KR20210015317A - Organic light emitting device - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to an organic light emitting device.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다. In general, the organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material. An organic light-emitting device using the organic light-emitting phenomenon has a wide viewing angle, excellent contrast, and fast response time, and has excellent luminance, driving voltage, and response speed characteristics, and thus many studies are being conducted.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. The organic light emitting device generally has a structure including an anode and a cathode, and an organic material layer between the anode and the cathode. The organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device.For example, it may be formed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. In the structure of such an organic light-emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and electrons meet. It glows when it falls back to the ground.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.Development of new materials for organic materials used in organic light emitting devices as described above is continuously required.
한편, 최근에는 공정 비용 절감을 위하여 기존의 증착 공정 대신 용액 공정, 특히 잉크젯 공정을 이용한 유기 발광 소자가 개발되고 있다. 초창기에는 모든 유기 발광 소자 층을 용액 공정으로 코팅하여 유기 발광 소자를 개발하려 하였으나 현재 기술로는 한계가 있어, 정구조 형태에서 HIL, HTL, EML만을 용액 공정으로 진행하고 추후 공정은 기존의 증착 공정을 활용하는 하이브리드(hybrid) 공정이 연구 중이다. On the other hand, in recent years, in order to reduce process cost, an organic light emitting device using a solution process, in particular an inkjet process, instead of a conventional deposition process has been developed. In the early days, an attempt was made to develop an organic light-emitting device by coating all organic light-emitting device layers by a solution process, but the current technology has limitations, so only HIL, HTL, and EML are processed in a solution process in the form of a regular structure, and the later process is the existing deposition process. A hybrid process that utilizes is being studied.
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to an organic light emitting device.
본 발명은 하기의 유기 발광 소자를 제공한다:The present invention provides the following organic light emitting device:
양극; anode;
정공수송층;Hole transport layer;
발광층;Light-emitting layer;
전자수송층; 및Electron transport layer; And
음극을 포함하고, Including a cathode,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,The emission layer includes a compound represented by Formula 1 below,
상기 전자수송층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는,The electron transport layer comprises a compound represented by the following formula (2),
유기 발광 소자:Organic light emitting element:
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Formula 1,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 C4-60 알킬이되, R1 및 R2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C4-60 알킬이고,R 1 and R 2 are each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C 4-60 alkyl, but at least one of R 1 and R 2 is a substituted or unsubstituted C 4-60 alkyl,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,Ar 1 and Ar 2 are each independently substituted or unsubstituted C 6-60 aryl,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,L 1 and L 2 are each independently a single bond; Or a substituted or unsubstituted C 6-60 arylene,
R3 내지 R6은 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 히드록시; 시아노; 니트릴; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 티오알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 알콕시; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알콕시; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴옥시; 또는 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,R 3 to R 6 are each independently deuterium; halogen; Hydroxy; Cyano; Nitrile; Nitro; Amino; Substituted or unsubstituted C 1-60 alkyl; Substituted or unsubstituted C 1-60 haloalkyl; Substituted or unsubstituted C 1-60 thioalkyl; Substituted or unsubstituted C 1-60 alkoxy; Substituted or unsubstituted C 1-60 haloalkoxy; Substituted or unsubstituted C 3-60 cycloalkyl; Substituted or unsubstituted C 1-60 alkenyl; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryloxy; Or a substituted or unsubstituted C 2-60 heteroaryl including one or more of O, N, Si and S,
a, b, c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,a, b, c and d are each independently an integer of 0 to 4,
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서, In Chemical Formula 2,
A'는 각각 독립적으로 인접한 고리와 융합된 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 또는 피리딘 고리이고, Each A'is independently a benzene ring, a naphthalene ring, or a pyridine ring fused with an adjacent ring,
R' 중 하나는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,One of R'is a substituent represented by the following formula (3), and the others are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Nitrile; Nitro; Amino; Substituted or unsubstituted C 1-60 alkyl; Substituted or unsubstituted C 3-60 cycloalkyl; A substituted or unsubstituted C 2-60 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or a substituted or unsubstituted C 2-60 heteroaryl including one or more of O, N, Si and S,
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 3에서, In Chemical Formula 3,
L'은 단일 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,L'is a single bond; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylene; Or a substituted or unsubstituted C 2-60 heteroarylene including at least one of O, N, Si and S,
X'는 O, S, 또는 Se이고,X'is O, S, or Se,
Ar'1 및 Ar'2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이거나, 또는 Ar'1, Ar'2, 및 Ar'1 및 Ar'2가 결합되어 있는 P와 함께 을 형성한다.Ar' 1 and Ar' 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or substituted or unsubstituted C 2-60 heteroaryl including one or more of O, N, Si, and S, or Ar' 1 , Ar' 2 , and Ar' 1 and Ar' 2 are bonded P with To form.
상술한 유기 발광 소자는 발광층 및 전자수송층에 포함되는 화합물을 조절하여, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. The above-described organic light-emitting device may improve efficiency, low driving voltage, and/or lifetime characteristics in the organic light-emitting device by controlling compounds included in the emission layer and the electron transport layer.
도 1은 기판(1), 양극(2), 정공수송층(3), 발광층(4), 전자수송층(5), 및 음극(6)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(7), 정공수송층(3), 발광층(4), 전자수송층(5), 전자주입층(8) 및 음극(6)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 1 shows an example of an organic light-emitting device comprising a
2 is a substrate (1), an anode (2), a hole injection layer (7), a hole transport layer (3), a light emitting layer (4), an electron transport layer (5), an electron injection layer (8) and a cathode (6). An example of an organic light emitting device is shown.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.Hereinafter, it will be described in more detail to aid the understanding of the present invention.
