KR20200086895A - Phthalate based polymer and method of manufacturing the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 고분자 화합물 및 그 제조 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a polymer compound and its manufacturing method.
접착제로 사용되는 다양한 고분자 물질이 알려져 있다. 그러나, 종래의 접착제 고분자 물질은 최근에 다양한 기술 분야와 다양한 제품의 제조 과정에서 요구되고 있는 정밀하고 균일한 접착에 부응하지 못하는 실정이다. Various polymer materials known as adhesives are known. However, the conventional adhesive polymer material does not meet the precise and uniform adhesion required in various technical fields and manufacturing processes of various products in recent years.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 우수한 접착성을 갖는 고분자 화합물을 제공한다.In order to solve the above problems, the present invention provides a polymer compound having excellent adhesion.
본 발명은 상기 고분자 화합물의 제조 방법을 제공한다.The present invention provides a method for preparing the polymer compound.
본 발명의 다른 목적들은 다음의 상세한 설명과 첨부한 도면으로부터 명확해 질 것이다.Other objects of the present invention will become apparent from the following detailed description and accompanying drawings.
본 발명의 실시예들에 따른 고분자 화합물은 하기 화학식 1을 포함한다.The polymer compound according to the embodiments of the present invention includes the following Chemical Formula 1.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, Ar은 벤젠 고리를 나타내고, A와 B는 각각 탄소수 2 내지 9의 탄화수소기를 나타낸다.In Chemical Formula 1, Ar represents a benzene ring, and A and B each represent a hydrocarbon group having 2 to 9 carbon atoms.
본 발명의 실시예들에 따른 고분자 화합물의 제조 방법은, 하기 화학식 4를 갖는 프탈레이트 화합물과 하기 화학식 5를 갖는 디올 화합물을 중합반응시켜 제1 중합 화합물을 형성하는 단계 및 상기 제1 중합 화합물과 하기 화학식 6을 갖는 디카르복실산 화합물을 중합반응시켜 제2 중합 화합물을 형성하는 단계를 포함한다. A method for preparing a polymer compound according to embodiments of the present invention comprises the steps of forming a first polymerized compound by polymerizing a phthalate compound having the formula (4) and a diol compound having the formula (5), and And polymerizing the dicarboxylic acid compound having Formula 6 to form a second polymerized compound.
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
상기 화학식 4 내지 6에서, Ar은 벤젠 고리를 나타내고, R1 및 R2는 탄소수 1 내지 9의 알킬기를 나타내고, A와 B는 각각 탄소수 2 내지 9의 탄화수소기를 나타낸다.In Chemical Formulas 4 to 6, Ar represents a benzene ring, R 1 and R 2 represent an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, and A and B each represent a hydrocarbon group having 2 to 9 carbon atoms.
본 발명의 실시예들에 따른 고분자 화합물은 우수한 접착성을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 고분자 화합물은 우수한 핫멜트 접착성을 가질 수 있다. The polymer compound according to embodiments of the present invention may have excellent adhesion. For example, the polymer compound may have excellent hot melt adhesion.
이하, 실시예들을 통하여 본 발명을 상세하게 설명한다. 본 발명의 목적, 특징, 장점은 이하의 실시예들을 통해 쉽게 이해될 것이다. 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고, 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다. 따라서, 이하의 실시예들에 의하여 본 발명이 제한되어서는 안 된다.Hereinafter, the present invention will be described in detail through examples. The objects, features, and advantages of the present invention will be readily understood through the following examples. The present invention is not limited to the embodiments described herein, but may be embodied in other forms. The embodiments introduced herein are provided to ensure that the disclosed contents are thorough and complete and that the spirit of the present invention is sufficiently transmitted to a person skilled in the art to which the present invention pertains. Therefore, the present invention should not be limited by the following examples.
본 명세서에서 제1, 제2 등의 용어가 다양한 요소들(elements)을 기술하기 위해서 사용되었지만, 상기 요소들이 이 같은 용어들에 의해서 한정되어서는 안 된다. 이러한 용어들은 단지 상기 요소들을 서로 구별시키기 위해서 사용되었을 뿐이다. Although terms such as first and second are used herein to describe various elements, the elements should not be limited by these terms. These terms are only used to distinguish the elements from each other.
