KR20180116636A - Organic electroluminescent device using the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 보다 상세하게는 제 1 호스트와 제 2호스트 및 도펀트를 발광층에 사용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electroluminescent device. And more particularly, to an organic electroluminescent device using a first host, a second host, and a dopant in a light emitting layer.
유기 전계 발광 (electroluminescent, EL) 소자는 합성 방면에서 다양성을 구비하고, 우수한 광학 성능을 구비하여 발광 소자의 응용 방면에서 크게 주목 받고 있다.2. Description of the Related Art Organic electroluminescent (EL) devices are diversified in terms of synthesis and have excellent optical performance, and thus have attracted much attention in application of light emitting devices.
유기 전계 발광 소자의 구동원리는 다음과 같다. 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다. The driving principle of the organic electroluminescent device is as follows. When a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected in the anode and electrons are injected into the organic layer in the cathode. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed. When the exciton falls to the ground state, light is emitted. The material used as the organic material layer may be classified into a light emitting material, a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending on its function.
유기 전계 발광 소자의 발광층 형성재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광재료로 노란색 및 주황색 발광재료도 사용된다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이러한 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해 관심이 집중되고 있다. The light emitting layer forming material of the organic electroluminescent device can be classified into blue, green and red light emitting materials according to the luminescent color. In addition, yellow and orange light emitting materials are also used as light emitting materials for realizing better color. Further, in order to increase the color purity and increase the luminous efficiency through energy transfer, a host / dopant system can be used as a light emitting material. The dopant material can be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt. The development of such a phosphorescent material can theoretically improve the luminous efficiency up to 4 times as compared with that of fluorescence, and attention is focused on phosphorescent host materials as well as phosphorescent dopants.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로는, 하기 화학식으로 표현된 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있고, 발광 재료는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 재료로서는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색, 녹색, 적색 도판트 재료로 사용되고 있다. 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 우수한 특성을 나타내고 있다. Up to now, hole injecting layer, hole transporting layer. As the hole blocking layer and the electron transporting layer, NPB, BCP and Alq 3 represented by the following formulas are widely known, and an anthracene derivative as a luminescent material has been reported as a fluorescent dopant / host material. In particular Firpic, Ir as a phosphorescent material that has a great advantage in improving the efficiency aspects of the light-emitting material (ppy) 3, (acac) Ir (btp) 2 Ir metal complex compound is a blue, green and red host material that includes such as . So far, CBP has shown excellent properties as a phosphorescent host material.
그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않아 유기 전계 발광 소자에서의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다. However, existing materials have advantages in terms of light emitting properties, but they have low glass transition temperature and poor thermal stability, which is not satisfactory in terms of lifetime in an organic electroluminescent device.
따라서 이를 해결하기 위해 다양한 연구가 진행되고 있다.Therefore, various studies have been conducted to solve this problem.
본 발명의 목적은 유기 전계 발광 소자 및 이의 응용을 통해, 종래의 문제점을 해결하고 고효율, 저전압 및 장수명의 소자를 제공하는 데 있다. SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a high-efficiency, low-voltage and long-life device by solving the conventional problems through the organic electroluminescent device and its application.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 기술적 해결수단은 다음과 같다.Technical solution of the present invention to achieve the above object is as follows.
본 발명은 The present invention
양극;anode;
음극; 및cathode; And
상기 양극과 상기 음극 사이에 배치된 유기 EL(electroluminescent) 층으로서, i) 제1 호스트와 ii)제2 호스트, 및 iii)도펀트를 포함하는 발광층을 포함하고; An electroluminescent layer disposed between the anode and the cathode, the electroluminescent layer comprising: i) a light-emitting layer comprising a first host, ii) a second host, and iii) a dopant;
상기 제1 호스트(1H) 및 상기 제2 호스트(2H)의 에너지 갭(E)은 E1H > E2H 인 것을 만족하고;The energy gap (E) of the first host (1H) and the second host (2H) satisfies E 1H > E 2H ;
상기 제1 호스트와 상기 제2 호스트의 혼합물의 반치폭(half value width) 과 상기 제2 호스트의 반치폭의 차이는 20nm 이하이며;Wherein a difference between a half value width of the mixture of the first host and the second host and a half width of the second host is 20 nm or less;
상기 제1 호스트(1H), 상기 제2 호스트(2H) 및 상기 도펀트(D)의 전자 친화도(EA) 및 이온화포텐셜(IP)은 하기 관계식 (1) 내지 (3)을 모두 만족하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다:Wherein the electron affinity (EA) and the ionization potential (IP) of the first host (1H), the second host (2H) and the dopant (D) satisfy the following relational expressions (1) to A light emitting device comprising:
(1) ｜EAD - EA2H｜ ≤ 0.5 eV(1) | EA D - EA 2H | 0.5 eV
(2) ｜IP1H - IPD｜ ≤ 0.5 eV(2) | IP 1H - IP D | ≤ 0.5 eV
(3) IP1H - IP2H > 0 eV(3) IP 1H - IP 2H > 0 eV
본 발명의 일례에 따른 유기 전계 발광 소자는 인광 녹색 및 적색 소자에서 고효율, 저전압 및 장수명을 가질 수 있다.The organic electroluminescent device according to an exemplary embodiment of the present invention can have high efficiency, low voltage and long life in phosphorescent green and red devices.
도 1은 제 1호스트와 제 2호스트 및 도판트의 에너지 다이어그램을 나타낸 것이다.
도 2는 제 1호스트와 제 2호스트, 제 1호스트와 제 2호스트의 혼합물 및 도판트 최대 발광파장을 나타낸 것이다. 1 shows an energy diagram of a first host, a second host and a dopant.
Figure 2 shows the mixture of the first host and the second host, the first host and the second host, and the maximum emission wavelength of the dopant.
아래 열거된 정의는 본 발명을 기술하기 위해 사용된 다양한 용어들의 정의이다. 이들 정의는 달리 제한되지 않는 한, 개별적으로 또는 이들을 포함하는 용어의 일부분으로서 본 명세서 전체에 적용된다.The definitions listed below are definitions of various terms used to describe the present invention. These definitions apply throughout this specification, either individually or as part of a term including them, unless the context otherwise requires.
본 발명에서 "할로겐"은 플루오르, 염소, 브롬 또는 요오드 혹은 이들 모두 중 어느 하나를 의미한다.In the present invention, "halogen" means fluorine, chlorine, bromine or iodine or both.
본 발명에서 “알킬”은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, " alkyl " means a monovalent substituent derived from a straight or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms. Examples thereof include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl and hexyl.
본 발명에서 “알케닐(alkenyl)”은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.&Quot; Alkenyl " in the present invention means a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon double bond. Examples thereof include, but are not limited to, vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like.
본 발명에서 “알키닐(alkynyl)”은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로피닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.The term " alkynyl " in the present invention means a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon triple bond. Examples thereof include, but are not limited to, ethynyl, 2-propynyl, and the like.
본 발명에서 “아릴”은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴, 플루오렌일 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.&Quot; Aryl " in the present invention means a monovalent substituent derived from a C6-C60 aromatic hydrocarbon having a single ring or a combination of two or more rings. Also, a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other may be included. Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, fluorenyl, and the like.
본 발명에서 “헤테로아릴”은 핵원자수 5 내지 60개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl), 카바졸릴(carbazolyl), 벤조퓨란일, 벤조싸이오펜일 과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.&Quot; Heteroaryl " in the present invention means a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 60 nuclear atoms. Wherein at least one of the carbons, preferably one to three carbons, is replaced by a heteroatom such as N, O, S or Se. In addition, a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other may be included, and further, a condensed form with an aryl group may be included. Examples of such heteroaryls include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazolyl, carbazolyl, benzofuranyl, benzothiophenyl, and 2-furanyl, N- Imidazolyl, 2-isoxazolyl, 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like, but are not limited thereto.
본 발명에서 “아릴옥시”는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, " aryloxy " means a monovalent substituent represented by RO-, and R means aryl having 6 to 60 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.
본 발명에서 “알킬옥시”는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, " alkyloxy " means a monovalent substituent group represented by R'O-, wherein R 'represents alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and may be a linear, branched or cyclic structure . ≪ / RTI > Examples of alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy and pentoxy.
본 발명에서 “아릴아민”은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.&Quot; Arylamine " in the present invention means an amine substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.
본 발명에서 “시클로알킬”은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틸(adamantyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.&Quot; Cycloalkyl " in the present invention means a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyls include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantyl, and the like.
본 발명에서 “헤테로시클로알킬”은 핵원자수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴리닐(morpholinyl), 피페라지닐(piperazinyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.&Quot; Heterocycloalkyl " in the present invention means a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 nuclear atoms, wherein at least one carbon of the ring, preferably 1 to 3 carbons, Or < RTI ID = 0.0 > Se. ≪ / RTI > Examples of such heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholinyl, piperazinyl, and the like.
본 발명에서 “알킬실릴”은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, “아릴실릴”은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.&Quot; Alkylsilyl " in the present invention refers to silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and " arylsilyl " means silyl substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.
본 발명에서의 축합 고리는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.The condensed ring in the present invention means a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, a condensed heteroaromatic ring, or a combination thereof.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
인광 유기 전계 발광 소자의 수명을 늘리기 위해서는 전극 양쪽에서 주입되는 캐리어(정공, 전자)가 발광층에서 균형(balance)을 맞추어 주입되고, 엑시톤을 형성 후 발광하는 과정을 거쳐야 한다. 그러나 어느 하나의 캐리어가 과하게 주입되면 소자의 열화(degradation)를 유발하여 소자의 수명을 단축 시킨다. In order to increase the lifetime of the phosphorescent organic electroluminescent device, carriers (holes and electrons) injected from both sides of the electrode are injected in a balanced manner in the light emitting layer, and after the excitons are formed, they must be emitted. However, excessive injection of any one of the carriers causes degradation of the device, thereby shortening the lifetime of the device.
