KR20200027341A - 유기전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전자소자 및 유기전자소자를 포함하는 표시장치 - Google Patents

유기전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전자소자 및 유기전자소자를 포함하는 표시장치 Download PDF

Info

Publication number
KR20200027341A
KR20200027341A KR1020180105509A KR20180105509A KR20200027341A KR 20200027341 A KR20200027341 A KR 20200027341A KR 1020180105509 A KR1020180105509 A KR 1020180105509A KR 20180105509 A KR20180105509 A KR 20180105509A KR 20200027341 A KR20200027341 A KR 20200027341A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
formula
electronic device
Prior art date
Application number
KR1020180105509A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102201026B1 (ko
Inventor
최돈수
Original Assignee
최돈수
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 최돈수 filed Critical 최돈수
Priority to KR1020180105509A priority Critical patent/KR102201026B1/ko
Publication of KR20200027341A publication Critical patent/KR20200027341A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102201026B1 publication Critical patent/KR102201026B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H01L51/006—
    • H01L51/0065—
    • H01L51/0067—
    • H01L51/50—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B

Abstract

본 기재는, 화학식 1로 표시되는 유기전자소자용 화합물 이를 포함하는 유기전자소자 및 유기전자소자를 포함하는 표시장치에 관한 것으로, 화학식 1에 대한 구체적인 내용은 명세서 상에 정의된 것과 같다.

