KR20180127935A - Organic compound and organic electroluminescent device comprising the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 발광소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로 안트라센계 유기 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층의 재료로서 포함하여 구동 전압이 낮고, 발광 효율 특성이 우수한 유기전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel organic compound and an organic electroluminescent device including the same and more specifically to an organic electroluminescent device including an anthracene organic compound and a material having at least one organic layer as a material thereof and having a low driving voltage, .
유기전계 발광소자는 기존 액정 표시 장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP) 및 전계 방출 디스플레이(FED) 등의 타 평판 표시 소자에 비해 구조가 간단하고, 제조 공정상 다양한 장점이 있으며 높은 휘도 및 시야각 특성이 우수하며, 응답속도가 빠르고 구동전압이 낮아 벽걸이 TV 등의 평판 디스플레이 또는 디스플레이의 배면광, 조명, 광고판 등의 광원으로서 사용되도록 활발하게 개발이 진행되고 있다.Organic electroluminescent devices are simpler in structure than conventional flat panel display devices such as a liquid crystal display (LCD), a plasma display panel (PDP), and a field emission display (FED) And has a high response speed and a low driving voltage, so that it is being actively developed to be used as a light source for a flat panel display such as a wall-mounted TV or a backlight of a display, a lighting, and a billboard.
유기전계발광 소자는 일반적으로 전압을 인가하였을 때 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자가 재결합하여 전자-정공 쌍인 엑시톤을 형성하며 이 엑시톤의 에너지를 발광 재료에 전달함에 의해 빛으로 변환된다.In the organic electroluminescent device, when a voltage is applied, holes injected from the anode recombine with electrons injected from the cathode to form an exciton, which is an electron-hole pair, and the energy of the exciton is transferred to the light emitting material.
유기전계발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위해 이스트만 코닥사의 탕(C. W. Tang) 등에 의해 두 개의 반대 전극 사이에 적층형 유기물 박막을 구성한 저전압 구동 유기 전기발광 소자가 보고(C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, 51권 913페이지, 1987년)된 이래, 다층 박막 구조형 유기전계발광 소자용 유기 재료에 대한 연구가 활발히 진행되어 왔다.In order to improve the efficiency and stability of an organic electroluminescent device, a low-voltage-driven organic electroluminescent device in which a laminated organic thin film is formed between two opposing electrodes by CW Tang et al. (Eastman Kodak Co.) (CW Tang, SA Vanslyke, Applied Physics Letters , Vol. 51, p. 913, 1987), studies on organic materials for multilayer thin film structure organic electroluminescent devices have been actively conducted.
일반적으로, 유기전계 발광소자는 음극(전자주입전극)과 양극(정공주입전극), 및 상기 두 전극 사이에 하나 이상의 유기층을 포함하는 구조를 갖는다. Generally, an organic electroluminescent device has a structure including a cathode (electron injection electrode), an anode (hole injection electrode), and at least one organic layer between the two electrodes.
이때, 유기전계 발광소자는 양극으로부터 정공주입층(HIL, hole injection layer), 정공수송층(HTL, hole transport layer), 발광층(EML, light emitting layer), 전자수송층(ETL, electron transport layer) 또는 전자주입층(EIL, electron injection layer)의 순서로 적층되며, 발광층의 효율을 높이기 위하여 전자차단층(EBL, electron blocking layer) 또는 정공차단층(HBL, hole blocking layer)을 각각 발광층의 앞뒤에 추가로 포함할 수 있다. At this time, the organic electroluminescent device has a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), a light emitting layer (EML), an electron transport layer (ETL) An electron blocking layer (EBL) or a hole blocking layer (HBL) are sequentially stacked in front of and behind the light emitting layer in order to increase the efficiency of the light emitting layer. .
이 중 발광층은 호스트 재료에 발광 효율이 높은 도펀트를 함께 사용하는 구조이다. 유기 발광 재료 내 전자와 정공이 결합하여 형성되는 초기 엑시톤은 쌍을 이루는 전자의 스핀 배열에 따라 일중항과 삼중항으로 나눌 수 있으며 이론적으로 일중항과 삼중항은 1:3의 비율로 형성된다. 따라서 일중항이 기저상태가 되며 발광하는 형광 재료를 포함한 유기전계 발광소자의 경우 외부 양자 효율이 최대 25%를 초과할 수 없다. 반면 삼중항이 기저 상태가 되며 발광하는 인광 재료를 사용할 경우는 75%의 최대 발광효율을 기대할 수 있다. 이외 삼중항 끼리의 결합이나 삼중항에서 일중항으로 에너지가 전이되는 메커니즘 등을 통해 형광 재료의 효율을 높일 수 있는 재료에 대한 연구들이 활발히 진행 중이다. Among these, the light emitting layer is a structure in which a dopant having high light emitting efficiency is used together with a host material. The initial excitons formed by the combination of electrons and holes in the organic light emitting material can be divided into singlet and triplet according to the spin arrangement of the paired electrons. Theoretically, singlet and triplet are formed at a ratio of 1: 3. Therefore, the external quantum efficiency of an organic electroluminescent device including a fluorescent material that emits light when the singlet state becomes a ground state can not exceed a maximum of 25%. On the other hand, when the triplet is in the ground state and a phosphorescent material which emits light is used, a maximum luminous efficiency of 75% can be expected. In addition, studies on materials that can increase the efficiency of fluorescent materials through binding of triplet or energy transfer mechanism from triplet to singleton are being actively researched.
현재 청색 유기전계 발광소자의 경우, 삼중항을 직접적으로 이용하는 인광 재료 및 간접적으로 이용하는 지연 형광 재료가 고휘도에서의 효율 저하 및 수명 저하 문제로 오랫동안 연구가 이루어져 왔으나 상용화가 어려운 상황이다. In the case of a blue organic electroluminescent device, a phosphorescent material using a triplet directly and a retarded fluorescent material used indirectly have been studied for a long time due to a reduction in efficiency at a high luminance and a reduction in lifetime, but commercialization is difficult.
이는 실제 제품에서 번인(burn-in) 및 소비전력 등 여러가지 문제점으로 나타나고 있어 인광 재료를 사용하는 적색, 녹색 소자와 균형을 맞출 수 있는 고효율 장수명 청색 재료 개발이 매우 시급하다.This is due to various problems such as burn-in and power consumption in actual products, so it is very urgent to develop a high-efficiency, long-life blue material capable of balancing with red and green devices using phosphorescent materials.
현재까지 상용화된 청색 소자의 경우 일반적으로 호스트 및 도펀트를 안트라센 유도체와 피렌(pyrene) 유도체를 조합하여 청색 발광층에 사용하고 있으며 이는 효율, 구동전압, 수명 측면에서 가장 최적의 조합으로 알려져 있다. In the case of a blue device commercialized to date, a host and a dopant are generally used in a blue light emitting layer by combining an anthracene derivative and a pyrene derivative, which is known as the most optimal combination in terms of efficiency, driving voltage and lifetime.
하지만 일반적으로 청색 소자의 호스트로 사용하는 안트라센의 경우 가장 간단한 분자인 9,10-다이페닐안트라센(Diphenylanthracene)의 광발광 양자 수득률(photoluminescence quantum yield)이 90% 수준이며, 도펀트로 사용하는 피렌의 경우 역시 광발광 양자 수득률이 95% 수준의 성능을 보이고 있다. 이것은 기존에 사용되고 있는 청색 호스트와 도펀트 조합이 청색 유기발광 전계소자에서 구현될 수 있는 최대 발광 효율을 보여주는 것이라 할 수 있으며 이 보다 더 효율이 높은 조합의 호스트 도펀트를 찾는 것이 매우 어렵다는 것을 보여준다. However, in the case of anthracene used as a host of blue elements, the photoluminescence quantum yield of 9,10-diphenylanthracene, which is the simplest molecule, is about 90%, and in the case of pyrene used as a dopant The photoluminescence quantum yield is also about 95%. This shows that the combination of the blue host and the dopant used in the prior art shows the maximum luminous efficiency which can be realized in the blue organic light emitting device and it is very difficult to find a host dopant having a higher efficiency.
