KR20200055429A - Adhesive composition and adhesive film prepared therefrom - Google Patents

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KR20200055429A
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Abstract

The present invention relates to an adhesive composition comprising an acrylic prepolymer and a diluted monomer, and to an adhesive film produced therefrom. More specifically, the present invention relates to an adhesive composition capable of realizing an adhesive excellent in adhesion to a layer having low surface energy, and to an adhesive film produced therefrom.

Description

점착제 조성물 및 이로부터 제조된 점착필름{ADHESIVE COMPOSITION AND ADHESIVE FILM PREPARED THEREFROM}Adhesive composition and adhesive film prepared therefrom {ADHESIVE COMPOSITION AND ADHESIVE FILM PREPARED THEREFROM}

본 발명은 점착제 조성물 및 이로부터 제조된 점착필름에 관한 것으로서, 낮은 표면에너지를 가지는 층에 대한 접착력이 우수한 점착제를 제공할 수 있는 점착제 조성물 및 이로부터 제조된 점착필름에 관한 것이다.The present invention relates to an adhesive composition and an adhesive film prepared therefrom, and relates to an adhesive composition capable of providing an adhesive excellent in adhesion to a layer having a low surface energy and an adhesive film prepared therefrom.

도장이란 물체의 보호, 미관, 표시 등을 위하여 수지, 안료, 용제, 첨가제 등으로 만들어진 액체 또는 고체의 물질로 물체의 표면을 피복하여 도장층을 형성하는 것이다. 즉, 도장층은 외부 오염으로부터 물체를 보호하는 방오 기능을 가진다.Coating is to form a coating layer by coating the surface of an object with a liquid or solid material made of a resin, pigment, solvent, additive, etc. for the protection, aesthetics, and display of the object. That is, the coating layer has an antifouling function to protect the object from external contamination.

따라서, 외부 오염이 묻지 않거나 묻어도 쉽게 닦이도록 하기 위하여 도장층의 표면에너지를 의도적으로 낮추는 것이 일반적이다. 또한, 일반적으로 도장층의 보호를 위하여 도장 보호 필름(Paint Protection Film, PPF)을 점착제를 사용하여 도장층에 부착한다.Therefore, it is common to intentionally lower the surface energy of the coating layer so that it is easily wiped off even when it is free of external contamination. In addition, in order to protect the coating layer, a paint protection film (PPF) is generally attached to the coating layer using an adhesive.

그런데, 방오 기능을 높이기 위하여 도장층의 표면에너지를 낮추는 경우에는 점착제에 대한 도장층의 접착력이 낮아지는 문제가 발생한다.However, when the surface energy of the coating layer is lowered to increase the antifouling function, a problem occurs in that the adhesion of the coating layer to the pressure-sensitive adhesive is lowered.

따라서, 낮은 표면에너지를 가지는 층에 대하여 접착력이 우수한 점착제가 필요한 실정이다.Therefore, a situation in which a pressure-sensitive adhesive having excellent adhesion to a layer having low surface energy is required.

한국 공개공보: 10-2001-0085543 AKorea Open Publication: 10-2001-0085543 A

본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 낮은 표면에너지를 갖는 층에 대한 접착력이 우수한 점착제를 구현할 수 있는 점착제 조성물을 제공하는 것이다.The technical problem to be achieved by the present invention is to provide a pressure-sensitive adhesive composition capable of realizing an adhesive excellent in adhesion to a layer having a low surface energy.

다만, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 상기 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 하기의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.However, the problems to be solved by the present invention are not limited to the above-mentioned problems, and other problems not mentioned will be clearly understood by those skilled in the art from the following description.

본 발명의 일 실시상태는, 아크릴계 프리폴리머 및 N-알킬기 치환 (메트)아크릴아미드계 모노머를 포함하는 점착제 조성물로서, 상기 아크릴계 프리폴리머는 제1 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머 및 제1 (메트)아크릴산계 모노머의 부분 중합물이며, 상기 아크릴계 프리폴리머의 중량평균분자량은 180만 g/mol 이상 380만 g/mol 이하인 점착제 조성물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present invention is an adhesive composition comprising an acrylic prepolymer and an N-alkyl group substituted (meth) acrylamide monomer, wherein the acrylic prepolymer contains a first alkyl group (meth) acrylate monomer and a first (meth) It is a partially polymerized product of an acrylic acid-based monomer, and provides a pressure-sensitive adhesive composition having a weight average molecular weight of 1.8 million g / mol or more and 3.8 million g / mol or less of the acrylic prepolymer.

본 발명의 다른 실시상태는, 본 발명의 일 실시상태에 따른 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착필름을 제공한다.Another embodiment of the present invention provides an adhesive film comprising a cured product of the pressure-sensitive adhesive composition according to one embodiment of the present invention.

본 발명의 일 실시상태에 따른 점착제 조성물의 경화물은 접착력이 우수할 수 있다.The cured product of the pressure-sensitive adhesive composition according to an exemplary embodiment of the present invention may have excellent adhesion.

본 발명의 일 실시상태에 따른 점착제 조성물은 낮은 표면에너지를 가지는 층에 대한 접착력이 우수한 점착필름을 구현할 수 있다.The pressure-sensitive adhesive composition according to an exemplary embodiment of the present invention can realize an excellent adhesion film to a layer having a low surface energy.

본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In the present specification, when a part is to “include” a certain component, it means that the component may further include other components, not to exclude other components, unless otherwise stated.

본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.Throughout this specification, when one member is positioned “on” another member, this includes not only the case where one member abuts another member, but also the case where another member exists between the two members.

본 명세서에 있어서, 단위 "중량부"는 각 성분간의 중량의 비율을 의미할 수 있다.In the present specification, the unit “parts by weight” may mean a ratio of weights between components.

본 명세서에 있어서, 용어 "알킬기"는 관능기 내에 불포화 결합이 존재하지 않는 탄소 사슬 구조를 포함하는 것을 의미할 수 있으며, 탄소수 1 내지 20 의 직쇄형 또는 분지형의 탄소 사슬 구조를 포함하는 것을 의미할 수 있다.In the present specification, the term "alkyl group" may mean to include a carbon chain structure in which an unsaturated bond is not present in the functional group, and means to include a straight chain or branched carbon chain structure having 1 to 20 carbon atoms. Can be.

본 명세서에 있어서, 용어 "(메트)아크릴레이트"는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미할 수 있다.In the present specification, the term "(meth) acrylate" may mean acrylate or methacrylate.

본 명세서에 있어서, 용어 "모노머"는 중합체를 형성하기 위한 단위체를 의미할 수 있다.In the present specification, the term "monomer" may mean a unit for forming a polymer.

본 명세서에서, 용어 "프리폴리머"는 부분 중합물을 의미한다.In this specification, the term "prepolymer" means a partially polymerized product.