인광 소자의 경우 발광층의 호스트로 주입된 전자와 정공이 만나서 삼중항 여기자를 만들고 이 에너지가 다시 도펀트로 전달되어 엑시톤을 형성하여 발광하거나, 도펀트로 직접 전자와 정공이 주입되어 형성된 엑시톤이 발광하게 된다. In the case of a phosphorescent device, electrons and holes injected into the host of the light emitting layer meet to form a triplet exciton, and this energy is transmitted to the dopant again to form an exciton to emit light, or an exciton formed by injecting direct electrons and holes as a dopant .
그러나 과하게 주입된 캐리어(정공, 전자)에 의해 생성된, 포지티브 폴라론(+, polaron) 혹은 네거티브 폴라론(-, polaron)은 발광층 내의 엑시톤과 만나게 되면 소멸을 일으켜(TPA, triplet-polaron annihilation) 소자의 수명을 단축시킨다. 그리고 지속적으로 주입되기 때문에 제어하기는 매우 어렵다. However, a positive polaron or a negative polaron, generated by overly injected carriers (holes, electrons), is destroyed when encountered with excitons in the light emitting layer (TPA, triplet-polaron annihilation) Thereby shortening the lifetime of the device. And it is very difficult to control because it is continuously injected.
이를 극복하기 위해서는 바람직하게는 도펀트의 전자친화도가 네거티브 호스트의 전자친화도보다 같거나 높게 위치하게 되면, 주입되는 캐리어와 도펀트의 엑시톤의 서로 만날 확률이 적어지기 때문에 TPA 확률을 줄여주어 소자의 수명을 늘릴 수 있다. In order to overcome this problem, preferably, when the electron affinity of the dopant is equal to or higher than the electron affinity of the negative host, the probability of the exciton meeting between the injected carrier and the exciton of the dopant is reduced, .
포지티브 호스트와 네거티브 호스트의 이온화포텐셜, 전자친화도는 서로 계단형태의(off-set)를 가지며, 포지티브 호스트의 이온화포텐셜에서 정공의 주입을 그리고 네거티브 호스트의 전자친화도에서 전자의 주입을 원활하게 하는 특징을 가진다.The ionization potentials and electron affinities of the positive and negative hosts have an off-set relationship with each other, and the injection of holes at the ionization potential of the positive host and the injection of electrons at the electron affinity of the negative host are facilitated .
구체적으로 본 발명의 목적을 달성하기 위한 유기 전계 발광 소자는 다음과 같다.Specifically, the organic electroluminescent device for achieving the object of the present invention is as follows.
양극;anode;
음극; 및cathode; And
상기 양극과 상기 음극 사이에 배치된 유기 EL(electroluminescent) 층으로서, i) 제1 호스트와 ii)제2 호스트, 및 iii)도펀트를 포함하는 발광층을 포함하고; An electroluminescent layer disposed between the anode and the cathode, the electroluminescent layer comprising: i) a light-emitting layer comprising a first host, ii) a second host, and iii) a dopant;
상기 제1 호스트(1H) 및 상기 제2 호스트(2H)의 에너지 갭(E)은 E1H > E2H 인 것을 만족하고;The energy gap (E) of the first host (1H) and the second host (2H) satisfies E 1H > E 2H ;
상기 제1 호스트와 상기 제2 호스트의 혼합물의 반치폭(half value width) 과 상기 제2 호스트의 반치폭의 차이는 20nm 이하이며;Wherein a difference between a half value width of the mixture of the first host and the second host and a half width of the second host is 20 nm or less;
상기 제1 호스트(1H), 상기 제2 호스트(2H) 및 상기 도펀트(D)의 전자 친화도(EA) 및 이온화포텐셜(IP)은 하기 관계식 (1) 내지 (3)을 모두 만족하는 유기 전계 발광 소자:Wherein the electron affinity (EA) and the ionization potential (IP) of the first host (1H), the second host (2H) and the dopant (D) satisfy the following relational expressions (1) to Light emitting element:
(1)｜EAD - EA2H｜ ≤ 0.5 eV(1) | EA D - EA 2H | 0.5 eV
(2)｜IP1H - IPD｜ ≤ 0.5 eV(2) | IP 1H - IP D | ≤ 0.5 eV
(3) IP1H - IP2H > 0 eV(3) IP 1H - IP 2H > 0 eV
여기서 상기 제1 호스트와 상기 제2 호스트의 혼합물의 반치폭(half value width) 의 범위는 실제 실험 결과의 범위로 한정한 것이다.Here, the range of the half value width of the mixture of the first host and the second host is limited to the range of actual experimental results.
여기서 EAD는 도펀트의 전자 친화도를 의미하고, EA2H는 제 2호스트의 전자친화도를 의미하며; IP1H는 제 1호스트의 이온화포텐셜을 의미하고 IP2H는 제 2호스트의 이온화포텐셜을 의미하며, IPD는 도펀트의 이온화포텐셜을 의미한다.Here, EA D means the electron affinity of the dopant, EA 2H means the electron affinity of the second host; IP 1H means the ionization potential of the first host, IP 2H means the ionization potential of the second host, and IP D means the ionization potential of the dopant.
여기서 도펀트와 제2호스트의 전자 친화도 차이는, 전극에서 주입된 전자가 호스트에서 도펀트로 효과적으로 이동 또는 에너지가 호스트에서 도펀트로 효과적으로 이동할 수 있는 정도를 나타내며, 0.5란 수치는 일반적으로 알려진 것은 아니며 당사의 재료의 특징과 본 발명의 목적에 부합되는 것을 특징으로 한다.Here, the difference in electron affinity between the dopant and the second host indicates the degree to which electrons injected from the electrode can be effectively transferred from the host to the dopant or energy can be effectively transferred from the host to the dopant. The value of 0.5 is not generally known, And the object of the present invention.
바람직하게는 제2호스트의 전자친화도가 도펀트의 전자친화도 보다 작은, 제1호스트의 이온화포텐셜이 도펀트의 이온화포텐셜 보다 큰 경우가 효과적이다.Preferably, the electron affinity of the second host is smaller than the electron affinity of the dopant, and the ionization potential of the first host is larger than the ionization potential of the dopant.
엑시플렉스-프리 타입의 경우에는 엑시플렉스와 달리 전자, 정공이 호스트로 바로 주입되기 때문에 도펀트와 호스트의 에너지 차이가 중요하다.In the case of the exciplex-free type, unlike the exciplex, electrons and holes are directly injected into the host, so the energy difference between the dopant and the host is important.
여기서 도펀트와 제1호스트의 차이는, 전극에서 주입된 정공의 이동과 관련되며 0.5란 수치는 일반적으로 알려진 것은 아니며 당사의 재료의 특징과 본 발명의 목적에 부합되는 것을 특징으로 한다.Here, the difference between the dopant and the first host is related to the movement of holes injected from the electrode. The value of 0.5 is not generally known, and is characterized by the characteristics of our material and the object of the present invention.
여기서 제 1 호스트와 제 2 호스트의 이온화포텐셜의 차이값이 0을 초과하는 의미는 도1에서와 같이 양극에서 정공이 원활히 주입되기 위해서는 제1호스트의 이온화포테셜이, 음극에서 전자가 원활히 주입되기 위해서는 제2호스트의 전자친화도가 적정한 위치를 갖기 위해 두 호스트가 off-set 모양의 에너지 준위를 가지는 것을 의미한다.Here, the meaning that the difference between the ionization potentials of the first host and the second host exceeds 0 means that the ionization potential of the first host is required to ensure that electrons are smoothly injected from the cathode This means that two hosts have an off-set energy level in order to have a proper position of the electron affinity of the second host.
본 발명의 일 구현 예에 따르면, 상기 제1 호스트(1H)와 제2 호스트(2H)의 전자 친화도(EA)는 다음 관계식(4)를 만족하는 유기 전계 발광 소자일 수 있다:According to an embodiment of the present invention, the electron affinity (EA) of the first host (1H) and the second host (2H) may be an organic electroluminescent device satisfying the following relationship (4)
(4) EA1H - EA2H > 0 eV(4) EA 1H - EA 2H > 0 eV
여기서 EA1H는 제 1호스트의 전자 친화도를 의미하고, EA2H는 제 2호스트의 전자친화도를 의미한다.Here, EA 1H means the electron affinity of the first host, EA 2H means the electron affinity of the second host.
본 발명의 일 구현 예에 따르면, 상기 제1 호스트와 상기 제2 호스트의 혼합물의 최대 발광파장과 상기 제2 호스트의 최대 발광파장의 차이는 20nm 이하인 유기 전계 발광 소자일 수 있다. According to an embodiment of the present invention, the difference between the maximum emission wavelength of the mixture of the first host and the second host and the maximum emission wavelength of the second host may be 20 nm or less.
