KR20190117867A - 전자 장치 - Google Patents

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KR20190117867A
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    • C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate

Abstract

기판; 기판 상에 복수의 화소 영역과 비화소 영역을 정의하는 화소정의막; 상기 복수의 화소 영역에 배치된 복수의 발광 소자; 및 상기 화소정의막, 또는 상기 복수의 발광소자와 화소정의막을 밀봉하는, 유기막(organic film)을 포함한 박막 봉지부;을 포함하고, 상기 유기막이 1종 이상의 UV 흡수제를 포함하는 유기막 형성용 조성물의 경화물을 포함하는, 전자 장치에 관한 것이다.

Description

전자 장치{Electronic apparatus}
UV 흡수제 및 화소정의막을 포함하는 전자 장치에 관한 것이다.
발광 소자는 전기에너지를 빛 에너지로 전환하는 소자를 의미한다. 발광 소자를 포함한 전자 장치는 정공 주입 전극과 전자 주입 전극 그리고 이들 사이에 형성되어 있는 발광층을 포함한다. 전자 장치는, 기판 상에 화소 영역과 비화소 영역을 정의하는 화소정의막을 포함하고, 화소 영역에 발광 소자가 구비된다.
한편, 발광 소자를 포함한 전자 장치 등 정보화 기기의 실외 사용이 늘어남에 따라, 발광 소자를 포함한 전자 장치가 태양광에 노출되는 시간은 점점 증가하고 있다. 또한, 발광 소자를 제조하는 과정에서 자외선을 조사하는 작업이 요구되는 경우도 많이 있다. 이와 같이 외부의 자외선이 전자 장치 내부로, 특히 발광 소자 및 화소 정의층에 자유롭게 도달한다면, 유기 절연물질로 구성된 화소정의막으로부터 인접한 화소 영역에 위치된 발광 소자로의 아웃개싱(outgas)이 유발되고, 이로 인한 발광 소자의 열화가 문제된다.
따라서, 전자 장치 내부로의 자외선 투과에 따른 화소 정의층의 아웃개싱을 방지하기 위한 연구가 진행되고 있다.
전자 장치는 장치의 외부로부터 자외선 등이 유입되거나, 또는 장치를 제조하는 과정에서 유입되어 장치 내부까지 침투되면, 특히 발광층을 포함한 유기층, 및 화소정의막의 아웃개싱으로 인한 발광 소자의 열화 등의 문제점이 존재한다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 포함하여 여러 문제점들을 해결하기 위한 것으로서, 전자 장치 내부로의 자외선 투과량을 감소시킬 수 있는 전자 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다. 그러나, 이러한 과제는 예시적인 것으로, 이에 의해 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
일 측면에 따르면,
기판;
기판 상에 화소 영역과 비화소 영역을 정의하는 화소정의막;
상기 화소 영역에 배치된 발광 소자; 및
상기 발광소자 및 상기 화소정의막을 동시에 밀봉하는, 유기막(organic film)을 포함한 박막 봉지부;
을 포함하고,
상기 유기막이 1종 이상의 UV 흡수제를 포함하는 유기막 형성용 조성물의 경화물을 포함하는, 전자 장치가 제공된다.
다른 측면에 따르면,
기판 상에 화소 영역과 비화소 영역을 정의하는 화소정의막을 제공하는 단계;
상기 화소 영역에 발광 소자를 제공하는 단계; 및
상기 발광 소자 및 상기 화소정의막을 동시에 밀봉하는, 유기막을 포함한박막 봉지부를 제공하는 단계를 포함하고;
상기 박막 봉지부를 제공하는 단계는 상기 발광 소자 및 상기 화소정의막을 동시에 덮도록 박막 봉지용 조성물을 제공 및 경화시켜 유기막을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 박막 봉지용 조성물은 1종 이상의 UV 흡수제를 포함하는, 전자 장치의 제조 방법이 제공된다.
상기한 바와 같이 이루어진 본 발명의 일 실시예에 따르면, 자외선에 의한 화소정의막 아웃개싱(outgas)에 따른 발광 소자의 열화를 방지할 수 있는 전자 장치를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 일 실시예에 따른 전자 장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 실시예 1 및 비교예 1에서 제조한 박막 봉지부의 380~400nm의 광의 초기 투과율 및 노광 후 투과율을 보여주는 그래프이다.
도 4는 실시예 2 및 비교예 2에서 제조한 전자 장치의 노광 전 점등사진, 노광 후 점등사진
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 본 발명의 효과 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 다양한 형태로 구현될 수 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명하기로 하며, 도면을 참조하여 설명할 때 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 도면 부호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.
이하의 실시예에서 층, 막, 영역, 판 등의 각종 구성요소가 다른 구성요소 "상에" 있다고 할 때, 이는 다른 구성요소 "바로 상에" 있는 경우뿐 아니라 그 사이에 다른 구성요소가 개재된 경우도 포함한다. 또한 설명의 편의를 위하여 도면에서는 구성 요소들이 그 크기가 과장 또는 축소될 수 있다. 예컨대, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않는다.
이하의 실시예에서 제1, 제2 등의 용어는 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다.
이하의 실시예에서 x축 및 z축은 직교 좌표계 상의 두 축으로 한정되지 않고, 이를 포함하는 넓은 의미로 해석될 수 있다. 예를 들어, x축 및 z축은 서로 직교할 수도 있지만, 서로 직교하지 않는 서로 다른 방향을 지칭할 수도 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 전자 장치의 단면을 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 전자 장치(10)는 기판(100), 발광 소자(200), 봉지부(300) 및 화소정의막(400)(pixel defined layer)을 포함한다.
기판(100)은 통상적으로 유기 발광 표시 장치에 사용되는 기판을 사용할 수 있고, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 무기물 기판 또는 유기물 기판을 사용할 수 있다.
예를 들어, 상기 기판은 SiO2를 주성분으로 하는 투명한 유리 재질의 무기물 기판일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예를 들면, 상기 기판은 절연성을 갖는 유기물 기판일 수 있다. 상기 절연성을 갖는 유기물은, 예를 들면, 폴리에테르술폰(PES, polyethersulphone), 폴리아크릴레이트(PAR, polyacrylate), 폴리에테르 이미드(PEI, polyetherimide), 폴리에틸렌 나프탈레이트(PEN, polyethyelenen napthalate), 폴리에틸렌 테레프탈레이드(PET, polyethyeleneterepthalate), 폴리페닐렌 설파이드(polyphenylene sulfide: PPS), 폴리아릴레이트(polyallylate), 폴리이미드(polyimide), 폴리카보네이트(PC), 셀룰로오스 트리 아세테이트(TAC) 및 셀룰로오스 아세테이트 프로피오네이트(cellulose acetate propionate: CAP)로 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
기판(100) 상에는 화소 영역(PA) 및 비화소 영역(NPA)을 정의하는 화소정의막(400)이 배치될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 화소정의막은 화소 전극의 가장자리를 덮고, 중심부를 외부로 노출하면서 화소 영역을 둘러싸도록 배치될 수 있다.
화소정의막(400)은 당업계에서 널리 알려진 유기 절연재 또는 무기 절연재로 형성될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 화소정의막(400)은 폴리이미드, 폴리아크릴레이트 등의 폴리머로 형성될 수 있다.
상기 화소 영역(PA) 내에는 발광 소자(200)가 배치된다. 발광 소자(200)는 제1전극, 발광층을 포함한 중간층 및 제2전극을 포함할 수 있다.
일 구현예를 따르면, 상기 기판 상에, 복수의 발광소자(200)가 상기 화소정의막(400)에 의해 둘러싸이도록 배치될 수 있다. 예를 들어, 상기 화소 영역(PA) 내에 위치하는 화소 전극, 예를 들어, 제1전극의 중심부가 외부로 노출되고 화소 전극의 가장자리를 덮도록 화소정의막이 제공될 수 있고, 외부로 노출되는 복수의 중심부에 복수의 발광소자가 위치할 수 있다. 이를 통해, 복수의 발광소자는 서로간에 절연을 이룰 수 있다.
상기 제1전극은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록, 제1전극용 물질은, 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다.
상기 제1전극은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극 상부에는 발광층을 포함한 중간층이 배치될 수 있다.
상기 중간층은, 상기 제1전극 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역(hole transport region) 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역(electron transport region)을 더 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 중간층 상부에는 제2전극이 배치되어 있다. 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합(combination)을 사용할 수 있다.
상기 제2전극은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), ITO 및 IZO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제2전극은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.
상기 제2전극은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
발광 소자(200) 및 화소정의막(400)을 동시에 밀봉하는, 유기막을 포함한 박막 봉지부(300)가 배치된다.