Description

유기전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전자소자 및 유기전자소자를 포함하는 표시장치 {COMPOUND FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE, ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE HAVING THE SAME, AND DISPLAY APPARATUS HAVING ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE}
본 기재는 유기전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전자소자 및 유기전자소자를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기발광 다이오드(OLED: Organic Light Emitting Diodes)는 음극, 양극, 및 음극과 양극 사이에 개재된 유기물층으로 구성되어 있다. 소자의 구성을 전체적으로 보면 투명 ITO 양극, 정공주입층 (HIL), 정공전달층 (HTL), 발광층 (EL), 정공저지층 (HBL), 전자전달층 (ETL), 전자주입층 (EIL), LiAl 등의 음극으로 형성되며, 필요에 따라 유기물층의 1~2 개를 생략하는 경우도 있다. 구성된 양 전극 사이에 전계가 인가되면 음극 측으로 부터 전자가 주입되고 양극 측으로 부터 정공이 주입된다.
또한, 이 전자가 발광층에 정공과 재결합하여 여기상태를 생성하고, 여기상태가 기저상태로 되돌아갈 때에 에너지를 빛으로서 방출한다. 이러한 발광 재료는 크게 형광과 인광으로 나뉘며, 발광층 형성방법은 형광 호스트(순수 유기물)에 인광(유기금속)을 도핑하는 방법과 형광 호스트에 형광 도판트(질소 등을 포함하는 유기물)를 도핑하는 방법 및 발광체에 도판트 (DCM, Rubrene, DCJTB 등)를 이용하여 장파장을 구현하는 방법 등이 있다. 이러한 도핑을 통해 발광 파장, 효율, 구동전압, 수명 등을 개선하려 하고 있다. 일반적으로 발광층 형성용 재료들은 벤젠, 나프탈렌, 플로렌, 스파이로플로렌, 안트라센, 파이렌, 카바졸 등의 중심체와 페닐, 바이페닐, 나프탈렌, 헤테로사이클 등의 리간드 그리고 오르소, 메타, 파라 등의 결합 위치 및 아민, 시안, 불소, 메틸, 트리메틸 등이 치환된 구조들을 갖는다.
현재 디스플레이의 화면이 대형화 방향으로 진행되면서 고성능의 발광 재료들이 요구되고 있다. 또한 발광파장의 색 좌표 이외에, 소자의 낮은 구동전압에서 높은 발광효율 및 재료의 화학 구조적 열 안정성인 높은 유리전이온도에 대한 특성 향상이 요구되고 있다.
본 기재는, 성능이 우수한 비대칭형 구조의 유기발광 성능 향상을 제공할 수 있는 유기전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전자소자 및 유기전자소자를 포함하는 표시장치를 제공하고자 한다.
또한, 본 발명이 해결하고자 하는 기술적 과제는 이상에서 언급한 기술적 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 구현예에 따른 유기전자소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서
X1은
Figure pat00002
또는
Figure pat00003
로 구성된다.
L1 내지 L4는 0 또는 1의 정수이며, L1+L2+L3+L4 ≥2의 정수이며,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-11 중 어느 하나로 표시되는, 유기전자소자용 화합물:
[화학식 1-1]
Figure pat00004
[화학식 1-2]
Figure pat00005
[화학식 1-3]
Figure pat00006
[화학식 1-4]
Figure pat00007
[화학식 1-5]
Figure pat00008
[화학식 1-6]
Figure pat00009
[화학식 1-7]
Figure pat00010
[화학식 1-8]
Figure pat00011
[화학식 1-9]
Figure pat00012
[화학식 1-10]
Figure pat00013
[화학식 1-11]
Figure pat00014
상기 화학식에서,
Ar1 내지 Ar5는 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기이다.
화학식 1-1 내지 화학식 1-4의 Q1과 Q2는
각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴렌기이다.
화학식 1-6 내지 화학식 1-11의 Q1과 Q2는,
치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
Y1은 수소, 플루오린기(F), 시안(CN), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
Y2와 Y3은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30의 헤테로아릴기이며, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에 따른 유기전자소자는, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되는 하나 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 유기물층 중 하나 이상은 전술한 유기전자소자용 화합물을 포함한다.
본 발명의 또 다른 구현예에 따른 표시장치는 전술한 유기전자소자를 포함한다.
본 기재에 의하면, 2,7-파이렌 화합물의 구조를 제공하여 성능이 우수한 유기전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전자소자 및 유기전자소자를 포함하는 표시장치를 제공할 수 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세하게 설명하면 다음과 같다. 다만, 본 기재를 설명함에 있어서, 이미 공지된 기능 혹은 구성에 대한 설명은, 본 기재의 요지를 명료하게 하기 위하여 생략하기로 한다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 실릴기, C1 내지 C30의 알킬기, C1 내지 C10의 알킬실릴기, C3 내지 C30의 시클로알킬기, C6 내지 C30의 아릴기, C1 내지 C20의 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10의 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 실릴기, C1 내지 C30의 알킬기, C1 내지 C10의 알킬실릴기, C3 내지 C30의 시클로알킬기, C6 내지 C30의 아릴기, C1 내지 C20의 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10의 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
