KR20200142344A - Compound for optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device - Google Patents

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Abstract

The present invention relates to a compound for an organic optoelectronic device represented by a combination of chemical formula 1 and chemical formula 2, to an organic optoelectronic device including the same, and to a display apparatus. Details of the chemical formula 1 and chemical formula 2 are as defined in the specification. According to the present invention, high-efficiency and long-life organic optoelectronic devices can be realized.

Description

유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치{COMPOUND FOR OPTOELECTRONIC DEVICE, ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE}A compound for an organic optoelectronic device, an organic optoelectronic device, and a display device TECHNICAL FIELD [COMPOUND FOR OPTOELECTRONIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE}

유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.It relates to a compound for an organic optoelectronic device, an organic optoelectronic device, and a display device.

유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.An organic optoelectronic diode is a device capable of converting electrical energy and optical energy to each other.

유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다. Organic optoelectronic devices can be largely divided into two types according to the principle of operation. One is a photoelectric device that generates electrical energy by separating the excitons formed by light energy into electrons and holes, and the electrons and holes are transferred to different electrodes, and the other is electrical energy by supplying voltage or current to the electrode. It is a light emitting device that generates light energy from.

유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다. Examples of the organic optoelectronic device include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photo conductor drum.

이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목 받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.Among them, organic light emitting diodes (OLEDs) are attracting great attention in recent years due to the increasing demand for flat panel display devices. The organic light-emitting device is a device that converts electrical energy into light, and the performance of the organic light-emitting device is greatly influenced by an organic material positioned between electrodes.

일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.One embodiment provides a compound for an organic optoelectronic device capable of implementing a high efficiency and long life organic optoelectronic device.

다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.Another embodiment provides an organic optoelectronic device including the compound for an organic optoelectronic device.

또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.

일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.According to one embodiment, there is provided a compound for an organic optoelectronic device represented by a combination of Formula 1 and Formula 2 below.

[화학식 1] [화학식 2][Formula 1] [Formula 2]

Figure pat00001
Figure pat00002
Figure pat00001
Figure pat00002

상기 화학식 1 및 화학식 2에서,In Formula 1 and Formula 2,

X는 O 또는 S이고,X is O or S,

Z는 수소, 중수소, C1 내지 C10 알킬기, 또는 페닐기이고,Z is hydrogen, deuterium, C1 to C10 alkyl group, or phenyl group,

L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,L 1 to L 3 are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,

화학식 1의 a* 또는 b*는 화학식 2의 c*와 연결되고,A* or b* in Formula 1 is linked to c* in Formula 2,

화학식 2의 c*와 연결되지 않은 화학식 1의 a* 또는 b*, 그리고 R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.A* or b* of Formula 1 not connected to c* of Formula 2, and R 1 to R 10 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to It is a C20 aryl group.

다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.According to another embodiment, there is provided an organic optoelectronic device comprising an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer includes the compound for an organic optoelectronic device.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.According to another embodiment, a display device including the organic optoelectronic device is provided.

고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.High-efficiency, long-life organic optoelectronic devices can be implemented.

도 1 및 도 2는 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.1 and 2 are cross-sectional views each illustrating an organic light emitting device according to an embodiment.

이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, this is presented as an example, and the present invention is not limited thereby, and the present invention is only defined by the scope of the claims to be described later.

본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다. Unless otherwise defined, the term "substituted" in the present specification means that at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or Unsubstituted C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30 It means substituted with a heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group, a cyano group, or a combination thereof.

본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로판일기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다. In an example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C6 to C30 arylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C3 to C30 It means substituted with a heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, or a cyano group. Further, in a specific example of the present invention, "substituted" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a C1 to C20 alkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a cyano group. Further, in a specific example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a C1 to C5 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, or a cyano group. In addition, in a specific example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, methyl group, ethyl group, propanyl group, butyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group or naphthyl group do.

본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.In the present specification, "hetero" means that one functional group contains 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, P, and Si, and the rest is carbon, unless otherwise defined. .

본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.In the present specification, "aryl group" is a concept that encompasses a group having one or more hydrocarbon aromatic moieties, and all elements of the hydrocarbon aromatic moiety have p-orbitals, and these p-orbitals are conjugated. Forms that form, for example, a phenyl group, a naphthyl group, etc., and two or more hydrocarbon aromatic moieties are linked through a sigma bond, including a biphenyl group, a terphenyl group, a quaterphenyl group, etc., and two or more hydrocarbon aromatic moieties They may contain directly or indirectly fused non-aromatic fused rings such as fluorenyl groups and the like.

아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.Aryl groups include monocyclic, polycyclic or fused ring polycyclic (ie, rings that share adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.

본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.In the present specification, "heterocyclic group" is a higher concept including a heteroaryl group, and carbon (C) instead of N, O, in a ring compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring thereof, or a combination thereof It means containing at least one hetero atom selected from the group consisting of S, P and Si. When the heterocyclic group is a fused ring, one or more heteroatoms may be included in the entire heterocyclic group or each ring.

일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.As an example, "heteroaryl group" means containing at least one hetero atom selected from the group consisting of N, O, S, P, and Si in the aryl group. Two or more heteroaryl groups are directly linked through a sigma bond, or when the heteroaryl group includes two or more rings, two or more rings may be fused to each other. When the heteroaryl group is a fused ring, each ring may contain 1 to 3 hetero atoms.

보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or Unsubstituted naphthacenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted p-terphenyl group, substituted or unsubstituted m-terphenyl group, substituted or unsubstituted o- Terphenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted perylenyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted indenyl group, or these It may be a combination, but is not limited thereto.

보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, a substituted or unsubstituted furanyl group, a substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted Or unsubstituted imidazolyl group, substituted or unsubstituted triazolyl group, substituted or unsubstituted oxazolyl group, substituted or unsubstituted thiazolyl group, substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, substituted or unsubstituted Thiadiazolyl group, substituted or unsubstituted pyridyl group, substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, substituted or unsubstituted pyrazinyl group, substituted or unsubstituted triazinyl group, substituted or unsubstituted benzofuranyl group, substituted Or unsubstituted benzothiophenyl group, substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, substituted or unsubstituted indolyl group, substituted or unsubstituted quinolinyl group, substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, substituted or unsubstituted Quinazolinyl group, substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, substituted or unsubstituted naphthyridinyl group, substituted or unsubstituted benzoxazineyl group, substituted or unsubstituted benzthiazinyl group, substituted or unsubstituted acridinyl group , Substituted or unsubstituted phenazineyl group, substituted or unsubstituted phenothiazinyl group, substituted or unsubstituted phenoxazineyl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or substituted Or it may be an unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a combination thereof, but is not limited thereto.

본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In the present specification, the hole property refers to a property capable of donating electrons to form holes when an electric field is applied, and injection of holes formed at the anode into the emission layer by having conduction characteristics according to the HOMO level, and the emission layer It means a property that facilitates the movement of the holes formed in the anode to the anode and in the light emitting layer.

또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In addition, electronic characteristics refer to the characteristics of receiving electrons when an electric field is applied, and has conduction characteristics according to the LUMO level, so that electrons formed in the cathode are injected into the emission layer, electrons formed in the emission layer move to the cathode, and in the emission layer. It means a property that facilitates movement.

일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현된다.The compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment is represented by a combination of the following Chemical Formulas 1 and 2.

[화학식 1] [화학식 2][Formula 1] [Formula 2]

Figure pat00003
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Figure pat00003
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상기 화학식 1 및 화학식 2에서,In Formula 1 and Formula 2,

X는 O 또는 S이고,X is O or S,

Z는 수소, 중수소, C1 내지 C10 알킬기, 또는 페닐기이고,Z is hydrogen, deuterium, C1 to C10 alkyl group, or phenyl group,

L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,L 1 to L 3 are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,

화학식 1의 a* 또는 b*는 화학식 2의 c*와 연결되고,A* or b* in Formula 1 is linked to c* in Formula 2,

화학식 2의 c*와 연결되지 않은 화학식 1의 a* 또는 b*, 그리고 R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.A* or b* of Formula 1 not connected to c* of Formula 2, and R 1 to R 10 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to It is a C20 aryl group.

