KR20210111638A - Acrylic graft copolymer cosmetic composition and method for manufacturing the same - Google Patents

Acrylic graft copolymer cosmetic composition and method for manufacturing the same Download PDF

Info

Publication number
KR20210111638A
KR20210111638A KR1020200026824A KR20200026824A KR20210111638A KR 20210111638 A KR20210111638 A KR 20210111638A KR 1020200026824 A KR1020200026824 A KR 1020200026824A KR 20200026824 A KR20200026824 A KR 20200026824A KR 20210111638 A KR20210111638 A KR 20210111638A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
cosmetic composition
group
polymer
meth
spheroid
Prior art date
Application number
KR1020200026824A
Other languages
Korean (ko)
Inventor
이은석
Original Assignee
스탠리스마트커버링(주)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 스탠리스마트커버링(주) filed Critical 스탠리스마트커버링(주)
Priority to KR1020200026824A priority Critical patent/KR20210111638A/en
Publication of KR20210111638A publication Critical patent/KR20210111638A/en

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8152Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8147Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof, e.g. crotonic acid, (meth)acrylic acid; Compositions of derivatives of such polymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/01Processes of polymerisation characterised by special features of the polymerisation apparatus used
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F265/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
    • C08F265/04Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
    • C08F265/06Polymerisation of acrylate or methacrylate esters on to polymers thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/41Particular ingredients further characterized by their size
    • A61K2800/412Microsized, i.e. having sizes between 0.1 and 100 microns
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/41Particular ingredients further characterized by their size
    • A61K2800/413Nanosized, i.e. having sizes below 100 nm
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52Stabilizers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Disclosed are a cosmetic composition comprising a (meth)acrylic copolymer composition and a method for manufacturing the same. The cosmetic composition contains an acrylic copolymer composition whose chemical and physical surface activities were maximized by controlling the amphiphilic property of existing surfactants and the geometric property of large powder particles, thereby forming a stabilized emulsion with excellent emulsifying power.

Description

아크릴계 공중합체 조성물을 포함하는 화장료 조성물 및 이의 제조방법{ACRYLIC GRAFT COPOLYMER COSMETIC COMPOSITION AND METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME}Cosmetic composition comprising acrylic copolymer composition and manufacturing method thereof

명세서에는 (메트)아크릴계 공중합체 조성물을 포함하는 화장료 조성물과 이의 제조방법이 개시된다.The specification discloses a cosmetic composition comprising a (meth)acrylic copolymer composition and a method for preparing the same.

계면활성제는 기하학적인 형상(packing parameter)에 따라 오일 또는 수상 방향으로 곡면을 형성하게 되고 계면활성제의 한 부분은 수상으로 수화 작용을, 다른 부분은 오일에 의한 용매화가 이루어져서 유중수형(w/o) 또는 수중유형(o/w) 에멀젼을 형성한다.The surfactant forms a curved surface in the oil or water phase direction according to the geometrical shape (packing parameter), and one part of the surfactant is hydrated with the aqueous phase and the other part is solvated with the oil to form a water-in-oil type (w/o). or an oil-in-water (o/w) emulsion.

한편, 기존 분자형 계면활성제와는 달리 구형 고체 분체를 이용한 피커링 에멀젼(Pickering emulsion)은 고체 분체 표면의 계면에서의 젖음성 정도에 따라서, 즉 친유성 또는 친수성의 정도에 따라 w/o 또는 o/w 에멀젼을 형성한다. 면막의 방향성을 결정하는 인자로서 접촉각이 있고, 접촉각이 90도보다 작으면 입자 표면의 많은 부분이 수상으로 존재하여 o/w를 생성하고, 접촉각이 90도보다 크면 오일쪽에 존재하여 w/o를 생성한다.On the other hand, unlike conventional molecular surfactants, Pickering emulsions using spherical solid powder are w/o or o/w depending on the degree of wettability at the interface of the solid powder surface, that is, depending on the degree of lipophilicity or hydrophilicity. to form an emulsion. There is a contact angle as a factor that determines the directionality of the face film. If the contact angle is less than 90 degrees, a large part of the particle surface exists as an aqueous phase to generate o/w. create

일반적으로 피커링 에멀젼은 기존 계면활성제 시스템에 비하여 거대한 유화 입자 생성이 가능하고 생성된 유화 입자들은 물리적 안정화에 따른 합일(coalescence)을 방지하여 안정화된 유화 입자를 형성한다. 따라서, 피커링 고체 입자들의 입자 크기와 성질에 따른 유화 입자들의 물리적 성질의 변화 방법 및 그에 따른 물성 연구 등이 진행되어 왔다. 그러나, 피커링 고체 입자는 친수성 또는 친유성 표면을 보유하기는 하지만 계면활성제처럼 양쪽성을 보유하지는 않는다.In general, the Pickering emulsion can produce large emulsified particles compared to the existing surfactant system, and the generated emulsified particles prevent coalescence due to physical stabilization to form stabilized emulsified particles. Therefore, a study on a method of changing the physical properties of the emulsified particles according to the particle size and properties of the Pickering solid particles and their physical properties has been conducted. However, Pickering solid particles possess a hydrophilic or lipophilic surface, but do not possess amphotericity like surfactants.

이에 피커링에 사용되는 구형 분체 입자들에 양친성 계면활성력을 부여하여 그 계면활성력을 증가시키려는 시도들이 이루어져 왔고 그 예로 야누스 구형 입자를 들 수 있다. 그러나 기하학적인 한계성 및 균일한 대량 생산이 어렵다는 문제점이 있어 실질적인 응용이 이루어지지 않았다.Accordingly, attempts have been made to increase the surface active force by imparting an amphiphilic surface active force to the spherical powder particles used for Pickering, and for example, Janus spherical particles can be cited. However, due to geometric limitations and difficulties in uniform mass production, practical application has not been made.

본 발명의 선행기술은 한국 공개특허공보 제1997-0025588호에 기재되어 있다.The prior art of the present invention is described in Korean Patent Application Laid-Open No. 1997-0025588.

일 측면에서, 본 명세서는 양친성 계면 성질을 이방성 고분자 분체에 도입하여 화학적 계면활성력 및 물리적 계면활성력을 극대화시킨 아크릴계 공중합체 조성물을 함유함으로써, 유화력이 우수하고 안정화된 에멀젼을 형성하는 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.In one aspect, the present specification is a cosmetic composition that has excellent emulsification power and forms a stabilized emulsion by containing an acrylic copolymer composition that maximizes chemical and physical surface activity by introducing an amphiphilic interfacial property to anisotropic polymer powder aims to provide

일 측면에서, 본 명세서에 개시된 기술은 화장료 조성물에 있어서, 상기 조성물은 아크릴계 공중합체 조성물을 포함하고, 상기 분체는 친수성인 제1 고분자 스페로이드 및 소수성인 제2 고분자 스페로이드를 포함하며, 상기 제1고분자 스페로이드 및 제2 고분자 스페로이드는 적어도 부분적으로 상대 고분자 스페로이드를 침투하는 구조로 결합하며, 상기 제1고분자 스페로이드와 제2고분자 스페로이드는 (메트)아크릴레이트계 고분자를 포함하는, 화장료 조성물을 제공한다.In one aspect, the technology disclosed herein is a cosmetic composition, wherein the composition comprises an acrylic copolymer composition, and the powder comprises a hydrophilic first polymer spheroid and a hydrophobic second polymer spheroid, The first polymer spheroid and the second polymer spheroid are coupled in a structure that at least partially penetrates the counterpart polymer spheroid, and the first polymer spheroid and the second polymer spheroid include a (meth) acrylate-based polymer, A cosmetic composition is provided.

다른 측면에서, 본 명세서에 개시된 기술은 상기 화장료 조성물의 제조방법으로서, 상기 방법은 상기 양친매성 이방성 분체는 (1) 제1모노머 및 중합 개시제를 교반하여 제1고분자 스페로이드를 제조하고; (2) 상기 제조된 제1고분자 스페로이드를, 제2모노머 및 중합 개시제와 교반하여 제2고분자 스페로이드가 형성된 이방성 분체를 제조하고; 그리고 (3) 상기 제조된 아크릴계 공중합체 조성물을 이용하여 유화하는 단계;를 포함하는 화장료 조성물의 제조방법을 제공한다.In another aspect, the technology disclosed herein is a method for preparing the cosmetic composition, wherein the amphiphilic anisotropic powder is prepared by (1) stirring a first monomer and a polymerization initiator to prepare a first polymer spheroid; (2) stirring the prepared first polymer spheroid with a second monomer and a polymerization initiator to prepare an anisotropic powder in which a second polymer spheroid is formed; And (3) the step of emulsifying using the prepared acrylic copolymer composition; provides a method for producing a cosmetic composition comprising a.

