KR20210095768A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20210095768A KR20210095768A KR1020200009253A KR20200009253A KR20210095768A KR 20210095768 A KR20210095768 A KR 20210095768A KR 1020200009253 A KR1020200009253 A KR 1020200009253A KR 20200009253 A KR20200009253 A KR 20200009253A KR 20210095768 A KR20210095768 A KR 20210095768A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- formula
- compound
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 141
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 55
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 133
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 129
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 89
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 89
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 85
- -1 heterocyclic group compound Chemical class 0.000 claims description 67
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 65
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 60
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 59
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 52
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 46
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 42
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 27
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 22
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 15
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 15
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 10
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 9
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 9
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 9
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical group [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 5
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 5
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 42
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 296
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 64
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 58
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 21
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 21
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 12
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- FGIXHVLABNVHKI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-dimethyl-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=NC(C)=NC(Cl)=N1 FGIXHVLABNVHKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 3
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBQVHWHWZOUENI-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2H-quinoline Chemical compound C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 VBQVHWHWZOUENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZHFNHGPRUIATC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-methyl-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=NC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 MZHFNHGPRUIATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCFSYHMCKWNKAH-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC1(C)OBOC1(C)C UCFSYHMCKWNKAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHVHKOVPWZKVCC-UHFFFAOYSA-N 4-(4-bromophenyl)benzonitrile Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 BHVHKOVPWZKVCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxin Chemical compound O1C=COC=C1 KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFPMTYLOUSWLLM-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-2-ylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=CC2=C1 CFPMTYLOUSWLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,23-dihydroporphyrin platinum Chemical compound [Pt].CCc1c(CC)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(CC)c5CC)c(CC)c4CC)c(CC)c3CC VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIVWAXZXQAPXHG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-methyl-6-(4-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=C(C2=CC=C(C3=NC(=NC(=N3)C)Cl)C=C2)C=C1 HIVWAXZXQAPXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIUOAAUFVBZQPM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=NC=NC=N1 YIUOAAUFVBZQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNTNRNUQVKDIPV-UHFFFAOYSA-N 3h-dithiazole Chemical compound N1SSC=C1 UNTNRNUQVKDIPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBUDSXHZRFBJKZ-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-[1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(C2(CCCCC2)C=2C=CC(=CC=2)B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C=C1 FBUDSXHZRFBJKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUGOZZGWFXRGJG-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethyltriazine Chemical group CC1=CC(C)=NN=N1 MUGOZZGWFXRGJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHVGZHHLRBNWAD-UHFFFAOYSA-N 4,6-diphenyltriazine Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NN=N1 HHVGZHHLRBNWAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQSCPPCMBMFJJN-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzonitrile Chemical compound BrC1=CC=C(C#N)C=C1 HQSCPPCMBMFJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRXAFJHCDANCAR-UHFFFAOYSA-N 5-methyltriazine Chemical group CC1=CN=NN=C1 VRXAFJHCDANCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 71012-25-4 Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- JNUYDIUDLRQDMF-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-phenylfluoren-1-amine Chemical group C=12C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 JNUYDIUDLRQDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical group C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJFKHNCBLGDTQU-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c(cc1)ccc1-c1nc(C)nc(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)n1)c(cc1)ccc1-c1nc(C)nc(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)n1 Chemical compound CC(C)(c(cc1)ccc1-c1nc(C)nc(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)n1)c(cc1)ccc1-c1nc(C)nc(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)n1 CJFKHNCBLGDTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTCCUSUBQPOFPH-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1c2)c(cc(cc3)C#N)c3-c1ccc2-c1cc(-c(cc2C(C)(C)c3c4)ccc2-c3ccc4C#N)cc(-c2nc(C)nc(C)n2)c1 Chemical compound CC(C)(c1c2)c(cc(cc3)C#N)c3-c1ccc2-c1cc(-c(cc2C(C)(C)c3c4)ccc2-c3ccc4C#N)cc(-c2nc(C)nc(C)n2)c1 LTCCUSUBQPOFPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMZLLVHFWBBRJX-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1c2)c3cc(-c(cc4)ccc4C#N)ccc3-c1ccc2-c(cc1)ccc1-c1nc(C)nc(C)n1 Chemical compound CC(C)(c1c2)c3cc(-c(cc4)ccc4C#N)ccc3-c1ccc2-c(cc1)ccc1-c1nc(C)nc(C)n1 AMZLLVHFWBBRJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOLDKLMZKSGLNV-UHFFFAOYSA-N CC1(C)OB(c2cc(-c3c(-c4cc(-c5nc(-c6ccccc6)cc(-c6ccccc6)n5)ccc4)c(cccc4)c4cc3)ccc2)OC1(C)C Chemical compound CC1(C)OB(c2cc(-c3c(-c4cc(-c5nc(-c6ccccc6)cc(-c6ccccc6)n5)ccc4)c(cccc4)c4cc3)ccc2)OC1(C)C AOLDKLMZKSGLNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWXXYBUUAZUKDS-UHFFFAOYSA-N CCC(C)(C)OBC(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cccc2c1cccc2-c(cc1)ccc1-c1ccc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)cc1)/[O]=C/C Chemical compound CCC(C)(C)OBC(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c1cccc2c1cccc2-c(cc1)ccc1-c1ccc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)cc1)/[O]=C/C QWXXYBUUAZUKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STGHPGPOUYHBDQ-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c(cc2)cc(C3(c4ccccc4)c4ccccc4)c2-c(cc2)c3cc2-c(cc2)ccc2C#N)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound Cc1nc(-c(cc2)cc(C3(c4ccccc4)c4ccccc4)c2-c(cc2)c3cc2-c(cc2)ccc2C#N)nc(-c2ccccc2)n1 STGHPGPOUYHBDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXFRGNNOMFBRHB-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c(c2c3c(cccc4)c4[o]2)ccc3-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2C#N)nc(C)n1 Chemical compound Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c(c2c3c(cccc4)c4[o]2)ccc3-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2C#N)nc(C)n1 IXFRGNNOMFBRHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZAORYLJOLZBNP-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)c(cccc3)c3c2-c(cc2)ccc2-c(ccc2c3)cc2ccc3C#N)nc(C)n1 Chemical compound Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)c(cccc3)c3c2-c(cc2)ccc2-c(ccc2c3)cc2ccc3C#N)nc(C)n1 JZAORYLJOLZBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYUGBXSYRFVZBF-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2c3c(-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-c4nc(C)nc(C)n4)cccc3ccc2)nc(C)n1 Chemical compound Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2c3c(-c(cc4)ccc4-c(cc4)ccc4-c4nc(C)nc(C)n4)cccc3ccc2)nc(C)n1 SYUGBXSYRFVZBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXCKFWIBFIGLIF-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2ccc(-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-c3nc(C)nc(C)n3)c3c2cccc3)nc(C)n1 Chemical compound Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2ccc(-c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-c3nc(C)nc(C)n3)c3c2cccc3)nc(C)n1 VXCKFWIBFIGLIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHNGXOYEWGVQBE-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2ccc(-c(cc3)ccc3-c3nc(C)nc(C)n3)c3c2cccc3)nc(C)n1 Chemical compound Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2ccc(-c(cc3)ccc3-c3nc(C)nc(C)n3)c3c2cccc3)nc(C)n1 PHNGXOYEWGVQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVQQTONQQBGGPF-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2ccc(-c(cc3)ccc3C#N)c3c2cccc3)nc(C)n1 Chemical compound Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2ccc(-c(cc3)ccc3C#N)c3c2cccc3)nc(C)n1 HVQQTONQQBGGPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRTKDSKQOLBUSK-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2ccc(-c3cc(C#N)ccc3)c3c2cccc3)nc(C)n1 Chemical compound Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2ccc(-c3cc(C#N)ccc3)c3c2cccc3)nc(C)n1 ZRTKDSKQOLBUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOJBWKTWEJNGOJ-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2cccc3c2cccc3-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2nc(C)nc(C)n2)nc(C)n1 Chemical compound Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2cccc3c2cccc3-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c2nc(C)nc(C)n2)nc(C)n1 JOJBWKTWEJNGOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKAMGTDXPMSA-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c2c(cccc3)c3c(-c(cc3)ccc3-c3nc(C)nc(-c4ccccc4)n3)c3c2cccc3)nc(C)n1 Chemical compound Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c2c(cccc3)c3c(-c(cc3)ccc3-c3nc(C)nc(-c4ccccc4)n3)c3c2cccc3)nc(C)n1 NOWKAMGTDXPMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWEHDCAIVBHOOV-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c2c(cccc3)c3ccc2-c(c2c3cccc2)ccc3C#N)nc(C)n1 Chemical compound Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c2c(cccc3)c3ccc2-c(c2c3cccc2)ccc3C#N)nc(C)n1 HWEHDCAIVBHOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMRKOXBJILMCB-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c2c(cccc3)c3ccc2-c2ccc(-c(cc3)ccc3C#N)c3c2cccc3)nc(C)n1 Chemical compound Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c2c(cccc3)c3ccc2-c2ccc(-c(cc3)ccc3C#N)c3c2cccc3)nc(C)n1 ZLMRKOXBJILMCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQNTZOMTRFPYHM-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c2cc(-c3ccccc3C3(c4ccccc4)c4ccccc4)c3cc2-c(cc2)ccc2C#N)nc(C)n1 Chemical compound Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c2cc(-c3ccccc3C3(c4ccccc4)c4ccccc4)c3cc2-c(cc2)ccc2C#N)nc(C)n1 XQNTZOMTRFPYHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REWBGCJESSFAHM-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c2cc(-c3ccccc3C3(c4ccccc4)c4ccccc4)c3cc2-c2cc(C#N)ccc2)nc(C)n1 Chemical compound Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c2cc(-c3ccccc3C3(c4ccccc4)c4ccccc4)c3cc2-c2cc(C#N)ccc2)nc(C)n1 REWBGCJESSFAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLSPBTXZUNMRFC-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c2ccc(-c(cc3)ccc3-c3nc(C)nc(C)n3)c3c2cccc3)nc(C)n1 Chemical compound Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c2ccc(-c(cc3)ccc3-c3nc(C)nc(C)n3)c3c2cccc3)nc(C)n1 NLSPBTXZUNMRFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFBPASCPNRBJQY-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)c(cccc3)c3c2-c(cc2)ccc2-c2cc(C#N)ccc2)n1 Chemical compound Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)c(cccc3)c3c2-c(cc2)ccc2-c2cc(C#N)ccc2)n1 ZFBPASCPNRBJQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVIKQPZJNLIMAL-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)nc(-c2ccc(C3(CCCCC3)c(cc3)ccc3-c3nc(C)nc(-c(cc4)ccc4-c4ccccc4)n3)cc2)n1 Chemical