따라서, 최근의 청색 형광 발광층의 경우 효율보다는 구동전압을 낮춰 소비 전력을 줄이는 방향으로 다양한 연구가 진행되고 있으며, 소비전력을 낮춤으로 인해 최종 제품의 사용수명을 연장시키고자 하는 노력들이 이루어지고 있다. Therefore, in recent blue fluorescent light emitting layers, various studies are being conducted in the direction of lowering the power consumption by lowering the driving voltage rather than the efficiency. Efforts are being made to extend the service life of the final product due to lower power consumption.
최근 안트라센을 기반으로 하는 청색 호스트의 경우 저 구동전압 특성을 구현하고자 안트라센의 인접한 위치에 전자를 당기는 원소가 치환된 작용기를 활용하여 안트라센 내부의 전자 밀도를 조절하는 연구가 다양하게 진행되고 있으며 디벤조퓨란의 경우 안트라센의 전자밀도를 약하게 조절하여 청색 소자의 효율이나 수명의 손해가 없이 저 구동전압을 가능하게 하는 작용기로 사용될 수 있다. Recently, a blue host based on anthracene has been studied variously to control the electron density in the anthracene by utilizing a functional group substituted with an electron withdrawing element at an adjacent position of anthracene in order to realize a low driving voltage characteristic. In the case of furan, an electron density of anthracene can be controlled weakly, and thus it can be used as a functional group enabling a low driving voltage without damaging the efficiency and lifetime of the blue element.
TV에서 사용되는 유기전계 발광소자의 구조는 적색, 녹색, 청색 소자를 수직으로 연결한 구조로 소자의 구동 전압이 단일 소자에 비해 매우 높다. 형광 발광 물질의 발광효율은 이미 실제 최대 발광효율에 인접한 수준에 도달한 상태임에 따라, 소비전력을 낮추기 위해서는 종래 화합물의 발광효율과 동등이상의 발광효율을 나타내면서도 저 구동전압을 구현할 수 있는 재료의 개발이 요구되고 있다.The structure of the organic electroluminescent device used in TV is a structure in which red, green, and blue devices are vertically connected, and the driving voltage of the device is much higher than that of a single device. Since the luminous efficiency of the fluorescent light emitting material has already reached a level adjacent to the actual maximum luminous efficiency, in order to lower the power consumption, a material capable of realizing a low driving voltage while exhibiting luminous efficiency equal to or higher than the luminous efficiency of the conventional compound Development is required.
한국공개특허 제10-2013-0010633호, Korean Patent Publication No. 10-2013-0010633,
한국등록특허 제10-1405736호 및 Korean Patent No. 10-1405736
한국등록특허 제1368164호Korean Patent No. 1368164
본 발명은 우수한 발광 효율 특성을 가지며 낮은 구동 전압을 구현하는 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention aims to provide a novel compound having excellent luminous efficiency characteristics and a low driving voltage, and an organic electroluminescent device including the novel compound.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a compound represented by the following general formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
여기서,here,
상기 A는 상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 치환기이며,A is a substituent represented by the above formula (2) or (3)
*는 결합이 이루어지는 부분을 의미하며,* Denotes the part where the combination is made,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, N(R9) 및 C(R10)(R11) 로 이루어진 군으로부터 선택되며,X 1 and X 2 are each independently selected from the group consisting of O, S, N (R 9 ) and C (R 10 ) (R 11 )
Ar은 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되며,Ar represents an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a heteroarylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, ≪ / RTI > and < RTI ID = 0.0 >
A1, A2 및 R1 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며, A 1 , A 2 and R 1 to R 11 each independently represent hydrogen, deuterium, cyano, nitro, halogen, hydroxy, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkyl of 1 to 30 carbon atoms, An alkyl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, a heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, An aryl group, a heteroarylalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, A heteroaryl group, a heteroarylamino group, an alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, It may form a substituted or unsubstituted ring,
상기 기재된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로 아르알킬이기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기를 가질 수 있으며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 복수의 치환기들은 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a heteroarylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, Each of the aryloxy groups is independently hydrogen, deuterium, cyano, nitro, halogen, hydroxy, alkyl having 1 to 30 carbon atoms, cycloalkyl having 1 to 20 carbon atoms, alkenyl having 2 to 30 carbon atoms, alkoxy having 2 to 24 carbon atoms An aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, a heteroaralkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms An alkoxy group, an alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, At least one group selected from the group consisting of an alkylsilyl group having from 1 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having from 3 to 40 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having from 3 to 40 carbon atoms, an arylsilyl group having from 6 to 30 carbon atoms, and an aryloxy group having from 6 to 30 carbon atoms And when a plurality of substituents are substituted, a plurality of substituents may be bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
n, n' 및 n"은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이며,n, n 'and n "are each independently an integer of 0 to 2,
k,l, m, m' 및 m"은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,k, l, m, m 'and m "are each independently an integer of 0 to 4,
o는 0 내지 3의 정수이다.o is an integer of 0 to 3;
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 상기한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기전계 발광소자를 제공한다.The present invention also provides a plasma display panel comprising: a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And one or more organic layers disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the one or more organic layers includes at least one compound selected from the group consisting of organic electroluminescence Device.
본 발명의 안트라센계 유기 화합물은 우수한 화학적 안정성을 가지며 발광층 형성용 재료로 사용시 우수한 발광 특성을 가진다.The anthracene-based organic compound of the present invention has excellent chemical stability and has excellent luminescent properties when used as a light emitting layer-forming material.
또한, 본 발명의 유기 화합물을 포함하는 유기전계 발광소자는 발광층의 구동 전압이 낮고, 발광 효율 특성이 우수하다.In addition, the organic electroluminescent device comprising the organic compound of the present invention has a low driving voltage of the light emitting layer and excellent luminescent efficiency characteristics.
이하, 본 발명에 대해 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described.
한편, 본 발명에서 "할로겐기"는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.In the present invention, the "halogen group" is fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, " alkyl " means a monovalent substituent derived from a straight or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms. Examples thereof include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl and hexyl.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.&Quot; Alkenyl " in the present invention means a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon double bond. Examples thereof include, but are not limited to, vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like.
본 발명에서 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.The term " alkynyl " in the present invention means a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon triple bond. Examples thereof include, but are not limited to, ethynyl, 2-propynyl, and the like.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴, 다이메틸플루오레닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.&Quot; Aryl " in the present invention means a monovalent substituent derived from a C6-C60 aromatic hydrocarbon having a single ring or a combination of two or more rings. Also, a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other may be included. Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, dimethylfluorenyl, and the like.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 6 내지 30개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.&Quot; Heteroaryl " in the present invention means a monovalent substituent derived from 6 to 30 nucleus monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbons. Wherein at least one of the carbons, preferably one to three carbons, is replaced by a heteroatom such as N, O, S or Se. In addition, a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other may be included, and further, a condensed form with an aryl group may be included. Examples of such heteroaryls include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl indolyl), purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl, and heterocyclic rings such as 2-furanyl, N-imidazolyl, 2- , 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like, but are not limited thereto.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, " aryloxy " means a monovalent substituent represented by RO-, and R means aryl having 6 to 60 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.
본 발명에서 "알콕시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알콕시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, " alkoxy " means a monovalent substituent group represented by R'O-, wherein R 'represents an alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and may have a linear, branched or cyclic structure . Examples of alkoxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy and pentoxy.
본 발명에서 "아르알킬"은, 아릴 및 알킬이 상기한 바와 같은 아릴-알킬 그룹을 의미한다. 바람직한 아르알킬은 저급 알킬 그룹을 포함한다. 적합한 아르알킬 그룹의 비제한적인 예는 벤질, 2-펜에틸 및 나프탈레닐메틸을 포함한다. 모 잔기에 대한 결합은 알킬을 통해 이루어진다.In the present invention, " aralkyl " means an aryl-alkyl group wherein aryl and alkyl are as defined above. Preferred aralkyls include lower alkyl groups. Non-limiting examples of suitable aralkyl groups include benzyl, 2-phenethyl and naphthalenylmethyl. The bond to the parent moiety is through the alkyl.
