KR20210127357A - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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KR20210127357A
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조성미
정재명
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임서영
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주식회사 엘지화학
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/06—Peri-condensed systems
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    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons

Abstract

본 명세서는 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
미국 특허 출원 공개 제2004-0251816호
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar1은 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 1층 이상은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 또 하나의 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1 및 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 시상태에 따른 화학식 1은 디벤조퓨란과 벤조아제핀이 축합된 코어구조 포함하므로, 높은 삼중항 에너지를 가지면서 정공과 전자에 대한 양극성(bipolar) 특성을 가진다. 따라서, 이를 포함하는 유기 발광 소자의 유기물층에서의 캐리어 전이가 용이하며, 삼중항 에너지를 가두어 둘 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 발광 효율이 개선될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1은 7환의 아제핀이 축합된 구조를 포함하므로, 분자 내 자유도가 감소하여 유리 전이온도가 향상될 수 있으며, 이로 인해 종래의 CBP(4,4-dicarbazolybiphenyl)보다 높은 열적 안정성을 가질 수 있다. 또한, 이를 포함하는 유기 발광 소자의 유기물층의 결정화를 억제하여, 유기 발광 소자의 내구성 및 수명특성이 향상될 수 있다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00002
는 연결되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알케닐기; 할로알킬기; 할로알콕시기; 아릴알킬기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예컨대, 2개의 치환기가 연결되는 것은 페닐기와 나프틸기가 연결되어
Figure pat00003
또는
Figure pat00004
의 치환기가 될 수 있다. 또한, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예컨대, 페닐기, 나프틸기 및 이소프로필기가 연결되어,
Figure pat00005
,
Figure pat00006
또는
Figure pat00007
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 정의가 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 아다만틸기, 바이시클로[2.2.1]옥틸기, 노보닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로알킬기는 상기 알킬기의 정의 중 알킬기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로알콕시기는 상기 알콕시기의 정의 중 알콕시기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 페날렌기, 페릴렌기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오렌기가 치환되는 경우,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
,
Figure pat00011
,
Figure pat00012
,
Figure pat00013
,
Figure pat00014
및
Figure pat00015
등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 상기 알킬기가 아릴기로 치환된 것을 의미하며, 상기 아릴알킬기의 아릴기 및 알킬기는 전술한 아릴기 및 알킬기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 상기 알콕시기의 정의 중 알콕시기의 알킬기 대신 아릴기로 치환되는 것을 의미하며, 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴티옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있으며, 방향족 헤테로고리기, 또는 지방족 헤테로고리기를 포함한다. 상기 방향족 헤테로고리기는 헤테로아릴기로 표시될 수 있다. 상기 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트리딘기(phenanthridine), 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조실롤기, 페노크산틴기(phenoxathiine), 페녹사진기(phenoxazine), 페노티아진기(phenothiazine), 디하이드로인데노카바졸기, 스피로플루오렌잔텐기, 스피로플루오렌티옥산텐기, 테트라하이드로나프토티오펜기, 테트라하이드로나프토퓨란기, 테트라하이드로벤조티오펜기, 및 테트라하이드로벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 있어서, 상기 실릴기는 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬아릴실릴기; 헤테로아릴실릴기 등일 수 있다. 상기 알킬실릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 아릴실릴기 중 아릴기는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있으며, 상기 알킬아릴실릴기 중의 알킬기 및 아릴기는 상기 알킬기 및 아릴기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 헤테로아릴실릴기 중 헤테로아릴기는 상기 헤테로고리기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2, 알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 아릴아민기, N-아릴헤테로아릴아민기, N-알킬헤테로아릴아민기, 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬아릴아민기 중의 알킬기와 아릴기는 전술한 알킬기 및 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기와 헤테로아릴기는 전술한 아릴기 및 헤테로고리기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기와 헤테로아릴기는 전술한 알킬기 및 헤테로고리기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디알킬아민기가 있다. 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기일 수 있다. 상기 알킬기를 2 이상 포함하는 알킬아민기는 직쇄의 알킬기, 분지쇄의 알킬기, 또는 직쇄의 알킬기와 분지쇄의 알킬기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기, 알킬티옥시기, 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, N-아릴알킬아민기, 및 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기의 설명이 적용될 수 있다.
