KR20180119959A - 고성능 키랄성 광학 센싱을 위한 증폭된 키랄성을 지닌 키랄성 초분자체를 포함하는 원편광감지 전자소자 - Google Patents
고성능 키랄성 광학 센싱을 위한 증폭된 키랄성을 지닌 키랄성 초분자체를 포함하는 원편광감지 전자소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20180119959A KR20180119959A KR1020170053739A KR20170053739A KR20180119959A KR 20180119959 A KR20180119959 A KR 20180119959A KR 1020170053739 A KR1020170053739 A KR 1020170053739A KR 20170053739 A KR20170053739 A KR 20170053739A KR 20180119959 A KR20180119959 A KR 20180119959A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- same
- independently
- different
- organic semiconductor
- organic
- Prior art date
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 82
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 title 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 33
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 24
- 239000002070 nanowire Substances 0.000 claims description 19
- 239000013545 self-assembled monolayer Substances 0.000 claims description 16
- SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N octadecyltrimethoxysilane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 9
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- WRKCIHRWQZQBOL-UHFFFAOYSA-N octyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(O)(O)=O WRKCIHRWQZQBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N trichloro(octadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RCHUVCPBWWSUMC-UHFFFAOYSA-N trichloro(octyl)silane Chemical compound CCCCCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl RCHUVCPBWWSUMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- UHGIMQLJWRAPLT-UHFFFAOYSA-N octadecyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O UHGIMQLJWRAPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 6
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 13
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 5
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 238000001142 circular dichroism spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 3
- 238000003917 TEM image Methods 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 3
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 3
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 3
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 3
- 238000001878 scanning electron micrograph Methods 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002983 circular dichroism Methods 0.000 description 2
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000002094 self assembled monolayer Substances 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 2
- FCYUPOCBNOAMHF-HFEGYEGKSA-N (1R)-1-phenylethanamine Chemical compound C[C@@H](N)c1ccccc1.C[C@@H](N)c1ccccc1 FCYUPOCBNOAMHF-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- RQEUFEKYXDPUSK-ZETCQYMHSA-N (1S)-1-phenylethanamine Chemical compound C[C@H](N)C1=CC=CC=C1 RQEUFEKYXDPUSK-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- FCYUPOCBNOAMHF-VGMFFHCQSA-N (1s)-1-phenylethanamine Chemical compound C[C@H](N)C1=CC=CC=C1.C[C@H](N)C1=CC=CC=C1 FCYUPOCBNOAMHF-VGMFFHCQSA-N 0.000 description 1
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000252506 Characiformes Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- SCIGVHCNNXTQDB-UHFFFAOYSA-N decyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCOP(O)(O)=O SCIGVHCNNXTQDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Natural products CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- KJOLVZJFMDVPGB-UHFFFAOYSA-N perylenediimide Chemical compound C=12C3=CC=C(C(NC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C4=CC=C3C1=C42 KJOLVZJFMDVPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H01L51/0071—
-
- H01L51/0067—
-
- H01L51/0096—
-
- H01L51/0558—
-
- H01L51/428—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/60—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation in which radiation controls flow of current through the devices, e.g. photoresistors
- H10K30/65—Light-sensitive field-effect devices, e.g. phototransistors
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K77/00—Constructional details of devices covered by this subclass and not covered by groups H10K10/80, H10K30/80, H10K50/80 or H10K59/80
- H10K77/10—Substrates, e.g. flexible substrates
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
Abstract
본 발명은 키랄성을 갖는 유기 반도체에 관한 것으로서, 키랄성 유기 반도체의 자가 조립을 통해 증폭된 초분자 키랄성을 가지는 키랄성 초분자체를 이용하여 트랜지스터 기반의 유기 원편광 감지기 소자를 제조함으로써, 가시 광선 영역 대의 키랄성을 지니는 좌, 우 원편광을 선택적으로 감지할 수 있는 효과가 있고, 또한, 키랄성을 복잡한 공정을 통해 유도하는 것이 아닌, 소재 자체의 키랄성을 이용하므로 소자의 제작 과정이 매우 간단하고 플라스틱 기판 위에도 쉽게 응용이 가능해 집적 소자와 소형화에 쉽게 사용할 수 있는 효과가 있다.
Description
본 발명은 키랄성을 지닌 유기 전자 소재에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 유기 박막 트랜지스터 기반의 광전자 소자의 키랄성을 지니는 좌, 우 원편광을 선택적으로 감지하는 특수한 광 감지기에의 적용을 보여주며, 추후 원편광 빛을 발광하는 원편광발광소자와 같은 다양한 키랄성 기반 유기 전자 소자로 응용할 수 있는 유기 전자 소재에 관한 것이다.
유기물을 기반으로 하는 전자 소자는 화학 구조를 조절함으로써 소재의 광전자적 특성을 조절할 수 있으며, 가볍고, 유연하며, 저비용으로 공정이 가능한 장점을 지니고 있다.
키랄성은 비대칭성을 가리키는 용어로, 자신을 거울에 비춘 모양과 포개어 지지 않는 것을 의미한다. 자연 상에 존재하는 아미노산이나 당류, 효소 등은 대부분 키랄성을 지니고 있으며, 그에 따라 의약품 역시 키랄성을 지니는 거울상 이성질체의 형태로 제작된다. 흥미롭게도 쌍을 이루는 거울상 이성질체가 하나는 의약품으로 사용되는 반면, 다른 하나는 잠재적인 부작용을 지니고 있는 경우도 있어 이들을 분리하고 감지하는 기술은 크게 각광을 받고 있다.
