KR20210033901A - Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device - Google Patents
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Abstract
Description
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.It relates to a compound for an organic optoelectronic device, a composition for an organic optoelectronic device, an organic optoelectronic device, and a display device.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.An organic optoelectronic diode is a device capable of converting electrical energy and optical energy to each other.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다. Organic optoelectronic devices can be roughly divided into two types according to the principle of operation. One is a photoelectric device that generates electrical energy by separating the excitons formed by light energy into electrons and holes, and the electrons and holes are transferred to different electrodes, and the other is electrical energy by supplying voltage or current to the electrode. It is a light-emitting device that generates light energy from.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다. Examples of the organic optoelectronic device include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photo conductor drum.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다. Among them, organic light emitting diodes (OLEDs) are attracting great attention in recent years due to an increase in demand for flat panel display devices. The organic light-emitting device is a device that converts electrical energy into light, and the performance of the organic light-emitting device is greatly influenced by an organic material positioned between electrodes.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.One embodiment provides a compound for an organic optoelectronic device capable of implementing a high-efficiency and long-life organic optoelectronic device.
다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.Another embodiment provides a composition for an organic optoelectronic device comprising the compound.
또 다른 구현예는 상기 화합물 또는 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.Another embodiment provides an organic optoelectronic device comprising the compound or composition.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.According to one embodiment, a compound for an organic optoelectronic device represented by the following Formula 1 is provided.
[화학식 1] [Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 비치환된 페닐기 또는 비치환된 바이페닐기이고,R 1 and R 2 are each independently hydrogen, an unsubstituted phenyl group or an unsubstituted biphenyl group,
R1 및 R2 중 적어도 하나는 비치환된 페닐기 또는 비치환된 바이페닐기이고,At least one of R 1 and R 2 is an unsubstituted phenyl group or an unsubstituted biphenyl group,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 비치환된 페닐기 또는 비치환된 바이페닐기이고,R 3 and R 4 are each independently an unsubstituted phenyl group or an unsubstituted biphenyl group,
R5 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.R 5 to R 9 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
다른 구현예에 따르면, 제1 유기 광전자 소자용 화합물, 및 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.According to another embodiment, there is provided a composition for an organic optoelectronic device including a compound for a first organic optoelectronic device and a compound for a second organic optoelectronic device.
상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하며, 상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 포함한다.The first compound for an organic optoelectronic device includes the compound for an organic optoelectronic device described above, and the second compound for an organic optoelectronic device includes a compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 2 below.
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서,In Chemical Formula 2,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,Y 1 and Y 2 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
R10 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 시아노기, 또는 이들의 조합이다.R 10 to R 15 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, a cyano group, or It is a combination of these.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.According to another embodiment, an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer disposed between the anode and the cathode, and the organic layer comprises the compound for an organic optoelectronic device or a composition for an organic optoelectronic device. It provides an organic optoelectronic device.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.According to another embodiment, a display device including the organic optoelectronic device is provided.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.High-efficiency, long-life organic optoelectronic devices can be implemented.
도 1 및 도 2는 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.1 and 2 are cross-sectional views each illustrating an organic light-emitting device according to an embodiment.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, this is presented as an example, and the present invention is not limited thereby, and the present invention is only defined by the scope of the claims to be described later.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다. In the present specification, unless otherwise defined, "substituted" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or Unsubstituted C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30 It means substituted by a heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group, a cyano group, or a combination thereof.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로판일기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다. In one example of the present invention, "substituted" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C6 to C30 arylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C3 to C30 It means substituted with a heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, or a cyano group. In addition, in a specific example of the present invention, "substituted" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a C1 to C20 alkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a cyano group. In addition, in a specific example of the present invention, "substituted" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a C1 to C5 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, or a cyano group. In addition, in a specific example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, cyano group, methyl group, ethyl group, propanyl group, butyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, or naphthyl group Means that it has become.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.In the present specification, "hetero" means that one functional group contains 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, P, and Si, and the rest is carbon, unless otherwise defined. .