이하, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 관하여 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1-Ar1 및 L2-Ar2는 서로 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1-Ar1 및 L2-Ar2는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 직접결합이고,
상기 Ar1은 수소; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이며,
상기 Ar2는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 수소; 아릴기; 또는 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 수소; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 수소; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기 및 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1은 수소; 페닐기; 바이페닐기; 페닐기로 치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 페닐기로 치환된 피리딘기; 페닐기로 치환된 피리미딘기; 또는 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 피리딘기, 및 디벤조퓨란기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 페닐기; 바이페닐기; 페닐기로 치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 또는 페닐기로 치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
.
본 명세서는 상기 전술한 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 같거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 발광층의 호스트로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 인광성 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 인광성 도펀트는 금속착체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 금속 착체는 이리듐계 착제, 백금계 착체 및 팔라듐계 착체 중 1 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트는 하기 예시하는 화합물 중에서 선택되는 1 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00019
Figure pat00020
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 99:1 내지 1:99의 중량비로 포함한다. 구체적으로 99:1 내지 50:50의 중량비, 더욱더 구체적으로는 99:1 내지 70:30의 중량비, 더욱더 구체적으로는 99:1 내지 90:10의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 99:1 내지 70:30의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이의 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 주입 및 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 주입층, 전자 수송층, 및 전자 주입 및 수송층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 양극 또는 음극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 전극은 음극 또는 양극이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1 및 2에 예시되어 있다. 상기 도 1 및 2는 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 발광층(4) 및 제2 전극(3)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 발광층에 포함된다.
도 2에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(4), 전자주입 및 수송층(7), 및 제2 전극(3)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 발광층, 또는 전자 주입 및 수송층에 포함된다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 발광층이 상기 헤테로고리 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 제2 전극 물질, 유기물층 및 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 제2 전극 물질로부터 유기물층, 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1 전극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제2 전극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 발광층 이외에 추가의 발광층을 포함하는 경우, 호스트 재료는 축합 및/또는 비축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 양극으로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 음극 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 발광층과 정공 수송층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공이 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
합성예
합성예 1: 화합물 A의 제조
Figure pat00021
1) 화합물 A-1의 제조
(2-chloro-6-fluorophenyl)boronic acid (20 g, 114 mmol)와 1-bromo-2,3-dimethoxybenzene(24.8 g, 115 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 200mL에 용해 시키고, 탄산칼륨(31.8 g, 230 mmol)을 물 50mL에 녹여 혼합물에 첨가하였다. 용액을 가온하여 환류상태에서 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐 [Pd(PPh3)4](1.33 g, 1 mol%)을 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 분리하고 유기층을 감압농축 하였다. 농축한 화합을 에틸아세테이트에 다시 녹인 후 물로 2회 세척하고 분리하여 무수황산마그네슘을 넣고 여과하여 농축하였다. 농축된 잔류물에 소량의 에틸아세테이트와 과량의 헥산과 에탄올 혼합액으로 슬러리하여 화합물 A-1(21.4 g, 수율 70%)을 제조하였다.
2) 화합물 A-2의 제조
화합물 A-1(10 g, 37.6 mmol)을 디클로로메탄 80mL에 녹인 후 -20℃로 냉각하여 삼브롬화붕소(BBr3)(1M in hexane) 100mL를 천천히 적가하였다. 실온에서 1시간 교반 한 후, 혼합물을 과량의 물에 투입하여 디클로로메탄으로 추출하고, 유기층을 다시 탄산칼륨 수용액으로 세척하여 분리하고, 무수황산마그네슘을 넣고 슬러리하여 여과 후 농축하였다. 농축한 화합물에 소량의 에틸아세테이트와 과량의 헥산으로 슬러리하여 화합물 A-2(7.9 g, 수율 88%)를 제조하였다.