compound Cc1nc(-c(cc2)ccc2-c2ccccc2)nc(-c2ccc(C3(CCCCC3)c(cc3)ccc3-c3nc(C)nc(-c(cc4)ccc4-c4ccccc4)n3)cc2)n1 SVIKQPZJNLIMAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAAHWBQCHTULBE-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c2c(cccc3)c3ccc2)nc(-c2ccc(C3(CCCCC3)c(cc3)ccc3-c3nc(-c4c(cccc5)c5ccc4)nc(-c4c(cccc5)c5ccc4)c3)cc2)n1 Chemical compound Cc1nc(-c2c(cccc3)c3ccc2)nc(-c2ccc(C3(CCCCC3)c(cc3)ccc3-c3nc(-c4c(cccc5)c5ccc4)nc(-c4c(cccc5)c5ccc4)c3)cc2)n1 KAAHWBQCHTULBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGNXBNDEWJTSOT-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c2c(cccc3)c3ccc2)nc(-c2ccc(C3(CCCCC3)c(cc3)ccc3-c3nc(C)nc(-c4c(cccc5)c5ccc4)n3)cc2)n1 Chemical compound Cc1nc(-c2c(cccc3)c3ccc2)nc(-c2ccc(C3(CCCCC3)c(cc3)ccc3-c3nc(C)nc(-c4c(cccc5)c5ccc4)n3)cc2)n1 FGNXBNDEWJTSOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZAPVCWHIJDEJU-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c2ccc(C3(CCCCC3)c(cc3)ccc3-c3nc(-c4cc5ccccc5cc4)nc(C)n3)cc2)nc(-c2cc(cccc3)c3cc2)n1 Chemical compound Cc1nc(-c2ccc(C3(CCCCC3)c(cc3)ccc3-c3nc(-c4cc5ccccc5cc4)nc(C)n3)cc2)nc(-c2cc(cccc3)c3cc2)n1 IZAPVCWHIJDEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMZIDOUMJGLHEO-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c2ccc(C3(CCCCC3)c(cc3)ccc3-c3nc(-c4ccccc4)nc(-c4ccccc4)c3)cc2)nc(C)n1 Chemical compound Cc1nc(-c2ccc(C3(CCCCC3)c(cc3)ccc3-c3nc(-c4ccccc4)nc(-c4ccccc4)c3)cc2)nc(C)n1 WMZIDOUMJGLHEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAQVOEBVEROTGO-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c2cccc(-c3cc(C#N)ccc3)c2)nc(-c(cc2)cc3c2-c2ccccc2C3(c2ccccc2)c2ccccc2)n1 Chemical compound Cc1nc(-c2cccc(-c3cc(C#N)ccc3)c2)nc(-c(cc2)cc3c2-c2ccccc2C3(c2ccccc2)c2ccccc2)n1 VAQVOEBVEROTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWQZRROZEFRERZ-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c2ccccc2)nc(-c2cc(-c3c(-c4cccc(-c5nc(-c6ccccc6)cc(-c6ccccc6)n5)c4)c(cccc4)c4cc3)ccc2)n1 Chemical compound Cc1nc(-c2ccccc2)nc(-c2cc(-c3c(-c4cccc(-c5nc(-c6ccccc6)cc(-c6ccccc6)n5)c4)c(cccc4)c4cc3)ccc2)n1 OWQZRROZEFRERZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIMQVPCZTXHLMI-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c2ccccc2)nc(-c2cccc(-c(cc3)ccc3-c3ccc(-c(cc4)ccc4C#N)c4c3cccc4)c2)n1 Chemical compound Cc1nc(-c2ccccc2)nc(-c2cccc(-c(cc3)ccc3-c3ccc(-c(cc4)ccc4C#N)c4c3cccc4)c2)n1 OIMQVPCZTXHLMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQNJYTSSUHJBEZ-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c2cnccc2)nc(-c2ccc(C3(CCCCC3)c(cc3)ccc3-c3nc(C)nc(-c4ccccn4)n3)cc2)n1 Chemical compound Cc1nc(-c2cnccc2)nc(-c2ccc(C3(CCCCC3)c(cc3)ccc3-c3nc(C)nc(-c4ccccn4)n3)cc2)n1 HQNJYTSSUHJBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFDRSGPKVXKISG-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(C)nc(-c(cc2)ccc2-c(c(-c(cc2)ccc2C#N)c2)cc3c2-c2ccccc2C3(c2ccccc2)c2ccccc2)n1 Chemical compound Cc1nc(C)nc(-c(cc2)ccc2-c(c(-c(cc2)ccc2C#N)c2)cc3c2-c2ccccc2C3(c2ccccc2)c2ccccc2)n1 DFDRSGPKVXKISG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHSMVDNOERWYSH-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(C)nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)cc(C(c3c4)(c5ccccc5)c5ccccc5)c2-c3ccc4-c(cc2)ccc2C#N)n1 Chemical compound Cc1nc(C)nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)cc(C(c3c4)(c5ccccc5)c5ccccc5)c2-c3ccc4-c(cc2)ccc2C#N)n1 MHSMVDNOERWYSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAVBDWMOQXOQRW-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(C)nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c(cc2)cc(cc3)c2cc3-c(cc2)ccc2C#N)n1 Chemical compound Cc1nc(C)nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2-c(cc2)cc(cc3)c2cc3-c(cc2)ccc2C#N)n1 IAVBDWMOQXOQRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNQFDWGZOLTFGW-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(C)nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2C3(c4ccccc4)c4ccccc4)ccc2-c(cc2)c3cc2-c2cc(C#N)ccc2)n1 Chemical compound Cc1nc(C)nc(-c(cc2)ccc2-c(cc2C3(c4ccccc4)c4ccccc4)ccc2-c(cc2)c3cc2-c2cc(C#N)ccc2)n1 YNQFDWGZOLTFGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYQHYFFVMITHBY-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(C)nc(-c(cc2)ccc2-c2c(cccc3)c3c(-c(cc3)ccc3-c3nc(C)nc(C)n3)c3c2cccc3)n1 Chemical compound Cc1nc(C)nc(-c(cc2)ccc2-c2c(cccc3)c3c(-c(cc3)ccc3-c3nc(C)nc(C)n3)c3c2cccc3)n1 KYQHYFFVMITHBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUSIPVTWPMSSNT-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(C)nc(-c(cc2)ccc2-c2cc3ccccc3c(-c(cc3)ccc3-c3cc(-c4ccccc4)nc(-c4ccccc4)n3)c2)n1 Chemical compound Cc1nc(C)nc(-c(cc2)ccc2-c2cc3ccccc3c(-c(cc3)ccc3-c3cc(-c4ccccc4)nc(-c4ccccc4)n3)c2)n1 ZUSIPVTWPMSSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYTYXMDBIDXXEI-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(C)nc(-c(cc2)ccc2-c2cc3ccccc3c(-c(cc3)ccc3-c3nc(C)nc(C)n3)c2)n1 Chemical compound Cc1nc(C)nc(-c(cc2)ccc2-c2cc3ccccc3c(-c(cc3)ccc3-c3nc(C)nc(C)n3)c2)n1 JYTYXMDBIDXXEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKQRHKAAKXJJA-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(C)nc(-c(cc2)ccc2-c2ccc(C3(CCCCC3)c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-c3nc(C)nc(C)n3)cc2)n1 Chemical compound Cc1nc(C)nc(-c(cc2)ccc2-c2ccc(C3(CCCCC3)c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3-c3nc(C)nc(C)n3)cc2)n1 MHKQRHKAAKXJJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLLIAYCNVJSZLQ-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(C)nc(-c(cc2)ccc2-c2cccc(-c3cccc4c3c(-c3cccc(-c(cc5)ccc5-c5nc(C)nc(C)n5)c3)ccc4)c2)n1 Chemical compound Cc1nc(C)nc(-c(cc2)ccc2-c2cccc(-c3cccc4c3c(-c3cccc(-c(cc5)ccc5-c5nc(C)nc(C)n5)c3)ccc4)c2)n1 KLLIAYCNVJSZLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGCBXOGTFBELOU-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(C)nc(-c(cc2)ccc2-c2cccc3cccc(-c(cc4)ccc4-c4nc(C)nc(C)n4)c23)n1 Chemical compound Cc1nc(C)nc(-c(cc2)ccc2-c2cccc3cccc(-c(cc4)ccc4-c4nc(C)nc(C)n4)c23)n1 KGCBXOGTFBELOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGTTVGRILWPNRG-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(C)nc(-c2cc(-c3cc(-c4ccccc4C4(c5ccccc5)c5ccccc5)c4cc3-c3cccc(C#N)c3)ccc2)n1 Chemical compound Cc1nc(C)nc(-c2cc(-c3cc(-c4ccccc4C4(c5ccccc5)c5ccccc5)c4cc3-c3cccc(C#N)c3)ccc2)n1 SGTTVGRILWPNRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGMAYAPBKUASKB-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(C)nc(-c2ccc(C3(CCCCC3)c(cc3)ccc3-c3nc(-c4ccccc4)nc(-c4ccccc4)n3)cc2)n1 