KR20200141141A - Blue light blocking composition and the blue light blocking contact lens using the same and the manufacturing method thereof - Google Patents

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KR20200141141A
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Abstract

The present invention relates to a blue light blocking composition, a blue light blocking contact lens using the same, and a manufacturing method thereof. More specifically, the blue light blocking contact lens which is made by mixing the blue light blocking composition including a compound expressed by the below Formula 1 with hydroxyethyl methacrylate (HEMA) or a silicone hydrogel monomer configuring the mainframe of the contact lens, and performing the copolymerization and hardening of the compound expressed by the below Formula 1 with the HEMA or the silicone hydrogel monomer. The present invention aims to provide a blue light blocking composition, a blue light blocking contact lens using the same, and a manufacturing method thereof, which are able to maintain the blue light blocking effects for a long time.

Description

청색광 차단 조성물 및 이를 이용한 청색광 차단 콘텍트렌즈 및 그 제조방법{Blue light blocking composition and the blue light blocking contact lens using the same and the manufacturing method thereof}A blue light blocking composition and a blue light blocking contact lens using the same, and a manufacturing method thereof TECHNICAL FIELD [0002] A blue light blocking composition and the blue light blocking contact lens using the same and the manufacturing method thereof

본 발명은 청색광 차단 조성물 및 이를 이용한 청색광 차단 콘텍트렌즈 및 그 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 콘텍트렌즈 본체를 이루는 HEMA(Hydroxy ethyl methacrylate) 또는 실리콘하이드로겔 단량체에 혼합하여, 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 상기 HEMA(Hydroxy ethyl methacrylate) 또는 실리콘하이드로겔 단량체와 공중합 경화시킨 청색광 차단 콘텍트렌즈 및 그 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a blue light blocking composition, a blue light blocking contact lens using the same, and a manufacturing method thereof, and more particularly, a blue light blocking composition comprising a compound represented by the following [Formula 1] is used as a HEMA (Hydroxy ethyl) methacrylate) or a silicone hydrogel monomer, the compound represented by the following [Formula 1] is copolymerized and cured with HEMA (Hydroxy ethyl methacrylate) or a silicone hydrogel monomer, and a method for manufacturing the same.

[화학식 1][Formula 1]

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일반적으로, 청색광은 380nm~500nm 영역의 파장범위를 가지고 있으며, 파장이 짧기 때문에 산란성과 굴절성이 큰 특징을 가지고 있다. In general, blue light has a wavelength range of 380 nm to 500 nm, and because of its short wavelength, it has high scattering properties and refraction properties.

특히, 청색광은 산란성이 크기 때문에 인체 눈의 망막에 맺히는 상의 질을 저하시키는 원인이 되며, 또한 굴절률이 크기 때문에 망막의 앞쪽에 상이 맺혀서 색수차가 발생되어 눈의 피로감과 눈부심을 유발하고, 파장이 짧을수록 에너지가 높기 때문에 시세포에 악영향을 초래하는 문제점이 있다. In particular, because blue light has a high scattering property, it is a cause of deteriorating the quality of the image formed on the retina of the human eye. Also, since the refractive index is large, the image is formed in front of the retina, resulting in chromatic aberration, causing eye fatigue and glare, and short wavelengths. Since the energy is higher, there is a problem that adversely affects the eye cells.

다만, 우리의 일상생활에서 접하는 자연광은 광선 내에 청색광의 비율이 그리 크지 않기 때문에 큰 문제를 느끼지 못하고 있으나, 최근에 IT산업의 발전으로 인해 많이 접하고 있는 스마트폰, 태블릿, 컴퓨터, TV 등과 같은 디스플레이 화면을 밝게 표현하기 위해 사용되는 CCFL이나 LED 등의 광원에는 태양광이나 형광등 보다 청색광의 비율이 훨씬 높기 때문에, 시력저하나 눈부심, 피로감, 두통 등이 가중되고 있는 실정이다.However, natural light encountered in our daily life does not feel a big problem because the ratio of blue light in the ray is not very large, but display screens such as smartphones, tablets, computers, and TVs, which are frequently encountered due to the recent development of the IT industry. Light sources such as CCFL or LED used to express brightly have a much higher ratio of blue light than sunlight or fluorescent lamps, resulting in increased visual acuity, glare, fatigue, and headaches.

특히, 상기와 같은 각종 디스플레이 기기에서 나오는 청색광은 강한 에너지로 인해 눈에 보이지는 않지만 눈의 활성산소를 급격히 증가시켜 시각 세포를 최대 80%까지 손상시킬 수 있음이 보고되고 있으며, 또한 안구건조증, 수면장애 등을 유발할 수 있으며, 400-450 nm(파장 1영역)의 경우 망막손상, 세포손상을 유발하며, 450-470 nm(파장 2영역)의 경우 멜라토닌(수면 유도 호르몬) 억제, 각성, 심박수 증가 등의 인체에 악영향을 미치며, 다만, 470-500 nm(파장 3 영역)의 경우 수면장애 및 우울증 치료에 도움이 된다고 보고되고 있다.In particular, it has been reported that blue light emitted from various display devices as described above is not visible due to strong energy, but can damage visual cells by up to 80% by rapidly increasing active oxygen in the eye. Also, dry eye syndrome and sleep It can cause disorders, and 400-450 nm (wavelength 1 region) causes retinal and cell damage, and 450-470 nm (wavelength 2 region) suppresses melatonin (sleep-inducing hormone), increases arousal, and increases heart rate. It adversely affects the human body such as the back, but it has been reported that 470-500 nm (wavelength 3 region) is helpful in treating sleep disorders and depression.

상기와 같은 자외선 또는 청색광의 유해성을 차단하기 위해 자외선 차단 안경렌즈, 청색광 차단 안경렌즈 또는 디스플레이 화면용 청색광 차단 보호필름 등이 상용화되고 있으나, 콘택트렌즈에는 자외선 차단기능에 대해서는 폭넓게 적용되고 있으나, 청색광 차단에 대해서는 아직 미비한 실정이다. In order to block the harmfulness of UV or blue light as described above, UV-blocking eyeglass lenses, blue-light-blocking eyeglass lenses, or blue light-blocking protective films for display screens are commercially available, but contact lenses have a wide range of UV-blocking functions, but block blue light. The situation is still insufficient.

즉, 안경렌즈 또는 디스플레이용 보호필름에는 갈색이나 오렌지색을 띄는 염료를 착색제로써 첨가하여 청색광을 흡수하여 차단하거나, 굴절률이 높은 물질과 낮은 물질을 번갈아서 코팅하여 청색광에 해당하는 영역의 파장을 반사하여 차단하는 기술이 적용되고 있으나, 이러한 기술은 콘택트렌즈에는 적용하기 곤란한 실정이다.In other words, a brown or orange dye is added to the protective film for spectacle lenses or displays to absorb and block blue light, or a material with a high refractive index and a material with a low refractive index are alternately coated to reflect and block the wavelength of the blue light. However, such a technique is difficult to apply to contact lenses.