본 명세서에 있어서, 용어 "유리전이온도(Glass Transition Temperature, Tg)"는 해당 시편을 DSC(Differential Scanning Calorimeter, Q-1000, TA Instrument社)를 이용하여 -70 ℃ 내지 150 ℃ 의 온도 범위에서 가열속도 10 ℃/min으로 승온하여 측정하여 DSC 곡선의 중간점으로 결정된 값이다. In this specification, the term "glass transition temperature (Glass Transition Temperature, Tg)" using the DSC (Differential Scanning Calorimeter, Q-1000, TA Instrument Co., Ltd.) heating in a temperature range of -70 ℃ to 150 ℃ It was measured by heating at a rate of 10 ° C./min and determined as the midpoint of the DSC curve.

본 명세서에 있어서, 용어 "중량평균분자량"은 GPC(Gel Permeation Chromatography)에 의하여 측정되는 폴리스티렌에 대한 환산 수치로 측정된 것이다.In the present specification, the term "weight average molecular weight" is measured as a conversion value for polystyrene measured by GPC (Gel Permeation Chromatography).

이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명의 일 실시상태는, 아크릴계 프리폴리머 및 N-알킬기 치환 (메트)아크릴아미드계 모노머를 포함하는 점착제 조성물을 제공한다. 상기 아크릴계 프리폴리머는 제1 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머 및 제1 (메트)아크릴산계 모노머의 부분 중합물이다. 상기 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착필름은 표면에너지가 낮은 층에 대한 접착력이 우수할 수 있다.One embodiment of the present invention provides an adhesive composition comprising an acrylic prepolymer and an N-alkyl group substituted (meth) acrylamide monomer. The acrylic prepolymer is a partially polymerized product of the first alkyl group-containing (meth) acrylate-based monomer and the first (meth) acrylic acid-based monomer. The pressure-sensitive adhesive film containing a cured product of the pressure-sensitive adhesive composition may have excellent adhesion to a layer having a low surface energy.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 아크릴계 프리폴리머의 중량평균분자량은 180만 g/mol 이상 380만 g/mol 이하이다. 구체적으로, 상기 아크릴계 프리폴리머의 중량평균분자량은 200만 g/mol 이상 350 만 g/mol 이하, 230만 g/mol 이상 350 만 g/mol 이하, 230만 g/mol 이상 330 만 g/mol 이하, 250만 g/mol 이상 350 만 g/mol 이하, 250만 g/mol 이상 330 만 g/mol 이하, 또는 250만 g/mol 이상 300 만 g/mol 이하일 수 있다. 상기 아크릴계 프리폴리머의 중량평균분자량이 상기 범위 내인 경우, 상기 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착필름의 점착 성능이 향상될 수 있다. 또한, 상기 점착제 조성물을 사용하여 점착필름 제조 시 공정성 및 작업성이 우수할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the weight average molecular weight of the acrylic prepolymer is 1.8 million g / mol or more and 3.8 million g / mol or less. Specifically, the weight average molecular weight of the acrylic prepolymer is 2 million g / mol or more and 3.5 million g / mol or less, 2.3 million g / mol or more and 3.5 million g / mol or less, 2.3 million g / mol or more and 3.3 million g / mol or less, It may be 2.5 million g / mol or more and 3.5 million g / mol or less, 2.5 million g / mol or more and 3.3 million g / mol or less, or 2.5 million g / mol or more and 3 million g / mol or less. When the weight average molecular weight of the acrylic prepolymer is within the above range, the adhesion performance of the pressure-sensitive adhesive film containing a cured product of the pressure-sensitive adhesive composition may be improved. In addition, using the pressure-sensitive adhesive composition may be excellent in the processability and workability when manufacturing the adhesive film.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 아크릴계 프리폴리머는 점도가 4,000 cPs 이상 6,000 cPs 이하일 수 있다. 구체적으로, 상기 아크릴계 프리폴리머의 점도는 4,200 cPs 이상 5,800 cPs 이하, 4,400 cPs 이상 5,600 cPs 이하, 4,600 cPs 이상 5,400 cPs 이하 또는 4,800 cPs 이상 5,200 cPs 이하일 수 있다. 상기 아크릴계 프리폴리머의 점도가 상기 범위 내인 경우, 상기 점착제 조성물에 포함되는 다른 물질들과의 상용성이 우수할 수 있다. 또한, 상기 점착제 조성물을 사용하여 점착필름 제조 시 작업성이 우수할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the acrylic prepolymer may have a viscosity of 4,000 cPs or more and 6,000 cPs or less. Specifically, the viscosity of the acrylic prepolymer may be 4,200 cPs or more and 5,800 cPs or less, 4,400 cPs or more and 5,600 cPs or less, 4,600 cPs or more and 5,400 cPs or less, or 4,800 cPs or more and 5,200 cPs or less. When the viscosity of the acrylic prepolymer is within the above range, compatibility with other materials included in the pressure-sensitive adhesive composition may be excellent. In addition, using the pressure-sensitive adhesive composition may be excellent in workability when manufacturing the adhesive film.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 아크릴계 프리폴리머의 고형분은 아크릴계 프리폴리머 100 중량부에 대하여 5 중량부 이상 10 중량부 이하일 수 있다. 구체적으로, 7 중량부 이상 10 중량부 이하 또는 8 중량부 이상 10 중량부 이하일 수 있다. 상기 아크릴계 프리폴리머의 고형분이 상기 범위 내인 경우, 상기 점착 조성물은 점착필름을 제조하기에 적합한 물성, 예를 들어, 적절한 중량평균분자량 및/또는 점도를 가질 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the solid content of the acrylic prepolymer may be 5 parts by weight or more and 10 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the acrylic prepolymer. Specifically, it may be 7 parts by weight or more and 10 parts by weight or less, or 8 parts by weight or more and 10 parts by weight or less. When the solid content of the acrylic prepolymer is within the above range, the pressure-sensitive adhesive composition may have properties suitable for preparing the pressure-sensitive adhesive film, for example, a suitable weight average molecular weight and / or viscosity.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 아크릴계 프리폴리머는 상기 점착제 조성물 100 중량부에 대하여 60 중량부 이상 80 중량부 이하의 함량으로 포함될 수 있다. 구체적으로, 상기 아크릴계 프리폴리머는 점착제 조성물 100 중량부에 대하여 60 중량부 이상 75 중량부 이하, 60 중량부 이상 70 중량부 이하, 65 중량부 이상 70 중량부 이하, 66 중량부 이상 69 중량부 이하 또는 66 중량부 이상 68 중량부 이하의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 아크릴계 프리폴리머의 함량이 상기 범위 내인 경우, 상기 점착제 조성물에 포함되는 고형분 함량을 적절히 조절할 수 있어, 상기 점착제 조성물을 사용하여 점착필름을 제조하는 경우 작업성이 우수할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the acrylic prepolymer may be included in an amount of 60 parts by weight or more and 80 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive composition. Specifically, the acrylic prepolymer is 60 parts by weight or more and 75 parts by weight or less, 60 parts by weight or more, 70 parts by weight or less, 65 parts by weight or more, 70 parts by weight or less, 66 parts by weight or more and 69 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive composition, or It may be included in a content of 66 parts by weight or more and 68 parts by weight or less. When the content of the acrylic prepolymer is within the above range, the solid content contained in the pressure-sensitive adhesive composition can be appropriately adjusted, and workability may be excellent when the pressure-sensitive adhesive composition is used to prepare the pressure-sensitive adhesive film.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머는 상기 점착제 조성물 100 중량부에 대하여, 40 중량부 이상 90 중량부 이하의 함량으로 포함될 수 있다. 구체적으로, 상기 제1 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머는 상기 점착제 조성물 100 중량부에 대하여, 40 중량부 이상 80 중량부 이하, 50 중량부 이상 90 중량부 이하, 50 중량부 이상 80 중량부 이하 또는 55 중량부 이상 75 중량부 이하의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 제1 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머의 함량이 상기 범위 내인 경우, 상기 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착필름의 점착 성능이 향상될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the first alkyl group-containing (meth) acrylate-based monomer may be included in an amount of 40 parts by weight or more and 90 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive composition. Specifically, the first alkyl group-containing (meth) acrylate-based monomer is 40 parts by weight or more and 80 parts by weight or less, 50 parts by weight or more, 90 parts by weight or less, 50 parts by weight or more and 80 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive composition The content may be less than or equal to 55 parts by weight or more and 75 parts by weight or less. When the content of the first alkyl group-containing (meth) acrylate-based monomer is within the above range, the adhesion performance of the pressure-sensitive adhesive film containing a cured product of the pressure-sensitive adhesive composition may be improved.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제1 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머는 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, n-프로필(메트)아크릴레이트, 이소프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, sec-부틸(메트)아크릴레이트, 펜틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 2-에틸부틸(메트)아크릴레이트, n-옥틸(메트)아크릴레이트, 및 이소옥틸(메트)아크릴레이트 중에서 선택된 1종 이상일 수 있다. 상기 제1 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머는 상기 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착필름의 점착 성능을 향상시킬 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the first alkyl group-containing (meth) acrylate-based monomer is methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylic Rate, n-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, 2-ethylbutyl It may be one or more selected from (meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, and isooctyl (meth) acrylate. The first alkyl group-containing (meth) acrylate-based monomer can improve the adhesion performance of the pressure-sensitive adhesive film containing a cured product of the pressure-sensitive adhesive composition.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 (메트)아크릴산계 모노머는 상기 점착제 조성물 100 중량부에 대하여, 1 중량부 이상 15 중량부 이하의 함량으로 포함될 수 있다. 구체적으로, 상기 제1 (메트)아크릴산계 모노머는 상기 점착제 조성물 100 중량부에 대하여, 2 중량부 이상 10 중량부 이하, 2 중량부 이상 7 중량부 이하, 2 중량부 이상 5 중량부 이하 또는 2 중량부 이상 3 중량부 이하의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 제1 (메트)아크릴산계 모노머의 함량이 상기 범위 내인 경우, 상기 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착필름의 응집력 및 점착 성능이 향상될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the first (meth) acrylic acid-based monomer may be included in an amount of 1 part by weight or more and 15 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive composition. Specifically, the first (meth) acrylic acid-based monomer is 2 parts by weight or more, 10 parts by weight or less, 2 parts by weight or more and 7 parts by weight or less, 2 parts by weight or more and 5 parts by weight or less, or 2 parts by weight based on 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive composition It may be included in a content of at least 3 parts by weight. When the content of the first (meth) acrylic acid-based monomer is within the above range, cohesion and adhesion performance of the pressure-sensitive adhesive film containing a cured product of the pressure-sensitive adhesive composition may be improved.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제1 (메트)아크릴산계 모노머는 아크릴산, 메타크릴산, 2-카르복시에틸아크릴산, 3-카르복시프로필아크릴산, 2-(메트)아크릴로일옥시아세트산, 3-(메트)아크릴로일옥시프로필산 및 4-(메트)아크릴로일옥시부틸산 중에서 선택된 1종 이상일 수 있다. 상기 제1 (메트)아크릴산계 모노머는 구체적으로, 아크릴산 및 메타크릴산 중에서 선택된 1종 이상일 수 있다. 상기 제1 (메트)아크릴산계 모노머는 상기 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착필름의 점착 성능을 향상시킬 수 있다. 또한, 상기 제1 (메트)아크릴산계 모노머는 점착필름의 응집력을 향상시킬 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the first (meth) acrylic acid-based monomer is acrylic acid, methacrylic acid, 2-carboxyethylacrylic acid, 3-carboxypropylacrylic acid, 2- (meth) acryloyloxyacetic acid, 3- ( It may be one or more selected from methacryloyloxypropyl acid and 4- (meth) acryloyloxybutyl acid. Specifically, the first (meth) acrylic acid-based monomer may be at least one selected from acrylic acid and methacrylic acid. The first (meth) acrylic acid-based monomer can improve the adhesion performance of the pressure-sensitive adhesive film containing a cured product of the pressure-sensitive adhesive composition. In addition, the first (meth) acrylic acid-based monomer can improve the cohesive force of the adhesive film.