KR20210121284A - 신규한 모그로사이드 및 이의 용도 - Google Patents

Abstract

비-글루코스 글리코사이드를 함유하는 모그로사이드가 본 명세서에 제공된다. 본 명세서에 기재된 신규한 모그로사이드를 포함하는 소비재를 포함하는 조성물이 또한 제공된다.

Description

신규한 모그로사이드 및 이의 용도

관련 출원에 대한 상호 참조

본 출원은 전문이 참조에 의해 원용된 미국 가출원 제62/810,556호(출원일: 2019년 2월 26일)호에 대한 우선권을 주장한다.

기술분야

본 개시내용은 1종 이상의 비-글루코스 탄수화물을 함유하는 모그로사이드(mogroside) 화합물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 개시내용은 1종 이상의 비-글루코스 탄수화물을 함유하는 모그로사이드 화합물의 소비재(consumable)에서 감미료(sweetener)로서의 용도에 관한 것이다.

시라이티아 그로스베노리(Siraitia grosvenori)(박과(Cucurbitaceae family) 식물)로부터 얻은 몽크 프룻(monk fruit)의 추출물은 천연 감미료로서 상업적으로 사용된다. 그러나, 추출물은 식품 및 음료 조성물에서 칼로리(caloric) 감미료(예를 들어, 당)에 대한 대체물로서의 사용을 방해하는 맛 특징을 가질 수 있다. 예를 들어, 이 추출물은 특정 이취(off-flavor) 또는 오래 가는 뒷맛을 가질 수 있거나 소비 후 단맛이 발생하는 데 원하는 것보다 더 오래 걸릴 수 있다(즉, 단맛의 시작이 지연됨).

개선된 맛 특징을 갖는 저칼로리 또는 무칼로리를 갖는 칼로리 함량이 감소된 감미료 및 이를 함유하는 식품 및 음료에 대한 요구가 남아있다.

전형적인 모그로사이드는 모그롤 코어의 C-3 및 C24 위치에서의 글루코스-함유 글리코사이드를 특징으로 한다. 본 개시내용은 C3 및 C24 위치에서 글리코사이드 내에 글루코스 이외의 적어도 하나의 탄수화물을 함유하는 신규한 모그로사이드 화합물에 관한 것이다.

일 양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I의 모그로사이드를 제공한다:

[화학식 I]

[식 중,

가 이중 결합인 경우, X는 O이고;

가 단일 결합인 경우, X는 OH 및 H로부터 선택되고, X가 부착된 탄소는 H로 치환되어 적절한 원자가를 제공하며(예를 들어, H-C[(CH₂)(C)]-X);

R¹, R², R³, R⁴, R⁵ 및 R⁶은 각각 독립적으로 수소 또는 펜토스 또는 헥소스 탄수화물로부터 선택되되, R¹ 내지 R⁶ 중 적어도 하나는 글루코스가 아닌 펜토스 또는 헥소스 탄수화물이고;

탄수화물의 총 수는 4개, 5개 또는 6개임].

각각의 예에서, 펜토스 또는 헥소스 탄수화물은 임의의 공지된 펜토스 또는 헥소스 탄수화물로부터 선택될 수 있다. 예시적인 펜토스 및 헥소스 탄수화물은 글루코스, 자일로스, 리보스, 아라비노스, 데옥시글루코스, 킥소스, 릭소스, 푸코스, 알로스, 알룰로스, 알트로스, 만노스, 굴로스, 요도스, 갈락토스, 탈로스 및 람노스를 포함하지만 이들로 제한되지 않는다. 탄수화물 링키지는 α- 또는 β-배위로 존재할 수 있다. 탄수화물은 D- 또는 L-배위로 존재할 수 있다.

일 구현예에서, R¹ 내지 R⁴ 중 하나는 글루코스가 아닌 펜토스 또는 헥소스 탄수화물이고, R⁵ 및 R⁶은 수소이다.

또 다른 구현예에서, R¹ 내지 R⁴ 중 하나는 자일로스이고, R⁵ 및 R⁶은 수소이다.

특정 구현예에서, 화학식 I의 화합물에서 탄수화물의 총 수는 4개, 5개 또는 6개이고, 비-글루코스 펜토스 또는 헥소스 탄수화물은 자일로스이다.

특정 다른 구현예에서, 화학식 I의 화합물에서 탄수화물의 총 수는 4개, 5개 또는 6개이고, 비-글루코스 펜토스 또는 헥소스 탄수화물은 자일로스가 아니다.

제2 양태에서, 본 발명은 하기 화학식 II의 모그로사이드를 제공한다:

[화학식 II]

[식 중,

가 이중 결합인 경우, X는 O이고;

가 단일 결합인 경우, X는 OH 및 H로부터 선택되고, X가 부착된 탄소는 H로 치환되어 적절한 원자가를 제공하며(예를 들어, H-C[(CH₂)(C)]-X);

R¹, R², R³, R⁴ 및 R⁷은 각각 독립적으로 수소 또는 펜토스 또는 헥소스 탄수화물로부터 선택되되, R¹, R², R³, R⁴ 및 R⁷ 중 적어도 하나는 글루코스가 아닌 펜토스 또는 헥소스 탄수화물임].

각각의 예에서, 펜토스 또는 헥소스 탄수화물은 임의의 공지된 펜토스 또는 헥소스 탄수화물로부터 선택될 수 있다. 예시적인 펜토스 및 헥소스 탄수화물은 글루코스, 자일로스, 리보스, 아라비노스, 데옥시글루코스, 킥소스, 릭소스, 푸코스, 알로스, 알룰로스, 알트로스, 만노스, 굴로스, 요도스, 갈락토스, 탈로스 및 람노스를 포함하지만 이들로 제한되지 않는다. 탄수화물 링키지는 α- 또는 β-배위로 존재할 수 있다.

특정 구현예에서, 화학식 II의 화합물에서 탄수화물의 총 수가 3개, 4개, 5개 또는 6개인 경우, 비-글루코스 펜토스 또는 헥소스 탄수화물은 자일로스이다.

본 개시내용의 구체적인 모그로사이드는 모그롤-3-O-[β-D-글루코피라노사이드]-24-O-{[β-D-글루코피라노실-(1→2)]-[β-D-자일로피라노실-(1→6)]-β-D-글루코피라노사이드}, 모그롤-3-O-[β-D-글루코피라노사이드]-24-O-{[β-D-글루코피라노실-(1→2)]-[α-L-람노피라노실-(1→6)]-β-D-글루코피라노사이드}, 　모그롤-3-O-[β-D-글루코피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드]-24-O-[β-D-자일로피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드], 모그롤-3-O-[β-D-글루코피라노사이드]-24-O-{[β-D-글루코피라노실-(1→2)]-[α-D-갈락토피라노실-(1→6)]-β-D-글루코피라노사이드}, 모그롤-3-O-[α-L-람노피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드] -24-O-[β-D-글루코피라노실-(1→2)-β-D-글루코피라노사이드], 모그롤-3-O-[{β-D-글루코피라노실-(1→6)}-β-D-글루코피라노사이드]-24-O-[{β-D-자일로피라노실-(1→2)}-{β-D-글루코피라노실-(1→6)}-β-D-글루코피라노사이드], 모그롤-3-O-[α-D-자일로피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드]-24-O-[α-D-자일로피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드, 모그롤-3-O-{[β-D-자일로피라노실-(1→4)]-[β-D-자일로피라노실-(1→6)]-β-D-글루코피라노사이드}-24-O-{[β-D-글루코피라노실-(1→2)]-[β-D-글루코피라노실-(1→6)]-β-D-글루코피라노사이드}, 모그롤-3-O-{[β-D-글루코피라노실-(1→6)]-β-D-글루코피라노사이드}-24-O-{[α-L-람노피라노실-(1→2)]-[β-D-글루코피라노실-(1→6)]-β-D-글루코피라노사이드}, 모그롤-3-O-[α-D-자일로피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드]-24-O-[α-D-자일로피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드], 모그롤-3-O-[β-D-글루코피라노사이드]-24-O-[α-D-자일로피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드], 모그롤-3-O-[α-D-자일로피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드]-24-O-β-D-글루코피라노사이드, 3-O-β-D-글루코피라노실 모그롤 24-O-α-L-람노피라노실-(1→2)-β-D-글루코피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드 및 모그롤-3-O-{[β-D-글루코피라노실-(1→6)]-β-D-글루코피라노사이드}-24-O-{[β-D-글루코피라노실-(1→2)]-[β-D-자일로피라노실-(1→6)]-β-D-글루코피라노사이드}를 포함하지만 이들로 제한되지 않는다.

특정 구현예에서, 모그로사이드는 단리되고, 정제된다.

추가 양태에서, 본 발명은 본 명세서에 기재된 적어도 1종의 모그로사이드를 포함하는 조성물이다. 특정 구현예에서, 본 발명은 본 명세서에 기재된 적어도 1종의 단리되고, 정제된 모그로사이드를 포함하는 조성물이다.

일 구현예에서, 본 발명은 본 명세서에 기재된 적어도 1종의 모그로사이드를 포함하는 감미료 조성물이다.

또 다른 구현예에서, 본 발명은 본 명세서에 기재된 적어도 1종의 모그로사이드를 포함하는 맛 증진 조성물(taste enhancing composition)이며, 여기서 모그로사이드는 소비재에 첨가되는 경우 모그로사이드의 풍미 인식 역치(flavor recognition threshold) 이하의 농도를 제공하기에 효과적인 양으로 조성물에 존재한다.

또 다른 구현예에서, 본 발명은 본 명세서에 기재된 적어도 1종의 모그로사이드를 포함하는 감미 증진 조성물(sweetness enhancing composition)이며, 여기서 모그로사이드는 감미 증진 조성물이 소비재에 첨가되는 경우 모그로사이드의 감미 인식 역치 이하의 농도를 제공하기에 효과적인 양으로 조성물에 존재한다.

추가의 또 다른 구현예에서, 본 발명은 본 명세서에 기재된 적어도 1종의 모그로사이드를 포함하는 소비재이다. 적합한 소비재는 액체계 또는 무수 소비재, 예컨대, 약제학적 조성물, 식용 겔 믹스 및 조성물, 치과용 조성물, 식료품, 음료 및 음료 제품을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다.

특정 구현예에서, 본 발명은 본 명세서에 기재된 적어도 1종의 모그로사이드를 포함하는 음료이다. 특정 구현예에서, 모그로사이드는 모그로사이드의 역치 감미 인식 농도 초과, 그 농도 또는 그 농도 미만인 농도로 음료에 존재한다.

또 다른 양태에서, 본 발명은 소비재 매트릭스를 제공하는 단계 및 (ii) 본 명세서에 기재된 적어도 1종의 모그로사이드를 소비재 매트릭스에 첨가하여 소비재를 제공하는 단계를 포함하는 소비재의 제조 방법이다.

특정 구현예에서, 본 발명은 음료 매트릭스를 제공하는 단계 및 (ii) 본 명세서에 기재된 적어도 1종의 모그로사이드를 음료 매트릭스에 첨가하여 음료를 제공하는 단계를 포함하는 음료의 제조 방법이다.

또 다른 양태에서, 본 발명은 (i) 적어도 1종의 감미 성분을 포함하는 소비재를 제공하는 단계, (ii) 본 명세서에 기재된 적어도 1종의 단리되고 정제된 모그로사이드를 소비재에 첨가하여 감미가 증진된 소비재를 제공하는 단계를 포함하는 소비재의 감미를 증진시키는 방법이며, 여기서 모그로사이드는 모그로사이드의 감미 인식 역치 이하의 농도로 감미가 증진된 소비재에 존재한다. 특정 구현예에서, 소비재는 음료이다.

일부 구현예에서, 본 발명의 조성물은 1종 이상의 감미료, 첨가제 및/또는 기능성 성분을 포함한다.

일 구현예에서, 본 발명은 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드 및 1종 이상의 감미료, 첨가제 및/또는 기능성 성분을 포함하는 소비재이다. 또 다른 구현예에서, 본 발명은 적어도 1종의 본 발명의 화학식의 모그로사이드 및 1종 이상의 감미료, 첨가제 및/또는 기능성 성분을 포함하는 음료이다.

또 다른 양태에서, 본 발명은 (i) 본 발명의 모그로사이드를 포함하는 원재료를 포함하는 용액을 HPLC 컬럼을 통해서 통과시키는 단계 및 (ii) 본 발명의 모그로사이드를 포함하는 분획을 용리시켜 본 발명의 모그로사이드를 적어도 약 80 중량%로 포함하는 정제된 모그로사이드 조성물을 제공하는 단계를 포함하는 본 발명의 모그로사이드를 정제시키는 방법이다. 예시적인 원재료는 모그로사이드의 혼합물인 루오 한 구오(Luo Han Guo) 추출물(시판되거나 또는 제조됨) 및 본 명세서에 기재된 생물전환 공정으로부터 생성된 조성물을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다.

도 1은 90% 모그로사이드 V 출발 물질(MV 90)에 대한 LC-MS를 도시한다(실시예 1).
도 2는 MogIIIE 및 람노스의 반응의 HPLC 트레이스(trace)를 도시한다(실시예 2).
도 3은 MogIIIE 및 람노스의 반응으로부터 단리된 피크 45(도 3a) 및 피크 46 (도 3b)의 Maldi 질량 스펙트럼을 도시한다(실시예 2).
도 4는 MogIIIE 및 갈락토스의 반응의 HPLC 트레이스를 도시한다(실시예 2).
도 5는 MogIIIE 및 갈락토스의 반응으로부터 단리된 피크 108(도 5a) 및 피크 109 (도 5b)의 Maldi 질량 스펙트럼을 도시한다(실시예 2).
도 6은 MogIIIE 및 자일로스의 반응의 MS 트레이스를 도시한다(실시예 2).
도 7는 MogIIIE 및 자일로스의 반응으로부터 단리된 피크 39의 Maldi 질량 스펙트럼을 도시한다(실시예 2).

본 명세서에는 음료 및 식품에서 감미료로서 사용하기 위한 화합물, 조성물 및 방법이 개시된다. 개시된 화합물은 비-글루코스 탄수화물 단위를 함유하는 모그로사이드 화합물을 포함한다. 놀랍게도, 본 발명의 모그로사이드는 다양한 응용 분야, 예를 들어, 음료 및 식품과 같은 소비재에서, 예를 들어, 감미료 또는 식품 첨가제로서 유용하다. 이러한 조성물은 본 발명의 모그로사이드를 단독으로 또는 다른 감미료, 첨가제 또는 맛 증진제와의 블렌드로 포함한다.

I. 정의

본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 용어 "소비재"는 개인에 의해서 소화되기에 적합한 물질을 지칭한다. 예시적인 소비재는 식용 겔 믹스 및 조성물, 치과용 조성물, 식료품(당류 제품(confection), 양념, 츄잉검, 곡물 조성물, 구운 제품(baked goods), 유제품 및 식탁용 감미료 조성물) 음료 및 음료 제품을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다.

본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 용어 "몽크 프룻" 또는 "Luo Han Guo"(루오 한 구오(luo han guo))는 쿠르쿠비타세아(Curcubitaceae)의 구성원인 시라이티아 그로스베노리의 과일을 지칭한다.

본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 용어 "pH"는 로그 스케일의 용액의 산도 또는 염기도를 표현하는 수치를 지칭하며, 7이 중성이며, 값이 낮을수록 더 산성이고, 값이 높을수록 더 염기성이다. pH는 -log10　c와 동일한데, 여기서 c는 리터당 몰 수인 수소 이온 농도이다.

본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 용어 "정제된"은 화합물이 순도가 증가되어, 그것이 자연 환경 및/또는 추출물에 존재하는 것보다 더 순수한 형태로 존재하는 것을 의미한다. 순도는 상대적인 용어이며, 반드시 절대적인 순도를 의미하는 것은 아니다.

II. 화합물

본 개시내용은 하기 화학식 I의 모그로사이드 화합물을 제공한다:

[화학식 I]

[식 중,

가 이중 결합인 경우, X는 O이고;

가 단일 결합인 경우, X는 OH 및 H로부터 선택되고, X가 부착된 탄소는 H로 치환되어 적절한 원자가를 제공하며(예를 들어, H-C[(CH₂)(C)]-X);

R¹, R², R³, R⁴, R⁵ 및 R⁶은 각각 독립적으로 수소 또는 펜토스 또는 헥소스 탄수화물로부터 선택되되, R¹ 내지 R⁶ 중 적어도 하나는 글루코스가 아닌 펜토스 또는 헥소스 탄수화물이고;

탄수화물의 총 수는 4개, 5개 또는 6개임].

각각의 예에서, 펜토스 또는 헥소스 탄수화물은 임의의 공지된 펜토스 또는 헥소스 탄수화물로부터 선택될 수 있다. 예시적인 펜토스 및 헥소스 탄수화물은 글루코스, 자일로스, 리보스, 아라비노스, 데옥시글루코스, 킥소스, 릭소스, 푸코스, 알로스, 알룰로스, 알트로스, 만노스, 굴로스, 요도스, 갈락토스, 탈로스 및 람노스를 포함하지만 이들로 제한되지 않는다. 탄수화물 링키지는 α- 또는 β-배위로 존재할 수 있다. 탄수화물은 D- 또는 L-배위로 존재할 수 있다.

화학식 I의 화합물은 총 적어도 4개의 탄수화물(즉, C-3 및 C-24 위치에서 탄수화물 단위의 합)을 갖는다. 일 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 총 4개의 탄수화물을 갖는다. 추가의 또 다른 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 총 5개의 탄수화물을 갖는다. 더 추가의 또 다른 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 총 6개의 탄수화물을 갖는다.

일 구현예에서, R¹ 내지 R⁴ 중 하나는 글루코스가 아닌 펜토스 또는 헥소스 탄수화물이고, R⁵ 및 R⁶은 수소이다.

일 구현예에서, 화학식 I의 화합물에서 탄수화물의 총 수는 4개, 5개 또는 6개이고, 비-글루코스 펜토스 또는 헥소스 탄수화물은 자일로스이다.

또 다른 구현예에서, 화학식 I의 화합물에서 탄수화물의 총 수는 4개, 5개 또는 6개이고, 비-글루코스 펜토스 또는 헥소스 탄수화물은 람노스이다.

더 추가의 또 다른 구현예에서, 화학식 I의 화합물에서 탄수화물의 총 수는 4개, 5개 또는 6개이고, 비-글루코스 펜토스 또는 헥소스 탄수화물은 갈락토스이다.

특정 구현예에서, 화학식 I의 모그로사이드는 하기 화학식 Ia의 11-옥소모그로사이드이다:

[화학식 Ia]

[식 중, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ 및 R⁶은 화학식 I에 대해서 상기에 정의된 바와 같음].

특정 다른 구현예에서, 화학식 I의 모그로사이드는 하기 화학식 Ib의 11-데옥소모그로사이드이다:

[화학식 Ib]

[식 중, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ 및 R⁶은 화학식 I에 대해서 상기에 정의된 바와 같음].

특정 다른 구현예에서, 화학식 I의 모그로사이드는 하기 화학식 Ic의 화합물이다:

[식 중, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ 및 R⁶은 화학식 I에 대해서 상기에 정의된 바와 같음].

11-OH는 R- 또는 S-배위로 존재할 수 있다.

본 개시내용은 또한 하기 화학식 II의 모그로사이드를 제공한다:

[화학식 II]

[식 중,

가 이중 결합인 경우, X는 O이고;

가 단일 결합인 경우, X는 OH 및 H로부터 선택되고, X가 부착된 탄소는 H로 치환되어 적절한 원자가를 제공하며(예를 들어, H-C[(CH₂)(C)]-X);

R¹, R², R³, R⁴ 및 R⁷은 각각 독립적으로 수소 또는 펜토스 또는 헥소스 탄수화물로부터 선택되되, R¹, R², R³, R⁴ 및 R⁷ 중 적어도 하나는 글루코스가 아닌 펜토스 또는 헥소스 탄수화물임].

각각의 예에서, 펜토스 또는 헥소스 탄수화물은 임의의 공지된 펜토스 또는 헥소스 탄수화물로부터 선택될 수 있다. 예시적인 펜토스 및 헥소스 탄수화물은 글루코스, 자일로스, 리보스, 아라비노스, 데옥시글루코스, 킥소스, 릭소스, 푸코스, 알로스, 알룰로스, 알트로스, 만노스, 굴로스, 요도스, 갈락토스, 탈로스 및 람노스를 포함하지만 이들로 제한되지 않는다. 탄수화물 링키지는 α- 또는 β-배위로 존재할 수 있다.

화학식 II의 화합물은 총 적어도 3개의 탄수화물(즉, C-3 및 C-24 위치에서 탄수화물 단위의 합)을 갖는다. 일 구현예에서, 화학식 II의 화합물은 총 3개의 탄수화물을 갖는다. 또 다른 구현예에서, 화학식 II의 화합물은 총 4개의 탄수화물을 갖는다. 추가의 또 다른 구현예에서, 화학식 II의 화합물은 총 5개의 탄수화물을 갖는다. 더 추가의 또 다른 구현예에서, 화학식 II의 화합물은 총 6개의 탄수화물을 갖는다.

일 구현예에서, 화학식 II의 화합물에서 탄수화물의 총 수는 3개, 4개, 5개 또는 6개이고, 비-글루코스 펜토스 또는 헥소스 탄수화물은 자일로스이다.

또 다른 구현예에서, 화학식 II의 화합물에서 탄수화물의 총 수는 3개, 4개, 5개 또는 6개이고, 비-글루코스 펜토스 또는 헥소스 탄수화물은 람노스이다.

특정 구현예에서, 화학식 II의 모그로사이드는 하기 화학식 IIa의 11-옥소모그로사이드이다:

[화학식 IIa]

[식 중, R¹, R², R³, R⁴ 및 R⁷은 화학식 II에 대해서 상기에 정의된 바와 같음].

특정 다른 구현예에서, 화학식 II의 모그로사이드는 하기 화학식 IIb의 11-데옥소모그로사이드이다:

[화학식 IIb]

[식 중, R¹, R², R³, R⁴ 및 R⁷은 화학식 II에 대해서 상기에 정의된 바와 같음].

특정 다른 구현예에서, 화학식 II의 모그로사이드는 하기 화학식 IIc의 화합물이다:

[화학식 IIc]

[식 중, R¹, R², R³, R⁴ 및 R⁷은 화학식 II에 대해서 상기에 정의된 바와 같음].

11-OH는 R- 또는 S-배위로 존재할 수 있다.

일 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드는 하기로부터 선택된다:

(i) 모그롤-3-O-[β-D-글루코피라노사이드]-24-O-{[β-D-글루코피라노실-(1→2)]-[β-D-자일로피라노실-(1→6)]-β-D-글루코피라노사이드}(CC-00489):

(ii) 모그롤-3-O-[β-D-글루코피라노사이드]-24-O-{[β-D-글루코피라노실-(1→2)]-[α-L-람노피라노실-(1→6)]-β-D-글루코피라노사이드}(CC-00491):

(iii) 모그롤-3-O-[β-D-글루코피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드] -24-O-[β-D-자일로피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드](CC-00497):

(iv) 모그롤-3-O-[β-D-글루코피라노사이드]-24-O-{[β-D-글루코피라노실-(1→2)]-[α-D-갈락토피라노실-(1→6)]-β-D-글루코피라노사이드}(CC-00498):

및

(v) 모그롤-3-O-[α-L-람노피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드]-24-O-[β-D-글루코피라노실-(1→2)-β-D-글루코피라노사이드](CC-00500):

(vi) 모그롤-3-O-[{β-D-글루코피라노실-(1→6)}-β-D-글루코피라노사이드]-24-O-[{β-D-자일로피라노실-(1→2)}-{β-D-글루코피라노실-(1→6)}-β-D-글루코피라노사이드](CC-00507):

(vii) 모그롤-3-O-[α-D-자일로피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드]-24-O-[α-D-자일로피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드](CC-00518)

(viii) 모그롤-3-O-{[β-D-자일로피라노실-(1→4)]-[β-D-글루코피라노실-(1→6)]-β-D-글루코피라노사이드}-24-O-{[β-D-글루코피라노실-(1→2)]-[β-D-글루코피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드}(CC-00520)

(ix) 모그롤-3-O-{[β-D-글루코피라노실-(1→6)]-β-D-글루코피라노사이드}-24-O-{[α-L-람노피라노실-(1→2)]-[β-D-글루코피라노실-(1→6)]-β-D-글루코피라노사이드}(CC-00539)

(x) 모그롤-3-O-[α-D-자일로피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드]-24-O-[α-D-자일로피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드](CC-00540)

(xi) 모그롤-3-O-[β-D-글루코피라노사이드]-24-O-[α-D-자일로피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드](CC-00541)

(xii) 모그롤-3-O-[α-D-자일로피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드]-24-O-β-D-글루코피라노사이드(CC-00542)

(xiii) 3-O-β-D-글루코피라노실 모그롤 24-O-α-L-람노피라노실-(1→2)-β-D-글루코피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드(CC-00550)

및

(xiv) 모그롤-3-O-{[β-D-글루코피라노실-(1→6)]-β-D-글루코피라노사이드}-24-O-{[β-D-글루코피라노실-(1→2)]-[β-D-자일로피라노실-(1→6)]-β-D-글루코피라노사이드}(CC-00551)

예시적인 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드는 단리되고 정제된다.

