KR20210076240A - Highly selective crude separation method of indole in coal tar wash oil - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명에서는 콜타르 흡수유 중에 함유된 인돌을 고수율, 고선택적으로 분리하는 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 콜타르 흡수유 중에 함유된 인돌을 포름아마이드 혹은 포름아마이드와 물의 혼합 용매를 사용하여 추출하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for separating indole contained in coal tar absorbing oil in a high yield and highly selective manner, and more particularly, extracting indole contained in coal tar absorbing oil using formamide or a mixed solvent of formamide and water. it's about how
일반적으로 콜타르 흡수유는 비교적 고분자량의 탄화수소로서 코크스를 제조하는 건류공정에서 발생하는 코크 오븐 가스(coke oven gas)에 포함된 방향족 유기 화합물 등의 무거운 탄화수소를 정제 또는 회수하기 위해 사용되는 것이며, 대체로 콜타르를 증류하여 제조하므로 콜타르 흡수유라고 불린다.In general, coal tar absorption oil is a hydrocarbon of relatively high molecular weight and is used for refining or recovering heavy hydrocarbons such as aromatic organic compounds contained in coke oven gas generated in the dry distillation process for producing coke. It is called coal tar absorption oil because it is manufactured by distilling coal tar.
이러한 콜타르 흡수유는 탄소 소재용 석유계 또는 석탄계 타르 및 핏치 중에는 예를 들어 애쉬(ash), 퀴놀린 불용분 등과 같은 불순물이 존재한다. 따라서 이를 제거하기 위한 다양한 방법들이 시도되고 있다.Such coal tar absorption oil contains impurities such as, for example, ash and quinoline insolubles in petroleum or coal-based tar and pitch for carbon materials. Therefore, various methods for removing it have been tried.
예를 들어 특정 용매에 녹여 불용분을 걸러내는 용매 추출 방법 및 필터법이 있으나, 이와 같은 기술의 경우 용매의 용해력이 충분하지 않아 과량의 용매가 첨가되어야 하고, 후속적으로 용매 회수를 위해 복잡한 추가의 공정이 필요한 문제가 있다.For example, there are solvent extraction methods and filtering methods that filter out insoluble components by dissolving in a specific solvent, but in such a technology, the solvent's dissolving power is not sufficient, so an excess amount of solvent must be added, followed by complicated addition to recover the solvent. There is a problem that requires the process of
본 발명에서는 포름아마이드 혹은 포름아마이드와 물의 혼합 용매를 이용하여 이 흡수유 중에 함유된 인돌을 고수율 및 고선택적으로 분리해 내는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for separating indole contained in the absorption oil in high yield and selectively using formamide or a mixed solvent of formamide and water.
본 발명의 목적은 콜타르 흡수유 중에 포함된 인돌을 높은 농도, 수율과 선택도로 추출할 수 있는 순수 용매와 혼합 용매의 조성과 이를 이용한 추출 방법을 제공하는데 그 목적이 있다.It is an object of the present invention to provide a composition of a pure solvent and a mixed solvent capable of extracting indole contained in coal tar absorption oil with high concentration, yield and selectivity, and an extraction method using the same.
본 발명은 상술한 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 포름아마이드 및 포름아마이드와 물의 혼합 용매를 사용하여 콜타르 흡수유 중에 함유된 인돌을 추출하는 방법에 있어서, 추출온도를 5 oC ～ 60 oC, 용매/원료(콜타르 흡수유)의 초기 부피분율을 0.5 ～ 3로 추출하는 것을 특징으로 하는 콜타르 흡수유 중에 함유된 인돌의 고수율, 고선택적 추출 방법이 제공된다.The present invention is to solve the above problems, in a method for extracting indole contained in coal tar absorption oil using formamide and a mixed solvent of formamide and water, the extraction temperature is 5 o C ∼ 60 o C, the solvent A high yield, highly selective extraction method of indole contained in coal tar absorption oil, characterized in that the initial volume fraction of / raw material (coal tar absorption oil) is extracted to 0.5 to 3 is provided.