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 N-알킬기 치환 (메트)아크릴아미드계 모노머는 상기 점착제 조성물 100 중량부에 대하여, 10 중량부 이상 40 중량부 이하의 함량으로 포함될 수 있다. 구체적으로, 상기 N-알킬기 치환 (메트)아크릴아미드계 모노머는 상기 점착제 조성물 100 중량부에 대하여 10 중량부 이상 30 중량부 이하, 20 중량부 이상 40 중량부 이하, 10 중량부 이상 20 중량부 이하, 20 중량부 이상 30 중량부 이하 또는 30 중량부 이상 40 중량부 이하의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 N-알킬기 치환 (메트)아크릴아미드계 모노머의 함량이 상기 범위 내인 경우, 상기 점착제 조성물은 점착 성능이 우수한 점착필름을 구현할 수 있다. 구체적으로, 상기 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착필름은 표면에너지가 낮은 층에 대한 접착력이 우수할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the N-alkyl group-substituted (meth) acrylamide-based monomer may be included in an amount of 10 parts by weight or more and 40 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive composition. Specifically, the N-alkyl group substituted (meth) acrylamide-based monomer is 10 parts by weight or more and 30 parts by weight or less, 20 parts by weight or more and 40 parts by weight or less, 10 parts by weight or more and 20 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive composition , 20 parts by weight or more and 30 parts by weight or less, or 30 parts by weight or more and 40 parts by weight or less. When the content of the N-alkyl group-substituted (meth) acrylamide-based monomer is within the above range, the pressure-sensitive adhesive composition may implement a pressure-sensitive adhesive film. Specifically, the pressure-sensitive adhesive film containing a cured product of the pressure-sensitive adhesive composition may have excellent adhesion to a layer having a low surface energy.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 N-알킬기 치환 (메트)아크릴아미드계 모노머는 아미드의 질소에 결합된 수소가 알킬기로 1치환 또는 2치환된 것일 수 있다. 상기 N-알킬기 치환 (메트)아크릴아미드계 모노머의 알킬기는 탄소수가 1 개 이상 10 개 이하인 사슬형 알킬기일 수 있다. 상기 알킬기는 탄화수소 이외에 다른 원소를 포함하지 않을 수 있다. 상기 N-알킬기 치환 (메트)아크릴아미드계 모노머는 구체적으로, N,N-디메틸아크릴아미드, N,N-디에틸아크릴아미드, N,N-에틸메틸아크릴아미드, N,N-에틸프로필아크릴아미드, N,N-디프로필아크릴아미드, N,N-부틸프로필아크릴아미드, N,N-디부틸아크릴아미드, N,N-메틸프로필아크릴아미드, N,N-부틸메틸아크릴아미드 및 N,N-부틸에틸아크릴아미드 중에서 선택된 1종 이상일 수 있다. 상기 N-알킬기 치환 (메트)아크릴아미드계 모노머는 더욱 구체적으로, N,N-디메틸아크릴아미드 및 N,N-디에틸아크릴아미드 모노머 중에서 선택된 1종 이상일 수 있다. 상기 N-알킬기 치환 (메트)아크릴아미드계 모노머는 상기 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착필름의 점착 성능을 향상시킬 수 있다. 구체적으로, 낮은 표면에너지를 가지는 층, 예를 들어, 낮은 표면에너지를 가지는 도장층에 대한 접착력을 향상시킬 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the N-alkyl group-substituted (meth) acrylamide-based monomer may be one in which hydrogen bonded to nitrogen of the amide is substituted with one or two alkyl groups. The alkyl group of the N-alkyl group-substituted (meth) acrylamide-based monomer may be a chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. The alkyl group may not contain other elements other than hydrocarbon. The N-alkyl group-substituted (meth) acrylamide-based monomers are specifically N, N-dimethylacrylamide, N, N-diethylacrylamide, N, N-ethylmethylacrylamide, N, N-ethylpropylacrylamide , N, N-dipropylacrylamide, N, N-butylpropylacrylamide, N, N-dibutylacrylamide, N, N-methylpropylacrylamide, N, N-butylmethylacrylamide and N, N- It may be one or more selected from butyl ethyl acrylamide. The N-alkyl group-substituted (meth) acrylamide-based monomer may be more specifically, one or more selected from N, N-dimethylacrylamide and N, N-diethylacrylamide monomers. The N-alkyl group-substituted (meth) acrylamide-based monomer can improve the adhesion performance of the pressure-sensitive adhesive film containing a cured product of the pressure-sensitive adhesive composition. Specifically, it is possible to improve adhesion to a layer having a low surface energy, for example, a coating layer having a low surface energy.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 조성물은 제2 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머 및 제2 (메트)아크릴산계 모노머를 더 포함할 수 있다. 상기 제2 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머 및 상기 제2 (메트)아크릴산계 모노머는 희석 모노머일 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the pressure-sensitive adhesive composition may further include a second alkyl group-containing (meth) acrylate-based monomer and a second (meth) acrylic acid-based monomer. The second alkyl group-containing (meth) acrylate-based monomer and the second (meth) acrylic acid-based monomer may be dilute monomers.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머를 포함하는 경우, 상기 제1 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머와 상기 제2 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머 전체의 함량은 상기 점착제 조성물 100 중량부에 대하여, 40 중량부 이상 90 중량부 이하일 수 있다. 구체적으로, 상기 제1 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머와 상기 제2 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머 전체의 함량은 상기 점착제 조성물 100 중량부에 대하여, 40 중량부 이상 80 중량부 이하, 50 중량부 이상 90 중량부 이하, 50 중량부 이상 80 중량부 이하 또는 55 중량부 이상 75 중량부 이하일 수 있다. 상기 제1 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머와 상기 제2 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머 전체의 함량이 상기 범위 내인 경우, 상기 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착필름의 점착 성능이 향상될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, when the second alkyl group-containing (meth) acrylate-based monomer is included, the first alkyl group-containing (meth) acrylate-based monomer and the second alkyl group-containing (meth) acrylate-based The total amount of the monomer may be 40 parts by weight or more and 90 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive composition. Specifically, the total content of the first alkyl group-containing (meth) acrylate-based monomer and the second alkyl group-containing (meth) acrylate-based monomer is 40 parts by weight or more and 80 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive composition, It may be 50 parts by weight or more and 90 parts by weight or less, 50 parts by weight or more and 80 parts by weight or less, or 55 parts by weight or more and 75 parts by weight or less. When the total content of the first alkyl group-containing (meth) acrylate-based monomer and the second alkyl group-containing (meth) acrylate-based monomer is within the above range, the adhesion performance of the pressure-sensitive adhesive film containing a cured product of the pressure-sensitive adhesive composition is improved. Can be.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제2 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머는 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, n-프로필(메트)아크릴레이트, 이소프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, sec-부틸(메트)아크릴레이트, 펜틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 2-에틸부틸(메트)아크릴레이트, n-옥틸(메트)아크릴레이트, 및 이소옥틸(메트)아크릴레이트 중에서 선택된 1종 이상일 수 있다. 상기 제2 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머를 포함함으로써 상기 점착제 조성물은 점착필름 제조 시 공정성 및 작업성을 우수하게 하기 위한 점도를 구현할 수 있다. 또한, 상기 제2 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머를 포함하는 상기 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착필름의 점착 성능을 향상시킬 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the second alkyl group-containing (meth) acrylate-based monomer is methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylic Rate, n-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, 2-ethylbutyl It may be one or more selected from (meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, and isooctyl (meth) acrylate. By including the second alkyl group-containing (meth) acrylate-based monomer, the pressure-sensitive adhesive composition may implement a viscosity to improve processability and workability in manufacturing an adhesive film. In addition, it is possible to improve the adhesion performance of the pressure-sensitive adhesive film containing a cured product of the pressure-sensitive adhesive composition containing the second alkyl group-containing (meth) acrylate-based monomer.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 (메트)아크릴산계 모노머를 포함하는 경우, 상기 제1 (메트)아크릴산계 모노머와 상기 제2 (메트)아크릴산계 모노머 전체의 함량은 상기 점착제 조성물 100 중량부에 대하여, 1 중량부 이상 15 중량부 이하일 수 있다. 구체적으로, 상기 제1 (메트)아크릴산계 모노머와 상기 제2 (메트)아크릴산계 모노머 전체의 함량은 상기 점착제 조성물 100 중량부에 대하여, 2 중량부 이상 10 중량부 이하, 2 중량부 이상 7 중량부 이하 또는 2 중량부 이상 3 중량부 이하일 수 있다. 상기 제1 (메트)아크릴산계 모노머와 상기 제2 (메트)아크릴산계 모노머 전체의 함량이 상기 범위 내인 경우, 상기 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착필름의 응집력 및 점착 성능이 향상될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, when the second (meth) acrylic acid-based monomer is included, the total content of the first (meth) acrylic acid-based monomer and the second (meth) acrylic acid-based monomer is 100 of the pressure-sensitive adhesive composition. With respect to parts by weight, it may be 1 part by weight or more and 15 parts by weight or less. Specifically, the total content of the first (meth) acrylic acid-based monomer and the second (meth) acrylic acid-based monomer is 2 parts by weight or more and 10 parts by weight or less, 2 parts by weight or more and 7 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive composition. Parts or less, or 2 parts by weight or more and 3 parts by weight or less. When the total content of the first (meth) acrylic acid-based monomer and the second (meth) acrylic acid-based monomer is within the above range, the cohesive force and adhesion performance of the pressure-sensitive adhesive film containing a cured product of the pressure-sensitive adhesive composition may be improved.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제2 (메트)아크릴산계 모노머는 아크릴산, 메타크릴산, 2-카르복시에틸아크릴산, 3-카르복시프로필아크릴산, 2-(메트)아크릴로일옥시아세트산, 3-(메트)아크릴로일옥시프로필산 및 4-(메트)아크릴로일옥시부틸산 중에서 선택된 1종 이상일 수 있다. 상기 제2 (메트)아크릴산계 모노머는 구체적으로, 아크릴산 및 메타크릴산 중에서 선택된 1종 이상일 수 있다. 상기 제2 (메트)아크릴산계 모노머를 포함하는 상기 점착제 조성물은 점착 성능이 우수한 점착필름을 구현할 수 있다. 또한, 상기 제2 (메트)아크릴산계 모노머는 점착필름의 응집력을 향상시킬 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the second (meth) acrylic acid-based monomer is acrylic acid, methacrylic acid, 2-carboxyethylacrylic acid, 3-carboxypropylacrylic acid, 2- (meth) acryloyloxyacetic acid, 3- ( It may be one or more selected from methacryloyloxypropyl acid and 4- (meth) acryloyloxybutyl acid. Specifically, the second (meth) acrylic acid-based monomer may be at least one selected from acrylic acid and methacrylic acid. The pressure-sensitive adhesive composition comprising the second (meth) acrylic acid-based monomer may implement an excellent adhesion film. In addition, the second (meth) acrylic acid-based monomer can improve the cohesive force of the adhesive film.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착 조성물은 당업계에서 일반적으로 첨가하는 첨가제를 더 포함할 수 있다. 구체적으로, 광개시제, 가교제, 커플링제, 점착 부여제, 산화방지제, 가소제 등을 더 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the adhesive composition may further include an additive that is generally added in the art. Specifically, a photoinitiator, a crosslinking agent, a coupling agent, a tackifier, an antioxidant, a plasticizer, and the like may be further included, but is not limited thereto.