원편광은 편광 상태가 키랄성을 지닌 빛으로, 흔히 알려진 선편광 과는 다른 형태의 편광 형태를 지니고 있다. 이들을 분리하여 감지하는 기술은 광통신 기술이나 편광 이미징에 활용될 가능성을 가지고 있다. 특히, 광통신 기술의 경우, 원편광은 기본적인 전자기파의 정보인 파장대나 강도 이외에도 편광 형태라는 새로운 정보의 전달이 가능하여 암호화되거나 보안이 강화된 광통신 기술에 응용 가능할 것으로 기대된다.
기존에는 좌, 우 방향성을 지니는 원편광을 구별하기 위해서 선편광판과 위상 지연판과 같은 복잡한 광학 장비들을 필요로 하였다. 이는 감지 장비의 소형화나 집적화를 막는 요인이 되었다. 이를 해결하기 위해 종래 기술에서는 원편광 빛을 감지하는 전자 소자의 연구가 진행되었다. 하지만 감지하는 빛의 파장대가 360nm 정도의 자외선 영역 대와 1200nm 이상의 적외선 영역 대의 파장을 가진 원편광을 감지하는 기술에 국한되었다. 또한, 제작된 소자의 광 감응 특성과 전기적 특성들이 많이 떨어진다는 단점을 지니고 있었다.
이러한 종래 기술의 문제점들은 실생활에서 가장 큰 활용성을 지니는 가시 광선 영역대의 원편광은 선택적으로 감지하지 못하며, 광 감지 능력이 매우 떨어져, 결국 실제 전자 소자로의 응용 및 사용화에 큰 장벽이 되었다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 본 발명의 목적은 키랄성을 지닌 유기 반도체의 합성을 통하여 가시 광선 영역 대의 원편광을 고감도로 감지해낼 수 있는 전자 소재를 개발하여 유기 원편광 감지기 소자를 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 목적은 키랄 유기 반도체의 자가 조립을 통해 초분자 키랄성을 확보함으로써 광 감응성과 전기적 특성을 크게 향상시킬 수 있으며, 집적 소자와 소형화에 쉽게 이용을 도모할 수 있는 유기 원편광 감지기를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 키랄성을 갖는 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 유기 반도체가 제공된다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에서,
X1 및 X2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 
, 
, 
또는 
이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C6 내지 C14 아릴기이고,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C6 내지 C14 아릴기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C1 내지 C5의 알킬기이고,
R3 및 R4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C1 내지 C5의 알킬기이다.
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C6 내지 C10 아릴기이고,
상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C6 내지 C10 아릴기이고,
상기 R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기이고,
상기 R3 및 R4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기일 수 있다.
상기 Ar1 및 Ar2는 페닐기이고,
상기 Ar3 및 Ar4는 페닐기이고,
상기 R1 및 R2는 메틸기이고,
상기 R3 및 R4는 메틸기일 수 있다.
본 발명의 다른 일 측면에 따르면, 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물인 유기 반도체가 각각 자가 조립하여 초분자 키랄성을 갖는 초분자체인 키랄성 초분자체가 제공된다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에서,
X1 및 X2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 
, 
, 
또는 
이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C6 내지 C14 아릴기이고,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C6 내지 C14 아릴기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C1 내지 C5의 알킬기이고,
R3 및 R4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C1 내지 C5의 알킬기이다.
상기 키랄성 초분자체가 나노와이어 형상을 가질 수 있다.
상기 키랄성 초분자체가 유기트랜지스터의 유기 반도체층에 사용될 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 측면에 따르면, 기판; 상기 기판 상에 배치되고, 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 유기반도체가 자가 조립된 키랄성 초분자체를 포함하는 유기 반도체층; 및 상기 유기반도체층 상에 배치되는 소스 전극 및 드레인 전극;을 포함하는 유기트랜지스터가 제공된다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에서,
X1 및 X2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 
, 
, 
또는 
이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C6 내지 C14 아릴기이고,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C6 내지 C14 아릴기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C1 내지 C5의 알킬기이고,
R3 및 R4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C1 내지 C5의 알킬기이다.
상기 유기트랜지스터가 상기 기판과 상기 유기 반도체 층 사이에 표면개질층을 추가로 포함할 수 있다.
상기 표면개질층이 상기 기판을 n-옥타데실트리메톡시실란, n-옥타데실트리클로로실란, n-옥틸트리클로로실란, n-옥틸포스페이트 및 n-옥타데실포스페이트 중에서 선택된 어느 하나로 표면처리하여 형성된 자기조립단분자층(SAMs, Self-assembled Monolayers)일 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 측면에 따르면, 상기 유기트랜지스터를 포함하는 원편광감지 전자소자가 제공된다.
본 발명의 또 다른 일 측면에 따르면, (a) 기판을 제공하는 단계; (b) 상기 기판 상에 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 키랄성을 갖는 유기 반도체가 자가 조립된 키랄성 초분자체를 포함하는 유기반도체층을 형성하는 단계; 및 (c) 상기 유기반도체층 상에 소스 전극 및 드레인 전극을 형성하는 단계;를 포함하는 유기트랜지스터의 제조방법이 제공된다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에서,
X1 및 X2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 
, 
, 
또는 
이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C6 내지 C14 아릴기이고,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C6 내지 C14 아릴기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C1 내지 C5의 알킬기이고,
R3 및 R4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C1 내지 C5의 알킬기이다.
상기 유기트랜지스터의 제조방법이 상기 단계(a) 후에, (1) 상기 기판의 일면을 산화처리하여 히드록시기(-OH)를 상기 일면에 포함하는 기판을 제조하는 단계;를 포함할 수 있다.
상기 유기트랜지스터의 제조방법이 상기 단계(1) 후에, (2) 상기 기판의 산화처리된 일면을 n-옥타데실트리메톡시실란, n-옥타데실트리클로로실란, n-옥틸트리클로로실란, n-옥틸포스페이트 및 n-옥타데실포스페이트 중에서 선택된 어느 하나로 표면처리하여 자가조립단분자층(SAMs, Self-assembled Monolayers)을 상기 기판의 산화처리된 일면 상에 형성하는 단계;를 추가로 포함할 수 있다.
