KR20190090416A - Heterocyclic compound and electronic apparatus comprising the same - Google Patents

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Abstract

Disclosed are a heterocyclic compound and an electronic apparatus comprising the same. The electronic apparatus comprising the heterocyclic compound can have a long life since a light emitting layer, an insulating film and the like containing an organic material are prevented from being damaged by ultraviolet rays. An object of the present invention is to provide the electronic apparatus capable of reducing the amount of ultraviolet rays transmitted into the electronic apparatus.

Description

헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 전자 장치{HETEROCYCLIC COMPOUND AND ELECTRONIC APPARATUS COMPRISING THE SAME}Heterocyclic compound and electronic device including same TECHNICAL FIELD

헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 전자 장치에 관한 것이다.A heterocyclic compound and an electronic device including the same.

유기 발광 소자를 포함한 전자 장치는 정공 주입 전극과 전자 주입 전극 그리고 이들 사이에 형성되어 있는 유기 발광층을 포함하는 유기 발광 소자를 구비한다. 유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하다. 예를 들어, 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치의 일종인 유기 발광 표시 장치는 정공 주입 전극에서 주입되는 정공과 전자 주입 전극에서 주입되는 전자가 유기 발광층에서 결합하여 생성된 엑시톤(exciton)이 여기 상태(excited state)로부터 기저 상태(ground state)로 떨어지면서 빛을 발생시키는 자발광형 표시 장치이다.An electronic device including an organic light emitting device includes an organic light emitting device including a hole injection electrode, an electron injection electrode, and an organic light emitting layer formed therebetween. The organic light emitting device is a self-luminous device, and has a wider viewing angle and excellent contrast, fast response time, and excellent luminance, driving voltage, and response speed, as compared with the conventional device. For example, an organic light emitting display device, which is a kind of electronic device including an organic light emitting diode, has an exciton in which an exciton generated by combining holes injected from a hole injection electrode and electrons injected from an electron injection electrode in an organic emission layer ( A self-luminous display device that generates light while falling from an excited state to a ground state.

자발광형 표시 장치인 유기 발광 표시 장치는 별도의 광원이 불필요하므로 저전압으로 구동이 가능하고 경량의 박형으로 구성할 수 있으며, 시야각, 콘트라스트(contrast), 응답 속도 등의 특성이 우수하기 때문에 MP3 플레이어나 휴대폰 등과 같은 개인용 휴대기기에서 텔레비전(TV)에 이르기까지 응용 범위가 확대되고 있다.The organic light emitting display device, which is a self-luminous display device, can be driven at low voltage because it does not need a separate light source, and can be configured in a light and thin shape, and has excellent characteristics such as viewing angle, contrast, and response speed. Applications range from personal handheld devices such as mobile phones and mobile phones to televisions.

한편, 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 등 정보화 기기의 실외 사용이 늘어남에 따라, 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 태양광에 노출되는 시간은 점점 증가하고 있다. 또한, 유기 발광 소자를 제조하는 과정에서 자외선을 조사하는 작업이 요구되는 경우도 많이 있다. 이와 같이 외부의 자외선이 유기 발광 소자 내부까지 자유롭게 투과하면, 특히 유기물을 포함하는 발광층 등은 심각한 손상을 입을 수 있다.Meanwhile, as outdoor use of information equipment such as electronic devices including organic light emitting devices increases, the time for exposure of electronic devices including organic light emitting devices to sunlight is gradually increasing. In addition, the operation of irradiating ultraviolet rays is often required in the process of manufacturing the organic light emitting device. As such, when external ultraviolet light freely penetrates into the organic light emitting device, a light emitting layer including an organic material may be particularly damaged.

유기 발광 표시 장치 등의 전자 장치는 자외선 등이 장치의 외부로부터 유입되거나, 또는 장치를 제조하는 과정에서 유입되어 장치 내부까지 침투되면, 특히 유기물을 포함하는 발광층, 절연막 등이 심각한 손상을 입을 수 있다.In an electronic device such as an organic light emitting diode display, when ultraviolet rays or the like are introduced from the outside of the device, or are introduced in the process of manufacturing the device, and penetrate into the inside of the device, the light emitting layer, the insulating layer, and the like including the organic material may be seriously damaged. .

본 발명은 상기와 같은 문제점을 포함하여 여러 문제점들을 해결하기 위한 것으로서, 전자 장치 내부로의 자외선 투과량을 감소시킬 수 있는 전자 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다. 그러나, 이러한 과제는 예시적인 것으로, 이에 의해 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made to solve various problems including the above problems, and an object of the present invention is to provide an electronic device capable of reducing the amount of ultraviolet rays transmitted into the electronic device. However, these problems are illustrative and do not limit the scope of the present invention.

일 측면에 따르면,According to one aspect,

하기 화학식 1로 표시된, 헤테로시클릭 화합물이 제공된다:There is provided a heterocyclic compound represented by Formula 1:

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1 중,In Formula 1,

L1은 상기 A1 및 A2를 연결하는 (m1+m2)가의 C2-C20유기기이고,L 1 is a (m1 + m2) valent C 2 -C 20 organic group connecting A 1 and A 2 ,

A1은 UV 흡수 그룹(UV-absorbing group)이고,A 1 is a UV-absorbing group,

A2는 라디칼 제거 그룹(radical-scavenging group)이고,A 2 is a radical-scavenging group,

m1은 1 내지 3의 정수이고,m1 is an integer of 1 to 3,

m2는 1 내지 3의 정수이다.m2 is an integer of 1-3.

다른 측면에 따르면, 기판; 상기 기판 상의 유기 발광 소자; 및 상기 유기 발광 소자를 밀봉하는 박막 봉지부를 포함하고, 상기 박막 봉지부는 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함한, 전자 장치가 제공된다.According to another aspect, An organic light emitting device on the substrate; And a thin film encapsulation unit sealing the organic light emitting device, wherein the thin film encapsulation portion includes the heterocyclic compound.

상기 헤테로시클릭 화합물을 포함한 전자 장치는 자외선에 의해 유기물을 포함하는 발광층, 절연막 등이 손상되는 것이 방지되어 장수명을 가질 수 있다.The electronic device including the heterocyclic compound may have a long life since it is prevented from damaging the light emitting layer, the insulating film, and the like including the organic material by ultraviolet rays.

도 1 및 도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 전자 장치의 하나의 예시로서, 유기 발광 표시 장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 3은 일 구현예에 따른 전자 장치인 실시예 1의 전자 장치 및 비교예 1 및 2의 전자 장치의 박막 봉지부의 노광 시간에 따른 투과율을 나타낸 것이다.
1 and 2 are cross-sectional views schematically illustrating an organic light emitting display device as an example of an electronic device according to an embodiment of the present invention.
3 illustrates a transmittance according to an exposure time of a thin film encapsulation unit of an electronic device of Example 1, which is an electronic device, and electronic devices of Comparative Examples 1 and 2 according to an embodiment.

본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 본 발명의 효과 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 다양한 형태로 구현될 수 있다.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS The present invention is capable of various modifications and various embodiments, and specific embodiments are illustrated in the drawings and described in detail in the detailed description. The effects and features of the present invention and methods of achieving them will be apparent with reference to the embodiments described in detail below with reference to the drawings. However, the present invention is not limited to the embodiments described below, but may be implemented in various forms.

이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명하기로 하며, 도면을 참조하여 설명할 때 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 도면 부호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.Hereinafter, exemplary embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings, and the same or corresponding components will be denoted by the same reference numerals, and redundant description thereof will be omitted. .

이하의 실시예에서 층, 막, 영역, 판 등의 각종 구성요소가 다른 구성요소 "상에" 있다고 할 때, 이는 다른 구성요소 "바로 상에" 있는 경우뿐 아니라 그 사이에 다른 구성요소가 개재된 경우도 포함한다. 또한 설명의 편의를 위하여 도면에서는 구성 요소들이 그 크기가 과장 또는 축소될 수 있다. 예컨대, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않는다.In the following embodiments, when various components such as layers, films, regions, plates, etc. are said to be "on" another component, it is not only when the other components are "on the fly" but also intervening other components therebetween. It also includes the case. Also, for convenience of explanation, the components may be exaggerated or reduced in size. For example, the size and thickness of each component shown in the drawings are arbitrarily shown for convenience of explanation, and thus the present invention is not necessarily limited to those shown in the drawings.

이하의 실시예에서 제1, 제2 등의 용어는 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다.In the following embodiments, terms such as first and second are used only for the purpose of distinguishing one component from another component.

이하의 실시예에서 x축, y축 및 z축은 직교 좌표계 상의 세 축으로 한정되지 않고, 이를 포함하는 넓은 의미로 해석될 수 있다. 예를 들어, x축, y축 및 z축은 서로 직교할 수도 있지만, 서로 직교하지 않는 서로 다른 방향을 지칭할 수도 있다.In the following embodiments, the x-axis, y-axis, and z-axis are not limited to three axes on the Cartesian coordinate system, and may be interpreted in a broad sense including the same. For example, the x-axis, y-axis, and z-axis may be orthogonal to each other, but may refer to different directions that are not orthogonal to each other.

[헤테로시클릭 화합물]Heterocyclic Compounds

상기 헤테로시클릭 화합물 하기 화학식 1로 표시된다:The heterocyclic compound is represented by the following Chemical Formula 1:

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 화학식 1 중, L1은 상기 A1 및 A2를 연결하는 (m1+m2)가의 C2-C20유기기이다.In Formula 1, L 1 is a (m1 + m2) valent C 2 -C 20 organic group which connects the A 1 and A 2.

일 구현예를 따르면, 상기 L1은 하기 화학식 2로 표시된 그룹일 수 있다:According to one embodiment, the L 1 may be a group represented by the following formula (2):

<화학식 2>(2)

Figure pat00003
Figure pat00003

X1 및 X2는 서로 독립적으로, 단일결합, -O-, -S-, -C(=O)-, -C(=O)O- *-CONH- 또는 -NHC(=O)NH-이고,X 1 and X 2 are each independently a single bond, -O-, -S-, -C (= O)-, -C (= O) O- * -CONH- or -NHC (= O) NH- ego,

L11은 C2-C12알킬렌기, C2-C12알케닐렌기 및 C2-C12알키닐렌기; 및L 11 is a C 2 -C 12 alkylene group, a C 2 -C 12 alkenylene group, and a C 2 -C 12 alkynylene group; And

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된, C2-C12알킬렌기, C2-C12알케닐렌기 및 C2-C12알키닐렌기;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group , C 3 -C 20 cycloalkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl Group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, N (Q 31 ) (Q 32 ) and -Si (Q 31 ) C 2 -C 12 alkylene group, C 2 -C 12 alkenylene group and C 2 -C 12 alkynylene group substituted with at least one substituent selected from (Q 32 ) (Q 33 );

중에서 선택되고,Is selected from,

n1 및 n2는 서로 독립적으로 1 내지 3의 정수이고,n1 and n2 are each independently an integer of 1 to 3,

상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고,Q 31 to Q 33 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3- C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group Selected from the group, biphenyl group and terphenyl group,

* 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* And * 'are binding sites with neighboring atoms.

본 명세서에서, -NHC(=O)NH-는 하기와 같은 구조를 나타낸다:In the present specification, -NHC (= O) NH- represents a structure as follows:

Figure pat00004
Figure pat00004

상기 구조 중, * 및 *'는 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.In said structure, * and * 'are respectively a binding site with a neighboring atom.

일 구현예를 따르면, 상기 L1은 하기 화학식 2-1 내지 2-5 중에서 선택된 어느 하나로 표시된 그룹일 수 있다:According to one embodiment, L 1 may be a group represented by any one selected from Formulas 2-1 to 2-5:

<화학식 2-1>&Lt; Formula (2-1)

Figure pat00005
Figure pat00005

<화학식 2-2>&Lt; Formula (2-2)

Figure pat00006
Figure pat00006

<화학식 2-3><Formula 2-3>

Figure pat00007
Figure pat00007

<화학식 2-4><Formula 2-4>

Figure pat00008
Figure pat00008

<화학식 2-5><Formula 2-5>

Figure pat00009
Figure pat00009

상기 화학식 2-1 내지 2-5 중,In Formulas 2-1 to 2-5,

L11에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 설명을 참조하고,For description of L 11 , refer to the description set forth herein,

* 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* And * 'are binding sites with neighboring atoms.

일 구현예를 따르면, 상기 L11은 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 펜틸렌(pentylene)기, 헥실렌(hexylene)기, 헵틸렌(heptylene)기, 옥틸렌(octylene)기, 노닐렌(nonylene)기, 데카닐렌(decanylene)기, 운데실렌(undecylene)기 및 도데실렌(dodecylene)기; 및According to one embodiment, the L 11 is an ethylene group, propylene group, butylene group, pentylene (pentylene), hexylene (hexylene), heptylene (heptylene), octylene (octylene), nonylene ( nonylene group, decanylene group, undecylene group and dodecylene group; And

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 펜틸렌기, 헥실렌기, 헵틸렌기, 옥틸렌기, 노닐렌기, 데카닐렌기, 운데실렌기 및 도데실렌기;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group and C 1 -C 20 alkoxy group An ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, a hexylene group, a heptylene group, an octylene group, a nonylene group, a decanylene group, an undecylene group, and a dodecylene group, substituted with at least one substituent selected from among;

중에서 선택될 수 있다.&Lt; / RTI &gt;

상기 화학식 1 중, A1은 UV 흡수 그룹(UV-absorbing group)이다.In Formula 1, A 1 is a UV-absorbing group.

일 구현예를 따르면, 상기 A1은 히드록시 벤조페논(benzophenone)-함유 그룹, 벤조퀴논(benzoquinone)-함유 그룹, 안트라퀴논(benzoanthraquinone)-함유 그룹, 잔톤(xanthone)-함유 그룹, 벤조트리아진(benzotriazine)-함유 그룹, 벤조트리아지논(benzotriazinone)-함유 그룹, 벤조트리아졸(benzotriazole)-함유 그룹, 벤조에이트(benzoate)-함유 그룹, 시아노아크릴레이트(cyanoacrylate)-함유 그룹, 트리아진(triazine)-함유 그룹, 옥사닐라이드(oxanilide)-함유 그룹, 살리실레이트(salicylate)-함유 그룹 및 파이렌(pyrene)-함유 그룹 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.According to an embodiment, A 1 is a hydroxy benzophenone-containing group, a benzoquinone-containing group, an anthraquinone-containing group, a xanthone-containing group, benzotriazine (benzotriazine) -containing group, benzotriazinone-containing group, benzotriazole-containing group, benzoate-containing group, cyanoacrylate-containing group, triazine triazine) -containing group, oxanilide-containing group, salicylate-containing group and pyrene-containing group.

상기 벤조페논-함유 그룹은, 예를 들어 2-히드록시벤조페논, 2,4-디히드록시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2-히드록시-4-옥틸벤조페논, 4-도데실옥시-2-히드록시벤조페논, 4-벤질옥시-2-히드록시벤조페논, 2,2',4,4'-테트라히드록시벤조페논, 2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논 등을 포함할 수 있다. The benzophenone-containing group is, for example, 2-hydroxybenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-octylbenzophenone , 4-dodecyloxy-2-hydroxybenzophenone, 4-benzyloxy-2-hydroxybenzophenone, 2,2 ', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy -4,4'-dimethoxybenzophenone and the like.

상기 벤조퀴논-함유 그룹은, 예를 들어 2-히드록시벤조퀴논 등을 포함할 수 있다.The benzoquinone-containing group may include, for example, 2-hydroxybenzoquinone and the like.

상기 안트라퀴논-함유 그룹은, 예를 들어 1-히드록시안트라퀴논, 1,5-히드록시안트라퀴논, 1,8-히드록시안트라퀴논 등을 포함할 수 있다.The anthraquinone-containing group may include, for example, 1-hydroxyanthraquinone, 1,5-hydroxyanthraquinone, 1,8-hydroxyanthraquinone, and the like.

상기 벤조트리아졸-함유 그룹은, 예를 들어 2-(2-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5-메틸-2-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-[2-히드록시-3,5-비스(α,α-디메틸벤질)페닐]-2H-벤조트리아졸, 2-(3,5-디-t-부틸-2-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3,5-디-t-부틸-2-히드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3,5-디-t-아실-2-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-t-옥틸페닐)벤조트리아졸 등을 포함할 수 있다.The benzotriazole-containing group may be, for example, 2- (2-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- (5-methyl-2-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- [2-hydroxy- 3,5-bis (α, α-dimethylbenzyl) phenyl] -2H-benzotriazole, 2- (3,5-di-t-butyl-2-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- (3- t-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (3,5-di-t-butyl-2-hydroxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2 -(3,5-di-t-acyl-2-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl) benzotriazole, and the like.