본 발명에서 "아릴아미노기"는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 아민을 의미한다.In the present invention, the "arylamino group" means an amine substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 발명에서 "알킬아미노기"는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환된 아민을 의미한다.&Quot; Alkylamino group " in the present invention means an amine substituted by an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
본 발명에서 "아르알킬아미노기"는 탄소수 6 내지 30의 아릴-알킬기로 치환된 아민을 의미한다.&Quot; Aralkylamino group " in the present invention means an amine substituted with an aryl-alkyl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 발명에서 "헤테로 아릴아미노기"는 아릴기 및 헤테로고리기로 치환된 아민기를 의미한다.In the present invention, the "heteroarylamino group" means an aryl group and an amine group substituted with a heterocyclic group.
본 발명에서 "헤테로 아르알킬기"는 헤테로고리기로 치환된 아릴-알킬 그룹을 의미한다.&Quot; Heteroaralkyl group " in the present invention means an aryl-alkyl group substituted with a heterocyclic group.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.&Quot; Cycloalkyl " in the present invention means a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyls include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.&Quot; Heterocycloalkyl " in the present invention means a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 nuclear atoms, wherein at least one carbon of the ring, preferably 1 to 3 carbons, Or < RTI ID = 0.0 > Se. ≪ / RTI > Examples of such heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholine, piperazine, and the like.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴이고, "을 의미한다.In the present invention, "alkylsilyl" is silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and "arylsilyl" means silyl substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.
본 발명에서 "축합고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.In the present invention, the term "condensed rings" means condensed aliphatic rings, condensed aromatic rings, condensed heteroaliphatic rings, condensed heteroaromatic rings, or a combination thereof.
본 발명에서 "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 것은 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.In the present invention, " to bond with adjacent groups to form a ring " means a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring bonded to adjacent groups to form a ring; A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; A substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle; A substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; Or a condensed ring thereof.
본 명세서에서 "지방족 탄화수소고리"란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.As used herein, the term " aliphatic hydrocarbon ring " refers to a ring that is not aromatic and consists only of carbon and hydrogen atoms.
본 명세서에서 "방향족 탄화수소고리"의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.Examples of the "aromatic hydrocarbon ring" in the present specification include, but are not limited to, a phenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group.
본 명세서에서 "지방족 헤테로고리"란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.As used herein, the term " aliphatic heterocycle " means an aliphatic ring containing at least one heteroatom.
본 명세서에서 "방향족 헤테로고리"란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.As used herein, " aromatic heterocycle " means an aromatic ring containing at least one heteroatom.
본 명세서에서 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.In the present specification, an aliphatic hydrocarbon ring, an aromatic hydrocarbon ring, an aliphatic heterocyclic ring and an aromatic heterocyclic ring may be monocyclic or polycyclic.
본 명세서에서 "치환"은 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term " substituted " in the present specification means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the substituted position is not limited as long as the substituent is a substitutable position, , Two or more substituents may be the same as or different from each other.
본 발명에 따른 신규한 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 안트라센 구조에 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 디나프토퓨란(dinaphtopuran)이 치환된 구조를 특징으로 한다. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 발광 효율 특성이 우수하여 발광 호스트(HOST) 재료로 사용된다.The novel organic compound according to the present invention is represented by the following general formula (1). The compound represented by the following general formula (1) is characterized in that the dinaphthopyran represented by the following general formula (2) or (3) is substituted in the anthracene structure. The organic compound represented by the following formula (1) has excellent luminescence efficiency characteristics and is used as a light emitting host (HOST) material.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
여기서,here,
상기 A는 상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 치환기이며,A is a substituent represented by the above formula (2) or (3)
*는 결합이 이루어지는 부분을 의미하며,* Denotes the part where the combination is made,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, N(R9) 및 C(R10)(R11) 로 이루어진 군으로부터 선택되며, 바람직하게 X1 및 X2는 O 또는 S이며, X 1 and X 2 are each independently selected from the group consisting of O, S, N (R 9 ) and C (R 10 ) (R 11 ), preferably X 1 and X 2 are O or S,
Ar은 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 바람직하게는 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이며,Ar represents an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a heteroarylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, An aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms,
A1, A2 및 R1 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며, A 1 , A 2 and R 1 to R 11 each independently represent hydrogen, deuterium, cyano, nitro, halogen, hydroxy, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkyl of 1 to 30 carbon atoms, An alkyl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, a heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, An aryl group, a heteroarylalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, A heteroaryl group, a heteroarylamino group, an alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, It may form a substituted or unsubstituted ring,
상기 기재된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로 아르알킬이기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기를 가질 수 있으며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 복수의 치환기들은 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a heteroarylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, Each of the aryloxy groups is independently hydrogen, deuterium, cyano, nitro, halogen, hydroxy, alkyl having 1 to 30 carbon atoms, cycloalkyl having 1 to 20 carbon atoms, alkenyl having 2 to 30 carbon atoms, alkoxy having 2 to 24 carbon atoms An aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, a heteroaralkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms An alkoxy group, an alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, At least one group selected from the group consisting of an alkylsilyl group having from 1 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having from 3 to 40 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having from 3 to 40 carbon atoms, an arylsilyl group having from 6 to 30 carbon atoms, and an aryloxy group having from 6 to 30 carbon atoms When the substituent is substituted with a plurality of substituents, the plurality of substituents may be bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
n, n' 및 n"은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이며, 바람직하게는 0 또는 1이며, n, n 'and n "are each independently an integer of 0 to 2, preferably 0 or 1,
k,l, m, m' 및 m"은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, 바람직하게는 0 또는 1이며, k, l, m, m 'and m "are each independently an integer of 0 to 4, preferably 0 or 1,
o는 0 내지 3의 정수이며, 바람직하게는 0 또는 1이다.o is an integer of 0 to 3, preferably 0 or 1;
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4 내지 화학식 8로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, the compound represented by the formula (1) may be selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (4) to (8).
[화학식 4][Chemical Formula 4]
[화학식 5][Chemical Formula 5]
[화학식 6][Chemical Formula 6]
[화학식 7](7)
[화학식 8][Chemical Formula 8]
상기 화학식 4 내지 화학식 8에서, In the above Chemical Formulas 4 to 8,
A, X1, X2, Ar, A1, A2 및 R1 내지 R8, n, n' 및 n", k,l, m, m' 및 m", o는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다. A, X 1, X 2, Ar, A1, A2 , and R 1 to R 8, n, n 'and n ", k, l, m , m' and m", o are as defined in formula (I).
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 X1 및 X2는 O 또는 S일 수 있다. According to a preferred embodiment of the present invention, X 1 and X 2 may be O or S.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar은 하기 화학식 9 내지 화학식 14의 치환기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, Ar may be selected from the group consisting of substituents represented by the following formulas (9) to (14).
[화학식 9][Chemical Formula 9]
[화학식 10][Chemical formula 10]
[화학식 11](11)
[화학식 12][Chemical Formula 12]
[화학식 13][Chemical Formula 13]
[화학식 14][Chemical Formula 14]
여기서,here,
*는 결합되는 부분을 의미하며,* Denotes the part to be combined,
p는 0 내지 5의 정수이며,p is an integer of 0 to 5,
q, q'및 q"은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,q, q 'and q "are each independently an integer of 0 to 4,
r 은 0 내지 4의 정수이며,r is an integer from 0 to 4,
r'은 0 내지 3의 정수이며,r 'is an integer of 0 to 3,
z 및 z'은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,z and z 'are each independently an integer of 0 to 4,
R12 내지 R20은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 및 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.R 12 to R 20 each independently represent hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, hydroxy group, alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, An alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, an alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, An alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, a heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, A heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, and a heteroarylalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, and may be bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring All.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: According to a preferred embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be selected from the group consisting of the following compounds, but not limited thereto:
본 발명의 다른 구현 예는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층 형성용 재료에 관한 것이다.Another embodiment of the present invention relates to a material for forming a light emitting layer comprising the compound represented by the above formula (1).
발광층 형성용 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층을 형성하는데 사용하기 위하여 필요한 형태로 제조할 때 통상적으로 첨가되는 물질, 예컨대, 도펀트 물질 등을 더 포함할 수 있다.The material for forming the light emitting layer may further include a material that is typically added when preparing the compound represented by Formula 1 in a form necessary for forming the light emitting layer, for example, a dopant material.
발광층 형성용 재료 내에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 호스트(HOST)용 재료일 수 있다.In the material for forming a light-emitting layer, the compound represented by the formula (1) may be a material for a host (HOST).