여기서 상기 제1 호스트와 상기 제2 호스트의 혼합물의 최대 발광 파장이 단일 호스트의 최대 발광 파장(에너지가 작은 제2호스트)과 동일한 위치와, 유사한 반치폭을 가지는 것이 특징이다. 따라서 20nm의 한정 이유는 발광 파장과 반치폭이 거의 변화가 없는 것을 의미한다.Wherein the maximum emission wavelength of the mixture of the first host and the second host has the same half width as the maximum emission wavelength of the single host (second host having a smaller energy). Therefore, the reason for limiting the wavelength of 20 nm means that the emission wavelength and the half width are not substantially changed.
본 발명의 일 구현 예에 따르면, 상기 제1 호스트는 하기 화학식 1로 표현되는 화합물이고, 상기 제2 호스트는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표현되는 화합물인 유기 전계 발광 소자일 수 있다:According to an embodiment of the present invention, the first host may be a compound represented by the following formula (1), and the second host may be an organic electroluminescent device represented by the following formula (2) or (3)
[화학식 1] [Chemical Formula 1]
m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고;m and n are each independently an integer of 1 to 4;
X1은 O, S, Se, N(R3), C(R4)(R5) 및 Si(R6)(R7)로 이루어진 군으로부터 선택되고,X 1 is selected from the group consisting of O, S, Se, N ( R 3), C (R 4) (R 5) and Si (R 6) (R 7 ),
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R1 및 R2는 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며, 인접한 기와 축합가능하며;R 1 and R 2 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ alkynyl group of C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ aryloxy group of C 60, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C group 6 ~ C 60 aryl silyl, C 1 ~ arylboronic of C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 60 group, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or is selected from diaryl phosphine blood group and the group consisting of C 6 ~ with an aryl amine of the C 60, wherein R 1 and R 2 are in each case a plurality of individual, they Are the same or different and are capable of condensation with adjacent groups;
R3 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬설포닐기, C6~C60의 아릴설포닐기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기, C1~C40의 알킬카보닐기, C6~C60의 아릴카보닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, R 3 to R 7 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ of C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C aryl silyl group of 60, C 1 ~ C 40 alkyl sulfonyl group, aryl sulfonyl group of a C 6 ~ C 60, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl the Phosphinicosuccinic group, C 1 ~ C 40 alkyl carbonyl group, is selected from the group consisting of an aryl amine of the C 6 ~ C 60 aryl carbonyl group, and C 6 ~ C 60 of,
상기 R1 내지 R7 의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;Alkyl group of the R 1 to R 7, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an arylamine group, an alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl A halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 6 ~ aryloxy C 60, C 1 ~ alkyloxy group of C 40 of, C 6 ~ C 60 arylamine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 1 ~ alkyl silyl group of C 40, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 60 aryl group of boron, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine of blood group and a C 6 ~ selected from the group consisting of C 60 aryl silyl Substituted with one or more substituents being unsubstituted or, if substituted by a plurality of substituents, they are same or different from each other;
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
상기 화학식 2 및 화학식 3에서,In the general formulas (2) and (3)
Y1은 N(R8) 또는 C(R9)(R10)이며;Y 1 is N (R 8 ) or C (R 9 ) (R 10 );
Z1 내지 Z4은 각각 독립적으로 N 또는 C(Ar1)이며;Z 1 to Z 4 are each independently N or C (Ar 1 );
Z5 내지 Z10은 각각 독립적으로 N 또는 C(Ar2)이며;Z 5 to Z 10 are each independently N or C (Ar 2 );
R8 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬설포닐기, C6~C60의 아릴설포닐기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기, C1~C40의 알킬카보닐기, C6~C60의 아릴카보닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고; R 8 to R 10 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ of C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C aryl silyl group of 60, C 1 ~ C 40 alkyl sulfonyl group, aryl sulfonyl group of a C 6 ~ C 60, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl the Phosphinicosuccinic group, C 1 ~ C 40 alkyl carbonyl group, C 6 ~ C 60 aryl carbonyl group, and C 6 ~ C 60 is selected from the group consisting of an aryl amine;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬설포닐기, C6~C60의 아릴설포닐기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기, C1~C40의 알킬카보닐기, C6~C60의 아릴카보닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 Ar1 및 Ar2가 복수 개인 경우 인접하는 2개의 Ar1 및 Ar2는 서로 결합하여 핵원자수 5 내지 50개의 방향족 환, 핵원자수 5 내지 50개의 비-방향족 축합 다환, 핵원자수 5 내지 50개의 방향족 헤테로 환, 또는 핵원자수 5 내지 50개의 비-방향족 축합 헤테로 다환을 형성할 수 있고, 복수 개의 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며;Ar 1 and Ar 2 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ of C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C aryl silyl group of 60, C 1 ~ C 40 alkyl sulfonyl group, aryl sulfonyl group of a C 6 ~ C 60, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl the Phosphinicosuccinic group, C 1 ~ C 40 alkyl carbonyl group, is selected from the group consisting of an aryl amine of the C 6 ~ C 60 aryl carbonyl group and a C 6 ~ C 60 of two Ar 1 and Ar 2 which are adjacent when the Ar 1 and Ar 2 multiple individuals are bonded to each other An aromatic ring having 5 to 50 nuclear atoms, a number of nuclear atoms Five to fifty non-aromatic condensed polycyclic rings, five to fifty aromatic heterocyclic rings, or five to fifty non-aromatic condensed heterocyclic rings, and a plurality of Ar 1 and Ar 2 may form a Identical or different;
상기 R8 내지 R10 및 Ar1 및 Ar2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기, 알킬카보닐기, 아릴카보닐기 및 아릴실릴기와, 인접하는 2개의 Ar2가 서로 결합하여 형성하는 방향족 환, 비-방향족 축합 다환, 방향족 헤테로 환 및 비-방향족 축합 헤테로 다환은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬설포닐기, C6~C60의 아릴설포닐기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기, C1~C40의 알킬카보닐기, C6~C60의 아릴카보닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. The alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group and alkylsilyl group of R 8 to R 10 and Ar 1 and Ar 2 , an alkyl sulfonyl group, aryl sulfonyl group, alkyl boron group, an aryl boron group, an aryl phosphazene group, a mono- or diaryl phosphine blood group, alkyl carbonyl, aryl carbonyl group and an aryl silyl group, the two Ar 2 which are adjacent to each other The aromatic ring, non-aromatic condensed polycyclic aromatic heterocyclic, and non-aromatic condensed heterocyclic ring formed by combining are each independently selected from the group consisting of deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 40 alkyl, C 2 -C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of the alkynyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 6 ~ aryloxy C 60, C 1 ~ C 40 alkyl oxy group, C 6 ~ C 60 aryl amine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a 3 to 40 nuclear atoms H. Rossi claw alkyl group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl sulfonyl group, C 6 ~ C 60 aryl sulfonyl group, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 60 of aryl boron group, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ mono or diaryl phosphine blood group of C 60, C 1 ~ C 40 alkyl carbonyl group, C 6 ~ C 60 aryl carbonyl group, and C An arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms, and when they are substituted with a plurality of substituents, they are the same as or different from each other.
본 발명의 일 구현 예에 따르면, 상기 R1 및 R2 중 어느 하나는 하기 화학식 4 또는 5로 표시되는 치환기인, 유기 전계 발광 소자일 수 있다:According to an embodiment of the present invention, any one of R 1 and R 2 is a substituent represented by the following formula (4) or (5):
[화학식 4][Chemical Formula 4]
[화학식 5][Chemical Formula 5]
상기 화학식 4 및 5에서,In the above formulas (4) and (5)
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;* Denotes the part where the bond is made;
p는 0 내지 7의 정수이고;p is an integer from 0 to 7;
q는 0 내지 11의 정수이고;q is an integer from 0 to 11;
X2는 O, S, Se, N(R13), C(R14)(R15) 및 Si(R16)(R17)로 이루어진 군으로부터 선택되고,X 2 is selected from the group consisting of O, S, Se, N ( R 13), C (R 14) (R 15) and Si (R 16) (R 17 ),
R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R11 및 R12는 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며, 인접한 기와 축합가능하며;R 11 and R 12 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ alkynyl group of C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ aryloxy group of C 60, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C group 6 ~ C 60 aryl silyl, C 1 ~ arylboronic of C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 60 group, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine P is selected from the group the group consisting of C 6 ~ with an aryl amine of the C 60, wherein R 11 and R1 2 are in each case a plurality of individual, they Are the same or different and are capable of condensation with adjacent groups;
R13 내지 R17은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬설포닐기, C6~C60의 아릴설포닐기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기, C1~C40의 알킬카보닐기, C6~C60의 아릴카보닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, R 13 to R 17 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ of C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C aryl silyl group of 60, C 1 ~ C 40 alkyl sulfonyl group, aryl sulfonyl group of a C 6 ~ C 60, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl the Phosphinicosuccinic group, C 1 ~ C 40 alkyl carbonyl group, is selected from the group consisting of an aryl amine of the C 6 ~ C 60 aryl carbonyl group, and C 6 ~ C 60 of,
상기 R11 내지 R17 의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.Alkyl group of said R 11 to R 17, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an arylamine group, an alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl A halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 6 ~ aryloxy C 60, C 1 ~ alkyloxy group of C 40 of, C 6 ~ C 60 arylamine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 1 ~ alkyl silyl group of C 40, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 60 aryl group of boron, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine of blood group and a C 6 ~ selected from the group consisting of C 60 aryl silyl And when they are substituted with a plurality of substituents, they are the same as or different from each other.
