KR20210114761A - 전기영동 장치용 잉크 조성물, 이를 이용한 수지막 및 디스플레이 장치 - Google Patents

전기영동 장치용 잉크 조성물, 이를 이용한 수지막 및 디스플레이 장치 Download PDF

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KR20210114761A
KR20210114761A KR1020200030318A KR20200030318A KR20210114761A KR 20210114761 A KR20210114761 A KR 20210114761A KR 1020200030318 A KR1020200030318 A KR 1020200030318A KR 20200030318 A KR20200030318 A KR 20200030318A KR 20210114761 A KR20210114761 A KR 20210114761A
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Abstract

(A) 금속 산화물로 코팅된 반도체 나노로드; 및 (B) 중합성 화합물, 용매 또는 이들의 조합을 포함하고, 상기 금속 산화물로 코팅된 반도체 나노로드는 어느 하나의 말단에 아민기 또는 카르복실기를 가지는 화합물로 표면개질된 것인 전기영동 장치용 잉크 조성물, 상기 잉크 조성물을 이용하여 제조된 수지막 및 상기 수지막을 포함하는 디스플레이 장치가 제공된다.

Description

전기영동 장치용 잉크 조성물, 이를 이용한 수지막 및 디스플레이 장치 {INK COMPOSITION FOR ELECTROPHORESIS APPARATUS, RESIN LAYER USING THE SAME AND DISPLAY DEVICE}
본 기재는 전기영동 장치용 잉크 조성물, 이를 이용한 수지막 및 디스플레이 장치에 관한 것이다.
LED는 1992년 일본 니치아사의 나카무라 등이 저온의 GaN 화합물 완충층을 적용하여 양질의 단결정 GaN 질화물 반도체를 융합시키는데 성공함으로써 개발이 활발하게 이루어져 왔다. LED는 화합물 반도체의 특성을 이용하여 다수의 캐리어가 전자인 n형 반도체 결정과 다수의 캐리어가 정공인 p형 반도체 결정이 서로 접합된 구조를 갖는 반도체로써, 전기신호를 원하는 영역의 파장대역을 가지는 빛으로 변환시켜 표출되는 반도체 소자이다.
이러한 LED 반도체는 광 변환 효율이 높기에 에너지 소비량이 매우 적으며 수명이 반영구적이고 환경 친화적이어서 그린 소재로서 빛의 혁명이라고 불린다. 최근에는 화합물 반도체 기술의 발달로 고휘도 적색, 주황, 녹색, 청색 및 백색 LED가 개발되었으며, 이를 활용하여 신호등, 핸드폰, 자동차 전조등, 옥외 전광판, LCD BLU(back light unit), 그리고 실내외 조명 등 많은 분야에서 응용되고 있으며 국내외에서 활발한 연구가 계속되고 있다. 특히 넓은 밴드갭을 갖는 GaN계 화합물 반도체는 녹색, 청색 그리고 자외선 영역의 빛을 방출하는 LED 반도체의 제조에 이용되는 물질이며, 청색 LED 소자를 이용하여 백색 LED 소자의 제작이 가능하므로 이에 대한 많은 연구가 이루어지고 있다.
이러한 일련의 연구들 중 LED의 크기를 나노 또는 마이크로 단위로 제작한 초소형 LED 소자를 이용한 연구가 활발히 이루어지고 있고, 이러한 초소형 LED 소자를 조명, 디스플레이에 등에 활용하기 위한 연구가 계속되고 있다. 이러한 연구에서 지속적으로 주목 받고 있는 부분은 초소형 LED 소자에 전원을 인가할 수 있는 전극, 활용 목적 및 전극이 차지하는 공간의 감소 등을 위한 전극 배치, 배치된 전극에 초소형 LED의 실장방법 등에 관한 것들이다.
이 중에서도 배치된 전극에 초소형 LED소자를 실장시키는 방법에 대한 부분은 초소형 LED 소자의 크기적 제약에 따라 전극 상에 초소형 LED 소자를 목적한 대로 배치 및 실장시키기 매우 어려운 난점이 여전히 상존하고 있다. 이는 초소형 LED 소자가 나노 스케일 또는 마이크로 스케일임에 따라 사람의 손으로 일일이 목적한 전극영역에 배치시키고 실장시킬 수 없기 때문이다.
최근 들어 나노 스케일의 초소형 LED 소자에 대한 니즈가 갈수록 증대되고 있으며, 이를 위해 나노 스케일의 GaN계 화합물 반도체 또는 InGaN계 화합물 반도체를 로드로 제조하려는 시도가 있는데, 문제는 나노로드(nanorod) 자체는 용액(또는 중합성 화합물) 내에서의 분산 안정성이 크게 저하된다는 것이다. 그리고 현재까지 반도체 나노로드의 용액(또는 중합성 화합물) 내 분산 안정성을 향상시킬 수 있는 기술에 대한 소개는 전무한 상태이다.
일 구현예는 반도체 나노로드의 용액(또는 중합성 화합물) 내 분산 안정성을 개선시킬 수 있는 전기영동 장치용 잉크 조성물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 잉크 조성물을 이용하여 제조된 수지막을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 수지막을 포함하는 디스플레이 장치를 제공하기 위한 것이다.