화학식 1 및 2의 조합으로 표현되는 화합물은 디벤조퓨란 (또는 디벤조티오펜)이 연결된 트리아진 모이어티를 도입하여 재료의 안정성을 높였고, 동시에 카바졸 모이어티를 도입함으로써 바이폴라 특성을 통하여 추가적인 안정성을 얻고자 하였다. 카바졸 모이어티의 도입으로 분자량 대비 유리 전이 온도가 향상되는 효과가 있으므로, 내열성이 확보될 수 있다.The compound represented by the combination of Formulas 1 and 2 increased the stability of the material by introducing a triazine moiety linked to dibenzofuran (or dibenzothiophene), and at the same time introducing a carbazole moiety, additional stability through bipolar properties I tried to get Since the introduction of the carbazole moiety has the effect of improving the glass transition temperature relative to the molecular weight, heat resistance can be secured.

특히, 9번 위치로 치환되는 카바졸 모이어티를 동시에 2개 도입함으로써 부족한 정공 특성이 강화됨을 확인 할 수 있다. 1개의 카바졸이 도입된 구조보다 2개의 카바졸 모이어티를 도입하여 재료의 안정성을 추구하고 정공 특성이 향상된 재료를 만들 수 있으며 이런 정공 특성으로 인하여 좋은 특성의 소자 결과를 얻을 수 있다.In particular, it can be confirmed that insufficient hole characteristics are enhanced by simultaneously introducing two carbazole moieties substituted at the 9th position. By introducing two carbazole moieties rather than a structure in which one carbazole is introduced, it is possible to pursue the stability of the material and make a material with improved hole characteristics, and due to such hole characteristics, a device with good characteristics can be obtained.

또한, 디벤조퓨란 (또는 디벤조티오펜)의 1번 위치에 페닐기가 치환됨으로써 전자의 이동성 향상에 따른 증착막 개선 효과로 인해 저구동 고효율 장수명의 소자 특성이 구현될 수 있다.In addition, since the phenyl group is substituted at the position 1 of dibenzofuran (or dibenzothiophene), the device characteristics of low driving efficiency and long life can be realized due to the effect of improving the deposition film by improving the mobility of electrons.

상기 화학식 1 및 2의 조합으로 표현되는 화합물에서, 화학식 1 및 2의 구체적인 연결 지점에 따라 예컨대 하기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표현될 수 있다.In the compound represented by the combination of Formulas 1 and 2, it may be, for example, represented by Formula 1A or Formula 1B, depending on the specific connection point of Formulas 1 and 2.

[화학식 1A] [화학식 1B][Formula 1A] [Formula 1B]

Figure pat00005
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Figure pat00005
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상기 화학식 1A 및 화학식 1B에서, X, Z, L1 내지 L3, Ra, Rb 및 R1 내지 R10은 전술한 바와 같다.In Formulas 1A and 1B, X, Z, L 1 to L 3 , R a , R b and R 1 to R 10 are as described above.

상기 화학식 1 및 2의 조합으로 표현되는 화합물에서, 디벤조퓨란 (또는 디벤조티오펜)이 L1을 통해 트리아진에 연결되는 구체적인 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1A-1 내지 화학식 1A-4 및 화학식 1B-1 내지 화학식 1B-3 중 어느 하나로 표현될 수 있다.In the compound represented by the combination of Formulas 1 and 2, depending on the specific position at which dibenzofuran (or dibenzothiophene) is connected to triazine through L 1, for example, Formulas 1A-1 to 1A-4 and Formulas It may be represented by any one of 1B-1 to Formula 1B-3.

[화학식 1A-1] [화학식 1A-2][Formula 1A-1] [Formula 1A-2]

Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00007
Figure pat00008

[화학식 1A-3] [화학식 1A-4][Formula 1A-3] [Formula 1A-4]

Figure pat00009
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Figure pat00009
Figure pat00010

[화학식 1B-1] [화학식 1B-2][Formula 1B-1] [Formula 1B-2]

Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00011
Figure pat00012

[화학식 1B-3][Formula 1B-3]

Figure pat00013
Figure pat00013

상기 화학식 1A-1 내지 화학식 1A-4 및 화학식 1B-1 내지 화학식 1B-3에서, X, Z, L1 내지 L3, Ra, Rb 및 R1 내지 R10은 전술한 바와 같다.In Formulas 1A-1 to 1A-4 and Formulas 1B-1 to 1B-3, X, Z, L 1 to L 3 , R a , R b and R 1 to R 10 are as described above.

본 발명의 일 실시예에서 화학식 1 및 2의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 화학식 1A-3 또는 화학식 1B-2로 표현될 수 있다.In an embodiment of the present invention, the compound for an organic optoelectronic device represented by the combination of Formulas 1 and 2 may be represented by Formula 1A-3 or Formula 1B-2.

구체적으로, 상기 화학식 1A-3은 R1 또는 R2의 구체적인 치환 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1A-3a 내지 1A-3c 중 어느 하나로 표현될 수 있다.Specifically, Formula 1A-3 may be represented by any one of the following Formulas 1A-3a to 1A-3c, for example, depending on the specific substitution position of R 1 or R 2 .

[화학식 1A-3a] [화학식 1A-3b][Formula 1A-3a] [Formula 1A-3b]

Figure pat00014
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Figure pat00014
Figure pat00015

[화학식 1A-3c][Formula 1A-3c]

Figure pat00016
Figure pat00016

상기 화학식 1A-3a 내지 화학식 1A-3c에서, X, Z, L1 내지 L3, 및 R1 내지 R10은 전술한 바와 같다.In Formulas 1A-3a to 1A-3c, X, Z, L 1 to L 3 , and R 1 to R 10 are as described above.

구체적으로, 상기 화학식 1B-2는 R1 또는 R2의 구체적인 치환 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1B-2a 내지 화학식 1B-2c 중 어느 하나로 표현될 수 있다.Specifically, Formula 1B-2 may be represented by any one of the following Formulas 1B-2a to 1B-2c, for example, depending on the specific substitution position of R 1 or R 2 .

[화학식 1B-2a] [화학식 1B-2b][Formula 1B-2a] [Formula 1B-2b]

Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00017
Figure pat00018

[화학식 1B-2c][Formula 1B-2c]

Figure pat00019
Figure pat00019

상기 화학식 1B-2a 내지 화학식 1B-2c에서, X, Z, L1 내지 L2, 및 R1 내지 R10은 전술한 바와 같다.In Formulas 1B-2a to 1B-2c, X, Z, L 1 to L 2 , and R 1 to R 10 are as described above.

예컨대, X는 O일 수 있다.For example, X can be O.

예컨대 Z는 수소, C1 내지 C5 알킬기 또는 페닐기일 수 있다.For example, Z may be hydrogen, a C1 to C5 alkyl group or a phenyl group.

예컨대 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있고, 구체적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기일 수 있다.For example, L 1 to L 3 may each independently be a single bond or a substituted or unsubstituted phenylene group, and specifically may be a single bond or a substituted or unsubstituted m-phenylene group.

구체적인 일 실시예에서 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-Ⅰ 내지 화학식 1-Ⅳ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.In a specific embodiment, Formula 1 may be represented by any one of Formula 1-I to Formula 1-IV below.

[화학식 1-Ⅰ] [화학식 1-Ⅱ][Formula 1-Ⅰ] [Formula 1-Ⅱ]

Figure pat00020
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Figure pat00020
Figure pat00021

[화학식 1-Ⅲ] [화학식 1-Ⅳ][Formula 1-Ⅲ] [Formula 1-Ⅳ]

Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00022
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상기 화학식 1-Ⅰ 내지 화학식 1-Ⅳ에서,In Formula 1-I to Formula 1-IV,

X는 O 또는 S이고,X is O or S,

Z는 수소, 중수소, C1 내지 C10 알킬기, 또는 페닐기이고,Z is hydrogen, deuterium, C1 to C10 alkyl group, or phenyl group,

Ra, Rb, Rc, Rd, Re, 및 R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,R a , R b , R c , R d , R e , and R 1 to R 10 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group ego,

n1 내지 n3은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이며,n1 to n3 are each independently an integer of 0 or 1,

n1 내지 n3 중 적어도 하나는 1의 정수이다.At least one of n1 to n3 is an integer of 1.

