 포함하는 것일 수 있다. 제1 필터(CF1)는 적색 안료 또는 염료를 포함하고, 제2 필터(CF2)는 녹색 안료 또는 염료를 포함하며, 제3 필터(CF3)는 청색 안료 또는 염료를 포함하는 것일 수 있다. 한편, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 제3 필터(CF3)는 안료 또는 염료를 포함하지 않는 것일 수 있다. 제3 필터(CF3)는 고분자 감광수지를 포함하고 안료 또는 염료를 미포함하는 것일 수 있다. 제3 필터(CF3)는 투명한 것일 수 있다. 제3 필터(CF3)는 투명 감광수지로 형성된 것일 수 있다.
또한, 일 실시예에서 제1 필터(CF1)와 제2 필터(CF2)는 황색(yellow) 필터일 수 있다. 제1 필터(CF1)와 제2 필터(CF2)는 서로 구분되지 않고 일체로 제공될 수도 있다.
차광부(BM)는 블랙 매트릭스일 수 있다. 차광부(BM)는 흑색 안료 또는 흑색염료를 포함하는 유기 차광 물질 또는 무기 차광 물질을 포함하여 형성될 수 있다. 차광부(BM)는 빛샘 현상을 방지하고, 인접하는 필터들(CF1, CF2, CF3) 사이의 경계를 구분하는 것일 수 있다. 또한, 일 실시예에서 차광부(BM)는 청색 필터로 형성되는 것일 수 있다.
제1 내지 제3 필터(CF1, CF2, CF3) 각각은 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B) 각각에 대응하여 배치될 수 있다.
컬러필터층(CFL) 상에는 베이스 기판(BL)이 배치될 수 있다. 베이스 기판(BL)은 컬러필터층(CFL) 및 광제어층(CCL) 등이 배치되는 베이스 면을 제공하는 부재일 수 있다. 베이스 기판(BL)은 유리기판, 금속기판, 플라스틱기판 등일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 베이스 기판(BL)은 무기층, 유기층 또는 복합재료층일 수 있다. 또한, 도시된 것과 달리 일 실시예에서 베이스 기판(BL)은 생략될 수 있다.
도 9는 일 실시예에 따른 표시 장치의 일부를 나타낸 단면도이다. 도 9에서는 도 8의 표시 패널(DP)에 대응하는 일 부분의 단면도를 도시하였다. 일 실시예의 표시 장치(DD-TD)에서 발광 소자(ED-BT)는 복수 개의 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3)을 포함하는 것일 수 있다. 발광 소자(ED-BT)는 서로 마주하는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2), 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에서 두께 방향으로 순차적으로 적층되어 제공되는 복수 개의 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3)을 포함하는 것일 수 있다. 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 각각은 발광층(EML, 도 8), 발광층(EML, 도7)을 사이에 두고 배치된 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)을 포함하는 것일 수 있다.
즉, 일 실시예의 표시 장치(DD-TD)에 포함된 발광 소자(ED-BT)는 복수의 발광층들을 포함하는 탠덤(Tandem) 구조의 발광 소자일 수 있다.
도 9에 도시된 일 실시예에서 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 각각에서 방출되는 광은 모두 청색광일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 각각에서 방출되는 광의 파장 영역은 서로 상이할 수 있다. 예를 들어, 서로 다른 파장 영역의 광을 방출하는 복수 개의 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3)을 포함하는 발광 소자(ED-BT)는 백색광을 방출할 수 있다.
이웃하는 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 사이에는 전하생성층(CGL)이 배치될 수 있다. 전하생성층(CGL) p형 전하생성층 및/또는 n형 전하생성층을 포함하는 것일 수 있다.
이하에서는, 실시예 및 비교예를 참조하면서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 모노 아민 화합물 및 일 실시예의 모노 아민 화합물을 포함하는 일 실시예의 발광 소자에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 일 예시이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
1. 일 실시예의 모노 아민 화합물의 합성
먼저, 일 실시예에 따른 모노 아민 화합물의 합성 방법에 대해서, 화합물 1, 2, 13, 18, 19, 및 20의 합성방법을 예시하여 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 설명하는 화합물들의 합성법은 일 실시예로서, 본 발명의 실시형태에 따른 화합물의 합성법이 하기의 실시예에 한정되지 않는다.
1-1. 화합물 1의 합성
일 실시예의 화합물 1은, 예를 들어 하기의 반응식 1에 의해 합성할 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00125
아르곤(Ar) 분위기하, 1000 mL의 3구 플라스크에서 Dibenzothiophen-4-amine (20.0g), 9-Bromophenanthrene (25.8g), Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)(Pd(dba)2, 2.89g), Sodium tert-butoxide (NaOtBu, 9.65g)를 용매 Toluene(500mL)에 녹인 후 Tri-tert-butylphosphine (P(tBu)3, 2.0 M in toluene, 5.0 mL)을 첨가 하여, 2시간 동안 가열 환류(reflux)했다. 반응이 종결된 후 생성된 혼합물에서 물과 CH2Cl2를 이용하여 유기층을 추출한 후, 추출한 유기층을 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 증류하여 미정제된 중간체 A를 얻었다. 얻어진 미정제된 중간체 A를 실리카겔컬럼크로마토그래피(silicagel column chromatography)로 정제해, 화합물 A를 30.5g (수율 81%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 중간체 A의 분자량은 375였다.