바람직하게는 상기 포름아마이드와 물의 혼합 용매는 포름아마이드 100 ～ 70 질량%와 물 0 ～ 30 질량%로 조성되는 것을 특징으로 하는 콜타르 흡수유 중에 함유된 인돌의 고수율, 고선택적 추출 방법으로 한다.Preferably, the mixed solvent of formamide and water is a high yield and highly selective extraction method of indole contained in coal tar absorption oil, characterized in that it is composed of 100 to 70 mass% of formamide and 0 to 30 mass% of water.
이상에서 살펴본 바와 같이 본 포름아마이드 및 포름아마이드와 물의 혼합 용매를 사용한 용매추출 결과 콜타르 흡수유 중에 함유된 인돌을 고수율과 고선택도로 조분리할 수 있는 효과가 있다.As described above, as a result of solvent extraction using this formamide and a mixed solvent of formamide and water, indole contained in coal tar absorption oil can be coarsely separated with high yield and high selectivity.
도 1은 본 발명에 따른 콜타르 흡수유 중의 조성비율표.1 is a table of composition ratios in coal tar absorption oil according to the present invention.
본 발명에서 사용되는 용어는 가능한 현재 널리 사용되는 일반적인 용어를 선택하였으나, 특정한 경우는 출원인이 임의로 선정한 용어도 있는데 이 경우에는 단순한 용어의 명칭이 아닌 발명을 실시하기 위한 구체적인 내용에 기재되거나 사용된 의미를 고려하여 그 의미가 파악되어야 할 것이다.The terms used in the present invention have been selected as widely used general terms as possible, but in certain cases, there are also terms arbitrarily selected by the applicant. In this case, it is not the name of a simple term, but the meaning described or used in the specific content for practicing the invention should be taken into account to understand its meaning.
이하 포름아마이드 혹은 포름아마이드와 물의 혼합 용매를 사용하여 콜타르 흡수유 중에 함유된 인돌을 추출하는 방법에 관한 본 발명의 기술적 구성을 설명한다.Hereinafter, the technical configuration of the present invention with respect to a method for extracting indole contained in coal tar absorption oil using formamide or a mixed solvent of formamide and water will be described.
본 발명의 추출 방법은 포름아마이드 70 ～ 100 질량%와 물 0 ～ 30 질량%로 조성되는 용매를 사용하여 추출온도를 5 oC ～ 60 oC, 용매/원료(콜타르 흡수유)의 부피분율을 0.5 ～ 3로 추출하는 방법이다.The extraction method of the present invention uses a solvent composed of 70 to 100 mass% of formamide and 0 to 30 mass% of water, and the extraction temperature is 5 o C to 60 o C, and the volume fraction of the solvent / raw material (coal tar absorption oil) is It is a method of extraction with 0.5 to 3.
상기 혼합용매를 사용하여 상기 추출조건으로 흡수유 중에 포함된 인돌을 추출한 결과, 그 추출 성능이 매우 우수하였다.As a result of extracting the indole contained in the absorption oil under the extraction conditions using the mixed solvent, the extraction performance was very good.
본 발명에서 순수 용매와 혼합용매를 이용한 추출 선택도는 다음 방식으로 표시하였다.In the present invention, the extraction selectivity using the pure solvent and the mixed solvent was expressed in the following manner.
Diphenyl(DP)을 기준 성분으로 한 인돌(indole, IN)의 선택도 βIN,DP는 DP의 분배계수 mDP에 대한 IN의 분배계수 mIN에 대한 비이다.Selectivity of indole (IN) using diphenyl(DP) as a reference component β IN,DP is the ratio of the partition coefficient m DP of DP to the partition coefficient m IN of IN.
이때, x는 평형도달 후 분취한 추잔상 중의 질량분율, y= 평형도달 후 분취한 추출상중의 질량분율이다.In this case, x is the mass fraction in the churning phase collected after the equilibrium is reached, and y = the mass fraction in the extracted phase collected after the equilibrium is reached.
또한, 본 발명의 용매추출에 있어 인돌(IN)의 수율은 YIN로 표시하였다.In addition, in the solvent extraction of the present invention, the yield of indole (IN) was expressed as Y IN.