본 발명의 다른 구현 예는 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 적층되어 있는 유기전계 발광소자에 있어서, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전계 발광소자에 관한 것이다. Another embodiment of the present invention is an organic electroluminescent device in which one or more organic thin film layers including at least a light emitting layer are laminated between a cathode and an anode, wherein the light emitting layer comprises an organic compound represented by Formula 1 Or a combination of two or more thereof.
본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 안트라센 구조에 디나프토퓨란(dinaphtopuran)이 링커 없이 바로 결합되어, 디나프토퓨란에 포함되어 있는 산소, 황, 또는 질소 분자 등으로 인해 분자 내의 분극률(Polarizability) 및 쌍극자모멘트(Dipole Moment)가 증가되며, 이로 인해 유기전계 발광소자에서 호스트 분자들 간의 패킹(Packing)이 증가되므로써 궁극적으로 소자의 구동전압을 저하시킨다. 일반적으로 안트라센계 호스트 물질의 경우 정공과 전자를 도펀트로 전달하는 채널이 안트라센 코어(core)에 위치되어 있기 때문에 안트라센 코어와 인접한 위치에 퓨란과 같은 전자를 당기는 치환체가 바로 인접되어 있는 것이 중요하다. The compound represented by the formula (1) of the present invention is a compound in which dinaphthopyran is directly bonded to an anthracene structure without a linker, and the polarizability (Polarizability) due to oxygen, sulfur, or nitrogen molecules contained in dinaphthofuran ) And the dipole moment are increased. As a result, the packing between the host molecules in the organic electroluminescent device is increased, which ultimately lowers the driving voltage of the device. In general, in the case of an anthracene-based host material, it is important that a substituent that attracts electrons such as furan is immediately adjacent to an anthracene core because an anthracene core has a channel for transferring holes and electrons as a dopant.
그러나, 안트라센 구조와 디나프토퓨란 사이에 링커가 위치하는 경우, 안트라센 구조와 디나프토퓨란 사이의 결합 거리가 멀어지고 디나프토퓨란에 의해 안트라센의 전자 밀도가 편재화(localized)되는 정도가 상쇄되기 때문에, 결국 디나프토퓨란에 포함되어 있는 산소, 황, 또는 질소 분자 등으로 인한 분극률(Polarizability) 및 쌍극자모멘트(Dipole Moment)가 저하된다. 또한, 디나프토퓨란은 디페닐퓨란, 나프토페닐퓨란에 비하여 파이(π)전자가 분포한 분포면적이 더 넓은 방향족 화합물이기 때문에 안트라센 호스트의 정공 및 전자의 수송을 발광 물질로 전달하는데 더 용이하다.However, when the linker is positioned between the anthracene structure and dinaphthofuran, the bonding distance between the anthracene structure and dinaphthofuran is distanced and the degree of localization of the anthracene electron density by dinaphthofuran is offset , And as a result, the polarizability and the dipole moment due to oxygen, sulfur, or nitrogen molecules contained in the dinaphthofuran are lowered. Further, dinaphthofuran is an aromatic compound having a larger distribution area in which pi (pi) electrons are distributed compared to diphenylfuran and naphthophenylfuran, so that it is easier to transfer the transport of holes and electrons of the anthracene host to the luminescent material .
본 발명의 유기전계 발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극이 적층된 구조를 가질 수 있으며, 필요에 따라 전자 차단층, 정공 차단층 등이 추가로 더 적층될 수 있다.The organic electroluminescent device of the present invention may have a structure in which a cathode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, and a cathode are laminated. If necessary, an electron blocking layer, Can be further stacked.
이하에서는, 본 발명의 유기전계 발광소자에 대하여 예를 들어 설명한다. 그러나, 하기에 예시된 내용은 일 예일 뿐, 본 발명의 유기전계 발광소자를 한정하는 것은 아니다.Hereinafter, the organic electroluminescent device of the present invention will be described by way of example. However, the following examples are only examples, and the organic electroluminescent device of the present invention is not limited thereto.
본 발명의 유기전계 발광소자는 양극(정공주입전극), 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으며, 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 전자 차단층(EBL)을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL)을 추가로 포함할 수 있다. 또한 음극과 발광층 사이에 정공차단층(HBL)을 더 포함할 수도 있다.The organic electroluminescent device of the present invention may have a structure in which an anode (a hole injecting electrode), a hole injecting layer (HIL), a hole transporting layer (HTL), a light emitting layer (EML), and a cathode (electron injecting electrode) Preferably, an electron blocking layer (EBL) may be interposed between the anode and the light emitting layer, and an electron transport layer (ETL) and an electron injection layer (EIL) may be interposed between the cathode and the light emitting layer. Further, a hole blocking layer (HBL) may be further included between the cathode and the light emitting layer.
본 발명에 따른 유기전계 발광소자의 제조방법으로는, 먼저 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.In the method of manufacturing an organic electroluminescent device according to the present invention, a cathode material is coated on the surface of a substrate by a conventional method to form a cathode. At this time, the substrate to be used is preferably a glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness. As the material for the positive electrode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO2), zinc oxide (ZnO) and the like which are transparent and excellent in conductivity may be used.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이러한 정공주입층 물질로는 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 예로 들 수 있다.Next, a hole injection layer (HIL) material is formed on the surface of the anode by vacuum thermal deposition or spin coating using a conventional method. Examples of such hole injection layer materials include copper phthalocyanine (CuPc), 4,4 ', 4 "-tris (3-methylphenylamino) triphenylamine (m-MTDATA), 4,4' Amino) phenoxybenzene (m-MTDAPB), starburst type amines such as 4,4 ', 4 "-tri (N-carbazolyl) triphenylamine (TCTA), 4,4' Triphenylamine (2-TNATA) or IDE406 available from Idemitsu, for example.
상기 정공주입층 표면에 정공수송층(HTL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송층 물질로는 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-다이(나프탈렌-1-일)-N,N'-바이페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-바이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(TPD)을 예로 들 수 있다.A hole transport layer (HTL) material is vacuum-deposited or spin coated on the surface of the hole injection layer by a conventional method to form a hole transport layer. In this case, the hole transport layer material may be at least one selected from the group consisting of bis (N- (1-naphthyl-n-phenyl)) benzidine (? -NPD), N, -Benzidine (NPB) or N, N'-biphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine (TPD).
상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광층 물질 중 단독 발광물질 또는 발광 호스트 물질은 녹색의 경우 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 등이 사용될 수 있으며, 청색의 경우 본 발명의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다.A light emitting layer (EML) material is formed on the surface of the hole transport layer by vacuum thermal deposition or spin coating using a conventional method. At this time, tris (8-hydroxyquinolinolato) aluminum (Alq3) can be used as a single luminescent material or luminescent host material among the luminescent layer materials used, and in case of blue, the compound of the present invention is preferably used .
발광층 물질 중 발광 호스트와 함께 사용될 수 있는 도펀트(Dopant)(dopant)의 경우, 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105, 인광 도펀트(Dopant)로는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III)비스[(4,6-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic) (참조문헌[Chihaya Adachi et al., Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 3082-3084]), 플라티늄(II)옥타에틸포르피린(PtOEP), TBE002(코비온사) 등이 사용될 수 있다.In the case of a dopant that can be used together with a light emitting host among the light emitting layer materials, IDE102 and IDE105 available from Idemitsu, and tris (2-phenylpyridine) iridium (III) as a phosphorescent dopant (Dopant) Ir (ppy) 3), iridium (III) bis [(4,6-difluorophenyl) pyridinate-N, C-2 '] picolinate (refer to Chihaya Adachi et al. Platy (II) octaethylporphyrin (PtOEP), TBE002 (Cobion), etc. may be used.
선택적으로는, 정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을 추가로 형성할 수 있다. Alternatively, an electron blocking layer (EBL) may be additionally formed between the hole transporting layer and the light emitting layer.
상기 발광층 표면에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있다.An electron transport layer (ETL) material is formed on the surface of the light emitting layer by vacuum thermal deposition or spin coating using a conventional method. In this case, the electron transporting material to be used is not particularly limited, and tris (8-hydroxyquinolinolato) aluminum (Alq3) can be preferably used.