본 발명의 일 구현 예에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 하기 화학식 6으로 표현되는 구조를 포함하는 화합물인 유기 전계 발광 소자일 수 있다: According to an embodiment of the present invention, Ar 1 and Ar 2 may each independently be an organic electroluminescent device including a structure represented by Formula 6:
[화학식 6] [Chemical Formula 6]
상기 화학식 6에서,In Formula 6,
*는 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;* Denotes the part where the bond is made;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며; L 1 and L 2 are each independently selected from the group consisting of a direct bond, a C 6 to C 18 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 18 nucleus atoms;
R18은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며;R 18 is hydrogen, deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 3 to C 40 cycloalkyl, A cycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group , A C 3 to C 40 alkylsilyl group, a C 6 to C 60 arylsilyl group, a C 1 to C 40 alkylboron group, a C 6 to C 60 arylboron group, a C 6 to C 60 arylphosphate group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine of blood group and a C 6 ~ is selected from the group consisting of an aryl amine of the C 60;
상기 L1 및 L2의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 R18의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.Alkyl groups of the L 1 and L 2 arylene group and a heteroarylene group, the R 18 of the group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl of the amine group, alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl boron group, an aryl phosphazene group, a mono- or diaryl phosphine blood group and an aryl silyl group each independently selected from deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 An alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryloxy group, A C 1 to C 40 alkyloxyl group, a C 6 to C 60 arylamine group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a 3 to 40 nuclear atomic heterocycloalkyl group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ group alkylboronic of C 40, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ~ C 6 of 0 > are the same or different from each other when they are substituted or unsubstituted with at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom,
본 발명의 일 구현 예에 따르면, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합이거나, 하기 화학식 C-1 내지 C-4로 이루어진 군에서 선택된 링커인, 유기 전계 발광 소자일 수 있다: According to an embodiment of the present invention, L 1 and L 2 are each independently a direct bond or a linker selected from the group consisting of the following formulas C-1 to C-4.
상기 화학식 C-1 내지 C-4에서,In the above formulas C-1 to C-4,
*는 결합이 이루어지는 부분을 의미한다.* Means the part where the combination is made.
본 발명의 일 구현 예에 따르면, 상기 R18은 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, According to an embodiment of the present invention, R 18 is selected from the group consisting of a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms,
상기 R18의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이한, 화합물인 유기 전계 발광 소자일 수 있다.The alkyl, aryl and heteroaryl groups of R 18 are each independently at least one substituent selected from the group consisting of a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms , And when they are substituted with a plurality of substituents, they may be the same or different from each other, and may be an organic electroluminescent device.
본 발명의 일 구현 예에 따르면, 상기 R18은 하기 화학식 7 내지 9 중 어느 하나로 표시되는 치환기인, 유기 전계 발광 소자일 수 있다: According to an embodiment of the present invention, the R 18 may be an organic electroluminescent device, which is a substituent represented by any one of the following formulas (7) to (9)
[화학식 7](7)
[화학식 8][Chemical Formula 8]
[화학식 9][Chemical Formula 9]
상기 화학식 7 내지 9에서,In the above formulas (7) to (9)
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;* Denotes the part where the bond is made;
r은 0 내지 7의 정수이고; r is an integer from 0 to 7;
s는 0 내지 8의 정수이고; s is an integer from 0 to 8;
V1 내지 V5는 각각 독립적으로 N 또는 C(R33)이며;V 1 to V 5 are each independently N or C (R 33 );
X3은 O, S, Se, N(R34), C(R35)(R36) 및 Si(R37)(R38)로 이루어진 군으로부터 선택되고,X 3 is selected from the group consisting of O, S, Se, N ( R 34), C (R 35) (R 36) and Si (R 37) (R 38 ),
X4는 N, C(R39) 및 Si(R40)로 이루어진 군으로부터 선택되고,X 4 is selected from the group consisting of N, C (R 39 ) and Si (R 40 )
R19 및 R20은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬설포닐기, C6~C60의 아릴설포닐기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기, C1~C40의 알킬카보닐기, C6~C60의 아릴카보닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R19 및 R20이 복수 개인 경우 인접하는 2개의 R19 및 R20은 서로 결합하여 핵원자수 5 내지 50개의 방향족 환, 핵원자수 5 내지 50개의 비-방향족 축합 다환, 핵원자수 5 내지 50개의 방향족 헤테로 환, 또는 핵원자수 5 내지 50개의 비-방향족 축합 헤테로 다환을 형성할 수 있고, R 19 and R 20 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ alkynyl group of C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C aryl silyl group of 60, C 1 ~ C 40 alkyl sulfonyl group, aryl sulfonyl group of a C 6 ~ C 60, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl the Phosphinicosuccinic group, C 1 ~ C 40 alkyl carbonyl group, is selected from the group consisting of an aryl amine of the C 6 ~ C 60 aryl carbonyl group and a C 6 ~ C 60 of the R 19 and R 20 are 2 R 19 and R 20 which are adjacent if multiple individuals are bonded to each other An aromatic ring having 5 to 50 nuclear atoms, a number of nuclear atoms Five to fifty non-aromatic condensed polycyclic rings, five to fifty aromatic heterocyclic rings, or five to fifty non-aromatic condensed heterocyclic rings,
R33 내지 R40은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬설포닐기, C6~C60의 아릴설포닐기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기, C1~C40의 알킬카보닐기, C6~C60의 아릴카보닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고; R 33 to R 40 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ of C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C aryl silyl group of 60, C 1 ~ C 40 alkyl sulfonyl group, aryl sulfonyl group of a C 6 ~ C 60, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl the Phosphinicosuccinic group, C 1 ~ C 40 alkyl carbonyl group, C 6 ~ C 60 aryl carbonyl group, and C 6 ~ C 60 is selected from the group consisting of an aryl amine;
상기 R19, R20 및 R33 내지 R40의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기, 알킬카보닐기, 아릴카보닐기 및 아릴실릴기와, 인접하는 2개의 Ar2가 서로 결합하여 형성하는 방향족 환, 비-방향족 축합 다환, 방향족 헤테로 환 및 비-방향족 축합 헤테로 다환은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬설포닐기, C6~C60의 아릴설포닐기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기, C1~C40의 알킬카보닐기, C6~C60의 아릴카보닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.Wherein R 19, R 20 and R 33 to alkyl groups of R 40, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an arylamine group, an alkylsilyl group , an alkyl sulfonyl group, aryl sulfonyl group, alkyl boron group, an aryl boron group, an aryl phosphazene group, a mono- or diaryl phosphine blood group, alkyl carbonyl, aryl carbonyl group and an aryl silyl group, the two Ar 2 which are adjacent to each other The aromatic ring, non-aromatic condensed polycyclic aromatic heterocyclic, and non-aromatic condensed heterocyclic ring formed by combining are each independently selected from the group consisting of deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 40 alkyl, C 2 -C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of the alkynyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 6 ~ aryloxy C 60, C 1 ~ C 40 alkyl An arylamine group of C 6 to C 60 , a cycloalkyl group of C 3 to C 40 , a heteroaryl group having 3 to 40 nuclear atoms Rossi claw alkyl group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl sulfonyl group, C 6 ~ C 60 aryl sulfonyl group, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 60 of aryl boron group, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ mono or diaryl phosphine blood group of C 60, C 1 ~ C 40 alkyl carbonyl group, C 6 ~ C 60 aryl carbonyl group, and C An arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms, and when they are substituted with a plurality of substituents, they are the same as or different from each other.
본 발명의 일 구현 예에 따르면, 상기 화학식 7 내지 9로 표시되는 치환기는 하기 화학식 10 내지 15 중 어느 하나로 표시되는 치환기인, 유기 전계 발광 소자일 수 있다: According to an embodiment of the present invention, the substituents represented by the general formulas (7) to (9) are substituents represented by any one of the following general formulas (10) to (15)
[화학식 10][Chemical formula 10]
[화학식 11](11)
[화학식 12][Chemical Formula 12]
[화학식 13][Chemical Formula 13]
[화학식 14][Chemical Formula 14]
[화학식 15][Chemical Formula 15]
상기 화학식 10 내지 15에서,In the above formulas 10 to 15,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;* Denotes the part where the bond is made;
u, i, h, h'및 h"는 0 내지 4의 정수이고; u, i, h, h 'and h "are integers from 0 to 4;
t, j, e 및 g는 0 내지 6의 정수이고; t, j, e and g are integers from 0 to 6;
f는 0 내지 2의 정수이고;f is an integer from 0 to 2;
k는 0 내지 5의 정수이고;k is an integer from 0 to 5;
X5, X8, X10, X13 및 X15는 각각 독립적으로 O, S, Se, N(R34), C(R35)(R36) 및 Si(R37)(R38)로 이루어진 군으로부터 선택되고;To X 5, X 8, X 10 , X 13 and X 15 are each independently selected from O, S, Se, N ( R 34), C (R 35) (R 36) and Si (R 37) (R 38 ) ≪ / RTI >
X6, X7, X9, X11, X12 및 X14는 각각 독립적으로 N, C(R39) 및 Si(R40)로 이루어진 군으로부터 선택되고;X 6, X 7, X 9, X 11, X 12 and X 14 are each independently selected from the group consisting of N, C (R 39 ) and Si (R 40 );
R21 내지 R32은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬설포닐기, C6~C60의 아릴설포닐기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기, C1~C40의 알킬카보닐기, C6~C60의 아릴카보닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R21 내지 R25 및 R27 내지 R32가 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하고; R 21 to R 32 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ of C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C aryl silyl group of 60, C 1 ~ C 40 alkyl sulfonyl group, aryl sulfonyl group of a C 6 ~ C 60, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl the Phosphinicosuccinic group, C 1 ~ C 40 alkyl carbonyl group, C 6 ~ C 60 aryl carbonyl group and a C 6 ~ is selected from the group consisting of an aryl amine of the C 60, wherein R 21 to R 25 and R 27 to the case of an individual R 32 is a plurality, they each other the same or different and;
R34 내지 R40은 제 9항에서 정의된 바와 같다.R 34 to R 40 are as defined in
본 발명의 일 구현 예에 따르면, 제1 호스트는 하기 화학식 1로 표현되는 화합물이고, R1은 화학식 4로 표현되는 치환기인 유기 전계 발광 소자일 수 있다:According to an embodiment of the present invention, the first host may be an organic electroluminescent device represented by the following formula (1) and R 1 is a substituent represented by the following formula (4)
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 4][Chemical Formula 4]
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;* Denotes the part where the bond is made;
m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고;m and n are each independently an integer of 1 to 4;
p는 0 내지 7의 정수이고;p is an integer from 0 to 7;
X1은 N(R3)이며;X 1 is N (R 3 );
X2는 N(R13)이며;X 2 is N (R 13 );
R3 및 R13 는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며;R 3 and R 13 are each independently selected from the group consisting of a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms;
상기 R3 및 R13 의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.The alkyl, aryl and heteroaryl groups of R 3 and R 13 are each independently selected from the group consisting of a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms. And when they are substituted with a plurality of substituents, they are the same as or different from each other.
