KR20180109296A - Composition for hard mask - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 하드마스크용 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는 본 발명은 적어도 일 이상의 방향족 화합물의 중축합체를 포함하는 하드마스크용 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for a hard mask. More particularly, the present invention relates to a composition for a hard mask comprising a polycondensate of at least one aromatic compound.
예를 들면, 반도체 제조, 마이크로일렉트로닉스 등의 분야에서, 회로, 배선, 절연 패턴 등과 같은 구조물들의 집적도가 지속적으로 향상되고 있다. 이에 따라, 상기 구조물들의 미세 패터닝을 위한 포토리소그래피 공정이 함께 개발되고 있다.For example, in the fields of semiconductor manufacturing, microelectronics, etc., the degree of integration of structures such as circuits, wiring lines, insulation patterns and the like is continuously improving. Accordingly, a photolithography process for fine patterning of the structures has been developed at the same time.
일반적으로, 식각 대상막 상에 포토레지스트를 도포하여 포토레지스트 층을 형성하고, 노광 및 현상 공정을 통해 포토레지스트 패턴을 형성한다. 이어서, 상기 포토레지스트 패턴을 식각 마스크로 사용하여 상기 식각 대상막을 부분적으로 제거함으로써 소정의 패턴을 형성할 수 있다. 상기 식각 대상막에 대한 이미지 전사가 수행된 후, 상기 포토레지스트 패턴은 애싱(ashing) 및/또는 스트립(strip) 공정을 통해 제거될 수 있다.Generally, a photoresist is applied on a film to be etched to form a photoresist layer, and a photoresist pattern is formed through exposure and development. Then, a predetermined pattern can be formed by partially removing the film to be etched by using the photoresist pattern as an etching mask. After the image transfer to the etch target film is performed, the photoresist pattern may be removed through an ashing and / or strip process.
상기 노광 공정 중 광반사에 의한 해상도 저하를 억제하기 위해 상기 식각 대상막 및 상기 포토레지스트 층 사이에, 반사방지코팅(anti-refractive coating; ARC) 층을 형성할 수 있다. 이 경우, 상기 ARC층에 대한 식각이 추가되며, 이에 따라 상기 포토레지스트 층 또는 포토레지스트 패턴의 소모량 또는 식각량이 증가될 수 있다. 또한, 상기 식각 대상막의 두께가 증가하거나 원하는 패턴 형성에 필요한 식각량이 증가하는 경우 요구되는 상기 포토레지스트 층 또는 포토레지스트 패턴의 충분한 식각 내성이 확보되지 않을 수 있다.An anti-reflection coating (ARC) layer may be formed between the etch target film and the photoresist layer to suppress the resolution degradation due to light reflection during the exposure process. In this case, the etching for the ARC layer is added, so that the consumption amount or the etching amount of the photoresist layer or the photoresist pattern can be increased. Further, when the thickness of the etching target film increases or the etching amount required for forming a desired pattern increases, sufficient etching resistance of the photoresist layer or the photoresist pattern may not be ensured.
따라서, 원하는 패턴 형성을 위한 포토레지스트의 식각 내성 및 식각 선택비를 확보하기 위해 상기 식각 대상막 및 상기 포토레지스트 층 사이에 레지스트 하부막이 추가될 수 있다.Thus, a resist undercoat may be added between the etch target film and the photoresist layer to ensure etch resistance and etch selectivity of the photoresist for desired pattern formation.
상기 레지스트 하부막은 예를 들면, 고온 식각 공정에 대한 충분한 내에칭성(또는 식각 내성), 내열성을 가지며, 또한 예를 들면 스핀-온 코팅 공정에 의해 균일한 두께로 형성되기 위한 특성들을 만족하는 것이 바람직하다.The resist undercoat film has sufficient etchability (or etching resistance), heat resistance, for example, for a high-temperature etching process, and also satisfies properties required to be formed into a uniform thickness by, for example, a spin- desirable.
한국공개특허 제10-2010-0082844호는 레지스트 하부막 형성 조성물의 일 예를 개시하고 있다.Korean Patent Laid-Open No. 10-2010-0082844 discloses an example of a composition for forming a resist lower film.
본 발명의 일 과제는 우수한 기계적, 화학적 특성을 가지며 균일한 프로파일을 갖는 하드마스크를 형성할 수 있는 하드마스크용 조성물을 제공하는 것이다.An object of the present invention is to provide a composition for a hard mask capable of forming a hard mask having excellent mechanical and chemical properties and having a uniform profile.
1. 카바졸 유닛; 비페닐 유닛; 및 포름알데히드 혹은 이의 합성 등가체, 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 중 적어도 하나로부터 유래된 링커 유닛을 포함하는 중축합체; 및 용매를 포함하는, 하드마스크용 조성물:1. carbazole units; Biphenyl units; And a linker unit derived from at least one of formaldehyde or a synthetic equivalent thereof, or a compound represented by the following formula (3); And a solvent.
[화학식 3](3)
(화학식 3 중, R2는 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소이며, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기임).(Wherein R 2 is an aromatic hydrocarbon having 6 to 20 carbon atoms, and R 3 and R 4 are each independently hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms).
2. 위 1에 있어서, 상기 카바졸 유닛은 하기 화학식 1로 표시되는, 하드마스용 조성물:2. The hardmask composition according to 1 above, wherein the carbazole unit is represented by the following formula (1):
[화학식 1][Chemical Formula 1]
(화학식 1 중 R1은 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기(Aryl)임).Wherein R 1 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms (Aryl).
3. 위 2에 있어서, R1은 에틸기, 비닐기 또는 페닐기인, 하드마스크용 조성물.3. The composition for a hard mask according to 2 above, wherein R < 1 > is an ethyl group, a vinyl group or a phenyl group.
4. 위 1에 있어서, 상기 비페닐 유닛은 비페닐올 또는 비페닐디올로부터 유래된, 하드마스크용 조성물.4. The composition of claim 1, wherein the biphenyl unit is derived from biphenylol or biphenyldiol.