상기 유기막은 1종 이상의 UV 흡수제를 포함하는 유기막 형성용 조성물의 경화물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 UV 흡수제는 히드록시기(hydroxyl group)로 치환된, 벤조페논(benzophenone)-함유 화합물, 벤조퀴논(benzoquinone)-함유 화합물, 안트라퀴논(benzoanthraquinone)-함유 화합물, 잔톤(xanthone)-함유 화합물, 벤조트리아진(benzotriazine)-함유 화합물, 벤조트리아지논(benzotriazinone)-함유 화합물, 벤조트리아졸(benzotriazole)-함유 화합물, 벤조에이트(benzoate)-함유 화합물, 시아노아크릴레이트(cyanoacrylate)-함유 화합물, 트리아진(triazine)-함유 화합물, 옥사닐라이드(oxanilide)-함유 화합물, 살리실레이트(salicylate)-함유 화합물, 파이렌(pyrene)-함유 화합물, 나프탈렌(naphthalene)-함유 화합물 및 안트라센(anthracene)-함유 화합물 및 카테콜(cathechol)-함유 화합물 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 UV 흡수제가 UV 흡수 화합물을 포함하고,
상기 UV 흡수 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중에서 선택된 어느 하나로 표시된 UV 흡수 단위를 1종 이상 함유한 화합물일 수 있다:
<화학식 1-1>
Figure pat00001
<화학식 1-2>
Figure pat00002
<화학식 1-3>
Figure pat00003
<화학식 1-4>
Figure pat00004
상기 화학식 1-1 내지 1-4 중,
CY1 내지 CY3은 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 파이렌 그룹 및 페난트렌 그룹 중에서 선택되고,
L10은 -O-, -S-, S(=O)2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -C(=O)NH-, C1-C30탄화수소 그룹, C5-C60카보시클릭 그룹 또는 C2-C30헤테로시클릭 그룹이고,
m10은 0 내지 5의 정수이고,
m10이 0인 경우에 L10은 단일결합을 나타내고,
R10a 및 R10b는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되거나,
R10a 및 R10b가 선택적으로(optionally) 서로 연결되어 -(Y1)k1- 연결기를 형성하고,
Y1은 -O-, -S-, 또는 -C(=O)-이고,
k1은 1 내지 3의 정수이고,
Y2 및 Y3 중 어느 하나는 N이고, 나머지 하나는 단일결합, 이중결합 또는 -C(=O)-이고,
R10, R20, R30, R40, R50 및 R51은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
a10은 1 내지 8의 정수이고,
a20 및 a40은 1 내지 4의 정수이고,
a30은 1 내지 5의 정수이고,
a50은 1 내지 10의 정수이고,
a10개의 R10 중 적어도 하나가 히드록실기이고,
a20개의 R20 중 적어도 하나가 히드록실기이고,
a30개의 R30 중 적어도 하나가 히드록실기이다.
일 구현예를 따르면, 상기 UV 흡수 화합물은 상기 화학식 1-1 내지 1-4로 표시된 화합물이거나, 또는 하기 화학식 1-5로 표시될 수 있다:
<화학식 1-5>
A1-(X1)n1-A2
상기 화학식 1-5 중,
A1 및 A2는 서로 독립적으로, 상기 UV 흡수 단위로부터 유래된 1가기(monovalent group)이고,
X1은 C2-C60탄화수소 그룹이고,
n1은 1 내지 5 중에서 선택된 정수이다.
예를 들어, 상기 UV 흡수 단위는 하기 화학식 2-1 내지 2-11 중에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00005
상기 화학식 2-1 내지 2-11 중,
R10c, R10d, R11 내지 R18에 대한 설명은 전술한 R10에 대한 설명을 참조하고,
a16은 1 또는 2이고,
a17은 1, 2, 3 또는 4이고,
b15는 1 또는 2이고,
b16은 1, 2 또는 3이고,
b17은 1 또는 2이고,
c16은 1, 2, 3 또는 4이고,
R21 내지 R23에 대한 설명은 전술한 R20에 대한 설명을 참조하고,
R31 내지 R35에 대한 설명은 전술한 R30에 대한 설명을 참조하고,
R41 내지 R44에 대한 설명은 전술한 R40에 대한 설명을 참조하고,
R11 내지 R18 중 적어도 하나, R21 내지 R24 중 적어도 하나 및 R31 내지 R35 중 적어도 하나는 히드록실기이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 UV 흡수제는 제1 UV 흡수 화합물 및 제2 UV 흡수 화합물을 포함하고,
상기 제1 UV 흡수 화합물 및 제2 UV 흡수 화합물은 서로 독립적으로,
히드록시기(hydroxyl group)로 치환된, 벤조페논(benzophenone)-함유 화합물, 벤조퀴논(benzoquinone)-함유 화합물, 안트라퀴논(benzoanthraquinone)-함유 화합물, 잔톤(xanthone)-함유 화합물, 벤조트리아진(benzotriazine)-함유 화합물, 벤조트리아지논(benzotriazinone)-함유 화합물, 벤조트리아졸(benzotriazole)-함유 화합물, 벤조에이트(benzoate)-함유 화합물, 시아노아크릴레이트(cyanoacrylate)-함유 화합물, 트리아진(triazine)-함유 화합물, 옥사닐라이드(oxanilide)-함유 화합물, 살리실레이트(salicylate)-함유 화합물, 파이렌(pyrene)-함유 화합물, 나프탈렌(naphthalene)-함유 화합물 및 안트라센(anthracene)-함유 화합물 및 카테콜(cathechol)-함유 화합물 중에서 선택될 수 있고,
상기 제1 UV 흡수 화합물이 흡수하는 광의 파장대와 상기 제2 UV 흡수 화합물이 흡수하는 광의 파장대가 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 UV 흡수제는 약 340 nm 내지 약 430 nm의 파장을 흡수할 수 있다.
상기 UV 흡수제는 자외선을 흡수하여 상기 자외선이 화소정의막(400)을 투과하는 것을 방지할 수 있다. 따라서, 상기 UV 흡수제를 박막 봉지부(300)에 포함한 전자 장치(10)는 자외선에 의해 화소정의막의 아웃개싱에 기인한 발광 소자의 열화를 방지할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기막 형성용 조성물 100 중량부당 상기 UV 흡수제의 함량은 약 0.5 중량부 내지 약 5 중량부일 수 있다. 상기 UV 흡수제가 상기 범위의 함량으로 포함되는 경우에, 우수한 UV 차단 효과가 달성된다.
일 구현예에 따르면, 유기막 형성용 조성물은 경화성 재료 및 광중합 개시제를 더 포함할 수 있다.
상기 경화성 재료는 아크릴계 물질, 메타크릴계 물질, 아크릴레이트계 물질, 메타크릴레이트계 물질, 비닐계 물질, 에폭시계 물질, 우레탄계 물질 및 셀롤로오즈계 물질 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 경화성 재료는 1종 이상의 (메트)아크릴레이트계 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 (메트)아크릴레이트계 화합물은 중량평균 분자량(Mw)이 약 50 내지 약 999일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 경화성 재료는 1종 이상의 디(메트)아크릴레이트 화합물 및 1종 이상의 모노(메트)아크릴레이트 화합물을 포함할 수 있다.
상기 디(메트)아크릴레이트 화합물 및 상기 모노(메트)아크릴레이트 화합물의 함량비를 조절함으로써, 유기막 형성용 조성물의 점도를 조절할 수 있다. 유기막 형성용 조성물의 점도를 조절함으로써, 박막 공정성(도포성)이 향상될 수 있다.
예를 들어, 유기막 형성용 조성물이 저점도 (예, 50 cp 이상)를 갖는 경우, UV 흡수제의 분산성이 우수하여 1㎛ 이상의 박막 형성이 용이할 뿐만 아니라, 1㎛ 이상의 패턴 해상도를 구현할 수 있다. 또한, 저점성으로 인하여, 잉크젯 프린팅법, 진공 증착법 등의 다양한 박막화 공정을 통하여 박막화가 가능하다.
일 구현예에 따르면, 상기 상기 디(메트)아크릴레이트 화합물은 하기 화학식 1로 표시된 화합물; 및
에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메트)아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨 디(메트)아크릴레이트;
중에서 선택될 수 있다:
<화학식 1>
Figure pat00006
상기 화학식 1 중,
L1은 -O-, -S-, S(=O)2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -C(=O)NH-, -N(R6)-, -C(R6)(R7)-, -Si(R6)(R7)- 또는 C6-C20의 비분지된 알킬렌 그룹(unbranched alkylene group)이고,
m1은 1 내지 10 중에서 선택된 정수이고,
R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 에폭시기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기 중에서 선택된다.