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.In the present specification, "aryl group" is a concept that encompasses a group having one or more hydrocarbon aromatic moieties, and while all elements of the hydrocarbon aromatic moiety have p-orbitals, these p-orbitals are conjugated. Forms forming, for example, a phenyl group, a naphthyl group, etc., and two or more hydrocarbon aromatic moieties are linked through a sigma bond, including a biphenyl group, a terphenyl group, a quaterphenyl group, etc., and two or more hydrocarbon aromatic moieties They may contain directly or indirectly fused non-aromatic fused rings such as fluorenyl groups and the like.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.Aryl groups include monocyclic, polycyclic or fused ring polycyclic (ie, rings that share adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.In the present specification, "heterocyclic group" is a higher concept including a heteroaryl group, and carbon (C) in a cyclic compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring thereof, or a combination thereof, instead of N, O, It means containing at least one hetero atom selected from the group consisting of S, P and Si. When the heterocyclic group is a fused ring, one or more heteroatoms may be included in the entire heterocyclic group or each ring.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.For example, "heteroaryl group" means containing at least one hetero atom selected from the group consisting of N, O, S, P, and Si in the aryl group. Two or more heteroaryl groups are directly connected through a sigma bond, or when the heteroaryl group includes two or more rings, two or more rings may be fused to each other. When the heteroaryl group is a fused ring, each ring may contain 1 to 3 heteroatoms.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or Unsubstituted naphthacenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted p-terphenyl group, substituted or unsubstituted m-terphenyl group, substituted or unsubstituted o- Terphenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted perylenyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted indenyl group, substituted or unsubstituted It may be a cyclic furanyl group, or a combination thereof, but is not limited thereto.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, a substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted imidazolyl group, Substituted or unsubstituted triazolyl group, substituted or unsubstituted oxazolyl group, substituted or unsubstituted thiazolyl group, substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, substituted or unsubstituted A substituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, Substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, substituted or unsubstituted indolyl group, substituted or unsubstituted quinolinyl group, substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, substituted or unsubstituted quinazolinyl group, substituted or unsubstituted Quinoxalinyl group, substituted or unsubstituted naphthyridinyl group, substituted or unsubstituted benzoxazineyl group, substituted or unsubstituted benzthiazinyl group, substituted or unsubstituted acridinyl group, substituted or unsubstituted phenazine Diary, substituted or unsubstituted phenothiazinyl group, substituted or unsubstituted phenoxazineyl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or substituted or unsubstituted dibenzothiophene It may be a diary, or a combination thereof, but is not limited thereto.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In the present specification, the hole property refers to a property capable of forming holes by donating electrons when an electric field is applied, and injection of holes formed at the anode into the emission layer with conduction characteristics according to the HOMO level, and the emission layer It means a property that facilitates the movement of the holes formed in the anode to the anode and the movement in the light emitting layer.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In addition, electronic properties refer to the property of receiving electrons when an electric field is applied, and has conduction properties according to the LUMO level, so that electrons formed at the cathode are injected into the emission layer, electrons formed at the emission layer move to the cathode, and in the emission layer It refers to a property that facilitates movement.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.Hereinafter, a compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment will be described.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.The compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment is represented by Formula 1 below.
[화학식 1] [Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 비치환된 페닐기 또는 비치환된 바이페닐기이고,R 1 and R 2 are each independently hydrogen, an unsubstituted phenyl group or an unsubstituted biphenyl group,
R1 및 R2 중 적어도 하나는 비치환된 페닐기 또는 비치환된 바이페닐기이고,At least one of R 1 and R 2 is an unsubstituted phenyl group or an unsubstituted biphenyl group,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 비치환된 페닐기 또는 비치환된 바이페닐기이고,R 3 and R 4 are each independently an unsubstituted phenyl group or an unsubstituted biphenyl group,
R5 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.R 5 to R 9 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
화학식 1로 표현되는 화합물은 인돌로카바졸에 꺾임 터페닐기(kinked terphenyl)를 도입하여 재료의 안정성을 높였고, 동시에 상기 꺾임 터페닐기(kinked terphenyl)는 추가로 C6 내지 C12 아릴기로 치환됨으로써 전자의 이동성 향상에 따른 증착막 개선 효과로 인해 저구동 고효율 장수명의 소자 특성이 구현될 수 있다.The compound represented by Chemical Formula 1 introduces kinked terphenyl to indolocarbazole to increase the stability of the material, and at the same time, the kinked terphenyl group is further substituted with C6 to C12 aryl groups, thereby allowing electron mobility. Due to the improvement effect of the deposition film according to the improvement, characteristics of a device having a low driving efficiency and a long life can be realized.
상기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 터페닐기에 추가 치환되는 아릴기에 따라 예컨대 하기 화학식 1A 내지 화학식 1C 중 어느 하나로 표현될 수 있다.The compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 1 may be represented by any one of the following Formulas 1A to 1C, for example, depending on an aryl group further substituted with a terphenyl group.
[화학식 1A] [화학식 1B][Formula 1A] [Formula 1B]
[화학식 1C][Formula 1C]
상기 화학식 1A 내지 화학식 1C에서, R3 내지 R9는 전술한 바와 같다.In Formulas 1A to 1C, R 3 to R 9 are as described above.
더욱 구체적으로, 상기 화학식 1A는 하기 화학식 1A-1 내지 화학식 1A-3 중 어느 하나로 표현될 수 있다.More specifically, Formula 1A may be represented by any one of Formulas 1A-1 to 1A-3 below.
[화학식 1A-1] [화학식 1A-2][Formula 1A-1] [Formula 1A-2]
[화학식 1A-3] [Formula 1A-3]
상기 화학식 1A-1 내지 화학식 1A-3에서, R3 내지 R9는 전술한 바와 같다.In Formulas 1A-1 to 1A-3, R 3 to R 9 are as described above.
더욱 구체적으로, 상기 화학식 1B는 하기 화학식 1B-1 내지 화학식 1B-6 중 어느 하나로 표현될 수 있다.More specifically, Formula 1B may be represented by any one of Formulas 1B-1 to 1B-6 below.
[화학식 1B-1] [화학식 1B-2][Formula 1B-1] [Formula 1B-2]
[화학식 1B-3] [화학식 1B-4][Formula 1B-3] [Formula 1B-4]
[화학식 1B-5] [화학식 1B-6][Formula 1B-5] [Formula 1B-6]
상기 화학식 1B-1 내지 화학식 1B-6에서, R3 내지 R9는 전술한 바와 같다.In Formulas 1B-1 to 1B-6, R 3 to R 9 are as described above.
더욱 구체적으로, 상기 화학식 1C는 하기 화학식 1C-1 내지 화학식 1C-9 중 어느 하나로 표현될 수 있다.More specifically, Formula 1C may be represented by any one of Formulas 1C-1 to 1C-9 below.