본 명세서에서, , 또는 는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다. In this specification, , or Means a bond connected to another substituent.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.In the present specification, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxy group; Carbonyl group; Ester group; Imide group; Amino group; Phosphine oxide group; Alkoxy group; Aryloxy group; Alkyl thioxy group; Arylthioxy group; Alkyl sulfoxy group; Arylsulfoxy group; Silyl group; Boron group; Alkyl group; Cycloalkyl group; Alkenyl group; Aryl group; Aralkyl group; Aralkenyl group; Alkylaryl group; Alkylamine group; Aralkylamine group; Heteroarylamine group; Arylamine group; Arylphosphine group; Or it means a substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group containing one or more of N, O and S atoms, or linked with two or more substituents among the above-exemplified substituents. . For example, "a substituent to which two or more substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are connected.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the carbonyl group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 40 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the ester group may be substituted with an oxygen of the ester group with a straight chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group is specifically trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, etc. However, it is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the boron group specifically includes a trimethyl boron group, a triethyl boron group, a t-butyldimethyl boron group, a triphenyl boron group, and a phenyl boron group, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be a linear or branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n -Pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl , n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2 -Dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be a linear or branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( Naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but is preferably 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3, 4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but is preferably 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms. The aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but the monocyclic aryl group is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure. When the fluorenyl group is substituted, Etc. However, it is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a heterocyclic group including at least one of O, N, Si and S as a heterogeneous element, and the number of carbons is not particularly limited, but it is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group, acridyl group , Pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group, indole group , Carbazole group, benzoxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, phenanthroline group, isoxazolyl group, thiiadia There may be a zolyl group, a phenothiazinyl group, and a dibenzofuranyl group, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the aryl group among the aralkyl group, aralkenyl group, alkylaryl group, and arylamine group is the same as the example of the aryl group described above. In the present specification, the alkyl group among the aralkyl group, the alkylaryl group and the alkylamine group is the same as the example of the aforementioned alkyl group. In the present specification, for heteroaryl among heteroarylamines, the description of the aforementioned heterocyclic group may be applied. In the present specification, the alkenyl group of the aralkenyl group is the same as the example of the alkenyl group described above. In the present specification, the description of the aryl group described above may be applied except that the arylene is a divalent group. In the present specification, the description of the aforementioned heterocyclic group may be applied except that the heteroarylene is a divalent group. In the present specification, the hydrocarbon ring is not a monovalent group, and the description of the aryl group or the cycloalkyl group described above may be applied except that the hydrocarbon ring is formed by bonding of two substituents. In the present specification, the heterocycle is not a monovalent group, and the description of the above-described heterocyclic group may be applied, except that two substituents are bonded to each other.
본 발명은, 양극; 정공수송층; 발광층; 전자수송층; 및 음극을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.The present invention, the anode; Hole transport layer; Light-emitting layer; Electron transport layer; And a cathode, wherein the emission layer includes the compound represented by
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 발광층에 포함되는 화합물과 전자수송층에 포함되는 화합물을 조절하여, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. The organic light-emitting device according to the present invention can improve efficiency, low driving voltage, and/or lifetime characteristics in the organic light-emitting device by controlling the compound included in the emission layer and the compound included in the electron transport layer.
이하 각 구성 별로 본 발명을 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail for each configuration.
양극 및 음극Anode and cathode
상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a large work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer. Specific examples of the cathode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. It is preferable that the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; There are multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but are not limited thereto.
또한, 상기 양극 상에는 정공 주입층이 추가로 포함될 수 있다. 상기 정공 주입층은 정공 주입 물질로 이루어져 있으며, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. In addition, a hole injection layer may be additionally included on the anode. The hole injection layer is made of a hole injection material, and the hole injection material has the ability to transport holes, and thus has a hole injection effect at the anode, an excellent hole injection effect for the light emitting layer or the light emitting material. A compound that prevents migration to the electron injection layer or the electron injection material and has excellent thin film formation ability is preferable.
정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. It is preferable that the HOMO (highest occupied molecular orbital) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, perylene There are a series of organic substances, anthraquinone, and polyaniline and a polythiophene series of conductive polymers, but are not limited thereto.
정공주입층Hole injection layer
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 필요에 따라 양극과 정공수송층 사이에 정공주입층을 포함할 수 있다. The organic light-emitting device according to the present invention may include a hole injection layer between the anode and the hole transport layer, if necessary.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer that injects holes from an electrode, and has the ability to transport holes as a hole injection material, so that it has a hole injection effect at the anode, an excellent hole injection effect for a light emitting layer or a light emitting material. A compound that prevents the movement of excitons to the electron injection layer or the electron injection material and has excellent ability to form a thin film is preferable. It is preferable that the HOMO (highest occupied molecular orbital) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based organic substances. Organic substances, anthraquinone, polyaniline, and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
정공수송층Hole transport layer
본 발명에서 사용되는 정공수송층은 양극 또는 양극 상에 형성된 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer used in the present invention is a layer that receives holes from the anode or the hole injection layer formed on the anode and transports holes to the emission layer, and can be transferred to the emission layer by transporting holes from the anode or the hole injection layer as a hole transport material. A material with high mobility for holes is suitable. Specific examples include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer including a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.
발광층Emitting layer
상기 발광층에 포함되는 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있으며, 특히 본 발명에서는 호스트 재료로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용한다. The light-emitting material included in the light-emitting layer is a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable. The light-emitting layer may include a host material and a dopant material. In particular, in the present invention, a compound represented by
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 알킬기가 치환된 티오페닐레닐을 링커로 포함하는 구조적 특징으로 인하여 유기 용매에 대한 용해도가 높으며, 따라서 유기 발광 소자 제조시 용액 공정으로 발광층을 형성할 수 있다는 특징이 있다. The compound represented by
바람직하게는, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 뷰틸, 헥실, 옥틸, 데실, 에틸헥실, 또는 뷰틸옥틸일 수 있다.Preferably, R 1 and R 2 may each independently be hydrogen, butyl, hexyl, octyl, decyl, ethylhexyl, or butyloctyl.
보다 바람직하게는, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 뷰틸, 헥실, 옥틸, 데실, 2-에틸헥실, 또는 2-뷰틸옥틸일 수 있다.More preferably, R 1 and R 2 may each independently be hydrogen, butyl, hexyl, octyl, decyl, 2-ethylhexyl, or 2-butyloctyl.
바람직하게는, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있고;Preferably, Ar 1 and Ar 2 may each independently be any one selected from the group consisting of;
보다 바람직하게는, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:More preferably, Ar 1 and Ar 2 may each independently be any one selected from the group consisting of:
. .
바람직하게는, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있고;Preferably, L 1 and L 2 may each independently be a single bond or any one selected from the group consisting of;
보다 바람직하게는, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 페닐렌일 수 있다.More preferably, L 1 and L 2 may each independently be a single bond or phenylene.
바람직하게는, a, b, c 및 d는 0일 수 있다.Preferably, a, b, c and d may be 0.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:Representative examples of the compound represented by
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1 또는 2와 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다. 하기 반응식 1은 상기 화합물이 대칭인 경우 제조 방법이고, 하기 반응식 2는 상기 화합물이 비대칭인 경우 제조 방법일 수 있다. 이러한 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다. The compound represented by
[반응식 1][Scheme 1]
[반응식 2][Scheme 2]
상기 반응식 1 및 2에서, Ar1, Ar2, L1, L2, R1 내지 R6, a, b, c 및 d의 정의는 앞서 정의한 바와 같다.In the
상기 반응은 스즈키 커플링 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 스즈키 커플링 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.The reaction is a Suzuki coupling reaction, and is preferably carried out in the presence of a palladium catalyst and a base, and the reactor for the Suzuki coupling reaction may be changed as known in the art. The manufacturing method may be more specific in the manufacturing examples to be described later.