3) 화합물 A-3의 제조
화합물 A-2(6 g, 25.2 mmol)을 N-메틸-2-피롤리돈 30mL에 희석하고 포타슘카보네이트(7.1 g, 51.3mmol)를 투입하여 140℃로 가온하였다. 약 1시간 후 반응물을 실온으로 식혀서 물 1.0L에 천천히 투입하였다. 석출된 고체를 여과하고, 이를 클로로포름에 녹인 후 무수황산마그네슘으로 처리하여 여과 후 감압농축 하였다. 농축한 화합물을 헥산과 에틸아세테이트를 용매로 하여 실리카 컬럼크로마토크래피를 통해 분리하여 화합물 A-3(3.2g, 수율 58%)을 제조하였다.
4) 화합물 A의 제조
화합물 A-3(20 g, 91.7 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 200mL에 녹인 후 O℃로 온도를 낮춘 후, N-Bromosuccinimide(16.3 g, 16.5 mmol)를 조금씩 투입하였다. 약 1시간 후 포화상태의 암모늄클로라이드 수용액 100mL를 투입하여 교반 후 물층을 분리하고, 유기층을 감압하에 농축하였다. 농축한 화합물을 에틸아세테이트와 헥산으로 실리카 컬럼크로마토크래피를 통해 분리하여 흰색의 목적 화합물 A를 제조하였다. (9.0 g, 수율 49%, MS:[M+H]+=297)
합성예 2: 화합물 B의 제조
Figure pat00022
1) 화합물 B-1의 제조
상기 화합물 A-1의 제조에서 1-bromo-2,3-dimethoxybenzene 대신 화합물 2-bromo-1,3-dimethoxybenzene (24.8 g, 115 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 A-1의 제조예와 동일하게 반응을 진행하여 화합물 B-1(20.8 g, 수율 68%)을 제조하였다.
2) 화합물 B-2의 제조
상기 화합물 A-2의 제조에서 화합물 A-1 대신 화합물 B-1(20g, 75.2 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 A-2의 제조예와 동일하게 반응을 진행하여 화합물 B-2(13.1 g, 수율 73%)를 제조하였다.
3) 화합물 B의 제조
상기 화합물 A-3의 제조에서 화합물 A-2 대신 화합물 B-2(20g, 84.0 mmol)를 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 A-2의 제조예와 동일하게 반응을 진행하여 화합물 B를 제조하였다.(11 g, 수율 55%, MS:[M+H]+=219)
합성예 3: 화합물 1의 제조
Figure pat00023
Figure pat00024
1) 화합물 1-1의 제조
화합물 1-bromo-2-iodobenzene(20 g, 71.0 mmol)과 aniline(6.6 g, 71.0 mmol)을 톨루엔 100mL에 투입하여 녹이고, 나트륨 터셔리-부톡사이드(13.6 g, 142 mmol)를 첨가하여 가온하였다. 비스(트리 터셔리-부틸포스핀)팔라듐(0.15g, 1mol%)을 투입하여 3시간 환류 교반 시켰다. 반응이 완결되면 상온으로 온도를 낮춘 후, 물로 2회 세척하여 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘으로 슬러리하여 여과 후 감압 농축하였다. 농축한 화합물을 1,4-다이옥산 200mL에 투입하여 녹이고, 비스(피나콜라토)디보론 (Bis(pinacolato)diborone)(24.3 g, 85.2 mmol)과 포타슘아세테이트(potassium acetate)(13.9 g, 142 mmol)를 투입하였다. 가온하여 환류 상태에서 디벤질리덴아세톤팔라듐(1.2 g, 3mol%)과 트리시클로헥실포스핀(1.3g, 6mol%)을 첨가하고, 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 종결되면 혼합물을 실온으로 냉각하고, 셀라이트를 통해 여과하였다. 여액을 감압 하에 농축한 후 잔류물에 에틸아세테이트를 넣고 녹인 후 물로 2회 세척하여 유기층을 분리하였다. 유기층에 무수황산마그네슘을 투입하여 슬러리하여 여과 후 농축하였다. 농축한 화합물을 헥산과 테트라하이드로퓨란으로 실리카 컬럼크로마토그래피 정제하여 화합물 1-1(10.7g, 수율 51 %)를 제조하였다.