상기 벤조에이트-함유 그룹은, 예를 들어 페닐 2-히드록시벤조에이트, 2,4-디-t-부틸페닐-3',5'-디-t-부틸-4-히드록시벤조에이트 등을 포함할 수 있다.The benzoate-containing group includes, for example, phenyl 2-hydroxybenzoate, 2,4-di-t-butylphenyl-3 ', 5'-di-t-butyl-4-hydroxybenzoate and the like. It may include.

상기 트리아진-함유 그룹은, 예를 들어 2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페놀, 2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-5-(헥실)옥시-페놀, 2-[4-[(2-히드록시-3-도데실옥시프로필)옥시]-2-히드록시페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진 등을 포함할 수 있다. The triazine-containing group is for example 2- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) phenol, 2- (4,6-diphenyl-1,3, 5-triazin-2-yl) -5- (hexyl) oxy-phenol, 2- [4-[(2-hydroxy-3-dodecyloxypropyl) oxy] -2-hydroxyphenyl] -4, 6-bis (2,4-dimethylphenyl) -1,3,5-triazine and the like.

상기 살리실레이트-함유 그룹은, 예를 들어 페닐 살리실레이트, 4-t-부틸페닐 살리실레이트 등을 포함할 수 있다.The salicylate-containing group may include, for example, phenyl salicylate, 4-t-butylphenyl salicylate, and the like.

일 구현예를 따르면, 상기 A1은 하기 화학식 3-1 내지 3-3 중에서 선택된 어느 하나로 표시된 그룹일 수 있다:According to an embodiment, the A 1 may be a group represented by any one selected from Formulas 3-1 to 3-3:

<화학식 3-1>&Lt; Formula 3-1 >

Figure pat00010
Figure pat00010

<화학식 3-2><Formula 3-2>

Figure pat00011
Figure pat00011

<화학식 3-3><Formula 3-3>

Figure pat00012
Figure pat00012

상기 화학식 3-1 내지 3-3 중,In Formulas 3-1 to 3-3,

CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 파이렌 그룹 및 페난트렌 그룹 중에서 선택되고,CY 1 and CY 2 are independently of each other selected from a benzene group, a naphthalene group, an anthracene group, a pyrene group and a phenanthrene group,

R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되거나, R 1 and R 2 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, substitution or Unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted Or an unsubstituted C 3 -C 60 cycloalkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 Cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted A C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted 1 Is a non-aromatic heterocondensed polycyclic group, Si (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ), —N (Q 1 ) (Q 2 ), —B (Q 1 ) (Q 2 ), —C (═O ) (Q 1 ), -S (= O) 2 (Q 1 ), and -P (= O) (Q 1 ) (Q 2 ), or

R1 및 R2가 선택적으로(optionally) 서로 연결되어 -(Y1)k1- 연결기를 형성하고,R 1 and R 2 are optionally connected to each other to form a- (Y 1 ) k 1 -linking group,

Y1은 -O-, -S-, 또는 -C(=O)-이고,Y 1 is -O-, -S-, or -C (= O)-,

k1은 1 내지 3의 정수이고,k1 is an integer of 1 to 3,

Y2 및 Y3 중 어느 하나는 N이고, 나머지 하나는 단일결합, 이중결합 또는 -C(=O)-이고,One of Y 2 and Y 3 is N, the other is a single bond, a double bond, or —C (═O) —,

R10, R20, R30 및 R40은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,R 10 , R 20 , R 30 and R 40 are each independently of each other hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, Hydrazono group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1- C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 60 cycloalkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl jade group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted 1, a non-condensed polycyclic aromatic group, a substituted addition It is unsubstituted 1 non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, Si (Q 1) (Q 2) (Q 3), -N (Q 1) (Q 2), -B (Q 1) (Q 2), - C (= O) (Q 1 ), -S (= O) 2 (Q 1 ) and -P (= O) (Q 1 ) (Q 2 ),

a10은 1 내지 7의 정수이고,a10 is an integer of 1 to 7,

a20은 1 내지 3의 정수이고,a20 is an integer of 1 to 3,

a30 및 a40은 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,a30 and a40 are each independently an integer of 1 to 4,

적어도 하나의 R10, 적어도 하나의 R20 및 적어도 하나의 R30이 히드록실기이고,At least one R 10 , at least one R 20 and at least one R 30 is a hydroxyl group,

상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C60시클로알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,The substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted C 3 -C 60 cycloalkoxy group , Substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6- C 60 aryl group, a substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted a non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted At least one of the substituents of the monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 및 C3-C60시클로알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group , A C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group and a C 3 -C 60 cycloalkoxy group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 및 C3-C60시클로알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 hetero cycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, -Si (Q 11 ) (Q 12 ) (Q 13 ), -N (Q 11 ) (Q 12 ), -B (Q 11 ) (Q 12 ), -C (= O) (Q 11 ), -S (= O) 2 (Q 11 ), and -P (= O) (Q 11 ) (Q 12 ) A C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group and a C 3 -C 60 cycloalkoxy group, substituted with at least one selected from among those selected from the group consisting of

C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기;C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryl Oxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, biphenyl group and terphenyl group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60시클로알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group , C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 60 cycloalkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalke group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non- -Aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, -Si (Q 21 ) (Q 22 ) (Q 23 ), -N (Q 21 ) (Q 22 ), -B (Q 21 ) (Q 22 ), C 3 -substituted with at least one selected from -C (= 0) (Q 21 ), -S (= 0) 2 (Q 21 ) and -P (= 0) (Q 21 ) (Q 22 ). C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 hete Roaryl groups, monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups, and monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups; And

-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32); -Si (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ), -N (Q 31 ) (Q 32 ), -B (Q 31 ) (Q 32 ), -C (= O) (Q 31 ), -S (═O) 2 (Q 31 ) and —P (═O) (Q 31 ) (Q 32 );

중에서 선택되고,Is selected from,

상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60시클로알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기, 터페닐기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기, C6-C60아릴기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고,Q 1 to Q 3 , Q 11 to Q 13 , Q 21 to Q 23 and Q 31 to Q 33 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, and No group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 60 cycloalkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group , C 6 -C 60 aryl group substituted with C 1 -C 60 alkyl group, C 6 -C 60 aryl group substituted with C 6 -C 60 aryl group, terphenyl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, C 1- a C 1 -C 60 heteroaryl substituted by C 60 alkyl aryl group, a C 6 -C 60 aryl substituted with C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic fused polycyclic Selected from the group, biphenyl group and terphenyl group,

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* Is a bonding site with a neighboring atom.

일 구현예를 따르면, 상기 화학식 3-1 내지 3-3 중, R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 및According to one embodiment, in Formulas 3-1 to 3-3, R 1 and R 2 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, Nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group and C 1 -C 20 alkoxy group; And

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 3 -C 10 cycloalkyl group , C 1 -C 20 alkoxy group, C 3 -C 20 cycloalkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluore Neyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, furanyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, C 1 -C 20 alkyl group and C 1 -C 20 substituted with at least one of thiophenyl group, benzothiophenyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group and triazinyl group An alkoxy group;

중에서 선택되거나,Selected from

R1 및 R2가 서로 연결되어 -(Y1)k1- 연결기를 형성하고,R 1 and R 2 are connected to each other to form a- (Y 1 ) k 1 -linking group,

-(Y1)k1-은 -O-, -S- 또는 -C(=O)-일 수 있다.-(Y 1 ) k1 -may be -O-, -S- or -C (= 0)-.

예를 들어, 상기 R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중에서 선택되거나,For example, R 1 and R 2 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydra Or selected from a zino group, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group,

R1 및 R2가 서로 연결되어 -(Y1)k1- 연결기를 형성하고,R 1 and R 2 are connected to each other to form a- (Y 1 ) k 1 -linking group,

-(Y1)k1-은 -O-, -S- 또는 -C(=O)-일 수 있다.-(Y 1 ) k1 -may be -O-, -S- or -C (= 0)-.

일 구현예를 따르면, 상기 화학식 3-1 내지 3-3 중, R10, R20, R30 및 R40은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 및According to one embodiment, in Formulas 3-1 to 3-3, R 10 , R 20 , R 30, and R 40 are each independently of each other hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, and hydroxide. A hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group and C 1 -C 20 alkoxy group; And

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 3 -C 10 cycloalkyl group , C 1 -C 20 alkoxy group, C 3 -C 20 cycloalkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluore Neyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, furanyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, C 1 -C 20 alkyl group and C 1 -C 20 substituted with at least one of thiophenyl group, benzothiophenyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group and triazinyl group An alkoxy group;

중에서 선택될 수 있다.&Lt; / RTI &gt;

예를 들어, 상기 R10, R20, R30 및 R40은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 및For example, R 10 , R 20 , R 30, and R 40 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group , Hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group and C 1 -C 20 alkoxy group; And

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 3 -C 10 cycloalkyl group , C 1 -C 20 alkoxy group, C 3 -C 20 cycloalkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluore Neyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, furanyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, C 1 -C 20 alkyl group and C 1 -C 20 substituted with at least one of thiophenyl group, benzothiophenyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group and triazinyl group An alkoxy group;

중에서 선택될 수 있다.&Lt; / RTI &gt;

일 구현예를 따르면, 상기 A1은 하기 화학식 4-1 내지 4-30 중에서 선택된 어느 하나로 표시된 그룹일 수 있다:According to an embodiment, the A 1 may be a group represented by any one selected from Formulas 4-1 to 4-30:

Figure pat00013
Figure pat00013

Figure pat00014
Figure pat00014

Figure pat00015
Figure pat00015

Figure pat00016
Figure pat00016

Figure pat00017
Figure pat00017

Figure pat00018
Figure pat00018

Figure pat00019
Figure pat00019

Figure pat00020
Figure pat00020

상기 화학식 4-1 내지 4-30 중,In Formulas 4-1 to 4-30,

R3, R4, R11 내지 R18에 대한 설명은 상기 R10에 대한 설명을 참조하고,For a description of R 3 , R 4 , R 11 to R 18 refer to the description for R 10 ,

a16은 1, 2, 3 또는 4이고,a16 is 1, 2, 3 or 4,

b16은 1 또는 2이고,b16 is 1 or 2,

b17은 1, 2, 3 또는 4이고,b17 is 1, 2, 3 or 4,

c15는 1 또는 2이고,c15 is 1 or 2,

c16은 1, 2 또는 3이고,c16 is 1, 2 or 3,

c17은 1 또는 2이고,c17 is 1 or 2,

R21 내지 R23에 대한 설명은 상기 R20에 대한 설명을 참조하고,For a description of R 21 to R 23 refer to the description for R 20 ,

R31 내지 R35에 대한 설명은 상기 R30에 대한 설명을 참조하고,For a description of R 31 to R 35 refer to the description for R 30 ,

R41 내지 R44에 대한 설명은 상기 R40에 대한 설명을 참조하고,For a description of R 41 to R 44 refer to the description for R 40 ,

R11 내지 R18 중 적어도 하나, R21 내지 R23 중 적어도 하나 및 R31 내지 R35 중 적어도 하나는 히드록실기이고,At least one of R 11 to R 18 , at least one of R 21 to R 23 and at least one of R 31 to R 35 is a hydroxyl group,

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* Is a bonding site with a neighboring atom.

일 구현예를 따르면, 상기 화학식 4-1 내지 4-26 중, R11, R15 및 R18 중 적어도 하나가 히드록실기일 수 있다. 예를 들어, R11이 히드록실기일 수 있고, 다만 이에 한정되지 않는다.According to one embodiment, in Formulas 4-1 to 4-26, at least one of R 11 , R 15 and R 18 may be a hydroxyl group. For example, R 11 may be a hydroxyl group, but is not limited thereto.

다른 구현예를 따르면, 상기 화학식 4-27 중 R21이 히드록실기일 수 있다.According to another embodiment, R 21 in Formula 4-27 may be a hydroxyl group.

또 다른 구현예를 따르면, 상기 화학식 4-28 내지 4-30 중 R31 및 R35 중 적어도 하나가 히드록실기일 수 있다. 예를 들어, R31이 히드록실기일 수 있고, 다만 이에 한정되지 않는다.According to another embodiment, at least one of R 31 and R 35 in Formulas 4-28 to 4-30 may be a hydroxyl group. For example, R 31 may be a hydroxyl group, but is not limited thereto.

일 구현예를 따르면, 상기 A1은 하기 화학식 5-1 또는 5-2로 표시된 그룹일 수 있다:According to one embodiment, the A 1 may be a group represented by the following Chemical Formula 5-1 or 5-2:

Figure pat00021
Figure pat00021

상기 화학식 5-1 및 5-2 중,In Formulas 5-1 and 5-2,

R14, R15 및 R16에 대한 설명은 상기 R10에 대한 설명을 참조하고,For the description of R 14 , R 15 and R 16 refer to the description for R 10 above,

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* Is a bonding site with a neighboring atom.

상기 화학식 1 중, A2는 라디칼 제거 그룹(radical-scavenging group)이다.In Formula 1, A 2 is a radical-scavenging group.

일 구현예를 따르면, 상기 A2는 페놀(phenol)-함유 그룹, 힌더드 아민(hindered amine)-함유 화합물 및 페닐렌디아민(phenylenediamine)-함유 그룹 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.According to one embodiment, the A 2 may include at least one selected from a phenol-containing group, a hindered amine-containing compound, and a phenylenediamine-containing group.

상기 페놀-함유 화합물은 부틸레이티드 하이드록시 아니솔(Butylated hydroxyanisole: BHA), 부틸레이티드 하이드록시톨루엔(Butylated hydroxytoluene: BHT), tert-부틸하이드로퀴논(tert-Butylhydroquinone: TBHQ), 프로필 갈레이트(Propyl gallate: PG), 카테콜(1,2-benzenediol), 1,2-나프탈렌디올(1,2-naphthalenediol) 등일 수 있다.The phenol-containing compound is butylated hydroxyanisole (BHA), butylated hydroxytoluene (BHT), tert-Butylhydroquinone (TBHQ), propyl gallate ( Propyl gallate (PG), catechol (1,2-benzenediol), 1,2-naphthalenediol (1,2-naphthalenediol) and the like.

상기 힌더드 아민-함유 화합물은 비스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바The hindered amine-containing compound is bis- (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) seva

케이트, 비스-(N-메틸-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜-트리데실-1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 테트라키스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 및 테트라키스-(N-메틸-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트 등일 수 있다.Kate, bis- (N-methyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sevacate, bis- (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl ) Sebacate, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl-tridecyl-1,2,3,4-butanetetracarboxylate, tetrakis- (2,2,6, 6-tetramethyl-4-piperidyl) -1,2,3,4-butanetetracarboxylate, and tetrakis- (N-methyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperi) Dill) -1,2,3,4-butanetetracarboxylate and the like.

상기 페닐렌디아민-함유 화합물은 o-페닐렌디아민, m-페닐렌디아민, p-페닐렌디아민 등일 수 있고, 또는 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C20알콕시기 등으로 치환된, o-페닐렌디아민, m-페닐렌디아민, p-페닐렌디아민 등일 수 있다.The phenylenediamine-containing compound may be o-phenylenediamine, m-phenylenediamine, p-phenylenediamine, or the like, or deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group O-phenylenediamine substituted with nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, m -Phenylenediamine, p-phenylenediamine and the like.