상기 단계(b)가 (b-1) 상기 유기반도체를 자가조립하여 나노와이어 형상을 갖는 키랄성 초분자체를 제조하는 단계; 및 (b-2) 상기 키랄성 초분자체를 포함하는 유기반도체층을 상기 기판 상에 형성하는 단계;를 포함할 수 있다.
본 발명의 키랄성 유기 반도체는 가시 광선 영역 대의 원편광을 고감도로 감지해낼 수 있다.
본 발명의 키랄성 유기 반도체는 자가 조립을 통해 초분자 키랄성을 확보함으로써 전하 이동에 불리한 어긋난 배향을 최소화하여 광 감응성과 전기적 특성을 크게 향상시킬 수 있으며, 소자의 제작 과정이 매우 간단하고 플라스틱 기판 위에도 쉽게 응용이 가능해 집적 소자와 소형화에 쉽게 이용할 수 있다.
도 1은 실시예 1에 따른 키랄성 유기 반도체의 NMR Data이다.
도 2는 실시예 2에 따른 키랄성 초분자체의 SEM 이미지이다.
도 3은 실시예 2에 따른 키랄성 초분자체의 TEM 이미지와 SAED (Selected area diffraction) 패턴으로 제조된 나노 와이어가 단결정 구조로 구성되어 있는 것을 보여주는 이미지이다.
도 4는 실시예 2에 따른 키랄성 초분자체의 X-ray 회절 분석법을 통하여 분석된 결정 구조를 나타내는 모식도이다.
도 5의 (a)는 실시예 1의 키랄성 유기 반도체로 제조된 키랄성 유기 반도체 용액과 박막의 UV-vis 스펙트럼이고, (b)는 실시예 2에 따른 키랄성 초분자체의 UV-vis 스펙트럼이다.
도 6은 실시예 2에 따른 키랄성 초분자체의 열중량 분석과 시차주사열량계 분석 결과를 보여주는 그래프이다.
도 7은 실시예 2에 따른 키랄성 초분자체의 순환전압 전류법 결과를 보여주는 그래프이다.
도 8의 (a)는 실시예 1의 키랄성 유기 반도체로 제조된 키랄성 유기 반도체 용액과 실시예 2에 따른 키랄성 초분자체의 키랄성을 보여주는 circular dichroism 스펙트럼이고, (b)는 circular dichroism 스펙트럼에서 계산된 dissymmetry factor를 보여주는 그래프이다.
도 9의 (a) 및 (b)는 각각 실시예 3-1 및 3-2의 유기 전계 효과 트랜지스터의 전기적 특성을 보여주는 그래프이다.
도 10의 (a) 및 (b)는 각각 실시예 3-1 및 3-3의 유기 전계 효과 트랜지스터의 광 감지 성능을 보여주는 그래프이다.
도 11의 (a)는 왼쪽부터 실시예 3-1 및 3-2의 유기 전계 효과 트랜지스터를 이용한 원편광 감지기의 원편광 감지 성능을 보여주는 그래프이고, (b)는 왼쪽부터 실시예 3-3 및 3-4의 유기 전계 효과 트랜지스터를 이용한 원편광 감지기의 원편광 감지 성능을 보여주는 그래프이다.
도 2는 실시예 2에 따른 키랄성 초분자체의 SEM 이미지이다.
도 3은 실시예 2에 따른 키랄성 초분자체의 TEM 이미지와 SAED (Selected area diffraction) 패턴으로 제조된 나노 와이어가 단결정 구조로 구성되어 있는 것을 보여주는 이미지이다.
도 4는 실시예 2에 따른 키랄성 초분자체의 X-ray 회절 분석법을 통하여 분석된 결정 구조를 나타내는 모식도이다.
도 5의 (a)는 실시예 1의 키랄성 유기 반도체로 제조된 키랄성 유기 반도체 용액과 박막의 UV-vis 스펙트럼이고, (b)는 실시예 2에 따른 키랄성 초분자체의 UV-vis 스펙트럼이다.
도 6은 실시예 2에 따른 키랄성 초분자체의 열중량 분석과 시차주사열량계 분석 결과를 보여주는 그래프이다.
도 7은 실시예 2에 따른 키랄성 초분자체의 순환전압 전류법 결과를 보여주는 그래프이다.
도 8의 (a)는 실시예 1의 키랄성 유기 반도체로 제조된 키랄성 유기 반도체 용액과 실시예 2에 따른 키랄성 초분자체의 키랄성을 보여주는 circular dichroism 스펙트럼이고, (b)는 circular dichroism 스펙트럼에서 계산된 dissymmetry factor를 보여주는 그래프이다.
도 9의 (a) 및 (b)는 각각 실시예 3-1 및 3-2의 유기 전계 효과 트랜지스터의 전기적 특성을 보여주는 그래프이다.
도 10의 (a) 및 (b)는 각각 실시예 3-1 및 3-3의 유기 전계 효과 트랜지스터의 광 감지 성능을 보여주는 그래프이다.
도 11의 (a)는 왼쪽부터 실시예 3-1 및 3-2의 유기 전계 효과 트랜지스터를 이용한 원편광 감지기의 원편광 감지 성능을 보여주는 그래프이고, (b)는 왼쪽부터 실시예 3-3 및 3-4의 유기 전계 효과 트랜지스터를 이용한 원편광 감지기의 원편광 감지 성능을 보여주는 그래프이다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
또한, 이하에서 사용될 제1, 제2 등과 같이 서수를 포함하는 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되지는 않는다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다.