용어 "단리되고 정제된"은, 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 화합물이 건조물 기준으로 약 95 중량% 이상, 즉 95% 초과의 순도라는 것을 의미한다. 혼합물의 나머지는 전형적으로 모그로사이드 및/또는 루오 한 구오 추출물이다. 보다 구체적인 구현예에서, 본 명세서에 기재된 화학식의 모그로사이드는 약 96% 이상, 약 97% 이상, 약 98% 이상 또는 약 99% 이상의 순도를 갖는다. 일부 구현예에서, 모그로사이드는 효소에 의해서 생산된다.

일부 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드는 단맛을 갖는다. 주어진 조성물의 감미는 전형적으로 수크로스 용액을 참고하여 측정된다. 일반적으로 문헌["A Systematic Study of Concentration-Response Relationships of Sweeteners", G.E. DuBois, D.E. Walters, S.S. Schiffman, Z.S. Warwick, B.J. Booth, S.D. Pecore, K. Gibes, B.T. Carr, and L.M. Brands, in　Sweeteners: Discovery, Molecular Design and Chemoreception, D.E. Walters, F.T. Orthoefer, and G.E. DuBois, Eds., American Chemical Society, Washington, DC (1991), pp 261-276] 참고.

비-수크로스 감미료의 감미는 비-수크로스 감미료의 수크로스 당량(sucrose equivalence: SE)을 결정함으로써 수크로스 기준품에 대해서 측정될 수 있다. 전형적으로, 맛 패널리스트은 1 내지 15%의 수크로스(w/v)를 함유하는 기준품 수크로스 용액의 감미를 검출하도록 교육받는다. 이어서 다른 비-수크로스 감미료를 일련의 희석액으로 시음하여 주어진 백분율의 수크로스 기준품만큼 단맛인 비-수크로스 감미료의 농도를 결정한다. 예를 들어, 비-수크로스 감미료의 1% 용액이 10% 수크로스 용액만큼 단맛인 경우, 그 감미료는 수크로스보다 10배 더 강력하며, 10% 수크로스 당량을 갖는다.

일 구현예에서, 모그로사이드는, 소비재에 첨가되는 경우, 약 2%(w/v) 초과, 예를 들어, 약 3% SE, 약 4% SE, 약 5% SE, 약 6% SE, 약 7% SE, 약 8% SE, 약 9% SE, 약 10% SE, 약 11% SE, 약 12%, SE 약 13% SE 또는 약 14% SE 초과의 수크로스 당량을 제공하는 양으로 존재한다.

기준품 용액에서 수크로스의 양, 그리고 따라서 감미의 또 다른 척도는 도 브릭스(°Bx)로 기재될 수 있다. 1 도 브릭스는 100 그램의 용액 중의 1 그램의 수크로스이고, 중량 백분율(% w/w)(엄밀히 말하면, 질량 기준)로서의 용액의 농도를 나타낸다. 일 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드는, 소비재에 첨가되는 경우, 약 0.50 내지 14 도 브릭스, 예를 들어, 약 5 내지 약 12 도 브릭스, 약 7 내지 10 도 브릭스 또는 10 도 브릭스의 감미 당량을 제공하는 양으로 존재한다.

예시적인 구현예에서, 본 발명의 단리되고 정제된 모그로사이드는 부분적으로 정제된 모그로사이드 또는 루오 한 구오보다 약 30% 이상, 예를 들어, 약 40% 이상, 약 50% 이상, 약 60% 이상, 약 70% 이상, 약 80% 이상 또는 약 90% 이상의 감미를 갖는다.

다른 예시적인 구현예에서, 본 발명의 단리되고 정제된 모그로사이드는 부분적으로 정제된 모그로사이드 또는 루오 한 구오에 비해서 적어도 약 30%, 예를 들어, 적어도 약 40%, 적어도 약 50%, 적어도 약 60%, 적어도 약 70%, 적어도 약 80% 또는 적어도 약 90% 더 적은 쓴맛(특정 물질, 예컨대, 퀴닌, 카페인 및 수크로스 옥타-아세테이트에 의해서 자극되는 맛)을 갖는다. 특정 구현예에서, 본 발명의 단리되고 정제된 모그로사이드는 실질적으로 쓴맛이 없다. 화합물의 쓴맛의 측정 방법은 당업계에 공지되어 있다.

추가의 다른 예시적인 구현예에서, 본 발명의 단리되고 정제된 모그로사이드는 부분적으로 정제된 모그로사이드 또는 루오 한 구오에 비해서 적어도 약 30%, 예를 들어, 적어도 약 50%, 적어도 약 60%, 적어도 약 70%, 적어도 약 80% 또는 적어도 약 90% 더 낮은 오래가는 단 뒷맛(객담 후 단맛의 강도)을 갖는다. 특정 구현예에서, 본 발명의 단리되고 정제된 모그로사이드는 실질적으로 오래가는 단 뒷맛을 갖지 않는다. 오래가는 단 뒷맛의 측정 방법은 당업계에 공지되어 있다.

추가의 다른 예시적인 구현예에서, 본 발명의 단리되고 정제된 모그로사이드는 부분적으로 정제된 모그로사이드 또는 루오 한 구오에 비해서 적어도 약 30%, 예를 들어, 적어도 약 50%, 적어도 약 60%, 적어도 약 70%, 적어도 약 80% 또는 적어도 약 90% 더 낮은 금속맛(금속, 주석 또는 철과 연관된 맛)을 갖는다. 특정 구현예에서, 본 발명의 단리되고 정제된 모그로사이드는 실질적으로 금속맛이 없다.

예시적인 구현예에서, 본 발명의 단리되고 정제된 모그로사이드는 부분적으로 정제된 모그로사이드 또는 루오 한 구오에 비해서 적어도 약 30% 초과, 예를 들어, 적어도 약 40% 초과, 적어도 약 50% 초과, 적어도 약 60% 초과, 적어도 약 70% 초과, 적어도 약 80% 초과 또는 적어도 약 90% 초과인 최대 반응(화합물의 농도 증가로 달성되는 최대 감미(%SE))을 나타낸다. 화합물의 최대 반응의 측정 방법은 당업계에 공지되어 있다. 일 구현예에서, 이러한 방법은 시험관내 세포 검정이다. 일부 구현예에서, 세포는 단맛 수용체 또는 단맛 수용체의 이량체를 발현한다.

다른 예시적인 구현예에서, 본 발명의 단리되고 정제된 모그로사이드는 부분적으로 정제된 모그로사이드 또는 루오 한 구오보다, 적어도 약 30% 더 짧은, 예를 들어, 적어도 약 40% 더 짧은, 적어도 약 50% 더 짧은, 적어도 약 60% 더 짧은, 적어도 약 70% 더 짧은, 적어도 약 80% 더 짧은 또는 적어도 약 90% 더 짧은 감미 개시(최대 감미가 경험될 때까지의 시간)를 나타낸다. 감미 개시의 측정 방법은 당업계에 공지되어 있다. 일 구현예에서, 이러한 방법은 시험관내 세포 검정이다. 일부 구현예에서, 세포는 단맛 수용체 또는 단맛 수용체의 이량체를 발현한다.

III. 조성물

본 발명은 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드를 포함하는 조성물을 포함한다. "조성물"은 그 용어가 본 명세서에서 사용되는 바와 같이 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드와 적어도 1종의 다른 물질의 혼합물을 지칭한다.

특정 구현예에서, 적어도 1종의 다른 물질은 자연에서 발생하지 않고/않거나 디테르펜 글리코사이드와 혼합되지 않는다. 이와 같이, 이들 조성물은 자연에서 발생하지 않는다.

일 구현예에서, 본 발명은 혼합물의 부분으로서 제공되는, 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드를 포함하는 조성물이다. 특정 구현예에서, 혼합물은 모그로사이드, 루오 한 구오, 다른 모그로사이드의 단리 및 정제 공정의 부산물, 상업적으로 입수 가능한 모그로사이드 추출물, 생체변환(biotransformation) 반응의 부산물 또는 이들의 임의의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.

일 구현예에서, 혼합물은 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드를 건조물 기준으로 약 1% 내지 약 99 중량%, 예를 들어, 약 5% 내지 약 99%, 약 10% 내지 약 99%, 약 20% 내지 약 99%, 약 30% 내지 약 99%, 약 40% 내지 약 99%, 약 50% 내지 약 99%, 약 60% 내지 약 99%, 약 70% 내지 약 99%, 약 80% 내지 약 99% 및 약 90% 내지 약 99%의 범위의 양으로 함유한다. 특정 구현예에서, 혼합물은 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드를 건조물 기준으로, 약 90 중량% 초과 예를 들어, 약 91% 초과, 약 92% 초과, 약 93% 초과, 약 94% 초과, 약 95% 초과, 약 96% 초과, 약 97% 초과, 약 98% 초과 및 약 99% 초과의 양으로 함유한다.

조성물은 중량 기준으로 적어도 약 5%, 예를 들어, 적어도 약 10%, 적어도 약 20%, 적어도 약 30%, 적어도 약 40%, 적어도 약 50%, 적어도 약 60%, 적어도 약 70%, 적어도 약 80%, 적어도 약 90%, 적어도 약 95% 또는 적어도 약 97%의 본 발명의 모그로사이드를 포함할 수 있다.

다른 구현예에서, 조성물은 건조물 기준으로 약 95 중량% 이상의 총 모그로사이드 함량을 갖는다. 일부 구현예에서, 조성물은 약 96% 이상, 약 97% 이상, 약 98% 이상 또는 약 99% 이상의 총 모그로사이드 함량을 갖는다. "총 모그로사이드 함량"은, 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 본 명세서에 기재된 바와 같은 비-글루코스 치환된 모그로사이드를 포함하는, 샘플 중의 각각의 모그로사이드의 상대 중량 기여도의 합을 지칭한다.

용어 "정제된 모그로사이드"는, 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 혼합물, 예를 들어, 루오 한 구오 중에 적어도 약 50 중량%, 예를 들어, 적어도 약 60%, 적어도 약 70%, 적어도 약 80%, 적어도 약 90%, 적어도 약 95% 또는 적어도 약 97%로 존재하는 모그로사이드를 지칭한다.

일 구현예에서, 본 발명은 순수한 화합물, 즉, 건조물 기준으로 99 중량% 초과로 제공되는 본 명세서에 기재된 적어도 1종의 모그로사이드를 포함하는 조성물이다.

본 발명의 모그로사이드는 조성물이 소비재에 첨가되는 경우, 약 1 ppm 내지 약 10,000 ppm, 예를 들어, 약 1 ppm 내지 약 4,000 ppm, 약 1 ppm 내지 약 3,000 ppm, 약 1 ppm 내지 약 2,000 ppm, 약 1 ppm 내지 약 1,000 ppm, 약 1 ppm 내지 약 600 ppm, 약 1 ppm 내지 약 500 ppm, 약 1 ppm 내지 약 400 ppm, 약 1 ppm 내지 약 300 ppm, 약 1 ppm 내지 약 200 ppm 또는 약 1 ppm 내지 약 100 ppm의 본 발명의 모그로사이드의 농도를 제공하기에 효과적인 양으로 조성물 중에 존재할 수 있다.

또 다른 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드는 약 10 ppm 내지 약 1,000 ppm, 약 25 ppm 내지 약 1,000 ppm, 약 50 ppm 내지 약 1,000 ppm, 약 100 ppm 내지 약 1,000 ppm의 본 발명의 모그로사이드의 농도를 제공하기에 효과적인 양으로 조성물에 존재한다.

적어도 1종의 다른 물질 대 본 발명의 모그로사이드의 중량비는 달라질 수 있다. 전형적으로, 적어도 1종의 다른 물질 대 본 발명의 모그로사이드의 중량비는 약 500:1 내지 약 2:1, 예를 들어, 약 100:1 내지 약 2:1, 약 50:1 내지 약 2:1, 약 25:1 내지 약 2:1, 약 10:1 내지 약 2:1, 약 5:1 내지 약 2:1, 약 500:1 내지 약 400:1, 약 500:1 내지 약 300:1, 약 500:1 내지 약 200:1, 약 500:1 내지 약 100:1, 약 500:1 내지 약 50:1, 약 500:1 내지 약 25:1, 약 500:1 내지 약 10:1, 약 400:1 내지 약 300:1, 약 400:1 내지 약 200:1, 약 400:1 내지 약 100:1, 약 400:1 내지 약 50:1, 약 400:1 내지 약 25:1, 약 400:1 내지 약 10:1, 약 400:1 내지 약 6.67:1, 약 300:1 내지 약 200:1, 약 300:1 내지 약 100:1, 약 300:1 내지 약 50:1, 약 300:1 내지 약 25:1, 약 300:1 내지 약 10:1, 약 300:1 내지 약 6.67:2, 약 200:1 내지 약 100:1, 약 200:1 내지 약 50:1, 약 200:1 내지 약 25:1, 약 200:1 내지 약 10:1, 약 100:1 내지 약 50:1, 약 100:1 내지 약 25:1, 약 100:1 내지 약 10:1, 약 100:1 내지 약 6.67:1, 약 50:1 내지 약 25:1, 약 50:1 내지 약 25:1, 약 50:1 내지 약 10:1, 약 50:1 내지 약 6.65:1, 약 25:1 내지 약 10:1, 약 25:1 내지 약 6.67:1, 약 10:1 내지 약 6.67:1 및 그 사이의 임의의 범위이다.

A. 감미료 조성물

상기에 언급된 바와 같이, 일부 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드는 단맛을 갖는다. 따라서, 본 발명은 또한 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드를 포함하는 감미료 조성물을 제공한다. "감미료 조성물"은 그 용어가 본 명세서에서 사용되는 바와 같이 적어도 1종의 본 발명의 모그로사이드와 적어도 1종의 다른 물질의 혼합물을 지칭한다.

특정 구현예에서, 적어도 1종의 다른 물질은 자연에서 발생하지 않고/않거나 모그로사이드와 혼합되지 않는다. 이와 같이, 감미료 조성물은 자연에서 발생하지 않는다. 일 구현예에서, 적어도 1종의 다른 물질은 적어도 1종의 모그로사이드의 맛 프로파일을 조절하여 자연에서 모그로사이드에 비해서 더 수크로스-유사한 맛 프로파일을 갖고, (해당되는 경우) 자연에서 적어도 1종의 다른 물질을 갖는 조성물을 제공한다. 예를 들어, 특정 구현예에서 조성물은 하기 특징 중 하나 이상을 나타낸다: 개선된 감미 효력, 개선된 입안 느낌, 감소된 감미 지속, 감소된 쓴맛 및/또는 감소된 금속맛.

일 양태에서, 감미료 조성물은 본 발명의 모그로사이드를 감미량으로 포함한다. "감미량"은, 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 소비재, 예를 들어, 음료에 존재하는 경우 검출 가능한 감미를 제공하는 데 필요한 화합물의 양을 지칭하며, "감미 인식 역치"라고도 지칭된다.

일 구현예에서, 감미료 조성물은 감미성 조성물 또는 감미성 조성물에 첨가되는 경우 약 2%(w/v) 초과, 예를 들어, 약 3%, 약 4%, 약 5%, 약 6%, 약 7%, 약 8%, 약 9%, 약 10%, 약 11%, 약 12%, 약 13% 또는 약 14% 초과의 수크로스 당량을 제공한다.

특정 구현예에서, 감미료 조성물은 중량 기준으로 적어도 약 5%, 예를 들어, 적어도 약 10%, 적어도 약 20%, 적어도 약 30%, 적어도 약 40%, 적어도 약 50%, 적어도 약 60%, 적어도 약 70%, 적어도 약 80%, 적어도 약 90%, 적어도 약 95% 또는 적어도 약 97%의 본 발명의 모그로사이드를 포함한다.

특정 구현예에서, 감미료 조성물은 중량 기준으로 적어도 약 5%, 예를 들어, 적어도 약 10%, 적어도 약 20%, 적어도 약 30%, 적어도 약 40%, 적어도 약 50%, 적어도 약 60%, 적어도 약 70%, 적어도 약 80%, 적어도 약 90%, 적어도 약 95% 또는 적어도 약 97%의 적어도 1종의 다른 물질(예를 들어, 감미료)을 포함한다.

일부 구현예에서, 적어도 1종의 다른 물질은 감미료이고, 즉, 감미료 조성물은 감미료 블렌드이거나 또는 감미료 블렌드를 포함한다. 이러한 감미료 조성물은 감미성 조성물 또는 감미성 조성물에 첨가되는 경우 약 2%(w/v) 초과, 예를 들어, 약 3%, 약 4%, 약 5%, 약 6%, 약 7%, 약 8%, 약 9%, 약 10%, 약 11%, 약 12%, 약 13% 또는 약 14% 초과의 수크로스 당량을 제공할 수 있다.

일 구현예에서, 적어도 1종의 다른 물질은 본 발명의 모그로사이드와 동일하지 않은 감미료이다. 감미료는 감미량으로 존재할 수 있다.

일 구현예에서, 적어도 1종의 다른 물질은 천연 고 효력 감미료이다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 어구 "천연 고 효력 감미료"는 추가 변형을 필요로 하지 않고 식물 또는 다른 종에서 발견되고, 수크로스, 프룩토스 또는 글루코스보다 더 큰 감미 효력을 갖지만, 칼로리는 더 낮은 임의의 감미료를 지칭한다. 천연 고 효력 감미료는 순수한 화합물로 제공되거나, 대안적으로 추출물의 일부로 제공될 수 있다.

또 다른 구현예에서, 적어도 1종의 다른 물질은 합성 감미료이다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 어구 "합성 감미료"는 자연에서 발견되지 않고, 특징적으로 수크로스, 프룩토스 또는 글루코스보다 더 큰 감미 효력을 갖지만, 칼로리는 더 낮은 임의의 조성물을 지칭한다.

또 다른 구현예에서, 천연 고 효력 감미료 및 합성 감미료의 조합물이 고려된다.

다른 구현예에서, 적어도 1종의 다른 물질은 탄수화물 감미료이다. 적합한 탄수화물 감미료는 수크로스, 글리세르알데히드, 디히드록시아세톤, 에리트로스, 트레오스, 에리트룰로스, 아라비노스, 릭소스, 리보스, 자일로스, 리불로스, 자일룰로스, 알로스, 알트로스, 갈락토스, 글루코스, 굴로스, 이도스, 만노스, 탈로스, 프룩토스, 사이코스, 소르보스, 타가토스, 만노헵툴로스, 세도헬툴로스, 옥톨로스, 푸코스, 람노스, 아라비노스, 투라노스, 시알로스 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택되지만 이들로 제한되지 않는다.

다른 적합한 감미료는 레바우디오사이드 A, 레바우디오사이드 B, 레바우디오사이드 C, 레바우디오사이드 D, 레바우디오사이드 E, 레바우디오사이드 F, 레바우디오사이드 I, 레바우디오사이드 H, 레바우디오사이드 L, 레바우디오사이드 K, 레바우디오사이드 J, 레바우디오사이드 M, 레바우디오사이드 N, 레바우디오사이드 O, 둘코사이드 A, 둘코사이드 B, 루부소사이드, 스테비아, 스테비오사이드, 모그로사이드 IV, 모그로사이드 V, 모그로사이드 VI, 루오 한 구오, 시아메노사이드 I, 모그로사이드 IIIE, 모나틴 및 이의 염(모나틴 SS, RR, RS, SR), 커큘린, 글리시리진산 및 이의 염, 타우마틴, 모넬린, 마빈린, 브라제인, 헤르난둘신, 필로둘신, 글리시필린, 플로리진, 트릴로바틴, 바이유노사이드, 오슬라딘, 폴리포도사이드 A, 프테로카리오사이드 A, 프테로카리오사이드 B, 무쿠로지오사이드, 플로미소사이드 I, 페리안드린 I, 아브루소사이드 A, 스테비올비오사이드, 헤스페리틴 및 시클로카리오사이드 I, 당 알코올, 예컨대, 에리트리톨, 수크랄로스, 포타슘 아세설팜, 아세설팜산 및 이의 염, 아스파르탐, 알리탐, 사카린 및 이의 염, 네오헤스페리딘 디히드로칼콘, 시클라메이트, 시클람산 및 이의 염, 네오탐, 아드반탐, 글리코실화된 스테비올 글리코사이드(GSG) 및 이들의 조합물물을 포함한다.

특정 구현예에서, 감미료는 적어도 1종의 칼로리 제공 탄수화물 감미료이다.

일 구현예에서, 감미료는 칼로리 감미료 또는 칼로리 감미료의 혼합물이다. 다른 구현예에서, 칼로리 감미료는 수크로스, 프룩토스, 글루코스, 고 프룩토스 옥수수/전분 시럽, 사탕무당, 사탕수수당 및 이들의 조합물로부터 선택된다.

또 다른 구현예에서, 감미료는 알룰로스, 소르보스, 릭소스, 리불로스, 자일로스, 자일룰로스, D-알로스, L-리보스, D-타가토스, L-글루코스, L-푸코스, L-아라비노스, 투라노스, 코지비오스 및 이들의 조합물로부터 선택된 희소 당이다.

일 구현예에서, 감미료 조성물은 적어도 1종의 추가 모그로사이드를 포함한다. 모그로사이드는 순수한 형태로 또는 혼합물의 일부, 즉, 모그로사이드 블렌드로서 제공될 수 있다. 예시적인 모그로사이드는 그로스모그로사이드 I, 모그로사이드 IA, 모그로사이드 IE, 11-옥소모그로사이드 IA, 모그로사이드 II, 모그로사이드 IIA, 모그로사이드 IIB, 모그로사이드 II E, 7-옥소모그로사이드 IIE, 모그로사이드 III, 모그로사이드 IIIE, 11-옥소모그로사이드 IIIE, 11- 데옥시모그로사이드 III, 모그로사이드 IV, 모그로사이드 IVA 11-옥소모그로사이드 IV, 11-옥소모그로사이드 IVA, 모그로사이드 V, 이소모그로사이드 V, 11-옥소시아메노사이드 I, 11-데옥시모그로사이드 V, 7-옥소모그로사이드 V, 11-옥소모그로사이드 V, 이소모그로사이드 V, 모그로사이드 VI, 모그롤, 11-옥소모그롤, 시아메노사이드 I, 11-옥소시아메노사이드 I, 시아메노사이드 I의 이성질체(예를 들어, 전문이 참조에 의해 포함된 20170119032에 기재된 것), 특히 시아메노사이드 I의 1,6-α 이성질체 및 이들의 조합물 중 임의의 것을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다. 추가의 예시적인 모그로사이드는 내용이 본 명세서에 참조에 의해 포함된 미국 특허 출원 공개 제2016039864호에 개시된 것을 포함한다.

일 구현예에서, 적어도 1종의 추가 물질은 감미량의 시아메노사이드 I이다.

또 다른 구현예에서, 적어도 1종의 추가 물질은 감미량의 시아메노사이드 I의 1,6-α 이성질체(모그롤-3-O-[β-D-글루코피라노사이드]-24-O-{[β-D-글루코피라노실-(1→2)]-[α-D-글루코피라노실-(1→6)]-β-D-글루코피라노사이드})이다.

추가의 또 다른 구현예에서, 적어도 1종의 추가 물질은 감미량의 모그로사이드 V이다.

추가적인 또 다른 구현예에서, 적어도 1종의 추가 물질은 감미량의 레바우디오사이드 M이다.

추가의 또 다른 구현예에서, 적어도 1종의 추가 물질은 감미량의 레바우디오사이드 A이다.

추가의 구현예에서, 적어도 1종의 추가 물질은 감미량의 레바우디오사이드 D이다.

IV. 맛 증진 조성물

일부 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드는 맛 증진제이다. 예를 들어, 일부 구현예에서 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드는 비-수크로스 감미료로 감미된 소비재의 하나 이상의 맛 속성을 조절하여, 소비재 맛을 수크로스-감미된 소비재와 더 유사하게 만든다. 예시적인 맛 속성 조절은 단맛 증가, 쓴맛 감소 또는 제거, 쓴맛 지속 감소 또는 제거 감소 또는 제거, 신맛 감소 또는 제거, 떫은맛 감소 또는 제거, 짠맛 감소 또는 제거, 금속성 노트(metallic note) 또는 제거, 입안의 느낌 개선, 감미 지속 감소 또는 제거, 및 감미 발생 증가를 포함한다. 감미료의 여러 맛 속성은 동시에 조절될 수 있어서, 소비재는 전반적으로 더 양호한 수크로스-감미 특징을 갖는다. 수크로스-감미 특징의 개선을 정량하는 방법은 당업계에 공지되어 있으며, 예를 들어 맛 시험 및 히스토그램 매핑을 포함한다.

특정 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드는 감미 증진제(sweetness enhancer) 또는 개질제(sweetness modifier)이다. 용어 "감미 증진제"는, 그 용어가 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 상기 화합물이 감미료 인식 역치 이하, 즉, 추가 감미료(들)의 부재 하에서 화합물이 어떠한 눈에 띄는 단맛에도 기여하지 않는 농도로 소비재에 존재할 때 소비재(예를 들어, 음료)의 감미의 인식을 증진, 증폭 또는 강화하는 화합물을 지칭한다.