아르곤 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에서, 중간체 A (5.0g), 1-(4-bromophenyl)naphthalene (3.8g), Pd(dba)2 (0.38g), NaOtBu (1.28g)를 넣고 Toluene (100 mL)에 녹인 후, P(tBu)3 (2.0 M in toluene, 0.7 mL)을 더하여, 4시간 가열 환류했다. 반응이 종결된 후 생성된 혼합물에서 물과 CH2Cl2를 이용하여 유기층을 추출한 후, 추출한 유기층을 MgSO4로 건조한 후 용매를 감압 증류하여 미정제된 화합물 1을 얻었다. 얻어진 미정제된 화합물 1을 실리카겔컬럼크로마토그래피로 정제해, 화합물 1을 5.5g (수율 72%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 1의 분자량은 577이었다.
1-2. 화합물 2의 합성
일 실시예의 화합물 2는, 예를 들어 하기의 반응식 2에 의해 합성할 수 있다.
[반응식 2]
Figure pat00126
중간체 A (5.0g)에 2-(4-bromophenyl)naphthalene (3.8g)을 가한 것 이외의 조건은 상술한 화합물 1을 제조하는 것과 동일하게 수행하여 화합물 2를 5.4g (수율 70%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 2의 분자량은 577이었다.
1-3. 화합물 13의 합성
일 실시예의 화합물 13는, 예를 들어 하기의 반응식 3에 의해 합성할 수 있다.
[반응식 3]
Figure pat00127
아르곤 분위기하, 1000 mL의 3구 플라스크에서 4-(Naphthalen-2-yl)aniline (20.0g), 9-Bromophenanthrene (23.5g), Pd(dba)2 (2.62g), NaOtBu (8.77g)를 넣고 Toluene (450 mL)에 녹인 후, P(tBu)3 (2.0 M in toluene, 4.6 mL)을 더하여, 2시간 가열 환류했다. 반응이 종결된 후 생성된 혼합물에서 물과 CH2Cl2를 이용하여 유기층을 추출한 후, 추출한 유기층을 MgSO4로 건조한 후 용매를 감압 증류하여 미정제된 중간체 B를 얻었다. 미정제된 중간체 B를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해, 중간체 B를 25.3g (수율 70%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 중간체 B의 분자량은 395였다.
아르곤 분위기하, 200mL의 3구 플라스크에서 화합물 B (5.0g), 4-bromo-1-phenyldibenzothiophene (4.29g), Pd(dba)2 (0.36g), NaOtBu (1.21g)를 넣고 Toluene (80 mL)에녹인 후, P(tBu)3 (2.0 M in toluene, 0.6 mL)을 첨가하여, 4시간 가열 환류했다. 반응이 종결된 후 생성된 혼합물에서 물과 CH2Cl2를 이용하여 유기층을 추출한 후, 추출한 유기층을 MgSO4로 건조한 후 용매를 감압 증류하여 미정제된 화합물 13을 얻었다. 얻어진 미정제된 화합물 13을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해, 화합물 13을 5.4g (수율 65%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 13의 분자량은 653이었다.
1-4. 화합물 18의 합성
일 실시예의 화합물 18는, 예를 들어 하기의 반응식 4에 의해 합성할 수 있다.
[반응식 4]
Figure pat00128
중간체 B (5.0g)에 4-bromo-6-phenyldibenzothiophene (4.3g)을 첨가하는 것 이외의 조건은 상술한 화합물 13을 제조하는 것과 동일하게 수행하여 화합물 18을 4.9g (수율 59%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 18의 분자량은, 653이었다.
1-5. 화합물 19의 합성
일 실시예의 화합물 19는, 예를 들어 하기의 반응식 5에 의해 합성할 수 있다.
[반응식 5]
Figure pat00129
아르곤 분위기하, 1000 mL의 3구 플라스크에서 Dibenzofuran-4-amine (20.0g), 9-Bromophenanthrene (28.1g), Pd(dba)2 (3.13g), NaOtBu (10.5g)를 넣고 Toluene (500 mL)에녹인 후, P(tBu)3 (2.0 M in toluene, 5.5 mL)을 더하여, 3시간 가열 환류했다. 반응이 종결된 후 생성된 혼합물에서 물과 CH2Cl2를 이용하여 유기층을 추출한 후, 추출한 유기층을 MgSO4로 건조한 후 용매를 감압 증류하여 미정제된 화합물 13을 얻었다. 얻어진 미정제된 중간체 C를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해, 중간체 C를 31.4g (수율 80%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 중간체 C의 분자량은 359였다.
아르곤 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에서 중간체 C (5.0g), 1-(4-bromophenyl)naphthalene (3.9g), Pd(dba)2 (0.40g), NaOtBu (1.35g)를 넣고 Toluene (100 mL)에녹인 후, P(tBu)3 (2.0 M in toluene, 0.7 mL)을 더하여, 4시간 가열 환류했다. 반응이 종결된 후 생성된 혼합물에서 물과 CH2Cl2를 이용하여 유기층을 추출한 후, 추출한 유기층을 MgSO4로 건조한 후 용매를 감압 증류하여 미정제된 화합물 19를 얻었다. 얻어진 미정제된 화합물 19를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제해 화합물 19를 6.3g (수율 80%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 19의 분자량은 561이었다.