5. 위 4에 있어서, 상기 비페닐 유닛은 하기의 화학식 2-1 내지 2-3으로 표시되는 구조들 중 적어도 하나를 포함하는, 하드마스크용 조성물:5. The hard mask composition according to 4 above, wherein said biphenyl unit comprises at least one of structures represented by the following formulas (2-1) to (2-3):
[화학식 2-1][Formula 2-1]
[화학식 2-2][Formula 2-2]
[화학식 2-3][Formula 2-3]
6. 위 1에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 디벤질알코올을 포함하는, 하드마스크용 조성물.6. The composition for a hard mask according to 1 above, wherein the compound represented by the general formula (3) comprises dibenzyl alcohol.
7. 위 1에 있어서, 조성물 총 중량 중 상기 공중합체 5 내지 30중량%, 및 상기 용매 70 내지 95중량%을 포함하는, 하드마스크용 조성물7. The composition of claim 1, wherein the composition comprises from 5 to 30% by weight of the copolymer in the total weight of the composition, and from 70 to 95% by weight of the solvent.
8. 위 1에 있어서, 가교제, 촉매 또는 계면활성제 중 적어도 하나를 더 포함하는, 하드마스크용 조성물.8. The composition for hard mask according to 1 above, further comprising at least one of a crosslinking agent, a catalyst or a surfactant.
본 발명의 실시예들에 따른 하드마스크용 조성물을 사용하여 우수한 평탄도, 용해성을 가지며 내에칭성 및 내열성이 동시에 향상된 하드마스크를 형성할 수 있다. By using the composition for a hard mask according to the embodiments of the present invention, it is possible to form a hard mask having excellent flatness, solubility, etch resistance and heat resistance at the same time.
본 발명의 실시예들에 따른 하드마스크용 조성물은 카바졸 계열 화합물 및 비페닐올 계열 화합물을 사용하여 형성된 중축합체를 포함할 수 있다. 고탄소함량을 갖는 상기 카바졸 계열 화합물로부터 하드마스크의 내에칭성과 같은 기계적 강도를 향상시킬 수 있으며, 상기 비페닐올 계열 화합물로부터 상기 중축합체의 용해성, 및 조성물의 코팅성을 확보할 수 있다.The composition for a hard mask according to embodiments of the present invention may include a polycondensate formed by using carbazole-based compounds and biphenylol-based compounds. It is possible to improve the mechanical strength such as the etching resistance of the hard mask from the carbazole-based compound having a high carbon content and to ensure the solubility of the polycondensate and the coating property of the composition from the biphenylol-based compound.
또한, 상기 중축합체 형성을 위해 링커 화합물로서 디벤질 계열 화합물 및/또는 포름알데히드 계열 화합물을 추가로 사용함으로써, 하드마스크의 평탄성, 갭-필(gap-fill) 특성과 같은 코팅 특성이 추가로 향상될 수 있다.Further, by further using a dibenzyl-based compound and / or a formaldehyde-based compound as the linker compound for the formation of the polycondensate, coating properties such as flatness and gap-fill characteristics of the hard mask are further improved .
또한, 상기 하드마스크용 조성물로부터 형성된 하드마스크를 사용하여 고해상도의 포토리소그래피 공정이 구현될 수 있으며, 원하는 미세 선폭의 타겟 패턴을 형성할 수 있다.In addition, a high-resolution photolithography process can be realized using the hard mask formed from the composition for hard mask, and a target pattern having a desired fine line width can be formed.
본 발명의 실시예들에 따른 하드마스크용 조성물을 사용하여 예를 들면 포토레지스트 층 및 식각 대상막 사이에 도포되어 레지스트 하부막으로 활용되는 하드마스크 막이 형성될 수 있다. 상기 하드마스크 막을 포토레지스트 패턴을 통해 부분적으로 제거하여 하드마스크를 형성할 수 있으며, 상기 하드마스크를 추가적인 식각 마스크로 사용할 수 있다.Using the composition for a hard mask according to the embodiments of the present invention, for example, a hard mask film which is applied between a photoresist layer and a film to be etched and utilized as a resist under film can be formed. The hard mask film may be partially removed through a photoresist pattern to form a hard mask, and the hard mask may be used as an additional etching mask.
상기 하드마스크 막 또는 하드마스크는, 예를 들면, 스핀-온 하드마스크(Spin-On Hardmask: SOH)로 활용될 수 있다.The hard mask film or the hard mask may be utilized, for example, as a spin-on hard mask (SOH).
이하, 본 발명의 실시예들에 따른 하드마스크용 조성물에 대해 상세히 설명한다. 본 출원에 사용된 화학식으로 표시되는 화합물 또는 수지의 이성질체가 있는 경우에는, 해당 화학식으로 표시되는 화합물 또는 수지는 그 이성질체까지 포함하는 대표 화학식을 의미한다. 후술하는 실시형태들은 바람직한 예시들에 해당되며, 본 발명의 사상 및 범위가 반드시 이에 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the composition for a hard mask according to embodiments of the present invention will be described in detail. When a compound or an isomer of a resin represented by the formula used in the present application is present, the compound or the resin represented by the formula means a representative formula including the isomer thereof. The embodiments described below are preferred examples, and the spirit and scope of the present invention are not necessarily limited thereto.
본 발명의 실시예들에 따른 하드마스크용 조성물은 중축합체 및 용매를 포함하며, 가교제, 촉매 등과 같은 추가 제제를 더 포함할 수도 있다.The composition for a hard mask according to embodiments of the present invention includes a polycondensate and a solvent, and may further include an additional agent such as a cross-linking agent, a catalyst, and the like.
중축합체Polycondensation
본 발명의 실시예들에 따르면, 상기 하드마스크용 조성물은 카바졸 유닛 및 비페닐 유닛이 서로 직접 또는 간접적으로 결합된 중축합체를 포함할 수 있다.According to embodiments of the present invention, the composition for a hard mask may include a polycondensate in which a carbazole unit and a biphenyl unit are directly or indirectly bonded to each other.