예컨대 상기 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C5 알킬기 또는 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.For example, R a , R b , R c , R d and R e may each independently be hydrogen, deuterium, a C1 to C5 alkyl group or a C6 to C12 aryl group.

구체적인 일 실시예에서 상기 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re는 모두 수소일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.In a specific embodiment, all of R a , R b , R c , R d and R e may be hydrogen, but are not limited thereto.

예컨대 R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다. For example, R 1 to R 10 may each independently be hydrogen or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.

구체적으로 상기 R1 및 R10은 각각 독립적으로 수소 또는 페닐기일 수 있다.Specifically, R 1 and R 10 may each independently be hydrogen or a phenyl group.

더욱 구체적으로 상기 R1 및 R2는 모두 수소이고, R3 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 또는 페닐기일 수 있다.More specifically, R 1 and R 2 are both hydrogen, and R 3 to R 10 may each independently be hydrogen or a phenyl group.

일 실시예에서 상기 화학식 1은 상기 화학식 1-Ⅰ 또는 화학식 화학식 1-Ⅲ으로 표현될 수 있다.In an embodiment, Formula 1 may be represented by Formula 1-I or Formula 1-III.

상기 화학식 1-Ⅰ은 디벤조퓨란(또는 디벤조티오펜)이 트리아진에 연결되는 구체적인 지점에 따라 예컨대 하기 화학식 1-Ⅰa, 화학식 1-Ⅰb, 화학식 1-Ⅰc 및 화학식 1-Ⅰd 중 어느 하나로 표현될 수 있다.Formula 1-I is one of the following Formula 1-Ia, Formula 1-Ib, Formula 1-Ic, and Formula 1-Id, depending on the specific point at which dibenzofuran (or dibenzothiophene) is connected to the triazine. Can be expressed.

[화학식 1-Ⅰa] [화학식 1-Ⅰb][Formula 1-Ⅰa] [Formula 1-Ⅰb]

Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00024
Figure pat00025

[화학식 1-Ⅰc] [화학식 1-Ⅰd][Formula 1-Ⅰc] [Formula 1-Ⅰd]

Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00026
Figure pat00027

또한, 상기 화학식 1-Ⅲ은 디벤조퓨란(또는 디벤조티오펜)이 트리아진에 연결되는 구체적인 지점에 따라 예컨대 하기 화학식 1-Ⅲa, 화학식 1-Ⅲb 및 화학식 1-Ⅲc 중 어느 하나로 표현될 수 있다.In addition, the formula 1-III may be represented by any one of the following formulas 1-IIIa, 1-IIIb, and 1-IIIc depending on the specific point at which dibenzofuran (or dibenzothiophene) is connected to triazine. have.

[화학식 1-Ⅲa] [화학식 1-Ⅲb] [Formula 1-IIIa] [Formula 1-IIIb]

Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00028
Figure pat00029

[화학식 1-Ⅲc][Formula 1-Ⅲc]

Figure pat00030
Figure pat00030

상기 화학식 1-Ⅰa 내지 화학식 1-Ⅰd 및 화학식 1-Ⅲa 내지 화학식 1-Ⅲc에서, X, Z, Ra, Rb, 및 R1 내지 R10은 전술한 바와 같다.In Formula 1-Ia to Formula 1-Id and Formula 1-IIIa to Formula 1-IIIc, X, Z, R a , R b , and R 1 to R 10 are as described above.

구체적인 일 실시예에서 상기 화학식 1은 상기 화학식 1-Ⅰc 또는 화학식 1-Ⅲb로 표현될 수 있다.In a specific embodiment, Formula 1 may be represented by Formula 1-Ic or Formula 1-IIIb.

예컨대 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the compound for an organic optoelectronic device represented by the combination of Chemical Formulas 1 and 2 may be one selected from compounds listed in Group 1, but is not limited thereto.

[그룹 1][Group 1]

[A-1] [A-2] [A-3] [A-4] [A-5][A-1] [A-2] [A-3] [A-4] [A-5]

Figure pat00031
Figure pat00031

[A-6] [A-7] [A-8] [A-9] [A-10][A-6] [A-7] [A-8] [A-9] [A-10]

Figure pat00032
Figure pat00032

[A-11] [A-12] [A-13] [A-14] [A-15][A-11] [A-12] [A-13] [A-14] [A-15]

Figure pat00033
Figure pat00033

[A-16] [A-17] [A-18] [A-19] [A-20][A-16] [A-17] [A-18] [A-19] [A-20]

Figure pat00034
Figure pat00034

[A-21] [A-22] [A-23] [A-24] [A-25][A-21] [A-22] [A-23] [A-24] [A-25]

Figure pat00035
Figure pat00035

[A-26] [A-27] [A-28] [A-29] [A-30][A-26] [A-27] [A-28] [A-29] [A-30]

Figure pat00036
Figure pat00036

[A-31] [A-32] [A-33] [A-34] [A-35][A-31] [A-32] [A-33] [A-34] [A-35]

Figure pat00037
Figure pat00037

상기 유기 광전자 소자용 화합물은 조성물의 형태로 적용될 수 있다.The compound for an organic optoelectronic device may be applied in the form of a composition.

일 예로 전술한 유기 광전자 소자용 화합물은 호스트일 수 있다.For example, the compound for an organic optoelectronic device described above may be a host.

전술한 유기 광전자 소자용 화합물은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 또는 녹색의 인광 도펀트일 수 있다.The compound for an organic optoelectronic device described above may further include a dopant. The dopant may be, for example, a phosphorescent dopant, for example, a red, green, or blue phosphorescent dopant, and may be, for example, a red or green phosphorescent dopant.

도펀트는 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.The dopant is a material that emits light by mixing in a small amount, and in general, a material such as a metal complex that emits light by multiple excitation excitation in a triplet state or more may be used. The dopant may be, for example, an inorganic, organic, or organic-inorganic compound, and may include one or two or more.

도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.An example of the dopant may be a phosphorescent dopant, and examples of the phosphorescent dopant include Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof. And organometallic compounds to be included. The phosphorescent dopant may be, for example, a compound represented by Chemical Formula Z, but is not limited thereto.

[화학식 Z][Formula Z]

L4MXA L 4 MX A

상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L4 및 XA는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다. In Formula Z, M is a metal, L 4 and X A are the same as or different from each other, and are a ligand that forms a complex compound with M.

상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L4 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.The M may be, for example, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof, and L 4 and X are, for example, Biden It may be a tate ligand.

유기 광전자 소자용 화합물이나 유기 광전자 소자용 조성물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법에 의해 형성될 수 있다.The compound for an organic optoelectronic device or a composition for an organic optoelectronic device may be formed by a dry film forming method such as chemical vapor deposition.

이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.Hereinafter, an organic optoelectronic device to which the compound for an organic optoelectronic device is applied will be described.

유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.The organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is a device capable of mutually converting electrical energy and light energy, and examples thereof include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photoreceptor drum.

여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.Here, an organic light emitting device, which is an example of an organic optoelectronic device, will be described with reference to the drawings.

도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.1 and 2 are cross-sectional views illustrating an organic light-emitting device according to an embodiment.

도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.Referring to FIG. 1, an organic light emitting diode 100 according to an embodiment includes an anode 120 and a cathode 110 facing each other, and an organic layer 105 positioned between the anode 120 and the cathode 110. Include.

양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The anode 120 may be made of a conductor having a high work function to facilitate hole injection, for example, and may be made of a metal, a metal oxide, and/or a conductive polymer. The anode 120 may be a metal such as nickel, platinum, vanadium, chromium, copper, zinc, or gold, or an alloy thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); A combination of metals and oxides such as ZnO and Al or SnO 2 and Sb; Poly(3-methylthiophene), poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene) (polyehtylenedioxythiophene: PEDT), conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, but are limited thereto. It is not.