알킬기는 C1 내지 C20인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C10인 알킬기 또는 C1 내지 C6인 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4인 알킬기는 알킬쇄에 C1 내지 C4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
본 명세서에서， "알콕시기"는 -OR (R은 알킬기)인 1가 그룹으로서， 이는 직쇄상 또는 분지쇄상일 수 있다.
본 명세서에 있어서, "아릴(aryl)기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "아릴렌(arylene)"은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "헤테로아릴렌(heteroarylene)"은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따라, 하기 화학식 1로 표시되는 유기전자소자용 화합물이 제공된다.
하기 화학식 1로 표시되는 유기전자소자용 화합물:
[화학식 1]
Figure pat00015
상기 화학식 1에서
X1은
Figure pat00016
또는
Figure pat00017
로 구성된다.
L1 내지 L4는 0 또는 1의 정수이며, L1+L2+L3+L4 ≥2의 정수이며,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-11 중 어느 하나로 표시되는, 유기전자소자용 화합물:
[화학식 1-1]
Figure pat00018
[화학식 1-2]
Figure pat00019
[화학식 1-3]
Figure pat00020
[화학식 1-4]
Figure pat00021
[화학식 1-5]
Figure pat00022
[화학식 1-6]
Figure pat00023
[화학식 1-7]
Figure pat00024
[화학식 1-8]
Figure pat00025
[화학식 1-9]
Figure pat00026
[화학식 1-10]
Figure pat00027
[화학식 1-11]
Figure pat00028
상기 화학식에서,
Ar1 내지 Ar5는 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기이다.
화학식 1-1 내지 화학식 1-4의 Q1과 Q2는
각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴렌기이다.
화학식 1-6 내지 화학식 1-11의 Q1과 Q2는,
치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
Y1은 수소, 플루오린기(F), 시안(CN), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
Y2와 Y3은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30의 헤테로아릴기이며, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-24 중 어느 하나로 표시되는, 유기전자소자용 화합물:
[화학식 2-1]
Figure pat00029
[화학식 2-2]
Figure pat00030
[화학식 2-3]
Figure pat00031
[화학식 2-4]
Figure pat00032
[화학식 2-5]
Figure pat00033
[화학식 2-6]
Figure pat00034
[화학식 2-7]
Figure pat00035
[화학식 2-8]
Figure pat00036
[화학식 2-9]
Figure pat00037
[화학식 2-10]
Figure pat00038
[화학식 2-11]
Figure pat00039
[화학식 2-12]
Figure pat00040
[화학식 2-13]
Figure pat00041
[화학식 2-14]
Figure pat00042
[화학식 2-15]
Figure pat00043
[화학식 2-16]
Figure pat00044
[화학식 2-17]
Figure pat00045
[화학식 2-18]
Figure pat00046
[화학식 2-19]
Figure pat00047
[화학식 2-20]
Figure pat00048
[화학식 2-21]
Figure pat00049
[화학식 2-22]
Figure pat00050
[화학식 2-23]
Figure pat00051
[화학식 2-24]
Figure pat00052
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-24에서,
Q1는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴렌기이다.
Ar1 내지 Ar4는 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1로 표시되는, 유기전자소자용 화합물:
[화학식 3-1]
Figure pat00053
상기 화학식 3-1에서,
X는 탄소 또는 질소이며,
탄소의 경우 R1 내지 R5는 하기와 같으며, 수소, 할로겐 (F), 시안(CN), 트리플로오로메틸(CF3), 니트로(NO2), 카복실산(COOH), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30의 헤테로아릴기, 또는 인접하는 기들은 서로 연결되어 축합환을 형성할 수 있다.
Ar2 내지 Ar4는 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 4-1로 표시되는, 유기전자소자용 화합물:
[화학식 4-1]
Figure pat00054
상기 화학식 4-1에서,
X는 탄소 또는 질소이며,
탄소의 경우 R1 내지 R5는 하기와 같으며, 수소, 할로겐 (F), 시안(CN), 트리플로오로메틸(CF3), 니트로(NO2), 카복실산(COOH), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30의 헤테로아릴기, 또는 인접하는 기들은 서로 연결되어 축합환을 형성할 수 있다.
Q2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이다.
L3은 0 또는 1의 정수이다.
Ar2와 Ar5는 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
상기 화학식 1에 따른 유기전자소자용 화합물은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는, 유기전자소자용 화합물.