[화학식 1C-1] [화학식 1C-2][Formula 1C-1] [Formula 1C-2]
[화학식 1C-3] [화학식 1C-4][Formula 1C-3] [Formula 1C-4]
[화학식 1C-5] [화학식 1C-6][Formula 1C-5] [Formula 1C-6]
[화학식 1C-7] [화학식 1C-8] [화학식 1C-9][Formula 1C-7] [Formula 1C-8] [Formula 1C-9]
상기 화학식 1C-1 내지 화학식 1C-9에서, R3 내지 R9는 전술한 바와 같다.In Formulas 1C-1 to 1C-9, R 3 to R 9 are as described above.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 1A-2로 표현될 수 있다.The compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment of the present invention may be represented by Formula 1A-2.
예컨대 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 1 may be one selected from compounds listed in Group 1, but is not limited thereto.
[그룹 1][Group 1]
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4] [A-5][A-1] [A-2] [A-3] [A-4] [A-5]
[A-6] [A-7] [A-8] [A-9] [A-10][A-6] [A-7] [A-8] [A-9] [A-10]
[A-11] [A-12] [A-13] [A-14] [A-15][A-11] [A-12] [A-13] [A-14] [A-15]
[A-16] [A-17] [A-18] [A-19] [A-20][A-16] [A-17] [A-18] [A-19] [A-20]
[A-21] [A-22] [A-23] [A-24] [A-25][A-21] [A-22] [A-23] [A-24] [A-25]
[A-26] [A-27] [A-28] [A-29] [A-30][A-26] [A-27] [A-28] [A-29] [A-30]
[A-31] [A-32] [A-33] [A-34] [A-35][A-31] [A-32] [A-33] [A-34] [A-35]
[A-36] [A-37] [A-38] [A-39] [A-40][A-36] [A-37] [A-38] [A-39] [A-40]
[A-41] [A-42] [A-43] [A-44] [A-45][A-41] [A-42] [A-43] [A-44] [A-45]
[A-46] [A-47] [A-48] [A-49][A-46] [A-47] [A-48] [A-49]
[A-50] [A-51] [A-52] [A-53] [A-54][A-50] [A-51] [A-52] [A-53] [A-54]
[A-55] [A-56] [A-57] [A-58] [A-59] [A-55] [A-56] [A-57] [A-58] [A-59]
[A-60] [A-61] [A-62] [A-63] [A-64][A-60] [A-61] [A-62] [A-63] [A-64]
[A-65] [A-66] [A-67] [A-68] [A-69][A-65] [A-66] [A-67] [A-68] [A-69]
다른 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 전술한 화합물 (이하 “제1 유기 광전자 소자용 화합물”), 및 하기 화학식 2로 표현되는 제2 유기 광전자 소자용 화합물을 포함한다.The composition for an organic optoelectronic device according to another embodiment includes the above-described compound (hereinafter, “a first compound for an organic optoelectronic device”), and a second compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 2 below.
일 실시예에서, 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 제1 유기 광전자 소자용 화합물 및 제2 유기 광전자 소자용 화합물의 혼합물일 수 있다.In one embodiment, the composition for an organic optoelectronic device may be a mixture of a compound for a first organic optoelectronic device and a compound for a second organic optoelectronic device.
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서,In Chemical Formula 2,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,Y 1 and Y 2 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
R10 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 시아노기, 또는 이들의 조합이다.R 10 to R 15 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, a cyano group, or It is a combination of these.
상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 빠르고 안정한 정공 전달 특성을 갖는 재료로서, 빠르고 안정한 전자 전달 특성을 갖는 상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 균형을 맞출 수 있고, 이를 통해 분자량 대비 높은 유리 전이 온도를 갖게 되어 저구동, 장수명 특성을 구현할 수 있다.The second compound for an organic optoelectronic device is a material having a fast and stable hole transport property, and is used in the light emitting layer together with the compound for a first organic optoelectronic device having a fast and stable electron transfer property to balance electric charges. Since it has a high glass transition temperature compared to the molecular weight, low driving and long life characteristics can be realized.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 2의 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 피리디닐기이고, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이고, R10 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다. In an embodiment of the present invention, Ar 1 and Ar 2 in Formula 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted Naphthyl group, substituted or unsubstituted anthracenyl group, substituted or unsubstituted triphenylenyl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuran Diary, substituted or unsubstituted fluorenyl group, or substituted or unsubstituted pyridinyl group, Y 1 and Y 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenyl It is a ren group, and R 10 to R 15 may each independently be hydrogen, deuterium, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group.
상기 화학식 2의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다."Substituted" of Formula 2 means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, a C1 to C4 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, or a C2 to C30 heteroaryl group.
예컨대, 상기 화학식 2의 *-Y1-Ar1 및 *-Y2-Ar2은 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중 하나일 수 있다.For example, *-Y 1 -Ar 1 and *-Y 2 -Ar 2 in Formula 2 may be one of the substituents listed in Group I below.
[그룹 Ⅰ][Group I]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.In the above group I, * is a connection point.
예컨대 상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the compound represented by Formula 2 may be one selected from the compounds listed in Group 2 below, but is not limited thereto.
