KR20200143058A - 신규한 유기 화합물 - Google Patents

신규한 유기 화합물 Download PDF

Info

Publication number
KR20200143058A
KR20200143058A KR1020190070881A KR20190070881A KR20200143058A KR 20200143058 A KR20200143058 A KR 20200143058A KR 1020190070881 A KR1020190070881 A KR 1020190070881A KR 20190070881 A KR20190070881 A KR 20190070881A KR 20200143058 A KR20200143058 A KR 20200143058A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
layer
formula
unsubstituted
substituted
organic
Prior art date
Application number
KR1020190070881A
Other languages
English (en)
Inventor
현승학
문성원
Original Assignee
피앤이홀딩스 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 피앤이홀딩스 주식회사 filed Critical 피앤이홀딩스 주식회사
Priority to KR1020190070881A priority Critical patent/KR20200143058A/ko
Publication of KR20200143058A publication Critical patent/KR20200143058A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • H01L51/0067—
    • H01L51/0069—
    • H01L51/50—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

신규한 유기 화합물이 제공된다.

Description

신규한 유기 화합물{NOVEL ORGANIC COMPOUNDS}
신규한 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 유기 전계 발광 현상의 원리를 이용한 표시소자이다. 유기 전계 발광 현상의 원리를 설명하면, 음극과 양극 사이에 유기 박막층이 있을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 유기 박막층으로 주입되고, 유기 박막층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤 (exciton)을 형성하며, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 되는 현상이다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 음극과 양극 및 그 사이에 위치한 유기 박막층으로 구성될 수 있다.
고효율, 저소비전력 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 구현할 수 있는 유기 박막층의 재료의 개발이 요구되고 있다.
본 발명의 일 구현예는 고효율, 저소비전력 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 구현할 수 있는 신규한 유기 화합물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 구현예는 상기 신규한 유기화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에서, 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 제공한다.
<화학식 1>
Figure pat00001
상기 식에서,
E1, E2 및 E3는, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3~C10의 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 C2~C10의 헤테로아릴;이고,
n은 0 내지 2의 정수이고,
L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 단일 결합이거나, 치환 또는 비치환된 C3~C10의 아릴; 치환 또는 비치환된 C2~C10의 헤테로아릴; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나이고,
Ar2 및 Ar3은, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3~C10의 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 C2~C10의 헤테로아릴;이고
Ar1 및 Ar4는, 각각 독립적으로, 하기 화학식 2로 표시되고,
<화학식 2>
Figure pat00002
E4는 치환 또는 비치환된 C6~C10의 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 C4~C10의 헤테로아릴;이고,
X는 N 또는 C이고,
Y는 N, O, S 또는 C이고,