Chemical compound Cc1nc(C)nc(-c2ccc(C3(CCCCC3)c(cc3)ccc3-c3nc(-c4ccccc4)nc(-c4ccccc4)n3)cc2)n1 GGMAYAPBKUASKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILGXEYHRVLRDJO-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(C)nc(-c2ccc(C3(CCCCC3)c(cc3)ccc3-c3nc(-c4ccccc4)nc(-c4cccnc4)c3)cc2)n1 Chemical compound Cc1nc(C)nc(-c2ccc(C3(CCCCC3)c(cc3)ccc3-c3nc(-c4ccccc4)nc(-c4cccnc4)c3)cc2)n1 ILGXEYHRVLRDJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEJAFQSRYWJRD-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(C)nc(-c2ccc(C3(CCCCC3)c(cc3)ccc3-c3nc(C)nc(-c4ccc[s]4)n3)cc2)n1 Chemical compound Cc1nc(C)nc(-c2ccc(C3(CCCCC3)c(cc3)ccc3-c3nc(C)nc(-c4ccc[s]4)n3)cc2)n1 GWEJAFQSRYWJRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDSSPDYOWOBRMJ-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(C)nc(-c2cccc(-c(cc3)ccc3-c3c4c(-c(cc5)ccc5-c5cc(-c6nc(C)nc(C)n6)ccc5)cccc4ccc3)c2)n1 Chemical compound Cc1nc(C)nc(-c2cccc(-c(cc3)ccc3-c3c4c(-c(cc5)ccc5-c5cc(-c6nc(C)nc(C)n6)ccc5)cccc4ccc3)c2)n1 FDSSPDYOWOBRMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GATZBHVBGCCCMA-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(C)nc(-c2cccc(-c(cc3C4(c5ccccc5)c5ccccc5)ccc3-c(cc3)c4cc3-c3cccc(C#N)c3)c2)n1 Chemical compound Cc1nc(C)nc(-c2cccc(-c(cc3C4(c5ccccc5)c5ccccc5)ccc3-c(cc3)c4cc3-c3cccc(C#N)c3)c2)n1 GATZBHVBGCCCMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGZUZQLPFNIFET-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(C)nc(-c2cccc(-c3ccc(C4(CCCCC4)c(cc4)ccc4-c4cc(-c5nc(C)nc(C)n5)ccc4)cc3)c2)n1 Chemical compound Cc1nc(C)nc(-c2cccc(-c3ccc(C4(CCCCC4)c(cc4)ccc4-c4cc(-c5nc(C)nc(C)n5)ccc4)cc3)c2)n1 UGZUZQLPFNIFET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LASVAZQZFYZNPK-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(C)nc(C)n1 Chemical compound Cc1nc(C)nc(C)n1 LASVAZQZFYZNPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N Hydrocyanic acid Natural products N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N cyclobutene Chemical compound C1CC=C1 CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N cycloheptene Chemical compound C1CCC=CCC1 ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,4-diene Chemical compound C1C=CCC=C1 UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N dimethylmethane Natural products CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- FCZCIXQGZOUIDN-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-diethoxyphosphinothioyloxyacetate Chemical compound CCOC(=O)COP(=S)(OCC)OCC FCZCIXQGZOUIDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ACBWMRLJWKZADU-UHFFFAOYSA-N n-phenyldibenzofuran-1-amine Chemical group C=1C=CC=2OC3=CC=CC=C3C=2C=1NC1=CC=CC=C1 ACBWMRLJWKZADU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUDSSSKDWYXKGP-UHFFFAOYSA-N n-phenylpyridin-2-amine Chemical group C=1C=CC=NC=1NC1=CC=CC=C1 HUDSSSKDWYXKGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- XRJUVKFVUBGLMG-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-e][1]benzothiole Chemical group C1=CC=CC2=C3C(C=CS4)=C4C=CC3=CC=C21 XRJUVKFVUBGLMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTIFDAAZLZVHIX-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-g][1]benzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=C4C=COC4=C3C=CC2=C1 YTIFDAAZLZVHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- UHHKSVZZTYJVEG-UHFFFAOYSA-N oxepane Chemical compound C1CCCOCC1 UHHKSVZZTYJVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGFZGOVGODRJEE-UHFFFAOYSA-N s-[2-(diethylamino)ethyl] 4-aminobenzenecarbothioate Chemical compound CCN(CC)CCSC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 KGFZGOVGODRJEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)borane Chemical group CB(C)C(C)(C)C JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- H01L51/0065—
-
- H01L51/0067—
-
- H01L51/0068—
-
- H01L51/5092—
-
- H01L51/5096—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 것인 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar3은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; -O-; 시아노기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 단환 내지 6환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 O 또는 S 포함 헤테로고리기이고,
L2 내지 L4 중 적어도 하나는 직접결합이 아니고,
n2 내지 n4는 각각 1 내지 3이고,
n2 내지 n4가 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 같거나 상이하고,
A는 시아노기; 또는 하기 화학식 2으로 표시되는 기이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR이며,
R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 전자차단, 발광, 정공차단, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다. 또한, 기존 유기 발광 소자에 비하여, 낮은 구동전압, 고효율 또는 장수명의 효과가 있다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 발광층(6) 및 캐소드(9)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(9)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(9)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 아미노기; 실릴기; 붕소기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서 "A, B 및 C로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된"이라는 용어는 상기 치환기 A, B 및 C 중 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 치환기 A, B 및 C 중 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환되거나, 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, A, B 및 C가 시아노기, 알킬기 및 아릴기인 경우, "A, B 및 C로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기"로는 "시아노기", "알킬기", "아릴기", "시아노기 및 알킬기", "알킬기 및 아릴기", "2개 이상의 시아노기" 등을 들 수 있다. "A, B 및 C로 이루어진 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기"로는 "시아노기가 치환된 아릴기", "시아노기가 치환된 알킬기", "알킬기가 치환된 아릴기", "아릴기가 치환된 아릴기" 등을 들 수 있고, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 것을 제외하고는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2이며, 상기 아민기에는 전술한 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기, 알케닐기, 시클로알킬기 및 이들의 조합 등이 치환될 수 있다. 상기 치환된 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아민기의 탄소수는 1 내지 20이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아민기의 탄소수는 1 내지 10이다. 치환된 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 9,9-디메틸플루오레닐페닐아민기, 피리딜페닐아민기, 디페닐아민기, 페닐피리딜아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 디벤조퓨라닐페닐아민기, 9-메틸안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 디페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
등의 스피로플루오레닐기, 
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및 
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 퀴놀린기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 나프토벤조퓨란기, 벤조나프토티오펜기, 인데노카바졸기, 트리아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소 고리; 또는 헤테로 고리를 의미한다.
상기 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 2가기인 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다. 상기 탄화수소고리는 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 상기 헤테로고리는 N, O, P, S, Si 및 Se 중에서 선택된 1 이상으로 포함하는 고리를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 방향족 탄화수소고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 파이렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 아릴기와 동일한 의미로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 방향족 헤테로고리의 예로는, 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 파라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴논, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 드리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
이하 본 발명의 바람직한 실시상태를 상세히 설명한다. 그러나 본 발명의 실시상태는 여러 가지 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 설명하는 실시상태들에 한정되지는 않는다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층에 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 효율이 향상될 뿐만 아니라, 낮은 구동전압을 가지고, 우수한 수명특성을 갖는다.
구체적으로, 메틸기 치환 트리아진기를 포함한 화합물을 전자주입 및 수송층 재료로 사용하는 경우, 전자 주개로 작용하는 메틸기로 인하여 LUMO 에너지값이 높아져 음극으로부터의 전자 주입이 개선되는 반면, 메틸기의 전자 주개 효과로 인해 아릴 치환 트리아진기에 비하여 N-type 특성이 약화된다. 상기와 같은 N-type 특성의 약화는 전자수송 능력을 떨어뜨리고 발광층으로 주입되는 전자의 양을 조절함으로써 수명 개선 효과가 있다.
또한, 메틸기로 치환된 트리아진기의 말단에 시아노기(-CN)과 같이 전자 받개 역할을 하는 치환기 또는 트리아진기를 추가로 도입하여 전자 수송 능력을 제어함으로써, 전자수송층 또는 전자조절층의 특성을 효과적으로 조절할 수 있다.
메틸 치환 트리아진기를 포함한 화합물을 전자조절층 재료로 사용하는 경우, 상기의 LUMO 에너지 준위가 얕아짐에 따라, 전자 주입 및 수송층으로부터의 에너지 장벽(barrier)를 크게 만들어 발광층으로 전달되는 전자의 양을 조절할 수 있다. 이러한 효과는 정공과 전자의 균형을 맞추게 되므로 수명 개선 효과로 이어진다.
이하, 하기 화학식 1에 대하여 상세히 설명한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar3은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; -O-; 시아노기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 단환 내지 6환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 O 또는 S 포함 헤테로고리기이고,
L2 내지 L4 중 적어도 하나는 직접결합이 아니고,
n2 내지 n4는 각각 1 내지 3이고,
n2 내지 n4가 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 같거나 상이하고,
A는 시아노기; 또는 하기 화학식 2으로 표시되는 기이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR이며,
R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3은 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3은 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3은 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3은 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3은 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 메틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3은 메틸기; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 피리딜기; 퓨란기; 티오펜기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3은 메틸기; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 디페닐플루오레닐기; 피리딜기; 티오펜기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar3은 메틸기; 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A는 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR이며,
R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1 내지 X3 중 적어도 2개는 N이고, 나머지는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1 내지 X3 중 X1은 N이고, 나머지는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1 내지 X3 중 X2은 N이고, 나머지는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1 내지 X3 중 X3은 N이고, 나머지는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1 내지 X3 중 X1 및 X2은 N이고, X3는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1 내지 X3 중 X1 및 X3은 N이고, X2는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1 내지 X3 중 X2 및 X3은 N이고, X1는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X1 내지 X3는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 메틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 피리딜기; 퓨란기; 티오펜기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 피리딜기; 퓨란기; 티오펜기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 피리딜기; 티오펜기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
L2 내지 L4 및 n2 내지 n4의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고, X1 내지 X3의 정의는 화학식 2에서의 정의와 같고,
Ar13 내지 Ar15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; -O-; 시아노기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 단환 내지 6환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 O 또는 S 포함 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기; -O-; 시아노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기 및 탄소수 6 내지 60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 단환 내지 6환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 O 또는 S 포함 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기; -O-; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 단환 내지 6환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 O 또는 S 포함 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기; -O-; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 단환 내지 5환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 O 또는 S 포함 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기; -O-; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 O 또는 S 포함 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기; -O-; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 단환 내지 3환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 O 또는 S 포함 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기; -O-; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 단환 내지 6환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 O 또는 S 포함 단환 내지 5환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기; -O-; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 단환 내지 5환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 O 또는 S 포함 단환 내지 5환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기; -O-; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 O 또는 S 포함 단환 내지 4환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기; -O-; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 단환 내지 3환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 O 또는 S 포함 단환 내지 3환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 프로필렌기; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실렌기; -O-; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 또는 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30로 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 프로필렌기; 시클로헥실렌기; -O-; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 페난트레닐렌기; 안트라세닐렌기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 또는 2가의 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 메틸렌기; 프로필렌기; 시클로헥실렌기; -O-; 페닐렌기; 나프틸렌기; 안트라세닐렌기; 페난트레닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 플루오레닐기; 또는 2가 디벤조퓨란기이고, 상기 치환기들은 시아노기, 메틸기, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기 및 플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 프로필렌기; 시클로헥실렌기; -O-; 시아노기, 메틸기, 페닐기, 바이페닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기 및 플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 페난트레닐렌기; 안트라세닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 또는 2가의 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 메틸기 또는 페닐기로 치환된 메틸렌기; 프로필렌기; 시클로헥실렌기; -O-; 페닐렌기; 시아노기로 치환된 페닐렌기; 페난트레닐기로 치환된 페닐렌기; 바이페닐기로 치환된 안트라세닐기로 치환된 페닐렌기; 디페닐플루오레닐기로 치환된 페닐렌기; 시아노기로 치환된 디메틸플루오레닐기로 치환된 페닐렌기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 페난트레닐렌기; 안트라세닐렌기; 디메틸플루오레닐렌기; 디페닐플루오레닐렌기; 또는 2가 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 메틸기 또는 페닐기로 치환된 메틸렌기; 프로필렌기; 시클로헥실렌기; -O-; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 페난트레닐렌기; 안트라세닐렌기; 또는 디페닐플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 메틸기 또는 페닐기로 치환된 메틸렌기; 프로필렌기; 시클로헥실렌기; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 페난트레닐렌기; 또는 디페닐플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 메틸기 또는 페닐기로 치환된 메틸렌기; 프로필렌기; 시클로헥실렌기; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 나프틸렌기; 또는 페난트레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 또는 디페닐플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L4는 중 적어도 하나는 직접결합이 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 구조식에 있어서, 점선은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar13 내지 Ar15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar13 내지 Ar15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar13 내지 Ar15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar13 내지 Ar15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar13 내지 Ar15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar13 내지 Ar15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar13 내지 Ar15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar13 내지 Ar15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar13 내지 Ar15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar13 내지 Ar15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 퓨란기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar13 내지 Ar15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 피리딜기; 퓨란기; 티오펜기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar13 내지 Ar15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 디페닐플루오레닐기; 피리딜기; 티오펜기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar13 내지 Ar15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A는 시아노기(-CN)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-5 또는 1-6으로 표시된다.
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
상기 화학식 1-5 및 1-6에 있어서,
L2 내지 L4 및 n2 내지 n4의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
Ar23은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar23의 정의는 전술한 화학식 1-1 내지 1-4의 Ar13 내지 Ar15의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar23은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar23은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar23은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar23은 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar23은 페닐기; 바이페닐기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar23은 페닐기; 바이페닐기; 또는 디페닐플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar23은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n2 내지 n4는 각각 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n2 내지 n4는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, n2 내지 n4는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 대표적인 예로서, 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 차단층을 포함하고, 상기 전자차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 차단층을 포함하고, 상기 정공차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층의 두께는 5Å 내지 300Å이고, 바람직하게는 10Å 내지 100Å이고, 더욱 바람직하게는 10Å 내지 50Å이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층. 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 전자차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 애노드 사이, 또는 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송과 전자 주입을 동시에 하는 층, 전자조절층 및 정공 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자 수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 전자 수송층 또는 전자 주입 및 수송층인 경우, 상기 전자 수송층 또는 전자 주입 및 수송층은 n형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 n형 도펀트는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있으며, 예컨대 금속 또는 금속착체를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전자 수송층 또는 전자 주입 및 수송층은 LiQ(Lithium Quinolate)를 더 포함할 수 있다. 일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 n형 도펀트는 2:8 내지 8:2, 예컨대 4:6 내지 6:4의 중량비로 포함될 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 n형 도펀트는 1:1의 중량비로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 정공수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 정공 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 정공 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 정공 수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 정공 수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아민기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공 주입층 또는 정공 수송층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자차단층을 포함할 수 있으며, 상기 전자차단층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 애노드/정공수송층/발광층/캐소드
(2) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드
(3) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/캐소드
(4) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(5) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(6) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(7) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(8) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(9) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /캐소드
(10) 애노드/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/캐소드
(11) 애노드/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(12) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/캐소드
(13) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입 층/캐소드
(14) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드
(15) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(16) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드
(17) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입 층/캐소드
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1 및 도 2에 예시되어 있다. 상기 도 1 및 도 2은 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 발광층(6) 및 캐소드(9)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(9)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화합물은 상기 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7) 및 전자 주입 및 수송층(8) 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자조절층과 발광층은 인접하게 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공차단층과 발광층은 인접하게 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공차단층과 전자수송층은 인접하게 구비될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질, 유기물층 및 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층, 전자차단층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 애노드는 정공을 주입하는 전극으로, 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드는 전자를 주입하는 전극으로, 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 애노드로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 애노드로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다. 또한, 전술한 화학식 1의 화합물이 사용될 수 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 전술한 화학식 1의 화합물이 사용될 수 있다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자조절층은 발광층으로의 전자의 이동을 조절하는 층으로, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있으며, 전술한 화학식 1의 화합물이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 1. 화학식 E1의 합성
상기 화합물 2,3-비스(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)나프탈렌 (10.0g, 18.8mmol)과 2-클로로-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진 (5.5g, 38.5mmol)을 테트라하이드로퓨란 (100ml)에 완전히 녹인 후 탄산칼륨(7.8g, 56.4mmol)을 물 30ml에 용해시켜 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스핀팔라듐 (620mg, 0.537mmol)을 넣은 후, 6시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 탄산칼륨 용액을 제거하여 생성된 흰색 고체를 걸렀다. 걸러진 흰색의 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 각각 2번씩 세척하여 상기 화학식 E1의 화합물 (7.6g, 수율 82%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 494
제조예 2. 화학식 E2의 합성
제조예 1에서 상기 화합물 2,3-비스(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)나프탈렌 대신 1,8-비스(4'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)나프탈렌을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E2의 화합물을 제조하였다.
MS[M+H]+= 646
제조예 3. 화학식 E3의 합성
제조예 1에서 상기 화합물 2,3-비스(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)나프탈렌 대신 4,4,5,5-테트라메틸-2-(4-(7-(4'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)나프탈렌-2-일)페닐)-1,3,2-다이옥사보롤란을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E3의 화합물을 제조하였다.
MS[M+H]+= 570
제조예 4. 화학식 E4의 합성
제조예 1에서 화합물 2,3-비스(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)나프탈렌 대신 2,2'-(나프탈렌-1,2-다일비스(3,1-페닐렌))bis(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란)을 사용하는것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E4의 화합물을 제조하였다.
MS[M+H]+= 494
제조예 5. 화학식 E5의 합성
제조예 1에서 화합물 2,3-비스(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)나프탈렌 대신 1,5-비스(4'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)나프탈렌을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E5의 화합물을 제조하였다.
MS[M+H]+= 646
제조예 6. 화학식 E6의 합성
제조예 1에서 화합물 2,3-비스(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)나프탈렌 대신 1,4-비스(4'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)나프탈렌을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E6의 화합물을 제조하였다.
MS[M+H]+= 646
제조예 7. 화학식 E7의 합성
제조예 1에서 2,3-비스(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)나프탈렌 대신 2,2'-(프로페인-2,2-다일비스(4,1-페닐렌))비스(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤레인), 2-클로로-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진 대신 2-([1,1'-바이페닐]-4-일)-4-클로로-6-메틸-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E7의 화합물을 제조하였다.
MS[M+H]+= 686
제조예 8. 화학식 E8의 합성
제조예 7에서 2,2'-(프로페인-2,2-다일비스(4,1-페닐렌))비스(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤레인) 대신 2,2'-(cyclohexane-1,1-diylbis(4,1-phenylene))bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 7과 동일한 방법으로 상기 화학식 E8의 화합물을 제조하였다.
MS[M+H]+= 726
제조예 9. 화학식 E9의 합성
제조예 1에서 2,3-비스(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)나프탈렌 대신 9,10-비스(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)안트라센을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E9의 화합물을 제조하였다.
MS[M+H]+= 544
제조예 10. 화학식 E10의 합성
제조예 1에서 2,3-비스(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)나프탈렌 대신 2,4-다이페닐-6-(4-(10-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)페난트렌-9-일)페닐)-1,3,5-트리아진 을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E10의 화합물을 제조하였다.
MS[M+H]+= 668
제조예 11. 화학식 E11의 합성
제조예 1에서 2,3-비스(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)나프탈렌 대신 9,10-비스(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)페난트렌, 2-클로로-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진 대신 2-클로로-4-메틸-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E11의 화합물을 제조하였다.
MS[M+H]+= 668
제조예 12. 화학식 E12의 합성
제조예 11에서 9,10-비스(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)페난트렌 대신 4,6-다이페닐-2-(3-(2-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)나프탈렌-1-일)페닐)피리미딘을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 11과 동일한 방법으로 상기 화학식 E12의 화합물을 제조하였다.
MS[M+H]+= 679
제조예 13. 화학식 E13의 합성
제조예 1에서 2,3-비스(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)나프탈렌 대신 2,4-다이페닐-6-(4-(1-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)사이클로헥실)페닐)-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E13의 화합물을 제조하였다.
MS[M+H]+= 574
제조예 14. 화학식 E14의 합성
제조예 1에서 2,3-비스(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)나프탈렌 대신 4-(4-(다이페닐(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)메틸)페닐)-2,6-다이페닐피리미딘을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E14의 화합물을 제조하였다.
MS[M+H]+= 657
제조예 15. 화학식 E15의 합성
제조예 1에서 2,3-비스(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)나프탈렌 대신 1'-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)-[1,2'-바이나프탈렌]-4-카보나이트릴을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E15의 화합물을 제조하였다.
MS[M+H]+= 462
제조예 16. 화학식 E16의 합성
제조예 12에서 4,6-다이페닐-2-(3-(2-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)나프탈렌-1-일)페닐)피리미딘 대신 4-(9,9-다이페닐-7-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)-9H-플루오렌-2-일)벤조나이트릴을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 12과 동일한 방법으로 상기 화학식 E16의 화합물을 제조하였다.
MS[M+H]+= 588
제조예 17. 화학식 E17의 합성
제조예 1에서 2,3-비스(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)나프탈렌 대신 2,4-다이메틸-6-(4'-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페녹시)-[1,1'-바이페닐]-4-일)-1,3,5-트리아진, 2-클로로-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진 대신 4-브로모벤조나이트릴을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E17의 화합물을 제조하였다.
MS[M+H]+= 454
제조예 18. 화학식 E18의 합성
제조예 1에서 2,3-비스(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)나프탈렌 대신 2,4-다이메틸-6-(4-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)나프탈렌-1-일)페닐)-1,3,5-트리아진, 2-클로로-4,6-다이메틸-1,3,5-트리아진 대신 4'-브로모-[1,1'-바이페닐]-4-카보나이트릴을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E18의 화합물을 제조하였다.
MS[M+H]+= 488
제조예 19. 화학식 E19의 합성
제조예 18에서 4'-브로모-[1,1'-바이페닐]-4-카보나이트릴 대신 4''-브로모-[1,1':4',1''-터페닐]-4-카보나이트릴을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 18과 동일한 방법으로 상기 화학식 E19의 화합물을 제조하였다.
MS[M+H]+= 564
제조예 20. 화학식 E20의 합성
제조예 1에서 2,3-비스(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)나프탈렌 대신 4'-(6-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)나프탈렌-2-일)-[1,1'-바이페닐]-3-카보나이트릴을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 상기 화학식 E20의 화합물을 제조하였다.
MS[M+H]+= 488
제조예 21. 화학식 E21의 합성
제조예 20에서 4'-(6-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)나프탈렌-2-일)-[1,1'-바이페닐]-3-카보나이트릴 대신 4-(9,9-다이페닐-7-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)페닐)-9H-플루오렌-2-일)벤조나이트릴을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 20과 동일한 방법으로 상기 화학식 E21의 화합물을 제조하였다.
MS[M+H]+= 602
실시예 1-1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 양극인 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HI1 및 하기 화합물 HI2의 화합물을 98:2(몰비)의 비가 되도록 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 화학식 HT1으로 표시되는 화합물(1150Å)을 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 50Å으로 EB1의 화합물을 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자차단층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화학식 BH로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 BD로 표시되는 화합물을 50:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 막 두께 50Å으로 하기 화학식 HB1으로 표시되는 화합물을 진공 증착하여 정공차단층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공차단층 위에 하기 화학식 E1의 화합물과 하기 화학식 LiQ로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 진공증착하여 30Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2ⅹ10-7 ~ 5ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1-2 내지 실시예 1-19
실시예 1의 화합물 E1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1-1 내지 비교예 1-3
화합물 E1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 1에서 사용한 ET2, ET3 및 ET4 의 화합물은 하기와 같다.
실시예 1-1 내지 1-19 및 비교예 1-1 내지 1-3에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95은 휘도가 초기휘도(1600nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 화합물 (전자 주입 및 수송층) |
전압 (V@20mA /cm2) |
효율 (cd/A@20mA /cm2) |
색좌표 (x,y) |
T95 (hr) |
|
| 실시예 1-1 | 화합물 E1 | 4.13 | 6.05 | (0.142, 0.043) | 235 |
| 실시예 1-2 | 화합물 E2 | 4.83 | 6.32 | (0.143, 0.044) | 215 |
| 실시예 1-3 | 화합물 E3 | 4.12 | 6.14 | (0.142, 0.043) | 234 |
| 실시예 1-4 | 화합물 E4 | 4.42 | 6.22 | (0.142, 0.044) | 277 |
| 실시예 1-5 | 화합물 E5 | 4.31 | 6.21 | (0.142, 0.043) | 231 |
| 실시예 1-6 | 화합물 E6 | 4.41 | 6.54 | (0.141, 0.043) | 246 |
| 실시예 1-7 | 화합물 E7 | 4.25 | 6.51 | (0.143, 0.042) | 229 |
| 실시예 1-8 | 화합물 E8 | 4.43 | 6.27 | (0.143, 0.043) | 285 |
| 실시예 1-9 | 화합물 E10 | 4.21 | 6.29 | (0.142, 0.042) | 275 |
| 실시예 1-10 | 화합물 E11 | 4.29 | 6.38 | (0.143, 0.043) | 241 |
| 실시예 1-11 | 화합물 E12 | 4.10 | 6.31 | (0.142, 0.042) | 212 |
| 실시예 1-12 | 화합물 E13 | 4.14 | 6.19 | (0.143, 0.042) | 229 |
| 실시예 1-13 | 화합물 E14 | 4.20 | 5.97 | (0.143, 0.043) | 264 |
| 실시예 1-14 | 화합물 E15 | 4.27 | 6.45 | (0.142, 0.042) | 255 |
| 실시예 1-15 | 화합물 E16 | 4.23 | 6.61 | (0.143, 0.044) | 238 |
| 실험예 1-16 | 화합물 E18 | 4.58 | 6.42 | (0.143, 0.043) | 241 |
| 실험예 1-17 | 화합물 E19 | 4.42 | 6.55 | (0.142, 0.042) | 256 |
| 실험예 1-18 | 화합물 E20 | 4.41 | 6.62 | (0.143, 0.042) | 283 |
| 실험예 1-19 | 화합물 E21 | 4.24 | 6.48 | (0.144, 0.043) | 259 |
| 비교예 1-1 | ET 2 | 4.65 | 2.51 | (0.143, 0.042) | 192 |
| 비교예 1-2 | ET 3 | 4.74 | 3.80 | (0.142, 0.043) | 186 |
| 비교예 1-3 | ET 4 | 6.12 | 5.35 | (0.143, 0.044) | 85 |
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 전자주입 및 수송층으로 사용하여 제조된 유기 발광 소자의 경우에 유기 발광 소자의 효율, 구동전압 및/또는 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.
구체적으로, 비교예 1의 ET2와 같이 링커가 카바졸기를 포함한 화합물보다, 본 발명의 화학식 1과 같이 알킬렌, 아릴렌, 시클로알킬렌 등의 링커를 갖는 화합물을 사용한 유기 발광 소자는 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 나타내었다.
비교예 2의 ET3과 같이 다이페닐 트리아진기를 포함한 화합물보다, 본 발명의 화학식 1과 같이 다이메틸 트리아진이나 모노메틸 트리아진에 시아노기나 다른 링커가 결합된 화합물을 전자 주입 및 수송층에 사용한 유기 발광 소자는, 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 나타내었다.
또한, 비교예 3의 ET4와 같이 화합물 내에 시아노기를 포함하지 않는 경우보다, 말단에 시아노기가 결합된 본 발명의 화학식 1의 화합물을 사용한 유기 발광 소자는, 저전압, 고효율 및 장수명의 특성을 나타내었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예(전자 주입 및 수송층)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 애노드
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 전자차단층
6: 발광층
7: 정공차단층
8: 전자 주입 및 수송층
9: 캐소드
2: 애노드
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 전자차단층
6: 발광층
7: 정공차단층
8: 전자 주입 및 수송층
9: 캐소드
Claims (15)
- 하기 화학식 1로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar3은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; -O-; 시아노기, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 단환 내지 6환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 O 또는 S 포함 헤테로고리기이고,
L2 내지 L4 중 적어도 하나는 직접결합이 아니고,
n2 내지 n4는 각각 1 내지 3이고,
n2 내지 n4가 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 같거나 상이하고,
A는 시아노기; 또는 하기 화학식 2으로 표시되는 기이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR이며,
R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
L2 내지 L4 및 n2 내지 n4의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고, X1 내지 X3의 정의는 화학식 2에서의 정의와 같고,
Ar13 내지 Ar15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-5 또는 1-6으로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
상기 화학식 1-5 및 1-6에 있어서,
L2 내지 L4 및 n2 내지 n4의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
Ar23은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서, Ar3는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, Ar3 내지 Ar5는 메틸기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기; -O-; 시아노기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 단환 내지 6환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 O 또는 S 포함 단환 내지 5환의 헤테로고리기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서,
Ar3는 메틸기; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 피리딜기; 퓨란기; 티오펜기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이고,
L2 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 프로필렌기; 시클로헥실렌기; -O-; 시아노기, 메틸기, 페닐기, 바이페닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기 및 플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 기 또는 2 이상의 기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 페난트레닐렌기; 안트라세닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 또는 2가의 디벤조퓨란기이고,
R은 수소이고,
Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 피리딜기; 퓨란기; 티오펜기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
.
- 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 9에 있어서,
상기 유기물층은 전자주입층을 포함하고, 상기 전자주입층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 11에 있어서,
상기 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송층은 n형 도펀트를 더 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 12에 있어서,
상기 화합물과 상기 n형 도펀트는 2:8 내지 8:2의 중량비로 포함되는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 유기물층은 정공차단층을 포함하고, 상기 정공차단층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200009253A KR20210095768A (ko) | 2020-01-23 | 2020-01-23 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200009253A KR20210095768A (ko) | 2020-01-23 | 2020-01-23 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210095768A true KR20210095768A (ko) | 2021-08-03 |
Family
ID=77314384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020200009253A KR20210095768A (ko) | 2020-01-23 | 2020-01-23 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20210095768A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012145328A1 (en) | 2011-04-18 | 2012-10-26 | The University Of British Columbia | Dibenzylphenyl compounds and methods for their use |
-
2020
- 2020-01-23 KR KR1020200009253A patent/KR20210095768A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012145328A1 (en) | 2011-04-18 | 2012-10-26 | The University Of British Columbia | Dibenzylphenyl compounds and methods for their use |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102353988B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102629145B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20220065451A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102388876B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102443864B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102669427B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220020447A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220037808A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102630968B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102441831B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20210095768A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR102679233B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20220050553A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220050551A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220136712A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220050549A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230028915A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230021269A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220065950A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220049676A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20230137244A (ko) | 헤테로고리 함유 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220049358A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220065453A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220134125A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20220016398A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal |