KR20210023257A - Organic light emitting device - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to an organic light emitting device.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다. In general, the organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy by using an organic material. An organic light-emitting device using the organic light-emitting phenomenon has a wide viewing angle, excellent contrast, and fast response time, and has excellent luminance, driving voltage, and response speed characteristics, and thus many studies are being conducted.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. An organic light-emitting device generally has a structure including an anode and a cathode, and an organic material layer between the anode and the cathode. The organic material layer is often made of a multilayer structure made of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device.For example, it may be formed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. In the structure of such an organic light emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and electrons meet. When it falls back to the ground, it glows.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.Development of new materials for organic materials used in organic light emitting devices as described above is continuously required.
한편, 최근에는 공정 비용 절감을 위하여 기존의 증착 공정 대신 용액 공정, 특히 잉크젯 공정을 이용한 유기 발광 소자가 개발되고 있다. 초창기에는 모든 유기 발광 소자 층을 용액 공정으로 코팅하여 유기 발광 소자를 개발하려 하였으나 현재 기술로는 한계가 있어, 정구조 형태에서 HIL, HTL, EML만을 용액 공정으로 진행하고 추후 공정은 기존의 증착 공정을 활용하는 하이브리드(hybrid) 공정이 연구 중이다. On the other hand, in recent years, in order to reduce process cost, an organic light emitting device using a solution process, especially an inkjet process, has been developed instead of a conventional deposition process. In the early days, an attempt was made to develop an organic light-emitting device by coating all organic light-emitting device layers by a solution process, but the current technology has limitations, so only HIL, HTL, and EML in the form of a regular structure are carried out as a solution process, and the later process is the existing deposition process. A hybrid process that utilizes is being studied.
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to an organic light emitting device.
본 발명은 하기의 유기 발광 소자를 제공한다:The present invention provides the following organic light emitting device:
양극; anode;
정공수송층;Hole transport layer;
발광층;Light-emitting layer;
전자수송층; 및Electron transport layer; And
음극을 포함하고, Including a cathode,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,The emission layer includes a compound represented by Formula 1 below,
상기 전자수송층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는,The electron transport layer comprises a compound represented by the following formula (2),
유기 발광 소자:Organic Light-Emitting Element:
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Formula 1,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, 또는 C6-30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-50의 아릴렌기; 또는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고 C6-30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-60의 헤테로아릴렌기이고,L 1 and L 2 are each independently deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1-30 alkyl group, C 2-30 alkenyl group, C 2-30 alkynyl group, C 1-30 alkoxy A group, a C 6-30 aryloxy group, or a C 6-50 arylene group unsubstituted or substituted with a C 6-30 aryl group; Or a C 2-60 heteroarylene group which contains one or more heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S and is unsubstituted or substituted with a C 6-30 aryl group,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, 또는 C6-30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-50의 아릴기; 또는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고 C6-30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-60의 헤테로아릴기이고,Ar 1 and Ar 2 are each independently deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1-30 alkyl group, C 2-30 alkenyl group, C 2-30 alkynyl group, C 1-30 alkoxy A group, a C 6-30 aryloxy group, or a C 6-50 aryl group unsubstituted or substituted with a C 6-30 aryl group; Or a C 2-60 heteroaryl group which contains one or more heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S and is unsubstituted or substituted with a C 6-30 aryl group,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 C1-30의 알킬기이고,R 1 and R 2 are each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C 1-30 alkyl group,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 C1-30의 알킬기로 1개 이상 치환된 페닐기이고,R 3 and R 4 are each independently hydrogen; Or a phenyl group substituted with one or more substituted or unsubstituted C 1-30 alkyl groups,
R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소; 중수소; C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, 또는 C6-30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-50의 아릴기; 또는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고 C6-30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-60의 헤테로아릴기이고,R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; C 1-30 alkyl group; Deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1-30 alkyl group, C 2-30 alkenyl group, C 2-30 alkynyl group, C 1-30 alkoxy group, C 6-30 aryloxy A C 6-50 aryl group unsubstituted or substituted with a group or a C 6-30 aryl group; Or a C 2-60 heteroaryl group which contains one or more heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S and is unsubstituted or substituted with a C 6-30 aryl group,
n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, n and m are each independently an integer of 1 to 4,
a 및 b은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고,a and b are each independently an integer of 0 to 2,
p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고, p and q are each independently an integer of 0 to 2,
단, p 및 q가 모두 0인 경우, R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-30의 알킬기로 1개 이상 치환된 페닐기이고,However, when both p and q are 0, R 3 and R 4 are each independently a phenyl group substituted with one or more substituted or unsubstituted C 1-30 alkyl groups,
p 및 q가 0이 아닌 경우, *은 1과 연결되고, *'은 1'과 연결되거나, 또는 *은 2과 연결되고, *'은 2'과 연결되고,When p and q are not 0, * is connected to 1, *'is connected to 1', or * is connected to 2, *'is connected to 2',
여기서 *은 1과 연결되고, *'은 1'과 연결되는 경우, R1 , R2 , R3 및 R4가 모두 수소이고, Where * is connected to 1, and *'is connected to 1', when R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are all hydrogen,
여기서 *은 2과 연결되고, *'은 2'과 연결되는 경우, R1 및 R2은 모두 수소이고, R3 및 R4 은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-30의 알킬기로 1개 이상 치환된 페닐기이거나; 또는 R3 및 R4은 모두 수소이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-30의 알킬기;이고,Where * is connected to 2, and *'is connected to 2', R 1 And R 2 is both hydrogen, and R 3 and R 4 are each independently a phenyl group substituted with one or more substituted or unsubstituted C 1-30 alkyl groups; Or R 3 And R 4 are all hydrogen, and R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 1-30 alkyl group; and,
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서, In Chemical Formula 2,
A'는 각각 독립적으로 인접한 고리와 융합된 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 또는 피리딘 고리이고, Each A'is independently a benzene ring, a naphthalene ring, or a pyridine ring fused with an adjacent ring,
R' 중 하나는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O, S 및 Si로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,One of R'is a substituent represented by the following formula (3), and the others are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Nitrile; Nitro; Amino; Substituted or unsubstituted C 1-60 alkyl; Substituted or unsubstituted C 3-60 cycloalkyl; A substituted or unsubstituted C 2-60 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or substituted or unsubstituted C 2-60 heteroaryl containing at least one hetero atom selected from the group consisting of N, O, S and Si,
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 3에서, In Chemical Formula 3,
L'은 단일 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O, S 및 Si로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,L'is a single bond; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylene; Or substituted or unsubstituted C 2-60 heteroarylene containing at least one hetero atom selected from the group consisting of N, O, S and Si,
X'는 O, S, 또는 Se이고,X'is O, S, or Se,
Ar'1 및 Ar'2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O, S 및 Si로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이거나, 또는 Ar'1, Ar'2, 및 Ar'1 및 Ar'2가 결합되어 있는 P와 함께 
상술한 유기 발광 소자는 발광층 및 전자수송층에 포함되는 화합물을 조절하여, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. The above-described organic light-emitting device can improve efficiency, low driving voltage, and/or lifespan characteristics in the organic light-emitting device by controlling compounds included in the light-emitting layer and the electron transport layer.
도 1은 기판(1), 양극(2), 정공수송층(3), 발광층(4), 전자수송층(5), 및 음극(6)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(7), 정공수송층(3), 발광층(4), 전자수송층(5), 전자주입층(8) 및 음극(6)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3 내지 6는 각각 제조예 화합물 1-1 내지 1-4의 LC-MS (액체크로마토그래피 질량분광법)에 따른 결과를 나타낸 것이다.1 shows an example of an organic light-emitting device comprising a
2 is a substrate (1), an anode (2), a hole injection layer (7), a hole transport layer (3), a light emitting layer (4), an electron transport layer (5), an electron injection layer (8) and a cathode (6). It shows an example of an organic light-emitting device.
3 to 6 show the results according to LC-MS (liquid chromatography mass spectroscopy) of Preparation Example Compounds 1-1 to 1-4, respectively.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.Hereinafter, it will be described in more detail to aid in understanding the present invention.
본 명세서에서, 
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.In the present specification, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxy group; Carbonyl group; Ester group; Imide group; Amino group; Phosphine oxide group; Alkoxy group; Aryloxy group; Alkyl thioxy group; Arylthioxy group; Alkyl sulfoxy group; Arylsulfoxy group; Silyl group; Boron group; Alkyl group; Cycloalkyl group; Alkenyl group; Aryl group; Aralkyl group; Aralkenyl group; Alkylaryl group; Alkylamine group; Aralkylamine group; Heteroarylamine group; Arylamine group; Arylphosphine group; Or it means substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group containing one or more of N, O, and S atoms, or substituted or unsubstituted with two or more substituents connected among the above-exemplified substituents. . For example, "a substituent to which two or more substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are connected.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the carbonyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 40 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the ester group may be substituted with a C1-C25 linear, branched or cyclic alkyl group or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms in the oxygen of the ester group. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group is specifically trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, etc. However, it is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the boron group specifically includes a trimethyl boron group, a triethyl boron group, a t-butyldimethyl boron group, a triphenyl boron group, a phenyl boron group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸,사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n -Pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl , n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cycloheptylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2 -Dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be a linear or branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( Naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 10이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 10 carbon atoms. Specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3, 4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but is preferably 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms. The aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but the monocyclic aryl group is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a heterocyclic group containing at least one of O, N, Si, and S as a heterogeneous element, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but it is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group, acridyl group , Pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group, indole group , Carbazole group, benzoxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, phenanthroline group, isoxazolyl group, thiiadia There are a zolyl group, a phenothiazinyl group, and a dibenzofuranyl group, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the aryl group among the aralkyl group, aralkenyl group, alkylaryl group, and arylamine group is the same as the example of the aryl group described above. In the present specification, the alkyl group among the aralkyl group, the alkylaryl group and the alkylamine group is the same as the example of the aforementioned alkyl group. In the present specification, for heteroaryl among heteroarylamines, the description of the aforementioned heterocyclic group may be applied. In the present specification, the alkenyl group of the aralkenyl group is the same as the example of the alkenyl group described above. In the present specification, the description of the aryl group described above may be applied except that the arylene is a divalent group. In the present specification, the description of the aforementioned heterocyclic group may be applied except that the heteroarylene is a divalent group. In the present specification, the hydrocarbon ring is not a monovalent group, and the description of the aryl group or cycloalkyl group described above may be applied except that the hydrocarbon ring is formed by bonding of two substituents. In the present specification, the heterocycle is not a monovalent group, and the description of the aforementioned heterocyclic group may be applied, except that two substituents are bonded to each other and formed.
본 발명은, 양극; 정공수송층; 발광층; 전자수송층; 및 음극을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.The present invention, the anode; Hole transport layer; Light-emitting layer; Electron transport layer; And a cathode, wherein the emission layer includes the compound represented by
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 발광층에 포함되는 화합물과 전자수송층에 포함되는 화합물을 조절하여, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. The organic light-emitting device according to the present invention may improve efficiency, low driving voltage, and/or lifetime characteristics in the organic light-emitting device by controlling the compound included in the emission layer and the compound included in the electron transport layer.
이하 각 구성 별로 본 발명을 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail for each configuration.
양극 및 음극Anode and cathode
상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a large work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer. Specific examples of the cathode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SNO 2 :Sb; Poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. It is preferable that the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; There are multilayered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but are not limited thereto.
또한, 상기 양극 상에는 정공 주입층이 추가로 포함될 수 있다. 상기 정공 주입층은 정공 주입 물질로 이루어져 있으며, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. In addition, a hole injection layer may be additionally included on the anode. The hole injection layer is made of a hole injection material, and the hole injection material has the ability to transport holes, and thus has a hole injection effect at the anode, an excellent hole injection effect for the light emitting layer or the light emitting material, and excitons generated in the light emitting layer A compound that prevents migration to the electron injection layer or the electron injection material and has excellent thin film formation ability is preferable.
정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. It is preferable that the HOMO (highest occupied molecular orbital) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, perylene. There are a series of organic substances, anthraquinone, and polyaniline and a polythiophene series of conductive polymers, but are not limited thereto.
정공주입층Hole injection layer
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 필요에 따라 양극과 정공수송층 사이에 정공주입층을 포함할 수 있다. The organic light-emitting device according to the present invention may include a hole injection layer between the anode and the hole transport layer, if necessary.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer that injects holes from the electrode, and has the ability to transport holes as a hole injection material, so that it has a hole injection effect at the anode, an excellent hole injection effect for the light emitting layer or the light emitting material, and is generated from the light emitting layer. A compound that prevents the movement of excitons to the electron injection layer or the electron injection material and has excellent ability to form a thin film is preferable. It is preferable that the HOMO (highest occupied molecular orbital) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based organic substances. Organic substances, anthraquinone, polyaniline, and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
정공수송층Hole transport layer
본 발명에서 사용되는 정공수송층은 양극 또는 양극 상에 형성된 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer used in the present invention is a layer that receives holes from the anode or the hole injection layer formed on the anode and transports holes to the emission layer.It can be transferred to the emission layer by transporting holes from the anode or the hole injection layer as a hole transport material. A material with high mobility for holes is suitable as a material. Specific examples include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer including a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.
발광층Light emitting layer
상기 발광층에 포함되는 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있으며, 특히 본 발명에서는 호스트 재료로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용한다. The light-emitting material included in the light-emitting layer is a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable. The light emitting layer may include a host material and a dopant material. In particular, in the present invention, a compound represented by
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구조적 특징으로 인하여 유기 용매에 대한 용해도가 높으며, 따라서 유기 발광 소자 제조시 용액 공정으로 발광층을 형성할 수 있다는 특징이 있다. The compound represented by
바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3로 표시되는 화합물이다:Preferably, the compound represented by
[화학식 1-1] [Formula 1-1]
[화학식 1-2] [Formula 1-2]
[화학식 1-3] [Formula 1-3]
식 중에서.In the formula.
L1, L2, Ar1, Ar2, R5, R6, R7, R8, n, m, p, q, a 및 b는 청구항 1에서 정의한 바와 같고,L 1 , L 2 , Ar 1 , Ar 2 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , n, m, p, q, a and b are as defined in
R'1, R'2, R'3 및 R'4 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-30의 알킬기이고, R '1, R' 2, R '3 and R' 4 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group of C 1-30 ring,
c 및 d는 1 내지 5의 정수이다.c and d are integers from 1 to 5.
바람직하게는, L1 및 L2는 각각 독립적으로 페닐렌기, 나프틸렌기 또는 안트라세닐렌기이고,Preferably, L 1 and L 2 are each independently a phenylene group, a naphthylene group, or an anthracenylene group,
상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 터트부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, 또는 네오부톡시로 치환 또는 비치환될 수 있다.The L 1 and L 2 are each independently substituted or provided with methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tertbutyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, isobutoxy, or neobutoxy. It can be bright.
바람직하게는, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 벤조퓨라닐기, 또는 플루오레닐기이고,Preferably, Ar 1 and Ar 2 are each independently a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, benzofuranyl group, or flu Is an orenyl group,
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 중수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 터트부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, 또는 네오부톡시로 치환 또는 비치환될 수 있다.Ar 1 and Ar 2 are each independently substituted with deuterium, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tertbutyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, isobutoxy, or neobutoxy Or can be unsubstituted.
바람직하게는, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-10의 알킬기이다.Preferably, R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 1-10 alkyl group.
구체적인 예로는, 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸,사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등일 수 있다.Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n- Pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cycloheptylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2- Dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, and the like.
바람직하게는, R3 및 R4는 각각 독립적으로 페닐기이고, 상기 R3 및 R4는 하나 이상의 C4-30의 알킬기로 치환될 수 있다.Preferably, R 3 and R 4 are each independently a phenyl group, and R 3 and R 4 may be substituted with one or more C 4-30 alkyl groups.
바람직하게는, R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-10의 알킬기이다.Preferably, R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a substituted or unsubstituted C 1-10 alkyl group.
구체적인 예로는, 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸,사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등일 수 있다.Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n- Pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cycloheptylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2- Dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, and the like.
바람직하게는, 상기 n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 2이다.Preferably, n and m are each independently 1 to 2.
바람직하게는, a 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1이다.Preferably, a and b are each independently 0 or 1.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:Representative examples of the compound represented by
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1과 같은 일련의 방법으로 제조될 수 있다.On the other hand, the compound represented by
[반응식 1][Scheme 1]
상기 반응식에서, X를 제외한 각 변수는 앞서 정의한 바와 같고, X는 할로겐, 바람직하게는 브로모 또는 클로로이다. 상기 반응은 스즈키 커플링 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 스즈키 커플링 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. In the above scheme, each variable except X is as defined above, and X is halogen, preferably bromo or chloro. The reaction is a Suzuki coupling reaction, and is preferably carried out in the presence of a palladium catalyst and a base, and the reactor for the Suzuki coupling reaction can be changed as known in the art.
한편, 최종 생성물에서 비대칭 화합물의 합성은 STEP 3에서 서로 다른 구조의 중간체 화합물에 대하여 각각 두 번의 스즈키 커플링 반응으로 진행될 수 있다. 상기 화합물의 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.On the other hand, the synthesis of the asymmetric compound in the final product can be carried out by two Suzuki coupling reactions for intermediate compounds of different structures in
한편, 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Meanwhile, examples of the dopant material include aromatic amine derivatives, strylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specifically, the aromatic amine derivative is a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamino group, and includes pyrene, anthracene, chrysene, periflanthene and the like having an arylamino group, and the styrylamine compound is substituted or unsubstituted As a compound in which at least one arylvinyl group is substituted on the arylamine, one or two or more substituents selected from the group consisting of aryl group, silyl group, alkyl group, cycloalkyl group, and arylamino group are substituted or unsubstituted. Specifically, there are styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, and styryltetraamine, but are not limited thereto. In addition, examples of the metal complex include, but are not limited to, an iridium complex and a platinum complex.
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 용액 공정으로 발광층을 형성할 수 있다. 이를 위하여, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 용매를 포함하는 코팅 조성물을 제공한다. Meanwhile, the compound represented by
상기 용매는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매이면 특별히 제한되지 않으며, 일례로 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라하이드로퓨란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭사이드 등의 술폭사이드계 용매; 및 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 부틸벤조에이트, 메틸-2-메톡시벤조에이트 등의 벤조에이트계 용매; 테트랄린; 3-페녹시톨루엔 등의 용매를 들 수 있다. 또한, 상술한 용매를 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다. 바람직하게는 상기 용매로 톨루엔을 사용할 수 있다. The solvent is not particularly limited as long as it is a solvent capable of dissolving or dispersing the compound represented by
또한, 상기 코팅 조성물은 상술한 도펀트 재료로 사용되는 화합물을 추가로 포함할 수 있다.In addition, the coating composition may further include a compound used as the above-described dopant material.
또한, 상기 코팅 조성물의 점도는 1 cP 내지 10 cP가 바람직하며, 상기의 범위에서 코팅이 용이하다. 또한, 상기 코팅 조성물 내 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 농도는 0.1 wt/v% 내지 20 wt/v%인 것이 바람직하다. Further, the viscosity of the coating composition is preferably 1 cP to 10 cP, and coating is easy within the above range. In addition, it is preferable that the concentration of the compound represented by
바람직하게는, 상기 코팅 조성물의 용매에 대한 용해도(wt%)는 용매 톨루엔을 기준으로 1.0 내지 10.0, 보다 바람직하게는 2.5 내지 10.0이고, 이에 따라 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 코팅 조성물은 용액 공정에 사용되기 적합하다.Preferably, the solubility (wt%) of the coating composition in a solvent is 1.0 to 10.0, more preferably 2.5 to 10.0, based on the solvent toluene, and accordingly, the coating composition comprising the compound represented by
또한, 본 발명은 상술한 코팅 조성물을 사용하여 발광층을 형성하는 방법을 제공한다. 구체적으로, 양극 상에, 또는 양극 상에 형성된 정공수송층 상에 상술한 본 발명에 따른 발광층을 용액 공정으로 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리하는 단계를 포함한다. In addition, the present invention provides a method of forming a light emitting layer using the above-described coating composition. Specifically, coating the light emitting layer according to the present invention described above on the anode or on the hole transport layer formed on the anode by a solution process; And heat-treating the coated coating composition.
상기 용액 공정은 상술한 본 발명에 따른 코팅 조성물을 사용하는 것으로, 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The solution process is to use the coating composition according to the present invention described above, and means spin coating, dip coating, doctor blading, ink jet printing, screen printing, spray method, roll coating, etc., but is not limited thereto.
상기 열처리 단계에서 열처리 온도는 150 내지 230℃가 바람직하다. 또한, 상기 열처리 시간은 1분 내지 3시간이고, 보다 바람직하게는 10분 내지 1시간이다. 또한, 상기 열처리는 아르곤, 질소 등의 불활성 기체 분위기에서 수행하는 것이 바람직하다. In the heat treatment step, the heat treatment temperature is preferably 150 to 230°C. In addition, the heat treatment time is 1 minute to 3 hours, more preferably 10 minutes to 1 hour. In addition, the heat treatment is preferably performed in an inert gas atmosphere such as argon or nitrogen.
전자수송층Electron transport layer
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 특히 본 발명에서는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 사용한다. The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the emission layer. As an electron transport material, electrons are well injected from the cathode and can be transferred to the emission layer. Use a compound that can be used.
상기 화학식 2에서, 바람직하게는, A'는 모두 벤젠 고리이거나; A' 중 하나가 피리딘 고리이고, 나머지는 벤젠 고리이거나; A' 중 하나가 나프탈렌 고리이고, 나머지는 벤젠 고리이거나; 또는 A' 중 두 개가 나프탈렌 고리이고, 나머지는 벤젠 고리이다. In
바람직하게는, L'은 페닐렌, 비페닐릴렌, 나프틸렌, 페난쓰레닐렌, 안트라세닐렌, 피리디닐렌, 퀴놀리닐렌, 또는 이소퀴놀리닐렌이다. Preferably, L'is phenylene, biphenylylene, naphthylene, phenanthrenylene, anthracenylene, pyridinylene, quinolinylene, or isoquinolinylene.
바람직하게는, Ar'1 및 Ar'2는 각각 독립적으로, 페닐, 비페닐릴, 또는 나프틸이거나; 또는 Ar'1 및 Ar'2, 및 Ar'1 및 Ar'2가 결합되어 있는 P와 함께 
상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:Representative examples of the compound represented by
또한, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 하기의 구조를 가지는 화합물은 하기 반응식 2와 같은 방법으로 제조할 수 있으며, 나머지 화합물에 대해서도 유사한 방식으로 제조할 수 있다.In addition, among the compounds represented by
[반응식 2][Scheme 2]
상기 반응식 2에서, X"를 제외한 나머지 정의는 앞서 정의한 바와 같으며, X"는 할로겐이고 보다 바람직하게는 브로모 또는 클로로이다. In
상기 반응은 스즈키 커플링 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 스즈키 커플링 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.The reaction is a Suzuki coupling reaction, and is preferably carried out in the presence of a palladium catalyst and a base, and the reactor for the Suzuki coupling reaction can be changed as known in the art. The manufacturing method may be more specific in the manufacturing examples to be described later.
전자주입층Electron injection layer
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 필요에 따라 전자수송층과 음극 사이에 전자주입층을 포함할 수 있다. The organic light-emitting device according to the present invention may include an electron injection layer between the electron transport layer and the cathode, if necessary.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer that injects electrons from the electrode, has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect for the light emitting layer or the light emitting material, and hole injection of excitons generated in the light emitting layer A compound that prevents migration to the layer and is excellent in thin film forming ability is preferable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylene tetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. Complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtholato)gallium, etc. It is not limited to this.
유기 발광 소자Organic light emitting element
본 발명에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도 1에 예시하였다. 도 1은 기판(1), 양극(2), 정공수송층(3), 발광층(4), 전자수송층(5), 및 음극(6)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 발광층에 포함되고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 상기 전자수송층층에 포함될 수 있다. The structure of the organic light emitting device according to the present invention is illustrated in FIG. 1. 1 shows an example of an organic light-emitting device comprising a
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(7), 정공수송층(3), 발광층(4), 전자수송층(5), 전자주입층(8) 및 음극(6)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 발광층에 포함되고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 상기 전자수송층층에 포함될 수 있다. 2 is a substrate (1), an anode (2), a hole injection layer (7), a hole transport layer (3), a light emitting layer (4), an electron transport layer (5), an electron injection layer (8) and a cathode (6). It shows an example of an organic light-emitting device. In such a structure, the compound represented by
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상술한 구성을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 상술한 각 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한, 발광층은 호스트 및 도펀트를 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The organic light-emitting device according to the present invention can be manufactured by sequentially stacking the above-described configurations. At this time, using a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation, the anode is formed by depositing a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on the substrate. And, after forming each of the above-described layers thereon, it can be prepared by depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light-emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate. In addition, the light emitting layer may be formed by a solution coating method as well as a vacuum deposition method of a host and a dopant. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating, and the like, but is not limited thereto.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to such a method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material from a cathode material on a substrate (WO 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.
한편, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.Meanwhile, the organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.
본 발명에 따른 유기 발광 소자의 제조를 이하에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기의 구체적인 내용은 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.The fabrication of the organic light-emitting device according to the present invention will be described in detail below. However, the following specific information is for illustrating the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.
[제조예 1] : 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성[Preparation Example 1]: Synthesis of a compound represented by
제조예 1-1: 화합물 1-1의 합성Preparation Example 1-1: Synthesis of Compound 1-1
(1) 중간체 화합물 A의 제조(1) Preparation of intermediate compound A
2,2'-dibromo-9,9'-spirobi[fluorene] 10 g(21.09 mmol, 1.0 eq), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) 13.4 g(52.77 mmol, 2.5 eq), KOAc 12.4 g(126.34 mmol, 6.0 eq)를 500 mL two-neck round-bottom flask에 넣고 질소 분위기로 치환한다. 150 mL의 dioxane을 넣고 70 ℃에서 30분 간 교반한다. 촉매 PdCl2(dppf) 1.2 g(1.64 mmol, 0.08 eq)를 더한 뒤 60 ℃에서 하룻밤 동안 교반하며 반응시킨다. 디클로로메탄/H2O로 extraction하여 유기층을 분리하고 MgSO4와 charcoal을 넣어 30 분 간 교반하여 silica pad를 통과시킨다. Filtrate의 용매를 제거하고 에틸알코올로 재결정하여 상기 중간체 화합물 A(8.7 g, 수율 73 %)을 얻었다.2,2'-dibromo-9,9'-spirobi[fluorene] 10 g (21.09 mmol, 1.0 eq), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2, 2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) 13.4 g (52.77 mmol, 2.5 eq), KOAc 12.4 g (126.34 mmol, 6.0 eq) were added to a 500 mL two-neck round-bottom flask and replaced with a nitrogen atmosphere. . Add 150 mL of dioxane and stir at 70° C. for 30 minutes. After adding 1.2 g (1.64 mmol, 0.08 eq) of a catalyst PdCl 2 (dppf), the mixture was stirred at 60° C. overnight and reacted. The organic layer was separated by extraction with dichloromethane/H 2 O, and MgSO 4 and charcoal were added, stirred for 30 minutes, and passed through a silica pad. The solvent of filtrate was removed and recrystallized with ethyl alcohol to obtain the intermediate compound A (8.7 g, yield 73%).
MS: [M+H]+=569MS: [M+H] + =569
(2) 중간체 화합물 b-1의 제조(2) Preparation of intermediate compound b-1
(10-(Naphthalen-2-yl)anthracen-9-yl)boronic acid 7 g(20.10 mmol, 1.0 eq), 1,4-dibromo-2,5-dihexylbenzene 8.9 g (22.02 mmol, 1.1 eq), K2CO3 8.3 g(60.06 mmol, 3 eq), 및 Pd(PPh3)4 0.93 g (0.80 mmol, 0.04 eq)을 500 mL two-neck round-bottom flask에 넣고 질소를 charge한다. THF 200 mL와 H2O 45 mL를 넣고 교반하며 80 ℃로 승온하여 overnight으로 반응시킨다. 디클로로메탄/H2O로 extraction하고 유기층을 분리하여 MgSO4와 charcoal을 넣어 30 분 간 교반하여 silica pad를 통과시킨다. Filtrate의 용매를 제거하고 디클로로메탄/헥산으로 컬럼 정제하여 흰색 고체인 상기 중간체 화합물 b-1(9.3 g, 수율 74 %)을 얻었다.(10-(Naphthalen-2-yl)anthracen-9-yl)boronic acid 7 g(20.10 mmol, 1.0 eq), 1,4-dibromo-2,5-dihexylbenzene 8.9 g (22.02 mmol, 1.1 eq), K 2 CO 3 8.3 g (60.06 mmol, 3 eq), and Pd(PPh 3 ) 4 0.93 g (0.80 mmol, 0.04 eq) were added to a 500 mL two-neck round-bottom flask and charged with nitrogen. Add 200 mL of THF and 45 mL of H 2 O, stir, and raise the temperature to 80 °C to react overnight. After extraction with dichloromethane/H 2 O, the organic layer was separated, MgSO 4 and charcoal were added, stirred for 30 minutes, and passed through a silica pad. The solvent of filtrate was removed, followed by column purification with dichloromethane/hexane to obtain the intermediate compound b-1 (9.3 g, yield 74%) as a white solid.
MS: [M+H]+=628MS: [M+H] + =628
(3) 화합물 1-1의 제조(3) Preparation of compound 1-1
상기 중간체 화합물 A 1.37 g(2.41 mmol, 1.0 eq), 제조예 2에 따른 상기 중간체 화합물 b-1 3.34 g(5.32 mmol, 2.2 eq), Pd(PPh3)4 0.27 g(0.23 mmol, 0.1 eq), 및 K2CO3 2.0 g(14.47 mmol, 6.0 eq)를 250 mL two-neck round-bottom flask에 넣고 질소를 charge한다. Toluene 100 mL와 H2O 13mL를 넣고 교반하며 110 ℃로 승온하여 overnight으로 반응시킨다. 디클로로메탄/H2O로 extraction하고 유기층을 분리하여 MgSO4와 charcoal을 넣어 30분 간 교반하여 silica pad를 통과시킨다. Filtrate의 용매를 제거하고 디클로로메탄/헥산으로 컬럼 정제하여 흰색 고체의 상기 화합물 1-1(2.2 g, 수율 65 %)를 얻었다.The intermediate compound A 1.37 g (2.41 mmol, 1.0 eq), the intermediate compound b-1 3.34 g (5.32 mmol, 2.2 eq), Pd(PPh 3 ) 4 0.27 g (0.23 mmol, 0.1 eq) according to Preparation Example 2 , And 2.0 g (14.47 mmol, 6.0 eq) of K 2 CO 3 were placed in a 250 mL two-neck round-bottom flask, and nitrogen was charged. 100 mL of Toluene and 13 mL of H 2 O were added, stirred, and the temperature was raised to 110 °C and reacted overnight. After extraction with dichloromethane/H 2 O, the organic layer was separated, MgSO 4 and charcoal were added, stirred for 30 minutes, and passed through a silica pad. The solvent of filtrate was removed, followed by column purification with dichloromethane/hexane to obtain compound 1-1 (2.2 g, yield 65%) as a white solid.
상기 화합물 1-1에 대한 mass 스펙트럼을 도 3에 나타내었다.The mass spectrum of Compound 1-1 is shown in FIG. 3.
MS: [M+H]+=1411MS: [M+H] + =1411
제조예 1-2: 화합물 1-2의 합성Preparation Example 1-2: Synthesis of Compound 1-2
(1) 화합물 1-2의 제조(1) Preparation of compound 1-2
상기 중간체 화합물 b-1 대신 상기 중간체 화합물 b-2 (9-(4-bromo-2,5-dimethylphenyl)-10-(naphthalen-1-yl)anthracene)을 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1-1과 동일한 방법으로 상기 화합물 1-2를 얻었다.Except for using the intermediate compound b-2 (9-(4-bromo-2,5-dimethylphenyl)-10-(naphthalen-1-yl)anthracene) instead of the intermediate compound b-1, Preparation Example 1- Compound 1-2 was obtained in the same manner as in 1.
상기 화합물 1-2에 대한 mass 스펙트럼을 도 4에 나타내었다.The mass spectrum for Compound 1-2 is shown in FIG. 4.
MS: [M+H]+=1129MS: [M+H] + =1129
제조예 1-3: 화합물 1-3의 합성Preparation Example 1-3: Synthesis of Compound 1-3
(1) 중간체 화합물 c-1의 제조(1) Preparation of intermediate compound c-1
상기 중간체 화합물 A 2.0 g (3.52 mmol, 1.0 eq), 1-bromo-4-hexylbenzene 2.12 g (8.79 mmol, 2.5 eq)을 500 mL two-neck round-bottom flask에 넣고 질소 분위기로 치환한다. 250 mL의 THF와 2N K2CO3(aq.)를 넣고 70 ℃에서 30분 간 교반한다. 촉매 Pd(PtBu3)2 0.09 g (0.18 mmol, 0.05 eq)을 더한 뒤 70 ℃에서 하룻밤 동안 교반하며 반응시킨다. EA/H2O로 extraction하여 유기층을 분리하고 MgSO4와 산성 백토를 넣어 30 분 간 교반하여 silica pad를 통과시킨다. Filtrate의 용매를 건조시키고 hexane에 녹여 컬럼 정제하여 상기 중간체 화합물 c-1 (1.84 g, 수율 82 %)를 얻었다.The intermediate compound A 2.0 g (3.52 mmol, 1.0 eq) and 1-bromo-4-hexylbenzene 2.12 g (8.79 mmol, 2.5 eq) were added to a 500 mL two-neck round-bottom flask and replaced with a nitrogen atmosphere. Add 250 mL of THF and 2N K 2 CO 3 (aq.) and stir at 70° C. for 30 minutes. After adding 0.09 g (0.18 mmol, 0.05 eq) of a catalyst Pd(PtBu 3 ) 2, the mixture was stirred at 70° C. overnight and reacted. Separate the organic layer by extraction with EA/H 2 O, add MgSO 4 and acid clay, and stir for 30 minutes to pass through a silica pad. The solvent of filtrate was dried, dissolved in hexane, and purified by column to obtain the intermediate compound c-1 (1.84 g, yield 82%).
(2) 중간체 화합물 c-2의 제조(2) Preparation of intermediate compound c-2
상기 중간체 화합물 c-1 1.75 g (2.75 mmol, 1.0 eq)을 15 mL의 DCM에 녹이고 ice bath에 넣는다. 이와 별도로 0.5 mL의 Br2를 포함하는 5 mL의 DCM 용액 A를 제조하여 용액 A 4.2 mL를 낮은 온도에서 상기 혼합물에 넣고 교반한다. NaHSO3 용액을 넣어 qunech한 뒤, 디클로로로메탄/H2O로 extraction하여 유기층을 분리하고 MgSO4를 넣어 30 분 간 교반하여 silica pad를 통과시킨다. Filtrate의 용매를 건조시키고 컬럼 정제를 통해 상기 중간체 화합물 c-2 (1.95 g, 수율 89 %)을 얻었다.1.75 g (2.75 mmol, 1.0 eq) of the intermediate compound c-1 was dissolved in 15 mL of DCM and placed in an ice bath. Separately, 5 mL of DCM solution A containing 0.5 mL of Br 2 was prepared, and 4.2 mL of solution A was added to the mixture at a low temperature and stirred. After qunech by adding NaHSO 3 solution, the organic layer was separated by extraction with dichloromethane/H 2 O, and MgSO 4 was added thereto, stirred for 30 minutes, and passed through a silica pad. The solvent of filtrate was dried and the intermediate compound c-2 (1.95 g, yield 89%) was obtained through column purification.
MS: [M+H]+=794MS: [M+H] + =794
(3) 화합물 1-3의 제조(3) Preparation of compound 1-3
4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-(10-(naphthalen-1-yl)anthracen-9-yl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane 2.73 g (5.39 mmol, 2.2 eq), 따른 상기 중간체 화합물 c-2 1.95 g (2.45 mmol, 1.0 eq), Pd(PPh3)4 0.28 g (0.24 mmol, 0.1 eq), K2CO3 2.0 g (14.47 mmol, 5.9 eq)를 를 250 mL two-neck round-bottom flask에 넣고 질소를 charge한다. Toluene 100 mL와 H2O 15 mL를 넣고 교반하며 110 ℃로 승온하여 overnight으로 반응시킨다. 디클로로메탄/H2O로 extraction하고 유기층을 분리하여 MgSO4와 charcoal을 넣어 30 분 간 교반하여 silica pad를 통과시킨다. Filtrate의 용매를 제거하고 디클로로메탄/헥산으로 컬럼 정제하여 백색 고체의 화합물 1-3(1.59 g, 수율 46 %)을 얻었다.4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-(10-(naphthalen-1-yl)anthracen-9-yl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane 2.73 g (5.39 mmol, 2.2 eq) , According to the intermediate compound c-2 1.95 g (2.45 mmol, 1.0 eq), Pd(PPh 3 ) 4 0.28 g (0.24 mmol, 0.1 eq), K 2 CO 3 2.0 g (14.47 mmol, 5.9 eq) to 250 Place in an mL two-neck round-bottom flask and charge with nitrogen. Add 100 mL of Toluene and 15 mL of H 2 O, stir, and raise the temperature to 110 ℃ to react overnight. After extraction with dichloromethane/H 2 O, the organic layer was separated, MgSO 4 and charcoal were added, stirred for 30 minutes, and passed through a silica pad. The solvent of filtrate was removed, followed by column purification with dichloromethane/hexane to obtain a white solid compound 1-3 (1.59 g, yield 46%).
상기 화합물 1-3에 대한 mass 스펙트럼을 도 5에 나타내었다.The mass spectrum for Compound 1-3 is shown in FIG. 5.
MS: [M+H]+=1394MS: [M+H] + =1394
제조예 1-4: 화합물 1-4의 합성Preparation Example 1-4: Synthesis of Compound 1-4
(1) 화합물 1-4의 제조(1) Preparation of compound 1-4
중간체 화합물 A 1.5 g(2.64 mmol, 1.0 eq), 9-(3-bromophenyl)-10-(naphthalen-1-yl)anthracene 2.67 g(5.81 mmol, 2.2 eq), Pd(PPh3)4 0.24 g(0.2 mmol, 0.08 eq), 및 K2CO3 2.19 g(15.85 mmol, 6.0 eq)를 250 mL two-neck round-bottom flask에 넣고 질소를 charge한다. Toluene 100 mL와 H2O 15 mL를 넣고 교반하며 110 ℃로 승온하며 overnight으로 반응시킨다. 디클로로메탄/H2O로 extraction하고 유기층을 분리하여 MgSO4와 charcoal을 넣어 30 분 간 교반한 뒤 silica pad를 통과시킨다. Filtrate의 용매를 진공 건조시키고 헥산/디클로로메탄으로 컬럼 정제하여 백색 고체의 화합물 1-4 (2.1 g, 수율 74 %)을 얻었다.Intermediate Compound A 1.5 g(2.64 mmol, 1.0 eq), 9-(3-bromophenyl)-10-(naphthalen-1-yl)anthracene 2.67 g(5.81 mmol, 2.2 eq), Pd(PPh3) 4 0.24 g(0.2 mmol, 0.08 eq), and 2.19 g (15.85 mmol, 6.0 eq) of K 2 CO 3 were placed in a 250 mL two-neck round-bottom flask, and nitrogen was charged. Add 100 mL of Toluene and 15 mL of H 2 O, stir, and raise the temperature to 110 ℃ and react overnight. After extraction with dichloromethane/H 2 O, the organic layer was separated, MgSO 4 and charcoal were added, stirred for 30 minutes, and passed through a silica pad. Filtrate solvent was dried in vacuo and purified by column with hexane/dichloromethane to give compound 1-4 (2.1 g, yield 74%) as a white solid.
상기 화합물 1-4에 대한 mass 스펙트럼을 도 6에 나타내었다.The mass spectrum of Compound 1-4 is shown in FIG. 6.
MS: [M+H]+= 1073MS: [M+H] + = 1073
제조예 1-5: 화합물 1-5의 합성Preparation Example 1-5: Synthesis of Compound 1-5
(1) 화합물 1-5의 제조(1) Preparation of compound 1-5
상기 화합물 9-(3-bromophenyl)-10-(naphthalen-1-yl)anthracene 대신 9-(3-bromophenyl)-10-phenylanthracene를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1-4와 동일한 방법으로 상기 화합물 1-5를 얻었다.The compound in the same manner as in Preparation Example 1-4, except that 9-(3-bromophenyl)-10-phenylanthracene was used instead of the compound 9-(3-bromophenyl)-10-(naphthalen-1-yl)anthracene I got 1-5.
MS: [M+H]+= 973MS: [M+H] + = 973
[제조예 2] : 화학식 2로 표시되는 화합물의 합성[Preparation Example 2]: Synthesis of a compound represented by
제조예 2-1: 화합물 2-1의 합성Preparation Example 2-1: Synthesis of Compound 2-1
(1) 화합물 2-1-1의 제조(1) Preparation of compound 2-1-1
2,4-다이클로로페닐보론산(18.3 g, 95.8 mmol)과 1-브로모-2-나프탈데하이드(20.5 g, 87.2 mmol)을 THF(300 mL)에 완전히 녹인 후 2 M 탄산칼륨 수용액(180 mL)을 첨가하고 Pd(PPh3)4(2.0 g, 2 mol%)을 넣은 후 5시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하고, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조한 후 여과하였다. 여과액을 감압 농축시키고 테트라하이드로퓨란:헥산 = 1:10(v:v)으로 컬럼하여 화합물 2-1-1(21.0 g, 80%)을 제조하였다. 2,4-dichlorophenylboronic acid (18.3 g, 95.8 mmol) and 1-bromo-2-naphthaldehyde (20.5 g, 87.2 mmol) were completely dissolved in THF (300 mL), and then a 2 M aqueous potassium carbonate solution ( 180 mL) was added and Pd(PPh 3 ) 4 (2.0 g, 2 mol%) was added, followed by stirring and refluxing for 5 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure and columned with tetrahydrofuran:hexane = 1:10 (v:v) to prepare compound 2-1-1 (21.0 g, 80%).
MS: [M+H]+ = 301MS: [M+H] + = 301
(2) 화합물 2-1-2의 제조(2) Preparation of compound 2-1-2
화합물 2-1-1(26.2 g, 87.0 mmol)및 벤젠-1,2-디아민(9.4 g, 87.0 mmol)을 다이옥산(200 mL)과 아세트산(20 mL)에 현탁시켰다. 얻어진 혼합물을 6시간 동안 교반 환류하고, 상온으로 냉각하였다. 상기 혼합물을 물(100 mL)로 희석한 후, 생성된 고체를 여과하고, 물과 에틸 에테르로 세정하여 화합물 중간체 2-1-2(19.3 g, 수율 57 %)를 제조하였다. Compound 2-1-1 (26.2 g, 87.0 mmol) and benzene-1,2-diamine (9.4 g, 87.0 mmol) were suspended in dioxane (200 mL) and acetic acid (20 mL). The resulting mixture was stirred to reflux for 6 hours and cooled to room temperature. After the mixture was diluted with water (100 mL), the resulting solid was filtered and washed with water and ethyl ether to prepare compound intermediate 2-1-2 (19.3 g, yield 57%).
MS: [M+H]+ = 389MS: [M+H] + = 389
(3) 화합물 2-1-3의 제조(3) Preparation of compound 2-1-3
화합물 2-1-2(1.99 g, 5.10 mmol)와 소듐-터셔리-부톡사이드(NaOt-Bu)(0.58 g, 6.01 mmol) 및 Pd[P(t-Bu)3]2(51 mg, 2 mol%)를 톨루엔(50 mL)에 현탁시켰다. 얻어진 혼합물을 6시간 동안 교반 환류하고, 상온으로 냉각하였다. 반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고, 유기층을 추출하여 무수 황산마그네슘으로 건조한 후 여과하였다. 여과액을 감압 농축시키고 테트라하이드로퓨란:헥산 = 1:5(v:v)로 컬럼하여 화합물 2-1-3(0.756 g, 수율 42%)을 제조하였다. Compound 2-1-2 (1.99 g, 5.10 mmol) and sodium-tertiary-butoxide (NaO t -Bu) (0.58 g, 6.01 mmol) and Pd[P( t- Bu) 3 ] 2 (51 mg, 2 mol%) was suspended in toluene (50 mL). The resulting mixture was stirred to reflux for 6 hours and cooled to room temperature. Distilled water was added to the reaction solution to complete the reaction, and the organic layer was extracted, dried over anhydrous magnesium sulfate, and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure and columned with tetrahydrofuran:hexane = 1:5 (v:v) to prepare compound 2-1-3 (0.756 g, yield 42%).
MS: [M+H]+ = 353MS: [M+H] + = 353
(4) 화합물 2-1-4의 제조(4) Preparation of compound 2-1-4
화합물 2-1-3(12 g, 34 mmol)와 비스(피나콜라토)디보론(12 g, 47 mmol), 포타슘 아세테이트(12 g, 118 mmol)를 다이옥산(150 mL)에 녹인 후, 50℃로 온도를 올리고, Pd(dba)2(0.23 g, 0.4 mmol)와 P(Cy)3(0.22 g, 0.8 mmol)를 첨가한 후 12시간 동안 가열 교반하였다. 반응 용액을 실온으로 냉각시킨 후, 증류수(100 mL)를 가하고 메틸렌 클로라이드(100 mLХ3)로 추출하였다. 유기층을 농축시키고 에탄올로 재결정하여 화합물 2-1-4(14 g, 수율 90%)를 얻었다. After dissolving compound 2-1-3 (12 g, 34 mmol), bis(pinacolato)diborone (12 g, 47 mmol) and potassium acetate (12 g, 118 mmol) in dioxane (150 mL), 50 The temperature was raised to °C, and Pd(dba) 2 (0.23 g, 0.4 mmol) and P(Cy) 3 (0.22 g, 0.8 mmol) were added, followed by heating and stirring for 12 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, distilled water (100 mL) was added and extracted with methylene chloride (100 mLХ3). The organic layer was concentrated and recrystallized with ethanol to obtain compound 2-1-4 (14 g, yield 90%).
MS: [M+H]+ = 445MS: [M+H] + = 445
(5) 화합물 2-1-5의 제조(5) Preparation of compound 2-1-5
2,6-디브로모나프탈렌(20 g, 69.94 mmol)을 THF(100 mL)에 녹인 후, -78℃로 냉각시켰다. n-BuLi(2.5 M, 37 ml, 93 mmol)를 천천히 적가한 후 30분 동안 교반하였다. 클로로디페닐포스핀(17 g, 76 mmol)을 천천히 적가한 후 3시간 동안 교반한 후 상온으로 올린 후 물(100 mL)을 가하고, THF로 추출하였다. 유기층을 농축시키고 헥산으로 재결정하여 화합물 2-1-5(21 g, 수율 76.8%)를 얻었다. 2,6-dibromonaphthalene (20 g, 69.94 mmol) was dissolved in THF (100 mL), and then cooled to -78°C. After slowly adding n- BuLi (2.5 M, 37 ml, 93 mmol) dropwise, the mixture was stirred for 30 minutes. Chlorodiphenylphosphine (17 g, 76 mmol) was slowly added dropwise, stirred for 3 hours, raised to room temperature, water (100 mL) was added, and extracted with THF. The organic layer was concentrated and recrystallized with hexane to obtain compound 2-1-5 (21 g, yield 76.8%).
MS: [M+H]+ = 391MS: [M+H] + = 391
(6) 화합물 2-1-6의 제조(6) Preparation of compound 2-1-6
화합물 2-1-5(20 g, 51 mmol)을 트리클로로메탄(200 mL)에 녹인 후, 과산화수소수(20 mL)를 첨가한 후 12시간 동안 교반하였다. MgSO4로 넣고 교반하여 물을 제거한 후 여과하여 농축시키고 헥산으로 재결정하여 화합물 2-1-6(18 g, 수율 86.5%)를 얻었다. After dissolving compound 2-1-5 (20 g, 51 mmol) in trichloromethane (200 mL), hydrogen peroxide solution (20 mL) was added, followed by stirring for 12 hours. MgSO 4 was added, stirred to remove water, filtered, concentrated, and recrystallized with hexane to give compound 2-1-6 (18 g, yield 86.5%).
MS: [M+H]+ = 407MS: [M+H] + = 407
(7) 화합물 2-1의 제조(7) Preparation of compound 2-1
화합물 2-1-4(9.0 g, 20.3 mmol)와 화합물 2-1-6(9.1 g, 22.4 mmol)을 THF(200 mL)에 넣고 가열하여 완전히 녹인 후, 2 M 탄산칼륨 수용액(100 mL)을 첨가하고, Pd(PPh3)4(0.26 g, 0.22 mmol)을 넣고 12시간 동안 교반하였다. 상온으로 낮춘 후 물층을 제거하고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 아세톤으로 재결정하여 화합물 2-1(8.5g, 수율 65%)을 얻었다. Compound 2-1-4 (9.0 g, 20.3 mmol) and compound 2-1-6 (9.1 g, 22.4 mmol) were added to THF (200 mL), heated to completely dissolve, and then a 2 M aqueous potassium carbonate solution (100 mL) Was added, and Pd(PPh 3 ) 4 (0.26 g, 0.22 mmol) was added and stirred for 12 hours. After lowering to room temperature, the water layer was removed, and the resulting solid was filtered. The filtered solid was recrystallized from tetrahydrofuran and acetone to obtain compound 2-1 (8.5 g, yield 65%).
MS: [M+H]+ = 645MS: [M+H] + = 645
[실시예] : 유기 발광 소자의 제조[Example]: Fabrication of an organic light-emitting device
[실시예 1][Example 1]
ITO(indium tin oxide)가 500 Å의 두께로 박막 증착된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fisher Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터로 2 차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후, 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 아세톤, 증류수, 이소프로필알콜 용제로 초음파 세척을 하고 건조하여, 세정된 ITO 유리 기판을 준비하였다.A glass substrate on which a thin film of ITO (indium tin oxide) was deposited to a thickness of 500 Å was put in distilled water dissolved in a detergent and washed with ultrasonic waves. At this time, a product made by Fisher Co. was used as a detergent, and distilled water secondarily filtered by a filter manufactured by Millipore Co. was used as distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water. After washing with distilled water was finished, ultrasonic cleaning was performed with acetone, distilled water, and isopropyl alcohol solvent, followed by drying, to prepare a cleaned ITO glass substrate.
상기 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 Z-1과 하기 화합물 Z-2의 비율을 무게비 8:2로 혼합한 조성물을 스핀 코팅하고 질소 분위기 하에 핫 플레이트에서 220 ℃, 30 분 조건으로 경화시켜 400 Å 두께의 정공주입층을 형성하였다.On the ITO transparent electrode, a composition obtained by mixing the following compound Z-1 and the following compound Z-2 at a weight ratio of 8:2 was spin-coated and cured on a hot plate at 220° C. for 30 minutes in a nitrogen atmosphere to have a thickness of 400 Å. A hole injection layer was formed.
상기 정공주입층 위에, 하기 화합물 Z-1을 톨루엔에 1 %의 무게비로 녹인 조성물을 스핀 코팅하고 핫 플레이트에서 200 ℃, 30 분 조건에서 열처리하여 200 Å 두께의 정공수송층을 형성하였다.On the hole injection layer, a composition obtained by dissolving the following compound Z-1 in toluene at a weight ratio of 1% was spin-coated and heat-treated on a hot plate at 200° C. for 30 minutes to form a hole transport layer having a thickness of 200 Å.
상기 정공수송층 위에 상기 제조예 1-1에 따른 화합물 1-1과 하기 화합물 Z-3을 94:6의 비율로 톨루엔에 0.5 %의 무게비로 녹인 조성물을 스핀 코팅하여 200 Å 두께의 발광층을 형성하고 N2 분위기 하에 핫 플레이트에서 120 ℃, 10 분 조건으로 코팅 조성물을 건조시켰다.On the hole transport layer, a 200 Å-thick light emitting layer was formed by spin coating a composition in which Compound 1-1 according to Preparation Example 1-1 and the following Compound Z-3 were dissolved in toluene at a ratio of 94:6 in a weight ratio of 0.5%, The coating composition was dried on a hot plate under N 2 atmosphere at 120° C. for 10 minutes.
이후, 진공 증착기로 옮겨 상기 발광층 위에 상기 제조예 2-1에 따른 화합물 2-1(300 Å)을 증착하여 전자 주입 및 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 1nm 두께로 LiF (10 Å), Al (1000 Å)을 증착하여 유기 발광 소자를 제작하였다. 상기 과정에서 캐소드인 LiF의 증착 속도는 0.1 Å/sec, 알루미늄(Al)의 증착 속도는 2 Å/sec를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2x10-7 내지 5x10-8 torr를 유지하였다.Thereafter, the electron injection and electron transport layers were formed by depositing Compound 2-1 (300 Å) according to Preparation Example 2-1 on the light emitting layer by transferring to a vacuum evaporator. LiF (10 Å) and Al (1000 Å) were sequentially deposited on the electron injection and transport layer to a thickness of 1 nm to fabricate an organic light-emitting device. In the above process, the deposition rate of LiF as the cathode was maintained at 0.1 Å/sec, the deposition rate of aluminum (Al) was maintained at 2 Å/sec, and the vacuum degree during deposition was maintained at 2x10 -7 to 5x10 -8 torr.
[실시예 2 내지 5 및 비교예 1 내지 3][Examples 2 to 5 and Comparative Examples 1 to 3]
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하되, 발광층 호스트 물질과 전자 수송층 물질을 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound of Example 1 was prepared in the same manner as in Example 1, except that the emission layer host material and the electron transport layer material were used as the compounds shown in Table 1 below.
[시험예 1] : 유기 발광 소자의 특성 평가[Test Example 1]: Evaluation of characteristics of an organic light-emitting device
상기 실시예 및 비교 실시예에서 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압(Volt, V), 외부 양자 효율(EQE, %), 수명 특성(T90, hr)을 측정하고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.The organic light-emitting devices prepared in the above Examples and Comparative Examples were measured for driving voltage (Volt, V), external quantum efficiency (EQE, %), and lifetime characteristics (T90, hr) at a current density of 10 mA/cm 2. , The results are shown in Table 1.
수명 특성은 초기 휘도 (1000 nit) 대비 휘도가 90%로 감소되는데 소요되는 시간(hr)을 측정한 결과이다.The lifetime characteristic is the result of measuring the time (hr) it takes for the luminance to decrease to 90% compared to the initial luminance (1000 nit).
소자Organic light emission
device
호스트Light emitting layer
Host
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층 호스트로 사용하고 화학식 2로 표시되는 화합물을 전자수송층으로 사용한 소자의 실험예 데이터는 비교 실험예 데이터 보다 장수명의 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.As shown in Table 1, the experimental data of the device using the compound represented by
[시험예 2] : 용해도 평가[Test Example 2]: Solubility evaluation
상기 제조예에 따라 제조된 본원 화합물 1-1 내지 1-5 및 하기 화합물 BH-1을 각각 톨루엔에 넣은 후, 상온(25 ℃)에서 30분 간 1500 rpm으로 stirring하였다. 이후, 레이저를 상기 용액에 통과시켜 틴달 효과를 통해 침전물이 생겼는지 확인하여 용해되는 양을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The present compounds 1-1 to 1-5 and the following compounds BH-1 prepared according to the above Preparation Example were respectively added to toluene, followed by stirring at 1500 rpm for 30 minutes at room temperature (25° C.). Thereafter, the laser was passed through the solution to determine whether a precipitate was formed through the Tindall effect, and the amount dissolved was measured, and the results are shown in Table 2 below.
상기 표 1을 참고하면, 상기 본원의 발광층 호스트 화합물 1-1 내지 1-5의 경우 상기 화합물 BH-1과 대입하여 톨루엔에 대한 용해도가 현저히 높으며, 이에 따라 용액 공정에 적합한 것을 확인할 수 있었다.Referring to Table 1, in the case of the emission layer host compounds 1-1 to 1-5 of the present application, the solubility in toluene was remarkably high by substitution with the compound BH-1, and accordingly, it was confirmed that it is suitable for the solution process.
1: 기판
2: 양극
3: 정공수송층
4: 발광층
5: 전자수송층
6: 음극
7: 정공주입층
8: 전자주입층1: substrate 2: anode
3: hole transport layer 4: light emitting layer
5: electron transport layer 6: cathode
7: hole injection layer 8: electron injection layer
Claims (14)
정공수송층;
발광층;
전자수송층; 및
음극을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 전자수송층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, 또는 C6-30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-50의 아릴렌기; 또는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고 C6-30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-60의 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, 또는 C6-30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-50의 아릴기; 또는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고 C6-30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-60의 헤테로아릴기이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 C1-30의 알킬기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 C1-30의 알킬기로 1개 이상 치환된 페닐기이고,
R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소; 중수소; C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, 또는 C6-30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-50의 아릴기; 또는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고 C6-30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-60의 헤테로아릴기이고,
n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
a 및 b은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고,
p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고,
단, p 및 q가 모두 0인 경우, R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-30의 알킬기로 1개 이상 치환된 페닐기이고,
p 및 q가 0이 아닌 경우, *은 1과 연결되고, *'은 1'과 연결되거나, 또는 *은 2과 연결되고, *'은 2'과 연결되고,
여기서 *은 1과 연결되고, *'은 1'과 연결되는 경우, R1 , R2 , R3 및 R4가 모두 수소이고,
여기서 *은 2과 연결되고, *'은 2'과 연결되는 경우, R1 및 R2은 모두 수소이고, R3 및 R4 은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-30의 알킬기로 1개 이상 치환된 페닐기이거나; 또는 R3 및 R4은 모두 수소이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-30의 알킬기;이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
A'는 각각 독립적으로 인접한 고리와 융합된 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 또는 피리딘 고리이고,
R' 중 하나는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O, S 및 Si로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
L'은 단일 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O, S 및 Si로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
X'는 O, S, 또는 Se이고,
Ar'1 및 Ar'2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O, S 및 Si로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이거나, 또는 Ar'1, Ar'2, 및 Ar'1 및 Ar'2가 결합되어 있는 P와 함께
anode;
Hole transport layer;
Light-emitting layer;
Electron transport layer; And
Including a cathode,
The emission layer includes a compound represented by Formula 1 below,
The electron transport layer comprises a compound represented by the following formula (2), an organic light-emitting device:
[Formula 1]
In Formula 1,
L 1 and L 2 are each independently deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1-30 alkyl group, C 2-30 alkenyl group, C 2-30 alkynyl group, C 1-30 alkoxy A group, a C 6-30 aryloxy group, or a C 6-50 arylene group unsubstituted or substituted with a C 6-30 aryl group; Or a C 2-60 heteroarylene group which contains one or more heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S and is unsubstituted or substituted with a C 6-30 aryl group,
Ar 1 and Ar 2 are each independently deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1-30 alkyl group, C 2-30 alkenyl group, C 2-30 alkynyl group, C 1-30 alkoxy A group, a C 6-30 aryloxy group, or a C 6-50 aryl group unsubstituted or substituted with a C 6-30 aryl group; Or a C 2-60 heteroaryl group which contains one or more heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S and is unsubstituted or substituted with a C 6-30 aryl group,
R 1 and R 2 are each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C 1-30 alkyl group,
R 3 and R 4 are each independently hydrogen; Or a phenyl group substituted with one or more substituted or unsubstituted C 1-30 alkyl groups,
R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; C 1-30 alkyl group; Deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1-30 alkyl group, C 2-30 alkenyl group, C 2-30 alkynyl group, C 1-30 alkoxy group, C 6-30 aryloxy A C 6-50 aryl group unsubstituted or substituted with a group or a C 6-30 aryl group; Or a C 2-60 heteroaryl group which contains one or more heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S and is unsubstituted or substituted with a C 6-30 aryl group,
n and m are each independently an integer of 1 to 4,
a and b are each independently an integer of 0 to 2,
p and q are each independently an integer of 0 to 2,
However, when both p and q are 0, R 3 and R 4 are each independently a phenyl group substituted with one or more substituted or unsubstituted C 1-30 alkyl groups,
When p and q are not 0, * is connected to 1, *'is connected to 1', or * is connected to 2, *'is connected to 2',
Where * is connected to 1, and *'is connected to 1', when R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are all hydrogen,
Where * is connected to 2, and *'is connected to 2', R 1 And R 2 is both hydrogen, and R 3 and R 4 are each independently a phenyl group substituted with one or more substituted or unsubstituted C 1-30 alkyl groups; Or R 3 And R 4 are all hydrogen, and R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 1-30 alkyl group; and,
[Formula 2]
In Chemical Formula 2,
Each A'is independently a benzene ring, a naphthalene ring, or a pyridine ring fused with an adjacent ring,
One of R'is a substituent represented by the following formula (3), and the others are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Nitrile; Nitro; Amino; Substituted or unsubstituted C 1-60 alkyl; Substituted or unsubstituted C 3-60 cycloalkyl; A substituted or unsubstituted C 2-60 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or substituted or unsubstituted C 2-60 heteroaryl containing at least one hetero atom selected from the group consisting of N, O, S and Si,
[Formula 3]
In Chemical Formula 3,
L'is a single bond; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylene; Or substituted or unsubstituted C 2-60 heteroarylene containing at least one hetero atom selected from the group consisting of N, O, S and Si,
X'is O, S, or Se,
Ar' 1 and Ar' 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or substituted or unsubstituted C 2-60 heteroaryl containing one or more hetero atoms selected from the group consisting of N, O, S and Si, or Ar' 1 , Ar' 2 , and Ar' 1 and Ar 'With P with 2 being bound
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3으로 표시되는 화합물인, 유기 발광 소자:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
식 중에서.
L1, L2, Ar1, Ar2, R5, R6, R7, R8, n, m, p, q, a 및 b는 청구항 1에서 정의한 바와 같고,
R'1, R'2, R'3 및 R'4 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-30의 알킬기이고,
c 및 d는 1 내지 5의 정수임.
The method of claim 1,
The compound represented by Formula 1 is a compound represented by Formula 1-1 to Formula 1-3 below:
[Formula 1-1]
[Formula 1-2]
[Formula 1-3]
In the formula.
L 1 , L 2 , Ar 1 , Ar 2 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , n, m, p, q, a and b are as defined in claim 1,
R '1, R' 2, R '3 and R' 4 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group of C 1-30 ring,
c and d are integers from 1 to 5.
L1 및 L2는 각각 독립적으로 페닐렌기, 나프틸렌기 또는 안트라세닐렌기이고,
상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 터트부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, 또는 네오부톡시로 치환 또는 비치환된, 유기 발광 소자.
The method of claim 1,
L 1 and L 2 are each independently a phenylene group, a naphthylene group, or an anthracenylene group,
The L 1 and L 2 are each independently substituted or provided with methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tertbutyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, isobutoxy, or neobutoxy. Bright, organic light-emitting device.
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 벤조퓨라닐기, 또는 플루오레닐기이고,
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 중수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 터트부틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, 또는 네오부톡시로 치환 또는 비치환된, 유기 발광 소자.
The method of claim 1,
Ar 1 and Ar 2 are each independently a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a chrysenyl group, a benzofuranyl group, or a fluorenyl group,
Ar 1 and Ar 2 are each independently substituted with deuterium, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tertbutyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, isobutoxy, or neobutoxy Or an unsubstituted, organic light-emitting device.
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-10의 알킬기인,
유기 발광 소자.
The method of claim 1,
R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 1-10 alkyl group,
Organic light emitting device.
R3 및 R4는 각각 독립적으로 하나 이상의 C4-30의 알킬기로 치환된 페닐기인,
유기 발광 소자.
The method of claim 1,
R 3 and R 4 are each independently a phenyl group substituted with one or more C 4-30 alkyl groups,
Organic light emitting device.
상기 R5, R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 C1-30의 알킬기인,
유기 발광 소자.
The method of claim 1,
The R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a C 1-30 alkyl group,
Organic light emitting device.
상기 n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 2인,
유기 발광 소자.
The method of claim 1,
Wherein n and m are each independently 1 to 2,
Organic light emitting device.
a 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1인,
유기 발광 소자.
The method of claim 1,
a and b are each independently 0 or 1,
Organic light emitting device.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
The method of claim 1,
The compound represented by Formula 1 is any one selected from the group consisting of the following,
Organic Light-Emitting Element:
A'는 모두 벤젠 고리이거나;
A' 중 하나가 피리딘 고리이고, 나머지는 벤젠 고리이거나;
A' 중 하나가 나프탈렌 고리이고, 나머지는 벤젠 고리이거나; 또는
A' 중 두 개가 나프탈렌 고리이고, 나머지는 벤젠 고리인,
유기 발광 소자.
The method of claim 1,
Are all benzene rings;
One of A'is a pyridine ring and the other is a benzene ring;
One of A'is a naphthalene ring, and the other is a benzene ring; or
Two of A'are naphthalene rings, and the rest are benzene rings,
Organic light emitting device.
L'은 페닐렌, 비페닐릴렌, 나프틸렌, 페난쓰레닐렌, 안트라세닐렌, 피리디닐렌, 퀴놀리닐렌, 또는 이소퀴놀리닐렌인,
유기 발광 소자.
The method of claim 1,
L'is phenylene, biphenylylene, naphthylene, phenanthrenylene, anthracenylene, pyridinylene, quinolinylene, or isoquinolinylene,
Organic light emitting device.
Ar'1 및 Ar'2는 각각 독립적으로, 페닐, 비페닐릴, 또는 나프틸이거나; 또는 Ar'1, Ar'2, 및 Ar'1 및 Ar'2가 결합되어 있는 P와 함께
유기 발광 소자.
The method of claim 1,
Ar' 1 and Ar' 2 are each independently phenyl, biphenylyl, or naphthyl; Or Ar' 1 , Ar' 2 , and Ar' 1 and Ar' 2 together with P to which it is bound
Organic light emitting device.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인, 유기 발광 소자:
The compound represented by Formula 2 is any one selected from the group consisting of the following, an organic light-emitting device:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190103222A KR20210023257A (en) | 2019-08-22 | 2019-08-22 | Organic light emitting device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190103222A KR20210023257A (en) | 2019-08-22 | 2019-08-22 | Organic light emitting device |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210023257A true KR20210023257A (en) | 2021-03-04 |
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ID=75174483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020190103222A KR20210023257A (en) | 2019-08-22 | 2019-08-22 | Organic light emitting device |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20210023257A (en) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000051826A (en) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | New organomattalic complex molecule for the fabrication of organic light emitting diodes |
-
2019
- 2019-08-22 KR KR1020190103222A patent/KR20210023257A/en not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000051826A (en) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | New organomattalic complex molecule for the fabrication of organic light emitting diodes |
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