2) 화합물 1-2의 제조
화합물 A(20 g, 67.6 mmol)와 화합물 1-1(20.0 g, 67.6 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 200mL에 용해 시키고, 탄산칼륨(18.7 g, 135 mmol)을 물 50mL에 녹여 혼합물에 첨가하였다. 용액을 가온하여 환류상태에서 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐 [Pd(PPh3)4](0.78 g, 1 mol%)을 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 분리하고 유기층을 감압농축 하였다. 농축한 화합물을 에틸아세테이트에 다시 녹인 후 물로 2회 세척하고 분리하여 무수황산마그네슘을 넣고 여과하여 농축하였다. 농축된 화합물을 에틸아세테이트와 헥산으로 실리카 컬럼크로마토크래피로 정제하여 화합물 1-2(19.0 g, 수율 73%)을 제조하였다.
3) 화합물 1-3의 제조
화합물 1-2(35 g, 90.9 mmol)를 아세토니트릴(acetonitrile) 350 mL에 희석하고, Perfluorobutanesulfonyl fluoride(30.3 g, 100.6 mmol)와 포타슘카보네이트(25 g, 183 mmol)를 물 50mL에 녹인 수용액을 투입하였다. 40℃로 가온하여 교반한 후 반응이 완결되면 실온으로 식혔다. 물층을 분리하고, 유기층을 감압 농축하였다. 농축한 화합물을 헥산과 에틸아세테이트로 실리카 컬럼크로마토그래피를 통해 분리하여 화합물 1-3(44.2 g, 수율 73%)을 제조하였다.
4) 화합물 1-4의 제조
화합물 1-3(20 g, 30.0 mmol)을 1,4-dioxane 200mL에 녹인 후 비스(피나콜라토)디보론 (Bis(pinacolato)diborone)(10.9 g, 38.0 mmol)과 포타슘아세테이트(potassium acetate)(13.9 g, 142 mmol)를 투입하였다. 가온하여 환류 상태에서 디벤질리덴아세톤팔라듐(0.55 g, 3mol%)과 트리시클로헥실포스핀(0.53 g, 6mol%)을 첨가하고, 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 종결되면 혼합물을 실온으로 냉각하고, 셀라이트를 통해 여과하였다. 여액을 감압 하에 농축한 후 잔류물에 에틸아세테이트를 넣고 녹인 후 물로 2회 세척하여 유기층을 분리하였다. 유기층에 무수황산마그네슘을 투입하여 슬러리하여 여과 후 농축하였다. 농축한 화합물을 헥산과 테트라하이드로퓨란으로 실리카 컬럼크로마토그래피 정제하여 화합물 1-4(10.7 g, 수율 72 %)를 제조하였다.
5) 화합물 1-5의 제조
화합물 1-4(20.0 g, 40.3 mmol)와 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(11.6 g, 42.4 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 150mL에 용해 시키고, 탄산칼륨(12.0 g, 87.1 mmol)을 물 30mL에 녹여 혼합물에 첨가하였다. 용액을 가온하여 환류상태에서 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐 [Pd(PPh3)4](0.50 g, 1 mol%)을 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 분리하고 유기층을 감압농축 하였다. 농축한 화합물을 에틸아세테이트에 다시 녹인 후 물로 2회 세척하고 분리하여 무수황산마그네슘을 넣고 여과하여 농축하였다. 농축된 화합물을 에틸아세테이트와 헥산으로 실리카 컬럼 정제하여 화합물 1-5(16.2 g, 수율 67%)를 제조하였다.
6) 화합물 1의 제조
화합물 1-5(24.0 g, 40.3 mmol)을 자일렌 120mL에 투입하여 녹이고, 나트륨 터셔리-부톡사이드(10.0 g, 103.9 mmol)를 첨가하여 가온하였다. 환류 상태에서 비스(트리 터셔리-부틸포스핀)팔라듐(0.27g, 1mol%)을 투입하여 5시간 환류 교반 시킨다. 반응이 완결되면 상온으로 온도를 낮춘 후, 물로 2회 세척하여 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기층을 분리하여 무수황산마그네슘으로 슬러리하여 여과 후 감압 농축하였다. 농축한 화합물을 헥산과 에틸아세테이트로 실리카 컬럼크로마토그래피로 정제하여 흰색의 목적 화합물 1을 제조하였다. (15.1 g, 수율 67%, MS:[M+H]+=565)
합성예 4: 화합물 2의 제조
Figure pat00025
Figure pat00026
1) 화합물 2-1-1의 제조
화합물 1-bromo-2-iodobenzene(10 g, 58.5 mmol)과 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (15.6 g, 58.5 mmol)을 톨루엔 400mL에 투입하여 녹이고, 피리딘 100mL를 투입하여 60℃로 가온하여 12시간 반응하였다. 혼합물을 실온으로 냉각하여 감압 농축하고, 농축한 화합물을 에틸아세테이트에 다시 녹인 후 물로 2회 세척하여 유기층을 분리하고 무수황산마그네슘으로 슬러리하여 여과하였다. 여과한 여액을 감압 농축하고 농축된 화합물을 헥산과 에틸아세테이트로 실리카 컬럼크로마토그래피를 통해 분리하여 화합물 2-1-1(14.8 g, 수율 63%)을 제조하였다.
2) 화합물 2-1의 제조
화합물 2-1-1(10 g, 24.9 mmol)을 1,4-다이옥산 150mL에 투입하여 녹이고, 비스(피나콜라토)디보론 (Bis(pinacolato)diborone)(8.54 g, 29.8 mmol)과 포타슘아세테이트(potassium acetate)(4.9 g, 49.8 mmol)를 투입하였다. 혼합물을 가온하여 환류 상태에서 디벤질리덴아세톤팔라듐(0.43 g, 3mol%)과 트리시클로헥실포스핀(0.42g, 6mol%)을 첨가하고, 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 종결되면 혼합물을 실온으로 냉각하고, 셀라이트를 통해 여과하였다. 여액을 감압 하에 농축한 후 잔류물에 에틸아세테이트를 넣고 녹인 후 물로 2회 세척하여 유기층을 분리하였다. 유기층에 무수황산마그네슘을 투입하여 슬러리하여 여과 후 농축하였다. 농축한 화합물을 헥산과 테트라하이드로퓨란으로 실리카 컬럼크로마토그래피 정제하여 화합물 2-1(7.8g, 수율 70 %)을 제조하였다.
3) 화합물 2-2의 제조
상기 화합물 1-2의 제조에서 화합물 1-1(20.0 g, 67.6 mmol)대신 화합물 2-1(30.4 g, 67.6 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1-2의 제조예와 동일하게 반응을 진행하여 화합물 2-2(23.7 g, 수율 65%)를 제조하였다.
4) 화합물 2-3의 제조
상기 화합물 1-3의 제조에서 화합물 1-2(32 g, 91.5 mmol)대신 화합물 2-2(21.5 g, 39.7 mmol)를 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1-3의 제조예와 동일하게 반응을 진행하여 화합물 2-3(25.8 g, 수율 79%)을 제조하였다.
5) 화합물 2-4의 제조
상기 화합물 1-2의 제조에서 화합물 A(20 g, 67.6 mmol)와 화합물 1-1(20.0 g, 67.6 mmol) 대신 화합물 2-3(20 g, 24.3 mmol)과 phenylboronic acid(3.3 g, 26.7 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1-2의 제조예와 동일하게 반응을 진행하여 화합물 2-4(8.67 g, 수율 63%)를 제조하였다.
6) 화합물 2의 제조
상기 화합물 1의 제조에서 화합물 1-5(24.0 g, 40.3 mmol) 대신 화합물 2-4(20 g, 35.3 mmol)를 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1의 제조예와 동일하게 반응을 진행하여 화합물 2를 제조하였다. (12.9 g, 수율 65%, MS:[M+H]+=565)
합성예 5: 화합물 3의 제조
Figure pat00027
1) 화합물 3-1의 제조
상기 화합물 1-4의 제조에서 화합물 1-3(32 g, 91.5 mmol)대신 화합물 B(20 g, 91.7 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1-4의 제조예와 동일하게 반응을 진행하여 화합물 3-1(33.0 g, 수율 72%)을 제조하였다.
2) 화합물 3-2의 제조
상기 화합물 1-2의 제조에서 화합물 A(20 g, 67.6 mmol)와 화합물 1-1(20.0 g, 67.6 mmol) 대신 화합물 3-1(20 g, 40.0 mmol)과 화합물 2-1(18.9 g, 40.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1-2의 제조예와 동일하게 반응을 진행하여 화합물 3-2(15.9 g, 수율 76%)를 제조하였다.
3) 화합물 3의 제조
상기 화합물 1의 제조에서 화합물 1-5(24.0 g, 40.3 mmol) 대신 화합물 3-2(20 g, 38.2 mmol)를 사용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1의 제조예와 동일하게 반응을 진행하여 화합물 3을 제조하였다. (12.1 g, 수율 65%, MS:[M+H]+=489)
유기 발광 소자의 제작
실시예 1
ITO(indium tin oxide)가 1,500 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
[HAT]
Figure pat00028
상기 정공 주입층 위에 하기 구조의 NPB(N, N-Bis-(1-naphthalenyl)-N, N-bis-phenyl-(1, 1-biphenyl)-4, 4-diamine) 화합물을 400Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
Figure pat00029
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 300Å으로 위에 상기 합성예 3에서 제조된 화합물 1을 Ir(ppy)3 도펀트와 10% 농도로 진공증착 하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 아래와 같은 전자 수송 물질을 200Å의 두께로 진공 증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다.
[전자 수송 물질]
Figure pat00030
상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하였다.
실시예 2 및 3
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 상기 합성예 4 및 5에서 제조된 화합물 2 및 3을 각각 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 및 3의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
비교예 1 및 2
상기 실시예 1에서 화학식 1의 화합물 대신 하기의 C-1 및 C-2를 각각 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00031
유기 발광 소자의 평가
상기 실시예 1 내지 3, 비교예 1 및 2에서 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1 에 나타내었다. 이때, T95은 광밀도 20mA/cm2 에서의 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
구분 호스트 전압(V)
(@10mA/cm2)		 발광효율
(cd/A)		 수명(T95, h)
(@20mA/cm2)
실시예 1 화합물1 3.11 55.3 28.6
실시예 2 화합물2 3.15 57.2 32.5
실시예 3 화합물3 3.03 55.4 30.2
비교예 1 C-1 3.59 47.5 23.1
비교예 2 C-2 3.46 49.4 25.2
상기 표 1에 있어서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 유기 발광 소자의 발광층의 호스트로 포함하는 실시예 1 내지 3은 본원 화학식 1의 코어의 O 대신 N을 포함하는 화합물을 포함하는 유기발광 소자인 비교예 1 및 2 보다 구동전압, 발광효율 및 수명 특성이 우수함을 알 수 있었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 제1 전극
3: 제2 전극
4: 발광층
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자 주입 및 수송층

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00032

    상기 화학식 1에 있어서,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
    Ar1은 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 L1-Ar1 및 L2-Ar2는 서로 동일한 것인 헤테로고리 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 L1-Ar1 및 L2-Ar2는 서로 상이한 것인 헤테로고리 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 직접결합이고,
    상기 Ar1은 수소; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기 및 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이며,
    상기 Ar2는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기인 것인 헤테로고리 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 헤테로고리 화합물:
    Figure pat00033

    Figure pat00034

    Figure pat00035
    .
  6. 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항의 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 발광층의 호스트로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 발광층은 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 인광성 도펀트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 인광성 도펀트는 금속 착체를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 6에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하며, 상기 호스트 및 도펀트를 99: 1 내지 70:30의 중량비로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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