선택적으로는, 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층(HBL)을 추가로 형성하고 발광층에 인광 도펀트(Dopant)를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다. Alternatively, by additionally forming a hole blocking layer (HBL) between the light emitting layer and the electron transporting layer and using a phosphorescent dopant together with the light emitting layer, the phenomenon that the triplet excitons or holes are diffused into the electron transporting layer can be prevented .
정공차단층의 형성은 정공차단층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 실시할 수 있으며, 정공차단층 물질의 경우 특별히 제한되지는 않으나, 바람직하게는 (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인 (bathocuproine, BCP) 및 LiF 등을 사용할 수 있다.The hole blocking layer can be formed by vacuum thermal deposition and spin coating using a hole blocking layer material in a conventional manner. In the case of the hole blocking layer material, there is no particular limitation, but (8-hydroxyquinolinolato Lithium biphenoxide (BAlq), bathocuproine (BCP), LiF, etc. may be used as the lithium salt (Li), bis (8-hydroxy-2-methylquinolinonato)
상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질로는 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질이 사용될 수 있다.An electron injection layer (EIL) material is formed on the surface of the electron transport layer by vacuum thermal deposition or spin coating using a conventional method. At this time, materials such as LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, and CsF can be used as the electron injection layer material used.
상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다.A negative electrode is formed on the surface of the electron injecting layer by vacuum thermal deposition using a conventional method.
이때, 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면발광 유기전계 발광소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.At this time, as the negative electrode material to be used, lithium, aluminum, aluminum-lithium, calcium, magnesium, (Mg-Ag) or the like may be used. In the case of a top emission organic electroluminescent device, indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide (IZO) may be used to form a transparent cathode which can transmit light.
상기 음극의 표면에는 캡핑층 형성용 조성물에 의해 캡핑층(CPL)이 형성될 수 있다.A capping layer (CPL) may be formed on the surface of the cathode by a composition for forming a capping layer.
이하에서, 상기 화합물들의 합성 방법을 대표적인 예를 들어 하기에 설명한다. Hereinafter, a method of synthesizing the above compounds will be described with reference to representative examples.
그러나, 본 발명의 화합물들의 합성 방법이 하기 예시된 방법으로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 화합물들은 하기에 예시된 방법과 이 분야의 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.However, the method of synthesizing the compounds of the present invention is not limited to the following exemplified methods, and the compounds of the present invention can be produced by the methods exemplified below and by methods known in the art.
[합성예 1: 화합물 1의 제조] [Synthesis Example 1: Preparation of Compound 1]
9-브로모-10-페닐안트라센 (3.33 g, 10 mmol)과 2-(디나프토[2,1-b:1',2'-d]퓨란-5-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인 (4.33 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL 및 에탄올 10 mL를 혼합하고, 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 넣어, 10시간 동안 환류하여 반응시켰다. (3.33 g, 10 mmol) and 2- (dinaphtho [2,1-b: 1 ', 2'-d] furan-5-yl) -4,4,5- Tetramethyl-1,3,2-dioxaboroline (4.33 g, 11 mmol), potassium carbonate (2.76 g, 20 mmol), toluene 50 mL, water 10 mL and ethanol 10 mL were mixed and tetrakis Triphenylphosphine palladium (0.231 g, 0.20 mmol), and the mixture was refluxed for 10 hours to effect reaction.
이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 메탄올 100 mL를 넣어 30분 교반하였다. 교반 후, 생성된 고체를 물과 메탄올로 세척하고, 톨루엔에서 재결정하여 화합물 1을 3.49 g (67 %) 수득하였다.Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, and 100 mL of methanol was added thereto, followed by stirring for 30 minutes. After stirring, the resulting solid was washed with water and methanol, and recrystallized from toluene to obtain 3.49 g (67%) of Compound 1. [
MS (MALDI-TOF) m/z: 520 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 520 [M] < + &
[합성예 2: 화합물 2의 제조][Synthesis Example 2: preparation of compound 2]
9-브로모-10-(p-톨릴)안트라센 (3.47 g, 10 mmol)과 2-(디나프토[2,1-b:1',2'-d]퓨란-5-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인 (4.33 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL 및 에탄올 10 mL를 혼합하고, 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 넣어, 10시간 동안 환류하여 반응시켰다. 9-bromo--10- (p - tolyl) anthracene (3.47 g, 10 mmol) and 2- (dinaphtho [2,1-b: 1 ', 2'-d] furan-5-yl) -4, (4.33 g, 11 mmol), potassium carbonate (2.76 g, 20 mmol), 50 mL of toluene, 10 mL of water and 10 mL of ethanol were mixed And tetrakis triphenylphosphine palladium (0.231 g, 0.20 mmol), and the mixture was refluxed for 10 hours to effect reaction.
이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 메탄올 100 mL를 넣어 30분 교반하였다. 교반 후, 생성된 고체를 물과 메탄올로 세척하고, 톨루엔에서 재결정하여 화합물 2를 3.26 g (61 %) 수득하였다.Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, and 100 mL of methanol was added thereto, followed by stirring for 30 minutes. After stirring, the resulting solid was washed with water and methanol, and recrystallized in toluene to give 3.26 g (61%) of compound 2.
MS (MALDI-TOF) m/z: 534 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 534 [M] < + &
[합성예 3: 화합물 7의 제조][Synthesis Example 3: Preparation of Compound 7]
10-브로모-9-(나프탈렌-1'-일) 안트라센 (3.83 g, 10.0 mmol)과 2-(디나프토[2,1-b:1',2'-d]퓨란-5-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인 (4.33 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL및 에탄올 10 mL를 혼합하고, 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol) 을 넣어, 10시간 동안 환류하여 반응시켰다. (3,83 g, 10.0 mmol) and 2- (dinaphtho [2,1-b: 1 ', 2'-d] furan-5-yl) (4.33 g, 11 mmol), potassium carbonate (2.76 g, 20 mmol), toluene (50 mL), water (10 mL) and ethanol (10 mL) mL was mixed, and tetrakis triphenylphosphine palladium (0.231 g, 0.20 mmol), and the mixture was refluxed for 10 hours to effect reaction.
이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 메탄올 100 mL를 넣어 30분 교반하였다. 교반 후, 생성된 고체를 물과 메탄올 세척하고, 톨루엔에서 재결정하여 화합물 7을 3.08 g (54 %) 수득하였다.Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, and 100 mL of methanol was added thereto, followed by stirring for 30 minutes. After stirring, the resultant solid was washed with water and methanol, and recrystallized in toluene to obtain 3.08 g (54%) of Compound 7.
MS (MALDI-TOF) m/z: 570 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 570 [M] < + &
[합성예 4: 화합물 8의 제조][Synthesis Example 4: Preparation of Compound 8]
10-브로모-9-(나프탈렌-2'-일) 안트라센 (3.83 g, 10.0 mmol)과 2-(디나프토[2,1-b:1',2'-d]퓨란-5-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인 (4.33 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL및 에탄올 10 mL를 혼합하고, 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하여 반응시켰다. (3.83 g, 10.0 mmol) and 2- (dinaphtho [2,1-b: 1 ', 2'-d] furan-5-yl) (4.33 g, 11 mmol), potassium carbonate (2.76 g, 20 mmol), toluene (50 mL), water (10 mL) and ethanol (10 mL) mL was mixed, and tetrakis triphenylphosphine palladium (0.231 g, 0.20 mmol), and the mixture was refluxed for 10 hours.
이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 메탄올 100mL를 넣어, 30분 교반하였다. 교반 후, 생성된 고체를 물과 메탄올 세척하고, 톨루엔에서 재결정하여 화합물 8을 3.31 g (58 %) 수득하였다.Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, 100 mL of methanol was added, and the mixture was stirred for 30 minutes. After stirring, the resulting solid was washed with water and methanol and recrystallized in toluene to give 3.31 g (58%) of compound 8.
MS (MALDI-TOF) m/z: 570 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 570 [M] < + &
[합성예 5: 화합물 9 의 제조][Synthesis Example 5: Preparation of Compound 9]
10-브로모-9-(페난쓰렌-9-일)안트라센 (4.33 g, 10.0 mmol)과 2-(디나프토[2,1-b:1',2'-d]퓨란-5-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인 (4.33 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL및 에탄올 10 mL를 혼합하고, 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하여 반응시켰다.(2-bromo-9- (phenanthren-9-yl) anthracene (4.33 g, 10.0 mmol) (4.33 g, 11 mmol), potassium carbonate (2.76 g, 20 mmol), toluene (50 mL), water (10 mL) and ethanol (10 mL) mL was mixed, and tetrakis triphenylphosphine palladium (0.231 g, 0.20 mmol), and the mixture was refluxed for 10 hours.