예를 들어, 적어도 1종의 디(메트)아크릴레이트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 모노(메트)아크릴레이트 화합물은 비페닐옥시 에틸 (메트)아크릴레이트, 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, n-프로필 (메트)아크릴레이트, 이소프로필 (메트)아크릴레이트, n-부틸 (메트)아크릴레이트, 이소아밀 (메트)아크릴레이트, 이소부틸 (메트)아크릴레이트, 이소옥틸 (메트)아크릴레이트, sec-부틸 (메트)아크릴레이트, t-부틸 (메트)아크릴레이트, n-펜틸 (메트)아크릴레이트, 3-메틸부틸 (메트)아크릴레이트, n-헥실 (메트)아크릴레이트, 2-에틸-n-헥실 (메트)아크릴레이트, n-옥틸 (메트)아크릴레이트, 시클로헥실 (메트)아크릴레이트, 이소보르닐 (메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐 (메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐옥시에틸 (메트)아크릴레이트, 이소미리스틸 (메트)아크릴레이트, 라우릴 (메트)아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트, 벤질 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 3-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 5-히드록시펜틸 (메트)아크릴레이트, 6-히드록시헥실 (메트)아크릴레이트, 4-히드록시시클로헥실 (메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 모노(메트)아크릴레이트, 3-클로로-2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, (1,1-디메틸-3-옥소부틸) (메트)아크릴레이트, 2-아세토아세톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-에톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 모노(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 (메트)아크릴레이트, 글리세린 모노(메트)아크릴레이트, 2-아크릴로일옥시에틸 프탈레이트, 2-아크릴로일옥시 2-히드록시에틸 프탈레이트, 2-아크릴로일옥시에틸 헥사히드로프탈레이트, 2-아크릴로일옥시 프로필프탈레이트, 네오펜틸글리콜벤조에이트 (메트)아크릴레이트, 노닐페녹시폴리에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 노닐페녹시폴리프로필렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 파라쿠밀페녹시에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, ECH 변성 페녹시 아크릴레이트, 페녹시에틸 (메트)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 페녹시헥사에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 페녹시테트라에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 페닐에테르 (메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 스테아릴 (메트)아크릴레이트, 에톡시화 페놀 아크릴레이트(Phenol (EO) acrylate), 에톡시화 크레졸 (메트)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 에톡시화 페닐(메트)아크릴레이트, 에톡시화 숙신산 (메트)아크릴레이트, tert-부틸 (메트)아크릴레이트, 트리브로모페닐 (메트)아크릴레이트, 에톡시화 트리브로모페닐 (메트)아크릴레이트, 트리도데실 (메트)아크릴레이트 및 테트라하이드로퍼퓨릴 (메트)아크릴레이트(Tetrahydofurfuryl (meth)acrylate);
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 적어도 1종의 상기 모노(메트)아크릴레이트 화합물은 비페닐옥시 에틸(메트)아크릴레이트일 수 있다.
상기 유기막 형성용 조성물 100 중량부당 상기 경화성 재료 의 함량은 약 90 중량부 내지 약 99 중량부일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 광중합 개시제는 당업계에 알려져 있는 것을 특별한 제한 없이 사용할 수 있고, 예를 들어 360 내지 450 nm의 파장에서 경화가 가능한 것을 사용할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기막 형성용 조성물은 2종 이상의 광중합 개시제를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 2종 이상의 광중합 개시제 중, 어느 1종은 UV 영역(예를 들어 360 내지 450 nm의 파장)에서 경화가 가능하고, 다른 1종은 가시광선 영역(예를 들어 450 내지 770 nm의 파장)에서 경화가 가능한 것일 수 있다. 다른 예를 따르면, 상기 2종 이상의 광중합 개시제가 모두 UV 영역에서 경화가 가능하거나, 상기 2종 이상의 광중합 개시제가 모두 가시광선 영역에서 경화가 가능한 것일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 광중합 개시제는 유기 퍼옥시드계 화합물, 아조계 화합물, 벤조페논계 화합물, 옥심계 화합물 및 포스핀 옥사이드계 화합물 중 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. 예를 들어 상기 개시제는 포스핀 옥사이드계 화합물일 수 있다.
상기 유기막 형성용 조성물 100 중량부당 상기 개시제의 함량은 약 0.5 중량부 내지 약 5 중량부일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기막 형성용 조성물은 필요에 따라, 접착제, 라디칼 제거제 등을 더 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기막 형성용 조성물에 의해 형성된 유기막을 포함한 박막 봉지부는 400 nm 내지 420 nm (예를 들어, 405 nm) 파장을 갖는 광에 대하여 10% 미만의 투과율을 가질 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기막 형성용 조성물에 의해 형성된 유기막을 포함한 박막 봉지부는 400 nm 내지 420 nm (예를 들어, 405 nm) 파장을 갖는 광에 대하여 10% 미만의 투과율을 가지며, 430 nm 이상의 파장을 갖는 광에 대하여 80% 초과의 투과율을 가질 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기막 형성용 조성물에 의해 형성된 유기막을 포함한 박막 봉지부는 UV 광 (380 nm 내지 400 nm)을 52000 Wh/m2의 노광량으로 노광하였을 때 405 nm 파장에서의 투과율 변화가 1 % 미만일 수 있다.
일 구현예를 따르면, 상기 유기막의 두께는 10 nm 내지 20 μm, 예를 들어 10 nm 내지 10 μm 일 수 있다.
상기 적어도 하나의 유기막은 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 소정 영역에 형성될 수 있다. 상기 유기막의 개수 및 두께는 생산성이나 소자 특성 등을 고려하여 적절히 선택될 수 있다.
상기 박막 봉지부는 적어도 하나의 무기막을 더 포함하고, 상기 박막 봉지부가 상기 유기막 및 상기 무기막이 적층된 봉지 단위(sealing unit)를 n개 포함할 수 있고, 이때, n은 1 이상의 정수일 수 있다.
일 구현예를 따르면, 상기 무기막은 금속, 금속 할로겐화물, 금속 질화물, 금속 산화물, 금속 산화질화물, 실리콘 질화물, 실리콘 산화물 및 실리콘 산화질화물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 무기막은 MgF2, LiF, AlF3, NaF, 실리콘 산화물, 실리콘 질화물, 실리콘 산화 질화물, 알루미늄 산화물, 알루미늄 질화물, 알루미늄 산화질화물, 티타늄 산화물, 티타늄 질화물, 탄탈륨 산화물, 탄탈륨 질화물, 하프늄 산화물, 하프늄 질화물, 지르코늄 산화물, 지르코늄 질화물, 세륨 산화물, 세륨 질화물, 주석 산화물, 주석 질화물 및 마그네슘 산화물 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 적어도 하나의 무기막은 화학기상증착법(CVD), 플라즈마화학기상증착법(PECVD), 스퍼터링(sputtering), 원자층증착법(ALD), 열증착법(thermal evaporation) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 소정 영역에 형성될 수 있다. 상기 무기막의 개수 및 두께는 생산성이나 소자 특성 등을 고려하여 적절히 선택될 수 있다.
상기 박막 봉지부는, 상기 발광소자(200) 및 상기 화소정의막(400), 및 상기 봉지 단위 사이에 개재된 하나 이상의 하부 무기막 또는 하부 유기막을 더 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 박막 단위는 발광소자와 화소정의막으로부터 유기막 및 무기막이 순차적으로 적층된 유-무기 복합층, 또는 무기막 및 유기막이 순차적으로 적층된 무-유기 복합층을 포함한다.
일 구현예에 따르면, 상기 박막 봉지부는 1종의 박막 단위를 포함하고, 상기 발광소자와 화소정의막, 및 상기 박막 단위 사이에 1종 이상의 유기막을 더 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 박막 봉지부는 1종의 박막 단위를 포함하고, 상기 발광소자와 화소정의막, 및 상기 박막 단위 사이에 1종 이상의 무기막을 더 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 박막 봉지부는 2종의 박막 단위를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 박막 봉지부는 2종의 박막 단위를 포함하고, 상기 발광소자와 화소정의막, 및 상기 박막 단위 사이에 1종 이상의 유기막을 더 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 박막 봉지부는 2종의 박막 단위를 포함하고, 상기 발광소자와 화소정의막, 및 상기 박막 단위 사이에 1종 이상의 무기막을 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 박막 봉지부는 제1무기막/제1유기막/제2무기막, 제1유기막/제1무기막/제2유기막/제2무기막, 제1무기막/제2무기막/제1유기막/제3무기막/제2유기막, 또는 제1유기막/제2유기막/제1무기막/제3유기막/제2무기막을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 유기막 및 무기막의 개수, 적층 순서는 적절하게 변형될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광소자와 상기 화소정의막, 및 상기 봉지 단위 사이에, 캡핑층 및 보호층 중 적어도 하나가 추가로 배치될 수 있다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 전자 장치의 하나의 예시로서, 발광 표시 장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2를 참조하면, 맨 먼저 백플레인을 형성한다. 여기서 백플레인이라 함은 적어도 기판(100)과, 기판(100) 상에 형성된 복수 개의 제1전극들(210R, 210G, 210B)과, 복수 개의 제1전극들(210R, 210G, 210B) 각각의 중앙부를 포함한 적어도 일부를 노출시키도록 형성된 화소정의막(180)을 포함하는 것으로 이해할 수 있다. 이때 화소정의막(180)은 기판(100)을 중심으로 할 시 복수 개의 제1전극들(210R, 210G, 210B)보다 (+z 방향으로) 돌출된 형상을 가질 수 있다.
복수 개의 제1전극들(210R, 210G, 210B)은 화소전극들로 이해할 수 있다. 화소전극들 중 화소전극(210B)은 제1화소전극으로, 화소전극(210R)은 제2화소전극으로, 화소전극(210G)은 제3화소전극으로 이해할 수 있다. 제1화소전극 내지 제3화소전극 상에 형성되는 중간층이 상이할 수 있기 때문이다. 이하에서는 편의상 제1화소전극, 제2화소전극 및 제3화소전극이 아닌, 화소전극(210R), 화소전극(210G) 및 화소전극(210B)이라는 용어를 사용한다. 상기 화소전극에 대한 설명은 상기 제1전극에 대한 설명을 참조한다.