[고분자 화합물][Polymer compound]
본 발명의 실시예들에 따른 고분자 화합물은 하기 화학식 1을 포함한다.The polymer compound according to the embodiments of the present invention includes the following Chemical Formula 1.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서, Ar은 벤젠 고리를 나타내고, A와 B는 각각 탄소수 2 내지 9의 탄화수소기를 나타낸다.In Chemical Formula 1, Ar represents a benzene ring, and A and B each represent a hydrocarbon group having 2 to 9 carbon atoms.
상기 화학식 1에서, -Ar-은 
상기 화학식 1에서, -A-는 -(CH2)a-(a는 2 이상 9 이하의 정수)를 나타낼 수 있다. 예를 들어, -A-는 -(CH2)2-, -(CH2)3- 및 -(CH2)4- 중에서 적어도 어느 하나를 나타내 수 있다. -B-는 -(CH2)b-(b는 2 이상 9 이하의 정수)를 나타낼 수 있다. 예를 들어, -B-는 -(CH2)2- 및 -(CH2)4- 중에서 적어도 어느 하나를 나타낼 수 있다.In Chemical Formula 1, -A- may represent -(CH 2 ) a -(a is an integer of 2 or more and 9 or less). For example, -A- may represent at least one of -(CH 2 ) 2 -, -(CH 2 ) 3 -, and -(CH 2 ) 4 -. -B- may represent -(CH 2 ) b -(b is an integer of 2 or more and 9 or less). For example, -B- may represent at least one of -(CH 2 ) 2 -and -(CH 2 ) 4 -.
상기 화학식 1에서 하기 화학식 3의 부분의 분자량은 1,000 ~ 10,000일 수 있다.In Formula 1, the molecular weight of the portion of Formula 3 may be 1,000 to 10,000.
[화학식 3][Formula 3]
상기 고분자 화합물의 분자량은 100,000 ~ 200,000이 수 있다.The molecular weight of the polymer compound may be 100,000 to 200,000.
상기 고분자 화합물은 우수한 접착성을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 고분자 화합물은 우수한 핫멜트 접착성을 가질 수 있다. 상기 고분자 화합물은 단독으로 접착제로 사용될 수 있으며, 다른 고분자 화합물 등과 혼합하여 사용될 수도 있다. 예를 들어, 상기 고분자 화합물은 핫멜트 접착제로 사용되거나, 수지 조성물에 접착성 성분으로 포함되어 사용될 수 있다.The polymer compound may have excellent adhesion. For example, the polymer compound may have excellent hot melt adhesion. The polymer compound may be used alone as an adhesive, or may be used in combination with other polymer compounds. For example, the polymer compound may be used as a hot melt adhesive or may be used as an adhesive component in a resin composition.
[고분자 화합물의 제조 방법][Method for preparing polymer compound]
본 발명의 실시예들에 따른 고분자 화합물의 제조 방법은, 하기 화학식 4를 갖는 프탈레이트 화합물과 하기 화학식 5를 갖는 디올 화합물을 중합반응(제1 중합반응)시켜 제1 중합 화합물을 형성하는 단계 및 상기 제1 중합 화합물과 하기 화학식 6을 갖는 디카르복실산 화합물을 중합반응(제2 중합반응)시켜 제2 중합 화합물을 형성하는 단계를 포함한다. The method for preparing a polymer compound according to embodiments of the present invention comprises the steps of polymerizing a phthalate compound having the following formula 4 and a diol compound having the following formula 5 to form a first polymerization compound: And polymerizing the first polymerization compound and the dicarboxylic acid compound having the formula (6) (second polymerization reaction) to form a second polymerization compound.
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
상기 화학식 4 내지 6에서, Ar은 벤젠 고리를 나타내고, R1 및 R2는 탄소수 1 내지 9의 알킬기를 나타내고, A와 B는 각각 탄소수 2 내지 9의 탄화수소기를 나타낸다.In Chemical Formulas 4 to 6, Ar represents a benzene ring, R 1 and R 2 represent an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, and A and B each represent a hydrocarbon group having 2 to 9 carbon atoms.
상기 고분자 화합물의 제조 방법은 상기 제2 중합 화합물의 분자량을 증가시키는 중합반응(제3 중합반응)을 수행하는 단계를 더 포함할 수 있다.The method for preparing the polymer compound may further include performing a polymerization reaction (third polymerization reaction) to increase the molecular weight of the second polymerization compound.
상기 화학식 4 내지 6에서, -Ar-은 
상기 프탈레이트 화합물은 테레프탈레이트 화합물 및 이소프탈레이트 화합물 중에서 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다. 바람직하게, 상기 프탈레이트 화합물은 테레프탈레이트 화합물 및 이소프탈레이트 화합물을 모두 포함할 수 있다. 상기 테레프탈레이트 화합물에 대하여 상기 이소프탈레이트 화합물의 양이 증가하면 형성되는 고분자 화합물의 접착력은 증가하나 녹는점은 감소할 수 있다. 따라서, 상기 고분자 화합물의 접착력과 녹는점을 고려하여 상기 테레프탈레이트 화합물과 상기 이소프탈레이트의 양을 결정할 수 있다. 상기 테레프탈레이트 화합물과 상기 이소프탈레이트 화합물의 몰비는 1:1 ~ 10:1일 수 있다. 바람직하게, 상기 테레프탈레이트 화합물과 상기 이소프탈레이트 화합물의 몰비는 3:1 ~ 7:1일 수 있다. The phthalate compound may include at least one of a terephthalate compound and an isophthalate compound. Preferably, the phthalate compound may include both a terephthalate compound and an isophthalate compound. When the amount of the isophthalate compound increases with respect to the terephthalate compound, the adhesion of the polymer compound formed increases, but the melting point may decrease. Therefore, the amount of the terephthalate compound and the isophthalate may be determined in consideration of the adhesive strength and melting point of the polymer compound. The molar ratio of the terephthalate compound and the isophthalate compound may be 1:1 to 10:1. Preferably, the molar ratio of the terephthalate compound and the isophthalate compound may be 3:1 to 7:1.
상기 프탈레이트 화합물은 디메틸 테레프탈레이트 및 디메틸 이소프탈레이트 중에서 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다. 바람직하게, 상기 프탈레이트 화합물은 디메틸 테레프탈레이트 및 디메틸 이소프탈레이트를 모두 포함할 수 있다. 상기 디올 화합물은 에탄디올, 프로판디올, 및 부탄디올 중에서 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다. 상기 디카르복실산 화합물은 숙신산 및 아디프산 중에서 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.The phthalate compound may include at least one of dimethyl terephthalate and dimethyl isophthalate. Preferably, the phthalate compound may include both dimethyl terephthalate and dimethyl isophthalate. The diol compound may include at least one of ethanediol, propanediol, and butanediol. The dicarboxylic acid compound may include at least one of succinic acid and adipic acid.
상기 디올 화합물은 상기 프탈레이트 화합물의 미반응물이 남지 않도록 상기 프탈레이트 화합물과의 반응 몰수 대비 더 많이 투입되는 것이 바람직하다.The diol compound is preferably added more than the number of moles of reaction with the phthalate compound so that unreacted products of the phthalate compound do not remain.
상기 제1 중합 화합물은 하기 화학식 2를 가질 수 있다.The first polymerization compound may have Formula 2 below.
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서, Ar은 벤젠 고리를 나타내고, A는 탄소수 2 내지 9의 탄화수소기를 나타낸다. -Ar-은 
상기 제1 중합 화합물은 하기 화학식 3을 포함할 수 있고, 상기 제2 중합 화합물은 하기 화학식 1을 포함할 수 있다. The first polymerization compound may include Formula 3 below, and the second polymerization compound may include Formula 1 below.
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1 및 3에서, Ar은 벤젠 고리를 나타내고, R1 및 R2는 탄소수 1 내지 9의 알킬기를 나타내며, A 및 B는 각각 탄소수 2 내지 9의 탄화수소기를 나타낸다. -Ar-은 
상기 제1 중합 화합물을 형성하는 단계는, 상기 프탈레이트 화합물 및 상기 디올 화합물과 제1 촉매를 혼합하는 단계를 포함할 수 있고, 상기 제1 촉매는 TNBT(Tetra-n-butyltitanate)를 포함할 수 있다.The step of forming the first polymerization compound may include mixing the phthalate compound and the diol compound with the first catalyst, and the first catalyst may include TNBT (Tetra-n-butyltitanate). .
상기 제2 중합 화합물을 형성하는 단계는, 상기 제1 중합 화합물 및 상기 디카르복실산 화합물과 제2 촉매를 혼합하는 단계를 포함할 수 있고, 상기 제2 촉매는 TNBT 및 TPP(Triphenylphosphate)를 포함할 수 있다.The step of forming the second polymerization compound may include mixing the first polymerization compound and the dicarboxylic acid compound with a second catalyst, and the second catalyst includes TNBT and TPP (Triphenylphosphate). can do.
상기 제2 중합 화합물의 분자량을 증가시키는 중합반응을 수행하는 단계는, 상기 제2 중합 화합물과 제3 촉매를 혼합하는 단계를 포함할 수 있고, 상기 제3 촉매는 TNBT, ZA(Zinc acetate), 및 TMP(Trimethylphosphine)를 포함할 수 있다.The step of performing a polymerization reaction to increase the molecular weight of the second polymerization compound may include mixing the second polymerization compound and a third catalyst, and the third catalyst is TNBT, zinc acetate (ZA), And Trimethylphosphine (TMP).
상기 제1 내지 제3 중합반응은 180 ~ 250℃에서 수행될 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 중합반응 및 상기 제2 중합반응은 190℃에서 수행될 수 있고, 상기 제3 중합반응은 220℃에서 수행될 수 있다. 또, 상기 제3 중합반응은 190℃에서 수행되다가 220℃로 변경되어 수행될 수 있다.The first to third polymerization reaction may be performed at 180 ~ 250 ℃. For example, the first polymerization reaction and the second polymerization reaction may be performed at 190°C, and the third polymerization reaction may be performed at 220°C. Also, the third polymerization reaction may be performed at 190°C and then changed to 220°C.
상기 제1 중합 화합물의 분자량은 1,000 ~ 10,000일 수 있고, 상기 제2 중합 화합물의 분자량은 10,000 ~ 100,000일 수 있으며, 상기 고분자 화합물의 분자량은 100,000 ~ 200,000일 수 있다.The molecular weight of the first polymerization compound may be 1,000 to 10,000, the molecular weight of the second polymerization compound may be 10,000 to 100,000, and the molecular weight of the polymer compound may be 100,000 to 200,000.
[고분자 화합물의 제조예][Production example of polymer compound]
반응기에 반응물인 1,4-부탄디올, 디메틸 테레프탈레이트, 및 디메틸 이소프탈레이트와 촉매인 TNBT(Tetra-n-butyltitanate)가 차례로 투입된다. 상기 디메틸 테레프탈레이트와 상기 디메틸 이소프탈레이트는 5:1의 몰비로 투입된다. 상기 1,4-부탄디올은 상기 디메틸 테레프탈레이트와 상기 디메틸 이소프탈레이트의 미반응물이 남지 않도록 상기 디메틸 테레프탈레이트와 상기 디메틸 이소프탈레이트과의 반응 몰수 대비 더 많이 투입되는 것이 바람직하다. 예를 들어, 상기 디메틸 테레프탈레이트와 상기 디메틸 이소프탈레이트는 각각 17.48kg와 3.5kg 투입되고, 상기 1,4-부탄디올은 21.9kg 투입된다. 상기 TNBT는 27g 투입된다. 상기 반응물 및 상기 촉매의 투입 전에 상기 반응기의 온도는 190℃로 설정된다.Reactants 1,4-butanediol, dimethyl terephthalate, and dimethyl isophthalate are added to the reactor and the catalyst, Tetra-n-butyltitanate (TNBT), in turn. The dimethyl terephthalate and the dimethyl isophthalate are added in a molar ratio of 5:1. The 1,4-butanediol is preferably added more than the number of moles of reaction between the dimethyl terephthalate and the dimethyl isophthalate so that unreacted products of the dimethyl terephthalate and the dimethyl isophthalate do not remain. For example, the dimethyl terephthalate and the dimethyl isophthalate are charged 17.48 kg and 3.5 kg, respectively, and the 1,4-butanediol is added 21.9 kg. The TNBT is added in 27g. The temperature of the reactor is set to 190° C. prior to the introduction of the reactants and the catalyst.
상기 반응기 내 교반기가 작동되고, 상기 교반기의 회전 속도가 100rpm까지 점차적으로 증가한다. 상기 반응물은 상기 촉매에 의해 중합반응(제1 중합반응)되고 하기 화학식 7을 갖는 제1 중합 화합물이 형성된다. The stirrer in the reactor is operated, and the rotational speed of the stirrer is gradually increased to 100 rpm. The reactant is polymerized by the catalyst (first polymerization reaction), and a first polymerization compound having the following Chemical Formula 7 is formed.
[화학식 7][Formula 7]
상기 화학식 7에서, -Ar-은 
상기 제1 중합 화합물은 하기 화학식 8을 포함한다.The first polymerization compound includes the formula (8).
[화학식 8][Formula 8]
상기 화학식 8에서, -Ar-은 
상기 제1 중합 화합물은 1,000 ~ 10,000의 분자량을 갖는 올리고머일 수 있다. 또, 상기 제1 중합 화합물은 190℃에서 투명한 액체 상태일 수 있다.The first polymerization compound may be an oligomer having a molecular weight of 1,000 to 10,000. In addition, the first polymerization compound may be a transparent liquid at 190 ℃.
상기 반응물이 반응하여 상기 제1 중합 화합물이 형성되면서 메탄올이 생성된다. 생성된 메탄올은 상기 반응기의 상부에 연결된 칼럼을 통하여 배출된다. 상기 메탄올의 배출량은 상기 칼럼을 통해 확인될 수 있다. 상기 중합반응의 종료는 상기 메탄올의 배출량 및/또는 상기 칼럼의 온도를 통해 결정될 수 있다. The reactants react to form the first polymerized compound and methanol is produced. The produced methanol is discharged through a column connected to the top of the reactor. The discharge amount of methanol can be confirmed through the column. The end of the polymerization reaction may be determined through the amount of methanol discharged and/or the temperature of the column.
상기 중합반응의 종료 후 상기 반응기에 반응물인 아디프산과 촉매인 TPP(Triphenylphosphate) 및 TNBT가 차례로 투입된다. 상기 아디프산은 10.52kg 투입되고, 상기 TPP는 18g 투입되며, 상기 TNBT는 38g 투입된다. After completion of the polymerization reaction, adipic acid, a reactant, and triphenylphosphate (TPP) and TNBT, which are reactants, are sequentially added to the reactor. The adipic acid is added 10.52kg, the TPP is 18g, and the TNBT is 38g.
상기 반응기 내 교반기가 작동되고, 상기 교반기의 회전 속도가 100rpm까지 점차적으로 증가한다. 상기 제1 중합 화합물과 상기 아디프산은 상기 촉매에 의해 중합반응(제2 중합반응)되고 하기 화학식 9를 포함하는 제2 중합 화합물이 형성된다. The stirrer in the reactor is operated, and the rotational speed of the stirrer is gradually increased to 100 rpm. The first polymerization compound and the adipic acid are polymerized by the catalyst (second polymerization reaction), and a second polymerization compound comprising the following formula (9) is formed.
[화학식 9][Formula 9]
상기 화학식 9에서, -Ar-은 
상기 제2 중합 화합물은 10,000 ~ 100,000의 분자량을 가질 수 있다.The second polymerization compound may have a molecular weight of 10,000 to 100,000.
상기 제1 중합 화합물과 상기 아디프산이 반응하여 상기 제2 중합 화합물이 형성되면서 물이 생성된다. 생성된 물은 상기 반응기의 상부에 연결된 칼럼을 통하여 배출된다. 상기 물의 배출량은 상기 칼럼을 통해 확인될 수 있다. 상기 중합반응의 종료는 상기 물의 배출량 및/또는 상기 칼럼의 온도를 통해 결정될 수 있다.The first polymerization compound and the adipic acid react to form the second polymerization compound, and water is generated. The produced water is discharged through a column connected to the top of the reactor. The discharge amount of the water can be confirmed through the column. The end of the polymerization reaction may be determined through the discharge amount of the water and/or the temperature of the column.
상기 중합반응의 종료 후 상기 반응기에 촉매인 ZA(Zinc acetate), TMP(Trimethylphosphine), 및 TNBT가 차례로 투입된다. 상기 ZA는 18g 투입되고, 상기 TMP는 25g 투입되며, 상기 TNBT는 38g 투입된다.After completion of the polymerization, catalysts such as zinc acetate (ZA), trimethylphosphine (TMP), and TNBT are sequentially added to the reactor. The ZA is injected 18g, the TMP is injected 25g, and the TNBT is injected 38g.
상기 반응기 내 교반기가 작동되고, 상기 교반기의 회전 속도가 100rpm까지 점차적으로 증가한다. 상기 제2 중합 화합물은 상기 촉매에 의해 중합반응(제3 중합반응)되어 분자량이 증가하여 고분자 화합물이 형성된다. 상기 고분자 화합물은 상기 화학식 9를 포함할 수 있고, 100,000 ~ 200,000의 분자량을 가질 수 있다. The stirrer in the reactor is operated, and the rotational speed of the stirrer is gradually increased to 100 rpm. The second polymerization compound is polymerized by the catalyst (third polymerization reaction) to increase the molecular weight to form a polymer compound. The polymer compound may include Chemical Formula 9, and may have a molecular weight of 100,000 to 200,000.
상기 교반기의 회전 속도를 조절하여 상기 고분자 화합물의 분자량 및 MFI(melt flow index)가 제어될 수 있다. 예를 들어, 상기 교반기의 회전 속도가 100rpm에서 15rpm으로 감소한 후 35rpm으로 증가하여 유지되다가 95rpm까지 점차적으로 증가할 수 있다. 또, 상기 반응기의 온도는 190℃에서 220℃로 변경될 수 있다. The molecular weight and melt flow index (MFI) of the polymer compound may be controlled by adjusting the rotation speed of the stirrer. For example, the rotational speed of the stirrer may be reduced from 100 rpm to 15 rpm, then increased to 35 rpm, maintained, and gradually increased to 95 rpm. In addition, the temperature of the reactor can be changed from 190 ℃ to 220 ℃.
상기 제조예와 달리 상기 제3 중합반응은 별도의 반응기에서 완료될 수 있다. 상기 반응기(제1 반응기)에 상기 촉매가 투입되고 10분 정도 경과 후 상기 제3 중합반응이 안정화가 되면 상기 제1 반응기 내 혼합물이 상기 제1 반응기에 연결된 다른 반응기(제2 반응기)로 이송된다. 이때, 상기 제1 반응기 내 상기 교반기의 회전 속도는 100rpm에서 15rpm으로 감소한다. 상기 혼합물의 이송 전에 진공 펌프를 이용하여 상기 제2 반응기 내부의 불필요한 가스 등이 제거되고, 상기 제2 반응기의 온도는 220℃로 설정된다. 상기 제2 반응기 내 교반기의 회전 속도를 조절하여 상기 고분자 화합물의 분자량 및 MFI(melt flow index)가 제어될 수 있다. 예를 들어, 상기 혼합물이 상기 제2 반응기로 이송되면 상기 제2 반응기 내 교반기의 회전 속도는 35rpm으로 유지되다가 95rpm까지 점차적으로 증가할 수 있다. Unlike the preparation example, the third polymerization reaction may be completed in a separate reactor. When the third polymerization is stabilized after about 10 minutes after the catalyst is introduced into the reactor (first reactor), the mixture in the first reactor is transferred to another reactor (second reactor) connected to the first reactor. . At this time, the rotational speed of the stirrer in the first reactor is reduced from 100 rpm to 15 rpm. Before transferring the mixture, unnecessary gas and the like inside the second reactor are removed using a vacuum pump, and the temperature of the second reactor is set to 220°C. The molecular weight and melt flow index (MFI) of the polymer compound may be controlled by adjusting the rotation speed of the stirrer in the second reactor. For example, when the mixture is transferred to the second reactor, the rotational speed of the stirrer in the second reactor is maintained at 35 rpm and may gradually increase to 95 rpm.
이제까지 본 발명에 대한 구체적인 실시예들을 살펴보았다. 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 변형된 형태로 구현될 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 개시된 실시예들은 한정적인 관점이 아니라 설명적인 관점에서 고려되어야 한다. 본 발명의 범위는 전술한 설명이 아니라 특허청구범위에 나타나 있으며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 차이점은 본 발명에 포함된 것으로 해석되어야 할 것이다.So far, specific embodiments of the present invention have been described. Those skilled in the art to which the present invention pertains will understand that the present invention can be implemented in a modified form without departing from the essential characteristics of the present invention. Therefore, the disclosed embodiments should be considered in terms of explanation, not limitation. The scope of the present invention is shown in the claims rather than the foregoing description, and all differences within the equivalent range should be interpreted as being included in the present invention.
Claims (18)
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, Ar은 벤젠 고리를 나타내고, A와 B는 각각 탄소수 2 내지 9의 탄화수소기를 나타냄)A polymer compound comprising the formula (1).
[Formula 1]
(In Chemical Formula 1, Ar represents a benzene ring, and A and B each represent a hydrocarbon group having 2 to 9 carbon atoms)
상기 화학식 1에서,
-Ar-은
-A-는 -(CH2)a-(a는 2 이상 9 이하의 정수)를 나타내며,
-B-는 -(CH2)b-(b는 2 이상 9 이하의 정수)를 나타내는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물.According to claim 1,
In Chemical Formula 1,
-Ar- silver
-A- represents -(CH 2 ) a -(a is an integer of 2 or more and 9 or less),
-B- represents a -(CH 2 ) b- (b is an integer of 2 or more and 9 or less).
-A-는 -(CH2)2-, -(CH2)3- 및 -(CH2)4- 중에서 적어도 어느 하나를 나타내고,
-B-는 -(CH2)2- 및 -(CH2)4- 중에서 적어도 어느 하나를 나타내는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물.In claim 2,
-A- represents at least one of -(CH 2 ) 2 -, -(CH 2 ) 3 -and -(CH 2 ) 4 -,
-B- is a polymer compound characterized in that it represents at least one of -(CH 2 ) 2 -and -(CH 2 ) 4 -.
상기 화학식 1에서 하기 화학식 3의 부분의 분자량은 1,000 ~ 10,000인 것을 특징으로 하는 고분자 화합물.
[화학식 3]
The molecular weight of the part of the formula (3) in the formula (1) is 1,000 ~ 10,000, characterized in that the polymer compound.
[Formula 3]
상기 고분자 화합물의 분자량은 100,000 ~ 200,000인 것을 특징으로 하는 고분자 화합물.According to claim 1,
The polymer compound has a molecular weight of 100,000 to 200,000.
상기 고분자 화합물은 핫멜트 접착성을 갖는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물. According to claim 1,
The polymer compound is a polymer compound characterized in that it has a hot-melt adhesive.
상기 제1 중합 화합물과 하기 화학식 6을 갖는 디카르복실산 화합물을 중합반응시켜 제2 중합 화합물을 형성하는 단계를 포함하는 고분자 화합물의 제조 방법.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
(상기 화학식 4 내지 6에서, Ar은 벤젠 고리를 나타내고, R1 및 R2는 탄소수 1 내지 9의 알킬기를 나타내고, A와 B는 각각 탄소수 2 내지 9의 탄화수소기를 나타냄)Forming a first polymerization compound by polymerizing a phthalate compound having the following Chemical Formula 4 and a diol compound having the following Chemical Formula 5; And
A method for producing a polymer compound comprising the step of forming a second polymerized compound by polymerizing the first polymerized compound with a dicarboxylic acid compound having Formula 6 below.
[Formula 4]
[Formula 5]
[Formula 6]
(In the formulas 4 to 6, Ar represents a benzene ring, R 1 and R 2 represent an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, and A and B each represent a hydrocarbon group having 2 to 9 carbon atoms)
상기 화학식 4 내지 6에서,
-Ar-은
-A-는 -(CH2)a-(a는 2 이상 9 이하의 정수)를 나타내며,
-B-는 -(CH2)b-(b는 2 이상 9 이하의 정수)를 나타내는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물의 제조 방법.The method of claim 8,
In the above formula 4 to 6,
-Ar- silver
-A- represents -(CH 2 ) a -(a is an integer of 2 or more and 9 or less),
-B- represents -(CH 2 ) b -(b is an integer of 2 or more and 9 or less).
상기 프탈레이트 화합물은 테레프탈레이트 화합물과 이소프탈레이트 화합물을 포함하고,
상기 테레프탈레이트 화합물과 상기 이소프탈레이트 화합물의 몰비는 1:1 ~ 10:1인 것을 특징으로 하는 고분자 화합물의 제조 방법.The method of claim 8,
The phthalate compound includes a terephthalate compound and an isophthalate compound,
The method for producing a polymer compound, characterized in that the molar ratio of the terephthalate compound and the isophthalate compound is 1:1 to 10:1.
상기 제1 중합 화합물은 하기 화학식 2를 갖는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물의 제조 방법.
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서, Ar은 벤젠 고리를 나타내고, A는 탄소수 2 내지 9의 탄화수소기를 나타냄)The method of claim 8,
The first polymerization compound is a method for producing a polymer compound, characterized in that it has the formula (2).
[Formula 2]
(In the formula 2, Ar represents a benzene ring, A represents a hydrocarbon group having 2 to 9 carbon atoms)
상기 제1 중합 화합물은 하기 화학식 3을 포함하고,
상기 제2 중합 화합물은 하기 화학식 1을 포함하는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물의 제조 방법.
[화학식 3]
[화학식 1]
(상기 화학식 1 및 3에서, Ar은 벤젠 고리를 나타내고, R1 및 R2는 탄소수 1 내지 9의 알킬기를 나타내며, A 및 B는 각각 탄소수 2 내지 9의 탄화수소기를 나타냄)The method of claim 8,
The first polymerization compound includes the following formula (3),
The second polymerization compound is a method for producing a polymer compound, characterized in that it comprises the formula (1).
[Formula 3]
[Formula 1]
(In the formulas 1 and 3, Ar represents a benzene ring, R 1 and R 2 represent an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, and A and B each represent a hydrocarbon group having 2 to 9 carbon atoms)
상기 프탈레이트 화합물은 디메틸 테레프탈레이트 및 디메틸 이소프탈레이트 중에서 적어도 어느 하나를 포함하고,
상기 디올 화합물은 에탄디올, 프로판디올, 및 부탄디올 중에서 적어도 어느 하나를 포함하며,
상기 디카르복실산 화합물은 숙신산 및 아디프산 중에서 적어도 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물의 제조 방법. The method of claim 8,
The phthalate compound includes at least one of dimethyl terephthalate and dimethyl isophthalate,
The diol compound includes at least one of ethanediol, propanediol, and butanediol,
The dicarboxylic acid compound is a method for producing a polymer compound comprising at least one of succinic acid and adipic acid.
상기 제1 중합 화합물을 형성하는 단계는,
상기 프탈레이트 화합물 및 상기 디올 화합물과 제1 촉매를 혼합하는 단계를 포함하고,
상기 제1 촉매는 TNBT(Tetra-n-butyltitanate)를 포함하는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물의 제조 방법.The method of claim 8,
The step of forming the first polymerization compound,
And mixing the phthalate compound and the diol compound with a first catalyst,
The first catalyst is TNBT (Tetra-n-butyltitanate) method for producing a polymer compound characterized in that it comprises.
상기 제2 중합 화합물을 형성하는 단계는,
상기 제1 중합 화합물 및 상기 디카르복실산 화합물과 제2 촉매를 혼합하는 단계를 포함하고,
상기 제2 촉매는 TNBT((Tetra-n-butyltitanate) 및 TPP(Triphenylphosphate)를 포함하는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물의 제조 방법. The method of claim 8,
The step of forming the second polymerization compound,
And mixing the first polymerization compound and the dicarboxylic acid compound with a second catalyst,
The second catalyst is TNBT ((Tetra-n-butyltitanate) and TPP (Triphenylphosphate) comprises a method for producing a polymer compound.
상기 제2 중합 화합물의 분자량을 증가시키는 중합반응을 수행하는 단계를 더 포함하는 고분자 화합물의 제조 방법.The method of claim 8,
Method for producing a polymer compound further comprising the step of performing a polymerization reaction to increase the molecular weight of the second polymerized compound.
상기 제2 중합 화합물의 분자량을 증가시키는 중합반응을 수행하는 단계는,
상기 제2 중합 화합물과 제3 촉매를 혼합하는 단계를 포함하고,
상기 제3 촉매는 TNBT(Tetra-n-butyltitanate), ZA(Zinc acetate), 및 TMP(Trimethylphosphine)을 포함하는 것을 특징으로 하는 고분자 화합물의 제조 방법.The method of claim 16,
The step of performing a polymerization reaction to increase the molecular weight of the second polymerization compound,
And mixing the second polymerization compound and a third catalyst,
The third catalyst is TNBT (Tetra-n-butyltitanate), ZA (Zinc acetate), and TMP (Trimethylphosphine) comprises a method for producing a polymer compound.
상기 제1 중합 화합물의 분자량은 1,000 ~ 10,000이고,
상기 제2 중합 화합물의 분자량은 10,000 ~ 100,000이며,
상기 고분자 화합물의 분자량은 100,000 ~ 200,000인 것을 특징으로 하는 고분자 화합물의 제조 방법.The method of claim 16,
The molecular weight of the first polymerization compound is 1,000 to 10,000,
The molecular weight of the second polymerization compound is 10,000 to 100,000,
The method of manufacturing a polymer compound, characterized in that the molecular weight of the polymer compound is 100,000 ~ 200,000.
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