본 발명의 일 구현 예에 따르면, 상기 X1은 S인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the organic electroluminescent device is characterized in that X 1 is S.
본 발명의 일 구현 예에 따르면, 상기 Z5, Z7 및 Z9 중 하나 이상은 N인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, at least one of Z 5, Z 7 and Z 9 is N.
본 발명의 일 구현 예에 따르면, 상기 Z5, Z7 및 Z9은 N인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, Z 5, Z 7 and Z 9 are N.
본 발명의 일 구현 예에 따르면, 제 2호스트는 하기 화학식 3으로 표현되는 화합물이고;According to one embodiment of the present invention, the second host is a compound represented by the following general formula (3);
R18은 화학식 9, 10 및 13 중 어느 하나로 표시되는 치환기인, 유기 전계 발광 소자일 수 있다: And R 18 is a substituent represented by any one of formulas (9), (10) and (13).
[화학식 3] (3)
[화학식 9] [Chemical Formula 9]
[화학식 10] [Chemical formula 10]
[화학식 13] [Chemical Formula 13]
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;* Denotes the part where the bond is made;
s는 0 내지 8의 정수이고; s is an integer from 0 to 8;
u는 0 내지 4의 정수이고; u is an integer from 0 to 4;
t 및 g는 0 내지 6의 정수이고; t and g are integers from 0 to 6;
f는 0 내지 2의 정수이고;f is an integer from 0 to 2;
Z5, Z7, Z9 및 X4는 N이고; Z 5, Z 7 , Z 9 and X 4 are N;
Z6, Z8 및 Z10은 각각 독립적으로 C(Ar2)이고;Z 6, Z 8 and Z 10 are each independently C (Ar 2 );
X5 및 X13은 O 또는 N(R34)이고;X 5 and X 13 is O or N (R 34 );
X4, X6 및 X12는 각각 N이고;X 4, X 6 and X 12 are each N;
Ar2, R20, R21, R22, R27, R28 및 R34 은 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며;Ar 2 , R 20, R 21, R 22, R 27, R 28 and R 34 are each independently a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms ≪ / RTI >
상기 Ar2, R20, R21, R22, R27, R28 및 R34 의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.The alkyl, aryl and heteroaryl groups of Ar 2 , R 20, R 21, R 22, R 27, R 28 and R 34 are each independently a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, A heteroaryl group having 5 to 60 nucleus atoms, and when they are substituted with a plurality of substituents, they are the same as or different from each other.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 제 1호스트는 하기 화학식 A-1 및 A-2로 표시되는 화합물이고, 상기 제 2호스트는 하기 화학식 B-1 내지 B-9 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, the first host is a compound represented by the following formulas A-1 and A-2, and the second host is a compound represented by any one of the following formulas B-1 to B- ≪ / RTI >
본 발명의 일 구현 예에 따르면, 상기 제 1호스트는 하기 화학식 A-1 내지 A-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to an embodiment of the present invention, the first host may be selected from the group consisting of compounds represented by any one of the following formulas A-1 to A-3, but is not limited thereto.
상기 제 2호스트는 하기 화학식 B-1 내지 B-9 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The second host may be selected from the group consisting of compounds represented by any one of the following formulas (B-1) to (B-9), but is not limited thereto.
본 발명의 일 구현 예에 따르면,According to an embodiment of the present invention,
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 배치된 유기 EL(electroluminescent) 층으로서, i) 제1 호스트와 ii)제2 호스트, 및 iii)도펀트를 포함하는 발광층을 포함한다. An organic electroluminescent device according to the present invention includes an anode, a cathode, and an electroluminescent layer disposed between the anode and the cathode, the organic electroluminescent layer comprising i) a first host, ii) a second host, and iii) ) Dopant.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 여기서, 상기 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 추가로 적층될 수 있다. 또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 전극과 유기 EL 층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.The structure of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but may be a structure in which a substrate, an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transporting layer and a cathode are sequentially stacked . Here, an electron injection layer may be further stacked on the electron transport layer. Further, the structure of the organic electroluminescent device of the present invention may be a structure in which an insulating layer or an adhesive layer is inserted at the interface between the electrode and the organic EL layer.
또한 발광층과 전자 수송층 사이 전자 수송 보조층이 추가될 수 있다.Further, an electron transporting auxiliary layer may be added between the light emitting layer and the electron transporting layer.
한편, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 i) 제1 호스트와 ii)제2 호스트, 및 iii)도펀트를 포함하는 발광층을 포함하는 것을 제외하고는, 당업계에 공지된 재료 및 방법으로 유기 EL 층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.On the other hand, the organic electroluminescent device of the present invention can be manufactured by using materials and methods known in the art, except that the organic electroluminescent device includes a light emitting layer including i) a first host, ii) a second host, and iii) And an electrode.
상기 유기 EL 층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.The organic EL layer may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method. Examples of the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.
본 발명의 유기 전계 발광 소자 제조시 사용되는 기판은 특별히 한정되지 않으나, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등을 사용할 수 있다.The substrate used in the fabrication of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but silicon wafer, quartz, glass plate, metal plate, plastic film and sheet can be used.
또한, 양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.Examples of the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole or polyaniline; And carbon black, but are not limited thereto.
또한, 음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.Examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin or lead or alloys thereof; And multi-layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.
또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.The hole injecting layer, the hole transporting layer, the electron injecting layer and the electron transporting layer are not particularly limited, and ordinary materials known in the art can be used.
[실시예] [Example]
제 1호스트로 사용한 화합물 A-1, A-2, A-3 및 제 2호스트로 사용한 화합물 B-1 내지 B-9 의 구조는 다음과 같다. The structures of the compounds A-1, A-2 and A-3 used as the first host and the compounds B-1 to B-9 used as the second host are as follows.
제 1호스트로 사용한 화합물 A-1내지A-3 및 제 2호스트로 사용한 화합물 B-1 내지 B-9, 도펀트로 사용한 Ir(ppy)3의 이온화포텐셜, 전자친화도, 에너지 갭 및 발광파장은 [표 1]과 같다.First of using a host compound A-1 to A-3 and the compound used as the second host B-1 to B-9, Ir used as the dopant (ppy) 3 ionization potential, electron affinity, the energy gap and the emission wavelength is [Table 1] is the same.
이온화포텐셜은 CV (cyclic voltammetry) 방법을 이용하여 (Princeton社, 273A)로 측정하였고, 에너지갭은 UV-Vis spectrophotometer로 측정하였고, (JASCO, V-500)을 사용하였다. 전자친화도는 이온화포텐셜과 에너지갭의 측정값으로부터 산출하였다.The ionization potential was measured using a cyclic voltammetry (CV) method (Princeton, Inc., 273A). The energy gap was measured with a UV-Vis spectrophotometer and (JASCO, V-500). The electron affinity was calculated from the measured values of ionization potential and energy gap.
발광파장은 PL(photoluminescence) 스펙트럼을 측정하였고, (Perkinelmer社, LS-55)를 사용하였다.The PL (photoluminescence) spectrum of the emission wavelength was measured and (Perkinelmer, LS-55) was used.
제 1호스트와 제 2호스트의 혼합물의 발광파장과 반치폭은 [표 2]와 같다.The emission wavelength and the half width of the mixture of the first host and the second host are shown in Table 2.
-제2호스트]ㅣ(nm)- second host] ㅣ (nm)
[[ 실시예Example 1 내지 16] 녹색 유기 1 to 16] green organic 전계Field 발광 소자의 제작 Fabrication of light emitting device
상기 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.After purifying the compound with high purity by a conventionally known method, a green organic EL device was fabricated according to the following procedure.