1-5. 화합물 20의 합성
Figure pat00130
중간체 C (5.0g)에 2-(4-bromophenyl)naphthalene (3.9g)을 첨가하는 것 이외의 조건은 상술한 화합물 19를 제조하는 것과 동일하게 수행하여 화합물 20을 5.8g (수율 75%) 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 20의 분자량은 577이었다.
2. 화합물의 물성 평가
상술한 실시예 화합물 1, 2, 13, 18, 19, 및 20과 비교예 화합물 X-1 내지 X-4에 대해 HOMO, LUMO, S1, T1의 준위를 표 1 에 나타냈다. HOMO, LUMO, S1, T1의 준위는 비경험적 분자궤도법을 통해 계산하였다. 구체적으로는 Gaussian사 제품 Gaussian09를 이용해, 범함수에 B3LYP, 기저 함수에 6-31G(d)를 이용해 계산을 실시했다.
화합물 HOMO (eV) LUMO (eV) S1 (eV) T1 (eV)
실시예 화합물 1 -5.04 -1.20 3.27 2.56
실시예 화합물 2 -5.01 -1.21 3.24 2.54
실시예 화합물 13 -5.00 -1.21 3.23 2.54
실시예 화합물 18 -4.99 -1.19 3.23 2.54
실시예 화합물 19 -5.02 -1.13 3.34 2.58
실시예 화합물 20 -5.00 -1.15 3.31 2.55
비교예 화합물 X-1 -4.92 -1.11 3.35 2.67
비교예 화합물 X-2 -4.87 -1.18 3.14 2.45
비교예 화합물 X-3 -5.02 -1.14 3.34 2.51
비교예 화합물 X-4 -5.01 -1.21 3.23 2.57
[비교예 화합물]
Figure pat00131
실시예의 화합물들은 비교예 화합물 X-1 내지 X-2과 비교하여 동등하거나 낮은 레벨의 HOMO 에너지 준위 및 LUMO 에너지 준위를 갖는다.
3. 발광 소자의 제작과 평가
(발광 소자의 제작)
유리 기판 상에 두께 1500Å의 ITO를 패터닝한 후, 초순수로 세척하고 초음파로 세정한 후 30 분 동안 UV를 조사하고 이후 오존 처리를 실시하였다. 그 후, 600Å 두께로 2-TNATA를 증착하고, 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물 중 적어도 하나를 300Å의 두께로 증착하여 정공 수송 영역을 형성하였다. 정공 수송 영역 상에 호스트 물질로 TBP와 ADN을 3:97 비율로 포함하는 화합물을 250Å의 두께로 증착하여 발광츠을 형성 하였다. 이후 발광층 상에 Alq3로 두께 250Å의 층을 형성하고, LiF로 두께 10Å의 층을 형성하여 전자 수송 영역을 형성하였다. 다음으로, 알루미늄(Al)으로 두께 1000Å의 제2 전극을 형성하였다.
실시예에서, 정공 수송 영역, 발광층, 전자 수송 영역, 및 제2 전극은 진공 증착 장치를 이용하여 형성하였다.
(발광 소자의 특성 평가)
실시예 1 내지 6 및 비교예 X-1 내지 X-4에서 제작된 발광 효율을 평가하기 위하여 하마마쓰 Photonics사의 외부 양자 효율 측정 장치 C9920-12를 사용하여 측정하였다. 소자 수명 LT50는 최초 밝기의 50%가 감소되는데 걸리는 시간을 나타낸 것이다.
소자 작성 예 HTL 발광 효율
(@10mA/cm2)		 소자 수명(LT50)
실시예 1 실시예 화합물 1 111% 112%
실시예 2 실시예 화합물 2 109% 130%
실시예 3 실시예 화합물 13 109% 118%
실시예 4 실시예 화합물 18 107% 150%
실시예 5 실시예 화합물 19 110% 120%
실시예 6 실시예 화합물 20 108% 130%
비교예 1 비교예 화합물 X-1 100% 100%
비교예 2 비교예 화합물 X-2 101% 95%
비교예 3 비교예 화합물 X-3 104% 20%
비교예 4 비교예 화합물 X-4 105% 60%
비교예 X-1, X-2와 실시예들을 비교하면 실시예에서는 고 발광 효율 및 장수명을 나타내었다. 이는 낮은 HOMO 에너지 준위에 기인한 것으로 판단된다. HOMO 에너지 준위가 낮은 화합물은 정공 이동이 다소 제한되어, 정공 수송층과 발광층 계면에서의 효율적인 재결합이 발생하여 발광 효율이 증가한 것으로 판단된다.
비교예 1 및 2는 높은 HOMO에너지 준위를 가져 실시예들에 비해 낮은 발광 효율을 나타냈다. 비교예 3 및 비교예 4는 실시예들과 동일한 수준의 HOMO 에너지 준위를 가져, 비교예 1 및 비교예 2와 비교해 높은 발광 효율을 나타냈다. 그러나 비교예 3에서는 9-Phenanthrene의 입체 장애로 인해, 분자 안정성이 저하됨에 따라 수명이 짧아져 실시예들에 비해 낮은 발광 효율을 가짐을 확인할 수 있다. 또한, 비교예 4에는 나프틸기가 존재하지 않아 실시예와 비교하여 전자 내성이 낮아짐에 따라 단수명 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
따라서, 실시예 화합물들은 비교예 화합물들과 비교하여 정공 수송층에 아민의 질소에 직접 결합된 페난트릴기와 디벤조헤테롤기 및 아민의 질소에 링커를 사이에 두고 결합된 나프틸기를 포함함으로써 낮은 HOMO에너지, 우수한 분자 안정성, 높은 전자 내성을 가져 고 발광 효율 특성 및 장수명 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
일 실시예는 HOMO 에너지 준위가 낮고, 분자 안정성이 높으며 전자 내성이 큰 모노 아민 화합물을 정공 수송 영역에 포함함으로써 고 발광 효율 및 장수명을 갖는 발광 소자를 제공할 수 있다.
일 실시예는 아민기의 질소 원자와 직접 결합된 페난트릴기, 디벤조헤테롤기 및 링커를 사이에 두고 아민기의 질소 원자소와 결합된 나프틸기를 포함함으로써 HOMO 에너지 준위가 낮고, 분자 안정성이 높으며 전자 내성이 큰 모노 아민 화합물을 제공할 수 있다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 특허청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.
DD, DD-TD : 표시 장치
ED: 발광 소자 EL1 : 제1 전극
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역
HTL : 정공 수송층