이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 메탄올 100mL를 넣어, 30분 교반하였다. 교반 후, 생성된 고체를 물과 메탄올 세척하고, 톨루엔에서 재결정하여 화합물 9를 3.60 g (58 %) 수득하였다. Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, 100 mL of methanol was added, and the mixture was stirred for 30 minutes. After stirring, the resulting solid was washed with water and methanol, and recrystallized in toluene to obtain 3.60 g (58%) of Compound 9.
MS (MALDI-TOF) m/z: 620 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 620 [M] < + &
[합성예 6: 화합물 23의 제조][Synthesis Example 6: Preparation of Compound 23]
10-브로모-9-(3-(나프탈렌-1-일)페닐))안트라센 (4.59 g, 10.0 mmol)과 2-(디나프토[2,1-b:1',2'-d]퓨란-5-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인 (4.33 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL및 에탄올 10 mL를 혼합하고, 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하여 반응시켰다. A mixture of 10-bromo-9- (3- (naphthalen-1-yl) phenyl)) anthracene (4.59 g, 10.0 mmol) and 2- (dinaphtho [ 5-yl) -4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboroline (4.33 g, 11 mmol), potassium carbonate (2.76 g, 20 mmol), toluene 10 mL and ethanol 10 mL were mixed, and tetrakis triphenylphosphine palladium (0.231 g, 0.20 mmol), and the mixture was refluxed for 10 hours.
이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 메탄올 100mL를 넣어, 30분 교반하였다. 교반 후, 생성된 고체를 물과 메탄올 세척하고, 톨루엔에서 재결정하여 화합물 23을 3.30 g (51 %) 수득하였다.Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, 100 mL of methanol was added, and the mixture was stirred for 30 minutes. After stirring, the resulting solid was washed with water and methanol, and recrystallized in toluene to obtain 3.30 g (51%) of compound 23.
MS (MALDI-TOF) m/z: 646 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 646 [M] < + &
[합성예 7: 화합물 24의 제조][Synthesis Example 7: Preparation of Compound 24]
10-브로모-9-(3-(나프탈렌-2-일)페닐))안트라센 (4.59 g, 10.0 mmol)과 2-(디나프토[2,1-b:1',2'-d]퓨란-5-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인 (4.33 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL및 에탄올 10 mL를 혼합하고, 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하여 반응시켰다. (4.59 g, 10.0 mmol) and 2- (dinaphtho [2,1-b: 1 ', 2'-d] furan 5-yl) -4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboroline (4.33 g, 11 mmol), potassium carbonate (2.76 g, 20 mmol), toluene 10 mL and ethanol 10 mL were mixed, and tetrakis triphenylphosphine palladium (0.231 g, 0.20 mmol), and the mixture was refluxed for 10 hours.
이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 메탄올 100mL를 넣어, 30분 교반하였다. 교반 후, 생성된 고체를 물과 메탄올 세척하고, 톨루엔에서 재결정하여 화합물 24를 4.01 g (62 %) 수득하였다.Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, 100 mL of methanol was added, and the mixture was stirred for 30 minutes. After stirring, the resulting solid was washed with water and methanol, and recrystallized in toluene to obtain 4.01 g (62%) of Compound 24.
MS (MALDI-TOF) m/z: 646 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 646 [M] < + &
[합성예 8: 화합물 25의 제조][Synthesis Example 8: Preparation of Compound 25]
10-브로모-9-(4-(나프탈렌-2-일)페닐))안트라센 (4.59 g, 10.0 mmol)과 2-(디나프토[2,1-b:1',2'-d]퓨란-5-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인 (4.33 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL및 에탄올 10 mL를 혼합하고, 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하여 반응시켰다. A solution of 10-bromo-9- (4- (naphthalen-2-yl) phenyl)) anthracene (4.59 g, 10.0 mmol) and 2- (dinaphtho [ 5-yl) -4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboroline (4.33 g, 11 mmol), potassium carbonate (2.76 g, 20 mmol), toluene 10 mL and ethanol 10 mL were mixed, and tetrakis triphenylphosphine palladium (0.231 g, 0.20 mmol), and the mixture was refluxed for 10 hours.
이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 메탄올 100mL를 넣어, 30분 교반하였다. 교반 후, 생성된 고체를 물과 메탄올 세척하고, 톨루엔에서 재결정하여 화합물 25를 4.14 g (64 %) 수득하였다.Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, 100 mL of methanol was added, and the mixture was stirred for 30 minutes. After stirring, the resulting solid was washed with water and methanol, and recrystallized in toluene to give 4.14 g (64%) of compound 25.
MS (MALDI-TOF) m/z: 646 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 646 [M] < + &
[합성예 9: 화합물 26의 제조][Synthesis Example 9: Preparation of Compound 26]
10-브로모-9-(4-(나프탈렌-2-일)페닐))안트라센 (4.59 g, 10.0 mmol)과 2-(디나프토[2,1-b:1',2'-d]퓨란-5-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인 (4.33 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL및 에탄올 10 mL를 혼합하고, 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하여 반응시켰다. A solution of 10-bromo-9- (4- (naphthalen-2-yl) phenyl)) anthracene (4.59 g, 10.0 mmol) and 2- (dinaphtho [ 5-yl) -4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboroline (4.33 g, 11 mmol), potassium carbonate (2.76 g, 20 mmol), toluene 10 mL and ethanol 10 mL were mixed, and tetrakis triphenylphosphine palladium (0.231 g, 0.20 mmol), and the mixture was refluxed for 10 hours.
이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 메탄올 100mL를 넣어, 30분 교반하였다. 교반 후, 생성된 고체를 물과 메탄올 세척하고, 톨루엔에서 재결정하여 화합물 26을 3.75 g (58%) 수득하였다.Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, 100 mL of methanol was added, and the mixture was stirred for 30 minutes. After stirring, the resulting solid was washed with water and methanol and recrystallized in toluene to give 3.75 g (58%) of compound 26.
MS (MALDI-TOF) m/z: 646 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 646 [M] < + &
[합성예 10: 화합물 30의 제조][Synthesis Example 10: Preparation of Compound 30]
9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-10-bromoanthracene10-브로모-9-(3-(나프탈렌-1-일)페닐))안트라센 (4.09 g, 10.0 mmol)과 2-(디나프토[2,1-b:1',2'-d]퓨란-5-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인 (4.33 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL및 에탄올 10 mL를 혼합하고, 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하여 반응시켰다. Anthracene (4.09 g, 10.0 mmol) and 2- (2-methoxyphenyl) -9- (3- (naphthalen- (Dinaphtho [2,1-b: 1 ', 2'-d] furan-5-yl) -4,4,5,5-tetramethyl- 1,3,2-dioxaborolane (4.33 g, 11 mmol), potassium carbonate (2.76 g, 20 mmol), toluene 50 mL, water 10 mL and ethanol 10 mL were mixed and tetrakis triphenylphosphine palladium (0.231 g, 0.20 mmol), and the mixture was refluxed for 10 hours.
이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 메탄올 100mL를 넣어, 30분 교반하였다. 교반 후, 생성된 고체를 물과 메탄올 세척하고, 톨루엔에서 재결정하여 화합물 30을 3.82 g (64 %) 수득하였다.Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, 100 mL of methanol was added, and the mixture was stirred for 30 minutes. After stirring, the resulting solid was washed with water and methanol, and recrystallized from toluene to obtain 3.82 g (64%) of Compound 30.
MS (MALDI-TOF) m/z: 596 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 596 [M] < + &
[합성예 11: 화합물 108의 제조][Synthesis Example 11: Preparation of Compound 108]
9-브로모-10-페닐안트라센 (3.33 g, 10 mmol)과 2-(디나프토[2,1-b:1',2'-d]티오펜-5-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인 (4.51 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL및 에탄올 10 mL를 혼합하고, 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하여 반응시켰다.(3.33 g, 10 mmol) and 2- (dinaphtho [2,1-b: 1 ', 2'-d] thiophen-5-yl) -4,4,5 , Potassium carbonate (2.76 g, 20 mmol), toluene (50 mL), water (10 mL) and ethanol (10 mL) were mixed, and tetra Kis triphenylphosphine palladium (0.231 g, 0.20 mmol), and the mixture was refluxed for 10 hours.