음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The cathode 110 may be made of, for example, a conductor having a low work function to facilitate electron injection, and may be made of, for example, a metal, a metal oxide, and/or a conductive polymer. The negative electrode 110 may be a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium, or an alloy thereof; A multilayered material such as LiF/Al, LiO 2 /Al, LiF/Ca, LiF/Al, and BaF 2 /Ca may be mentioned, but is not limited thereto.

유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다. The organic layer 105 includes the emission layer 130 including the compound for an organic optoelectronic device described above.

발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다. The emission layer 130 may include, for example, the compound for an organic optoelectronic device described above.

도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다. Referring to FIG. 2, the organic light-emitting device 200 further includes a hole auxiliary layer 140 in addition to the emission layer 130. The hole auxiliary layer 140 may further increase hole injection and/or hole mobility between the anode 120 and the light emitting layer 130 and block electrons. The hole auxiliary layer 140 may be, for example, a hole transport layer, a hole injection layer, and/or an electron blocking layer, and may include at least one layer.

상기 정공 보조층(140)은 예컨대 하기 그룹 A에 나열된 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The hole auxiliary layer 140 may include, for example, at least one of the compounds listed in Group A below.

구체적으로 상기 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 A에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송 보조층에 포함될 수 있다.Specifically, the hole auxiliary layer 140 may include a hole transport layer between the anode 120 and the emission layer 130, and a hole transport auxiliary layer between the emission layer 130 and the hole transport layer. At least one of the listed compounds may be included in the hole transport auxiliary layer.

[그룹 A][Group A]

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상기 정공 수송 보조층에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095972A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.In addition to the above-described compounds, known compounds described in US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095972A, etc., and compounds having similar structures may be used for the hole transport auxiliary layer.

또한, 본 발명의 일 구현예에서는 도 1 또는 도 2에서 유기층(105)으로서 추가로 전자 수송층, 전자주입층, 정공주입층 등을 더 포함한 유기 발광 소자일 수도 있다. In addition, in one embodiment of the present invention, as the organic layer 105 in FIG. 1 or 2, it may be an organic light emitting device further including an electron transport layer, an electron injection layer, a hole injection layer, and the like.

유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.After forming an anode or a cathode on a substrate, the organic light emitting device 100, 200 forms an organic layer by a dry film method such as vacuum evaporation, sputtering, plasma plating, and ion plating, and thereafter, It can be manufactured by forming a cathode or an anode.

상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.The organic light emitting device described above can be applied to an organic light emitting display device.

이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 　다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.The above-described embodiments will be described in more detail through the following embodiments. However, the following examples are for illustrative purposes only and do not limit the scope of the rights.

이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry 또는 P&H tech에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.Hereinafter, the starting materials and reactants used in Examples and Synthesis Examples were purchased from Sigma-Aldrich, TCI, Tokyo Chemical Industry, or P&H Tech, or synthesized through a known method, unless otherwise noted.

(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)(Preparation of compound for organic optoelectronic device)

본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.The compounds presented as more specific examples of the compounds of the present invention were synthesized through the following steps.

(제1 화합물의 제조)(Preparation of the first compound)

합성예Synthesis example 1: Core 1 ( 1: Core 1 ( IntInt -- 6)의6) of 합성 synthesis

[반응식 1][Scheme 1]

Figure pat00050
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단계 1: 중간체 Step 1: intermediate IntInt -1의 합성 Synthesis of -1

1-Bromo-4-chloro-2-fluorobenzene(61g, 291mmol), 2,6-Dimethoxyphenylboronic Acid(50.4g, 277mmol), K2CO3(60.4g, 437mmol) 그리고 Pd(PPh3)4(10.1g, 8.7mmol)을 환저플라스크에 넣고 THF(500ml)와 증류수(200ml)에 녹인 후 60℃에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 물층을 제거한 후 컬럼크로마토그래피(Hexane:DCM(20%))를 이용하여 중간체 Int-1를 38g(51%) 수득하였다.1-Bromo-4-chloro-2-fluorobenzene (61g, 291mmol), 2,6-Dimethoxyphenylboronic Acid (50.4g, 277mmol), K 2 CO 3 (60.4g, 437mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (10.1g , 8.7mmol) in a round bottom flask, dissolved in THF (500ml) and distilled water (200ml), and stirred under reflux for 12 hours at 60°C. When the reaction was completed, the water layer was removed, and then 38g (51%) of the intermediate Int-1 was obtained using column chromatography (Hexane:DCM (20%)).

단계 2: 중간체 Step 2: intermediate IntInt -2의 합성Synthesis of -2

중간체 Int-1(38g, 142mmol)와 Pyridine Hydrochloride(165g, 1425mmol) 을 환저플라스크에 넣고 200℃에서 24시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 상온으로 식힌 후 증류수에 천천히 붓고 1시간 동안 교반시킨다. 고형물을 필터하여 중간체 Int-2를 23g(68%) 수득하였다.Intermediate Int-1 (38g, 142mmol) and Pyridine Hydrochloride (165g, 1425mmol) were put in a round bottom flask and stirred under reflux at 200℃ for 24 hours. When the reaction is complete, it is cooled to room temperature, slowly poured into distilled water, and stirred for 1 hour. The solid was filtered to obtain 23 g (68%) of the intermediate Int-2.

단계 3: 중간체 Step 3: Intermediate IntInt -3의 합성Synthesis of -3

중간체 Int-2(23g, 96mmol)와 K2CO3(20g, 144mmol)을 환저플라스크에 넣고 NMP(100ml)에 녹인 후 180℃에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 과량의 증류수에 혼합물을 붓는다. 고형물을 필터한 후 에틸아세테이트에 녹인 후 MgSO4로 건조하고 유기층 감압 하에 제거한다. 컬럼크로마토그래피(Hexane : Ethyl Acetate(30%))를 이용하여 중간체 Int-3를 16g(76%) 수득하였다.Intermediate Int-2 (23g, 96mmol) and K 2 CO 3 (20g, 144mmol) were put in a round bottom flask, dissolved in NMP (100ml), and stirred under reflux at 180°C for 12 hours. When the reaction is complete, the mixture is poured into an excess of distilled water. The solid was filtered, dissolved in ethyl acetate, dried over MgSO 4 , and removed under reduced pressure in the organic layer. 16g (76%) of the intermediate Int-3 was obtained using column chromatography (Hexane: Ethyl Acetate (30%)).

단계 4: 중간체 Step 4: intermediate IntInt -4의 합성Synthesis of -4

중간체 Int-3(16g, 73mmol), Pyridine(12ml, 146mmol)을 환저플라스크에 넣고 DCM(200ml)에 녹인다. 온도를 0℃로 낮춘 후 Trifluoromethanesulfonic Anhydride(14.7ml, 88mmol)을 천천히 적가한다. 6시간 동안 교반한 후 반응이 종료되면 과량의 증류수를 넣어 30분간 교반한 후 DCM으로 추출한다. 유기용매를 감압 하에 제거하고 진공 건조하여 중간체 Int-4를 22.5g(88%) 수득하였다.Put the intermediate Int-3 (16g, 73mmol) and Pyridine (12ml, 146mmol) in a round bottom flask and dissolve in DCM (200ml). After lowering the temperature to 0℃, Trifluoromethanesulfonic Anhydride (14.7ml, 88mmol) is slowly added dropwise. After stirring for 6 hours, when the reaction is complete, an excess of distilled water is added, stirred for 30 minutes, and extracted with DCM. The organic solvent was removed under reduced pressure and dried in vacuo to give 22.5 g (88%) of an intermediate Int-4.