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV-OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다. The glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) thin film with thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonic wave. After the distilled water was cleaned, the substrate was ultrasonically washed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried and transferred to a UV-OZONE cleaner (Power Sonic 405, Hoshin Tech), and the substrate was cleaned using UV for 5 minutes. The substrate was transferred to an evaporator.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/유기 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 /(300nm)/BCP (10 nm)/Alq3(30nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다. m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3 및 BCP의 구조는 하기와 같다. 유기 화합물의 경우 각 실시예에 대해 [표 2]의 No. 1 내지 16번 중 같은 번호에 기재된 제1 호스트와 제2 호스트의 비율을 5:5 의 비율로 혼합하여 사용하였다.On this ITO transparent electrode, m-MTDATA (60 nm) / TCTA (80 nm) / organic compound + 10% Ir (ppy) 3 / (300 nm) / BCP (10 nm) / Alq 3 nm) / Al (200 nm) were stacked in this order to fabricate an organic EL device. The structures of m-MTDATA, TCTA, Ir (ppy) 3 and BCP are as follows. In the case of the organic compound, in Table 2, 1 to 16, the ratio of the first host to the second host in the same number was mixed at a ratio of 5: 5.
[[ 비교예Comparative Example 1] One]
유기 EL 소자 제작시 발광 호스트 물질로서 유기 화합물 대신 하기 CBP를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that the following CBP was used in place of the organic compound as the light emitting host material in the production of the organic EL device.
[[ 비교예Comparative Example 2] 2]
유기 EL 소자 제작시 발광 호스트 물질로서 유기 화합물 대신 A-1을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that A-1 was used instead of an organic compound as a light emitting host material in the production of the organic EL device.
[[ 비교예Comparative Example 3] 3]
유기 EL 소자 제작시 발광 호스트 물질로서 유기 화합물 대신 B-1을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that B-1 was used instead of an organic compound as a light emitting host material in the production of the organic EL device.
[[ 비교예Comparative Example 4] 4]
유기 EL 소자 제작시 발광 호스트 물질로서 [표 2]의 No. 17번의 제 1 호스트와 제 2 호스트를 5:5의 비율로 혼합하여 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 유기 발광 소자를 제작하였다.As the luminescent host material in the production of the organic EL device, An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that 17th first host and second host were mixed at a ratio of 5: 5.
제 1호스트로 사용한 화합물 A-1, A-2, A-3 및 제 2호스트로 사용한 화합물 B-1 내지 B-9을 사용한 실시예 1내지 16 및 비교예 4의 결과는 [표 3]과 같다.The results of Examples 1 to 16 and Comparative Example 4 using the compounds A-1, A-2 and A-3 used as the first host and the compounds B-1 to B-9 used as the second host are shown in [Table 3] same.
-제2호스트]
( eV) DELTA E [the first host
- second host]
( eV)
-제2호스트]
( eV) DELTA IP [the first host
- second host]
( eV)
-제2호스트]
( eV) DELTA EA [the first host
- second host]
( eV)
-도판트]
( eV) DELTA IP [the first host
- Dopant]
( eV)
-제2호스트]
( eV) ΔEA [ dopant
- second host]
( eV)
[[ 평가예Evaluation example 1] One]
실시예 1 내지 16 및 비교예 1 내지 4에서 제작한 각각의 녹색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 (10) mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 [표 4]에 나타내었다. 수명 T95%는 초기 휘도에서 95%로 감소하는데 소요되는 시간이다.Current efficiency and emission peak at current density (10) mA / cm < 2 > were measured for each of the green organic electroluminescent devices prepared in Examples 1 to 16 and Comparative Examples 1 to 4, Table 4]. Lifetime T95% is the time required to reduce from initial brightness to 95%.
(V)Voltage
(V)
(cd/A)Luminous efficiency
(cd / A)
(nm)EL peak
(nm)
(hr)Lifetime_T95%
(hr)
상기 표 4에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 발광층에 사용한 녹색 유기 전계 발광 소자(실시예 1 내지 16)는 비교예 1 내지 4에 비해 전류효율, 구동전압 및 수명면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.As shown in Table 4, the green organic electroluminescent devices using the compound according to the present invention in the light emitting layer (Examples 1 to 16) exhibited better performances in terms of current efficiency, driving voltage and lifetime than Comparative Examples 1 to 4 .
Claims (16)
음극; 및
상기 양극과 상기 음극 사이에 배치된 유기 EL(electroluminescent) 층으로서, i) 제1 호스트와 ii)제2 호스트, 및 iii)도펀트를 포함하는 발광층을 포함하고;
상기 제1 호스트(1H) 및 상기 제2 호스트(2H)의 에너지 갭(E)은 E1H > E2H 인 것을 만족하고;
상기 제1 호스트와 상기 제2 호스트의 혼합물의 반치폭(half value width) 과 상기 제2 호스트의 반치폭의 차이는 20nm 이하이며;
상기 제1 호스트(1H), 상기 제2 호스트(2H) 및 상기 도펀트(D)의 전자 친화도(EA) 및 이온화포텐셜(IP)은 하기 관계식 (1) 내지 (3)을 모두 만족하는 유기 전계 발광 소자:
(1)｜EAD - EA2H｜ ≤ 0.5 eV
(2)｜IP1H - IPD｜ ≤ 0.5 eV
(3) IP1H - IP2H > 0 eVanode;
cathode; And
An electroluminescent layer disposed between the anode and the cathode, the electroluminescent layer comprising: i) a light-emitting layer comprising a first host, ii) a second host, and iii) a dopant;
The energy gap (E) of the first host (1H) and the second host (2H) satisfies E 1H > E 2H ;
Wherein a difference between a half value width of the mixture of the first host and the second host and a half width of the second host is 20 nm or less;
Wherein the electron affinity (EA) and the ionization potential (IP) of the first host (1H), the second host (2H) and the dopant (D) satisfy the following relational expressions (1) to Light emitting element:
(1) | EA D - EA 2H | 0.5 eV
(2) | IP 1H - IP D | ≤ 0.5 eV
(3) IP 1H - IP 2H > 0 eV
상기 제1 호스트(1H)와 제2 호스트(2H)의 전자 친화도(EA)는 다음 관계식(4)를 만족하는 유기 전계 발광 소자:
(4) EA1H - EA2H > 0 eVThe method according to claim 1,
Wherein an electron affinity (EA) between the first host (1H) and the second host (2H) satisfies the following relationship (4):
(4) EA 1H - EA 2H > 0 eV
상기 제1 호스트와 상기 제2 호스트의 혼합물의 최대 발광파장과 상기 제2 호스트의 최대 발광파장의 차이는 20nm 이하인 유기 전계 발광 소자. The method according to claim 1,
Wherein a difference between a maximum emission wavelength of the mixture of the first host and the second host and a maximum emission wavelength of the second host is 20 nm or less.
상기 제1 호스트는 하기 화학식 1로 표현되는 화합물이고;
상기 제2 호스트는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표현되는 화합물인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고;
X1은 O, S, Se, N(R3), C(R4)(R5) 및 Si(R6)(R7)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R1 및 R2는 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하고, 인접한 기와 축합 가능하며;
R3 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬설포닐기, C6~C60의 아릴설포닐기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기, C1~C40의 알킬카보닐기, C6~C60의 아릴카보닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R1 내지 R7 의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에서,
Y1은 N(R8) 또는 C(R9)(R10)이며;
Z1 내지 Z4은 각각 독립적으로 N 또는 C(Ar1)이며;
Z5 내지 Z10은 각각 독립적으로 N 또는 C(Ar2)이며;
R8 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬설포닐기, C6~C60의 아릴설포닐기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기, C1~C40의 알킬카보닐기, C6~C60의 아릴카보닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬설포닐기, C6~C60의 아릴설포닐기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기, C1~C40의 알킬카보닐기, C6~C60의 아릴카보닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 Ar1 및 Ar2가 복수 개인 경우 인접하는 2개의 Ar1 및 Ar2는 서로 결합하여 핵원자수 5 내지 50개의 방향족 환, 핵원자수 5 내지 50개의 비-방향족 축합 다환, 핵원자수 5 내지 50개의 방향족 헤테로 환, 또는 핵원자수 5 내지 50개의 비-방향족 축합 헤테로 다환을 형성할 수 있고, 복수 개의 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며;
상기 R8 내지 R10 및 Ar1 및 Ar2의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기, 알킬카보닐기, 아릴카보닐기 및 아릴실릴기와, 인접하는 2개의 Ar2가 서로 결합하여 형성하는 방향족 환, 비-방향족 축합 다환, 방향족 헤테로 환 및 비-방향족 축합 헤테로 다환은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬설포닐기, C6~C60의 아릴설포닐기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기, C1~C40의 알킬카보닐기, C6~C60의 아릴카보닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. The method according to claim 1,
The first host is a compound represented by the following general formula (1);
Wherein the second host is a compound represented by the following general formula (2) or (3):
[Chemical Formula 1]
m and n are each independently an integer of 1 to 4;
X 1 is selected from the group consisting of O, S, Se, N ( R 3), C (R 4) (R 5) and Si (R 6) (R 7 ),
R 1 and R 2 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ alkynyl group of C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ aryloxy group of C 60, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C group 6 ~ C 60 aryl silyl, C 1 ~ arylboronic of C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 60 group, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or is selected from diaryl phosphine blood group and the group consisting of C 6 ~ with an aryl amine of the C 60, wherein R 1 and R 2 are in each case a plurality of individual, they Are the same or different and are condensable with adjacent groups;
R 3 to R 7 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ of C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C aryl silyl group of 60, C 1 ~ C 40 alkyl sulfonyl group, aryl sulfonyl group of a C 6 ~ C 60, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl the Phosphinicosuccinic group, C 1 ~ C 40 alkyl carbonyl group, is selected from the group consisting of an aryl amine of the C 6 ~ C 60 aryl carbonyl group, and C 6 ~ C 60 of,
Alkyl group of the R 1 to R 7, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an arylamine group, an alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl A halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 6 ~ aryloxy C 60, C 1 ~ alkyloxy group of C 40 of, C 6 ~ C 60 arylamine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 1 ~ alkyl silyl group of C 40, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 60 aryl group of boron, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine of blood group and a C 6 ~ selected from the group consisting of C 60 aryl silyl Substituted with one or more substituents being unsubstituted or, if substituted by a plurality of substituents, they are same or different from each other;
