KR20200094371A - Compound for Producing Coated Polarizing Film And method for manufacturing a coating type polarizing film capable of selective polarization using redox - Google Patents

Compound for Producing Coated Polarizing Film And method for manufacturing a coating type polarizing film capable of selective polarization using redox Download PDF

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KR20200094371A
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aromatic compound
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polarizing film
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정광운
강동규
임민우
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전북대학교산학협력단
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Abstract

The present invention relates to a compound for forming a coating type polarizing film by using a rod-like or sheet-like core and synthesizing a molecule including a structure of core-ion-polymerizable group, and a method for forming a coating type polarizing film capable of selective polarization through oxidation/reduction. The present invention provides a compound for forming a polarizing film including a structure represented by chemical formula 1. In chemical formula 1, C represents a meosgen compound having a rod-like or sheet-like structure, I represents an ionic compound containing a nitrogen, oxygen or iodine atom, and M represents a group reactive to a polymer.

Description

코팅형 편광필름 제조용 화합물 및 산화 환원을 이용하여 제조되는 선택적 편광이 가능한 코팅형 편광필름 제조방법{Compound for Producing Coated Polarizing Film And method for manufacturing a coating type polarizing film capable of selective polarization using redox}Compound for Producing Coated Polarizing Film and method for manufacturing a coating type polarizing film capable of selective polarization using redox}

본 발명은 코팅형 편광필름 제조용 화합물 및 산화 환원을 이용하여 제조되는 선택적 편광이 가능한 코팅형 편광필름 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 봉상형 혹은 판상형 코어를 사용하며 코어-이온-중합기로 되어있는 분자를 합성하여 간단한 코팅 방식으로 박막형의 편광필름을 제작할 수 있는 코팅형 편광필름 제조용 화합물 및 산화 환원을 이용하여 제조되는 선택적 편광이 가능한 코팅형 편광필름 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for preparing a coated polarizing film capable of selective polarization prepared using a compound for preparing a coated polarizing film and redox, and more specifically, using a rod-like or plate-like core and becoming a core-ion-polymerizer The present invention relates to a method for preparing a coated polarizing film capable of producing a thin-film polarizing film using a simple coating method by synthesizing molecules, and a method for manufacturing a coated polarizing film capable of selective polarization prepared using redox.

편광필름은 액정 디스플레이의 백라이트에서 나오는 빛을 한쪽 방향의 빛만 통과시키는 기능을 하는 것이다. 현재 상용화 되어있는 편광필름은 PVA(poly vinyl alcohol)에 요오드 또는 이색성 염료를 도포 시킨 후 용융 압출법 등의 후처리 공정을 거쳐서 필름을 연신해 제작하고 있다. 이때의 이색성 염료는 분자의 장축 방향과 단축 방향의 흡광도의 차이가 큰 물질을 의미하는데, 이는 한쪽 방향으로의 편광 성분만을 선택적으로 흡수하고 다른 편광 성분은 투과시켜 필름에 편광성을 부여한다. The polarizing film functions to pass light emitted from the backlight of the liquid crystal display only in one direction. Currently commercially available polarizing films are produced by applying iodine or dichroic dyes to PVA (poly vinyl alcohol) and then stretching the film through a post-treatment process such as melt extrusion. The dichroic dye at this time means a material having a large difference in absorbance in the long axis direction and the short axis direction of the molecule, which selectively absorbs only the polarization component in one direction and transmits the other polarization component to impart polarization to the film.

일반적으로 사용되는 이색성 염료로는 편광 효율, 투과도 등 광학특성이 우수한 요오드가 있다. 하지만 요오드의 높은 승화성 때문에 고온 다습한 환경에서는 필름의 내구성에 대한 문제로 인해 이를 보안하기 위해 상하로 TAC(triacetyl cellulose) 필름, 점착형 PVA 필름 등 6층 이상의 다층 박막을 적층하고 있다. As a commonly used dichroic dye, there is iodine having excellent optical properties such as polarization efficiency and transmittance. However, due to the high sublimation property of iodine, in order to secure it due to the problem of durability of the film in a high temperature and high humidity environment, multi-layer thin films of 6 or more layers such as triacyl cellulose (TAC) film and adhesive PVA film are laminated.

PVA계 편광 필름은 적층 후, 요오드의 배향을 위해 연신 공정을 필수적으로 거쳐야 하는데 연신전 두께가 수십

Figure pat00001
이하일 경우에는 필름에 파단이 생기는 등 여러 가지 문제가 발생하게 된다. 따라서 편광필름의 두께는 수십
Figure pat00002
~수백
Figure pat00003
사이이며 이는 편광필름의 두께가 얇아지는데 한계가 존재한다는 것을 의미한다. 이러한 두꺼운 필름은 강직하여 디스플레이의 말림이나 굽힘 등을 방해하고 있다.After lamination, the PVA-based polarizing film must undergo a stretching process for orientation of iodine.
Figure pat00001
In the following cases, various problems such as breakage in the film occur. Therefore, the thickness of the polarizing film
Figure pat00002
~ Hundreds
Figure pat00003
This means that there is a limit to the thickness of the polarizing film. These thick films are rigid, hindering curling or bending of the display.

또한 기존의 코팅형 편광필름에 사용되는 이색성 염료들은 배향된 필름으로 특정파장의 빛을 흡수하는 것이 가능하나 한 분자가 넓은 영역의 빛을 흡수할 수 없으므로 두 개 이상의 염료를 혼합하거나 적층하며 이용되었는데, 이는 서로 다른 염료들이 상 분리를 일으켜 필름의 안정성에 문제를 일으키는 문제점을 가지고 있다. In addition, the dichroic dyes used in the existing coated polarizing films are oriented films that can absorb light of a specific wavelength, but because one molecule cannot absorb light in a wide area, two or more dyes are mixed or stacked and used. However, this has a problem that different dyes cause phase separation, which causes problems in the stability of the film.

(0001) 대한민국 등록특허공보 제10-0962543호(0001) Korean Registered Patent Publication No. 10-0962543 (0002) 대한민국 공개특허공보 제10-2007-7020675호(0002) Republic of Korea Patent Publication No. 10-2007-7020675

본 발명은 전기적이나 화학물질 등 산화 환원을 일으킬 수 있는 조건에 의해서 물질의 편광 파장을 조절할 수 있는 코팅형 편광필름 제조용 화합물 및 이를 이용하여 제조되는 코팅형 편광필름을 제공하고자 한다.The present invention is to provide a coating-type polarizing film manufactured using the same and a compound for preparing a coating-type polarizing film capable of adjusting the polarization wavelength of a material by conditions that can cause redox, such as electrical or chemical substances.

또한 이러한 특징을 이용하여 넓은 파장대역에서 빛의 흡수를 조절 할 수 있는 편광필름을 제공하고자 한다.In addition, to provide a polarizing film that can control the absorption of light in a wide wavelength band by using these features.

또한 외부자극을 이용한 간단한 코팅방식으로 제조되는 박막형 편광필름의 제조방법을 제공하고자 한다.In addition, it is intended to provide a method of manufacturing a thin film polarizing film manufactured by a simple coating method using external stimuli.

전술한 문제를 해결하기 위해, 본 발명은 하기의 화학식 1의 구조를 포함하는 편광필름제조용 화합물을 제공한다.In order to solve the above problems, the present invention provides a compound for preparing a polarizing film comprising the structure of Formula 1 below.

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00004
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(상기 C는 봉상형 또는 판상형의 구조를 가지는 메조겐 화합물, I는 질소, 산소 또는 요오드 원자를 포함하는 이온성 화합물, M은 고분자와 반응기)(The C is a mesogen compound having a rod-like or plate-like structure, I is an ionic compound containing nitrogen, oxygen or iodine atoms, M is a polymer and a reactor)

상기 화합물 C는 하기의 화학식 2~화학식 39의 구조를 가지며, 상기 이온성화합물은 상기 화합물 C에 표현된 A중 하나의 위치에 결합될 수 있다.The compound C has the structures of the following Chemical Formulas 2 to 39, and the ionic compound may be attached to one of A's represented by the Compound C.

[화학식 2][Formula 2]

Figure pat00005
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[화학식 3][Formula 3]

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[화학식 4][Formula 4]

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[화학식 5][Formula 5]

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[화학식 6][Formula 6]

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[화학식 7][Formula 7]

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[화학식 8][Formula 8]

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[화학식 9][Formula 9]

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[화학식 10][Formula 10]

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[화학식 11][Formula 11]

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[화학식 12][Formula 12]

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[화학식 13][Formula 13]

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[화학식 14][Formula 14]

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[화학식 15][Formula 15]

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[화학식 16][Formula 16]

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[화학식 17][Formula 17]

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[화학식 18][Formula 18]

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[화학식 19][Formula 19]

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[화학식 20][Formula 20]

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Figure pat00023

[화학식 21][Formula 21]

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[화학식 22][Formula 22]

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[화학식 23][Formula 23]

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[화학식 24][Formula 24]

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[화학식 25][Formula 25]

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[화학식 26][Formula 26]

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[화학식 27][Formula 27]

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[화학식 28][Formula 28]

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[화학식 29][Formula 29]

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[화학식 30][Formula 30]

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Figure pat00033

[화학식 31][Formula 31]

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Figure pat00034

[화학식 32][Formula 32]

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Figure pat00035

[화학식 33][Formula 33]

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Figure pat00036

[화학식 34][Formula 34]

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Figure pat00037

[화학식 35][Formula 35]

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Figure pat00038

[화학식 36][Formula 36]

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Figure pat00039

[화학식 37][Formula 37]

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Figure pat00040

[화학식 38][Formula 38]

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Figure pat00041

[화학식 39][Formula 39]

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Figure pat00042

상기 I는 하기의 화학식 40~90의 구조를 가지며, 상기 화합물 C 또는 M과 R을 통하여 결합될 수 있다.The I has the structure of the following formulas 40 to 90, and may be combined through the compounds C or M and R.

[화학식 40][Formula 40]

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Figure pat00043

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 41][Formula 41]

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Figure pat00044

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 42][Formula 42]

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Figure pat00045

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 43][Formula 43]

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Figure pat00046

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 44][Formula 44]

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Figure pat00047

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 45][Formula 45]

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Figure pat00048

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 46][Formula 46]

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Figure pat00049

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 47][Formula 47]

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Figure pat00050

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 48][Formula 48]

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(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 49][Formula 49]

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Figure pat00052

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 50][Formula 50]

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Figure pat00053

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 51][Formula 51]

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Figure pat00054

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 52][Formula 52]

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Figure pat00055

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 53][Formula 53]

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Figure pat00056

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 54][Formula 54]

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Figure pat00057

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 55][Formula 55]

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Figure pat00058

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 56][Formula 56]

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Figure pat00059

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 57][Formula 57]

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Figure pat00060

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 58][Formula 58]

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Figure pat00061

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 59][Formula 59]

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Figure pat00062

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 60][Formula 60]

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Figure pat00063

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 61][Formula 61]

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Figure pat00064

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 62][Formula 62]

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Figure pat00065

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 63][Formula 63]

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Figure pat00066

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 64][Formula 64]

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Figure pat00067

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 65][Formula 65]

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Figure pat00068

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 66][Formula 66]

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Figure pat00069

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 67][Formula 67]

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Figure pat00070

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 68][Formula 68]

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Figure pat00071

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 69][Formula 69]

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Figure pat00072

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 70][Formula 70]

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Figure pat00073

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 71][Formula 71]

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Figure pat00074

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 72][Formula 72]

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Figure pat00075

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 73][Formula 73]

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Figure pat00076

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 74][Formula 74]

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Figure pat00077

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 75][Formula 75]

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Figure pat00078

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 76][Formula 76]

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Figure pat00079

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 77][Formula 77]

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Figure pat00080

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 78][Formula 78]

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Figure pat00081

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 79][Formula 79]

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Figure pat00082

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 80][Formula 80]

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Figure pat00083

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 81][Formula 81]

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Figure pat00084

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 82][Formula 82]

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Figure pat00085

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 83][Formula 83]

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Figure pat00086

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 84][Formula 84]

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Figure pat00087

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 85][Formula 85]

Figure pat00088
Figure pat00088

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 86][Formula 86]

Figure pat00089
Figure pat00089

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 87][Formula 87]

Figure pat00090
Figure pat00090

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 88][Formula 88]

Figure pat00091
Figure pat00091

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 89][Formula 89]

Figure pat00092
Figure pat00092

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

상기 M은 하기의 화학식 90~113의 구조를 가지며, 상기 화합물 I와 R을 통하여 결합될 수 있다.The M has the structure of the following formulas 90 to 113, and may be bound through the compounds I and R.

[화학식 90][Formula 90]

Figure pat00093
Figure pat00093

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 91][Formula 91]

Figure pat00094
Figure pat00094

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 92][Formula 92]

Figure pat00095
Figure pat00095

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 93][Formula 93]

Figure pat00096
Figure pat00096

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 94][Formula 94]

Figure pat00097
Figure pat00097

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 95][Formula 95]

Figure pat00098
Figure pat00098

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 96][Formula 96]

Figure pat00099
Figure pat00099

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 97][Formula 97]

Figure pat00100
Figure pat00100

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 98][Formula 98]

Figure pat00101
Figure pat00101

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 99][Formula 99]

Figure pat00102
Figure pat00102

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 100][Formula 100]

Figure pat00103
Figure pat00103

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 101][Formula 101]

Figure pat00104
Figure pat00104

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 102][Formula 102]

Figure pat00105
Figure pat00105

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 103][Formula 103]

Figure pat00106
Figure pat00106

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 104][Formula 104]

Figure pat00107
Figure pat00107

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 105][Formula 105]

Figure pat00108
Figure pat00108

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 106][Formula 106]

Figure pat00109
Figure pat00109

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 107][Formula 107]

Figure pat00110
Figure pat00110

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 108][Formula 108]

Figure pat00111
Figure pat00111

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 109][Formula 109]

Figure pat00112
Figure pat00112

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 110][Formula 110]

Figure pat00113
Figure pat00113

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 111][Formula 111]

Figure pat00114
Figure pat00114

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 112][Formula 112]

Figure pat00115
Figure pat00115

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 113][Formula 113]

Figure pat00116
Figure pat00116

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

상기 편광필름제조용 화합물은 하기의 화학식 114의 구조를 가질 수 있다.The polarizing film production compound may have the structure of Formula 114 below.

[화학식 114][Formula 114]

Figure pat00117
Figure pat00117

상기 편광필름제조용 화합물은 산화 및 환원 상태에 따라 편광되는 파장이 변화할 수 있다.The polarizing wavelength of the compound for manufacturing the polarizing film may be changed according to oxidation and reduction states.

상기 편광필름제조용 화합물은 산화상태에서는 450~600nm파장의 빛을 편광시키며, 환원상태에서는 450~750nm파장의 빛을 편광시킬 수 있다.The polarizing film production compound may polarize light having a wavelength of 450 to 600 nm in an oxidized state, and polarize light having a wavelength of 450 to 750 nm in a reduced state.

상기 편광필름제조용 화합물의 산화 및 환원 상태는 용매의 농도, pH 또는 전자공급에 의하여 변화될 수 있다. The oxidation and reduction state of the compound for preparing the polarizing film can be changed by the concentration of the solvent, pH, or electron supply.

본 발명은 또한 상기 편광필름제조용 화합물을 이용한 편광필름 제조방법을 제공한다.The present invention also provides a method of manufacturing a polarizing film using the compound for preparing the polarizing film.

상기 편광필름 제조방법은 The method of manufacturing the polarizing film

(a) 기판위에 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 편광필름제조용 화합물을 고르게 도포한 다음, 일축 전단을 가하여 유방성 액정상을 배향시키는 단계; 및 (b) 자외선 또는 열을 이용하여 상기 유방성 액정상을 배향된 편광필름제조용 화합물을 종합하여 기판 상에 고분자 편광필름을 형성하는 단계를 포함하되, 상기 (b) 단계 이후 (c) -5 ~ 5V 이내의 직류전압을 인가하여 전자 도핑에 따른 코팅형 편광자의 산화-환원 상태를 조절하는 단계; 또는 (d) 산화제 혹은 환원제 수용액을 주입하여 코팅형 편광자의 산화-환원 상태를 조절하는 단계를 포함하는 산화-환원조절단계를 추가로 포함할 수 있다.(A) evenly applying the compound for producing a polarizing film of any one of claims 1 to 8 on a substrate, and then applying a uniaxial shear to align the breast-like liquid crystal phase; And (b) forming a polymer polarizing film on a substrate by synthesizing a compound for preparing a polarizing film in which the mammary liquid crystal phase is oriented using ultraviolet light or heat, but after step (b), (c) -5 Adjusting the oxidation-reduction state of the coated polarizer according to electron doping by applying a DC voltage within ˜5V; Or (d) may further include an oxidation-reduction control step comprising injecting an oxidizing or reducing agent aqueous solution to control the oxidation-reduction state of the coated polarizer.

본 발명에 따른 편광필름제조용 화합물은 반응기(M)를 가진 동시에 강한 π-π 상호작용을 갖는 방향족 코어(C)와 이온성 주변부(I)를 가지므로, 용액 상에서 코어간의 상호작용이나 이온의 반발성 등의 분자 자기조합을 통해서 컬럼형 디스코틱 액정상을 형성하는 유방성 액정을 형성가능하다.Since the compound for manufacturing a polarizing film according to the present invention has an aromatic core (C) and an ionic peripheral portion (I) having a strong π-π interaction at the same time as having a reactor (M), interaction between the cores in the solution or repulsion of ions It is possible to form a breast-like liquid crystal that forms a columnar discotic liquid crystal phase through a molecular self-combination such as sex.

이러한 유방성 액정을 전단, 자기장, 전기장, 표면 상호작용 등에 의하여 배향을 유도해 특정파장의 빛을 한쪽방향으로 흡수하여 편광판을 제조할 수 있다. A polarizing plate may be manufactured by absorbing light of a specific wavelength in one direction by inducing the orientation of the mammary liquid crystal by shearing, magnetic field, electric field, surface interaction, or the like.

코어(C)의 산화, 환원에 의하여 편광판의 특정 영역대의 흡수 파장을 가변적으로 조절하는 것이 가능하다. It is possible to variably adjust the absorption wavelength of a specific region of the polarizing plate by oxidation and reduction of the core (C).

또한 상기 화합물이 가지는 반응기(M)는 외부자극에 의해 중합이 가능하여 별도의 PVA 점착필름, TAC 필름등과 같은 별도의 보호 필름을 필요로 하지 않아 얇은 박막의 필름을 제작 하는 것이 가능할 뿐만 아니라 연신 방법에 비해 공정시간 및 제조비용이 절약되고 자외선에 의해 경화된 액정이기 때문에 경화 후 자체적인 경도를 가질 수 있다. In addition, the reactor (M) possessed by the compound can be polymerized by external stimulation, so that a separate thin film such as a PVA adhesive film, a TAC film, etc. is not required, and thus a thin film can be produced. Compared to the method, process time and manufacturing cost are saved, and since it is a liquid crystal cured by ultraviolet rays, it can have its own hardness after curing.

또한 액정 편광판 자체의 유동성을 방지해 안정적인 편광특성을 갖는 코팅형 편광필름을 얻을 수 있다.In addition, by preventing the liquidity of the liquid crystal polarizing plate itself, a coated polarizing film having stable polarization characteristics can be obtained.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 의한 편광필름제조용 화합물의 산화환원 상태에 따른 변화를 도시한 것이다.
도 2는 일반적으로 사용되는 유방성액정의 정렬상태를 도시한 것이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 의한 편광필름제조용 화합물의 용매(화합물 114, 물, 아크릴산(AA))의 농도에 따른 상변화를 도시한 것이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 의한 편광필름제조용 화합물의 전위차에 따른 산화-환원상태 변화를 도시한 것이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 의한 편광필름 제조용 화합물의 편광도 및 흡수도를 측정한 결과로 (a)는 각 파장에 따른 흡수도, (b)는 각 파장에 따른 편광도, (c)는 각 파장에 따른 편광각의 변화를 각기 도시한 것이다.1 shows a change according to the redox state of a compound for manufacturing a polarizing film according to an embodiment of the present invention.
Figure 2 shows the alignment of the commonly used mammary fluid tablets.
Figure 3 shows the phase change according to the concentration of the solvent (compound 114, water, acrylic acid (AA)) of the compound for polarizing film production according to an embodiment of the present invention.
Figure 4 shows a change in the oxidation-reduction state according to the potential difference of the compound for manufacturing a polarizing film according to an embodiment of the present invention.
Figure 5 is a result of measuring the polarization and absorbance of the compound for preparing a polarizing film according to an embodiment of the present invention (a) is the absorption according to each wavelength, (b) is the polarization according to each wavelength, (c ) Shows the change in polarization angle according to each wavelength.

이하에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 상세하게 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐리게 할 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략하기로 한다. 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한, 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있음을 의미한다.Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail. In the description of the present invention, if it is determined that a detailed description of related known technologies may obscure the subject matter of the present invention, the detailed description will be omitted. Throughout the specification, when a part “includes” a certain component, this means that other components may be further included rather than excluding other components, unless specifically stated to the contrary.

본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예를 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.The present invention can be applied to a variety of transformations and may have various embodiments, and thus, specific embodiments will be illustrated and described in detail in the detailed description. However, this is not intended to limit the present invention to specific embodiments, and should be understood to include all conversions, equivalents, and substitutes included in the spirit and scope of the present invention.

발명에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 발명에서, 포함하다 또는 가지다 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.The terms used in the present invention are only used to describe specific embodiments, and are not intended to limit the present invention. Singular expressions include plural expressions unless the context clearly indicates otherwise. In the present invention, terms such as include or have are intended to designate the existence of features, numbers, steps, operations, components, parts, or combinations thereof described in the specification, and one or more other features, numbers, or steps. It should be understood that it does not preclude the existence or addition possibility of the operation, components, parts or combinations thereof.

본 발명은 하기의 화학식 1의 구조를 포함하는 편광필름제조용 화합물에 관한 것이다.The present invention relates to a compound for manufacturing a polarizing film comprising the structure of Formula 1 below.

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00118
Figure pat00118

상기 C는 봉상형 또는 판상형의 구조를 가지는 메조겐 화합물물로 산화 또는 환원에 의하여 편광되는 빛의 파장을 변화시킬 수 있는 상기 화합물의 코어(Core)가 되는 부분이다. 이때 상기 화합물을 상기 화학식 1과 같이 일측면에 이온성화합물(I)와 고분자 반응기(M)를 가지는 화합물을 사용할 수 있지만 바람직하게는 양 측면에 이온성화합물(I)와 고분자 반응기(M)를 가지는 화합물을 사용할 수 있다.The C is a mesogen compound having a rod-like or plate-like structure, and is a portion that becomes a core of the compound capable of changing a wavelength of light polarized by oxidation or reduction. At this time, the compound may be used as a compound having an ionic compound (I) and a polymer reactor (M) on one side as shown in the formula (1), but preferably the ionic compound (I) and the polymer reactor (M) on both sides Branching compounds can be used.

상기 화합물 C는 하기의 화학식 2~화학식 39의 구조를 가지며, 상기 이온성화합물은 상기 화합물 C에 표현된 A중 하나의 위치에 결합될 수 있다.The compound C has the structures of the following Chemical Formulas 2 to 39, and the ionic compound may be attached to one of A's represented by the Compound C.

[화학식 2][Formula 2]

Figure pat00119
Figure pat00119

[화학식 3][Formula 3]

Figure pat00120
Figure pat00120

[화학식 4][Formula 4]

Figure pat00121
Figure pat00121

[화학식 5][Formula 5]

Figure pat00122
Figure pat00122

[화학식 6][Formula 6]

Figure pat00123
Figure pat00123

[화학식 7][Formula 7]

Figure pat00124
Figure pat00124

[화학식 8][Formula 8]

Figure pat00125
Figure pat00125

[화학식 9][Formula 9]

Figure pat00126
Figure pat00126

[화학식 10][Formula 10]

Figure pat00127
Figure pat00127

[화학식 11][Formula 11]

Figure pat00128
Figure pat00128

[화학식 12][Formula 12]

Figure pat00129
Figure pat00129

[화학식 13][Formula 13]

Figure pat00130
Figure pat00130

[화학식 14][Formula 14]

Figure pat00131
Figure pat00131

[화학식 15][Formula 15]

Figure pat00132
Figure pat00132

[화학식 16][Formula 16]

Figure pat00133
Figure pat00133

[화학식 17][Formula 17]

Figure pat00134
Figure pat00134

[화학식 18][Formula 18]

Figure pat00135
Figure pat00135

[화학식 19][Formula 19]

Figure pat00136
Figure pat00136

[화학식 20][Formula 20]

Figure pat00137
Figure pat00137

[화학식 21][Formula 21]

Figure pat00138
Figure pat00138

[화학식 22][Formula 22]

Figure pat00139
Figure pat00139

[화학식 23][Formula 23]

Figure pat00140
Figure pat00140

[화학식 24][Formula 24]

Figure pat00141
Figure pat00141

[화학식 25][Formula 25]

Figure pat00142
Figure pat00142

[화학식 26][Formula 26]

Figure pat00143
Figure pat00143

[화학식 27][Formula 27]

Figure pat00144
Figure pat00144

[화학식 28][Formula 28]

Figure pat00145
Figure pat00145

[화학식 29][Formula 29]

Figure pat00146
Figure pat00146

[화학식 30][Formula 30]

Figure pat00147
Figure pat00147

[화학식 31][Formula 31]

Figure pat00148
Figure pat00148

[화학식 32][Formula 32]

Figure pat00149
Figure pat00149

[화학식 33][Formula 33]

Figure pat00150
Figure pat00150

[화학식 34][Formula 34]

Figure pat00151
Figure pat00151

[화학식 35][Formula 35]

Figure pat00152
Figure pat00152

[화학식 36][Formula 36]

Figure pat00153
Figure pat00153

[화학식 37][Formula 37]

Figure pat00154
Figure pat00154

[화학식 38][Formula 38]

Figure pat00155
Figure pat00155

[화학식 39][Formula 39]

Figure pat00156
Figure pat00156

상기 I는 하기의 화학식 40~90의 구조를 가지며, 상기 화합물 C 또는 M과 R을 통하여 결합될 수 있다. The I has the structure of the following formulas 40 to 90, and may be combined through the compounds C or M and R.

[화학식 40][Formula 40]

Figure pat00157
Figure pat00157

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 41][Formula 41]

Figure pat00158
Figure pat00158

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 42][Formula 42]

Figure pat00159
Figure pat00159

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 43][Formula 43]

Figure pat00160
Figure pat00160

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 44][Formula 44]

Figure pat00161
Figure pat00161

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 45][Formula 45]

Figure pat00162
Figure pat00162

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 46][Formula 46]

Figure pat00163
Figure pat00163

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 47][Formula 47]

Figure pat00164
Figure pat00164

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 48][Formula 48]

Figure pat00165
Figure pat00165

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 49][Formula 49]

Figure pat00166
Figure pat00166

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 50][Formula 50]

Figure pat00167
Figure pat00167

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 51][Formula 51]

Figure pat00168
Figure pat00168

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 52][Formula 52]

Figure pat00169
Figure pat00169

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 53][Formula 53]

Figure pat00170
Figure pat00170

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 54][Formula 54]

Figure pat00171
Figure pat00171

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 55][Formula 55]

Figure pat00172
Figure pat00172

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 56][Formula 56]

Figure pat00173
Figure pat00173

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 57][Formula 57]

Figure pat00174
Figure pat00174

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 58][Formula 58]

Figure pat00175
Figure pat00175

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 59][Formula 59]

Figure pat00176
Figure pat00176

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 60][Formula 60]

Figure pat00177
Figure pat00177

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 61][Formula 61]

Figure pat00178
Figure pat00178

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 62][Formula 62]

Figure pat00179
Figure pat00179

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 63][Formula 63]

Figure pat00180
Figure pat00180

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 64][Formula 64]

Figure pat00181
Figure pat00181

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 65][Formula 65]

Figure pat00182
Figure pat00182

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 66][Formula 66]

Figure pat00183
Figure pat00183

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 67][Formula 67]

Figure pat00184
Figure pat00184

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 68][Formula 68]

Figure pat00185
Figure pat00185

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 69][Formula 69]

Figure pat00186
Figure pat00186

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 70][Formula 70]

Figure pat00187
Figure pat00187

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 71][Formula 71]

Figure pat00188
Figure pat00188

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 72][Formula 72]

Figure pat00189
Figure pat00189

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 73][Formula 73]

Figure pat00190
Figure pat00190

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 74][Formula 74]

Figure pat00191
Figure pat00191

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 75][Formula 75]

Figure pat00192
Figure pat00192

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 76][Formula 76]

Figure pat00193
Figure pat00193

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 77][Formula 77]

Figure pat00194
Figure pat00194

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 78][Formula 78]

Figure pat00195
Figure pat00195

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 79][Formula 79]

Figure pat00196
Figure pat00196

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 80][Formula 80]

Figure pat00197
Figure pat00197

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 81][Formula 81]

Figure pat00198
Figure pat00198

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 82][Formula 82]

Figure pat00199
Figure pat00199

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 83][Formula 83]

Figure pat00200
Figure pat00200

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 84][Formula 84]

Figure pat00201
Figure pat00201

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 85][Formula 85]

Figure pat00202
Figure pat00202

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 86][Formula 86]

Figure pat00203
Figure pat00203

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 87][Formula 87]

Figure pat00204
Figure pat00204

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 88][Formula 88]

Figure pat00205
Figure pat00205

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 89][Formula 89]

Figure pat00206
Figure pat00206

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

상기 M은 고분자와 반응기로서 상기 화합물을 기판상에 도포한 다음, 중합에 의하여 필름을 형성할 수 있도록 하는 구조를 가진다.The M is a polymer and has a structure to apply the compound on the substrate as a reactor, and then to form a film by polymerization.

상기 M은 하기의 화학식 90~113의 구조를 가지며, 상기 화합물 I와 R을 통하여 결합될 수 있다.The M has the structure of the following formulas 90 to 113, and may be bound through the compounds I and R.

[화학식 90][Formula 90]

Figure pat00207
Figure pat00207

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 91][Formula 91]

Figure pat00208
Figure pat00208

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 92][Formula 92]

Figure pat00209
Figure pat00209

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 93][Formula 93]

Figure pat00210
Figure pat00210

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 94][Formula 94]

Figure pat00211
Figure pat00211

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 95][Formula 95]

Figure pat00212
Figure pat00212

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 96][Formula 96]

Figure pat00213
Figure pat00213

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 97][Formula 97]

Figure pat00214
Figure pat00214

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 98][Formula 98]

Figure pat00215
Figure pat00215

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 99][Formula 99]

Figure pat00216
Figure pat00216

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 100][Formula 100]

Figure pat00217
Figure pat00217

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 101][Formula 101]

Figure pat00218
Figure pat00218

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 102][Formula 102]

Figure pat00219
Figure pat00219

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 103][Formula 103]

Figure pat00220
Figure pat00220

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 104][Formula 104]

Figure pat00221
Figure pat00221

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 105][Formula 105]

Figure pat00222
Figure pat00222

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 106][Formula 106]

Figure pat00223
Figure pat00223

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 107][Formula 107]

Figure pat00224
Figure pat00224

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 108][Formula 108]

Figure pat00225
Figure pat00225

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 109][Formula 109]

Figure pat00226
Figure pat00226

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 110][Formula 110]

Figure pat00227
Figure pat00227

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 111][Formula 111]

Figure pat00228
Figure pat00228

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 112][Formula 112]

Figure pat00229
Figure pat00229

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

[화학식 113][Formula 113]

Figure pat00230
Figure pat00230

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)

상기 편광필름제조용 화합물 상기 화학식 2~113의 조합을 가질 수 있지만 바람직하게는 하기의 화학식 114의 구조를 가질 수 있다.The compound for preparing the polarizing film may have a combination of the formulas 2 to 113, but preferably may have the structure of the formula 114 below.

[화학식 114][Formula 114]

Figure pat00231
Figure pat00231

(검은색으로 된 화학식 부탁드립니다 - 변경 하였습니다.)(Please ask for the chemical formula in black-we have changed it.)

상기 편광필름제조용 화합물은 산화 및 환원 상태에 따라 편광되는 파장이 변화할 수 있다. 상기 편광필름제조용 화합물은 코어부인 메조겐 화합물의 산화 또는 환원 상태에 따라, 편광되는 빛의 파장이 변화될 수 있다. 상기 메조겐 화합물의 종류에 따라 상이한 빛의 파장이 편광될 수 있지만. 상기 화학식 114의 화합물을 사용하는 경우 산화상태에서는 450~600nm파장의 빛을 편광시키며, 환원상태에서는 450~750nm파장의 빛을 편광시킬 수 있다.The polarizing wavelength of the compound for manufacturing the polarizing film may be changed according to oxidation and reduction states. In the polarizing film production compound, the wavelength of polarized light may be changed according to the oxidation or reduction state of the mesogen compound as the core. Although different wavelengths of light may be polarized depending on the type of the mesogen compound. When the compound of Formula 114 is used, light having a wavelength of 450 to 600 nm may be polarized in an oxidized state, and light having a wavelength of 450 to 750 nm may be polarized in a reduced state.

이러한 산화 및 환원 상태는 용매의 농도, pH 또는 전자공급에 의하여 변화될 수 있다. 용매에서 아이티온산나트륨 농도가 화합물의 몰수 이상의 수로 증가하면 화합물이 환원상태가 되고 오존 농도가 화합물의 몰수 이상의 수로 증가하면 산화상태가 된다. pH 조절은 염산 혹은 수산화 나트륨 등 산 혹은 염기성 물질의 첨가로 화합물의 산화환원상태를 조절할 수 있다. 전자공급은 화합물에 +혹은 -의 직류전압을 인가하여 전자에 의한 산화환원 상태를 유도할 수 있다.This oxidation and reduction state can be changed by the concentration of the solvent, pH or electron supply. When the sodium titanate concentration in the solvent increases to the number of moles or more of the compound, the compound is reduced, and when the ozone concentration increases to the number of moles or more of the compound, it becomes oxidized. The pH can be adjusted by adding an acid or basic substance such as hydrochloric acid or sodium hydroxide to control the redox state of the compound. The electron supply may induce a redox state by electrons by applying a DC voltage of + or-to the compound.

본 발명은 또한 상기 편광필름제조용 화합물을 이용한 편광필름 제조방법을 제공한다.The present invention also provides a method of manufacturing a polarizing film using the compound for preparing the polarizing film.

상기 편광필름 제조방법은 The method of manufacturing the polarizing film

(a) 기판위에 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 편광필름제조용 화합물을 고르게 도포한 다음, 일축 전단을 가하여 유방성 액정상을 배향시키는 단계; 및 (b) 자외선 또는 열을 이용하여 상기 유방성 액정상을 배향된 편광필름제조용 화합물을 종합하여 기판 상에 고분자 편광필름을 형성하는 단계를 포함하되, 상기 (b) 단계 이후 (c) -5 ~ 5V 이내의 직류전압을 인가하여 전자 도핑에 따른 코팅형 편광자의 산화-환원 상태를 조절하는 단계; 또는 (d) 산화제 혹은 환원제 수용액을 주입하여 코팅형 편광자의 산화-환원 상태를 조절하는 단계를 포함하는 산화-환원조절단계를 추가로 포함할 수 있다.(A) evenly applying the compound for producing a polarizing film of any one of claims 1 to 8 on a substrate, and then applying a uniaxial shear to align the breast-like liquid crystal phase; And (b) forming a polymer polarizing film on a substrate by synthesizing a compound for preparing a polarizing film in which the mammary liquid crystal phase is oriented using ultraviolet light or heat, but after step (b), (c) -5 Adjusting the oxidation-reduction state of the coated polarizer according to electron doping by applying a DC voltage within ˜5V; Or (d) may further include an oxidation-reduction control step comprising injecting an oxidizing or reducing agent aqueous solution to control the oxidation-reduction state of the coated polarizer.

이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 실시예를 상세히 설명한다. 그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였다.Hereinafter, embodiments of the present application will be described in detail with reference to the accompanying drawings so that those skilled in the art to which the present invention pertains can easily practice. However, the present application may be implemented in various different forms and is not limited to the embodiments described herein. In addition, parts not related to the description are omitted in the drawings to clearly describe the present invention.

실시예 1Example 1

먼저 250 mL 둥근 플라스크에 Perylene-3,4,9,10-tetracarboxiylic dianhydride(2.5g, 6.4mmol), 다이메틸폼아마이드(DMF), N,N-dimethylethlene(8.77ml, 76.8mmol)를 차례대로 넣어주고 질소분위기, 130℃에서 18시간동안 교반시킨다. 반응 종료 후 상온에서 식혀준뒤 1L 비커에 테트라하이드로퓨란(THF)를 700ml가량 채우고 식힌 물질을 비커에 부어준다. 5분동안 교반 후 침전된 물질을 걸러주어 붉은색의 2,9-bis(2-(dimethylamino)ethyl)anthra [2,1,9-def:6,5,10-d'e'f'] diisoquinoline - 1,3,8,10(2H,9H)-tetraone, (PDI-1) 물질을 합성 하였다.First, put Perylene-3,4,9,10-tetracarboxiylic dianhydride (2.5g, 6.4mmol), dimethylformamide (DMF), N,N-dimethylethlene (8.77ml, 76.8mmol) in order in a 250 mL round flask. The mixture was stirred in a nitrogen atmosphere at 130° C. for 18 hours. After the reaction is finished, cool the mixture at room temperature, and fill a 1L beaker with about 700ml of tetrahydrofuran (THF) and pour the cooled material into the beaker. After stirring for 5 minutes, the precipitated material is filtered and red, 2,9-bis(2-(dimethylamino)ethyl)anthra [2,1,9-def:6,5,10-d'e'f'] Diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone, (PDI-1) was synthesized.

다음으로 250ml 둥근 플라스크에 PDI-1 (2g, 3.76mmol), 2-Bromoethanol(26.7ml, 37.6mmol)를 넣어주고 100℃에서 24시간동안 교반시킨다. 반응 종료 후 에탄올을 둥근 플라스크에 가득 채워주고 식힌다. 비커에 테트라하이드로퓨란(THF)를 500ml 채워 물질을 부어주고 5분정도 스터링바를 돌려준다. 글래스 필터를 이용하여 침전된 물질을 받고 건조하여 붉은색의 2,2'-(1,3,8,10-tetraoxo-1,3,8,10-tetrahydroanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-2,9-diyl) bis(N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylethan-1-aminium) bromide, (PDI-2) 물질을 합성하였다.Next, add PDI-1 (2g, 3.76mmol) and 2-Bromoethanol (26.7ml, 37.6mmol) to a 250ml round flask and stir at 100°C for 24 hours. After completion of the reaction, ethanol is filled into a round flask and cooled. Fill the beaker with 500 ml of tetrahydrofuran (THF), pour the material, and return the sterling bar for about 5 minutes. After receiving the precipitated material using a glass filter and drying it, the red 2,2'-(1,3,8,10-tetraoxo-1,3,8,10-tetrahydroanthra[2,1,9-def:6 Synthesis of ,5,10-d'e'f']diisoquinoline-2,9-diyl) bis(N-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylethan-1-aminium) bromide, (PDI-2) Did.

다음으로 100ml 둥근 플라스크에 PDI-2 (1g, 1.28mmol), 4-Dimethylaminopyridine(0.1g, 0.73mmol), 다이메틸폼아마이드(DMF)를 차례대로 넣어주고 상온에서 30분동안 교반시킨 후 Methacrylic anhydride(9.532ml, 64mmol)를 주사기를 이용하여 넣어주고 은박지로 둥근 플라스크를 감싸준 뒤 상온에서 48시간동안 반응시킨다. 반응 종료 후 얼음물을 이용하여 식혀주고 800ml 테트라하이드로퓨란(THF)에 물질을 붓고 5분정도 스터링바를 돌려준다. 글래스필터를 이용해 침전된 물질을 받아주고 건조시켜 최종물질인 붉은색의 PDI-MA (화합물 114) 물질을 합성 하였다.Next, PDI-2 (1 g, 1.28 mmol), 4-Dimethylaminopyridine (0.1 g, 0.73 mmol), and dimethylformamide (DMF) were sequentially added to a 100 ml round flask, stirred at room temperature for 30 minutes, and then Methacrylic anhydride ( 9.532ml, 64mmol) was added using a syringe, the round flask was wrapped with silver foil, and then reacted at room temperature for 48 hours. After completion of the reaction, cool with ice water, pour the material into 800ml tetrahydrofuran (THF) and return the sterling bar for 5 minutes. The precipitated material was received and dried using a glass filter to synthesize the final PDI-MA (Compound 114) material.

실시예 2Example 2

상기 실시예 1에서 제조된 화합물 114를 포함한 유방성 액정화합물을 이용하여 코팅형 편광자를 제작한다. ITO 전극코팅 유리, 유리, PET, PDMS, PC, TAC 등의 전자재료용 기판 위에 화합물 114가 유방성 액정상을 나타낼 수 있는 조성(도3의 NCol 조성)의 혼합물을 고르게 도포한 뒤 일축 전단을 가하여 유방성 액정상을 배향시킨다. 이후 자외선 혹은 열 등의 자극을 이용하여 고분자 중합을 유도하여 기판 위에 코팅 된 고분자 편광필름을 형성하였다.A coated polarizer was prepared by using the mammary liquid crystal compound including compound 114 prepared in Example 1. On a substrate for electronic materials such as ITO electrode coated glass, glass, PET, PDMS, PC, TAC, etc., evenly apply a mixture of a composition (N Col composition in FIG. 3) in which Compound 114 can exhibit a mammary liquid crystal phase, and then uniaxial shear Is added to orient the mammary liquid crystal phase. Subsequently, polymer polymerization was induced using stimuli such as ultraviolet rays or heat to form a polymer polarizing film coated on the substrate.

실시예 3Example 3

상기 실시예 2에서 제작한 코팅형 편광자의 산화-환원 특성을 알아보기위해 순환전압전류법을 실시하였다. 도 4에 나타난 바와 같이, 화합물 114를 이용하여 제작한 코팅형 편광자는 반복적인 전압 인가에도 안정적이면서도 가역적인 산화-환원 반응을 나타내는 것을 확인하였다. In order to investigate the oxidation-reduction characteristics of the coated polarizer prepared in Example 2, a cyclic voltammetry method was performed. As shown in FIG. 4, it was confirmed that the coated polarizer prepared using Compound 114 exhibited a stable and reversible oxidation-reduction reaction even after repeated voltage application.

실시예 4Example 4

상기 실시예 3을 바탕으로 아래 2가지의 방식을 통해 코팅형 편광자의 산화-환원 반응을 통한 편광파장 변화를 유도하였다. Based on Example 3, the polarization wavelength change was induced through the oxidation-reduction reaction of the coated polarizer through the following two methods.

(1) 코팅형 편광자를 형성시킨 전극을 포함한 기판을 이용하여 전기발색 소자를 제작한다. 편광자가 코팅 된 기판과 코팅되지 않은 기판을 5~100 마이크로미터 이내의 균일한 두께를 가진 셀갭 테이프를 이용하여 샌드위치 셀을 제작한다. 제작한 소자의 빈 공간에 젤형태의 전해질을 주입한 뒤 주입부를 UV 경화성 접착제를 이용하여 밀봉한다. 제작한 전기발색 소자에 -5 ~ 5V 이내의 직류전압을 인가하여 전자 도핑에 따른 코팅형 편광자의 산화-환원 상태를 조절한다. (1) An electrochromic device is manufactured using a substrate including an electrode on which a coated polarizer is formed. A sandwich cell is fabricated between a polarizer coated substrate and an uncoated substrate using a cell gap tape having a uniform thickness within 5 to 100 micrometers. After injecting a gel electrolyte into the empty space of the fabricated device, the injection part is sealed using a UV curable adhesive. The oxidation-reduction state of the coated polarizer according to electron doping is controlled by applying a DC voltage within -5 to 5V to the produced electrochromic device.

(2) 코팅형 편광자를 형성시킨 기판에 모세관 현상을 이용하여 산화제 혹은 환원제 수용액을 주입할 수 있는 화학발색 소자를 제작한다. 우선 편광자가 코팅 된 기판과 코팅되지 않은 기판을 5~100 마이크로미터 이내의 균일한 두께를 가진 셀갭 테이프를 이용하여 샌드위치 셀을 제작한다. 제작한 소자의 빈 공간에 모세관 현상을 이용하여 산화제 혹은 환원제 수용액을 주입하여 코팅형 편광자의 산화-환원 상태를 조절한다.(2) A chemiluminescent device capable of injecting an aqueous solution of an oxidizing agent or a reducing agent using a capillary phenomenon is prepared on a substrate on which a coated polarizer is formed. First, a sandwich cell is prepared by using a cell gap tape having a uniform thickness within 5 to 100 micrometers for a substrate coated with a polarizer and an uncoated substrate. The oxidation-reduction state of the coated polarizer is controlled by injecting an oxidizing agent or reducing agent aqueous solution into the empty space of the fabricated device using a capillary phenomenon.

화학적, 전기적으로 유도하는 가역적인 편광파장 변화를 통해 코팅형 편광자는 450 ~ 750 nm의 파장에 해당하는 가시광선 영역의 편광특성을 나타내었다. 산화-환원 반응의 전환을 통해 가시광선 전영역의 편광 - 특정 파장의 선택적 편광을 가역적으로 조절할 수 있다 (도5). 또한 발명의 코팅형 편광필름은 제작 과정에서 별도의 PVA필름 또는 TAC필름을 필요로 하지 않으므로 기존보다 박막형의 편광필름 제작이 가능하다.Through the reversible polarization wavelength change induced chemically and electrically, the coated polarizer exhibited polarization characteristics of the visible light region corresponding to a wavelength of 450 to 750 nm. Through the conversion of the oxidation-reduction reaction, it is possible to reversibly adjust the polarization of the entire visible light region-selective polarization of a specific wavelength (FIG. 5). In addition, the coated polarizing film of the present invention does not require a separate PVA film or TAC film in the manufacturing process, so it is possible to manufacture a thin film polarizing film than before.

이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.Since specific parts of the present invention have been described in detail above, it will be apparent to those skilled in the art that this specific technique is only a preferred embodiment, and the scope of the present invention is not limited thereby. will be. Accordingly, the substantial scope of the present invention will be defined by the appended claims and their equivalents.

Claims (10)

하기의 화학식 1의 구조를 포함하는 편광필름제조용 화합물.
[화학식 1]
Figure pat00232

(상기 C는 봉상형 또는 판상형의 구조를 가지는 메조겐 화합물, I는 질소, 산소 또는 요오드 원자를 포함하는 이온성 화합물, M은 고분자와 반응기)
A compound for manufacturing a polarizing film comprising the structure of Formula 1 below.
[Formula 1]
Figure pat00232

(The C is a mesogen compound having a rod-like or plate-like structure, I is an ionic compound containing nitrogen, oxygen or iodine atoms, M is a polymer and a reactor)
제1항에 있어서,
상기 화합물 C는 하기의 화학식 2~화학식 39의 구조를 가지며, 상기 이온성화합물은 상기 화합물 C에 표현된 A중 하나의 위치에 결합되는 것을 특징으로 하는 유방성 액정 혼합물.
[화학식 2]
Figure pat00233

[화학식 3]
Figure pat00234

[화학식 4]
Figure pat00235

[화학식 5]
Figure pat00236

[화학식 6]
Figure pat00237

[화학식 7]
Figure pat00238

[화학식 8]
Figure pat00239

[화학식 9]
Figure pat00240

[화학식 10]
Figure pat00241

[화학식 11]
Figure pat00242

[화학식 12]
Figure pat00243

[화학식 13]
Figure pat00244

[화학식 14]
Figure pat00245

[화학식 15]
Figure pat00246

[화학식 16]
Figure pat00247

[화학식 17]
Figure pat00248

[화학식 18]
Figure pat00249

[화학식 19]
Figure pat00250

[화학식 20]
Figure pat00251

[화학식 21]
Figure pat00252

[화학식 22]
Figure pat00253

[화학식 23]
Figure pat00254

[화학식 24]
Figure pat00255

[화학식 25]
Figure pat00256

[화학식 26]
Figure pat00257

[화학식 27]
Figure pat00258

[화학식 28]
Figure pat00259

[화학식 29]
Figure pat00260

[화학식 30]
Figure pat00261

[화학식 31]
Figure pat00262

[화학식 32]
Figure pat00263

[화학식 33]
Figure pat00264

[화학식 34]
Figure pat00265

[화학식 35]
Figure pat00266

[화학식 36]
Figure pat00267

[화학식 37]
Figure pat00268

[화학식 38]
Figure pat00269

[화학식 39]
Figure pat00270

According to claim 1,
The compound C has the structure of Chemical Formulas 2 to 39 below, and the ionic compound is a lyotropic liquid crystal mixture characterized in that it is attached to one of the positions of A expressed in Compound C.
[Formula 2]
Figure pat00233

[Formula 3]
Figure pat00234

[Formula 4]
Figure pat00235

[Formula 5]
Figure pat00236

[Formula 6]
Figure pat00237

[Formula 7]
Figure pat00238

[Formula 8]
Figure pat00239

[Formula 9]
Figure pat00240

[Formula 10]
Figure pat00241

[Formula 11]
Figure pat00242

[Formula 12]
Figure pat00243

[Formula 13]
Figure pat00244

[Formula 14]
Figure pat00245

[Formula 15]
Figure pat00246

[Formula 16]
Figure pat00247

[Formula 17]
Figure pat00248

[Formula 18]
Figure pat00249

[Formula 19]
Figure pat00250

[Formula 20]
Figure pat00251

[Formula 21]
Figure pat00252

[Formula 22]
Figure pat00253

[Formula 23]
Figure pat00254

[Formula 24]
Figure pat00255

[Formula 25]
Figure pat00256

[Formula 26]
Figure pat00257

[Formula 27]
Figure pat00258

[Formula 28]
Figure pat00259

[Formula 29]
Figure pat00260

[Formula 30]
Figure pat00261

[Formula 31]
Figure pat00262

[Formula 32]
Figure pat00263

[Formula 33]
Figure pat00264

[Formula 34]
Figure pat00265

[Formula 35]
Figure pat00266

[Formula 36]
Figure pat00267

[Formula 37]
Figure pat00268

[Formula 38]
Figure pat00269

[Formula 39]
Figure pat00270

 제1항에 있어서,
상기 I는 하기의 화학식 40~90의 구조를 가지며, 상기 화합물 C 또는 M과 R을 통하여 결합될 수 있다.
[화학식 40]
Figure pat00271

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 41]
Figure pat00272

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 42]
Figure pat00273

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 43]
Figure pat00274

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 44]
Figure pat00275

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 45]
Figure pat00276

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 46]
Figure pat00277

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 47]
Figure pat00278

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 48]
Figure pat00279

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 49]
Figure pat00280

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 50]
Figure pat00281

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 51]
Figure pat00282

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 52]
Figure pat00283

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 53]
Figure pat00284

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 54]
Figure pat00285

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 55]
Figure pat00286

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 56]
Figure pat00287

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 57]
Figure pat00288

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 58]
Figure pat00289

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 59]
Figure pat00290

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 60]
Figure pat00291

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 61]
Figure pat00292

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 62]
Figure pat00293

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 63]
Figure pat00294

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 64]
Figure pat00295

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 65]
Figure pat00296

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 66]
Figure pat00297

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 67]
Figure pat00298

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 68]
Figure pat00299

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 69]
Figure pat00300

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 70]
Figure pat00301

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 71]
Figure pat00302

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 72]
Figure pat00303

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 73]
Figure pat00304

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 74]
Figure pat00305

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 75]
Figure pat00306

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 76]
Figure pat00307

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 77]
Figure pat00308

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 78]
Figure pat00309

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 79]
Figure pat00310

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 80]
Figure pat00311

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 81]
Figure pat00312

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 82]
Figure pat00313

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 83]
Figure pat00314

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 84]
Figure pat00315

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 85]
Figure pat00316

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 86]
Figure pat00317

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 87]
Figure pat00318

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 88]
Figure pat00319

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 89]
Figure pat00320

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
According to claim 1,
The I has the structure of the following formulas 40 to 90, and may be combined through the compounds C or M and R.
[Formula 40]
Figure pat00271

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 41]
Figure pat00272

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 42]
Figure pat00273

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 43]
Figure pat00274

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 44]
Figure pat00275

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 45]
Figure pat00276

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 46]
Figure pat00277

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 47]
Figure pat00278

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 48]
Figure pat00279

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 49]
Figure pat00280

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 50]
Figure pat00281

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 51]
Figure pat00282

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 52]
Figure pat00283

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 53]
Figure pat00284

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 54]
Figure pat00285

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 55]
Figure pat00286

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 56]
Figure pat00287

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 57]
Figure pat00288

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 58]
Figure pat00289

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 59]
Figure pat00290

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 60]
Figure pat00291

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 61]
Figure pat00292

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 62]
Figure pat00293

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 63]
Figure pat00294

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 64]
Figure pat00295

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 65]
Figure pat00296

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 66]
Figure pat00297

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 67]
Figure pat00298

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 68]
Figure pat00299

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 69]
Figure pat00300

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 70]
Figure pat00301

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 71]
Figure pat00302

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 72]
Figure pat00303

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 73]
Figure pat00304

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 74]
Figure pat00305

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 75]
Figure pat00306

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 76]
Figure pat00307

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 77]
Figure pat00308

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 78]
Figure pat00309

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 79]
Figure pat00310

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 80]
Figure pat00311

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 81]
Figure pat00312

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 82]
Figure pat00313

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 83]
Figure pat00314

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 84]
Figure pat00315

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 85]
Figure pat00316

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 86]
Figure pat00317

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 87]
Figure pat00318

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 88]
Figure pat00319

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 89]
Figure pat00320

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
제1항에 있어서,
상기 M은 하기의 화학식 90~113의 구조를 가지며, 상기 화합물 I와 R을 통하여 결합되는 것을 특징으로 하는 편광필름제조용 화합물.
[화학식 90]
Figure pat00321

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 91]
Figure pat00322

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 92]
Figure pat00323

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 93]
Figure pat00324

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 94]
Figure pat00325

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 95]
Figure pat00326

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 96]
Figure pat00327

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 97]
Figure pat00328

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 98]
Figure pat00329

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 99]
Figure pat00330

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 100]
Figure pat00331

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 101]
Figure pat00332

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 102]
Figure pat00333

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 103]
Figure pat00334

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 104]
Figure pat00335

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 105]
Figure pat00336

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 106]
Figure pat00337

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 107]
Figure pat00338

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 108]
Figure pat00339

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 109]
Figure pat00340

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 110]
Figure pat00341

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 111]
Figure pat00342

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 112]
Figure pat00343

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
[화학식 113]
Figure pat00344

(R은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 화합물)
According to claim 1,
The M has the structure of the following formulas 90 to 113, and the compound for polarizing film production characterized in that it is bonded through the compounds I and R.
[Formula 90]
Figure pat00321

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 91]
Figure pat00322

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 92]
Figure pat00323

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 93]
Figure pat00324

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 94]
Figure pat00325

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 95]
Figure pat00326

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 96]
Figure pat00327

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 97]
Figure pat00328

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 98]
Figure pat00329

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 99]
Figure pat00330

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 100]
Figure pat00331

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 101]
Figure pat00332

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 102]
Figure pat00333

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 103]
Figure pat00334

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 104]
Figure pat00335

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 105]
Figure pat00336

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 106]
Figure pat00337

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 107]
Figure pat00338

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 108]
Figure pat00339

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 109]
Figure pat00340

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 110]
Figure pat00341

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 111]
Figure pat00342

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 112]
Figure pat00343

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
[Formula 113]
Figure pat00344

(R is a C1-C20 aliphatic or aromatic compound)
제1항에 있어서,
상기 편광필름제조용 화합물은 하기의 화학식 114의 구조를 가지는 것을 특징으로 하는 편광필름제조용 화합물.
[화학식 114]
Figure pat00345

According to claim 1,
The compound for manufacturing a polarizing film has a structure of formula 114 below.
[Formula 114]
Figure pat00345

 제1항에 있어서,
상기 편광필름제조용 화합물은 산화 및 환원 상태에 따라 편광되는 파장이 변화하는 것을 특징으로 하는 편광필름제조용 화합물.
According to claim 1,
The polarizing film manufacturing compound is a polarizing film manufacturing compound, characterized in that the wavelength of polarization changes according to the oxidation and reduction state.
제6항에 있어서,
상기 편광필름제조용 화합물은 산화상태에서는 450~600nm파장의 빛을 편광시키며, 환원상태에서는 450~750nm파장의 빛을 편광시키는 것을 특징으로 하는 편광필름제조용 화합물.
The method of claim 6,
The compound for polarizing film production polarizes light having a wavelength of 450 to 600 nm in an oxidized state, and polarizes light with wavelength of 450 to 750 nm in a reduced state.
제6항에 있어서,
상기 편광필름제조용 화합물의 산화 및 환원 상태는 용매의 농도, pH 또는 전자공급에 의하여 변화되는 것을 특징으로 하는 편광필름제조용 화합물.
The method of claim 6,
The oxidation and reduction state of the compound for preparing a polarizing film is changed by the concentration of the solvent, pH, or electron supply, the compound for producing a polarizing film.
제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 편광필름제조용 화합물을 이용한 편광필름 제조방법.
A method for manufacturing a polarizing film using the compound for manufacturing a polarizing film according to any one of claims 1 to 8.
제9항에 있어서,
상기 편광필름 제조방법은
(a) 기판위에 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 편광필름제조용 화합물을 고르게 도포한 다음, 일축 전단을 가하여 유방성 액정상을 배향시키는 단계; 및
(b) 자외선 또는 열을 이용하여 상기 유방성 액정상을 배향된 편광필름제조용 화합물을 종합하여 기판 상에 고분자 편광필름을 형성하는 단계;
를 포함하되,
상기 (b) 단계 이후
(c) -5 ~ 5V 이내의 직류전압을 인가하여 전자 도핑에 따른 코팅형 편광자의 산화-환원 상태를 조절하는 단계; 또는
(d) 산화제 혹은 환원제 수용액을 주입하여 코팅형 편광자의 산화-환원 상태를 조절하는 단계;
를 포함하는 산화-환원조절단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 제조방법.
The method of claim 9,
The method of manufacturing the polarizing film
(A) evenly applying the compound for producing a polarizing film of any one of claims 1 to 8 on a substrate, and then applying a uniaxial shear to align the breast-like liquid crystal phase; And
(b) forming a polymer polarizing film on a substrate by synthesizing a compound for preparing a polarizing film in which the mammary liquid crystal phase is oriented using ultraviolet light or heat;
Including,
After step (b)
(c) adjusting the oxidation-reduction state of the coated polarizer according to electron doping by applying a DC voltage within -5 to 5V; or
(d) adjusting the oxidation-reduction state of the coated polarizer by injecting an oxidizing or reducing agent aqueous solution;
Manufacturing method characterized in that it further comprises an oxidation-reduction control step comprising a.
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