KR20210011520A - Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.The present invention relates to a compound for an organic electric device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜 주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.In general, the organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material. An organic electric device using an organic light emission phenomenon has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electric device, and may be formed of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.Materials used as an organic material layer in an organic electronic device can be classified into light-emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, and electron injection materials, according to their functions. In addition, the light-emitting material may be classified into a high molecular type and a low molecular type according to its molecular weight, and according to a light emitting mechanism, it may be classified into a fluorescent material derived from the singlet excited state of the electron and a phosphorescent material derived from the triplet excited state of the electron. have. In addition, the light-emitting material may be classified into blue, green, and red light-emitting materials and yellow and orange light-emitting materials necessary for realizing a better natural color according to the light-emitting color.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.On the other hand, when only one material is used as a light-emitting material, the maximum emission wavelength shifts to a long wavelength due to intermolecular interactions, and the color purity decreases or the efficiency of the device decreases due to the emission attenuation effect.Therefore, the increase in color purity and energy transfer A host/dopant system may be used as a light emitting material in order to increase the luminous efficiency through. The principle is that when a small amount of a dopant having an energy band gap smaller than that of the host forming the light emitting layer is mixed in the light emitting layer, excitons generated in the light emitting layer are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant used.
현재 휴대용 디스플레이 시장은 대면적 디스플레이로 그 크기가 증가하고 있는 추세이며, 이로 인해 기존 휴대용 디스플레이에서 요구하던 소비전력 보다 더 큰 소비전력이 요구되고 있다. 따라서, 배터리라는 제한적인 전력 공급원을 가지고 있는 휴대용 디스플레이 입장에서는 소비전력이 중요한 요소가 되었고, 효율과 수명 문제 또한 반드시 해결해야 하는 중요한 요소이다.Currently, the portable display market is increasing in size as a large-area display, and for this reason, power consumption that is greater than the power consumption required by the existing portable display is required. Therefore, power consumption has become an important factor for portable displays that have a limited power supply source, such as a battery, and efficiency and life problems are also important factors that must be solved.
효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다. 하지만 상기 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성 할 수 있기 때문이다.Efficiency, lifespan, and driving voltage are related to each other, and when the efficiency is increased, the driving voltage decreases relatively, and as the driving voltage decreases, crystallization of organic materials by Joule heating generated during driving decreases. It shows a tendency to increase the lifespan. However, simply improving the organic material layer cannot maximize efficiency. This is because long life and high efficiency can be achieved at the same time when the energy level and T1 value between each organic material layer and the intrinsic properties of materials (mobility, interfacial properties, etc.) are optimally combined.
또한, 최근 유기 전기 발광소자에 있어 정공수송층에서의 발광 문제를 해결 하기 위해 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층을 사용하는 방법이 연구되고 있으며, 각각의 발광층(R, G, B)에 따라 원하는 물질적 특성이 상이하여, 각각의 발광층에 따른 발광보조층의 개발이 필요한 시점이다.In addition, in recent years, in order to solve the problem of light emission in the hole transport layer in organic electroluminescent devices, a method of using a light emitting auxiliary layer between the hole transport layer and the light emitting layer is being studied, and desired according to each light emitting layer (R, G, B). Since material properties are different, it is time to develop a light emitting auxiliary layer for each light emitting layer.
일반적으로 전자수송층에서 발광층으로 전자(electron)가 전달되고 정공(hole)이 정공수송층에서 발광층으로 전달되어 재조합(recombination)에 의해 엑시톤(exciton)이 생성된다.In general, electrons are transferred from the electron transport layer to the light emitting layer, and holes are transferred from the hole transport layer to the light emitting layer, thereby generating excitons through recombination.
하지만, 정공수송층에 사용되는 물질의 경우 낮은 HOMO 값을 가져야 하기 때문에 대부분 낮은 T1 값을 가지며, 이로 인해 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 정공수송층 계면 또는 정공수송층 쪽으로 넘어가게 되어 결과적으로 정공수송층 계면에서의 발광 또는 발광층 내 전하 불균형(charge unbalance)을 초래하여 정공수송층 계면에서 발광하게 된다.However, in the case of the material used for the hole transport layer, since it must have a low HOMO value, most have a low T1 value, and as a result, excitons generated in the light-emitting layer pass to the hole transport layer interface or the hole transport layer, resulting in the hole transport layer interface. Light emission in the light emitting layer or charge unbalance in the light emitting layer is caused to emit light at the hole transport layer interface.
정공수송층 계면에서 발광될 경우, 유기전기소자의 색순도 및 효율이 저하되고 수명이 짧아지는 문제점이 발생하게 된다. 따라서, 정공수송층 HOMO 에너지 준위와 발광층의 HOMO 에너지 준위 사이의 HOMO 준위를 갖는 물질이어야 하며, 높은 T1 값을 가지고, 적당한 구동전압 범위 내(full device의 blue 소자 구동전압 범위 내) 정공 이동도(hole mobility)를 갖는 발광보조층의 개발이 절실히 요구된다.When light is emitted at the hole transport layer interface, the color purity and efficiency of the organic electronic device are deteriorated, and the lifespan is shortened. Therefore, it must be a material having a HOMO level between the HOMO energy level of the hole transport layer and the HOMO energy level of the light emitting layer, has a high T1 value, and has a suitable driving voltage range (within the range of the driving voltage of the blue device of the full device). There is an urgent need to develop a light-emitting auxiliary layer having mobility).
하지만, 이는 단순히 발광보조층 물질의 코어에 대한 구조적 특성으로 이루어 질 수 없으며, 발광보조층 물질의 코어 및 sub-치환기의 특성 그리고 발광보조층과 정공수송층, 발광보조층과 발광층 간의 알맞은 조합이 이루어졌을 때 고효율 및 고수명의 소자가 구현될 수 있는 것이다.However, this cannot be achieved simply with the structural characteristics of the core of the light-emitting auxiliary layer material, and the characteristics of the core and sub-substituents of the light-emitting auxiliary layer material, and the proper combination between the light-emitting auxiliary layer and the hole transport layer, and the light-emitting auxiliary layer and the light-emitting layer are made. When it is lost, a high-efficiency and long-life device can be implemented.
한편, 소자 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 대해서도 안정된 특성, 즉 높은 유리 전이온도를 갖는 발광층 및 발광보조층 재료에 대한 개발 역시 필요한 상태이다. 발광층 및 발광보조층 재료의 낮은 유리전이 온도는 소자 구동시 박막 표면의 균일도를 저하시키고, 소자 구동 시 발생하는 열로 인하여 물질이 변형될 수 있으며 이는 소자수명에 큰 영향을 미치는 것으로 보고되고 있다.Meanwhile, development of materials for a light-emitting layer and a light-emitting auxiliary layer having a stable characteristic, that is, a high glass transition temperature, against Joule heating generated when the device is driven is also required. The low glass transition temperature of the light-emitting layer and the light-emitting auxiliary layer material decreases the uniformity of the thin film surface when the device is driven, and the material may be deformed due to heat generated when the device is driven, which is reported to have a great effect on the life of the device.
따라서, 증착시 오랫동안 견딜 수 있는 재료, 즉 내열특성이 강한 재료 개발이 필요하며, 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨데 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 발광보조층 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하는데, 특히 발광보조층, 발광층 등에 사용되는 재료에 대한 개발이 절실히 요구되고 있다.Therefore, it is necessary to develop a material that can withstand a long time during deposition, that is, a material with strong heat resistance, and materials that form the organic material layer in the device, such as hole injection material, hole transport material, and light emission, are required to fully exhibit the excellent characteristics of organic electronic devices. Materials, electron transport materials, electron injection materials, and light-emitting auxiliary layer materials must be supported by stable and efficient materials. In particular, development of materials used for light-emitting auxiliary layers and light-emitting layers is urgently required.
본 발명은 고내열성을 갖고, 소자의 구동전압을 낮추고, 소자의 발광효율, 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 상기 유기전기소자를 포함하는 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a compound having high heat resistance, lowering the driving voltage of the device, and improving the luminous efficiency, color purity, and lifespan of the device, an organic electric device using the same, and an electronic device including the organic electric device To do.
일 측면에서, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 제공한다.In one aspect, the present invention provides a compound represented by the following formula.
<화학식 1> <화학식 1-1><
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.In another aspect, the present invention provides an organic electric device and an electronic device using the compound represented by the above formula.
본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성을 달성할 수 있고, 소자의 색순도 및 수명을 향상시킬 수 있는 효과가 있다.By using the compound according to the present invention, high luminous efficiency, low driving voltage, and high heat resistance of the device can be achieved, and color purity and lifespan of the device can be improved.
도 1 내지 도 3은 본 발명의 실시예들에 따른 유기전기소자를 개략적으로 도시한 것이다.1 to 3 schematically illustrate organic electric devices according to embodiments of the present invention.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시 형태를 설명한다. Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described with reference to the accompanying drawings.
본 실시예들을 설명하기 위해, 각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성 요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다. 아래에서 참조되는 도면들에서는 축적비가 적용되지 않는다.In order to describe the present embodiments, in adding reference numerals to elements of each drawing, it should be noted that the same elements are assigned the same numerals as possible even if they are indicated on different drawings. In addition, in describing the present invention, if it is determined that a detailed description of a related known configuration or function may obscure the subject matter of the present invention, a detailed description thereof will be omitted. In the drawings referred to below, the accumulation ratio is not applied.
본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제1, 제2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. In describing the constituent elements of the present invention, terms such as first, second, A, B, (a), and (b) may be used. These terms are only used to distinguish the component from other components, and the nature, order, or order of the component is not limited by the term.
어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.When a component is described as being "connected", "coupled" or "connected" to another component, that component may be directly connected or connected to that other component, but another component between each component It should be understood that elements may be “connected”, “coupled” or “connected”.
또한, 층, 막, 영역, 판 등의 구성 요소가 다른 구성 요소 "위에" 또는 "상에" 있다고 하는 경우, 이는 다른 구성 요소 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 구성 요소가 있는 경우도 포함할 수 있다고 이해되어야 할 것이다. 반대로, 어떤 구성 요소가 다른 부분 "바로 위에" 있다고 하는 경우에는 중간에 또 다른 부분이 없는 것을 뜻한다고 이해되어야 할 것이다.In addition, when a component such as a layer, film, region, or plate is said to be "on" or "on" another component, it is not only "directly over" another component, as well as another component in the middle. It should be understood that cases may also be included. Conversely, it should be understood that when an element is "directly above" another part, it means that there is no other part in the middle.
본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 용어는, 본 발명의 사상을 일탈하지 않는 범위내에서, 달리 언급하지 않는 한 하기와 같다.Terms used in the present specification and the appended claims are as follows, unless otherwise stated, without departing from the spirit of the present invention.
본 출원에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br), 및 요오드(I)를 포함한다.The term "halo" or "halogen" as used in this application includes fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br), and iodine (I) unless otherwise specified.
본 출원에서 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 단일결합으로 연결된 1 내지 60의 탄소를 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.The term "alkyl" or "alkyl group" as used in the present application has 1 to 60 carbons connected by a single bond unless otherwise specified, and a straight-chain alkyl group, a branched-chain alkyl group, a cycloalkyl (alicyclic) group, an alkyl-substituted It means a radical of a saturated aliphatic functional group including a cycloalkyl group and a cycloalkyl-substituted alkyl group.
본 출원에서 사용된 용어 "할로알킬기" 또는 "할로겐알킬기"는 다른 설명이 없는 한 할로겐이 치환된 알킬기를 의미한다.The term "haloalkyl group" or "halogenalkyl group" as used in the present application means an alkyl group in which halogen is substituted unless otherwise specified.
본 출원에서 사용된 용어 "알케닐" 또는 "알키닐"은 다른 설명이 없는 한 각각 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지나, 이에 제한되는 것은 아니다.The terms "alkenyl" or "alkynyl" used in the present application each have a double bond or a triple bond, unless otherwise specified, include a straight or branched chain group, and have a carbon number of 2 to 60, but are limited thereto. It does not become.
본 출원에서 사용된 용어 "사이클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.The term "cycloalkyl" as used in the present application means an alkyl forming a ring having 3 to 60 carbon atoms unless otherwise specified, and is not limited thereto.
본 출원에서 사용된 용어 "알콕시기" 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 결합된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지나, 이에 제한되는 것은 아니다.The term "alkoxy group" or "alkyloxy group" used in the present application refers to an alkyl group to which an oxygen radical is bonded, and has a carbon number of 1 to 60 unless otherwise specified, but is not limited thereto.
본 출원에서 사용된 용어 "알켄옥실기", "알켄옥시기", "알켄일옥실기", 또는 "알켄일옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알켄일기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 2 내지 60의 탄소수를 가지나, 이에 제한되는 것은 아니다.The terms "alkenyl group", "alkenoxy group", "alkenyloxy group", or "alkenyloxy group" as used in the present application mean an alkenyl group to which an oxygen radical is attached, and unless otherwise specified, 2 to 60 It has a carbon number of, but is not limited thereto.
본 출원에서 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 출원에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리형, 고리 집합체, 접합된 여러 고리계, 화합물 등을 포함한다. 예를 들면, 상기 아릴기는 페닐기, 바이페닐의 1가 작용기, 나프탈렌의 1가 작용기, 플루오렌일기, 치환된 플루오렌일기를 포함할 수 있고, 아릴렌기는 플루오렌일렌기, 치환된 플루오렌일렌기를 포함할 수 있다.The terms "aryl group" and "arylene group" as used in the present application each have 6 to 60 carbon atoms, but are not limited thereto. In the present application, the aryl group or the arylene group includes a single cyclic type, a ring aggregate, a conjugated multiple ring system, a compound, and the like. For example, the aryl group may include a phenyl group, a biphenyl monovalent functional group, a naphthalene monovalent functional group, a fluorenyl group, a substituted fluorenyl group, and the arylene group may include a fluorenylene group, a substituted fluorenylene group It may contain a group.
본 출원에서 사용된 용어 "고리 집합체(ring assemblies)"는 둘 또는 그 이상의 고리계(단일고리 또는 접합된 고리계)가 단일결합이나 또는 이중결합을 통해서 서로 직접 연결되어 있고, 이와 같은 고리 사이의 직접 연결의 수가 그 화합물에 들어 있는 고리계의 총 수보다 1개가 적은 것을 의미한다. 고리 집합체는 동일 또는 상이한 고리계가 단일결합이나 이중결합을 통해 서로 직접 연결될 수 있다.The term "ring assemblies" as used herein refers to two or more ring systems (single ring or fused ring system) being directly connected to each other through a single bond or a double bond, and between such rings It means that the number of direct linkages is one less than the total number of ring systems in the compound. In the ring aggregate, the same or different ring systems may be directly linked to each other through a single bond or a double bond.
본 출원에서 아릴기는 고리 집합체를 포함하므로, 아릴기는 단일 방향족고리인 벤젠고리가 단일결합에 의해 연결된 바이페닐, 터페닐을 포함한다. 또한, 아릴기는 방향족 단일 고리와 접합된 방향족 고리계가 단일결합에 의해 연결된 화합물도 포함하므로, 예를 들면, 방향족 단일 고리인 벤젠 고리와 접합된 방향족 고리계인 플루오렌이 단일결합에 의해 연결된 화합물도 포함한다.In the present application, since the aryl group includes a ring aggregate, the aryl group includes biphenyl and terphenyl in which the benzene ring, which is a single aromatic ring, is connected by a single bond. In addition, since the aryl group also includes a compound in which the aromatic ring system conjugated with an aromatic single ring is connected by a single bond, for example, a compound in which fluorene, an aromatic ring system conjugated with an aromatic single ring benzene ring, is connected by a single bond. do.