화소정의막(180)은 각 부화소들에 대응하는 개구, 즉 화소전극들(210R, 210G, 210B) 각각의 중앙부 또는 화소전극들(210R, 210G, 210B) 전체가 노출되도록 하는 개구를 가짐으로써 화소를 정의하는 역할을 할 수 있다. 또한, 화소정의막(180)은 화소전극들(210R, 210G, 210B)의 단부와 화소전극들(210R, 210G, 210B) 상부의 제2전극(미도시) 사이의 거리를 증가시킴으로써 화소전극들(210R, 210G, 210B)의 단부에서 아크 등이 발생하는 것을 방지하는 역할을 할 수 있다.
물론 백플레인은 필요에 따라 그 외의 다양한 구성요소를 더 포함할 수 있다. 예컨대 도 2에 도시된 것과 같이 기판(100) 상에 박막트랜지스터(TFT)나 커패시터(Cap)가 형성될 수 있다. 그리고 불순물이 박막트랜지스터(TFT)의 반도체층으로 침투하는 것을 방지하기 위해 형성된 버퍼층(110), 박막트랜지스터(TFT)의 반도체층과 게이트전극을 절연시키기 위한 게이트절연막(130), 박막트랜지스터(TFT)의 소스전극/드레인전극과 게이트전극을 절연시키기 위한 층간절연막(150) 및 박막트랜지스터(TFT)를 덮으며 상면이 대략 평평한 평탄화막(170) 등이나 다른 구성요소들을 구비할 수 있다.
이와 같이 백플레인을 형성한 후, 중간층들(220R, 220G, 220B)을 형성한다. 중간층들(220R, 220G, 220B)은 발광층을 포함하는 다층 구조일 수 있는데, 이 경우 중간층들(220R, 220G, 220B)은 도시된 것과 달리 일부 층은 기판(100)의 전면(全面)에 대략 대응하는 공통층일 수 있고, 다른 일부 층은 화소전극들(210R, 210G, 210B)에 대응하도록 패터닝된 패턴층일 수 있다.
중간층들(220R, 220G, 220B)을 형성한 후, 중간층들(220R, 220G, 220B) 상에 제2전극(230)을 형성한다.
구체적으로 도시되지는 않지만, 상기 발광층과 제1전극 사이에는 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 및 전자 저지층 중에서 선택된 적어도 하나의 층이 더 포함되고, 상기 발광층과 제2전극 사이에는 버퍼층, 정공 저지층, 전자 수송층, 버퍼층, 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나의 층이 더 포함될 수 있다.
상기 발광층은 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층 중에서 선택된 2 이상의 층이 접촉 또는 이격되어 적층된 구조를 갖거나, 적색광 방출 물질, 녹색광 방출 물질 및 청색광 방출 물질 중에서 선택된 2 이상의 물질이 층구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.
상기 발광층은 유기 재료, 무기 재료, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 인광 도펀트 및 형광 도펀트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 발광층 중 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
[발광층 중 호스트]
상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
상기 화학식 301 중,
Ar301은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xb11은 1, 2 또는 3이고,
L301은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xb1는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R301은, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q301)(Q302)(Q303), -N(Q301)(Q302), -B(Q301)(Q302), -C(=O)(Q301), -S(=O)2(Q301) 및 -P(=O)(Q301)(Q302) 중에서 선택되고,
xb21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
Q301 내지 Q303는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 301 중 Ar301은,
나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹;
중에서 선택되고,
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 301 중 xb11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar301은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 301로 표시되는 화합물은 하기 화학식 301-1 또는 301-2로 표시될 수 있다:
<화학식 301-1>
Figure pat00007
<화학식 301-2>
Figure pat00008
상기 화학식 301-1 내지 301-2 중
A301 내지 A304는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 퓨란 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 나프토퓨란 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 나프토티오펜 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹 및 디나프토티오펜 그룹 중에서 선택되고,
X301은 O, S 또는 N-[(L304)xb4-R304]이고,
R311 내지 R314는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택되고,
xb22 및 xb23은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
L301, xb1, R301 및 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
L302 내지 L304에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 L301에 대한 설명을 참조하고,
Xb2 내지 xb4에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 xb1에 대한 설명을 참조하고,
R302 내지 R304에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 R301에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 301, 301-1 및 301-2 중 L301 내지 L304는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조할 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 301, 301-1 및 301-2 중 R301 내지 R304는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 호스트는 알칼리토 금속 착체를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 호스트는 Be 착체 (예를 들면, 하기 화합물 H55), Mg 착체 및 Zn 착체 중에서 선택될 수 있다.
상기 호스트는 ADN (9,10-Di(2-naphthyl)anthracene), MADN (2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), TBADN (9,10-di-(2-naphthyl)-2-t-butyl-anthracene), CBP (4,4′-bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl), mCP (1,3-di-9-carbazolylbenzene), TCP (1,3,5-tri(carbazol-9-yl)benzene) 및 하기 화합물 H1 내지 H55 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
[유기층(150) 중 발광층에 포함된 인광 도펀트]
상기 인광 도펀트는 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속 착체를 포함할 수 있다:
<화학식 401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<화학식 402>
Figure pat00016
상기 화학식 401 및 402 중,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 로듐(Rh) 및 툴륨(Tm) 중에서 선택되고,
L401은 상기 화학식 402로 표시되는 리간드 중에서 선택되고, xc1은 1, 2 또는 3이고, xc1이 2 이상일 경우 2 이상의 L401은 서로 동일하거나 상이하고,
L402는 유기 리간드이고, xc2는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, xc2가 2 이상일 경우 2 이상의 L402는 서로 동일하거나 상이하고,
X401 내지 X404는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고,
X401과 X403은 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되고, X402와 X404는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되고,
A401 및 A402는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
X405는 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q411)-*', *-C(Q411)(Q412)-*', *-C(Q411)=C(Q412)-*', *-C(Q411)=*' 또는 *=C(Q411)=*'이고, 상기 Q411 및 Q412는, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,
X406은 단일 결합, O 또는 S이고,
R401 및 R402는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 -Si(Q401)(Q402)(Q403), -N(Q401)(Q402), -B(Q401)(Q402), -C(=O)(Q401), -S(=O)2(Q401) 및 -P(=O)(Q401)(Q402) 중에서 선택되고, 상기 Q401 내지 Q403은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C6-C20아릴기 및 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택되고,
xc11 및 xc12는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
상기 화학식 402 중 * 및 *'은 상기 화학식 401 중 M과의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 402 중 A401 및 A402는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 인덴 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란(furan) 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸(isoxazole) 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 카바졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조퓨란(benzofuran) 그룹, 벤조티오펜 그룹, 이소벤조티오펜 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 디벤조퓨란(dibenzofuran) 그룹 및 디벤조티오펜 그룹 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 402 중 i) X401은 질소이고, X402는 탄소이거나, 또는 ii) X401과 X402가 모두 질소일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 402 중 R401 및 R402는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 페닐기, 나프틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기 및 노르보네닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-Si(Q401)(Q402)(Q403), -N(Q401)(Q402), -B(Q401)(Q402), -C(=O)(Q401), -S(=O)2(Q401) 및 -P(=O)(Q401)(Q402);
중에서 선택되고,
상기 Q401 내지 Q403은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L401 중 2개의 A401은 선택적으로(optionally), 연결기인 X407을 통하여 서로 연결되거나, 2개의 A402는 선택적으로, 연결기인 X408을 통하여 서로 연결될 수 있다 (하기 화합물 PD1 내지 PD4 및 PD7 참조). 상기 X407 및 X408은 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q413)-*', *-C(Q413)(Q414)-*' 또는 *-C(Q413)=C(Q414)-*' (여기서, Q413 및 Q414는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기임)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 401 중 L402는 임의의 1가, 2가 또는 3가의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, 상기 L402는 할로겐, 디케톤 (예를 들면, 아세틸아세토네이트), 카르복실산(예를 들면, 피콜리네이트), -C(=O), 이소니트릴, -CN 및 포스포러스 (예를 들면, 포스핀(phosphine), 포스파이트(phosphite)) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 인광 도펀트는 예를 들어, 하기 화합물 PD1 내지 PD25 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
[발광층 중 형광 도펀트]
상기 형광 도펀트는 아릴아민 화합물 또는 스티릴아민 화합물을 포함할 수 있다.
상기 형광 도펀트는 하기 화학식 501로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 501>
Figure pat00020
상기 화학식 501 중,
Ar501은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
L501 내지 L503은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
R501 및 R502는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xd4는 1 내지 6의 정수 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 Ar501은,
나프탈렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹 및 인데노페난트렌 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹 및 인데노페난트렌 그룹;
중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 L501 내지 L503은 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기;
중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 R501 및 R502는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 xd4는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 형광 도펀트는 하기 화합물 FD1 내지 FD22 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
또는, 상기 형광 도펀트는 하기 화합물들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00030
Figure pat00031
일 구현예에 따르면, 상기 복수의 발광 소자는 무기 재료를 포함하는 적어도 하나의 발광층을 포함하고, 상기 무기 재료는 양자 구속 반도체 나노 입자를 포함할 수 있다.