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 개재되는 하나 이상의 유기물층을 포함하는 유기전자소자로서, 상기 유기물층 중 하나 이상은 전술한 상기 화학식 1의 유기전자소자용 화합물을 포함하는 유기전자소자가 제공된다.
상기 유기전자소자용 화합물은 단일 물질 또는 서로 다른 물질의 혼합물의 형태로 상기 유기물층에 포함될 수 있다.
본 명세서 중 "유기물층"은 유기전자소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 모든 층을 가리키는 용어이다. 상기 유기물층은 정공 특성을 가지는 층 및 전자 특성을 가지는 층일 수 있다. 예를 들어, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 전자 저지층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송 기능 및 전자 주입 기능을 동시에 갖는 기능층 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층 및 상기 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층 중 적어도 하나는, 통상의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질 및 정공 주입 및 수송 기능을 동시에 하는 물질 외에, 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 인광 호스트, 형광 호스트, 인광 도판트 및 형광 도판트 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 여기서, 상기 발광층에 상기 유기전자소자용 화합물이 포함되어 있고, i) 상기 형광 호스트가 상기 유기전자소자용 화합물이거나, ii) 상기 형광 도판트가 상기 유기전자소자용 화합물이거나, iii) 상기 형광 호스트 및 형광 도판트 각각이 상기 유기전자소자용 화합물일 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색 발광층일 수 있다. 예를 들어, 상기 발광층은 청색 발광층일 수 있다. 이 때, 상기 유기전자소자용 화합물은 청색 호스트 및/또는 청색 도펀트로 사용되어, 고효율, 고휘도, 고색순도, 및 장수명을 갖는 유기전자소자를 제공할 수 있다.
또한, 상기 유기물층은 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 수송층에 상기 유기전자소자용 화합물이 포함될 수 있다. 여기서, 상기 전자 수송층은 상기 유기전자소자용 화합물 외에, 금속-함유 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 발광층 및 전자 수송층을 모두 포함하고, 상기 발광층 및 전자 수송층 각각에 상기 유기전자소자용 화합물(발광층 및 전자 수송층에 포함된 상기 유기전자소자용 화합물은 서로 동일하거나 상이할 수 있음)가 포함되어 있을 수 있다.
상기 유기전자소자는 화학식 1의 유기전자소자용 화합물을 이용하는 것을 제외하고는, 통상의 유기전자소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 유기전자소자는 유기광전소자, 유기발광소자 (OLED), 유기태양전지 (OSC), 전자종이 (e-Paper), 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터 (OTFT) 및 유기메모리소자 중 어느 하나일 수 있다.
일 예로, 상기 유기발광소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공전달층, 발광층, 정공저지층 및 전자전달층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기발광소자를 만들 수도 있다. 상기 유기물층은 정공주입층, 정공전달층, 발광층, 정공저지층 및 전자전달층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
일 구현예에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 일 구현예에 따른 유기전자소자용 화합물은 유기태양전지, 조명용 OLED, Flexible OLED, 유기감광체, 유기트랜지스터 등을 비롯한 유기전자소자에서도 유기발광소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 각 실시예에서 제조방법이 구체적으로 개시되지 않은 화합물은 당업계에 통상적인 방법으로 제조하거나 또는 다른 실시예에 기재된 제조방법을 참고하여 제조함을 이해한다.
<중간체의 제조>
* 중간체 2-(7-bromopyren-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (1-1)의 제조
Figure pat00065
쉬링크반응튜브에　2-브로모파이렌 (2.00 g, 7.1 mmol), 비스(피나콜라토)디보론 (2.06g, 8.1mmol), 4,4'-디테트라부틸-2,2'-비피리딘 (24 mg,0.089 mmol) , 1.2 mol %), [Ir(COD)(μ-OMe)]2 (27 mg, 0.041mmol, 0.6 mol %) 및 THF (20 mL)를 넣었다. 튜브를 PTFE 피스톤으로 밀봉하고 80℃의 오일 조에서 밤새 가열 하였다. 용매를 진공 하에 제거 한 후, 실리카크로마토그래피로（SiO2; 1：4 CH2Cl2 /헥산） 분리하여 화합물1-1（1.50g，52％）얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다. 질량스펙트럼 m/z: 406.0 (계산치 407.11)
* 중간체 2,7-dibromopyrene (2-1)의 제조
Figure pat00066
화합물 1 (1.21g, 3.0mmol)을 THF (5 mL)와 MeOH (15 mL)로 용해 시킨다음, CuBr2 (2.07g, 9.27 mmol)를 H2O (15 mL)에 혼합물을 처가하여 90℃에서 16시간 동안 가열 한 후 농축시켰다. H2O (50 mL)를 첨가하고 백색 침전물을 여과로 수집하고 H2O (2 x 50 mL), Et2O(30mL) 및 헥산 (3 x 50mL)으로 세척하고 생성물을 뜨거운 톨루엔 (3 x 30 mL)으로 추출하고 감압하에 용매를 제거하여 화합물2-1(0.76g, 70 %)를 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다. 질량스펙트럼 m/z: 357.91 (계산치 360.04)
* 중간체 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrene (3-1)의 제조
Figure pat00067