이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 메탄올 100mL를 넣어, 30분 교반하였다. 교반 후, 생성된 고체를 물과 메탄올 세척하고, 톨루엔에서 재결정하여 화합물 108을 3.22 g (54%) 수득하였다.Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, 100 mL of methanol was added, and the mixture was stirred for 30 minutes. After stirring, the resulting solid was washed with water and methanol and recrystallized in toluene to give 3.22 g (54%) of compound 108.
MS (MALDI-TOF) m/z: 536 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 536 [M] < + &
[합성예 12: 화합물 112의 제조][Synthesis Example 12: Preparation of Compound 112]
10-브로모-9-(나프탈렌-1'-일)안트라센 (3.83 g, 10.0 mmol)과 2-(디나프토[2,1-b:1',2'-d]티오펜-5-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인 (4.51 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL및 에탄올 10 mL를 혼합하고, 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하여 반응시켰다.(3.83 g, 10.0 mmol) and 2- (dinaphtho [2,1-b: 1 ', 2'-d] thiophen-5-yl ), 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboroline (4.51 g, 11 mmol), potassium carbonate (2.76 g, 20 mmol), toluene 50 mL, water 10 mL, 10 mL were mixed, and tetrakis triphenylphosphine palladium (0.231 g, 0.20 mmol), and the mixture was refluxed for 10 hours.
이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 메탄올 100mL를 넣어, 30분 교반하였다. 교반 후, 생성된 고체를 물과 메탄올 세척하고, 톨루엔에서 재결정하여 화합물 112를 3.88 g (60%) 수득하였다.Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, 100 mL of methanol was added, and the mixture was stirred for 30 minutes. After stirring, the resultant solid was washed with water and methanol, and recrystallized in toluene to obtain 3.88 g (60%) of Compound 112.
MS (MALDI-TOF) m/z: 586 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 586 [M] < + &
[합성예 13: 화합물 116의 제조][Synthesis Example 13: Preparation of Compound 116]
10-브로모-9-(나프탈렌-2'-일)안트라센 (3.83 g, 10.0 mmol)과 2-(디나프토[2,1-b:1',2'-d]티오펜-5-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3`,2-디옥사보로레인 (4.51 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL및 에탄올 10 mL를 혼합하고, 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하여 반응시켰다. (3.83 g, 10.0 mmol) and 2- (dinaphtho [2,1-b: 1 ', 2'-d] thiophen-5-yl ), 4,4,5,5-tetramethyl-1,3 ', 2-dioxaboroline (4.51 g, 11 mmol), potassium carbonate (2.76 g, 20 mmol), toluene 50 mL, 10 mL of ethanol was mixed, and tetrakis triphenylphosphine palladium (0.231 g, 0.20 mmol), and the mixture was refluxed for 10 hours.
이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 메탄올 100mL를 넣어, 30분 교반하였다. 교반 후, 생성된 고체를 물과 메탄올 세척하고, 톨루엔에서 재결정하여 화합물 116을 4.26 g (66%) 수득하였다.Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, 100 mL of methanol was added, and the mixture was stirred for 30 minutes. After stirring, the resulting solid was washed with water and methanol, and recrystallized in toluene to obtain 4.26 g (66%) of compound 116.
MS (MALDI-TOF) m/z: 586 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 586 [M] < + &
[합성예 14: 화합물 118의 제조][Synthesis Example 14: Preparation of Compound 118]
10-브로모-9-(나프탈렌-1'-일)안트라센 (3.83 g, 10.0 mmol)과 2-(디나프토[2,1-b:1',2'-d]티오펜-5-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인 (4.51 g, 11 mmol), 탄산칼륨 (2.76 g, 20 mmol), 톨루엔 50 mL, 물 10 mL및 에탄올 10 mL를 혼합하고, 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐 (0.231 g, 0.20 mmol)을 투입하고 10시간 동안 환류하여 반응시켰다.(3.83 g, 10.0 mmol) and 2- (dinaphtho [2,1-b: 1 ', 2'-d] thiophen-5-yl ), 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboroline (4.51 g, 11 mmol), potassium carbonate (2.76 g, 20 mmol), toluene 50 mL, water 10 mL, 10 mL were mixed, and tetrakis triphenylphosphine palladium (0.231 g, 0.20 mmol), and the mixture was refluxed for 10 hours.
이후 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 메탄올 100mL를 넣어, 30분 교반하였다. 교반 후, 생성된 고체를 물과 메탄올 세척하고, 톨루엔에서 재결정하여 화합물 118을 4.00 g (62%) 수득하였다.Thereafter, the reaction mixture was cooled to room temperature, 100 mL of methanol was added, and the mixture was stirred for 30 minutes. After stirring, the resulting solid was washed with water and methanol, and recrystallized in toluene to obtain 4.00 g (62%) of compound 118.
MS (MALDI-TOF) m/z: 636 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 636 [M] < + &
실시예 1: 유기전계 발광소자의 제조 Example 1: Fabrication of organic electroluminescent device
광-반사층인 Ag합금과 유기전계 발광소자의 양극인 ITO(10nm)가 순차적으로 적층된 기판을 노광(Photo-Lithograph)공정을 통해 음극과 양극영역 그리고 절연층으로 구분하여 패터닝(Patterning)하였고, 이후 양극(ITO)의 일함수(work-function) 증대와 디스큠(descum)을 목적으로 UV Ozone 처리와 O2:N2 플라즈마로 표면처리 하였다. 그 위에 정공주입층(HIL)으로 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile(HAT-CN)을 100 Å 두께로 형성하였다. 이어 상기 정공주입층 상부에, N4,N4,N4',N4'-테트라([1,1'-비페닐]-4-일)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민을 진공 증착하여 1000 Å 두께의 정공수송층을 형성하였다. An Ag alloy, which is a light-reflecting layer, and ITO (10 nm), which is an anode of an organic electroluminescent device, are sequentially laminated are patterned into a cathode, an anode region, and an insulating layer through a photo- lithograph process, The surface was then treated with UV Ozone treatment and O2: N2 plasma for the purpose of increasing the work-function and descum of the anode (ITO). 1, 4, 5, 8, 9, 11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN) was formed as a hole injection layer (HIL) Then, N4, N4, N4 ', N4'-tetra ([1,1'-biphenyl] -4-yl) - [1,1'- Diamine was vacuum deposited thereon to form a 1000 Å thick hole transport layer.
상기 정공수송층 (HTL) 상부에 전자차단층(EBL)으로써 N-페닐-N-(4-(스피로[벤조[de]안트라센-7,9'-플루오렌]-2'-일)페닐)디벤조[b,d]푸란-4-아민을 150 Å 두께로 형성하고, 상기 전자차단층(EBL) 상부에 Blue 발광층의 호스트로 화합물 1을 증착시키면서 동시에 도펀트로 N1,N1,N6,N6-테트라키스(4-(1-실릴)페닐)파이렌-1,6-디아민을 도핑하여 200 Å 두께로 발광층(EML)을 형성하였다. Phenyl] -N- (4- (spiro [benzo [de] anthracene-7,9'-fluorene] -2'-yl) phenyl) diester as an electron blocking layer (EBL) on the hole transport layer Benzo [b, d] furan-4-amine was formed to a thickness of 150 Å, a compound 1 was deposited on the electron blocking layer (EBL) as a host of a blue light emitting layer, and N1, N1, N6, N6- Keto (4- (1-silyl) phenyl) pyrene-1,6-diamine was doped to form a light emitting layer (EML) with a thickness of 200 Å.