일 측면에서, 본 명세서에 개시된 기술은 기존 계면활성제의 특징인 양친매성과 거대 분체 입자의 특징인 기하학적 성질을 조절하여 화학적 계면활성력 및 물리적 계면활성력을 극대화시킨 아크릴계 공중합체 조성물을 함유함으로써, 유화력이 우수하고 안정화된 에멀젼을 형성하는 화장료 조성물을 제공하는 효과가 있다.In one aspect, the technology disclosed herein contains an acrylic copolymer composition that maximizes chemical surfactant and physical surfactant by controlling the amphiphilic properties of existing surfactants and geometric properties of large powder particles, There is an effect of providing a cosmetic composition having excellent emulsification power and forming a stabilized emulsion.

다른 측면에서, 본 명세서에 개시된 기술은 다양한 제형으로 제조가 가능하고 기존 계면활성제의 끈적임이나 자극감이 없이 매트한 사용감을 갖는 화장료 조성물을 제공하는 효과가 있다.In another aspect, the technology disclosed herein has the effect of providing a cosmetic composition that can be prepared in various formulations and has a matte feeling of use without the stickiness or irritation of existing surfactants.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 양친매성 이방성 분체의 유화 형태를 나타내는 모식도이다.1 is a schematic diagram showing an emulsified form of an amphiphilic anisotropic powder according to an embodiment of the present invention.

이하, 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 명세서에서 “치환된”은 별도의 정의가 없는 한, 본 발명의 작용기 중 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 (F,Cl, Br 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 이미노기(=NH, =NR, R은 탄소수 1-10의 알킬기이다), 아미디노기, 히드라진 또는 히드라존기, 카르복시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3-30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2-30의 헤테로시클로알킬기로 치환되는 것을 의미할 수 있다.As used herein, unless otherwise defined, “substituted” means that at least one hydrogen atom in the functional groups of the present invention is halogen (F, Cl, Br or I), a hydroxy group, a nitro group, an imino group (=NH, =NR, R is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms), an amidino group, a hydrazine or hydrazone group, a carboxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted It may mean substituted with a cyclic heterocycloalkyl group having 2-30 carbon atoms.

본 명세서에서 본 명세서에서 "(메트)아크릴"은 아크릴(acryl) 및/또는 메타크릴(methacryl)을 의미할 수 있다.In the present specification, "(meth)acryl" as used herein may mean acryl (acryl) and/or methacryl (methacryl).

본 명세서에서 양친매성 이방성 분체의 입자 크기는 분체 입자에서 가장 긴 길이인 최장경(maximum length)을 측정한 것이다.In the present specification, the particle size of the amphiphilic anisotropic powder is a measurement of the longest length, which is the longest length in the powder particles.

일 측면에서, 본 명세서에 개시된 기술은 화장료 조성물에 있어서, 상기 조성물은 아크릴계 공중합체 조성물을 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.In one aspect, the technology disclosed herein provides a cosmetic composition comprising an acrylic copolymer composition in the cosmetic composition.

본 실시예에서, 상기 양친매성 이방성 분체는 친수성인 제1 고분자 스페로이드 및 소수성인 제2 고분자 스페로이드를 포함하며, 상기 제1 고분자 스페로이드 및 제2 고분자 스페로이드는 적어도 부분적으로 상대 고분자 스페로이드를 침투하는 구조로 결합하고, 상기 제1 고분자 스페로이드와 제2 고분자 스페로이드는 (메트)아크릴레이트계 고분자를 포함하는, 아크릴계 공중합체 조성물을 제공한다.In this embodiment, the amphiphilic anisotropic powder includes a first polymer spheroid that is hydrophilic and a second polymer spheroid that is hydrophobic, and the first polymer spheroid and the second polymer spheroid are at least partially counterpart polymer spheroids. Combined in a structure that penetrates, the first polymer spheroid and the second polymer spheroid provides an acrylic copolymer composition comprising a (meth)acrylate-based polymer.

본 명세서에서 스페로이드는 고분자로 구성된 하나의 몸체로서, 예를 들어 구형체(sphere), 구상체(globoid) 또는 타원형체(oval shape)일 수 있으며, 몸체 단면에서 가장 긴 길이를 기준으로 마이크로 단위 또는 나노 단위의 장축 길이를 가질 수 있다.In the present specification, a spheroid is a single body composed of a polymer, and may be, for example, a sphere, a spheroid, or an oval shape, and is a micro unit based on the longest length in the body cross-section. Alternatively, it may have a long axis length in nano units.

예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 (메트)아크릴레이트계 고분자는 알킬기를 갖는 (메트)아크릴레이트계 모노머의 중합체를 포함할 수 있다.According to an exemplary embodiment, the (meth)acrylate-based polymer may include a polymer of a (meth)acrylate-based monomer having an alkyl group.

예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 알킬기를 갖는 (메트)아크릴레이트계 모노머는 비치환된 탄소수 1~20의 선형 또는 분지형의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르를 포함할 수 있다. 예를 들어, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 이소-부틸(메트)아크릴레이트, 펜틸(메트)아크릴레이트, 헥실(메트)아크릴레이트, 헵틸(메트)아크릴레이트, 에틸헥실(메트)아크릴레이트, 옥틸(메트)아크릴레이트, 이소옥틸(메트)아크릴레이트, 노닐(메트)아크릴레이트, 데실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트 등을 포함할 수 있다.According to an exemplary embodiment, the (meth)acrylate-based monomer having an alkyl group may include an unsubstituted (meth)acrylic acid ester having a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. For example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, iso-butyl (meth) acrylic Rate, pentyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, heptyl (meth) acrylate, ethylhexyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, nonyl (meth) It may include acrylate, decyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, and the like.

일예에서, 상기 제1 고분자 스페로이드는 친수성 관능기가 추가적으로 도입될 수 있다.In one example, the first polymer spheroid may be additionally introduced with a hydrophilic functional group.

일예에서, 상기 친수성 관능기는 음전하 또는 양전하를 가진 관능기 또는 PEG(Polyethylene glycol) 계열일 수 있으며, 카르복실산기, 설폰기, 포스페이트기, 아미노기, 알콕시기, 에스테르기, 아세테이트기, 폴리에틸렌글리콜기 및 하이드록실기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상일 수 있다.In one embodiment, the hydrophilic functional group may be a functional group having a negative or positive charge or a polyethylene glycol (PEG) series, and a carboxylic acid group, a sulfone group, a phosphate group, an amino group, an alkoxy group, an ester group, an acetate group, a polyethylene glycol group, and a hydroxy group. It may be one or more selected from the group consisting of a hydroxyl group.

일예에서, 상기 제1고분자스페로이드는 당을 함유하는 관능기가 추가적으로 도입될 수 있다.In one example, the first polymer spheroid may be additionally introduced with a functional group containing a sugar.

일예에서, 상기 당을 함유하는 관능기는 N-{N-(3-트리에톡시실릴프로필)아미노에틸}글루콘아미드, N-(3-트리에톡시실릴프로필)글루콘아미드 및 N-{N-(3-트리에톡시실릴프로필)아미노에틸}-올리고-히아루론아미드로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상으로부터 유래된 것일 수 있다.In one embodiment, the sugar-containing functional group is N-{N-(3-triethoxysilylpropyl)aminoethyl}gluconamide, N-(3-triethoxysilylpropyl)gluconamide and N-{N It may be derived from at least one selected from the group consisting of -(3-triethoxysilylpropyl)aminoethyl}-oligo-hyaluronamide.

일예에서, 상기 양친매성 이방성 분체는 제1 고분자 스페로이드 및 제2 고분자 스페로이드가 결합된 결합부를 기준으로 대칭 형상, 비대칭 스노우맨(snowman) 형상 또는 비대칭 역스노우맨 형상을 가질 수 있다. 상기 스노우맨 형상은 결합되는 서로 크기가 상이한 제1 및 제2 고분자 스페로이드가 결합된 것을 의미한다.In one example, the amphiphilic anisotropic powder may have a symmetrical shape, an asymmetrical snowman shape, or an asymmetrical reversed snowman shape based on the coupling portion to which the first polymer spheroid and the second polymer spheroid are coupled. The snowman shape means that the first and second polymer spheroids having different sizes to be combined are combined.