3구플라스크에 질소조건에서1-1(20.36g, 50 mmol), 붕산 피나 콜 (15.24g, 60 mmol), 트리 시클로 헥실 포스 핀 (1.40g, 5mmol), 아세트산 칼륨 (14.72 g, 150 mmol)을 넣었다. 톨루엔을 첨가한 후, Pd2(dba)3 (2.30, 2.5mmol)을 첨가하고, 혼합물을 80 ℃에서 밤새 교반 하였다. 반응물에 DCM 및 수용액을 가하고, 물로 3 회 세척하였다. 위 물질을 실리카필터(DCM:PE=1:4) 한 다음 DCM:메탄올을 고체석출, 여과 및 건조하여 화합물3-1(18.17g, 80 %)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다. 질량스펙트럼 m/z: 454.25 (계산치 454.17)
* 중간체 4,4,5,5-tetramethyl-2-(pyren-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane (3-2)의 제조
Figure pat00068
3 구 플라스크에 질소조건에서 2-브로모파이렌(14.06g,50mmol), 붕산피나콜 (15.24g, 60mmol), 트리시클로헥실포스핀 (1.40g, 5mmol), 아세트산 칼륨 (14.72 g, 150 mmol)을 넣었다. 톨루엔을 첨가한 후, Pd2(dba)3(2.30g, 2.5mmol)을 첨가하고, 혼합물을 80℃에서 밤새 교반 하였다. 반응물에DCM 및 수용액을 가하고 물로 3회 세척하였다. 위 물질을 실리카필터(DCM:PE=1:4 )한 다음 DCM : 메탄올을 고체석출, 여과 및 건조하여 화합물3-2(13.95g, 85%)을 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다. 질량스펙트럼 m/z: 328.16 (계산치 328.21)
* 중간체 4-bromo-N,N-diphenylaniline (A-1)의 제조
Figure pat00069
3구 플라스크에 질소조건에서 다이브로모벤젠(17.69g,75mmol), 소듐테트라부톡사이드(21.62g,22mmol), 톨루엔(500mL), 다이벤젠아민(12.69g, 75mmol)과 촉매Pd2(dba)3 (2.06g, 2.25mmol)을 첨가하고, N2를 3회 대체하고, 트리테트라부틸포스핀 (0.36mL, 15mmol)을 붓고, 혼합물을 110℃에서 1 시간 동안 가열시켰다. 반응 액을 냉각하고, 물로 세정하고, DCM/PE로 재결정하여 황색고체를 얻는다. 다시 툴루엔/EA혼합용액으로45℃에서 2시간 씻어주고 여과하여A-1(9.48g, 39%)얻는다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다. 질량스펙트럼 m/z: 323.03(계산치 324.21)
* 중간체 A-2 내지 A-78의 제조
상기 중간체 A-1의 제조 방법으로 하기 [표 1]의 화합물을 얻었다.
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
Figure pat00073
Figure pat00074
Figure pat00075
Figure pat00076
Figure pat00077
Figure pat00078
Figure pat00079
Figure pat00080
Figure pat00081
Figure pat00082
* 중간체 4-(7-bromopyren-2-yl)-N,N-diphenylaniline (B-1)의 제조
Figure pat00083
3구플라스크(5L)에1-1（183.00g, 450mmol），브로모트리페닐아민（145.89g, 450mmol）, 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐Pd(PPh3)4(26g, 22.5mmol) 및 탄산 칼륨 (2.2M, 640 ㎖, 1405mmol), 톨루엔(2200㎖), 에탄올(500㎖) 및 물(500 ㎖)을 넣고 15시간 동안 가열하였다. 반응물을 냉각, 여과, 분리하고, 톨루엔층을 건조시켜 황색 오일을 수득 하였다. 소량의 디클로로메탄을 첨가하여 용해시키고, 적절한 양의 석유에테르(PE)를 첨가하여 고체를 B-1(수율:153.40g, 65%)를 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다. 질량스펙트럼 m/z: 534.10(계산치 535.26)
* 중간체 B-1 내지 B-100의 제조
상기 중간체 B-1의 제조 방법으로 하기 [표 2]의 화합물을 얻었다.
Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00086
Figure pat00087
Figure pat00088
Figure pat00089
Figure pat00090
Figure pat00091
Figure pat00092
Figure pat00093
Figure pat00094
Figure pat00095
Figure pat00096
Figure pat00097
Figure pat00098
* 중간체 N,N-diphenyl-4-(7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyren-2-yl)aniline (C-1)의 제조
Figure pat00099
500mL플라스크에 3-1 (20.44g, 45.00mmol), 브로모트리페닐아민(14.59g, 45.00mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(2.6g,2.25mmol), 탄산칼륨(2.2M,64mL, 140.5mmol), 톨루엔 (220mL), 에탄올 (50mL) 및 물 (50mL)을 넣고 15시간 동안 가열 하였다. 온도를 낮추고, 여과하고, 액체 분리하고, 톨루엔 층을 건조시켜 황색 오일을 수득 하였다. 디클로로메탄을 소량 첨가하여 용해시키고, 적당한 양의 PE를 첨가하여 고체를 침전시킨다. 필터 후 화합물C-1(수율:15.17g, 59%)를 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다. 질량스펙트럼 m/z: 571.27(계산치 571.51)
* 중간체 C-2 내지 C-66의 제조
상기 중간체 C-1의 제조 방법으로 하기 [표 3]의 화합물을 얻었다.
Figure pat00100
Figure pat00101
Figure pat00102
Figure pat00103
Figure pat00104
Figure pat00105
Figure pat00106
Figure pat00107
Figure pat00108
Figure pat00109
실시예의 제조
* 실시예 7-(4-(diphenylamino)phenyl)-N,N-diphenylpyren-2-amine (D-1)의 제조
Figure pat00110
