KR20210132617A - Solubilizing composition of insoluble material and solubilizing mehtod of insoluble material using the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 난수용성 물질의 수용액 가용화 조성물 및 이를 이용한 난수용성 물질의 수용액 가용화 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for solubilizing an aqueous solution of a poorly water-soluble substance and a method for solubilizing an aqueous solution of a poorly water-soluble substance using the same.
최근 화장품 및 식의약품 산업에서 생리활성소재의 발굴을 위해 그 활성뿐만 아니라 생체 적합성 및 생체 안전성이 우수한 천연성분을 개발하는 것의 중요성이 대두되고 있다. 그러나, 이들 천연성분들은 그 특징이 전반적으로 상이하여 이들 모두를 충분히 안정화시킬 수 있는 제형이 개발되지 않은 실정이다.Recently, for the discovery of bioactive materials in the cosmetics and food and pharmaceutical industries, the importance of developing natural ingredients with excellent biocompatibility and biosafety as well as their activity is emerging. However, the characteristics of these natural ingredients are generally different, so a formulation capable of sufficiently stabilizing all of them has not been developed.
현재 높은 효능을 나타내고 있는 천연성분은 잠재적 가치가 클 것으로 기대되는데, 이들 중 약 40%가 낮은 용해도로 인해 개발단계에조차 진입하지 못하고 있다. 이와 같은 난수용성 물질을 조작하여 용해도를 증진시키는 과정을 가용화(solubilization)라고 하며, 난수용성 물질을 물에 가용화할 수 있는 방법이 많은 연구자들에 의해 개발되고 있다. 이러한 가용화 기술은 산업에 미칠 수 있는 파급효과가 매우 크기 때문에, 향후 난수용성 물질의 가용화 기술은 그 발전이 더욱 가속화될 것으로 예상된다.Natural ingredients showing high efficacy are expected to have great potential value, and about 40% of them have not even entered the development stage due to their low solubility. The process of improving solubility by manipulating such a poorly water-soluble substance is called solubilization, and a method for solubilizing a poorly water-soluble substance in water is being developed by many researchers. Since this solubilization technology has a very large ripple effect on the industry, it is expected that the solubilization technology of poorly water-soluble substances will further accelerate in the future.
소수성의 난수용성 물질은 친수기가 없거나 매우 적을 경우, 또는 분자배열을 방해하는 위치에 있을 경우, 분자간 강한 소수성 상호작용으로 인하여 물에 가용화되기 어려운 분자배열을 이루는 것이 특징이다. 이러한 소수성 물질의 분자배열에 변형을 줄 수 있으면, 난수용성 물질이 분산 또는 가용화될 수 있는데, 이렇게 분자배열의 변화를 유도할 수 있는 물질이 계면활성제이다.A hydrophobic, poorly water-soluble substance is characterized in that it forms a molecular arrangement that is difficult to solubilize in water due to strong intermolecular hydrophobic interactions when there is no or very little hydrophilicity, or when it is in a position that interferes with the molecular arrangement. If the molecular arrangement of the hydrophobic material can be modified, the poorly water-soluble material can be dispersed or solubilized. A material capable of inducing a change in the molecular arrangement in this way is a surfactant.
화장품 및 식의약품 산업에서 유용하게 사용하고 있는 계면활성제는 매우 다양하다. 종래에는 합성 및 천연 계면활성제를 이용하여 초고압유화장치(ultrahomogenizer) 등에 의한 물리적 조건에서 나노입자화하는 기술이 개발되었다. 그러나, 상기 기술은 고농도로 난수용성 물질을 가용화하는 것과 그 안정성에 한계가 있어 새로운 방법의 개발이 요구되고 있다.Surfactants that are usefully used in the cosmetics and food and pharmaceutical industries are very diverse. Conventionally, a technique for forming nanoparticles in physical conditions using an ultra-high pressure emulsifier (ultrahomogenizer) using synthetic and natural surfactants has been developed. However, the technology has limitations in solubilizing poorly water-soluble substances at a high concentration and its stability, and thus the development of a new method is required.
이와 관련하여, 대한민국 등록특허 제10-1138258호는 2종류의 친수성 천연고분자로부터 유래한 올리고머를 이용하여 소수성 동공구조를 갖는 구조체를 형성시키고, 난수용성 물질을 동공구조에 봉입시켜 가용화하는 방법을 개시하고 있다.In this regard, Korean Patent Registration No. 10-1138258 discloses a method of forming a structure having a hydrophobic pore structure using oligomers derived from two types of hydrophilic natural polymers, and encapsulating a poorly water-soluble substance in the pore structure for solubilization. are doing
본 발명의 목적은 난수용성 물질의 수용액 가용화 조성물을 제공하는 것이다.It is an object of the present invention to provide an aqueous solution solubilizing composition of a poorly water-soluble substance.
본 발명의 다른 목적은 난수용성 물질을 포함하는 수용액 가용화 복합체 및 상기 복합체를 포함하는 조성물을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide an aqueous solution solubilization complex comprising a poorly water-soluble substance and a composition comprising the complex.
본 발명의 또 다른 목적은 난수용성 물질의 수용액 가용화 방법을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a method for solubilizing an aqueous solution of a poorly water-soluble substance.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 인삼류 추출물 및 모그로사이드 배당체로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 난수용성 물질의 수용액 가용화 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides an aqueous solution solubilizing composition of a poorly water-soluble substance comprising at least one selected from the group consisting of ginseng extract and mogroside glycosides.
또한, 본 발명은 난수용성 물질; 및 인삼류 추출물 및 모그로사이드 배당체로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상으로 구성된 수용액 가용화 복합체를 제공한다.In addition, the present invention is a poorly water-soluble substance; And it provides an aqueous solution solubilization complex consisting of any one or more selected from the group consisting of ginseng extract and mogroside glycosides.
또한, 본 발명은 상기 수용액 가용화 복합체를 포함하는 조성물을 제공한다.In addition, the present invention provides a composition comprising the aqueous solution solubilized complex.
나아가, 본 발명은 난수용성 물질에 인삼류 추출물 및 모그로사이드 배당체로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 혼합하여 복합체를 제조하는 단계를 포함하는 난수용성 물질의 수용액 가용화 방법을 제공한다.Furthermore, the present invention provides a method for solubilizing an aqueous solution of a poorly water-soluble substance, comprising the step of preparing a complex by mixing any one or more selected from the group consisting of a ginseng extract and a mogroside glycoside with a poorly water-soluble substance.
본 발명의 난수용성 물질의 수용액 가용화 조성물은 이데베논, 레스베라트롤, 커큐민, 비스디메톡시커큐민, 탁솔, 퀘르세틴 및 올레오놀산과 같이 유용한 생리활성을 가지고 있으나 물에 대한 용해도가 낮은 난수용성 물질의 수용액 가용화 정도를 유의적으로 증가시킴으로써, 이들 난수용성 물질을 다양한 분야에 기능성 소재로서 적용할 수 있도록 난수용성 물질의 수용액 가용화 용도에 유용하게 사용될 수 있다.The composition of the present invention for solubilizing an aqueous solution of a poorly water-soluble substance has useful physiological activities such as idebenone, resveratrol, curcumin, bisdimethoxycurcumin, taxol, quercetin, and oleonolic acid, but is an aqueous solution of a poorly water-soluble substance having low solubility in water By significantly increasing the degree, these poorly water-soluble substances can be usefully used for solubilizing aqueous solutions of poorly water-soluble substances so that they can be applied as functional materials in various fields.
도 1은 본 발명의 일 실시예에서 산양삼 잎 추출물로 레스베라트롤, 커큐민 또는 비스디메톡시커큐민을 수용액 가용화 시킨 결과를 TLC 분석으로 확인한 결과 도면이다(1: 산양삼 잎 추출물, 2: 레스베라트롤, 3: 수용액 가용화된 레스베라트롤, 4: 커큐민, 5: 수용액 가용화된 커큐민, 6: 비스디메톡시커큐민, 7: 수용액 가용화된 비스디메톡시커큐민).