상기 복수의 발광 소자는 각각의 발광층에 상이한 입경을 갖는 양자 구속 반도체 나노 입자를 각각 포함할 수 있다. 상기 양자 구속 반도체 나노 입자의 입경은 수나노미터 내지 수백나노미터, 예를 들어 약 20 nm 내지 약 900nm 일 수 있다.
상기 양자 구속 반도체 나노 입자는 II-VI족 화합물, III-V족 화합물, 및 IV-VI족 화합물, IV족 원소, IV족 화합물 및 이들의 조합, 및 이들의 합금 중에서 선택될 수 있다. 상기 합금은, 전술한 화합물 및 전이금속과의 합금을 포함할 수 있다.
상기 양자 구속 반도체 나노 입자는 코어 및 상기 코어를 덮는 쉘을 포함하는 코어-쉘 구조일 수 있다.
예를 들어, 상기 II-VI족계 화합물은 CdO, CdS, CdSe, CdTe, ZnO, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe, HgTe, MgSe, MgS 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, MgZnSe, MgZnS 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 HgZnTeS, CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe 및 HgZnSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있거나, 또는 이들의 합금일 수 잇다.
예를 들어, 상기 III-V족계 화합물은 GaN, GaP, GaAs, AlN, AlP, AlAs, InN, InP, InAs, InSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InPAs, InPSb, GaAlNP, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이우러진 군에서 선택되거나, 또는 이들의 합금일 수 있다.
예를 들어, IV-VI족계 화합물은 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택되거나, 이들의 합금일 수 있다.
예를 들어, IV족 원소로는 Si, Ge 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
예를 들어, IV족계 화합물은 SiC, SiGe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물, 또는 이들의 합금일 수 있다.
이때, 이원소 화합물, 삼원소 화합물 또는 사원소 화합물은 균일한 농도로 입자 내에 존재하거나, 농도 분포가 부분적으로 다른 상태로 나누어져 동일 입자 내에 존재하는 것일 수 있다. 또한 하나의 양자 구속 반도체 나노 입자가 다른 양자 구속 반도체 나노 입자를 둘러싸는 코어/쉘 구조를 가질 수도 있다. 코어와 쉘의 계면은 쉘에 존재하는 원소의 농도가 중심으로 갈수록 낮아지는 농도 구배(gradient)를 가질 수 있다.
상기 코어는 CdS, CdSe, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe, HgTe, CdTe, CdSeS, CdSeTe, CdZnS, CdZnSe, GaN, GaP, GaAs, GaInP, GaInN, InP, InAs, InZnP 및 ZnO 중 선택된 1종 이상의 화합물 또는 이들의 합금을 포함하고,
상기 쉘은 CdS, CdSe, ZnSe, ZnSeS, ZnS, ZnTe, CdTe, CdO, ZnO, InP, GaN, GaP, GaInP, GaInN, HgS 및 HgSe 중 선택된 1종 이상의 화합물 또는 이들의 합금을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 복수의 발광 소자는 무기 재료를 포함하는 적어도 하나의 발광층을 포함하고, 상기 무기 재료는 하기 화학식 3으로 표시되는 페로브스카이트를 포함할 수 있다:
<화학식 3>
[A][B][X]3
상기 화학식 3 중,
A는 적어도 1종의 1가 유기-양이온(at least one monovalent organic-cation), 1가 무기-양이온 또는 이의 임의의 조합(any combination thereof)이고,
B는 적어도 1종의 2가 무기-양이온이고,
X는 적어도 1종의 1가 음이온이다.
상기 화학식 1 중 A는, 적어도 1종의 1가 유기-양이온, 1가 무기-양이온 또는 이의 임의의 조합이다. 예를 들어, 상기 A는 i) 1종의 1가 유기-양이온, ii) 1종의 1가 무기-양이온, iii) 서로 상이한 2종 이상의 1가 유기-양이온, iv) 서로 상이한 2종 이상의 1가 무기-양이온, 또는 v) 1종 이상의 1가 유기-양이온과 1종 이상의 1가 무기-양이온의 조합일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 A는 (R1R2R3C)+, (R1R2R3R4N)+, (R1R2R3R4P)+, (R1R2R3R4As)+, (R1R2R3R4Sb)+, (R1R2N=C(R3)-NR4R5)+, 치환 또는 비치환된 시클로헵타트리에늄(cycloheptatrienium), 치환 또는 비치환된 함질소 5원환의 1가 양이온, 치환 또는 비치환된 함질소 6원환의 1가 양이온, Li+, Na+, K+, Rb+, Cs+, Fr+ 또는 이의 임의의 조합이고,
상기 R1 내지 R5은 서로 독립적으로, 수소, 중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 -N(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
상기 치환된 시클로헵타트리에늄, 상기 치환된 함질소 5원환의 1가 양이온 및 상기 치환된 함질소 6원환의 1가 양이온의 치환기 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 -N(Q3)(Q4) 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 히드록실기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택될 수 있다.
상기 "함질소 5원환" 및 "함질소 6원환"은 고리 구성 원자로서 적어도 하나의 N 및 적어도 하나의 C를 포함한 유기 시클릭 그룹을 의미한다.
예를 들어, 상기 "함질소 5원환"은, 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 옥사졸, 피롤리딘, 피롤린, 피롤 또는 트리아졸일 수 있고, 상기 "함질소 6원환"은 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진 또는 피페리딘일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 A는, (R1R2R3C)+, (R1R2R3R4N)+, (R1R2R3R4P)+, (R1R2R3R4As)+, (R1R2R3R4Sb)+, (R1R2N=C(R3)-NR4R5)+, 치환 또는 비치환된 시클로헵타트리에늄, 치환 또는 비치환된 이미다졸륨(imidazolium), 치환 또는 비치환된 피리디늄(pyridinium), 치환 또는 비치환된 피리다지늄, 치환 또는 비치환된 피리미디늄, 치환 또는 비치환된 피라지늄, 치환 또는 비치환된 피라졸륨, 치환 또는 비치환된 티아졸륨, 치환 또는 비치환된 옥사졸륨, 치환 또는 비치환된 피페리디늄, 치환 또는 비치환된 피롤리디늄(pyrrolidinium), 치환 또는 비치환된 피롤리늄(pyrrolinium), 치환 또는 비치환된 피롤륨(pyrrolium) 및 치환 또는 비치환된 트리아졸륨, Li+, Na+, K+, Rb+, Cs+, Fr+ 또는 이의 임의의 조합이고,
상기 R1 내지 R5는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I 및 히드록실기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 비페닐기 및 터페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 및 터페닐기; 및
-N(Q1)(Q2);
중에서 선택되고,
상기 치환된 시클로헵타트리에늄, 상기 치환된 이미다졸륨, 상기 치환된 피리디늄, 상기 치환된 피리다지늄, 상기 치환된 피리미디늄, 상기 치환된 피라지늄, 상기 치환된 피라졸륨, 상기 치환된 티아졸륨, 상기 치환된 옥사졸륨, 상기 치환된 피페리디늄, 상기 치환된 피롤리디늄, 상기 치환된 피롤리늄, 상기 치환된 피롤륨 및 상기 치환된 트리아졸륨 중 적어도 하나는 서로 독립적으로,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I 및 히드록실기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 비페닐기 및 터페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 및 터페닐기; 및
-N(Q3)(Q4);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 히드록실기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 A는 (R1R2R3R4N)+, (R1R2R3R4P)+, (R1R2R3R4As)+, (R1R2R3R4Sb)+, Li+, Na+, K+, Rb+, Cs+, Fr+ 또는 이의 임의의 조합이고,
상기 R1 내지 R4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 및 -N(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
상기 Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 히드록실기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 A는 (R1R2R3R4N)+, K+, Rb+, Cs+ 또는 이의 임의의 조합이고,
상기 R1 내지 R4은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 및 -N(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