3구플라스크에 질소조건에서 B-1 (39.33 g, 75mmol), 소듐테트라부톡 사이드(21.62g, 225 mmol), 톨루엔(500mL), 다이페닐아민(12.69g, 75mmol)과 촉매Pd2(dba)3(2.06g, 2.25mmol)을 첨가하고, N2를 3 회 대체하고, 트리테트라부틸포스핀(0.36mL, 15mmol)을 붓고, 혼합물을 110℃에서 1시간 동안 가열시켰다. 반응 액을 냉각하고, 물로 세정하고, DCM/PE로 재결정하여 황색고체를 얻는다. 다시 툴루엔/EA혼합용액으로45℃에서 2시간 씻어주고 여과하여D-1(43.66g, 95%)얻는다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다. 질량스펙트럼 m/z: 612.26 (계산치 612.76)
* 실시예 D-2 내지 D-86의 제조
상기 D-1의 제조 방법으로 하기 [표 4]의 화합물을 얻었다:
Figure pat00111
Figure pat00112
Figure pat00113
Figure pat00114
Figure pat00115
Figure pat00116
Figure pat00117
Figure pat00118
Figure pat00119
Figure pat00120
Figure pat00121
Figure pat00122
Figure pat00123
Figure pat00124
Figure pat00125
Figure pat00126
* 실시예 4,4'-(pyrene-2,7-diyl)bis(N,N-diphenylaniline) D-87의 제조
Figure pat00127
3구플라스크에 C-1 (25.71 g, 45.00mmol), 브로모트리페닐아민(15.31 g, 47.25mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0) (2.6 g, 2.25mmol), 탄산칼륨 (2.2M, 64mL, 140.5mmol), 톨루엔 (220mL), 에탄올 (50mL) 및 물 (50mL)을 500mL 넣고 15시간 동안 가열 하였다. 온도를 낮추고, 여과하고, 액체 분리하고, 톨루엔 층을 건조시켜 황색 오일을 수득 하였다. 디클로로메탄을 소량 첨가하여 용해시키고, 적당한 양의 PE를 첨가하여 고체를 침전시킨다. 실리카필터로 D-87 (수율 : 27.59 g, 89 %)를 얻었다. 생성된 화합물은 LC-MS를 통해 확인하였다. 질량스펙트럼 m/z: 688.29 (계산치 688.86)
* 실시예 D-88 내지 D-173의 제조
상기 D-87의 제조 방법으로 하기 [표 5]의 화합물을 얻었다:
Figure pat00128
Figure pat00129
Figure pat00130
Figure pat00131
Figure pat00132
Figure pat00133
Figure pat00134
Figure pat00135
Figure pat00136
Figure pat00137
Figure pat00138
Figure pat00139
Figure pat00140
Figure pat00141
Figure pat00142
Figure pat00143
Figure pat00144
<실험예>
ITO가 1500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 피셔사의 세제를 녹인 2차 증류수에 넣고 초음파로 30분간 세척하였다. ITO를 30 분간 세척한 후 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 이송시켜, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공주입층으로 2-TNATA (4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine)를 500Å 진공증착 후, 정공전달층으로 a-NPD (N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine) 300Å 진공 증착한 후, AND (9,10-Di(2-naphthyl)anthracene)과 도판트 DPAP-DPPA (6-(4-(diphenylamino)phenyl)-N,N-diphenylpyren-1-amine) 또는 표 4와 5에 기재된 대로 실시예의 물질을 5% 도핑하여 300Å의 두께로 진공 증착하였으며, 정공저지층 및 정공전달층으로 TPBi (1,3,5-tris(N-phenylbenzimidizol-2-yl)benzene) 물질을 400Å의 두께로 진공증착 하였으며, 순차적으로 LiF 5Å과 Al(알루미늄) 2000Å 증착하여 음극을 형성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, LiF 는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3~7Å/sec의 증착속도를 유지하였다.
Figure pat00145
상기에서 제조된 유기 발광 소자에 대한 전기적 발광특성을 하기 [표 6]에 나타내었다.
전류밀도
(mA/cm2)		 색상 효율
(cd/A)		 수명
(hrs)
비교실험예
(DPAP-DPPA)		 20 청색 4.6 3,100
D-1 20 청색 7.5 7,600
D-2 20 청색 7.9 7,800
D-7 20 청색 6.8 7,500
D-8 20 청색 6.6 6,500
D-9 20 청색 6.6 6,200
D-19 20 청색 6.9 6,400
D-25 20 청색 6.4 6,300
D-35 20 청색 6.7 6,900
D-42 20 청색 8.2 7,800
D-72 20 청색 8.5 6,500
D-82 20 청색 8.9 7,300
D-87 20 청색 6.7 6,400
D-93 20 청색 6.2 6,100
D-111 20 청색 6.9 6,200
D-141 20 청색 6.3 6,500
D-152 20 청색 9.3 7,800
D-156 20 청색 9.2 7,500
D-157 20 청색 9.7 7,700
D-172 20 청색 6.3 7,300
상기 표 6의 결과로부터, 본 발명에 따른 유기전자소자용 화합물은 청색의 역할에서 발광 효율 및 수명 특성이 향상됨을 확인할 수 있었다.
이상에서와 같이, 본 기재에 의하면, 비대칭형 구조의 구조를 제공하여 성능이 우수한 유기전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전자소자 및 유기전자소자를 포함하는 표시장치를 제공할 수 있다.
앞에서, 본 발명의 특정한 실시예가 설명되고 도시되었지만 본 발명은 기재된 실시예에 한정되는 것이 아니고, 본 발명의 사상 및 범위를 벗어나지 않고 다양하게 수정 및 변형할 수 있음은 이 기술의 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 자명한 일이다. 따라서, 그러한 수정예 또는 변형예들은 본 발명의 기술적 사상이나 관점으로부터 개별적으로 이해되어서는 안되며, 변형된 실시예들은 본 발명의 특허청구범위에 속한다 하여야 할 것이다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기전자소자용 화합물로써
    [화학식 1]
    Figure pat00146