일 구현예를 따르면, 상기 A2는 하기 화학식 6-1 내지 6-3 중에서 선택된 어느 하나로 표시된 그룹일 수 있다:According to one embodiment, the A 2 may be a group represented by any one selected from formulas 6-1 to 6-3:

<화학식 6-1>(6-1)

Figure pat00022
Figure pat00022

<화학식 6-2><Formula 6-2>

Figure pat00023
Figure pat00023

<화학식 6-3><Formula 6-3>

Figure pat00024
Figure pat00024

상기 화학식 6-1 내지 6-3 중,In Chemical Formulas 6-1 to 6-3,

Ar1은 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리이고,Ar 1 is a benzene ring or a naphthalene ring,

R50, R60, R61 및 R70 내지 R74는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고, R 50 , R 60 , R 61 and R 70 to R 74 are independently of each other hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydra Zino, hydrazono, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 60 cycloalkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted Or an unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, Substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, Si (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ), —N (Q 1 ) (Q 2 ), —B (Q 1 ) (Q 2 ) , -C (= 0) (Q 1 ), -S (= 0) 2 (Q 1 ), and -P (= 0) (Q 1 ) (Q 2 ),

a50은 1 내지 6의 정수이고,a50 is an integer of 1 to 6,

a60은 1 내지 4의 정수이고,a60 is an integer of 1 to 4,

a70은 1 내지 3의 정수이고,a70 is an integer of 1 to 3,

상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C60시클로알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,The substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted C 3 -C 60 cycloalkoxy group , Substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6- C 60 aryl group, a substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted a non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted At least one of the substituents of the monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 및 C3-C60시클로알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group , A C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group and a C 3 -C 60 cycloalkoxy group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 및 C3-C60시클로알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 hetero cycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, -Si (Q 11 ) (Q 12 ) (Q 13 ), -N (Q 11 ) (Q 12 ), -B (Q 11 ) (Q 12 ), -C (= O) (Q 11 ), -S (= O) 2 (Q 11 ), and -P (= O) (Q 11 ) (Q 12 ) A C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group and a C 3 -C 60 cycloalkoxy group, substituted with at least one selected from among those selected from the group consisting of

C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기;C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryl Oxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, biphenyl group and terphenyl group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60시클로알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group , C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 60 cycloalkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalke group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non- -Aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, -Si (Q 21 ) (Q 22 ) (Q 23 ), -N (Q 21 ) (Q 22 ), -B (Q 21 ) (Q 22 ), C 3 -substituted with at least one selected from -C (= 0) (Q 21 ), -S (= 0) 2 (Q 21 ) and -P (= 0) (Q 21 ) (Q 22 ). C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 hete Roaryl groups, monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups, and monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups; And

-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32); -Si (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ), -N (Q 31 ) (Q 32 ), -B (Q 31 ) (Q 32 ), -C (= O) (Q 31 ), -S (═O) 2 (Q 31 ) and —P (═O) (Q 31 ) (Q 32 );

중에서 선택되고,Is selected from,

상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60시클로알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기, 터페닐기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기, C6-C60아릴기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고,Q 1 to Q 3 , Q 11 to Q 13 , Q 21 to Q 23 and Q 31 to Q 33 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, and No group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 60 cycloalkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group , C 6 -C 60 aryl group substituted with C 1 -C 60 alkyl group, C 6 -C 60 aryl group substituted with C 6 -C 60 aryl group, terphenyl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, C 1- a C 1 -C 60 heteroaryl substituted by C 60 alkyl aryl group, a C 6 -C 60 aryl substituted with C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic fused polycyclic Selected from the group, biphenyl group and terphenyl group,

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* Is a bonding site with a neighboring atom.

일 구현예를 따르면, 상기 R50, R60, R61 및 R70 내지 R74는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 및According to one embodiment, the R 50 , R 60 , R 61 and R 70 to R 74 are independently of each other, hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro Groups, amidino groups, hydrazino groups, hydrazono groups, C 1 -C 20 alkyl groups and C 1 -C 20 alkoxy groups; And

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 3 -C 10 cycloalkyl group , C 1 -C 20 alkoxy group, C 3 -C 20 cycloalkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluore Neyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, furanyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, C 1 -C 20 alkyl group and C 1 -C 20 substituted with at least one of thiophenyl group, benzothiophenyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group and triazinyl group An alkoxy group;

중에서 선택될 수 있다.&Lt; / RTI &gt;

일 구현예를 따르면, 상기 R50, R60, R61 및 R70 내지 R74는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; 및According to one embodiment, the R 50 , R 60 , R 61 and R 70 to R 74 are independently of each other, hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro Groups, amidino groups, hydrazino groups, hydrazono groups, C 1 -C 20 alkyl groups and C 1 -C 20 alkoxy groups; And

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 퓨라닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 3 -C 10 cycloalkyl group , C 1 -C 20 alkoxy group, C 3 -C 20 cycloalkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluore Neyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, furanyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, C 1 -C 20 alkyl group and C 1 -C 20 substituted with at least one of thiophenyl group, benzothiophenyl group, dibenzothiophenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group and triazinyl group An alkoxy group;

중에서 선택될 수 있다.&Lt; / RTI &gt;

일 구현예를 따르면, 상기 A2는 하기 화학식 7-1 내지 7-3 중에서 선택된 어느 하나로 표시된 그룹일 수 있다:According to an embodiment, the A 2 may be a group represented by any one selected from Formulas 7-1 to 7-3:

Figure pat00025
Figure pat00025

상기 화학식 7-1 내지 7-3 중,In Formulas 7-1 to 7-3,

R51,R52 및 R53에 대한 설명은 상기 R50에 대한 설명을 참조하고,For a description of R 51 , R 52 and R 53 refer to the description for R 50 above,

R61 내지 R66에 대한 설명은 상기 R60에 대한 설명을 참조하고,For a description of R 61 to R 66 refer to the description for R 60 ,

R71 내지 R74에 대한 설명은 상기 R71 내지 R74에 대한 설명을 참조하고,Description of the R 71 to R 74, see the description of the above R 71 to R 74, and

R75 및 R76에 대한 설명은 상기 R70에 대한 설명을 참조하고,For the description of R 75 and R 76 refer to the description for R 70 above,

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* Is a bonding site with a neighboring atom.

일 구현예를 따르면, 상기 A2는 하기 화학식 8-1 내지 8-12 중에서 선택된 그룹일 수 있다:According to an embodiment, the A 2 may be a group selected from Formulas 8-1 to 8-12:

Figure pat00026
Figure pat00026

상기 화학식 8-1 내지 8-12 중,In Formulas 8-1 to 8-12,

R61, R75 및 R76에 대한 설명은 상기 R61, R75 및 R76에 대한 설명을 참조하고,For a description of R 61 , R 75 and R 76 , see the description of R 61 , R 75 and R 76 above,

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* Is a bonding site with a neighboring atom.

상기 화학식 1 중, m1은 1 내지 3의 정수이고, m2는 1 내지 3의 정수이다.In said Formula (1), m1 is an integer of 1-3, m2 is an integer of 1-3.

일 구현예를 따르면, 상기 화학식 1 중, m1이 1이고, m2가 1일 수 있다.According to one embodiment, in Formula 1, m1 may be 1, m2 may be 1.

일 구현예를 따르면, 상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 화합물 1 내지 14 중에서 선택될 수 있다:According to one embodiment, the heterocyclic compound may be selected from compounds 1 to 14:

Figure pat00027
Figure pat00027

Figure pat00028
Figure pat00028

Figure pat00029
Figure pat00029

Figure pat00030
Figure pat00030

상기 화합물 1 내지 14 중,Of the compounds 1 to 14,

R81 내지 R83은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중에서 선택된다.R 81 to R 83 independently of each other, hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group and C 1 -C 20 alkoxy group.

일 구현예에 따르면, 박막 봉지부 형성용 조성물이 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함할 수 있다.According to one embodiment, the composition for forming a thin film encapsulation portion may include the heterocyclic compound.

상기 박막 봉지부 형성용 조성물은 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함하고, 용매를 더 포함할 수 있다.The thin film encapsulation composition may include the heterocyclic compound and further include a solvent.

상기 용매는 예를 들어, C10-C20알킬기, C10-C20알킬기,C10-C20알케닐기 및 C10-C20알키닐기 중에서 선택된 적어도 하나를 포함한, 디(메트)아크릴레이트(di(meth)acrylate), 디(메트)아크릴 말단 실리콘(di(meth)acryl-terminated silicon), 디에폭시 말단 실리콘(diepoxy-terminated silicon)를 포함할 수 있다. 또한, 상기 용매는 희석제(diluent)로서 모노(메트)아크릴레이트(mono(meth)acrylate), 모노에폭시(monoepoxy) 등을 더 포함할 수 있다.The solvents include, for example, C 10 -C 20 alkyl, C 10 -C 20 alkyl, C 10 -C 20 alkenyl groups and C 10 -C 20 containing at least one selected from an alkynyl group, a di (meth) acrylate ( di (meth) acrylate), di (meth) acryl-terminated silicon, and diepoxy-terminated silicon. In addition, the solvent may further include a mono (meth) acrylate (mono (meth) acrylate), monoepoxy (monoepoxy) and the like as a diluent.

다른 예를 들어, 상기 용매는 가시광선 투과율이 70% 이상인 것을 사용할 수 있다.For another example, the solvent may be a visible light transmittance of 70% or more.

상기 용매는 점도가 5 내지 10000 cP일 수 있다.The solvent may have a viscosity of 5 to 10000 cP.

상기 박막 봉지부 형성용 조성물은 광 개시제 또는 열 개시제를 더 포함할 수 있다. 상기 광 개시제 또는 열 개시제는 당 기술분야에 알려져 있는 것을 특별한 제한 없이 사용할 수 있다.일 구현예를 따르면, 상기 박막 봉지부 형성용 조성물은 2종 이상의 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함할 수 있다. The thin film encapsulation composition may further include a photoinitiator or a thermal initiator. The photoinitiator or the thermal initiator may be used without particular limitation as known in the art. According to one embodiment, the composition for forming a thin film encapsulation portion may include two or more of the heterocyclic compounds.

예를 들어, 상기 박막 봉지부가 상기 화학식 1로 표시되는 제1 헤테로시클릭 화합물 및 상기 화학식 1로 표시되는 제2 헤테로시클릭 화합물을 포함하고, 상기 제1 헤테로시클릭 화합물이 흡수하는 광의 파장대와 상기 제2 헤테로시클릭 화합물이 흡수하는 광의 파장대가 상이할 수 있다.For example, the thin film encapsulation part includes a first heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 and a second heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1, and includes a wavelength band of light absorbed by the first heterocyclic compound. The wavelength band of light absorbed by the second heterocyclic compound may be different.

일 구현예를 따르면, 상기 박막 봉지부 형성용 조성물이 2종 이상의 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함할 경우에, 상기 박막 봉지부 형성용 조성물을 이용하여 형성된 박막 봉지부는 380 nm 내지 400 nm의 파장 범위에서 평균 투과율이 10% 이하이고, 400 nm 내지 430 nm의 파장 범위에서의 평균 투과율이 60% 이상일 수 있다.According to an embodiment, when the thin film encapsulation composition includes two or more kinds of the heterocyclic compound, the thin film encapsulation portion formed using the thin film encapsulation composition for forming a wavelength range of 380 nm to 400 nm. The average transmittance at 10% or less, and the average transmittance in the wavelength range of 400 nm to 430 nm may be at least 60%.

일 구현예를 따르면, 상기 매트릭스 수지 형성용 단량체, 광중합 개시제, 용매 등을 더 포함할 수 있다.According to one embodiment, the matrix resin may further comprise a monomer for forming a resin, a photopolymerization initiator, a solvent and the like.

예를 들어, 상기 박막 봉지부 형성용 조성물은 매트릭스 수지 형성용 단량체를 더 포함할 수 있다. 상기 매트릭스 수지 형성용 단량체는 아크릴계 수지, 메트아크릴계 수지, 이소프렌계 수지, 비닐계 수지, 에폭시계 수지, 우레탄계 수지, 셀룰로오스계 수지, 페릴렌계 수지, 이미드계 수지 및 실리콘계 수지 중 1종 이상을 형성하기 위한 단량체일 수 있다.For example, the composition for forming a thin film encapsulation portion may further include a monomer for forming a matrix resin. The matrix resin forming monomer may be formed of at least one of acrylic resin, methacrylic resin, isoprene resin, vinyl resin, epoxy resin, urethane resin, cellulose resin, perylene resin, imide resin and silicone resin. It may be a monomer for.

일 구현예를 따르면, 상기 매트릭스 수지 형성용 단량체는 (메트)아크릴계 단량체일 수 있다.According to one embodiment, the monomer for forming the matrix resin may be a (meth) acrylic monomer.

다른 예를 들어, 상기 박막 봉지부 형성용 조성물은 광중합 개시제를 더 포함할 수 있다. 상기 광중합 개시제는 당업계에 알려져 있는 것을 특별한 제한 없이 사용할 수 있고, 예를 들어 360 내지 420 nm의 파장에서 경화가 가능한 것을 사용할 수 있다.For another example, the composition for forming the thin film encapsulation portion may further include a photopolymerization initiator. The photopolymerization initiator may be used without particular limitation that is known in the art, for example, may be used that can be cured at a wavelength of 360 to 420 nm.

일 구현예에 따르면, 상기 박막 봉지부 형성용 조성물은 2종 이상의 광중합 개시제를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 2종 이상의 광중합 개시제 중, 어느 1종은 UV 영역(예를 들어 360 내지 420 nm의 파장)에서 경화가 가능하고, 다른 1종은 가시광선 영역(예를 들어 400 내지 770 nm의 파장)에서 경화가 가능한 것일 수 있다. 다른 예를 따르면, 상기 2종 이상의 광중합 개시제가 모두 UV 영역에서 경화가 가능하거나, 상기 2종 이상의 광중합 개시제가 모두 가시광선 영역에서 경화가 가능한 것일 수 있다.According to one embodiment, the composition for forming a thin film encapsulation may further include two or more photopolymerization initiators. For example, any one of the two or more photopolymerization initiators can be cured in the UV region (for example, a wavelength of 360 to 420 nm), and the other one is in the visible region (for example 400 to 770 nm). Wavelength) may be curable. According to another example, all of the two or more photopolymerization initiators may be curable in the UV region, or both of the two or more photopolymerization initiators may be curable in the visible region.

일 구현예를 따르면, 상기 상기 박막 봉지부 형성용 조성물은 매트릭스 수지 형성용 모노머 및 광중합 개시제를 더 포함할 수 있다.According to one embodiment, the composition for forming the thin film encapsulation portion may further include a monomer for forming a matrix resin and a photopolymerization initiator.

상기 매트릭스 수지 형성용 모노머는 광중합에 의하여 상기 박막 봉지부에 포함되는 매트릭스 수지를 형성할 수 있다. 예를 들어, 상기 매트릭스 수지 형성용 모노머는 광중합 개시제에 의하여 광중합 반응함으로써, 상기 박막 봉지부에 포함되는 매트릭스 수지를 형성할 수 있다. 상기 광중합 개시제에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.The matrix resin forming monomer may form a matrix resin included in the thin film encapsulation portion by photopolymerization. For example, the monomer for forming a matrix resin may be photopolymerized with a photopolymerization initiator to form a matrix resin included in the thin film encapsulation portion. For a description of the photopolymerization initiator, see the description herein.

[전자 장치][Electronic device]

본 발명의 또 하나의 측면에 따르면,According to another aspect of the invention,

기판;Board;

상기 기판 상의 유기 발광 소자; 및An organic light emitting device on the substrate; And

상기 유기 발광 소자를 밀봉하는 박막 봉지부를 포함하고,It includes a thin film encapsulation for sealing the organic light emitting device,

상기 박막 봉지부는 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함한, 전자 장치가 제공된다.The thin film encapsulation part is provided with an electronic device including the heterocyclic compound.

예를 들어, 상기 전자 장치는 기판; 상기 기판 상의 픽셀 결정 영역 내부에 포함된 유기 발광 소자; 및 상기 유기 발광 소자를 밀봉하는 박막 봉지부를 포함하고, 상기 박막 봉지부는 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함한, 전자 장치일 수 있다.For example, the electronic device may include a substrate; An organic light emitting diode included in a pixel crystal region on the substrate; And a thin film encapsulation part sealing the organic light emitting device, wherein the thin film encapsulation part may be an electronic device including the heterocyclic compound.

이하, 박막 봉지부에 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함한 전자 장치 중, 유기 발광 표시 장치를 예로 들어 설명한다. 다만, 본 발명의 구현예가 유기 발광 표시 장치에 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, an organic light emitting display device is described as an example of an electronic device including the heterocyclic compound in the thin film encapsulation unit. However, embodiments of the present invention are not limited to the OLED display.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 표시 장치를 개략적으로 도시한 단면도이다.1 is a cross-sectional view schematically illustrating an organic light emitting display device according to an exemplary embodiment of the present invention.

도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 표시 장치(10)는 기판(100), 유기 발광 소자(200) 및 박막 봉지부(300)를 포함한다.Referring to FIG. 1, an organic light emitting diode display 10 according to an exemplary embodiment of the present invention includes a substrate 100, an organic light emitting diode 200, and a thin film encapsulation unit 300.

기판(100)은 통상적으로 유기 발광 표시 장치에 사용되는 기판을 사용할 수 있고, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 무기물 기판 또는 유기물 기판을 사용할 수 있다.The substrate 100 may be a substrate commonly used in an organic light emitting diode display, and may be an inorganic substrate or an organic substrate having excellent mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness.

예를 들어, 상기 기판은 SiO2를 주성분으로 하는 투명한 유리 재질의 무기물 기판일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the substrate may be an inorganic substrate made of a transparent glass material containing SiO 2 as a main component, but is not limited thereto.

다른 예를 들면, 상기 기판은 절연성을 갖는 유기물 기판일 수 있다. 상기 절연성을 갖는 유기물은, 예를 들면, 폴리에테르술폰(PES, polyethersulphone), 폴리아크릴레이트(PAR, polyacrylate), 폴리에테르 이미드(PEI, polyetherimide), 폴리에틸렌 나프탈레이트(PEN, polyethyelenen napthalate), 폴리에틸렌 테레프탈레이드(PET, polyethyeleneterepthalate), 폴리페닐렌 설파이드(polyphenylene sulfide: PPS), 폴리아릴레이트(polyallylate), 폴리이미드(polyimide), 폴리카보네이트(PC), 셀룰로오스 트리 아세테이트(TAC) 및 셀룰로오스 아세테이트 프로피오네이트(cellulose acetate propionate: CAP)로 중에서 선택될수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For another example, the substrate may be an organic substrate having insulation. The insulating organic material may be, for example, polyethersulphone (PES), polyacrylate (PAR, polyacrylate), polyether imide (PEI, polyetherimide), polyethylene naphthalate (PEN, polyethyelenen napthalate), polyethylene Terephthalate (PET, polyethyeleneterepthalate), polyphenylene sulfide (PPS), polyallylate, polyimide, polycarbonate (PC), cellulose tri acetate (TAC) and cellulose acetate propionate (cellulose acetate propionate: CAP) may be selected from, but is not limited thereto.

기판(100) 상에는 유기 발광 소자(200)가 배치된다. 유기 발광 소자(200)는 제1전극, 발광층을 포함한 중간층 및 제2전극을 포함할 수 있다.The organic light emitting diode 200 is disposed on the substrate 100. The organic light emitting diode 200 may include a first electrode, an intermediate layer including a light emitting layer, and a second electrode.

상기 제1전극은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록, 제1전극용 물질은, 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. The first electrode may be formed by, for example, providing a material for the first electrode on the substrate by using a deposition method or a sputtering method. When the first electrode is an anode, the material for the first electrode may be selected from materials having a high work function to facilitate hole injection.

상기 제1전극은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The first electrode may be a reflective electrode, a transflective electrode, or a transmissive electrode. In order to form the first electrode, which is a transmissive electrode, the material for the first electrode is selected from among indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), and any combination thereof. It may be selected, but is not limited thereto. Alternatively, the first electrode material may be magnesium (Mg), silver (Ag), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), or calcium to form a first electrode that is a transflective electrode or a reflective electrode. (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver (Mg-Ag), and any combination thereof, but is not limited thereto.

상기 제1전극은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The first electrode may have a single layer structure as a single layer or a multilayer structure having a plurality of layers. For example, the first electrode may have a three-layer structure of ITO / Ag / ITO, but the present invention is not limited thereto.

상기 제1전극 상부에는 발광층을 포함한 중간층이 배치될 수 있다.An intermediate layer including a light emitting layer may be disposed on the first electrode.

상기 중간층은, 상기 제1전극 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역(hole transport region) 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역(electron transport region)을 더 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The intermediate layer may further include a hole transport region interposed between the first electrode and the light emitting layer, and an electron transport region interposed between the light emitting layer and the second electrode. It is not limited.

상기 중간층 상부에는 제2전극이 배치되어 있다. 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합(combination)을 사용할 수 있다.The second electrode is disposed on the intermediate layer. The second electrode may be a cathode, which is an electron injection electrode, wherein the material for the second electrode may be a metal, an alloy, an electrically conductive compound having a low work function, and a combination thereof. have.

상기 제2전극은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), ITO 및 IZO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제2전극은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. The second electrode is lithium (Li), silver (Ag), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium -May include at least one selected from (Mg-Ag), ITO, and IZO, but is not limited thereto. The second electrode may be a transmissive electrode, a transflective electrode, or a reflective electrode.

상기 제2전극은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.The second electrode may have a single layer structure as a single layer or a multilayer structure having a plurality of layers.

유기 발광 소자(200) 상에 박막 봉지부(300)가 배치된다.The thin film encapsulation unit 300 is disposed on the organic light emitting diode 200.

박막 봉지부(300)는 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함한다. 상기 헤테로시클릭 화합물에 관한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.The thin film encapsulation unit 300 includes the heterocyclic compound. For descriptions of such heterocyclic compounds, see the description herein.

일 구현예를 따르면, 상기 박막 봉지부(300)는 2종 이상의 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함할 수 있다. According to one embodiment, the thin film encapsulation unit 300 may include two or more kinds of the heterocyclic compound.

예를 들어, 상기 박막 봉지부가 상기 화학식 1로 표시되는 제1 헤테로시클릭 화합물 및 상기 화학식 1로 표시되는 제2 헤테로시클릭 화합물을 포함하고, 상기 제1 헤테로시클릭 화합물이 흡수하는 광의 파장대와 상기 제2 헤테로시클릭 화합물이 흡수하는 광의 파장대가 상이할 수 있다.For example, the thin film encapsulation part includes a first heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 and a second heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1, and includes a wavelength band of light absorbed by the first heterocyclic compound. The wavelength band of light absorbed by the second heterocyclic compound may be different.

일 구현예를 따르면, 상기 박막 봉지부가 2종 이상의 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함할 경우에, 380 nm 내지 400 nm의 파장 범위에서 평균 투과율이 10% 이하이고, 400 nm 내지 430 nm의 파장 범위에서의 평균 투과율이 60% 이상일 수 있다.According to an embodiment, when the thin film encapsulation part includes two or more kinds of the heterocyclic compound, the average transmittance is 10% or less in the wavelength range of 380 nm to 400 nm, and in the wavelength range of 400 nm to 430 nm. The average transmittance of may be 60% or more.

상기 헤테로시클릭 화합물은 자외선을 흡수하여 상기 자외선이 유기 발광 소자(200)로 투과하는 것을 방지할 수 있다. 따라서, 상기 헤테로시클릭 화합물을 박막 봉지부(300)에 포함한 유기 발광 표시 장치(10)는 자외선에 의해 유기물을 포함하는 발광층, 절연막 등이 손상되는 것을 방지할 수 있다.The heterocyclic compound may absorb ultraviolet rays to prevent the ultraviolet rays from penetrating into the organic light emitting device 200. Accordingly, the organic light emitting display device 10 including the heterocyclic compound in the thin film encapsulation unit 300 may prevent the emission layer, the insulating layer, or the like including the organic material from being damaged by ultraviolet rays.

일 구현예에 따르면, 상기 박막 봉지부(300)는 매트릭스 수지를 더 포함하고, 상기 매트릭스 수지 중에 상기 헤테로시클릭 화합물이 분산되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 헤테로시클릭 화합물이 상기 매트릭스 수지 중에 단순히 분산되어 있을 수도 있다. 또는 상기 헤테로시클릭 화합물이 상기 매트릭스 수지와 가교 결합(cross-linked)되어 있을 수도 있다. 예를 들어, 상기 헤테로시클릭 화합물이 상기 중합성 작용기를 포함하고, 상기 헤테로시클릭 화합물이 상기 매트릭스 수지와 가교 결합될 수 있다.According to an embodiment, the thin film encapsulation part 300 may further include a matrix resin, and the heterocyclic compound may be dispersed in the matrix resin. At this time, the heterocyclic compound may simply be dispersed in the matrix resin. Alternatively, the heterocyclic compound may be cross-linked with the matrix resin. For example, the heterocyclic compound may include the polymerizable functional group, and the heterocyclic compound may be crosslinked with the matrix resin.

일 구현예에 따르면, 상기 박막 봉지부(300)는 광중합 개시제를 더 포함할 수 있다. 상기 광중합 개시제에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 내용을 참조할 수 있다.According to one embodiment, the thin film encapsulation unit 300 may further include a photopolymerization initiator. Description of the photopolymerization initiator may refer to the contents described herein.

일 구현예에 따르면, 상기 박막 봉지부(300)는 금속, 금속 할로겐화물, 금속 질화물, 금속 산화물, 금속 산화질화물, 실리콘 질화물, 실리콘 산화물 및 실리콘 산화질화물을 더 포함할 수 있다.According to an embodiment, the thin film encapsulation unit 300 may further include a metal, a metal halide, a metal nitride, a metal oxide, a metal oxynitride, a silicon nitride, a silicon oxide, and a silicon oxynitride.

예를 들어, 상기 박막 봉지부(300)는 MgF2, LiF, AlF3, NaF, 실리콘 산화물, 실리콘 질화물, 실리콘 산화 질화물, 알루미늄 산화물, 알루미늄 질화물, 알루미늄 산화질화물, 티타늄 산화물, 티타늄 질화물, 탄탈륨 산화물, 탄탈륨 질화물, 하프늄 산화물, 하프늄 질화물, 지르코늄 산화물, 지르코늄 질화물, 세륨 산화물, 세륨 질화물, 주석 산화물, 주석 질화물 및 마그네슘 산화물 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the thin film encapsulation unit 300 may include MgF 2 , LiF, AlF 3 , NaF, silicon oxide, silicon nitride, silicon oxynitride, aluminum oxide, aluminum nitride, aluminum oxynitride, titanium oxide, titanium nitride, and tantalum oxide. It may include, but is not limited to, tantalum nitride, hafnium oxide, hafnium nitride, zirconium oxide, zirconium nitride, cerium oxide, cerium nitride, tin oxide, tin nitride, and magnesium oxide.

일 구현예에 따르면, 상기 박막 봉지부(300)는 적어도 하나의 유기막을 포함하고, 상기 적어도 하나의 유기막은 제1유기막을 포함하고, 상기 제1유기막에 상기 헤테로시클릭 화합물이 포함되어 있을 수 있다.According to an embodiment, the thin film encapsulation unit 300 may include at least one organic layer, the at least one organic layer may include a first organic layer, and the heterocyclic compound may be included in the first organic layer. Can be.

일 구현예에 따르면, 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함한 박막 봉지부(예를 들면, 제1유기막)는 400 nm 내지 410 nm (예를 들면, 405 nm) 파장을 갖는 광에 대하여 10% 이하 (예를 들면, 8% 이하)의 투과율을 가질 수 있다.According to one embodiment, the thin film encapsulation portion (eg, the first organic layer) including the heterocyclic compound is 10% or less for light having a wavelength of 400 nm to 410 nm (eg, 405 nm) ( For example, 8% or less).

다른 구현예에 따르면, 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함한 박막 봉지부(예를 들면, 제1유기막)는 430 nm 이상의 파장을 갖는 광에 대하여 80% 이상(예를 들면, 90% 이상)의 투과율을 가질 수 있고, 405 nm 이하 파장을 갖는 광에 대하여 10% 이하의 투과율을 가질 수 있다.According to another embodiment, the thin film encapsulation portion (eg, the first organic layer) including the heterocyclic compound has a transmittance of 80% or more (eg, 90% or more) for light having a wavelength of 430 nm or more. It may have a transmittance of 10% or less for light having a wavelength of 405 nm or less.

일 구현예를 따르면, 상기 제1유기막은, 최대 발광 파장이 405nm인 광을 52000Wh/m2의 노광량으로 노광하였을 때의 400 nm 이상 410 nm 미만의 파장 범위에 대한 투과율 변화가 5% 미만일 수 있다. According to an embodiment, the first organic layer may have a transmittance change of less than 5% over a wavelength range of 400 nm or more and less than 410 nm when light having a maximum emission wavelength of 405 nm is exposed at an exposure dose of 52000 Wh / m 2 . .

다른 구현예를 따르면, 상기 제1유기막은, 최대 발광 파장이 405nm인 광을 52000Wh/m2의 노광량으로 노광하였을 때의 400 nm 이상 405 nm 미만의 파장 범위에 대한 투과율 변화가 3% 미만일 수 있다.According to another embodiment, the first organic layer may have a transmittance change over a wavelength range of 400 nm or more and less than 405 nm when light having a maximum emission wavelength of 405 nm is exposed at an exposure dose of 52000 Wh / m 2 . .

또 하나의 구현예를 따르면, 상기 제1유기막은, 최대 발광 파장이 405nm인 광을 52000Wh/m2의 노광량으로 노광하였을 때의 400 nm 이상 405 nm 미만의 파장 범위에 대한 투과율 변화가 1% 미만일 수 있다.According to another embodiment, the first organic layer has a change in transmittance of less than 1% in a wavelength range of 400 nm or more and less than 405 nm when light having a maximum emission wavelength of 405 nm is exposed at an exposure dose of 52000 Wh / m 2 . Can be.

다른 구현예를 따르면, 상기 제1유기막은, 파장 범위가 380 nm 내지 410 nm이고, 최대 발광 파장이 405nm인 광을 52000Wh/m2의 노광량으로 노광하였을 때의 400 nm 이상 410 nm 미만의 파장 범위에 대한 투과율 변화가 5% 미만일 수 있다.According to another embodiment, the first organic film has a wavelength range of 380 nm to 410 nm and a wavelength range of 400 nm or more and less than 410 nm when light having a maximum emission wavelength of 405 nm is exposed at an exposure dose of 52000 Wh / m 2 . The change in transmittance for can be less than 5%.

또 하나의 구현예를 따르면, 상기 제1유기막은, 파장 범위가 380 nm 내지 410 nm이고, 최대 발광 파장이 405nm인 광을 52000Wh/m2의 노광량으로 노광하였을 때의 400 nm 이상 405 nm 미만의 파장 범위에 대한 투과율 변화가 3% 미만일 수 있다.According to another embodiment, the first organic layer has a wavelength range of 380 nm to 410 nm and a maximum emission wavelength of 405 nm when the light is exposed at an exposure dose of 52000 Wh / m 2 , not less than 400 nm and less than 405 nm. The change in transmittance over the wavelength range can be less than 3%.

다른 구현예를 따르면, 상기 제1유기막은, 파장 범위가 380 nm 내지 410 nm이고, 최대 발광 파장이 405nm인 광을 52000Wh/m2의 노광량으로 노광하였을 때의 400 nm 이상 405 nm 미만의 파장 범위에 대한 투과율 변화가 1% 미만일 수 있다.According to another embodiment, the first organic film has a wavelength range of 380 nm to 410 nm and a wavelength range of 400 nm or more and less than 405 nm when light having a maximum emission wavelength of 405 nm is exposed at an exposure dose of 52000 Wh / m 2 . The change in transmittance for may be less than 1%.

상기 파장 범위에서의 투과율 변화는 예를 들어 상기 제1유기막을 파장 범위가 380 nm 내지 410 nm이고, 최대 발광 파장이 405nm인 광을 방출하는 LED 램프로 노광하여 측정할 수 있다.The change in transmittance in the wavelength range may be measured by, for example, exposing the first organic film with an LED lamp emitting light having a wavelength range of 380 nm to 410 nm and a maximum emission wavelength of 405 nm.

일 구현예를 따르면, 상기 제1유기막의 두께는 10 nm 내지 20 μm, 예를 들어 10 nm 내지 10 μm 일 수 있다.According to one embodiment, the thickness of the first organic layer may be 10 nm to 20 μm, for example, 10 nm to 10 μm.

일 구현예를 따르면, 상기 제1유기막 100 중량부당 상기 헤테로시클릭 화합물의 함량은 3 내지 10 중량부일 수 있다. 상기 제1유기막 중 헤테로시클릭 화합물의 함량을 제어함으로써 상기 제1유기막의 최대 흡수 파장의 미세 조정이 가능하고, UV 흡수 스펙트럼을 제어할 수 있다.According to one embodiment, the content of the heterocyclic compound per 100 parts by weight of the first organic film may be 3 to 10 parts by weight. By controlling the content of the heterocyclic compound in the first organic film, fine adjustment of the maximum absorption wavelength of the first organic film is possible, and the UV absorption spectrum can be controlled.

예를 들어, 상기 적어도 하나의 유기막은 상기 헤테로시클릭 화합물로 이루어질 수 있다(consist of).For example, the at least one organic layer may be composed of the heterocyclic compound.

다른 예를 들면, 상기 적어도 하나의 유기막에는 상기 헤테로시클릭 화합물 외에 상기 매트릭스 수지가 더 포함될 수 있고, 상기 헤테로시클릭 화합물은 상기 매트릭스 수지 중에 분산되어 있을 수 있다. 이때, 상기 헤테로시클릭 화합물은 상기 매트릭스 수지 중에 단순히 분산되어 있을 수도 있고, 또는 상기 헤테로시클릭 화합물이 상기 매트릭스 수지와 가교 결합되어 있을 수도 있다.In another example, the at least one organic film may further include the matrix resin in addition to the heterocyclic compound, and the heterocyclic compound may be dispersed in the matrix resin. In this case, the heterocyclic compound may be simply dispersed in the matrix resin, or the heterocyclic compound may be crosslinked with the matrix resin.

일 구현예를 따르면, 상기 제1유기막이 매트릭스 수지를 더 포함하고,According to one embodiment, the first organic film further comprises a matrix resin,

상기 매트릭스 수지는 아크릴계 수지, 메트아크릴계 수지, 이소프렌계 수지, 비닐계 수지, 에폭시계 수지, 우레탄계 수지, 셀룰로오스계 수지, 페릴렌계 수지, 이미드계 수지 및 실리콘계 수지 중 1종 이상을 포함할 수 있다.The matrix resin may include at least one of acrylic resin, methacrylic resin, isoprene resin, vinyl resin, epoxy resin, urethane resin, cellulose resin, perylene resin, imide resin, and silicone resin.

또 다른 예를 들면, 상기 적어도 하나의 유기막에는 상기 헤테로시클릭 화합물 외에 광중합 개시제가 더 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.As another example, the at least one organic film may further include a photopolymerization initiator in addition to the heterocyclic compound. For a description of the photopolymerization initiator, see the description herein.

또 다른 예를 들면, 상기 적어도 하나의 유기막에는 상기 헤테로시클릭 화합물 외에 상기 매트릭스 수지 및 상기 광중합 개시제가 더 포함되어 있을 수 있다.As another example, the at least one organic film may further include the matrix resin and the photopolymerization initiator in addition to the heterocyclic compound.

상기 적어도 하나의 유기막은 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 소정 영역에 형성될 수 있다. 상기 유기막의 개수 및 두께는 생산성이나 소자 특성 등을 고려하여 적절히 선택될 수 있다.The at least one organic film may be formed using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, LB (Langmuir-Blodgett), inkjet printing, laser printing, and laser induced thermal imaging (LITI). It may be formed in a predetermined area. The number and thickness of the organic film may be appropriately selected in consideration of productivity, device characteristics, and the like.

일 구현예에 따르면, 상기 박막 봉지부는 적어도 하나의 무기막을 더 포함하고, 상기 적어도 하나의 무기막은 제1무기막을 포함할 수 있다.According to an embodiment, the thin film encapsulation part may further include at least one inorganic film, and the at least one inorganic film may include a first inorganic film.

일 구현예를 따르면, 상기 무기막은 금속, 금속 할로겐화물, 금속 질화물, 금속 산화물, 금속 산화질화물, 실리콘 질화물, 실리콘 산화물 및 실리콘 산화질화물을 포함할 수 있다.According to an embodiment, the inorganic layer may include a metal, a metal halide, a metal nitride, a metal oxide, a metal oxynitride, silicon nitride, silicon oxide, and silicon oxynitride.

예를 들어, 상기 무기막은 MgF2, LiF, AlF3, NaF, 실리콘 산화물, 실리콘 질화물, 실리콘 산화 질화물, 알루미늄 산화물, 알루미늄 질화물, 알루미늄 산화질화물, 티타늄 산화물, 티타늄 질화물, 탄탈륨 산화물, 탄탈륨 질화물, 하프늄 산화물, 하프늄 질화물, 지르코늄 산화물, 지르코늄 질화물, 세륨 산화물, 세륨 질화물, 주석 산화물, 주석 질화물 및 마그네슘 산화물 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the inorganic layer may include MgF 2 , LiF, AlF 3 , NaF, silicon oxide, silicon nitride, silicon oxynitride, aluminum oxide, aluminum nitride, aluminum oxynitride, titanium oxide, titanium nitride, tantalum oxide, tantalum nitride, hafnium It may include, but is not limited to, at least one of oxide, hafnium nitride, zirconium oxide, zirconium nitride, cerium oxide, cerium nitride, tin oxide, tin nitride, and magnesium oxide.

상기 적어도 하나의 무기막은 화학기상증착법(CVD), 플라즈마화학기상증착법(PECVD), 스퍼터링(sputtering), 원자층증착법(ALD), 열증착법(thermal evaporation) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 소정 영역에 형성될 수 있다. 상기 무기막의 개수 및 두께는 생산성이나 소자 특성 등을 고려하여 적절히 선택될 수 있다.The at least one inorganic film may be formed in a predetermined region by using various methods such as chemical vapor deposition (CVD), plasma chemical vapor deposition (PECVD), sputtering, atomic layer deposition (ALD), thermal evaporation, and the like. Can be formed. The number and thickness of the inorganic film may be appropriately selected in consideration of productivity or device characteristics.

일 구현예에 따르면, 상기 적어도 하나의 유기막은 제1유기막을 포함하고, 상기 적어도 하나의 무기막은 제1무기막을 포함하며, 상기 제1유기막이 상기 유기 발광 소자(200) 및 상기 제1무기막 사이에 개재되어 있을 수 있다. 예를 들어, 상기 적어도 하나의 유기막은 제1유기막을 포함하고, 상기 적어도 하나의 무기막은 제1무기막을 포함하며, 상기 유기 발광 소자(200)로부터 상기 제1유기막 및 상기 제2무기막이 차례대로 적층되어 있을 수 있다. 여기서, 차례대로 적층되어 있다고 하는 것은 다른 막이 상기 유기 발광 소자(200) 및 상기 제1유기막 사이, 및/또는 상기 제1유기막 및 상기 제1무기막 사이에 개재되는 것을 배제하는 것이 아님이 이해되어야 한다.In example embodiments, the at least one organic layer includes a first organic layer, the at least one inorganic layer includes a first inorganic layer, and the first organic layer includes the organic light emitting device 200 and the first inorganic layer. It may be intervened in between. For example, the at least one organic film includes a first organic film, the at least one inorganic film includes a first inorganic film, and the first organic film and the second inorganic film are sequentially formed from the organic light emitting device 200. It may be stacked as is. Here, to be sequentially stacked does not exclude that another film is interposed between the organic light emitting device 200 and the first organic film and / or between the first organic film and the first inorganic film. It must be understood.

다른 구현예에 따르면, 상기 적어도 하나의 유기막은 제1유기막을 포함하고, 상기 적어도 하나의 무기막은 제1무기막을 포함하며, 상기 제1무기막이 상기 유기 발광 소자(200) 및 상기 제1유기막 사이에 개재되어 있을 수 있다. 예를 들어, 상기 적어도 하나의 유기막은 제1유기막을 포함하고, 상기 적어도 하나의 무기막은 제1무기막을 포함하며, 상기 유기 발광 소자(200)로부터 상기 제1무기막 및 상기 제1유기막이 차례대로 적층되어 있을 수 있다.According to another embodiment, the at least one organic layer includes a first organic layer, the at least one inorganic layer includes a first inorganic layer, and the first inorganic layer is the organic light emitting device 200 and the first organic layer. It may be intervened in between. For example, the at least one organic film includes a first organic film, the at least one inorganic film includes a first inorganic film, and the first inorganic film and the first organic film are sequentially formed from the organic light emitting device 200. It may be stacked as is.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 적어도 하나의 유기막은 제1유기막을 포함하고, 상기 적어도 하나의 무기막은 제1무기막 및 제2무기막을 포함하며, 상기 유기 발광 소자(200)로부터 상기 제1무기막, 상기 제1유기막 및 상기 제2무기막이 차례대로 적층되어 있을 수 있다.According to another embodiment, the at least one organic film includes a first organic film, the at least one inorganic film includes a first inorganic film and a second inorganic film, and the first inorganic film from the organic light emitting device 200. The film, the first organic film, and the second inorganic film may be sequentially stacked.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 적어도 하나의 유기막은 제1유기막 및 제2유기막을 포함하고, 상기 적어도 하나의 무기막은 제1무기막을 포함하며, 상기 유기 발광 소자(200)로부터 상기 제1유기막, 상기 제1무기막 및 상기 제2유기막이 차례대로 적층되어 있을 수 있다.According to another embodiment, the at least one organic film includes a first organic film and a second organic film, the at least one inorganic film includes a first inorganic film, and the first organic film from the organic light emitting device 200. The film, the first inorganic film, and the second organic film may be sequentially stacked.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 적어도 하나의 유기막은 제1유기막 및 제2유기막을 포함하고, 상기 적어도 하나의 무기막은 제1무기막 및 제2무기막을 포함하며, 상기 유기 발광 소자(200)로부터 상기 제1무기막, 상기 제1유기막, 상기 제2무기막 및 상기 제2유기막이 차례대로 적층되어 있을 수 있다.According to another embodiment, the at least one organic film includes a first organic film and a second organic film, the at least one inorganic film includes a first inorganic film and a second inorganic film, and the organic light emitting device 200 The first inorganic film, the first organic film, the second inorganic film, and the second organic film may be sequentially stacked.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 적어도 하나의 유기막은 제1유기막 및 제2유기막을 포함하고, 상기 적어도 하나의 무기막은 제1무기막 및 제2무기막을 포함하며, 상기 유기 발광 소자(200)로부터 상기 제1유기막, 상기 제1무기막, 상기 제2유기막 및 상기 제2무기막이 차례대로 적층되어 있을 수 있다.According to another embodiment, the at least one organic film includes a first organic film and a second organic film, the at least one inorganic film includes a first inorganic film and a second inorganic film, and the organic light emitting device 200 The first organic film, the first inorganic film, the second organic film, and the second inorganic film may be sequentially stacked.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 적어도 하나의 유기막은 제1유기막 및 제2유기막을 포함하고, 상기 적어도 하나의 무기막은 제1무기막 및 제2무기막을 포함하며, 상기 유기 발광 소자(200)로부터 상기 제1무기막, 상기 제2무기막, 상기 제1유기막 및 상기 제2유기막이 차례대로 적층되어 있을 수 있다.According to another embodiment, the at least one organic film includes a first organic film and a second organic film, the at least one inorganic film includes a first inorganic film and a second inorganic film, and the organic light emitting device 200 The first inorganic film, the second inorganic film, the first organic film, and the second organic film may be sequentially stacked.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 적어도 하나의 유기막은 제1유기막 및 제2유기막을 포함하고, 상기 적어도 하나의 무기막은 제1무기막 및 제2무기막을 포함하며, 상기 유기 발광 소자(200)로부터 상기 제1유기막, 상기 제2유기막, 상기 제1무기막 및 상기 제2무기막이 차례대로 적층되어 있을 수 있다.According to another embodiment, the at least one organic film includes a first organic film and a second organic film, the at least one inorganic film includes a first inorganic film and a second inorganic film, and the organic light emitting device 200 The first organic film, the second organic film, the first inorganic film, and the second inorganic film may be sequentially stacked.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 적어도 하나의 유기막은 제1유기막 및 제2유기막을 포함하고, 상기 적어도 하나의 무기막은 제1무기막, 제2무기막 및 제3무기막을 포함하며, 상기 유기 발광 소자(200)로부터 상기 제1무기막, 제1유기막, 제2무기막, 제2유기막 및 제3무기막이 차례대로 적층되어 있을 수 있다.According to another embodiment, the at least one organic film includes a first organic film and a second organic film, and the at least one inorganic film includes a first inorganic film, a second inorganic film, and a third inorganic film. The first inorganic film, the first organic film, the second inorganic film, the second organic film, and the third inorganic film may be sequentially stacked from the light emitting device 200.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 적어도 하나의 유기막은 제1유기막, 제2유기막 및 제3유기막을 포함하고, 상기 적어도 하나의 무기막은 제1무기막 및 제2무기막을 포함하며, 상기 유기 발광 소자(200)로부터 상기 제1유기막, 제1무기막, 제2유기막, 제2무기막 및 제3유기막이 차례대로 적층되어 있을 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 유기막 및 무기막의 개수는 물론이고, 무기막 및 유기막의 적층 순서 또한 설계에 따라 적절하게 변형될 수 있다.According to another embodiment, the at least one organic film includes a first organic film, a second organic film, and a third organic film, and the at least one inorganic film includes a first inorganic film and a second inorganic film, and the organic The first organic film, the first inorganic film, the second organic film, the second inorganic film, and the third organic film may be sequentially stacked from the light emitting device 200, but is not limited thereto. Not only the number but also the stacking order of the inorganic film and the organic film may be appropriately modified depending on the design.

상기 유기 발광 표시 장치(10)는 복수 개의 유기 발광 소자(200)를 포함할 수 있다. 따라서, 일 구현예에 따르면 기판, 상기 기판 상의 복수 개의 유기 발광 소자(200)를 포함한 유기 발광부, 및 상기 유기 발광부 상의 상기 유기 발광부를 밀봉하는 박막 봉지부(300)를 포함하고, 상기 박막 봉지부(300)는 헤테로시클릭 화합물을 포함하는 유기 발광 표시 장치(10)가 제공된다. 상기 헤테로시클릭 화합물에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.The organic light emitting diode display 10 may include a plurality of organic light emitting diodes 200. Therefore, according to one embodiment, a substrate, an organic light emitting part including a plurality of organic light emitting elements 200 on the substrate, and a thin film encapsulation part 300 sealing the organic light emitting part on the organic light emitting part, the thin film The encapsulation unit 300 is provided with an organic light emitting display device 10 including a heterocyclic compound. For a description of such heterocyclic compounds refer to what is described herein.

상기 유기 발광 표시 장치(10)가 복수 개의 유기 발광 소자(200)를 포함하는 경우에, 상기 복수 개의 유기 발광 소자는 각각 픽셀 결정 영역을 가지고 있어, 파장대별로 서로 다른 구획에서 발광이 이루어질 수 있다.When the organic light emitting diode display 10 includes a plurality of organic light emitting diodes 200, each of the plurality of organic light emitting diodes has a pixel crystal region, and thus light emission may be performed in different sections for each wavelength band.

예를 들어, 상기 박막 봉지부(300)는 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함하고, 상기 헤테로시클릭 화합물 외에 매트릭스 수지를 더 포함할 수 있다. 상기 매트릭스 수지에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.For example, the thin film encapsulation unit 300 may include the heterocyclic compound, and may further include a matrix resin in addition to the heterocyclic compound. For the description of the matrix resin refer to what is described herein.

다른 예를 들면, 상기 박막 봉지부(300)는 상기 헤테로시클릭 화합물 외에 금속, 금속 할로겐화물, 금속 질화물, 금속 산화물, 금속 산화질화물, 실리콘 질화물, 실리콘 산화물 및 실리콘 산화질화물을 더 포함할 수 있다.In another example, the thin film encapsulation unit 300 may further include a metal, a metal halide, a metal nitride, a metal oxide, a metal oxynitride, a silicon nitride, a silicon oxide, and a silicon oxynitride in addition to the heterocyclic compound. .

다른 예를 들면, 상기 박막 봉지부(300)는 적어도 하나의 유기막 및 적어도 하나의 무기막을 포함할 수 있고, 상기 적어도 하나의 유기막에 상기 UV 흡수제가 포함되어 있을 수 있다. 상기 적어도 하나의 유기막 및 상기 적어도 하나의 무기막에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.For another example, the thin film encapsulation unit 300 may include at least one organic layer and at least one inorganic layer, and the UV absorber may be included in the at least one organic layer. For the description of the at least one organic film and the at least one inorganic film, refer to the description herein.

본 발명의 또 하나의 측면에 따르면, 기판 상에 유기 발광 소자를 형성하는 단계; 및According to another aspect of the invention, forming an organic light emitting device on a substrate; And

기판 상의 유기 발광 소자를 밀봉하는 박막 봉지부를 형성하는 단계를 포함하고,Forming a thin film encapsulation part that seals the organic light emitting device on the substrate,

상기 박막 봉지부 형성 단계는 상기 유기 발광 소자를 덮도록 박막 봉지부 형성용 조성물을 제공 및 경화시키는 단계를 포함하고,The forming of the thin film encapsulation part includes providing and curing the composition for forming a thin film encapsulation part to cover the organic light emitting device.

상기 박막 봉지부 형성용 조성물은 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함한, 전자 장치의 제조 방법이 제공된다.The composition for forming a thin film encapsulation portion is provided with an electronic device manufacturing method including the heterocyclic compound.

상기 박막 봉지부, 상기 헤테로시클릭 화합물 및 상기 박막 봉지부 형성용 조성물에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. 상기 제조 방법에 따라 전자 장치를 제조할 경우에, 외부에서 유입되는 UV 광이 유기 발광 소자에 도달하는 것을 차단함으로써 유기 발광 소자가 지속적으로 UV 광에 노출되는 경우에 발생할 수 있는 손상을 방지하고, 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치의 내구성을 향상시킬 수 있다.For the description of the thin film encapsulation part, the heterocyclic compound, and the composition for forming the thin film encapsulation part, refer to the bar described herein. When manufacturing the electronic device according to the manufacturing method, by preventing the UV light flowing from the outside to reach the organic light emitting device to prevent damage that may occur when the organic light emitting device is continuously exposed to UV light, The durability of the organic light emitting device and the electronic device including the same can be improved.

도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 전자 장치의 하나의 예시로서, 유기 발광 표시 장치를 개략적으로 도시한 단면도이다. 2 is a schematic cross-sectional view of an organic light emitting diode display as an example of an electronic device according to an embodiment of the present disclosure.

도 2를 참조하면, 맨 먼저 백플레인을 형성한다. 여기서 백플레인이라 함은 적어도 기판(100)과, 기판(100) 상에 형성된 복수 개의 제1전극들(210R, 210G, 210B)과, 복수 개의 제1전극들(210R, 210G, 210B) 각각의 중앙부를 포함한 적어도 일부를 노출시키도록 형성된 화소정의막(180)을 포함하는 것으로 이해할 수 있다. 이때 화소정의막(180)은 기판(100)을 중심으로 할 시 복수 개의 제1전극들(210R, 210G, 210B)보다 (+z 방향으로) 돌출된 형상을 가질 수 있다.Referring to FIG. 2, first, a backplane is formed. The backplane may include at least a center portion of the substrate 100, each of the plurality of first electrodes 210R, 210G, and 210B and the plurality of first electrodes 210R, 210G, and 210B formed on the substrate 100. It can be understood to include a pixel defining layer 180 formed to expose at least a portion including the. In this case, the pixel defining layer 180 may have a shape protruding (in the + z direction) than the plurality of first electrodes 210R, 210G, and 210B when the substrate 100 is the center.

복수 개의 제1전극들(210R, 210G, 210B)은 화소전극들로 이해할 수 있다. 화소전극들 중 화소전극(210B)은 제1화소전극으로, 화소전극(210R)은 제2화소전극으로, 화소전극(210G)은 제3화소전극으로 이해할 수 있다. 제1화소전극 내지 제3화소전극 상에 형성되는 중간층이 상이할 수 있기 때문이다. 이하에서는 편의상 제1화소전극, 제2화소전극 및 제3화소전극이 아닌, 화소전극(210R), 화소전극(210G) 및 화소전극(210B)이라는 용어를 사용한다. 상기 화소전극에 대한 설명은 상기 제1전극에 대한 설명을 참조한다.The plurality of first electrodes 210R, 210G, and 210B may be understood as pixel electrodes. Among the pixel electrodes, the pixel electrode 210B may be regarded as a first pixel electrode, the pixel electrode 210R may be referred to as a second pixel electrode, and the pixel electrode 210G may be regarded as a third pixel electrode. And the intermediate layer formed on the first pixel electrode to the third pixel electrode may be different. Hereinafter, for convenience, the terms pixel electrode 210R, pixel electrode 210G, and pixel electrode 210B are used instead of the first pixel electrode, the second pixel electrode, and the third pixel electrode. For a description of the pixel electrode, refer to the description of the first electrode.

화소정의막(180)은 각 부화소들에 대응하는 개구, 즉 화소전극들(210R, 210G, 210B) 각각의 중앙부 또는 화소전극들(210R, 210G, 210B) 전체가 노출되도록 하는 개구를 가짐으로써 화소를 정의하는 역할을 할 수 있다. 또한, 화소정의막(180)은 화소전극들(210R, 210G, 210B)의 단부와 화소전극들(210R, 210G, 210B) 상부의 제2전극(미도시) 사이의 거리를 증가시킴으로써 화소전극들(210R, 210G, 210B)의 단부에서 아크 등이 발생하는 것을 방지하는 역할을 할 수 있다.The pixel defining layer 180 has an opening corresponding to each subpixel, that is, a central portion of each of the pixel electrodes 210R, 210G, and 210B, or an opening that exposes the entire pixel electrodes 210R, 210G, and 210B. It can play a role in defining. In addition, the pixel defining layer 180 increases the distance between the end of the pixel electrodes 210R, 210G, and 210B and the second electrode (not shown) on the pixel electrodes 210R, 210G, and 210B. It can serve to prevent the occurrence of arcs and the like at the ends of (210R, 210G, 210B).

물론 백플레인은 필요에 따라 그 외의 다양한 구성요소를 더 포함할 수 있다. 예컨대 도 2에 도시된 것과 같이 기판(100) 상에 박막트랜지스터(TFT)나 커패시터(Cap)가 형성될 수 있다. 그리고 불순물이 박막트랜지스터(TFT)의 반도체층으로 침투하는 것을 방지하기 위해 형성된 버퍼층(110), 박막트랜지스터(TFT)의 반도체층과 게이트전극을 절연시키기 위한 게이트절연막(130), 박막트랜지스터(TFT)의 소스전극/드레인전극과 게이트전극을 절연시키기 위한 층간절연막(150) 및 박막트랜지스터(TFT)를 덮으며 상면이 대략 평평한 평탄화막(170) 등이나 다른 구성요소들을 구비할 수 있다.Of course, the backplane may further include other various components as necessary. For example, as illustrated in FIG. 2, a thin film transistor TFT or a capacitor Cap may be formed on the substrate 100. The buffer layer 110, the gate insulating layer 130, and the thin film transistor TFT are formed to insulate the gate electrode from the buffer layer 110 formed to prevent impurities from penetrating into the semiconductor layer of the thin film transistor TFT. The planarization layer 170 and the other elements may be provided to cover the interlayer insulating layer 150 and the thin film transistor TFT to insulate the source electrode / drain electrode and the gate electrode.

이와 같이 백플레인을 형성한 후, 중간층들(220R, 220G, 220B)을 형성한다. 중간층들(220R, 220G, 220B)은 발광층을 포함하는 다층 구조일 수 있는데, 이 경우 중간층들(220R, 220G, 220B)은 도시된 것과 달리 일부 층은 기판(100)의 전면(全面)에 대략 대응하는 공통층일 수 있고, 다른 일부 층은 화소전극들(210R, 210G, 210B)에 대응하도록 패터닝된 패턴층일 수 있다.After forming the backplane as described above, the intermediate layers 220R, 220G, and 220B are formed. The intermediate layers 220R, 220G, and 220B may have a multi-layer structure including a light emitting layer. In this case, the intermediate layers 220R, 220G, and 220B may be partially formed on the entire surface of the substrate 100, unlike the illustrated layers. It may be a corresponding common layer, and some other layers may be pattern layers patterned to correspond to the pixel electrodes 210R, 210G, and 210B.

중간층들(220R, 220G, 220B)을 형성한 후, 중간층들(220R, 220G, 220B) 상에 제2전극(230)을 형성한다.After the intermediate layers 220R, 220G and 220B are formed, the second electrode 230 is formed on the intermediate layers 220R, 220G and 220B.

제2전극(230)을 형성한 후, 화소전극들(210R, 210G, 210B), 중간층들(220R, 220G, 220B) 및 제2전극(230)을 포함하는 유기 발광 소자(200)들을 외부의 산소나 수분 등과 같은 불순물로부터 보호하기 위한 박막 봉지부(300)를 형성한다.After forming the second electrode 230, the organic light emitting diodes 200 including the pixel electrodes 210R, 210G, and 210B, the intermediate layers 220R, 220G, and 220B, and the second electrode 230 may be formed. The thin film encapsulation part 300 is formed to protect from impurities such as oxygen or moisture.

박막 봉지부(300)는 유기 발광 소자(200)의 상면뿐 아니라 측면까지 덮도록 연장되어 기판(100)의 일부와 접하도록 형성될 수 있다. 이로써 외부의 산소 및 수분이 유기 발광 소자(200)로 침투하는 것을 효과적으로 방지할 수 있다. The thin film encapsulation unit 300 may extend to cover not only an upper surface of the organic light emitting device 200 but also a side surface thereof so as to contact a part of the substrate 100. As a result, infiltration of external oxygen and moisture into the organic light emitting device 200 may be effectively prevented.

박막 봉지부(300)는 상기 화학식 1로 표시되는 UV 흡수제를 포함한다.The thin film encapsulation unit 300 includes a UV absorber represented by Chemical Formula 1.

[치환기의 일반적인 정의][General Definition of Substituents]

본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 1 -C 60 alkyl group means a linear or branched aliphatic hydrocarbon monovalent group having 1 to 60 carbon atoms, and specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isobutyl group, and sec-butyl group. Groups, ter-butyl groups, pentyl groups, iso-amyl groups, hexyl groups and the like. In the present specification, the C 1 -C 60 alkylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 1 -C 60 alkyl group.

본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. As used herein, a C 2 -C 60 alkenyl group refers to a hydrocarbon group including at least one carbon double bond in the middle or terminal of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethenyl group, a propenyl group, and a butenyl group. Etc. are included. As used herein, a C 2 -C 60 alkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkenyl group.

본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기, 프로피닐기, 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. As used herein, a C 2 -C 60 alkynyl group refers to a hydrocarbon group including at least one carbon triple bond in the middle or terminal of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethynyl group, a propynyl group, and the like. Included. As used herein, a C 2 -C 60 alkynylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkynyl group.

본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다. In the present specification, the C 1 -C 60 alkoxy group refers to a monovalent group having a chemical formula of —OA 101 (where A 101 is the C 1 -C 60 alkyl group), and specific examples thereof include a methoxy group and an ethoxy group. , Isopropyloxy group and the like.

본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkyl group means a monovalent saturated hydrocarbon monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and specific examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cyclo Heptyl group and the like. As used herein, a C 3 -C 10 cycloalkylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 3 -C 10 cycloalkyl group.

본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 1,2,3,4-옥사트리아졸리디닐기(1,2,3,4-oxatriazolidinyl), 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.As used herein, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group means a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms including at least one hetero atom selected from N, O, Si, P, and S as a ring-forming atom, Specific examples thereof include 1,2,3,4-oxatriazolidinyl group (1,2,3,4-oxatriazolidinyl), tetrahydrofuranyl group, tetrahydrothiophenyl group and the like. As used herein, a C 1 -C 10 heterocycloalkylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 1 -C 10 heterocycloalkyl group.

본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.As used herein, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and refers to a group having at least one double bond in a ring, but having no aromaticity, and examples thereof Examples include a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, and the like. As used herein, a C 3 -C 10 cycloalkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 3 -C 10 cycloalkenyl group.

본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예에는, 4,5-디히드로-1,2,3,4-옥사트리아졸일기, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.As used herein, the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms including at least one hetero atom selected from N, O, Si, P, and S as a ring-forming atom, Have at least one double bond in it. Specific examples of the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group include 4,5-dihydro-1,2,3,4-oxatriazolyl group, 2,3-dihydrofuranyl group and 2,3-dihydro Thiophenyl groups and the like. In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group.

본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예에는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함된다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다. As used herein, a C 6 -C 60 aryl group refers to a monovalent group having a carbocyclic aromatic system having 6 to 60 carbon atoms, and a C 6 -C 60 arylene group refers to a carbocyclic aromatic system having 6 to 60 carbon atoms. It means a divalent group having a. Specific examples of the C 6 -C 60 aryl group include a phenyl group, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group and the like. When the C 6 -C 60 aryl group and the C 6 -C 60 arylene group include two or more rings, the two or more rings may be condensed with each other.

본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등이 포함되다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다. C 1 -C 60 heteroaryl group used herein includes a monovalent group having at least one hetero atom selected from N, O, Si, P, and S as a ring-forming atom and having a heterocyclic aromatic system having 1 to 60 carbon atoms. Wherein the C 1 -C 60 heteroarylene group comprises at least one hetero atom selected from N, O, Si, P, and S as a ring-forming atom and has 2 to 60 carbon atoms having a heterocyclic aromatic system. Means group. Specific examples of the C 1 -C 60 heteroaryl group include a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, and the like. When the C 1 -C 60 heteroaryl group and the C 1 -C 60 heteroarylene group include two or more rings, two or more rings may be condensed with each other.

본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.In the specification C 6 -C 60 aryloxy group -OA, point 102 (where, A 102 is the C 6 -C 60 aryl group), a C 6 -C 60 arylthio group (arylthio) is -SA 103 (where , A 103 represents the C 6 -C 60 aryl group.

본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예에는, 플루오레닐기 등이 포함되다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.The monovalent non-aromatic condensed polycyclic group herein includes two or more rings condensed with each other, contains only carbon as a ring forming atom, and the entire molecule is non-aromatic. It means a monovalent group having (for example, having 8 to 60 carbon atoms). Specific examples of the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group include fluorenyl groups and the like. As used herein, the divalent non-aromatic condensed polycyclic group refers to a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group.

본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 구체예에는, 카바졸일기 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.As used herein, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group includes at least one ring selected from N, O, Si, P, and S in addition to carbon as two or more rings condensed with each other and as a ring forming atom. It means a monovalent group (eg having from 1 to 60 carbon atoms) containing a hetero atom, the entire molecule is non-aromatic. Specific examples of the monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group include carbazolyl groups and the like. As used herein, the divalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group refers to a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group.

본 명세서 중 C5-C60카보시클릭 그룹이란, 고리-형성 원자로서 탄소만을 포함한 탄소수 5 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹을 의미한다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 방향족 카보시클릭 그룹 또는 비-방향족 카보시클릭 그룹일 수 있다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 벤젠과 같은 고리, 페닐기와 같은 1가 그룹 또는 페닐렌기와 같은 2가 그룹일 수 있다. 또는, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹에 연결된 치환기에 개수에 따라, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 3가 그룹 또는 4가 그룹일 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다. As used herein, a C 5 -C 60 carbocyclic group means a monocyclic or polycyclic group having 5 to 60 carbon atoms including only carbon as a ring-forming atom. The C 5 -C 60 carbocyclic group can be an aromatic carbocyclic group or a non-aromatic carbocyclic group. The C 5 -C 60 carbocyclic group may be a ring such as benzene, a monovalent group such as a phenyl group, or a divalent group such as a phenylene group. Alternatively, it is the C 5 -C according to the number attached to the substituent at the 60 carbocyclic group, a C 5 -C 60 carbocyclic group during the various modifications can be made, such as in 3 or 4 is the group number of a group.

본 명세서 중 C1-C60헤테로시클릭 그룹이란, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹과 동일한 구조를 갖되, 고리-형성 원자로서, 탄소(탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함한 그룹을 의미한다. As used herein, a C 1 -C 60 heterocyclic group has the same structure as the C 5 -C 60 carbocyclic group, and as a ring-forming atom, in addition to carbon (carbon number may be 1 to 60), N A group containing at least one hetero atom selected from among O, Si, P, and S.

본 명세서 중, 상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C60시클로알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는, As used herein, the substituted C 5 -C 60 carbocyclic group, substituted C 1 -C 60 heterocyclic group, substituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl Ethylene group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, substituted C 6 -C 60 arylene group, substituted C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted Divalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, Substituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted C 3 -C 60 cycloalkoxy group, substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cyclo alkenyl group, a substituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 1 -C 60 heteroaryl, , Substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups, and substituted monovalent non-aromatic hydrocarbon ring, at least one of the substituents of the fused polycyclic group,

중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 및 C3-C60시클로알콕시기; Deuterium (-D), -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2- C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group and C 3 -C 60 cycloalkoxy group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 및 C3-C60시클로알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 hetero cycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, -Si (Q 11 ) (Q 12 ) (Q 13 ), -N (Q 11 ) (Q 12 ), -B (Q 11 ) (Q 12 ), -C (= O) (Q 11 ), -S (= O) 2 (Q 11 ), and -P (= O) (Q 11 ) (Q 12 ) A C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group and a C 3 -C 60 cycloalkoxy group, substituted with at least one selected from among those selected from the group consisting of

C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryl Oxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and monovalent non-aromatic condensed polycyclic group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60시클로알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group , C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 60 cycloalkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalke group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non- -Aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, -Si (Q 21 ) (Q 22 ) (Q 23 ), -N (Q 21 ) (Q 22 ), -B (Q 21 ) (Q 22 ), C 3 -substituted with at least one selected from -C (= 0) (Q 21 ), -S (= 0) 2 (Q 21 ) and -P (= 0) (Q 21 ) (Q 22 ). C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 hete Roaryl groups, monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups, and monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups; And

-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32); -Si (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ), -N (Q 31 ) (Q 32 ), -B (Q 31 ) (Q 32 ), -C (= O) (Q 31 ), -S (═O) 2 (Q 31 ) and —P (═O) (Q 31 ) (Q 32 );

중에서 선택되고,Is selected from,

상기 Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60시클로알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.Q 11 to Q 13 , Q 21 to Q 23 and Q 31 to Q 33 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, or AMI. Dino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 60 cycloalkoxy group , C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 Heteroaryl groups, monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups, monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups, biphenyl groups and terphenyl groups.

본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미하고, "OMe"는 메톡시기를 의미한다. In the present specification, "Ph" means a phenyl group, "Me" means a methyl group, "Et" means an ethyl group, "ter-Bu" or "Bu t " means a tert-butyl group, and "OMe "Means a methoxy group.

본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "비페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다. In the present specification, "biphenyl group" means "phenyl group substituted with a phenyl group." The "non-group", the substituent belongs to the "C 6 -C 60 aryl group" of "substituted phenyl group".

본 명세서 중 "터페닐기"는 "비페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "터페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.In the present specification, "terphenyl group" means "phenyl group substituted with a biphenyl group." The "terphenyl group" belongs to the "substituted phenyl group" in which the substituent is a "C 6 -C 60 aryl group substituted with a C 6 -C 60 aryl group".

본 명세서 중 * 및 *'은, 다른 정의가 없는 한, 해당 화학식 중 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미한다.In the present specification, * and * 'means a binding site with a neighboring atom in the chemical formula, unless otherwise defined.

이하에서, 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.Hereinafter, the compound and the organic light emitting device according to the embodiment of the present invention will be described in more detail with reference to Examples. In the following synthesis examples, the molar equivalent of A and the molar equivalent of B are the same in the expression "B was used instead of A".

[합성예][Synthesis Example]

합성예Synthetic example 1: 화합물 14의 합성 1: Synthesis of Compound 14

Figure pat00031
Figure pat00031

합성에 사용한 용매와 시약들은 상용화된 시약을 구매하여 사용하였으며, 따로 기입하지 않은 것은 구매한 그대로 사용하였다. 1H-NMR 분석은 25℃에서 400MHz NMR spectrometer를 활용하였으며 용매는 DMSO-d6를 사용하였다. Chemical Shift는 δ단위로(Parts per million (ppm)) CHD2(CD3)SO의 δH 2.50을 기준으로 표시하였다. Solvents and reagents used for the synthesis were purchased from commercially available reagents, and those not otherwise listed were used as purchased. 1 H-NMR analysis was performed using a 400 MHz NMR spectrometer at 25 ° C. and DMSO-d 6 was used as the solvent. Chemical shifts are expressed on the basis of δ H 2.50 of CHD 2 (CD 3 ) SO in parts per million (ppm).

3-(3-(2H-Benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)-5-(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl)propanoic acid(2 mmol), 4-히드록시-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘(4-Hydroxy-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine) 2.4 mmol, N,N-디이소프로필에틸아민(N,N-diisopropylethylamine) 4 mmol, 1-히드록시벤조트리아졸(HOBt, anhydrous) 2.88 mmol 및 디이소프로필카보디이미드(Diisopropylcarbodiimide) 2.88 mmol을 건조된 디메틸클로린(dimethylchloride) 용매 50 mL에 넣어 상온에서 교반하며 반응시켰다. 반응 종료 후 생성물에 물과 에틸아세테이트를 첨가하여 유기층을 추출하고, 포화 염화소튬 수용액으로 3회 세척하였다. 추출한 유기층만 포집하여 마그네슘 설페이트(Magnesium Sulfate)를 사용하여 수분을 제거한 후 건조하였다. 이후 플래시 컬럼 크로마토그래피(Flash Column Chromatography) (Ethylacetate: n-Hexane = 9:1)로 생성물을 정제/분리하고, 진공 건조를 통해 용매를 제거하여 흰색 고체인 화합물 14를 얻었다(최종 수율 78%). 3- (3- (2H-Benzo [d] [1,2,3] triazol-2-yl) -5- (tert-butyl) -4-hydroxyphenyl) propanoic acid (2 mmol), 4-hydroxy- 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine (4-Hydroxy-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine) 2.4 mmol, N, N-diisopropylethylamine 4 mmol, 2.88 mmol of 1-hydroxybenzotriazole (HOBt, anhydrous) and 2.88 mmol of diisopropylcarbodiimide were added to 50 mL of a dried dimethylchloride solvent, followed by stirring at room temperature. After completion of the reaction, water and ethyl acetate were added to the product, the organic layer was extracted, and washed three times with saturated aqueous sodium chloride solution. Only the extracted organic layer was collected and dried using magnesium sulfate (Magnesium Sulfate) to remove moisture. Then, the product was purified / separated by flash column chromatography (Ethylacetate: n-Hexane = 9: 1), and the solvent was removed by vacuum drying to obtain Compound 14 as a white solid (final yield 78%). .

1H-NMR (400MHz, DMSO-d6) δppm 11.25 (br. S, 1H), 8.00~8.20 (m, 2H), 7.95 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.50~7.67 (m, 2H), 7.28 (d, J=2.1 Hz, 1H), 5.8 (m, 1H), 2.87 (t, J=7.5 Hz, 2H), 2.56 (t, J=7.5 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.80-1.96 (m, 4H), 1.45 (s, 9H), 1.27 (s, 12H). 1 H-NMR (400MHz, DMSO-d 6 ) δppm 11.25 (br.S, 1H), 8.00 ~ 8.20 (m, 2H), 7.95 (d, J = 2.1Hz, 1H), 7.50 ~ 7.67 (m, 2H ), 7.28 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 5.8 (m, 1H), 2.87 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.56 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H ), 1.80-1.96 (m, 4H), 1.45 (s, 9H), 1.27 (s, 12H).

[실시예][Example]

실시예Example 1 One

상기 합성예 1에서 합성한 화합물 14를 포함하는 박막 봉지부 형성용 조성물을 이용하여, 기판 상의 유기 발광 소자를 밀봉하는 박막 봉지부를 포함하는 전자 장치를 형성하였다. Using the composition for forming a thin film encapsulation part including the compound 14 synthesized in Synthesis Example 1, an electronic device including a thin film encapsulation part for sealing an organic light emitting device on a substrate was formed.

Figure pat00032
Figure pat00032

비교예Comparative Example 1 One

화합물 14 대신 하기 화합물 A를 이용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 기판 상의 유기 발광 소자를 밀봉하는 박막 봉지부를 형성하였다. A thin film encapsulation part was formed in the same manner as in Example 1 to seal the organic light emitting device on the substrate except that Compound A was used instead of Compound 14.

Figure pat00033
Figure pat00033

비교예Comparative Example 2 2

화합물 14 대신 하기 화합물 A 및 하기 화합물 B를 1:1의 당량으로 혼합한 혼합물을 이용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 기판 상의 유기 발광 소자를 밀봉하는 박막 봉지부를 형성하였다.A thin film encapsulation part was formed in the same manner as in Example 1, except that the mixture of Compound 14 and Compound B below was used in an equivalent of 1: 1 to form Compound 14.

Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00034
Figure pat00035

평가예Evaluation example 1 One

상기 실시예 1, 비교예 1 및 2에서 제조한 전자 장치의 박막 봉지부의 초기 투과율(T1) 및 최대 발광 파장이 405nm인 LED 조명으로 52000Wh/m2의 노광량으로 노광한 후의 투과율("노광 후 투과율(T2)")을 각각 측정하고, 그 결과를 도 3에 나타내었다.Transmittance after exposure at an exposure dose of 52000 Wh / m 2 with an LED light having an initial transmittance T 1 and a maximum emission wavelength of 405 nm of the thin film encapsulation portion of the electronic device manufactured in Examples 1 and Comparative Examples 1 and 2 (“after exposure The transmittance (T 2 ) ") was measured, respectively, and the result is shown in FIG.

또한, 상기 실시예 1, 비교예 1 및 2에서 제조한 전자 장치의 박막 봉지부의 초기 투과율(T1) 및 노광 후 투과율(T2)에 대하여, 하기 식 1로 표시되는 바와 같이 투과율 변화(ΔT%)를 계산하여 표 1에 나타내었다.In addition, with respect to the initial transmittance T 1 and the post-exposure transmittance T 2 of the thin film encapsulation portion of the electronic devices manufactured in Examples 1 and Comparative Examples 1 and 2, the transmittance change ΔT is expressed by the following Equation 1. %) Is calculated and shown in Table 1.

<식 1><Formula 1>

투과율 변화(ΔT%) = 노광 후 투과율(T2) - 초기 투과율(T1)Transmittance change (ΔT%) = Post-exposure transmittance (T 2 )-initial transmittance (T 1 )

  405nm 기준 투과율 변화
(ΔT%@405nm)
Transmittance Change at 405nm
(ΔT% @ 405nm)
실시예 1Example 1 0.15%0.15% 비교예 1Comparative Example 1 3.50%3.50% 비교예 2Comparative Example 2 4.50%4.50%

도 3 및 표 1을 참조하여, 일 구현예에 따른 전자 장치는, 비교예 1및 2의 전자 장치와 달리, 박막 봉지부의 초기 투과율과 노광 후의 투과율이 거의 변화하지 않아(투과율 변화 0.15%), 광경화 저항성이 우수한 것을 확인하였다. Referring to FIG. 3 and Table 1, unlike the electronic devices of Comparative Examples 1 and 2, the electronic device according to one embodiment does not substantially change the initial transmittance and the post-exposure transmittance of the thin film encapsulation (transmittance change 0.15%), It confirmed that it was excellent in photocuring resistance.

따라서, 일 구현예에 따른 헤테로시클릭 화합물을 봉지부에 포함한 유기 발광 표시 장치는 자외선 및 단파장의 가시광선에 의해 유기물을 포함하는 발광층, 절연막 등이 손상되는 것을 방지할 수 있다.Accordingly, the organic light emitting diode display including the heterocyclic compound according to the exemplary embodiment may prevent the light emitting layer, the insulating layer, or the like including the organic material from being damaged by ultraviolet rays and short wavelength visible light.

10: 유기 발광 장치
100: 기판
200: 유기 발광 소자
300: 봉지부
10: organic light emitting device
100: substrate
200: organic light emitting device
300: encapsulation

Claims (20)

하기 화학식 1로 표시된, 헤테로시클릭 화합물:
<화학식 1>
Figure pat00036

상기 화학식 1 중,
L1은 상기 A1 및 A2를 연결하는 (m1+m2)가의 C2-C20유기기이고,
A1은 UV 흡수 그룹(UV-absorbing group)이고,
A2는 라디칼 제거 그룹(radical-scavenging group)이고,
m1은 1 내지 3의 정수이고,
m2는 1 내지 3의 정수이다.
Heterocyclic compounds represented by Formula 1 below:
&Lt; Formula 1 >
Figure pat00036

In Formula 1,
L 1 is a (m1 + m2) valent C 2 -C 20 organic group connecting A 1 and A 2 ,
A 1 is a UV-absorbing group,
A 2 is a radical-scavenging group,
m1 is an integer of 1 to 3,
m2 is an integer of 1-3.
제1항에 있어서,
상기 L1은 하기 화학식 2로 표시된 그룹인, 헤테로시클릭 화합물:
<화학식 2>
Figure pat00037

X1 및 X2는 서로 독립적으로, 단일결합, -O-, -S-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -CONH- 또는 -NHC(=O)NH-이고,
L11은 C2-C12알킬렌기, C2-C12알케닐렌기 및 C2-C12알키닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C3-C20시클로알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기로 치환된, C2-C12알킬렌기, C2-C12알케닐렌기 및 C2-C12알키닐렌기;
중에서 선택되고,
n1 및 n2는 서로 독립적으로 1 내지 3의 정수이고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고,
* 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
The method of claim 1,
L 1 is a group represented by Formula 2, heterocyclic compound:
(2)
Figure pat00037

X 1 and X 2 are each independently a single bond, —O—, —S—, —C (═O) —, —C (═O) O—, —CONH— or —NHC (═O) NH— ego,
L 11 is a C 2 -C 12 alkylene group, a C 2 -C 12 alkenylene group, and a C 2 -C 12 alkynylene group; And
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group , C 3 -C 20 cycloalkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl Group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, N (Q 31 ) (Q 32 ) and -Si (Q 31 ) C 2 -C 12 alkylene group, C 2 -C 12 alkenylene group and C 2 -C 12 alkynylene group substituted with at least one substituent selected from (Q 32 ) (Q 33 );
&Lt; / RTI >
n1 and n2 are each independently an integer of 1 to 3,
Q 31 to Q 33 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3- C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group Selected from the group, biphenyl group and terphenyl group,
* And * 'are binding sites with neighboring atoms.
제2항에 있어서,
상기 L1은 하기 화학식 2-1 내지 2-5 중에서 선택된 어느 하나로 표시된 그룹인, 헤테로시클릭 화합물:
<화학식 2-1>
Figure pat00038

<화학식 2-2>
Figure pat00039

<화학식 2-3>
Figure pat00040

<화학식 2-4>
Figure pat00041

<화학식 2-5>
Figure pat00042

상기 화학식 2-1 내지 2-5 중,
L11에 대한 설명은 제2항에서의 설명을 참조하고,
* 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
3. The method of claim 2,
Wherein L 1 is a group represented by any one selected from Formulas 2-1 to 2-5:
&Lt; Formula (2-1)
Figure pat00038

&Lt; Formula (2-2)
Figure pat00039

<Formula 2-3>
Figure pat00040

<Formula 2-4>
Figure pat00041

<Formula 2-5>
Figure pat00042

In Formulas 2-1 to 2-5,
For a description of L 11 refer to the description in paragraph 2,
* And * 'are binding sites with neighboring atoms.
제1항에 있어서,
상기 A1은 히드록시 벤조페논(benzophenone)-함유 그룹, 벤조퀴논(benzoquinone)-함유 그룹, 안트라퀴논(benzoanthraquinone)-함유 그룹, 잔톤(xanthone)-함유 그룹, 벤조트리아진(benzotriazine)-함유 그룹, 벤조트리아지논(benzotriazinone)-함유 그룹, 벤조트리아졸(benzotriazole)-함유 그룹, 벤조에이트(benzoate)-함유 그룹, 시아노아크릴레이트(cyanoacrylate)-함유 그룹, 트리아진(triazine)-함유 그룹, 옥사닐라이드(oxanilide)-함유 그룹, 살리실레이트(salicylate)-함유 그룹 및 파이렌(pyrene)-함유 그룹 중에서 선택된 1종 이상을 포함한, 헤테로시클릭 화합물.
The method of claim 1,
A 1 is a hydroxy benzophenone-containing group, a benzoquinone-containing group, an anthraquinone-containing group, a xanthone-containing group, a benzotriazine-containing group , Benzotriazinone-containing group, benzotriazole-containing group, benzoate-containing group, cyanoacrylate-containing group, triazine-containing group, A heterocyclic compound comprising at least one selected from an oxanilide-containing group, a salicylate-containing group and a pyrene-containing group.
제1항에 있어서,
상기 A1은 하기 화학식 3-1 내지 3-3 중에서 선택된 어느 하나로 표시된 그룹인, 헤테로시클릭 화합물:
<화학식 3-1>
Figure pat00043

<화학식 3-2>
Figure pat00044

<화학식 3-3>
Figure pat00045

상기 화학식 3-1 내지 3-3 중,
CY1 및 CY2는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 파이렌 그룹 및 페난트렌 그룹 중에서 선택되고,
R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되거나,
R1 및 R2가 선택적으로(optionally) 서로 연결되어 -(Y1)k1- 연결기를 형성하고,
Y1은 -O-, -S- 또는 -C(=O)-이고,
k1은 1 내지 3의 정수이고,
Y2 및 Y3 중 어느 하나는 N이고, 나머지 하나는 단일결합, 이중결합 또는 -C(=O)-이고,
R10, R20, R30 및 R40은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
a10은 1 내지 17의 정수이고,
a20은 1 내지 3의 정수이고,
a30 및 a40은 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
적어도 하나의 R10, 적어도 하나의 R20 및 적어도 하나의 R30이 히드록실기이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C60시클로알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 및 C3-C60시클로알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 및 C3-C60시클로알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60시클로알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60시클로알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기, 터페닐기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기, C6-C60아릴기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
The method of claim 1,
A 1 is a heterocyclic compound represented by any one selected from Formulas 3-1 to 3-3:
<Formula 3-1>
Figure pat00043