물론, 착색제를 콘택트렌즈를 제조할 수 있는 중합체 조성물에 첨가하여 청색광 차단 효과를 발휘할 수 있으나, 청색광 영역의 파장뿐만 아니라 가시광선 파장 영역에서의 전반적인 투과율 감소가 발생하여 투명성이 떨어지는 문제가 발생할 수 있고, 일반적인 착색제는 중합체 조성물에 단순히 분산되는 타입이고 화학적인 결합이 유도되지 않아서 시간경과시 콘택트렌즈로부터 용출되는 문제가 발생할 수 있다. Of course, a colorant can be added to a polymer composition capable of manufacturing a contact lens to exert a blue light blocking effect, but overall transmittance in the visible light wavelength range as well as the blue light wavelength range may decrease, resulting in a problem of inferior transparency. , A general colorant is a type that is simply dispersed in the polymer composition, and chemical bonding is not induced, so that a problem of elution from the contact lens may occur when time elapses.

또한, 광변색성 염료를 사용하여 자외선 및 청새광 차단 효과를 구현할 수도 있는데, 광변색성 염료는 스피로피란화합물, 스피로옥사진화합물, 티오인디고화합물, 트리아릴메탄화합물 등을 예로 들수 있으며, 이러한 화합물들은 자외선에 노출되면 분자구조가 변화되어 칼라를 띄게 되는 물질로써, 평소에는 투명하나, 자외선에 노출되면 그레이 또는 브라운 계열의 짙은 칼라를 띄게되어 자외선과 청색광이 차단될 수 있으나, 가시광선 투과율이 감소하여 역시 투명성이 떨어지는 문제가 발생할 수 있으며, 실내에서는 광변색성이 저하되어 청색광 차단의 효율이 떨어지는 문제가 있다.In addition, photochromic dyes may be used to implement the effect of blocking ultraviolet rays and blue light, and the photochromic dyes include, for example, spiropyran compounds, spirooxazine compounds, thioindigo compounds, and triarylmethane compounds. Such compounds When exposed to ultraviolet rays, the molecular structure changes and the color becomes visible.It is usually transparent, but when exposed to ultraviolet rays, it has a dark gray or brown color that may block ultraviolet rays and blue light, but the visible light transmittance decreases. As a result, there may also be a problem of poor transparency, and there is a problem in that the efficiency of blocking blue light is decreased due to a decrease in photochromism indoors.

종래 개빌된 청색광 차단 콘텍트렌즈 특허기술을 살펴보면, 한국공개특허 10-2006-0076290(공개일자 2006년07월04일)에 하나 이상의 청색 광선 흡수부위 및 하나 이상의 자외선 흡수부위를 포함하는 적합한 물질에, 500 ㎚ 이상에서의 흡수를 가지며, 약 500 ㎚보다 더 큰 파장을 갖는 가시광선으로 조사하면 상기 적합한 물질의 중합반응을 개시시킬 수 있는 하나 이상의 광개시제를 혼입시키는 단계; 및 상기 물질을, 상기 중합반응을 일으키는데 충분한 시간 동안 상기 가시광선에 노출시키는 단계를 포함하는 의료장치의 제조 방법이 공지된 바 있다.Looking at the conventional patented blue light blocking contact lens patent technology, in Korean Patent Laid-Open Patent 10-2006-0076290 (published on July 4, 2006), a suitable material including at least one blue light absorption site and at least one ultraviolet absorption site, Incorporating at least one photoinitiator capable of initiating a polymerization reaction of the suitable material upon irradiation with visible light having an absorption at 500 nm or more and having a wavelength greater than about 500 nm; And exposing the material to the visible light for a time sufficient to cause the polymerization reaction to occur.

또한, 한국등록특허 10-1592448(등록일자 2016년02월01일)에 하기 화학식의 벤조트리아졸 화합물과, 아크릴 모노머 및 실리콘을 포함하는 모노머로 구성되는 군에서 선택되는 디바이스 형성 모노머를 포함하는 안 디바이스 재료가 공지되어 있다.In addition, in Korean Patent Registration 10-1592448 (registration date February 1, 2016), a proposal containing a device forming monomer selected from the group consisting of a benzotriazole compound of the following formula and a monomer including acrylic monomers and silicones Device materials are known.

Figure pat00002
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상기 식에서, In the above formula,

R1 은 H 또는 CH3 이고; R 1 is H or CH 3 ;

R2 는 C1-C4 알콕시이며; R 2 is C 1 -C 4 alkoxy;

R3 는 H, CH3, CH3O, F, Cl 또는 CF3 이다.R 3 is H, CH 3 , CH 3 O, F, Cl or CF 3 .

또한, 한국등록특허 10-1745431(등록일자 2017년06월02일)에 하기 화학식의 아조 화합물 및 아크릴 단량체 및 실리콘-함유 단량체로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 장치-형성 단량체를 포함하는 안과용 장치를 위한 조성물이 공지되어 있다.In addition, in Korea Patent Registration 10-1745431 (registration date June 2, 2017), an ophthalmic device comprising a device-forming monomer selected from the group consisting of an azo compound of the following formula and an acrylic monomer and a silicone-containing monomer Compositions for this are known.

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상기 식에서, In the above formula,

R1 은 C(O)CH=CH2, C(O)C(CH3)=CH2, C(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH2 , 또는 C(O)NHC(CH3)2C6H4C(CH3)=CH2 이고; R 1 is C(O)CH=CH 2 , C(O)C(CH 3 )=CH 2 , C(O)NHCH 2 CH 2 OC(O)C(CH 3 )=CH 2 , or C(O )NHC(CH 3 ) 2 C 6 H 4 C(CH 3 )=CH 2 ;

R2 는 H, C1-C4 알킬, 또는 C1-C4 알콕시이고; R 2 is H, C 1 -C 4 alkyl, or C 1 -C 4 alkoxy;

R3 은 H, C1-C4 알킬, F, Cl, Br, CN, NO2 , COOR4 ; XOC(O)CH=CH2, XOC(O)C(CH3)=CH2, XOC(O)NHCH2CH2OC(O)C(CH3)=CH2, 또는 XOC(O)NHC(CH3)2C6H4C(CH3)=CH2 이고; R 3 is H, C 1 -C 4 alkyl, F, Cl, Br, CN, NO 2 , COOR 4 ; XOC(O)CH=CH 2 , XOC(O)C(CH 3 )=CH 2 , XOC(O)NHCH 2 CH 2 OC(O)C(CH 3 )=CH 2 , or XOC(O)NHC( CH 3 ) 2 C 6 H 4 C(CH 3 )=CH 2 ;

R4 는 H 또는 C1-C4 알킬이고; R 4 is H or C 1 -C 4 alkyl;

X는 C1-C4 알킬렌 또는 C2-C4 알케닐렌이다.X is C 1 -C 4 alkylene or C 2 -C 4 alkenylene.

또한, 한국등록특허 10-1786302(등록일자 2017년10월10일)에 하기의 단계를 포함하는 청광차단 소프트 콘택트렌즈의 제조방법으로서:In addition, as a method of manufacturing a blue light blocking soft contact lens comprising the following steps in Korean Patent Registration No. 10-1786302 (registration date October 10, 2017):

(1) 친수성 아크릴레이트 단량체, 가교제 및 개시제를 혼합하여 배합물을 제조하는 단계로서, 상기 친수성 아크릴레이트 단량체는 2-하이드록시에틸메타크릴레이트, N-비닐피롤리돈 및 N,N-디메틸아크릴아마이드 및 메타크릴산으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 혼합물이고, 상기 가교제는 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 아릴메타크릴레이트 및 디비닐벤젠으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 혼합물이고, 상기 가교제를 전체 조성물의 총중량을 기준으로 하여 0.5 내지 2중량%의 양으로 사용하고, 상기 개시제는 벤조일페록사이드, 큐밀페록사이드, 부틸페록사이드, 부틸페록시벤조에이트, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸펜탄니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸프로판니트릴), 2,2'-아조비스이소뷰티로니트릴 및 2,2'-아조비스발레로니트릴로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 혼합물이고, 상기 개시제를 전체 조성물의 총중량을 기준으로 하여 0.05 내지 0.3중량%의 양으로 사용하고; (1) A step of preparing a blend by mixing a hydrophilic acrylate monomer, a crosslinking agent, and an initiator, wherein the hydrophilic acrylate monomer is 2-hydroxyethyl methacrylate, N-vinylpyrrolidone and N,N-dimethylacrylamide And at least one mixture selected from the group consisting of methacrylic acid, and the crosslinking agent is ethylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, aryl methacrylate and divinylbenzene. It is a mixture of at least one selected from the group consisting of, and the crosslinking agent is used in an amount of 0.5 to 2% by weight based on the total weight of the total composition, and the initiator is benzoylperoxide, cumylperoxide, butylperoxide, butylperoxy Benzoate, 2,2'-azobis(2,4-dimethylpentanenitrile), 2,2'-azobis(2-methylpropanenitrile), 2,2'-azobisisobutyronitrile and 2,2 '- is a mixture of at least one selected from the group consisting of azobisvaleronitrile, and the initiator is used in an amount of 0.05 to 0.3% by weight based on the total weight of the total composition;

(2) 상기 단계 (1)에서 제조된 배합물에 하기 화학구조식 1의 4-[(이)-페닐디아제닐]페닐-2-메타크릴레이트(4-[(E)-phenyldiazenyl]phenyl-2-methacrylate) 또는 화학구조식 2의 2-{4-[(이)-페닐디아제닐]페녹시}에틸-2-아크릴레이트(2-{4-[(E)-phenyldiazenyl]phenoxy}ethyl-2-acrylate)를 전체 조성물의 총중량을 기준으로 하여 0.2 내지 3중량%의 양으로 첨가하여 콘택트렌즈 조성물을 제조하는 단계;(2) 4-[(i)-phenyldiazenyl]phenyl-2-methacrylate (4-[(E)-phenyldiazenyl]phenyl-2- of the following chemical formula 1 in the formulation prepared in step (1) methacrylate) or 2-{4-[(i)-phenyldiazenyl]phenoxy}ethyl-2-acrylate of Chemical Formula 2 (2-{4-[(E)-phenyldiazenyl]phenoxy}ethyl-2-acrylate ) Preparing a contact lens composition by adding it in an amount of 0.2 to 3% by weight based on the total weight of the total composition;

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(3) 상기 단계 (2)에서 제조된 콘택트렌즈 조성물을 콘택트렌즈 성형용 몰드에 주입하는 단계; (3) injecting the contact lens composition prepared in step (2) into a contact lens molding mold;

(4) 상기 단계 (3)에서 콘택트렌즈 성형용 몰드에 주입된 콘택트렌즈 조성물을 열처리하여 콘택트렌즈로 성형하 는 단계; (4) heat treating the contact lens composition injected into the contact lens molding mold in step (3) to form a contact lens;

(5) 상기 단계 (4)에서 성형된 콘택트렌즈를 몰드로부터 분리하는 단계; (5) separating the contact lens molded in step (4) from the mold;

(6) 상기 단계 (5)에서 분리된 콘택트렌즈를 습윤 및 소독하는 단계; 및 (6) wetting and disinfecting the contact lens separated in step (5); And

(7) 상기 단계 (6)에서 습윤 및 소독된 콘택트렌즈를 포장 및 멸균하는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 청광차단 소프트 콘택트렌즈의 제조방법이 공지되어 있다.(7) Packaging and sterilizing the wet and sterilized contact lenses in step (6); a method of manufacturing a blue light blocking soft contact lens comprising a.

뿐만 아니라, 청색광 흡수 필름으로서, 한국공개특허 10-2017-0029396(공개일자 2017년03월15일)에 하기 화학식 1로 표시되는 청색광 흡수 화합물을 포함하는 필름이 공지되어 있다.In addition, as a blue light absorbing film, a film including a blue light absorbing compound represented by the following Chemical Formula 1 is known in Korean Patent Laid-Open Patent 10-2017-0029396 (published on March 15, 2017).

[화학식 1] [Formula 1]

Figure pat00005
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상기 화학식 1에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 아민기; 에폭시기; 사이클로헥실에폭시기; (메타)아크릴기; 사이올기; 이소시아네이트기; 니트릴기; 니트로기; 페닐기; 수소, 중수소, 할로겐, 아민기, 에폭시기, (메타)아크릴기, 사이올기, 이소시아네이트기, 니트릴기, 니트로기, 페닐기로 치환되거나 치환되지 않은 C1~C40의 알킬기 또는 C2~C40의 알케닐기 또는 C1~C40의 알콕시기 또는 C3~C40의 시클로알킬기 또는 C3~C40의 헤테로시클로알킬기 또는 C6~C40의 아릴기 또는 C3~C40의 헤테로아릴기 또는 C3~C40의 아르알킬기 또는 C3~C40의 아릴옥시기 또는 C3~C40의 아릴사이올기이다.In Formula 1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Amine group; Epoxy group; Cyclohexylepoxy group; (Meth)acrylic group; Siol group; Isocyanate group; Nitrile group; Nitro group; Phenyl group; Hydrogen, deuterium, halogen, amine group, epoxy group, (meth)acrylic group, thiol group, isocyanate group, nitrile group, nitro group, phenyl group substituted or unsubstituted C1 ~ C40 alkyl group or C2 ~ C40 alkenyl group or C1 ~ C40 alkoxy group or C3 ~ C40 cycloalkyl group or C3 ~ C40 heterocycloalkyl group or C6 ~ C40 aryl group or C3 ~ C40 heteroaryl group or C3 ~ C40 aralkyl group or C3 ~ C40 aryloxy group Or it is a C3 ~ C40 aryl thiol group.

그러나 상기 종래 기술들은 청색광 차단효과를 가지는 화합물을 아크릴 모노머 및 실리콘을 포함하는 모노머에 혼합하여 청광차단 콘텍트렌즈를 제조하고 있으나, 상기 청색광 차단효과를 가지는 화합물은 콘텍트렌즈 본체를 이루는 아크릴 모노머 및 실리콘을 포함하는 모노머와 혼합될 뿐, 콘텍트렌즈 본체를 이루는 아크릴 모노머 및 실리콘을 포함하는 모노머와 공중합 경화되지 않으므로 시간이 경과할 수록 콘텍트렌즈로부터 용출되어 청광차단효과가 저하되는 문제점이 있었다.However, in the prior art, a blue light blocking contact lens is manufactured by mixing a compound having a blue light blocking effect with an acrylic monomer and a monomer including silicone, but the compound having a blue light blocking effect comprises acrylic monomer and silicone constituting the contact lens body. Since it is only mixed with the containing monomer and is not copolymerized and cured with the acrylic monomer forming the contact lens body and the monomer containing silicone, there is a problem in that it is eluted from the contact lens as time elapses and the blue light blocking effect is lowered.

특히, 상기 한국등록특허 10-1592448의 벤조트리아졸 화합물과, 상기 한국등록특허 10-1745431의 아조 화합물 및 한국등록특허 10-1786302의 청광차단 화합물은 렌즈 본체를 이루는 모노머와 공중합 가교 경화되어 용출되지는 않지만, 비착색화합물로서 청색광 차단효율이 만족스럽지 못하다는 문제점이 있었다.In particular, the benzotriazole compound of the Korean Patent No. 10-1592448, the azo compound of the Korean Patent No. 10-1745431, and the blue light blocking compound of the Korean Patent No. 10-1786302 are copolymerized and cured with a monomer constituting the lens body to be eluted. However, as a non-colored compound, there is a problem that the blue light blocking efficiency is not satisfactory.

[특허문헌 001] 한국공개특허 10-2006-0076290(공개일자 2006년07월04일)[Patent Document 001] Korean Patent Publication 10-2006-0076290 (Publication date July 4, 2006) [특허문헌 002] 한국등록특허 10-1592448(등록일자 2016년02월01일)[Patent Document 002] Korean Patent Registration 10-1592448 (Registration Date February 1, 2016) [특허문헌 003] 한국등록특허 10-1745431(등록일자 2017년06월02일)[Patent Document 003] Korean Patent Registration 10-1745431 (Registration Date June 2, 2017) [특허문헌 004] 한국등록특허 10-1786302(등록일자 2017년10월10일)[Patent Document 004] Korean Patent Registration 10-1786302 (Registration Date Oct. 10, 2017) [특허문헌 005] 한국공개특허 10-2017-0029396(공개일자 2017년03월15일)[Patent Document 005] Korean Patent Publication 10-2017-0029396 (Publication date, March 15, 2017)

본 발명은 상기 종래 문제점들을 해결하기 위하여, 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 콘텍트렌즈 본체를 이루는 HEMA(Hydroxy ethyl methacrylate) 또는 실리콘하이드로겔 단량체에 혼합하여, 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 상기 HEMA(Hydroxy ethyl methacrylate) 또는 실리콘하이드로겔 단량체와 공중합 가교 경화시켜 청색광 차단 화합물의 용출이 없는 청색광 차단 콘텍트렌즈를 제공하는 것을 해결하고자 하는 과제로 한다.The present invention is to solve the above problems, by mixing a blue light blocking composition containing a compound represented by the following [Chemical Formula 1] with HEMA (Hydroxy ethyl methacrylate) or silicone hydrogel monomer constituting the contact lens body, the following [Chemical Formula 1] It is a problem to solve the problem of providing a blue light blocking contact lens without elution of the blue light blocking compound by copolymerizing crosslinking and curing the compound represented by 1] with the HEMA (Hydroxy ethyl methacrylate) or silicone hydrogel monomer.

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00006
Figure pat00006

본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 과제의 해결수단으로 한다.In order to solve the above problem, the present invention uses a blue light blocking composition comprising a compound represented by the following [Chemical Formula 1] as a solution to the problem.

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00007
Figure pat00007

상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물은 자외선 차단제를 더 포함하는 것을 과제의 해결수단으로 한다.The blue light blocking composition comprising the compound represented by [Chemical Formula 1] further includes a sunscreen as a solution to the problem.

상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 2]로 표시되는 화합물 및 하기 [화학식 3]으로 표시되는 화합물을 동일중량비로 물에 용해시키고 50~100℃ 온도에서 이온결합 반응시켜 제조되는 것을 과제의 해결수단으로 한다.The compound represented by [Chemical Formula 1] is prepared by dissolving a compound represented by the following [Chemical Formula 2] and a compound represented by the following [Chemical Formula 3] in water at the same weight ratio and reacting with ionic bonding at a temperature of 50 to 100°C. It is used as a means of solving the problem.

[화학식 2][Formula 2]

Figure pat00008
Figure pat00008

[화학식 3][Formula 3]

Figure pat00009
Figure pat00009

또한, 본 발명은, 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 HEMA(Hydroxy ethyl methacrylate) 또는 실리콘하이드로겔 단량체에 혼합하여 상기 청색광 차단 조성물 중에 포함된 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물과 상기 HEMA(Hydroxy ethyl methacrylate) 또는 실리콘하이드로겔 단량체와 공중합 가교 경화시킨 청색광 차단 콘텍트렌즈를 과제의 해결수단으로 한다.In addition, in the present invention, a blue light blocking composition including a compound represented by the following [Chemical Formula 1] is mixed with HEMA (Hydroxy ethyl methacrylate) or a silicone hydrogel monomer, and is represented by the following [Chemical Formula 1] included in the blue light blocking composition. A blue light blocking contact lens obtained by copolymerization and crosslinking curing of the compound and the HEMA (Hydroxy ethyl methacrylate) or silicone hydrogel monomer as a solution to the problem.

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00010
Figure pat00010

또한, 본 발명은, 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 제조하는 단계와; 상기 제조된 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 HEMA(Hydroxy ethyl methacrylate) 또는 실리콘하이드로겔 단량체에 혼합하여 상기 청색광 차단 조성물 중에 포함된 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물과 상기 HEMA(Hydroxy ethyl methacrylate) 또는 실리콘하이드로겔 단량체와 공중합 가교 경화시켜 콘텍트렌즈를 제조하는 단계와; 상기 제조된 콘텍트렌즈를 물속에 투입하여 수화시키면서 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물 중에 포함된 미반응의 하기 [화학식 2] 및 [화학식 3]으로 표시되는 화합물을 용출시키는 단계;를 포함하는 청색광 차단 콘텍트렌즈의 제조방법을 과제의 해결수단으로 한다.In addition, the present invention comprises the steps of preparing a blue light blocking composition comprising a compound represented by the following [Chemical Formula 1]; A compound represented by the following [Chemical Formula 1] contained in the blue light blocking composition by mixing the blue light blocking composition containing the compound represented by [Chemical Formula 1] with HEMA (Hydroxy ethyl methacrylate) or silicone hydrogel monomer, and the Preparing a contact lens by copolymerization crosslinking curing with HEMA (Hydroxy ethyl methacrylate) or a silicone hydrogel monomer; Injecting the prepared contact lens into water to hydrate while eluting the unreacted compound represented by the following [Chemical Formula 2] and [Chemical Formula 3] contained in the blue light blocking composition containing the compound represented by the following [Chemical Formula 1] A method of manufacturing a blue light blocking contact lens including a step is used as a solution to the problem.

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00011
Figure pat00011

[화학식 2][Formula 2]

Figure pat00012
Figure pat00012

[화학식 3][Formula 3]

Figure pat00013
Figure pat00013

상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 제조하는 단계에서 자외선 차단제를 혼합하는 단계를 더 포함하는 것을 과제의 해결수단으로 한다.In the step of preparing a blue light blocking composition comprising the compound represented by [Chemical Formula 1], it is a solution to the problem that further comprises mixing a sunscreen.

상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 제조하는 단계에서 상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물은 상기 [화학식 2]로 표시되는 화합물 및 상기 [화학식 3]으로 표시되는 화합물을 동일중량비로 물에 용해시키고 50~100℃ 온도에서 이온결합반응시켜 제조되는 것을 과제의 해결수단으로 한다.In the step of preparing a blue light blocking composition including the compound represented by [Chemical Formula 1], the compound represented by [Chemical Formula 1] includes the compound represented by [Chemical Formula 2] and the compound represented by [Chemical Formula 3] Dissolving in water at the same weight ratio and prepared by ion bonding reaction at a temperature of 50 to 100°C is a means of solving the problem.

본 발명의 청색광 차단 콘텍트렌즈는 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 콘텍트렌즈 본체를 이루는 HEMA(Hydroxy ethyl methacrylate) 또는 실리콘하이드로겔 단량체에 혼합하여, 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 상기 HEMA(Hydroxy ethyl methacrylate) 또는 실리콘하이드로겔 단량체와 공중합 가교 경화시켜 청색광 차단 화합물의 용출이 없이 청색광 차단효과를 장기간 유지할 수 있는 우수한 효과가 있다.In the blue light blocking contact lens of the present invention, a blue light blocking composition including a compound represented by the following [Chemical Formula 1] is mixed with HEMA (Hydroxy ethyl methacrylate) or a silicone hydrogel monomer constituting the contact lens body, and the following [Chemical Formula 1] By copolymerizing and crosslinking the displayed compound with HEMA (Hydroxy ethyl methacrylate) or silicone hydrogel monomer, there is an excellent effect of maintaining the blue light blocking effect for a long time without elution of the blue light blocking compound.

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00014
Figure pat00014

도 1은 일반적인 자외선 차단제의 청색광 차단율을 나타내는 도면
도 2는 본 발명의 청색광 차단 조성물의 콘텍트렌즈 청색광 차단율을 나타내는 도면
도 3은 본 발명의 청색광 차단 조성물에 자외선 차단제를 첨가한 콘텍트렌즈청색광 차단율을 나타내는 도면
도 4는 본 발명의 청색광 차단 콘텍트렌즈를 나타내는 사진
1 is a diagram showing a blue light blocking rate of a general sunscreen agent
2 is a diagram showing a contact lens blue light blocking rate of the blue light blocking composition of the present invention
3 is a view showing the blue light blocking rate of a contact lens in which a sunscreen agent is added to the blue light blocking composition of the present invention
4 is a photograph showing a blue light blocking contact lens of the present invention

본 발명은, 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 기술구성의 특징으로 한다.The present invention features a blue light blocking composition comprising a compound represented by the following [Chemical Formula 1] as a technical feature.

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00015
Figure pat00015

상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물은 자외선 차단제를 더 포함하는 것을 기술구성의 특징으로 한다.The blue light blocking composition comprising the compound represented by [Chemical Formula 1] is characterized in that the technical configuration further includes a sunscreen.

상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 2]로 표시되는 화합물 및 하기 [화학식 3]으로 표시되는 화합물을 동일중량비로 물에 용해시키고 50~100℃ 온도에서 이온결합 반응시켜 제조되는 것을 기술구성의 특징으로 한다.The compound represented by [Chemical Formula 1] is prepared by dissolving a compound represented by the following [Chemical Formula 2] and a compound represented by the following [Chemical Formula 3] in water at the same weight ratio and reacting with ionic bonding at a temperature of 50 to 100°C. It is characterized by technical composition.

[화학식 2][Formula 2]

Figure pat00016
Figure pat00016

[화학식 3][Formula 3]

Figure pat00017
Figure pat00017

또한, 본 발명은, 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 HEMA(Hydroxy ethyl methacrylate) 또는 실리콘하이드로겔 단량체에 혼합하여 상기 청색광 차단 조성물 중에 포함된 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물과 상기 HEMA(Hydroxy ethyl methacrylate) 또는 실리콘하이드로겔 단량체와 공중합 가교 경화시킨 청색광 차단 콘텍트렌즈를 기술구성의 특징으로 한다.In addition, in the present invention, a blue light blocking composition including a compound represented by the following [Chemical Formula 1] is mixed with HEMA (Hydroxy ethyl methacrylate) or a silicone hydrogel monomer, and is represented by the following [Chemical Formula 1] included in the blue light blocking composition. A blue light blocking contact lens obtained by copolymerization crosslinking and curing of the compound and the HEMA (Hydroxy ethyl methacrylate) or silicone hydrogel monomer as a feature of the technology configuration.

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00018
Figure pat00018

또한, 본 발명은, 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 제조하는 단계와; 상기 제조된 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 HEMA(Hydroxy ethyl methacrylate) 또는 실리콘하이드로겔 단량체에 혼합하여 상기 청색광 차단 조성물 중에 포함된 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물과 상기 HEMA(Hydroxy ethyl methacrylate) 또는 실리콘하이드로겔 단량체와 공중합 가교 경화시켜 콘텍트렌즈를 제조하는 단계와; 상기 제조된 콘텍트렌즈를 물속에 투입하여 수화시키면서 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물 중에 포함된 미반응의 하기 [화학식 2] 및 [화학식 3]으로 표시되는 화합물을 용출시키는 단계;를 포함하는 청색광 차단 콘텍트렌즈의 제조방법을 기술구성의 특징으로 한다.In addition, the present invention comprises the steps of preparing a blue light blocking composition comprising a compound represented by the following [Chemical Formula 1]; A compound represented by the following [Chemical Formula 1] contained in the blue light blocking composition by mixing the blue light blocking composition containing the compound represented by [Chemical Formula 1] with HEMA (Hydroxy ethyl methacrylate) or silicone hydrogel monomer, and the Preparing a contact lens by copolymerization crosslinking curing with HEMA (Hydroxy ethyl methacrylate) or a silicone hydrogel monomer; Injecting the prepared contact lens into water to hydrate while eluting the unreacted compound represented by the following [Chemical Formula 2] and [Chemical Formula 3] contained in the blue light blocking composition containing the compound represented by the following [Chemical Formula 1] A method of manufacturing a blue light blocking contact lens including a step is characterized by a technical configuration.

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00019
Figure pat00019

[화학식 2][Formula 2]

Figure pat00020
Figure pat00020

[화학식 3][Formula 3]

Figure pat00021
Figure pat00021

상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 제조하는 단계에서 자외선 차단제를 혼합하는 단계를 더 포함하는 것을 기술구성의 특징으로 한다.In the step of preparing a blue light blocking composition comprising the compound represented by [Chemical Formula 1], it is characterized in that it further comprises a step of mixing a sunscreen.

상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 제조하는 단계에서 상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물은 상기 [화학식 2]로 표시되는 화합물 및 상기 [화학식 3]으로 표시되는 화합물을 동일중량비로 물에 용해시키고 50~100℃ 온도에서 이온결합 반응시켜 제조되는 것을 기술구성의 특징으로 한다.In the step of preparing a blue light blocking composition including the compound represented by [Chemical Formula 1], the compound represented by [Chemical Formula 1] includes the compound represented by [Chemical Formula 2] and the compound represented by [Chemical Formula 3] It is a feature of the technical composition that it is prepared by dissolving in water at the same weight ratio and reacting with ion bonding at a temperature of 50 to 100°C.

이하에서는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예 및 도면을 통하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며, 여기에서 설명하는 실시예 및 도면에 한정되지 않는다.Hereinafter, embodiments of the present invention and drawings will be described in detail so that those of ordinary skill in the art can easily implement the present invention. However, the present invention may be implemented in various different forms, and is not limited to the embodiments and drawings described herein.

먼저, 본 발명의 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물은 하기 [화학식 2]로 표시되는 화합물 및 하기 [화학식 3]으로 표시되는 화합물을 동일중량비로 물에 용해시키고 50~100℃ 온도에서 이온결합 반응시켜 제조되며, 그 제조 반응식은 다음과 같다.First, in the blue light blocking composition comprising the compound represented by [Chemical Formula 1] of the present invention, a compound represented by the following [Chemical Formula 2] and a compound represented by the following [Chemical Formula 3] are dissolved in water at the same weight ratio, and 50 to 100 It is prepared by ionic bonding reaction at a temperature of °C, and the reaction formula is as follows.

Figure pat00022
Figure pat00022

Figure pat00023
Figure pat00023

이때, 상기 [화학식 2]의 설페이트(SO3 -)와 [화학식 3]의 암모늄(N(CH3)3 +)이 수용액중 이온결합하면서 NaCl이 석출된다.In this case, the [formula 2] of sulfate (SO 3 -) and the ammonium in the [formula 3] (N (CH 3) 3 +) , while the ionic bond in aqueous solution is precipitated NaCl.

상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물은 자외선 차단제를 더 포함하여 조성될 수도 있다.The blue light blocking composition including the compound represented by [Chemical Formula 1] may further include a UV blocking agent.

한편, 상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 HEMA(Hydroxy ethyl methacrylate) 또는 실리콘하이드로겔 단량체에 혼합하여 상기 청색광 차단 조성물 중에 포함된 상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물과 상기 HEMA(Hydroxy ethyl methacrylate) 또는 실리콘하이드로겔 단량체와 공중합 가교 경화시켜 본 발명의 청색광 차단 콘텍트렌즈 제조할 수 있다.On the other hand, a blue light blocking composition containing the compound represented by [Chemical Formula 1] is mixed with HEMA (Hydroxy ethyl methacrylate) or a silicone hydrogel monomer, and the compound represented by [Chemical Formula 1] contained in the blue light blocking composition and the The blue light blocking contact lens of the present invention can be manufactured by copolymerizing crosslinking and curing with HEMA (Hydroxy ethyl methacrylate) or silicone hydrogel monomer.

그 제조방법을 설명하면, 상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 제조하는 단계와; 상기 제조된 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 HEMA(Hydroxy ethyl methacrylate) 또는 실리콘하이드로겔 단량체에 혼합하여 상기 청색광 차단 조성물 중에 포함된 [화학식 1]로 표시되는 화합물과 상기 HEMA(Hydroxy ethyl methacrylate) 또는 실리콘하이드로겔 단량체와 공중합 가교 경화시켜 콘텍트렌즈를 제조하는 단계와; 상기 제조된 콘텍트렌즈를 물속에 투입하여 수화시키면서 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물 중에 포함된 미반응의 [화학식 2] 및 [화학식 3]으로 표시되는 화합물을 용출시키는 단계;를 포함하는 제조방법에 의해 제조될 수 있다.The manufacturing method is described, comprising: preparing a blue light blocking composition including the compound represented by [Chemical Formula 1]; The compound represented by [Chemical Formula 1] contained in the blue light blocking composition by mixing the blue light blocking composition including the compound represented by [Chemical Formula 1] with HEMA (Hydroxy ethyl methacrylate) or silicone hydrogel monomer and the HEMA (Hydroxy ethyl methacrylate) or copolymerization crosslinking curing with a silicone hydrogel monomer to prepare a contact lens; Dissolving unreacted compounds represented by [Chemical Formula 2] and [Chemical Formula 3] contained in the blue light blocking composition including the compound represented by [Chemical Formula 1] while hydrating the prepared contact lens in water; It can be manufactured by a manufacturing method comprising a.

[본 발명의 청색광 차단 조성물의 제조][Preparation of the blue light blocking composition of the present invention]

상기 [화학식 2]로 표시되는 화합물로서 반응성 염료(Reactive Yellow 86)인 As a compound represented by the above [Chemical Formula 2], a reactive dye (Reactive Yellow 86)

Disodium 4-[(2Z)-2-(5-carbamoyl-1-ethyl-4-methyl-2,6-dioxo-1,6-dihydro-3(2H)-pyridinylidene)hydrazino]-6-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-1,3-benzenedisulfonate(CAS No. 61951-86-8)  20g과 상기 [화학식 3]으로 표시되는 화합물로서 2-Methacryloyloxyethyl-2'-(trimethylammoniumethyl)phosphate(2-MPC ; CAS.No. : 67881-98-5) 20g을 물에 용해시키고 50~100℃ 온도에서 이온결합 반응시켜 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 제조하였다.Disodium 4-[(2Z)-2-(5-carbamoyl-1-ethyl-4-methyl-2,6-dioxo-1,6-dihydro-3(2H)-pyridinylidene)hydrazino]-6-[(4 ,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-1,3-benzenedisulfonate (CAS No. 61951-86-8)  20g and 2-Methacryloyloxyethyl as a compound represented by the above [Chemical Formula 3] -2'-(trimethylammoniumethyl)phosphate(2-MPC; CAS.No.: 67881-98-5) 20g is dissolved in water and ion-bonded at a temperature of 50~100℃ to contain the compound represented by [Formula 1] The blue light blocking composition was prepared.

[본 발명의 청색광 차단 콘텍트렌즈의 제조][Manufacture of blue light blocking contact lens of the present invention]

친수성 아크릴레이트 단량체로써 2-하이드록시에틸메타크릴레이트 100g, 가교제로써 에틸렌글리콜디메타크릴레이트 3g, 개시제로써 2,2'-아조비스이소뷰티로니트릴 0.5중량부를 균일하게 혼합하여 콘텍트렌즈 본체를 이루는 HEMA(Hydroxy ethyl methacrylate) 단량체 조성물을 제조한 후, 여기에 상기 [실시예 1]에서 제조한 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 3g 첨가하고, 상온에서 30분동안 교반하여 균일하게 용해하여 상기 청색광 차단 조성물 중에 포함된 상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물과 상기 HEMA(Hydroxy ethyl methacrylate)를 액상 공중합 반응시켰다.100 g of 2-hydroxyethyl methacrylate as a hydrophilic acrylate monomer, 3 g of ethylene glycol dimethacrylate as a crosslinking agent, and 0.5 parts by weight of 2,2'-azobisisobutyronitrile as an initiator are uniformly mixed to form the contact lens body. After preparing a HEMA (Hydroxy ethyl methacrylate) monomer composition, 3 g of a blue light blocking composition containing a compound represented by [Chemical Formula 1] prepared in [Example 1] was added thereto, and stirred at room temperature for 30 minutes. Dissolved uniformly, the compound represented by [Chemical Formula 1] contained in the blue light blocking composition and the HEMA (Hydroxy ethyl methacrylate) were subjected to a liquid copolymerization reaction.

아울러, 상기 청색광 차단 조성물에는 자외선 차단제를 별도로 첨가하여 비교시험을 시행하였다.In addition, a comparison test was conducted by separately adding a sunscreen agent to the blue light blocking composition.

상기 액상 공중합 반응물을 폴리프로필렌 재질의 몰드에 주입한 후, 60℃에서 8시간, 120℃ 에서 4시간동안 열처리를 실시하여 가교 경화를 완료하고, 몰드에서 분리한 후 염화나트륨 0.9중량% 생리식염수에 1시간동안 침지하여 콘택트렌즈가 수화되게 한 후, 청색광 차단 조성물 중에 포함된 미반응의 [화학식 2] 및 [화학식 3]으로 표시되는 화합물을 충분히 용출 제거하켰다.After injecting the liquid copolymer reactant into a mold made of polypropylene, heat treatment was performed at 60°C for 8 hours and at 120°C for 4 hours to complete crosslinking curing. After separating from the mold, 1 in sodium chloride 0.9% by weight physiological saline. After immersing for a period of time to hydrate the contact lens, unreacted compounds represented by [Chemical Formula 2] and [Chemical Formula 3] contained in the blue light blocking composition were sufficiently eluted and removed.

다음, 콘텍트렌즈를 80℃의 온도에서 4시간동안 가열하여 소독공정을 완료한 후, 염화나트륨 0.9중량% 생리식염수가 채워진 유리용기에 포장한 후, 온도 120℃, 압력 200kPa의 조건으로 20분동안 멸균처리를 실시하였다. Next, the contact lens was heated at 80°C for 4 hours to complete the sterilization process, then packaged in a glass container filled with 0.9 wt% sodium chloride physiological saline, and sterilized for 20 minutes at a temperature of 120°C and a pressure of 200 kPa. Treatment was carried out.

상기와 같이 제조된 청색광 차단 콘택트렌즈에 대해 청색광 차단율을 비교 시험하여 [도 1] 내지 [도 3]에 나타내었으며, 황색으로 착색된 청색광 차단 콘택트렌즈를 [도 4]에 나타내었다.The blue light blocking contact lenses manufactured as described above were compared and tested for the blue light blocking ratio and are shown in Figs. 1 to 3, and the blue light blocking contact lenses colored in yellow are shown in Fig. 4.

[도 1] 내지 [도 3]에 도시한 바와 같이 일반 자외선 차단제의 청색광 차단율이 10% 인 것에 비해 본 발명의 청색광 차단 콘텍트렌즈는 64%의 청색광 차단율을 나타내었으며, 본 발명의 청색광 차단 조성물에 자외선 차단제를 혼합한 경우는 68%의 청색광 차단율을 나타내었다.As shown in [Fig. 1] to [Fig. 3], the blue light blocking contact lens of the present invention exhibited a blue light blocking ratio of 64%, compared to the blue light blocking ratio of the general UV blocking agent is 10%, and the blue light blocking composition of the present invention When the sunscreen agent was mixed, the blue light blocking rate was 68%.

특히, 본 발명의 청색광 차단 콘텍트렌즈는 [도 2] 내지 [도 3]에 도시한 바와 같이, 청색광 파장범위가 380~450nm의 인체에 유해한 청색광에 대하여는 최대 87%의 차단율을 보이고 있으며, 인체에 무해한 450~500nm의 파장범위는 투과하고 있는 것으로 나타나 인체에 유해한 청색광만을 선택적으로 차단할 수 있는 우수한 장점이 있다.In particular, the blue light blocking contact lens of the present invention exhibits a maximum blocking rate of 87% for blue light harmful to the human body with a blue light wavelength range of 380 to 450 nm, as shown in [Figs. 2] to [Fig. 3]. The harmless 450 ~ 500nm wavelength range is found to be transmitted, so it has an excellent advantage of selectively blocking only blue light that is harmful to the human body.

이상의 설명은 본 발명의 기술사상을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로서, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 수정 및 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예 및 도면들은 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예 및 도면에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호 범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.The above description is merely illustrative of the technical idea of the present invention, and those of ordinary skill in the art to which the present invention pertains will be able to make various modifications and variations without departing from the essential characteristics of the present invention. Accordingly, the embodiments and drawings disclosed in the present invention are not intended to limit the technical idea of the present invention, but to explain the technical idea, and the scope of the technical idea of the present invention is not limited by these embodiments and drawings. The scope of protection of the present invention should be interpreted by the following claims, and all technical ideas within the scope equivalent thereto should be interpreted as being included in the scope of the present invention.

Claims (7)

하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 청색광 차단 조성물
[화학식 1]
Figure pat00024

Blue light blocking composition comprising a compound represented by the following [Formula 1]
[Formula 1]
Figure pat00024

제1항에 있어서,
상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물은 자외선 차단제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 청색광 차단 조성물
The method of claim 1,
The blue light blocking composition comprising the compound represented by [Chemical Formula 1] further comprises a UV blocking agent.
제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 2]로 표시되는 화합물 및 하기 [화학식 3]으로 표시되는 화합물을 동일중량비로 물에 용해시키고 50~100℃ 온도에서 이온결합 반응시켜 제조되는 것을 특징으로 하는 청색광 차단 조성물
[화학식 2]
Figure pat00025

[화학식 3]
Figure pat00026

The method according to claim 1 or 2,
The compound represented by [Chemical Formula 1] is prepared by dissolving a compound represented by the following [Chemical Formula 2] and a compound represented by the following [Chemical Formula 3] in water at the same weight ratio and reacting with ionic bonding at a temperature of 50-100°C Blue light blocking composition characterized by
[Formula 2]
Figure pat00025

[Formula 3]
Figure pat00026

하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 HEMA(Hydroxy ethyl methacrylate) 또는 실리콘하이드로겔 단량체에 혼합하여 상기 청색광 차단 조성물 중에 포함된 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물과 상기 HEMA(Hydroxy ethyl methacrylate) 또는 실리콘하이드로겔 단량체와 공중합 가교 경화시킨 것을 특징으로 하는 청색광 차단 콘텍트렌즈
[화학식 1]
Figure pat00027

A blue light blocking composition including a compound represented by the following [Chemical Formula 1] is mixed with HEMA (Hydroxy ethyl methacrylate) or a silicone hydrogel monomer, and the compound represented by the following [Chemical Formula 1] contained in the blue light blocking composition and the HEMA ( Hydroxy ethyl methacrylate) or a blue light blocking contact lens characterized by copolymerization and crosslinking curing with a silicone hydrogel monomer
[Formula 1]
Figure pat00027

하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 제조하는 단계와; 상기 제조된 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 HEMA(Hydroxy ethyl methacrylate) 또는 실리콘하이드로겔 단량체에 혼합하여 상기 청색광 차단 조성물 중에 포함된 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물과 상기 HEMA(Hydroxy ethyl methacrylate) 또는 실리콘하이드로겔 단량체와 공중합 가교 경화시켜 콘텍트렌즈를 제조하는 단계와; 상기 제조된 콘텍트렌즈를 물속에 투입하여 수화시키면서 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물 중에 포함된 미반응의 하기 [화학식 2] 및 [화학식 3]으로 표시되는 화합물을 용출시키는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 청색광 차단 콘텍트렌즈의 제조방법
[화학식 1]
Figure pat00028

[화학식 2]
Figure pat00029

[화학식 3]
Figure pat00030

Preparing a blue light blocking composition comprising a compound represented by the following [Chemical Formula 1]; A compound represented by the following [Chemical Formula 1] contained in the blue light blocking composition by mixing the blue light blocking composition containing the compound represented by [Chemical Formula 1] with HEMA (Hydroxy ethyl methacrylate) or silicone hydrogel monomer, and the Preparing a contact lens by copolymerization crosslinking curing with HEMA (Hydroxy ethyl methacrylate) or a silicone hydrogel monomer; Injecting the prepared contact lens into water to hydrate while eluting the unreacted compound represented by the following [Chemical Formula 2] and [Chemical Formula 3] contained in the blue light blocking composition containing the compound represented by the following [Chemical Formula 1] The method of manufacturing a blue light blocking contact lens comprising:
[Formula 1]
Figure pat00028

[Formula 2]
Figure pat00029

[Formula 3]
Figure pat00030

제5항에 있어서,
상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 제조하는 단계에서 자외선 차단제를 혼합하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 청색광 차단 콘텍트렌즈의 제조방법
The method of claim 5,
In the step of preparing a blue light blocking composition containing the compound represented by [Chemical Formula 1], the method of manufacturing a blue light blocking contact lens, further comprising mixing a sunscreen
제5항에 있어서,
상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 청색광 차단 조성물을 제조하는 단계에서 상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물은 상기 [화학식 2]로 표시되는 화합물 및 상기 [화학식 3]으로 표시되는 화합물을 동일중량비로 물에 용해시키고 50~100℃ 온도에서 이온결합 반응시켜 제조되는 것을 특징으로 하는 청색광 차단 콘텍트렌즈의 제조방법
The method of claim 5,
In the step of preparing a blue light blocking composition including the compound represented by [Chemical Formula 1], the compound represented by [Chemical Formula 1] includes the compound represented by [Chemical Formula 2] and the compound represented by [Chemical Formula 3] Method of manufacturing a blue light blocking contact lens characterized in that it is prepared by dissolving in water at the same weight ratio and performing an ion bonding reaction at a temperature of 50 to 100°C
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0920873A (en) * 1995-07-07 1997-01-21 Tomey Technol Corp Polymeric dye and its production, and colored contact lens using the same and its production
KR20060076290A (en) 2003-09-08 2006-07-04 보오슈 앤드 롬 인코포레이팃드 Process for manufacturing intraocular lenses with blue light absorption characteristics
KR20150097700A (en) * 2012-12-21 2015-08-26 쿠퍼비젼 인터내셔날 홀딩 캄파니, 엘피 Ophthalmic devices for delivery of beneficial agents
KR101592448B1 (en) 2008-11-04 2016-02-11 알콘, 인코퍼레이티드 Uv/visible light absorbers for ophthalmic lens materials
KR101593934B1 (en) * 2014-12-01 2016-02-16 이원희 Soft contact lens for sports and method of manufacturing the same
KR20170029396A (en) 2015-09-07 2017-03-15 주식회사 동진쎄미켐 A film absorbing blue light
KR101745431B1 (en) 2010-01-18 2017-06-09 노파르티스 아게 Visible light absorbers for ophthalmic lens materials
KR101786302B1 (en) 2016-03-03 2017-10-17 (주)메디오스 The method for producing blue light blocking soft contact lens

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0920873A (en) * 1995-07-07 1997-01-21 Tomey Technol Corp Polymeric dye and its production, and colored contact lens using the same and its production
KR20060076290A (en) 2003-09-08 2006-07-04 보오슈 앤드 롬 인코포레이팃드 Process for manufacturing intraocular lenses with blue light absorption characteristics
KR101592448B1 (en) 2008-11-04 2016-02-11 알콘, 인코퍼레이티드 Uv/visible light absorbers for ophthalmic lens materials
KR101745431B1 (en) 2010-01-18 2017-06-09 노파르티스 아게 Visible light absorbers for ophthalmic lens materials
KR20150097700A (en) * 2012-12-21 2015-08-26 쿠퍼비젼 인터내셔날 홀딩 캄파니, 엘피 Ophthalmic devices for delivery of beneficial agents
KR101593934B1 (en) * 2014-12-01 2016-02-16 이원희 Soft contact lens for sports and method of manufacturing the same
KR20170029396A (en) 2015-09-07 2017-03-15 주식회사 동진쎄미켐 A film absorbing blue light
KR101786302B1 (en) 2016-03-03 2017-10-17 (주)메디오스 The method for producing blue light blocking soft contact lens

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220117992A (en) * 2021-02-18 2022-08-25 주식회사 윈스 blue-light blocking contact lenses and manufacturing method thereof

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