도 2는 본 발명의 일 실시예에서 모그로사이드 V와 복합체를 형성한 이데베논(A), 레스베라트롤(B), 커큐민(C), 비스디메톡시커큐민(D), 탁솔(E), 퀘르세틴(F) 또는 올레오놀산(G)의 수용액 가용화 정도를 확인한 결과 그래프이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에서 모그로사이드 V와 복합체를 형성한 이데베논, 레스베라트롤, 커큐민, 비스디메톡시커큐민, 탁솔, 퀘르세틴 또는 올레오놀산의 수용액 가용화 정도를 비교한 결과 그래프이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에서 커큐민을 수용액 가용화시키는 과정에서 사용되는 에탄올의 농도를 확인한 결과 그래프이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에서 커큐민을 수용액 가용화시키는 과정에서 사용되는 모그로사이드 V의 농도를 확인한 결과 그래프이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에서 커큐민을 수용액 가용화시키는 과정에서 사용되는 커큐민의 농도를 확인한 결과 그래프이다.
도 7은 본 발명의 일 실시예에서 수용액 가용화된 커큐민의 세포독성을 B16F10 세포(A) 또는 RAW564.7 세포(B)에서 확인한 결과 그래프이다.
도 8은 본 발명의 일 실시예에서 수용액 가용화된 커큐민의 멜라닌 생성 억제를 세포 내(A) 및 세포 외(B)에서 확인한 결과 그래프이다.
도 9는 본 발명의 일 실시예에서 수용액 가용화된 커큐민의 티로시아제 활성 억제 효과를 확인한 결과 그래프이다.
도 10은 본 발명의 일 실시예에서 수용액 가용화된 커큐민의 산화질소 억제 활성을 확인한 결과 그래프이다.
도 11은 본 발명의 일 실시예에서 물(A), 모그로사이드(B) 또는 모그로사이드 V(C)로 수용액 가용화된 커큐민을 육안으로 확인한 결과 도면이다.1 is a view showing the results of solubilization of resveratrol, curcumin or bisdimethoxycurcumin in aqueous solution with wild ginseng leaf extract in an embodiment of the present invention by TLC analysis (1: wild ginseng leaf extract, 2: resveratrol, 3: aqueous solution solubilization) resveratrol, 4: curcumin, 5: aqueous solution solubilized curcumin, 6: bisdimethoxycurcumin, 7: aqueous solution solubilized bisdimethoxycurcumin).
2 is idebenone (A), resveratrol (B), curcumin (C), bisdimethoxycurcumin (D), taxol (E), quercetin ( F) or a graph of the result of confirming the degree of solubilization in an aqueous solution of oleonolic acid (G).
3 is a graph comparing the degree of solubilization in an aqueous solution of idebenone, resveratrol, curcumin, bisdimethoxycurcumin, taxol, quercetin or oleonolic acid formed in a complex with mogroside V in an embodiment of the present invention.
4 is a graph showing the result of confirming the concentration of ethanol used in the process of solubilizing curcumin in an aqueous solution in an embodiment of the present invention.
5 is a graph showing the result of confirming the concentration of mogroside V used in the process of solubilizing curcumin in an aqueous solution in an embodiment of the present invention.
6 is a graph showing the result of confirming the concentration of curcumin used in the process of solubilizing curcumin in an aqueous solution in an embodiment of the present invention.
7 is a graph showing the results of confirming the cytotoxicity of curcumin solubilized in aqueous solution in B16F10 cells (A) or RAW564.7 cells (B) in an embodiment of the present invention.
8 is a graph showing the results of confirming the inhibition of melanin production by aqueous solution solubilized curcumin in an embodiment of the present invention in (A) and extracellularly (B).
9 is a graph showing the results of confirming the inhibitory effect of curcumin solubilized in aqueous solution on tyrosase activity in one embodiment of the present invention.
10 is a graph showing the results of confirming the nitric oxide inhibitory activity of curcumin solubilized in an aqueous solution in an embodiment of the present invention.
11 is a view showing the results of visually confirming curcumin solubilized in an aqueous solution with water (A), mogroside (B) or mogroside V (C) in an embodiment of the present invention.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명은 인삼류 추출물 및 모그로사이드 배당체로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 난수용성 물질의 수용액 가용화 조성물을 제공한다.The present invention provides an aqueous solution solubilizing composition of a poorly water-soluble substance comprising at least one selected from the group consisting of ginseng extract and mogroside glycosides.
상기 인삼류는 통상의 기술분야에 알려진 모든 종류의 인삼을 포함할 수 있다. 일례로, 상기 인삼류는 산삼, 산양삼, 배양근, 수인삼, 화기삼, 전칠삼 및 홍삼으로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다. 상기 인삼류는 전초, 뿌리, 줄기, 잎, 열매 및 꽃으로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다. 본 발명의 일 실시예에서, 상기 인삼류 추출물은 인삼류의 잎 추출물일 수 있다. 더욱 구체적으로, 상기 인삼류의 잎 추출물은 산양삼의 잎 추출물일 수 있다.The ginseng may include all types of ginseng known in the art. For example, the ginseng may be any one or more selected from the group consisting of wild ginseng, wild ginseng, baeyanggeun, water ginseng, fire ginseng, whole ginseng and red ginseng. The ginseng may be any one or more selected from the group consisting of outposts, roots, stems, leaves, fruits and flowers. In one embodiment of the present invention, the ginseng extract may be a leaf extract of ginseng. More specifically, the leaf extract of ginseng may be a leaf extract of wild ginseng.
상기 인삼류 추출물은 하기의 단계를 포함하는 제조방법에 의해 제조될 수 있다:The ginseng extract may be prepared by a manufacturing method comprising the following steps:
1) 인삼류에 추출용매를 가하여 추출물을 제조하는 단계;1) preparing an extract by adding an extraction solvent to ginseng;
2) 단계 1)의 추출물을 여과하는 단계; 및2) filtering the extract of step 1); and
3) 단계 2)의 여과된 여과물을 감압농축한 후 건조하는 단계.3) drying the filtered filtrate of step 2) after concentrating under reduced pressure.
또한, 상기 추출용매는 물, 알코올 또는 이의 혼합물일 수 있다. 상기 알코올은 C1 내지 C2의 저급 알코올 수 있고, 구체적으로, 상기 알코올은 에탄올, 메탄올 또는 주정일 수 있다. 상기 추출용매는 통상의 기술자에 의해 적절한 양으로 사용될 수 있다.In addition, the extraction solvent may be water, alcohol, or a mixture thereof. The alcohol may be a C 1 to C 2 lower alcohol, and specifically, the alcohol may be ethanol, methanol, or alcohol. The extraction solvent may be used in an appropriate amount by a person skilled in the art.
상기 추출방법은 진탕추출, Soxhlet 추출 또는 환류추출일 수 있다. 이때, 추출 시간은 0.5 내지 50시간, 0.5 내지 40시간 또는 0.5 내지 30시간일 수 있다. 상기 추출은 1회 이상 반복 추출할 수 있다. 상기 추출 조건 및 방법은 통상의 기술자에 의해 적절히 선택될 수 있으며, 필요에 따라 변경될 수 있다.The extraction method may be shaking extraction, Soxhlet extraction, or reflux extraction. In this case, the extraction time may be 0.5 to 50 hours, 0.5 to 40 hours, or 0.5 to 30 hours. The extraction may be repeated one or more times. The extraction conditions and methods may be appropriately selected by those skilled in the art, and may be changed as necessary.
한편, 상기 단계 3)의 감압농축은 진공감압농축기 또는 진공회전증발기를 이용할 수 있다. 또한, 상기 건조는 감압건조, 진공건조, 비등건조, 분무건조 또는 동결건조일 수 있고, 구체적으로는 동결건조일 수 있다.On the other hand, the vacuum concentration in step 3) may use a vacuum vacuum concentrator or a vacuum rotary evaporator. In addition, the drying may be reduced pressure drying, vacuum drying, boiling drying, spray drying or freeze drying, specifically, may be freeze drying.
본 명세서에서 사용된 용어, "모그로사이드(mogroside)"는 나한과(Siraitia grosvenorii)에 함유된 물질 중 하나로서, 천연첨가물로 분류되는 감미료를 의미한다. 상기 모그로사이드는 나한과의 열매에 주로 존재하는데 트리테르펜 글리코시드 패밀리의 하나일 수 있다. 상기 모그로사이드는 당과 글리코시드 결합을 형성하여 모그로사이드 배당체의 형태로 존재하는 것일 수 있다.As used herein, the term "mogroside" refers to a sweetener classified as a natural additive as one of the substances contained in the family Nahan (Siraitia grosvenorii). The mogroside is mainly present in the fruit of the family Lepidoptera, and may be one of the triterpene glycoside family. The mogroside may be present in the form of a mogroside glycoside by forming a glycosidic bond with a sugar.