상기 카바졸 유닛은 하기의 화학식 1로 표시될 수 있다.The carbazole unit may be represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
화학식 1 중 R1은 수소 원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 또는 탄소수 6 내지 30인 아릴기(Aryl)일 수 있다.In the formula (1), R 1 may be a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms (Aryl).
상기 카바졸 유닛은 상기 중축합체의 기계적 강도 및 내화학성을 부여하는 기능성 유닛으로 포함될 수 있다. 카바졸 화합물은 고 탄소함량(C%)을 가지므로 중축합체의 내에칭성, 내열성이 향상될 수 있다.The carbazole unit may be included as a functional unit imparting mechanical strength and chemical resistance of the polycondensate. Since the carbazole compound has a high carbon content (C%), the etch resistance and heat resistance of the polycondensate can be improved.
본 명세서에서 사용되는 용어 "탄소 함량"은 화합물의 분자당 총 질량수 대비 탄소 질량수의 비율을 의미할 수 있다.As used herein, the term "carbon content" may refer to the ratio of carbon mass to total mass per molecule of a compound.
R1은 상기 중축합체의 기계적 특성(예를 들면, 내에칭성, 내열성 등) 및 용해성을 함께 고려하여 선택될 수 있다. 바람직한 일부 실시예들에 있어서, R1은 에틸기, 비닐기 또는 페닐기 중에서 선택될 수 있다.R 1 can be selected in consideration of the mechanical properties (for example, etching resistance, heat resistance, etc.) and solubility of the polycondensate. In some preferred embodiments, R < 1 > may be selected from an ethyl group, a vinyl group or a phenyl group.
예를 들면, R1이 비닐기인 경우 용해성을 저해하지 않으면서 비닐기의 중합 관능성에 의해 상기 중축합체의 경도, 내에칭성이 추가로 향상될 수 있다. 화학식 1 중, R1이 아릴기를 포함하는 경우, 탄소함량 증가를 통해 중축합체의 내에칭성, 내열성이 더욱 향상될 수 있으며, 후술하는 비페닐 유닛, 링커 유닛에 의해 용해성, 코팅성이 보완될 수 있다.For example, when R < 1 > is a vinyl group, the hardness and etching resistance of the polycondensate can be further improved owing to the polymerization functionality of the vinyl group without impairing solubility. When R 1 in the general formula (1) includes an aryl group, the etch resistance and heat resistance of the polycondensate can be further improved by increasing the carbon content, and solubility and coating properties are complemented by the biphenyl unit and linker unit described later .
상기 비페닐 유닛은 비페닐올 계열 화합물로부터 유래될 수 있다. 예를 들면, 상기 비페닐올 계열 화합물은 비페닐올 또는 비페닐 디올을 포함할 수 있다.The biphenyl unit may be derived from a biphenyl-based compound. For example, the biphenol-based compound may include biphenylol or biphenyldiol.
이에 따라, 상기 카바졸 화합물 또는 후술하는 링커 화합물과의 친핵성 치환 반응에 의한 축합 반응이 촉진될 수 있다. Thus, the condensation reaction by the nucleophilic substitution reaction with the carbazole compound or the linker compound described later can be promoted.
예시적인 실시예들에 있어서, 상기 비페닐 유닛은 하기의 화학식 2-1, 화학식 2-2 또는 화학식 2-3으로 표시되는 구조들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.In exemplary embodiments, the biphenyl unit may include at least one of the structures represented by the following formulas (2-1), (2-2), and (2-3).
[화학식 2-1][Formula 2-1]
[화학식 2-2][Formula 2-2]
[화학식 2-3][Formula 2-3]
히드록실기가 상기 비페닐 유닛에 포함됨에 따라, 하드마스크 및 대상체 사이의 밀착성, 웨팅성을 향상시킬 수 있다.As the hydroxyl group is included in the biphenyl unit, the adhesion between the hard mask and the object and the wettability can be improved.
또한, 상기 비페닐올 계열 화합물의 경우 두개의 벤젠고리가 탄소-탄소(-C-C-) 단일 결합 주위로 회전 가능하므로, 중축합체의 유연성이 향상될 수 있다. 따라서, 상기 하드마스크용 조성물의 평탄성, 레벨링 특성이 추가로 향상될 수 있다.Further, in the case of the biphenylol-based compound, flexibility of the polycondensation can be improved since two benzene rings can rotate around a carbon-carbon (-C-C-) single bond. Therefore, the flatness and leveling characteristics of the composition for a hard mask can be further improved.
상기 비페닐 유닛은 상기 중축합체의 용해성 및 코팅성을 향상시키는 기능성 유닛으로 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 비페닐 유닛은 2개의 벤젠고리를 포함하므로, 예를 들면 페놀 대비 내에칭성 측면에서 유리할 수 있다. 또한, 두개의 벤젠고리가 융합된 구조가 아니라 단일 결합에 의해 연결되므로 중축합체의 유연성, 코팅성을 향상시킬 수 있다.The biphenyl unit may be included as a functional unit for improving the solubility and coating properties of the polycondensate. For example, the biphenyl unit contains two benzene rings, and therefore may be advantageous in terms of etchability compared to, for example, phenol. Further, since the two benzene rings are connected by a single bond rather than a fused structure, flexibility and coating properties of the polycondensate can be improved.
그러므로, 상술한 카바졸 유닛에 의해 증가된 내에칭성을 유지하면서, 상기 비페닐 유닛에 의해 용해성이 보충됨에 따라, 기계적 특성 및 막 형성 특성이 함께 향상된 하드마스크를 형성할 수 있다.Therefore, as the solubility is supplemented by the biphenyl unit, while maintaining increased etchability by the above-described carbazole unit, it is possible to form a hard mask having improved mechanical properties and film forming properties together.