[그룹 2][Group 2]
[B-1] [B-2] [B-3] [B-4] [B-5][B-1] [B-2] [B-3] [B-4] [B-5]
[B-6] [B-7] [B-8] [B-9] [B-10][B-6] [B-7] [B-8] [B-9] [B-10]
[B-11] [B-12] [B-13] [B-14] [B-15][B-11] [B-12] [B-13] [B-14] [B-15]
[B-16] [B-17] [B-18] [B-19] [B-20][B-16] [B-17] [B-18] [B-19] [B-20]
[B-21] [B-22] [B-23] [B-24] [B-25][B-21] [B-22] [B-23] [B-24] [B-25]
[B-26] [B-27] [B-28] [B-29] [B-30][B-26] [B-27] [B-28] [B-29] [B-30]
[B-31] [B-32] [B-33] [B-34] [B-35] [B-31] [B-32] [B-33] [B-34] [B-35]
[B-36] [B-37] [B-38] [B-39] [B-40] [B-36] [B-37] [B-38] [B-39] [B-40]
[B-41] [B-42] [B-43] [B-44] [B-45][B-41] [B-42] [B-43] [B-44] [B-45]
[B-46] [B-47] [B-48] [B-49] [B-50][B-46] [B-47] [B-48] [B-49] [B-50]
[B-51] [B-52] [B-53] [B-54] [B-55][B-51] [B-52] [B-53] [B-54] [B-55]
[B-56] [B-57] [B-58] [B-59] [B-60][B-56] [B-57] [B-58] [B-59] [B-60]
[B-61] [B-62] [B-63] [B-64] [B-65][B-61] [B-62] [B-63] [B-64] [B-65]
[B-66] [B-67] [B-68] [B-69] [B-70][B-66] [B-67] [B-68] [B-69] [B-70]
[B-71] [B-72] [B-73][B-71] [B-72] [B-73]
상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물 및 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 조성물의 형태 (즉, 혼합물)로 적용될 수 있다.The first compound for an organic optoelectronic device and the compound for a second organic optoelectronic device may be applied in the form of a composition (ie, a mixture).
일 예로 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 호스트일 수 있다.For example, the compound for an organic optoelectronic device or a composition for an organic optoelectronic device described above may be a host.
제1 유기 광전자 소자용 화합물과 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 제1유기 광전자 소자용 화합물의 전자 수송 능력과 제2 유기 광전자 소자용 화합물의 정공 수송 능력을 이용해 적절한 중량비를 맞추어 바이폴라 특성을 구현하여 효율과 수명을 개선할 수 있다. 상기 범위 내에서 예컨대 약 90:10 내지 10:90, 약 80:20 내지 20:80의 중량비로 포함될 수 있고, 예컨대 약 80:20 내지 약 30: 70, 약 70:30 내지 약 30:70의 중량비로 포함될 수 있다. 일 예로, 60:40 내지 30:70의 중량비로 포함될 수 있으며, 구체적인 일 예로, 40:60의 중량비로 포함될 수 있다.The first organic optoelectronic device compound and the second organic optoelectronic device compound may be included in a weight ratio of 1:99 to 99:1, for example. By being included in the above range, it is possible to improve efficiency and lifespan by implementing bipolar characteristics by adjusting an appropriate weight ratio using the electron transport capability of the compound for the first organic optoelectronic device and the hole transport capability of the second organic optoelectronic device compound. Within the above range, for example, it may be included in a weight ratio of about 90:10 to 10:90, about 80:20 to 20:80, for example, about 80:20 to about 30:70, about 70:30 to about 30:70. It can be included in a weight ratio. For example, it may be included in a weight ratio of 60:40 to 30:70, and as a specific example, it may be included in a weight ratio of 40:60.
전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 또는 녹색의 인광 도펀트일 수 있다.The above-described compound for an organic optoelectronic device or composition for an organic optoelectronic device may further include a dopant. The dopant may be, for example, a phosphorescent dopant, such as a red, green or blue phosphorescent dopant, and may be, for example, a red or green phosphorescent dopant.
도펀트는 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.The dopant is a material that emits light by mixing in a small amount, and in general, a material such as a metal complex that emits light through multiple excitation that excites in a triplet state or more may be used. The dopant may be, for example, an inorganic, organic, or organic-inorganic compound, and may include one or two or more.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.An example of the dopant may be a phosphorescent dopant, and examples of the phosphorescent dopant include Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof. And organometallic compounds to be included. The phosphorescent dopant may be, for example, a compound represented by Formula Z, but is not limited thereto.
[화학식 Z][Formula Z]
L3MXA L 3 MX A
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L3 및 XA는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다. In Formula Z, M is a metal, L 3 and X A are the same as or different from each other, and are ligands forming a complex compound with M.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L4 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.The M may be, for example, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof, and L 4 and X are, for example, Biden It may be a tate ligand.
유기 광전자 소자용 화합물이나 유기 광전자 소자용 조성물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법에 의해 형성될 수 있다.The compound for an organic optoelectronic device or a composition for an organic optoelectronic device may be formed by a dry film forming method such as chemical vapor deposition.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.Hereinafter, an organic optoelectronic device to which the compound for an organic optoelectronic device or composition for an organic optoelectronic device is applied will be described.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.The organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is a device capable of mutually converting electrical energy and light energy, and examples thereof include an organic photoelectric device, an organic light-emitting device, an organic solar cell, and an organic photoreceptor drum.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.Herein, an organic light emitting device, which is an example of an organic optoelectronic device, will be described with reference to the drawings.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.1 and 2 are cross-sectional views illustrating an organic light-emitting device according to an embodiment.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.Referring to FIG. 1, an organic light-emitting
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
유기층(105)은 전술한 화합물 또는 조성물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다. The
발광층(130)은 예컨대 전술한 화합물 또는 조성물을 포함할 수 있다. The light-emitting
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다. Referring to FIG. 2, the organic light-emitting
상기 정공 보조층(140)은 예컨대 하기 그룹 A에 나열된 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The hole
구체적으로 상기 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 A에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송 보조층에 포함될 수 있다.Specifically, the hole
[그룹 A][Group A]
상기 정공 수송 보조층에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095972A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.In addition to the above-described compounds, known compounds described in US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095972A, etc., and compounds having similar structures may also be used for the hole transport auxiliary layer.
또한, 본 발명의 일 구현예에서는 도 1 또는 도 2에서 유기층(105)으로서 추가로 전자 수송층, 전자주입층, 전공주입층 등을 더 포함한 유기발광 소자일 수도 있다. In addition, in one embodiment of the present invention, as the
유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.After forming an anode or a cathode on a substrate, the organic light-emitting
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.The above-described organic light-emitting device can be applied to an organic light-emitting display device.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.The above-described implementation examples will be described in more detail through the following examples. However, the following examples are for illustrative purposes only and do not limit the scope of the rights.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry 또는 P&H tech에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.Hereinafter, the starting materials and reactants used in Examples and Synthesis Examples were purchased from Sigma-Aldrich, TCI, Tokyo Chemical Industry, or P&H Tech, or synthesized through a known method, unless otherwise noted.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)(Preparation of compound for organic optoelectronic device)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.A compound presented as a more specific example of the compound of the present invention was synthesized through the following steps.
(제1 유기 광전자 소자용 화합물의 제조)(Preparation of the first compound for an organic optoelectronic device)
합성예 1: 중간체 1의 합성Synthesis Example 1: Synthesis of Intermediate 1
[반응식 1][Scheme 1]
3-Bromo-5-chloro-1,1’-Biphenyl(30g, 112.8mmol), 3- Phenylbenzeneboronic acid(22.3g, 112.8mmol), K2CO3(34.2g, 248mmol) 그리고 Pd(PPh3)4(6.5g, 5.6mmol)을 환저 플라스크에 넣고 THF(300ml)와 증류수(150ml)에 녹인 후 80℃에서 20시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 물 층을 제거한 후 컬럼크로마토그래피(Hexane:DCM(20%))를 이용하여 중간체 1을 35g(81%) 수득하였다.3-Bromo-5-chloro-1,1'-Biphenyl (30g, 112.8mmol), 3- Phenylbenzeneboronic acid (22.3g, 112.8mmol), K 2 CO 3 (34.2g, 248mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (6.5g, 5.6mmol) was put in a round bottom flask, dissolved in THF (300ml) and distilled water (150ml), and stirred under reflux for 20 hours at 80℃. When the reaction was completed, the water layer was removed, and then 35g (81%) of Intermediate 1 was obtained using column chromatography (Hexane:DCM (20%)).
합성예 2: 중간체 2의 합성 Synthesis Example 2: Synthesis of Intermediate 2
[반응식 2][Scheme 2]
중간체 1(25g, 73.5mmol)과 11, 12- Dihydroindolo[2, 3- a] carbazole(20.7g, 80.8mmol), Pd2(dba)3(2g, 2.2mmol), P(t-Bu)3(1.4g, 7.4mmol) 그리고 Sodium tert-butoxide(7.7g, 80.8mmol)을 환저 플라스크에 넣고 Xylene(220ml) 140℃에서 20시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 상온으로 식힌 후 증류수에 천천히 붓고 1시간 동안 교반시킨다. 고형물을 필터한 후 에틸아세테이트에 녹인 후 MgSO4로 건조한다. 유기용매를 감압 하에 제거하고 진공 건조하여 중간체 2를 32g(78%) 수득하였다.Intermediate 1 (25g, 73.5mmol) and 11, 12- Dihydroindolo[2, 3-a] carbazole (20.7g, 80.8mmol), Pd 2 (dba) 3 (2g, 2.2mmol), P(t-Bu) 3 (1.4g, 7.4mmol) and Sodium tert-butoxide (7.7g, 80.8mmol) were added to a round bottom flask and stirred under reflux for 20 hours at 140℃ with Xylene (220ml). When the reaction is complete, it is cooled to room temperature, slowly poured into distilled water, and stirred for 1 hour. The solid was filtered, dissolved in ethyl acetate, and dried over MgSO 4. The organic solvent was removed under reduced pressure and dried in vacuo to give 32 g (78%) of Intermediate 2.
합성예 3: 화합물 A-1의 합성 Synthesis Example 3: Synthesis of Compound A-1
[반응식 3][Scheme 3]
중간체 2(18.6g, 33.2mmol), 2- Chloro- 4, 6- diphenyl- 1, 3, 5- triazine(11.5g, 43.1mmol), Sodium hydride(1.2g, 49.8mmol)을 환저 플라스크에 넣고 DMF(130ml)에서 상온으로 12시간 교반하였다. 생성된 고체를 필터하여 물 층에 30분 교반하였다. 필터 후 건조하여 화합물 A-1을 22g(83%) 수득하였다.Intermediate 2 (18.6g, 33.2mmol), 2-Chloro- 4, 6-diphenyl-1, 3, 5-triazine (11.5g, 43.1mmol), Sodium hydride (1.2g, 49.8mmol) in a round bottom flask and DMF It was stirred at (130ml) at room temperature for 12 hours. The resulting solid was filtered and stirred in a water layer for 30 minutes. After the filter was dried, 22g (83%) of compound A-1 was obtained.
(제2 유기 광전자 소자용 화합물의 제조)(Preparation of the second compound for an organic optoelectronic device)
합성예 4: 화합물 B-71의 합성Synthesis Example 4: Synthesis of Compound B-71
공지의 방법으로 화합물 B-71을 합성하였다.Compound B-71 was synthesized by a known method.
(비교 합성예)(Comparative Synthesis Example)
공지의 방법으로 하기 비교 화합물들을 합성하였다.The following comparative compounds were synthesized by a known method.
(비교 화합물 1) (비교 화합물 2)(Comparative compound 1) (Comparative compound 2)
(비교 화합물 3) (비교 화합물 4) (비교 화합물 5)(Comparative compound 3) (Comparative compound 4) (Comparative compound 5)
(비교 화합물 6)(Comparative compound 6)
(유기 발광 소자의 제작)(Production of organic light emitting device)
실시예 1Example 1
ITO(Indium tin oxide)가 1,500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 화합물 A를 진공 증착하여 700Å 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50Å의 두께로 증착한 후, 화합물 C를 1,020Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 상기 합성예 3에서 얻은 화합물 A-1을 호스트로 사용하고 도판트로 PhGD를 7wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15Å과 Al 1,200Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.The glass substrate coated with a thin film of ITO (Indium tin oxide) to a thickness of 1,500Å was washed with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning was performed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, etc., dried, transferred to a plasma cleaner, and cleaned for 10 minutes using oxygen plasma, and then transferred to a vacuum evaporator. Using the prepared ITO transparent electrode as an anode, compound A was vacuum deposited on the ITO substrate to form a hole injection layer having a thickness of 700 Å, and compound B was deposited on the injection layer to a thickness of 50 Å, and then compound C was 1,020 Å. A hole transport layer was formed by evaporation to a thickness of. On the hole transport layer, the compound A-1 obtained in Synthesis Example 3 was used as a host, and PhGD was doped with 7 wt% as a dopant to form a light emitting layer having a thickness of 400 Å by vacuum evaporation. Then, compound D and Liq were simultaneously vacuum-deposited on top of the emission layer at a weight ratio of 1:1 to form an electron transport layer having a thickness of 300 Å, and then Liq 15 Å and Al 1,200 Å were sequentially vacuum deposited on the electron transport layer to form a cathode. A light-emitting device was fabricated.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.The organic light emitting device has a structure having a five-layer organic thin film layer, and is specifically as follows.
ITO/화합물A(700Å)/화합물B(50Å)/화합물C(1,020Å)/EML[화합물A-1: PhGD (7wt%)](400Å)/화합물D:Liq(300Å)/Liq(15Å)/Al(1,200Å)의 구조로 제작하였다.ITO/Compound A(700Å)/Compound B(50Å)/Compound C(1,020Å)/EML[Compound A-1: PhGD (7wt%)](400Å)/Compound D:Liq(300Å)/Liq(15Å) /Al (1,200Å) structure.
화합물 A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine Compound A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine
화합물 B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN), Compound B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN),
화합물 C: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine Compound C: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinolineCompound D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline
실시예 2 및 비교예 1 내지 12Example 2 and Comparative Examples 1 to 12
표 1 및 표 2에 기재된 조성으로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the composition was changed to the composition shown in Tables 1 and 2.
평가evaluation
실시예 1, 2 및 비교예 1 내지 12에 따른 유기발광소자의 구동전압, 발광효율 및 수명특성을 평가하였다. Examples 1, 2 and The driving voltage, luminous efficiency, and lifetime characteristics of the organic light emitting devices according to Comparative Examples 1 to 12 were evaluated.
구체적인 측정 방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1 및 표 2와 같다.Specific measurement methods are as follows, and the results are shown in Tables 1 and 2.
(1) 전압 변화에 따른 전류 밀도의 변화 측정(1) Measurement of change in current density according to voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위 소자에 흐르는 전류 값을 측정하고, 측정된 전류 값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.For the prepared organic light emitting device, the current flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Keithley 2400) while increasing the voltage from 0V to 10V, and the measured current value was divided by the area to obtain a result.
(2) 전압 변화에 따른 휘도 변화 측정(2) Measurement of luminance change according to voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다. For the prepared organic light emitting device, the luminance at that time was measured using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) while increasing the voltage from 0V to 10V, and the result was obtained.
(3) 발광효율 측정(3) Measurement of luminous efficiency
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류 밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류 밀도(10mA/cm2)의 발광효율(cd/A)을 계산하였다. The luminous efficiency (cd/A) of the same current density (10mA/cm 2 ) was calculated using the luminance, current density, and voltage measured from the above (1) and (2).
(4) 수명 측정(4) Life measurement
휘도(cd/m2)를 24,000cd/m2로 유지하고 발광효율(cd/A)이 95%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.The luminance (cd/m2) was maintained at 24,000cd/m 2 and the time for the luminous efficiency (cd/A) to decrease to 95% was measured to obtain a result.
(5) 구동전압 측정(5) Measurement of driving voltage
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하여 결과를 얻었다.Using a current-voltmeter (Keithley 2400), the driving voltage of each device was measured at 15mA/cm 2 and the result was obtained.
(6) T95 수명비(%) 계산(6) T95 life ratio (%) calculation
단일 호스트 평가 또는 동일한 제2호스트를 적용한 혼합 호스트 실시예(제1화합물을 제1호스트로 적용)와 혼합 호스트 비교예(비교화합물을 제1호스트로 적용)의 T95(h)의 상대 비교 값을 나타낸다.The relative comparison value of T95(h) of the single host evaluation or the mixed host example (applying the first compound as the first host) and the mixed host comparative example (applying the comparative compound as the first host) applying the same second host Show.
T95 수명비(%) = {[실시예, 비교예(제1화합물을 단독 또는 혼합 호스트)의 T95(h) / [기준데이터(비교화합물을 단독 또는 혼합 호스트)의 T95(h)]} X 100T95 life ratio (%) = {[T95(h) of Examples and Comparative Examples (1st compound alone or mixed host) / [T95(h) of reference data (Comparative compound alone or mixed host)]}
(7) 구동전압비(%) 계산(7) Calculation of driving voltage ratio (%)
단일 호스트 평가 또는 동일한 제2호스트를 적용한 혼합 호스트 실시예(제1화합물을 제1호스트로 적용)와 혼합 호스트 비교예(비교화합물을 제1호스트로 적용)의 상대 비교 값을 나타낸다.Shows the relative comparison values between the single host evaluation or the mixed host example (applying the first compound as the first host) and the mixed host comparative example (applying the comparative compound as the first host) to which the same second host was applied.
구동전압비(%) = {[실시예, 비교예(제1화합물을 단독 또는 혼합 호스트)의 구동전압(V)] / [기준데이터(비교화합물을 단독 또는 혼합 호스트)의 구동전압(V)]} X 100Driving voltage ratio (%) = {[Driving voltage (V) of Example, Comparative Example (1st compound alone or mixed host)] / [Drive voltage (V) of reference data (Comparative compound alone or mixed host)] }
(8) 전력효율비(%) 계산(8) Calculation of power efficiency ratio (%)
단일 호스트 평가 또는 동일한 제2호스트를 적용한 혼합 호스트 실시예(제1화합물을 제1호스트로 적용)와 혼합 호스트 비교예(비교화합물을 제1호스트로 적용)의 상대 비교 값을 나타낸다.Shows the relative comparison values between the single host evaluation or the mixed host example (applying the first compound as the first host) and the mixed host comparative example (applying the comparative compound as the first host) to which the same second host was applied.
전력효율비(%) = {[실시예, 비교예(제1화합물을 단독 또는 혼합 호스트)의 전력효율(Cd/A)] / [기준데이터(비교화합물을 단독 또는 혼합 호스트)의 전력효율(Cd/A)]} X 100Power efficiency ratio (%) = {[Power efficiency (Cd/A) of Example, Comparative Example (1st compound alone or mixed host)] / [Power efficiency of reference data (Comparative compound alone or mixed host) Cd/A)]}
효율비(%)power
Efficiency ratio (%)
수명비(%)T95
Life ratio (%)
(제1화합물:
제2화합물)Weight ratio
(First compound:
2nd compound)
효율비
(%)power
Efficiency ratio
(%)
수명비
(%)T95
Life ratio
(%)
화합물First
compound
화합물Second
compound
표 1 및 2를 참고하면, 꺾임 터페닐 구조에 추가의 페닐기 또는 바이페닐기를 포함하는 본 발명의 재료는 꺾임 터페닐 구조가 포함되지 않거나 꺾임 터페닐 구조에 추가의 치환기를 포함하지 않는 재료 대비 구동 전압 및 전력 효율은 동등 이상의 수준이면서 동시에 수명이 큰 폭으로 증가함을 확인할 수 있다. Referring to Tables 1 and 2, the material of the present invention containing an additional phenyl group or a biphenyl group in the bent terphenyl structure is driven compared to a material that does not contain a bent terphenyl structure or does not contain an additional substituent in the bent terphenyl structure. It can be seen that the voltage and power efficiency are above the same level and at the same time the lifespan is greatly increased.
실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.Although the embodiments have been described in detail, the scope of the present invention is not limited thereto, and various modifications and improvements of those skilled in the art using the basic concept of the present invention defined in the following claims also fall within the scope of the present invention. will be.
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층100, 200: organic light emitting device
105: organic layer
110: cathode
120: anode
130: light-emitting layer
140: hole auxiliary layer
Claims (12)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 비치환된 페닐기 또는 비치환된 바이페닐기이고,
R1 및 R2 중 적어도 하나는 비치환된 페닐기 또는 비치환된 바이페닐기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 비치환된 페닐기 또는 비치환된 바이페닐기이고,
R5 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.Compound for an organic optoelectronic device represented by the following formula (1):
[Formula 1]
In Formula 1,
R 1 and R 2 are each independently hydrogen, an unsubstituted phenyl group or an unsubstituted biphenyl group,
At least one of R 1 and R 2 is an unsubstituted phenyl group or an unsubstituted biphenyl group,
R 3 and R 4 are each independently an unsubstituted phenyl group or an unsubstituted biphenyl group,
R 5 to R 9 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
하기 화학식 1A 내지 화학식 1C 중 어느 하나로 표현되는 것인 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1A] [화학식 1B]
[화학식 1C]
상기 화학식 1A 내지 화학식 1C에서,
R3 내지 R9의 정의는 제1항에서와 같다.The method of claim 1,
The compound for an organic optoelectronic device represented by any one of the following formulas 1A to 1C:
[Formula 1A] [Formula 1B]
[Formula 1C]
In Formula 1A to Formula 1C,
The definition of R 3 to R 9 is as in claim 1.
상기 화학식 1A는 하기 화학식 1A-1 내지 화학식 1A-3 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1A-1] [화학식 1A-2]
[화학식 1A-3]
상기 화학식 1A-1 내지 화학식 1A-3에서,
R3 내지 R9의 정의는 제1항에서와 같다.The method of claim 2,
Formula 1A is a compound for an organic optoelectronic device represented by any one of the following Formulas 1A-1 to 1A-3:
[Formula 1A-1] [Formula 1A-2]
[Formula 1A-3]
In Formula 1A-1 to Formula 1A-3,
The definition of R 3 to R 9 is as in claim 1.
상기 화학식 1A-2로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물.The method of claim 3,
Compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 1A-2.
상기 화학식 1B는 하기 화학식 1B-1 내지 화학식 1B-6 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1B-1][화학식 1B-2]
[화학식 1B-3][화학식 1B-4]
[화학식 1B-5][화학식 1B-6]
상기 화학식 1B-1 내지 화학식 1B-6에서,
R3 내지 R9의 정의는 제1항에서와 같다.The method of claim 2,
Formula 1B is a compound for an organic optoelectronic device represented by any one of the following Formulas 1B-1 to 1B-6:
[Formula 1B-1] [Formula 1B-2]
[Formula 1B-3] [Formula 1B-4]
[Formula 1B-5] [Formula 1B-6]
In Formula 1B-1 to Formula 1B-6,
The definition of R 3 to R 9 is as in claim 1.
상기 화학식 1C는 하기 화학식 1C-1 내지 화학식 1C-9 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1C-1] [화학식 1C-2]
[화학식 1C-3] [화학식 1C-4]
[화학식 1C-5] [화학식 1C-6]
[화학식 1C-7] [화학식 1C-8] [화학식 1C-9]
상기 화학식 1C-1 내지 화학식 1C-9에서,
R3 내지 R9의 정의는 제1항에서와 같다.The method of claim 2,
Formula 1C is a compound for an organic optoelectronic device represented by any one of the following Formulas 1C-1 to 1C-9:
[Formula 1C-1] [Formula 1C-2]
[Formula 1C-3] [Formula 1C-4]
[Formula 1C-5] [Formula 1C-6]
[Formula 1C-7] [Formula 1C-8] [Formula 1C-9]
In Formula 1C-1 to Formula 1C-9,
The definition of R 3 to R 9 is as in claim 1.
하기 그룹 1에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 1]
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4] [A-5]
[A-6] [A-7] [A-8] [A-9] [A-10]
[A-11] [A-12] [A-13] [A-14] [A-15]
[A-16] [A-17] [A-18] [A-19] [A-20]
[A-21] [A-22] [A-23] [A-24] [A-25]
[A-26] [A-27] [A-28] [A-29] [A-30]
[A-31] [A-32] [A-33] [A-34] [A-35]
[A-36] [A-37] [A-38] [A-39] [A-40]
[A-41] [A-42] [A-43] [A-44] [A-45]
[A-46] [A-47] [A-48] [A-49]
[A-50] [A-51] [A-52] [A-53] [A-54]
[A-55] [A-56] [A-57] [A-58] [A-59]
[A-60] [A-61] [A-62] [A-63] [A-64]
[A-65] [A-66] [A-67] [A-68] [A-69]
A compound for an organic optoelectronic device, which is one selected from the compounds listed in the following Group 1:
[Group 1]
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4] [A-5]
[A-6] [A-7] [A-8] [A-9] [A-10]
[A-11] [A-12] [A-13] [A-14] [A-15]
[A-16] [A-17] [A-18] [A-19] [A-20]
[A-21] [A-22] [A-23] [A-24] [A-25]
[A-26] [A-27] [A-28] [A-29] [A-30]
[A-31] [A-32] [A-33] [A-34] [A-35]
[A-36] [A-37] [A-38] [A-39] [A-40]
[A-41] [A-42] [A-43] [A-44] [A-45]
[A-46] [A-47] [A-48] [A-49]
[A-50] [A-51] [A-52] [A-53] [A-54]
[A-55] [A-56] [A-57] [A-58] [A-59]
[A-60] [A-61] [A-62] [A-63] [A-64]
[A-65] [A-66] [A-67] [A-68] [A-69]
상기 제1 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 제1항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하며,
상기 제2 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R10 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 시아노기, 또는 이들의 조합이다.Including a first compound for an organic optoelectronic device, and a second compound for an organic optoelectronic device,
The first compound for an organic optoelectronic device comprises the compound for an organic optoelectronic device according to claim 1,
The second compound for an organic optoelectronic device is a composition for an organic optoelectronic device comprising a compound for an organic optoelectronic device represented by the following formula (2):
[Formula 2]
In Chemical Formula 2,
Y 1 and Y 2 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
R 10 to R 15 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, a cyano group, or It is a combination of these.
상기 *-Y1-Ar1 및 *-Y2-Ar2은 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중 하나인 유기 광전자 소자용 조성물:
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.The method of claim 8,
The *-Y 1 -Ar 1 and *-Y 2 -Ar 2 is one of the substituents listed in the following Group I composition for an organic optoelectronic device:
[Group I]
In the above group I, * is a connection point.
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물; 또는 제8항 또는 제9항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.Anode and cathode facing each other,
Including at least one organic layer positioned between the anode and the cathode,
The organic layer is a compound for an organic optoelectronic device according to any one of claims 1 to 7; Or an organic optoelectronic device comprising the composition for an organic optoelectronic device according to claim 8 or 9.
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물, 또는 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.The method of claim 10,
The organic layer includes a light emitting layer,
The emission layer is an organic optoelectronic device comprising the compound for an organic optoelectronic device or the composition for an organic optoelectronic device.
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