이때, E는 평형도달 후 분취한 추출상의 질량(g), R0는 평형추출조작 전의 원료(콜타르 흡수유)의 질량(g)이다. In this case, E is the mass (g) of the extracted phase separated after the equilibrium is reached, and R 0 is the mass (g) of the raw material (coal tar absorption oil) before the equilibrium extraction operation.
[실시예 1] 분배평형에 사용된 콜타르 흡수유의 조성[Example 1] Composition of coal tar absorption oil used for distribution equilibration
실험에 사용된 원료(콜타르 흡수유)을 GC를 이용하여 정량 분석한 결과, 다음 표 1과 같은 조성을 가지고 있었다. 표 1을 참조하면, 흡수유 중의 인돌(indole)의 조성은 4.36 wt%이었다.As a result of quantitative analysis of the raw material (coal tar absorption oil) used in the experiment using GC, it had the composition shown in Table 1 below. Referring to Table 1, the composition of indole in the absorption oil was 4.36 wt%.
[표 1][Table 1]
콜타르 흡수유 중의 조성Composition in Coal Tar Absorbed Oil
[실시예 2] 포름아마이드 및 포름아마이드와 물의 혼합 용매 중에 함유된 물의 질량분율 yw,0이 인돌의 추출에 미치는 영향 [Example 2] Effect of mass fraction y w,0 of water contained in formamide and a mixed solvent of formamide and water on extraction of indole
200 ml 삼각플라스크에 포름아마이드 혹은 포름아마이드와 물의 혼합 용매와 원료(흡수유)를 넣은 후, 항온조에서 72시간 동안 접촉시켜(t=72 hr) 액-액 평형에 도달시켰다. 평형 도달 후 분액로드를 사용하여 추잔상과 추출상을 분취했다. 소량의 추잔상과 추출상에 소량의 아세톤을 첨가한 시료를 GC 분석하여 2상 중에 함유된 분리 목적성분(인돌)의 농도를 결정했다. Formamide or a mixed solvent of formamide and water and a raw material (absorbed oil) were put into a 200 ml Erlenmeyer flask, and then contacted in a constant temperature bath for 72 hours (t=72 hr) to reach liquid-liquid equilibrium. After equilibrium was reached, the residual phase and the extract phase were separated using a separatory rod. GC analysis of a small amount of residual phase and a small amount of acetone added to the extraction phase was performed to determine the concentration of the separation target component (indole) contained in the second phase.
포름아마이드 혹은 포름아마이드와 물의 혼합 용매(S)와 원료인 흡수유(F)의 초기 부피분율 (S/F)0는 1, 평형추출온도 T는 30 oC로 유지한 상태에서 순수 포름아마이드(yw,0 = 0)와 혼합 용매 중에 함유된 물의 초기 질량분율 yw,0를 0.05에서 0.3까지 변화시켜 분배평형을 측정했다. 그 결과를 다음 표 2에 제시했다. The initial volume fraction (S/F) of formamide or a mixed solvent of formamide and water (S) and the raw material, absorption oil (F), 0 is 1, and the equilibrium extraction temperature T is maintained at 30 o C. y w,0 = 0) and the initial mass fraction y w,0 of water contained in the mixed solvent were changed from 0.05 to 0.3 to measure the distribution equilibrium. The results are presented in Table 2 below.
[표 2][Table 2]
포름아마이드 혹은 포름아마이드와 물의 혼합 용매 중에 함유된 물의 초기 질량분율에 따른 인돌의 농도, 수율과 선택도의 변화Changes in concentration, yield and selectivity of indole according to the initial mass fraction of water contained in formamide or a mixed solvent of formamide and water
0≤yw,0≤0.3의 범위에서, YIN와 βIN,DP는 16.7%와 29 이상의 높은 수율과 선택도를 각각 보였으며, 추출유(용매 제거) 중의 인돌의 조성은 원료(콜타르 흡수유) 중의 인돌의 조성(4.36%)에 비해 9.1배 ～ 10.8배 높아 거의 40% ～ 47%를 보였다.In the range of 0 ≤ y w,0 ≤ 0.3, Y IN and β IN, DP showed high yield and selectivity of 16.7% and 29 or more, respectively, and the composition of indole in the extracted oil (solvent removal) was determined by the raw material (coal tar absorption). It was 9.1 times to 10.8 times higher than the composition of indole (4.36%) in milk), showing almost 40% to 47%.