일예에서, 상기 양친매성 이방성 분체는 입자 크기가 100 내지 2500 nm일 수 있다. 다른 측면에서, 상기 양친매성 이방성 분체는 입자 크기가 100 내지 1500 nm, 100 내지 500 nm, 또는 200 내지 300 nm일 수 있다. 구체적으로, 상기 양친매성 이방성 분체는 입자 크기가 100 nm 이상, 200 nm 이상, 300 nm 이상, 400 nm 이상, 500 nm 이상, 600 nm 이상, 700 nm 이상, 800 nm 이상, 900 nm 이상, 1000 nm 이상, 1100 nm 이상, 1200 nm 이상, 1300 nm 이상, 1400 nm 이상 또는 1500 nm 이상일 수 있으며, 2500 nm 이하, 2400 nm 이하, 2300 nm 이하, 2200 nm 이하, 2100 nm 이하, 2000 nm 이하, 1900 nm 이하, 1800 nm 이하, 1700 nm 이하, 1600 nm 이하, 1500 nm 이하, 1400 nm 이하, 1300 nm 이하, 1200 nm 이하, 1100 nm 이하, 1000 nm 이하, 900 nm 이하, 800 nm 이하, 700 nm 이하, 600 nm 이하, 500 nm 이하, 400 nm 이하, 300 nm 이하 또는 200 nm 이하일 수 있다.In one example, the amphiphilic anisotropic powder may have a particle size of 100 to 2500 nm. In another aspect, the amphiphilic anisotropic powder may have a particle size of 100 to 1500 nm, 100 to 500 nm, or 200 to 300 nm. Specifically, the amphiphilic anisotropic powder has a particle size of 100 nm or more, 200 nm or more, 300 nm or more, 400 nm or more, 500 nm or more, 600 nm or more, 700 nm or more, 800 nm or more, 900 nm or more, 1000 nm or more, 1100 nm or more, 1200 nm or more, 1300 nm or more, 1400 nm or more, or 1500 nm or more, and may be 2500 nm or less, 2400 nm or less, 2300 nm or less, 2200 nm or less, 2100 nm or less, 2000 nm or less, 1900 nm or less or less, 1800 nm or less, 1700 nm or less, 1600 nm or less, 1500 nm or less, 1400 nm or less, 1300 nm or less, 1200 nm or less, 1100 nm or less, 1000 nm or less, 900 nm or less, 800 nm or less, 700 nm or less, 600 nm or less, 500 nm or less, 400 nm or less, 300 nm or less, or 200 nm or less.

예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 양친매성 이방성 분체는 2 내지 200 ㎛의 거대 유화 입자를 형성할 수 있다. 다른 측면에서, 상기 양친매성 이방성 분체는 5 내지 200 ㎛, 10 내지 100 ㎛, 10 내지 50 ㎛, 또는 25 ㎛의 거대 유화 입자를 형성하는 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 양친매성 이방성 분체는 2 ㎛ 이상, 3 ㎛ 이상, 4 ㎛ 이상, 5 ㎛ 이상, 6 ㎛ 이상, 7 ㎛ 이상, 8 ㎛ 이상, 9 ㎛ 이상, 10 ㎛ 이상, 11 ㎛ 이상, 12 ㎛ 이상, 13 ㎛ 이상, 14 ㎛ 이상, 15 ㎛ 이상, 16 ㎛ 이상, 17 ㎛ 이상, 18 ㎛ 이상, 19 ㎛ 이상, 20 ㎛ 이상, 21 ㎛ 이상, 22 ㎛ 이상, 23 ㎛ 이상, 24 ㎛ 이상, 25 ㎛ 이상, 26 ㎛ 이상, 27 ㎛ 이상, 28 ㎛ 이상, 29 ㎛ 이상, 30 ㎛ 이상, 31 ㎛ 이상, 32 ㎛ 이상, 33 ㎛ 이상, 34 ㎛ 이상, 35 ㎛ 이상, 36 ㎛ 이상, 37 ㎛ 이상, 38 ㎛ 이상, 39 ㎛ 이상, 40 ㎛ 이상, 41 ㎛ 이상, 42 ㎛ 이상, 43 ㎛ 이상, 44 ㎛ 이상, 45 ㎛ 이상, 46 ㎛ 이상, 47 ㎛ 이상, 48 ㎛ 이상, 49 ㎛ 이상, 50 ㎛ 이상, 80 ㎛ 이상, 100 ㎛ 이상, 130 ㎛ 이상, 150 ㎛ 이상 또는 180 ㎛ 이상이고, 200 ㎛ 이하, 190 ㎛ 이하, 180 ㎛ 이하, 170 ㎛ 이하, 160 ㎛ 이하, 150㎛ 이하 , 130 ㎛ 이하, 100㎛ 이하, 80㎛ 이하, 50㎛ 이하, 40㎛ 이하, 30㎛ 이하, 25㎛ 이하, 20㎛ 이하, 15㎛ 이하, 10㎛ 이하, 또는 5 ㎛ 이하의 유화 입자를 형성할 수 있다.According to an exemplary embodiment, the amphiphilic anisotropic powder may form large emulsified particles of 2 to 200 μm. In another aspect, the amphiphilic anisotropic powder may form large emulsified particles of 5 to 200 μm, 10 to 100 μm, 10 to 50 μm, or 25 μm. Specifically, the amphiphilic anisotropic powder is 2 μm or more, 3 μm or more, 4 μm or more, 5 μm or more, 6 μm or more, 7 μm or more, 8 μm or more, 9 μm or more, 10 μm or more, 11 μm or more, 12 μm or more, 13 μm or more, 14 μm or more, 15 μm or more, 16 μm or more, 17 μm or more, 18 μm or more, 19 μm or more, 20 μm or more, 21 μm or more, 22 μm or more, 23 μm or more, 24 μm or more , 25 μm or more, 26 μm or more, 27 μm or more, 28 μm or more, 29 μm or more, 30 μm or more, 31 μm or more, 32 μm or more, 33 μm or more, 34 μm or more, 35 μm or more, 36 μm or more, 37 μm or more, 38 μm or more, 39 μm or more, 40 μm or more, 41 μm or more, 42 μm or more, 43 μm or more, 44 μm or more, 45 μm or more, 46 μm or more, 47 μm or more, 48 μm or more, 49 μm or more , 50 μm or more, 80 μm or more, 100 μm or more, 130 μm or more, 150 μm or more, or 180 μm or more, 200 μm or less, 190 μm or less, 180 μm or less, 170 μm or less, 160 μm or less, 150 μm or less, 130 μm or less, 100 μm or less, 80 μm or less, 50 μm or less, 40 μm or less, 30 μm or less, 25 μm or less, 20 μm or less, 15 μm or less, 10 μm or less, or 5 μm or less can

상기 양친매성 이방성 분체의 소수성 부분 및 친수성 부분이 계면에 대한 상이한 방향성을 가짐으로써 거대 유화 입자를 형성하고, 사용감이 우수한 제형의 구현이 가능하다. 종래 분자 수준의 계면활성제로는 수십 ㎛의 입경을 갖는 안정화된 거대 유화 입자를 만들기가 어려웠고, 계면활성제의 계면막 두께가 약 수 nm였던 반면, 본 명세서에 개시된 양친매성 이방성 분체의 경우 계면막 두께가 약 수백 nm로 증가하고 분체간 강한 결합으로 인해 안정화된 계면막을 형성함에 따라 유화 안정도가 크게 향상될 수 있다.Since the hydrophobic part and the hydrophilic part of the amphiphilic anisotropic powder have different orientations to the interface, it is possible to form large emulsified particles and to implement a formulation with excellent feel. It was difficult to make stabilized macro-emulsified particles having a particle diameter of several tens of μm with conventional molecular-level surfactants, and the interfacial film thickness of the surfactant was about several nm, whereas in the case of the amphiphilic anisotropic powder disclosed herein, the interfacial film thickness The emulsion stability can be greatly improved as α increases to about several hundred nm and forms a stabilized interfacial film due to the strong bonding between the powders.