용어 "감미 개질제"는, 그 용어가 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 상기 화합물이 화합물의 감미 인식 역치 이하의 농도로 소비재에 존재할 때 소비재(예를 들어, 음료)의 감미의 맛 특성(예를 들어, 지속, 오프노트 등)을 변화시키는 화합물을 지칭한다.

용어 "감미 증진제"는 용어 "단맛 증강제", "감미 증강제", "감미 증폭제" 및 "감미 증력제(intensifier)"와 동의어이다.

일 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드는 소비재에 직접 첨가될 수 있고, 즉, 조성물의 형태로 제공되지 않고 오히려 화합물로서 제공되어 감미를 증진시킬 수 있다. 이러한 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드는 감미 인식 역치 농도 이하의 농도, 즉, 감미 증진제에서 소비재에 첨가된다. 특정 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드는 이의 감미 인식 역치 농도 미만의 농도, 즉, 감미 증진제에서 소비재에 첨가된다.

특정 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드는 감미 증진제 또는 개질제이고, 감미 인식 역치보다 적어도 약 1%, 적어도 약 5%, 적어도 약 10%, 적어도 약 15%, 적어도 약 20%, 적어도 약 25%, 적어도 약 30%, 적어도 약 35%, 적어도 약 40%, 적어도 약 45% 또는 적어도 약 50% 이상 더 낮은 모그로사이드의 농도를 제공할 양으로 소비재에 첨가된다.

일부 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드는 본 발명의 모그로사이드가 존재하지 않는 소비재의 SE와 비교할 때 소비재의 수크로스 당량(SE)을 적어도 약 0.5%, 약 0.6%, 약 0.7%, 약 0.8%, 약 0.9%, 약 1.0%, 약 1.5%, 약 2.0%, 약 2.5%, 약 3.0%, 약 4.0% 또는 약 5.0% 증진시킨다.

다른 구현예에서, 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드는 감미 증진 조성물의 형태로 소비재에 첨가될 수 있다. "감미 증진 조성물"은, 그 용어가 본 명세서에서 사용된 바와 같이, 상기에 기재된 바와 같은 본 발명의 조성물을 지칭하는데, 여기서 이러한 조성물은 본 발명의 모그로사이드가 소비재에 첨가될 때 이의 감미 인식 역치 이하인 모그로사이드의 농도를 제공할 양으로 감미 증진제 조성물에 존재하는 경우 소비재(예를 들어, 음료)의 감미의 지각을 증진, 증폭 또는 증강시킨다. 특정 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드는 감미 인식 역치 미만인 본 발명의 모그로사이드의 농도를 제공할 양으로 존재한다.

감미 증진 조성물은 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드에 더하여 1종 이상의 감미 증진제 또는 개질제를 포함할 수 있는 것으로 고려된다. 일 구현예에서, 감미 증진 조성물은 1종의 추가 감미 증진제를 포함할 수 있다. 다른 구현예에서, 조성물은 2종 이상의 추가의 감미 증진제를 포함할 수 있다. 2종 이상의 감미 증진제 또는 개질제가 사용되는 구현예에서, 각각은 각각의 감미 인식 역치 농도 이하로 존재해야 한다.

하나 이상의 다른 감미 증진제 또는 개질제는 2-히드록시벤조산, 3-히드록시벤조산, 4-히드록시벤조산, 2,4-디히드록시벤조산, 3,4-디히드록시벤조산, 2,5-디히드록시벤조산, 2,6-디히드록시벤조산, 2,3,4-트리히드록시벤조산, 2,4,6-트리히드록시벤조산, 3-아미노벤조산, 4-아미노벤조산, 4-O-β-D-글루코실-헤스페레틴 디히드로칼콘, MG 이소모그로사이드 V, 4-히드록시신남산, 4-메톡시신남산, 1-(2-히드록시페닐)-3-(4-피리딜)-1-프로판온, 4-에톡시벤조니트릴, 2-메톡시-5-(페녹시메틸)-페놀, 1-(2,4-디히드록시페닐)-2-(3-메톡시-4-히드록시페닐)-에탄온, 헤스페레틴 디히드로칼콘-4'-β-D-글루코사이드, 헤스페레틴, 2,3',6-트리히드록시-4'-메톡시디히드로칼콘, N-(3'-메톡시-4'-히드록시벤질)-2,4,6-트리히드록시벤즈아미드, 3'-7-디히드록시-4'-메톡시플라반, 플로레틴, FEMA GRAS 풍미제 4669, FEMA GRAS 풍미제 4701, FEMA GRAS 풍미제 4720, FEMA GRAS 풍미제 4774, FEMA GRAS 풍미제 4708, FEMA GRAS 풍미제 4728, FEMA GRAS 풍미제 4601, FEMA GRAS 풍미제 4802, 헤스페리틴 디히드로칼콘, FEMA GRAS 풍미제 4872, FEMA GRAS 풍미제 4899, 4-아미노-5-(시클로헥실옥시)-2-메틸퀴놀린-3-카르복실산, 레바우디오사이드 M, 레바우디오사이드 N, 레바우디오사이드 O, 레바우디오사이드 C 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택되지만, 이들로 제한되지 않는다.

또 다른 특정 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드는 풍미 증진제이다. "풍미 증진제"는 그 용어가 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 상기 화합물이 화합물의 풍미 인식 역치 이하의 농도로, 즉, 임의의 풍미 성분(들)의 부재 하에서 화합물이 어떠한 눈에 띄는 풍미에도 기여하지 않는 농도로 소비재(예를 들어, 음료)에 존재할 때 풍미 성분(즉, 감미, 신맛, 짠맛, 짭짤한 맛, 쓴맛, 금속맛 등을 제공하는 임의의 물질)의 지각을 증진, 증폭 또는 강화하는 화합물을 지칭한다. 본 명세서에서 일반적으로 사용되는 바와 같은 용어 "풍미 인식 역치"는 인간의 미각에 의해 특정 풍미로서 인지될 수 있는 화합물의 알려진 최저 농도이다. 풍미 인식 역치 농도는 특정 화합물에 특이적이고, 온도, 매트릭스, 성분 및/또는 풍미 시스템에 따라 달라질 수 있다.

용어 "풍미 증진제"는 용어 "풍미 증강제", "풍미 증폭제" 및 "풍미 증력제"와 동의어이다.

일 구현예에서, 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드는 소비재에 직접 첨가되고, 즉, 조성물의 형태로 제공되지 않고 오히려 화합물로서 제공되어 풍미를 증진시킬 수 있다. 이러한 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드는 이의 풍미 인식 역치 농도 이하의 농도, 즉, 풍미 증진제에서 소비재에 첨가된다. 특정 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드는 이의 풍미 인식 역치 농도 미만의 농도, 즉, 풍미 증진제에서 소비재에 첨가된다.

본 발명의 모그로사이드는 본 발명의 모그로사이드가 존재하지 않는 소비재의 풍미와 비교할 때 소비재의 풍미를 적어도 약 0.5%, 약 0.6%, 약 0.7%, 약 0.8%, 약 0.9%, 약 1.0%, 약 1.5%, 약 2.0%, 약 2.5%, 약 3.0%, 약 4.0% 또는 약 5.0% 증진시킨다.

다른 구현예에서, 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드는 풍미 증진 조성물의 형태로 소비재에 첨가될 수 있다. "풍미 증진 조성물"은, 그 용어가 본 명세서에서 사용된 바와 같이, 적어도 1종의 모그로사이드는 적어도 1종의 풍미 성분과 혼합된, 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드와 적어도 1종의 풍미 성분의 혼합물을 지칭하는데, 여기서 이러한 조성물은 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드가 소비재에 첨가될 때 이의 풍미 인식 역치 이하인 모그로사이드의 농도를 제공할 양으로 풍미 증진제 조성물에 존재하는 경우 소비재(예를 들어, 음료)에서 풍미 성분의 지각을 증진, 증폭 또는 증강시킨다.

풍미 증진 조성물의 첨가는 풍미 증진제가 존재하지 않는 소비재에서 동일한 성분의 검출된 풍미제에 비해서 소비재에서 적어도 1종의 풍미 성분의 검출된 풍미제를 증가시킨다. 이론에 얽매이고자 함은 아니지만, 풍미 증진 조성물은 풍미 증진제가 풍미 인식 역치 이하의 농도로 소비재에 존재하기 때문에 풍미 증진 조성물이 첨가되는 소비재에 어떠한 눈에 띄는 맛에도 기여하지 않을 가능성이 높다.

적합한 풍미 성분은 바닐린, 바닐라 추출물, 망고 추출물, 시나몬, 시트러스, 코코넛, 생강, 비리디플로올(viridiflorol), 아몬드, 멘톨(민트가 없는 멘톨을 포함함), 포도 껍질 추출물 및 포도씨 추출물을 포함한다. "풍미제제" 및 "풍미 성분"은 동의어이고, 천연 또는 합성 물질 또는 이들의 조합물을 포함할 수 있다. 풍미제제는 또한 풍미를 부여하는 임의의 다른 물질을 포함하고, 일반적으로 허용되는 범위 내에서 사용될 때 인간 또는 동물에 대해서 안전한 천연 또는 비천연(합성) 물질을 포함할 수 있다. 소유권이 있는 풍미제제의 비제한적인 예는

Natural Flavoring Sweetness Enhancer K14323(

, 독일 다름슈타트 소재), Symrise™ Natural Flavor Mask for Sweeteners 161453 및 164126(Symrise™, 독일 홀즈민덴 소재), Natural Advantage™ Bitterness Blockers 1, 2, 9 및 10(Natural Advantage™, 미국 뉴저지주 프리홀드 소재) 및 Sucramask™(Creative Research Management, 미국 캘리포니아주 스토크톤 소재)를 포함한다.

또 다른 구현예에서, 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드를 포함하는 풍미 증진 조성물은 소비재에 첨가될 때 풍미(개별 풍미 또는 전체 풍미)를 증진시킨다. 이러한 풍미제는 열대 과일 풍미제를 포함한 과일 풍미제 및 바닐라-카라멜 유형 풍미제를 포함하지만 이들로 제한되지 않는다.

V. 첨가제

또 다른 양태에서, 본 명세서에 기재된 조성물(즉 상기에 기재된 조성물 및 하기에 기재된 소비재)은 1종 이상의 추가 첨가제 및/또는 기능성 성분을 포함할 수 있다.

예시적인 첨가제는 탄수화물, 폴리올, 아미노산 및 이의 상응하는 염, 폴리-아미노산 및 이의 상응하는 염, 당산 및 이의 상응하는 염, 뉴클레오타이드, 유기산, 무기산, 유기산염 및 유기 염기염을 포함하는 유기물염, 무기물염, 쓴맛(bitter) 화합물, 카페인, 풍미제제 및 풍미 성분, 떫은맛(astringent) 화합물, 단백질 또는 단백질 가수분해물, 계면활성제, 유화제, 식물 추출물, 플라보노이드, 알코올, 중합체 및 이들의 조합물을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다.

일 구현예에서, 조성물은 1종 이상의 폴리올을 추가로 포함한다. 본 명세서에 사용된 바와 같은 용어 "폴리올"은 1개 초과의 히드록실기를 함유하는 분자를 지칭한다. 폴리올은 각각 2, 3 및 4개의 히드록실기를 함유하는 디올, 트리올 또는 테트라올일 수 있다. 폴리올은 또한 각각 5, 6 또는 7개의 히드록실기를 함유하는 펜타올, 헥사올, 헵타올 등과 같은 4개 초과의 히드록실기를 함유할 수 있다. 또한, 폴리올은 또한 당 알코올, 다가 알코올 또는 탄수화물의 환원된 형태인 다가 알코올일 수 있으며, 여기서 카르보닐기(알데히드 또는 케톤, 환원당)는 1차 또는 2차 히드록실기로 환원되어 있다.

폴리올의 비제한적인 예는 일부 구현예에서 말티톨, 만니톨, 소르비톨, 락티톨, 자일리톨, 이소말트, 프로필렌 글리콜, 글리세롤(글리세린), 트레이톨, 갈락티톨, 팔라티노스, 환원 이소말토-올리고당, 환원 자일로-올리고당, 환원 겐티오-올리고당, 환원 말토스 시럽, 환원 글루코스 시럽 및 당 알코올 또는 맛에 부정적인 영향을 미치지 않고 환원될 수 있는 임의의 다른 탄수화물을 포함한다.

적합한 아미노산 첨가제는 아스파르트산, 아르기닌, 글리신, 글루탐산, 프롤린, 트레오닌, 테아닌, 시스테인, 시스틴, 알라닌, 발린, 티로신, 류신, 아라비노스, 트랜스-4-히드록시프롤린, 이소류신, 아스파라긴, 세린, 리신, 히스티딘, 오르니틴, 메티오닌, 카르니틴, 아미노부티르산(α-, β-, 및/또는 δ-이성질체), 글루타민, 히드록시프롤린, 타우린, 노르발린, 사르코신 및 이들의 염 형태, 예컨대, 나트륨 또는 칼륨 염 또는 산 염을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다. 아미노산 첨가제는 또한 동일하거나 상이한 아미노산의 모노-, 디- 또는 트리-형태로 존재하고, D- 또는 L-배위로 존재할 수 있다. 추가로, 적절한 경우, 아미노산은 α-, β-, γ- 및/또는 δ-이성질체일 수 있다. 상기 아미노산 및 이의 상응하는 염(예를 들어, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘 염 또는 이의 다른 알칼리 또는 알칼리 토금속 염 또는 산 염)의 조합물이 또한 일부 구현예에서 적합한 첨가제이다. 아미노산은 천연 또는 합성일 수 있다. 아미노산은 또한 변형될 수 있다. 변형된 아미노산은, 적어도 하나의 원자가 첨가되거나, 제거되거나, 치환되거나 또는 이들의 조합인 임의의 아미노산(예를 들어, N-알킬 아미노산, N-아실 아미노산 또는 N-메틸 아미노산)을 지칭한다. 변형된 아미노산의 비제한적인 예는 아미노산 유도체, 예컨대, 트리메틸 글리신, N-메틸-글리신 및 N-메틸-알라닌을 포함한다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 변형된 아미노산은 변형 및 비변형 아미노산 둘 다를 포괄한다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 아미노산은 또한 펩타이드 및 폴리펩타이드(예를 들어, 디펩타이드, 트리펩타이드, 테트라펩타이드 및 펜타펩타이드), 예컨대, 글루타티온 및 L-알라닐-L-글루타민을 포괄한다. 적합한 폴리아미노산 첨가제는 폴리-L-아스파르트산, 폴리-L-리신(예를 들어, 폴리-L-α-리신 또는 폴리-L-ε-리신), 폴리-L-오르니틴(예를 들어, 폴리-L-α-오르니틴 또는 폴리-L-ε-오르니틴), 폴리-L-아르기닌, 아미노산의 다른 폴리머 형태 및 이들의 염 형태(예를 들어, 칼슘, 칼륨, 나트륨, 또는 마그네슘 염, 예를 들어 L-글루탐산 모노 소듐 염)을 포함한다. 폴리-아미노산 첨가제는 또한 D- 또는 L-배위로 존재할 수 있다. 추가로, 적절한 경우, 폴리-아미노산은 α-, β-, γ-, δ- 및/또는 ε-이성질체일 수 있다. 상기 폴리-아미노산 및 이의 상응하는 염(예를 들어, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘 염 또는 이의 다른 알칼리 또는 알칼리 토금속 염 또는 산 염)의 조합물이 또한 일부 구현예에서 적합한 첨가제이다. 본 명세서에 기재된 폴리-아미노산은 또한 상이한 아미노산들의 공중합체일 수도 있다. 폴리-아미노산은 천연 또는 합성일 수 있다. 폴리-아미노산은 또한 적어도 하나의 원자가 첨가되거나, 제거되거나, 치환되거나 또는 이들의 조합으로 변형(예컨대, N-알킬 폴리-아미노산 또는 N-아실 폴리-아미노산)될 수 있다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 폴리-아미노산은 변형 및 비변형 폴리-아미노산 둘 다를 포괄한다. 예를 들어, 변형된 폴리-아미노산은, 다양한 분자량(MW)의 폴리-아미노산, 예컨대, 1,500의 MW, 6,000의 MW, 25,200의 MW, 63,000의 MW, 83,000의 MW, 또는 300,000의 MW를 갖는 폴리-L-α-리신을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다.

적합한 당산 첨가제는 알돈산, 우론산, 알다르산, 알긴산, 글루콘산, 글루쿠론산, 글루카르산, 갈락타르산, 갈락투론산 및 이들의 염(예를 들어, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘 염 또는 다른 생리학적으로 허용 가능한 염) 및 이들의 조합물물을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다,

적합한 뉴클레오타이드 첨가제는 이노신 모노포스페이트("IMP"), 구아노신 모노포스페이트("GMP"), 아데노신 모노포스페이트("AMP"), 시토신 모노포스페이트(CMP), 우라실 모노포스페이트(UMP), 이노신 디포스페이트, 구아노신 디포스페이트, 아데노신 디포스페이트, 시토신 디포스페이트, 우라실 디포스페이트, 이노신 트리포스페이트, 구아노신 트리포스페이트, 아데노신 트리포스페이트, 시토신 트리포스페이트, 우라실 트리포스페이트, 이들의 알칼리 또는 알칼리 토금속 염 및 이들의 조합물을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다. 본 명세서에 기재된 뉴클레오타이드는 또한 뉴클레오타이드-관련 첨가제, 예컨대, 뉴클레오사이드 또는 핵산 염기(예를 들어, 구아닌, 시토신, 아데닌, 티민, 우라실)을 포함할 수 있다.

적합한 유기산 첨가제는 -COOH 모이어티, 예컨대, C2-C30 카르복실산, 치환된 히드록실 C2-C30 카르복실산, 부티르산(에틸 에스테르), 치환된 부티르산(에틸 에스테르), 벤조산, 치환된 벤조산(예를 들어, 2,4-디히드록시벤조산), 치환된 신남산, 히드록시산, 치환된 히드록시벤조산, 아니스산 치환된 시클로헥실 카르복실산, 탄닌산, 아코니틴산, 젖산, 타르타르산, 시트르산, 이소시트르산, 글루콘산, 글루코헵톤산, 아디프산, 히드록시시트르산, 말산, 프루이타르산(fruitaric acid)(말산, 푸마르산 및 타르타르산의 블렌드), 푸마르산, 말레산, 숙신산, 클로로겐산, 살리실산, 크레아틴, 카페인산, 담즙산, 아세트산, 아스코르브산, 알긴산, 에리토르브산, 폴리글루탐산, 글루코노 델타 락톤 및 이들의 알칼리 또는 알칼리 토금속 염 유도체를 포함하는 임의의 화합물을 포함한다. 또한, 유기산 첨가제는 D- 또는 L-배위로 존재할 수 있다.

적합한 유기산 첨가제 염은 모든 유기산의 나트륨, 칼슘, 칼륨, 및 마그네슘 염, 예 를 들어, 시트르산, 말산, 타르타르산, 푸마르산, 젖산(예를 들어, 젖산 나트륨), 알긴산(예를 들어, 알긴산 나트륨), 아스코르브산(예를 들어, 아스코르브산 나트륨), 벤조산(예를 들어, 벤조산 나트륨 또는 벤조산 칼륨), 소르브산 및 아디프산의 염을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다. 기재된 유기산 첨가제의 예는, 선택적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로, 할로알킬, 카르복실, 아실, 아실옥시, 아미노, 아미도, 카르복실 유도체, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아릴아미노, 알콕시, 아릴옥시, 니트로, 시아노, 술포, 티올, 이민, 설포닐, 설페닐, 설피닐, 설파밀, 카르복시알콕시, 카르복사미도, 포스포닐, 포스피닐, 포스포릴, 포스피노, 티오에스테르, 티오에테르, 무수물, 옥시미노, 히드라지노, 카르바밀, 포스포르 또는 포스포네이토로부터 선택된 적어도 하나의 기로 치환될 수 있다.

적합한 무기산 첨가제는 인산(phosphoric acid), 아인산(phosphorous acid), 폴리인산, 염산, 황산, 탄산, 인산 이수소 나트륨 및 이들의 알칼리 또는 알칼리 토금속 염(예를 들어, 이노시톨 헥사포스페이트 Mg/Ca)을 포함한다.

적합한 쓴맛 화합물 첨가제는 카페인, 퀴닌, 우레아, 쓴맛 오렌지유, 나린진(naringin), 소태나무 및 이들의 염을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다.

적합한 풍미제제 및 풍미 성분 첨가제는 바닐린, 바닐라 추출물, 망고 추출물, 시나몬, 시트러스, 코코넛, 생강, 비리디플로올(viridiflorol), 아몬드, 멘톨(민트가 없는 멘톨을 포함함), 포도 껍질 추출물 및 포도씨 추출물을 포함한다. "풍미제제" 및 "풍미 성분"은 동의어이고, 천연 또는 합성 물질 또는 이들의 조합물을 포함할 수 있다. 풍미제제는 또한 풍미를 부여하는 임의의 다른 물질을 포함하고, 일반적으로 허용되는 범위 내에서 사용될 때 인간 또는 동물에 대해서 안전한 천연 또는 비천연(합성) 물질을 포함할 수 있다. 소유권이 있는 풍미제제의 비제한적인 예는

Natural Flavoring Sweetness Enhancer K14323(

, 독일 다름슈타트 소재), Symrise™ Natural Flavor Mask for Sweeteners 161453 및 164126(Symrise™, 독일 홀즈민덴 소재), Natural Advantage™ Bitterness Blockers 1, 2, 9 및 10(Natural Advantage™, 미국 뉴저지주 프리홀드 소재) 및 Sucramask™(Creative Research Management, 미국 캘리포니아주 스토크톤 소재)를 포함한다.

적합한 중합체 첨가제는 키토산, 펙틴, 펙트산, 펙틴산, 폴리우론산, 폴리갈락투론산, 전분, 식품 히드로콜로이드 또는 이의 미가공(crude) 추출물(예를 들어, 아카시아검 세네갈(Fibergum™), 아카시아검 세얄, 카라기난), 폴리-L-리신(예를 들어, 폴리-L-α-리신 또는 폴리-L-ε-리신), 폴리-L-오르니틴(예를 들어, 폴리-L-α-오르니틴 또는 폴리-L-ε-오르니틴), 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리(에틸렌 글리콜 메틸 에테르), 폴리아르기닌, 폴리아스파르트산, 폴리글루탐산, 폴리에틸렌 이민, 알긴산, 알긴산 나트륨, 알긴산 프로필렌 글리콜 및 폴리에틸렌글리콜알긴산 나트륨, 헥사메타인산 나트륨 및 이들의 염 및 기타 양이온성 중합체 및 음이온성 중합체를 포함하지만 이들로 제한되지 않는다.

적합한 단백질 또는 단백질 가수분해물 첨가제는 소혈청 알부민(BSA), 유청 단백질(이의 분획 또는 농출물, 예컨대, 90% 인스턴트 유청 단백질 단리물, 34% 유청 단백질, 50% 가수분해 유청 단백질 및 80% 유청 단백질 농축물을 포함함), 가용성 쌀 단백질, 콩 단백질, 단백질 단리물, 단백질 가수분해물, 단백질 가수분해물의 반응 산물, 당단백질 및/또는 프로테오글리칸(아미노산(예를 들어, 글리신, 알라닌, 세린, 트레오닌, 아스파라긴, 글루타민, 아르기닌, 발린, 이소류신, 류신, 노르발린, 메티오닌, 프롤린, 티로신, 히드록시프롤린 등)을 함유함), 콜라겐(예를 들어, 젤라틴), 부분적으로 가수분해된 콜라겐(예를 들어, 가수분해된 어류 콜라겐), 및 콜라겐 가수분해물(예를 들어, 돼지 콜라겐 가수분해물)을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다.

적합한 계면활성제 첨가제는 폴리소르베이트(예를 들어, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레에이트(폴리소르베이트 80), 폴리소르베이트 20, 폴리소르베이트 60), 소듐 도데실벤젠설포네이트, 디옥틸 설포석시네이트 또는 디옥틸 설포석시네이트 소듐, 소듐 도데실 설페이트, 세틸피리디늄 클로라이드(헥사데실피리디늄 클로라이드), 헥사데실트리메틸암모늄 브로마이드, 소듐 콜레이트, 카르바모일, 콜린 클로라이드, 소듐 글리코콜레이트, 소듐 타우로데옥시콜레이트, 라우르산 아르기네이트, 소듐 스테아로일 락틸레이트, 소듐 타우로콜레이트, 레시틴, 수크로스 올레에이트 에스테르, 수크로스 스테아레이트 에스테르, 수크로스 팔미테이트 에스테르, 수크로스 라우레이트 에스테르 및 기타 유화제 등을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다.

적합한 플라보노이드 첨가제는 플라보놀, 플라본, 플라바논, 플라반-3-올, 이소플라본 또는 안토시아니딘으로 분류된다. 플라보노이드 첨가제의 비제한적인 예는 카테킨(예를 들어, 녹차 추출물, 예컨대, Polyphenon™ 60, Polyphenon™ 30, 및 Polyphenon™ 25(Mitsui Norin Co., Ltd., 일본 소재), 폴리페놀, 루틴(예를 들어, 효소 변형된 루틴 Sanmelin™ AO(San-fi Gen F.F.I., Inc., 일본 오사카 소재)), 네오헤스페리딘, 나린진, 네오헤스페리딘 디히드로칼콘 등을 포함한다.