또한, 어떤 구성요소가 다른 구성요소 상에 "형성되어" 있다거나 "적층되어" 있다고 언급된 때에는, 그 다른 구성요소의 표면 상의 전면 또는 일면에 직접 부착되어 형성되어 있거나 적층되어 있을 수도 있지만, 중간에 다른 구성요소가 더 존재할 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명은 키랄성을 갖는 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 유기 반도체를 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에서,
X1 및 X2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 
, 
, 
또는 
이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C6 내지 C14 아릴기이고,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C6 내지 C14 아릴기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C1 내지 C5의 알킬기이고,
R3 및 R4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C1 내지 C5의 알킬기이다.
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C6 내지 C10 아릴기이고,
상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C6 내지 C10 아릴기이고,
상기 R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기이고,
상기 R3 및 R4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기일 수 있다.
상기 Ar1 및 Ar2는 페닐기이고,
상기 Ar3 및 Ar4는 페닐기이고,
상기 R1 및 R2는 메틸기이고,
상기 R3 및 R4는 메틸기일 수 있다.
상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 두 키랄성 유기 반도체는 각각 (S)와 (R) 키랄 곁사슬을 지니고 있어 point chirality를 분자 내에 가지고 있다.
본 발명의 키랄성 유기반도체의 구체적인 예로서 아래와 같이 화합물 1 내지 8을 들 수 있다.
이하, 본 발명은 상기 키랄성 유기 반도체가 각각 자가 조립하여 초분자 키랄성을 갖는 초분자체인 키랄성 초분자체를 제공한다.
상기 키랄성 초분자체가 나노와이어 형상을 가지며, 유기트랜지스터의 유기 반도체층에 사용될 수 있다.
이하, 도 4를 참조하여 상기 키랄성 초분자체에 대해 설명하도록 한다.
도 4는 X-ray 회절 분석법을 통하여 분석된 상기 키랄성 초분자체의 결정 구조를 나타내는 모식도이다. 분석된 결정 구조에서 상기 키랄성 초분자체는 herringbone-type으로 배열되어 있으며, 상기 키랄성 유기 반도체와 인접한 유기 반도체의 사이의 거리가 3.31Å 으로 매우 짧아 분자 사이에서의 전하 이동에 매우 유리한 구조로 되어 있다.
이하, 본 발명은 기판; 상기 기판 상에 배치되고, 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 유기반도체가 자가 조립된 키랄성 초분자체를 포함하는 유기 반도체층; 및 상기 유기 반도체층 상에 배치되는 소스 전극 및 드레인 전극;을 포함하는 유기트랜지스터를 제공한다.
상기 유기트랜지스터가 상기 기판과 상기 유기 반도체층 사이에 표면개질층을 추가로 포함할 수 있다.
상기 표면개질층이 상기 기판을 n-옥타데실트리메톡시실란, n-옥타데실트리클로로실란, n-옥틸트리클로로실란, n-옥틸포스페이트 및 n-옥타데실포스페이트 중에서 선택된 어느 하나로 표면처리하여 형성된 자기조립단분자층(SAMs, Self-assembled Monolayers)일 수 있으며, 바람직하게는 n-옥타데실트리메톡시실란을 사용할 수 있다.
이하, 본 발명의 키랄성 초분자체를 포함하는 유기트랜지스터의 제조 방법에대해 설명하도록 한다.
먼저, 기판을 제공한다(단계 a).
상기 단계 (a) 후에, (1) 상기 기판의 일면을 산화처리하여 히드록시기(-OH)를 상기 일면에 포함하는 기판을 제조하는 단계;를 포함할 수 있다.
상기 단계 (1) 후에, (2) 상기 기판의 산화처리된 일면을 n-옥타데실트리메톡시실란, n-옥타데실트리클로로실란, n-옥틸트리클로로실란, n-옥틸포스페이트 및 n-옥타데실포스페이트 중에서 선택된 어느 하나로 표면처리하여 자가조립단분자층(SAMs, Self-assembled Monolayers)을 상기 기판의 산화처리된 일면 상에 형성하는 단계;를 추가로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 n-옥타데실트리메톡시실란을 사용할 수 있다.
다음으로, 상기
기판 상에
상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는
키랄성을
갖는 유기 반도체가 자가 조립된
키랄성
초분자체를
포함하는
유기반도체층을
형성한다(단계 b).
상기 단계 (b)가 (b-1) 상기 유기반도체를 자가조립하여 나노와이어 형상을 갖는 키랄성 초분자체를 제조하는 단계; 및 (b-2) 상기 키랄성 초분자체를 포함하는 유기반도체층을 상기 기판 상에 형성하는 단계;를 포함할 수 있다.
다음으로, 상기
유기반도체층
상에 소스 전극 및
드레인
전극을 형성한다(단계 c).
이하, 본 발명은 상기 유기트랜지스터를 포함하는 원편광감지 전자소자를 제공한다.
제조된 상기 유기트랜지스터 기반 유기 원편광 감지기의 전하이동도는 0.058cm2V-1s-1 로 종래의 키랄 유기 반도체에 비해 100배 이상 높은 전하이동도를 나타낸다. 또한, 상기 키랄성 초분자체는 가시 광선 영역 대인 460nm의 단파장의 빛이 조사되었을 때 광전류를 생성하기 때문에 가시 광선 영역 대의 원편광을 감지할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 이는 예시를 위한 것으로서 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
실시예
1:
키랄성
유기 반도체의 제조
실시예
1-1: (S)-
키랄성
유기 반도체
이미다졸(Imidazole) 18g에 페릴렌 테트라카르복실릭 디안하이드라이드(Perylene tetracarboxylic dianhydride) 2.0mmol을 90℃에서 이미다졸이 액체가 될 때까지 충분히 반응시킨 후, (S)-1-페닐에틸아민((S)-1-phenylethylamine) 4.4mmol을 넣어준 후 180℃까지 온도를 올려 4시간 동안 반응시켜 키랄성을 지니는 아래 화합물 1의 페릴렌 다이이미드(perylene diimides)(PDIs) 유도체를 제조하였다(yield = 79%). 이후 overnight 동안 stirring 된 용액에 2N HCl 70mL을 첨가한 후, 제조된 키랄 PDI 유기 반도체를 필터와 column chromatography를 통해 정제하였다.