일 구현예는 (A) 금속 산화물로 코팅된 반도체 나노로드; 및 (B) 중합성 화합물, 용매 또는 이들의 조합을 포함하고, 상기 금속 산화물로 코팅된 반도체 나노로드는 어느 하나의 말단에 아민기 또는 카르복실기를 가지는 화합물로 표면개질된 것인 전기영동 장치용 잉크 조성물을 제공한다.
상기 전기영동 장치용 잉크 조성물은 상기 표면개질 화합물 내 아민기 또는 카르복실기와 반응하여 정전기적 반발력을 발생시키는 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 표면개질 화합물 내 아민기 또는 카르복실기와 반응하여 정전기적 반발력을 발생시키는 화합물은 3차 아민 또는 술폰산기 함유 화합물일 수 있다.
상기 반도체 나노로드 표면은 상기 금속 산화물과 상기 표면개질 화합물이 서로 결합된 상태로 존재할 수 있다.
상기 금속 산화물과 결합을 이루는 상기 표면개질 화합물 부위는 상기 아민기 또는 카르복실기를포함하지 않는 말단일 수 있다.
상기 표면개질 화합물은 3-머캅토프로피오닉 애시드, 2-모노에탄올아민, 12-아미노도데카노익 애시드 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 반도체 나노로드는 300nm 내지 900nm의 직경을 가질 수 있다.
상기 반도체 나노로드는 3.5 ㎛ 내지 5 ㎛의 길이를 가질 수 있다.
상기 반도체 나노로드는 GaN계 화합물, InGaN계 화합물 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 반도체 나노로드는 상기 잉크 조성물 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 10 중량%로 포함할 수 있다.
상기 금속 산화물은 알루미나, 실리카 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 중합성 화합물은 말단에 탄소-탄소 이중결합을 갖는 중합성 단량체일 수 있다.
상기 중합성 화합물은 말단에 하기 화학식 1-1로 표시되는 관능기 또는 하기 화학식 1-2로 표시되는 관능기를 적어도 하나 이상 갖는 중합성 단량체일 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00001
[화학식 1-2]
Figure pat00002
상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2에서,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
R4는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이다.
상기 용매는 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 사이클로헥실 아세테이트, 에탄올, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌디글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 트리글리콜모노부틸에테르, 디메틸아세트아미드, 2-부톡시에탄올, N-메틸피롤리딘, N-에틸피롤리딘, 프로필렌 카보네이트, γ부티로락톤 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 잉크 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 잉크 조성물을 이용하여 제조된 수지막을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 수지막을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
반도체 나노로드 표면을 금속 산화물로 코팅하고, 여기에 더하여 입체장애 효과(steric hindrance) 및 정전기적 반발력(electrosteric repulsion)을 발생시킬 수 있도록 상기 반도체 나노로드 표면을 표면개질시킴으로써, 크고 무거운 반도체 나노로드의 용액(또는 중합성 화합물) 내 분산 안정성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 잉크 조성물에 사용되는 (표면개질 전) 금속 산화물로 코팅된 반도체 나노로드의 일 예를 나타낸 그림이다.
도 2 및 도 3은 각각 독립적으로 반도체 나노로드 간 입체장애 효과(steric hindrance) 및 정전기적 반발력(electrosteric repulsion)으로 인해, 용액(또는 중합성 화합물) 내에서 반도체 나노로드가 안정적으로 분산된 형태를 나타낸 그림이다.
도 4 내지 도 6은 각각 독립적으로 반도체 나노로드 표면에 코팅된 금속 산화물에 표면개질 화합물이 결합된 후, 추가로 첨가되는 화합물에 의해 상기 표면개질 화합물 내 아민기 또는 카르복실기와 반응하여 정전기적 반발력이 발생되는 것을 나타낸 화학반응식이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, "사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 사이클로알케닐기를 의미하고, "헤테로사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, "아릴알킬기"란 C6 내지 C20 아릴알킬기를 의미하며, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, "알킬아릴렌기"란 C6 내지 C20 알킬아릴렌기를 의미하고, "헤테로아릴렌기"란 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기를 의미하고, "알콕실렌기"란 C1 내지 C20 알콕실렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C20 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C20 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 화학식 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
본 명세서에서 카도계 수지란, 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-11로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 관능기가 수지 내 주골격(backbone)에 포함되는 수지를 의미한다.
본 명세서에서 반도체 나노로드라 함은 나노 사이즈의 직경을 가지는 로드(rod) 모양의 반도체를 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "*"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예에 따른 전기영동 장치용 잉크 조성물은 (A) 금속 산화물로 코팅된 반도체 나노로드; 및(B) 중합성 화합물, 용매 또는 이들의 조합을 포함하고, 상기 금속 산화물로 코팅된 반도체 나노로드는 어느 하나의 말단에 아민기 또는 카르복실기를 가지는 화합물로 표면개질된 것이다.
최근 u-LED, mini-LED 등 기존 LED의 에너지 효율 개선 및 효율 저하(efficiency drop) 방지 효과가 있는 여러 컨셉(concept)의 연구가 활발하게 진행되고 있다. 그 중 전기장(electric filed)을 이용한 InGaN계 나노로드 LED의 정렬(전기영동)은 u-LED, mini-LED 등의 복잡하고 비싼 공정 비용을 획기적으로 줄일 수 있는 방법으로 주목받고 있다.