본 발명의 다른 실시상태는, 본 발명의 일 실시상태에 따른 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착필름을 제공한다. 상기 점착필름은 상기 점착제 조성물에 포함되는 아크릴계 프리폴리머의 부분 중합 시 N-알킬기 치환 (메트)아크릴아미드계 모노머를 사용하지 않음으로써, 표면에너지가 낮은 층에 대한 접착력이 우수할 수 있다. 그리고, 상기 점착필름은 상기 점착제 조성물에 N-알킬기 치환 (메트)아크릴아미드계 모노머를 포함함으로써, 표면에너지가 낮은 층에 대한 접착력이 우수할 수 있다.Another embodiment of the present invention provides an adhesive film comprising a cured product of the pressure-sensitive adhesive composition according to one embodiment of the present invention. The adhesive film does not use an N-alkyl group-substituted (meth) acrylamide-based monomer during partial polymerization of the acrylic prepolymer included in the pressure-sensitive adhesive composition, and thus may have excellent adhesion to a layer having a low surface energy. In addition, the adhesive film may include an N-alkyl group-substituted (meth) acrylamide-based monomer in the adhesive composition, and thus may have excellent adhesion to a layer having a low surface energy.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머 및 상기 제1 (메트)아크릴산계 모노머를 중합하여 아크릴계 프리폴리머 제조 시, 아크릴계 프리폴리머의 중량평균분자량이 180만 g/mol 이상 380 만 g/mol 이하일 때 중합을 중단할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, when preparing the acrylic prepolymer by polymerizing the first alkyl group-containing (meth) acrylate-based monomer and the first (meth) acrylic acid-based monomer, the weight average molecular weight of the acrylic prepolymer is 1.8 million g / Polymerization can be stopped when mol is more than 3.8 million g / mol.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착제 조성물은 상기 아크릴계 프리폴리머 및 상기 N-알킬기 치환 (메트)아크릴아미드계 모노머를 혼합하여 형성할 수 있다. 구체적으로, 상기 점착제 조성물은 상기 아크릴계 프리폴리머 및 상기 N-알킬기 치환 (메트)아크릴아미드계 모노머, 상기 제2 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머를 혼합하여 형성할 수 있다. 또한, 상기 점착제 조성물은 무용제형 일 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the pressure-sensitive adhesive composition may be formed by mixing the acrylic prepolymer and the N-alkyl group-substituted (meth) acrylamide-based monomer. Specifically, the pressure-sensitive adhesive composition may be formed by mixing the acrylic prepolymer, the N-alkyl group-substituted (meth) acrylamide-based monomer, and the second alkyl group-containing (meth) acrylate-based monomer. In addition, the pressure-sensitive adhesive composition may be a solvent-free type.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착제 조성물을 도포하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 스프레이 코팅, 그라비어 코팅, 마이크로그라비어 코팅, 롤 코팅, 플렉소 코팅, 스크린 코팅, 스핀 코팅, 플로우 코팅, 나이프 코팅, 노즐 코팅, 로터리 스크린 코팅, 리버스 로스 코팅, 콤마 코팅, 립 코팅 및 슬롯다이 코팅 중 어느 하나의 방법을 이용할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the method of applying the pressure-sensitive adhesive composition is not particularly limited, for example, spray coating, gravure coating, microgravure coating, roll coating, flexo coating, screen coating, spin coating, flow Any one of coating, knife coating, nozzle coating, rotary screen coating, reverse loss coating, comma coating, lip coating and slot die coating can be used.

상기 점착제 조성물을 경화하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 열경화 또는 광경화의 방법으로 경화될 수 있다. 예를 들면, 블랙 라이트 또는 메탈 할라이드 램프를 이용하여 광, 예를 들어, 자외선(UV)을 3 분 이상 7 분 이하 동안 조사하여 경화하는 것일 수 있다.The method for curing the pressure-sensitive adhesive composition is not particularly limited, and may be cured by thermal curing or photocuring. For example, light may be cured by irradiating light, for example, ultraviolet light (UV) for 3 minutes or more and 7 minutes or less using a black light or a metal halide lamp.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착필름은 표면에너지가 35 mN/m 이상 40 mN/m 이하인 층에 대한 박리강도가 2,250 gf/in 이상 3,000 gf/in 이하일 수 있다. 구체적으로, 상기 점착필름은 표면에너지가 36 mN/m 이상 40 mN/m 이하, 35 mN/m 이상 38 mN/m 이하 또는 36 mN/m 이상 38 mN/m 이하인 층에 대한 박리강도가 2,250 gf/in 이상 2,800 gf/in 이하, 2,270 gf/in 이상 3,000 gf/in 이하, 2,250 gf/in 이상 2,780 gf/in 이하 또는 2,270 gf/in 이상 2,780 gf/in 이하일 수 있다. 즉, 상기 점착필름은 표면에너지가 낮은 층에 대한 박리강도가 우수할 수 있다. 한편, 상기 표면에너지는 도장면의 표면에너지는 Owens Wendt Rabel and Kaelble(OWRK) 방법에 의하여 계산된 값일 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the adhesive film may have a peel strength of 2,250 gf / in or more and 3,000 gf / in or less for a layer having a surface energy of 35 mN / m or more and 40 mN / m or less. Specifically, the adhesive film has a surface energy of 36 mN / m or more and 40 mN / m or less, 35 mN / m or more and 38 mN / m or less, or 36 mN / m or more and 38 mN / m or less, peel strength of 2,250 gf / in or more, 2,800 gf / in or less, 2,270 gf / in or more, 3,000 gf / in or less, 2,250 gf / in or more, 2,780 gf / in or less, or 2,270 gf / in or more, 2,780 gf / in or less That is, the adhesive film may have excellent peel strength for a layer having a low surface energy. Meanwhile, the surface energy may be a value calculated by the Owens Wendt Rabel and Kaelble (OWRK) method.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 표면에너지가 35 mN/m 이상 40 mN/m 이하인 층은 도장층일 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the layer having a surface energy of 35 mN / m or more and 40 mN / m or less may be a coating layer.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 점착필름은 다양한 부재들을 부착하기 위한 용도로 사용될 수 있다. 예를 들면, 도장 보호 필름을 도장층에 부착하기 위한 용도로 사용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the adhesive film may be used for attaching various members. For example, it may be used for the purpose of attaching the coating protection film to the coating layer, but is not limited thereto.