[화합물 1]
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.57 (d, J = 8.0 Hz, 4 H), 8.45 (d, J = 8.4 Hz, 4 H), 7.56 (d, J = 7.2 Hz, 4 H), 7.36 (t, J = 8.0 Hz, 4 H), 7.26-7.29 (m, 2 H), 6.57 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 2.04 (d, J = 6.8 Hz, 6 H)
13C NMR (100 MHz, CDCl3): 162.8, 140.5, 133.4, 130.7, 128.5, 128.2, 127.8, 127.4, 125.2, 123.1, 122.2, 50.6, 16.2.
Anal. Calcd. For C40H 2 6N2O4 (%): C, 80.25, H, 4.38, N, 4.68. Found (%):C, 80.12, H, 4.43, N, 4.61.
실시예
1-2: (R)-
키랄성
유기 반도체
(S)-1-페닐에틸아민((S)-1-phenylethylamine) 대신에 (R)-1-페닐에틸아민((R)-1-phenylethylamine)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 키랄성 유기 반도체인 화합물 2를 제조하였다(yield = 81%).
[화합물 2]
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.48-8.56 (m, 4 H), 8.29-8.41 (m, 4 H), 7.58 (d, J = 8.0 Hz, 4 H), 7.37 (t, J = 8.0 Hz, 4 H), 7.26-7.30 (m, 2 H), 6.57 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 2.05 (d, J = 7.6 Hz, 6 H)
13C NMR (100 MHz, CDCl3): 162.8, 140.5, 133.4, 130.6, 128.5, 128.2,127.8, 127.4, 125.2, 123.1, 122.2, 50.6, 16.2.
Anal. Calcd. For C40H 2 6N2O4 (%): C, 80.25, H, 4.38, N, 4.68. Found (%):C, 80.16, H, 4.18, N, 4.67.
실시예
2:
키랄성
초분자체
나노
와이어의
제조
실시예
2-1: (S)-
키랄성
초분자체
나노
와이어
합성된 실시예 1-1의 (S)-키랄성 PDI 반도체 1㎎을 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran) 1mL에 녹여 용액을 만들었다. 제조된 용액에 메탄올 1.5mL를 섞이지 않도록 천천히 떨어뜨려 이중층을 형성하였다. 형성된 이중층 사이에서 (S)-형 키랄성 유기 반도체가 자가 조립되어 (S)-키랄성 초분자체인 나노 와이어가 생성되었다. 키랄성 초분자체는 진공 필터를 이용하여 분리해 소자 제작을 위해 에탄올에 분산하였다.
실시예
2-2: (R)-
키랄성
초분자체
나노
와이어
실시예 1-1의 (S)-키랄성 PDI 반도체 대신에 실시예 1-2의 (R)-키랄성 PDI 반도체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 2-1과 동일한 방법으로 (R)-키랄성 초분자체인 나노 와이어를 제조하였다.
실시예
3:
키랄성
초분자체를
활성층으로 갖는 유기트랜지스터와
원편광
감지기
실시예
3-1: (S)-
키랄성
초분자체
활성층을 포함하는 유기트랜지스터.
기판으로서 n타입으로 도핑된 실리콘 웨이퍼를 준비하였다. 실리콘 웨이퍼는 300nm의 산화 실리콘 박막이 형성되어 있으며, 이는 트랜지스터의 게이트 유전체로 사용되었다 (캐패시턴스 = 10 nF/cm2). 산화 실리콘 박막의 표면을 피라냐 용액 용액(70vol% H2SO4 및 30vol% H2O2의 혼합용액)으로 처리하고 n-octadecyltrimethoxysilane(OTS)를 스핀 코팅하여 self-assembled monolayer (SAM)을 형성하였다. 암모니아수가 포화된 데시케이터에서 하루 동안 두어 여분의 OTS를 제거한 후, 톨루엔, 아세톤, 아이소프로필 알코올을 이용하여 세척하였다.
실시예 2-1의 (S)-키랄성 초분자체 나노 와이어가 분산되어 있는 에탄올 용액을 기판 위에 도포한 후 60℃의 진공 오븐에서 하루 동안 건조 과정을 거쳐 여분의 에탄올을 제거하였다. 열 증착과 쉐도우 마스크를 이용하여 초분자체 위에 금 전극을 패터닝하여 유기트랜지스터를 제조하고 이를 원편광 감지기로 사용하였다.
실시예
3-2: (R)-
키랄성
초분자체
활성층을 포함하는 유기트랜지스터
실시예 2-1의 (S)-키랄성 초분자체 나노 와이어가 분산되어 있는 에탄올 용액 대신에 (R)-키랄성 초분자체 나노 와이어가 분산되어 있는 에탄올 용액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 3-1과 동일한 방법으로 유기트랜지스터를 제조하고 이를 원편광 감지기로 사용하였다.
실시예
3-3: (S)-
키랄성
유기 반도체가 포함된 박막을 포함하는 유기트랜지스터
실시예 2-1의 (S)-키랄성 초분자체 나노 와이어가 분산되어 있는 에탄올 용액 대신에 실시예 1-1의 (S)-키랄성 유기 반도체가 랜덤하게 분산되어 있는 에탄올 용액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 3-1과 동일한 방법으로 유기트랜지스터를 제조하고 이를 원편광 감지기로 사용하였다.