상기 Q1 및 Q2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 히드록실기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 A는 (NH4)+, (PH4)+, (AsH4)+, (SbH4)+, (NF4)+, (PF4)+, (NCl4)+, (PCl4)+, (CH3NH3)+, (CH3PH3)+, (CH3AsH3)+, (CH3SbH3)+, ((CH3)2NH2)+, ((CH3)2PH2)+, ((CH3)2AsH2)+, ((CH3)2SbH2)+, ((CH3)3NH)+, ((CH3)3PH)+, ((CH3)3AsH)+, ((CH3)3SbH)+, ((CH3CH2)NH3)+, ((CH3CH2)PH3)+, ((CH3CH2)AsH3)+, ((CH3CH2)SbH3)+, (CH2N2H4)+, (C7H7)+, (NH3OH)+, (NH3NH2)+, ((CH2)3NH2)+, (CH(NH2)2)+, (C3N2H5)+, (NC4H8)+, ((NH2)3C)+, K+, Rb+, Cs+ 또는 이의 임의의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중 B는, 적어도 1종의 2가 무기-양이온이다. 예를 들어, 상기 B는 i) 1종의 2가 무기-양이온이거나, 또는 ii) 서로 상이한 2종 이상의 2가 무기-양이온의 조합일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 B는 희토류 금속의 2가 양이온, 알칼리토 금속의 2가 양이온, 전이 금속의 2가 양이온, 후전이 금속의 2가 양이온 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 B는 La2+, Ce2+, Pr2+, Nd2+, Pm2+, Eu2+, Gd2+, Tb2+, Ho2+, Er2+, Tm2+, Yb2+, Lu2+, Be2+, Mg2+, Ca2+, Sr2+, Ba2+, Ra2+, Pb2+, Sn2+ 또는 이의 임의의 조합일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 B는 Tm+2; 및 La2+, Ce2+, Pr2+, Nd2+, Pm2+, Eu2+, Gd2+, Tb2+, Ho2+, Er2+, Yb2+, Lu2+, Be2+, Mg2+, Ca2+, Sr2+, Ba2+, Ra2+, Pb2+, Sn2+ 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중 X는, 적어도 1종의 1가 음이온이다. 예를 들어, 상기 X는 i) 1종의 1가 음이온이거나, 또는 ii) 서로 상이한 2종 이상의 1가 음이온의 조합일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 X는 적어도 1종의 할라이드 음이온(예를 들면, -F, -Cl, -Br, -I)일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중 X는 i) 1종의 할라이드 음이온이거나, 또는 ii) 서로 상이한 2종 이상의 할라이드 음이온의 조합일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 X는 -I일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 페로브스카이트 화합물은, 예를 들어 [CH3NH3][Pb][I]3, [CH3NH3][PbnSr(1-n)][I]3, [CH3NH3][PbnMg(1-n)][I]3, [CH3NH3][PbnCa(1-n)][I]3, [CH3NH3][PbnBa(1-n)][I]3, [CH3NH3][PbnEu(1-n)][I]3, [CH3NH3][PbnYb(1-n)][I]3, [CH3NH3][PbnTm(1-n)][I]3, [CH3NH3][PbnLa(1-n)][I]3, [CH3NH3][PbnCe(1-n)][I]3, [CH3NH3][PbnPr(1-n)][I]3, [CH3NH3][PbnNd(1-n)][I]3, [CH3NH3][PbnPm(1-n)][I]3, [CH3NH3][PbnGd(1-n)][I]3, [CH3NH3][PbnTb(1-n)][I]3, [CH3NH3][PbnHo(1-n)][I]3, [CH3NH3][PbnEr(1-n)][I]3, [Cs][Pb][I]3, [Cs][PbnSr(1-n)][I]3, [Cs][PbnMg(1-n)][I]3, [Cs][PbnCa(1-n)][I]3, [Cs][PbnBa(1-n)][I]3, [Cs][PbnEu(1-n)][I]3, [Cs][PbnYb(1-n)][I]3, [Cs][PbnTm(1-n)][I]]3, [Cs][PbnLa(1-n)][I]3, [Cs][PbnCe(1-n)][I]3, [Cs][PbnPr(1-n)][I]3, [Cs][PbnNd(1-n)][I]3, [Cs][PbnPm(1-n)][I]3, [Cs][PbnGd(1-n)][I]3, [Cs][PbnTb(1-n)][I]3, [Cs][PbnHo(1-n)][I]3, [Cs][PbnEr(1-n)][I]3, [Rb][Pb][I]3, [Rb][PbnSr(1-n)][I]3, [Rb][PbnMg(1-n)][I]3, [Rb][PbnCa(1-n)][I]3, [Rb][PbnBa(1-n)][I]3, [Rb][PbnEu(1-n)][I]3, [Rb][PbnYb(1-n)][I]3, [Rb][PbnTm(1-n)][I]3, [Rb][PbnLa(1-n)][I]3, [Rb][PbnCe(1-n)][I]3, [Rb][PbnPr(1-n)][I]3, [Rb][PbnNd(1-n)][I]3, [Rb][PbnPm(1-n)][I]3, [Rb][PbnGd(1-n)][I]3, [Rb][PbnTb(1-n)][I]3, [Rb][PbnHo(1-n)][I]3, [Rb][PbnEr(1-n)][I]3, [K][Pb][I]3, [K][PbnSr(1-n)][I]3, [K][PbnMg(1-n)][I]3, [K][PbnCa(1-n)][I]3, [K][PbnBa(1-n)][I]3, [K][PbnEu(1-n)][I]3, [K][PbnYb(1-n)][I]3, [K][PbnTm(1-n)][I]3, [K][PbnLa(1-n)][I]3, [K][PbnCe(1-n)][I]3, [K][PbnPr(1-n)][I]3, [K][PbnNd(1-n)][I]3, [K][PbnPm(1-n)][I]3, [K][PbnGd(1-n)][I]3, [K][PbnTb(1-n)][I]3, [K][PbnHo(1-n)][I]3, [K][PbnEr(1-n)][I]3, [CH3NH3][Tm][I]3, [CH3NH3][TmnSr(1-n)][I]3, [CH3NH3][TmnMg(1-n)][I]3, [CH3NH3][TmnCa(1-n)][I]3, [CH3NH3][TmnBa(1-n)][I]3, [CH3NH3][TmnEu(1-n)][I]3, [CH3NH3][TmnYb(1-n)][I]3, [CH3NH3][TmnLa(1-n)][I]3, [CH3NH3][TmnCe(1-n)][I]3, [CH3NH3][TmnPr(1-n)][I]3, [CH3NH3][TmnNd(1-n)][I]3, [CH3NH3][TmnPm(1-n)][I]3, [CH3NH3][TmnGd(1-n)][I]3, [CH3NH3][TmnTb(1-n)][I]3, [CH3NH3][TmnHo(1-n)][I]3, [CH3NH3][TmnEr(1-n)][I]3, [Cs][Tm][I]3, [Cs][TmnSr(1-n)][I]3, [Cs][TmnMg(1-n)][I]3, [Cs][TmnCa(1-n)][I]3, [Cs][TmnBa(1-n)][I]3, [Cs][TmnEu(1-n)][I]3, [Cs][TmnYb(1-n)][I]3, [Cs][TmnLa(1-n)][I]3, [Cs][TmnCe(1-n)][I]3, [Cs][TmnPr(1-n)][I]3, [Cs][TmnNd(1-n)][I]3, [Cs][TmnPm(1-n)][I]3, [Cs][TmnGd(1-n)][I]3, [Cs][TmnTb(1-n)][I]3, [Cs][TmnHo(1-n)][I]3, [Cs][TmnEr(1-n)][I]3 또는 이의 임의의 조합 중에서 선택되고, 여기서 상기 n은 0 < n < 1을 만족하는 실수일 수 있다. 상기 n은, 예를 들어 0 < n ≤0.6을 만족하는 실수일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 n은 0.001 ≤ n ≤ 0.6을 만족하는 실수일 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 n은 0.05 ≤ n ≤ 0.4를 만족하는 실수일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2전극(230)을 형성한 후, 화소전극들(210R, 210G, 210B), 중간층들(220R, 220G, 220B) 및 제2전극(230)을 포함하는 발광 소자(200)들을 외부의 산소나 수분 등과 같은 불순물로부터 보호하기 위한 박막 봉지부(300)를 형성한다.
상기 복수의 화소영역 각각에는 1종의 발광 소자가 제공될 수 있으나, 이에 한정되지 않고, 1개의 화소영역 상에 2종 이상의 발광 소자가 적층되어 구성될 수 있다.
상기 복수의 발광 소자(예를 들어, 2종 이상의 발광 소자)는 서로 다른 파장을 갖는 광을 방출하거나, 또는
상기 복수의 발광 소자는 제1발광소자 및 제2발광소자를 포함하고, 상기 제2발광소자가 제1발광소자로부터의 입사광을 흡수하여 상기 입사광과 상이한 파장을 갖는 광을 방출할 수 있다.
이때, 제2발광소자는 전술한 양자 구속 반도체 나노 입자 또는 페로브스카이트를 포함하는 발광 소자일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
박막 봉지부(300)는 발광 소자(200)의 상면뿐 아니라 측면까지 덮도록 연장되어 기판(100)의 일부와 접하도록 형성될 수 있다. 이로써 외부의 산소 및 수분이 발광 소자(200)로 침투하는 것을 효과적으로 방지할 수 있다. .
박막 봉지부(300)는 상기 화학식 1-1 내지 1-4로 표시되는 UV 흡수 단위를 1종 이상 함유한 화합물을 포함하는 유기막 형성용 조성물의 경화물을 포함하는 유기막을 포함한다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 기판 상에 화소 영역과 비화소 영역을 정의하는 화소정의부를 제공하는 단계;
상기 화소 영역에 발광 소자를 제공하는 단계; 및
상기 발광 소자 및 상기 화소정의부를 동시에 밀봉하는, 유기막을 포함한박막 봉지부를 제공하는 단계를 포함하고;
상기 박막 봉지부를 제공하는 단계는 상기 발광 소자 및 상기 화소정의부를 동시에 덮도록 박막 봉지용 조성물을 제공 및 경화시켜 유기막을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 박막 봉지용 조성물은 1종 이상의 UV 흡수제를 포함하는, 전자 장치의 제조 방법이 제공된다.