한편, 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Meanwhile, examples of the dopant material include aromatic amine derivatives, strylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specifically, the aromatic amine derivative is a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamino group, and includes pyrene, anthracene, chrysene, and periflanthene having an arylamino group, and the styrylamine compound is substituted or unsubstituted As a compound in which at least one arylvinyl group is substituted on the arylamine, one or two or more substituents selected from the group consisting of an aryl group, silyl group, alkyl group, cycloalkyl group, and arylamino group are substituted or unsubstituted. Specifically, there are styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like, but are not limited thereto. In addition, the metal complex includes an iridium complex, a platinum complex, and the like, but is not limited thereto.
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 용액 공정으로 발광층을 형성할 수 있다. 이를 위하여, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 용매를 포함하는 코팅 조성물을 제공한다. Meanwhile, the compound represented by
상기 용매는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매이면 특별히 제한되지 않으며, 일례로 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라하이드로퓨란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭사이드 등의 술폭사이드계 용매; 및 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 부틸벤조에이트, 메틸-2-메톡시벤조에이트 등의 벤조에이트계 용매; 테트랄린; 3-페녹시톨루엔 등의 용매를 들 수 있다. 또한, 상술한 용매를 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다. 바람직하게는 상기 용매로 톨루엔을 사용할 수 있다. The solvent is not particularly limited as long as it is a solvent capable of dissolving or dispersing the compound represented by
또한, 상기 코팅 조성물은 상술한 도펀트 재료로 사용되는 화합물을 추가로 포함할 수 있다.In addition, the coating composition may further include a compound used as the above-described dopant material.
또한, 상기 코팅 조성물의 점도는 1 cP 내지 10 cP가 바람직하며, 상기의 범위에서 코팅이 용이하다. 또한, 상기 코팅 조성물 내 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 농도는 0.1 wt/v% 내지 20 wt/v%인 것이 바람직하다. In addition, the viscosity of the coating composition is preferably 1 cP to 10 cP, and coating is easy within the above range. In addition, the concentration of the compound represented by
바람직하게는, 상기 코팅 조성물의 용매에 대한 용해도(wt%)는 용매 톨루엔을 기준으로 1.0 내지 10.0, 보다 바람직하게는 2.5 내지 10.0이고, 이에 따라 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 코팅 조성물은 용액 공정에 사용되기 적합하다.Preferably, the solubility (wt%) of the coating composition in a solvent is 1.0 to 10.0, more preferably 2.5 to 10.0, based on the solvent toluene, and accordingly, the coating composition comprising the compound represented by
또한, 본 발명은 상술한 코팅 조성물을 사용하여 발광층을 형성하는 방법을 제공한다. 구체적으로, 양극 상에, 또는 양극 상에 형성된 정공수송층 상에 상술한 본 발명에 따른 발광층을 용액 공정으로 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리하는 단계를 포함한다. In addition, the present invention provides a method of forming a light emitting layer using the above-described coating composition. Specifically, coating the light emitting layer according to the present invention described above on the anode or on the hole transport layer formed on the anode by a solution process; And heat-treating the coated coating composition.
상기 용액 공정은 상술한 본 발명에 따른 코팅 조성물을 사용하는 것으로, 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The solution process uses the coating composition according to the present invention described above, and means spin coating, dip coating, doctor blading, ink jet printing, screen printing, spray method, roll coating, etc., but is not limited thereto.
상기 열처리 단계에서 열처리 온도는 150 내지 230℃가 바람직하다. 또한, 상기 열처리 시간은 1분 내지 3시간이고, 보다 바람직하게는 10분 내지 1시간이다. 또한, 상기 열처리는 아르곤, 질소 등의 불활성 기체 분위기에서 수행하는 것이 바람직하다. In the heat treatment step, the heat treatment temperature is preferably 150 to 230°C. In addition, the heat treatment time is 1 minute to 3 hours, more preferably 10 minutes to 1 hour. In addition, the heat treatment is preferably performed in an inert gas atmosphere such as argon or nitrogen.
전자수송층Electron transport layer
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 특히 본 발명에서는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 사용한다. The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the emission layer. As an electron transport material, electrons are well injected from the cathode and can be transferred to the emission layer. In particular, in the present invention, it is represented by
상기 화학식 2에서, 바람직하게는, A'는 모두 벤젠 고리이거나; A' 중 하나가 피리딘 고리이고, 나머지는 벤젠 고리이거나; A' 중 하나가 나프탈렌 고리이고, 나머지는 벤젠 고리이거나; 또는 A' 중 두 개가 나프탈렌 고리이고, 나머지는 벤젠 고리이다. In
바람직하게는, L'은 페닐렌, 비페닐릴렌, 나프틸렌, 페난쓰레닐렌, 안트라세닐렌, 피리디닐렌, 퀴놀리닐렌, 또는 이소퀴놀리닐렌이다. Preferably, L'is phenylene, biphenylylene, naphthylene, phenanthrenylene, anthracenylene, pyridinylene, quinolinylene, or isoquinolinylene.
바람직하게는, Ar'1 및 Ar'2는 각각 독립적으로, 페닐, 비페닐릴, 또는 나프틸이거나; 또는 Ar'1, Ar'2, 및 Ar'1 및 Ar'2가 결합되어 있는 P와 함께 을 형성한다. Preferably, Ar' 1 and Ar' 2 are each independently phenyl, biphenylyl, or naphthyl; Or Ar' 1 , Ar' 2 , and Ar' 1 and Ar' 2 with P to which it is bound To form.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:Representative examples of the compound represented by
. .
또한, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 하기의 구조를 가지는 화합물은 하기 반응식 2와 같은 방법으로 제조할 수 있으며, 나머지 화합물에 대해서도 유사한 방식으로 제조할 수 있다.In addition, a compound having the following structure among the compounds represented by
[반응식 2][Scheme 2]
상기 반응식 2에서, X"를 제외한 나머지 정의는 앞서 정의한 바와 같으며, X"는 할로겐이고 보다 바람직하게는 브로모 또는 클로로이다. In
상기 반응은 스즈키 커플링 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 스즈키 커플링 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.The reaction is a Suzuki coupling reaction, and is preferably carried out in the presence of a palladium catalyst and a base, and the reactor for the Suzuki coupling reaction may be changed as known in the art. The manufacturing method may be more specific in the manufacturing examples to be described later.
전자주입층Electron injection layer
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 필요에 따라 전자수송층과 음극 사이에 전자주입층을 포함할 수 있다. The organic light-emitting device according to the present invention may include an electron injection layer between the electron transport layer and the cathode, if necessary.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer that injects electrons from the electrode, has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect on the light emitting layer or the light emitting material, and hole injection of excitons generated in the light emitting layer A compound that prevents migration to the layer and has excellent thin film formation ability is preferable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, and their derivatives, metals Complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include lithium 8-hydroxyquinolinato, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtholato)gallium, etc. It is not limited to this.