본 발명 일 실시예에 따른 화장료 조성물의 제조방법은 상기 아크릴계 공중합체 조성물을 제조하고, 상기 제조된 아크릴계 공중합체 조성물을 이용하여 유상부 및 수상부를 유화하는 것을 포함할 수 있다.The manufacturing method of the cosmetic composition according to an embodiment of the present invention may include preparing the acrylic copolymer composition and emulsifying the oil phase part and the water phase part using the prepared acrylic copolymer composition.

본 발명 일 실시예에서, 상기 양친매성 이방성 분체는 (1) 제1모노머 및 중합 개시제를 교반하여 제1고분자 스페로이드를 제조하고; 그리고 (2) 상기 제조된 제1고분자 스페로이드를, 제2모노머 및 중합 개시제와 교반하여 제2고분자 스페로이드가 형성된 이방성 분체를 제조하는 것을 포함하여 제조될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the amphiphilic anisotropic powder is prepared by (1) stirring a first monomer and a polymerization initiator to prepare a first polymer spheroid; and (2) stirring the prepared first polymer spheroid with a second monomer and a polymerization initiator to prepare an anisotropic powder in which the second polymer spheroid is formed.

일예에서, 상기 (2)의 이방성 분체를 제조한 후에, (3) 상기 제조된 이방성 분체에 친수성 관능기를 도입하는 것을 더 포함할 수 있다.In one example, after preparing the anisotropic powder of (2), (3) introducing a hydrophilic functional group into the prepared anisotropic powder may be further included.

상기 (1), (2) 및 (3)단계에서 교반은 회전 교반일 수 있다. 균일한 입자 생성을 위하여 화학적인 개질과 더불어 균일한 기계적 혼합이 필요하기 때문에 회전 교반하는 것이 바람직하다. 상기 회전 교반은 원통형 회전 반응기에서 회전 교반할 수 있으나, 회전 교반 방법을 이에 한정하는 것은 아니다.The stirring in steps (1), (2) and (3) may be rotational stirring. Since uniform mechanical mixing is required in addition to chemical modification in order to produce uniform particles, rotational stirring is preferable. The rotational stirring may be performed in a cylindrical rotational reactor, but the rotational stirring method is not limited thereto.

이때, 반응기 내부 디자인은 분체 형성에 큰 영향을 미친다. 원통형 회전 반응기 내 날개(baffles)의 크기와 위치, 및 임펠러(impeller)와의 간격 정도는 생성되는 입자의 균일성에 큰 영향을 미친다. 내부 날개와 임펠러의 블레이드(blade) 간격을 최소화하여 대류 흐름과 그 세기를 균일화하고, 분체 반응액은 날개 길이 이하로 투입되며 임펠러 회전속도는 고속을 유지하는 것이 바람직하다. 200 rpm 이상의 고속도로 회전될 수 있고, 반응기의 지름과 높이의 길이 비율은 1 내지 3 : 1 내지 5, 더욱 구체적으로 지름 10 내지 30 cm 및 높이 10 내지 50 cm 일 수 있다. 반응기 크기는 반응 용량에 비례하여 변화가 가능하다. 또한, 원통형 회전 반응기의 재질은 세라믹, 유리 등일 수 있고, 교반시 온도는 50 내지 90 ℃인 것이 바람직하다.At this time, the design inside the reactor has a great influence on the powder formation. The size and location of the baffles in the cylindrical rotary reactor and the degree of spacing with the impeller greatly affect the uniformity of the particles produced. It is desirable to minimize the blade gap between the inner blade and the impeller to equalize the convective flow and its strength, and the powder reaction liquid is introduced below the blade length and the impeller rotation speed is preferably maintained at a high speed. It may be rotated at a high speed of 200 rpm or more, and the length ratio of the diameter and height of the reactor may be 1 to 3 : 1 to 5, more specifically, 10 to 30 cm in diameter and 10 to 50 cm in height. The reactor size can be varied in proportion to the reaction capacity. In addition, the material of the cylindrical rotary reactor may be ceramic, glass, etc., it is preferable that the temperature during stirring is 50 to 90 ℃.

원통형 회전 반응기에서 단순 회전법은 균일한 입자의 생성을 가능하게 하고 에너지가 적게 소요되는 저에너지 방법이면서 반응 효율이 극대화되어 대량 생산을 가능하게 하는 특징이 있다. 종래 사용되었던 반응기 자체가 회전하는 텀블링 방식은 반응기 전체를 일정한 각도로 기울여서 고속으로 회전시켜야 하므로 고에너지가 필요하고 반응기의 크기가 제한적이었다. 반응기 크기의 한계 때문에 생성되는 양 또한 약 수백 mg 내지 수 g 정도의 소량으로 제한적이어서 대량 생산에 부적합하였다.In a cylindrical rotary reactor, the simple rotation method enables the production of uniform particles, is a low-energy method that requires little energy, and has the characteristics of enabling mass production by maximizing reaction efficiency. The conventionally used tumbling method in which the reactor itself rotates requires high energy to rotate the entire reactor at a high speed by tilting it at a certain angle, and the size of the reactor is limited. Due to the limitation of the size of the reactor, the amount produced was also limited to a small amount of about several hundred mg to several g, making it unsuitable for mass production.

예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 제1모노머와 제2모노머는 동일 또는 상이할 수 있으며, 구체적으로 (메트)아크릴레이트계 모노머일 수 있다. 또한, 각 단계에서 사용되는 중합 개시제는 동일 또는 상이할 수 있고, 각 단계에서 사용되는 가교제는 동일 또는 상이할 수 있다.According to an exemplary embodiment, the first monomer and the second monomer may be the same or different, and specifically, may be a (meth)acrylate-based monomer. In addition, the polymerization initiator used in each step may be the same or different, and the crosslinking agent used in each step may be the same or different.

예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 (메트)아크릴레이트계 모노머는 비치환된 탄소수 1~20의 선형 또는 분지형의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르를 포함할 수 있다. 예를 들어, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 이소-부틸(메트)아크릴레이트, 펜틸(메트)아크릴레이트, 헥실(메트)아크릴레이트, 헵틸(메트)아크릴레이트, 에틸헥실(메트)아크릴레이트, 옥틸(메트)아크릴레이트, 이소옥틸(메트)아크릴레이트, 노닐(메트)아크릴레이트, 데실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트 등을 포함할 수 있으며, 예를 들어, 메틸메타크릴레이트일 수 있다.According to an exemplary embodiment, the (meth)acrylate-based monomer may include an unsubstituted (meth)acrylic acid ester having a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. For example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, iso-butyl (meth) acrylic Rate, pentyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, heptyl (meth) acrylate, ethylhexyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, nonyl (meth) It may include acrylate, decyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, and the like, and may be, for example, methyl methacrylate.

일예에서, 상기 중합 개시제는 라디칼 중합 개시제일 수 있으며, 구체적으로, 퍼옥사이드계, 아조계 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 또한, 과황산암모늄, 과황산나트륨, 과황산칼륨도 사용 가능하다. 예를 들어 상기 중합개시제는 아조비스이소부티로니트릴일 수 있으나 이에 제한되지 않는다.In one example, the polymerization initiator may be a radical polymerization initiator, and specifically, may be a peroxide-based, azo-based, or a mixture thereof. In addition, ammonium persulfate, sodium persulfate, potassium persulfate can also be used. For example, the polymerization initiator may be azobisisobutyronitrile, but is not limited thereto.

예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 (1)에서 제1 모노머 및 중합 개시제는 100 내지 1000 : 0.1 내지 2 의 중량비로 혼합할 수 있다. 다른 측면에서, 상기 제1 모노머 및 중합 개시제는 100 내지 750 : 1, 또는 100 내지 500 : 1, 또는 100 내지 250 : 1의 중량비로 혼합할 수 있다.According to an exemplary embodiment, in (1), the first monomer and the polymerization initiator may be mixed in a weight ratio of 100 to 1000: 0.1 to 2. In another aspect, the first monomer and the polymerization initiator may be mixed in a weight ratio of 100 to 750: 1, or 100 to 500: 1, or 100 to 250: 1.