[실시예 3] 포름아마이드와 물의 혼합 용매와 원료(흡수유)의 초기 부피분율 (S/F)0가 인돌의 추출에 미치는 영향 [Example 3] Effect of an initial volume fraction (S/F) 0 of a mixed solvent of formamide and water and a raw material (absorbent oil) on extraction of indole
200 ml 삼각플라스크에 포름아마이드와 물의 혼합 용매와 원료(흡수유)를 넣은 후, 항온조에서 72시간 동안 접촉시켜(t=72 hr) 액-액 평형에 도달시켰다. 평형도달 후 분액로드를 사용하여 추잔상과 추출상을 분취했다. 소량의 추잔상과 추출상에 아세톤을 첨가한 시료를 GC 분석하여 2상 중에 함유된 인돌의 농도를 결정했다. A mixed solvent of formamide and water and a raw material (absorbed oil) were put in a 200 ml Erlenmeyer flask, and then contacted in a constant temperature bath for 72 hours (t=72 hr) to reach liquid-liquid equilibrium. After the equilibrium was reached, the residual phase and the extract phase were separated using a separatory rod. The concentration of indole contained in
포름아마이드-물의 혼합 용매 중에 함유된 물의 초기 부피분율 yw,0를 0.05, 추출온도 T를 30 oC로 일정하게 유지한 상태에서, 혼합 용매/원료(흡수유)의 초기 부피분율 (S/F)0를 변화시켜 분배평형을 측정한 결과했다. 그 결과를 다음 표 3에 제시했다. The initial volume fraction of the mixed solvent/raw material (absorbed oil) (S/ while maintaining the initial volume fraction y w,0 of water contained in the mixed solvent of formamide-water constant at 0.05 and the extraction temperature T at 30 o C) (S/ F) The result of measuring the distribution equilibrium by changing 0 was obtained. The results are presented in Table 3 below.
[표 3][Table 3]
원료(흡수유)에 대한 포름아마이드와 물의 혼합 용매의 초기 부피분율에 따른 인돌의 농도, 수율과 선택도의 변화Changes in concentration, yield and selectivity of indole according to the initial volume fraction of a mixed solvent of formamide and water for raw materials (absorbent oil)
0.5≤(S/F)0≤3의 범위에서, YIN와 βIN,DP는 25%와 33 이상의 높은 수율과 선택도를 각각 보였으며, 추출유(용매 제거) 중의 인돌의 조성은 원료(콜타르 흡수유) 중의 인돌의 조성(4.36%)에 비해 7.6배 ～ 10.1배 높았다.In the range of 0.5 ≤ (S/F) 0 ≤ 3, Y IN and β IN, DP showed high yields and selectivities of 25% and 33 or more, respectively, and the composition of indole in the extracted oil (solvent removal) was determined by the raw material ( It was 7.6 to 10.1 times higher than the composition (4.36%) of indole in coal tar absorption oil).
[실시예 4] 추출온도가 인돌의 추출에 미치는 영향[Example 4] Effect of extraction temperature on extraction of indole
200 ml 삼각플라스크에 포름아마이드와 물의 혼합 용매와 원료(흡수유)를 넣은 후 항온조에서 72시간 동안 접촉시켜(t=72 hr) 액-액 평형에 도달시켰다. 평형도달 후 분액로드를 사용하여 추잔상과 추출상을 분취했다. 소량의 추잔상과 추출상에 소량의 아세톤을 첨가한 시료를 GC 분석하여 2상 중에 함유된 인돌의 농도를 결정했다. In a 200 ml Erlenmeyer flask, a mixed solvent of formamide and water and a raw material (absorbed oil) were placed and contacted in a constant temperature bath for 72 hours (t=72 hr) to reach liquid-liquid equilibrium. After the equilibrium was reached, the residual phase and the extract phase were separated using a separatory rod. The concentration of indole contained in
포름아마이드-물의 혼합 용매 중에 함유된 물의 초기 부피분율 yw,0를 0.05, 혼합 용매/원료(흡수유)의 초기 부피분율 (S/F)0를 1로 일정하게 유지한 상태에서, 추출온도 T를 변화시켜 분배평형을 측정했다. 그 결과를 다음 표 4에 제시했다. In a state where the initial volume fraction y w,0 of water contained in the mixed solvent of formamide-water is kept constant at 0.05 and the initial volume fraction (S/F) 0 of the mixed solvent/raw material (absorbed oil) is kept constant at 1, the extraction temperature The distribution equilibrium was measured by changing T. The results are presented in Table 4 below.