그 위에 2-(4-(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸과 LiQ를 1:1의 중량비로 혼합하여 360 Å 두께로 전자수송층(ETL)을 증착하였으며, 음극으로 마그네슘(Mg)과 은(Ag)을 9:1 비율로 160 Å 두께로 증착시켰다. 또한, 상기 음극 위에 캡핑층(CPL)으로 N4,N4'-디페닐-N4,N4'-비스(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민을 63~65nm 두께로 증착시켰다. 캡핑층(CPL) 위에 UV 경화형 접착제로 씰 캡(seal cap)을 합착하여 대기중의 O2나 수분으로부터 유기전계 발광소자를 보호할 수 있게 하여 유기전계 발광소자를 제조하였다.Phenyl] -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole and LiQ in a weight ratio of 1: 1 The electron transport layer (ETL) was deposited to a thickness of 360 Å by mixing. Magnesium (Mg) and silver (Ag) were deposited as a cathode at a ratio of 9: 1 to a thickness of 160 Å. Further, on the cathode, N4, N4'-diphenyl-N4, N4'-bis (4- (9-phenyl-9H-carbazol- -Biphenyl] -4,4'-diamine was deposited to a thickness of 63-65 nm. A seal cap was attached to the capping layer (CPL) with a UV curable adhesive to protect the organic electroluminescent device from O 2 or moisture in the atmosphere, thereby manufacturing an organic electroluminescent device.
실시예 2 내지 14: 유기전계 발광소자의 제조 Examples 2 to 14: Preparation of organic electroluminescent device
호스트로써 상기 화합물 1 대신 상기 합성예 2 내지 14에서 합성한 화합물을 사용한 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기전계 발광소자를 제조하였다. An organic electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 1, except that the compound synthesized in Synthesis Examples 2 to 14 was used in place of Compound 1 as a host.
비교 실시예 1 내지 4: 유기전계 발광소자의 제조 Comparative Examples 1 to 4: Manufacture of organic electroluminescent device
호스트로써 상기 화합물 1 대신 비교 화합물 1-A, 1-B, 1-C 또는 1-D를 사용한 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기전계 발광소자를 제조하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compound 1-A, 1-B, 1-C, or 1-D was used instead of Compound 1 as a host.
[비교 화합물 1-A] [비교 화합물 1-B][Comparative compound 1-A] [Comparative compound 1-B]
[비교 화합물 1-C] [비교 화합물 1-D][Comparative compound 1-C] [Comparative compound 1-D]
실험예 1: 유기전계 발광소자의 특성 분석Experimental Example 1: Characteristic Analysis of Organic Electroluminescent Device
이하 실시예 1 내지 17 및 비교 실시예 1 내지 4에서 제조한 유기전계 발광소자를 이용하여 10 mA/cm2 전류에서 특성을 비교하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The characteristics of the organic electroluminescent devices manufactured in Examples 1 to 17 and Comparative Examples 1 to 4 were compared at 10 mA / cm 2 current, and the results are shown in Table 1 below.
상기 표 1을 참고하면, 본 발명에 따른 화합물을 호스트로 사용하는 경우, 종래 화합물 1-A를 사용한 비교 실시예 1보다 구동전압(Volt)이 낮아졌고, 전력효율이 최대 12% 증가했음을 알 수 있다. Referring to Table 1, when the compound according to the present invention was used as a host, it was found that the driving voltage (Volt) was lowered and the power efficiency was increased by 12% at maximum compared with Comparative Example 1 using the conventional compound 1-A have.
또한, 본 발명과 유사하게 분자 내에 극성원소를 포함하고 있는 화합물을 사용한 비교 실시예 2 내지 4 은 본 발명의 화합물을 호스트로 사용한 경우와 비교하여 발광효율은 동등이상이나, 구동전압(Volt)이 낮아진 것을 확인할 수 있었다.Further, in Comparative Examples 2 to 4 using the compound containing a polar element in the molecule similar to the present invention, the luminous efficiency was equal to or higher than that in the case where the compound of the present invention was used as a host, but the driving voltage (Volt) It was confirmed that it was lowered.
Claims (8)
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
여기서,
상기 A는 상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 치환기이며,
*는 결합이 이루어지는 부분을 의미하며,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O, S, N(R9) 및 C(R10)(R11) 로 이루어진 군으로부터 선택되며,
Ar은 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
A1, A2 및 R1 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
상기 기재된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로 아르알킬이기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기를 가질 수 있으며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 복수의 치환기들은 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
n, n' 및 n"은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이며,
k,l, m, m' 및 m"은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
o는 0 내지 3의 정수이다.A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
(2)
(3)
here,
A is a substituent represented by the above formula (2) or (3)
* Denotes the part where the combination is made,
X 1 and X 2 are each independently selected from the group consisting of O, S, N (R 9 ) and C (R 10 ) (R 11 )
Ar represents an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a heteroarylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, ≪ / RTI > and < RTI ID = 0.0 >
A 1 , A 2 and R 1 to R 11 each independently represent hydrogen, deuterium, cyano, nitro, halogen, hydroxy, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkyl of 1 to 30 carbon atoms, An alkyl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, a heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, An aryl group, a heteroarylalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, A heteroaryl group, a heteroarylamino group, an alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, and an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, It may form a substituted or unsubstituted ring,
An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a heteroarylalkyl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, Each of the aryloxy groups is independently hydrogen, deuterium, cyano, nitro, halogen, hydroxy, alkyl having 1 to 30 carbon atoms, cycloalkyl having 1 to 20 carbon atoms, alkenyl having 2 to 30 carbon atoms, alkoxy having 2 to 24 carbon atoms An aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, a heteroaralkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms An alkoxy group, an alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, At least one group selected from the group consisting of an alkylsilyl group having from 1 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having from 3 to 40 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having from 3 to 40 carbon atoms, an arylsilyl group having from 6 to 30 carbon atoms, and an aryloxy group having from 6 to 30 carbon atoms When the substituent is substituted with a plurality of substituents, the plurality of substituents may be bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring,
n, n 'and n "are each independently an integer of 0 to 2,
k, l, m, m 'and m "are each independently an integer of 0 to 4,
o is an integer of 0 to 3;
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4 내지 8로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
여기서,
A, X1, X2, Ar, A1, A2 및 R1 내지 R8, n, n' 및 n", k,l, m, m' 및 m", o는 제1항에서 정의한 바와 같다.The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by the formula (1) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (4) to (8):
[Chemical Formula 4]
[Chemical Formula 5]
[Chemical Formula 6]
(7)
[Chemical Formula 8]
here,
A, X 1, X 2, Ar, A1, A2 , and R 1 to R 8, n, n 'and n ", k, l, m , m' and m", o are as defined in claim 1.
상기 X1 및 X2는 O 또는 S인 화합물.The method according to claim 1,
Wherein X 1 and X 2 are O or S;
상기 Ar은 하기 화학식 9 내지 화학식 14의 치환기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
여기서,
*는 결합되는 부분을 의미하며,
p는 0 내지 5의 정수이며,
q, q'및 q"은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
r 은 0 내지 4의 정수이며,
r'은 0 내지 3의 정수이며,
z 및 z'은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
R12 내지 R20은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 및 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.The method according to claim 1,
Wherein Ar is selected from the group consisting of substituents of the following formulas (9) to (14):
[Chemical Formula 9]
[Chemical formula 10]
(11)
[Chemical Formula 12]
[Chemical Formula 13]
[Chemical Formula 14]
here,
* Denotes the part to be combined,
p is an integer of 0 to 5,
q, q 'and q "are each independently an integer of 0 to 4,
r is an integer from 0 to 4,
r 'is an integer of 0 to 3,
z and z 'are each independently an integer of 0 to 4,
R 12 to R 20 each independently represent hydrogen, deuterium, cyano group, nitro group, halogen group, hydroxy group, alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, An alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, an alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, An alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, a heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, A heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, and a heteroarylalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, and may be bonded to adjacent groups to form a substituted or unsubstituted ring All.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
Wherein the compound represented by Formula 1 is selected from the group consisting of the following compounds:
상기 하나 이상의 유기물층은 제1항에 따른 화합물을 하나 이상 포함하는 유기전계 발광소자.A first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic layer interposed between the first electrode and the second electrode,
Wherein the at least one organic layer comprises at least one compound according to claim 1.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 정공차단층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기전계 발광소자.The method according to claim 6,
Wherein the organic material layer is selected from the group consisting of a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer.
상기 유기물층은 발광층이며,
상기 발광층은 제1항에 따른 화합물을 호스트로 포함하는 유기전계 발광소자.The method according to claim 6,
Wherein the organic material layer is a light emitting layer,
Wherein the light emitting layer comprises the compound according to claim 1 as a host.
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