상기 모그로사이드 배당체는 통상의 기술분야에 배당체를 형성할 수 있는 것으로 알려진 모든 종류의 당과 모그로사이드가 결합한 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 당은 단당류, 이당류, 다당류를 모두 포함할 수 있고, 일례로, 상기 당은 글루코스, 프룩토스, 갈락토스, 말토스, 자당, 엿당, 유당, 녹말, 글리코겐 등일 수 있다. 한편, 상기 모그로사이드 배당체는 통상의 기술분야에 알려진 모든 모그로사이드 배당체를 포함할 수 있고, 일례로, 상기 모그로사이드 배당체는 모그로사이드 II, 모그로사이드 III, 모그로사이드 IV, 모그로사이드 V, 모그로사이드 VI 및 시아메노사이드 I로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다.The mogroside glycoside may be a combination of all kinds of sugars known to form glycosides in the art and mogroside. Specifically, the sugar may include all of monosaccharides, disaccharides, and polysaccharides, and for example, the sugars may be glucose, fructose, galactose, maltose, sucrose, maltose, lactose, starch, glycogen, and the like. On the other hand, the mogroside glycoside may include all mogroside glycosides known in the art, for example, the mogroside glycoside is Mogroside II, Mogroside III, Mogroside IV, Mog It may be any one or more selected from the group consisting of loside V, mogroside VI, and cyamenoside I.
한편, 상기 난수용성 물질은 통상의 기술분야에 알려진 모든 종류의 난수용성 물질을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 난수용성 물질은 이데베논, 레스베라트롤, 커큐민, 비스디메톡시커큐민, 탁솔, 퀘르세틴 및 올레오놀산으로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다. 본 발명의 일 실시예에서, 인삼류 추출물에 의해 수용액 가용화되는 난수용성 물질은 레스베라트롤, 커큐민 또는 비스디메톡시커큐민일 수 있고, 모그로사이드 배당체에 의해 수용액 가용화되는 난수용성 물질은 이데베논, 레스베라트롤, 커큐민, 비스디메톡시커큐민, 탁솔, 퀘르세틴 또는 올레오놀산일 수 있다.Meanwhile, the poorly water-soluble material may include all kinds of poorly water-soluble material known in the art. Specifically, the poorly water-soluble material may be any one or more selected from the group consisting of idebenone, resveratrol, curcumin, bisdimethoxycurcumin, taxol, quercetin, and oleonolic acid. In an embodiment of the present invention, the poorly water-soluble substance solubilized in aqueous solution by the ginseng extract may be resveratrol, curcumin or bisdimethoxycurcumin, and the poorly water-soluble substance solubilized in aqueous solution by the mogroside glycoside is idebenone, resveratrol, curcumin , bisdimethoxycurcumin, taxol, quercetin or oleonolic acid.
또한, 본 발명은 난수용성 물질; 및 인삼류 추출물 및 모그로사이드 배당체로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상으로 구성된 수용액 가용화 복합체를 제공한다.In addition, the present invention is a poorly water-soluble substance; And it provides an aqueous solution solubilization complex consisting of any one or more selected from the group consisting of ginseng extract and mogroside glycosides.
상기 수용액 가용화 복합체를 구성하는 난수용성 물질, 인삼류 추출물 및 모그로사이드 배당체는 상기 서술한 바와 같은 특징을 가질 수 있다.The poorly water-soluble substances, ginseng extracts and mogroside glycosides constituting the aqueous solution solubilization complex may have the characteristics as described above.
상기 난수용성 물질과 인삼류 추출물 또는 모그로사이드 배당체는 통상의 기술자에 의해 적절한 양으로 혼합될 수 있다. 구체적으로, 상기 인삼류 추출물 또는 모그로사이드 배당체는 난수용성 물질 100 중량부를 기준으로 5 내지 30 중량부, 5 내지 25 중량부, 5 내지 20 중량부 또는 5 내지 15 중량부의 함량으로 혼합될 수 있다. 상기 범위 외의 함량으로 난수용성 물질과 인삼류 추출물 또는 모그로사이드 배당체가 혼합되는 경우, 복합체의 형성 효율이 낮아져 난수용성 물질의 수용액 가용화 정도가 유의적으로 증가하지 않거나 감소될 수 있다.The poorly water-soluble substance and the ginseng extract or mogroside glycoside may be mixed in an appropriate amount by a person skilled in the art. Specifically, the ginseng extract or mogroside glycoside may be mixed in an amount of 5 to 30 parts by weight, 5 to 25 parts by weight, 5 to 20 parts by weight, or 5 to 15 parts by weight based on 100 parts by weight of the poorly water-soluble substance. When the poorly water-soluble substance and the ginseng extract or mogroside glycoside are mixed in an amount outside the above range, the formation efficiency of the complex is lowered, and thus the degree of solubilization of the poorly water-soluble substance in an aqueous solution may not increase or decrease significantly.
또한, 본 발명은 상기 수용액 가용화 복합체를 포함하는 조성물을 제공한다.In addition, the present invention provides a composition comprising the aqueous solution solubilized complex.
본 발명에 따른 조성물에 포함되는 수용액 가용화 복합체는 상기 서술한 바와 같은 특징을 가질 수 있다. 일례로, 상기 수용액 가용화 복합체는 난수용성 물질; 및 인삼류 추출물 및 모그로사이드 배당체로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상으로 구성될 수 있다. 이때, 복합체를 구성하는 난수용성 물질과 인삼류 조성물 또는 모그로사이드 배당체의 함량은 상기 서술한 바와 같은 특징을 가질 수 있다.The aqueous solution solubilization complex included in the composition according to the present invention may have the characteristics as described above. In one example, the aqueous solution solubilization complex may include a poorly water-soluble material; And it may be composed of any one or more selected from the group consisting of ginseng extracts and mogroside glycosides. In this case, the content of the poorly water-soluble substance constituting the complex and the ginseng composition or mogroside glycoside may have the characteristics as described above.
나아가, 본 발명은 난수용성 물질에 인삼류 추출물 및 모그로사이드 배당체로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 혼합하여 복합체를 제조하는 단계를 포함하는 난수용성 물질의 수용액 가용화 방법을 제공한다.Furthermore, the present invention provides a method for solubilizing an aqueous solution of a poorly water-soluble substance, comprising the step of preparing a complex by mixing any one or more selected from the group consisting of a ginseng extract and a mogroside glycoside with a poorly water-soluble substance.
본 발명에 따른 수용액 가용화 방법에 사용되는 난수용성 물질, 인삼류 추출물 또는 모그로사이드 배당체는 상기 서술한 바와 같은 특징을 가질 수 있다.The poorly water-soluble substance, ginseng extract or mogroside glycoside used in the aqueous solution solubilization method according to the present invention may have the characteristics as described above.
구체적으로, 상기 수용액 가용화 방법은 난수용성 물질을 저급 알코올에 용해시키고, 인삼류 추출물 및 모그로사이드 배당체로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 물에 용해시킨 후, 이들을 혼합함으로써 수행될 수 있다. 다른 측면에서, 상기 수용액 가용화 방법은 난수용성 물질을 인삼류 추출물 및 모그로사이드 배당체로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상과 혼합한 후, 여기에 물 및 저급 알코올의 혼합물을 첨가함으로써 수행될 수 있다.Specifically, the aqueous solution solubilization method may be performed by dissolving a poorly water-soluble substance in lower alcohol, dissolving at least one selected from the group consisting of ginseng extract and mogroside glycosides in water, and then mixing them. In another aspect, the aqueous solution solubilization method may be performed by mixing a poorly water-soluble substance with at least one selected from the group consisting of ginseng extract and mogroside glycosides, and then adding a mixture of water and a lower alcohol thereto.
상기 혼합 시, 난수용성 물질과 인삼류 추출물 및 모그로사이드 배당체로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 균일하게 혼합하기 위해 교반이 동반될 수 있다.At the time of mixing, stirring may be accompanied to uniformly mix any one or more selected from the group consisting of poorly water-soluble substances, ginseng extracts and mogroside glycosides.
이때, 상기 인삼류 추출물 및 모그로사이드 배당체는 난수용성 물질 100 중량부를 기준으로 5 내지 30 중량부, 5 내지 25 중량부, 5 내지 20 중량부 또는 5 내지 15 중량부의 함량으로 혼합될 수 있다. In this case, the ginseng extract and the mogroside glycoside may be mixed in an amount of 5 to 30 parts by weight, 5 to 25 parts by weight, 5 to 20 parts by weight, or 5 to 15 parts by weight based on 100 parts by weight of the poorly water-soluble substance.
본 발명에 따른 수용액 가용화 방법은 에탄올을 제거하고 형성된 복합체를 수득하는 단계를 더 포함할 수 있다. 에탄올의 제거는 통상의 기술자에 의해 적절히 수행될 수 있다.The aqueous solution solubilization method according to the present invention may further include the step of removing ethanol and obtaining the formed complex. Removal of ethanol can be suitably performed by a person skilled in the art.
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의해 상세히 설명한다, 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 이들에 의해 본 발명이 제한되는 것은 아니다. 본 발명의 청구범위에 기재된 기술적 사상과 실질적으로 동일한 구성을 갖고 동일한 작용 효과를 이루는 것은 어떠한 것이라도 본 발명의 기술적 범위에 포함된다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the following examples, provided that the following examples are only for illustrating the present invention, and the present invention is not limited thereto. Anything that has substantially the same configuration as the technical idea described in the claims of the present invention and achieves the same operation and effect is included in the technical scope of the present invention.
제조예manufacturing example 1. One. 산양삼wild ginseng 추출물의 제조 Preparation of extracts
300 ㎎의 산양삼 잎에 10 ㎖의 70% 에탄올을 첨가하여 1시간 동안 교반하면서 중탕추출하였다. 이후, 소니케이터 VCX130(Sonics and Materials Inc., 미국)을 사용하여, 40의 진폭으로 3분동안 초음파 처리 후, 5분 동안 유예기간을 가지면서 초음파 처리를 수행하였다. 초음파 처리한 시료를 통상적인 조건으로 원심분리하여 상층액을 산약삼 추출물로 회수하였다. 상기 과정을 3회 반복하여 회수된 추출물을 모두 모아 회전증발기 Hei-VAP 플래티늄 1(Hei-VAP platinum 1, Heidolph instruments, 독일)을 이용하여 에탄올을 제거하고, 동결건조기 FD-550(Eyela, 일본)으로 건조시켜 산양삼 추출물 분말을 수득하였다. 수득된 산양삼 추출물 내 진세노사이드의 함량을 통상적인 방법으로 확인하고, 하기 표 1에 나타내었다.10 ml of 70% ethanol was added to 300 mg of wild ginseng leaves and extracted with hot water while stirring for 1 hour. Thereafter, using a sonicator VCX130 (Sonics and Materials Inc., USA), ultrasonication was performed at an amplitude of 40 for 3 minutes, followed by sonication with a grace period for 5 minutes. The sonicated sample was centrifuged under normal conditions, and the supernatant was recovered as a wild ginseng extract. The above process was repeated three times to collect all of the recovered extracts to remove ethanol using a rotary evaporator Hei-VAP platinum 1 (Hei-
표 1에 나타난 바와 같이, 제조된 산양삼 잎 추출물에서 다양한 종류의 진세노사이드가 포함된 것을 확인하였다.As shown in Table 1, it was confirmed that various types of ginsenosides were included in the prepared wild ginseng leaf extract.
실시예Example 1. One. 커큐민curcumin 및 and 산양삼wild ginseng 추출물의 복합체 제조 Complex preparation of extracts
상기 제조된 산양삼 추출물 분말을 이용하여 난용성 화합물인 커큐민(curcumin)과의 복합체를 다음과 같은 방법을 제조하였다.A complex with curcumin, a sparingly soluble compound, was prepared by using the prepared wild ginseng extract powder as follows.
먼저, 5 ㎎의 제조예 1의 산양삼 잎 추출물 및 0.5 ㎎의 커큐민을 혼합하고, 여기에 에탄올을 첨가하여 20분 동안 방치시킨 후, 12,000 rpm에서 15분 동안 원심분리하여 펠렛을 수득함으로써 커큐민 및 산양삼 추출물의 복합체를 얻었다.First, 5 mg of wild ginseng leaf extract of Preparation Example 1 and 0.5 mg of curcumin were mixed, ethanol was added thereto and left for 20 minutes, and then centrifuged at 12,000 rpm for 15 minutes to obtain a pellet, thereby curcumin and wild ginseng. A complex of extracts was obtained.
실시예Example 2. 2. 비스디메톡시커큐민bisdimethoxycurcumin 및 and 산양삼wild ginseng 추출물의 복합체 제조 Complex preparation of extracts
커큐민 대신, 비스디메톡시커큐민(bisdemethoxycurcumin)을 사용하여 비스디메톡시커큐민 및 산양삼 추출물의 복합체를 얻은 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 조건 및 방법으로 복합체를 제조하였다.A complex was prepared under the same conditions and methods as in Example 1, except that a complex of bisdimethoxycurcumin and wild ginseng extract was obtained using bisdimethoxycurcumin instead of curcumin.
실시에 3. 3. in practice 레스베라트롤resveratrol 및 and 산양삼wild ginseng 추출물의 복합체 제조 Complex preparation of extracts
커큐민 대신, 레스베라트롤(resveratrol)을 사용하여 레스베라트롤 및 산양삼 추출물의 복합체를 얻은 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 조건 및 방법으로 복합체를 제조하였다.A complex was prepared under the same conditions and methods as in Example 1, except that a complex of resveratrol and wild ginseng extract was obtained using resveratrol instead of curcumin.
실시예Example 4. 4. 이데베논idebenone 및 and 모그로사이드mogroside 배당체의 복합체 제조 Preparation of complexes of glycosides
모그로사이드 V를 이용하여 난용성 화합물인 이데베논(idebenone)과의 복합체를 다음과 같은 방법으로 제조하였다.A complex with idebenone, a sparingly soluble compound, was prepared using mogroside V as follows.
먼저, 10 ㎎의 모그로사이드 V(mogroside V)를 물에 녹여 모그로사이드 V 수용액을 준비하였다. 한편, 난수용성 물질인 1 ㎎의 이데베논은 에탄올에 용해시켜 이데베논 용액을 준비하였다. 상기 모그로사이드 V 수용액과 이데베논 용액을 혼합하여 28℃에서 30분 동안 교반한 뒤, 12,000 rpm에서 5분 동안 원심분리하여 펠렛을 수득함으로써 이데베논 및 모그로사이드 V 복합체를 얻었다.First, an aqueous solution of mogroside V was prepared by dissolving 10 mg of mogroside V in water. On the other hand, 1 mg of idebenone, a poorly water-soluble substance, was dissolved in ethanol to prepare an idebenone solution. The mogroside V aqueous solution and idebenone solution were mixed and stirred at 28° C. for 30 minutes, and then centrifuged at 12,000 rpm for 5 minutes to obtain pellets, thereby obtaining idebenone and mogroside V complex.
실시예Example 5. 5. 레스베라트롤resveratrol 및 and 모그로사이드mogroside 배당체의 복합체 제조 Preparation of complexes of glycosides
이데베논 대신, 레스베라트롤을 사용하여 레스베라트롤 및 모그로사이드 V 복합체를 얻은 것을 제외하고는, 상기 실시예 4와 동일한 조건 및 방법으로 복합체를 제조하였다.A complex was prepared under the same conditions and methods as in Example 4, except that resveratrol and mogroside V complex were obtained using resveratrol instead of idebenone.
실시예Example 6. 6. 커큐민curcumin 및 and 모그로사이드mogroside 배당체의 복합체 제조 Preparation of complexes of glycosides
이데베논 대신, 커큐민을 사용하여 커큐민 및 모그로사이드 V 복합체를 얻은 것을 제외하고는, 상기 실시예 4와 동일한 조건 및 방법으로 복합체를 제조하였다.A complex was prepared under the same conditions and methods as in Example 4, except that curcumin and mogroside V complex were obtained using curcumin instead of idebenone.
실시예Example 7. 7. 비스디메톡시커큐민bisdimethoxycurcumin 및 and 모그로사이드mogroside 배당체의 복합체 제조 Preparation of complexes of glycosides
이데베논 대신, 비스디메톡시커큐민을 사용하여 비스디메톡시커큐민 및 모그로사이드 V 복합체를 얻은 것을 제외하고는, 상기 실시예 4와 동일한 조건 및 방법으로 복합체를 제조하였다.A complex was prepared under the same conditions and methods as in Example 4, except that bisdimethoxycurcumin was used instead of idebenone to obtain a complex of bisdimethoxycurcumin and mogroside V.
실시예Example 8. 8. 탁솔Taxol 및 and 모그로사이드mogroside 배당체의 복합체 제조 Preparation of complexes of glycosides
이데베논 대신, 탁솔(taxol)을 사용하여 탁솔 및 모그로사이드 V 복합체를 얻은 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 조건 및 방법으로 복합체를 제조하였다.A complex was prepared under the same conditions and methods as in Example 1, except that Taxol and Mogroside V complex were obtained using taxol instead of idebenone.
실시예Example 9. 9. 퀘르세틴quercetin 및 and 모그로사이드mogroside 배당체의 복합체 제조 Preparation of complexes of glycosides
이데베논 대신, 퀘르세틴(quercetin)을 사용하여 퀘르세틴 및 모그로사이드 V 복합체를 얻은 것을 제외하고는, 상기 실시예 4와 동일한 조건 및 방법으로 복합체를 제조하였다.A complex was prepared under the same conditions and methods as in Example 4, except that quercetin and mogroside V complex were obtained using quercetin instead of idebenone.
실시예Example 10. 10. 올레오놀산oleonolic acid 및 and 모그로사이드mogroside 배당체의 복합체 제조 Preparation of complexes of glycosides
이데베논 대신, 올레오놀산(oleanolic acid)을 사용하여 올레오놀산 및 모그로사이드 V 복합체를 얻은 것을 제외하고는, 상기 실시예 4와 동일한 조건 및 방법으로 복합체를 제조하였다.A complex was prepared under the same conditions and methods as in Example 4, except that oleonolic acid and oleonolic acid were used instead of idebenone to obtain a complex of oleonolic acid and mogroside V.
실험예Experimental example 1. One. 난수용성poor water solubility 물질의 수용액 aqueous solution of a substance 가용화solubilization 정도 확인-(1) Accuracy check-(1)
상기에서 난수용성 물질 및 산양삼 추출물의 복합체를 물에 용해시켰을 때 수용액 가용화 정도를 다음과 같이 확인하였다.In the above, when the complex of the poorly water-soluble substance and the wild ginseng extract was dissolved in water, the degree of solubilization of the aqueous solution was confirmed as follows.
구체적으로, 실시예 1 내지 3에서 제조된 복합체에 50 ㎕의 증류수를 첨가하고 잘 현탁시킨 후, 12,000 rpm에서 15분 동안 원심분리한 상등액만 취해 시료로서 사용하였다. 상기 시료를 실리카겔 TLC 플레이트에 점적한 후, 아세토니트릴 및 물을 85:15의 부피비로 혼합한 전개용매를 사용하여 전개시켰다. 난용성 물질의 수용화 정도는 TLC 플레이트를 UV 254 ㎚의 파장 하에서 확인하거나, 5% 황산을 포함하는 메탄올 발색 시약을 처리하고, 120℃에서 5분 동안 건조시켜 확인하였다. 그 결과, 수용화된 정도를 정량적으로 계산한 결과를 표 2에, TCL 플레이트를 확인한 결과를 도 1에 나타내었다.Specifically, 50 μl of distilled water was added to the complex prepared in Examples 1 to 3, well suspended, and only the supernatant centrifuged at 12,000 rpm for 15 minutes was taken and used as a sample. After dripping the sample onto a silica gel TLC plate, it was developed using a developing solvent in which acetonitrile and water were mixed in a volume ratio of 85:15. The degree of solubilization of the poorly soluble material was confirmed by checking the TLC plate under a wavelength of
(㎍/㎖)The degree of water solubility of a substance alone
(μg/ml)
수용성 정도(㎍/㎖)of wild ginseng extract complex
Water solubility (μg/ml)
표 2에 나타난 바와 같이, 커큐민, 비스디메톡시커큐민 또는 레스베라트롤의 수용액 가용화 정도가 산양삼 추출물과의 복합체를 형성함으로써 유의적으로 증가하였다. 이는 TLC 플레이트를 확인한 도 2에서도 확인할 수 있었다.As shown in Table 2, the degree of solubilization in aqueous solution of curcumin, bisdimethoxycurcumin or resveratrol was significantly increased by forming a complex with wild ginseng extract. This was also confirmed in FIG. 2 confirming the TLC plate.
실험예Experimental example 2. 2. 난수용성poor water solubility 물질의 수용액 aqueous solution of a substance 가용화solubilization 정도 확인-(2) Accuracy check-(2)
상기에서 난수용성 물질 및 모그로사이드 배당체 복합체를 물에 용해시켰을 때 수용액 가용화 정도를 다음과 같이 확인하였다.In the above, when the poorly water-soluble substance and the mogroside glycoside complex were dissolved in water, the degree of solubilization of the aqueous solution was confirmed as follows.
구체적으로, 실시예 3 내지 10에서 제조된 복합체에 50 ㎕의 증류수를 첨가하고 잘 현탁시킨 후, 12,000 rpm에서 15분 동안 원심분리한 상등액만 취해 시료로서 사용하였다. 상기 시료의 수용액 가용화 정도를, U3000 UHPLC/CAD(ultra high performance liquid chromatography-charged aerosol detection) 기기 및 YMC Triart C18 250×4.6 ㎜, S-5 μM, 12 ㎚ 컬럼을 사용하여 분석을 수행하였다. 이때, 이동상은 하기 표 3에 기재된 바와 같은 조건으로, UV 227, 425, 279 또는 306 ㎚에서 수행하고, 대조군으로는 모그로사이드 V와 복합체를 형성하지 않은 난수용성 물질을 사용하였다. 그 결과는 하기 표 4, 도 2 및 3에 나타내었다.Specifically, 50 μl of distilled water was added to the complex prepared in Examples 3 to 10, well suspended, and only the supernatant centrifuged at 12,000 rpm for 15 minutes was taken and used as a sample. The degree of solubilization of the aqueous solution of the sample was analyzed using a U3000 UHPLC/CAD (ultra high performance liquid chromatography-charged aerosol detection) instrument and a
(㎍/㎖)The degree of water solubility of a substance alone
(μg/ml)
수용성 정도(㎍/㎖)of the mogroside V complex.
Water solubility (μg/ml)
표 4, 도 2 및 3에 나타난 바와 같이, 이데베논, 레스베라트롤, 커큐민, 비스디메톡시커큐민, 탁솔, 퀘르세틴 및 올레오놀산 모두 물에 수용액 가용화되지 않았으나, 이들을 모그로사이드 V와 복합체로 형성하면 수용액 가용화 정도가 현저히 증가하였다.As shown in Table 4 and FIGS. 2 and 3, idebenone, resveratrol, curcumin, bisdimethoxycurcumin, taxol, quercetin and oleonolic acid were not solubilized in aqueous solution in water, but when these were formed into a complex with mogroside V, aqueous solution The degree of solubilization was significantly increased.
실험예Experimental example 3. 3. 난수용성poor water solubility 물질 및 substance and 모그로사이드mogroside 배당체의 복합체 제조 조건 확인 Confirmation of conditions for producing complexes of glycosides
3-1. 용매농도 확인3-1. Check solvent concentration
난수용성 물질과 모그로사이드 배당체의 복합체 제조과정에서 사용되는 에탄올의 농도에 따른 수용액 가용화 정도를 확인하여, 최적의 에탄올 농도 조건을 확인하였다. 실험은 커큐민을 10, 20, 30, 40, 50, 60, 70, 80, 90 또는 100%(v/v)에 용해시킨 것을 제외하고는, 상기 실시예 4와 동일한 조건 및 방법으로 복합체를 제조하고, 커큐민의 수용화 정도는 실험예 2에 기재된 바와 같은 방법으로 확인하였다. 그 결과, 에탄올 농도에 따른 커큐민의 수용화 정도를 도 4에 나타내었다.By confirming the degree of solubilization in aqueous solution according to the concentration of ethanol used in the preparation of the complex of the poorly water-soluble substance and the mogroside glycoside, the optimum ethanol concentration condition was confirmed. In the experiment, a complex was prepared under the same conditions and methods as in Example 4, except that curcumin was dissolved in 10, 20, 30, 40, 50, 60, 70, 80, 90 or 100% (v/v). and the degree of solubilization of curcumin was confirmed in the same manner as described in Experimental Example 2. As a result, the degree of solubilization of curcumin according to the ethanol concentration is shown in FIG. 4 .
도 4에 나타난 바와 같이, 에탄올의 농도에 의존적으로 커큐민의 수용화 정도가 유의적으로 증가하였다. 특히, 80%(v/v) 이상의 에탄올을 사용한 경우에 약 7,000 ㎍/㎖의 커큐민을 수용액상에 용해시킴으로써, 난수용성 물질의 수용화에 사용되는 에탄올은 80%(v/v) 이상의 농도로 사용하는 것이 효과적임을 알 수 있었다.As shown in FIG. 4 , the degree of solubilization of curcumin was significantly increased depending on the concentration of ethanol. In particular, when 80% (v/v) or more of ethanol is used, by dissolving about 7,000 μg/ml of curcumin in an aqueous phase, ethanol used for solubilization of poorly water-soluble substances is reduced to a concentration of 80% (v/v) or more. It was found to be effective to use.
3-2. 3-2. 모그로사이드mogroside 배당체의 농도 확인 Check the concentration of glycosides
난수용성 물질과 모그로사이드 배당체의 복합체 제조과정에서 사용되는 모그로사이드 배당체의 농도에 따른 수용액 가용화 정도를 확인하여, 최적의 모그로사이드 배당체 농도 조건을 확인하였다. 실험은 10 ㎎의 커큐민을 1.0, 3.0, 5.0, 7.5, 10.0, 12.5, 15 또는 20%(w/v)의 모그로사이드 V와 혼합한 것을 제외하고는, 상기 실시예 4와 동일한 조건 및 방법으로 복합체를 제조하고, 커큐민의 수용화 정도는 실험예 2에 기재된 바와 같은 방법으로 확인하였다. 그 결과, 모그로사이드 배당체 농도에 따른 커큐민의 수용화 정도를 도 5에 나타내었다.By confirming the degree of solubilization in aqueous solution according to the concentration of the mogroside glycoside used in the preparation of the complex of the poorly water-soluble substance and the mogroside glycoside, the optimal mogroside glycoside concentration condition was confirmed. The experiment was conducted under the same conditions and methods as in Example 4, except that 10 mg of curcumin was mixed with 1.0, 3.0, 5.0, 7.5, 10.0, 12.5, 15 or 20% (w/v) of mogroside V. to prepare a complex, and the degree of solubilization of curcumin was confirmed in the same manner as described in Experimental Example 2. As a result, the degree of solubilization of curcumin according to the concentration of mogroside glycosides is shown in FIG. 5 .
도 5에 나타난 바와 같이, 모그로사이드 V의 농도에 의존적으로 커큐민의 수용화 정도가 유의적으로 증가하였다. 특히, 모그로사이드가 5.0%(w/v) 이상으로 첨가된 경우에 약 5,500 ㎍/㎖의 커큐민을 수용액상에 용해시킴으로써, 난수용성 물질의 수용화에 사용되는 모그로사이드 배당체는 5.0%(w/v) 이상의 농도로 사용하는 것이 효과적임을 알 수 있었다.As shown in FIG. 5 , the degree of solubilization of curcumin was significantly increased depending on the concentration of mogroside V. In particular, when mogroside is added at 5.0% (w/v) or more, by dissolving about 5,500 μg/ml curcumin in the aqueous phase, the mogroside glycoside used for solubilization of poorly water-soluble substances is 5.0% ( w/v) or higher was found to be effective.
3-3. 3-3. 난수용성poor water solubility 물질의 농도 확인 Check the concentration of a substance
난수용성 물질과 모그로사이드 배당체의 복합체 제조과정에서 사용되는 난수용성 물질의 농도에 따른 수용액 가용화 정도를 확인하여, 최적의 난수용성 물질 농도 조건을 확인하였다. 실험은 10.0%(w/v) 농도의 모그로사이드 V와 1,000, 3,000, 5,000, 7,000, 10,000, 12,000, 15,000, 17,000, 20,000, 25,000, 30,000 또는 40,000 ㎍/㎖의 커큐민을 혼합한 것을 제외하고는, 상기 실시예 4와 동일한 조건 및 방법으로 복합체를 제조하고, 커큐민의 수용화 정도는 실험예 2에 기재된 바와 같은 방법으로 확인하였다. 그 결과, 커큐민의 농도에 따른 수용화 정도를 도 6에 나타내었다.By confirming the degree of solubilization in aqueous solution according to the concentration of the poorly water-soluble substance used in the manufacturing process of the complex of the poorly water-soluble substance and the mogroside glycoside, the optimal poorly water-soluble substance concentration condition was confirmed. Experiments were conducted except for mixing 10.0% (w/v) concentration of mogroside V and curcumin at 1,000, 3,000, 5,000, 7,000, 10,000, 12,000, 15,000, 17,000, 20,000, 25,000, 30,000 or 40,000 μg/ml of curcumin. prepared the complex under the same conditions and method as in Example 4, and the degree of solubilization of curcumin was confirmed in the same manner as described in Experimental Example 2. As a result, the degree of solubilization according to the concentration of curcumin is shown in FIG. 6 .
도 6에 나타난 바와 같이, 커큐민의 농도에 의존적으로 수용화 정도가 증가하였다. 특히, 커큐민이 7,000 ㎍/㎖ 이상의 농도로 사용되는 경우에 6,000 ㎍/㎖의 수용성 정도를 나타냄으로써, 난수용성 물질을 7.0 ㎎/㎖ 이상의 농도로 사용하는 것이 효과적임을 알 수 있었다.As shown in FIG. 6 , the degree of solubilization was increased depending on the concentration of curcumin. In particular, when curcumin is used at a concentration of 7,000 μg/ml or more, it exhibits a water solubility of 6,000 μg/ml, so it can be seen that it is effective to use a poorly water-soluble substance at a concentration of 7.0 mg/ml or more.
실험예Experimental example 5. 수용액 5. Aqueous solution 가용화된solubilized 난수용성poor water solubility 물질의 세포독성 확인 Confirmation of cytotoxicity of substances
상기에서 모그로사이드 V에 의해 수용화된 커큐민의 세포독성을 다음과 같은 방법으로 확인하였다.In the above, the cytotoxicity of curcumin solubilized by mogroside V was confirmed by the following method.
먼저, B16F10 또는 RAW264.7 세포주를 5% CO2 및 37℃의 조건하에서 10%(v/v) FBS(fetal bovine serum), 100 U/㎖의 페니실린 및 100 ㎍/㎖의 스트렙토마이신이 포함된 DMEM 배지를 이용하여 배양하였다. 배양된 세포를 96웰 플레이트의 웰당 2×104개가 되도록 분주하고, 24시간 동안 배양하였다. 배양 후, 세포를 PBS로 세척하고, 12,5, 25, 50, 100, 200, 400, 800 또는 1,600 ㎍/㎖의 농도로 모그로사이드 V로 수용화된 커큐민을 첨가하였다. 이때, 커큐민은 2%(v/v) FBS(fetal bovine serum), 100 U/㎖의 페니실린 및 100 ㎍/㎖의 스트렙토마이신이 포함된 DMEM 배지를 이용하여 처리하였다. 세포를 72시간 동안 배양한 후, 90 ㎕의 배양액을 취하여 10 ㎕의 Ez-CyTox 용액과 혼합하고, 이를 37℃에서 1시간 동안 반응시킨 후, 450 ㎚의 파장에서 스펙트라맥스 M3(SpectraMax M3)를 사용하여 흡광도를 측정하였다. 측정된 흡광도 값으로 계산된 세포사멸율을 도 7에 나타내었다.First, the B16F10 or RAW264.7 cell line was treated with 10% (v/v) fetal bovine serum (FBS), 100 U/ml penicillin and 100 μg/ml streptomycin under the conditions of 5% CO 2 and 37°C. Cultured using DMEM medium. The cultured cells were aliquoted to 2×10 4 per well of a 96-well plate, and cultured for 24 hours. After incubation, the cells were washed with PBS, and curcumin solubilized with Mogroside V at a concentration of 12,5, 25, 50, 100, 200, 400, 800 or 1,600 μg/ml was added. At this time, curcumin was treated using DMEM medium containing 2% (v/v) fetal bovine serum (FBS), 100 U/ml penicillin, and 100 μg/ml streptomycin. After culturing the cells for 72 hours, 90 μl of the culture solution was taken, mixed with 10 μl of Ez-CyTox solution, and reacted at 37° C. for 1 hour, followed by SpectraMax M3 at a wavelength of 450 nm. was used to measure absorbance. The apoptosis rate calculated by the measured absorbance value is shown in FIG. 7 .
도 7에 나타낸 바와 같이, 커큐민은 50 ㎍/㎖ 이상의 농도에서 세포독성을 나타낸 반면, 모그로사이드 V로 수용액 가용화된 커큐민은 400 ㎍/㎖ 이상의 농도에서 세포독성을 나타내었다.As shown in FIG. 7 , curcumin exhibited cytotoxicity at a concentration of 50 μg/ml or higher, whereas curcumin solubilized in an aqueous solution with Mogroside V exhibited cytotoxicity at a concentration of 400 μg/ml or higher.
실험예Experimental example 6. 수용액 6. Aqueous solution 가용화된solubilized 난수용성poor water solubility 물질의 material 미백활성whitening activity
상기에서 모그로사이드 V에 의해 수용화된 커큐민의 미백 활성을 다음과 같은 방법으로 확인하였다.In the above, the whitening activity of curcumin solubilized by mogroside V was confirmed by the following method.
6-1. 멜라닌 생성 억제 활성6-1. Melanogenesis inhibitory activity
먼저, 상기 서술한 바와 같이 배양된 B16F10 세포주를 96웰 플레이트에 웰당 2×104개가 되도록 분주하고, 24시간 동안 배양하였다. 배양 후, 세포를 PBS로 세척하고, 10, 50, 100 또는 200 ㎍/㎖의 농도로 모그로사이드 V로 수용화된 커큐민을 첨가하였다. 이때, 커큐민은 2%(v/v) FBS(fetal bovine serum), 100 U/㎖의 페니실린 및 100 ㎍/㎖의 스트렙토마이신이 포함된 DMEM 배지를 이용하여 처리하였고, 0.5 ㎍/㎖의 α-MSH를 함께 처리하여 멜라닌의 생성을 촉진하였다. 또한, 대조군으로서 DMSO에 용해시킨 10 ㎍/㎖의 커큐민을 사용하였다. 세포를 72시간 동안 배양한 후, 200 ㎕의 배양액을 취하여 450 ㎚의 파장에서 스펙트라맥스 M3를 사용하여 흡광도를 측정함으로써, 세포외로 분비된 멜라닌의 함량을 확인하였다. 한편, 배양된 세포를 수확한 후, 수확된 세포에 10% DMSO가 포함된 1M의 NaOH 용액을 첨가하고, 85℃에서 1시간 동안 반응시켜 세포를 용해시켰다. 세포 용해물을 취하여 상기와 같이 흡광도를 측정함으로써 세포 내 존재하는 멜라닌의 함량을 확인하였다. 그 결과, 측정된 멜라닌 함량을 도 8에 나타내었다.First, the B16F10 cell line cultured as described above was aliquoted to 2×10 4 cells per well in a 96-well plate, and cultured for 24 hours. After incubation, the cells were washed with PBS, and curcumin solubilized with Mogroside V at a concentration of 10, 50, 100 or 200 μg/ml was added. At this time, curcumin was treated using DMEM medium containing 2% (v/v) fetal bovine serum (FBS), 100 U/ml penicillin and 100 μg/ml streptomycin, and 0.5 μg/ml α- MSH was co-treated to promote the production of melanin. Also, as a control, 10 μg/ml of curcumin dissolved in DMSO was used. After culturing the cells for 72 hours, the content of extracellularly secreted melanin was confirmed by taking 200 μl of the culture solution and measuring the absorbance using Spectramax M3 at a wavelength of 450 nm. Meanwhile, after harvesting the cultured cells, 1M NaOH solution containing 10% DMSO was added to the harvested cells and reacted at 85° C. for 1 hour to lyse the cells. By taking the cell lysate and measuring the absorbance as described above, the content of melanin present in the cell was confirmed. As a result, the measured melanin content is shown in FIG.
도 8에 나타난 바와 같이, 모그로사이드 V로 수용액 가용화된 커큐민의 농도 의존적으로 멜라닌의 생성이 억제되었다. 10 ㎍/㎖의 모그로사이드 V에 수용화된 커큐민에 약 6.8 ㎎의 커큐민이 포함된 것을 고려하였을 때, 10 ㎎/㎖의 커큐민을 처리한 경우보다 모그로사이드 V에 수용화된 커큐민이 더욱 우수한 멜라닌 생성 억제 활성을 나타냄을 알 수 있었다. As shown in FIG. 8 , melanin production was inhibited in a concentration-dependent manner of curcumin solubilized in aqueous solution with Mogroside V. Considering that curcumin solubilized in 10 μg/ml Mogroside V contained about 6.8 mg of curcumin, the amount of curcumin solubilized in Mogroside V was higher than when 10 mg/ml curcumin was treated. It was found to exhibit excellent melanin production inhibitory activity.
6-2. 6-2. 티로시나제tyrosinase 활성 억제 activity inhibition
먼저, 상기 서술한 바와 같이 B16F10 세포주에 모그로사이드 V로 수용화된 커큐민을 첨가하고, 72시간 동안 배양하였다. 배양된 세포를 PBS로 세척하고, 1,000×g에서 5분 동안 원심분리하여 세포를 수득하였다. 수득된 세포에 RIPA(radioimmunoprecipitation assay) 완충액을 첨가하여 세포를 현탁하고, 이를 12,000×g에서 20분 동안 원심분리하여 상등액만을 취하였다. 100 ㎍의 수득된 상등액에 50 mM의 Na-P 완충액(pH 6.8) 및 1 mM의 L-Dopa를 혼합하고, 37℃에서 2시간 동안 반응시켰다. 상기 반응이 끝난 후, 475 ㎚의 파장에서 스펙트라맥스 M3(SpectraMax M3)를 사용하여 흡광도를 측정하였다. 측정된 흡광도 값으로부터 티로시나제 활성 억제율을 계산하여 도 9에 나타내었다.First, as described above, curcumin solubilized with mogroside V was added to the B16F10 cell line and cultured for 72 hours. The cultured cells were washed with PBS, and centrifuged at 1,000×g for 5 minutes to obtain cells. The cells were suspended by adding a RIPA (radioimmunoprecipitation assay) buffer to the obtained cells, and centrifuged at 12,000×g for 20 minutes to take only the supernatant. 50 mM Na-P buffer (pH 6.8) and 1 mM L-Dopa were mixed with 100 μg of the obtained supernatant, and reacted at 37° C. for 2 hours. After the reaction was completed, absorbance was measured using SpectraMax M3 at a wavelength of 475 nm. The tyrosinase activity inhibition rate was calculated from the measured absorbance value and shown in FIG. 9 .
도 9에 나타난 바와 같이, 모그로사이드 V로 수용액 가용화된 커큐민의 농도 의존적으로 티로시나제의 활성이 억제되었다. 10 ㎍/㎖의 모그로사이드 V에 수용화된 커큐민에 약 6.8 ㎎의 커큐민이 포함된 것을 고려하였을 때, 10 ㎎/㎖의 커큐민을 처리한 경우보다 모그로사이드 V에 수용화된 커큐민이 더욱 우수한 티로시나제 활성 억제를 나타냄을 알 수 있었다. As shown in FIG. 9 , the activity of tyrosinase was inhibited in a concentration-dependent manner of curcumin solubilized in aqueous solution with Mogroside V. Considering that curcumin solubilized in 10 μg/ml Mogroside V contained about 6.8 mg of curcumin, the amount of curcumin solubilized in Mogroside V was higher than when 10 mg/ml curcumin was treated. It was found to exhibit excellent inhibition of tyrosinase activity.
실험예Experimental example 7. 수용액 7. Aqueous solution 가용화된solubilized 난수용성poor water solubility 물질의 항염증 활성 Anti-inflammatory activity of the substance
상기에서 모그로사이드 V에 의해 수용화된 커큐민의 항염증 활성을 다음과 같은 방법으로 확인하였다.In the above, the anti-inflammatory activity of curcumin solubilized by mogroside V was confirmed by the following method.
먼저, RAW264.7 세포주를 실험예 5에 기재된 바와 같이 96웰 플레이트에 분주 및 배양하였다. 배양 후, 세포를 PBS로 세척하고, 25, 50, 100 또는 200 ㎍/㎖의 농도로 모그로사이드 V로 수용화된 커큐민, 또는 1.6, 3.2, 6.3, 12.5 또는 25 ㎍/㎖의 커큐민을 1 ㎍/㎖의 LPS와 함께 첨가하였다. 이때, 양성 대조군으로 100 μM의 인도메타신을 사용하였다. 세포를 72시간 동안 배양한 후, 80 ㎕의 배양액을 취하여 동량의 그리스(griess) 시약과 혼합하여 20분 동안 반응시킨 후, 540 ㎚의 파장에서 스펙트라맥스 M3를 사용하여 흡광도를 측정하였다. 측정된 흡광도 값으로 계산된 산화질소 억제 활성을 도 10에 나타내었다.First, the RAW264.7 cell line was aliquoted and cultured in a 96-well plate as described in Experimental Example 5. After incubation, the cells are washed with PBS, and curcumin solubilized with mogroside V at a concentration of 25, 50, 100 or 200 μg/ml, or 1.6, 3.2, 6.3, 12.5 or 25 μg/ml of
도 10에 나타난 바와 같이, 모그로사이드 V로 수용액 가용화된 커큐민의 농도에 의존적으로 산화질소의 활성이 억제되었다. 구체적으로, 약 50%의 산화질소 억제 활성을 보이는 100 ㎍/㎖의 모그로사이드 V로 수용화된 커큐민에는 실제로 6.8 ㎎의 커큐민이 포함되어 있는데, 커큐민만을 처리한 경우에 산화질소 억제 IC50값이 8.01±0.04 ㎍/㎖인 것으로 확인되었다. 즉, 실제로 활성을 나타내는 커큐민의 함량을 비교하였을 때, 모그로사이드 V로 수용화된 커큐민이 약 33% 우수한 산화질소 억제능을 나타냄을 알 수 있었다.As shown in FIG. 10 , the activity of nitric oxide was inhibited depending on the concentration of curcumin solubilized in aqueous solution with Mogroside V. More specifically, receiving a Mog of 100 ㎍ / ㎖ showing inhibition of nitric oxide activity of about 50% to the side V stylized curcumin There are actually include curcumin of 6.8 ㎎, inhibition of nitric oxide when treated only with curcumin IC 50 value This was confirmed to be 8.01±0.04 μg/ml. That is, when the content of curcumin that actually exhibits activity was compared, it was found that curcumin solubilized with mogroside V exhibited about 33% superior nitric oxide inhibitory ability.
실험예Experimental example 8. 8. 모그로사이드mogroside 배당체를 이용한 using glycosides 커큐미노이드의of curcuminoids 추출 extraction
모그로사이드 배당체를 이용하여 강황분말에서 커큐미노사이드를 수용액 가용화시켜 다음과 같이 추출하였다.Curcuminoids were solubilized in aqueous solution from turmeric powder using mogroside glycosides and extracted as follows.
구체적으로, 7.5%(w/v)의 모그로사이드 또는 모그로사이드 V를 2.5%(w/v)의 강황 분말과 혼합하고, 여기에 70%(v/v) 에탄올을 첨가하였다. 상기 혼합물을 80℃에서 30분 동안 반응시킨 후, 8,000 rpm으로 원심분리하였다. 원심분리 후, 상층액의 에탄올을 회전증발기를 이용하여 증발시키고, 펠렛을 동결건조시켰다. 동결건조된 펠렛을 물에 현탁한 후, 추출된 수용성 커큐미노이드의 함량을 425 ㎚의 파장에서 스펙트라맥스 M3를 사용하여 흡광도를 측정함으로써 확인하였다. 이때, 커큐미노이드의 함량은 커큐민의 표준곡선을 이용하여 계산하였다. 그 결과, 모그로사이드 또는 모그로사이드 V를 이용하여 강황분말에서 추출된 커큐미노이드를 육안으로 관찰한 결과를 도 11에 나타내었다.Specifically, 7.5% (w/v) of mogroside or mogroside V was mixed with 2.5% (w/v) of turmeric powder, and 70% (v/v) ethanol was added thereto. The mixture was reacted at 80° C. for 30 minutes, followed by centrifugation at 8,000 rpm. After centrifugation, the ethanol of the supernatant was evaporated using a rotary evaporator, and the pellet was freeze-dried. After the freeze-dried pellet was suspended in water, the content of the extracted water-soluble curcuminoid was confirmed by measuring the absorbance at a wavelength of 425 nm using Spectramax M3. At this time, the content of curcuminoids was calculated using a standard curve of curcumin. As a result, the results of visually observing curcuminoids extracted from turmeric powder using mogroside or mogroside V are shown in FIG. 11 .
도 11에 나타난 바와 같이, 모그로사이드 또는 모그로사이드 V의 첨가로 강황 분말에서 커큐미노사이드가 높은 함량으로 추출되었다. 구체적으로, 모그로사이드의 첨가로 1.1±0.0 ㎎/g의 커큐미노이드가, 모그로사이드 V에 의해 0.6±0.0 ㎎/g의 커큐미노이드가 추출되었다. 한편, 모그로사이드 배당체 대신 물을 첨가한 대조군의 경우 커큐미노이드가 추출되지 않았다.As shown in FIG. 11 , a high content of curcuminoids was extracted from the turmeric powder by the addition of mogroside or mogroside V. Specifically, 1.1±0.0 mg/g of curcuminoids were extracted with the addition of mogroside, and 0.6±0.0 mg/g of curcuminoids were extracted with mogroside V. On the other hand, in the case of the control group to which water was added instead of the mogroside glycoside, curcuminoids were not extracted.
Claims (9)
An aqueous solution solubilizing composition of a poorly water-soluble substance comprising at least one selected from the group consisting of ginseng extract and mogroside glycosides.
The composition of claim 1, wherein the ginseng extract is a wild ginseng extract.
The composition according to claim 2, wherein the wild ginseng is wild ginseng leaves.
The composition of claim 1, wherein the extract is extracted with water, a C 1 to C 2 lower alcohol or a mixture thereof.
2. The mogroside glycoside of claim 1, wherein the mogroside glycoside is selected from the group consisting of mogroside, mogroside II, mogroside III, mogroside IV, mogroside V, mogroside VI and cyamenoside I. Any one or more of which is an aqueous solution solubilizing composition of a poorly water-soluble substance.
According to claim 1, wherein the poorly water-soluble substance is at least one selected from the group consisting of idebenone, resveratrol, curcumin, bisdimethoxycurcumin, taxol, quercetin and oleonolic acid, aqueous solution solubilizing composition of a poorly water-soluble substance.
인삼류 추출물 및 모그로사이드 배당체로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상으로 구성된 수용액 가용화 복합체.
poorly water-soluble substances; and
An aqueous solution solubilization complex composed of any one or more selected from the group consisting of ginseng extract and mogroside glycosides.
A composition comprising the aqueous solution solubilization complex of claim 7.
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| JPS5863365A (en) * | 1981-10-12 | 1983-04-15 | Asahi Denka Kogyo Kk | Emulsified or solubilized flavor composition |
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Patent Citations (5)
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| AAPS PharmSciTech, 2020, Vol.21: 123. * |
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| KR20230155865A (en) | 2022-05-04 | 2023-11-13 | 한림대학교 산학협력단 | Curcumin aqueous solution with amylopectin clusters |
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