상기 중축합체는 상술한 카바졸 유닛 및 비페닐 유닛과 함께 링커 유닛을 더 포함할 수 있다. 예시적인 실시예들에 따르면, 상기 링커 유닛은 포름알데히드(또는 이의 합성 등가체) 또는 하기의 화학식 3으로 표시되는 화합물 중 적어도 하나의 링커 화합물로부터 유래할 수 있다.The polycondensate may further include a linker unit together with the above-described carbazole unit and biphenyl unit. According to exemplary embodiments, the linker unit may be derived from at least one linker compound of formaldehyde (or a synthetic equivalent thereof) or a compound represented by the following formula (3).
[화학식 3](3)
화학식 3 중, R2는 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소일 수 있다. R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기일 수 있다.In the general formula (3), R 2 may be an aromatic hydrocarbon having 6 to 20 carbon atoms. R 3 and R 4 may each independently be hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
일 실시예에 있어서, 중축합체의 용해성을 저하시키지 않기 위해 R2는 탄소수 6의 벤젠 링일 수 있다. 이 경우, 상기 링커 화합물은 디벤질 계열 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 일 실시예에 있어서, 링커 화합물의 친핵성 치환을 통한 축합 반응 촉진을 위해 R3 및 R4는 수소일 수 있다.In one embodiment, R 2 may be a benzene ring having 6 carbon atoms so as not to lower the solubility of the polycondensate. In this case, the linker compound may include a dibenzyl-based compound. Also, in one embodiment, R 3 and R 4 may be hydrogen to facilitate the condensation reaction through nucleophilic substitution of the linker compound.
이 경우, 상기 링커 화합물은 디벤질 알코올을 포함할 수 있다.In this case, the linker compound may include dibenzyl alcohol.
상기 링커 유닛은 상기 비페닐 유닛과 함께 중축합체의 용해성을 보충하기 위한 보조 유닛으로 포함될 수 있다.The linker unit may be included together with the biphenyl unit as an auxiliary unit for supplementing the solubility of the polycondensate.
예를 들면, 포름알데히드 또는 이의 합성 등가체의 경우 중축합체의 유닛들 사이에 메틸렌 사슬을 추가하는 연장 유닛으로 포함될 수 있다. 따라서, 중축합체의 내에칭성을 크게 떨어뜨리지 않으면서 유연성, 코팅성을 향상시키는 유닛으로 활용될 수 있다. 상기 포름알데히드 합성 등가체의 예로서 파라 포름알데히드를 들 수 있다.For example, in the case of formaldehyde or its synthetic equivalent, it can be included as an extension unit to add a methylene chain between the units of the polycondensate. Therefore, the present invention can be utilized as a unit for improving flexibility and coating properties without significantly lowering the etch resistance of the polycondensate. An example of the formaldehyde synthetic equivalent is paraformaldehyde.
예를 들면, 상기 링커 화합물로서 포름알데히드가 사용되는 경우, 상기 중축합체는 아래의 화학식 4로 표시되는 반복 구조를 포함할 수 있다.For example, when formaldehyde is used as the linker compound, the polycondensate may include a repeating structure represented by the following formula (4).
[화학식 4][Chemical Formula 4]
예를 들면, 상기 링커 화합물로서 화학식 3의 화합물이 사용되는 경우 상기 중축합체는 아래의 화학식 5 또는 화학식 6으로 표시되는 반복 구조를 포함할 수 있다.For example, when the compound of formula (3) is used as the linker compound, the polycondensate may include a repeating structure represented by the following formula (5) or (6).
[화학식 5][Chemical Formula 5]
[화학식 6][Chemical Formula 6]
상기 화학식 4 내지 6에서, Ar1 및 Ar2는 각각 상기 카바졸 유닛 및 비페닐 유닛을 나타낸다. In the general formulas 4 to 6, Ar 1 and Ar 2 represent the carbazole unit and the biphenyl unit, respectively.
p, q 및 s는 각각 독립적으로 1 내지 200의 정수일 수 있다.p, q, and s each independently may be an integer of 1 to 200.
상기 화학식 4 내지 6으로 표시된 구조는 단지 예시적인 것이며, 카바졸 유닛, 비페닐 유닛 및 상기 링커 유닛의 배열 순서는 다양하게 변경될 수 있으며, 화학식 4 내지 화학식 6으로 표시되는 구조들이 조합되어 반복될 수도 있다.The structures represented by the formulas (4) to (6) are merely illustrative, and the arrangement order of the carbazole unit, the biphenyl unit and the linker unit may be variously changed, and the structures represented by the formulas (4) to It is possible.
일부 실시예들에 있어서, 상기 중축합체는 상술한 카바졸 화합물, 비페닐 계열 화합물, 및 링커 화합물 만을 사용하여 제조될 수 있으며, 다른 방향족 화합물 또는 링커 화합물은 상기 중축합체 제조에 있어서 사용되지 않을 수 있다. 따라서, 다른 화합물들의 첨가에 따른 평탄성, 내에칭성, 용해성 저하를 방지하며 원하는 물성을 확보할 수 있다.In some embodiments, the polycondensate may be prepared using only the carbazole compounds, biphenyl-based compounds, and linker compounds described above, and other aromatic compounds or linker compounds may not be used in the preparation of the polycondensate have. Therefore, it is possible to prevent the flatness, the etch resistance, and the solubility degradation due to the addition of other compounds and ensure desired properties.
상기 중합체의 함량은 특별히 제한되지는 않으나, 예를 들면 하드마스크용 조성물 총 중량 중 약 5 내지 30중량%일 수 있다.The content of the polymer is not particularly limited, but may be, for example, about 5 to 30% by weight of the total weight of the composition for a hard mask.
일 실시예에 있어서, 상기 중합체의 중량평균분자량은 예를 들면, 약 1,000 내지 10,000 범위일 수 있고, 상기 범위에서 바람직한 내열성, 내에칭성, 용해성 및 평탄성이 함께 확보될 수 있다.In one embodiment, the weight average molecular weight of the polymer may be in the range of, for example, about 1,000 to 10,000, and desirable heat resistance, etch resistance, solubility, and flatness can be secured within the above range.