나노로드의 전기 영동을 위하여는 나노로드 분산액을 잉크젯팅(inkjetting) 혹은 슬릿코팅(slit coating)하여야 하는데 대면적 코팅을 위해서는 나노로드의 용액(또는 중합성 화합물) 내 분산 안정성이 필수적인 파라미터가 된다. 일 구현예에 따른 전기영동 장치용 잉크 조성물은 InGaN계 또는 GaN계 나노로드의 분산 안정성을 크게 개선시킬 수 있다. 보다 구체적으로 표면 전하를 가질 수 있는 리간드의 정전기적 반발력 혹은 입체장애 효과를 부가한 정전기적 반발력을 이용하여 크고 무거운 나노로드의 분산성 및 분산 안정성을 개선시킬 수 있다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(A) 반도체 나노로드
기존에도 알루미나 비드(alumina bead) 혹은 나노 입자(nano particle)를 지방산이나 폴리머 등으로 표면개질하는 연구가 있기는 하였으나, 반도체 나노로드에 표면 전하를 가지는 리간드를 적용시켜 분산 안정성을 개선시키는 연구에 대해서는 현재까지 전혀 알려진 바가 없다.
보통 입체장애 효과를 주기 위하여 폴리머 혹은 단분자의 분산제를 도입하는 경우가 많은데, 이러한 컨셉(concept) 자체만으로는 크고 무거운 반도체 나노로드에 우수한 분산 안정성을 부여하기에는 많이 부족한 게 사실이다. 특히 반도체 나노로드 잉크 용액(반도체 나노로드 + '용매 또는 중합성 화합물')의 분산 안정성을 위해서는 보통 3시간 정도의 시간이 필요한데, 이는 대면적 잉크젯(Inkjet) 공정을 수행하기에는 턱없이 부족한 시간이다. 이에 본 발명자들은 수많은 시행착오를 거친 연구 끝에 반도체 나노로드의 절연막(Al2O3 혹은 SiOx)에 표면 전하를 가지는 리간드를 도입하여 정전기적 반발력(electrostatic repulsion) 혹은 입체장애 효과가 부가된 정전기적 반발력(electrosteric repulsion)을 이용하여 반도체 나노로드의 분산 안정화를 극대화할 수 있는 기술을 개발하기에 이르렀다.
일 구현예에 따르면, 반도체 나노로드 표면에 금속 산화물이 코팅되어 있으며, 여기에 추가적으로 상기 반도체 나노로드는 어느 하나의 말단에 아민기 또는 카르복실기를 가지는 화합물로 표면개질되어 있으며, 상기 아민기는 양전하를 띨 수 있고, 상기 카르복실기는 음전하를 띨 수 있기에, 음전하끼리의 또는 양전하끼리의 정전기적 반발력을 통해 반도체 나노로드의 분산 안정성을 향상시킬 수 있다.
한편, 상기 아민기 또는 카르복실기를 어느 하나의 말단에 가지는 표면개질 화합물은 60 g/mol 이상, 예컨대 60 g/mol 내지 500 g/mol의 중량평균 분자량을 가질 수 있다. 적어도 상기 범위의 중량평균 분자량을 가져야 표면개질 화합물에 의한 입체장애 효과를 통해 반도체 나노로드의 분산 안정성을 꾀할 수 있다.
상기 전기영동 장치용 잉크 조성물은 상기 아민기 또는 카르복실기와 반응하여 정전기적 반발력을 발생시키는 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 표면개질 화합물은 그 자체로 용액 내에서 아민기에 의해 양전하 간 정전기적 반발력을 생성시키거나 카르복실기에 의해 음전하 간 정전기적 반발력을 생성시킬 수도 있으나, 또다른 양전하나 음전하를 생성시킬 수 있는 화합물과의 상호 작용에 의해 정전기적 반발력의 세기를 더욱 향상시킴으로써, 반도체 나노로드 간 분산 안정성을 극대화할 수 있다.
예컨대, 상기 아민기 또는 카르복실기와 반응하여 정전기적 반발력을 발생시키는 화합물은 3차 아민 또는 술폰산기 함유 화합물일 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 상기 반도체 나노로드 표면은 상기 금속 산화물과 상기 표면개질 화합물이 서로 결합된 상태로 존재할 수 있다. 이 경우, 상기 금속 산화물과 결합을 이루는 상기 표면개질 화합물 부위는 상기 아민기 또는 카르복실기를 포함하지 않는 말단일 수 있다.
예컨대, 상기 표면개질 화합물은 3-머캅토프로피오닉 애시드, 2-모노에탄올아민, 12-아미노도데카노익 애시드 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 상기 반도체 나노로드는 300nm 내지 900nm의 직경을 가질 수 있다.
예컨대, 상기 반도체 나노로드는 3.5 ㎛ 내지 5 ㎛의 길이를 가질 수 있다.
예컨대, 상기 반도체 나노로드는 5 내지 6의 밀도를 가질 수 있다.
예컨대, 상기 반도체 나노로드는 GaN계 화합물, InGaN계 화합물 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 반도체 나노로드가 상기 직경, 길이, 밀도 및 종류인 경우, 상기 금속 산화물의 표면 코팅이 용이할뿐만 아니라, 표면개질 화합물에 의한 표면개질에 유리하여, 표면개질된 반도체 나노로드의 분산 안정성이 극대화될 수 있다.
상기 반도체 나노로드는 상기 잉크 조성물 총량에 대해 0.01 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 0.02중량 % 내지 8 중량%, 예컨대 0.03 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 반도체 나노로드가 상기 범위 내로 포함될 경우, 잉크 내 분산성이 양호하고, 제조된 패턴은 우수한 휘도를 가질 수 있다.