상기 기판은 통상적으로 유기 발광 표시 장치에 사용되는 기판을 사용할 수 있고, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 무기물 기판 또는 유기물 기판을 사용할 수 있다.
예를 들어, 상기 기판은 SiO2를 주성분으로 하는 투명한 유리 재질의 무기물 기판일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 기판은 절연성을 갖는 유기물 기판일 수 있다. 상기 절연성을 갖는 유기물은, 예를 들면, 폴리에테르술폰(PES, polyethersulphone), 폴리아크릴레이트(PAR, polyacrylate), 폴리에테르 이미드(PEI, polyetherimide), 폴리에틸렌 나프탈레이트(PEN, polyethyelenen napthalate), 폴리에틸렌 테레프탈레이드(PET, polyethyeleneterepthalate), 폴리페닐렌 설파이드(polyphenylene sulfide: PPS), 폴리아릴레이트(polyallylate), 폴리이미드(polyimide), 폴리카보네이트(PC), 셀룰로오스 트리 아세테이트(TAC) 및 셀룰로오스 아세테이트 프로피오네이트(cellulose acetate propionate: CAP)로 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 기판 상에 화소 영역과 비화소 영역을 정의하는 화소정의부를 제공하는 단계는, 포토리소그래피(photolithography) 법에 의해 수행될 수 있다.
예를 들어, 기판 상에 감광성 물질을 도포하고, 화소 영역을 노출하는 포토 마스크를 이용하여 화소 영역을 선택적으로 노광한 후, 제거하여, 화소정의부를 형성할 수 있다.
유기막을 포함한 박막 봉지부를 제공하는 단계는 약 25℃ 내지 약 80℃의 온도에서 360 nm 내지 470 nm 파장의 광으로 조사하는 단계를 포함할 수 있다. 이때, 상기 광은 3000 mJ, 예를 들어 1000 mJ의 노광량을 가질 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기, 프로피닐기, 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 1,2,3,4-옥사트리아졸리디닐기(1,2,3,4-oxatriazolidinyl), 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예에는, 4,5-디히드로-1,2,3,4-옥사트리아졸일기, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예에는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함된다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등이 포함되다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예에는, 플루오레닐기 등이 포함되다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 구체예에는, 카바졸일기 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C60카보시클릭 그룹이란, 고리-형성 원자로서 탄소만을 포함한 탄소수 5 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹을 의미한다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 방향족 카보시클릭 그룹 또는 비-방향족 카보시클릭 그룹일 수 있다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 벤젠과 같은 고리, 페닐기와 같은 1가 그룹 또는 페닐렌기와 같은 2가 그룹일 수 있다. 또는, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹에 연결된 치환기에 개수에 따라, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 3가 그룹 또는 4가 그룹일 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로시클릭 그룹이란, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹과 동일한 구조를 갖되, 고리-형성 원자로서, 탄소(탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함한 그룹을 의미한다.
본 명세서 중, 상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C60시클로알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 및 C3-C60시클로알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 및 C3-C60시클로알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60시클로알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
중에서 선택되고,
상기 Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60시클로알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미하고, "OMe"는 메톡시기를 의미한다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "비페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 "터페닐기"는 "비페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "터페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 * 및 *'은, 다른 정의가 없는 한, 해당 화학식 중 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미한다.
이하에서, 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.
[실시예]
실시예 1
하기 표 1에 기재된 화합물 및 사용량으로 혼합하여, 유기막 형성용 조성물을 준비하였다.
화합물명 사용량
UV 흡수제 2-hydroxy benzotriazole 0.03 mmol
경화성 물질 Lauryl actylate 9 mmol
Hexanediol dimethacylate 1 mmol
개시제 Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide (TPO) 0.03 mmol
상기 유기막 형성용 조성물을 잉크젯 성막 장치 (Unijet 설비, SG1024)를 이용하여, 유기 기판 상에 10μm 두께로 성막한 후, 390nm 파장의 광원에 대하여 노광시켜 유기막을 경화시켰다.
실시예 2
상기 실시예 1 에서 사용한 유기막 형성용 조성물을 준비하여 화소 정의막, 발광소자를 구비한 기판상에 잉크젯 성막 장치를 이용하여 상기 표 1에 기재된 화합물을 10μm 로 성막한 후 390nm 파장의 광원으로 노광시켜 유기막을 포함한 박막 봉지부를 포함한 전자장치를 제작하였다.
비교예 1
상기 UV 흡수제를 유기막 형성용 조성물에 포함시키지 않은 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기막을 성막하였다.
비교예 2
상기 UV 흡수제를 유기막 형성용 조성물에 포함시키지 않은 점을 제외하고는, 실시예 2과 동일한 방법으로 유기막을 성막하였다.
평가예 1
상기 실시예 1 및 비교예 1에서 제조한 박막 봉지부의 초기 투과율 태양광 모사 노광 장치 (ATLAS사, Ci3000) 이용하여 노광한 투과율("노광 후 투과율")을 각각 측정하였고, 그 결과를 도 3에 나타내었다.
태양광 모사 노광 장치는 제논 Arc 램프를 장착하고, 노광 시간 동안 챔버 안의 온도는 40℃로 유지하였다. 노광 조건은 일정한 램프 세기 (340nm 0.6W/2)로 총 100시간 이었다.
도 3을 참조하여, 일 구현예에 따른 박막 봉지부의 380~400nm까지의 초기 평균 투과율 (5.0%)이 비교예 1 (90.6%)에 비해 18배 낮아 우수한 UV 차단 능력이 있는 것을 확인하였다. UV Lamp 노광 후 405nm 투과율의 증가량을 확인하는 것으로 광경화 저항성을 확인하였다. 예를 들어, 405 nm의 파장에 대하여, 실시예 1의 박막 봉지부는 초기 투과율이 약 11.0%이고 노광 후 투과율이 약 12.5%로, 투과율 변화(노광 후 투과량에서 초기 투과율을 뺀 값)가 약 1.5%이었다. 이와 달리, 405 nm의 파장에 대하여, 비교예 1은 초기 투과율이 약 90.6%이고 노광 후 투과율이 약 91.0%으로, UV광의 노출에 의해 투과율 변화가 적었으나 UV 광의 차단 효과는 없었다.
평가예 2
상기 실시예 2 및 비교예 2에서 제조한 전자 장치는 점등하여 초기 색온도(Tc)와 휘도 (L) 을 측정하였고, 평가예 1과 동일한 태양광 모사 노광 장치를 활용하여 노광한 후 색온도(Tc)와 휘도 (L)를 측정하여 초기값과의 차이 색온도변화(ΔTc) 와 휘도변화 (ΔL) 도출하여 그 결과를 하기 표 2 및 도 4에 나타내었다.
　 실시예 2 비교예 2
색온도 변화량 (ΔTc) 30K 1500K
휘도 변화량 (ΔL) 2% -22%
전술한 평가예의 결과에 따르면, 일 구현예에 따른 UV 흡수제를 포함한 유기막을 박막 봉지부에 포함한 유기 발광 표시 장치는 자외선에 의해 화소정의막의 아웃개싱에 따른 발광 소자의 열화를 방지할 수 있다.
10: 전자 장치
100: 기판
200: 발광 소자
300: 봉지부
400: 화소정의막

Claims (20)

  1. 기판;
    기판 상에 복수의 화소 영역과 비화소 영역을 정의하는 화소정의막;
    상기 복수의 화소 영역에 배치된 복수의 발광 소자; 및
    상기 화소정의막, 또는 상기 복수의 발광소자와 화소정의막을 밀봉하는, 유기막(organic film)을 포함한 박막 봉지부;
    을 포함하고,
    상기 유기막이 1종 이상의 UV 흡수제를 포함하는 유기막 형성용 조성물의 경화물을 포함하는, 전자 장치.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 기판 상에, 복수의 발광소자가 상기 화소정의부에 의해 둘러싸이도록 배치된, 전자 장치.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 박막 봉지부는 적어도 하나의 무기막(inorganic film)을 더 포함하고,
    상기 박막 봉지부가 상기 유기막 및 상기 무기막이 적층된 봉지 단위(sealing unit)을 n개 포함하고, n은 1 이상의 정수인, 전자 장치.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 무기막은 금속, 금속 할로겐화물, 금속 질화물, 금속 산화물, 금속 산화질화물, 실리콘 질화물, 실리콘 산화물 및 실리콘 산화질화물 중에서 선택된 1종 이상을 포함한, 전자 장치.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 박막 봉지부가, 상기 화소정의막 또는 상기 복수의 발광소자, 및 상기 봉지 단위 사이에 개재된 하부 무기막 또는 하부 유기막을 더 포함한, 전자 장치.