    상기 화학식 1에서
    X1은
    Figure pat00147
    또는
    Figure pat00148
    로 구성되고,
    L1 내지 L4는 0 또는 1의 정수이며, L1+L2+L3+L4 ≥2의 정수이며,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-11 중 어느 하나로 표시되는, 유기전자소자용 화합물.
    [화학식 1-1]
    Figure pat00149


    [화학식 1-2]
    Figure pat00150


    [화학식 1-3]
    Figure pat00151


    [화학식 1-4]
    Figure pat00152


    [화학식 1-5]
    Figure pat00153


    [화학식 1-6]
    Figure pat00154


    [화학식 1-7]
    Figure pat00155


    [화학식 1-8]
    Figure pat00156


    [화학식 1-9]
    Figure pat00157


    [화학식 1-10]
    Figure pat00158


    [화학식 1-11]
    Figure pat00159

    상기 화학식에서,
    Ar1 내지 Ar5는 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.
    화학식 1-1 내지 화학식 1-4의 Q1과 Q2는
    각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.
    화학식 1-6 내지 화학식 1-11의 Q1과 Q2는,
    치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.
    Y1은 수소, 플루오린기(F), 시안(CN), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30의 헤테로아릴기 로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.
    Y2와 Y3은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-24 중 어느 하나로 표시되는, 유기전자소자용 화합물.

    [화학식 2-1]
    Figure pat00160


    [화학식 2-2]
    Figure pat00161


    [화학식 2-3]
    Figure pat00162


    [화학식 2-4]
    Figure pat00163


    [화학식 2-5]
    Figure pat00164


    [화학식 2-6]
    Figure pat00165


    [화학식 2-7]
    Figure pat00166


    [화학식 2-8]
    Figure pat00167


    [화학식 2-9]
    Figure pat00168


    [화학식 2-10]
    Figure pat00169


    [화학식 2-11]
    Figure pat00170


    [화학식 2-12]
    Figure pat00171


    [화학식 2-13]
    Figure pat00172


    [화학식 2-14]
    Figure pat00173


    [화학식 2-15]
    Figure pat00174


    [화학식 2-16]
    Figure pat00175


    [화학식 2-17]

    Figure pat00176


    [화학식 2-18]
    Figure pat00177


    [화학식 2-19]
    Figure pat00178


    [화학식 2-20]
    Figure pat00179


    [화학식 2-21]
    Figure pat00180


    [화학식 2-22]
    Figure pat00181


    [화학식 2-23]
    Figure pat00182


    [화학식 2-24]
    Figure pat00183


    상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-24에서,
    Q1는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.
    Ar1 내지 Ar4는 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30의 헤테로아릴기 로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1로 표시되는, 유기전자소자용 화합물.
    [화학식 3-1]
    Figure pat00184


    상기 화학식 3-1에서,
    X는 탄소 또는 질소이며,
    상기 X가 탄소일 경우 R1 내지 R5는 수소, 할로겐 (F), 시안(CN), 트리플로오로메틸(CF3), 니트로(NO2), 카복실산(COOH), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.
    Ar2 내지 Ar4는 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 4-1로 표시되는, 유기전자소자용 화합물.
    [화학식 4-1]
    Figure pat00185


    상기 화학식 4-1에서,
    X는 탄소 또는 질소이며,
    상기 X가 탄소일 경우 R1 내지 R5는 수소, 할로겐 (F), 시안(CN), 트리플로오로메틸(CF3), 니트로(NO2), 카복실산(COOH), 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30의 헤테로아릴기 로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.
    Q2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.
    L3은 0 또는 1의 정수이다.
    Ar2와 Ar5는 각각 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4 내지 C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나이다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 유기전자소자용 화합물은 하기 화학식 D-1 내지 D-172으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시되는, 유기전자소자용 화합물.
    Figure pat00186