Ar5 및 Ar6은, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6~C10의 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 C4~C10의 헤테로아릴;이고,
단, 상기 X가 O 또는 S인 경우 Ar5가 존재하지 않고, 상기 Y가 O 또는 S인 경우 Ar6이 존재하지 않고,
단, 상기 유기 화합물은 상기 E1 내지 E4 중 어느 하나로 표시되는 적어도 하나의 헤테로아릴을 포함하고,
상기 화학식 1 및 화학식 2의 정의 중 헤테로아릴은 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고, 상기 헤테로 원자는 질소이다.
본 발명의 다른 구현예에서, 캡핑층, 캐소드, 유기 박막층 및 애노드를 포함하는 유기 발광 소자고, 상기 유기 박막층은 적어도 하나의 발광층을 포함하고, 상기 캡핑층; 상기 발광층; 상기 발광층 이외의 상기 유기 박막층에 포함된 적어도 하나의 층; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나;가 상기 유기 화합물을 단독 또는 2종 이상의 혼합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 신규한 유기 화합물은 유기 발광 소자용 재료로 적용되어, 고효율, 저소비전력 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 비교예 1-2 및 실시예 1의 유기 발광 소자에 대하여 파장에 따른 굴절률 값을 측정한 결과이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"된 경우는 별도의 정의가 없는 한, 수소, 중수소, 할로겐, CF3, C1-C50의 알킬기, C3-C50의 시클로알킬기, C2-C50의 알케닐기, C3-C50의 시클로알케닐기, C2-C50의 알키닐기, C5-C50의 시클로알키닐기, 시아노기, C1-C20의 알콕시기, C3-C50의 알킬실릴기, C6-C60의 아릴기 및 C7-C60의 아릴알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환된 경우를 포함한다.
본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결되거나, 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 화합물 또는 치환기 내에 헤테로 원자를 포함함을 의미하고, 상기 헤테로 원자는 N, O, S, P 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있다. 예를 들어, 상기 하나의 화합물 또는 치환기 내에 헤테로 원자를 1 내지 3 포함하고, 나머지는 탄소인 경우를 의미할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 신규한 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 제공한다.
<화학식 1>
Figure pat00003
상기 식에서,
E1, E2 및 E3는, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3~C10의 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 C2~C10의 헤테로아릴;이고,
n은 0 내지 2의 정수이고,
L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 단일 결합이거나, 치환 또는 비치환된 C3~C10의 아릴; 치환 또는 비치환된 C2~C10의 헤테로아릴; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나이고,
Ar2 및 Ar3은, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3~C10의 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 C2~C10의 헤테로아릴;이고
Ar1 및 Ar4는, 각각 독립적으로, 하기 화학식 2로 표시된다.
<화학식 2>
Figure pat00004
E4는 치환 또는 비치환된 C6~C10의 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 C4~C10의 헤테로아릴;이고,
X는 N 또는 C이고,
Y는 N, O, S 또는 C이고,
Ar5 및 Ar6은, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6~C10의 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 C4~C10의 헤테로아릴;이고,
단, 상기 X가 O 또는 S인 경우 Ar5가 존재하지 않고, 상기 Y가 O 또는 S인 경우 Ar6이 존재하지 않는다.
단, 상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 상기 E1 내지 E4 중 어느 하나로 표시되는 적어도 하나의 헤테로아릴을 포함한다.
상기 화학식 1 및 화학식 2의 정의 중 헤테로아릴은 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고, 상기 헤테로 원자는 질소이다.
일 구현예에서, 상기 유기 화합물은 상기 화학식 1에서 상기 E1, E2 및 E3 중 적어도 하나가 헤테로아릴이다.
다른 구현예에서, 상기 유기 화합물은 상기 화학식 1에서 상기 E1, E2 및 E3는 모두 아릴이고, E4가 헤테로아릴인 화학식 2로 표시되는 Ar1 또는 Ar4를 포함한다.
구체적으로, 상기 화학식 1에서, 상기 E1, E2, E3, L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 하기 구조식으로 나타낼 수 있다.
Figure pat00005
상기 화학식 1에서, 상기 Ar2 및 Ar3은, 각각 독립적으로, 하기 구조식 중 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00006
구체적으로, 상기 화학식 2는 하기 화학식 3 내지 화학식 6 중 어느 하나인 유기 화합물이다.
<화학식 3>
Figure pat00007
<화학식 4>
Figure pat00008
(상기 화학식 4에서, Ar5는 화학식 1에서의 정의와 같다.)
<화학식 5>
Figure pat00009
<화학식 6>
Figure pat00010
구체적으로, 화학식 2에서, 상기 E4는 벤젠 또는 피리딘일 수 있다.
예를 들어, 상기 유기 화합물은 하기 구조식으로 표시되는 화합물 1 내지 40 중의 어느 하나의 화합물일 수 있다.
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
상기 유기 화합물은 유기 발광 소자의 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층의 물질 또는 캡핑층 물질일 수 있다.
상기 유기 화합물은 유기 발광 소자용 재료로 적용되어, 고효율, 저소비전력 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 구현할 수 있고, 치환기에 따라 유기 발광 소자에서 요구되는 다양한 역할을 할 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 캡핑층, 캐소드, 유기 박막층 및 애노드를 포함하는 유기 발광 소자고, 상기 유기 박막층은 적어도 하나의 발광층을 포함하고, 상기 캡핑층; 상기 발광층; 상기 발광층 이외의 상기 유기 박막층에 포함된 적어도 하나의 층; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나;가 상기 유기 화합물을 단독 또는 2종 이상의 혼합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 유기 발광 소자의 유기 박막층에 포함되는 상기 유기 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이고, 그에 대한 상세한 설명은 전술한 바와 같다.
일 구현예에서, 상기 유기 박막층은 필요한 용도에 따라서 적절히 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
이하 본 발명의 실시예 및 비교예를 기재한다. 그러한 하기한 실시예는 본 발명의 일 실시예일뿐 본 발명이 하기한 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(실시예)
이하에서, 합성법의 구체적인 예로는 하기 합성법-A, 합성법-B 및 합성법-C 이나 이에 한정하지 않는다.
합성법-A
Figure pat00017
Figure pat00018
합성법-B
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
합성법-C
(X는 할로겐 원자를 나타내며, Cl, Br, I 이다)
Figure pat00022
<합성예 1>
Figure pat00023
중간체 화합물 [중간체-A-7]의 제조
0.5L 반응플라스크에 2,5-디브로모피리딘 5g(21.1mmol), 4-클로로페닐보론산 7.9g(50.5mmol), 1,4-디옥산 70ml를 가하고 반응 온도를 높인다. 70℃에서 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 2.5g(2.17mmol)을 투입하고, 증류수 20ml에 녹인 탄산칼륨 8.8g(63.3mmol)을 투입한 뒤, 24시간 환류 교반한다. 반응 종료 후 실온으로 냉각 한 뒤, 메탄올을 가해 결정화 한 뒤 여과한다. 얻어진 고체를 1L 반응플라스크에 옮기고, 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트를 각각 100ml 투입한 뒤, 환류교반 2시간 뒤, 증류수 200ml를 투입한다. 실온까지 냉각한 뒤 증류수를 제거하고, 유기층을 셀라이트 여과 후 무수황산 마그네슘으로 처리 여과한다. 반응액을 감압 증류한 뒤, 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트, 에틸알콜로 재결정하여 중간체 화합물 [중간체-A-7] 4g (63wt%)를 제조하였다.
중간체 화합물 [중간체-C-7]의 제조
0.5L 반응플라스크에 [중간체-A-7] 6.6g(21.9mmol), 아닐린 5.1g(54.8mmol), 소듐터트부톡사이드 8.4g(87.7mmol), 트리터트부틸포스핀(50%) 0.36g(0.88mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 0.33g(0.37mmol), 자일렌 100mL를 가하고 22시간 환류 교반한다. 반응 종료 후 실온으로 냉각 한 뒤, 메탄올을 가해 결정화 한 뒤 여과한다. 얻어진 고체에 에틸아세테이트와 증류수를 투입 후 추출하고, 무수황산 마그네슘 처리 여과한다. 실리카겔 크로마토그라피로 분리정제하여, 중간체 화합물 [중간체-C-7] 5.1g(56wt%)을 제조하였다.
화합물 [06]의 제조
0.5L 반응플라스크에 [중간체-C-7] 8.5g(20.6mmol), [중간체-D-1-1] 10.4g(45.3mmol), 소듐터트부톡사이드 7.9g(82.3mmol), 트리터트부틸포스핀(50%) 0.34g(0.84mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 0.38g(0.41mmol), 자일렌 300mL를 가하고 23시간 환류 교반한다. 반응 종료 후 실온으로 냉각 한 뒤, 메탄올을 가해 결정화 한 뒤 여과한다. 얻어진 고체에 에틸아세테이트와 증류수를 투입 후 추출하고, 무수황산 마그네슘 처리 여과한다. 실리카겔 크로마토그라피로 분리정제하여, 목적 화합물 [06] 7g(43wt%)을 제조하였다.
<비교예 및 실시예 화합물>
Figure pat00024
[화학식 a] [화학식 b]
Figure pat00025
[ADN] [BD01] [ETM]
Figure pat00026
[HIM] [HTM] [Liq]
<비교예 1>
[화합물 a]를 이용한 유기 발광 소자의 제작
박막 두께가 150 nm인 ITO(인듐 주석 산화물) 투명 전극 라인을 갖는, 25 mm × 25 mm × 0.7 mm 크기의 유리기판을 세제가 용해된 증류수 속에서 10분 동안 초음파로 세정하고, 증류수에서 10분 동안 1 회 반복 세정하였다. 증류수 세정이 끝나면 이소프로필알코올, 아세톤, 메탄올의 용제를 사용하여 기판을 순차적으로 10 분씩 초음파세척하고 건조시켰다. 이어, 산소/아르곤 플라즈마를 이용하여 건식 세정한 후, 투명 전극 라인을 갖는 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고 투명 전극 라인이 형성되어 있는 면상에, 상기 투명 전극을 덮도록 막 두께 60 nm의 상기 HIM 막을 정공 주입층으로서 성막하였다. 다음에, HIM 막상에 막 두께 30 nm의 상기 HTM을 정공 수송층으로서 성막하였다. 다음에, HTM 막상에 도판트로서 상기 구조의 BD01을, 발광호스트로서 상기 ADN에 5wt%의 중량비로 증착하여 막 두께 20 nm의 발광층으로서 성막하였다. 상기 발광층 상에 상기 ETM을 증착시켜 막 두께 20 nm의 전자 수송층으로 성막하였다. 이어, 그 위에 Liq (lithium quinolate)를 증착시켜 전자 주입층을 형성하였다. 이 Liq 막상에 금속 알루미늄을 증착시켜 금속 음극을 형성하여 유기 발광 소자를 제작하였다. 이어, 그 위에 상기 [화학식 a]를 60nm 증착시켜 캡핑층으로서 성막하였다.
상기와 같이 제작된 유기 발광 소자에 0 ~ 15V의 전압을 인가하여 발광 시험을 실시하였으며, 하기 표 1과 도 1에 전기 발광 특성, 기초 물성 측정 및 굴절율 결과를 나타내었다.
<비교예 2>
[화합물 b]를 이용한 유기 발광 소자의 제작
상기 실시예 1에서 캡핑층의 재료로서 [화합물 a] 대신 [화합물 b]를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 조건 하에서 유기 발광 소자를 제작하였으며, 하기 표 1과 도 1에 전기 발광 특성, 기초 물성 측정 및 굴절율 결과를 나타내었다.
<실시예 1>
화합물 [06]을 이용한 유기 발광 소자의 제작
Figure pat00027
상기 실시예 1에서 캡핑층의 재료로서 [화합물 a] 대신 상기 화합물 [06]을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 조건 하에서 유기 발광 소자를 제작하였으며, 하기 표 1과 도 1에 전기 발광 특성, 기초 물성 측정 및 굴절율 결과를 나타내었다.
No. 전압
(V)		 전류밀도
(Ma/cm2)		 효율
(cd/A)		 색좌표
(x,y)		 휘도
(cd/m2)		 굴절율
(430nm)
비교예 1 5.68 18.04 5.53 0.134, 0.138 1080 2.006
비교예 2 5.73 17.95 5.89 0.137, 0.141 1330 2.422
실시예 1 5.64 17.85 6.02 0.135, 0.137 1420 2.535
도 1은 비교예 1-2 및 실시예 1의 유기 발광 소자에 대하여 파장에 따른 굴절률 값을 측정한 결과이다.
상기 표 1과 도 1에 나타난 바와 같이, 화합물 [06]을 캡핑층에 포함하는 유기 발광 소자는 종래의 재료 대비하여, 우수한 특성을 보이는 것을 확인할 수 있었다. 즉, 화합물 [06]을 캡핑층으로 사용한 유기 발광 소자는 도 1에서 알 수 있듯이, 뛰어난 굴절률 특성을 가지고, 이로 인해, 표 1의 결과와 같이, 우수한 휘도와 높은 효율로 뛰어난 발광 특성을 가질 뿐만 아니라 구동전압을 강화시켜 소비 전력을 개선시킬 수 있음을 확인하였다.
또한, 상기 화합물 [06]을 캡핑층으로 사용한 유기 발광 소자는 높은 수명 특성을 가지는 것을 확인할 수 있었다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물:
    <화학식 1>
    Figure pat00028

    상기 식에서,
    E1, E2 및 E3는, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3~C10의 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 C2~C10의 헤테로아릴;이고,
    n은 0 내지 2의 정수이고,
    L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 단일 결합이거나, 치환 또는 비치환된 C3~C10의 아릴; 치환 또는 비치환된 C2~C10의 헤테로아릴; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나이고,
    Ar2 및 Ar3은, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3~C10의 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 C2~C10의 헤테로아릴;이고
    Ar1 및 Ar4는, 각각 독립적으로, 하기 화학식 2로 표시되고,

    <화학식 2>
    Figure pat00029

    E4는 치환 또는 비치환된 C6~C10의 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 C4~C10의 헤테로아릴;이고,
    X는 N 또는 C이고,
    Y는 N, O, S 또는 C이고,
    Ar5 및 Ar6은, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6~C10의 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 C4~C10의 헤테로아릴;이고,
    단, 상기 X가 O 또는 S인 경우 Ar5가 존재하지 않고, 상기 Y가 O 또는 S인 경우 Ar6이 존재하지 않고,

    단, 상기 유기 화합물은 상기 E1 내지 E4 중 어느 하나로 표시되는 적어도 하나의 헤테로아릴을 포함하고,
    상기 화학식 1 및 화학식 2의 정의 중 헤테로아릴은 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고, 상기 헤테로 원자는 질소이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 E1, E2 및 E3 중 적어도 하나는 헤테로아릴인
    유기 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 E1, E2 및 E3는 모두 아릴이고, E4가 헤테로아릴인 화학식 2로 표시되는 Ar1 또는 Ar4를 포함하는
    유기 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 E1, E2, E3, L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 하기 구조식으로 나타내는
    유기 화합물.
    Figure pat00030

  5. 제1항에 있어서,
    상기 Ar2 및 Ar3은, 각각 독립적으로, 하기 구조식 중 어느 하나인
    유기 화합물.
    Figure pat00031

  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 화학식 3 내지 화학식 6 중 어느 하나인
    <화학식 3>
    Figure pat00032

    <화학식 4>
    Figure pat00033

    (상기 화학식 4에서, Ar5는 화학식 1에서의 정의와 같다.)
    <화학식 5>
    Figure pat00034

    <화학식 6>
    Figure pat00035

    유기 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 E4는 벤젠 또는 피리딘인
    유기 화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 1 내지 40 중의 어느 하나인
    유기 화합물.
    Figure pat00036

    Figure pat00037

    Figure pat00038

    Figure pat00039

    Figure pat00040

    Figure pat00041

  9. 제1항에 있어서,
    상기 유기 화합물은 유기 발광 소자의 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층의 물질 또는 캡핑층 물질인
    유기 화합물.
  10. 캡핑층, 캐소드, 유기 박막층 및 애노드를 포함하는 유기 발광 소자고, 상기 유기 박막층은 적어도 하나의 발광층을 포함하고, 상기 캡핑층; 상기 발광층; 상기 발광층 이외의 상기 유기 박막층에 포함된 적어도 하나의 층; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나;가 제1항에 따른 상기 유기 화합물을 단독 또는 2종 이상의 혼합물을 포함하는 유기 발광 소자.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 유기 박막층은 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는
    유기 발광 소자.
KR1020190070881A 2019-06-14 2019-06-14 신규한 유기 화합물 KR20200143058A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190070881A KR20200143058A (ko) 2019-06-14 2019-06-14 신규한 유기 화합물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190070881A KR20200143058A (ko) 2019-06-14 2019-06-14 신규한 유기 화합물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20200143058A true KR20200143058A (ko) 2020-12-23

Family

ID=74089054

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020190070881A KR20200143058A (ko) 2019-06-14 2019-06-14 신규한 유기 화합물

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20200143058A (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022264974A1 (ja) * 2021-06-15 2022-12-22 保土谷化学工業株式会社 アザベンゾオキサゾール環構造を有するアミン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2023022186A1 (ja) * 2021-08-20 2023-02-23 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその化合物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022264974A1 (ja) * 2021-06-15 2022-12-22 保土谷化学工業株式会社 アザベンゾオキサゾール環構造を有するアミン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2023022186A1 (ja) * 2021-08-20 2023-02-23 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその化合物

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4991737B2 (ja) 新規のビナフタレン誘導体、その製造方法およびそれを用いた有機電子素子
KR101984244B1 (ko) 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP5723764B2 (ja) 有機電界発光素子
KR101874963B1 (ko) 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN113717059B (zh) 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
KR102263822B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20130075982A (ko) 안트라센계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20180055206A (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101764908B1 (ko) 2-펜안트렌 카바졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101627743B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 발광 재료, 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치
KR20120020818A (ko) 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN105061439A (zh) 一种有机电致发光化合物及其有机电致发光器件
WO2022242521A1 (zh) 一种稠合氮杂环化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件
CN109336782B (zh) 一种芴类衍生物及其有机电致发光器件
KR101785436B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
KR101599965B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
KR20200143058A (ko) 신규한 유기 화합물
CN111423386A (zh) 一种新型有机材料及其应用
KR20210068530A (ko) 유기 전계 발광 재료, 이의 제조 방법 및 유기 전계 발광 소자
CN105218541A (zh) 一种磷光主体化合物及其有机电致发光器件
CN104617224A (zh) 一种有机电致发光器件
KR102061246B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN112979623B (zh) 一种五元杂环基化合物及其制备方法，有机电致发光器件及元件
KR20220154631A (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN104672244A (zh) 一种基于咔唑衍生物的化合物