다른 측면에서, 상기 (1)에서 제1모노머, 중합 개시제 및 가교제를 첨가할 수 있다. 제1모노머, 중합 개시제 및 가교제를 중량비로 80~150: 0.5~2:0.5~2 예를 들어, 100:1:1로 혼합할 수 있다.In another aspect, in (1) above, the first monomer, a polymerization initiator and a crosslinking agent may be added. The first monomer, polymerization initiator, and crosslinking agent may be mixed in a weight ratio of 80 to 150: 0.5 to 2: 0.5 to 2, for example, 100:1:1.

예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 가교제는 (메트)아크릴레이트계 가교제일 수 있으며, 예를 들어 알릴메타크릴레이트(Allyl methacrylate) 및 에틸렌글리콜디메타크릴레이트(ethylene glycol dimthacrylate) 중 하나 이상일 수 있으며, 구체적으로 알릴메타크릴레이트일 수 있다.According to an exemplary embodiment, the crosslinking agent may be a (meth)acrylate-based crosslinking agent, for example, one or more of allyl methacrylate and ethylene glycol dimthacrylate, , specifically, may be allyl methacrylate.

양친매성 이방성 분체의 사이즈 및 형태는 초기 (1)의 제1 고분자 스페로이드 사이즈 조절에 의하여 영향받고, 제1 고분자 스페로이드 사이즈는 제1 모노머, 중합 개시제 및 가교제의 중량비에 따라 조절될 수 있다. 또한, 상기 범위의 중량비로 혼합함으로써, 이방성 분체의 균일도를 높일 수 있는 효과가 있다.The size and shape of the amphiphilic anisotropic powder is affected by the first polymer spheroid size control of the initial (1), and the first polymer spheroid size can be adjusted according to the weight ratio of the first monomer, polymerization initiator and crosslinking agent. In addition, by mixing in a weight ratio within the above range, there is an effect that can increase the uniformity of the anisotropic powder.

다른 측면에서, 상기 (1)에서 안정화제를 더 첨가하여 제1 모노머, 중합 개시제 및 안정화제를 100 내지 1000 : 1 : 0.001 내지 20의 중량비로 혼합할 수 있다.In another aspect, the first monomer, polymerization initiator, and stabilizer may be mixed in a weight ratio of 100 to 1000: 1: 0.001 to 20 by further adding a stabilizer in (1).

예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 안정화제는 이온성 비닐 고분자일 수 있으며, 구체적으로 폴리비닐피롤리돈(polyvinylpyrollidone) 및 폴리비닐알코올(polyvinyl alcohol) 중 하나 이상일 수 있으며, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈일 수 있다. 이온성 고분자는 거대 분자쇄의 팽창에 의해서 외상의 점도를 상승시켜 분체들의 유동성을 감소시킨다. 이는 고분자 중합으로 생성되는 분체들이 상호간의 엉김, 합일(결합)등을 방지, 균일한 사이즈를 유지할 수 있도록 한다.According to an exemplary embodiment, the stabilizer may be an ionic vinyl polymer, and specifically, it may be at least one of polyvinylpyrrolidone and polyvinyl alcohol, for example, polyvinylpyrrolidone. rollidone. The ionic polymer increases the viscosity of the trauma by the expansion of the macromolecular chain, thereby reducing the fluidity of the powders. This makes it possible to maintain a uniform size by preventing agglomeration and coalescence (bonding) of the powders produced by polymer polymerization.

또한, 양친매성 이방성 분체가 300 내지 400 nm의 크기를 가질 경우, 제1모노머, 중합 개시제 및 가교제의 중량비가 110 내지 130 : 1 : 1 내지 5, 구체적으로 115 내지 125 : 1 : 2 내지 4인 제1고분자 스페로이드로부터 제조될 수 있다.In addition, when the amphiphilic anisotropic powder has a size of 300 to 400 nm, the weight ratio of the first monomer, polymerization initiator and crosslinking agent is 110 to 130: 1:1 to 5, specifically 115 to 125: 1: 2 to 4 It can be prepared from the first polymer spheroid.

또한, 양친매성 이방성 분체가 1100 내지 2500 nm의 크기를 가질 경우, 제1모노머, 중합 개시제 및 가교제의 중량비가 100 내지 150 : 0.5 내지 2 : 0 내지 2, 구체적으로 115 내지 125 : 1 : 0인 제1고분자 스페로이드로부터 제조될 수 있다.In addition, when the amphiphilic anisotropic powder has a size of 1100 to 2500 nm, the weight ratio of the first monomer, polymerization initiator and crosslinking agent is 100 to 150: 0.5 to 2: 0 to 2, specifically 115 to 125: 1: 0 It can be prepared from the first polymer spheroid.

또한, 비대칭 스노우맨 형상의 양친매성 이방성 분체는 제1 모노머, 중합 개시제 및 가교제의 중량비가 100 내지 200 : 0.1 내지 1 : 5 내지 15, 구체적으로 110 내지 130 : 1 : 9 내지 11 로 제조된 제1 고분자 스페로이드로부터 제조될 수 있다.In addition, the asymmetric snowman-shaped amphiphilic anisotropic powder has a weight ratio of the first monomer, polymerization initiator, and crosslinking agent of 100 to 200: 0.1 to 1: 5 to 15, specifically 110 to 130: 1 : 9 to 11. 1 can be prepared from polymer spheroids.

또한, 비대칭 역스노우맨 형상의 양친매성 이방성 분체는 제1 모노머, 중합 개시제 및 가교제의 중량비가 100 내지 200 : 1 : 1 내지 10, 구체적으로 110 내지 130 : 1 : 2 내지 4로 제조된 제1 고분자 스페로이드로부터 제조될 수 있다.In addition, the amphiphilic anisotropic powder of the asymmetric reverse Snowman shape has a weight ratio of the first monomer, polymerization initiator, and crosslinking agent of 100 to 200: 1:1 to 10, specifically 110 to 130: 1: 2 to 4 It can be prepared from polymeric spheroids.

예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 (2)에서 제2모노머 및 중합 개시제는 100 내지 300 : 1의 중량비로 혼합할 수 있다. 다른 측면에서, 상기 제2 모노머 및 중합 개시제는 160 내지 250 : 1, 또는 170 내지 250 : 1, 또는 180 내지 250 : 1, 또는 190 내지 250 : 1, 또는 200 내지 250 : 1, 또는 210 내지 250 : 1, 또는 220 내지 250 : 1, 또는 230 내지 250 : 1, 또는 240 내지 250 : 1의 중량비로 혼합할 수 있다.According to an exemplary embodiment, in (2), the second monomer and the polymerization initiator may be mixed in a weight ratio of 100 to 300:1. In another aspect, the second monomer and the polymerization initiator are 160 to 250:1, or 170 to 250:1, or 180 to 250:1, or 190 to 250:1, or 200 to 250:1, or 210 to 250 : 1, or 220 to 250: 1, or 230 to 250: 1, or 240 to 250: 1 may be mixed in a weight ratio.

다른 측면에서, 상기 (2)에서 가교제를 더 첨가하여 제2 모노머, 중합 개시제 및 가교제를 100 내지 300 : 1 : 0.001 내지 10의 중량비로 혼합할 수 있다. 상기 범위의 중량비로 혼합함으로써, 이방성 분체의 균일도를 높일 수 있는 효과가 있다.In another aspect, by further adding a crosslinking agent in (2), the second monomer, polymerization initiator, and crosslinking agent may be mixed in a weight ratio of 100 to 300: 1: 0.001 to 10. By mixing in the weight ratio in the above range, there is an effect of increasing the uniformity of the anisotropic powder.

예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 가교제는 (메트)아크릴레이트계 가교제일 수 있으며, 예를 들어 알릴메타크릴레이트(Allyl methacrylate) 및 에틸렌글리콜디메타크릴레이트(ethylene glycol dimthacrylate) 중 하나 이상일 수 있으며, 구체적으로 에틸렌글리콜디메타크릴레이트일 수 있다.According to an exemplary embodiment, the crosslinking agent may be a (meth)acrylate-based crosslinking agent, for example, one or more of allyl methacrylate and ethylene glycol dimthacrylate, , specifically ethylene glycol dimethacrylate.

다른 측면에서, 상기 (2)에서 안정화제를 더 첨가하여 제1 모노머, 중합 개시제 및 안정화제를 100 내지 1000 : 1 : 0.001 내지 20의 중량비로 혼합할 수 있다.In another aspect, the first monomer, polymerization initiator, and stabilizer may be mixed in a weight ratio of 100 to 1000: 1: 0.001 to 20 by further adding a stabilizer in (2).

예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 안정화제는 이온성 비닐 고분자일 수 있으며, 구체적으로 폴리비닐피롤리돈(polyvinylpyrollidone) 및 폴리비닐알코올(polyvinyl alcohol) 중 하나 이상일 수 있으며, 예를 들어 폴리비닐알코올일 수 있다.According to an exemplary embodiment, the stabilizer may be an ionic vinyl polymer, and specifically, it may be one or more of polyvinylpyrrolidone and polyvinyl alcohol, for example, polyvinyl alcohol. can be

예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 (2)단계에서 제2모노머 함량은 제1 고분자 스페로이드 중량이 100 중량부일 때 40 내지 300 중량부로 혼합할 수 있다. 구체적으로, 제2모노머 함량이 제1 고분자 스페로이드 중량이 100 중량부일 때 20 내지 100 중량부일 경우 비대칭 스노우맨 타입의 분체가 얻어지고, 100 내지 150 중량부, 또는 110 내지 150 중량부일 경우 대칭 형상의 분체가 얻어지고, 150 내지 300 중량부, 또는 160 내지 300 중량부일 경우 비대칭 역스노우맨 타입의 분체가 얻어진다. 또한, 상기 범위의 중량비로 혼합함으로써, 이방성 분체의 균일도를 높일 수 있는 효과가 있다.According to an exemplary embodiment, the content of the second monomer in step (2) may be mixed in an amount of 40 to 300 parts by weight when the weight of the first polymer spheroid is 100 parts by weight. Specifically, when the second monomer content is 20 to 100 parts by weight when the weight of the first polymer spheroid is 100 parts by weight, an asymmetric snowman type powder is obtained, and when it is 100 to 150 parts by weight, or 110 to 150 parts by weight, a symmetrical shape of powder is obtained, and when it is 150 to 300 parts by weight, or 160 to 300 parts by weight, an asymmetric reverse Snowman type powder is obtained. In addition, by mixing in a weight ratio within the above range, there is an effect that can increase the uniformity of the anisotropic powder.

예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 (3)에서 친수성 관능기는 이에 제한하는 것은 아니나, 실란 커플링제와 반응 조절제를 이용하여 도입할 수 있다.According to an exemplary embodiment, the hydrophilic functional group in (3) is not limited thereto, but may be introduced using a silane coupling agent and a reaction modifier.

예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 실란 커플링제는 (3-아미노프로필)트리메톡시실란, N-[3-(트리메톡시실릴)프로필]에틸렌디아민, N-[3-(트리메톡시실릴)프로필]에틸렌디암모늄 클로라이드, (N-숙시닐-3-아미노프로필)트리메톡시실란, 1-[3-(트리메톡시실릴)프로필]우레아 및 3-[(트리메톡시실릴)프로필옥시]-1,2-프로판디올로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상일 수 있으며, 구체적으로 N-[3-(트리메톡시실릴)프로필]에틸렌디아민일 수 있다.According to an exemplary embodiment, the silane coupling agent is (3-aminopropyl)trimethoxysilane, N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]ethylenediamine, N-[3-(trimethoxysilyl) )propyl]ethylenediammonium chloride, (N-succinyl-3-aminopropyl)trimethoxysilane, 1-[3-(trimethoxysilyl)propyl]urea and 3-[(trimethoxysilyl)propyloxy ] may be at least one selected from the group consisting of -1,2-propanediol, and specifically may be N-[3-(trimethoxysilyl)propyl]ethylenediamine.

예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 실란 커플링제는 상기 (2)단계에서 제조된 이방성 분체 100중량부에 대하여 35중량부 내지 65중량부, 예를 들어 40중량부 내지 60중량부로 혼합할 수 있다. 상기 범위 내에서 친수화가 적절하게 이루어질 수 있다.According to an exemplary embodiment, the silane coupling agent may be mixed in an amount of 35 parts by weight to 65 parts by weight, for example, 40 parts by weight to 60 parts by weight, based on 100 parts by weight of the anisotropic powder prepared in step (2). . Within the above range, hydrophilization may be appropriately performed.

예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 반응 조절제는 암모늄 하이드록사이드일 수 있다.According to an exemplary embodiment, the reaction modifier may be ammonium hydroxide.

예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 반응 조절제는 상기 (2)에서 제조된 이방성 분체 100중량부에 대하여 85중량부 내지 115중량부, 예를 들어 90중량부 내지 110중량부로 혼합할 수 있다. 상기 범위 내에서 친수화가 적절하게 이루어질 수 있다.According to an exemplary embodiment, the reaction modifier may be mixed in an amount of 85 parts by weight to 115 parts by weight, for example, 90 parts by weight to 110 parts by weight based on 100 parts by weight of the anisotropic powder prepared in (2). Within the above range, hydrophilization may be appropriately performed.

본 발명 또 다른 실시예에서, 본 발명 일실시예에 따른 아크릴계 공중합체 조성물을 제조할 때에, 상기 (2) 단계 이후에 (4) 상기 제조된 이방성 분체에 당을 함유하는 관능기를 도입하는 단계를 더 포함할 수 있다.In another embodiment of the present invention, when preparing the acrylic copolymer composition according to an embodiment of the present invention, after step (2), (4) introducing a functional group containing a sugar into the prepared anisotropic powder may include more.

상기 (4)단계에서 당을 포함하는 관능기는 이에 제한하는 것은 아니나, 당 함유 실란커플링제와 반응 조절제를 이용하여 도입할 수 있다.The functional group containing sugar in step (4) is not limited thereto, but may be introduced using a sugar-containing silane coupling agent and a reaction regulator.

예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 당 함유 실란커플링제는 N-{N-(3-트리에톡시실릴프로필)아미노에틸}글루콘아미드, N-(3-트리에톡시실릴프로필)글루콘아미드 및 N-{N-(3-트리에톡시실릴프로필)아미노에틸}-올리고-히아루론아미드로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.According to an exemplary embodiment, the sugar-containing silane coupling agent is N-{N-(3-triethoxysilylpropyl)aminoethyl}gluconamide, N-(3-triethoxysilylpropyl)gluconamide and N-{N-(3-triethoxysilylpropyl)aminoethyl}-oligo-hyaluronamide.

예시적인 일 구현예에 따르면, 상기 반응 조절제는 암모늄 하이드록사이드일 수 있다.According to an exemplary embodiment, the reaction modifier may be ammonium hydroxide.

일예에서, 상기 반응 조절제는 상기 (2)단계에서 제조된 이방성 분체 100중량부에 대하여 85중량부 내지 115중량부, 예를 들어 90중량부 내지 110중량부로 혼합할 수 있다. 상기 범위 내에서 당을 함유하는 관능기의 도입이 적절하게 이루어질 수 있다.In one example, the reaction modifier may be mixed in an amount of 85 parts by weight to 115 parts by weight, for example, 90 parts by weight to 110 parts by weight based on 100 parts by weight of the anisotropic powder prepared in step (2). The introduction of a functional group containing a sugar within the above range may be appropriately made.

상기 방법에 따른 양친매성 이방성 분체의 제조는 가교제를 사용하지 않아 제조상 엉김이 없어 수율이 높고 균일하며, 단순 교반 방법을 이용하여 텀블링 방법에 비해 대량 생산이 용이하다. 특히, 300 nm 이하 크기의 나노 사이즈를 수십 g 내지 수십 kg 단위로 대량 생산할 수 있는 이점이 있다.The production of the amphiphilic anisotropic powder according to the above method does not use a crosslinking agent, so there is no agglomeration in the production, so the yield is high and uniform, and mass production is easy compared to the tumbling method using a simple stirring method. In particular, there is an advantage that can mass-produce nano-sizes of 300 nm or less in units of several tens of g to several tens of kg.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples. These examples are only for illustrating the present invention, and it will be apparent to those of ordinary skill in the art that the scope of the present invention is not to be construed as being limited by these examples.

[제조예 1-3] 양친매성 이방성 분체의 제조[Preparation Example 1-3] Preparation of amphiphilic anisotropic powder

제조예 1. 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 제1 고분자 스페로이드 제조Preparation Example 1. Preparation of polymethyl methacrylate (PMMA) first polymer spheroids

물 80g, 메탄올 20g 및 안정화제로서 폴리비닐피롤리돈(PVP, Mw 360,000)를 혼합하여 분산 용액을 제조하고, 메틸메타크릴레이트 10g, 중합 개시제로서 아조비스이소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN) 0.1g alc가교제로서 알릴메타크릴레이트 0.1g을 혼합하여 모노머 용액을 제조한다. 모노머 용액을 분산 용액에 첨가하고 30분간 질소 퍼징한 후, 62℃ 12시간동안 반응시켰다. 반응은 원통형 회전 반응기에서 교반하였으며, 원통형 회전 반응기는 지름 11cm, 높이 17cm, 유리재질이고, 500 rpm의 속도로 회전시켰다.A dispersion solution was prepared by mixing 80 g of water, 20 g of methanol and polyvinylpyrrolidone (PVP, Mw 360,000) as a stabilizer, 10 g of methyl methacrylate, and azobisisobutyronitrile (AIBN) 0.1 as a polymerization initiator g Prepare a monomer solution by mixing 0.1 g of allyl methacrylate as an alc crosslinking agent. The monomer solution was added to the dispersion solution, purged with nitrogen for 30 minutes, and then reacted at 62° C. for 12 hours. The reaction was stirred in a cylindrical rotary reactor, which was made of a diameter of 11 cm, a height of 17 cm, and a glass material, and was rotated at a speed of 500 rpm.

얻어진 제1고분자 스페로이드에 메탄올을 넣어 원심분리기로 12000rpm에서 60분씩 3회 세척하고, 감압펌프로 상온 건조 후 막자사발로 분쇄하여 분체로 제조하였다. 도 4에 제조된 제1고분자 스페로이드의 전자현미경 사진을 나타낸다.Methanol was added to the obtained first polymer spheroid, washed three times for 60 minutes at 12000 rpm with a centrifugal separator, dried at room temperature with a reduced pressure pump, and then pulverized with a mortar to prepare powder. 4 shows an electron micrograph of the prepared first polymer spheroid.

제조예 2. 양친매성 이방성 분체 제조Preparation Example 2. Preparation of amphiphilic anisotropic powder

물 37g 및 안정화제로 폴리비닐알코올 1.38g을 혼합하여 분산용액을 제조한다. 상기 제조예 1에서 제조된 제1고 분자 스페로이드 0.5g과 상기 분산용액을 혼합하여 상온, 500rpm으로 한시간 동안 혼합하고, 여기에 메틸메타크릴레이트 5.0g, 가교제로서 에틸렌글리콜디메타크릴레이트 0.5g 및 중합 개시제로서 아조비스이소부티로니트릴 0.05g의 혼합물을 첨가하여 상온에서 500rpm으로 24시간 동안 반응시킨다. 저해제로서 하이드로퀴논(hydroquinone) 0.025g을 첨가하고 75℃, 500rpm으로 24시간 동안 반응 시킨다. 반응은 원통형 회전 반응기에서 수행하였고, 이후 메탄올을 넣어 원심분리기로 12000rpm에서 60분씩 3회 세척하고, 감압펌프로 상온 건조 후 막자사발로 분쇄하여 분체로 제조하였다. 약 350nm 크기의 양친매성 이방성 분체가 제조되었으며, 현미경 사진을 도 5(a)에 나타낸다.A dispersion solution is prepared by mixing 37 g of water and 1.38 g of polyvinyl alcohol as a stabilizer. 0.5 g of the first polymer spheroid prepared in Preparation Example 1 and the dispersion solution were mixed and mixed for one hour at room temperature and 500 rpm, and 5.0 g of methyl methacrylate and 0.5 g of ethylene glycol dimethacrylate as a crosslinking agent and a mixture of 0.05 g of azobisisobutyronitrile as a polymerization initiator, and reacted at room temperature at 500 rpm for 24 hours. Add 0.025 g of hydroquinone as an inhibitor and react for 24 hours at 75° C. and 500 rpm. The reaction was carried out in a cylindrical rotary reactor, then methanol was added, washed three times for 60 minutes at 12000 rpm with a centrifuge, dried at room temperature with a reduced pressure pump, and then pulverized with a mortar to prepare powder. An amphiphilic anisotropic powder having a size of about 350 nm was prepared, and a micrograph is shown in FIG. 5(a).

제조예 3. 친수화 처리 된 양친매성 이방성 분체의 제조Preparation Example 3. Preparation of amphiphilic anisotropic powder treated with hydrophilicity

상기 실시예 1에서 얻어진 양친매성 이방성 분체의 수분산 용액 600g에 실란 커플링제로서 N-[3-(트리메톡시실릴)프로필]에틸렌디아민(N-[3-(Trimethoxysilyl)propyl]ethylenediamine) 30g과 반응 조절제로서 암모늄 하이드록사이드(Ammmonium hydroxide) 60g을 혼합하여 25℃에서 24시간 동안 반응시켜 친수성 관능기를 도입하였다.In 600 g of an aqueous dispersion solution of the amphiphilic anisotropic powder obtained in Example 1, N- [3- (trimethoxysilyl) propyl] ethylenediamine (N- [3- (Trimethoxysilyl) propyl] ethylenediamine) as a silane coupling agent 30 g and A hydrophilic functional group was introduced by mixing 60 g of ammonium hydroxide as a reaction regulator and reacting at 25° C. for 24 hours.

반응은 원통형 회전 반응기에서 교반하였다. 상기 실란 커플링제로 이용된 화합물은 표 1에 나타내었다.The reaction was stirred in a cylindrical rotary reactor. The compounds used as the silane coupling agent are shown in Table 1.

Figure pat00001
Figure pat00001

실시예 1~4.Examples 1-4.

상기 제조예 2에서 얻어진 아크릴계 공중합체 조성물을 이용한 에멀젼 화장료 조성물을 제조하였다. 수중유형(O/W), 유중수형(W/O), W/O/W, O/W/O의 멀티플 제형을 각각 제조하였고, 구체적인 조성은 하기 표 2~4와 같다.An emulsion cosmetic composition using the acrylic copolymer composition obtained in Preparation Example 2 was prepared. Multiple formulations of oil-in-water (O/W), water-in-oil (W/O), W/O/W, and O/W/O were prepared, respectively, and specific compositions are shown in Tables 2 to 4 below.

Figure pat00002
Figure pat00002

Figure pat00003
Figure pat00003

Figure pat00004
Figure pat00004

Puresyn4 : Hydrogenated poly(C6-14) olefin (오일)Puresyn4 : Hydrogenated poly(C6-14) olefin (oil)

CetosKD : Cetearyl alcohol (왁스)CetosKD : Cetearyl alcohol (wax)

TAU : Tromethamine (산도조절제)TAU: Tromethamine (acidity regulator)

PE : Phenoxyethanol (보존제)PE: Phenoxyethanol (preservative)

C981 : Polyacrylate (점증제)C981 : Polyacrylate (thickener)

DB : 양친매성 이방성 분체DB: Amphiphilic anisotropic powder

이상, 본 발명내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 실시태양일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의해 정의된다고 할 것이다.Above, specific parts of the present invention have been described in detail, and for those of ordinary skill in the art, these specific descriptions are only preferred embodiments, and the scope of the present invention is not limited thereby. It will be obvious. Accordingly, it is intended that the substantial scope of the present invention be defined by the appended claims and their equivalents.

Claims (13)

화장료 조성물에 있어서,
상기 조성물은 아크릴계 공중합체 조성물을 포함하고,
상기 분체는 친수성인 제1 고분자 스페로이드 및 소수성인 제2 고분자 스페로이드를 포함하며,
상기 제1 고분자 스페로이드 및 제2 고분자 스페로이드는 적어도 부분적으로 상대 고분자 스페로이드를 침투하는 구조로 결합하며,
상기 제1고분자 스페로이드와 제2고분자 스페로이드는 (메트)아크릴레이트계 고분자를 포함하고, (메트)아크릴레이트계 고분자는 알킬기를 갖는 (메트)아크릴레이트계 모노머의 중합체를 포함하는 화장료 조성물.
In the cosmetic composition,
The composition comprises an acrylic copolymer composition,
The powder comprises a hydrophilic first polymer spheroid and a hydrophobic second polymer spheroid,
The first polymer spheroid and the second polymer spheroid are combined in a structure that at least partially penetrates the counterpart polymer spheroid,
The first polymer spheroid and the second polymer spheroid include a (meth) acrylate-based polymer, and the (meth) acrylate-based polymer is a cosmetic composition comprising a polymer of a (meth) acrylate-based monomer having an alkyl group.
제 1항에 있어서,
상기 알킬기를 갖는 (메트)아크릴레이트계 모노머는 비치환된 탄소수 1~20의 선형 또는 분지형의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르를 포함하는 화장료 조성물.
The method of claim 1,
The (meth)acrylate-based monomer having an alkyl group is a cosmetic composition comprising an unsubstituted (meth)acrylic acid ester having a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
제 1항에 있어서,
상기 제1 고분자 스페로이드는 친수성 관능기가 추가적으로 도입된 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
The method of claim 1,
The first polymer spheroid is a cosmetic composition, characterized in that the hydrophilic functional group is additionally introduced.
제 3항에 있어서,
상기 친수성 관능기는 카르복실산기, 설폰기, 포스페이트기, 아미노기, 알콕시기, 에스테르기, 아세테이트기, 폴리에틸렌글리콜기 및 하이드록실기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
4. The method of claim 3,
The hydrophilic functional group is at least one selected from the group consisting of a carboxylic acid group, a sulfone group, a phosphate group, an amino group, an alkoxy group, an ester group, an acetate group, a polyethylene glycol group and a hydroxyl group.
제 1항에 있어서,
상기 양친매성 이방성 분체는 제1 고분자 스페로이드 및 제2 고분자 스페로이드가 결합된 결합부를 기준으로 대칭 형상, 비대칭 스노우맨(snowman) 형상 또는 비대칭 역스노우맨 형상을 갖는 것을 특징으로 화장료 조성물.
The method of claim 1,
The amphiphilic anisotropic powder is a cosmetic composition, characterized in that it has a symmetrical shape, an asymmetrical snowman (snowman) shape, or an asymmetrical reversed snowman shape based on the bonding portion to which the first polymeric spheroid and the second polymeric spheroid are bonded.
제 1항에 있어서,
상기 양친매성 이방성 분체는 입자 크기가 100 내지 2500 nm인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
The method of claim 1,
The amphiphilic anisotropic powder is a cosmetic composition, characterized in that the particle size of 100 to 2500 nm.
제 1항에 있어서,
상기 양친매성 이방성 분체는 2 내지 200 ㎛의 거대 유화 입자를 형성하는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
The method of claim 1,
The amphiphilic anisotropic powder is a cosmetic composition, characterized in that to form large emulsified particles of 2 to 200 ㎛.
제 1항에 있어서,
상기 화장료 조성물은 수중유형(O/W), 유중수형(W/O), W/O/W 또는 O/W/O의 멀티플 제형을 갖는 유화 조성물인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
The method of claim 1,
The cosmetic composition is an emulsion composition having multiple formulations of oil-in-water (O/W), water-in-oil (W/O), W/O/W or O/W/O.
제 1항에 있어서,
상기 양친매성 이방성 분체는 화장료 조성물 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 15 중량% 함유된 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
The method of claim 1,
The amphiphilic anisotropic powder is a cosmetic composition, characterized in that contained in 0.1 to 15% by weight based on the total weight of the cosmetic composition.
제 1항 내지 제 9항 중 어느 한 항에 따른 화장료 조성물의 제조방법으로서, 상기 방법은
(1) 제1모노머 및 중합 개시제를 교반하여 제1 고분자 스페로이드를 제조하고;
(2) 상기 제조된 제1고분자 스페로이드를, 제2모노머 및 중합 개시제와 교반하여 제2고분자 스페로이드가 형성된 이방성 분체를 제조하고; 그리고 (3) 상기 제조된 아크릴계 공중합체 조성물을 이용하여 유화하는 단계;를 포함하는 화장료 조성물의 제조방법.
10. A method for preparing the cosmetic composition according to any one of claims 1 to 9, wherein the method comprises:
(1) preparing a first polymer spheroid by stirring a first monomer and a polymerization initiator;
(2) stirring the prepared first polymer spheroid with a second monomer and a polymerization initiator to prepare an anisotropic powder in which a second polymer spheroid is formed; And (3) emulsifying using the acrylic copolymer composition prepared above; manufacturing method of a cosmetic composition comprising a.
제 10항에 있어서,
상기 (1) 내지 (2)단계에서 교반 방법은 원통형 반응기에서의 회전 교반인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물의 제조방법.
11. The method of claim 10,
The stirring method in the steps (1) to (2) is a method for producing a cosmetic composition, characterized in that rotation stirring in a cylindrical reactor.
제 10항에 있어서,
상기 (1)단계에서 제1 모노머 및 중합 개시제는 100 내지 1000 : 1의 중량비로 혼합하는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물의 제조방법.
11. The method of claim 10,
In the step (1), the first monomer and the polymerization initiator are 100 to 1000: a method for producing a cosmetic composition, characterized in that mixed in a weight ratio of 1.
제 10항에 있어서,
상기 (2)단계에서 제2 모노머 및 중합 개시제는 150 내지 250 : 1의 중량비로 혼합하는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물의 제조방법.
11. The method of claim 10,
In the step (2), the second monomer and the polymerization initiator are 150 to 250: a method for producing a cosmetic composition, characterized in that mixed in a weight ratio of 1.
KR1020200026824A 2020-03-03 2020-03-03 Acrylic graft copolymer cosmetic composition and method for manufacturing the same KR20210111638A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020200026824A KR20210111638A (en) 2020-03-03 2020-03-03 Acrylic graft copolymer cosmetic composition and method for manufacturing the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020200026824A KR20210111638A (en) 2020-03-03 2020-03-03 Acrylic graft copolymer cosmetic composition and method for manufacturing the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20210111638A true KR20210111638A (en) 2021-09-13

Family

ID=77796821

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020200026824A KR20210111638A (en) 2020-03-03 2020-03-03 Acrylic graft copolymer cosmetic composition and method for manufacturing the same

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20210111638A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20150138096A (en) Cosmetic composition comprising amphiphilic anisotropic particles and method for manufacturing the same
TW201735899A (en) Bi-continuous emulsion type composition comprising amphiphilic anisotropic particles
KR101889327B1 (en) Hybrid emulsion composition comprising different emulsion particle size and method for manufacturing the same
KR20210111638A (en) Acrylic graft copolymer cosmetic composition and method for manufacturing the same
KR20180119499A (en) Oil-in-water type emulsion composition comprising emulsion particle cluster and method preparing the same
KR20170062039A (en) Silicone-in-water type emulsion cosmetic composition comprising silicone oil
EP3243502B1 (en) Chemically asymmetric anisotropic powder and water-in-oil (w/o) emulsification composition containing same
KR101908348B1 (en) Cosmetic composition comprising stabilized effect material
KR20170062027A (en) Emulsion type cosmetic composition comprising ceramide
KR20180033801A (en) Oil-in-water emulsion type cosmetic composition comprising inorganic salt
KR20170062044A (en) (meth)acryl cosmetic composition comprising amphiphilic anisotropic particles and method for manufacturing the same
KR20150138095A (en) Amphiphilic anisotropic particles and method for manufacturing the same
KR101873887B1 (en) Surface-modified amphiphilic anisotropic particles and emulsion composition comprising the same and method for manufacturing the same
KR20170062057A (en) Hybrid emulsion composition comprising different emulsion particle size and method for manufacturing the same
KR102051560B1 (en) Emulsion type cosmetic composition comprising solid butter
TWI751991B (en) Emulsion type cosmetic composition comprising polar organic solvent and method for preparing same
KR20170062136A (en) Bi-continuous emulsion type composition comprising AMPHIPHILIC ANISOTROPIC PARTICLES
KR20170062061A (en) Surface-modified amphiphilic anisotropic particles and emulsion composition comprising the same and method for manufacturing the same
KR20170062166A (en) Silicone-in-water type emulsion cosmetic composition comprising silicone oil
KR20170062058A (en) Chemically anisotropic particles and cosmetic composition comprising the same
KR20170062154A (en) Chemically and geometrically anisotropic particles and w/o emulsion composition comprising the same
KR20170062034A (en) (meth)acryl amphiphilic anisotropic particles and method for manufacturing the same
KR20170061977A (en) Emulsion type cosmetic composition comprising polar organic solvent
KR20170062026A (en) Emulsion type cosmetic composition comprising solid butter
KR20170062042A (en) Emulsion type cosmetic composition comprising light interference pigment