유기 발광 소자Organic light emitting element
본 발명에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도 1에 예시하였다. 도 1은 기판(1), 양극(2), 정공수송층(3), 발광층(4), 전자수송층(5), 및 음극(6)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 발광층에 포함되고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 상기 전자수송층층에 포함될 수 있다. The structure of the organic light emitting device according to the present invention is illustrated in FIG. 1. 1 shows an example of an organic light-emitting device comprising a
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(7), 정공수송층(3), 발광층(4), 전자수송층(5), 전자주입층(8) 및 음극(6)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 발광층에 포함되고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 상기 전자수송층층에 포함될 수 있다. 2 is a substrate (1), an anode (2), a hole injection layer (7), a hole transport layer (3), a light emitting layer (4), an electron transport layer (5), an electron injection layer (8) and a cathode (6). An example of an organic light emitting device is shown. In such a structure, the compound represented by
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상술한 구성을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 상술한 각 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한, 발광층은 호스트 및 도펀트를 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The organic light-emitting device according to the present invention may be manufactured by sequentially stacking the above-described configurations. At this time, using a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation, the anode is formed by depositing a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on the substrate. And, after forming each of the above-described layers thereon, it can be prepared by depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light-emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate. In addition, the light emitting layer may be formed by a solution coating method as well as a vacuum deposition method of a host and a dopant. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating, and the like, but is not limited thereto.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to such a method, an organic light-emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material from a cathode material on a substrate (WO 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.
한편, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.Meanwhile, the organic light-emitting device according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.
본 발명에 따른 유기 발광 소자의 제조를 이하에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기의 구체적인 내용은 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.The fabrication of the organic light emitting device according to the present invention will be described in detail below. However, the following specific information is for illustrating the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.
제조예 1: 화합물 1의 제조Preparation Example 1: Preparation of
중간체 a1(2.0 g, 12.3 mmol), Ni(dppp)Cl2(70 mg, 0.123 mmol)를 RB에 넣고 질소를 충진한 뒤 디에틸 에테르 14 mL를 넣었다. 0 ℃에서 중간체 a2(1.0M in Et2O, 16 mL, 16.0 mmol)를 천천히 주입하였다. 상온에서 overnight 교반한 후 1N HCl을 가하여 반응을 종결하였다. DCM/H2O로 유기층을 추출하고 MgSO4를 넣어 30 분간 교반한 뒤 celite/silica pad를 통과시켰다. 감압 농축한 뒤 Hx으로 column 정제하여 중간체 a3를 얻었다.Intermediate a1 (2.0 g, 12.3 mmol), Ni(dppp)Cl 2 (70 mg, 0.123 mmol) was added to the RB, nitrogen was added, and 14 mL of diethyl ether was added. Intermediate a2 (1.0M in Et 2 O, 16 mL, 16.0 mmol) was slowly injected at 0 °C. After stirring overnight at room temperature, 1N HCl was added to terminate the reaction. The organic layer was extracted with DCM/H 2 O, MgSO 4 was added and stirred for 30 minutes, and then passed through a celite/silica pad. After concentration under reduced pressure, column purification was performed with Hx to obtain an intermediate a3.
얻어진 중간체 a3(2.4 g, 12.3 mmol)를 DCM 30 mL에 용해시킨 뒤 NBS(4.4 g, 24.6 mmol)를 넣고 상온에서 6시간 동안 교반하였다. DCM/H2O로 유기층을 추출하고 MgSO4를 넣어 30분간 교반한 뒤 celite/silica pad를 통과시켰다. 감압 농축한 뒤 Hx으로 column 정제하여 중간체 a를 얻었다The obtained intermediate a3 (2.4 g, 12.3 mmol) was dissolved in 30 mL of DCM, and then NBS (4.4 g, 24.6 mmol) was added, followed by stirring at room temperature for 6 hours. The organic layer was extracted with DCM/H 2 O, MgSO 4 was added, stirred for 30 minutes, and then passed through a celite/silica pad. After concentration under reduced pressure, the intermediate was obtained by column purification with Hx.
얻어진 중간체 a(1.0 g, 2.8 mmol), 중간체 b(2.9 g, 5.7 mmol), Pd(PPh3)4(0.16 g, 0.14 mmol), K2CO3(1.2 g, 8.5 mmol)를 250mL two-neck RB에 넣고 질소를 충진하였다. 이후 THF(55 mL)와 H2O(10 mL)를 넣고 70 ℃로 승온하여 overnight 교반하였다. DCM/H2O로 유기층을 추출하고 MgSO4와 charcoal을 넣어 30 분간 교반한 뒤 celite/silica pad를 통과시켰다. 감압 농축한 뒤 DCM/Hx으로 컬럼 정제하고 THF/EtOH로 침전하여 화합물 1을 얻었다. Obtained intermediate a (1.0 g, 2.8 mmol), intermediate b (2.9 g, 5.7 mmol), Pd (PPh 3 ) 4 (0.16 g, 0.14 mmol), K 2 CO 3 (1.2 g, 8.5 mmol) 250mL two- Put in the neck RB and filled with nitrogen. Thereafter, THF (55 mL) and H 2 O (10 mL) were added, the temperature was raised to 70 °C, and the mixture was stirred overnight. The organic layer was extracted with DCM/H 2 O, MgSO 4 and charcoal were added, stirred for 30 minutes, and then passed through a celite/silica pad. After concentration under reduced pressure, column purification was performed with DCM/Hx, and precipitated with THF/EtOH to obtain
MS: [M+H]+ =953MS: [M+H] + =953
제조예 2: 화합물 2의 제조Preparation Example 2: Preparation of
중간체 b 대신 중간체 c를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 화합물 2를 제조하였다.
MS: [M+H]+ =953MS: [M+H] + =953
제조예 3: 화합물 3의 제조Preparation Example 3: Preparation of
중간체 a 대신 중간체 d를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 화합물 3을 제조하였다.
MS: [M+H]+ =1009MS: [M+H] + =1009
제조예 4: 화합물 4의 제조Preparation Example 4: Preparation of
(중간체 4-1의 제조)(Preparation of Intermediate 4-1)
2,4-다이클로로페닐보론산(2,4-dichlorophenylboronic acid, 18.3 g, 95.8 mmol)과 1-브로모-2-나프탈데하이드(1-bromo-2-naphthaldehyde, 20.5 g, 87.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF, 300 mL)에 완전히 녹인 후 2 M 탄산칼륨수용액(180 mL)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐(Pd(PPh3)4, 2.0 g, 2 mol%)을 넣은 후 5 시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하고, 유기층을 무수황산마그네슘(MgSO4)으로 건조한 후 여과하였다. 여과액을 감압 농축시키고 부피비 1:10의 테트라하이드로퓨란:헥산으로 컬럼하여 상기 중간체 4-1(21.0 g, 수율: 80 %)을 제조하였다. 2,4-dichlorophenylboronic acid (2,4-dichlorophenylboronic acid, 18.3 g, 95.8 mmol) and 1-bromo-2-naphthaldehyde (1-bromo-2-naphthaldehyde, 20.5 g, 87.2 mmol) After completely dissolving in tetrahydrofuran (THF, 300 mL), 2 M aqueous potassium carbonate solution (180 mL) was added, and tetrakistriphenylphosphinopalladium (Pd(PPh 3 ) 4 , 2.0 g, 2 mol%) was added. The mixture was stirred and refluxed for 5 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate (MgSO 4 ) and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure and columned with tetrahydrofuran:hexane in a volume ratio of 1:10 to prepare the intermediate 4-1 (21.0 g, yield: 80%).