예컨대, 상기 금속 산화물은 알루미나, 실리카 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
(B) 중합성 화합물 및/또는 용매
일 구현예에 따른 잉크 조성물은 중합성 화합물, 용매 또는 이들의 조합을 포함한다. 상기 중합성 화합물은 종래의 경화성 잉크 조성물에 일반적으로 사용되는 모노머 또는 올리고머를 혼합하여 사용할 수 있다.
예컨대, 상기 중합성 화합물은 말단에 탄소-탄소 이중결합을 갖는 중합성 단량체일 수 있다.
예컨대, 상기 중합성 화합물은 말단에 하기 화학식 1-1로 표시되는 관능기 또는 하기 화학식 1-2로 표시되는 관능기를 적어도 하나 이상 갖는 중합성 단량체일 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00003
[화학식 1-2]
Figure pat00004
상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2에서,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
R4는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이다.
상기 중합성 화합물이 말단에 탄소-탄소 이중결합, 구체적으로 상기 화학식 1-1로 표시되는 관능기 또는 상기 화학식 1-2로 표시되는 관능기를 적어도 하나 이상 포함함으로써, 상기 표면개질 화합물과 가교 구조를 형성할 수 있고, 이렇게 형성된 하나의 가교체는 일종의 입체 장애 효과를 더욱 배가시킴으로써, 상기 반도체 나노로드의 분산 안정성을 더욱 향상시킬 수 있다.
예컨대, 말단에 상기 화학식 1-1로 표시되는 관능기를 하나 이상 포함하는 중합성 화합물로는 디비닐 벤젠, 트리알릴 시아누레이트, 트리알릴 이소시아누레이트, 트리알릴 트리멜리테이트, 트리알릴 포스페이트, 트리알릴 포스파이트, 트리알릴 트리아진, 디알릴 프탈레이트 또는 이들의 조합 등을 들 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 말단에 상기 화학식 1-2로 표시되는 관능기를 하나 이상 포함하는 중합성 화합물로는 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트, 다관능 에폭시(메타) 아크릴레이트, 다관능 우레탄(메타)아크릴레이트, 일본화학社의 KAYARAD DPCA-20, KAYARAD DPCA-30, KAYARAD DPCA-60, KAYARAD DPCA-120, KAYARAD DPEA-12 또는 이들의 조합 등을 들 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 중합성 화합물은 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 중합성 화합물과 함께, 또는 중합성 화합물을 대신하여 용매를 사용할 수 있다.
상기 용매로는 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 에틸렌 글리콜 에틸에테르, 프로필렌 글리콜 메틸에테르, 트리글리콜모노부틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 메틸 락테이트, 에틸 락테이트 등의 락트산 알킬 에스테르류; 메틸 히드록시아세테이트, 에틸 히드록시아세테이트, 부틸 히드록시아세테이트 등의 히드록시아세트산 알킬 에스테르류; 메톡시메틸 아세테이트, 메톡시에틸 아세테이트, 메톡시부틸 아세테이트, 에톡시메틸 아세테이트, 에톡시에틸 아세테이트 등의 아세트산 알콕시알킬 에스테르류; 메틸 3-히드록시프로피오네이트, 에틸 3-히드록시프로피오네이트 등의 3-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트 등의 3-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시프로피오네이트, 에틸 2-히드록시프로피오네이트, 프로필 2-히드록시프로피오네이트 등의 2-히드록시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트 등의 2-알콕시프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-히드록시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 메틸 2-메톡시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-에톡시-2-메틸프로피오네이트 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산 알킬 에스테르류; 2-히드록시에틸 프로피오네이트, 2-히드록시-2-메틸에틸 프로피오네이트, 히드록시에틸 아세테이트, 메틸 2-히드록시-3-메틸부타노에이트 등의 에스테르류; 또는 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류의 화합물이 있으며, 또한 N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ부티로락톤, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 페닐 셀로솔브 아세테이트, 사이클로헥실 아세테이트 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 상기 용매는 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌디글리콜메틸에틸에테르, 트리글리콜모노부틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 에탄올 등의 알코올류, 사이클로헥실 아세테이트 또는 이들의 조합을 사용하는 것이 바람직하다.
예컨대, 상기 용매는 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 사이클로헥실 아세테이트, 에탄올, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌디글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 트리글리콜모노부틸에테르, 디메틸아세트아미드, 디메틸아디페이트, 2-부톡시에탄올, N-메틸피롤리딘, N-에틸피롤리딘, 프로필렌 카보네이트, γ부티로락톤 또는 이들의 조합을 포함하는 극성 용매일 수 있다.
일 구현예에 따른 잉크 조성물이 용매를 포함하는 용매형 경화성 잉크 조성물인 경우, 용매는 상기 용매형 경화성 잉크 조성물 총량에 대해 30 중량% 내지 99.99 중량%, 예컨대 30 중량% 내지 95 중량%, 예컨대 40 중량% 내지 90 중량%로 포함될 수 있으며, 상기 중합성 화합물은 상기 용매형 경화성 잉크 조성물 총량에 대해 0 중량% 내지 40 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 40 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 30 중량%, 예컨대 3 중량% 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 또한, 일 구현예에 따른 경화성 조성물이 용매를 포함하지 않는 무용매형 경화성 조성물인 경우, 상기 중합성 화합물은 상기 무용매형 경화성 조성물 총량에 대해 30 중량% 내지 99.99 중량%, 예컨대 30 중량% 내지 95 중량%, 예컨대 40 중량% 내지 90 중량%로 포함될 수 있다. 중합성 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 패턴의 내열성, 내광성, 내화학성, 해상도 및 밀착성 또한 우수하다.