적합한 알코올 첨가제는 에탄올을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다.

적합한 떫은맛 화합물 첨가제는 탄닌산, 유로퓸 클로라이드(EuCl₃), 가돌리늄 클로라이드(GdCl₃), 테르븀 클로라이드(TbCl₃), 명반(alum), 탄닌산 및 폴리페놀(예를 들어, 차 폴리페놀)을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다.

본 명세서에 제공된 조성물은 또한 조성물에 인지되는 건강 이점을 제공하는 1종 이상의 기능성 성분을 함유할 수 있다. 기능성 성분은 사포닌, 항산화제, 식이 섬유 공급원, 지방산, 비타민, 글루코사민, 미네랄, 보존제, 수화제(hydration agent), 프로바이오틱(probiotic), 프리바이오틱(prebiotic), 포스트바이오틱(postbiotic), 체중 관리제(weight management agent), 골다공증 관리제, 피토에스트로겐(phytoestrogen), 장쇄 1차 지방족 포화 알코올, 피토스테롤 및 이들의 조합물을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다.

예시적인 기능성 성분은 사포닌, 항산화제, 식이 섬유 공급원, 지방산, 비타민, 글루코사민, 미네랄, 보존제, 수화제, 프로바이오틱, 프리바이오틱, 체중 관리제, 골다공증 관리제, 피토에스트로겐, 장쇄 1차 지방족 포화 알코올, 피토스테롤 및 이들의 조합물을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다.

특정 구현예에서, 기능성 성분은 적어도 1종의 사포닌이다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 적어도 1종의 사포닌은 단일 사포닌 또는 복수의 사포닌을 본 명세서에 제공되는 조성물을 위한 기능성 성분으로 포함할 수 있다. 사포닌은 아글리콘 고리 구조 및 하나 이상의 당 모이어티를 포함하는 천연 식물성 글리코사이드 산물이다. 본 발명의 특정 구현예에 사용하기 위한 구체적인 사포닌의 비제한적인 예는 그룹 A 아세틸 사포닌, 그룹 B 아세틸 사포닌, 및 그룹 E 아세틸 사포닌을 포함한다. 사포닌의 몇몇 공통적인 공급원은, 건조 중량 기준으로 대략 5%의 사포닌 함량을 갖는 대두, 뿌리가 전통적으로 비누로서 사용되었던 비누풀(사포나리아(Saponaria))뿐만 아니라, 알팔파, 알로에, 아스파라거스, 포도, 병아리콩, 유카 및 기타 다양한 콩 및 잡초를 포함한다. 사포닌은 당업자에게 널리 공지된 추출 기술을 사용하여 이러한 공급원으로부터 얻어질 수 있다. 통상적인 추출 기술의 설명은 개시내용이 참조에 의해 명확하게 포함된 미국 특허 출원 제2005/0123662호에서 찾을 수 있다.

특정 구현예에서, 기능성 성분은 적어도 1종의 항산화제이다. 본 명세서에서 사용된 바와 같은 "항산화제"는 세포 및 생물분자에 대한 산화적 손상을 저해, 억제 또는 감소시킬 수 있는 임의의 물질을 지칭한다. 본 발명의 구현예에 적합한 항산화제의 예는 비타민, 비타민 보조인자, 미네랄, 호르몬, 카로테노이드, 카로테노이드 테르페노이드, 비-카로테노이드 테르페노이드, 플라보노이드, 플라보노이드 폴리페놀산(예를 들어, 바이오플라보노이드), 플라보놀, 플라본, 페놀, 폴리페놀, 페놀의 에스테르, 폴리페놀의 에스테르, 비플라보노이드 페놀산, 이소티오시아네이트 및 이들의 조합물을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다. 일부 구현예에서, 항산화제는 비타민 A, 비타민 C, 비타민 E, 유비퀴논, 미네랄 셀레늄, 망간, 멜라토닌, α-카로틴, β-카로틴, 라이코펜, 류테인, 제안틴(zeanthin), 크리포잔틴, 레스베라트롤, 유게놀, 쿼세틴, 카테킨, 고시폴, 헤스페레틴, 커큐민, 페룰산, 티몰, 히드록시티로솔, 울금, 타임, 올리브유, 리포산, 글루타티온, 구타민, 옥살산, 토코페롤-유래 화합물, 부틸화 히드록시아니솔(BHA), 부틸화 히드록시톨루엔(BHT), 에틸렌디아민테트라아세트산(EDTA), tert-부틸히드로퀴논, 아세트산, 펙틴, 토코트리 에놀, 토코페롤, 코엔자임 Q 10, 제아잔틴, 아스타잔틴, 칸타잔틴, 사포닌, 리모노이드, 캠페드롤, 미리세틴, 이소람네틴, 프로안토시아니딘, 쿼세틴, 루틴, 루테올린, 아피게닌, 탠저리틴, 헤스 페레틴, 나린제닌, 에로딕티올, 플라반-3-올(예컨대, 안토시아니딘), 갈로카테킨, 에피카테킨 및 이의 갈레이트 형태, 에피갈로카테킨 및 이의 갈레이트 형태(ECGC) 테아플라빈 및 이의 갈레이트 형태, 테아루바긴, 이소플라본 피토에스트로겐, 게니스테인, 다이드제인, 글리시테인, 안토시아닌, 시아니딩(cyaniding), 델피니딘, 말비딘, 펠라르고니딘, 페오니딘, 페튜니딘, 엘라그산, 갈산, 살리실산, 로즈마리산, 신남산 및 이의 유도체(예를 들어, 페룰산), 클로로겐산, 키코르산, 갈로탄닌, 엘라기탄닌, 안토잔틴, 베타시아닌 및 다른 식물 색소, 실리마린, 시트르산, 리그난, 항영양소(antinutrient), 빌리루빈, 요산, R-α-리포산, N-아세틸시스테인, 엠블리카닌, 사과 추출물, 사과 껍질 추출물(애플페논), 로이보스 추출물 적색, 로이보스 추출물, 녹색, 산사나 무 열매 추출물, 적색 라스베리 추출물, 볶지 않은 커피콩 항산화제(GCA), 아로니아 추출물 20%, 포도씨 추출물(VinOseed), 코코아 추출물, 홉 추출물, 망고스틴 추출물, 망고스틴 겉껍질 추출물, 크랜베리 추출물, 석류 추출물, 석류 겉껍질 추출물, 석류씨 추출물, 산사나무 열매 추출물, 포멜라(pomella) 석류 추출물, 시나몬 껍질 추출물, 포도 껍질 추출물, 빌베리 추출물, 파인 겉껍질 추출물, 피크노제놀, 엘더베리 추출물, 멀베리 뿌리 추출물, 구기자(구기) 추출물, 블랙베리 추출물, 블루베리 추출물, 블루베리 잎 추출물, 라스베리 추출물, 울금 추출물, 시트러스 바이오플라보노이드, 블랙 커런트, 생강, 아사이 분말, 볶지 않은 커피 콩 추출물, 녹차 추출 물, 및 피틴산, 또는 이들의 조합물이다. 본 발명의 구현예에 적합한 항산화제의 다른 공급원은 과일, 야채, 차, 코코아, 초콜릿, 양념, 허브, 쌀, 가축으로부터의 내장육, 효모, 전곡, 또는 곡물 알갱이를 포함하지만 이들로 제한되지 않는다.

특정 항산화제는 분자당 하나를 초과하는 페놀기의 존재를 특징으로 하는, 식물에서 발견되는 화학 물질의 군인, 폴리페놀("폴리페놀산"으로도 공지됨)이라고 불리는 식물영양소 부류에 속한다. 다양한 건강 이익이 폴리페놀로부터 유래할 수 있는데, 이들 이익은 예를 들어, 암, 심장병, 및 만성 염증성 질환의 예방 및 정신력 및 체력의 개선을 포함한다. 본 발명의 구현예에 적합한 폴리페놀은 카테킨, 프로안토시아니딘, 프로시아니딘, 안토시아닌, 쿼세틴, 루틴, 레스베라트롤, 이소플라본, 커큐민, 푸니칼라긴, 엘라기탄닌, 헤스페리딘, 나린진, 시트러스 플라보노이드, 클로로겐산, 다른 유사 물질 및 이들의 조합물을 포함한다.

특정 구현예에서, 항산화제는 카테킨, 예를 들어, 에피갈로카테킨 갈레이트(EGCG)이다. 또 다른 구현예에서, 항산화제는 프로안토시아니딘, 프로시아니딘 또는 이들의 조합물로부터 선택된다. 특정 구현예에서, 항산화제는 안토시아닌이다. 추가의 다른 구현예에서, 항산화제는 쿼세틴, 루틴 또는 이들의 조합물로부터 선택된다. 추가의 다른 구현예에서, 항산화제는 레세르바트롤이다. 더 추가의 구현예에서, 항산화제는 이소플라본이다. 더 추가의 구현예에서, 항산화제는 커큐민이다. 다른 구현예에서, 항산화제는 푸니칼라긴, 엘라기탄닌 또는 이들의 조합물로부터 선택된다. 추가의 다른 구현예에서, 항산화제는 클로로겐산이다.

특정 구현예에서, 기능성 성분은 적어도 1종의 식이 섬유 공급원이다. 조성 및 링키지 둘 다에서 상당히 상이한 구조를 갖는 다수의 중합체 탄수화물들이 식이 섬유의 정의 내에 포함된다. 이러한 화합물은 당업자에게 널리 공지되어 있으며, 이의 비제한적인 예는 비전분-다당류, 리그닌, 셀룰로스, 메틸셀룰로스, 헤미셀룰로스, β-글루칸, 펙틴, 검, 점액(mucilage), 왁스, 이눌린, 올리고당, 프룩토올리고당, 시클로덱스트린, 키틴 및 이들의 조합물을 포함한다. 식이 섬유는 일반적으로 식물 공급원으로부터 유래되지만, 소화될 수 없는 동물 생성물, 예컨대, 키틴이 또한 식이 섬유로 분류된다. 키틴은 셀룰로스의 링키지와 유사한 β(1-4) 링키지에 의해 연결된 아세틸글루코사민의 단위로 구성된 다당류이다.

특정 구현예에서, 기능성 성분은 적어도 1종의 지방산이다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "지방산"은 임의의 직쇄 모노카르복실산을 지칭하고, 포화 지방산, 불포화 지방산, 장쇄 지방산, 중쇄 지방산, 단쇄 지방산, 지방산 전구체(오메가-9 지방산 전구체를 포함함) 및 에스테르화된 지방산을 포함한다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "장쇄 다중불포화 지방산"은 긴 지방족 꼬리를 갖는 임의의 다중불포화 카르복실산 또는 유기산을 지칭한다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "오메가-3 지방산"은 탄소 쇄의 말단 메틸 단부로부터 3번째 탄소-탄소 결합으로서 제1 이중 결합을 갖는 임의의 다중불포화 지방산을 지칭한다. 특별한 구현예에서, 오메가-3 지방산은 장쇄 오메가-3 지방산을 포함할 수 있다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "오메가-6 지방산"은 탄소 쇄의 말단 메틸 단부로부터 6번째 탄소-탄소 결합으로서 제1 이중 결합을 갖는 임의의 다중불포화 지방산을 지칭한다.

본 발명의 구현예에 사용하기에 적합한 오메가-3 지방산은, 예를 들어 조류, 생선, 동물, 식물, 또는 이들의 조합물로부터 유래될 수 있다. 적합한 오메가-3 지방산의 예는 리놀렌산, 알파-리놀렌산, 에이코사펜타엔산, 도코사헥사엔산, 스테아리돈산, 에이코사테트라엔산 및 이들의 조합물을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다. 일부 구현예에서, 적합한 오메가-3 지방산은 어유(예를 들어, 멘헤이든유, 참치유, 연어유, 가다랑어유 및 대구유), 미세조류 오메가-3 오일 또는 이들의 조합물로 제공될 수 있다. 특별한 구현예에서, 적합한 오메가-3 지방산은 상업적으로 입수 가능한 오메가-3 지방산유, 예컨대, Microalgae DHA 오일(Martek, 미국 메릴랜드주 콜럼비아 소재), OmegaPure(Omega Protein, 미국 텍사스주 휴스톤 소재), Marinol C-38(Lipid Nutrition, 미국 일리노이주 샤나혼 소재), Bonito oil 및 MEG-3(Ocean Nutrition, 나트마우스 NS 소재), Evogel(Symrise, 독일 홀즈민덴 소재), 참치 또는 연어로부터의 Marine Oil(Arista Wilton, 미국 코네티컷주 소재), OmegaSource 2000, 청어로부터의 Marine Oil, 대구로부터의 Marine Oil(OmegaSource, RTP, 미국 노쓰캐롤라이나주 소재)로부터 유래될 수 있다.

적합한 오메가-6 지방산은 리놀레산, 감마-리놀렌산, 디홈모(dihommo)-감마-리놀렌산, 아라키돈산, 에이코사디에논산, 도코사디에논산, 아드레날린산, 도코사펜타에논산 및 이들의 조합물을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다.

본 발명의 구현예에 적합한 에스테르화된 지방산은 오메가-3 및/또는 오메가-6 지방산을 함유하는 모노아실글리세롤, 오메가-3 및/또는 오메가-6 지방산을 함유하는 디아실글리세롤 또는 오메가-3 및/또는 오메가-6 지방산을 함유하는 트리아실글리세롤 및 이들의 조합물을 포함할 수 있다.

특정 구현예에서, 기능성 성분은 적어도 1종의 비타민이다. 적합한 비타민은 비타민 A, 비타민 D, 비타민 E, 비타민 K, 비타민 B1, 비타민 B2, 비타민 B3, 비타민 B5, 비타민 B6, 비타민 B7, 비타민 B9, 비타민 B12 및 비타민 C를 포함한다.

다양한 다른 화합물들이 일부 권위자들에 의해 비타민으로 분류되어 왔다. 이러한 화합물은 유사 비타민(pseudo-vitamin)이라고 불릴 수 있고, 유비퀴논(코엔자임 Q10), 판가민산, 디메틸글리신, 태스트릴(taestrile), 아미그달린, 플라바노이드, 파라-아미노벤조산, 아데닌, 아데닐산, 및 s-메틸메티오닌과 같은 화합물을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 용어 비타민은 유사 비타민을 포함한다. 일부 구현예에서, 비타민은 비타민 A, D, E, K 및 이들의 조합물로부터 선택된 지용성비타민이다. 다른 구현예에서, 비타민은 비타민 B1, 비타민 B2, 비타민 B3, 비타민 B6, 비타민 B12, 엽산, 비오틴, 판토텐산, 비타민 C 및 이들의 조합물로부터 선택된 수용성 비타민이다.

특정 구현예에서, 기능성 성분은 콘드로이틴 황산염을 선택적으로 추가로 포함하는 글루코사민이다.

특정 구현예에서, 기능성 성분은 적어도 1종의 미네랄이다. 본 발명의 교시에 따르면 미네랄은 생물체에 의해서 요구되는 무기 화학 원소를 포함한다. 미네랄은 광범위한 조성(예컨대, 원소, 단순 염 및 복합체 실리케이트 복합체)으로 구성되고, 또한 결정 구조가 매우 상이할 수 있다. 미네랄은 식품 및 음료 내에 자연적으로 발생하거나, 보충물로서 첨가되거나, 식품 또는 음료와는 별개로 소비되고 투여될 수 있다.

미네랄은 상대적으로 많은 양이 요구되는 벌크 미네랄 또는 상대적으로 적은 양이 요구되는 미량 미네랄로 분류된다. 벌크 미네랄은 일반적으로, 하루에 약 100 ㎎ 이상의 양이 요구되고, 미량 미네랄은 하루에 약 100 ㎎ 미만의 양이 요구되는 미네랄이다.

일 구현예에서, 미네랄은 벌크 미네랄, 미량 미네랄 또는 이들의 조합물로부터 선택된다. 벌크 미네랄의 비제한적인 예는 칼슘, 염소, 마그네슘, 인, 칼륨, 나트륨, 및 황을 포함한다. 미량 미네랄의 비제한적인 예는 크로뮴, 코발트, 구리, 불소, 철, 망간, 몰리브데늄, 셀레늄, 아연 및 아이오딘을 포함한다. 아이오딘은 일반적으로 미량 미네랄로 분류되지만, 다른 미량 미네랄보다는 많은 양이 필요하여, 종종 벌크 미네랄로 분류되기도 한다.

특별한 구현예에서, 미네랄은 미량 미네랄이고, 인간 영양에 필요한 것으로 여겨지며, 이의 비제한적인 예는 비스무트, 보론, 리튬, 니켈, 루비듐, 규소, 스트론튬, 텔루륨, 주석, 티타늄, 텅스텐, 및 바나듐을 포함한다.

본 명세서에서 구현된 미네랄은 당업자에게 공지된 임의의 형태일 수 있다. 예를 들어, 특별한 구현예에서, 미네랄은 양전하 또는 음전하를 갖는 그들의 이온 형태일 수 있다. 또 다른 특정 구현예에서, 미네랄은 그들의 분자 형태일 수 있다. 예를 들어, 황 및 인은 종종 자연에서, 황산염, 황화물 및 인산염으로 발견된다.

특정 구현예에서, 기능성 성분은 적어도 1종의 보존제이다. 본 발명의 특별한 구현예에서, 보존제는 항미생물제, 항산화제, 항효소제 또는 이들의 조합물로부터 선택된다. 항미생물제의 비제한적인 예는 아황산염, 프로피온산염, 벤조산염, 소르브산염, 질산염, 아질산염, 박테리오신, 염, 당, 아세트산, 디메틸 디카보네이트(DMDC), 에탄올 및 오존을 포함한다. 일 구현예에서, 보존제는 아황산염이다. 아황산염은 이산화항, 중아황산 나트륨 및 아황산 수소 칼륨을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다. 또 다른 구현예에서, 보존제는 프로피온산염이다. 프로피온산염은 프로피온산, 프로피온산 칼슘 및 프로피온산 나트륨을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다. 추가의 또 다른 구현예서, 보존제는 벤조산염이다. 벤조산염은 벤조산 나트륨 및 벤조산을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다. 더 추가의 구현예에서, 보존제는 소르브산염이다. 소르브산염은, 이에 제한되지는 않으나, 소르브산 칼륨, 소르브산 나트륨, 소르브산 칼슘 및 소르브산을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다. 더 추가의 구현예에서, 보존제는 질산염 및/또는 아질산염이다. 질산염 및 아질산염은 질산 나트륨 및 아질산 나트륨을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다. 또 다른 구현예에서, 적어도 1종의 보존제는 박테리오신, 예를 들어, 니신이다. 추가의 구현예에서, 보존제는 에탄올이다. 추가의 또 다른 구현예에서, 보존제는 오존이다. 본 발명의 특별한 구현예에서 보존제로 사용하기에 적합한 항효소제의 비제한적인 예는, 아스코르브산, 시트르산 및 금속 킬레이팅제, 예를 들어, 에틸렌디아민테트라아세트산(EDTA)을 포함한다.

특정 구현예에서, 기능성 성분은 적어도 1종의 수화제이다. 특정 구현예에서, 수화제는 전해질이다. 전해질의 비제한적인 예는 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 염화물, 인산염, 중탄산염, 및 이들의 조합물을 포함한다. 본 발명의 특별한 구현예에 사용하기에 적합한 전해질은, 개시내용이 명백하게 참조에 의해 본 명세서에 포함된 미국 특허 제5,681,569호에 또한 기재되어 있다. 일 구현예에서, 전해질은 이의 상응하는 수용성 염으로부터 얻어진다. 특별한 구현예에 사용하기 위한 염의 비제한적인 예는, 염화물, 탄산염, 황산염, 아세트산염, 중탄산염, 시트르산염, 인산염, 인산수소, 타르타르산염, 소르브산염, 시트르산염, 벤조산염, 또는 이들의 조합물을 포함한다. 다른 구현예에서, 전해질은 주스, 과일 추출물, 야채 추출물, 차 또는 차 추출물에 의해 제공된다.

본 발명의 특별한 구현예에서, 수화제는 근육에 의해 연소되는 에너지 저장원을 보충하는 탄수화물이다. 본 발명의 특별한 구현예에서 사용하기 적합한 탄수화물은, 개시내용이 명백하게 참조에 의해 본 명세서에 포함된 미국 특허 제4,312,856호, 제4,853,237호, 제5,681,569호, 및 제6,989,171호에 기술되어 있다. 적합한 탄수화물의 비제한적인 예는 단당류, 이당류, 올리고당류, 복합 다당류 또는 이들의 조합물을 포함한다. 특정 구현예에 사용하기에 적합한 유형의 단당류의 비제한적인 예는 트리오스, 테트로스, 펜토스, 헥소스, 헵토스, 옥토스, 및 노노스를 포함한다. 적합한 단당류의 구체적인 유형의 비제한적인 예는 글리세르알데히드, 디히드록시아세톤, 에리트로스, 트레오스, 에리트룰로스, 아라비노스, 릭소스, 리보스, 자일로스, 리불로스, 자일룰로스, 알로스, 알트로스, 갈락토스, 글루코스, 굴로스, 이도스, 만노스, 탈로스, 프룩토스, 사이코스, 소르보스, 타가토스, 만노헵툴로스, 세도헬툴로스, 옥톨로스 및 시알로스를 포함한다. 적합한 이당류의 구체적인 예는 수크로스, 락토스, 및 말토스를 포함한다. 적합한 올리고당류의 구체적인 예는 사카로스, 말토트리오스, 및 말토덱스트린을 포함한다. 다른 특별한 구현예에서, 탄수화물은 옥수수 시럽, 첨채당, 사탕수수 설탕, 주스, 또는 차에 의해 제공된다.

또 다른 특별한 구현예에서, 수화제는 세포 재수화를 제공하는 플라바놀이다. 플라바놀은 식물에 존재하는 천연 물질의 한 부류이며, 일반적으로 하나 이상의 화학적 모이어티에 부착된 2-페닐벤조피론 분자 골격을 포함한다. 본 발명의 특정 구현예에 사용하기에 적합한 플라바놀의 비제한적인 예는 카테킨, 에피카테킨, 갈로카테킨, 에피갈로카테킨, 에피카테킨 갈레이트, 에피갈로카테킨 3-갈레이트, 테아플라빈, 테아플라빈 3-갈레이트, 테아플라빈 3'-갈레이트, 테아플라빈 3,3' 갈레이트, 테아루비긴 또는 이들의 조합물을 포함한다. 플라바놀의 몇몇 공통적인 공급원은, 차 식물, 과일, 야채 및 꽃을 포함한다. 바람직한 구현예에서, 플라바놀은 녹차로부터 추출된다.

특정 구현예에서, 수화제는 운동 내구력을 증진시키기 위한 글리세롤 용액이다. 글리세롤을 함유하는 용 액의 소화는 유익한 생리학적 효과, 예컨대, 혈관의 확장, 심박동수의 저하 및 직장 온도의 저하를 제공한다.

특정 구현예에서, 기능성 성분은 적어도 1종의 프로바이오틱, 프리바이오틱 및 이들의 조합물로부터 선택된다. 프로바이오틱은 인간 신체의 자연 발생 위장관 미생물균총에 영향을 미치는 유익한 미생물이다. 프로바이오틱의 예는 인간에게 유익한 효과를 부여하는 락토바실리(Lactobacilli), 비피도박테리아(Bifidobacteria), 또는 스트렙토코키(Streptococci) 속의 박테리아 또는 이들의 조합물을 포함한다. 본 발명의 특정 구현예에서, 적어도 하나의 프로바이오틱은 락토바실리 속으로부터 선택된다. 본 발명의 다른 특정 구현예에 따르면, 프로바이오틱은 비피도박테리아 속으로부터 선택된다. 본 발명의 다른 특정 구현예에 따르면, 프로바이오틱은 스트렙토코커스 속으로부터 선택된다.

본 발명에 따라 사용될 수 있는 프로바이오틱은 당업자에게 널리 공지되어 있다. 프로바이오틱을 포함하는 식료품의 비제한적인 예는 요거트, 사우어크라프트(sauerkraut), 케피어(kefir), 김치, 발효 야채 및 장내 미생물균형을 개선함으로써 숙주 동물에 유익한 영향을 미치는 미생물 요소를 함유하는 기타 식료품을 포함한다.

본 발명의 구현예에 따른 프리바이오틱은 비제한적으로 무코다당류, 올리고당류, 다당류, 아미노산, 비타민, 영양분 전구체, 단백질 및 이들의 조합물을 포함한다. 본 발명의 특정 구현예에 따르면, 프리바이오틱은 비제한적으로 다당류 및 올리고당류를 포함하는, 식이 섬유로부터 선택된다. 본 발명의 특정 구현예에 따라 프리바이오틱으로 분류되는 올리고당의 비제한적인 예는 프룩토올리고당류, 이눌린, 이소말토-올리고당류, 락티톨, 락토수크로스, 락툴로스, 피로덱스트린, 대두 올리고당류, 트랜스갈락토-올리고당류, 및 자일로-올리고당류를 포함한다. 본 발명의 다른 특정 구현예에 따르면, 프리바이오틱은 아미노산이다. 비록 다수의 공지된 프리바이오틱이 분해되어 프로바이오틱을 위한 탄수화물을 제공하지만, 일부 프로바이오틱은 육성을 위한 아미노산이 또한 필요하다.