Claims (20)

  1. 제1 전극;
    상기 제1 전극과 마주하는 제2 전극; 및
    상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치된 복수 개의 기능층들; 을 포함하고,
    상기 기능층들 중 적어도 하나의 기능층은 질소 원자에 직접 결합된 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 상기 질소 원자에 직접 결합된 치환 또는 비치환된 디벤조헤테롤기, 및 상기 질소 원자와 링커를 사이에 두고 결합된 치환 또는 비치환된 나프틸기를 포함하는 모노 아민 화합물을 포함하는 발광 소자.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 디벤조헤테롤기는 디벤조티오펜기 또는 디벤조퓨란기인 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 링커는 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기인 발광 소자.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 링커는 비치환된 페닐렌기이고,
    상기 나프틸기는 상기 페닐렌기에서 상기 질소 원자와 파라 위치에 결합된 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 페난트릴기는 비치환된 페난트릴기 또는 중수소 원자로 치환된 페난트릴기 이고,
    상기 나프틸기는 비치환된 나프틸기, 페닐기로 치환된 나프틸기, 또는 중수소 원자로 치환된 나프틸기이고,
    상기 디벤조헤테롤기는 비치환된 디벤조헤테롤기, 중수소 원자로 치환된 디벤조헤테롤기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환된 디벤조헤테롤기인 발광 소자.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 모노 아민 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물 중 어느 하나로 표시되는 발광 소자:
    [화합물군 1]
    Figure pat00132