MS: [M+H]+ = 301MS: [M+H] + = 301
(중간체 4-2의 제조)(Preparation of Intermediate 4-2)
중간체 4-1(26.2 g, 87.0 mmol)와 디아미노벤젠(9.4 g, 87.0 mmol)을 디옥산(1,4-dioxane, 200 mL)과 아세트산(AcOH, 20 mL)에 현탁시켰다. 얻어진 혼합물을 약 6 시간 동안 교반 환류하고, 상온으로 냉각하였다. 상기 혼합물을 물(100 mL)로 희석한 후, 생성된 고체를 여과하고, 물과 에틸에테르(ethyl ether)로 세정하여 상기 중간체 4-2(19.3 g, 수율: 57 %)를 제조하였다. Intermediate 4-1 (26.2 g, 87.0 mmol) and diaminobenzene (9.4 g, 87.0 mmol) were suspended in dioxane (1,4-dioxane, 200 mL) and acetic acid (AcOH, 20 mL). The resulting mixture was stirred to reflux for about 6 hours, and cooled to room temperature. After the mixture was diluted with water (100 mL), the resulting solid was filtered and washed with water and ethyl ether to prepare the intermediate 4-2 (19.3 g, yield: 57%).
MS: [M+H]+ = 389MS: [M+H] + = 389
(중간체 4-3의 제조)(Preparation of Intermediate 4-3)
중간체 4-2(1.99 g, 5.10mmol)와 소듐-터셔리-부톡사이드(NaOt-Bu, 0.58 g, 6.01 mmol) 및 Pd[P(t-Bu)3]2(51 mg, 2 mol%)를 톨루엔(50 mL)에 현탁시켰다. 얻어진 혼합물을 약 6 시간 동안 교반 환류하고, 상온으로 냉각하였다. 반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고, 유기층을 추출하여 무수황산마그네슘으로 건조한 후 여과하였다. 여과액을 감압 농축시키고 부피비 1:5의 테트라하이드로퓨란:헥산으로 컬럼하여 상기 중간체 4-3(0.756 g, 수율: 42 %)을 제조하였다. Intermediate 4-2 (1.99 g, 5.10 mmol) and sodium-tertiary-butoxide (NaOt-Bu, 0.58 g, 6.01 mmol) and Pd[P(t-Bu) 3 ] 2 (51 mg, 2 mol%) Was suspended in toluene (50 mL). The resulting mixture was stirred to reflux for about 6 hours, and cooled to room temperature. Distilled water was added to the reaction solution to complete the reaction, and the organic layer was extracted, dried over anhydrous magnesium sulfate, and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure and columned with tetrahydrofuran:hexane in a volume ratio of 1:5 to prepare the intermediate 4-3 (0.756 g, yield: 42%).
MS: [M+H]+= 353MS: [M+H] + = 353
(중간체 4-4의 제조)(Preparation of Intermediate 4-4)
중간체 4-3(12 g, 34 mmol)와 비스(피나콜라토)디보론(12 g, 47 mmol), 포타슘 아세테이트(12 g, 118 mmol)를 디옥산(150 mL)에 녹인 후, 50 ℃로 온도를 올리고, Pd(dba)2 (0.23 g, 0.4 mmol)와 P(Cy)3 (0.22 g, 0.8 mmol)를 첨가한 후 12시간 동안 가열 교반하였다. 반응 용액을 실온으로 냉각시킨 후, 증류수(100 mL)를 가하고 메틸렌 클로라이드 (100 mL × 3)로 추출하였다. 유기층을 농축시키고 에탄올로 재결정하여 중간체 4-4 (14 g, 수율 90%)를 얻었다. Intermediate 4-3 (12 g, 34 mmol), bis (pinacolato) diboron (12 g, 47 mmol) and potassium acetate (12 g, 118 mmol) were dissolved in dioxane (150 mL), and then 50 °C The temperature was raised to a furnace, and Pd(dba)2 (0.23 g, 0.4 mmol) and P(Cy)3 (0.22 g, 0.8 mmol) were added, followed by heating and stirring for 12 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, distilled water (100 mL) was added and extracted with methylene chloride (100 mL × 3). The organic layer was concentrated and recrystallized with ethanol to obtain Intermediate 4-4 (14 g, yield 90%).
MS: [M+H]+ = 445MS: [M+H]+ = 445
(중간체 4-5의 제조)(Preparation of Intermediate 4-5)
2,6-디브로모나프탈렌(20 g, 69.94 mmol)을 테트라하이드로퓨란(100 mL)에 녹인 후, -78 ℃로 냉각시켰다. n-BuLi(2.5 M, 37 ml, 93 mmol)를 천천히 적가한 후 30 분 동안 교반하였다. 클로로디페닐포스핀(17 g, 76 mmol)을 천천히 적가한 후 3 시간 동안 교반한 후 상온으로 올린 후 물(100 mL)를 가하고, 테트라하이드로퓨란으로 추출하였다. 유기층을 농축시키고 헥산으로 재결정하여 중간체 4-5(21 g, 수율: 76.8 %)를 얻었다. 2,6-dibromonaphthalene (20 g, 69.94 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (100 mL), and then cooled to -78 °C. After slowly adding n-BuLi (2.5 M, 37 ml, 93 mmol) dropwise, the mixture was stirred for 30 minutes. Chlorodiphenylphosphine (17 g, 76 mmol) was slowly added dropwise, stirred for 3 hours, raised to room temperature, water (100 mL) was added, and extracted with tetrahydrofuran. The organic layer was concentrated and recrystallized with hexane to obtain Intermediate 4-5 (21 g, yield: 76.8%).
MS: [M+H]+= 391MS: [M+H] + = 391
(중간체 4-6의 제조)(Preparation of Intermediate 4-6)
중간체 4-5(20 g, 51 mmol)을 트리클로로메탄(200 mL)에 녹인 후, 과산화수소수(20 mL)를 첨가한 후 12 시간 교반하였다. MgSO4로 넣고 교반하여 물을 제거한 후 여과하여 농축시키고 헥산으로 재결정하여 중간체 4-6(18 g, 수율: 86.5 %)를 얻었다. Intermediate 4-5 (20 g, 51 mmol) was dissolved in trichloromethane (200 mL), hydrogen peroxide solution (20 mL) was added, and the mixture was stirred for 12 hours. MgSO 4 was added and stirred to remove water, filtered, concentrated, and recrystallized with hexane to obtain Intermediate 4-6 (18 g, yield: 86.5%).