프리바이오틱은, 비제한적으로, 바나나, 베리류, 아스파라거스, 마늘, 밀, 귀리, 보리(및 다른 전곡), 아마씨, 토마토, 예루살렘 아티초크, 양파 및 치커리, 녹색 야채(예를 들어, 단델리온 그린, 시금치, 콜라드 그린, 근대, 케일, 겨자잎, 순무잎(turnip greens) 및 콩류(예를 들어, 렌틸, 강낭콩, 병아리콩, 해군 강낭콩, 흰 강낭콩, 검은콩)을 포함하는 다양한 식품에서 자연적으로 발견된다.

특정 구현예에서, 기능성 성분은 적어도 1종의 체중 관리제이다. 본 명세서에서 사용된 "체중관리제"는 식욕 억제제 및/또는 열발생제를 포함한다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 어구 "식욕 억제", "식욕 포만 조성물", "포만제" 및 "포만 성분"은 동의어이다. 어구 "식욕 억제"는 거대영양성분, 허브 추출물, 외인성 호르몬, 식욕감퇴제, 식욕억제제, 의약품, 및 이들의 조합물을 나타내는 것으로, 유효량으로 전달될 때, 사람의 식욕을 억제하거나, 저해하거나, 감소시키거나, 달리 낮추는 것이다. 어구 "열발생제"는 거대영양성분, 허브 추출물, 외인성 호르몬, 식욕감퇴제, 식욕억제제, 의약품, 및 이들의 조합물을 나타내는 것으로, 유효량으로 전달될 때, 사람의 열발생 또는 대사를 활성화거나 달리 증진시키는 것이다.

적합한 체중 관리제는 단백질, 탄수화물, 식이 지방 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택된 거대영양성분을 포함한다. 단백질, 탄수화물, 및 식이 지방의 소비는 식욕 억제 효과를 갖는 펩타이드의 방출을 자극한다. 예를 들어, 단백질 및 식이 지방의 소비는 위장 호르몬 콜레사이토키닌(CCK)의 방출을 자극하는 반면, 탄수화물 및 식이 지방의 소비는 글루카콘-유사 펩타이드 1(GLP-1)의 방출을 자극한다.

적합한 거대영양성분 체중 관리제는 또한 탄수화물을 포함한다. 탄수화물은 일반적으로, 신체가 에너지를 위해 글루코스로 전환하는, 당, 전분, 셀룰로스 및 검을 포함한다. 탄수화물은 종종 소화 가능한 탄수화물(예를 들어, 단당류, 이당류 및 전분) 및 소화불가능한 탄수화물(예를 들어, 식이 섬유)의 2개의 카테고리로 분류된다. 연구는, 소화 불가능한 탄수화물 및 소장 내 소화 및 흡수가 감소된 복합체 중합체 탄수화물이 음식 섭취를 저해하는 생리학적 반응을 자극한다는 것을 나타낸다. 따라서, 본 명세서에 구현된 탄수화물은, 바람직하게는, 소화 불가능한 탄수화물 또는 감소된 소화성을 갖는 탄수화물을 포함한다. 이러한 탄수화물의 비제한적인 예는 폴리덱스트로스; 이눌린; 단당류 유래 폴리올, 예컨대, 에리트리톨, 만니톨, 자일리톨, 및 소르비톨; 이당류 유래 알코올, 예컨대, 이소말트, 락티톨, 및 말티톨; 및 수소화 전분 가수분해물을 포함한다. 이하에서, 탄수화물을 더욱 상세히 기술한다.

또 다른 특별한 구현예에서, 체중 관리제는 식이 지방이다. 식이 지방은 포화 및 불포화 지방산의 조합물을 포함하는 지질이다. 다중불포화 지방산은 단일불포화 지방산보다 더 큰 포만감을 가지는 것으로 나타나 있다. 따라서, 본 명세서에 구현된 식이 지방은, 바람직하게는, 다중불포화 지방산을 포함하고, 이의 비제한적인 예는 트리아실글리세롤을 포함한다.

특별한 구현예에서, 체중 관리제는 허브 추출물이다. 다수의 유형의 식물로부터의 추출물이 식욕 억제 특성을 갖는 것으로 식별되어 있다. 추출물이 식욕 억제 특성을 갖는 식물의 비제한적인 예는 후디아(Hoodia), 트리코카울론(Trichocaulon), 카랄루마(Caralluma), 스타펠리아(Stapelia), 오르베아(Orbea), 아스클레피아스(Asclepias), 및 카멜리아(Camelia) 속의 식물을 포함한다. 다른 구현예는 김네마 실베스터(Gymnema Sylvestre), 콜라 너트, 시트러스 오란티움(Citrus Auran tium), 예르바 마테(Yerba Mate), 그리포니아 심플리시폴리아(Griffonia Simplicifolia), 구아라나(Guarana), 몰약(myrrh), 구굴(guggul) 지질 및 블랙 커런트 씨 오일로부터 유래된 추출물을 포함한다.

허브 추출물은 임의의 유형의 식물 물질 또는 식물 바이오매스로부터 제조될 수 있다. 식물 물질 및 바이오매스의 비제한적인 예는 줄기, 뿌리, 잎, 식물 물질로부터 수득된 건조 분말, 수액 또는 건조 수액을 포함한다. 허브 추출물은 일반적으로 식물로부터 수액을 추출하고, 그런 다음, 수액을 분무 건조시킴으로써 제조된다. 대안적으로, 용매 추출 절차가 이용될 수도 있다. 초기 추출 후, 증진된 활성을 갖는 허브 추출물을 수득하기 위해, 초기 추출물을 (예컨대, 컬럼 크로마토그래피에 의해) 더 분별시키는 것이 바람직할 수 있다. 이러한 기술은 당업자에게 널리 공지되어 있다.

특별한 구현예에서, 허브 추출물은 후디아 속의 식물로부터 유래되며, 이의 종은 H. 알스토니(H. alstonii), H.컬로리(H. currorii), H. 드레제이(H. dregei), H. 플라바(H. flava), H. 고르도니(H. gordonii), H. 저타태(H. jutatae), H. 모사메덴시스(H. mossamedensis), H. 오피시날리스(H. officinalis), H. 파르비플로라이(H. parviflorai), H. 페디셀라타(H. pedicellata), H. 필리페라(H. pilifera), H. 루스치(H. ruschii), 및 H. 트리엡네리(H. triebneri)를 포함한다. 후디아 식물은 남아프리카에 자생하는 다육성 줄기이다. P57로 알려진 후디아의 스테롤 글리코사이드가 후디아 종의 식욕 억제 효과를 담당하는 것으로 여겨진다. 또 다른 특별한 구현예에서, 허브 추출물은 카랄루마 속의 식물로부터 유래되며, 이의 종은 C. 인디카(C.indica), C. 핌브리아타(C. fimbriata), C. 아테누아테(C. attenuate), C. 투베쿨라타(C. tuberculata), C. 에둘리스(C. edulis), C. 아드센덴스(C. adscendens), C. 스탈라그미페라(C. stalagmifera), C. 움벨라테(C. umbellate), C. 페니실라타(C. penicillata), C. 루셀라나(C. russellana), C. 레트로스피센(C. retrospicens), C 아라비카(C. Arabica) 및 C. 라시안타(C. lasiantha)를 포함한다. 카랄루마 식물은 후디아와 동일한 아과인, 아슬레피아다세아(Asclepiadaceae)에 속한다. 카랄루마는 인도에 자생하는 작고 똑바른 통통한 식물로서 의약학적 성질, 예를 들어, 식욕 억제를 나타내는데, 이는 일반적으로 글리코사이드의 프레그난기에 속하는 글리코사이드로부터 기인하며, 이의 비제한적인 예는 카라투베르사이드(caratuberside) A, 카라투베르사이드 B, 보우세로사이드(bouceroside) I, 보우세로사이드 II, 보우세로사이드 III, 보우세로사이드 IV, 보우세로사이드드 V, 보우세로사이드 VI, 보우세로사이드 VII, 보우세로사이드 VIII, 보우세로사이드 IX, 및 보우세로사이드 X을 포함한다. 다른 특별한 구현예에서, 적어도 하나의 허브 추출물은 트리코카울론의 속의 식물로부터 유래한다. 트리코카울론 식물은, 일반적으로, 남아프리카에 자생하는 다육으로서, 후디아와 유사하고, T. 필리페룸(T. piliferum) 및 T. 오피시날(T. officinale) 종을 포함한다. 또 다른 특별한 구현예에서, 허브 추출물은 스타펠리아 또는 오르베아 속의 식물로부터 유래되며, 이의 종은 각각, S. 기간틴(S. gigantean) 및 O. 바리에가테(O. variegate)를 포함한다. 스타펠리아 및 오르베아 식물 둘 다는 후디아와 동일한 아과인, 아슬레피아다세아에 속한다. 임의의 이론에 얽매이고자 함은 아니지만, 식욕 억제 활성을 나타내는 화합물은 스타바로사이드 A, B, C, D, E, F, G, H, I, J, 및 K를 포함하는, 사포닌, 예를 들어, 프레그난 글리코사이드라고 여겨진다. 또 다른 특별한 구현예에서, 허브 추출물은 아스클레피아스의 속의 식물로부터 유래한다. 아스클레피아스 식물은 또한 식물의 아슬레피아다세아 과에 속한다. 아스클레피아스 식물의 비제한적인 예는 A. 인카르나테(A. incarnate), A. 쿠라싸이카(A. curassayica), A. 시리아카(A. syriaca), 및 A. 투베로스(A. tuberose)를 포함한다. 임의의 이론에 얽매이고자 함은 아니지만, 추출물은 식욕 억제 효과를 갖는, 스테로이달 화합물, 예를 들어, 프레그난 글리코사이드 및 프레그난 아글리콘을 포함한다.

특별한 구현예에서, 체중 관리제는 체중 관리 효과를 갖는 외인성 호르몬이다. 이러한 호르몬의 비제한적인 예는, CCK, 펩타이드 YY, 그렐린, 봄베신 및 가스트린-분비 펩타이드(GRP), 엔테로스타틴, 아포지단백질 A-IV, GLP-1, 아밀린, 소마스타틴 및 렙틴을 포함한다.

또 다른 구현예에서, 체중 관리제는 의약품이다. 비제한적인 예는, 펜테님(phentenime), 디에틸프로피온, 펜디메트라진(phendimetrazine), 시부트라민(sibutramine), 리모나반트(rimonabant), 옥신토모둘린(oxyntomodulin), 플록세틴 염산염(floxetine hydrochloride), 에페드린(ephedrine), 펜에틸아민(phenethylamine) 또는 다른 자극제를 포함한다.

특정 구현예에서, 기능성 성분은 적어도 1종의 골다공증 관리제이다. 특정 구현예에서, 골다공증 관리제는 적어도 1종의 칼슘 공급원이다. 특별한 구현예에 따르면, 칼슘 공급원은, 칼슘을 함유하는 임의의 화합물로서, 염 복합체, 가용화된 종들, 및 기타 형태의 칼슘을 포함한다. 칼슘 공급원의 비제한적인 예는 아미노산으로 킬레이팅된 칼슘, 탄산 칼슘, 산화 칼슘, 수산화 칼슘, 황산 칼슘, 염화 칼슘, 인산화 칼슘, 인산 수소 칼슘, 인산 이수소 칼슘, 시트르산 칼슘, 말레산 칼슘, 칼슘 시트레이트 말레이트, 글루콘산 칼슘, 타르타르산 칼슘, 락트산 칼슘, 이의 용해된 종 및 이들의 조합물을 포함한다.

특별한 구현예에 따르면, 골다공증 관리제는 마그네슘 공급원이다. 마그네슘 공급원은 마그네슘을 함유하는 임의의 화합물로, 염 복합체, 용해된 종 및 기타 형태의 마그네슘을 포함한다. 마그네슘 공급원의 비제한적인 예는 염화 마그네슘, 시트르산 마그네슘, 마그네슘 글루셉테이트, 글루콘산 마그네슘, 젖산 마그네슘, 수산화 마그네슘, 피콜산 마그네슘, 황산 마그네슘, 이의 용해된 종 및 이들의 혼합물을 포함한다. 또 다른 특별한 구현예에서, 마그네슘 공급원은 아미노산 킬레이팅된 마그네슘 또는 크레아틴 킬레이팅된 마그네슘이다.

다른 구현예에서, 골다공증 작용제는 비타민 D, C, K, 이들의 전구체 및/또는 베타-카로텐 및 이들의 조합물로부터 선택된다.

다수의 식물 및 식물 추출물이, 또한, 골다공증의 치료 및 예방에 유효한 것으로 밝혀져 있다. 골다공증 관리제로서 적합한 식물 및 식물 추출물의 비제한적인 예는, 미국 특허 공개 제2005/0106215호에 개시된 타락사쿰(Taraxacum) 및 아멜란치어(Amelanchier) 속의 종 및 미국 특허 공개 제2005/0079232호에 개시된 린데라(Lindera), 아르테미시아(Artemisia), 아코루스(Acorus), 카르타무스(Carthamus), 카룸(Carum), 크디니움(Cnidium), 쿠르쿠마(Curcuma), 사이퍼루스 (Cyperus), 주니퍼루스(Juniperus), 프루누스(Prunus), 이리스(Iris), 치코리움(Cichorium), 도도나애(Dodonaea), 에피메디움(Epimedium), 에리고노움(Erigonoum), 소야(Soya), 멘타(Mentha), 오시뭄(Ocimum), 티무스(thymus), 타나세툼(Tanacetum), 플란타고(Plantago), 스페아민트(Spearmint), 빅사(Bixa), 비티스(Vitis), 로즈마리누스(Rosemarinus), 러스(Rhus) 및 아네툼(Anethum) 속의 종을 포함한다.

특정 구현예에서, 기능성 성분은 적어도 1종의 피토에스트로겐이다. 피토에스트로겐은 식물에서 발견되는 화합물로서, 이것은 전형적으로, 피토에스트로겐을 갖는 식물 또는 식물 부분의 소화에 의해 인체에 전달될 수 있다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "피토에스트로겐"은 신체에 도입되는 경우, 어느 정도로 에스트로겐 유사 효과를 유발하는 임의의 물질을 지칭한다. 예를 들어, 피토에스트로겐은 신체 내 에스트로겐 수용체에 결합할 수 있고, 약간의 에스트로겐 유사 효과를 갖는다. 본 발명의 구현예에 적합한 피토에스트로겐의 예는, 이소플라본, 스틸벤, 리그난, 리소사이클산 락톤, 코우메스탄, 코우메스트롤, 에쿠올 및 이들의 조합물을 포함한다. 적합한 피토에스트로겐의 공급원은 전곡, 곡류, 섬유, 과일, 야채, 블랙 코호시, 아가베 뿌리, 블랙 커랜트, 검은 산사나무, 체이스트베리, 백당나무, 당귀 뿌리, 땃두릅나무 뿌리, 일각수초(false unicorn) 뿌리, 인삼 뿌리, 개쑥갓(groundsel) 허브, 감초, 명근(liferoot) 허브, 익모초 허브, 모란 뿌리, 라스베리 잎, 장미과 식물, 샐비어 잎, 사르사(sarsaparilla) 뿌리, 톱야자 장과, 야생 참마 뿌리, 서양 톱풀 꽃(yarrow blossom), 콩류, 대두, 대두 제품(예컨대, 미소, 콩가루, 두유 콩, 대두 단백질 단리체, 템펜(tempen), 또는 두부), 병아리콩, 견과, 렌틸, 종자, 토끼풀, 붉은 토끼풀, 단델리온 잎, 단델리온 뿌리, 호로파 씨(fenugreek seed), 녹차, 홉, 레드 와인, 아마씨, 마늘, 양파, 아마인, 보리지(borage), 양박주가리속 식물(butterfly weed), 캐러웨이(caraway), 순비기나무(chaste tree), 바이텍스(vitex), 대추, 딜(dill), 회향씨(fennel seed), 고투 콜라(gotu kola), 큰 엉겅퀴(milk thistle), 페니로얄(pennyroyal), 석류, 개사철쑥(southernwood), 콩가루, 탄지(tansy) 및 칡(kudzu vine)의 뿌리(갈근 뿌리) 등 및 이들의 조합물을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다.

이소플라본은 폴리페놀이라고 불리는 피토영양소의 군에 속한다. 일반적으로, 폴리페놀("폴리페놀산"으로도 공지됨)은 분자당 하나를 초과하는 페놀기의 존재를 특징으로 하는, 식물에서 발견되는 화학 물질의 군이다.

본 발명의 구현예에 따른 적합한 피토에스트로겐 이소플라본은 게니스테인(genistein), 다이드제인(daidzein), 글리시테인(glycitein), 비오카닌(biochanin) A, 포르모노네틴(formononetin), 이들 각각의 자연 발생 글리코사이드 및 글리코사이드 접합체, 마타이레시놀(matairesinol), 세코이솔라리시레시놀 (secoisolariciresinol), 엔테로락톤(enterolactone), 엔테로디올(enterodiol), 조직 식물 단백질(textured vegetable protein) 및 이들의 조합물을 포함한다.

본 발명의 구현예를 위한 이소플라본의 적합한 공급원은 대두, 대두 제품, 콩류, 알팔파 스파우트(alfalfa spout), 병아리콩, 땅콩, 및 붉은 토끼풀을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다.

특정 구현예에서, 기능성 성분은 적어도 1종의 장쇄 1차 지방족 포화 알코올이다. 장쇄 1차 지방족 포화 알코올은 다양한 군의 유기 화합물이다. 용어 알코올은 이러한 화합물이 탄소 원자에 결합된 히드록실기(-OH)를 특징으로 한다는 사실을 지칭한다. 본 발명의 특별한 구현예에 사용하기 위한 특정한 장쇄 1차 지방족 포화 알코올의 비제한적인 예는 8개의 탄소 원자의 1-옥탄올, 9개 탄소의 1-노난올, 10개 탄소 원자의 1-데칸올, 12개 탄소 원자의 1-도데칸올, 14개 탄소 원자의 1-테트라데칸올, 16개 탄소 원자의 1-헥사데칸올, 18개 탄소 원자의 1-옥타데칸올, 20개 탄소 원자의 1-에이코사놀, 22개 탄소의 1-도코사놀, 24개 탄소의 1-테트라코사놀, 26개 탄소의 1-헥사코사놀, 27개 탄소의 1-헵타코사놀, 28개 탄소의 1-옥타노솔, 29개 탄소의 1-노나코사놀, 30개 탄소의 1-트리아콘타놀, 32개 탄소의 1-도트리아콘타놀, 및 34개 탄소의 1-테트라콘타놀을 포함한다.

본 발명의 특히 바람직한 일 구현예에서, 장쇄 1차 지방족 포화 알코올은 폴리코사놀이다. 폴리코사놀은, 주로, 28개 탄소의 1-옥타노솔 및 30개 탄소의 1-트리아콘타놀뿐 아니라 낮은 농도의 기타 알코올, 예를 들어, 22개 탄소의 1-도코사놀, 24개 탄소의 1-테트라코사놀, 26개 탄소의 1-헥사코사놀, 27개 탄소의 1-헵타코사놀, 29개 탄소의 1-노나코사놀, 32개 탄소의 1-도트리아콘타놀, 및 34개 탄소의 1-테트라콘타놀로 구성된 장쇄 1차 지방족 포화 알코올의 혼합물에 대한 용어이다.

특정 구현예에서, 기능성 성분은 적어도 하나의 피토스테롤, 피토스타놀 및 이들의 조합물이다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 어구 "스타놀", "식물 스타놀" 및 "피토스타놀"은 동의어이다. 식물 스테롤 및 스타놀은, 자연적으로, 많은 과일, 야채, 견과, 씨앗, 곡물, 콩류, 식물유, 나무 껍질 및 다른 식물 공급원에 적은 양으로 존재한다. 스테롤은, C-3에 히드록실기를 갖는, 스테로이드의 하위군이다. 일반적으로, 피토스테롤은, 콜레스테롤처럼 스테로이드 핵 내에 이중 결합을 갖지만, 피토스테롤은 또한 에틸 또는 메틸기 또는 추가적인 이중 결합과 같이 C-24에 치환된 측쇄(R)를 포함할 수 있다. 피토스테롤의 구조는 당업자에게 널리 공지되어 있다.

적어도 44개의 자연 발생 피토스테롤이 발견되었으며, 일반적으로, 옥수수, 대두, 밀, 및 목재유와 같은 식물로부터 유래되지만, 이들은 또한 합성적으로 생성되어 자연에 존재하는 조성물과 동일하거나 자연 발생 피토스테롤의 특성과 유사한 특성을 갖는 조성물을 형성할 수 있다. 본 발명의 특별한 구현예에 따르면, 당업자에게 널리 공지된 피토스테롤의 비제한적인 예는, 4-데스메틸스테롤(예컨대, β-시토스테롤, 캄페스테롤, 스티그마스테롤, 브라시카스테롤, 22-데히드로브라시카스테롤(dehydrobrassicasterol), 및 Δ5-아베타스테롤), 4-모노메틸 스테롤, 및 4,4-디메틸 스테롤(트리테르펜 알코올)(예컨대, 시클로아르테놀, 24-메틸렌시클로아르테놀, 및 시클로브라놀)을 포함한다.

본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 어구 "스타놀", "식물 스타놀" 및 "피토스타놀"은 동의어이다. 피토스타놀은 자연에 단지 미량으로 존재하는 포화된 스테롤 알코올이며, 예를 들어, 피토스테롤의 수소화에 의해 합성적으로 생성될 수도 있다. 본 발명의 특정 구현예에 따르면, 피토스타놀의 비제한적인 예는 β-시토스타놀, 캄페스타놀, 시클로아르타놀, 및 다른 트리테르펜 알코올의 포화 형태를 포함한다.

본 명세서에서 사용된 바와 같은 피토스테롤 및 피토스타놀 모두는, α 및 β 이성질체(예컨대, 각각, 포유동물에서 혈청 콜레스테롤을 저하시키기 위해 가장 효과적인 피토스테롤 및 피토스타놀 중 하나를 포함하는, α-시토스테롤 및 β-시토스타놀)와 같은 다양한 이성질체를 포함한다.

본 발명의 피토스테롤 및 피토스타놀은 또한 이들의 에스테르 형태로 존재할 수도 있다. 피토스테롤 및 피토스타놀의 에스테르를 유도하기에 적합한 방법은 당업자에게 널리 공지되어 있고, 개시내용 전체가 참조에 의해 본 명세서에 포함된 미국 특허 제6,589,588호, 제6,635,774호, 제6,800,317호 및 미국 특허 공개 제2003/0045473호에 기재되어 있다. 적합한 피토스테롤 및 피토스타놀 에스테르의 비제한적인 예는, 시토스테롤 아세테이트, 시토스테롤 올레이트, 스티그마스테롤 올레이트 및 이들의 상응하는 피토스타놀 에스테르를 포함한다. 본 발명의 피토스테롤 및 피토스타놀은 또한 이들의 유도체도 포함할 수 있다.

일반적으로, 조성물 중의 기능성 성분의 양은 특정 조성물 및 목적하는 기능성 성분에 따라 크게 달라진다. 당업자는 각각 조성물에 대한 기능성 성분의 적합한 양을 쉽게 확인할 것이다.

일 구현예에서, 조성물의 제조 방법은 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드 및 적어도 1종의 감미료 및/또는 첨가제 및/또는 기능성 성분을 배합하는 단계를 포함한다.

VI. 소비재

본 발명은 또한 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드를 포함하는 소비재 또는 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드를 포함하는 조성물을 제공한다. 특정 구현예에서, 적어도 1종의 모그로사이드는 단리되고, 정제된다.

본 발명의 모그로사이드(들) 또는 이를 포함하는 조성물은 본 명세서에서 "소비재"라고 지칭되는 임의의 공지된 식용 또는 경구 조성물과 혼합될 수 있다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같은 소비재는 사람 또는 동물의 입과 접촉하는 물질로서, 이는 입으로 섭취한 뒤, 입으로부터 배출되는 물질 및 마시거나 먹거나 삼키거나 달리 섭취하는 물질을 포함하고, 일반적으로 허용 가능한 범위로 사용되는 경우 인간 또는 동물 소비에 안전한 물질을 의미한다.

예시적인 소비재는 약제학적 조성물, 식용 겔 믹스 및 조성물, 치과용 조성물, 식료품(당류 제품, 양념, 추잉검, 곡물 조성물, 구운 제품, 유제품 및 식탕용 감미료 조성물) 음료 및 음료 제품을 포함한다.

예를 들어, 음료는 소비재이다. 음료는 감미되거나 감미되지 않을 수 있다. 본 발명의 모그로사이드(들) 또는 이를 포함하는 조성물은 음료 또는 음료 매트릭스에 첨가되어 음료를 감미하거나 기존의 감미 또는 풍미를 증진시킬 수 있다.