    Figure pat00133

    Figure pat00134

    Figure pat00135

    Figure pat00136

    Figure pat00137

    Figure pat00138

    Figure pat00139

    Figure pat00140

    .
  7. 제1 전극;
    상기 제1 전극과 마주하는 제2 전극; 및
    상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치된 복수 개의 기능층들; 을 포함하고,
    상기 기능층들 중 적어도 하나의 기능층은 하기 화학식 1로 표시되는 모노 아민 화합물을 포함하는 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00141

    상기 화학식 1에서
    X는 O 또는 S이고,
    n은 0 또는 1이고,
    a는 0 이상 9 이하의 정수이고,
    b 및 e는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
    c는 0 이상 7 이하의 정수이고,
    d는 0 이상 3 이하의 정수이고,
    R1 내지 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 원자, 수소 원자, 또는 중수소 원자이다.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 발광 소자:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00142

    [화학식 2-2]
    Figure pat00143

    상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서 a 내지 e, n, 및 R1 내지 R5는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4 중 하나로 표시되는 발광 소자:
    [화학식 3-1]
    Figure pat00144

    [화학식 3-2]
    Figure pat00145

    [화학식 3-3]
    Figure pat00146

    [화학식 3-4]
    Figure pat00147

    상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4에서 a 내지 c, n, X, 및 R1 내지 R3는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  10. 제7항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 4-1 또는 화학식 4-2로 표시되는 발광 소자:
    [화학식 4-1]
    Figure pat00148

    [화학식 4-2]
    Figure pat00149

    상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-2에서 a, c 내지 e, X, R1, 및 R3 내지 R5는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  11. 제7항에 있어서,
    상기 기능층들은 정공 수송 영역; 및
    상기 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층을 포함하고,
    상기 정공 수송 영역은 상기 모노 아민 화합물을 포함하는 발광 소자.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 정공 영역은 복수 개의 정공 수송층들을 포함하고,
    상기 정공 수송층들 중 상기 발광층에 인접한 정공 수송층은 상기 모노 아민 화합물을 포함하는 발광 소자.
  13. 제11항에 있어서,
    상기 발광층은 청색광을 방출하는 발광 소자.
  14. 제7항에 있어서,
    상기 모노 아민 화합물은 HOMO 에너지 준위가 -5.02eV 이상 -4.80eV 이하인 발광 소자.
  15. 제7항에 있어서,
    상기 기능층들 중 적어도 하나의 기능층은 하기 화합물군 1 의 모노 아민 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 발광 소자:
    [화합물군 1]
    Figure pat00150

    Figure pat00151

    Figure pat00152

    Figure pat00153

    Figure pat00154

    Figure pat00155

    Figure pat00156

    Figure pat00157

    Figure pat00158

    .
  16. 하기 화학식 1로 표시되는 모노 아민 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00159

    상기 화학식 1에서
    X는 O 또는 S이고,
    n은 0 또는 1이고,
    a는 0 이상 9 이하의 정수이고,
    b 및 e는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
    c는 0 이상 7 이하의 정수이고,
    d는 0 이상 3 이하의 정수이고,
    R1 내지 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 원자, 수소 원자, 또는 중수소 원자이다.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 모노 아민 화합물:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00160

    [화학식 2-2]
    Figure pat00161

    상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서 a 내지 e, n, 및 R1 내지 R5는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
  18. 제16항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4 중 하나로 표시되는 모노 아민 화합물:
    [화학식 3-1]
    Figure pat00162

    [화학식 3-2]
    Figure pat00163

    [화학식 3-3]
    Figure pat00164

    [화학식 3-4]
    Figure pat00165

    상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4에서 a 내지 c, n, X, 및 R1 내지 R3는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  19. 제16항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 4-1 또는 화학식 4-2로 표시되는 모노 아민 화합물:
    [화학식 4-1]
    Figure pat00166

    [화학식 4-2]
    Figure pat00167

    상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-2에서 a, c 내지 e, X, R1, 및 R3 내지 R5는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  20. 제16항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물 중 어느 하나로 표시되는 모노 아민 화합물:
    [화합물군 1]
    Figure pat00168

    Figure pat00169

    Figure pat00170

    Figure pat00171

    Figure pat00172

    Figure pat00173

    Figure pat00174

    Figure pat00175

    Figure pat00176

    .
KR1020200116374A 2020-09-10 2020-09-10 발광 소자 및 발광 소자용 모노 아민 화합물 KR20220034301A (ko)

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