단계 5: 중간체 Step 5: intermediate IntInt -5의 합성Synthesis of -5

중간체 Int-4(22.5g, 64mmol)와 Phenylboronic acid(7.8g, 64mmol), K2CO3(13.3g, 96mmol), 그리고 Pd(PPh3)4(3.7g, 3.2mmol)을 이용하여 합성예 1의 단계 1 과 같은 방법으로 합성하여 중간체 Int-5를 14.4g(81%) 수득하였다.Synthesis example using intermediates Int-4 (22.5g, 64mmol), Phenylboronic acid (7.8g, 64mmol), K 2 CO 3 (13.3g, 96mmol), and Pd(PPh 3 ) 4 (3.7g, 3.2mmol) Synthesis was performed in the same manner as in Step 1 of 1 to obtain 14.4 g (81%) of the intermediate Int-5.

단계 6: 중간체 Step 6: intermediate IntInt -6의 합성Synthesis of -6

중간체 Int-5(22.5g, 80mmol), Bis(pinacolato)diboron(24.6g, 97mmol), Pd(dppf)Cl2(2g, 2.4mmol), Tricyclohexylphosphine(3.9g, 16mmol), 그리고 Potassium acetate(16g, 161mmol)을 환저플라스크에 넣고 DMF(320ml)으로 녹인다. 혼합물을 120℃에서 10시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종료되면 과량의 증류수에 혼합물을 붓고 1시간 동안 교반한다. 고형물을 필터한 후 DCM에 녹인다. MgSO4로 수분을 제거한 후 실리카겔 패드를 이용하여 유기용매를 필터한 후 감압 하에 제거한다. 고형물을 Ethyl Acetate와 Hexane으로 재결정하여 중간체 Int-6를 26.9g(90%) 수득하였다.Intermediate Int-5 (22.5g, 80mmol), Bis(pinacolato)diboron (24.6g, 97mmol), Pd(dppf)Cl 2 (2g, 2.4mmol), Tricyclohexylphosphine (3.9g, 16mmol), and Potassium acetate (16g, 161mmol) in a round bottom flask and dissolve with DMF (320ml). The mixture was stirred at reflux at 120° C. for 10 hours. When the reaction is complete, the mixture is poured into an excess of distilled water and stirred for 1 hour. After filtering the solids, they are dissolved in DCM. After removing moisture with MgSO 4 , the organic solvent is filtered using a silica gel pad, and then removed under reduced pressure. The solid was recrystallized from Ethyl Acetate and Hexane to obtain 26.9 g (90%) of the intermediate Int-6.

합성예Synthesis example 2: Core 2 ( 2: Core 2 ( IntInt -- 13)의13) of 합성 synthesis

[반응식 2][Scheme 2]

Figure pat00051
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단계 1: 중간체 Step 1: intermediate IntInt -7의 합성Synthesis of -7

1-Chloro-3,5-dimethoxybenzene(70g, 406mmol)와 Pyridine Hydrochloride(468g, 4,055mmol)을 환저플라스크에 넣고 200℃에서 24시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 상온으로 식힌 후 증류수에 천천히 붓고 1시간 동안 교반시킨다. 고형물을 필터하여 중간체 Int-7를 51.6g(88%) 수득하였다.1-Chloro-3,5-dimethoxybenzene (70g, 406mmol) and Pyridine Hydrochloride (468g, 4,055mmol) were added to a round bottom flask and stirred under reflux at 200℃ for 24 hours. When the reaction is complete, it is cooled to room temperature, slowly poured into distilled water, and stirred for 1 hour. The solid was filtered to give 51.6 g (88%) of the intermediate Int-7.

단계 2: 중간체 Step 2: intermediate IntInt -8의 합성Synthesis of -8

환저플라스크에 중간체 Int-7(51.6g, 357mmol), p-Toluenesulfonic acid monohydrate(6.8g, 36mmol)을 넣고 메탄올(500ml)에 녹인다. NBS(63.5g, 357mmol)을 메탄올(1L)에 녹인 용액을 0℃ 조건에서 30분 동안 천천히 적가한다. 1시간 동안 상온에서 교반한 후 반응이 완료되면 Sodium thiosulfate 포화용액을 혼합용액에 붓고 교반한다. DCM을 넣고 추출한 뒤 감압 하에 용매를 제거한다. Flash 컬럼크로마토그래피를 이용하여 분리하여 중간체 Int-8를 72g(90%) 수득하였다.In a round bottom flask, add the intermediate Int-7 (51.6g, 357mmol) and p-Toluenesulfonic acid monohydrate (6.8g, 36mmol) and dissolve in methanol (500ml). A solution in which NBS (63.5g, 357mmol) was dissolved in methanol (1L) was slowly added dropwise for 30 minutes at 0°C. After stirring at room temperature for 1 hour, when the reaction is complete, a saturated sodium thiosulfate solution is poured into the mixed solution and stirred. After DCM was added and extracted, the solvent was removed under reduced pressure. It was separated using Flash column chromatography to obtain 72 g (90%) of the intermediate Int-8.

단계 3: 중간체 Step 3: Intermediate IntInt -9의 합성Synthesis of -9

질소 조건에서 환저플라스크에 2-Fluorophenylboronic acid(45g, 322mmol), 중간체 Int-8(72g, 322mmol), K2CO3(97.8g, 708mmol) 그리고 Pd(PPh3)4(11.2g, 9.7mmol)을 이용하여 합성예 1의 단계 1과 같은 방법으로 합성하여 중간체 Int-9를 34.5g(45%) 수득하였다.2-Fluorophenylboronic acid (45g, 322mmol), intermediate Int-8 (72g, 322mmol), K 2 CO 3 (97.8g, 708mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (11.2g, 9.7mmol) in a round bottom flask under nitrogen condition By using the synthesis in the same manner as in Step 1 of Synthesis Example 1, 34.5g (45%) of the intermediate Int-9 was obtained.

단계 4: 중간체 Step 4: intermediate IntInt -10의 합성Synthesis of -10

중간체 Int-9(34.5g, 145mmol)와 K2CO3(26g, 188mmol)을 환저플라스크에 넣고 NMP(450ml)에 녹인 후 합성예 1의 단계 3과 같은 방법으로 합성하여 중간체 Int-10를 26.9g(85%) 수득하였다.Intermediate Int-9 (34.5g, 145mmol) and K 2 CO 3 (26g, 188mmol) were put in a round bottom flask, dissolved in NMP (450ml), and synthesized in the same manner as in Step 3 of Synthesis Example 1 to obtain 26.9 of the intermediate Int-10. g (85%) was obtained.

단계 5: 중간체 Step 5: intermediate IntInt -11의 합성Synthesis of -11

중간체 Int-10(26.9g, 123mmol), Pyridine(20ml, 246mmol)을 환저플라스크에 넣고 DCM(300ml)에 녹인다. 온도를 0℃로 낮춘 후 Trifluoromethanesulfonic Anhydride(24.7ml, 148mmol)을 천천히 적가한다. 6시간 동안 교반한 후 반응이 종료되면 과량의 증류수를 넣어 30분간 교반한 후 DCM으로 추출한다. 유기용매를 감압 하에 제거하고 진공 건조하여 중간체 Int-11를 36.2g(84%) 수득하였다.Put the intermediate Int-10 (26.9g, 123mmol) and Pyridine (20ml, 246mmol) in a round bottom flask and dissolve in DCM (300ml). After lowering the temperature to 0℃, Trifluoromethanesulfonic Anhydride (24.7ml, 148mmol) is slowly added dropwise. After stirring for 6 hours, when the reaction is complete, an excess of distilled water is added, stirred for 30 minutes, and extracted with DCM. The organic solvent was removed under reduced pressure and dried in vacuo to give 36.2 g (84%) of an intermediate Int-11.

단계 6: 중간체 Step 6: intermediate IntInt -12의 합성Synthesis of -12

중간체 Int-11(36.2g, 103mmol)와 Phenylboronic acid(12.6g, 103mmol), K2CO3(21.4g, 155mmol), 그리고 Pd(PPh3)4(5.9g, 5mmol)을 이용하여 합성예 1의 단계 1과 같은 방법으로 합성하여 중간체 Int-12를 25.9g(90%) 수득하였다.Synthesis Example 1 using the intermediate Int-11 (36.2g, 103mmol) and Phenylboronic acid (12.6g, 103mmol), K 2 CO 3 (21.4g, 155mmol), and Pd(PPh 3 ) 4 (5.9g, 5mmol) Synthesis was carried out in the same manner as in Step 1 to obtain 25.9 g (90%) of the intermediate Int-12.