본 출원에서 사용된 용어 "접합된 여러 고리계"는 적어도 두 개의 원자를 공유하는 접합된(fused) 고리 형태를 의미하며, 둘 이상의 탄화수소류의 고리계가 접합된 형태 및 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리계가 적어도 하나 접합된 형태 등을 포함한다. 이러한 접합된 여러 고리계는 방향족고리, 헤테로방향족고리, 지방족 고리 또는 이들 고리의 조합일 수 있다.The term "conjugated multiple ring systems" as used in the present application refers to a fused ring form that shares at least two atoms, and includes a form in which a ring system of two or more hydrocarbons is fused and at least one heteroatom And at least one conjugated heterocyclic system. Several such fused ring systems may be an aromatic ring, a heteroaromatic ring, an aliphatic ring, or a combination of these rings.
본 출원에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결 (spiro union)'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.The term "spyro compound" as used in the present application has a'spiro union', and the spiro linkage refers to a connection made by two rings sharing only one atom. At this time, the atoms shared in the two rings are referred to as'spiro atoms', and these are respectively referred to as'monospiro-','dispiro-', and'trispyro-' depending on the number of spiro atoms in a compound. 'It is called a compound.
본 출원에서 사용된 용어 "플루오렌일기", "플루오렌일렌기", "플루오렌트리일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하기 구조에서 R, R', R" 및 R'"이 모두 수소인 1가, 2가 또는 3가의 작용기를 의미하며, "치환된 플루오렌일기", "치환된 플루오렌일렌기" 또는 "치환된 플루오렌트리일기"는 치환기 R, R', R", R'"중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을 의미하며, R과 R'이 서로 결합되어 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성한 경우를 포함한다. 본 명세서에서는 1가, 2가, 3가 등과 같은 가수와 상관없이 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 플루오렌트리일기를 모두 플루오렌기라고 명명할 수도 있다.The terms "fluorenyl group", "fluorenylene group", and "fluorentriyl group" as used in the present application refer to R, R', R" and R'" in the following structures, respectively, unless otherwise stated. It refers to a monovalent, divalent or trivalent functional group, and "substituted fluorenyl group", "substituted fluorenylene group" or "substituted fluorentriyl group" is a substituent R, R', R", R' It means that at least one of "is a substituent other than hydrogen, and includes the case where R and R'are bonded to each other to form a spy compound with the carbon to which they are bonded. In the present specification, a fluorenyl group, a fluorenylene group, and a fluorenetriyl group may all be referred to as fluorene groups regardless of valence such as monovalent, divalent, or trivalent.
또한, 상기 R, R', R" 및 R'"은 각각 독립적으로, 1 내지 20의 탄소수를 가지는 알킬기, 1 내지 20의 탄소수를 가지는 알케닐기, 6 내지 30의 탄소수를 가지는 아릴기, 3 내지 30의 탄소수를 가지는 헤테로고리기일 수 있고, 예를 들면, 상기 아릴기는 페닐, 바이페닐, 나프탈렌, 안트라센 또는 페난트렌일 수 있으며, 상기 헤테로고리기는 피롤, 푸란, 티오펜, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 트리아진, 인돌, 벤조퓨란, 퀴나졸린 또는 퀴녹살린일 수 있다. 예를 들면, 상기 치환된 플루오렌일기 및 플루오렌일렌기는 각각 9,9-디메틸플루오렌, 9,9-디페닐플루오렌 및 9,9'-스파이로바이[9H-플루오렌]의 1가 작용기 또는 2가 작용기일 수 있다.In addition, the R, R', R" and R'" are each independently an alkyl group having a carbon number of 1 to 20, an alkenyl group having a carbon number of 1 to 20, an aryl group having a carbon number of 6 to 30, 3 to It may be a heterocyclic group having 30 carbon atoms, for example, the aryl group may be phenyl, biphenyl, naphthalene, anthracene or phenanthrene, and the heterocyclic group may be pyrrole, furan, thiophene, pyrazole, imidazole, Triazole, pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, triazine, indole, benzofuran, quinazoline or quinoxaline. For example, the substituted fluorenyl group and fluorenylene group are monovalent of 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene and 9,9'-spirobi[9H-fluorene], respectively. It may be a functional group or a divalent functional group.
본 출원에서 사용된 용어 "헤테로고리기"는 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"와 같은 방향족 고리뿐만 아니라 비방향족 고리도 포함하며, 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 본 출원에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타내며, 헤테로고리기는 헤테로원자를 포함하는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 의미한다.The term "heterocyclic group" used in the present application includes not only an aromatic ring such as a "heteroaryl group" or a "heteroarylene group", but also a non-aromatic ring, and unless otherwise stated, each carbon number including one or more heteroatoms It means a ring of 2 to 60, but is not limited thereto. The term "heteroatom" used in the present application represents N, O, S, P or Si unless otherwise specified, and the heterocyclic group is a monocyclic type containing a heteroatom, a ring aggregate, a conjugated ring system, spy It means a compound and the like.
예를 들어, “헤테로고리기”는 고리를 형성하는 탄소 대신 하기 화합물과 같이 SO2, P=O 등과 같은 헤테로원자단을 포함하는 화합물도 포함할 수 있다.For example, the “heterocyclic group” may also include a compound including a heteroatom group such as SO 2 , P=O, and the like, as in the following compounds instead of carbon forming a ring.
본 출원에서 사용된 용어 "고리"는 단일환 및 다환을 포함하며, 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함하고, 방향족 및 비방향족 고리를 포함한다.The term "ring" as used in the present application includes monocyclic and polycyclic rings, including hydrocarbon rings as well as heterocycles including at least one heteroatom, and includes aromatic and non-aromatic rings.
본 출원에서 사용된 용어 "다환"은 바이페닐, 터페닐 등과 같은 고리 집합체(ring assemblies), 접합된(fused) 여러 고리계 및 스파이로 화합물을 포함하며, 방향족뿐만 아니라 비방향족도 포함하고, 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함한다.The term "polycyclic" as used in the present application includes ring assemblies such as biphenyl, terphenyl, etc., several fused ring systems and spiro compounds, and includes not only aromatic but also non-aromatic, hydrocarbon Rings of course include heterocycles containing at least one heteroatom.
본 출원에서 사용된 용어 "접합된 여러 고리계"는 적어도 두개의 원자를 공유하는 접합된(fused) 고리 형태를 의미한다. 예를 들어 아릴기의 경우, 나프탈렌일기, 페난트렌일기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.The term "conjugated multiple ring systems" as used in the present application refers to a fused ring type that shares at least two atoms. For example, the aryl group may be a naphthalenyl group, a phenanthrenyl group, or a fluorenyl group, but is not limited thereto.
본 출원에서 사용된 용어 "지방족고리기"는 방향족탄화수소를 제외한 고리형 탄화수소를 의미하며, 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함하며, 다른 설명이 없는 한 탄소수 3 내지 60의 고리를 의미하나, 이에 제한되는 것은 아니다. 예컨대, 방향족고리인 벤젠과 비방향족고리인 사이클로헥산이 융합된 경우에도 지방족 고리에 해당한다.The term "aliphatic ring group" used in the present application refers to cyclic hydrocarbons excluding aromatic hydrocarbons, and includes monocyclic types, cyclic aggregates, conjugated cyclic systems, spiro compounds, etc., unless otherwise stated, It means a ring of 3 to 60, but is not limited thereto. For example, even when benzene, which is an aromatic ring, and cyclohexane, which is a non-aromatic ring, are fused, it corresponds to an aliphatic ring.
또한, 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕시카르보닐기의 경우 알콕시기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.In addition, when the prefixes are named consecutively, it means that the substituents are listed in the order described first. For example, in the case of an arylalkoxy group, it means an alkoxy group substituted with an aryl group, in the case of an alkoxycarbonyl group, it means a carbonyl group substituted with an alkoxy group, and in the case of an arylcarbonylalkenyl group, it means an alkenyl group substituted with an arylcarbonyl group, where The arylcarbonyl group is a carbonyl group substituted with an aryl group.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 출원에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-C20의 알킬기, C1-C20의 알콕시기, C1-C20의 알킬아민기, C1-C20의 알킬티오펜기, C6-C20의 아릴티오펜기, C2-C20의 알켄일기, C2-C20의 알킨일기, C3-C20의 사이클로알킬기, C6-C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기, C8-C20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.In addition, unless expressly stated, the term "substituted or unsubstituted" used in the present application "substituted" refers to deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, C 1 -C 20 alkylamine group, C 1 -C 20 alkylthiophene group, C 6 -C 20 arylthiophene group, C 2 -C 20 alkenyl group, C 2 -C 20 alkynyl, C 3 -C 20 cycloalkyl group of, C 6 -C 20 aryl group, of a C 6 -C 20 aryl group substituted with a heavy hydrogen, C 8 -C 20 aryl alkenyl group, a silane group, a boron It means substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C 2 -C 20 heterocyclic group including a group, a germanium group, and at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P And, it is not limited to these substituents.
본 출원에서 각 기호 및 그 치환기의 예로 예시되는 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기 등에 해당하는 '작용기 명칭'은 '가수를 반영한 작용기의 명칭'을 기재할 수도 있지만, '모체 화합물 명칭'으로 기재할 수도 있다. 예컨대, 아릴 기의 일종인 '페난트렌'의 경우, 1가의 '기'는 '페난트릴(기)'로, 2가의 기는 '페난트릴렌(기)' 등과 같이 가수를 구분하여 기의 이름을 기재할 수도 있지만, 가수와 상관없이 모체 화합물 명칭인 '페난트렌'으로 기재할 수도 있다. In the present application, the'functional group name' corresponding to the aryl group, arylene group, heterocyclic group, etc. exemplified as examples of each symbol and its substituent may describe the'name of the functional group reflecting the number', but it is described as the'parent compound name' You may. For example, in the case of'phenanthrene', which is a kind of aryl group, the monovalent'group' is'phenanthryl (group)', and the divalent group is named by dividing the valence such as'phenanthrylene (group)', etc. Although it may be described, it can also be described with the parent compound name'phenanthrene' regardless of the valence.
유사하게, 피리미딘의 경우에도, 가수와 상관없이 '피리미딘'으로 기재하거나, 1가인 경우에는 피리미딘일(기)로, 2가의 경우에는 피리미딘일렌(기) 등과 같이 해당 가수의 '기의 이름'으로 기재할 수도 있다. 따라서, 본 출원에서 치환기의 종류를 모체 화합물 명칭으로 기재할 경우, 모체 화합물의 탄소 원자 및/또는 헤테로원자와 결합하고 있는 수소 원자가 탈리되어 형성되는 n가의 '기'를 의미할 수 있다.Similarly, in the case of pyrimidine, it is described as'pyrimidine' regardless of the valence, or in the case of monovalent, it is referred to as pyrimidinyl (group), and in the case of divalent, the'group of the corresponding valency is expressed as pyrimidinylene (group). It can also be written as'name of'. Therefore, when the type of the substituent is described as the parent compound name in the present application, it may mean an n-valent'group' formed by desorbing a carbon atom and/or a hydrogen atom bonded to a heteroatom of the parent compound.
또한, 본 명세서에서는 화합물 명칭이나 치환기 명칭을 기재함에 있어 위치를 표시하는 숫자나 알파벳 등은 생략할 수도 있다. 예컨대, 피리도[4,3-d]피리미딘을 피리도피리미딘으로, 벤조퓨로[2,3-d]피리미딘을 벤조퓨로피리미딘으로, 9,9-다이메틸-9H-플루오렌을 다이메틸플루오렌 등과 같이 기재할 수 있다. 따라서, 벤조[g]퀴녹살린이나 벤조[f]퀴녹살린을 모두 벤조퀴녹살린이라고 기재할 수 있다.In addition, in the present specification, when describing the name of the compound or the name of the substituent, numbers or alphabets indicating positions may be omitted. For example, pyrido[4,3-d]pyrimidine to pyridopyrimidine, benzofuro[2,3-d]pyrimidine to benzofuropyrimidine, 9,9-dimethyl-9H-flu Orene can be described as dimethylfluorene or the like. Therefore, both benzo[g]quinoxaline and benzo[f]quinoxaline can be described as benzoquinoxaline.
또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 출원에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.In addition, unless there is an explicit explanation, the formula used in this application is applied in the same way as the definition of the substituent in the index definition of the following formula.
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하는 것을 의미하는데, 즉 a가 0인 경우는 벤젠고리를 형성하는 탄소에 모두 수소가 결합된 것을 의미하며, 이때 탄소에 결합된 수소의 표시를 생략하고 화학식이나 화합물을 기재할 수 있다. 또한, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 예컨대 아래와 같이 결합할 수 있고, a가 4 내지 6의 정수인 경우에도 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, a가 2 이상의 정수인 경우 R1은 서로 같거나 상이할 수 있다.Here, when a is an integer of 0, the substituent R 1 means that the substituent R 1 does not exist, that is, when a is 0, it means that all hydrogens are bonded to the carbon forming the benzene ring. It may be omitted and the formula or compound may be described. In addition, when a is an integer of 1, one substituent R 1 is bonded to any one of carbons forming a benzene ring, and when a is an integer of 2 or 3, it may be bonded, for example, as follows, and a is 4 to 6 In the case of an integer of, it is bonded to the carbon of the benzene ring in a similar manner, and when a is an integer of 2 or more, R 1 may be the same or different from each other.
본 출원에서 다른 설명이 없는 한, 고리를 형성한다는 것은, 인접한 기가 서로 결합하여 단일고리 또는 접합된 여러고리를 형성하는 것을 의미하고, 단일고리 및 형성된 접합된 여러고리는 탄화수소고리는 물론 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 헤테로고리를 포함하고, 방향족 및 비방향족 고리를 포함할 수 있다.Unless otherwise stated in the present application, to form a ring means that adjacent groups are bonded to each other to form a single ring or several conjugated rings, and a single ring and a plurality of conjugated rings formed are hydrocarbon rings as well as at least one It includes a heterocycle including a heteroatom, and may include aromatic and non-aromatic rings.
이하, 본 발명의 화합물이 포함된 유기전기소자의 적층 구조에 대하여 도 1 내지 도 3을 참조하여 설명한다.Hereinafter, a stacked structure of an organic electric device including the compound of the present invention will be described with reference to FIGS. 1 to 3.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자(100)는 기판(미도시) 상에 형성된 제1 전극(110), 제2 전극(170) 및 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기물층을 포함한다.Referring to FIG. 1, an organic
상기 제1 전극(110)은 애노드(양극)이고, 제2 전극(170)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제1 전극이 캐소드이고 제2 전극이 애노드일 수 있다.The
상기 유기물층은 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함할 수 있다. 구체적으로, 제1 전극(110) 상에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)이 순차적으로 형성될 수 있다.The organic material layer may include a
바람직하게는, 상기 제1 전극(110) 또는 제2 전극(170)의 양면 중에서 유기물층과 접하지 않는 일면에 캡핑층(180)이 형성될 수 있으며, 캡핑층(180)이 형성될 경우 유기전기소자의 광효율이 향상될 수 있다.Preferably, the
예를 들면, 제2 전극(170) 상에 캡핑층(180)이 형성될 수 있는데, 전면발광(top emission) 유기발광소자의 경우, 캡핑층(180)이 형성됨으로써 제2 전극(170)에서의 SPPs (surface plasmon polaritons)에 의한 광학에너지 손실을 줄일 수 있고, 배면발광(bottom emission) 유기발광소자의 경우, 캡핑층(180)이 제2 전극(170)에 대한 완충 역할을 수행할 수 있다.For example, the
한편, 정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 버퍼층(210)이나 발광보조층(220)이 더 형성될 수 있는데 이에 대해 도 2를 참조하여 설명한다.Meanwhile, a
도 2를 참조하면, 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기소자(200)는 제1 전극(110) 상에 순차적으로 형성된 정공주입층(120), 정공수송층(130), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(160), 제2 전극(170)을 포함할 수 있고, 제2 전극 상에 캡핑층(180)이 형성될 수 있다.Referring to FIG. 2, an organic
도 2에 도시되지는 않았으나, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층이 더 형성될 수도 있다.Although not shown in FIG. 2, an electron transport auxiliary layer may be further formed between the light emitting
또한, 본 발명의 다른 실시예에 따르면 유기물층은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택이 복수 개가 형성된 형태일 수도 있다. 이에 대해 도 3을 참조하여 설명한다.In addition, according to another embodiment of the present invention, the organic material layer may have a plurality of stacks including a hole transport layer, an emission layer, and an electron transport layer. This will be described with reference to FIG. 3.