이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, examples will be described in detail to specifically describe the present invention. However, the embodiments according to the present invention may be modified in various other forms, and the scope of the present invention is not interpreted to be limited to the embodiments described below. The embodiments of the present specification are provided to more fully describe the present invention to those skilled in the art.

실시예Example 1 One

2-에틸헥실아크릴레이트(2-EHA) 97 중량부 및 아세트산(AA) 3 중량부의 부분 중합물인 아크릴계 프리폴리머 66.7 중량부; 2-에틸헥실아크릴레이트 3.3 중량부; N,N-디메틸아크릴아미드(DMAA) 30 중량부; 광개시제로 이르가큐어 651 0.2 중량부; 및 가교제로 1,6-헥산디올디아크릴레이트(HDDA) 0.1 중량부를 포함하는 점착제 조성물을 제조하였다.2-6.7 hexyl acrylate (2-EHA) 97 parts by weight and 3 parts by weight of acetic acid (AA) 66.7 parts by weight of an acrylic prepolymer which is a partially polymerized product; 3.3 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate; 30 parts by weight of N, N-dimethylacrylamide (DMAA); 0.2 parts by weight of Irgacure 651 as a photoinitiator; And as a crosslinking agent to prepare a pressure-sensitive adhesive composition comprising 1,6-hexanediol diacrylate (HDDA) 0.1 parts by weight.

상기 아크릴계 프리폴리머의 분자량은 280만 g/mol이고, 점도는 25 ℃에서 5,000 cP이었다. 또한, 상기 아크릴계 프리폴리머의 고형분은 상기 아크릴계 프리폴리머 100 중량부에 대하여 8 중량부이었다.The acrylic prepolymer had a molecular weight of 2.8 million g / mol and a viscosity of 5,000 cP at 25 ° C. In addition, the solid content of the acrylic prepolymer was 8 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic prepolymer.

상기 점착제 조성물을 이형 필름인 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름 상에 도포하였다. 이후, 점착제 조성물에 UV를 5 분간 조사하여, 100 ㎛의 두께를 가지는 점착필름을 제조하였다.The pressure-sensitive adhesive composition was applied on a polyethylene terephthalate (PET) film, which is a release film. Thereafter, the adhesive composition was irradiated with UV for 5 minutes to prepare an adhesive film having a thickness of 100 μm.

실시예Example 2 2

점착제 조성물 제조 시, N,N-디메틸아크릴아미드가 아닌 N,N-디에틸아크릴아미드(DEAA)를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 점착필름을 제조하였다.In preparing the adhesive composition, an adhesive film was prepared in the same manner as in Example 1, except that N, N-diethylacrylamide (DEAA) was used instead of N, N-dimethylacrylamide.

비교예Comparative example 1 (점착제 조성물에 N-알킬기 치환 ( 1 (N-alkyl group substitution in adhesive composition ( 메트Met )아크릴아미드를 포함하지 않음)) Does not contain acrylamide)

2-에틸헥실아크릴레이트 90 중량부 및 아세트산 10 중량부의 부분 중합물인 아크릴계 프리폴리머 100 중량부; 광개시제로 이르가큐어 651 0.2 중량부; 및 가교제로 1,6-헥산디올디아크릴레이트(HDDA) 0.1 중량부를 포함하는 점착제 조성물을 제조하였다.2-ethylhexyl acrylate 90 parts by weight and 10 parts by weight of acetic acid 100 parts by weight of an acrylic prepolymer which is a partially polymerized product; 0.2 parts by weight of Irgacure 651 as a photoinitiator; And as a crosslinking agent to prepare a pressure-sensitive adhesive composition comprising 1,6-hexanediol diacrylate (HDDA) 0.1 parts by weight.

상기 아크릴계 프리폴리머의 분자량은 600만 g/mol이고, 점도는 25 ℃에서 7,000 cP이었다. 또한, 상기 아크릴계 프리폴리머의 고형분은 상기 아크릴계 프리폴리머 100 중량부에 대하여 6 중량부이었다.The acrylic prepolymer had a molecular weight of 6 million g / mol and a viscosity of 7,000 cP at 25 ° C. In addition, the solid content of the acrylic prepolymer was 6 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic prepolymer.

상기 점착제 조성물로 실시예 1과 동일한 방법으로 점착 필름을 제조하였다.An adhesive film was prepared in the same manner as in Example 1 with the adhesive composition.

비교예Comparative example 2 (N-알킬기 치환 ( 2 (N-alkyl group substitution ( 메트Met )아크릴아미드를 아크릴계 ) Acrylamide is acrylic 프리폴리머Prepolymer 제조 시 사용) Used in manufacturing)

2-에틸헥실아크릴레이트 68 중량부, 아세트산 2 중량부 및 N,N-디메틸아크릴아미드 30 중량부의 부분 중합물인 아크릴계 프리폴리머 100 중량부; 광개시제로 이르가큐어 651 0.2 중량부; 및 가교제로 1,6-헥산디올디아크릴레이트(HDDA) 0.1 중량부를 포함하는 점착제 조성물을 제조하였다.68 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate, 2 parts by weight of acetic acid and 30 parts by weight of N, N-dimethylacrylamide, 100 parts by weight of an acrylic prepolymer, which is a partially polymerized product; 0.2 parts by weight of Irgacure 651 as a photoinitiator; And as a crosslinking agent to prepare a pressure-sensitive adhesive composition comprising 1,6-hexanediol diacrylate (HDDA) 0.1 parts by weight.

상기 아크릴계 프리폴리머의 분자량은 70만 g/mol이고, 점도는 25 ℃에서 690 cP이었다. 또한, 상기 아크릴계 프리폴리머의 고형분은 상기 아크릴계 프리폴리머 100 중량부에 대하여 6 중량부이었다.The acrylic prepolymer had a molecular weight of 700,000 g / mol and a viscosity of 690 cP at 25 ° C. In addition, the solid content of the acrylic prepolymer was 6 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic prepolymer.

상기 점착제 조성물로 실시예 1과 동일한 방법으로 점착 필름을 제조하였다.An adhesive film was prepared in the same manner as in Example 1 with the adhesive composition.

비교예Comparative example 3 (N-알킬기 치환 ( 3 (N-alkyl group substitution ( 메트Met )아크릴아미드를 아크릴계 ) Acrylamide is acrylic 프리폴리머Prepolymer 제조 시 사용) Used in manufacturing)

아크릴계 프리폴리머 제조 시 N,N-디메틸아크릴아미드가 아닌 N,N-디에틸아크릴아미드를 사용한 것을 제외하고 비교예 2와 동일한 방법으로 점착 필름을 제조하였다.In preparing the acrylic prepolymer, an adhesive film was prepared in the same manner as in Comparative Example 2, except that N, N-diethylacrylamide was used instead of N, N-dimethylacrylamide.

상기 아크릴계 프리폴리머의 분자량은 90만 g/mol이고, 점도는 25 ℃에서 1,700 cP이었다. 또한, 상기 아크릴계 프리폴리머의 고형분은 상기 아크릴계 프리폴리머 100 중량부에 대하여 7 중량부이었다.The molecular weight of the acrylic prepolymer was 900,000 g / mol, and the viscosity was 1,700 cP at 25 ° C. In addition, the solid content of the acrylic prepolymer was 7 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic prepolymer.

비교예Comparative example 4 (히드록시기 함유 ( 4 (containing hydroxy groups ( 메트Met )아크릴아미드를 사용)) Using acrylamide)

점착제 조성물 제조 시, N,N-디메틸아크릴아미드가 아닌 N-하이드록시에틸아크릴아미드(HEAA)를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 점착 필름을 제조하였다.In preparing the adhesive composition, an adhesive film was prepared in the same manner as in Example 1, except that N-hydroxyethylacrylamide (HEAA) was used instead of N, N-dimethylacrylamide.

비교예Comparative example 5 ( 5 ( 아민기Amine group 함유 ( contain ( 메트Met )아크릴아미드를 사용)) Using acrylamide)

점착제 조성물 제조 시, N,N-디메틸아크릴아미드가 아닌 N,N-(디메틸아미노)프로필아크릴아미드(DMAPAA)를 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 점착 필름을 제조하였다.In preparing the adhesive composition, an adhesive film was prepared in the same manner as in Example 1, except that N, N- (dimethylamino) propylacrylamide (DMAPAA) was used instead of N, N-dimethylacrylamide.

박리강도 측정Peel strength measurement

크기가 50 mm Ⅹ 150 mm이고, 표면에너지가 각각 37 mN/m, 39 mN/m인 도장층 A, 도장층 B를 준비하였다. 실시예 및 비교예에 따른 점착 필름을 25 mm Ⅹ 120 mm 크기로 2개씩 재단하여 샘플을 제조하였다. 제조된 샘플을 도장층 A와 도장층 B에 각각 2 kg 롤러로 5 회 왕복시켜 부착시켰다. 상기 샘플을 상온에서 30 분 동안 방치한 후, 인장기(Texture Analyzer XT-Plus, Stable micro system社)를 이용하여 각 샘플을 상온에서 300 mm/min의 속도로 인장시켜 180 ° 박리강도를 측정하였다.A coating layer A and a coating layer B having a size of 50 mm Ⅹ 150 mm and surface energy of 37 mN / m and 39 mN / m, respectively, were prepared. Samples were prepared by cutting the adhesive films according to Examples and Comparative Examples into two pieces each having a size of 25 mm Ⅹ 120 mm. The prepared samples were attached to the coating layer A and the coating layer B by reciprocating 5 times with a 2 kg roller, respectively. After leaving the sample at room temperature for 30 minutes, each sample was stretched at a rate of 300 mm / min at room temperature using a tensile machine (Texture Analyzer XT-Plus, Stable micro system) to measure 180 ° peel strength. .

실시예 및 비교예에 따른 점착 필름의 도장층 A 및 도장층 B에 대한 박리강도를 하기 표 1에 나타내었다Peeling strengths for the coating layers A and B of the adhesive films according to Examples and Comparative Examples are shown in Table 1 below.

도장층 A에 대한 박리강도
(gf/in)Peel strength for coating layer A
(gf / in) 도장층 B에 대한 박리강도
(gf/in)Peel strength for coating layer B
(gf / in) 실시예 1Example 1 2,7802,780 2,5702,570 실시예 2Example 2 2,4002,400 2,2702,270 비교예 1Comparative Example 1 1,7201,720 1,7801,780 비교예 2Comparative Example 2 2,3402,340 2,2002,200 비교예 3Comparative Example 3 2,0102,010 2,1802,180 비교예 4Comparative Example 4 220220 350350 비교예 5Comparative Example 5 1,7101,710 2,1302,130

표 1에 나타난 바와 같이, 실시예 1 및 2의 점착 필름은 도장층 A 및 도장층 B에 대한 박리강도가 모두 우수한 것을 확인할 수 있었다.As shown in Table 1, it was confirmed that the adhesive films of Examples 1 and 2 were excellent in peel strength for both the coating layer A and the coating layer B.

이에 비하여, N-알킬기 치환 아크릴아미드가 포함되지 않은 점착제 조성물을 사용한 비교예 1에 따른 점착 필름의 경우 도장층 A 및 도장층 B에 대한 박리강도가 낮은 것을 확인할 수 있었다. 또한, N-알킬기 치환 아크릴아미드를 아크릴계 프리폴리머 제조 시 사용하는 비교예 2 및 비교예 3에 따른 점착 필름의 경우에도 도장층 A 및 도장층 B에 대한 박리강도가 낮은 것을 확인할 수 있었다. 그리고, N-알킬기 치환 아크릴아미드가 아닌 히드록시기 함유 아크릴아미드와 아민기 함유 아크릴아미드를 각각 사용한 비교예 4 및 비교예 5에 따른 점착 필름의 경우에도 도장층 A 및 도장층 B에 대한 박리강도가 낮은 것을 확인할 수 있었다.On the other hand, in the case of the adhesive film according to Comparative Example 1 using the adhesive composition containing no N-alkyl group-substituted acrylamide, it was confirmed that the peel strength for the coating layer A and the coating layer B was low. In addition, in the case of the adhesive films according to Comparative Examples 2 and 3, which were used in the preparation of an acrylic prepolymer using N-alkyl group-substituted acrylamide, it was confirmed that the peel strength of the coating layer A and the coating layer B was low. In addition, in the case of the adhesive films according to Comparative Examples 4 and 5 using hydroxy group-containing acrylamide and amine group-containing acrylamide, respectively, rather than N-alkyl group-substituted acrylamide, the peel strength for the coating layer A and the coating layer B is low. I could confirm that.

따라서, 본 발명에 따른 점착제 조성물은 낮은 표면에너지의 도장층에 대하여 접착력이 우수한 것을 알 수 있다.Therefore, it can be seen that the pressure-sensitive adhesive composition according to the present invention has excellent adhesion to a low surface energy coating layer.

Claims (12)

아크릴계 프리폴리머 및 N-알킬기 치환 (메트)아크릴아미드계 모노머를 포함하는 점착제 조성물로서,
상기 아크릴계 프리폴리머는 제1 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머 및 제1 (메트)아크릴산계 모노머의 부분 중합물이며,
상기 아크릴계 프리폴리머의 중량평균분자량은 180만 g/mol 이상 380만 g/mol 이하인 점착제 조성물.
An adhesive composition comprising an acrylic prepolymer and an N-alkyl group substituted (meth) acrylamide monomer,
The acrylic prepolymer is a partially polymerized product of a first alkyl group-containing (meth) acrylate-based monomer and a first (meth) acrylic acid-based monomer,
The acrylic prepolymer has a weight average molecular weight of 1.8 million g / mol or more and 3.8 million g / mol or less of an adhesive composition.
제1항에 있어서,
상기 아크릴계 프리폴리머는 점도가 4,000 cPs 이상 6,000 cPs 이하인 점착제 조성물.
According to claim 1,
The acrylic prepolymer has an adhesive composition having a viscosity of 4,000 cPs or more and 6,000 cPs or less.
제1항에 있어서,
상기 아크릴계 프리폴리머는 상기 점착제 조성물 100 중량부에 대하여, 60 중량부 이상 80 중량부 이하의 함량으로 포함되는 점착제 조성물.
According to claim 1,
The acrylic prepolymer is a pressure-sensitive adhesive composition contained in an amount of 60 parts by weight or more and 80 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive composition.
제1항에 있어서,
상기 제1 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머는 상기 점착제 조성물 100 중량부에 대하여, 40 중량부 이상 90 중량부 이하의 함량으로 포함되는 점착제 조성물.
According to claim 1,
The first alkyl group-containing (meth) acrylate-based monomer, the pressure-sensitive adhesive composition contained in an amount of 40 parts by weight or more and 90 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive composition.
제1항에 있어서,
상기 제1 알킬기 함유 (메트)아크릴레이트계 모노머는 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, n-프로필(메트)아크릴레이트, 이소프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, sec-부틸(메트)아크릴레이트, 펜틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 2-에틸부틸(메트)아크릴레이트, n-옥틸(메트)아크릴레이트, 및 이소옥틸(메트)아크릴레이트 중에서 선택된 1종 이상인 점착제 조성물.
According to claim 1,
The first alkyl group-containing (meth) acrylate-based monomer is methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) Acrylate, t-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, 2-ethylbutyl (meth) acrylate, n- At least one adhesive composition selected from octyl (meth) acrylate and isooctyl (meth) acrylate.
제1항에 있어서,
상기 제1 (메트)아크릴산계 모노머는 상기 점착제 조성물 100 중량부에 대하여, 1 중량부 이상 15 중량부 이하로 포함되는 점착제 조성물.
According to claim 1,
The first (meth) acrylic acid-based monomer, the pressure-sensitive adhesive composition containing 1 part by weight or more and 15 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive composition.
제1항에 있어서,
상기 제1 (메트)아크릴산계 모노머는 아크릴산, 메타크릴산, 2-카르복시에틸아크릴산, 3-카르복시프로필아크릴산, 2-(메트)아크릴로일옥시아세트산, 3-(메트)아크릴로일옥시프로필산 및 4-(메트)아크릴로일옥시부틸산 중에서 선택된 1종 이상인 점착제 조성물.
According to claim 1,
The first (meth) acrylic acid-based monomer is acrylic acid, methacrylic acid, 2-carboxyethyl acrylic acid, 3-carboxypropyl acrylic acid, 2- (meth) acryloyloxyacetic acid, 3- (meth) acryloyloxypropyl acid And 4- (meth) acryloyloxybutyl acid.
제1항에 있어서,
상기 N-알킬기 치환 (메트)아크릴아미드계 모노머는 상기 점착제 조성물 100 중량부에 대하여, 10 중량부 이상 40 중량부 이하의 함량으로 포함되는 점착제 조성물.
According to claim 1,
The N-alkyl group-substituted (meth) acrylamide-based monomer is an adhesive composition contained in an amount of 10 parts by weight or more and 40 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the pressure-sensitive adhesive composition.
제1항에 있어서,
상기 N-알킬기 치환 (메트)아크릴아미드계 모노머의 알킬기는 탄소수가 1 개 이상 10 개 이하인 사슬형 알킬기인 점착제 조성물.
According to claim 1,
The alkyl group of the N-alkyl group substituted (meth) acrylamide-based monomer is a pressure-sensitive adhesive composition having a chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
제1항에 있어서,
상기 N-알킬기 치환 (메트)아크릴아미드계 모노머는 N,N-디메틸아크릴아미드, N,N-디에틸아크릴아미드, N,N-에틸메틸아크릴아미드, N,N-에틸프로필아크릴아미드, N,N-디프로필아크릴아미드, N,N-부틸프로필아크릴아미드, N,N-디부틸아크릴아미드, N,N-메틸프로필아크릴아미드, N,N-부틸메틸아크릴아미드 및 N,N-부틸에틸아크릴아미드 중에서 선택된 1종 이상인 점착제 조성물.
According to claim 1,
The N-alkyl group-substituted (meth) acrylamide-based monomers are N, N-dimethylacrylamide, N, N-diethylacrylamide, N, N-ethylmethylacrylamide, N, N-ethylpropylacrylamide, N, N-dipropylacrylamide, N, N-butylpropylacrylamide, N, N-dibutylacrylamide, N, N-methylpropylacrylamide, N, N-butylmethylacrylamide and N, N-butylethylacryl At least one adhesive composition selected from amides.
제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착필름.
An adhesive film comprising a cured product of the adhesive composition according to any one of claims 1 to 10.
제11항에 있어서,
상기 점착필름은 표면에너지가 35 mN/m 이상 40 mN/m 이하인 층에 대한 박리강도가 2,250 gf/in 이상 3,000 gf/in 이하인 점착필름.The method of claim 11,
The adhesive film is an adhesive film having a peel energy of 2,250 gf / in or more and 3,000 gf / in or less for a layer having a surface energy of 35 mN / m or more and 40 mN / m or less.
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