단계 7: 중간체 Step 7: intermediate IntInt -13의 합성Synthesis of -13

중간체 Int-12(25.9g, 93mmol), Bis(pinacolato)diboron(28.3g, 112mmol), Pd(dppf)Cl2(2.3g, 2.8mmol), Tricyclohexylphosphine(4.5g, 18.6mmol), 그리고 Potassium acetate(18.2g, 186mmol)을 환저플라스크에 넣고 DMF(350ml)으로 녹여서 합성예 1의 단계 6과 동일한 방법을 이용하여 중간체 Int-13를 25.8g(75%) 수득하였다.Intermediate Int-12 (25.9g, 93mmol), Bis(pinacolato)diboron (28.3g, 112mmol), Pd(dppf)Cl 2 (2.3g, 2.8mmol), Tricyclohexylphosphine (4.5g, 18.6mmol), and Potassium acetate ( 18.2g, 186mmol) was put in a round bottom flask and dissolved in DMF (350ml), and 25.8g (75%) of the intermediate Int-13 was obtained using the same method as in Step 6 of Synthesis Example 1.

합성예Synthesis example 3: 중간체 3: intermediate IntInt -14의 합성Synthesis of -14

[반응식 3][Scheme 3]

Figure pat00052
Figure pat00052

Cyanuric chloride(20g, 108.45mmol), carbazole(18.13g, 108.45mmol), Sodium tert-butoxide(10.42g, 108.45mmol)을 환저플라스크에 넣고 THF(400ml)으로 상온으로 12시간 교반하였다. 생성된 고체를 필터하여 물 층에 30분 교반하였다. 필터 후 건조하여 중간체 Int-14를 15.8g(46%) 수득하였다.Cyanuric chloride (20g, 108.45mmol), carbazole (18.13g, 108.45mmol), sodium tert-butoxide (10.42g, 108.45mmol) were added to a round bottom flask and stirred at room temperature with THF (400ml) for 12 hours. The resulting solid was filtered and stirred in a water layer for 30 minutes. After the filter was dried, 15.8g (46%) of the intermediate Int-14 was obtained.

합성예Synthesis example 4: 중간체 4: intermediate IntInt -15의 합성 Synthesis of -15

[반응식 4][Scheme 4]

Figure pat00053
Figure pat00053

중간체 Int-14(20g, 63.46mmol), carbazole(10.61g, 63.46mmol), Sodium tert-butoxide(6.10g, 63.46mmol)을 환저플라스크에 넣고 THF(200ml)으로 상온으로 12시간 교반하였다. 생성된 고체를 필터하여 물 층에 30분 교반하였다. 필터 후 건조하여 중간체 Int-15를 13.6g(48%) 수득하였다.Intermediate Int-14 (20g, 63.46mmol), carbazole (10.61g, 63.46mmol), Sodium tert-butoxide (6.10g, 63.46mmol) was put into a round bottom flask and stirred at room temperature with THF (200ml) for 12 hours. The resulting solid was filtered and stirred in a water layer for 30 minutes. After the filter was dried, 13.6 g (48%) of the intermediate Int-15 was obtained.

합성예Synthesis example 5: 중간체 5: intermediate IntInt -16의 합성 -16 synthesis

[반응식 5][Scheme 5]

Figure pat00054
Figure pat00054

중간체 Int-14(17g, 53.94mmol), (3-(carbazole-9H)Phenyl)Pinacol ester(14.71g, 51.24mmol), K2CO3(11.18g, 80.91mmol), 그리고 Pd(PPh3)4(3.12g, 2.7mmol)을 환저플라스크에 넣고 THF(100ml)와 증류수(30ml)에 녹인 후 60℃에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 물층을 제거한 후 컬럼크로마토그래피(Hexane:DCM(30%))를 이용하여 중간체 Int-16를 18.3g(65%) 수득하였다.Intermediates Int-14(17g, 53.94mmol), (3-(carbazole-9H)Phenyl)Pinacol ester(14.71g, 51.24mmol), K 2 CO 3 (11.18g, 80.91mmol), and Pd(PPh 3 ) 4 (3.12g, 2.7mmol) was put in a round bottom flask, dissolved in THF (100ml) and distilled water (30ml), and stirred under reflux for 12 hours at 60℃. When the reaction was completed, the water layer was removed, and then 18.3 g (65%) of the intermediate Int-16 was obtained using column chromatography (Hexane:DCM (30%)).

합성예Synthesis example 6: 화합물 A-1의 합성 6: Synthesis of Compound A-1

[반응식 6][Scheme 6]

Figure pat00055
Figure pat00055

중간체 Int-15(11g, 24.67mmol), 중간체 Int-6(9.59g, 25.90mmol), K2CO3(8.52g, 61.67mmol) 그리고 Pd(PPh3)4(1.43g, 1.23mmol)을 환저플라스크에 넣고 THF(100ml)와 증류수(40ml)에 녹인 후 70℃에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 혼합물을 메탄올 500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 모노클로로벤젠에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 A-1을 10.0g(62%) 수득하였다.Intermediate Int-15 (11g, 24.67mmol), Intermediate Int-6 (9.59g, 25.90mmol), K 2 CO 3 (8.52g, 61.67mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (1.43g, 1.23mmol) round bottom Put in a flask, dissolve in THF (100ml) and distilled water (40ml), and stir under reflux at 70℃ for 12 hours. When the reaction was completed, the mixture was added to 500 mL of methanol to filter the crystallized solid, dissolved in monochlorobenzene and filtered through silica gel/celite, and after removing an appropriate amount of the organic solvent, recrystallized with methanol to obtain 10.0 g of compound A-1 ( 62%) was obtained.

합성예Synthesis example 7: 화합물 A-9의 합성 7: Synthesis of compound A-9

[반응식 7][Scheme 7]

Figure pat00056
Figure pat00056

중간체 Int-15 대신 중간체 Int-16을 사용한 것을 제외하고, 상기 합성예 6과 동일한 합성 방법을 통하여 화합물 A-9(15.3g, 76%의 수율)를 수득하였다.Compound A-9 (15.3g, 76% yield) was obtained through the same synthesis method as in Synthesis Example 6, except that the intermediate Int-16 was used instead of the intermediate Int-15.

합성예Synthesis example 8: 화합물 A-16의 합성 8: Synthesis of Compound A-16

[반응식 8][Scheme 8]

Figure pat00057
Figure pat00057

중간체 Int-6 대신 중간체 Int-13을 사용한 것을 제외하고 합성예 6과 동일한 합성 방법을 통하여 화합물 A-16(14.2g, 71%의 수율)을 수득하였다.Compound A-16 (14.2 g, 71% yield) was obtained through the same synthesis method as in Synthesis Example 6, except that the intermediate Int-13 was used instead of the intermediate Int-6.

합성예Synthesis example 9: 화합물 A-24의 합성 9: Synthesis of Compound A-24

[반응식 9][Scheme 9]

Figure pat00058
Figure pat00058

중간체 Int-15 대신 중간체 Int-16을 사용하고, 중간체 Int-6 대신 중간체 Int-13을 사용한 것을 제외하고 합성예 6과 동일한 합성 방법을 통하여 화합물 A-24(11.4g, 73%의 수율)를 수득하였다.Compound A-24 (11.4g, 73% yield) was prepared through the same synthesis method as in Synthesis Example 6, except that the intermediate Int-16 was used instead of the intermediate Int-15, and the intermediate Int-13 was used instead of the intermediate Int-6. Obtained.

비교합성예Comparative Synthesis Example 1: 화합물 H-1의 합성 1: Synthesis of compound H-1

Figure pat00059
Figure pat00059

공지된 방법을 활용하여 화합물 H-1를 합성하였다.Compound H-1 was synthesized using a known method.

비교합성예Comparative Synthesis Example 2: 화합물 H-2의 합성 2: Synthesis of Compound H-2

Figure pat00060
Figure pat00060

공지된 방법을 활용하여 화합물 H-2를 합성하였다.Compound H-2 was synthesized using a known method.