일 실시예에 있어서, 상기 중합체의 다분산지수(PDI, Polydispersity index)[중량평균분자량(Mw)/수평균분자량(Mn)]는 약 1.5 내지 6.0일 수 있으며, 바람직하게는 약 1.5 내지 4.0일 수 있다. 상기 범위에서 바람직한 내열성, 내에칭성, 용해성 및 평탄성이 함께 확보될 수 있다.In one embodiment, the polydispersity index (PDI) (weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)) of the polymer can be from about 1.5 to 6.0, preferably from about 1.5 to 4.0 . Within the above range, desirable heat resistance, etching resistance, solubility and flatness can be secured at the same time.
용매menstruum
본 발명의 실시예들에 따른 하드마스크용 조성물에 사용되는 용매는 특별히 제한되는 것은 아니며, 상술한 중축합체에 충분한 용해성을 갖는 유기 용매를 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 용매는 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(propylene glycol monomethyl ether acetate; PGMEA), 프로필렌글리콜 모노메틸에테르(propylene glycol monomethyl ether; PGME), 사이클로헥사논, 에틸락테이트, 감마-부티로락톤(γ-butyrolactone; GBL), 아세틸 아세톤(acetyl acetone)등을 포함할 수 있다. The solvent used in the composition for a hard mask according to the embodiments of the present invention is not particularly limited and may include an organic solvent having sufficient solubility in the above-mentioned polycondensate. For example, the solvent may be selected from the group consisting of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA), propylene glycol monomethyl ether (PGME), cyclohexanone, ethyl lactate, gamma-butyrolactone gamma -butyrolactone (GBL), acetyl acetone, and the like.
상기 용매의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 상기 중축합체 및 후술하는 추가 제제들을 제외한 잔량으로 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 용매는 하드마스크용 조성물 총 중량 중 약 70 내지 95중량%로 포함될 수 있다.The content of the solvent is not particularly limited and may be included in the balance excluding the polycondensate and the additional agents described below. For example, the solvent may comprise from about 70% to about 95% by weight of the total weight of the composition for a hard mask.
추가 제제Additional formulations
선택적으로, 본 발명의 실시예들에 따른 하드마스크용 조성물은 가교제, 촉매, 계면활성제와 같은 추가 제제를 더 포함할 수 있다.Optionally, the composition for a hard mask according to embodiments of the present invention may further comprise additional agents such as crosslinking agents, catalysts, and surfactants.
상기 가교제는 상기 중축합체에 포함된 반복단위들을 서로 가교할 수 있는 것으로서, 예를 들면, 상기 중축합체에 포함된 히드록시기와 반응할 수 있다. 상기 가교제에 의해, 하드마스크용 조성물의 경화특성이 보다 강화될 수 있다.The crosslinking agent is capable of crosslinking the repeating units contained in the polycondensate with each other, and can react with, for example, a hydroxyl group contained in the polycondensation product. By the crosslinking agent, the curing property of the composition for a hard mask can be further strengthened.
상기 가교제의 예로서 멜라민, 아미노 수지, 글리콜루릴 화합물, 또는 비스에폭시 화합물 등을 들 수 있다. Examples of the cross-linking agent include melamine, an amino resin, a glycoluril compound, and a bis-epoxy compound.
상기 가교제는, 구체적인 예를 들면, 에테르화된 아미노 수지, 예를 들면 메틸화되거나 부틸화된 멜라민(구체적인 예로는, N-메톡시메틸-멜라민 또는 N-부톡시메틸-멜라민) 및 메틸화되거나 부틸화된 우레아(urea) 수지(구체적인 예로는, Cymel U-65 Resin 또는 UFR 80 Resin), 글리콜루릴 유도체(화학식 7 참조, 구체적인 예로는 Powderlink 1174), 화학식 8로 표시되는 비스(히드록시메틸)-p-크레졸 화합물 등을 포함할 수 있다. 또한, 하기 화학식 9로로 표시되는 비스에폭시 계통의 화합물과 하기 화학식 10으로 표시되는 멜라민 계통의 화합물도 가교제로 사용할 수 있다.The cross-linking agent may be, for example, an etherified amino resin such as methylated or butylated melamine (specifically N-methoxymethyl-melamine or N-butoxymethyl-melamine) and methylated or butylated (Hydroxymethyl) -p (meth) acrylate represented by the following general formula (8), urea resin (specific examples of which are Cymel U-65 Resin or UFR 80 Resin), glycoluril derivatives - cresol compounds and the like. The bis-epoxy compound represented by the following general formula (9) and the melamine-based compound represented by the general formula (10) can also be used as the crosslinking agent.
[화학식 7](7)
[화학식 8][Chemical Formula 8]
[화학식 9][Chemical Formula 9]
[화학식 10][Chemical formula 10]
상기 촉매로는 산 촉매 또는 염기성 촉매를 사용할 수 있다.As the catalyst, an acid catalyst or a basic catalyst may be used.
상기 산 촉매는 열 활성화된 산 촉매를 사용할 수 있다. 산 촉매의 예로는 p-톨루엔 술폰산과 같은 유기산이 사용될 수 있다. 상기 산 촉매로서 열산 발생제(thermal acid generator: TAG) 계통의 화합물을 사용할 수도 있다. 상기 열산 발생제 계통 촉매의 예로서 피리디늄 p-톨루엔 술포네이트(pyridinium p-toluene sulfonate), 2,4,4,6-테트라브로모시클로헥사디엔온, 벤조인토실레이트, 2-니트로벤질토실레이트, 유기술폰산의 알킬에스테르 등을 들 수 있다.The acid catalyst may be a thermally activated acid catalyst. As an example of the acid catalyst, an organic acid such as p-toluenesulfonic acid can be used. As the acid catalyst, a thermal acid generator (TAG) system compound may be used. Examples of the thermal acid generator system catalyst include pyridinium p-toluene sulfonate, 2,4,4,6-tetrabromocyclohexadiene, benzoin tosylate, 2-nitrobenzyltosyl Alkyl esters of organic sulfonic acids, and the like.
상기 염기성 촉매로는 NH4OH 또는 NR4OH(R은 알킬기)로 표시되는 암모늄 히드록사이드 중 선택되는 어느 하나를 사용할 수 있다.As the basic catalyst, any one selected from among NH 4 OH or ammonium hydroxide represented by NR 4 OH (R is an alkyl group) can be used.
상기 가교제를 포함하는 경우, 가교제의 함량은 상기 중축합체 100중량부에 대하여 약 1 내지 30중량부일 수 있고, 바람직하게 약 5 내지 20 중량부, 보다 바람직하게는 약 5 내지 10 중량부일 수 있다. When the cross-linking agent is included, the content of the cross-linking agent may be about 1 to 30 parts by weight, preferably about 5 to 20 parts by weight, more preferably about 5 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the polycondensate.
상기 촉매를 포함하는 경우, 촉매의 함량은 상기 중축합체 100중량부에 대하여 약 0.001 내지 5중량부일 수 있고, 바람직하게는 약 0.1 내지 2중량부일 수 있고, 보다 바람직하게는 약 0.1 내지 1중량부일 수 있다.When the catalyst is included, the content of the catalyst may be about 0.001 to 5 parts by weight, preferably about 0.1 to 2 parts by weight, more preferably about 0.1 to 1 part by weight, per 100 parts by weight of the polycondensate .
상기 가교제 및 상기 촉매의 함량 범위 내에서, 상기 중축합체의 내에칭성, 내열성, 용해성, 평탄성을 열화시키지 않으면서, 적절한 가교 특성을 획득할 수 있다.Appropriate crosslinking properties can be obtained within the range of the content of the crosslinking agent and the catalyst without deteriorating the etching resistance, heat resistance, solubility and flatness of the polycondensate.
본 발명의 실시예들에 따른 하드마스크용 조성물은 하드마스크의 표면 특성, 접착성 향상을 위해 계면 활성제를 더 포함할 수도 있다. 계면활성제로는 알킬벤젠설폰산염, 알킬피리디늄염, 폴리에틸렌글리콜류, 4차 암모늄염등을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 계면활성제의 함량은 예를 들면, 상기 중축합체 100중량부에 대하여 약 0.1 내지 10중량부일 수 있다.The composition for a hard mask according to the embodiments of the present invention may further include a surfactant for improving the surface property and adhesiveness of the hard mask. As the surfactant, alkylbenzenesulfonate, alkylpyridinium salt, polyethylene glycol, quaternary ammonium salt and the like can be used, but not limited thereto. The content of the surfactant may be, for example, about 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the polycondensate.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 구체적인 실시예들 및 비교예들을 포함하는 실험예를 제시하나, 이는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.The present invention will now be described more fully hereinafter with reference to the accompanying drawings, in which exemplary embodiments of the invention are shown. It will be apparent to those skilled in the art that various changes and modifications can be made to the embodiments within the spirit and scope of the appended claims.
실시예 및 비교예Examples and Comparative Examples
하기 표 1에 기재된 조성 및 함량(중량%)의 하드마스크용 조성물을 제조하였다. 실시예 및 비교예들에 있어서, 중축합체(A) 형성 시 산촉매로서 파라톨루엔술폰산(중축합체 단량체 화합물 대비 5mol%)이 사용되었다.A composition for a hard mask of the composition and the content (% by weight) shown in Table 1 below was prepared. In Examples and Comparative Examples, paratoluene sulfonic acid (5 mol% based on the polycondensate monomer compound) was used as an acid catalyst in the formation of the polycondensate (A).
(E)Surfactants
(E)
A-1: , , (1:1:2 몰비율)의 축합반응으로 생성된 공중합체(중량평균분자량: 3150)A-1: , , (Weight-average molecular weight: 3150) produced by the condensation reaction of ethylene (1: 1: 2 molar ratio)
A-2: , , 포름알데히드(1:1:2 몰비율)의 축합반응으로 생성된 공중합체(중량평균분자량: 2750)A-2: , , A formaldehyde (1: 1: 2 molar ratio) condensation reaction (weight average molecular weight: 2750)
A-3: , , (1:1:2 몰비율)의 축합반응으로 생성된 공중합체(중량평균분자량: 3050)A-3: , , (Weight-average molecular weight: 3050) produced by the condensation reaction of ethylene (1: 1: 2 molar ratio)
A-4: , , (1:1:2 몰비율)의 축합반응으로 생성된 공중합체(중량평균분자량: 3250)A-4: , , (Weight average molecular weight: 3250) produced by the condensation reaction of propylene glycol (1: 1: 2 molar ratio)
A-5: , , (1:1:2 몰비율)의 축합반응으로 생성된 공중합체(중량평균분자량: 3165)A-5: , , (Weight-average molecular weight: 3165) produced by the condensation reaction of ethylene glycol (1: 1: 2 molar ratio)
A-6: , , (1:1:2 몰비율)의 축합반응으로 생성된 공중합체(중량평균분자량: 4450)A-6: , , (Weight average molecular weight: 4450) produced by the condensation reaction of ethylene (1: 1: 2 molar ratio)
A'-1: , , (1:1:2 몰비율)의 축합반응으로 생성된 공중합체(중량평균분자량: 3425)A'-1: , , (Weight average molecular weight: 3425) produced by a condensation reaction at a molar ratio (1: 1: 2 molar ratio)
A'-2: , , (1:1:2 몰비율)의 축합반응으로 생성된 공중합체(중량평균분자량: 3150)A'-2: , , (Weight-average molecular weight: 3150) produced by the condensation reaction of ethylene (1: 1: 2 molar ratio)
A'-3: , , (1:1:2 몰비율)의 축합반응으로 생성된 공중합체(중량평균분자량: 3175)A'-3: , , (Weight-average molecular weight: 3175) produced by the condensation reaction of ethylene glycol (1: 1: 2 molar ratio)
B: PGMEAB: PGMEA
C: N-메톡시메틸-멜라민 수지C: N-methoxymethyl-melamine resin
D: p-톨루엔 술폰산-피리딘염D: p-toluenesulfonic acid-pyridine salt
E: 트리에틸렌글리콜E: triethylene glycol
실험예Experimental Example
후술하는 평가 방법을 통해 표 1의 조성물들로 형성된 하드마스크층 또는 하드마스크의 내에칭성, 용해성 및 평탄성을 평가하였다. 평가 결과는 하기의 표 2에 나타낸다.The etchability, solubility and flatness of the hard mask layer or the hard mask formed from the compositions shown in Table 1 were evaluated by the following evaluation method. The evaluation results are shown in Table 2 below.
(1) 내에칭성 평가(1) Evaluation of etchability
실시예 및 비교예들에 따른 조성물을 각각 실리콘웨이퍼 위에 스핀-코팅법으로 코팅하고, 60초간 200℃ 에서 베이킹하여 두께 1500Å의 필름을 형성시켰다. 형성된 각각의 필름 위에 ArF용 포토레지스트를 코팅하고 110℃ 에서 60초간 베이킹 한 후 ASML(XT:1450G, NA 0.93)사의 노광장비를 사용해 각각 노광을 한 다음 TMAH(2.38wt% 수용액)으로 각각 현상하여 60nm의 라인- 앤드-스페이스(line and space) 패턴을 얻었다. The compositions according to Examples and Comparative Examples were respectively coated on a silicon wafer by spin coating and baked at 200 DEG C for 60 seconds to form a film having a thickness of 1500 ANGSTROM. Each of the formed films was coated with ArF photoresist, baked at 110 ° C for 60 seconds, exposed using ASML (XT: 1450G, NA 0.93) exposure equipment, and developed with TMAH (2.38 wt% aqueous solution) A line-and-space pattern of 60 nm was obtained.
얻어진 패턴화된 시편을 110℃ 에서 60초간 더 경화하고, 시편을 CHF3/CF4 혼합가스를 사용하여 각각 20초간 드라이 에칭을 진행하고, FE-SEM으로 단면을 각각 관찰하여 에칭 속도를 측정하고 할로겐플라즈마에 대한 내에칭성을 판정하였다.The patterned specimens obtained, and further cured at 110 ℃ 60 seconds, and the test piece using a CHF 3 / CF 4 gas mixture proceeds dry etching 20 seconds, respectively, and by observing the cross section by FE-SEM, respectively to measure the etching rate The etch resistance to the halogen plasma was evaluated.
<내에칭성 판정>≪ Determination of etchability &
◎: 에칭속도 10A/Sec 미만◎: Etching rate less than 10 A / sec
○: 에칭속도 10A/Sec 이상 11A/Sec 미만○: Etching rate 10 A / sec or more and less than 11 A / sec
△: 에칭속도 11A/Sec 이상 12A/Sec 미만DELTA: etching rate of 11 A / sec or more and less than 12 A / sec
×: 에칭속도 12A/Sec 이상×: etching rate of 12 A / sec or more
(2) 용해성(2) Solubility
표 1의 실시예 및 비교예들에 따른 조성물을 조성물을 건조 후 두께가 5um가 되도록 스핀코팅하고, 100℃ 열풍건조기에서 3분간 건조한 뒤, 표면을 육안으로 확인하였다. 코팅막의 균일성을 통해 중합체의 용해성을 평가하였다.The compositions according to the examples and comparative examples in Table 1 were spin-coated after drying to a thickness of 5 탆, dried at 100 캜 in a hot-air drier for 3 minutes, and then visually inspected. The solubility of the polymer was evaluated through the uniformity of the coating film.
<용해성 판정>≪ Determination of solubility &
◎: 코팅표면의 불균일이 현미경으로 관찰시 확인되지 않음.◎: Unevenness of coating surface is not confirmed when observed with a microscope.
○: 코팅표면의 불균일이 육안으로 확인되지 않음.○: Unevenness of coating surface is not visually confirmed.
△: 국부적으로 불균일이 육안으로 확인됨.?: Local irregularity was visually confirmed.
×: 전면에서 불균일이 육안으로 확인됨.×: Unevenness on the front surface was visually confirmed.
(3) 평탄성 평가(3) Flatness evaluation
실시예 및 비교예의 조성물들을 폭 10 ㎛, 깊이 0.50㎛의 트렌치를 포함하는 SiO2 웨이퍼 기판) 상에 도포 및 건조하여 하드마스크막을 형성하고, 트렌치 부분과 비트렌치 부분 사이의 두께차를 주사 전자현미경(SEM)을 이용하여 관찰하여 평탄성을 평가하였다.The compositions of Examples and Comparative Examples were coated on a SiO 2 wafer substrate having a trench width of 10 μm and a depth of 0.50 μm and dried to form a hard mask film. The thickness difference between the trench portion and the non-trench portion was measured by a scanning electron microscope (SEM) to evaluate flatness.
<평탄성 판정>≪ Flatness judgment &
○: 두께차 150nm 미만?: Thickness difference less than 150 nm
△: 두께차 150 내지 200nmDELTA: Thickness difference 150 to 200 nm
×: 두께차 200nm 초과X: Thickness difference exceeding 200 nm
표 2를 참조하면, 본 발명의 실시예들에 따라 카바졸 유닛, 비페닐 유닛 및 링커 유닛이 포함된 하드 마스크의 경우, 내에칭성, 용해성 및 평탄성이 전체적으로 균형있게 향상되었다.Referring to Table 2, in the case of a hard mask including a carbazole unit, a biphenyl unit and a linker unit according to the embodiments of the present invention, etchability, solubility, and flatness were improved in a balanced manner as a whole.
실시예 4의 경우, 카바졸 화합물의 치환기가 페닐기를 포함함에 따라 우수한 내에칭성이 확보되었으나, 용해성 및 평탄성이 다소 저하되었다. 한편, 실시예 8의 경우 실시예 4에서 계면 활성제가 포함됨에 따라 용해성 및 평탄성이 보완되었다.In Example 4, excellent etchability was ensured as the substituent of the carbazole compound included a phenyl group, but the solubility and flatness were somewhat lowered. On the other hand, in Example 8, the solubility and flatness were improved as the surfactant was included in Example 4.
실시예 5의 경우, 디히드록시 비페닐 화합물이 포함되면서, 용해성이 실시예 1보다 향상되었다.In Example 5, the dihydroxybiphenyl compound was included, and the solubility was improved as compared with Example 1.
실시예 6의 경우, 카바졸 화합물의 치환기가 비닐기를 포함함에 따라, 내에칭성 및 용해성이 함께 향상되었다. In the case of Example 6, as the substituent of the carbazole compound contained a vinyl group, the etching resistance and the solubility were both improved.
비교예 1의 경우, 비페닐올 대신 나프톨이 사용되면서 용해성 및 평탄성이 현저히 열화되었다. 비교예 2의 경우 비페닐올 대신 페놀이 사용되면서 내에칭성이 감소하였다. 비교예 3의 경우, 실시예들에서 사용된 링커 화합물 대신 벤즈알데히드가 사용됨에 따라 용해성 및 평탄성이 현저히 악화되었다.In the case of Comparative Example 1, the use of naphthol was used instead of biphenyl, and the solubility and flatness were remarkably deteriorated. In the case of Comparative Example 2, the etching resistance was decreased due to the use of phenol instead of biphenyl. In the case of Comparative Example 3, solubility and flatness remarkably deteriorated as benzaldehyde was used instead of the linker compound used in the Examples.
Claims (8)
용매를 포함하는, 하드마스크용 조성물:
[화학식 3]
(화학식 3 중, R2는 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소이며, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기임).
Carbazole units; Biphenyl units; And a linker unit derived from at least one of formaldehyde or a synthetic equivalent thereof, or a compound represented by the following formula (3); And
A composition for a hard mask, comprising:
(3)
(Wherein R 2 is an aromatic hydrocarbon having 6 to 20 carbon atoms, and R 3 and R 4 are each independently hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms).
[화학식 1]
(화학식 1 중, R1은 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기(Aryl)임).
The hardmask composition according to claim 1, wherein the carbazole unit is represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
(Wherein R 1 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms (Aryl)).
The composition for a hard mask according to claim 2, wherein R 1 is an ethyl group, a vinyl group or a phenyl group.
The composition of claim 1, wherein the biphenyl unit is derived from biphenylol or biphenyldiol.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
The composition for a hard mask according to claim 4, wherein the biphenyl unit comprises at least one of structures represented by the following formulas (2-1) to (2-3):
[Formula 2-1]
[Formula 2-2]
[Formula 2-3]
The composition for a hard mask according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 3 comprises dibenzyl alcohol.
조성물 총 중량 중 상기 중축합체 5 내지 30중량%, 및 상기 용매 70 내지 95중량%을 포함하는, 하드마스크용 조성물
The method according to claim 1,
5 to 30% by weight of the polycondensate in the total weight of the composition, and 70 to 95% by weight of the solvent.
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20230030878A (en) | 2021-08-26 | 2023-03-07 | 김건영 | Assembly Type System Furniture Frame |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20100082844A (en) | 2007-10-01 | 2010-07-20 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | Composition for forming resist underlayer film, process for producing semiconductor device with the same, and additive for composition for forming resist underlayer film |
KR20130130005A (en) * | 2010-12-09 | 2013-11-29 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | Composition for forming resist underlayer film containing hydroxyl group-containing carbazole novolac resin |
KR20140144207A (en) * | 2012-03-27 | 2014-12-18 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | Resist underlayer film-forming composition which contains phenylindole-containing novolac resin |
KR20160002741A (en) * | 2013-04-17 | 2016-01-08 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | Composition for forming resist underlayer film |
WO2016147989A1 (en) * | 2015-03-13 | 2016-09-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | Compound, resin, material for forming underlayer film for lithography, composition for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography, pattern forming method, and method for purifying compound or resin |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101397354B1 (en) * | 2007-12-07 | 2014-05-19 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | Composition for forming base film for lithography and method for forming multilayer resist pattern |
EP2535768A4 (en) * | 2010-02-12 | 2013-08-28 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Underlayer film material, and method for formation of multilayer resist pattern |
JP6712188B2 (en) * | 2015-07-13 | 2020-06-17 | 信越化学工業株式会社 | Composition for forming resist underlayer film and pattern forming method using the same |
-
2017
- 2017-03-27 KR KR1020170038677A patent/KR102349937B1/en active IP Right Grant
-
2018
- 2018-03-12 CN CN201810201666.1A patent/CN108663905A/en not_active Withdrawn
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20100082844A (en) | 2007-10-01 | 2010-07-20 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | Composition for forming resist underlayer film, process for producing semiconductor device with the same, and additive for composition for forming resist underlayer film |
KR20130130005A (en) * | 2010-12-09 | 2013-11-29 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | Composition for forming resist underlayer film containing hydroxyl group-containing carbazole novolac resin |
KR20140144207A (en) * | 2012-03-27 | 2014-12-18 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | Resist underlayer film-forming composition which contains phenylindole-containing novolac resin |
KR20160002741A (en) * | 2013-04-17 | 2016-01-08 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | Composition for forming resist underlayer film |
WO2016147989A1 (en) * | 2015-03-13 | 2016-09-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | Compound, resin, material for forming underlayer film for lithography, composition for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography, pattern forming method, and method for purifying compound or resin |
Cited By (1)
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