특정 구현예에서, 소비재는 약 1 ppm 초과, 예를 들어, 약 1 ppm 내지 약 1,000 ppm, 약 25 ppm 내지 약 1,000 ppm, 약 50 ppm 내지 약 1,000 ppm, 약 75 ppm 내지 약 1,000 ppm, 약 100 ppm 내지 약 1,000 ppm, 약 200 ppm 내지 약 1,000 ppm, 약 300 ppm 내지 약 1,000 ppm, 약 400 ppm 내지 약 1,000 ppm, 약 500 ppm 내지 약 1,000 ppm 또는 약 50 ppm 내지 약 600 ppm의 농도로 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드를 포함한다.

소비재는 본 명세서에 기재된 바와 같은 첨가제, 추가 감미료, 기능성 성분 및 이들의 조합물을 선택적으로 포함할 수 있다. 상기에 기재된 첨가제, 추가 감미료 및 기능성 성분 중 임의의 것이 소비재에 존재할 수 있다.

일 구현예에서, 조성물은 소비재이다. 일 구현예에서, 소비재는 음료 또는 음료 제품이다. 음료 또는 음료 제품은 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드 또는 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드를 포함하는 조성물을 포함한다.

본 명세서에서 사용되는 바와 같은 "음료 제품"은 즉시 섭취 음료(ready-to-drink beverage), 음료 농축물, 음료 시럽 또는 분말 음료이다. 적합한 즉시 섭취 음료는 탄산 음료 및 비탄산 음료를 포함한다. 탄산 음료는 프로즌 탄산 음료, 기능성 스파클링 음료, 콜라, 과일향 스파클링 음료(예를 들어, 레몬-라임, 오렌지, 포도, 딸기 및 파인애플), 진저에일, 청량 음료 및 루트 비어를 포함하지만 이들로 제한되지 않는다. 비탄산 음료는 과일 쥬스, 과일향 쥬스, 쥬스 음료, 넥타, 야채 쥬스, 야채향 쥬스, 스포츠 음료, 에너지 음료, 기능성 물 음료, 비타민 함유 기능성 물, 니어 워터 음료(예를 들어, 천연 또는 합성 풍미제제 함유 물), 코코넛 워터, 차 유형 음료(예를 들어, 블랙티, 녹차, 홍차, 우롱차), 커피, 코코아 음료, 유성분 함유 음료(우유 음료, 유성분 함유 커피, 카페오레(

), 밀크티, 과일 우유 음료), 곡물 추출물 함유 음료, 마시는 요거트, 단백질 음료 및 스무디를 포함하지만 이들로 제한되지 않는다.

음료 농축물 및 음료 시럽은 초기 부피의 액체 매트릭스(예를 들어, 물) 및 목적하는 음료 성분으로 제조된다. 그런 다음 추가 부피의 물을 추가함으로써 완전한 농도의 음료를 제조한다. 분말 음료는 액체 매트릭스의 부재 하에 음료 성분 모두를 건식 혼합함으로써 제조된다. 그런 다음 전체 부피의 물을 추가함으로써 완전한 농도의 음료를 제조한다.

음료는 본 발명의 조성물을 포함하는 성분이 용해되는 매트릭스, 즉, 기본 성분을 포함한다. 일 구현예에서, 음료는 매트릭스로서 음료 품질의 물을 포함하고, 예를 들어, 탈이온수, 증류수, 역삼투수, 탄소 처리수, 정제수, 탈염수 및 이들의 조합물이 사용될 수 있다. 추가의 적합한 매트릭스는 인산, 인산염 완충제, 시트르산, 시트르산염 완충제 및 탄소 처리수를 포함하지만 이들로 제한되지 않는다.

음료 또는 음료 제품은 본 명세서에 기재된 적어도 1종의 추가 감미료 및/또는 기능성 성분 및/또는 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.

예를 들어, 음료와 같은 조성물의 pH는 감미료의 맛에 실질적으로 또는 악영향을 미치지 않는 것으로 고려된다. 음료의 pH 범위의 비제한적 예는 약 1.8 내지 약 10일 수 있다. 추가 예는 약 2 내지 약 5의 pH 범위를 포함한다. 특정 구현예에서, 음료의 pH는 약 2.5 내지 약 4.2일 수 있다. 당업자는 음료의 pH가 음료의 유형에 따라 달라질 수 있음을 이해할 것이다. 예를 들어, 유제품 음료는 4.2보다 큰 pH를 가질 수 있다.

음료의 적정 가능한 산도는 예를 들어, 음료의 약 0.01 내지 약 1.0 중량%의 범위일 수 있다.

일 구현예에서, 스파클링 음료 제품은 음료의 약 0.01 내지 약 1.0 중량%, 예를 들어, 음료의 약 0.05 내지 약 0.25 중량%의 산도를 갖는다.

스파클링 음료 제품의 탄산화는 0 내지 약 2%(w/w)의 이산화탄소 또는 이의 등가물, 예를 들어, 약 0.1 내지 약 1.0%(w/w)를 갖는다.

음료는 카페인이 있거나 없는 것일 수 있다.

음료의 온도는 약 4℃ 내지 약 100℃, 예를 들어, 약 4℃ 내지 약 25℃의 범위일 수 있다.

음료는 8 온스 제공량당 최대 약 120칼로리의 전체 칼로리 음료(full-calorie beverage)일 수 있다.

음료는 8 온스 제공량당 최대 약 60칼로리의 중간 칼로리 음료일 수 있다.

음료는 8 온스 제공량당 최대 약 40칼로리의 저칼로리 음료일 수 있다.

음료는 8 온스 제공량당 약 5칼로리 미만인 제로 칼로리일 수 있다.

특정 구현예에서, 조성물은 콜라 음료이다. 콜라 음료는 저 칼로리, 중간 또는 제로 칼로리 음료일 수 있다.

특정 구현예에서, 음료는 다이어트 음료이다. 보다 특별한 구현예에서, 음료는 다이어트 탄산 음료이다.

특별한 구현예에서, 본 발명의 음료는 풍미 물 음료(flavored water beverage)이다.

음료에서 본 발명의 모그로사이드의 농도는 본 발명의 모그로사이드의 감미 또는 풍미 인식 농도 초과, 그 농도 또는 그 이하일 수 있다.

일 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드는 약 1 ppm 초과, 예를 들어, 약 1 ppm 내지 약 1,000 ppm, 약 25 ppm 내지 약 1,000 ppm, 약 50 ppm 내지 약 1,000 ppm, 약 75 ppm 내지 약 1,000 ppm, 약 100 ppm 내지 약 1,000 ppm, 약 200 ppm 내지 약 1,000 ppm, 약 300 ppm 내지 약 1,000 ppm, 약 400 ppm 내지 약 1,000 ppm 또는 약 500 ppm 내지 약 1,000 ppm의 농도로 음료에 존재한다.

보다 특별한 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드는 약 25 ppm 내지 약 600 ppm, 예를 들어, 약 25 ppm 내지 약 500 ppm, 약 25 ppm 내지 약 400 ppm, 약 25 ppm 내지 약 300 ppm, 약 25 ppm 내지 약 200 ppm, 약 25 ppm 내지 약 100 ppm, 약 50 ppm 내지 약 600 ppm, 약 50 ppm 내지 약 500 ppm, 약 50 ppm 내지 약 400 ppm, 약 50 ppm 내지 약 300 ppm, 약 50 ppm 내지 약 200 ppm, 약 50 ppm 내지 약 100 ppm, 약 100 ppm 내지 약 600 ppm, 약 100 ppm 내지 약 500 ppm, 약 100 ppm 내지 약 400 ppm, 약 100 ppm 내지 약 300 ppm, 약 100 ppm 내지 약 200 ppm, 약 200 ppm 내지 약 600 ppm, 약 200 ppm 내지 약 500 ppm, 약 200 ppm 내지 약 400 ppm, 약 200 ppm 내지 약 300 ppm, 약 300 ppm 내지 약 600 ppm, 약 300 ppm 내지 약 500 ppm, 약 300 ppm 내지 약 400 ppm, 약 400 ppm 내지 약 600 ppm, 약 400 ppm 내지 약 500 ppm 또는 약 500 ppm 내지 약 600 ppm의 농도로 음료에 존재한다.

일 구현예에서, 음료는 3 도 브릭스 이상, 예를 들어, 4 도 브릭스 이상, 5도 브릭스 이상, 6 도 브릭스 이상, 7 도 브릭스 이상, 8 도 브릭스 이상, 9 도 브릭스 이상 또는 10 도 브릭스 이상의 감미를 갖는다.

또 다른 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드는 3 도 브릭스 이상, 예를 들어, 4 도 브릭스 이상, 5 도 브릭스 이상, 6 도 브릭스 이상, 7 도 브릭스 이상, 8 도 브릭스 이상, 9 도 브릭스 이상 또는 10 도 브릭스 이상을 제공하기에 효과적인 양으로 음료에 존재한다.

추가의 또 다른 구현예에서, 본 발명의 감미료 조성물은 3 도 브릭스 이상, 예를 들어, 4 도 브릭스 이상, 5 도 브릭스 이상, 6 도 브릭스 이상, 7 도 브릭스 이상, 8 도 브릭스 이상, 9 도 브릭스 이상 또는 10 도 브릭스 이상을 제공하기에 효과적인 양으로 음료에 존재한다.

VII. 사용 방법

본 발명의 화합물 및 조성물은 감미를 부여하거나 소비재의 풍미 또는 감미를 향상시키기 위해 사용될 수 있다. 특정 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드(들)는 소비재를 감미롭게 하고/하거나 소비재의 풍미를 증진시키기 위해 사용될 수 있다. 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드를 함유하는 소비재는 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드가 없는 소비재와 비교하여 수크로스-감미된 소비재와 더 유사한 맛 속성을 갖는다.

일 양태에서, 본 발명은 (i) 소비재를 제공하는 단계 및 (ii) 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드를 소비재에 첨가하여 감미된 소비재를 제공하는 단계를 포함하는 감미된 소비재의 제조 방법이다.

특정 구현예에서, 감미된 소비재의 제조 방법은 (i) 무감미 소비재를 제공하는 단계 및 (ii) 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드를 무감미 소비재에 첨가하여 감미된 소비재를 제공하는 단계를 포함한다.

특별한 구현예에서, 본 발명은 (i) 음료를 제공하는 단계 및 (ii) 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드를 음료에 첨가하여 감미된 음료를 제공하는 단계를 포함하는 감미된 음료의 제조 방법이다.

특별한 구현예에서, 본 발명은 (i) 무감미 음료를 제공하는 단계 및 (ii) 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드를 무감미 음료에 첨가하여 감미된 음료를 제공하는 단계를 포함하는 감미된 음료의 제조 방법이다.

상기 방법에서, 본 발명의 모그로사이드(들)는 이와 같이, 즉, 화합물의 형태로 또는 조성물의 형태로 제공될 수 있다. 조성물로서 제공되는 경우, 조성물 중의 모그로사이드의 양은 조성물이 소비재(예를 들어, 음료)에 첨가될 때 이의 풍미 또는 감미 인식 역치 초과, 역치 또는 그 미만인 모그로사이드의 농도를 제공하는 데 효과적이다. 본 발명의 모그로사이드(들)가 조성물로서 제공되지 않는 경우, 그것은 풍미 또는 감미 인식 역치 초과, 역치 또는 그 미만인 농도로 소비재에 첨가될 수 있다.

일 구현예에서, 본 발명은 (i) 감미량의 적어도 1종의 감미료를 포함하는 소비재를 제공하는 단계 및 (ii) 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드 또는 이를 포함하는 조성물을 소비재에 제공하여 감미가 증진된 소비재를 제공하는 단계로서, 본 발명의 모그로사이드는 이의 감미 인식 역치 이하의 농도로 소비재에 첨가되는, 상기 제공하는 단계를 포함하는 소비재의 감미를 증진시키는 방법이다. 특정 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드는 이의 감미 인식 역치 농도 미만의 농도, 즉, 감미 증진제에서 소비재에 첨가된다.

특별한 구현예에서, 본 발명은 (i) 감미량의 적어도 1종의 감미료를 포함하는 음료를 제공하는 단계 및 (ii) 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드 또는 이를 포함하는 조성물을 음료에 제공하여 감미가 증진된 음료를 제공하는 단계로서, 모그로사이드는 이의 감미 인식 역치 이하의 농도로 음료에 첨가되는, 상기 제공하는 단계를 포함하는 음료의 감미를 증진시키는 방법이다. 특정 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드는 이의 감미 인식 농도 역치 농도 미만의 농도, 즉, 감미 증진제에서 소비재에 첨가된다.

또 다른 구현예에서, 본 발명은 (i) 적어도 1종의 풍미 성분을 포함하는 소비재를 제공하는 단계 및 (ii) 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드 또는 이를 포함하는 조성물을 소비재에 제공하여 풍미가 증진된 소비재를 제공하는 단계로서, 본 발명의 모그로사이드는 이의 풍미 인식 역치 이하의 농도로 소비재에 첨가되는, 상기 제공하는 단계를 포함하는 소비재의 풍미를 증진시키는 방법이다. 특정 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드는 이의 풍미 인식 역치 미만의 농도, 즉, 풍미 증진제에서 소비재에 첨가된다.

특정 구현예에서, (i) 적어도 1종의 풍미 성분을 포함하는 음료를 제공하는 단계 및 (ii) 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드 또는 이를 포함하는 조성물을 음료에 첨가하여 풍미가 증진된 음료를 제공하는 단계로서, 모그로사이드는 모그로사이드의 풍미 인식 역치 이하의 농도로 음료에 첨가되는, 상기 제공하는 단계를 포함하는 음료의 풍미를 증진시키는 방법이 제공된다. 특정 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드는 이의 풍미 인식 역치 미만의 농도, 즉, 풍미 증진제에서 소비재에 첨가된다.

일 구현예에서, 소비재의 감미를 증진시키는 방법은 (i) 적어도 1종의 감미료를 포함하는 소비재를 제공하는 단계 및 (ii) 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드를 조성물에 첨가하여 감미가 증진된 조성물을 제공하는 단계를 포함한다.

또 다른 구현예에서, 소비재의 감미를 증진시키는 방법은 (i) 소비재 매트릭스를 제공하는 단계 및 (ii) 적어도 1종의 감미료 및 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드를 소비재 매트릭스에 첨가하여 감미가 증진된 소비재를 제공하는 단계를 포함한다. 적어도 1종의 감미료 및 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드는 함께, 즉, 조성물의 형태로 또는 별개로 첨가될 수 있다.

본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 용어 "소비재 매트릭스"는 감미료 또는 감미료 조성물을 제외한 모든 전형적인 성분을 함유하는 조성물을 지칭한다.

특정 구현예에서, 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드 및 적어도 1종의 감미료를 포함하는 소비재의 SE는 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드가 없는 소비재의 SE에 비해서 적어도 약 1.2배, 예를 들어, 적어도 약 1.3배, 적어도 약 1.4배, 적어도 약 1.5배, 적어도 약 1.6배, 적어도 약 1.7배, 적어도 약 1.8배, 적어도 약 1.9배 및 적어도 약 2.0배가 증진된다.

또 다른 구현예에서, 소비재 또는 소비재 매트릭스에 대한 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드의 첨가는 본 발명의 모그로사이드가 없는 소비재의 Brix에 비해서 적어도 1 도 브릭스, 예를 들어, 적어도 2 도 브릭스, 적어도 3 도 브릭스 또는 적어도 4 도 브릭스만큼 도 브릭스를 증가시킨다.

또 다른 양태에서, 소비재 맛을 수크로스-감미된 소비재와 더 유사하게 만드는 방법은 (i) 감미량의 적어도 1종의 감미료를 포함하는 소비재를 제공하는 단계 및 (ii) 감미료의 1종 이상의 맛 속성을 조절하여 소비재 맛을 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드가 없는 소비재에 비해서 수크로스-감미된 소비재와 더 유사하게 만들기에 효과적인 양의 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드를 첨가하는 단계를 포함한다.

또 다른 구현예에서, 소비재 맛을 수크로스-감미된 소비재와 더 유사하게 만드는 방법은 (i) 소비재 매트릭스를 제공하는 단계 및 (ii) 감미량의 적어도 1종의 감미료 및 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드를 소비재 매트릭스에 첨가하여 수크로스-감미된 소비재와 더 유사한 맛이 나는 소비재를 제공하는 단계를 포함하되, 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드는 감미료의 1종 이상의 맛 속성을 조절하여 소비재 맛을 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드가 없는 소비재에 비해서 수크로스-감미된 소비재와 더 유사하게 만들기에 효과적인 양으로 존재한다. 적어도 1종의 감미료 및 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드는 함께, 즉, 조성물의 형태로 또는 별개로 첨가될 수 있다.

감미가 증진된 조성물의 제조 방법이 또한 제공된다.

일 양태에서, 조성물의 제조 방법은 (i) 적어도 1종의 감미료를 포함하는 조성물을 제공하는 단계 및 (ii) 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드를 조성물에 첨가하여 조성물을 제공하는 단계를 포함한다.

일 양태에서, 본 발명은 (i) 소비재를 제공하는 단계 및 (ii) 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드를 소비재에 감미량으로 첨가하여 감미된 소비재를 제공하는 단계를 포함하는 감미된 소비재의 제조 방법이다.

특정 구현예에서, 감미된 소비재의 제조 방법은 (i) 무감미 소비재를 제공하는 단계 및 (ii) 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드를 무감미 소비재에 감미량으로 첨가하여 감미된 소비재를 제공하는 단계를 포함한다.

특별한 구현예에서, 본 발명은 (i) 음료를 제공하는 단계 및 (ii) 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드를 음료에 감미량으로 첨가하여 감미된 음료를 제공하는 단계를 포함하는 감미된 음료의 제조 방법이다.

특별한 구현예에서, 본 발명은 (i) 무감미 음료를 제공하는 단계 및 (ii) 본 발명의 적어도 1종의 모그로사이드를 무감미 음료에 감미량으로 첨가하여 감미된 음료를 제공하는 단계를 포함하는 감미된 음료의 제조 방법이다.

VIII. 정제 방법

본 발명은 또한 본 발명의 모그로사이드를 정제시키는 방법으로 연장된다.

일 구현예에서, 본 발명은 (i) 본 발명의 모그로사이드를 포함하는 원재료를 포함하는 용액을 HPLC 컬럼을 통해서 통과시키는 단계 및 (ii) 본 발명의 모그로사이드를 포함하는 분획을 용리시켜 본 발명의 모그로사이드를 포함하는 정제된 모그로사이드 조성물을 제공하는 단계를 포함하는 본 발명의 모그로사이드를 정제시키는 방법이다. HPLC 컬럼은 임의의 적합한 HPLC 정제용 또는 반정제용 규모의 컬럼일 수 있다.

본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 용어 "정제용 HPLC"는 높은(500 이상) 마이크로그램, 밀리그램 또는 그램 크기의 생성물 분획을 생성시킬 수 있는 HPLC 시스템을 지칭한다. 용어 "정제용"은 정제용 및 반정제용 컬럼 둘 다를 포함하지만, 나노그램 내지 낮은 마이크로그램 범위의 분획을 제공하는 분석용 컬럼을 포함하도록 의도되지 않는다.

본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "HPLC 상용성 검출기"는 화합물 피크의 용리 시 검출 가능한 신호를 제공할 수 있는 HPLC 시스템에서 사용하기에 적합한 검출기이다. 예를 들어, 화합물이 화합물로부터 용리될 때 신호를 생성시킬 수 있는 검출기가 HPLC 상용성 검출기이다. 성분 흡광도가 크게 달라지는 경우, 하나 초과의 검출기를 사용할 필요가 있을 수 있다. 목적하는 성분을 검출할 수 있는 검출기가 목적하지 않는 피크를 검출할 수 없다는 이유에서 "비상용성" 검출기인 것은 아니다.

HPLC 장치는 전형적으로 적어도 다음 성분을 포함한다: 적합한 고정상으로 패킹된 컬럼, 이동상, 압력 하에서 컬럼을 통해 이동상을 강제로 통과시키는 펌프, 컬럼으로부터 용리되는 화합물의 존재를 검출하기 위한 검출기. 장치는 구배 용리를 제공하기 위한 수단을 선택적으로 포함할 수 있지만, 이러한 것은 본 명세서에 기재된 방법을 사용하는 것이 필요하지 않다. HPLC 분리를 수행하기 위한 일상적인 방법 및 장치는 당업계에 널리 공지되어 있다.

적합한 고정상은 관심 화합물이 용리되는 것이다. 바람직한 컬럼은 정상 컬럼(중성, 산성 또는 염기성), 역상 컬럼(임의의 길이의 알킬쇄), 합성 가교 중합체 컬럼(예를 들어, 스티렌 및 디비닐벤젠), 크기 배제 컬럼, 이온 교환 컬럼, 생체친화성 컬럼 및 이들의 임의의 조합물일 수 있지만 이들로 제한되지 않는다. 고정상의 입자 크기는 수 ㎛ 내지 수 100 ㎛ 범위 내에 있다.

적합한 검출 장치는 질량 분석기, UV 검출기, IR 검출기 및 광산란 검출기를 포함하지만 이들로 제한되지 않는다. 본 명세서에 기재된 방법은 이러한 검출기의 조합물을 사용한다. 가장 바람직한 구현예는 질량 분석기 및 UV 검출기를 사용한다.

본 명세서에서 사용되는 바와 같은 "원재료"는 본 방법에 의해 정제되는 물질을 지칭한다. 원재료는 본 발명의 정제 방법에 의해 제공되는 순도보다 낮은 순도로 본 발명의 모그로사이드를 함유한다. 원재료는 액체 또는 고체일 수 있다. 예시적인 원재료는 모그로사이드와 루오 한 구오 추출물(시판되거나 또는 제조됨)의 혼합물을 포함하지만 이들로 제한되지 않는다.

당업자에 의해 이해되는 바와 같이, HPLC 방법을 수행하기 전에 임의의 고체 원재료를 용액으로 만들어야 한다.

일 구현예에서, 대표적인 분석용 HPLC 프로토콜은 화합물을 정제시키기 위해 사용되는 정제용 또는 반정제용 HPLC 프로토콜과 상관관계가 있다.

또 다른 구현예에서, 본 발명의 모그로사이드를 정제시키기에 적절한 조건은 대표적인 샘플을 주어진 분석용 HPLC 컬럼, 용매 시스템 및 유량에 대해서 경로 스카우팅(scouting)함으로써 해결될 수 있다. 추가의 또 다른 구현예에서, 상관관계가 있는 정제용 또는 반정제용 HPLC 방법을 적용하여 정제 파라미터를 변형시키거나 정제 파라미터를 변경하지 않고 본 발명의 모그로사이드를 정제시킬 수 있다.

일부 실시형태에서, 용리액(이동상)은 물, 아세토니트릴, 메탄올, 2-프로판올, 에틸 아세테이트, 디메틸포름아미드, 디메틸설파이드, 피리딘, 트리에틸아민, 포름산, 트리플루오로아세트산, 아세트산, 암모늄 아세테이트 함유 수용액, 헵타플루오로부티르산 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.

일 구현예에서, HPLC 방법은 등용매이다. 또 다른 구현예에서, HPLC 방법은 구배이다. 또 다른 구현예에서, HPLC 방법은 단계적이다.

일 구현예에서, 불순물은 본 발명의 모그로사이드를 함유하는 하나 이상의 분획을 용리시킨 후 HPLC 컬럼에서 용리된다. 또 다른 구현예에서, 불순물은 본 발명의 모그로사이드를 함유하는 하나 이상의 분획을 용리시키기 전에 HPLC 컬럼에서 용리된다.

방법은 용리된 용액으로부터 용매를 제거하는 단계, 즉 건조를 추가로 포함할 수 있다. 일 구현예에서, 방법은 용리된 용액으로부터 용매를 부분적으로 제거하여 본 발명의 모그로사이드를 포함하는 농축물을 제공하는 단계를 추가로 포함한다. 또 다른 구현예에서, 방법은 용리된 용액으로부터 실질적으로 모든 용매를 제거하여 본 발명의 모그로시사이드를 포함하는 실질적으로 건조된 조성물을 제공하는 단계를 추가로 포함한다.

용매의 제거는 증발, 증류, 동결건조, 진공 건조 및 분무 건조를 포함하지만 이들로 제한되지 않는 당업자에게 공지된 수단에 의해 수행될 수 있다.

본 발명의 모그로사이드를 포함하는 생성된 정제된 분획은 순도를 증가시키기 위해 다른 방법에 의해 추가로 정제될 수 있다. 적합한 방법은 결정화, 크로마토그래피, 추출 및 증류를 포함하지만 이들로 제한되지 않는다. 이러한 방법은 당업자에게 널리 공지되어 있다.

원재료는 적어도 하나의 이전 방법 또는 HPLC 프로토콜로부터 수집된 본 발명의 모그로사이드를 함유하는 하나의 분획 또는 다중 분획일 수 있다. 일 구현예에서, 동일한 이전 방법 또는 HPLC 프로토콜로부터의 다수의 분획을 풀링시키고, 선택적으로, 원재료를 다른 방법에 다시 적용하기 전에 용매를 제거한다. 다른 구현예에서, 상이한 이전 방법 또는 HPLC 프로토콜로부터의 분획을 풀링시키고, 선택적으로, 원재료를 다른 방법에 다시 적용하기 전에 용매를 제거한다.