(2)
(3)
In the general formulas (2) and (3)
Y 1 is N (R 8 ) or C (R 9 ) (R 10 );
Z 1 to Z 4 are each independently N or C (Ar 1 );
Z 5 to Z 10 are each independently N or C (Ar 2 );
R 8 to R 10 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ of C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C aryl silyl group of 60, C 1 ~ C 40 alkyl sulfonyl group, aryl sulfonyl group of a C 6 ~ C 60, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl the Phosphinicosuccinic group, C 1 ~ C 40 alkyl carbonyl group, C 6 ~ C 60 aryl carbonyl group, and C 6 ~ C 60 is selected from the group consisting of an aryl amine;
Ar 1 and Ar 2 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ of C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C aryl silyl group of 60, C 1 ~ C 40 alkyl sulfonyl group, aryl sulfonyl group of a C 6 ~ C 60, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl the Phosphinicosuccinic group, C 1 ~ C 40 alkyl carbonyl group, is selected from the group consisting of an aryl amine of the C 6 ~ C 60 aryl carbonyl group and a C 6 ~ C 60 of two Ar 1 and Ar 2 which are adjacent when the Ar 1 and Ar 2 multiple individuals are bonded to each other An aromatic ring having 5 to 50 nuclear atoms, a number of nuclear atoms Five to fifty non-aromatic condensed polycyclic rings, five to fifty aromatic heterocyclic rings, or five to fifty non-aromatic condensed heterocyclic rings, and a plurality of Ar 1 and Ar 2 may form a Identical or different;
The alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group and alkylsilyl group of R 8 to R 10 and Ar 1 and Ar 2 , an alkyl sulfonyl group, aryl sulfonyl group, alkyl boron group, an aryl boron group, an aryl phosphazene group, a mono- or diaryl phosphine blood group, alkyl carbonyl, aryl carbonyl group and an aryl silyl group, the two Ar 2 which are adjacent to each other The aromatic ring, non-aromatic condensed polycyclic aromatic heterocyclic, and non-aromatic condensed heterocyclic ring formed by combining are each independently selected from the group consisting of deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 40 alkyl, C 2 -C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of the alkynyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 6 ~ aryloxy C 60, C 1 ~ C 40 alkyl oxy group, C 6 ~ C 60 aryl amine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a 3 to 40 nuclear atoms H. Rossi claw alkyl group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl sulfonyl group, C 6 ~ C 60 aryl sulfonyl group, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 60 of aryl boron group, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ mono or diaryl phosphine blood group of C 60, C 1 ~ C 40 alkyl carbonyl group, C 6 ~ C 60 aryl carbonyl group, and C An arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms, and when they are substituted with a plurality of substituents, they are the same as or different from each other.
상기 R1 및 R2 중 어느 하나는 하기 화학식 4 또는 5로 표시되는 치환기인, 유기 전계 발광 소자:
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 4 및 5에서,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
p는 0 내지 7의 정수이고;
q는 0 내지 11의 정수이고;
X2는 O, S, Se, N(R13), C(R14)(R15) 및 Si(R16)(R17)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R11 및 R12는 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하고, 인접한 기와 축합 가능하며;
R13 내지 R17은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬설포닐기, C6~C60의 아릴설포닐기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기, C1~C40의 알킬카보닐기, C6~C60의 아릴카보닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R11 내지 R17 의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.5. The method of claim 4,
Wherein one of R 1 and R 2 is a substituent represented by the following formula 4 or 5:
[Chemical Formula 4]
[Chemical Formula 5]
In the above formulas (4) and (5)
* Denotes the part where the bond is made;
p is an integer from 0 to 7;
q is an integer from 0 to 11;
X 2 is selected from the group consisting of O, S, Se, N ( R 13), C (R 14) (R 15) and Si (R 16) (R 17 ),
R 11 and R 12 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ alkynyl group of C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ aryloxy group of C 60, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C group 6 ~ C 60 aryl silyl, C 1 ~ arylboronic of C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 60 group, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine P is selected from the group the group consisting of C 6 ~ with an aryl amine of the C 60, wherein R 11 and R1 2 are in each case a plurality of individual, they Are the same or different and are condensable with adjacent groups;
R 13 to R 17 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ of C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C aryl silyl group of 60, C 1 ~ C 40 alkyl sulfonyl group, aryl sulfonyl group of a C 6 ~ C 60, C 1 ~ C 40 groups of the alkylboronic, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl the Phosphinicosuccinic group, C 1 ~ C 40 alkyl carbonyl group, is selected from the group consisting of an aryl amine of the C 6 ~ C 60 aryl carbonyl group, and C 6 ~ C 60 of,
Alkyl group of said R 11 to R 17, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an arylamine group, an alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl A halogen atom, a cyano group, a nitro group, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 6 ~ aryloxy C 60, C 1 ~ alkyloxy group of C 40 of, C 6 ~ C 60 arylamine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 1 ~ alkyl silyl group of C 40, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 60 aryl group of boron, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine of blood group and a C 6 ~ selected from the group consisting of C 60 aryl silyl And when they are substituted with a plurality of substituents, they are the same as or different from each other.
상기 Ar1 및 Ar2은 각각 독립적으로 하기 화학식 6으로 표현되는 구조를 포함하는 화합물인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 6]
상기 화학식 6에서,
*는 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며;
R18은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며;
상기 L1 및 L2의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 R18의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.5. The method of claim 4,
Wherein Ar 1 and Ar 2 are each independently a compound having a structure represented by the following formula (6):
[Chemical Formula 6]
In Formula 6,
* Denotes the part where the bond is made;
L 1 and L 2 are each independently selected from the group consisting of a direct bond, a C 6 to C 18 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 18 nucleus atoms;
R 18 is hydrogen, deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 to C 40 alkyl, C 2 to C 40 alkenyl, C 2 to C 40 alkynyl, C 3 to C 40 cycloalkyl, A cycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group , C group 3 ~ C 40 alkylsilyl, C 6 ~ C aryl silyl group of 60, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ aryl phosphazene of C 60 group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine of blood group and a C 6 ~ is selected from the group consisting of an aryl amine of the C 60;
Alkyl groups of the L 1 and L 2 arylene group and a heteroarylene group, the R 18 of the group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl of the amine group, alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl boron group, an aryl phosphazene group, a mono- or diaryl phosphine blood group and an aryl silyl group each independently selected from deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 An alkyl group, a C 2 to C 40 alkenyl group, a C 2 to C 40 alkynyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryloxy group, A C 1 to C 40 alkyloxyl group, a C 6 to C 60 arylamine group, a C 3 to C 40 cycloalkyl group, a 3 to 40 nuclear atomic heterocycloalkyl group, a C 1 to C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ group alkylboronic of C 40, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ~ C 6 of 0 > are the same or different from each other when they are substituted or unsubstituted with at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom,
상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합이거나, 하기 화학식 C-1 내지 C-4로 이루어진 군에서 선택된 링커인, 유기 전계 발광 소자:
상기 화학식 C-1 내지 C-4에서,
*는 결합이 이루어지는 부분을 의미한다.The method according to claim 6,
Wherein L 1 and L 2 are each independently a direct bond or a linker selected from the group consisting of the following formulas C-1 to C-4:
In the above formulas C-1 to C-4,
* Means the part where the combination is made.
상기 R18은 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R18의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이한, 화합물인 유기 전계 발광 소자.The method according to claim 6,
Wherein R 18 is selected from the group consisting of a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms,
The alkyl, aryl and heteroaryl groups of R 18 are each independently at least one substituent selected from the group consisting of a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms And when they are substituted with a plurality of substituents, they are the same or different from each other.