도 3을 참조하면, 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기전기소자(300)는 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 다층으로 이루어진 유기물층의 스택(ST1, ST2)이 두 세트 이상 형성될 수 있고 유기물층의 스택 사이에 전하생성층(CGL)이 형성될 수도 있다.Referring to FIG. 3, in an organic electric device 300 according to another embodiment of the present invention, two stacks ST1 and ST2 formed of a multi-layered organic material layer are formed between the
구체적으로, 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자는 제1 전극(110), 제1 스택(ST1), 전하생성층(CGL: Charge Generation Layer), 제2 스택(ST2), 제2 전극(170) 및 캡핑층(180)을 포함할 수 있다.Specifically, the organic electric device according to the embodiment of the present invention includes a
상기 제1 스택(ST1)은 제1 전극(110) 상에 형성된 유기물층으로, 이는 제1 정공주입층(320), 제1 정공수송층(330), 제1 발광층(340) 및 제1 전자수송층(350)을 포함할 수 있다. The first stack ST1 is an organic material layer formed on the
상기 제2 스택(ST2)은 제2 정공주입층(420), 제2 정공수송층(430), 제2 발광층(440) 및 제2 전자수송층(450)을 포함할 수 있다. The second stack ST2 may include a second hole injection layer 420, a second hole transport layer 430, a
이와 같이 제1 스택과 제2 스택은 동일한 적층 구조를 갖는 유기물층일 수도 있지만 서로 다른 적층 구조의 유기물층일 수도 있다.As described above, the first stack and the second stack may be organic material layers having the same laminated structure, but may be organic material layers having different laminated structures.
상기 제1 스택(ST1)과 제2 스택(ST2) 사이에는 전하 생성층(CGL)이 형성 될 수 있다. 전하 생성층(CGL)은 제1 전하 생성층(360)과 제2 전하생성층(361)을 포함할 수 있다. 이러한 전하생성층(CGL)은 제1 발광층(340)과 제2 발광층(440) 사이에 형성되어 각각의 발광층에서 발생하는 전류 효율을 증가시키고, 전하를 원활하게 분배하는 역할을 한다.A charge generation layer CGL may be formed between the first stack ST1 and the second stack ST2. The charge generation layer CGL may include a first
상기 제1 발광층(340)에는 청색 호스트에 청색 형광 도펀트를 포함하는 발광 재료가 포함될 수 있고, 제2 발광층(440)에는 녹색 호스트에 그리니쉬 옐로우(greenish yellow) 도펀트와 적색 도펀트가 함께 도핑된 재료가 포함될 수 있으나, 본 발명의 실시예에 따른 제1 발광층(340) 및 제2 발광층(440)의 재료가 이에 한정되는 것은 아니다.The first emission layer 340 may include a light-emitting material including a blue fluorescent dopant in a blue host, and the
이때, 제2 정공수송층(430)은 에너지 준위를 제2 발광층(440)의 삼중항(triplet) 여기상태 에너지 준위보다 높게 설정 한 제2 스택(ST2)을 포함하여 이루어진다.In this case, the second hole transport layer 430 includes a second stack ST2 in which the energy level is set higher than the triplet excitation energy level of the
상기 제2 발광층(440)보다 제2 정공수송층(430)의 에너지 준위가 높기 때문에, 제2 발광층(440)의 삼중항 여기자(triplet exciton)가 제2 정공수송층(430)으로 넘어가 발광 효율이 떨어지는 것을 방지할 수 있다. 즉, 제2 정공수송층(430)은 고유의 제2 발광층(440)으로부터의 정공의 수송 기능을 함과 동시에 삼중항 여기자가 넘어오는 것을 방지하는 여기자 저지층(exciton blocking layer)로 기능할 수 있다.Since the energy level of the second hole transport layer 430 is higher than that of the second
또한, 여기자 저지층의 기능을 위해 제1 정공수송층(330) 또한, 제1 발광층(340)의 삼중항 여기 에너지 준위보다 높은 에너지 준위로 설정될 수 있다. 그리고, 제1 전자수송층(350)도 제1 발광층(340)의 삼중항 여기 상태의 에너지 준위보다 높은 에너지 준위로 설정하며, 제2 전자수송층(450)도 제2 발광층(440)의 삼중항 여기 상태의 에너지 준위보다 높은 에너지 준위로 설정되는 것이 바람직하다.In addition, the first hole transport layer 330 may also be set to an energy level higher than the triplet excitation energy level of the first emission layer 340 for the function of the exciton blocking layer. In addition, the first
도 3에서, n은 1~5의 정수일 수 있는데, n이 2인 경우, 제2 스택(ST2) 상에 전하생성층(CGL)과 제3 스택이 추가적으로 더 적층될 수 있다.In FIG. 3, n may be an integer of 1-5. When n is 2, a charge generation layer CGL and a third stack may be additionally stacked on the second stack ST2.
도 3과 같이 다층의 스택 구조 방식에 의해 발광층이 복수개 형성될 경우, 각각의 발광층에서 발광된 광의 혼합 효과에 의해 백색 광이 발광되는 유기전기발광소자를 제조할 수 있을 뿐만 아니라 다양한 색상의 광을 발광하는 유기전기발광소자를 제조할 수도 있다.When a plurality of emission layers are formed by the multilayer stack structure method as shown in FIG. 3, it is possible to manufacture an organic electroluminescent device in which white light is emitted by the mixing effect of light emitted from each emission layer, as well as various colors of light. An organic electroluminescent device that emits light can also be manufactured.
본 발명의 화학식 1에 의해 표시되는 화합물은 정공주입층(120, 320, 420), 정공수송층(130, 330, 430), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 전자수송층(150, 350, 450), 전자주입층(160), 발광층(140, 340, 440) 또는 캡핑층(180)의 재료로 사용될 수 있으나, 바람직하게는 발광보조층(220), 발광층(140, 340, 440) 및/또는 캡핑층(180)의 재료로 사용될 수 있다.The compound represented by
도 1 내지 도 3에 따른 유기전기소자는, 보호층(미도시) 및 봉지층(미도시)을 추가로 포함할 수 있다. 보호층은 캐핑층 상에 위치할 수 있고, 봉지층은 캐핑층 상에 위치하며, 상기 제1 전극, 제2 전극 및 유기물층을 보호하기 위하여 상기 제1 전극, 제2 전극 및 유기물층 중 하나 이상의 측면부를 덮도록 형성될 수 있다.The organic electric device according to FIGS. 1 to 3 may further include a protective layer (not shown) and an encapsulation layer (not shown). The protective layer may be located on the capping layer, the encapsulation layer is located on the capping layer, and at least one side portion of the first electrode, the second electrode, and the organic material layer to protect the first electrode, the second electrode, and the organic material layer It can be formed to cover.
보호층은 봉지층이 균일하게 형성될 수 있도록 평탄화된 표면을 제공할 수 있으며, 봉지층의 제조과정에서 제1전극, 제2전극 및 유기물층을 보호하는 역할을 수행할 수 있다.The protective layer may provide a flattened surface so that the encapsulation layer can be uniformly formed, and may serve to protect the first electrode, the second electrode, and the organic material layer in the manufacturing process of the encapsulation layer.
봉지층은 유기전기소자 내부로 외부의 산소 및 수분이 침투를 막아 주는 역할을 수행할 수 있다.The encapsulation layer may play a role of preventing external oxygen and moisture from penetrating into the organic electronic device.
한편, 동일 유사한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합에 대한 연구가 필요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.On the other hand, even with the same and similar core, the band gap, electrical characteristics, and interface characteristics may vary depending on which substituent is bonded to any position, so the selection of the core and the combination of sub-substituents bonded thereto In particular, long life and high efficiency can be achieved at the same time when the optimal combination of the energy level and T1 value between each organic material layer and the intrinsic properties (mobility, interfacial properties, etc.) of the material is achieved.
따라서, 본 발명에서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광보조층(220), 발광층(140, 340, 440) 및/또는 캡핑층(180)의 재료로 사용함으로써, 각 유기물층 간의 에너지 레벨 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등을 최적화하여 유기전기소자의 수명 및 효율을 동시에 향상시킬 수 있다.Therefore, in the present invention, by using the compound represented by
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기 발광소자는 다양한 증착법 (deposition)을 이용하여 제조될 수 있을 것이다. PVD나 CVD 등의 증착 방법을 사용하여 제조될 수 있는데, 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(110)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(120, 320, 420), 정공수송층(130, 330, 430), 발광층(130, 330, 430), 전자수송층(150, 350, 450) 및 전자주입층(160)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(170)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 정공수송층(130, 330, 430)과 발광층(130, 330, 430) 사이에 발광보조층(220)을, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층(미도시)을 더 형성할 수도 있고 상술한 바와 같이 스택 구조로 형성할 수도 있다.The organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention may be manufactured using various deposition methods. It can be manufactured using a deposition method such as PVD or CVD. For example, the
또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.In addition, the organic material layer is a solution process or a solvent process other than a vapor deposition method using various polymer materials, such as spin coating process, nozzle printing process, inkjet printing process, slot coating process, dip coating process, roll-to-roll process, doctor blaze. It can be manufactured with fewer layers by a method such as a printing process, a screen printing process, or a thermal transfer method. Since the organic material layer according to the present invention can be formed by various methods, the scope of the present invention is not limited by the forming method.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic electric device according to an embodiment of the present invention may be of a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type depending on the material used.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자 등을 포함할 수 있다.The organic electric device according to an embodiment of the present invention may include an organic electroluminescent device, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, a monochromatic lighting device, and a quantum dot display device.
본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.Another embodiment of the present invention may include a display device including the organic electric device of the present invention described above, and an electronic device including a control unit for controlling the display device. At this time, the electronic device may be a current or future wired or wireless communication terminal, and includes all electronic devices such as mobile communication terminals such as mobile phones, PDAs, electronic dictionaries, PMPs, remote controls, navigation, game consoles, various TVs, and various computers.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물에 대하여 설명한다.Hereinafter, a compound according to an aspect of the present invention will be described.
본 발명의 일 측면에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.A compound according to an aspect of the present invention is represented by the following formula (1).
<화학식 1> <화학식 1-1><
상기 화학식 1에서, 각 기호는 아래와 같이 정의될 수 있다.In
1) R1~R5는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; -L1-N(L2-Ar1)(L3-Ar2); 또는 이웃한 R1~R5끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,1) R 1 to R 5 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Nitro group; C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; C 1 ~ C 50 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; Alkynyl group of C 2 ~ C 20 ; An alkoxyl group of C 1 to C 30 ; C 6 ~ C 30 aryloxy group; -L 1 -N(L 2 -Ar 1 )(L 3 -Ar 2 ); Or neighboring R 1 ~ R 5 can be bonded to each other to form a ring,
2) R2~R4의 인접한 한 쌍이 고리형성 시, 화학식 1-1로 표시되는 고리를 형성할 수 있고,2) When an adjacent pair of R 2 to R 4 forms a ring, a ring represented by Formula 1-1 may be formed,
3) a, b 및 e는 독립적으로 0~4의 정수이고; c 및 d는 독립적으로 0~3의 정수이고,3) a, b and e are independently an integer of 0-4; c and d are independently an integer of 0-3,
4) X1 및 X2는 서로 독립적으로 단일결합, NAr, O 또는 S이고, 4) X 1 and X 2 are each independently a single bond, NAr, O or S,
이 경우 X1 및 X2가 동시에 단일결합은 아니며,In this case, X 1 and X 2 are not a single bond at the same time,
5) Y는 NAr, S, O 또는 CR'R”이며,5) Y is NAr, S, O or CR'R”,
6) L1, L2 및 L3는 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60 아릴렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 플루오렌일렌기; 또는 C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기이고6) L 1 , L 2 and L 3 are each independently a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; Fluorenylene group; Or fused ring group of C 3 ~ C 60 aromatic ring of the aliphatic ring and a C 6 ~ C 60 and
7) Ar, Ar1 및 Ar2은 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C6~C30의 아릴옥시기; 또는 -L1-N(L2-Ar1)(L3-Ar2)이고,7) Ar, Ar 1 and Ar 2 are C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; C 6 ~ C 30 aryloxy group; Or -L 1 -N(L 2 -Ar 1 )(L 3 -Ar 2 ),
8) R' 및 R”은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 또는 서로 결합하여 스파이로 화합물을 형성할 수 있다.8) R'and R” are independently of each other hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Nitro group; C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; C 1 ~ C 50 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; Alkynyl group of C 2 ~ C 20 ; An alkoxyl group of C 1 to C 30 ; C 6 ~ C 30 aryloxy group; Or they can combine with each other to form a spy compound.