<Formula 3-2>
Figure pat00044

<Formula 3-3>
Figure pat00045

In Formulas 3-1 to 3-3,
CY 1 and CY 2 are independently of each other selected from a benzene group, a naphthalene group, an anthracene group, a pyrene group and a phenanthrene group,
R 1 and R 2 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, substitution or Unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted Or an unsubstituted C 3 -C 60 cycloalkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 Cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted A C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted 1 Is a non-aromatic heterocondensed polycyclic group, Si (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ), —N (Q 1 ) (Q 2 ), —B (Q 1 ) (Q 2 ), —C (═O ) (Q 1 ), -S (= O) 2 (Q 1 ), and -P (= O) (Q 1 ) (Q 2 ), or
R 1 and R 2 are optionally connected to each other to form a- (Y 1 ) k 1 -linking group,
Y 1 is -O-, -S- or -C (= O)-,
k1 is an integer of 1 to 3,
One of Y 2 and Y 3 is N, the other is a single bond, a double bond, or —C (═O) —,
R 10 , R 20 , R 30 and R 40 are each independently of each other hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, Hydrazono group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1- C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 60 cycloalkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl jade group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted 1, a non-condensed polycyclic aromatic group, a substituted addition It is unsubstituted 1 non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, Si (Q 1) (Q 2) (Q 3), -N (Q 1) (Q 2), -B (Q 1) (Q 2), - C (= O) (Q 1 ), -S (= O) 2 (Q 1 ) and -P (= O) (Q 1 ) (Q 2 ),
a10 is an integer of 1 to 17,
a20 is an integer of 1 to 3,
a30 and a40 are each independently an integer of 1 to 4,
At least one R 10 , at least one R 20 and at least one R 30 is a hydroxyl group,
The substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted C 3 -C 60 cycloalkoxy group , Substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6- C 60 aryl group, a substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted a non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted At least one of the substituents of the monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group , A C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group and a C 3 -C 60 cycloalkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 hetero cycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, -Si (Q 11 ) (Q 12 ) (Q 13 ), -N (Q 11 ) (Q 12 ), -B (Q 11 ) (Q 12 ), -C (= O) (Q 11 ), -S (= O) 2 (Q 11 ), and -P (= O) (Q 11 ) (Q 12 ) A C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group and a C 3 -C 60 cycloalkoxy group, substituted with at least one selected from among those selected from the group consisting of
C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryl Oxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, biphenyl group and terphenyl group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group , C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 60 cycloalkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalke group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non- -Aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, -Si (Q 21 ) (Q 22 ) (Q 23 ), -N (Q 21 ) (Q 22 ), -B (Q 21 ) (Q 22 ), C 3 -substituted with at least one selected from -C (= 0) (Q 21 ), -S (= 0) 2 (Q 21 ) and -P (= 0) (Q 21 ) (Q 22 ). C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 hete Roaryl groups, monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups, and monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups; And
-Si (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ), -N (Q 31 ) (Q 32 ), -B (Q 31 ) (Q 32 ), -C (= O) (Q 31 ), -S (═O) 2 (Q 31 ) and —P (═O) (Q 31 ) (Q 32 );
&Lt; / RTI &gt;
Q 1 to Q 3 , Q 11 to Q 13 , Q 21 to Q 23 and Q 31 to Q 33 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, and No group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 60 cycloalkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group , C 6 -C 60 aryl group substituted with C 1 -C 60 alkyl group, C 6 -C 60 aryl group substituted with C 6 -C 60 aryl group, terphenyl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, C 1- a C 1 -C 60 heteroaryl substituted by C 60 alkyl aryl group, a C 6 -C 60 aryl substituted with C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic fused polycyclic Selected from the group, biphenyl group and terphenyl group,
* Is a bonding site with a neighboring atom.
제2항에 있어서,
상기 A1은 하기 화학식 4-1 내지 4-30 중에서 선택된 어느 하나로 표시된 그룹인, 헤테로시클릭 화합물:
Figure pat00046

Figure pat00047

Figure pat00048

Figure pat00049

Figure pat00050

Figure pat00051

Figure pat00052


Figure pat00053

상기 화학식 4-1 내지 4-30 중,
R3, R4, R11 내지 R18에 대한 설명은 제2항 중 R10에 대한 설명을 참조하고,
a16은 1, 2, 3 또는 4이고,
b16은 1 또는 2이고,
b17은 1, 2, 3 또는 4이고,
c15는 1 또는 2이고,
c16은 1, 2 또는 3이고,
c17은 1 또는 2이고,
R21 내지 R23에 대한 설명은 제2항 중 R20에 대한 설명을 참조하고,
R31 내지 R35에 대한 설명은 제2항 중 R30에 대한 설명을 참조하고,
R41 내지 R44에 대한 설명은 제2항 중 R40에 대한 설명을 참조하고,
R11 내지 R18 중 적어도 하나, R21 내지 R23 중 적어도 하나 및 R31 내지 R35 중 적어도 하나는 히드록실기이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
3. The method of claim 2,
A 1 is a heterocyclic compound represented by any one selected from Formulas 4-1 to 4-30:
Figure pat00046

Figure pat00047

Figure pat00048

Figure pat00049

Figure pat00050

Figure pat00051

Figure pat00052


Figure pat00053

In Formulas 4-1 to 4-30,
For a description of R 3 , R 4 , R 11 to R 18 refer to the description of R 10 in claim 2,
a16 is 1, 2, 3 or 4,
b16 is 1 or 2,
b17 is 1, 2, 3 or 4,
c15 is 1 or 2,
c16 is 1, 2 or 3,
c17 is 1 or 2,
For a description of R 21 to R 23 refer to the description of R 20 in claim 2,
For a description of R 31 to R 35 refer to the description of R 30 in claim 2,
For a description of R 41 to R 44 refer to the description of R 40 in claim 2,
At least one of R 11 to R 18 , at least one of R 21 to R 23 and at least one of R 31 to R 35 is a hydroxyl group,
* Is a bonding site with a neighboring atom.
제1항에 있어서,
상기 A2는 페놀(phenol)-함유 그룹, 힌더드 아민(hindered amine)-함유 화합물 및 페닐렌디아민(phenylenediamine)-함유 그룹 중에서 선택된 1종 이상을 포함한, 전자 장치.
The method of claim 1,
And A 2 comprises at least one selected from a phenol-containing group, a hindered amine-containing compound, and a phenylenediamine-containing group.
제1항에 있어서,
상기 A2는 하기 화학식 6-1 내지 6-3 중에서 선택된 어느 하나로 표시된 그룹인, 헤테로시클릭 화합물:
<화학식 6-1>
Figure pat00054

<화학식 6-2>
Figure pat00055

<화학식 6-3>
Figure pat00056

상기 화학식 6-1 내지 6-3 중,
Ar1은 벤젠 고리 또는 나프탈렌 고리이고,
R50, R60, R61 및 R70 내지 R74는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C60시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고,
a50은 1 내지 6의 정수이고,
a60은 1 내지 4의 정수이고,
a70은 1 내지 3의 정수이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C60시클로알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 및 C3-C60시클로알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 및 C3-C60시클로알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60시클로알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60시클로알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기, 터페닐기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기, C6-C60아릴기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
The method of claim 1,
A 2 is a heterocyclic compound represented by any one selected from Chemical Formulas 6-1 to 6-3:
<Formula 6-1>
Figure pat00054

<Formula 6-2>
Figure pat00055

<Formula 6-3>
Figure pat00056

In Chemical Formulas 6-1 to 6-3,
Ar 1 is a benzene ring or a naphthalene ring,
R 50 , R 60 , R 61 and R 70 to R 74 are independently of each other hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydra Zino, hydrazono, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 60 cycloalkoxy group, substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted Or an unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, Substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, Si (Q 1 ) (Q 2 ) (Q 3 ), —N (Q 1 ) (Q 2 ), —B (Q 1 ) (Q 2 ) , -C (= 0) (Q 1 ), -S (= 0) 2 (Q 1 ), and -P (= 0) (Q 1 ) (Q 2 ),
a50 is an integer of 1 to 6,
a60 is an integer of 1 to 4,
a70 is an integer of 1 to 3,
The substituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted C 2 -C 60 alkenyl group, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, substituted C 1 -C 60 alkoxy group, substituted C 3 -C 60 cycloalkoxy group , Substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, substituted C 6- C 60 aryl group, a substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted a non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted At least one of the substituents of the monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group , A C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group and a C 3 -C 60 cycloalkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 hetero cycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, -Si (Q 11 ) (Q 12 ) (Q 13 ), -N (Q 11 ) (Q 12 ), -B (Q 11 ) (Q 12 ), -C (= O) (Q 11 ), -S (= O) 2 (Q 11 ), and -P (= O) (Q 11 ) (Q 12 ) A C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group and a C 3 -C 60 cycloalkoxy group, substituted with at least one selected from among those selected from the group consisting of
C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryl Oxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, biphenyl group and terphenyl group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group , C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 60 cycloalkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalke group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non- -Aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic heterocondensed polycyclic group, -Si (Q 21 ) (Q 22 ) (Q 23 ), -N (Q 21 ) (Q 22 ), -B (Q 21 ) (Q 22 ), C 3 -substituted with at least one selected from -C (= 0) (Q 21 ), -S (= 0) 2 (Q 21 ) and -P (= 0) (Q 21 ) (Q 22 ). C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 hete Roaryl groups, monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups, and monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups; And
-Si (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ), -N (Q 31 ) (Q 32 ), -B (Q 31 ) (Q 32 ), -C (= O) (Q 31 ), -S (═O) 2 (Q 31 ) and —P (═O) (Q 31 ) (Q 32 );
&Lt; / RTI &gt;
Q 1 to Q 3 , Q 11 to Q 13 , Q 21 to Q 23 and Q 31 to Q 33 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, and No group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 60 cycloalkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group , C 6 -C 60 aryl group substituted with C 1 -C 60 alkyl group, C 6 -C 60 aryl group substituted with C 6 -C 60 aryl group, terphenyl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, C 1- a C 1 -C 60 heteroaryl substituted by C 60 alkyl aryl group, a C 6 -C 60 aryl substituted with C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic fused polycyclic Selected from the group, biphenyl group and terphenyl group,
* Is a bonding site with a neighboring atom.
제8항에 있어서,
상기 A2는 하기 화학식 7-1 내지 7-3 중에서 선택된 어느 하나로 표시된 그룹인, 헤테로시클릭 화합물:
Figure pat00057

상기 화학식 7-1 내지 7-3 중,
R51,R52 및 R53에 대한 설명은 제8항 중 R50에 대한 설명을 참조하고,
R61 내지 R66에 대한 설명은 제8항 중 R60에 대한 설명을 참조하고,
R71 내지 R74에 대한 설명은 제8항에서의 설명을 참조하고,
R75 및 R76에 대한 설명은 제8항 중 R70에 대한 설명을 참조하고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
9. The method of claim 8,
A 2 is a heterocyclic compound represented by any one selected from Formulas 7-1 to 7-3:
Figure pat00057

In Formulas 7-1 to 7-3,
For a description of R 51 , R 52 and R 53 , refer to the description of R 50 in claim 8,
For a description of R 61 to R 66 refer to the description of R 60 in claim 8,
For a description of R 71 to R 74 see the description in claim 8,
For a description of R 75 and R 76 refer to the description of R 70 in claim 8,
* Is a bonding site with a neighboring atom.
제1항에 있어서,
상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 화합물 1 내지 14 중에서 선택된, 헤테로시클릭 화합물:
Figure pat00058

Figure pat00059
Figure pat00060

Figure pat00061

상기 화합물 1 내지 14 중,
R81 내지 R83은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중에서 선택된다.
The method of claim 1,
Wherein said heterocyclic compound is a heterocyclic compound selected from compounds 1 to 14:
Figure pat00058

Figure pat00059
Figure pat00060

Figure pat00061

Of the compounds 1 to 14,
R 81 to R 83 independently of each other, hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group and C 1 -C 20 alkoxy group.
제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 헤테로시클릭 화합물을 포함한, 박막 봉지부 형성용 조성물. A composition for forming a thin film encapsulation part, comprising the heterocyclic compound according to any one of claims 1 to 10. 제11항에 있어서,
매트릭스 수지 형성용 단량체 및 광중합 개시제를 더 포함하는, 박막 봉지부 형성용 조성물.
12. The method of claim 11,
The composition for forming a thin film encapsulation portion, further comprising a monomer for forming a matrix resin and a photopolymerization initiator.
기판;
상기 기판 상의 유기 발광 소자; 및
상기 유기 발광 소자를 밀봉하는 박막 봉지부를 포함하고,
상기 박막 봉지부는 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 헤테로시클릭 화합물을 포함한, 전자 장치.
Board;
An organic light emitting device on the substrate; And
It includes a thin film encapsulation for sealing the organic light emitting device,
The thin film encapsulation part includes the heterocyclic compound of claim 1.
제13항에 있어서,
상기 박막 봉지부는 적어도 하나의 유기막을 포함하고,
상기 적어도 하나의 유기막은 제1유기막을 포함하고,
상기 제1유기막에 상기 헤테로시클릭 화합물이 포함되어 있는, 전자 장치.
The method of claim 13,
The thin film encapsulation portion includes at least one organic layer,
The at least one organic film includes a first organic film,
Electronic device containing the heterocyclic compound in the first organic film.
제14항에 있어서,
상기 제1유기막이 매트릭스 수지를 더 포함하고,
상기 매트릭스 수지는 아크릴계 수지, 메트아크릴계 수지, 이소프렌계 수지, 비닐계 수지, 에폭시계 수지, 우레탄계 수지, 셀룰로오스계 수지, 페릴렌계 수지, 이미드계 수지 및 실리콘계 수지 중 1종 이상을 포함한, 전자 장치.
15. The method of claim 14,
The first organic film further comprises a matrix resin,
The matrix resin includes at least one of acrylic resin, methacrylic resin, isoprene resin, vinyl resin, epoxy resin, urethane resin, cellulose resin, perylene resin, imide resin and silicone resin.
제14항에 있어서,
상기 제1유기막 100 중량부당 상기 헤테로시클릭 화합물의 함량은 3 내지 10 중량부인, 전자 장치.
15. The method of claim 14,
The content of the heterocyclic compound per 100 parts by weight of the first organic film is 3 to 10 parts by weight, electronic device.
제14항에 있어서,
상기 제1유기막은, 430 nm 이상의 파장을 갖는 광에 대하여 80% 이상의 투과율을 갖고,
405 nm 이하 파장을 갖는 광에 대하여 10% 이하의 투과율을 갖는, 전자 장치.
15. The method of claim 14,
The first organic film has a transmittance of 80% or more with respect to light having a wavelength of 430 nm or more,
An electronic device having a transmittance of 10% or less for light having a wavelength of 405 nm or less.
제14항에 있어서,
상기 제1유기막은, 최대 발광 파장이 405 nm인 광을 52000Wh/m2의 노광량으로 노광하였을 때의 400 nm 이상 410 nm 미만의 파장 범위에 대한 투과율 변화가 5% 미만인, 전자 장치.
15. The method of claim 14,
The first organic film is an electronic device having a transmittance change over a wavelength range of 400 nm to less than 410 nm when light having a maximum emission wavelength of 405 nm is exposed at an exposure dose of 52000 Wh / m 2 .
제14항에 있어서,
상기 제1 유기막의 두께가 10 nm 내지 20 ㎛인 전자 장치.
15. The method of claim 14,
The electronic device has a thickness of 10 nm to 20 μm.
제14항에 있어서,
상기 박막 봉지부는 적어도 하나의 무기막을 더 포함하고,
상기 적어도 하나의 무기막은 금속, 금속 할로겐화물, 금속 질화물, 금속 산화물, 금속 산화질화물, 실리콘 질화물, 실리콘 산화물 및 실리콘 산화질화물 중에서 선택된 1종 이상을 포함한, 전자 장치.
15. The method of claim 14,
The thin film encapsulation portion further includes at least one inorganic film,
The at least one inorganic film includes at least one selected from metals, metal halides, metal nitrides, metal oxides, metal oxynitrides, silicon nitrides, silicon oxides and silicon oxynitrides.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR19980018254A (en) * 1996-08-02 1998-06-05 클라리안트 게엠베하 Sterically hindered amine-based light stabilizers
KR20110110357A (en) * 2009-01-28 2011-10-06 에보니크 룀 게엠베하 Transparent, weather-resistant barrier film, production by lamination, extrusion lamination or extrusion coating

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