  6. 제3항에 있어서,
    상기 화소정의막 또는 상기 복수의 발광 소자, 및 상기 봉지 단위 사이에, 캡핑층 및 보호층 중 적어도 하나가 추가로 배치된, 전자 장치.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 유기막 형성용 조성물은 경화성 재료 및 광중합 개시제를 더 포함하는, 전자 장치.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 경화성 재료는 1종 이상의 (메트)아크릴레이트계 화합물을 포함하는, 전자 장치.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 경화성 재료는 1종 이상의 디(메트)아크릴레이트 화합물 및 1종 이상의 모노(메트)아크릴레이트 화합물을 포함한, 전자 장치.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 디(메트)아크릴레이트 화합물은 하기 화학식 1로 표시된 화합물; 및
    에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메트)아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨 디(메트)아크릴레이트;
    중에서 선택된, 전자 장치:
    <화학식 1>
    Figure pat00032

    상기 화학식 1 중,
    L1은 -O-, -S-, S(=O)2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -C(=O)NH-, -N(R6)-, -C(R6)(R7)-, -Si(R6)(R7)- 또는 C6-C20의 비분지된 알킬렌 그룹(unbranched alkylene group)이고,
    m1은 1 내지 10 중에서 선택된 정수이고,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기; 및 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 에폭시기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기 중에서 선택된다.
  11. 제9항에 있어서,
    상기 모노(메트)아크릴레이트 화합물은 비페닐옥시 에틸 (메트)아크릴레이트, 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, n-프로필 (메트)아크릴레이트, 이소프로필 (메트)아크릴레이트, n-부틸 (메트)아크릴레이트, 이소아밀 (메트)아크릴레이트, 이소부틸 (메트)아크릴레이트, 이소옥틸 (메트)아크릴레이트, sec-부틸 (메트)아크릴레이트, t-부틸 (메트)아크릴레이트, n-펜틸 (메트)아크릴레이트, 3-메틸부틸 (메트)아크릴레이트, n-헥실 (메트)아크릴레이트, 2-에틸-n-헥실 (메트)아크릴레이트, n-옥틸 (메트)아크릴레이트, 시클로헥실 (메트)아크릴레이트, 이소보르닐 (메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐 (메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐옥시에틸 (메트)아크릴레이트, 이소미리스틸 (메트)아크릴레이트, 라우릴 (메트)아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트, 벤질 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 3-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 5-히드록시펜틸 (메트)아크릴레이트, 6-히드록시헥실 (메트)아크릴레이트, 4-히드록시시클로헥실 (메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 모노(메트)아크릴레이트, 3-클로로-2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, (1,1-디메틸-3-옥소부틸) (메트)아크릴레이트, 2-아세토아세톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-에톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 모노(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 (메트)아크릴레이트, 글리세린 모노(메트)아크릴레이트, 2-아크릴로일옥시에틸 프탈레이트, 2-아크릴로일옥시 2-히드록시에틸 프탈레이트, 2-아크릴로일옥시에틸 헥사히드로프탈레이트, 2-아크릴로일옥시 프로필프탈레이트, 네오펜틸글리콜벤조에이트 (메트)아크릴레이트, 노닐페녹시폴리에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 노닐페녹시폴리프로필렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 파라쿠밀페녹시에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, ECH 변성 페녹시 아크릴레이트, 페녹시에틸 (메트)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 페녹시헥사에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 페녹시테트라에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 페닐에테르 (메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜-폴리프로필렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 스테아릴 (메트)아크릴레이트, 에톡시화 페놀 아크릴레이트(Phenol (EO) acrylate), 에톡시화 크레졸 (메트)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 에톡시화 페닐(메트)아크릴레이트, 에톡시화 숙신산 (메트)아크릴레이트, tert-부틸 (메트)아크릴레이트, 트리브로모페닐 (메트)아크릴레이트, 에톡시화 트리브로모페닐 (메트)아크릴레이트, 트리도데실 (메트)아크릴레이트 및 테트라하이드로퍼퓨릴 (메트)아크릴레이트(Tetrahydofurfuryl (meth)acrylate);
    중에서 선택된, 전자 장치.
  12. 제7항에 있어서,
    상기 개시제가 유기 퍼옥시드계 화합물, 아조계 화합물, 벤조페논계 화합물, 옥심계 화합물 및 포스핀 옥사이드계 화합물 중 선택된 적어도 하나를 포하고,
    상기 상기 유기막 형성용 조성물 100 중량부당 상기 개시제의 함량은 0.5 중량부 내지 5 중량부인, 전자 장치.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 UV 흡수제가 UV 흡수 화합물을 포함하고,
    상기 UV 흡수 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중에서 선택된 어느 하나로 표시된 UV 흡수 단위를 1종 이상 함유한 화합물인, 전자 장치:
    <화학식 1-1>
    Figure pat00033

    <화학식 1-2>
    Figure pat00034

    <화학식 1-3>
    Figure pat00035

    <화학식 1-4>
    Figure pat00036

    상기 화학식 1-1 내지 1-4 중,
    CY1 내지 CY3은 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 파이렌 그룹 및 페난트렌 그룹 중에서 선택되고,
    L10은 -O-, -S-, S(=O)2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -C(=O)NH-, C1-C30탄화수소 그룹, C5-C60카보시클릭 그룹 또는 C2-C30헤테로시클릭 그룹이고,
    m10은 0 내지 5의 정수이고,
    m10이 0인 경우에 L10은 단일결합을 나타내고,
    R10a 및 R10b는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되거나,
    R10a 및 R10b가 선택적으로(optionally) 서로 연결되어 -(Y1)k1- 연결기를 형성하고,
    Y1은 -O-, -S-, 또는 -C(=O)-이고,
    k1은 1 내지 3의 정수이고,
    Y2 및 Y3 중 어느 하나는 N이고, 나머지 하나는 단일결합, 이중결합 또는 -C(=O)-이고,
    R10, R20, R30, R40, R50 및 R51은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
    a10은 1 내지 8의 정수이고,
    a20 및 a40은 1 내지 4의 정수이고,
    a30은 1 내지 5의 정수이고,
    a50은 1 내지 10의 정수이고,
    a10개의 R10 중 적어도 하나가 히드록실기이고,
    a20개의 R20 중 적어도 하나가 히드록실기이고,
    a30개의 R30 중 적어도 하나가 히드록실기이다.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 UV 흡수 단위는 하기 화학식 2-1 내지 2-11 중에서 선택된 어느 하나로 표시된, 전자 장치:

    Figure pat00037

    상기 화학식 2-1 내지 2-11 중,
    R10c, R10d, R11 내지 R18에 대한 설명은 제13항의 R10에 대한 설명을 참조하고,
    a16은 1 또는 2이고,
    a17은 1, 2, 3 또는 4이고,
    b15는 1 또는 2이고,
    b16은 1, 2 또는 3이고,
    b17은 1 또는 2이고,
    c16은 1, 2, 3 또는 4이고,
    R21 내지 R23에 대한 설명은 제13항의 R20에 대한 설명을 참조하고,
    R31 내지 R35에 대한 설명은 제13항의 R30에 대한 설명을 참조하고,
    R41 내지 R44에 대한 설명은 제13항의 R40에 대한 설명을 참조하고,
    R11 내지 R18 중 적어도 하나, R21 내지 R24 중 적어도 하나 및 R31 내지 R35 중 적어도 하나는 히드록실기이고,
    *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  15. 제1항에 있어서,
    상기 UV 흡수제는 제1 UV 흡수 화합물 및 제2 UV 흡수 화합물을 포함하고,
    상기 제1 UV 흡수 화합물이 흡수하는 광의 파장대와 상기 제2 UV 흡수 화합물이 흡수하는 광의 파장대가 상이한, 전자 장치.
  16. 제1항에 있어서,
    상기 유기막 형성용 조성물 100 중량부당 상기 UV 흡수제의 함량은 0.5 중량부 내지 5 중량부인, 전자 장치.
  17. 제1항에 있어서,
    상기 복수의 발광 소자 각각에 포함된 발광층은 유기 재료, 무기 재료, 또는 이들의 조합을 포함하고,
    상기 복수의 발광 소자는 서로 다른 파장을 갖는 광을 방출하거나, 또는
    상기 복수의 발광 소자는 제1발광소자 및 제2발광소자를 포함하고, 상기 제2발광소자가 제1발광소자로부터의 입사광을 흡수하여 상기 입사광과 상이한 파장을 갖는 광을 방출하는, 전자장치.
  18. 제1항에 있어서,
    상기 유기막은, 430 nm 이상의 파장을 갖는 광에 대하여 80% 이상의 투과율을 갖고,
    400 nm 내지 420 nm 파장을 갖는 광에 대하여 10% 이하의 투과율을 갖는, 전자 장치.
  19. 제1항에 있어서,
    상기 유기막은, 52000Wh/m2의 노광량으로 노광하였을 때의 380 nm 내지 400 nm의 파장 범위에서의 투과율 변화가 1% 미만인, 전자 장치.
  20. 기판 상에 화소 영역과 비화소 영역을 정의하는 화소정의부를 제공하는 단계;
    상기 화소 영역에 발광 소자를 제공하는 단계; 및
    상기 발광 소자 및 상기 화소정의부를 동시에 밀봉하는, 유기막을 포함한박막 봉지부를 제공하는 단계를 포함하고;
    상기 박막 봉지부를 제공하는 단계는 상기 발광 소자 및 상기 화소정의부를 동시에 덮도록 박막 봉지용 조성물을 제공 및 경화시켜 유기막을 형성하는 단계를 포함하고,
    상기 박막 봉지용 조성물은 1종 이상의 UV 흡수제를 포함하는, 전자 장치의 제조 방법.
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