바람직하게는, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A 내지 1-C 로 표시될 수 있다.Preferably,
<화학식 1-A> <화학식 1-B> <화학식 1-C><Formula 1-A> <Formula 1-B> <Formula 1-C>
상기 화학식 1-A 내지 1-C에서, 상기 R1~5, X1~2, Y 및 a~e는 상기 화학식 1에서 정의된 것과 같다.In Formulas 1-A to 1-C, R 1 to 5 , X 1 to 2 , Y and a to e are the same as defined in
보다 바람직하게는, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-D 내지 1-F 로 표시될 수 있다.More preferably,
<화학식 1-D> <화학식 1-E> <화학식 1-F><Formula 1-D> <Formula 1-E> <Formula 1-F>
상기 화학식 1-D 내지 1-F에서, 상기 R1~5, X1~2, Y 및 a~e는 상기 화학식 1에서 정의된 것과 같다.In Formulas 1-D to 1-F, R 1 to 5 , X 1 to 2 , Y and a to e are the same as defined in
보다 더 바람직하게는, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-G 내지 1-J로 표시될 수 있다.Even more preferably,
<화학식 1-G> <화학식 1-H> <Formula 1-G> <Formula 1-H>
<화학식 1-I> <화학식 1-J><Formula 1-I> <Formula 1-J>
상기 화학식 1-G 내지 1-J에서, 상기 R1~4, a~d, R', R” 및 Ar은 상기 화학식 1에서 정의된 것과 같다.In Formulas 1-G to 1-J, R 1 to 4 , a to d, R', R” and Ar are as defined in
또한, 화학식 1의 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 치환되는 것이 바람직하다.In addition, it is preferable that at least one of R 1 to R 5 in
<화학식 A><Formula A>
상기 화학식 A에서,In Formula A,
L1~3 및 Ar1 ~2는 상기 화학식 1에서 정의된 것과 같다.L 1 to 3 and Ar 1 to 2 are the same as defined in
또한, 화학식 1의 R1 내지 R5 및 Ar 중 적어도 하나는 하기 화학식 B 또는 화학식 C로 치환되는 것이 바람직하다.In addition, at least one of R 1 to R 5 and Ar in
<화학식 B> <화학식 C><Formula B> <Formula C>
상기 화학식 B 및 화학식 C에서,In the above formulas B and C,
Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로 N, CRa 또는 C이고,Q 1 to Q 9 are each independently N, CR a or C,
Ra는 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C20의 지방족 고리기; 또는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,R a is hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Nitro group; C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; C 3 ~ C 20 aliphatic cyclic group; Or can be combined with each other to form a ring,
상기 화학식 B에서 고리 Z는 하기 Z-1 내지 Z-15 중 하나로 표시될 수 있고:Ring Z in Formula B may be represented by one of the following Z-1 to Z-15:
상기 Z-1 내지 Z-15 에서,In the above Z-1 to Z-15,
상기 *는 Q1 내지 Q4를 포함하는 고리와 결합하는 부위이고,The * is a moiety bonded to the ring containing Q 1 to Q 4 ,
W1 및 W2는 서로 독립적으로 단일결합, N-L4-Ar3, S, O 또는 CRbRc이고,W 1 and W 2 are each independently a single bond, NL 4 -Ar 3 , S, O or CR b R c ,
이 경우 W1 및 W2가 동시에 단일결합은 아니며,In this case, W 1 and W 2 are not a single bond at the same time,
V는 서로 독립적으로 N, C 또는 CRd이고V is independently of each other N, C or CR d and
L4는 단일결합; C6~C60 아릴렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기이고,L 4 is a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; Fluorenylene group; It is a fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ,
Ar3는 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기이고,Ar 3 is a C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; It is a fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ,
Rb 내지 Rd는 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 또는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,R b to R d are hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Nitro group; C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; C 1 ~ C 50 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; Alkynyl group of C 2 ~ C 20 ; An alkoxyl group of C 1 to C 30 ; C 6 ~ C 30 aryloxy group; Or can be combined with each other to form a ring,
Rb 및 Rc는 스파이로 고리를 형성할 수 있다.R b and R c may form a ring with a spy.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 하기 화학식 P-1 내지 화학식 P-188 중 하나일 수 있으나, 화학식 1로 표시되는 화합물이 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the compound represented by
본 발명의 다른 구체예로서, 본 발명은 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전자소자를 제공하는 것이며, 상기 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 단독 또는 혼합하여 포함한다.In another embodiment of the present invention, the present invention provides a first electrode; A second electrode; And an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a compound represented by
본 발명의 또 다른 구체예로서, 본 발명은 제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 형성된 유기물층; 및 캡핑층을 포함하는 유기전기소자를 제공하는 것이며, 상기 캡핑층은 상기 제1 전극 및 제2 전극의 양면 중에서 상기 유기물층과 접하지 않는 일면에 형성되며, 상기 유기물층 또는 캡핑층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 단독 또는 혼합하여 포함한다.In another embodiment of the present invention, the present invention provides a first electrode; A second electrode; An organic material layer formed between the first electrode and the second electrode; And a capping layer, wherein the capping layer is formed on one surface not in contact with the organic material layer among both surfaces of the first electrode and the second electrode, and the organic material layer or the capping layer is represented by
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함하고, 바람직하게는, 상기 화합물은 상기 정공수송층, 발광층 또는 발광보조층에 포함될 수 있다.The organic material layer includes at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emission auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport auxiliary layer, an electron transport layer and an electron injection layer, and preferably, the compound is the hole transport layer, a light emitting layer or a light emission auxiliary layer Can be included in
상기 유기물층은 상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함한다.The organic material layer includes two or more stacks including a hole transport layer, an emission layer, and an electron transport layer sequentially formed on the anode.
바람직하게는, 상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함한다.Preferably, the organic material layer further includes a charge generation layer formed between the two or more stacks.
본 발명의 또 다른 구체예로서, 본 발명은 상기 화학실 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 전자장치를 제공하는 것이다.As yet another specific embodiment of the present invention, the present invention is to provide an electronic device including a display device including an organic electric device including a compound represented by
본 발명의 구체예에서, 상기 화학식 1의 화합물은 단독으로 포함되거나, 상기 화합물이 서로 다른 2종 이상의 조합으로 포함되거나, 상기 화합물이 다른 화합물과 2종 이상의 조합으로 포함될 수 있다.In an embodiment of the present invention, the compound of
이하에서는 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, examples for synthesizing the compound represented by
<< 합성예Synthesis example >>
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 최종화합물(final product)은 하기 반응식 1과 같이 Sub A로부터 (1)의 방법을 통해 합성될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.The final product represented by
<반응식 1><
Sub A 합성예시Sub A synthesis example
반응식 1의 Sub A는 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성될 수 있으며 이에 한정된 것은 아니다. Sub A of
<반응식 2><Reaction Scheme 2>
상기 반응식에서 1) Z는 Cl 또는 Br이고, In the above reaction formula 1) Z is Cl or Br,
2) o+p+q는 0, 1, 2 또는 3이다.2) o+p+q is 0, 1, 2 or 3.
Sub A-Sub A- 1 의1 of 합성예시 Synthesis example
(1) Sub 2-1의 합성(1) Synthesis of Sub 2-1
Sub 1-1 (100 g, 522.32 mmol)를 둥근바닥플라스크에 DMF (2000 ml)로 녹인 후에, Bis(pinacolato)diboron (145.90 g, 574.54 mmol), Pd(dppf)Cl2 (38.21 g, 52.22 mmol), KOAc (153.79 g, 1566.89 mmol)를 첨가하고 90 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 증류를 통해 DMF 를 제거하고, CH2Cl2 와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼(silicagel column) 및 재결정하여 생성물 101.81 g (수율: 81 %)를 얻었다.After dissolving Sub 1-1 (100 g, 522.32 mmol) in DMF (2000 ml) in a round bottom flask, Bis(pinacolato)diboron (145.90 g, 574.54 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (38.21 g, 52.22 mmol) ), KOAc (153.79 g, 1566.89 mmol) was added and stirred at 90°C. When the reaction was completed, DMF was removed through distillation, and extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 101.81 g (yield: 81%) of the product.
(2) Sub 4-1의 합성(2) Synthesis of Sub 4-1
상기 합성에서 얻어진 Sub 2-1 (50 g, 209.63 mmol)를 둥근바닥플라스크에 THF (500 ml)로 녹인 후에, Sub 3-1 (67.69 g, 209.63 mmol), Pd(PPh3)4 (12.11 g, 10.48 mmol), NaOH (25.15 g, 628.91 mmol), 물 (250 ml)을 첨가하고 80 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 커럼 및 재결정하여 생성물 50.11 g (수율: 77%)를 얻었다.Sub 2-1 (50 g, 209.63 mmol) obtained in the above synthesis was dissolved in THF (500 ml) in a round bottom flask, and then Sub 3-1 (67.69 g, 209.63 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (12.11 g) , 10.48 mmol), NaOH (25.15 g, 628.91 mmol) and water (250 ml) were added and stirred at 80 °C. When the reaction was completed, the resultant was extracted with CH 2 Cl 2 and water, and the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized with a silica gel column to obtain 50.11 g (yield: 77%) of the product.
(3) Sub 5-1의 합성(3) Synthesis of Sub 5-1
Sub 4-1 (45 g, 146.31 mmol)를 둥근바닥플라스크에 DMF (900 ml)로 녹인 후에, Bis(pinacolato)diboron (40.87 g, 160.94 mmol), Pd(dppf)Cl2 (10.71 g, 14.64 mmol), KOAc (43.08 g, 438.96 mmol)를 첨가하고 90 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 증류를 통해 DMF 를 제거하고, CH2Cl2 와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 33.41 g (수율: 64 %)를 얻었다.After dissolving Sub 4-1 (45 g, 146.31 mmol) in DMF (900 ml) in a round bottom flask, Bis(pinacolato)diboron (40.87 g, 160.94 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (10.71 g, 14.64 mmol) ), KOAc (43.08 g, 438.96 mmol) was added and stirred at 90°C. When the reaction was completed, DMF was removed through distillation, and extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 33.41 g (yield: 64%) of the product.
(4) Sub 7-1의 합성(4) Synthesis of Sub 7-1
상기 합성에서 얻어진 Sub 5-1 (30 g, 84.59 mmol)를 둥근바닥플라스크에 THF (300 ml)로 녹인 후에, Sub 6-1 (20.43 g, 84.59 mmol), Pd(PPh3)4 (4.89 g, 4.23 mmol), NaOH (10.15 g, 253.81 mmol), 물 (150 ml)을 첨가하고 80 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 26.91 g (수율: 81%)를 얻었다.After dissolving Sub 5-1 (30 g, 84.59 mmol) obtained in the above synthesis with THF (300 ml) in a round bottom flask, Sub 6-1 (20.43 g, 84.59 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (4.89 g) , 4.23 mmol), NaOH (10.15 g, 253.81 mmol), and water (150 ml) were added and stirred at 80 °C. When the reaction was completed, the resultant was extracted with CH 2 Cl 2 and water, and the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized through a silica gel column to obtain 26.91 g (yield: 81%) of the product.
(5) Sub A-1의 합성(5) Synthesis of Sub A-1
상기 합성에서 얻어진 Sub 7-1 (25 g, 64.22 mmol)에 KOH (108.10 g, 1926.57 mmol), 퀴놀린 (1200 ml)을 첨가하고 4시간 동안 환류하였다. 반응이 완료되면 10 % HCl 수용액 1200ml 를 넣어준 뒤 톨루엔으로 추출하였다. NaCl 수용액으로 씻어 준 후, 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 13.67 g (수율: 60%)를 얻었다.KOH (108.10 g, 1926.57 mmol) and quinoline (1200 ml) were added to Sub 7-1 (25 g, 64.22 mmol) obtained in the above synthesis and refluxed for 4 hours. When the reaction was completed, 1200 ml of a 10% HCl aqueous solution was added, followed by extraction with toluene. After washing with an aqueous NaCl solution, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized through a silica gel column to obtain 13.67 g (yield: 60%) of the product.
Sub A-3의 합성예시Synthesis example of Sub A-3
(1) Sub 2-2의 합성(1) Synthesis of Sub 2-2
Sub 1-2 (100 g, 522.32 mmol), DMF (2000 ml), Bis(pinacolato)diboron (145.90 g, 574.54 mmol), Pd(dppf)Cl2 (38.21 g, 52.22 mmol), KOAc (153.79 g, 1566.89 mmol)를 첨가하고 상기 Sub 2-1 합성방법을 사용하여 생성물 104.11 g (수율: 83 %)를 얻었다.Sub 1-2 (100 g, 522.32 mmol), DMF (2000 ml), Bis(pinacolato)diboron (145.90 g, 574.54 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (38.21 g, 52.22 mmol), KOAc (153.79 g, 1566.89 mmol) was added, and 104.11 g (yield: 83%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 2-1.
(2) Sub 4-2의 합성(2) Synthesis of Sub 4-2
Sub 2-2 (50 g, 209.63 mmol), THF (500 ml), Sub 3-2 (67.70 g, 209.63 mmol), Pd(PPh3)4 (12.11 g, 10.48 mmol), NaOH (25.15 g, 628.91 mmol), 물 (250 ml)을 첨가하고, 상기 Sub 4-1 합성방법을 사용하여 생성물 51.22 g (수율: 79 %)를 얻었다.Sub 2-2 (50 g, 209.63 mmol), THF (500 ml), Sub 3-2 (67.70 g, 209.63 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (12.11 g, 10.48 mmol), NaOH (25.15 g, 628.91 mmol), water (250 ml) was added, and 51.22 g (yield: 79%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 4-1.
(3) Sub 5-2의 합성(3) Synthesis of Sub 5-2
Sub 4-2 (50 g, 162.56 mmol), DMF (500 ml), Bis(pinacolato)diboron (45.41 g, 178.82 mmol), Pd(dppf)Cl2 (11.89 g, 16.25 mmol), KOAc (47.87 g, 487.72 mmol)를 첨가하고, 상기 Sub 5-1 합성방법을 사용하여 생성물 40.87 g (수율: 70 %)를 얻었다.Sub 4-2 (50 g, 162.56 mmol), DMF (500 ml), Bis(pinacolato)diboron (45.41 g, 178.82 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (11.89 g, 16.25 mmol), KOAc (47.87 g, 487.72 mmol) was added, and 40.87 g (yield: 70%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 5-1.
(4) Sub 7-2의 합성(4) Synthesis of Sub 7-2
Sub 5-2 (40 g, 112.79 mmol), THF (400 ml), Sub 6-2 (31.12 g, 112.78 mmol), Pd(PPh3)4 (6.52 g, 5.64 mmol), NaOH (13.53 g, 338.27 mmol), 물 (200 ml)을 첨가하고, 상기 Sub 7-1 합성방법을 사용하여 생성물 29.64 g (수율: 62 %)를 얻었다.Sub 5-2 (40 g, 112.79 mmol), THF (400 ml), Sub 6-2 (31.12 g, 112.78 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (6.52 g, 5.64 mmol), NaOH (13.53 g, 338.27) mmol), water (200 ml) was added, and 29.64 g (yield: 62%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 7-1.
(5) Sub A-3의 합성(5) Synthesis of Sub A-3
Sub 7-2 (29 g, 68.44 mmol), KOH (115.20 g, 2053.27 mmol), 퀴놀린 (1200 ml)을 첨가하고, 상기 Sub A-1 합성방법을 사용하여 생성물 14.31 g (수율: 54%)를 얻었다.Sub 7-2 (29 g, 68.44 mmol), KOH (115.20 g, 2053.27 mmol), quinoline (1200 ml) were added, and 14.31 g (yield: 54%) of the product was prepared using the above Sub A-1 synthesis method. Got it.
Sub A-21의 합성예시Synthesis example of Sub A-21
(1) Sub 2-3의 합성(1) Synthesis of Sub 2-3
Sub 1-3 (100 g, 522.32 mmol), DMF (2000 ml), Bis(pinacolato)diboron (145.90 g, 574.54 mmol), Pd(dppf)Cl2 (38.21 g, 52.22 mmol), KOAc (153.79 g, 1566.89 mmol)를 첨가하고, 상기 Sub 2-1 합성방법을 사용하여 생성물 101.81 g (수율: 81 %)를 얻었다.Sub 1-3 (100 g, 522.32 mmol), DMF (2000 ml), Bis(pinacolato)diboron (145.90 g, 574.54 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (38.21 g, 52.22 mmol), KOAc (153.79 g, 1566.89 mmol) was added, and 101.81 g (yield: 81%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 2-1.
(2) Sub 4-3의 합성(2) Synthesis of Sub 4-3
Sub 2-3 (50 g, 209.63 mmol), THF (500 ml), Sub 3-3 (83.44 g, 209.63 mmol), Pd(PPh3)4 (12.11 g, 10.48 mmol), NaOH (25.15 g, 628.91 mmol), 물 (250 ml)을 첨가하고, 상기 Sub 4-1 합성방법을 사용하여 생성물 59.54 g (수율: 74 %)를 얻었다.Sub 2-3 (50 g, 209.63 mmol), THF (500 ml), Sub 3-3 (83.44 g, 209.63 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (12.11 g, 10.48 mmol), NaOH (25.15 g, 628.91 mmol), water (250 ml) was added, and 59.54 g (yield: 74%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 4-1.
(3) Sub 5-3의 합성(3) Synthesis of Sub 5-3
Sub 4-3 (55 g, 143.72 mmol), DMF (550 ml), Bis(pinacolato)diboron (40.15 g, 158.11 mmol), Pd(dppf)Cl2 (10.52 g, 14.38 mmol), KOAc (42.31 g, 431.11 mmol)를 첨가하고, 상기 Sub 5-1 합성방법을 사용하여 생성물 42.41 g (수율: 68 %)를 얻었다.Sub 4-3 (55 g, 143.72 mmol), DMF (550 ml), Bis(pinacolato)diboron (40.15 g, 158.11 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (10.52 g, 14.38 mmol), KOAc (42.31 g, 431.11 mmol) was added, and the product 42.41 g (yield: 68%) was obtained using the above synthesis method of Sub 5-1.
(4) Sub 7-3의 합성(4) Synthesis of Sub 7-3
Sub 5-3 (40 g, 93.08 mmol), THF (400 ml), Sub 6-3 (22.48 g, 93.08 mmol), Pd(PPh3)4 (5.38 g, 4.66 mmol), NaOH (11.67 g, 291.82 mmol), 물 (200 ml)을 첨가하고, 상기 Sub 7-1 합성방법을 사용하여 생성물 31.24 g (수율: 72 %)를 얻었다.Sub 5-3 (40 g, 93.08 mmol), THF (400 ml), Sub 6-3 (22.48 g, 93.08 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (5.38 g, 4.66 mmol), NaOH (11.67 g, 291.82) mmol), water (200 ml) was added, and 31.24 g (yield: 72%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 7-1.
(5) Sub A-21의 합성(5) Synthesis of Sub A-21
Sub 7-3 (30 g, 64.60 mmol), KOH (108.74 g, 1937.98 mmol), 퀴놀린 (1200 ml)을 첨가하고, 상기 Sub A-1 합성방법을 사용하여 생성물 14.69 g (수율: 53%)를 얻었다.Sub 7-3 (30 g, 64.60 mmol), KOH (108.74 g, 1937.98 mmol), quinoline (1200 ml) were added, and the product 14.69 g (yield: 53%) was prepared using the above Sub A-1 synthesis method. Got it.
Sub A-22의 합성예시Synthesis example of Sub A-22
(1) Sub 2-4의 합성(1) Synthesis of Sub 2-4
Sub 1-4 (100 g, 522.32 mmol), DMF (2000 ml), Bis(pinacolato)diboron (145.90 g, 574.54 mmol), Pd(dppf)Cl2 (38.21 g, 52.22 mmol), KOAc (153.79 g, 1566.89 mmol)를 첨가하고, 상기 Sub 2-1 합성방법을 사용하여 생성물 103.99 g (수율: 83 %)를 얻었다.Sub 1-4 (100 g, 522.32 mmol), DMF (2000 ml), Bis(pinacolato)diboron (145.90 g, 574.54 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (38.21 g, 52.22 mmol), KOAc (153.79 g, 1566.89 mmol) was added, and 103.99 g (yield: 83%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 2-1.
(2) Sub 4-4의 합성(2) Synthesis of Sub 4-4
Sub 2-4 (100 g, 419.26 mmol), THF (1000 ml), Sub 3-4 (166.88 g, 419.26 mmol), Pd(PPh3)4 (24.22 g, 20.96 mmol), NaOH (50.3 g, 1257.82 mmol), 물 (500 ml)을 첨가하고, 상기 Sub 4-1 합성방법을 사용하여 생성물 115.44 g (수율: 72 %)를 얻었다.Sub 2-4 (100 g, 419.26 mmol), THF (1000 ml), Sub 3-4 (166.88 g, 419.26 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (24.22 g, 20.96 mmol), NaOH (50.3 g, 1257.82 mmol), water (500 ml) was added, and 115.44 g (yield: 72%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 4-1.
(3) Sub 5-4의 합성(3) Synthesis of Sub 5-4
Sub 4-4 (100 g, 261.31 mmol), DMF (1000 ml), Bis(pinacolato)diboron (72.99 g, 287.44 mmol), Pd(dppf)Cl2 (19.12 g, 26.13 mmol), KOAc (76.94 g, 783.90 mmol)를 첨가하고, 상기 Sub 5-1 합성방법을 사용하여 생성물 77.12 g (수율: 68 %)를 얻었다.Sub 4-4 (100 g, 261.31 mmol), DMF (1000 ml), Bis(pinacolato)diboron (72.99 g, 287.44 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (19.12 g, 26.13 mmol), KOAc (76.94 g, 783.90 mmol) was added, and 77.12 g (yield: 68%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 5-1.
(4) Sub 7-4의 합성(4) Synthesis of Sub 7-4
Sub 5-4 (75 g, 174.52 mmol), THF (800 ml), Sub 6-4 (42.15 g, 174.52 mmol), Pd(PPh3)4 (10.08 g, 8.72 mmol), NaOH (20.94 g, 523.54 mmol), 물 (400 ml)을 첨가하고, 상기 Sub 7-1 합성방법을 사용하여 생성물 59.44 g (수율: 73 %)를 얻었다.Sub 5-4 (75 g, 174.52 mmol), THF (800 ml), Sub 6-4 (42.15 g, 174.52 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (10.08 g, 8.72 mmol), NaOH (20.94 g, 523.54 mmol), water (400 ml) was added, and 59.44 g (yield: 73%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 7-1.
(5) Sub A-22의 합성(5) Synthesis of Sub A-22
Sub 7-4 (55 g, 118.43 mmol), KOH (19.93 g, 3557.25 mmol), 퀴놀린 (2000 ml)을 첨가하고, 상기 Sub A-1 합성방법을 사용하여 생성물 24.11 g (수율: 47%)를 얻었다.Sub 7-4 (55 g, 118.43 mmol), KOH (19.93 g, 3557.25 mmol), quinoline (2000 ml) were added, and 24.11 g (yield: 47%) of the product was prepared using the above Sub A-1 synthesis method. Got it.
Sub A-33의 합성예시Synthesis example of Sub A-33
(1) Sub 2-5의 합성(1) Synthesis of Sub 2-5
Sub 1-5 (100 g, 522.32 mmol), DMF (2000 ml), Bis(pinacolato)diboron (145.90 g, 574.54 mmol), Pd(dppf)Cl2 (38.21 g, 52.22 mmol), KOAc (153.79 g, 1566.89 mmol)를 첨가하고, 상기 Sub 2-1 합성방법을 사용하여 생성물 102.32 g (수율: 82 %)를 얻었다.Sub 1-5 (100 g, 522.32 mmol), DMF (2000 ml), Bis(pinacolato)diboron (145.90 g, 574.54 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (38.21 g, 52.22 mmol), KOAc (153.79 g, 1566.89 mmol) was added, and 102.32 g (yield: 82%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 2-1.
(2) Sub 4-5의 합성(2) Synthesis of Sub 4-5
Sub 2-5 (50 g, 209.63 mmol), THF (500 ml), Sub 3-4 (71.06 g, 209.63 mmol), Pd(PPh3)4 (12.11 g, 10.48 mmol), NaOH (25.15 g, 628.91 mmol), 물 (250 ml)을 첨가하고, 상기 Sub 4-1 합성방법을 사용하여 생성물 60.58 g (수율: 75 %)를 얻었다.Sub 2-5 (50 g, 209.63 mmol), THF (500 ml), Sub 3-4 (71.06 g, 209.63 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (12.11 g, 10.48 mmol), NaOH (25.15 g, 628.91 mmol), water (250 ml) was added, and 60.58 g (yield: 75%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 4-1.
(3) Sub 5-5의 합성(3) Synthesis of Sub 5-5
Sub 4-5 (55 g, 143.72 mmol), DMF (550 ml), Bis(pinacolato)diboron (40.15 g, 158.11 mmol), Pd(dppf)Cl2 (10.52 g, 14.37 mmol), KOAc (42.32 g, 431.17 mmol)를 첨가하고, 상기 Sub 5-1 합성방법을 사용하여 생성물 36.12 g (수율: 58 %)를 얻었다.Sub 4-5 (55 g, 143.72 mmol), DMF (550 ml), Bis(pinacolato)diboron (40.15 g, 158.11 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (10.52 g, 14.37 mmol), KOAc (42.32 g, 431.17 mmol) was added, and 36.12 g (yield: 58%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 5-1.
(4) Sub 7-5의 합성(4) Synthesis of Sub 7-5
Sub 5-5 (35 g, 81.44 mmol), THF (350 ml), Sub 6-4 (19.67 g, 81.44 mmol), Pd(PPh3)4 (4.71 g, 4.08 mmol), NaOH (9.77 g, 244.27 mmol), 물 (170 ml)을 첨가하고, 상기 Sub 7-1 합성방법을 사용하여 생성물 26.87 g (수율: 71 %)를 얻었다.Sub 5-5 (35 g, 81.44 mmol), THF (350 ml), Sub 6-4 (19.67 g, 81.44 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (4.71 g, 4.08 mmol), NaOH (9.77 g, 244.27 mmol) mmol), water (170 ml) was added, and the product 26.87 g (yield: 71%) was obtained using the Sub 7-1 synthesis method.
(5) Sub A-33의 합성(5) Synthesis of Sub A-33
Sub 7-5 (25 g, 53.83 mmol), KOH (90.61 g, 1614.99 mmol), 퀴놀린 (1000 ml)을 첨가하고, 상기 Sub A-1 합성방법을 사용하여 생성물 14.29 g (수율: 62%)를 얻었다Sub 7-5 (25 g, 53.83 mmol), KOH (90.61 g, 1614.99 mmol), and quinoline (1000 ml) were added, and 14.29 g (yield: 62%) of the product was prepared using the above Sub A-1 synthesis method. Got
Sub A-55의 합성예시Synthesis example of Sub A-55
(1) Sub 2-6의 합성(1) Synthesis of Sub 2-6
Sub 1-6 (100 g, 636.90 mmol), DMF (2000 ml), Bis(pinacolato)diboron (177.91 g, 700.60 mmol), Pd(dppf)Cl2 (46.60 g, 63.69 mmol), KOAc (187.53 g, 1910.65 mmol)를 첨가하고, 상기 Sub 2-1 합성방법을 사용하여 생성물 95.42 g (수율: 73 %)를 얻었다.Sub 1-6 (100 g, 636.90 mmol), DMF (2000 ml), Bis(pinacolato)diboron (177.91 g, 700.60 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (46.60 g, 63.69 mmol), KOAc (187.53 g, 1910.65 mmol) was added, and 95.42 g (yield: 73%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 2-1.
(2) Sub 4-6의 합성(2) Synthesis of Sub 4-6
Sub 2-6 (50 g, 245.00 mmol), THF (500 ml), Sub 3-6 (83.05 g, 245.00 mmol), Pd(PPh3)4 (14.15 g, 12.24 mmol), NaOH (29.40 g, 735.05 mmol), 물 (250 ml)을 첨가하고, 상기 Sub 4-1 합성방법을 사용하여 생성물 53.77 g (수율: 75 %)를 얻었다.Sub 2-6 (50 g, 245.00 mmol), THF (500 ml), Sub 3-6 (83.05 g, 245.00 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (14.15 g, 12.24 mmol), NaOH (29.40 g, 735.05 mmol), water (250 ml) was added, and 53.77 g (yield: 75%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 4-1.
(3) Sub 5-6의 합성(3) Synthesis of Sub 5-6
Sub 4-6 (50 g, 172.90 mmol), DMF (500 ml), Bis(pinacolato)diboron (48.29 g, 190.16 mmol), Pd(dppf)Cl2 (12.65 g, 17.29 mmol), KOAc (50.91 g, 518.69 mmol)를 첨가하고, 상기 Sub 5-1 합성방법을 사용하여 생성물 35.72 g (수율: 61 %)를 얻었다.Sub 4-6 (50 g, 172.90 mmol), DMF (500 ml), Bis(pinacolato)diboron (48.29 g, 190.16 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (12.65 g, 17.29 mmol), KOAc (50.91 g, 518.69 mmol) was added, and 35.72 g (yield: 61%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 5-1.
(4) Sub 7-6의 합성(4) Synthesis of Sub 7-6
Sub 5-6 (35 g, 104.08 mmol), THF (350 ml), Sub 6-6 (32.31 g, 104.09 mmol), Pd(PPh3)4 (6.01 g, 5.20 mmol), NaOH (12.49 g, 312.27 mmol), 물 (180 ml)을 첨가하고, 상기 Sub 7-1 합성방법을 사용하여 생성물 33.97 g (수율: 74 %)를 얻었다.Sub 5-6 (35 g, 104.08 mmol), THF (350 ml), Sub 6-6 (32.31 g, 104.09 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (6.01 g, 5.20 mmol), NaOH (12.49 g, 312.27) mmol), water (180 ml) was added, and 33.97 g (yield: 74%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 7-1.
(5) Sub A-55의 합성(5) Synthesis of Sub A-55
Sub 7-6 (30 g, 68.21 mmol), KOH (114.82 g, 2046.49 mmol), 퀴놀린 (1200 ml)을 첨가하고, 상기 Sub A-1 합성방법을 사용하여 생성물 15.74 g (수율: 57%)를 얻었다Sub 7-6 (30 g, 68.21 mmol), KOH (114.82 g, 2046.49 mmol), quinoline (1200 ml) were added, and 15.74 g (yield: 57%) of the product was prepared using the above Sub A-1 synthesis method. Got
Sub A-65의 합성예시Synthesis example of Sub A-65
(1) Sub 2-7의 합성(1) Synthesis of Sub 2-7
Sub 1-7 (100 g, 522.32 mmol), DMF (2000 ml), Bis(pinacolato)diboron (145.90 g, 574.54 mmol), Pd(dppf)Cl2 (38.21 g, 52.22 mmol), KOAc (153.79 g, 1566.89 mmol)를 첨가하고, 상기 Sub 2-1 합성방법을 사용하여 생성물 105.72 g (수율: 84 %)를 얻었다.Sub 1-7 (100 g, 522.32 mmol), DMF (2000 ml), Bis(pinacolato)diboron (145.90 g, 574.54 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (38.21 g, 52.22 mmol), KOAc (153.79 g, 1566.89 mmol) was added, and 105.72 g (yield: 84%) of the product was obtained using the Sub 2-1 synthesis method.
(2) Sub 4-7의 합성(2) Synthesis of Sub 4-7
Sub 2-7 (50 g, 209.63 mmol), THF (500 ml), Sub 3-7 (71.06 g, 209.63 mmol), Pd(PPh3)4 (12.11 g, 10.48 mmol), NaOH (25.15 g, 628.91 mmol), 물 (250 ml)을 첨가하고, 상기 Sub 4-1 합성방법을 사용하여 생성물 52.22 g (수율: 76 %)를 얻었다.Sub 2-7 (50 g, 209.63 mmol), THF (500 ml), Sub 3-7 (71.06 g, 209.63 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (12.11 g, 10.48 mmol), NaOH (25.15 g, 628.91 mmol), water (250 ml) was added, and 52.22 g (yield: 76%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 4-1.
(3) Sub 5-7의 합성(3) Synthesis of Sub 5-7
Sub 4-7 (50 g, 154.49 mmol), DMF (500 ml), Bis(pinacolato)diboron (43.15 g, 169.92 mmol), Pd(dppf)Cl2 (11.30 g, 15.44 mmol), KOAc (45.49 g, 463.47 mmol)를 첨가하고, 상기 Sub 5-1 합성방법을 사용하여 생성물 38.26 g (수율: 66 %)를 얻었다.Sub 4-7 (50 g, 154.49 mmol), DMF (500 ml), Bis(pinacolato)diboron (43.15 g, 169.92 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (11.30 g, 15.44 mmol), KOAc (45.49 g, 463.47 mmol) was added, and 38.26 g (yield: 66%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 5-1.
(4) Sub 7-7의 합성(4) Synthesis of Sub 7-7
Sub 5-7 (36 g, 97.11 mmol), THF (360 ml), Sub 6-7 (23.45 g, 97.10 mmol), Pd(PPh3)4 (5.61 g, 4.85 mmol), NaOH (11.65 g, 291.27 mmol), 물 (180 ml)을 첨가하고, 상기 Sub 7-1 합성방법을 사용하여 생성물 30.21 g (수율: 76 %)를 얻었다.Sub 5-7 (36 g, 97.11 mmol), THF (360 ml), Sub 6-7 (23.45 g, 97.10 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (5.61 g, 4.85 mmol), NaOH (11.65 g, 291.27) mmol), water (180 ml) was added, and 30.21 g of the product (yield: 76%) was obtained using the above synthesis method of Sub 7-1.
(5) Sub A-65의 합성(5) Synthesis of Sub A-65
Sub 7-7 (30 g, 74.01 mmol), KOH (124.57 g, 2220.27 mmol), 퀴놀린 (1200 ml)을 첨가하고, 상기 Sub A-1 합성방법을 사용하여 생성물 15.44 g (수율: 56%)를 얻었다Sub 7-7 (30 g, 74.01 mmol), KOH (124.57 g, 2220.27 mmol), quinoline (1200 ml) were added, and 15.44 g (yield: 56%) of the product was prepared using the above Sub A-1 synthesis method. Got
Sub A-78의 합성예시Synthesis example of Sub A-78
(1) Sub 2-8의 합성(1) Synthesis of Sub 2-8
Sub 1-8 (100 g, 522.32 mmol), DMF (2000 ml), Bis(pinacolato)diboron (145.90 g, 574.54 mmol), Pd(dppf)Cl2 (38.21 g, 52.22 mmol), KOAc (153.79 g, 1566.89 mmol)를 첨가하고, 상기 Sub 2-1 합성방법을 사용하여 생성물 98.23 g (수율: 78 %)를 얻었다.Sub 1-8 (100 g, 522.32 mmol), DMF (2000 ml), Bis(pinacolato)diboron (145.90 g, 574.54 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (38.21 g, 52.22 mmol), KOAc (153.79 g, 1566.89 mmol) was added, and 98.23 g (yield: 78%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 2-1.
(2) Sub 4-8의 합성(2) Synthesis of Sub 4-8
Sub 2-8 (50 g, 209.63 mmol), THF (500 ml), Sub 3-8 (73.16 g, 209.63 mmol), Pd(PPh3)4 (12.11 g, 10.48 mmol), NaOH (25.15 g, 628.91 mmol), 물 (250 ml)을 첨가하고, 상기 Sub 4-1 합성방법을 사용하여 생성물 51.31 g (수율: 73 %)를 얻었다.Sub 2-8 (50 g, 209.63 mmol), THF (500 ml), Sub 3-8 (73.16 g, 209.63 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (12.11 g, 10.48 mmol), NaOH (25.15 g, 628.91 mmol), water (250 ml) was added, and 51.31 g (yield: 73%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 4-1.
(3) Sub 5-8의 합성(3) Synthesis of Sub 5-8
Sub 4-8 (50 g, 149.86 mmol), DMF (500 ml), Bis(pinacolato)diboron (41.86 g, 164.84 mmol), Pd(dppf)Cl2 (10.97 g, 14.99 mmol), KOAc (44.13 g, 449.62 mmol)를 첨가하고, 상기 Sub 5-1 합성방법을 사용하여 생성물 36.29 g (수율: 63 %)를 얻었다.Sub 4-8 (50 g, 149.86 mmol), DMF (500 ml), Bis(pinacolato)diboron (41.86 g, 164.84 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (10.97 g, 14.99 mmol), KOAc (44.13 g, 449.62 mmol) was added, and 36.29 g (yield: 63%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 5-1.
(4) Sub 7-8의 합성(4) Synthesis of Sub 7-8
Sub 5-8 (35 g, 91.93 mmol), THF (350 ml), Sub 6-8 (22.20 g, 91.92 mmol), Pd(PPh3)4 (5.31 g, 4.59 mmol), NaOH (11.03 g, 275.77 mmol), 물 (170 ml)을 첨가하고, 상기 Sub 7-1 합성방법을 사용하여 생성물 28.83 g (수율: 75 %)를 얻었다.Sub 5-8 (35 g, 91.93 mmol), THF (350 ml), Sub 6-8 (22.20 g, 91.92 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (5.31 g, 4.59 mmol), NaOH (11.03 g, 275.77 mmol), water (170 ml) was added, and 28.83 g (yield: 75%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 7-1.
(5) Sub A-78의 합성(5) Synthesis of Sub A-78
Sub 7-8 (28 g, 67.41 mmol), KOH (113.46 g, 2022.26 mmol), 퀴놀린 (1100 ml)을 첨가하고, 상기 Sub A-1 합성방법을 사용하여 생성물 16.51 g (수율: 64 %)를 얻었다Sub 7-8 (28 g, 67.41 mmol), KOH (113.46 g, 2022.26 mmol), quinoline (1100 ml) were added, and 16.51 g (yield: 64%) of the product was prepared using the above Sub A-1 synthesis method. Got
Sub A-93의 합성예시Synthesis example of Sub A-93
(1) Sub 2-9의 합성(1) Synthesis of Sub 2-9
Sub 1-9 (100 g, 522.32 mmol), DMF (2000 ml), Bis(pinacolato)diboron (145.90 g, 574.54 mmol), Pd(dppf)Cl2 (38.21 g, 52.22 mmol), KOAc (153.79 g, 1566.89 mmol)를 첨가하고, 상기 Sub 2-1 합성방법을 사용하여 생성물 102.32 g (수율: 82 %)를 얻었다.Sub 1-9 (100 g, 522.32 mmol), DMF (2000 ml), Bis(pinacolato)diboron (145.90 g, 574.54 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (38.21 g, 52.22 mmol), KOAc (153.79 g, 1566.89 mmol) was added, and 102.32 g (yield: 82%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 2-1.
(2) Sub 4-9의 합성(2) Synthesis of Sub 4-9
Sub 2-9 (50 g, 209.63 mmol), THF (500 ml), Sub 3-9 (83.65 g, 209.61 mmol), Pd(PPh3)4 (12.11 g, 10.48 mmol), NaOH (25.15 g, 628.91 mmol), 물 (250 ml)을 첨가하고, 상기 Sub 4-1 합성방법을 사용하여 생성물 53.77 g (수율: 67 %)를 얻었다.Sub 2-9 (50 g, 209.63 mmol), THF (500 ml), Sub 3-9 (83.65 g, 209.61 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (12.11 g, 10.48 mmol), NaOH (25.15 g, 628.91 mmol), water (250 ml) was added, and 53.77 g (yield: 67%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 4-1.
(3) Sub 5-9의 합성(3) Synthesis of Sub 5-9
Sub 4-9 (50 g, 130.31 mmol), DMF (500 ml), Bis(pinacolato)diboron (36.40 g, 143.34 mmol), Pd(dppf)Cl2 (9.53 g, 13.02 mmol), KOAc (38.37 g, 390.93 mmol)를 첨가하고, 상기 Sub 5-1 합성방법을 사용하여 생성물 35.93 g (수율: 64 %)를 얻었다.Sub 4-9 (50 g, 130.31 mmol), DMF (500 ml), Bis(pinacolato)diboron (36.40 g, 143.34 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (9.53 g, 13.02 mmol), KOAc (38.37 g, 390.93 mmol) was added, and 35.93 g (yield: 64%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 5-1.
(4) Sub 7-9의 합성(4) Synthesis of Sub 7-9
Sub 5-9 (35 g, 81.25 mmol), THF (350 ml), Sub 6-8 (19.62 g, 81.24 mmol), Pd(PPh3)4 (4.69 g, 4.06 mmol), NaOH (9.75 g, 243.77 mmol), 물 (170 ml)을 첨가하고, 상기 Sub 7-1 합성방법을 사용하여 생성물 27.54 g (수율: 72 %)를 얻었다.Sub 5-9 (35 g, 81.25 mmol), THF (350 ml), Sub 6-8 (19.62 g, 81.24 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (4.69 g, 4.06 mmol), NaOH (9.75 g, 243.77 mmol), water (170 ml) was added, and 27.54 g (yield: 72%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub 7-1.
(5) Sub A-93의 합성(5) Synthesis of Sub A-93
Sub 7-9 (26 g, 55.86 mmol), KOH (94.03 g, 1675.95 mmol), 퀴놀린 (1000 ml)을 첨가하고, 상기 Sub A-1 합성방법을 사용하여 생성물 15.66 g (수율: 65 %)를 얻었다Sub 7-9 (26 g, 55.86 mmol), KOH (94.03 g, 1675.95 mmol), quinoline (1000 ml) were added, and 15.66 g (yield: 65%) of the product was prepared using the above Sub A-1 synthesis method. Got
한편, Sub A에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Meanwhile, the compound belonging to Sub A may be a compound as follows, but is not limited thereto.
아래 표 1은 Sub A에 속하는 화합물의 FD-MS 값을 나타낸 것이다.Table 1 below shows the FD-MS values of compounds belonging to Sub A.
[최종화합물 A 합성예시][Example of final compound A synthesis]
반응식 1의 최종화합물은 하기 반응식 3의 반응경로에 의해 합성될 수 있으며 이에 한정된 것은 아니다.The final compound of
<반응식 3><Reaction Scheme 3>
상기 반응식 3의 Z, o, p 및 q는 상기 반응식 2에서 정의된 바와 같다.Z, o, p and q in Scheme 3 are as defined in Scheme 2.
P-2의 합성예시Synthesis example of P-2
(1) Sub A-1-1의 합성(1) Synthesis of Sub A-1-1
Sub A-1 (12 g, 34.01 mmol)를 둥근바닥플라스크에 THF (120 ml)로 녹인 후에, Sub 8-1 (5.68 g, 34.03 mmol), Pd(PPh3)4 (1.96 g, 1.70 mmol), NaOH (4.08 g, 102.00 mmol), 물 (60 ml)을 첨가하고 80 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 11.35 g (수율: 75%)를 얻었다.After dissolving Sub A-1 (12 g, 34.01 mmol) in THF (120 ml) in a round bottom flask, Sub 8-1 (5.68 g, 34.03 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (1.96 g, 1.70 mmol) , NaOH (4.08 g, 102.00 mmol), and water (60 ml) were added and stirred at 80°C. When the reaction was completed, the resultant was extracted with CH 2 Cl 2 and water, and the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 11.35 g (yield: 75%) of the product.
(2) Sub A-1-2의 합성(2) Synthesis of Sub A-1-2
상기 합성에서 얻어진 Sub A-1-1 (11 g, 25.03 mmol)와 Triphenylphosphine (19.69 g, 75.07 mmol mol)을 o-Dichlorobenzene (110 ml)에 녹이고, 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 6.72 g (수율: 65%)를 얻었다.Sub A-1-1 (11 g, 25.03 mmol) obtained in the above synthesis and Triphenylphosphine (19.69 g, 75.07 mmol mol) were dissolved in o-Dichlorobenzene (110 ml) and refluxed for 24 hours. When the reaction was completed, the resultant was extracted with CH 2 Cl 2 and water, and the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 6.72 g (yield: 65%) of the product.
(3) P-2의 합성(3) Synthesis of P-2
상기 합성에서 얻어진 Sub A-1-2 (6 g, 14.72 mmol)을 톨루엔에 녹인 후에, Sub 9-1을 (3.94 g, 14.72 mmol)을 넣고 Pd2(dba)3 (0.67 g, 0.73 mmol), NaOt-Bu (4.24 g, 44.12 mmol), P(t-Bu)3 (0.30 g, 1.48 mmol), 톨루엔 (60 mL)을 각각 첨가한 뒤, 100 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 6.62 g (수율: 70%)를 얻었다.After dissolving Sub A-1-2 (6 g, 14.72 mmol) obtained in the above synthesis in toluene, add Sub 9-1 (3.94 g, 14.72 mmol) and Pd 2 (dba) 3 (0.67 g, 0.73 mmol) , NaOt-Bu (4.24 g, 44.12 mmol), P(t-Bu) 3 (0.30 g, 1.48 mmol), and toluene (60 mL) were added respectively, followed by stirring at 100°C. When the reaction was completed, the resultant was extracted with CH 2 Cl 2 and water, and the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 6.62 g (yield: 70%) of the product.
P-72의 합성예시Synthesis example of P-72
(1) Sub A-55-1의 합성(1) Synthesis of Sub A-55-1
Sub A-55 (14 g, 34.71 mmol), THF (140 ml), Sub 8-2 (11.58 g, 69.38 mmol), Pd(PPh3)4 (4.00 g, 3.46 mmol), NaOH (8.32 g, 208.02 mmol), 물 (70 ml)을 첨가하고, 상기 A-1-1 합성방법을 사용하여 생성물 14.87 g (수율: 74 %)를 얻었다.Sub A-55 (14 g, 34.71 mmol), THF (140 ml), Sub 8-2 (11.58 g, 69.38 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (4.00 g, 3.46 mmol), NaOH (8.32 g, 208.02 mmol), water (70 ml) was added, and the product 14.87 g (yield: 74%) was obtained using the above synthesis method A-1-1.
(2) Sub A-55-2의 합성(2) Synthesis of Sub A-55-2
Sub A-55-1 (14 g, 24.28 mmol)와 Triphenylphosphine (19.10 g, 72.82 mmol)을 o-Dichlorobenzene (140 ml)을 첨가하고, 상기 A-1-2 합성방법을 사용하여 생성물 7.12 g (수율: 57%)를 얻었다.Sub A-55-1 (14 g, 24.28 mmol) and Triphenylphosphine (19.10 g, 72.82 mmol) were added to o-Dichlorobenzene (140 ml), and the product 7.12 g (yield : 57%) was obtained.
(3) P-72의 합성(3) Synthesis of P-72
Sub A-55-2 (6.5 g, 12.68 mmol), Sub 9-2 (5.18 g, 25.39 mmol), Pd2(dba)3 (1.16 g, 1.26 mmol), NaOt-Bu (7.32 g, 76.17 mmol), P(t-Bu)3 (0.51 g, 2.52 mmol), 톨루엔 (70 mL)을 첨가하고, 상기 P-2 합성방법을 사용하여 생성물 5.87 g (수율: 69%)를 얻었다.Sub A-55-2 (6.5 g, 12.68 mmol), Sub 9-2 (5.18 g, 25.39 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.16 g, 1.26 mmol), NaOt-Bu (7.32 g, 76.17 mmol) , P(t-Bu) 3 (0.51 g, 2.52 mmol) and toluene (70 mL) were added, and 5.87 g (yield: 69%) of the product was obtained using the P-2 synthesis method.
[최종화합물 B 합성예시][Example of final compound B synthesis]
반응식 1의 최종화합물은 하기 반응식 4의 반응경로에 의해 합성될 수 있으며 이에 한정된 것은 아니다.The final compound of
<반응식 4><Reaction Scheme 4>
상기 반응식 4의 Z, o, p 및 q는 상기 반응식 2에서 정의된 바와 같다.Z, o, p and q in Scheme 4 are as defined in Scheme 2.
P-100의 합성예시Synthesis example of P-100
(1) Sub A-78-1의 합성(1) Synthesis of Sub A-78-1
Sub A-78 (15 g, 31.08 mmol)를 둥근바닥플라스크에 THF (150 ml)로 녹인 후에, Sub 10-1 (5.72 g, 31.08 mmol), Pd(PPh3)4 (1.76 g, 1.52 mmol), NaOH (3.73 g, 93.26 mmol), 물 (70 ml)을 첨가하고 80 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 11.86 g (수율: 79%)를 얻었다.After dissolving Sub A-78 (15 g, 31.08 mmol) in THF (150 ml) in a round bottom flask, Sub 10-1 (5.72 g, 31.08 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (1.76 g, 1.52 mmol) , NaOH (3.73 g, 93.26 mmol), and water (70 ml) were added and stirred at 80°C. When the reaction was completed, the resultant was extracted with CH 2 Cl 2 and water, and the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized through a silica gel column to obtain 11.86 g (yield: 79%) of the product.
(2) P-100의 합성(2) Synthesis of P-100
상기 합성에서 얻어진 Sub A-78-1 (10 g, 20.72 mmol)을 과량의 트리플루오로메탄술폰산(Trifluoromethanesulfonic acid)에 넣고 상온에서 24시간 교반한 다음, 물과 피리딘 (8:1)을 천천히 넣고 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 5.73 g (수율: 61 %)를 얻었다.Sub A-78-1 (10 g, 20.72 mmol) obtained in the above synthesis was added to an excess of trifluoromethanesulfonic acid, stirred at room temperature for 24 hours, and then water and pyridine (8:1) were slowly added. Stirred. When the reaction was completed, the resultant was extracted with CH 2 Cl 2 and water, and the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized using a silica gel column to obtain 5.73 g (yield: 61%) of the product.
P-129의 합성예시Synthesis example of P-129
(1) Sub A-93-1의 합성(1) Synthesis of Sub A-93-1
Sub A-93 (15 g, 34.97 mmol), THF (150 ml), Sub 10-2 (6.43 g, 34.94 mmol), Pd(PPh3)4 (2.02 g, 1.75 mmol), NaOH (4.19 g, 104.76 mmol), 물 (70 ml)을 첨가하고, 상기 Sub A-78-1 합성방법을 사용하여 생성물 14.41 g (수율: 77%)를 얻었다.Sub A-93 (15 g, 34.97 mmol), THF (150 ml), Sub 10-2 (6.43 g, 34.94 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (2.02 g, 1.75 mmol), NaOH (4.19 g, 104.76) mmol), water (70 ml) was added, and the product 14.41 g (yield: 77%) was obtained using the above synthesis method of Sub A-78-1.
(2) P-129의 합성(2) Synthesis of P-129
Sub A-93-1 (13 g, 24.40 mmol), 과량의 트리플루오로메탄술폰산 (Trifluoromethanesulfonic acid), 물과 피리딘 (8:1)을 첨가하고, 상기 P-100 합성방법을 사용하여 생성물 7.02 g (수율: 57%)를 얻었다.Sub A-93-1 (13 g, 24.40 mmol), an excess of trifluoromethanesulfonic acid, water and pyridine (8: 1) were added, and 7.02 g of the product was added using the P-100 synthesis method. (Yield: 57%) was obtained.
[최종화합물 C 합성예시][Example of synthesis of final compound C]
반응식 1의 최종화합물은 하기 반응식 5의 반응경로에 의해 합성될 수 있으며 이에 한정된 것은 아니다.The final compound of
<반응식 5><Reaction Scheme 5>
상기 반응식 5의 Z, o, p 및 q는 상기 반응식 2에서 정의된 바와 같다.Z, o, p and q in Scheme 5 are as defined in Scheme 2.
P-42의 합성예시Synthesis example of P-42
(1) Sub A-33-1의 합성(1) Synthesis of Sub A-33-1
Sub A-33 (13 g, 30.38 mmol)를 둥근바닥플라스크에 THF (130 ml)로 녹인 후에, Sub 11-1 (4.19 g, 30.38 mmol), Pd(PPh3)4 (1.75 g, 1.51 mmol), NaOH (3.64 g, 91.01 mmol), 물 (65 ml)을 첨가하고 80 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 11.32 g (수율: 76%)를 얻었다.After dissolving Sub A-33 (13 g, 30.38 mmol) in THF (130 ml) in a round bottom flask, Sub 11-1 (4.19 g, 30.38 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (1.75 g, 1.51 mmol) , NaOH (3.64 g, 91.01 mmol) and water (65 ml) were added and stirred at 80°C. When the reaction was completed, extraction was performed with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized through a silica gel column to obtain 11.32 g (yield: 76%) of the product.
(2) P-42의 합성(2) Synthesis of P-42
상기 합성에서 얻어진 Sub A-33-1 (10 g, 20.59 mmol)를 둥근바닥플라스크에 Pd(OAc)2 (0.46 g, 2.05 mmol), 3-nitropyridine (0.25 g, 2.05 mmol)과 함께 넣고 C6F6 (50 ml), DMI (25 ml)로 녹인 후, tert-butyl peroxybenzoate (7.92 g, 40.78 mmol)를 첨가하고 90 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 5.32 g (수율: 53 %)를 얻었다.Sub A-33-1 (10 g, 20.59 mmol) obtained in the above synthesis was put in a round bottom flask with Pd(OAc) 2 (0.46 g, 2.05 mmol) and 3-nitropyridine (0.25 g, 2.05 mmol) and C 6 After dissolving with F 6 (50 ml) and DMI (25 ml), tert-butyl peroxybenzoate (7.92 g, 40.78 mmol) was added and stirred at 90°C. When the reaction was completed, the resultant was extracted with CH 2 Cl 2 and water, and the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized through a silica gel column to obtain 5.32 g (yield: 53%) of the product.
P-82의 합성예시Synthesis example of P-82
(1) Sub A-65-1의 합성(1) Synthesis of Sub A-65-1
Sub A-65 (15 g, 40.66 mmol), THF (150 ml), Sub 11-2 (5.61 g, 40.67 mmol), Pd(PPh3)4 (2.35 g, 2.03 mmol), NaOH (4.88 g, 122.01 mmol), 물 (75 ml)을 첨가하고, 상기 Sub A-33-1 합성방법을 사용하여 생성물 11.57 g (수율: 66%)를 얻었다.Sub A-65 (15 g, 40.66 mmol), THF (150 ml), Sub 11-2 (5.61 g, 40.67 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (2.35 g, 2.03 mmol), NaOH (4.88 g, 122.01 mmol), water (75 ml) was added, and 11.57 g (yield: 66%) of the product was obtained using the above synthesis method of Sub A-33-1.
(2) P-82의 합성(2) Synthesis of P-82
Sub A-65-1 (10 g, 23.44 mmol), Pd(OAc)2 (0.53 g, 2.36 mmol), 3-nitropyridine (0.29 g, 2.34 mmol), C6F6 (50 ml), DMI (25 ml), tert-butyl peroxybenzoate (9.11 g, 46.90 mmol)를 첨가하고, 상기 P-42 합성방법을 사용하여 생성물 3.95 g (수율: 39 %)를 얻었다.Sub A-65-1 (10 g, 23.44 mmol), Pd(OAc) 2 (0.53 g, 2.36 mmol), 3-nitropyridine (0.29 g, 2.34 mmol), C 6 F 6 (50 ml), DMI (25 ml), tert-butyl peroxybenzoate (9.11 g, 46.90 mmol) was added, and the product 3.95 g (yield: 39%) was obtained using the P-42 synthesis method.
[최종화합물 D 합성예시][Example of synthesis of final compound D]
반응식 1의 최종화합물은 하기 반응식 6의 반응경로에 의해 합성될 수 있으며 이에 한정된 것은 아니다.The final compound of
<반응식 6><Reaction Scheme 6>
상기 반응식 6의 Z, o, p 및 q는 상기 반응식 2에서 정의된 바와 같다.Z, o, p and q in Scheme 6 are as defined in Scheme 2.
P-4의 합성예시Synthesis example of P-4
(1) Sub A-3-1의 합성(1) Synthesis of Sub A-3-1
Sub A-3 (13 g, 33.57 mmol)를 둥근바닥플라스크에 THF (130 ml)로 녹인 후에, Sub 12-1 (12.08 g, 67.12 mmol), Pd(PPh3)4 (1.94 g, 1.68 mmol), NaOH (4.03 g, 100.76 mmol), 물 (65 ml)을 첨가하고 80 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 14.12 g (수율: 71 %)를 얻었다.After dissolving Sub A-3 (13 g, 33.57 mmol) in THF (130 ml) in a round bottom flask, Sub 12-1 (12.08 g, 67.12 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (1.94 g, 1.68 mmol) , NaOH (4.03 g, 100.76 mmol), and water (65 ml) were added and stirred at 80°C. When the reaction was complete, the resultant was extracted with CH 2 Cl 2 and water, and the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized through a silica gel column to obtain 14.12 g (yield: 71%) of the product.
(2) P-4의 합성(2) Synthesis of P-4
상기 합성에서 얻어진 Sub A-3-1 (13 g, 22.16 mmol)를 둥근바닥플라스크에 THF(130 ml)로 녹인 후에, THF 중의 methylmagnesium bromide 1.0M (88.64 ml, 88.64 mmol)을 천천히 적가시킨 후, 상온에서 교반하였다. 반응이 완료되면 디에틸에테르와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 중간 생성물을 얻었다. 이 중간 생성물을 아세트산 용액 (800 ml)에 녹이고, HCl (1.5 ml)를 첨가한 뒤 환류시켰다. 반응이 완료되면 물을 넣고 교반 후, 생성된 고체를 감압여과 후, 물과 메탄올로 세척하여 백색 분말로서 생성물 5.87 g (수율: 48 %)을 얻었다.Sub A-3-1 (13 g, 22.16 mmol) obtained in the above synthesis was dissolved in THF (130 ml) in a round bottom flask, and methylmagnesium bromide 1.0M (88.64 ml, 88.64 mmol) in THF was slowly added dropwise thereto. It was stirred at room temperature. Upon completion of the reaction, extraction was performed with diethyl ether and water, and the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated to obtain an intermediate product. This intermediate product was dissolved in an acetic acid solution (800 ml), and HCl (1.5 ml) was added, followed by refluxing. When the reaction was completed, water was added and stirred, and the resulting solid was filtered under reduced pressure and washed with water and methanol to obtain 5.87 g (yield: 48%) of the product as a white powder.
P-27의 합성예시Synthesis example of P-27
(1) Sub A-21-1의 합성(1) Synthesis of Sub A-21-1
Sub A-21 (14 g, 32.71 mmol), THF (140 ml), Sub 13-2 (5.89 g, 32.72 mmol), Pd(PPh3)4 (1.89 g, 1.63 mmol), NaOH (3.92 g, 98.01 mmol), 물 (70 ml)을 첨가하고, 상기 A-3-1 합성방법을 사용하여 생성물 12.22 g (수율: 70 %)를 얻었다.Sub A-21 (14 g, 32.71 mmol), THF (140 ml), Sub 13-2 (5.89 g, 32.72 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (1.89 g, 1.63 mmol), NaOH (3.92 g, 98.01 mmol), water (70 ml) was added, and 12.22 g (yield: 70%) of the product was obtained using the above synthesis method A-3-1.
(2) P-27의 합성(2) Synthesis of P-27
Sub A-21-1 (11 g, 20.85 mmol), THF(110 ml), THF 중의 methylmagnesium bromide 1.0M (83.39 ml, 83.39 mmol), 아세트산 용액 (100 ml), HCl (1.5 ml)를 첨가하고, 상기 P-4 합성방법을 사용하여 생성물 5.02 g (수율: 47 %)를 얻었다.Sub A-21-1 (11 g, 20.85 mmol), THF (110 ml), methylmagnesium bromide 1.0M in THF (83.39 ml, 83.39 mmol), acetic acid solution (100 ml), HCl (1.5 ml) were added, Using the P-4 synthesis method, 5.02 g (yield: 47%) of the product was obtained.
[최종화합물 E 합성예시][Example of synthesis of final compound E]
반응식 1의 최종화합물은 하기 반응식 7의 반응경로에 의해 합성될 수 있으며 이에 한정된 것은 아니다.The final compound of
<반응식 7><Reaction Scheme 7>
상기 반응식 7의 Z, o, p 및 q는 상기 반응식 2에서 정의된 바와 같다.Z, o, p and q in Scheme 7 are as defined in Scheme 2.
P-161의 합성예시Synthesis example of P-161
(1) P-161의 합성(1) Synthesis of P-161
Sub A-22 (10 g, 23.37 mmol)을 톨루엔 100ml에 녹인 후에, Sub 13-1을 (3.95 g, 23.34 mmol)을 넣고 Pd2(dba)3 (1.07 g, 1.17 mmol), NaOt-Bu (6.73 g, 70.02 mmol), P(t-Bu)3 (0.47 g, 2.32 mmol)을 각각 첨가한 뒤, 100 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 7.84 g (수율: 60%)를 얻었다.After dissolving Sub A-22 (10 g, 23.37 mmol) in 100 ml of toluene, Sub 13-1 (3.95 g, 23.34 mmol) was added and Pd 2 (dba) 3 (1.07 g, 1.17 mmol), NaOt-Bu ( 6.73 g, 70.02 mmol) and P(t-Bu) 3 (0.47 g, 2.32 mmol) were added respectively, followed by stirring at 100°C. When the reaction was completed, the product was extracted with CH 2 Cl 2 and water, and the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized through a silica gel column to obtain 7.84 g (yield: 60%) of the product.
P-177의 합성예시Synthesis example of P-177
(1) P-177의 합성(1) Synthesis of P-177
Sub A-22 (10 g, 23.37 mmol)을 톨루엔 100ml에 녹인 후에, Sub 13-2을 (5.74 g, 23.39 mmol)을 넣고 Pd2(dba)3 (1.07 g, 1.17 mmol), NaOt-Bu (6.73 g, 70.02 mmol), P(t-Bu)3 (0.47 g, 2.32 mmol)을 각각 첨가한 뒤, 100 ℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4 로 건조하고 농축한 후, 생성된 화합물을 실리카겔 컬럼 및 재결정하여 생성물 9.23 g (수율: 62%)를 얻었다.After dissolving Sub A-22 (10 g, 23.37 mmol) in 100 ml of toluene, Sub 13-2 (5.74 g, 23.39 mmol) was added and Pd 2 (dba) 3 (1.07 g, 1.17 mmol), NaOt-Bu ( 6.73 g, 70.02 mmol) and P(t-Bu) 3 (0.47 g, 2.32 mmol) were added respectively, followed by stirring at 100°C. When the reaction was completed, the resultant was extracted with CH 2 Cl 2 and water, and the organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting compound was recrystallized through a silica gel column to obtain 9.23 g (yield: 62%) of the product.
아래 표 2은 상기 최종화합물의 FD-MS 값을 나타낸 것이다.Table 2 below shows the FD-MS values of the final compound.
유기전기소자의 제조평가Manufacturing evaluation of organic electric devices
(( 실시예Example 1) One) 레드Red 유기 발광 소자의 제작 및 시험 Fabrication and testing of organic light emitting devices
유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 우선 정공주입층으로서 N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine (2-TNATA로 약기함) 막을 진공증착하여 60 nm 두께로 형성하였다. First, as a hole injection layer on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate, N 1 -(naphthalen-2-yl)-N 4 ,N 4 -bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)- An N 1 -phenylbenzene-1,4-diamine (abbreviated as 2-TNATA) film was vacuum-deposited to form a thickness of 60 nm.
이어서, 이 막 상에 정공수송 화합물로서 N,N'-Bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (이하 NPB로 약기함)을 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. Then, N,N'-Bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (hereinafter referred to as NPB) as a hole transport compound on this membrane Abbreviated) was vacuum deposited to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer.
정공수송층 상부에 호스트로서 화학식 1로 표시되는 상기 발명화합물 P-1을 사용하였으며, 도판트로서는 (piq)2Ir(acac) [bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(Ⅲ)acetylacetonate] 을 95:5 중량으로 도핑함으로써 상기 정공수송층 위에 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. The invention compound P-1 represented by
정공저지층으로 (1,1'-비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄(이하 BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하였다.As the hole blocking layer, (1,1'-bisphenyl)-4-oleato)bis(2-methyl-8-quinolinoleato) aluminum (hereinafter abbreviated as BAlq) was vacuum deposited to a thickness of 10 nm.
전자수송층으로 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하 Alq3로 약칭함)을 40 nm 두께로 성막하였다. Tris(8-quinolinol) aluminum (hereinafter abbreviated as Alq3) was formed as an electron transport layer to a thickness of 40 nm.
이후, 전자주입층으로 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용함으로써 유기전기발광소자를 제조하였다.Thereafter, as an electron injection layer, LiF, which is an alkali metal halide, was deposited to a thickness of 0.2 nm, and then Al was deposited to a thickness of 150 nm and used as a cathode, thereby manufacturing an organic electroluminescent device.
(( 실시예Example 2) 내지 ( 2) to ( 실시예Example 20) 20)
상기 실시예 1에서 본 발명의 화합물 P-1 대신 하기 표 3에 기재된 본 발명의 화합물을 사용한 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound of the present invention described in Table 3 was used instead of the compound P-1 of the present invention in Example 1.
(( 비교예Comparative example 1) One)
상기 실시예 1에서 본 발명의 화합물 P-1 대신 아래 비교화합물 A(이하 CBP로 약기함)를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compound A (hereinafter abbreviated as CBP) was used instead of Compound P-1 of the present invention in Example 1.
<비교화합물 A><Comparative compound A>
이와 같이 제조된 실시예 및 비교예의 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 2500cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 하기 표 3은 소자제작 및 그 평가 결과를 나타낸다.By applying a forward bias DC voltage to the organic electroluminescent devices of Examples and Comparative Examples thus prepared, electroluminescence (EL) characteristics were measured with a PR-650 of photoresearch, and the measurement result was 2500 cd/m 2 The T95 life was measured through a life measurement equipment manufactured by McScience. Table 3 below shows device fabrication and evaluation results.
(mA/cm2)electric current
(mA/cm 2 )
(cd/m2)Luminance
(cd/m 2 )
(cd/A)efficiency
(cd/A)
상기 표 3의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 유기전기발광소자용 재료를 인광 호스트 재료로 사용하여 레드 유기전기발광소자를 제작한 경우, 비교화합물(CBP)을 사용할 경우에 비해 구동전압이 낮아지고, 발광효율 및 수명이 현저하게 개선되었다. As can be seen from the results of Table 3, when a red organic electroluminescent device is manufactured using the material for an organic electroluminescent device of the present invention as a phosphorescent host material, the driving voltage is lower than when using a comparative compound (CBP). And the luminous efficiency and lifespan have been remarkably improved.
이는 본 발명의 화합물의 에너지레벨 (예 : HOMO, LUMO, T1)이 인광 호스트 재료로서 적합한 물성을 가짐으로써, 소자 증착시 소자 성능 향상에 주요인자(정공과 전자의 Charge balance, hole mobility, electron mobility)로 작용하여 구동전압, 효율 및 수명 등이 향상되는 결과가 도출된 것이다.This is because the energy level (e.g., HOMO, LUMO, T1) of the compound of the present invention has suitable physical properties as a phosphorescent host material, and thus the main factors in improving the device performance during device deposition (charge balance of holes and electrons, hole mobility, electron mobility) ), resulting in improved driving voltage, efficiency and life.
아울러, 전술한 소자 제작의 평가 결과에서는 본 발명의 화합물을 발광층에만 적용한 소자 특성을 설명하였으나, 본 발명의 화합물을 발광층, 정공수송층 및 발광보조층 중 하나 이상의 층에 적용할 수 있다.In addition, in the evaluation results of the device fabrication described above, the characteristics of the device in which the compound of the present invention is applied only to the light emitting layer, but the compound of the present invention can be applied to at least one of the light emitting layer, the hole transport layer, and the light emitting auxiliary layer.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 발광층에 다른 화합물을 포함하여 성능을 개선시키는 방법 등 다양한 변형이 가능할 것이다. The above description is merely illustrative of the present invention, and those of ordinary skill in the art to improve the performance by including other compounds in the light emitting layer within the range not departing from the essential characteristics of the present invention Etc. There will be various variations.
따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내의 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.Accordingly, the embodiments disclosed in the present specification are not intended to limit the present invention, but to describe the present invention, and the scope of the spirit of the present invention is not limited by these embodiments. The scope of protection of the present invention should be interpreted by the following claims, and all technologies within the scope equivalent thereto should be interpreted as being included in the scope of the present invention.
100, 200, 300: 유기전기소자
110: 제1 전극
120: 정공주입층
130: 정공수송층
140: 발광층
150: 전자수송층
160: 전자주입층
170: 제2 전극
180: 캡핑층
210: 버퍼층
220: 발광보조층
320: 제1 정공주입층
330: 제1 정공수송층
340: 제1 발광층
350: 제1 전자수송 층
360: 제1 전하생성층
361: 제2 전하생성층
420: 제2 정공주입층
430: 제2 정공수송층
440: 제2 발광층
450: 제2 전자수송층
CGL: 전하생성층
ST1: 제1 스택
ST2: 제2 스택100, 200, 300: organic electric device 110: first electrode
120: hole injection layer 130: hole transport layer
140: light emitting layer 150: electron transport layer
160: electron injection layer 170: second electrode
180: capping layer 210: buffer layer
220: light emission auxiliary layer 320: first hole injection layer
330: first hole transport layer 340: first emission layer
350: first electron transport layer 360: first charge generation layer
361: second charge generation layer 420: second hole injection layer
430: second hole transport layer 440: second emission layer
450: second electron transport layer CGL: charge generation layer
ST1: first stack ST2: second stack
Claims (15)
<화학식 1> <화학식 1-1>
상기 화학식 1에서,
1) R1~R5는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; -L1-N(L2-Ar1)(L3-Ar2); 또는 이웃한 R1~R5끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
2) R2~R4의 인접한 한 쌍이 고리형성 시, 화학식 1-1로 표시되는 고리를 형성할 수 있고,
3) a, b 및 e는 독립적으로 0~4의 정수이고; c 및 d는 독립적으로 0~3의 정수이고,
4) X1 및 X2는 서로 독립적으로 단일결합, NAr, O 또는 S이고; 이 경우, X1 및 X2가 동시에 단일결합은 아니며,
5) Y는 NAr, S, O 또는 CR'R”이며,
6) L1, L2 및 L3는 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60 아릴렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 플루오렌일렌기; 또는 C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기이고,
7) Ar, Ar1 및 Ar2은 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C6~C30의 아릴옥시기; 또는 -L1-N(L2-Ar1)(L3-Ar2)이고,
8) R' 및 R”은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 또는 서로 결합하여 스파이로 화합물을 형성할 수 있다.Compound represented by the following formula (1):
<Formula 1><Formula1-1>
In Formula 1,
1) R 1 to R 5 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Nitro group; C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; C 1 ~ C 50 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; Alkynyl group of C 2 ~ C 20 ; An alkoxyl group of C 1 to C 30 ; C 6 ~ C 30 aryloxy group; -L 1 -N(L 2 -Ar 1 )(L 3 -Ar 2 ); Or neighboring R 1 ~ R 5 can be bonded to each other to form a ring,
2) When an adjacent pair of R 2 to R 4 forms a ring, a ring represented by Formula 1-1 may be formed,
3) a, b and e are independently integers of 0-4; c and d are independently an integer of 0-3,
4) X 1 and X 2 are each independently a single bond, NAr, O or S; In this case, X 1 and X 2 are not a single bond at the same time,
5) Y is NAr, S, O or CR'R”,
6) L 1 , L 2 and L 3 are each independently a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; Fluorenylene group; Or a fused ring group of an aromatic ring of C 3 ~ C 60 of aliphatic rings and C 6 ~ C 60,
7) Ar, Ar 1 and Ar 2 are C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; C 6 ~ C 30 aryloxy group; Or -L 1 -N(L 2 -Ar 1 )(L 3 -Ar 2 ),
8) R'and R” are independently of each other hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Nitro group; C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; C 1 ~ C 50 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; Alkynyl group of C 2 ~ C 20 ; An alkoxyl group of C 1 to C 30 ; C 6 ~ C 30 aryloxy group; Or they can combine with each other to form a spy compound.
<화학식 1-A> <화학식 1-B> <화학식 1-C>
상기 R1~5, X1~2, Y 및 a~e는 상기 청구항 1의 화학식 1에서 정의된 것과 같다.The compound according to claim 1, wherein the compound of Formula 1 is represented by one of the following Formulas 1-A to 1-C:
<Formula 1-A><Formula1-B><Formula1-C>
The R 1 to 5 , X 1 to 2 , Y and a to e are the same as defined in Formula 1 of claim 1.
<화학식 1-D> <화학식 1-E> <화학식 1-F>
상기 R1~5, X1~2, Y 및 a~e는 상기 청구항 1의 화학식 1에서 정의된 것과 같다.The compound of claim 1, wherein the compound of Formula 1 is represented by one of the following Formulas 1-D to 1-F:
<Formula 1-D><Formula1-E><Formula1-F>
The R 1 to 5 , X 1 to 2 , Y and a to e are the same as defined in Formula 1 of claim 1.
<화학식 1-G> <화학식 1-H>
<화학식 1-I> <화학식 1-J>
상기 R1~4, a~d, R', R” 및 Ar은 상기 청구항 1의 화학식 1에서 정의된 것과 같다.The compound according to claim 1, wherein the compound of Formula 1 is represented by one of the following Formulas 1-G to 1-J:
<Formula 1-G><Formula1-H>
<Formula 1-I><Formula1-J>
The R 1 to 4 , a to d, R', R” and Ar are the same as defined in Formula 1 of claim 1.
<화학식 A>
상기 화학식 A에서,
L1~3 및 Ar1 ~2는 상기 청구항 1의 화학식 1에서 정의된 것과 같다.The compound according to claim 1, wherein at least one of R 1 to R 5 in Formula 1 is substituted with Formula A:
<Formula A>
In Formula A,
L 1 to 3 and Ar 1 to 2 are the same as defined in Formula 1 of claim 1.
<화학식 B> <화학식 C>
상기 화학식 B 및 화학식 C에서,
Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로 N, CRa 또는 C이고,
Ra는 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C20의 지방족 고리기; 또는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
상기 화학식 B에서 고리 Z는 하기 Z-1 내지 Z-15 중 하나로 표시될 수 있고:
상기 Z-1 내지 Z-15 에서,
상기 *는 Q1 내지 Q4를 포함하는 고리와 결합하는 부위이고,
W1 및 W2는 서로 독립적으로 단일결합, N-L4-Ar3, S, O 또는 CRbRc이고,
이 경우 W1 및 W2가 동시에 단일결합은 아니며,
V는 서로 독립적으로 N, C 또는 CRd이고
L4는 단일결합; C6~C60 아릴렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기이고,
Ar3는 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기이고,
Rb 내지 Rd는 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 또는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
Rb 및 Rc는 스파이로 고리를 형성할 수 있다.The compound according to claim 1, wherein at least one of R 1 to R 5 and Ar in Formula 1 is substituted with Formula B or C:
<Formula B><FormulaC>
In the above formulas B and C,
Q 1 to Q 9 are each independently N, CR a or C,
R a is hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Nitro group; C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; C 3 ~ C 20 aliphatic cyclic group; Or can be combined with each other to form a ring,
Ring Z in Formula B may be represented by one of the following Z-1 to Z-15:
In the above Z-1 to Z-15,
The * is a moiety bonded to the ring containing Q 1 to Q 4 ,
W 1 and W 2 are each independently a single bond, NL 4 -Ar 3 , S, O or CR b R c ,
In this case, W 1 and W 2 are not a single bond at the same time,
V is independently of each other N, C or CR d and
L 4 is a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; Fluorenylene group; It is a fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ,
Ar 3 is a C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; It is a fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ,
R b to R d are hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Nitro group; C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; C 1 ~ C 50 alkyl group; C 2 ~ C 20 alkenyl group; Alkynyl group of C 2 ~ C 20 ; An alkoxyl group of C 1 to C 30 ; C 6 ~ C 30 aryloxy group; Or can be combined with each other to form a ring,
R b and R c may form a ring with a spy.
상기 유기물층은 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 단독 또는 혼합하여 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.A first electrode; A second electrode; And an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode,
The organic material layer is an organic electric device comprising a compound represented by Formula 1 of claim 1 alone or in combination.
상기 캡핑층은 상기 제1 전극 및 제2 전극의 양면 중에서 상기 유기물층과 접하지 않는 일면에 형성되며,
상기 유기물층 또는 캡핑층은 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 단독 또는 혼합하여 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.A first electrode; A second electrode; An organic material layer formed between the first electrode and the second electrode; And in the organic electric device comprising a capping layer,
The capping layer is formed on one surface of both surfaces of the first electrode and the second electrode not in contact with the organic material layer,
The organic material layer or the capping layer is an organic electric device comprising a compound represented by Formula 1 of claim 1 alone or in combination.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 8 or 9,
The organic material layer comprises at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emission auxiliary layer, a light emission layer, an electron transport auxiliary layer, an electron transport layer and an electron injection layer.
상기 유기물층은 상기 정공수송층, 발광층 및 발광보조층 중에서 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자. The method of claim 10,
The organic material layer is an organic electric device comprising at least one of the hole transport layer, a light emitting layer and a light emitting auxiliary layer.
상기 유기물층은 상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 8 or 9,
The organic material layer comprises at least two stacks including a hole transport layer, an emission layer, and an electron transport layer sequentially formed on the anode.
상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 12,
The organic material layer further comprises a charge generation layer formed between the two or more stacks.
상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 전자장치.The method of claim 14,
The organic electroluminescent device is an electronic device, characterized in that selected from the group consisting of an organic electroluminescent device, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, a monochromatic lighting device, and a quantum dot display device.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190088025A KR102663763B1 (en) | 2019-07-22 | Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| KR20210011520A true KR20210011520A (en) | 2021-02-02 |
| KR102663763B1 KR102663763B1 (en) | 2024-05-07 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114874192A (en) * | 2022-05-26 | 2022-08-09 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | Organic electroluminescent material and application thereof in organic electroluminescent device |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114874192A (en) * | 2022-05-26 | 2022-08-09 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | Organic electroluminescent material and application thereof in organic electroluminescent device |
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