MS: [M+H]+= 407MS: [M+H] + = 407
(화합물 4의 제조)(Preparation of compound 4)
중간체 4-4(9.0 g, 20.3 mmol)와 중간체 4-6 9.1 g, 22.4 mmol)를 테트라하이드로퓨란(200 mL)에 가열하여 완전히 녹인 후, 2 M 탄산칼륨 수용액 100 mL를 첨가하고 Pd(PPh3)4(0.26 g, 0.22 mmol)을 넣고 12 시간 교반하였다. 상온으로 낮춘 후 물층을 제거하고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 테트라하이드로퓨란과 아세톤으로 재결정하여 화합물 4(8.5g, 수율: 65%)을 얻었다. Intermediate 4-4 (9.0 g, 20.3 mmol) and intermediate 4-6 9.1 g, 22.4 mmol) were completely dissolved by heating in tetrahydrofuran (200 mL), and then 100 mL of 2 M aqueous potassium carbonate solution was added, and Pd (PPh 3 ) 4 (0.26 g, 0.22 mmol) was added and stirred for 12 hours. After lowering to room temperature, the water layer was removed, and the resulting solid was filtered. The filtered solid was recrystallized from tetrahydrofuran and acetone to obtain compound 4 (8.5 g, yield: 65%).
MS: [M+H]+= 645MS: [M+H] + = 645
제조예 5: 화합물 5의 제조Preparation Example 5: Preparation of
(중간체 5-1의 제조)(Preparation of Intermediate 5-1)
2,4-다이클로로페닐보론산(2,4-dichlorophenylboronic acid, 18.3 g, 95.8 mmol)과 2-브로모-1-나프탈데하이드(1-bromo-2-naphthaldehyde, 20.5 g, 87.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF, 300 mL)에 완전히 녹인 후 2 M 탄산칼륨수용액(180 mL)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐(Pd(PPh3)4, 2.0 g, 2 mol%)을 넣은 후 5 시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하고, 유기층을 무수황산마그네슘(MgSO4)으로 건조한 후 여과하였다. 여과액을 감압 농축시키고 부피비 1:10의 테트라하이드로퓨란:헥산으로 컬럼하여 상기 중간체 5-1(21.0 g, 수율: 80 %)을 제조하였다. 2,4-dichlorophenylboronic acid (2,4-dichlorophenylboronic acid, 18.3 g, 95.8 mmol) and 2-bromo-1-naphthaldehyde (1-bromo-2-naphthaldehyde, 20.5 g, 87.2 mmol) After completely dissolving in tetrahydrofuran (THF, 300 mL), 2 M aqueous potassium carbonate solution (180 mL) was added, and tetrakistriphenylphosphinopalladium (Pd(PPh 3 ) 4 , 2.0 g, 2 mol%) was added. The mixture was stirred and refluxed for 5 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate (MgSO 4 ) and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure and columned with tetrahydrofuran:hexane in a volume ratio of 1:10 to prepare the intermediate 5-1 (21.0 g, yield: 80%).
MS: [M+H]+= 301MS: [M+H] + = 301
(중간체 5-2의 제조)(Preparation of Intermediate 5-2)
중간체 5-1(26.2 g, 87.0 mmol)과 디아미노벤젠(9.4 g, 87.0 mmol)을 디옥산(1,4-dioxane, 200 mL)과 아세트산(AcOH, 20 mL)에 현탁시켰다. 얻어진 혼합물을 약 6 시간 동안 교반 환류하고, 상온으로 냉각하였다. 상기 혼합물을 물 (100 mL)로 희석한 후, 생성된 고체를 여과하고, 물과 에틸에테르(ethyl ether)로 세정하여 상기 중간체 5-2(19.3 g, 수율: 57 %)를 제조하였다. Intermediate 5-1 (26.2 g, 87.0 mmol) and diaminobenzene (9.4 g, 87.0 mmol) were suspended in dioxane (1,4-dioxane, 200 mL) and acetic acid (AcOH, 20 mL). The resulting mixture was stirred to reflux for about 6 hours, and cooled to room temperature. After the mixture was diluted with water (100 mL), the resulting solid was filtered and washed with water and ethyl ether to prepare the intermediate 5-2 (19.3 g, yield: 57%).
MS: [M+H]+= 389MS: [M+H] + = 389
(중간체 5-3의 제조)(Preparation of Intermediate 5-3)
중간체 5-2(1.99 g, 5.10 mmol)와 소듐-터셔리-부톡사이드(NaOt-Bu, 0.58 g, 6.01 mmol) 및 Pd[P(t-Bu)3]2(51 mg, 2 mol%)를 톨루엔(50 mL)에 현탁시켰다. 얻어진 혼합물을 약 6 시간 동안 교반 환류하고, 상온으로 냉각하였다. 반응 용액에 증류수를 넣고 반응을 종료시키고, 유기층을 추출하여 무수황산마그네슘으로 건조한 후 여과하였다. 여과액을 감압농축시키고 부피비 1:5의 테트라하이드로퓨란:헥산으로 컬럼하여 상기 중간체 5-3(0.756 g, 수율: 42 %)를 제조하였다. Intermediate 5-2 (1.99 g, 5.10 mmol) and sodium-tertiary-butoxide (NaOt-Bu, 0.58 g, 6.01 mmol) and Pd[P(t-Bu) 3 ] 2 (51 mg, 2 mol%) Was suspended in toluene (50 mL). The resulting mixture was stirred to reflux for about 6 hours, and cooled to room temperature. Distilled water was added to the reaction solution to complete the reaction, and the organic layer was extracted, dried over anhydrous magnesium sulfate, and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure and columned with tetrahydrofuran:hexane in a volume ratio of 1:5 to prepare the intermediate 5-3 (0.756 g, yield: 42%).
MS: [M+H]+= 353MS: [M+H] + = 353
(중간체 5-4의 제조)(Preparation of Intermediate 5-4)
중간체 5-3(12 g, 34 mmol)와 비스(피나콜라토)디보론(12 g, 47 mmol), 포타슘 아세테이트(12 g, 118 mmol)를 디옥산(150 mL)에 녹인 후, 50 ℃로 온도를 올리고, Pd(dba)2(0.23 g, 0.4 mmol)와 P(Cy)3(0.22g, 0.8 mmol)를 첨가한 후 12 시간 동안 가열 교반하였다. 반응 용액을 실온으로 냉각시킨 후, 증류수(100 mL)를 가하고 메틸렌 클로라이드(100 mL × 3)로 추출하였다. 유기층을 농축시키고 에탄올로 재결정하여 중간체 5-4(14 g, 수율: 90 %)를 얻었다. Intermediate 5-3 (12 g, 34 mmol), bis (pinacolato) diboron (12 g, 47 mmol), potassium acetate (12 g, 118 mmol) were dissolved in dioxane (150 mL), and then 50 °C The temperature was raised to a furnace, and Pd(dba) 2 (0.23 g, 0.4 mmol) and P(Cy) 3 (0.22 g, 0.8 mmol) were added, followed by heating and stirring for 12 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, distilled water (100 mL) was added and extracted with methylene chloride (100 mL × 3). The organic layer was concentrated and recrystallized with ethanol to obtain Intermediate 5-4 (14 g, yield: 90%).
MS: [M+H]+= 445MS: [M+H] + = 445
(중간체 5-5의 제조)(Preparation of Intermediate 5-5)
2,7-디브로모나프탈렌(20 g, 69.94 mmol)을 테트라하이드로퓨란(100 mL)에 녹인 후, -78 ℃로 냉각시켰다. n-BuLi(2.5 M, 37 mL, 93 mmol)를 천천히 적가한 후 30 분 동안 교반하였다. 클로로디페닐포스핀(17 g, 76 mmol)을 천천히 적가한 후 3 시간 동안 교반한 후 상온으로 올린 후 물(100 mL)를 가하고, 테트라하이드로퓨란으로 추출하였다. 유기층을 농축시키고 헥산으로 재결정하여 중간체 5-5(21 g, 수율: 76.8 %)를 얻었다. 2,7-dibromonaphthalene (20 g, 69.94 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (100 mL), and then cooled to -78 °C. After slowly adding n-BuLi (2.5 M, 37 mL, 93 mmol) dropwise, the mixture was stirred for 30 minutes. Chlorodiphenylphosphine (17 g, 76 mmol) was slowly added dropwise, stirred for 3 hours, raised to room temperature, water (100 mL) was added, and extracted with tetrahydrofuran. The organic layer was concentrated and recrystallized with hexane to obtain Intermediate 5-5 (21 g, yield: 76.8%).
MS: [M+H]+= 391MS: [M+H] + = 391
(중간체 5-6의 제조)(Preparation of Intermediate 5-6)
중간체 4-5 대신 중간체 5-5를 사용한 것을 제외하고, 제조예 4의 중간체 4-6 제조방법과 동일한 방법으로 중간체 5-6을 얻었다. Intermediate 5-6 was obtained in the same manner as in Preparation Example 4 of Intermediate 4-6 except for using Intermediate 5-5 instead of Intermediate 4-5.
MS: [M+H]+= 407MS: [M+H] + = 407
(화합물 5의 제조)(Preparation of compound 5)
중간체 4-4 대신 중간체 5-4를 사용하고 중간체 4-6 대신 중간체 5-6을 사용한 것을 제외하고, 제조예 4의 화합물 4 제조방법과 동일한 방법으로 화합물 5를 얻었다.
MS: [M+H]+= 445MS: [M+H] + = 445
실시예 1: 유기 발광 소자의 제조Example 1: Fabrication of an organic light emitting device
ITO(indium tin oxide)가 500 Å의 두께로 박막 증착된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fisher Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터로 2 차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 아세톤, 증류수, 이소프로필알콜 용제로 초음파 세척을 하고 건조하여, 세정된 ITO 유리 기판을 준비하였다.A glass substrate on which ITO (indium tin oxide) was deposited with a thickness of 500 Å was placed in distilled water dissolved in a detergent and washed with ultrasonic waves. At this time, a product from Fisher Co. was used as a detergent, and distilled water secondarily filtered by a filter manufactured by Millipore Co. was used as distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water. After washing with distilled water was finished, ultrasonic cleaning was performed with acetone, distilled water, and isopropyl alcohol, followed by drying, to prepare a cleaned ITO glass substrate.
상기 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 Z-1과 하기 화합물 Z-2의 비율을 중량비 8:2로 혼합한 조성물을 스핀 코팅하고 질소 분위기 하에 핫 플레이트에서 220 ℃ 및 30 분 조건으로 경화시켜 400 Å 두께의 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에, 하기 화합물 Z-3을 톨루엔에 1%의 중량비로 녹인 조성물을 스핀 코팅하고 핫 플레이트에서 200 ℃ 및 30 분 조건에서 열처리하여 200 Å 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 앞서 제조예 1에서 제조한 화합물 1과 하기 화합물 Z-4를 97:3의 중량비로 톨루엔에 0.5%의 중량비로 녹인 조성물을 스핀 코팅하여 250 Å 두께의 발광층을 형성하고, 질소 분위기 하에 핫 플레이트에서 120℃ 및 10분 조건으로 코팅 조성물을 건조시켰다. 이후, 진공 증착기로 옮겨 앞서 제조예 4에서 제조한 화합물 4를 350 Å의 두께로 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 이어 LiF(10 Å), Al(1000 Å)을 순차적으로 증착하여 유기 발광 소자를 제작하였다. 상기 과정에서 LiF의 증착 속도는 0.3 Å/sec, 알루미늄(Al)의 증착 속도는 2 Å/sec를 유지하였으며, 증착 시 진공도는 2 x 10-7 내지 5 x 10-8 torr를 유지하였다.On the ITO transparent electrode, a composition obtained by mixing the following compound Z-1 and the following compound Z-2 at a weight ratio of 8:2 was spin-coated and cured at 220° C. and 30 minutes on a hot plate in a nitrogen atmosphere to have a thickness of 400 Å. A hole injection layer was formed. On the hole injection layer, a composition obtained by dissolving the following compound Z-3 in toluene at a weight ratio of 1% was spin-coated and heat-treated on a hot plate at 200° C. for 30 minutes to form a hole transport layer having a thickness of 200 Å. On the hole transport layer, a 250 Å-thick light-emitting layer was formed by spin coating a composition obtained by dissolving
실시예 2Example 2
화합물 1 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that
실시예 3Example 3
화합물 1 대신 화합물 3을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that
실시예 4Example 4
화합물 4 대신 화합물 5를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that
비교예 1Comparative Example 1
화합물 1 대신 화합물 A를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 화합물 A는 하기와 같다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound A was used instead of
비교예 2Comparative Example 2
화합물 1 대신 화합물 B를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 화합물 B는 하기와 같다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound B was used instead of
비교예 3Comparative Example 3
화합물 4 대신 화합물 C를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 화합물 C는 하기와 같다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound C was used instead of
실험예Experimental example
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 유기 발광 소자의 구동 전압, 발광 효율, 양자 효율 및 수명(T95) 값을 10 mA/cm2의 전류 밀도에서 측정하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. The driving voltage, luminous efficiency, quantum efficiency, and lifetime (T95) values of the organic light emitting devices prepared in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 3 were measured at a current density of 10 mA/cm 2 and the results are shown in the following table. It is shown in 1.
이 때, 양자효율은 (방출된 광자 수)/(주입된 전하운반체 수)로 계산하였고, 수명(T95)은 휘도가 초기 휘도에서 95%로 감소하는데 소요되는 시간을 의미한다.At this time, the quantum efficiency was calculated as (number of emitted photons)/(number of injected charge carriers), and the lifetime (T95) refers to the time required for the luminance to decrease from initial luminance to 95%.
호스트Emitting layer
Host
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층으로 사용하고 화학식 2로 표시되는 화합물을 전자수송층으로 사용한 소자는 비교예의 소자보다 고효율 및 장수명의 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.As shown in Table 1, it can be seen that the device using the compound represented by
1: 기판
2: 양극
3: 정공수송층
4: 발광층
5: 전자수송층
6: 음극
7: 정공주입층
8: 전자주입층1: substrate 2: anode
3: hole transport layer 4: light emitting layer
5: electron transport layer 6: cathode
7: hole injection layer 8: electron injection layer
Claims (9)
정공수송층;
발광층;
전자수송층; 및
음극을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 전자수송층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는,
유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 C4-60 알킬이되, R1 및 R2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C4-60 알킬이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
R3 내지 R6은 각각 독립적으로 중수소; 할로겐; 히드록시; 시아노; 니트릴; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 티오알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 알콕시; 치환 또는 비치환된 C1-60 할로알콕시; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴옥시; 또는 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
a, b, c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
A'는 각각 독립적으로 인접한 고리와 융합된 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 또는 피리딘 고리이고,
R' 중 하나는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴; 니트로; 아미노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
L'은 단일 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
X'는 O, S, 또는 Se이고,
Ar'1 및 Ar'2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이거나, 또는 Ar'1, Ar'2, 및 Ar'1 및 Ar'2가 결합되어 있는 P와 함께 을 형성한다.
anode;
Hole transport layer;
Light-emitting layer;
Electron transport layer; And
Including a cathode,
The emission layer includes a compound represented by Formula 1 below,
The electron transport layer comprises a compound represented by the following formula (2),
Organic light emitting element:
[Formula 1]
In Formula 1,
R 1 and R 2 are each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C 4-60 alkyl, but at least one of R 1 and R 2 is a substituted or unsubstituted C 4-60 alkyl,
Ar 1 and Ar 2 are each independently substituted or unsubstituted C 6-60 aryl,
L 1 and L 2 are each independently a single bond; Or a substituted or unsubstituted C 6-60 arylene,
R 3 to R 6 are each independently deuterium; halogen; Hydroxy; Cyano; Nitrile; Nitro; Amino; Substituted or unsubstituted C 1-60 alkyl; Substituted or unsubstituted C 1-60 haloalkyl; Substituted or unsubstituted C 1-60 thioalkyl; Substituted or unsubstituted C 1-60 alkoxy; Substituted or unsubstituted C 1-60 haloalkoxy; Substituted or unsubstituted C 3-60 cycloalkyl; Substituted or unsubstituted C 1-60 alkenyl; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryloxy; Or a substituted or unsubstituted C 2-60 heteroaryl including one or more of O, N, Si and S,
a, b, c and d are each independently an integer of 0 to 4,
[Formula 2]
In Chemical Formula 2,
Each A'is independently a benzene ring, a naphthalene ring, or a pyridine ring fused with an adjacent ring,
One of R'is a substituent represented by the following formula (3), and the others are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Nitrile; Nitro; Amino; Substituted or unsubstituted C 1-60 alkyl; Substituted or unsubstituted C 3-60 cycloalkyl; A substituted or unsubstituted C 2-60 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or a substituted or unsubstituted C 2-60 heteroaryl including at least one of O, N, Si and S,
[Formula 3]
In Chemical Formula 3,
L'is a single bond; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylene; Or a substituted or unsubstituted C 2-60 heteroarylene including at least one of O, N, Si and S,
X'is O, S, or Se,
Ar' 1 and Ar' 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or substituted or unsubstituted C 2-60 heteroaryl including at least one of O, N, Si and S, or Ar' 1 , Ar' 2 , and Ar' 1 and Ar' 2 are bonded P with To form.
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
.
The method of claim 1,
Ar 1 and Ar 2 are each independently any one selected from the group consisting of,
Organic light emitting element:
.
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
.
The method of claim 1,
L 1 and L 2 are each independently a single bond or any one selected from the group consisting of,
Organic light emitting element:
.
a, b, c 및 d는 0인,
유기 발광 소자.
The method of claim 1,
a, b, c and d are 0,
Organic light emitting device.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
.
The method of claim 1,
The compound represented by Formula 1 is any one selected from the group consisting of,
Organic light emitting element:
.
A'는 모두 벤젠 고리이거나;
A' 중 하나가 피리딘 고리이고, 나머지는 벤젠 고리이거나;
A' 중 하나가 나프탈렌 고리이고, 나머지는 벤젠 고리이거나; 또는
A' 중 두 개가 나프탈렌 고리이고, 나머지는 벤젠 고리인,
유기 발광 소자.
The method of claim 1,
Are all benzene rings;
One of A'is a pyridine ring and the other is a benzene ring;
One of A'is a naphthalene ring, and the other is a benzene ring; or
Two of A'are naphthalene rings, and the rest are benzene rings,
Organic light emitting device.
L'은 페닐렌, 비페닐릴렌, 나프틸렌, 페난쓰레닐렌, 안트라세닐렌, 피리디닐렌, 퀴놀리닐렌, 또는 이소퀴놀리닐렌인,
유기 발광 소자.
The method of claim 1,
L'is phenylene, biphenylylene, naphthylene, phenanthrenylene, anthracenylene, pyridinylene, quinolinylene, or isoquinolinylene,
Organic light emitting device.
Ar'1 및 Ar'2는 각각 독립적으로, 페닐, 비페닐릴, 또는 나프틸이거나; 또는 Ar'1, Ar'2, 및 Ar'1 및 Ar'2가 결합되어 있는 P와 함께 을 형성하는,
유기 발광 소자.
The method of claim 1,
Ar' 1 and Ar' 2 are each independently phenyl, biphenylyl, or naphthyl; Or Ar' 1 , Ar' 2 , and Ar' 1 and Ar' 2 with P to which it is bound To form,
Organic light emitting device.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
.The method of claim 1,
The compound represented by Formula 2 is any one selected from the group consisting of,
Organic light emitting element:
.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020190093980A KR20210015317A (en) | 2019-08-01 | 2019-08-01 | Organic light emitting device |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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KR1020190093980A KR20210015317A (en) | 2019-08-01 | 2019-08-01 | Organic light emitting device |
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Country | Link |
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KR (1) | KR20210015317A (en) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20000051826A (en) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | New organomattalic complex molecule for the fabrication of organic light emitting diodes |
-
2019
- 2019-08-01 KR KR1020190093980A patent/KR20210015317A/en not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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KR20000051826A (en) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | New organomattalic complex molecule for the fabrication of organic light emitting diodes |
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