실시예
3-4: (R)-
키랄성
유기 반도체가 포함된 박막을 포함하는 유기트랜지스터
실시예 2-1의 (S)-키랄성 초분자체 나노 와이어가 분산되어 있는 에탄올 용액 대신에 실시예 1-2의 (R)-키랄성 유기 반도체가 랜덤하게 분산되어 있는 에탄올 용액을 사용한 것을 제외하고는 실시예 3-1과 동일한 방법으로 유기트랜지스터를 제조하고 이를 원편광 감지기로 사용하였다.
시험예
1: NMR 분석
도 1의 (a) 와 (b)는 실시예 1-1의 (S)-키랄성 유기 반도체의 1H NMR 스펙트럼과 13C NMR 데이터이고, 도 1의 (c)와 (d)는 실시예 1-2의 (R)-키랄성 유기 반도체의 1H NMR 스펙트럼과 13C NMR 데이터로서 상기 화합물 1 및 화합물 2의 구조를 확인할 수 있었다.
시험예
2:
SEM
및
TEM
이미지
도 2와 3은 실시예 2에 따라 제조된 키랄성 초분자체의 전자 현미경 이미지를 보여준다. 도 2는 SEM 이미지로 한 방향으로 분자들의 배열이 유리하게 진행된 1차원 나노 와이어 이미지를 보여준다. 도 3은 TEM 이미지와 SAED (Selected area diffraction) 패턴으로 제조된 나노 와이어가 단결정 구조로 구성되어 있는 것을 보여준다.
시험예
3: X-ray 회절 분석법과 결정 구조
도 4를 참조하면, 실시예 2에 따라 제조된 키랄성 초분자체는 좋은 결정성을 보여주며, 실시예 1의 키랄성 유기 반도체들이 herringbone-type으로 배열되어 있으며, 유기 반도체들 사이의 π 면 사이의 거리가 3.31Å 으로 매우 짧아 분자 사이에서의 전하 이동에 매우 유리한 구조로 되어 있음을 확인할 수 있다.
시험예
4: UV-
vis
스펙트럼 관찰
도 5의 (a)는 실시예 1의 키랄성 유기 반도체로 제조된 키랄성 유기 반도체 용액과 박막의 UV-vis 스펙트럼을, (b)는 실시예 2의 키랄성 초분자체의 UV-vis 스펙트럼이다. 도 5를 참조하면, 키랄성 유기 반도체가 희석되어 있어 분자들이 서로 상호작용 하지 않는 상태의 용액, 분자들이 랜덤하게 배열되어 있는 박막, 분자들이 단결정을 이루고 있는 키랄 초분자체 순으로 UV-vis peak가 장파장 쪽으로 이동하는 것이 관찰되었고, 또한 가시광선 영역을 흡수한다는 것이 관찰되었다. 이 결과로 분자의 결정성이 키랄성 초분자체가 되면 증가했다는 것을 알 수 있다.
시험예
5:
키랄성
초분자체의
열중량
분석과 시차주사열량계 분석
도 6은 실시예 2에 따라 제조된 키랄성 초분자체의 열적 안정성을 보여주는 열중량 분석과 시차주사열량계 분석 결과이다. 도 6을 참조하면, 제조된 키랄성 초분자체가 350℃까지의 온도에서도 안정하다고 할 수 있다.
시험예
6:
키랄성
초분자체의
순환전압
전류법
도 7은 실시예 2에 따라 제조된 키랄성 초분자체의 전기적 안정성을 보여주는 순환전압 전류법 결과이다. 도 7을 참조하면, 반복적으로 가해지는 전압에서도 훌륭한 전기적 안정성을 지니고 있음을 확인할 수 있다.
시험예
7: circular
dichroism
스펙트럼
도 8의 (a)와 (b)를 참조하여 설명하면, (a)는 실시예 1에 따라 제조된 키랄성 유기 반도체 용액과 실시예 2에 따라 제조된 키랄성 초분자체의 키랄성을 보여주는 circular dichroism 스펙트럼이고, (b)는 circular dichroism 스펙트럼에서 계산된 dissymmetry factor를 보여준다. Circular dichroism은 용액과 초분자체의 키랄성을 확인할 때 사용되는 characterization 방법 중 하나이다. 이 circular dichroism 에서 계산된 dissymmetry factor는 샘플의 조건에 영향을 받지 않는 수치로, 이를 이용하여 다른 형태의 샘플의 키랄성을 직접적으로 비교할 수 있는데, (b)의 그래프는 키랄성 초분자체인 나노 와이어가 용액과 박막에 비해 훨씬 향상된 키랄성을 지니고 있음을 보여준다.
시험예
8: 유기
전계 효과
트랜지스터의 성능 분석
도 9의 (a) 및 (b)는 각각 실시예 3-1 및 3-2의 유기 전계 효과 트랜지스터의 성능을 보여준다. 도 9를 참조하면, 두 키랄 반도체는 비슷한 성능의 전기적 특성을 지니고 있음을 확인할 수 있다.
시험예
9: 유기
전계 효과
트랜지스터의 광 감지 성능 분석
도 10은 키랄성 유기 반도체 박막과 실시예 2에 따라 제조된 키랄성 초분자체를 소재로 이용한 실시예 3의 유기 전계 효과 트랜지스터의 460nm의 광 감지 성능을 보여준다. 제조된 키랄성 초분자체를 이용한 전자소자와 키랄성 유기 반도체 분자들이 무작위로 배열된 박막을 이용한 전자 소자의 광 감지 성능을 비교하였을 때, 키랄성 초분자체를 이용한 소자가 훨씬 더 높은 광 감지 성능을 보여주고 있음을 확인할 수 있다.