(C) 중합 개시제
일 구현예에 따른 잉크 조성물은 중합 개시제를 더 포함할 수 있으며, 예컨대, 광중합 개시제, 열중합 개시제 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 경화성 잉크 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제로서, 예를 들어 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물, 아미노케톤계 화합물 등을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는 O-아실옥심계 화합물, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(O-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 　상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트　등을 들 수 있다.
상기 아미노케톤계 화합물의 예로는 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄온-1 (2-Benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butanone-1) 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.
상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다.
상기 열중합 개시제의 예로는, 퍼옥사이드, 구체적으로 벤조일 퍼옥사이드, 다이벤조일 퍼옥사이드, 라우릴 퍼옥사이드, 다이라우릴 퍼옥사이드, 다이-tert-부틸 퍼옥사이드, 사이클로헥산 퍼옥사이드, 메틸 에틸 케톤 퍼옥사이드, 하이드로퍼옥사이드(예컨대, tert-부틸 하이드로퍼옥사이드, 쿠멘 하이드로퍼옥사이드), 다이사이클로헥실 퍼옥시다이카르보네이트, 2,2-아조-비스(아이소부티로니트릴), t-부틸 퍼벤조에이트 등을 들 수 있고, 2,2'-아조비스-2-메틸프로피오니트릴 등을 들 수도 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니고, 당업계에 널리 알려진 것이면 어느 것이든 사용할 수 있다.
상기 중합 개시제는 상기 잉크 조성물 총량에 대해 0.1 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 0.5 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 노광 또는 열경화 시 경화가 충분히 일어나 우수한 신뢰성을 얻을 수 있다.
(D) 기타 첨가제
일 구현예에 따른 잉크 조성물은 하이드로퀴논계 화합물, 카테콜계 화합물 또는 이들의 조합을 포함하는 중합 억제제를 더 포함할 수 있다. 일 구현예에 따른 잉크 조성물이 상기 하이드로퀴논계 화합물, 카테콜계 화합물 또는 이들의 조합을 더 포함함에 따라, 잉크 조성물을 인쇄(코팅) 후, 노광하는 동안 상온 가교를 방지할 수 있다.
예컨대, 상기 하이드로퀴논계 화합물, 카테콜계 화합물 또는 이들의 조합은 하이드로퀴논, 메틸 하이드로퀴논, 메톡시하이드로퀴논, t-부틸 하이드로퀴논, 2,5-디-t-부틸 하이드로퀴논, 2,5-비스(1,1-디메틸부틸) 하이드로퀴논, 2,5-비스(1,1,3,3-테트라메틸부틸) 하이드로퀴논, 카테콜, t-부틸 카테콜, 4-메톡시페놀, 피로가롤, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 2-나프톨, 트리스(N-하이드록시-N-니트로소페닐아미나토-O,O')알루미늄(Tris(N-hydroxy-N-nitrosophenylaminato-O,O')aluminium) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 하이드로퀴논계 화합물, 카테콜계 화합물 또는 이들의 조합은 분산액의 형태로 사용될 수 있으며, 상기 분산액 형태의 중합 억제제는 잉크 조성물(용매형 또는 무용매형과 상관없이) 총량에 대하여 0.001 중량% 내지 1 중량%, 예컨대 0.01 중량% 내지 0.1 중량%로 포함될 수 있다. 안정제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 상온 경시 문제를 해결함과 동시에, 감도 저하 및 표면 박리 현상을 방지할 수 있다.
일 구현예에 따른 잉크 조성물은 상기 중합 억제제 외에 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
예컨대, 잉크 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 비닐기, 카르복실기, 메타크릴옥시기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 갖는 실란계 커플링제를 더 포함할 수 있다.
상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ-메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ-이소시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란계 커플링제는 상기 잉크 조성물(용매형 또는 무용매형과 상관없이) 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 실란계 커플링제가 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다.
또한 상기 잉크 조성물은 필요에 따라 코팅성 향상 및 결점 생성 방지 효과를 위해 계면 활성제, 예컨대 불소계 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제로는, BM Chemie社의 BM-1000®, BM-1100® 등; 다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교(주)社의 메카 팩 F 142D®, 메카 팩 F 172®, 메카 팩 F 173®, 메카 팩 F 183® 등; 스미토모 스리엠(주)社의 프로라드 FC-135®, 프로라드 FC-170C®, 프로라드 FC-430®, 프로라드 FC-431® 등; 아사히 그라스(주)社의 사프론 S-112®, 사프론 S-113®, 사프론 S-131®, 사프론 S-141®, 사프론 S-145® 등; 도레이 실리콘(주)社의 SH-28PA®, SH-190®, SH-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등; DIC(주)社의 F-482, F-484, F-478, F-554 등의 명칭으로 시판되고 있는 불소계 계면활성제를 사용할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제는 상기 잉크 조성물(용매형 또는 무용매형과 상관없이) 100 중량부에 대하여 0.001 중량부 내지 5 중량부로 사용될 수 있다.　상기 불소계 계면활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 코팅 균일성이 확보되고, 얼룩이 발생하지 않으며, 유리 기판에 대한 습윤성(wetting)이 우수하다.
또한 상기 잉크 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 더 첨가될 수도 있다.
바인더 수지
상기 잉크 조성물은 바인더 수지를 더 포함할 수 있다.
상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지, 카도계 바인더 수지 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다. 　
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 후술하는 카도계 바인더 수지와 혼용되었을 경우, 휘도 저하 방지에 매우 큰 효과를 준다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 3,000 g/mol 내지 150,000 g/mol, 예컨대 5,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 20,000 g/mol 내지 30,000 g/mol 일 수 있다. 상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 일 구현예에 따른 경화성 조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하며, 기판과의 밀착성이 우수하다. 　
상기 아크릴계 바인더 수지의 산가는 15 mgKOH/g 내지 60 mgKOH/g, 예컨대 20 mgKOH/g 내지 50 mgKOH/g　일 수 있다. 　아크릴계 바인더 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 픽셀 패턴의 해상도가 우수하다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 일 구현예에 따른 경화성 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 30 중량%, 예컨대, 1 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 아크릴계 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다.
상기 카도계 수지는 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00005
상기 화학식 2에서,
R31　및 R32는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 (메타)아크릴로일옥시 알킬기이고,
R33 및 R34는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
Z1은 단일결합, O, CO, SO2, CR35R36, SiR37R38(여기서, R35 내지 R38은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임) 또는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-11로 표시되는 연결기 중 어느 하나이고,
[화학식 2-1]
Figure pat00006
[화학식 2-2]
Figure pat00007
[화학식 2-3]
Figure pat00008
[화학식 2-4]
Figure pat00009
[화학식 2-5]
Figure pat00010
(상기 화학식 2-5에서,
Ra는 수소 원자, 에틸기, C2H4Cl, C2H4OH, CH2CH=CH2 또는 페닐기이다.)
[화학식 2-6]
Figure pat00011
[화학식 2-7]
Figure pat00012
[화학식 2-8]
Figure pat00013
[화학식 2-9]
Figure pat00014
[화학식 2-10]
Figure pat00015
[화학식 2-11]
Figure pat00016
Z2는 산무수물 잔기이고,
t1 및 t2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
상기 카도계 수지의 중량평균 분자량은 500 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 1,000 g/mol 내지 30,000 g/mol 일 수 있다. 상기 카도계 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우 경화막 제조 시 잔사 없이 패턴 형성이 잘되며, 용매형 경화성 조성물의 현상 시 막두께의 손실이 없고, 양호한 패턴을 얻을 수 있다.
상기 카도계 수지는 양 말단 중 적어도 하나에 하기 화학식 3으로 표시되는 관능기를 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00017
상기 화학식 3에서,
Z3은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-7로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00018
(상기 화학식 3-1에서, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 에스테르기 또는 에테르기이다.)
[화학식 3-2]
Figure pat00019
[화학식 3-3]
Figure pat00020
[화학식 3-4]
Figure pat00021
[화학식 3-5]
Figure pat00022
(상기 화학식 3-5에서, Rd는 O, S, NH, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, C1 내지 C20 알킬아민기 또는 C2 내지 C20 알케닐아민기이다.)
[화학식 3-6]
Figure pat00023
[화학식 3-7]
Figure pat00024
상기 카도계 수지는 예컨대, 9,9-비스(4-옥시라닐메톡시페닐)플루오렌 등의 플루오렌 함유 화합물; 벤젠테트라카르복실산 디무수물, 나프탈렌테트라카르복실산 디무수물, 비페닐테트라카르복실산 디무수물, 벤조페논테트라카르복실산 디무수물, 피로멜리틱 디무수물, 사이클로부탄테트라카르복실산 디무수물, 페릴렌테트라카르복실산 디무수물, 테트라히드로푸란테트라카르복실산 디무수물, 테트라하이드로프탈산 무수물 등의 무수물 화합물; 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 등의 글리콜 화합물; 메탄올, 에탄올, 프로판올, n-부탄올, 사이클로헥산올, 벤질알코올 등의 알코올 화합물; 프로필렌글리콜 메틸에틸아세테이트, N-메틸피롤리돈 등의 용매류 화합물; 트리페닐포스핀 등의 인 화합물; 및 테트라메틸암모늄 클로라이드, 테트라에틸암모늄 브로마이드, 벤질디에틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 벤질트리에틸암모늄 클로라이드 등의 아민 또는 암모늄염 화합물 중에서 둘 이상을 혼합하여 제조할 수 있다.
상기 바인더 수지가 카도계 수지일 경우, 이를 포함하는 용매형 경화성 조성물의 현상성이 우수하고, 광경화 시 감도가 좋아 미세 패턴 형성성이 우수하다.
상기 아크릴계 수지의 산가는 80 mgKOH/g 내지 130 mgKOH/g 일 수 있다. 상기 아크릴계 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 픽셀 패턴의 해상도가 우수하다.
상기 바인더 수지는 잉크 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 30 중량%, 예컨대, 1 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우 경화 수축율을 크게 낮출 수 있다.
다른 일 구현예는 전술한 전기영동 장치용 잉크 조성물을 이용하여 제조된 수지막을 제공한다.
상기 수지막의 제조방법 중 하나는, 전술한 전기영동 장치용 잉크 조성물(무용매형 조성물 또는 용매형 조성물)을 기판 위에 잉크젯 분사 방법으로 도포하여 패턴을 형성하는 단계(S1); 및 상기 패턴을 경화하는 단계(S2)를 포함한다.
(S1) 패턴을 형성하는 단계
상기 잉크 조성물은 잉크젯 분산 방식으로 0.5 내지 20 ㎛의 두께로 기판 위에 도포하는 것이 바람직하다. 상기 잉크젯 분사는 각 노즐당 단일 컬러만 분사하여 필요한 색의 수에 따라 반복적으로 분사함으로써 패턴을 형성할 수 있으며, 공정을 줄이기 위하여 필요한 색의 수를 각 잉크젯 노즐을 통해 동시에 분사하는 방식으로 패턴을 형성할 수도 있다. 이 후, 전기영동 장치를 통해 전류를 흘려주어 잉크 조성물 내 반도체 나노로드가 정렬되도록 할 수 있다.
(S2) 경화하는 단계
상기 수득된 패턴을 경화시켜 화소를 얻을 수 있다. 이때 경화시키는 방법으로는 열경화 공정 또는 광경화 공정을 모두 적용할 수 있다. 상기 열경화 공정은 100℃ 이상의 온도로 가열하여 경화시키는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 100℃내지 300℃로 가열하여 경화시킬 수 있으며, 조금 더 바람직하게는 160℃내지 250℃로 가열하여 경화시킬 수 있다. 상기 광경화 공정은 190nm 내지 450nm, 예컨대 200nm 내지 500nm의 UV 광선 등의 활성선을 조사한다. 조사에 사용되는 광원으로는 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 금속 할로겐화물 램프, 아르곤 가스 레이저 등을 사용할 수 있으며, 경우에 따라 X선, 전자선 등도 이용할 수 있다.
상기 수지막의 제조방법 중 또 다른 하나는 전술한 잉크 조성물(무용매형 조성물 또는 용매형 조성물)을 이용하여 리소그래피법을 이용하여 경화막을 제조하는 것으로, 제조방법은 다음과 같다.
(1) 도포 및 도막 형성 단계
전술한 잉크 조성물을 소정의 전처리를 한 기판 상에 스핀 또는 슬릿 코트법, 롤 코트법, 스크린 인쇄법, 어플리케이터법 등의 방법을 사용하여 원하는 두께, 예를 들어 2㎛ 내지 10㎛의 두께로 도포한 후, 70℃내지 90℃의 온도에서 1분 내지 10분 동안 가열하여 용매를 제거한 후, 전기영동 장치를 통해 전류를 흘려주어 잉크 조성물 내 반도체 나노로드가 정렬되도록 함으로써 도막을 형성한다.
(2) 노광 단계
상기 얻어진 도막에 필요한 패턴 형성을 위해 소정 형태의 마스크를 개재한 뒤, 190nm 내지 450nm, 예컨대 200nm 내지 500nm의 UV 광선 등의 활성선을 조사한다. 조사에 사용되는 광원으로는 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 금속 할로겐화물 램프, 아르곤 가스 레이저 등을 사용할 수 있으며, 경우에 따라 X선, 전자선 등도 이용할 수 있다. 　
노광량은 상기 잉크 조성물 각 성분의 종류, 배합량 및 건조 막 두께에 따라 다르지만, 예를 들어 고압 수은등을 사용할 경우 500 mJ/cm2 이하(365 nm 센서에 의함)이다.
(3) 현상 단계
상기 노광 단계에 이어, 알칼리성 수용액을 현상액으로 이용하여 불필요한 부분을 용해, 제거함으로써 노광 부분만을 잔존시켜 화상 패턴을 형성시킨다. 즉, 알칼리 현상액으로 현상하는 경우, 비노광부는 용해되고, 이미지 컬러필터 패턴이 형성되게 된다.
(4) 후처리 단계
상기 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 내열성, 내광성, 밀착성, 내크랙성, 내화학성, 고강도, 저장 안정성 등의 면에서 우수한 패턴을 얻기 위해, 다시 가열하거나 활성선 조사 등을 행하여 경화시킬 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 수지막을 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(전기영동 장치용 잉크 조성물 제조)
비교예 1
나노로드(nanorod) 패터닝된 GaN wafer(4 inch)에 stearic acid(1.5mM) 40ml을 상온에서 24시간 동안 반응시킨다. 반응 후 50ml의 아세톤에 5분 동안 담가 과량의 stearic acid를 제거하고, 추가로 acetone 40ml을 이용하여 wafer 표면을 rinse한다. 세정된 wafer를 27kW bath type sonicator에 35ml의 GBL(γ-부티로락톤)과 함께 넣고, 5분 동안 sonication을 이용하여 로드를 wafer 표면에서 분리한다. 분리된 로드를 원심분리기 전용 FALCON tube에 넣고 10ml의 GBL을 추가하여 bath 표면의 로드를 추가 세척한다. 4000rpm에서 10분간 원심분리하여 상층액은 버리고 침전물은 아세톤(40ml)에 재분산하여 10㎛ mesh filter를 이용하여 이물을 걸러낸다. 추가 원심분리(4000rpm, 10분) 후 침전물은 건조 오븐에서 건조(100℃, 1시간) 후 무게를 측정하여 TGBE(Triglycol monobutylether)에 0.05 w/w%가 되도록 분산하여 잉크 조성물을 제조한다.
실시예 1
3-mercapto propionic acid 용액(15mM, 40mL)에 나노로드 wafer를 침지한 후 100℃ 오븐에서 24시간 동안 반응한다. Wafer를 아세톤으로 세정 후 trimethylamine 용액(150mM, 40ml)에 30분 동안 침지한다. 30분 후 wafer를 꺼내서 rinse한다. 이 후 단계는 비교예 1과 동일하다.
실시예 2
2-monoethanolamine 용액(15mM, 40mL)에 나노로드 wafer를 침지한 후 100℃ 오븐에서 24시간 동안 반응한다. Wafer를 아세톤으로 세정 후 p-toluenesulfonic acid 용액(150mM, 40ml)에 30분 동안 침지한다. 30분 후 wafer를 꺼내서 rinse한다. 이 후 단계는 비교예 1과 동일하다.
실시예 3
12-aminododecanoic acid 용액(15mM, 40mL)에 나노로드 wafer를 침지한 후 100℃ 오븐에서 24시간 동안 반응한다. Wafer를 아세톤으로 세정 후 염산 수용액(150mM, 40ml)에 30분 동안 침지한다. 30분 후 wafer를 꺼내서 rinse한다. 이 후 단계는 비교예 1과 동일하다.
평가: 잉크 조성물의 친전속도 및 backscattering 감소율
실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1에서 제조된 잉크 조성물을 Turbiscan을 이용하여 침전 속도 및 8시간 방치 후 backscattering(BS) 감소율을 각각 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
비교예 1 실시예 1 실시예 2 실시예 3
표면개질 화합물 Stearic acid 3-mercapto propionic acid 2-monoethanolamine 12-aminododecanoic acid
용매 TGBE TGBE TGBE TGBE
Dispersion sonication sonication sonication sonication
침전속도(%/hr) 3.43 2.34 2.09 2.05
침전속도(mm/hr) 1.34 1.09 1.06 1.03
BS 유지율(%@8hr, 60% height) 95.6 96.4 98.3 98.9
BS 감소율(%@8hr, 60% height) 4.4 3.6 1.7 1.1
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 실시예 1 내지 실시예 3의 경우, 비교예 1과 비교하여 침전 속도 및 BS 감소율이 개선된 것을 확인할 수 있고, 이로부터 일 구현예에 따른 잉크 조성물은 반도체 나노로드의 분산 안정성을 크게 개선시킬 수 있음을 알 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.　　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (17)

  1. (A) 금속 산화물로 코팅된 반도체 나노로드; 및
    (B) 중합성 화합물, 용매 또는 이들의 조합
    을 포함하고,
    상기 금속 산화물로 코팅된 반도체 나노로드는 어느 하나의 말단에 아민기 또는 카르복실기를 가지는 화합물로 표면개질된 것인 전기영동 장치용 잉크 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 전기영동 장치용 잉크 조성물은 상기 아민기 또는 카르복실기와 반응하여 정전기적 반발력을 발생시키는 화합물을 더 포함하는 전기영동 장치용 잉크 조성물.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 아민기 또는 카르복실기와 반응하여 정전기적 반발력을 발생시키는 화합물은 3차 아민 또는 술폰산기 함유 화합물인 전기영동 장치용 잉크 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 반도체 나노로드 표면은 상기 금속 산화물과 상기 표면개질 화합물이 서로 결합된 상태로 존재하는 전기영동 장치용 잉크 조성물.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 금속 산화물과 결합을 이루는 상기 표면개질 화합물 부위는 상기 아민기 또는 카르복실기를포함하지 않는 말단인 전기영동 장치용 잉크 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 표면개질 화합물은 3-머캅토프로피오닉 애시드, 2-모노에탄올아민, 12-아미노도데카노익 애시드 또는 이들의 조합을 포함하는 전기영동 장치용 잉크 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 반도체 나노로드는 300nm 내지 900nm의 직경을 가지는 전기영동 장치용 잉크 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 반도체 나노로드는 3.5 ㎛ 내지 5 ㎛의 길이를 가지는 전기영동 장치용 잉크 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 반도체 나노로드는 GaN계 화합물, InGaN계 화합물 또는 이들의 조합을 포함하는 전기영동 장치용 잉크 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 반도체 나노로드는 상기 잉크 조성물 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 10 중량%로 포함되는 전기영동 장치용 잉크 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 금속 산화물은 알루미나, 실리카 또는 이들의 조합을 포함하는 전기영동 장치용 잉크 조성물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 중합성 화합물은 말단에 탄소-탄소 이중결합을 갖는 중합성 단량체인 전기영동 장치용 잉크 조성물.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 중합성 화합물은 말단에 하기 화학식 1-1로 표시되는 관능기 또는 하기 화학식 1-2로 표시되는 관능기를 적어도 하나 이상 갖는 중합성 단량체인 전기영동 장치용 잉크 조성물:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00025

    [화학식 1-2]
    Figure pat00026

    상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2에서,
    L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
    R4는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이다.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 용매는 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 사이클로헥실 아세테이트, 에탄올, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌디글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 트리글리콜모노부틸에테르, 디메틸아세트아미드, 2-부톡시에탄올, N-메틸피롤리딘, N-에틸피롤리딘, 프로필렌 카보네이트, γ부티로락톤 또는 이들의 조합을 포함하는 전기영동 장치용 잉크 조성물.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 잉크 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 또는 이들의 조합을 더 포함하는 전기영동 장치용 잉크 조성물.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 잉크 조성물을 이용하여 제조된 수지막.
  17. 제16항의 수지막을 포함하는 디스플레이 장치.
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