상기 R18은 하기 화학식 7 내지 9 중 어느 하나로 표시되는 치환기인, 유기 전계 발광 소자:
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
상기 화학식 7 내지 9에서,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
r은 0 내지 7의 정수이고;
s는 0 내지 8의 정수이고;
V1 내지 V5는 각각 독립적으로 N 또는 C(R33)이며;
X3은 O, S, Se, N(R34), C(R35)(R36) 및 Si(R37)(R38)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X4는 N, C(R39) 및 Si(R40)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R19 및 R20은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬설포닐기, C6~C60의 아릴설포닐기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기, C1~C40의 알킬카보닐기, C6~C60의 아릴카보닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R19 및 R20이 복수 개인 경우 인접하는 2개의 R19 및 R20은 서로 결합하여 핵원자수 5 내지 50개의 방향족 환, 핵원자수 5 내지 50개의 비-방향족 축합 다환, 핵원자수 5 내지 50개의 방향족 헤테로 환, 또는 핵원자수 5 내지 50개의 비-방향족 축합 헤테로 다환을 형성할 수 있고,
R33 내지 R40은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬설포닐기, C6~C60의 아릴설포닐기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기, C1~C40의 알킬카보닐기, C6~C60의 아릴카보닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고;
상기 R19, R20 및 R33 내지 R40의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬설포닐기, 아릴설포닐기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기, 알킬카보닐기, 아릴카보닐기 및 아릴실릴기와, 인접하는 2개의 Ar2가 서로 결합하여 형성하는 방향족 환, 비-방향족 축합 다환, 방향족 헤테로 환 및 비-방향족 축합 헤테로 다환은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬설포닐기, C6~C60의 아릴설포닐기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기, C1~C40의 알킬카보닐기, C6~C60의 아릴카보닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. The method according to claim 6,
Wherein R < 18 > is a substituent represented by any one of the following general formulas (7) to (9)
(7)
[Chemical Formula 8]
[Chemical Formula 9]
In the above formulas (7) to (9)
* Denotes the part where the bond is made;
r is an integer from 0 to 7;
s is an integer from 0 to 8;
V 1 to V 5 are each independently N or C (R 33 );
X 3 is selected from the group consisting of O, S, Se, N ( R 34), C (R 35) (R 36) and Si (R 37) (R 38 );
X 4 is selected from the group consisting of N, C (R 39 ) and Si (R 40 );
R 19 and R 20 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ alkynyl group of C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C aryl silyl group of 60, C 1 ~ C 40 alkyl sulfonyl group, aryl sulfonyl group of a C 6 ~ C 60, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl the Phosphinicosuccinic group, C 1 ~ C 40 alkyl carbonyl group, is selected from the group consisting of an aryl amine of the C 6 ~ C 60 aryl carbonyl group and a C 6 ~ C 60 of the R 19 and R 20 are 2 R 19 and R 20 which are adjacent if multiple individuals are bonded to each other An aromatic ring having 5 to 50 nuclear atoms, a number of nuclear atoms Five to fifty non-aromatic condensed polycyclic rings, five to fifty aromatic heterocyclic rings, or five to fifty non-aromatic condensed heterocyclic rings,
R 33 to R 40 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ of C 40 of the cycloalkyl group, the number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C aryl silyl group of 60, C 1 ~ C 40 alkyl sulfonyl group, aryl sulfonyl group of a C 6 ~ C 60, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl the Phosphinicosuccinic group, C 1 ~ C 40 alkyl carbonyl group, C 6 ~ C 60 aryl carbonyl group, and C 6 ~ C 60 is selected from the group consisting of an aryl amine;
Wherein R 19, R 20 and R 33 to alkyl groups of R 40, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an arylamine group, an alkylsilyl group , an alkyl sulfonyl group, aryl sulfonyl group, alkyl boron group, an aryl boron group, an aryl phosphazene group, a mono- or diaryl phosphine blood group, alkyl carbonyl, aryl carbonyl group and an aryl silyl group, the two Ar 2 which are adjacent to each other The aromatic ring, non-aromatic condensed polycyclic aromatic heterocyclic, and non-aromatic condensed heterocyclic ring formed by combining are each independently selected from the group consisting of deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 40 alkyl, C 2 -C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 of the alkynyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 6 ~ aryloxy C 60, C 1 ~ C 40 alkyl An arylamine group of C 6 to C 60 , a cycloalkyl group of C 3 to C 40 , a heteroaryl group having 3 to 40 nuclear atoms Rossi claw alkyl group, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl sulfonyl group, C 6 ~ C 60 aryl sulfonyl group, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C 60 of aryl boron group, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ mono or diaryl phosphine blood group of C 60, C 1 ~ C 40 alkyl carbonyl group, C 6 ~ C 60 aryl carbonyl group, and C An arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms, and when they are substituted with a plurality of substituents, they are the same as or different from each other.
상기 화학식 7 내지 9로 표시되는 치환기는 하기 화학식 10 내지 15 중 어느 하나로 표시되는 치환기인, 유기 전계 발광 소자:
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
상기 화학식 10 내지 15에서,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
u, i, h, h'및 h"는 0 내지 4의 정수이고;
t, j, e 및 g는 0 내지 6의 정수이고;
f는 0 내지 2의 정수이고;
k는 0 내지 5의 정수이고;
X5, X8, X10, X13 및 X15는 각각 독립적으로 O, S, Se, N(R34), C(R35)(R36) 및 Si(R37)(R38)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X6, X7, X9, X11, X12 및 X14는 각각 독립적으로 N, C(R39) 및 Si(R40)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R21 내지 R32은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬설포닐기, C6~C60의 아릴설포닐기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기, C1~C40의 알킬카보닐기, C6~C60의 아릴카보닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R21 내지 R25 및 R27 내지 R32가 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하고;
R34 내지 R40은 제 9항에서 정의된 바와 같다.10. The method of claim 9,
Wherein the substituent represented by any one of formulas (7) to (9) is a substituent represented by any one of the following formulas (10) to (15)
[Chemical formula 10]
(11)
[Chemical Formula 12]
[Chemical Formula 13]
[Chemical Formula 14]
[Chemical Formula 15]
In the above formulas 10 to 15,
* Denotes the part where the bond is made;
u, i, h, h 'and h "are integers from 0 to 4;
t, j, e and g are integers from 0 to 6;
f is an integer from 0 to 2;
k is an integer from 0 to 5;
To X 5, X 8, X 10 , X 13 and X 15 are each independently selected from O, S, Se, N ( R 34), C (R 35) (R 36) and Si (R 37) (R 38 ) ≪ / RTI >
X 6, X 7, X 9, X 11, X 12 and X 14 are each independently selected from the group consisting of N, C (R 39 ) and Si (R 40 );
R 21 to R 32 each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ of C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C aryl silyl group of 60, C 1 ~ C 40 alkyl sulfonyl group, aryl sulfonyl group of a C 6 ~ C 60, C 1 ~ C 40 group of an alkyl boron, C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphazene group, C 6 ~ C 60 mono or diaryl the Phosphinicosuccinic group, C 1 ~ C 40 alkyl carbonyl group, C 6 ~ C 60 aryl carbonyl group and a C 6 ~ is selected from the group consisting of an aryl amine of the C 60, wherein R 21 to R 25 and R 27 to the case of an individual R 32 is a plurality, they each other the same or different and;
R 34 to R 40 are as defined in claim 9.
제1 호스트는 화학식 1로 표현되는 화합물이고;
R1은 화학식 4로 표현되는 치환기인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
[화학식 4]
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고;
p는 0 내지 7의 정수이고;
X1은 N(R3)이며;
X2는 N(R13)이며;
R3 및 R13 는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며;
상기 R3 및 R13 의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.6. The method of claim 5,
The first host is a compound represented by Formula 1;
Wherein R < 1 > is a substituent represented by the following formula (4): < EMI ID =
[Chemical Formula 1]
[Chemical Formula 4]
* Denotes the part where the bond is made;
m and n are each independently an integer of 1 to 4;
p is an integer from 0 to 7;
X 1 is N (R 3 );
X 2 is N (R 13 );
R 3 and R 13 are each independently selected from the group consisting of a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms;
The alkyl, aryl and heteroaryl groups of R 3 and R 13 are each independently selected from the group consisting of a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms. And when they are substituted with a plurality of substituents, they are the same as or different from each other.
X1이 S인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.5. The method of claim 4,
And X < 1 > is S.
Z5, Z7 및 Z9 중 하나 이상이 N인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.5. The method of claim 4,
And at least one of Z 5, Z 7 and Z 9 is N.
Z5, Z7 및 Z9가 N인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.5. The method of claim 4,
Z 5, Z 7 and Z 9 are N. The organic electroluminescent device according to claim 1,
제 2호스트는 하기 화학식 3으로 표현되는 화합물이고;
R18은 화학식 9, 10 및 13 중 어느 하나로 표시되는 치환기인, 유기 전계 발광 소자:
[화학식 3]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 13]
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
s는 0 내지 8의 정수이고;
u는 0 내지 4의 정수이고;
t 및 g는 0 내지 6의 정수이고;
f는 0 내지 2의 정수이고;
Z5, Z7, Z9 및 X4는 N이고;
Z6, Z8 및 Z10은 각각 독립적으로 C(Ar2)이고;
X5 및 X13은 O 또는 N(R34)이고;
X4, X6 및 X12는 각각 N이고;
Ar2, R20, R21, R22, R27, R28 및 R34 은 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되며;
상기 Ar2, R20, R21, R22, R27, R28 및 R34 의 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.11. The method according to claim 9 or 10,
The second host is a compound represented by the following formula 3;
And R 18 is a substituent represented by any one of formulas (9), (10) and (13)
(3)
[Chemical Formula 9]
[Chemical formula 10]
[Chemical Formula 13]
* Denotes the part where the bond is made;
s is an integer from 0 to 8;
u is an integer from 0 to 4;
t and g are integers from 0 to 6;
f is an integer from 0 to 2;
Z 5, Z 7 , Z 9 and X 4 are N;
Z 6, Z 8 and Z 10 are each independently C (Ar 2 );
X 5 and X 13 is O or N (R 34 );
X 4, X 6 and X 12 are each N;
Ar 2 , R 20, R 21, R 22, R 27, R 28 and R 34 are each independently a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms ≪ / RTI >
The alkyl, aryl and heteroaryl groups of Ar 2 , R 20, R 21, R 22, R 27, R 28 and R 34 are each independently a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, A heteroaryl group having 5 to 60 nucleus atoms, and when they are substituted with a plurality of substituents, they are the same as or different from each other.
상기 제 1호스트는 하기 화학식 A-1 내지 A-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 제 2호스트는 하기 화학식 B-1 내지 B-9 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 유기 전계 발광 소자:
The first host is selected from the group consisting of compounds represented by any one of the following formulas (A-1) to (A-3)
Wherein the second host is selected from the group consisting of compounds represented by any one of the following formulas (B-1) to (B-9):
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