시험예
10: 유기
전계 효과
트랜지스터의
원편광
감지 성능 분석
도 11은 키랄성 유기 반도체 박막과 실시예 2에 따라 제조된 키랄성 초분자체를 소재로 이용한 실시예 3의 유기 전계 효과 트랜지스터의 원편광 감지 성능을 보여준다. 도 11을 참조하면, 키랄성 유기 반도체 분자들이 일정하게 배열된 키랄성 초분자체를 이용한 소자에서만 원편광의 방향성을 감지할 수 있음을 확인할 수 있다. 반면에, 박막 소자의 경우에는 원편광의 방향성에 반응하지 못하고, 우 원편광과 좌 원편광 모두에 비슷한 전류 ouput를 보여주고 있음을 확인할 수 있다.
본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
Claims (14)
- 키랄성을 갖는 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 유기 반도체:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에서,
X1 및 X2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로,
,
또는
이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C6 내지 C14 아릴기이고,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C6 내지 C14 아릴기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C1 내지 C5의 알킬기이고,
R3 및 R4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C1 내지 C5의 알킬기이다. - 제1항에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C6 내지 C10 아릴기이고,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C6 내지 C10 아릴기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기이고,
R3 및 R4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C1 내지 C3의 알킬기인 것을 특징으로 하는 유기 반도체. - 제2항에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 페닐기이고,
Ar3 및 Ar4는 페닐기이고,
R1 및 R2는 메틸기이고,
R3 및 R4는 메틸기인 것을 특징으로 하는 유기 반도체. - 하기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물인 유기 반도체가 각각 자가 조립하여 초분자 키랄성을 갖는 초분자체인 키랄성 초분자체:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에서,
X1 및 X2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로,
,
또는
이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C6 내지 C14 아릴기이고,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C6 내지 C14 아릴기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C1 내지 C5의 알킬기이고,
R3 및 R4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C1 내지 C5의 알킬기이다. - 제4항에 있어서,
상기 키랄성 초분자체가 나노와이어 형상을 갖는 것을 특징으로 하는 키랄성 초분자체. - 제4항에 있어서,
상기 키랄성 초분자체가 유기트랜지스터의 유기 반도체층에 사용하기 위한 것임을 특징으로 하는 키랄성 초분자체. - 기판;
상기 기판 상에 배치되고, 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 유기반도체가 자가 조립된 키랄성 초분자체를 포함하는 유기 반도체층; 및
상기 유기 반도체층 상에 배치되는 소스 전극 및 드레인 전극;을
포함하는 유기트랜지스터:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에서,
X1 및 X2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로,
,
또는
이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C6 내지 C14 아릴기이고,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C6 내지 C14 아릴기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C1 내지 C5의 알킬기이고,
R3 및 R4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C1 내지 C5의 알킬기이다. - 제7항에 있어서,
상기 유기트랜지스터가 상기 기판과 상기 유기 반도체층 사이에 표면개질층을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기트랜지스터. - 제8항에 있어서,
상기 표면개질층이 상기 기판을 n-옥타데실트리메톡시실란, n-옥타데실트리클로로실란, n-옥틸트리클로로실란, n-옥틸포스페이트 및 n-옥타데실포스페이트 중에서 선택된 어느 하나로 표면처리하여 형성된 자기조립단분자층(SAMs, Self-assembled Monolayers)인 것을 특징으로 하는 유기트랜지스터. - 제7항의 유기트랜지스터를 포함하는 원편광감지 전자소자.
- (a) 기판을 제공하는 단계;
(b) 상기 기판 상에 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 키랄성을 갖는 유기 반도체가 자가 조립된 키랄성 초분자체를 포함하는 유기반도체층을 형성하는 단계; 및
(c) 상기 유기반도체층 상에 소스 전극 및 드레인 전극을 형성하는 단계;를
포함하는 유기트랜지스터의 제조방법:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에서,
X1 및 X2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로,
,
또는
이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C6 내지 C14 아릴기이고,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C6 내지 C14 아릴기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C1 내지 C5의 알킬기이고,
R3 및 R4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 C1 내지 C5의 알킬기이다. - 제11항에 있어서,
상기 유기트랜지스터의 제조방법이
상기 단계(a) 후에,
(1) 상기 기판의 일면을 산화처리하여 히드록시기(-OH)를 상기 일면에 포함하는 기판을 제조하는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기트랜지스터의 제조방법. - 제12항에 있어서,
상기 유기트랜지스터의 제조방법이
상기 단계(1) 후에,
(2) 상기 기판의 산화처리된 일면을 n-옥타데실트리메톡시실란, n-옥타데실트리클로로실란, n-옥틸트리클로로실란, n-옥틸포스페이트 및 n-옥타데실포스페이트 중에서 선택된 어느 하나로 표면처리하여 자가조립단분자층(SAMs, Self-assembled Monolayers)을 상기 기판의 산화처리된 일면 상에 형성하는 단계;를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기트랜지스터의 제조방법. - 제11항에 있어서,
상기 단계(b)가
(b-1) 상기 유기반도체를 자가조립하여 나노와이어 형상을 갖는 키랄성 초분자체를 제조하는 단계; 및
(b-2) 상기 키랄성 초분자체를 포함하는 유기반도체층을 상기 기판 상에 형성하는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기트랜지스터의 제조방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170053739A KR20180119959A (ko) | 2017-04-26 | 2017-04-26 | 고성능 키랄성 광학 센싱을 위한 증폭된 키랄성을 지닌 키랄성 초분자체를 포함하는 원편광감지 전자소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170053739A KR20180119959A (ko) | 2017-04-26 | 2017-04-26 | 고성능 키랄성 광학 센싱을 위한 증폭된 키랄성을 지닌 키랄성 초분자체를 포함하는 원편광감지 전자소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20180119959A true KR20180119959A (ko) | 2018-11-05 |
Family
ID=64328996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020170053739A KR20180119959A (ko) | 2017-04-26 | 2017-04-26 | 고성능 키랄성 광학 센싱을 위한 증폭된 키랄성을 지닌 키랄성 초분자체를 포함하는 원편광감지 전자소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20180119959A (ko) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102149526B1 (ko) * | 2019-03-05 | 2020-08-31 | 한국과학기술연구원 | 카이랄 광학 구조체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 반도체 소자 |
| CN111952457A (zh) * | 2020-08-20 | 2020-11-17 | 合肥工业大学 | 一种基于异质结的圆偏振光检测器 |
| CN112500564A (zh) * | 2020-11-09 | 2021-03-16 | 武汉纺织大学 | 金属离子介导的手性纳米材料、含碳纳米材料及制备方法 |
| KR20220072504A (ko) * | 2020-11-25 | 2022-06-02 | 서울대학교산학협력단 | 카이랄 초분자체, 콜레스테릭 액정 상을 갖는 박막 및 원편광 감지 소자 |
| KR20230143382A (ko) | 2022-04-05 | 2023-10-12 | 한국과학기술연구원 | 카이랄 공액 분자, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 반도체 소자 |
| KR20230172274A (ko) | 2022-06-15 | 2023-12-22 | 한국과학기술연구원 | 카이랄 공액 고분자, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 반도체 소자 |
-
2017
- 2017-04-26 KR KR1020170053739A patent/KR20180119959A/ko active IP Right Grant
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102149526B1 (ko) * | 2019-03-05 | 2020-08-31 | 한국과학기술연구원 | 카이랄 광학 구조체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 반도체 소자 |
| CN111952457A (zh) * | 2020-08-20 | 2020-11-17 | 合肥工业大学 | 一种基于异质结的圆偏振光检测器 |
| CN112500564A (zh) * | 2020-11-09 | 2021-03-16 | 武汉纺织大学 | 金属离子介导的手性纳米材料、含碳纳米材料及制备方法 |
| KR20220072504A (ko) * | 2020-11-25 | 2022-06-02 | 서울대학교산학협력단 | 카이랄 초분자체, 콜레스테릭 액정 상을 갖는 박막 및 원편광 감지 소자 |
| KR20230143382A (ko) | 2022-04-05 | 2023-10-12 | 한국과학기술연구원 | 카이랄 공액 분자, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 반도체 소자 |
| KR20230172274A (ko) | 2022-06-15 | 2023-12-22 | 한국과학기술연구원 | 카이랄 공액 고분자, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 반도체 소자 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20180119959A (ko) | 고성능 키랄성 광학 센싱을 위한 증폭된 키랄성을 지닌 키랄성 초분자체를 포함하는 원편광감지 전자소자 | |
| KR100831519B1 (ko) | 폴리아센 화합물 및 유기 반도체 박막 | |
| Chou et al. | Nonvolatile transistor memory devices using high dielectric constant polyimide electrets | |
| JP5167560B2 (ja) | 電界効果トランジスタ | |
| Lu et al. | Amphiphilic (phthalocyaninato)(porphyrinato) europium triple-decker nanoribbons with air-stable ambipolar OFET performance | |
| KR20060136434A (ko) | 폴리아센 화합물 및 유기 반도체 박막 | |
| Huber et al. | Self‐Assembled Single‐and Double‐Stack π‐Aggregates of Chlorophyll Derivatives on Highly Ordered Pyrolytic Graphite | |
| Boobalan et al. | Fabrication of highly fluorescent perylene bisimide nanofibers through interfacial self-assembly | |
| Fan et al. | Fluoroalkyl-modified naphthodithiophene diimides | |
| Li et al. | Recent progress and strategies in photodetectors based on 2D inorganic/organic heterostructures | |
| JP2018512423A (ja) | 有機フォトダイオード中の有機光電変換層のための特異的なｎおよびｐ活性材料 | |
| JP5187737B2 (ja) | 電界効果トランジスタ、その製造方法及びそれに用いる化合物、並びに半導体デバイス作製用インク | |
| Zhang et al. | Optically programmable circularly polarized photodetector | |
| Lim et al. | Unsymmetrical small molecules for broad-band photoresponse and efficient charge transport in organic phototransistors | |
| Shan et al. | Solution-processed near-infrared phototransistor based on ultrathin nanocrystals of octamethyl substituted zinc (II) phthalocyanine | |
| JP6425646B2 (ja) | 新規縮合多環芳香族化合物及びその用途 | |
| Chae et al. | Preparation of new semiconducting tetraphenylethynyl porphyrin derivatives and their high-performing organic field-effect transistors | |
| Duan et al. | Enhancing the Performance of N‐Type Thermoelectric Devices via Tuning the Crystallinity of Small Molecule Semiconductors | |
| Liang et al. | Isoindigo-based aza-BODIPY small molecule for N-type organic field-effect transistors | |
| CN108701767B (zh) | 有机晶体管和气体传感器 | |
| Hong et al. | New π-extended diketopyrrolopyrrole-based conjugated molecules for solution-processed solar cells: Influence of effective conjugation length on power conversion efficiency | |
| Chaure et al. | Solution processed tetrasubstituted zinc phthalocyanine as an active layer in organic field effect transistors | |
| JP4868825B2 (ja) | 有機系電界効果トランジスタ | |
| Lu et al. | A sandwich-type tetrakis (phthalocyaninato) europium–cadmium quadruple-decker complex: structural, spectroscopic, OFET, and gas sensing properties | |
| WO2020121677A1 (ja) | カメラシステム |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right |