일 구현예에서, 추가 방법(들)에 다시 적용되는 원재료는 하나 이상의 이전(및 선택적으로, 상이한) 방법으로부터 얻은 분획을 건조시켜 얻은 실질적으로 건조된 물질과 혼합된 하나 이상의 이전(및 선택적으로, 상이한) 방법으로부터 얻은 액체 분획을 포함한다. 또 다른 구현예에서, 추가 방법(들)에 다시 적용되는 원재료는 하나 이상의 이전(및 선택적으로, 상이한) 방법으로부터 얻은 분획을 건조시켜 얻은 실질적으로 건조된 물질을 포함하며, 여기서 상기 원재료는 다음 HPLC 컬럼을 통해서 용액을 통과하기 전에 용액이 된다.

두 번째 및 후속 방법은 상이한 HPLC 프로토콜(예를 들어, 용매 시스템, 컬럼, 방법) 및 용출 후 상이한 단계(예를 들어, 용매의 부분적 제거, 용매의 완전한 제거, 불순물의 용리, 결정화 또는 추출의 사용)를 가질 수 있다.

단리된 물질을 추가 방법에 2, 3, 4회 또는 그 초과의 횟수만큼 적용할 수 있고, 각각의 횟수는 본 발명의 정제된 모그로사이드의 더 높은 순도 수준을 제공한다.

일 구현예에서, 방법은 본 발명의 모그로사이드를 포함하는 정제된 모그로사이드 조성물을 적어도 약 80 중량% 이상, 예를 들어, 적어도 약 85 중량%, 적어도 약 90 중량%, 적어도 약 95 중량% 또는 적어도 약 97% 이상의 순도로 제공한다. 또 다른 구현예에서, 정제는 본 발명의 순수한 모그로사이드, 즉, 건조물 기준으로 99 중량% 초과를 제공한다.

본 발명의 이점은 이하의 상세한 설명을 통해서 보다 명확해질 것이다. 그러나, 본 발명의 사상 및 범위 내에서 다양한 변경 및 변형이 상세한 설명으로부터 당업자에게 명백할 것이기 때문에, 상세한 설명 및 특정 실시예는 본 발명의 바람직한 구현예를 나타내면서 단지 예시의 방식으로 제공되는 것으로 이해되어야 한다.

실시예

실시예 1: 모그로사이드 V 생물전환

LC-MS를 MV 90(90% Mogroside V) 기질(Hunan Huacheng Biotech Inc.)에서 수행하였다. 5-글리코실화 +/- 나트륨을 갖는 자일로스 함유 모그로사이드("자일로스 함유 모그로사이드 1" 및 "자일로스 함유 모그로사이드 2")의 질량에 대해서 추출된 LC-MS에서 2개의 주요 피크가 관찰되었다. 결과를 도 1에 도시한다.

생물전환 반응에서 DSM Maxiact 효소를 사용하면, 하기 반응이 일어날 것으로 예상된다.

[반응식 1]

일 구현예에서, 이소-모그로사이드 V-유사 자일로스-함유 화합물을 모그로사이드 IV-유사 자일로스-함유 화합물로 전환시키는 반응이 제공된다.

[반응식 2]

이들 중 하나 또는 둘 다를 4 글리코실화를 갖는 자일로스-함유 모그로사이드로 전환시킬 수 있다.

5-글루코실화를 함유하는 모그로사이드(즉, 글루코스 단독 모그로사이드)의 구조의 지식에 기초하여, 5개의 글리코실 단위를 갖는 자일로스-함유 모그로사이드가 아마도 모그로사이드 V 및 이소-모그로사이드 V와 유사하다.

실시예 2: 모그로사이드 다양화

모그로사이드 V 생물전환의 경로를 사용하여 모그로사이드 화합물을 제조하기 위해서, 다양한 효소를 비-글루코스 단당류를 MogIIIE의 C24 글리코실기에 첨가하는 데 사용하기 위해서 스크리닝하였다.

[반응식 3]

물질 및 장비:

α/β 비-글루코스 당을 글루코스 위치(C6 위치뿐만 아니라 C3, C4 위치)에 첨가할 수 있는 글리코트랜스퍼라제 및 트랜스글리코실화 글리코시다제를 선택하였다. 전환 반응에 유용한 효소는 α-람노시다제 78A(Megazyme, E-RHAMS), β-프룩토푸라노시다제(Invertase)(Megazyme, E-INVRT), α-갈락토시다제(Megazyme, E-AGALPS) 및 α-자일로시다제(Megazyme, E-AXSEC)를 포함하지만 이들로 제한되지 않는다.

반응 혼합물:

50 ㎕ 반응(40시간 동안 40℃):

효소 1 ㎕

1 M당 4 ㎕

100 mM MogIIIE 10 ㎕

2×완충제, pH는 다양함 25 ㎕

H2O 10 ㎕

pH 사다리를 설정하여 생물전환 수율에 대한 변화를 평가함:

아세테이트 완충제 3.6;

아세테이트 완충제 4.6;

아세테이트 완충제 5.6;

인산염 완충제 6.6;

인산염 완충제 7.0

본 발명자들은 상기 2개의 표를 적용하여 상이한 pH(4.6, 5.6, 6.6)를 갖는 완충제를 제조하였다.

정제 공정

반응 혼합물을 HPLC 시스템 상의 C18 컬럼에 의해서 정제시켰다.

1. 람노스

25 ㎖ 반응(60시간 동안 40℃):

α-람노시다제 0.5 ㎖

2×완충제 중의 500 mM 람노스, pH 5.6 12.5 ㎖

130 mM MogIIIE 11 ㎖

30시간에, 또 다른 0.5 ㎖의 α-람노시다제를 첨가하였다.

60시간에, 반응을 끓이고, 여과시키고, HPLC 정제시켰다. 이것을 도 2에 도시한다.

C18 HPLC 정제(10 내지 40% 아세토니트릴) 후, 약 24 ㎎의 피크 45를 수집하였고, 피크 46은 분리될 수 없는 2개의 화합물이었다. 47+48이 기질 MogIIIE였다. 피크 45를 NMR 분석하였고, CC-00500이라고 결정하였다.

pH 4.6 내지 5.6에서의 반응은 비교적 높은 생산율을 가졌다.

단리된 HPLC 피크를 질량 분광학 분석하였고, 이것을 도 3에 도시한다. 단리된 HPLC 피크 둘 다는 1 람노스를 모그로사이드 IIIE 기질에 첨가한 것에 대해서 예측된 바와 같이 985에서 1131로의 질량 증가를 나타내었다.

2. 갈락토스

25 ㎖ 반응(60시간 동안 40℃):

α-갈락토시다제 0.5 ㎖

2×완충제 중의 500 mM 람노스, pH 4.6 12.5 ㎖

130 mM MogIIIE 11 ㎖

30시간에, 또 다른 0.5 ㎖의 α-갈락토시다제를 첨가하였다.

60시간에, 반응을 끓이고, 여과시키고, 이어서 HPLC 정제시켰다. 이것을 도 4에 도시한다.

C18 HPLC 정제(10 내지 40% 아세토니트릴) 후, 약 4 ㎎의 피크 108을 수집하였고, 약 28 ㎎의 피크 109를 수집하였고, 피크 110은 다량의 기질 MogIIIE를 함유하였다. 111+112가 기질 MogIIIE였다. 피크 108 및 109를 NMR 분석하였고, 피크 108이 CC-00489인 것으로 확인되었다.

pH 3.6 내지 4.6에서의 반응은 비교적 높은 생산율을 가졌다. 단리된 HPLC 피크를 질량 분광학 분석하였고, 이것을 도 5에 도시한다. 단리된 HPLC 피크 둘 다는 1 람노스를 모그로사이드 IIIE 기질에 첨가한 것에 대해서 예측된 바와 같이 985에서 1147로의 질량 증가를 나타내었다.

3. 자일로스

25 ㎖ 반응(60시간 동안 40℃):

α-갈락토시다제 0.5 ㎖

2×완충제 중의 500 mM 자일로스, pH 4.6 12.5 ㎖

130 mM MogIIIE 11 ㎖

30시간에, 또 다른 0.5 ㎖의 α-갈락토시다제를 첨가하였다.

60시간에, 반응을 끓이고, 여과시키고, 이어서 HPLC 정제시켰다. pH 4.6에서의 반응은 비교적 높은 생산율을 가졌다. 이것을 도 6에 도시한다.

C18 HPLC 정제(10 내지 40% 아세토니트릴) 후, 피크 36, 37, 38, 39 및 40을 수집하였다. 도 7에 도시된 바와 같이 피크 39의 질량 분광학 분석은 1117의 m/z를 갖는 낮은 피크를 나타내었는데, 이는 자일로스가 모그로사이드 IIIE에 첨가되었다는 것을 시사한다.

결론:

MALDI-TOF 분석에 의해서, 갈락토스, 람노스 또는 자일로스 첨가의 생산율은 비교적 높다.

실시예 3: CC-00489의 감미 평가

모그롤-3-O-[β-D-글루코피라노사이드]-24-O-{[β-D-자일로피라노실-(1→6)]-[β-D-글루코피라노실-(1→2)]-β-D-글루코피라노사이드}(CC-00489)의 감미를 수크로스 기준품과 비교하여 결정하였다.

상세한 설명:

1. 기준품: 8%. DI 수 중의 9% 및 10% 수크로스.

2. 샘플의 감미를 수크로스 기준품과 비교하여 측정하였다.

3. 시험 방법: 조금 마시고 뱉음(Sip & Spit)

4. 다른 시간적 프로파일: 쓴맛, 떫은맛 및 단맛 지속, 쓴 뒷맛

5. CC-00489의 시험 수준은 400 ppm이었다.

6.CC-00489의 배치 번호는 IN-SDV-D-196-2였다.

샘플 제조

[표 1]

[표 2]

고체가 가시적으로 용해되었을 때까지 교반하면서 성분을 DI 수에 첨가하고, 샘플을 유리병 또는 바이알에 붓고, 4℃에서 저장하였다.

맛 평가

맛 시험을 2명의 패널리스트에 의해서 수행하였다. 병/바이알을 냉장고에서 꺼냈다. 약 25 ㎖의 수크로스 용액을 4 온스 플라스틱 컵에 붓고, 3 ㎖의 감미료 용액을 2 온스 플라스틱 컵에 부었다. 패널리스트에게 시음 전 및 상이한 샘플의 시음 사이에 입을 헹구기 위한 미네랄 워터를 제공하였다. 패널리스트에게 또한 다음 샘플을 시음하기 전 미네랄 워터로 입을 헹군 후 섭취하기 위한 무염 크래커를 제공하였다.

먼저, 패널리스트에게 DI 수 중의 3종의 수크로스 용액의 감미를 확인하도록 요청하였다(표 2).

DI 수 중의 화합물 A의 샘플(표 1)을 패널리스트에게 제공하였다. 패널리스트에게 수크로스 기준품과 비교하여 샘플의 감미를 측정하고(표 2), 임의의 맛 프로파일, 예컨대, 쓴맛, 떫은맛 및 쓴 뒷맛을 설명하도록 요청하였다. 패널리스트에게 조금 마시고, 감미를 평가하고, 그 다음 샘플을 그 목적을 위해서 제공된 컵에 뱉도록 지시하였다.

1명의 패널리스트는 화합물 A의 샘플의 감미를 약간 떫고, 좋은 입안 느낌을 갖는 9 내지 10 수크로스 당량(SE)으로 평가하였다. 다른 패널리스트는 샘플의 감미를 10 SE에 가깝다고 평가하였다.

실시예 4: C18 수지로의 정제

베타-갈락토시다제 효소(예를 들어, 아스퍼길러스 오리자에(Aspergillus oryzae) 베타-갈락토시다제(AoBG) 예컨대, Maxilact A4)를 사용한 MV 90(90% 모그로사이드 V) 기질(Hunan Huacheng Biotech Inc.)의 시아메노사이드 I로의 생물전환 후에 관심 모그로사이드(예를 들어, CC-00520)를 단리시켰다.

340 g의 MV 90을 1 ℓ의 인산 칼륨 완충제(100 mM, pH 6.5)에 용해시키고, 1 ℓ의 물(최종 완충제 농도가 50 mM인 총 2 ℓ)로 희석시켰다. 이어서, 이것을 0.2 ㎛ 멸균 필터 유닛을 통해서 여과시켰다.

6 ℓ의 최근 농축된 Maxilact A4(3.5×농축됨)를 6 ℓ의 완충제(인산 칼륨 100 mM, pH 6.5)로 희석시키고, 희석된 효소의 pH를 약 6.0으로 조정하였다. 1%의 필터 에이드(filter aid)(Celite; w/v)를 첨가하고, 현탁액을 약 15분 동안 혼합하였다. 이어서 현탁액을 거친 프릿이 장치된 텁(tub) 상에서 여과시켰다. 여과액을 최종 여과 전에 일련의 캡슐 피터(5 ㎛ 및 0.2 ㎛)를 통해서 멸균 여과 유닛으로 통과시켰다. 여과된 효소의 최종 부피는 약 11 ℓ였다.

11 ℓ의 멸균 여과된 효소 및 2 ℓ의 멸균 Mog. V 용액을 독립적으로 발효조로 옮겼다. pH를 6.2로 조정하고, 반응 온도를 50℃로 조정하여, 반응을 개시하였다.

생물전환 반응 후, 본 발명의 모그로사이드를 효소 및 염으로부터 분리시켰다. 모그로사이드로부터 단백질을 분리시키기 위해, 반응 혼합물을 수산화나트륨과 혼합하여 pH를 12.4로 증가시켰다. 에탄올을 첨가하여 20% 에탄올 용액을 만들었다. 혼합물을 입구 압력이 1.7 barg이고, 출구에서 대기압인 10 kDa Koch Romicon 막을 통해 여과시켰다. 투과물의 pH를 아세트산을 사용하여 5.5로 낮추고, 밤새 냉각시켰다. 다음날 용액을 10 kDa Koch Romicon 막을 통해 재여과시켰다.

200 Da 컷오프를 갖는 나노여과막 Koch SR3D를 사용하여 물, 에탄올 및 염을 제거하였다. 용액을 에탄올 농도가 3% 미만이 될 때까지 투석여과시키고, 20 내지 30 ℓ까지 농축시켰다. 농축된 모그로사이드를 물/암모니아 아세테이트 용액과 혼합하여, 용액을 최대 약 110 ℓ로 만들었다.

혼합물을 Biotage SNAP KP-C18-HS 400g 가드(guard) 카트리지에 통과시켰다. 생성된 용액을 혼합하고, 5L HDPE 제리 캔(jerry can)에 분취하였다.

크로마토그래피

크로마토그래피 분리에는 6단계가 있다.

1) 로딩을 준비하기 위한 컬럼 평형화.

2) 컬럼 로딩. 충전 이후에 층 전체에 모그로사이드를 분포시키기 위한 소량의 평형 용액이 뒤따른다.

3) 모그로사이드 V 및 다른 일찍 용리되는 화합물의 제거. 첫 번째 약 120 ℓ를 샘플링하여, 폐기물로 보냈다. 다음 약 27 ㎏을 수집하였고, 목표 순도는 마지막 분획에서 발생하였다.

4) 시아메노사이드 I, 2개의 큰 18 ㎏ 분획, 이어서 4×4.5 ㎏ 분획의 제거. 마지막 분획은 순도 사양이 누락되었다.

5) 스트레이트 XNS 등급 에탄올(95%). 수집을 위한 처음 18 ㎏은 Mog IIIe 분획이었다.

6) 컬럼을 세척하기 위한 스트레이트 XNS 등급 에탄올.

용리액의 조성을 표 14에 나타낸다.

[표 14]

투석여과

본 발명의 모그로사이드를 함유하는 분획(들)을 추가로 처리하였다. 본 발명의 모그로사이드를 함유하는 분획을 예를 들어, HPLC-MS 기술에 의해서 확인하였고, 전형적으로 시아메노사이드 I로 용리되었다. 에탄올 및 암모니아 아세테이트를 제거하였다. 합한 분획을 투석여과시키고, RO 물을 용액에 첨가하여 에탄올 농도를 15% 미만으로 유지시켰다. 암모니아, 아세테이트, 에탄올 및 물을 제거하였다.

2차 HPLC 크로마토그래피를 예를 들어, 또 다른 C18 컬럼 상에서 수행하여 본 발명의 모그로사이드를 추가로 정제시켰다. 분석 및 저장을 위해 분획을 동결 건조시켰다.

실시예 5: CC-00491의 합성

3-O-β-D-글루코피라노실 모그롤 24-O-β-D-글루코피라노실-(1→2)-α-L-람노피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드(반응식 1). 무수 THF(10 ㎖) 및 무수 MeOH(10 ㎖) 중의 6(562.5 ㎎, 0.24 m㏖)의 용액에 MeOH 중의 0.5 M NaOMe 용액(0.24 ㎖, 0.12 m㏖)을 실온에서 N2 분위기 하에 적가하였다. 혼합물을 동일한 온도에서 18시간 동안 교반하고, 10% AcOH 수용액으로 중화시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 잔류 백색 고체를 정제용 HPLC(Phenomenex Luna C18 컬럼, 250×30 ㎜, 10 ㎛ 입자, H₂O→CH₃CN 구배, 40 ㎖/분, t _R = 12.5분)로 정제시켰다. 체류 시간이 11 내지 15분인 분획을 수집하고, HPLC 및 LCMS 분석에 기초하여 합하였다. 생성물을 물에 재용해시키고, 동결건조기에서 건조시켜 7(172 ㎎, 64%)을 백색 분말로 제공하였다. mp = 179-182℃ R _f = 0.56(실리카겔, CH2Cl2/MeOH/H2O = 5:4:1).

[반응식 1]

실시예 6: CC-00507의 정제 및 특징규명

물질: CC-00507(로트 번호 IN-RAS-A-53-3)의 단리에 사용된 물질은 Huacheng Bio에서 구입한 루오 한 구오 추출물(배치 번호 LHGE-180125)이었다.

HPLC 분석: HPLC 분석은 가변 파장 검출기(VWD) 검출기와 커플링된 Agilent 1200 시스템에서 수행하였다. 처리로부터의 샘플 및 최종 순도 평가를 표 1에 기재된 방법 조건을 사용하여 수행하였다.

[표 1]

정제용 HPLC 분석: 정제용 HPLC 분석을 UV-Vis 검출기와 커플링된 Agilent 정제용 HPLC 상에서 수행하였다.

1차 처리: 대략 109 g의 루오 한 구오 추출물(배치 번호 LHGE-180125)을 표 2에 기재된 정제용 HPLC 방법을 사용하여 처리하였다. 표적 분획 체류 시간은 20.00 내지 23.00분(피크 ID: LHGE-180125-P4)이었다. 이 물질을 풀링시키고, 동결건조시켰다. LHGE-180125-P4(로트 번호 IN-RAS-A-24-4)의 최종 수율은 약 12.2 g이었다.

[표 2]

2차 처리: 대략 12.2 g의 # LHGE-180125-P4를 표 3에 기재된 정제용 HPLC 방법을 사용하여 처리하였다. 표적 분획은 8.60 내지 9.50분의 체류 시간을 가졌다(피크 ID: LHGE-180125-P4-D). 이 물질을 풀링시키고, 동결건조시켰다. 피크 ID: LHGE-180125-P4-D(로트 번호 IN-VVP-K-194-4)의 최종 수율은 약 60 ㎎이었다.

[표 3]

3차 처리: 대략 60 ㎎의 # LHGE-180125-P4-D를 표 4에 기재된 정제용 HPLC 방법을 사용하여 처리하였다. 표적 분획은 7.20 내지 7.60분의 체류 시간을 가졌다(피크 ID: LHGE-180125-P4-D3). 이 물질을 단리를 위해서 풀링시키고, 동결건조시켰다. 피크 ID: LHGE-180125-P4-D3(로트 번호 IN-RAS-A-53-3)의 최종 수율은 순도 90.6%(면적%)를 갖는 4.4 ㎎이었다.

[표 4]

MS 및 MS/MS. 전기분무 이온화 공급원이 장치된 Waters QTof Micro 질량 분석기를 사용하여 MS 및 MS/MS 데이터를 생성시켰다. 샘플을 음성 ESI에 의해서 분석하였다. 샘플(약 0.2 ㎎)을 50:50 ACN:H₂O를 사용하여 약 0.2 ㎎/㎖의 농도로 희석시키고, 직접 주입을 통해서 도입하였다.

질량 분석법. CC-00507의 샘플을 주입함으로써 획득된 ESI-TOF 질량 스펙트럼은 m/z 1255.6326에서 [M-H]^- 이온을 나타내었다. [M-H]^- 이온의 질량은 예측된 분자식 C₅₉H₁₀₀O₂₈(C₅₉H₉₉O₂₈에 대한 계산치: 1255.6323, 오차: 0.2 ppm)과 양호하게 일치하였다. MS 데이터는 CC-00507이 분자식 C₅₉H₁₀₀O₂₈을 갖는 1256 달톤의 공칭 질량을 갖는다는 것을 확인해 주었다. m/z 1353.6130에서 관찰된 이온은 [M-H+H₃PO₄]^- 때문일 가능성이 가장 크다.

단편화에 대해서 m/z 1255.5에서 [M-H]^- 이온을 선택한, CC-00507의 MS/MS 스펙트럼은, m/z 1123.5382에서 자일로스 단위의 손실, 그 다음 m/z 961.4853, 799.4445, 637.3991 및 475.3554에서 4개의 글루코스 단위의 순차적인 손실을 나타내었다. 구조로부터 자일로스 단위를 손실한 이후에, 대안적인 단편화 경로가 또한 스펙트럼에서 관찰되는데, 이것은 중심 트리테르펜 코어로부터 물 분자의 손실, 그 다음 m/z 1105.5109, 943.4888, 781.4421 및 619.3909에서 당 단위의 순차적인 손실에 상응할 것이다.

NMR. 입수 가능한 물질을 130 ㎕의 CD₃OD에 용해시킴으로써 샘플을 준비하였고, NMR 데이터를 획득하였다. ¹H, ¹H-¹H COSY, ¹H-¹³C HSQC-DEPT 및 1D TOCSY NMR 데이터를 2.5 ㎜ 역 프로브가 장치된 Bruker Avance 500 MHz NMR 장비에서 획득하였다. 낮은 샘플 농도로 인해서, 추가의 NMR 데이터, 예컨대, ¹³C, ¹H-¹³C HMBC 및 ¹H-¹H ROESY를 5 ㎜ 극저온 프로브(cryo-probe)가 있는 Bruker Avance 600 MHz 장비를 사용하여 Rensselaer Polytechnic Institute에서 획득하였다. ¹H NMR 스펙트럼은 δ_H 3.30에서의 CHD₂OD 공명을 기준으로 하였고, ¹³C NMR 스펙트럼은 δ_C 49.0에서의 CD₃OD 공명을 기준으로 하였다.

[표 5]

[표 6]

[표 7]

CC-00507의 분광학(NMR) 및 분광계(MS) 분석은 모그롤-3-O-[{β-D-글루코피라노실-(1→6)}-β-D-글루코피라노사이드]-24-O-[{β-D-자일로피라노실-(1→2)}-{β-D-글루코피라노실-(1→6)}-β-D-글루코피라노사이드]로서 식별된 이의 구조의 완전한 배정을 가능하게 하였다. 이러한 화합물은 4개의 글루코스 단위 및 1개의 자일로스 단위를 보유한다. 1→2 당 링키지를 형성함으로써 자일로스 단위가 Glc_I에 연결된다.

실시예 7: CC-00518의 제조 및 특징규명

α-D-자일로실 플루오라이드 및 α-자일로시다제(Megazyme, E-AXSEC)를 사용한 모그로사이드 III_E의 생물전환의 반응 생성물로부터 CC-00518을 단리시켰다. 생물전환은 다음 반응 조건을 가졌다: 37℃에서 약 30분 동안 50 mM 인산염 완충제(pH 7.0) 중의 10 mM의 α-자일로실 플루오라이드, 10 mM의 MogIIIE, 0.01% BSA, 6 단위의 α-자일로시다제. CC-00518을 다수의 라운드의 정제용 HPLC를 사용하여 정제시켜 99%(면적%)의 순도를 갖는 약 25 ㎎를 제공하였다. 일련의 1D 및 2D 실험(¹H, ¹³C,¹H-¹H COSY, ¹H-¹³C HSQC-DEPT, ¹H-¹³C HSQC-TOCSY 및 ¹H-¹³C HMBC)은 구조를 모그롤-3-O-[α-D-자일로피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드]-24-O-[α-D-자일로피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드]로서 설명한다. 스펙트럼 데이터는, 구조 내에 중심 트리테르펜 코어 및 4개의 당 단위: 3개의 글루코스 및 1개의 자일로스의 존재를 나타내었다. 당 단위와 중심 트리테르펜 코어에 대한 부착점 사이의 링키지를 COSY, TOCSY 및 HSQC-DEPT 데이터에 기초하여 결정하였다. 글루코스 단위는 β 아노머로서 존재하는 반면, 자일로스 단위(³J=3.7 Hz)는 α 배위로 존재한다.

[표 1]

실시예 8: CC-00520의 제조, 정제 및 특징규명

모그로사이드 V의 시아메노사이드 I로의 전환으로부터 CC-00520을 소량의 모그로사이드로서 단리시켰다(예를 들어, 실시예 4). 화합물을 또한 몽크 프룻 추출물에서 발견하였고, 이로부터 단리시켰다.

물질: 로트 번호 IN-VVP-K-172(CC-00520)의 단리에 사용되는 물질은 R11 정제된 샘플 및 로트 번호 AMR100489-23-F2였다.

로트 번호 IN-RAS-A-119-3(CC-00520)의 단리에 사용되는 물질은 몽크 프룻 추출물 샘플, 로트 번호 LHGE-180125였다.

HPLC 분석: HPLC 분석은 가변 파장(VWD) 검출기와 커플링된 Agilent 1200 시스템에서 수행하였다. 다수의 공정으로부터의 샘플 및 최종 순도 평가를 표 1 및 표 2에 기재된 방법 조건을 사용하여 수행하였다.

[표 1]

[표 2]

1차 처리: 대략 68 g의 로트 번호 AMR100489-23-F2를 표 3에 기재된 1차 정제용 HPLC 방법을 사용하여 처리하였다. 피크 ID의 분획: AMR100489-23-F2-P2(로트 번호IN-SDV-D-168-2)(수집된 분획에 대한 시간 영역 RT 13.0 내지 13.8분)를 풀링시키고, 동결건조시켰다. 피크 ID: AMR100489-23-F2-P2(로트 번호 IN-SDV-D-168-2)의 최종 수율은 1.4 g이었다.

[표 3]

대략 109 g의 로트 번호 LHGE-180125를 표 4에 기재된 1차 정제용 HPLC 방법을 사용하여 처리하였다. 피크 ID의 분획: LHGE-180125-P6(로트 번호 IN-RAS-A-24-6)(수집된 분획에 대한 시간 영역 RT 25.5 내지 29.0분)을 풀링시키고, 동결건조시켰다. 피크 ID: LHGE-180125-P6(로트 번호 IN-RAS-A-24-6)의 최종 수율은 5.5 g이었다.

[표 4]

2차 처리: 대략 1.4 g의피크 ID: AMR100489-23-F2-P2 (로트 번호 IN-SDV-D-168-2)를 표 5에 기재된 정제용 HPLC 방법 조건을 사용하여 처리하였다. #AMR100489-23-F2-P2의 2차 처리로부터 수집된 피크 ID: AMR100489-23-F2-P2-G(수집된 분획에 대한 시간 영역 RT 26.0 내지 27.0분)의 분획을 풀링시키고, 섹션 3.8에 기재된 바와 같이 단리를 위해서 동결건조시켰다. 피크 ID: AMR100489-23-F2-P2-G(로트 번호 IN-VVP-K-138-7)의 최종 수율은 89.0%(면적%) 순도를 갖는 34 ㎎이었다.

[표 5]

대략 5.5 g의 피크 ID: LHGE-180125-P6(로트 번호 IN-RAS-A-24-6)을 표 6에 기재된 정제용 HPLC 방법 조건을 사용하여 처리하였다. 피크 ID: LHGE-180125-P6-B의 분획(수집된 분획에 대한 시간 영역 RT 5.0 내지 5.50분)을 풀링시키고, 동결건조시켰다. 피크 ID: LHGE-180125-P6-B(로트 번호 IN-RAS-A-87-2)의 최종 수율은 800 ㎎이었다.

[표 6]

3차 처리: 대략 34 ㎎의 피크 ID: AMR100489-23-F2-P2-G(로트 번호 IN-VVP-K-138-7)을 표 7에 기재된 정제용 HPLC 방법 조건을 사용하여 추가로 처리하였다. 표적 분획은 6.3 내지 6.9분의 체류 시간을 가졌다. 표적 분획을 풀링시키고, 동결건조시켰다. 상당히 순수한 피크 ID: AMR100489-23-F2-P2-G(로트 번호 IN-VVP-K-172)의 최종 수율은 95.5%(면적%) 순도를 갖는 13 ㎎이었다.

[표 7]

대략 800의 피크 ID: LHGE-180125-P6-B(로트 번호 IN-RAS-A-87-2)를 표 8에 기재된 정제용 HPLC 방법 조건을 사용하여 처리하였다. 표적 분획은 23.0 내지 25.0분의 체류 시간을 가졌다. 표적 분획을 풀링시키고, 동결건조시켰다. 피크 ID: LHGE-180125-P6-B7(로트 번호 IN-RAS-A-106-7)의 최종 수율은 15 ㎎이었다.

[표 8]

4차 처리: 대략 15㎎의 피크 ID: LHGE-180125-P6-B-7(로트 번호 IN-RAS-A-106-7)을 표 9에 기재된 정제용 HPLC 방법 조건을 사용하여 추가로 처리하였다. 표적 분획(LHGE-180125-P6-B7-C)은 22.0 내지 22.8분의 체류 시간을 가졌다. 표적 분획을 풀링시키고, 동결건조시켰다. 피크 ID: LHGE-180125-P6-B7-C(로트 번호 IN-RAS-A-119-3)의 최종 수율은 81.3%(면적%) 순도를 갖는 0.9 ㎎이었다.

정제용 처리로부터 수집된 분획을 풀링시키고, Labconco Lyopholizer(수집기 온도를 진공 하에서 - 44℃로 유지시킴)를 사용하여 동결건조시켰다.

[표 9]

MS 및 MS/MS . 전기분무 이온화 공급원이 장치된 Waters QTof Micro 질량 분석기를 사용하여 MS 및 MS/MS 데이터를 생성시켰다. 샘플을 음성 ESI에 의해서 분석하였다. 샘플(약 0.2 ㎎)을 50:50 ACN:H₂O를 사용하여 약 0.2 ㎎/㎖의 농도로 희석시키고, 직접 주입을 통해서 도입하였다.

CC-00520의 샘플을 주입함으로써 획득된 ESI-TOF 질량 스펙트럼은 m/z 1417.6843에서 [M-H]^- 이온을 나타내었다. [M-H]^- 이온의 질량은 예측된 분자식 C₆₅H₁₁₀O₃₃(C₆₅H₁₀₉O₃₃에 대한 계산치: 1417.6851, 오차: -0.6 ppm)과 양호하게 일치하였다.

NMR 분광학 . ¹H NMR, ¹³C NMR, ¹H-¹H COSY, HSQC-DEPT, HMBC, ROESY 및 1D TOCSY를 포함하는 일련의 NMR 실험을 획득하여 CC-00520의 배정이 가능하였다.

[표 10]

[표 2]

CC-00520은 모그롤-3-O-{[β-D-자일로피라노실-(1→4)]-[β-D-글루코피라노실-(1→6)]-β-D-글루코피라노사이드}-24-O-{[β-D-글루코피라노실-(1→2)]-[β-D-글루코피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드}로서 확인되었다. CC-00520은 모그로사이드 V와 관련되지만, 1→4 당 링키지를 형성함으로써 GlcIV에 부착된 추가 자일로스 단위가 상이하다.

실시예 9: CC-00539의 정제 및 특징규명

CC-00539(모그롤-3-O-{[β-D-글루코피라노실-(1→6)]-β-D-글루코피라노사이드}-24-O-{[α-L-람노피라노실-(1→2)]-[β-D-글루코피라노실-(1→6)]-β-D-글루코피라노사이드})를 90% 모그로사이드 V를 함유하는 몽크 프룻(루오 한 구오) 추출물로부터 단리시켰다. 이 화합물의 단리는 정제용 HPLC 방법에 의한 다수의 처리 방법을 포함하여 12 ㎎(70% 순도)의 CC-00539를 제공하였다. NMR 데이터는, 샘플이 약 70%의 CC-00539 및 약 30%의 모그로사이드 V를 함유하였음을 나타내었다.

¹H, ¹³C, ¹H-¹H COSY, ¹H-¹³C HSQC-DEPT 및 ¹H-¹³C HMBC 데이터는, 구조 내에 중심 트리테르펜 코어 및 5개의 당 단위의 자일로스의 존재를 나타내었다. ¹H, ¹³C, ¹H-¹H COSY, 1D-TOCSY, ¹H-¹³C HSQC-DEPT 및 ¹H-¹³C HMBC 데이터에 기초하여 완전한 구조를 결정하였다. ¹H NMR에서, 중심 트리테르펜 코어에 대해서 관찰된 8개의 메틸 양성자에 더하여, δ_H 1.21(d, J = 6.2 Hz)에서 관찰된 추가 메틸기는 구조 내의 람노스 단위의 존재를 나타내었다. 1D 및 2D NMR 데이터는 나머지 4개의 당 단위가 글루코스였다는 것을 나타내었다. 다양한 혼합 시간(20 내지 140 msec)을 사용한 δ_H 5.31에서의 아노머 양성자에 대한 1D-TOCSY 데이터는, δ_H 1.21에서의 메틸 양성자가 동일한 스핀 시스템에 속하고, 따라서 δ_H 5.31에서의 아노머 양상자가 람노스 H-1로 배정된다는 것을 확인해 주었다. δ_H 5.31에서 관찰된 람노스의 아노머 양성자는 Glc_I C-2(δ_C 77.4)에 대한 HMBC 상관관계를 나타내었다. 람노스의 아노머 탄소(δ_C 102.0)에 대한 Glc_I H-2(δ_H 3.49)로부터의 상호 HMBC 상관관계가 또한 관찰되었는데, 이는 람노스와 Glc_I 사이의 1→2 링키지를 나타낸다. 2.5 ㎜ 역 프로브가 장치된 500 MHz NMR 장비를 사용하여 획득된 ¹H NMR 스펙트럼에서, 람노스 아노머 양성자는 람노스에 대해서 α-배위를 나타낸 넓은 단일항으로서 관찰되었다. ¹³C NMR 스펙트럼을 획득하기 전에, 5 ㎜의 넓은 밴드 프로브가 장치된 500 MHz NMR 장비를 사용하여 ¹H NMR 스펙트럼을 획득한 경우, 그 스펙트럼은 더 양호하게 분할되었고, 람노스 아노머 양성자는 1.1 Hz의 커플링 값을 갖는 넓은 이중항으로서 관찰되었는데, 이것은 람노스에 대한 α-배위의 존재를 확인해 주었다. 주요 ¹H-¹H COSY 및 ¹H-¹³C HMBC 상관관계를 사용하여 그 구조 내의 당 링키지를 확인하였다.

음성 극성 모드의 Electrospray Ionization Time-of-Flight(ESI-TOF) 질량 분석법에 의한 CC-00539의 질량 스펙트럼 분석은 m/z 1269.6537에서 [M-H] 이온을 나타내었다. [M-H]^- 이온의 질량은 예측된 분자식 C₆₀H₁₀₂O₂₈(C₆₀H₁₀₁O₂₈에 대한 계산치: 1269.6479, 오차: 4.6 ppm)과 양호하게 일치하였다.

실시예 10: CC-00540의 제조, 정제 및 특징규명

α-D-자일로실 플루오라이드 및 α-자일로시다제를 사용한 모그로사이드 IIE의 생물전환의 반응 생성물로부터 CC-00540을 단리시켰다. 다수의 라운드의 정제용 HPLC 방법을 사용하여 CC-00540을 정제시켜 95.4%의 순도(HPLC 면적%)를 갖는 약 3.7 ㎎을 제공하였다. 일련의 1D 및 2D 실험을 이 샘플에서 수행하였다: ¹H, ¹³C,¹H-¹H COSY, ¹H-¹³C HSQC-DEPT, ¹H-¹³C HSQC-TOCSY 및 ¹H-¹³C HMBC는 구조를 모그롤-3-O-[α-D-자일로피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드]-24-O-[α-D-자일로피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드]로서 설명한다. 스펙트럼 데이터는, 구조 내에 중심 트리테르펜 코어 및 4개의 당 단위: 2개의 글루코스 및 2개의 자일로스의 존재를 나타내었다. 당 단위와 중심 트리테르펜 코어에 대한 부착점 사이의 링키지를 COSY, TOCSY 및 HSQC-DEPT 데이터에 기초하여 결정하였다. 2개의 글루코스 단위는 β 아노머로서 존재하는 반면, 2개의 자일로스 단위(³J=3.1 Hz)는 α 배위로 존재한다.

[표 1]

실시예 11: CC-00541의 제조, 정제 및 특징규명

α-D-자일로실 플루오라이드 및 α-자일로시다제를 사용한 모그로사이드 IIE의 생물전환의 반응 생성물로부터 CC-00541을 단리시켰다. 다수의 라운드의 정제용 HPLC를 사용하여 CC-00541을 정제시켜 소량의 화합물로서의 CC-00540과 함께 83.8%의 순도(HPLC 면적%)를 갖는 약 11.1 ㎎을 제공하였다. 일련의 1D 및 2D 실험을 이 샘플에서 수행하였다: ¹H, ¹³C,¹H-¹H COSY, ¹H-¹³C HSQC-DEPT, ¹H-¹³C HSQC-TOCSY 및 ¹H-¹³C HMBC는 구조를 모그롤-3-O-[β-D-글루코피라노사이드]-24-O-[α-D-자일로피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드]로서 설명한다. 스펙트럼 데이터는, 구조 내에 중심 트리테르펜 코어 및 3개의 당 단위: 2개의 글루코스 및 1개의 자일로스의 존재를 나타내었다. 당 단위와 중심 트리테르펜 코어에 대한 부착점 사이의 링키지를 COSY, TOCSY 및 HSQC-DEPT 데이터에 기초하여 결정하였다. 2개의 글루코스 단위는 β 아노머로서 존재하는 반면, 나머지 자일로스 단위(³J=3.6 Hz)는 α 배위로 존재한다.

[표 1]

실시예 12: CC-00542의 제조, 정제 및 특징규명

α-D-자일로실 플루오라이드 및 α-자일로시다제를 사용한 모그로사이드 IIE의 생물전환의 반응 생성물로부터 CC-0542를 단리시켰다. 다수의 라운드의 정제용 HPLC를 사용하여 CC-00542를 정제시켜 84%의 순도(HPLC 면적%)를 갖는 약 6.8 ㎎을 제공하였다. 일련의 1D 및 2D 실험을 이 샘플에서 수행하였다: ¹H, ¹³C,¹H-¹H COSY, ¹H-¹³C HSQC-DEPT, ¹H-¹³C HSQC-TOCSY 및 ¹H-¹³C HMBC는 구조를 모그롤-3-O-[α-D-자일로피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드]-24-O-β-D-글루코피라노사이드로서 설명한다. 스펙트럼 데이터는, 중심 트리테르펜 코어 및 3개의 당 단위: 2개의 글루코스 및 1개의 자일로스의 존재를 나타내었다. 당 단위와 중심 트리테르펜 코어에 대한 부착점 사이의 링키지를 COSY, TOCSY 및 HSQC-DEPT 데이터에 기초하여 결정하였다. 2개의 글루코스 단위는 β 아노머로서 존재하는 반면, 나머지 자일로스 단위(³J=3.6 Hz)는 α 배위로 존재한다.

[표 1]

실시예 13: CC-00550의 제조, 정제 및 특징규명

3-O-β-D-글루코피라노실 모그롤 24-O-α-L-람노피라노실-(1→2)-β-D-글루코피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노사이드( 4 ). 무수 THF(11 ㎖) 및 무수 MeOH(11 ㎖) 중의 3(613.8 ㎎, 0.2625 m㏖)의 용액에 MeOH 중의 0.5 M NaOMe 용액(0.52 ㎖, 0.2625 m㏖)을 실온에서 N2 분위기 하에 적가하였다. 혼합물을 동일한 온도에서 18시간 동안 교반하고, 10% AcOH 수용액으로 중화시키고, 감압 하에서 농축시켰다. 잔류 백색 고체를 정제용 HPLC(Phenomenex Luna C18(2) 컬럼, 21.2×250 ㎜, 5 ㎛ 입자, H2O 중의 25% CH₃CN, 20 ㎖/분, t _R = 10.2분)로 정제시켰다. 합한 분획을 감압 하에서 농축시키고, 잔류물을 진공 하에서 건조시켜 표제 화합물 4(225.5 ㎎, 77%)를 백색 분말로서 제공하였다. R _f = 0.68(실리카겔, CH²Cl₂/MeOH/H₂O = 5:4:1).

실시예 14: CC-00551의 제조, 정제 및 특징규명

90% 모그로사이드 V를 함유하는 몽크 프룻(루오 한 구오) 추출물로부터 CC-00551을 단리시켰다. CC-00551의 1D 및 2D NMR 및 MS 스펙트럼 분석은 이의 구조를 모그롤-3-O-[{β-D-글루코피라노실-(1→6)}-β-D-글루코피라노사이드]-24-O-[{β-D-글루코피라노실-(1→2)}-{β-D-자일로피라노실-(1→6)}-β-D-글루코피라노사이드]로서 완전하게 배정하였다. 1H, 13C, 1H-1H COSY, 1H-13C HSQC-DEPT 및 1H-13C HMBC 데이터의 조합에 의해서 중심 트리테르펜 코어에 대한 배정을 수행한 반면, 1D 및 2D NMR 데이터와 조합하여 일련의 1D-TOCSY 실험을 당 단위의 배정 및 링키지를 위해서 사용하였다. NMR 데이터의 평가는 이러한 화합물이 4개의 글루코스 단위 및 1개의 자일로스 단위를 보유한다는 결론으로 이어졌다. 1→6 당 링키지를 형성함으로써 자일로스 단위가 GlcI에 연결된다.

CC-00551의 샘플을 주입함으로써 획득된 ESI-TOF 질량 스펙트럼은 m/z 1255.6377에서 [M-H]^- 이온을 나타내었다. [M-H]^- 이온의 질량은 예측된 분자식 C₅₉H₁₀₀O₂₈(C₅₉H₉₉O₂₈에 대한 계산치: 1255.6323, 오차: 4.3 ppm)과 양호하게 일치하였다. MS 데이터는 분자식 C₅₉H₁₀₀O₂₈을 갖는 1256 달톤의 공칭 질량을 확인해 주었다. m/z 1291.5961 및 1353.5873에서 관찰된 이온은 각각 [M-H+HCl]- 및 [M-H+H3PO4]- 때문일 가능성이 가장 크다. 단편화에 대해서 m/z 1255.6에서 [M-H]- 이온을 선택한, MS/MS 스펙트럼은, m/z 1123.5693에서의 자일로스 단위의 손실, 그 다음 m/z 961.5647, 799.5051, 637.4304 및 475.3798에서 4개의 글루코스 단위의 순차적인 손실을 나타내었는데, 이는 구조 내에 1개의 자일로스 및 4개의 글루코스 단위의 존재를 나타내었다.

[표 1]

[표 2]

[표 3]

실시예 15: 감각 분석

하기 샘플을 4℃에서 물 중에서 400 ppm으로 시험하였다. 샘플량이 제한적이었다. 따라서, 샘플당 패널리스트의 수는 1 내지 10명이었고, 시험 부피는 2 내지 10 ㎖였다. 각각의 샘플의 감미를 수크로스 기준품과 비교하였다.

실시예 16: CC-00497의 제조

이소모그로사이드 V의 생물전환에 의해서 CC-00497을 제조하였다. 3.1 ㎖의 pH 5 소듐 아세테이트 완충제 중의 250 ㎎의 이소모그로사이드 V 및 10 ㎎의 베타-갈락토시다제 G5160를 37℃에서 3일 동안 교반하고, 30분 동안 가열시켰다. 정제용 HPLC를 사용하여 조 혼합물을 직접 정제시켜 2.8 ㎎의 CC-00497을 제공하였다. 구조를 1D 및 2D NMR 분석으로 확인하였다.

[표 1]

[표 2]

[표 3]

Claims (14)

1. 하기 화학식 I의 모그로사이드(mogroside):
   [화학식 I]
   

   

   
   [식 중,
   

   

   가 이중 결합인 경우, X는 O이고;
   

   

   가 단일 결합인 경우, X는 OH 및 H로부터 선택되고, X가 부착된 탄소는 H로 치환되어 적절한 원자가를 제공하며;
   R¹, R², R³, R⁴, R⁵ 및 R⁶은 각각 독립적으로 수소 또는 펜토스 또는 헥소스 탄수화물로부터 선택되되, R¹ 내지 R⁶ 중 적어도 하나는 글루코스가 아닌 펜토스 또는 헥소스 탄수화물이고;
   탄수화물의 총 수는 4개, 5개 또는 6개임].
2. 하기 화학식 II의 모그로사이드:
   [화학식 II]
   

   

   
   [식 중,
   

   

   가 이중 결합인 경우, X는 O이고;
   

   

   가 단일 결합인 경우, X는 OH 및 H로부터 선택되고, X가 부착된 탄소는 H로 치환되어 적절한 원자가를 제공하며;
   R¹, R², R³, R⁴ 및 R⁷은 각각 독립적으로 수소 또는 펜토스 또는 헥소스 탄수화물로부터 선택되되, R¹, R², R³, R⁴ 및 R⁷ 중 적어도 하나는 글루코스가 아닌 펜토스 또는 헥소스 탄수화물임].
3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 펜토스 또는 헥소스 탄수화물은 글루코스, 프룩토스, 만노스, 자일로스, 리보스, 아라비노스, 데옥시글루코스, 킥소스, 릭소스, 푸코스, 알로스, 알룰로스, 알트로스, 만노스, 굴로스, 요도스(iodose), 갈락토스, 탈로스 및 람노스로 이루어진 군으로부터 선택되는, 모그로사이드.
4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 하기로부터 선택되는, 모그로사이드:
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   및
   

   

   
   [청구항 4]
   제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 모그로사이드는 단리되고 정제된, 모그로사이드.
5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 모그로사이드 및 적어도 하나의 다른 물질을 포함하는 조성물로서, 상기 조성물은 적어도 약 5%의 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 모그로사이드를 적어도 약 5 중량%만큼 포함하는, 조성물.
6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 모그로사이드 또는 제5항의 조성물을 포함하는, 소비재(consumable).
7. 제6항에 있어서, 상기 소비재는 음료 또는 음료 제품인, 소비재.
8. 제7항에 있어서, 상기 음료는 상기 모그로사이드를 약 10 ppm 내지 약 1,000 ppm 또는 약 1 ppm 내지 약 100 ppm의 농도로 포함하는, 소비재.
9. 제7항에 있어서, 상기 음료는 탄수화물 감미료(sweetener), 희소 당 감미료, 고 효력 감미료, 합성 감미료 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 추가 감미료를 더 포함하는, 소비재.
10. 제7항에 있어서, 상기 음료는 레바우디오사이드 A, 레바우디오사이드 M, 레바우디오사이드 D, 모그로사이드 V, 시아메노사이드 I 및 모그롤-3-O-[β-D-글루코피라노사이드]-24-O-{[β-D-글루코피라노실-(1→2)]-[α-D-글루코피라노실-(1→6)]-β-D-글루코피라노사이드}로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 추가 감미료를 더 포함하는, 소비재.
11. 제7항에 있어서, 상기 음료는 사포닌, 항산화제, 식이 섬유 공급원, 지방산, 비타민, 글루코사민, 미네랄, 보존제, 수화제(hydration agent), 프로바이오틱(probiotic), 프리바이오틱(prebiotic), 체중 관리제(weight management agent), 골다공증 관리제, 피토에스트로겐(phytoestrogen), 장쇄 1차 지방족 포화 알코올, 피토스테롤 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 기능성 성분을 더 포함하는, 소비재.
12. 제7항에 있어서, 상기 음료는 탄수화물, 폴리올, 아미노산 및 이의 상응하는 염, 폴리-아미노산 및 이의 상응하는 염, 당산 및 이의 상응하는 염, 뉴클레오타이드, 유기산, 무기산, 유기산염 및 유기 염기염을 포함하는 유기물염, 무기물염, 쓴맛(bitter) 화합물, 카페인, 풍미제제 및 풍미 성분, 떫은맛(astringent) 화합물, 단백질 또는 단백질 가수분해물, 계면활성제, 유화제, 식물 추출물, 플라보노이드, 알코올, 중합체 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 첨가제를 더 포함하는, 소비재.
13. 제7항에 있어서, 상기 음료는 프로즌 탄산 음료, 기능성 스파클링 음료, 콜라, 과일향 스파클링 음료, 진저에일(ginger-ale), 청량 음료 및 루트 비어(root beer), 과일 쥬스, 과일향 쥬스, 쥬스 음료, 넥타(nectar), 야채 쥬스, 야채향 쥬스, 스포츠 음료, 에너지 음료, 기능성 물 음료(enhanced water drink), 비타민 함유 기능성 물, 니어 워터 음료(near water drink), 코코넛 워터, 차 유형 음료, 커피, 코코아 음료, 유성분 함유 음료, 곡물 추출물 함유 음료, 단백질 음료, 마시는 요거트, 및 스무디로 이루어진 군으로부터 선택되는, 소비재.
14. 제7항에 있어서, 상기 음료는 저칼로리 또는 중간 칼로리 음료인, 소비재.

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