[표 4][Table 4]
추출 온도(T)에 따른 인돌의 농도, 수율과 선택도의 변화Changes in concentration, yield and selectivity of indole according to extraction temperature (T)
5 oC≤T≤60 oC의 범위에서, YIN과 βIN,DP는 각각 28%와 28 이상의 높은 값을 보였으며, 추출유(용매 제거) 중의 인돌의 조성은 원료(콜타르 흡수유) 중의 인돌의 조성(4.36%)에 비해 8.6배 ～ 9.9배 높았다. 이 결과는 본 발명에 따른 추출이 실온에서 가능함을 의미한다.In the range of 5 o C ≤ T ≤ 60 o C, Y IN and β IN, DP showed high values of 28% and over 28, respectively, and the composition of indole in the extracted oil (solvent removal) was determined by the raw material (coal tar absorption oil). It was 8.6 to 9.9 times higher than the composition of indole (4.36%). This result means that the extraction according to the present invention is possible at room temperature.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것이고, 명세서에 게시된 실시 예는 본 발명의 기술사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이므로 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 기술사상을 벗어나지 않는 범위에서 다양한 수정 및 변형이 가능할 것이다. 그러므로 본 발명의 보호범위는 청구범위에 기재된 사항에 의해 해석되고, 그와 균등한 범위 내에 있는 기술적 사항도 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.The above description is illustrative of the present invention, and the embodiments published in the specification are intended to explain, not to limit the technical idea of the present invention, so those of ordinary skill in the art to which the present invention pertains. Various modifications and variations will be possible without departing from the technical idea of Therefore, the protection scope of the present invention is to be interpreted by the matters described in the claims, and technical matters within the scope equivalent thereto should be construed as being included in the scope of the present invention.
yw,0 : 물의 초기 질량분율
(S/F)0 : 원료(흡수유)의 초기 부피분율
E : 평형도달 후 분취한 추출상의 질량(g)
R0 : 평형추출조작 전의 원료(콜타르 흡수유)의 질량(g)y w,0 : initial mass fraction of water
(S/F) 0 : Initial volume fraction of raw material (absorbent oil)
E: Mass (g) of the extracted phase after equilibrium is reached
R 0 : Mass (g) of raw material (coal tar absorption oil) before equilibrium extraction operation
Claims (2)
추출온도를 5 oC ～ 60 oC, 용매/원료(콜타르 흡수유)의 초기 부피분율을 0.5 ～ 3로 추출하는 것을 특징으로 하는 콜타르 흡수유 중에 함유된 인돌의 고수율, 고선택적 추출 방법.In the method of extracting indole contained in coal tar absorption oil using formamide and a mixed solvent of formamide and water,
A high-yield, highly selective extraction method of indole contained in coal tar absorption oil, characterized in that the extraction temperature is 5 o C ∼ 60 o C, and the initial volume fraction of the solvent/raw material (coal tar absorption oil) is extracted at 0.5 ∼ 3.
포름아마이드와 물의 혼합 용매는 포름아마이드 100 ～ 70 질량%와 물 0 ～ 30 질량%로 조성되는 것을 특징으로 하는 콜타르 흡수유 중에 함유된 인돌의 고수율, 고선택적 추출 방법.
According to claim 1,
A high-yield, highly selective extraction method of indole contained in coal tar absorption oil, characterized in that the mixed solvent of formamide and water is composed of 100 to 70 mass% of formamide and 0 to 30 mass% of water.
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