(유기 발광 소자의 제작)(Production of organic light emitting device)

실시예 1Example 1

ITO(Indium tin oxide)가 1,500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 화합물 A를 진공 증착하여 700Å 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50Å의 두께로 증착한 후, 화합물 C를 1,020Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 상기에서 합성예 20에서 얻은 화합물 A-1을 호스트로 사용하고 도판트로 PhGD를 7wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15Å과 Al 1,200Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.The glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) to a thickness of 1,500Å was washed with distilled water and ultrasonic waves. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning was performed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, etc., dried, transferred to a plasma cleaner, and cleaned for 10 minutes using oxygen plasma, and then transferred to a vacuum evaporator. Using the prepared ITO transparent electrode as an anode, Compound A was vacuum deposited on the ITO substrate to form a hole injection layer having a thickness of 700 Å, and Compound B was deposited on the injection layer to a thickness of 50 Å, and then Compound C was added to 1,020 Å. A hole transport layer was formed by depositing to a thickness of. On the hole transport layer, the compound A-1 obtained in Synthesis Example 20 was used as a host, and PhGD was doped with 7 wt% as a dopant, thereby forming a light emitting layer having a thickness of 400 Å by vacuum deposition. Then, compound D and Liq were simultaneously vacuum-deposited on top of the emission layer in a 1:1 ratio to form an electron transport layer having a thickness of 300 Å, and 15 Å of Liq and 1,200 Å of Al were sequentially vacuum-deposited on the electron transport layer to form a cathode. The device was fabricated.

상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.The organic light-emitting device has a structure having a five-layer organic thin film layer, and is specifically as follows.

ITO/화합물A(700Å)/화합물B(50Å)/화합물C(1,020Å)/EML[화합물A-1: PhGD(7wt%)](400Å)/화합물D:Liq(300Å)/Liq(15Å)/Al(1,200Å)의 구조로 제작하였다.ITO/Compound A(700Å)/Compound B(50Å)/Compound C(1,020Å)/EML[Compound A-1: PhGD(7wt%)](400Å)/Compound D:Liq(300Å)/Liq(15Å) /Al (1,200Å) structure.

화합물 A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine Compound A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine

화합물 B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN), Compound B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN),

화합물 C: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine Compound C: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine

화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinolineCompound D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline

Figure pat00061
Figure pat00061

실시예 2 내지 4 및 비교예 1 내지 2Examples 2 to 4 and Comparative Examples 1 to 2

표 1에 기재된 조성으로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the composition was changed to the composition shown in Table 1.

평가evaluation

실시예 1 내지 4와 비교예 1 및 2에 따른 유기발광소자의 구동전압, 발광효율 및 수명특성을 평가하였다. The driving voltage, luminous efficiency, and lifetime characteristics of the organic light emitting devices according to Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 and 2 were evaluated.

구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.Specific measurement methods are as follows, and the results are shown in Table 1.

(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정(1) Measurement of change in current density according to voltage change

제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.For the prepared organic light emitting device, while increasing the voltage from 0V to 10V, a current-voltmeter (Keithley 2400) was used to measure the current value flowing through the unit device, and the measured current value was divided by the area to obtain a result.

(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정(2) Measurement of luminance change according to voltage change

제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다. For the prepared organic light-emitting device, the luminance was measured at that time using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) while increasing the voltage from 0V to 10V, and the result was obtained.

(3) 전력 효율 측정(3) power efficiency measurement

상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10mA/cm2)의 전력 효율(cd/A)을 계산하였다.The power efficiency (cd/A) of the same current density (10mA/cm 2 ) was calculated using the luminance, current density, and voltage measured from (1) and (2).

(4) 수명 측정(4) Life measurement

전력 효율을 24000cd/A로 유지하고 전력 효율(cd/A)이 95%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.The results were obtained by maintaining the power efficiency at 24000 cd/A and measuring the time for the power efficiency (cd/A) to decrease to 95%.

(5) 구동전압 측정(5) Measurement of driving voltage

전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하여 결과를 얻었다.Using a current-voltmeter (Keithley 2400), the driving voltage of each device was measured at 15mA/cm 2 to obtain a result.

(6) T95 수명비(%) 계산(6) T95 life ratio (%) calculation

T95(h)의 상대 비교값을 나타낸다.The relative comparison value of T95(h) is shown.

T95 수명비(%) = {[실시예 및 비교예의 T95(h) / [기준데이터(비교예 1)의 T95(h)]} X 100T95 life ratio (%) = {[T95(h) of Examples and Comparative Examples / [T95(h) of reference data (Comparative Example 1)]} X 100

(7) 구동전압비(%) 계산(7) Calculation of driving voltage ratio (%)

구동전압의 상대 비교값을 나타낸다.Shows the relative comparison value of the driving voltage.

구동전압비(%) = {[실시예 및 비교예의 구동전압(V)] / [기준데이터(비교예 1)의 구동전압(V)]} X 100Drive voltage ratio (%) = {[Drive voltage (V) of Example and Comparative Example] / [Drive voltage (V) of reference data (Comparative Example 1)]} X 100

(8) 전력효율비(%) 계산(8) Calculation of power efficiency ratio (%)

전력효율의 상대 비교값을 나타낸다.Shows the relative comparison value of power efficiency.

전력효율비(%) = {[실시예 및 비교예의 전력효율(cd/A)] / [기준데이터의 전력효율(cd/A)]} X 100Power efficiency ratio (%) = {[Power efficiency of Examples and Comparative Examples (cd/A)] / [Power efficiency of reference data (cd/A)]} X 100

No.No. 호스트Host 색color 구동 전압비
(%)Drive voltage ratio
(%) 전력
효율비
(%)power
Efficiency ratio
(%) T95
수명비
(%)T95
Life ratio
(%) 실시예 1Example 1 A-1A-1 녹색green 75%75% 129%129% 370%370% 실시예 2Example 2 A-9A-9 녹색green 77%77% 133%133% 340%340% 실시예 3Example 3 A-16A-16 녹색green 81%81% 131%131% 350%350% 실시예 4Example 4 A-24A-24 녹색green 83%83% 133%133% 335%335% 비교예 1(기준 데이터)Comparative Example 1 (reference data) H-1H-1 녹색green 100%100% 100%100% 100%100% 비교예 2Comparative Example 2 H-2H-2 녹색green 92%92% 107%107% 85%85%

표 1을 참고하면, 비교예 1 및 2에 사용된 구조들은 Carbazole, Dibenzofuran, Dibenzothiophene이 치환되었다는 점에서 본 발명의 구조와 유사성을 갖지만, Dibenzofuran, Dibenzothiophene의 1번 위치에 아릴을 치환한 본 발명의 재료는 분자의 물성 및 안정성이 크게 변화하여 수명이 큰 폭으로 증가함을 확인할 수 있다. 또한 비교예 1과 2의 결과를 보면 피리미딘이 치환된 구조 대비 본 발명의 트리아진을 갖는 구조는 전하 안정성 및 전자 수송 특성이 크게 향상된 재료로 구동전압을 향상시키고 수명 특성도 크게 개선됨을 확인할 수 있다. Referring to Table 1, the structures used in Comparative Examples 1 and 2 have similarities to the structures of the present invention in that Carbazole, Dibenzofuran, and Dibenzothiophene are substituted, but the aryl is substituted at position 1 of Dibenzofuran and Dibenzothiophene. It can be seen that the material properties and stability of the material change greatly, and the lifespan of the material is greatly increased. In addition, looking at the results of Comparative Examples 1 and 2, it can be seen that the structure having the triazine of the present invention compared to the structure in which the pyrimidine was substituted is a material having significantly improved charge stability and electron transport characteristics, which improves the driving voltage and significantly improves the life characteristics. have.

마지막으로 본 발명에서 적어도 2개의 카바졸을 도입하여 정공 특성을 향상 시킨 재료로 장수명, 저구동에 유리한 소자 데이터를 얻을 수 있다.Finally, in the present invention, at least two carbazoles are introduced to improve hole characteristics, and device data advantageous for long life and low driving can be obtained.

실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.Although the embodiments have been described in detail, the scope of the present invention is not limited thereto, and various modifications and improvements of those skilled in the art using the basic concept of the present invention defined in the following claims also fall within the scope of the present invention. will be.

100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층100, 200: organic light emitting device
105: organic layer
110: cathode
120: anode
130: light-emitting layer
140: hole auxiliary layer

Claims (11)

하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1] [화학식 2]
Figure pat00062
Figure pat00063

상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
X는 O 또는 S이고,
Z는 수소, 중수소, C1 내지 C10 알킬기, 또는 페닐기이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
화학식 1의 a* 또는 b*는 화학식 2의 c*와 연결되고,
화학식 2의 c*와 연결되지 않은 화학식 1의 a* 또는 b*, 그리고 R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.Compound for an organic optoelectronic device represented by a combination of the following Chemical Formula 1 and Chemical Formula 2:
[Formula 1] [Formula 2]
Figure pat00062
Figure pat00063

In Formula 1 and Formula 2,
X is O or S,
Z is hydrogen, deuterium, C1 to C10 alkyl group, or phenyl group,
L 1 to L 3 are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
A* or b* in Formula 1 is linked to c* in Formula 2,
A* or b* of Formula 1 not connected to c* of Formula 2, and R 1 to R 10 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to It is a C20 aryl group. 제1항에 있어서,
하기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1A] [화학식 1B]
Figure pat00064
Figure pat00065

상기 화학식 1A 및 화학식 1B에서,
X는 O 또는 S이고,
Z는 수소, 중수소, C1 내지 C10 알킬기, 또는 페닐기이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ra, Rb 및 R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.The method of claim 1,
Compound for an organic optoelectronic device represented by the following formula 1A or formula 1B:
[Formula 1A] [Formula 1B]
Figure pat00064
Figure pat00065

In Formula 1A and Formula 1B,
X is O or S,
Z is hydrogen, deuterium, C1 to C10 alkyl group, or phenyl group,
L 1 to L 3 are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
R a , R b and R 1 to R 10 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group. 제2항에 있어서,
하기 화학식 1A-1 내지 화학식 1A-4 및 화학식 1B-1 내지 1B-3 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1A-1] [화학식 1A-2]
Figure pat00066
Figure pat00067

[화학식 1A-3] [화학식 1A-4]
Figure pat00068
Figure pat00069

[화학식 1B-1] [화학식 1B-2]
Figure pat00070
Figure pat00071

[화학식 1B-3]
Figure pat00072

상기 화학식 1A-1 내지 화학식 1A-4 및 화학식 1B-1 내지 화학식 1B-3에서,
X는 O 또는 S이고,
Z는 수소, 중수소, C1 내지 C10 알킬기, 또는 페닐기이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Ra, Rb 및 R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.The method of claim 2,
Compounds for organic optoelectronic devices represented by any one of the following Formulas 1A-1 to 1A-4 and Formulas 1B-1 to 1B-3:
[Formula 1A-1] [Formula 1A-2]
Figure pat00066
Figure pat00067

[Formula 1A-3] [Formula 1A-4]
Figure pat00068
Figure pat00069

[Formula 1B-1] [Formula 1B-2]
Figure pat00070
Figure pat00071

[Formula 1B-3]
Figure pat00072

In Formula 1A-1 to Formula 1A-4 and Formula 1B-1 to Formula 1B-3,
X is O or S,
Z is hydrogen, deuterium, C1 to C10 alkyl group, or phenyl group,
L 1 to L 3 are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
R a , R b and R 1 to R 10 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group. 제3항에 있어서,
상기 화학식 1A-3 또는 상기 화학식 1B-2로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물.The method of claim 3,
Compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 1A-3 or Formula 1B-2. 제1항에 있어서,
상기 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 유기 광전자 소자용 화합물.The method of claim 1,
The L 1 to L 3 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted phenylene group for an organic optoelectronic device. 제5항에 있어서,
하기 화학식 1-Ⅰ 내지 화학식 1-Ⅳ 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1-Ⅰ] [화학식 1-Ⅱ]
Figure pat00073
Figure pat00074

[화학식 1-Ⅲ] [화학식 1-Ⅳ]
Figure pat00075
Figure pat00076

상기 화학식 1-Ⅰ 내지 화학식 1-Ⅳ에서,
X는 O 또는 S이고,
Z는 수소, 중수소, C1 내지 C10 알킬기, 또는 페닐기이고,
Ra, Rb, Rc, Rd, Re, 및 R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
n1 내지 n3은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이며,
n1 내지 n3 중 적어도 하나는 1의 정수이다.The method of claim 5,
Compounds for organic optoelectronic devices represented by any one of the following Formulas 1-I to 1-IV:
[Formula 1-Ⅰ] [Formula 1-Ⅱ]
Figure pat00073
Figure pat00074

[Formula 1-Ⅲ] [Formula 1-Ⅳ]
Figure pat00075
Figure pat00076

In Formula 1-I to Formula 1-IV,
X is O or S,
Z is hydrogen, deuterium, C1 to C10 alkyl group, or phenyl group,
R a , R b , R c , R d , R e , and R 1 to R 10 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group ego,
n1 to n3 are each independently an integer of 0 or 1,
At least one of n1 to n3 is an integer of 1. 제6항에 있어서,
하기 화학식 1-Ⅰc 또는 화학식 1-Ⅲb로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1-Ⅰc] [화학식 1-Ⅲb]
Figure pat00077
Figure pat00078

상기 화학식 1-Ⅰc 및 화학식 1-Ⅲb에서,
X는 O 또는 S이고,
Z는 수소, 중수소, C1 내지 C10 알킬기, 또는 페닐기이고,
Ra, Rb 및 R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.The method of claim 6,
Compound for an organic optoelectronic device represented by the following formula 1-Ic or formula 1-IIIb:
[Formula 1-Ⅰc] [Formula 1-Ⅲb]
Figure pat00077
Figure pat00078

In Formula 1-Ic and Formula 1-IIIb,
X is O or S,
Z is hydrogen, deuterium, C1 to C10 alkyl group, or phenyl group,
R a , R b and R 1 to R 10 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group. 제1항에 있어서,
하기 그룹 1에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 1]
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4] [A-5]
Figure pat00079

[A-6] [A-7] [A-8] [A-9] [A-10]
Figure pat00080

[A-11] [A-12] [A-13] [A-14] [A-15]
Figure pat00081

[A-16] [A-17] [A-18] [A-19] [A-20]
Figure pat00082

[A-21] [A-22] [A-23] [A-24] [A-25]
Figure pat00083

[A-26] [A-27] [A-28] [A-29] [A-30]
Figure pat00084

[A-31] [A-32] [A-33] [A-34] [A-35]
Figure pat00085
.The method of claim 1,
A compound for an organic optoelectronic device, which is one selected from the compounds listed in the following Group 1:
[Group 1]
[A-1] [A-2] [A-3] [A-4] [A-5]
Figure pat00079

[A-6] [A-7] [A-8] [A-9] [A-10]
Figure pat00080

[A-11] [A-12] [A-13] [A-14] [A-15]
Figure pat00081

[A-16] [A-17] [A-18] [A-19] [A-20]
Figure pat00082

[A-21] [A-22] [A-23] [A-24] [A-25]
Figure pat00083

[A-26] [A-27] [A-28] [A-29] [A-30]
Figure pat00084

[A-31] [A-32] [A-33] [A-34] [A-35]
Figure pat00085
. 서로 마주하는 양극과 음극,
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.Anode and cathode facing each other,
Including at least one organic layer positioned between the anode and the cathode,
The organic layer is an organic optoelectronic device comprising the compound for an organic optoelectronic device according to any one of claims 1 to 8. 제9항에 있어서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.The method of claim 9,
The organic layer includes a light emitting layer,
The emission layer is an organic optoelectronic device comprising the compound for an organic optoelectronic device. 제9항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.A display device including the organic optoelectronic device according to claim 9.
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