    Figure pat00187

    Figure pat00188

    Figure pat00189

    Figure pat00190

    Figure pat00191

    Figure pat00192

    Figure pat00193

    Figure pat00194

    Figure pat00195

  6. 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되는 하나 이상의 유기물층을 포함하는 유기전자소자에 있어서,
    상기 유기물층은 상기 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 유기전자소자용 화합물을 하나 이상 포함하는 유기전자소자.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인, 유기전자소자.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 유기전자소자는,
    유기광전소자, 유기발광소자, 유기태양전지, 유기트랜지스터, 유기 감광체, 전자종이 및 유기메모리소자로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인, 유기전자소자.
  9. 제6항에 따른 유기전자소자를 포함하는 표시장치.


KR1020180105509A 2018-09-04 2018-09-04 유기전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전자소자 및 유기전자소자를 포함하는 표시장치 KR102201026B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180105509A KR102201026B1 (ko) 2018-09-04 2018-09-04 유기전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전자소자 및 유기전자소자를 포함하는 표시장치

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180105509A KR102201026B1 (ko) 2018-09-04 2018-09-04 유기전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전자소자 및 유기전자소자를 포함하는 표시장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20200027341A true KR20200027341A (ko) 2020-03-12
KR102201026B1 KR102201026B1 (ko) 2021-01-08

Family

ID=69803001

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020180105509A KR102201026B1 (ko) 2018-09-04 2018-09-04 유기전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전자소자 및 유기전자소자를 포함하는 표시장치

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102201026B1 (ko)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140055140A (ko) * 2012-10-30 2014-05-09 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20140063300A (ko) * 2012-11-16 2014-05-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20140106773A (ko) * 2013-02-25 2014-09-04 삼성디스플레이 주식회사 파이렌계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20150028860A (ko) * 2013-09-06 2015-03-16 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20150132795A (ko) * 2014-05-16 2015-11-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP2016183140A (ja) * 2015-03-27 2016-10-20 Tdk株式会社 電界発光素子用化合物およびこれを用いた電界発光素子

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140055140A (ko) * 2012-10-30 2014-05-09 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20140063300A (ko) * 2012-11-16 2014-05-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20140106773A (ko) * 2013-02-25 2014-09-04 삼성디스플레이 주식회사 파이렌계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20150028860A (ko) * 2013-09-06 2015-03-16 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20150132795A (ko) * 2014-05-16 2015-11-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP2016183140A (ja) * 2015-03-27 2016-10-20 Tdk株式会社 電界発光素子用化合物およびこれを用いた電界発光素子

Also Published As

Publication number Publication date
KR102201026B1 (ko) 2021-01-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111138298B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
JP5432147B2 (ja) 有機金属錯体誘導体およびこれを用いた有機発光素子
KR101412437B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR100867526B1 (ko) 신규한 디아민 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한유기전자소자
KR101117938B1 (ko) 신규한 헤테로고리 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR100893044B1 (ko) 안트라센 유도체, 이를 이용한 유기 전자 소자 및 이 유기전자 소자를 포함하는 전자 장치
KR101218029B1 (ko) 방향족 아민을 포함하는 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101132462B1 (ko) 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR20100119077A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
WO2011025282A2 (ko) 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101597865B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR102263822B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2008153338A2 (en) Organic metal complexes derivative and organic light emitting devices using the same
KR101137197B1 (ko) 신규한 크라이센 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 소자
KR20110057008A (ko) 신규한 디아민 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기 전자 소자
CN112442037B (zh) 一种发光材料及其应用
KR102118688B1 (ko) 유기전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전자소자 및 유기전자소자를 포함하는 표시장치
KR20120128386A (ko) 유기전계 발광 재료용 아릴아민유도체와 이를 제조하는 방법 및 유기전계 발광 재료용 아릴아민유도체를 포함하는 유기전계 발광 재료
KR20100137983A (ko) 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전자소자
KR100887870B1 (ko) 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한유기전자소자
KR101319631B1 (ko) 아자인데노안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR102201026B1 (ko) 유기전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전자소자 및 유기전자소자를 포함하는 표시장치
KR101306426B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR20140016214A (ko) 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전자소자
KR102118689B1 (ko) 유기전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전자소자 및 유기전자소자를 포함하는 표시장치

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E90F Notification of reason for final refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant