KR20180083145A - Colored Photosensitive Resin Composition, Color Filter and Display Device - Google Patents

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KR20180083145A
KR20180083145A KR1020170005304A KR20170005304A KR20180083145A KR 20180083145 A KR20180083145 A KR 20180083145A KR 1020170005304 A KR1020170005304 A KR 1020170005304A KR 20170005304 A KR20170005304 A KR 20170005304A KR 20180083145 A KR20180083145 A KR 20180083145A
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이상범
유재범
윤종원
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Abstract

The present invention provides a colored photosensitive resin composition, a color filter prepared by using the same, and an image display device. In particular, the colored photosensitive resin composition contains a binder resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerizable initiator, a solvent, and a coloring agent, wherein the binder resin contains a siloxane resin of a particular structure and an acrylic resin, and a weight ratio of the siloxane resin to the acrylic resin ranges from 2 : 8 to 8 : 2. The colored photosensitive resin composition according to the present invention can be sufficiently cured merely by a low-temperature firing process, and a pattern layer prepared by using the same does not suffer pattern tearing and shows excellent developability and solvent resistance.

Description

착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치{Colored Photosensitive Resin Composition, Color Filter and Display Device}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a colored photosensitive resin composition, a color filter,

본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것으로, 보다 상세하게는 150℃ 이하의 저온 소성 공정에 의하더라도 충분한 경화가 가능하여, 패턴 뜯김이 없으며 현상성 및 내용제성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 형성되는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 구비한 화상표시장치에 관한 것이다.The present invention relates to a colored photosensitive resin composition, a color filter, and an image display apparatus, and more particularly, to a colored photosensitive resin composition, a color filter and an image display apparatus which can sufficiently cure even at a low temperature baking step of 150 캜 or less, A color filter formed using the same, and an image display apparatus having the color filter.

컬러필터는 촬상(撮像)소자, 액정표시장치(LCD) 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 특히, 그 용도가 확대되고 있는 LCD에 있어서 컬러필터는 색조를 재현하는 가장 중요한 부품 중의 하나이며, LCD 제조 공정에서는 생산성 향상을 위한 공정성 및 제품 신뢰성이 우수한 컬러필터 제조방법도 꾸준히 연구되고 있다.BACKGROUND ART [0002] Color filters are widely used in imaging elements, liquid crystal displays (LCDs), and the like, and their application range is rapidly expanding. Particularly, color filters are one of the most important parts for reproducing color tone in an LCD in which the use thereof is widening, and a manufacturing method of a color filter having excellent processability and product reliability for improving productivity in a LCD manufacturing process has been continuously studied.

최근에, LCD 제조 공정에서는 생산성 향상을 위해서 패턴 제조시 고온 소성 공정보다는 저온 소성 공정에서 고신뢰성의 컬러필터를 제조하기 위한 연구가 진행되고 있다. 예를 들어, 일본 등록특허 제2,937,208호에는 멜라민 수지 또는 에폭시 수지와 같은 열 가교제를 포함하여, 저온 소성 공정으로 처리할 수 있는 착색 감광성 수지 조성물이 개시되어 있다. 하지만, 이러한 착색 감광성 수지 조성물을 200℃ 이하에서 경화할 경우에 상기 수지 조성물의 경화가 충분히 이루어지지 않아 하부 기판과의 밀착성이 떨어져 패턴의 박리가 발생하거나 또는 박막을 형성하기 위해 노광량이 증가되어 감도가 저하되는 문제점 등이 발생하고 있다.In recent years, in order to improve the productivity in the LCD manufacturing process, researches for manufacturing a color filter of a high reliability in a low-temperature firing process rather than a high-temperature firing process have been carried out. For example, Japanese Patent No. 2,937,208 discloses a colored photosensitive resin composition containing a heat-crosslinking agent such as a melamine resin or an epoxy resin and capable of being treated at a low temperature baking step. However, when the colored photosensitive resin composition is cured at 200 DEG C or lower, the resin composition is not sufficiently cured and the adhesion with the lower substrate is deteriorated to cause peeling of the pattern or increase in exposure amount to form a thin film, And the like.

이에, 저온 소성공정에서 충분한 경화가 가능한 저온경화형 착색 감광성 수지 조성물에 대한 요구가 높아지고 있다.Therefore, there is a growing demand for a low-temperature curing type photosensitive resin composition capable of curing sufficiently in a low-temperature firing step.

일본 등록특허 제2,937,208호Japanese Patent No. 2,937,208

본 발명의 한 목적은 150℃ 이하의 저온 소성 공정에 의하더라도 충분한 경화가 가능하며, 이를 사용하여 형성된 패턴층의 패턴 뜯김이 없으며 우수한 현상성 및 내용제성을 나타내는 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.An object of the present invention is to provide a colored photosensitive resin composition which can be sufficiently cured even at a low temperature baking process of 150 ° C or less and which does not peel off a pattern layer formed by using it and exhibits excellent developing property and solvent resistance.

본 발명의 다른 목적은 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a color filter formed using the colored photosensitive resin composition.

본 발명의 또 다른 목적은 상기 컬러필터를 구비한 화상표시장치를 제공하는 것이다.It is still another object of the present invention to provide an image display apparatus provided with the color filter.

한편으로, 본 발명은 결합제 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 용제 및 착색제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물로서, 상기 결합제 수지가 하기 화학식 1로 표시되는 실록산 수지 및 아크릴 수지를 포함하고, 상기 실록산 수지 및 아크릴 수지의 중량비는 2:8 내지 8:2인 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.On the other hand, the present invention provides a colored photosensitive resin composition comprising a binder resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, a solvent and a colorant, wherein the binder resin comprises a siloxane resin represented by the following formula (1) And an acrylic resin in a weight ratio of 2: 8 to 8: 2.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 식에서,In this formula,

R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기 또는 C1-C6의 알콕시기이고, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 C2-C6의 알케닐기이며,R 1 to R 4 are each independently hydrogen, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group or a C 1 -C 6 alkoxy group, and at least one of R 1 to R 4 is a C 2 - C 6 alkenyl group,

m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 20의 정수이다.
m and n are each independently an integer of 0 to 20;

다른 한편으로, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터를 제공한다.On the other hand, the present invention provides a color filter formed using the colored photosensitive resin composition.

또 다른 한편으로, 본 발명은 상기 컬러필터가 구비된 것을 특징으로 하는 화상표시장치를 제공한다.On the other hand, the present invention provides an image display device having the color filter.

본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 반응성 작용기를 갖는 실록산 수지와 아크릴 수지를 일정 범위의 중량비로 포함함으로써, 150℃ 이하의 저온 소성 공정에 의하더라도 충분한 경화가 가능하여, 이를 사용하여 형성된 패턴층의 패턴 뜯김이 없으며 우수한 현상성 및 내용제성을 나타낼 수 있다.The colored photosensitive resin composition according to the present invention can sufficiently cure even at a low temperature baking step of 150 ° C or lower by containing a siloxane resin having a reactive functional group and an acrylic resin at a weight ratio within a certain range, There is no pattern peeling, and excellent developing property and solvent resistance can be exhibited.

이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명의 일 실시형태는 결합제 수지(A), 광중합성 화합물(B), 광중합 개시제(C), 용제(D) 및 착색제(E)를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물로서, 상기 결합제 수지(A)가 반응성 작용기를 갖는 실록산 수지(A-1)와 아크릴 수지(A-2)를 포함하고, 상기 실록산 수지(A-1) 및 아크릴 수지(A-2)의 중량비는 2:8 내지 8:2인 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
An embodiment of the present invention is a colored photosensitive resin composition comprising a binder resin (A), a photopolymerizable compound (B), a photopolymerization initiator (C), a solvent (D) and a colorant (E) Wherein the weight ratio of the siloxane resin (A-1) to the acrylic resin (A-2) is from 2: 8 to 8: 2 To a colored photosensitive resin composition.

결합제 수지(A)The binder resin (A)

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 결합제 수지(A)는 반응성 작용기를 갖는 실록산 수지(A-1)와 아크릴 수지(A-2)를 포함한다.
In one embodiment of the present invention, the binder resin (A) comprises a siloxane resin (A-1) having a reactive functional group and an acrylic resin (A-2).

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 반응성 작용기를 갖는 실록산 수지(A-1)는 150℃ 이하의 저온 소성 공정에 의하더라도 충분한 경화가 가능하며, 이를 사용하여 형성된 패턴층이 우수한 현상성 및 내용제성을 나타내도록 할 수 있다.In the embodiment of the present invention, the siloxane resin (A-1) having a reactive functional group can be sufficiently cured even at a low temperature baking step of 150 DEG C or less, and the pattern layer formed using the siloxane resin (A- . ≪ / RTI >

구체적으로, 상기 반응성 작용기를 갖는 실록산 수지(A-1)는 하기 화학식 1로 표시되는 실록산 수지일 수 있다.Specifically, the siloxane resin (A-1) having a reactive functional group may be a siloxane resin represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 식에서,In this formula,

R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기 또는 C1-C6의 알콕시기이고, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 C2-C6의 알케닐기이며,R 1 to R 4 are each independently hydrogen, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group or a C 1 -C 6 alkoxy group, and at least one of R 1 to R 4 is a C 2 - C 6 alkenyl group,

m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 20의 정수이다.
m and n are each independently an integer of 0 to 20;

본 명세서에서 사용되는 C1-C6의 알킬기는 탄소수 1 내지 6개로 구성된 직쇄형 또는 분지형의 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.As used herein, the C 1 -C 6 alkyl group means a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, for example, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, -Butyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, and the like.

본 명세서에서 사용되는 C2-C6의 알케닐기는 하나 이상의 탄소-탄소 이중결합을 갖는 탄소수 2 내지 6개로 구성된 직쇄형 또는 분지형 불포화 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 비닐, 프로펜일, 부텐일, 펜텐일 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.As used herein, the C 2 -C 6 alkenyl group refers to straight or branched unsaturated hydrocarbons having from 2 to 6 carbon atoms having at least one carbon-carbon double bond and includes, for example, vinyl, propenyl, , Pentenes, and the like.

본 명세서에서 사용되는 C1-C6의 알콕시기는 탄소수 1 내지 6개로 구성된 직쇄형 또는 분지형 알콕시기를 의미하며, 메톡시, 에톡시, n-프로판옥시 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
As used herein, the C 1 -C 6 alkoxy group means a straight or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and includes, but is not limited to, methoxy, ethoxy, n-propaneoxy, and the like.

본 발명의 일 실시형태에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 메틸기 또는 비닐기이고, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 비닐기일 수 있다.
In one embodiment of the present invention, R 1 to R 4 are each independently a methyl group or a vinyl group, and at least one of R 1 to R 4 may be a vinyl group.

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 아크릴 수지(A-2)는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것이라면 제한없이 사용할 수 있다. 예를 들어, 알칼리 가용성 아크릴 수지를 사용할 수 있다. 상기 아크릴 수지(A-2)는 통상적으로 광이나 열의 작용에 의한 반응성을 갖고, 착색제의 분산매로서 작용한다.In one embodiment of the present invention, the acrylic resin (A-2) can be used without limitation as long as it is commonly used in the art. For example, an alkali-soluble acrylic resin can be used. The acrylic resin (A-2) usually has reactivity due to the action of light or heat and acts as a dispersant of the colorant.

상기 아크릴 수지(A-2)는 예를 들면, 카르복실기 함유 단량체 및 상기 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체의 공중합체 등을 들 수 있다. The acrylic resin (A-2) may be, for example, a copolymer of a carboxyl group-containing monomer and other monomers copolymerizable with the monomer.

상기 아크릴 수지(A-2)가 카르복실기 함유 단량체 및 상기 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체의 공중합체일 경우, 상기 카르복실기 함유 단량체의 함량은 전체 단량체 100 중량%에 대하여 10 내지 50 중량%, 바람직하게는 15 내지 40 중량%, 보다 바람직하게는 25 내지 40 중량%일 수 있다. 상기 카르복실기 함유 단량체의 함량이 상기 범위 내에 있으면 현상액에 대한 용해성이 양호하고, 현상시 패턴이 정확하게 형성될 수 있다.When the acrylic resin (A-2) is a copolymer of a carboxyl group-containing monomer and another monomer copolymerizable with the monomer, the content of the carboxyl group-containing monomer is 10 to 50% by weight, preferably 15 To 40% by weight, and more preferably from 25 to 40% by weight. When the content of the carboxyl group-containing monomer is within the above range, solubility in a developing solution is good, and a pattern can be accurately formed at the time of development.

상기 아크릴 수지(A-2)로는, 예를 들면 (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트/폴리스티렌 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트/폴리메틸(메타)아크릴레이트 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/폴리스티렌 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/폴리메틸(메타)아크릴레이트 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/폴리스티렌 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/폴리메틸(메타)아크릴레이트 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/스티렌/벤질(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, (메타)아크릴산/숙신산모노(2-아크릴로일옥시에틸)/스티렌/벤질(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, (메타)아크릴산/숙신산모노(2-아크릴로일옥시에틸)/스티렌/알릴(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드/스티렌/글리세롤모노(메타)아크릴레트 공중합체 등을 들 수 있다. 이들 중에서 (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트 공중합체 및 (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트/스티렌 공중합체가 바람직하게 사용될 수 있다.
Examples of the acrylic resin (A-2) include (meth) acrylic acid / methyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / methyl (meth) acrylate / styrene copolymer, (Meth) acrylate copolymers, (meth) acrylic acid / benzyl (meth) acrylate / styrene copolymers, (meth) acrylic acid / 2-hydroxyethyl Acrylic acid / methyl (meth) acrylate / polymethyl (meth) acrylate macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / benzyl (meth) acrylate / polystyrene macromonomer copolymer, (Meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / polymethyl (meth) acrylate macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / 2-hydroxyethyl Methacrylate (Meth) acrylic acid / styrene / methacrylic acid / polystyrene macromonomer copolymer, a (meth) acrylic acid / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / benzyl Benzyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide copolymer, (meth) acrylic acid / succinic acid mono (2-acryloyloxyethyl) Acrylic acid / benzyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide (meth) acrylate / succinate mono (2-acryloyloxyethyl) / styrene / / Styrene / glycerol mono (meth) acrylate copolymer. Of these, (meth) acrylic acid / benzyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / benzyl (meth) acrylate / styrene copolymer, (meth) acrylic acid / methyl / Methyl (meth) acrylate / styrene copolymer can be preferably used.

상기 결합제 수지(A)의 산가는 20 내지 200(㎎KOH/g)의 범위가 바람직하다. 상기 결합제 수지(A)의 산가가 상기 범위 내에 있으면, 현상액 중의 용해성이 향상되어, 비-노출부가 쉽게 용해되고 감도가 증가하여, 결과적으로 노출부의 패턴이 현상시에 남아서 잔막율(film remaining ratio)을 개선하게 되어 바람직하다. 여기서 산가란, 결합제 수지(A) 1 g을 중화하는 데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이며, 통상적으로 수산화칼륨 수용액을 사용하여 적정함으로써 구할 수 있다.
The acid value of the binder resin (A) is preferably in the range of 20 to 200 (mgKOH / g). When the acid value of the binder resin (A) is within the above range, the solubility in the developer is improved, the non-exposed portion easily dissolves and the sensitivity is increased so that the pattern of the exposed portion remains at the developing time, . Here, the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide necessary for neutralizing 1 g of the binder resin (A), and can be generally determined by titration using an aqueous solution of potassium hydroxide.

본 발명에 사용되는 결합제 수지(A)는 전술한 바와 같이 반응성 작용기를 갖는 실록산 수지(A-1)와 아크릴 수지(A-2)를 함께 포함할 수 있으며, 상기 반응성 작용기를 갖는 실록산 수지(A-1)의 함량은 결합제 수지(A) 전체 100 중량%에 대하여 20 내지 80 중량%, 바람직하게는 40 내지 80 중량%이다. 상기 반응성 작용기를 갖는 실록산 수지(A-1)의 함량이 상기 범위 내에 있으면, 150℃ 이하의 저온 소성 공정에 의하더라도 충분한 경화가 가능하며, 이를 사용하여 형성된 패턴층이 우수한 현상성 및 내용제성을 나타낼 수 있다. 상기 반응성 작용기를 갖는 실록산 수지(A-1)의 함량이 20 중량% 미만이면 경화도가 낮아 내용제성 및 내열성이 저하될 수 있으며, 80 중량% 초과이면 현상성이 낮아져 패턴 형성에 어려움이 있을 수 있다. 나머지 함량은 아크릴 수지(A-2)이다. 즉, 상기 실록산 수지(A-1) 및 아크릴 수지(A-2)의 중량비는 2:8 내지 8:2이다.
The binder resin (A) used in the present invention may contain a siloxane resin (A-1) having a reactive functional group together with an acrylic resin (A-2) as described above, and the siloxane resin -1) is 20 to 80% by weight, preferably 40 to 80% by weight, based on 100% by weight of the binder resin (A). When the content of the reactive functional group-containing siloxane resin (A-1) is within the above range, sufficient curing can be performed even at a low temperature baking step of 150 DEG C or less, and the pattern layer formed using the siloxane resin . If the content of the reactive functional group-containing siloxane resin (A-1) is less than 20% by weight, the curing degree may be low and the solvent resistance and heat resistance may be deteriorated. If the content is more than 80% by weight, . The remaining content is the acrylic resin (A-2). That is, the weight ratio of the siloxane resin (A-1) and the acrylic resin (A-2) is from 2: 8 to 8: 2.

상기 결합제 수지의 함량은 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체 100 중량%에 대하여 10 내지 50 중량%일 수 있다. 상기 결합제 수지의 함량이 10 중량% 미만이면 미현상, 잔사 발생 등의 단점이 있을 수 있고, 50 중량% 초과이면 패턴 뜯김 등이 발생할 수 있다.The content of the binder resin may be 10 to 50% by weight based on 100% by weight of the total solid content of the colored photosensitive resin composition. If the content of the binder resin is less than 10% by weight, there may be disadvantages such as non-development and residue, and if it exceeds 50% by weight, pattern peeling or the like may occur.

본 발명에서 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분이란 착색 감광성 수지 조성물의 용제를 제외한 나머지 성분을 의미한다.
In the present invention, the solid content in the colored photosensitive resin composition means the remaining components excluding the solvent of the colored photosensitive resin composition.

광중합성Photopolymerization 화합물(B) The compound (B)

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광중합성 화합물(B)은 광 및 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능성 단량체, 2관능성 단량체, 그 밖의 다관능성 단량체 등을 들 수 있다.In one embodiment of the present invention, the photopolymerizable compound (B) is a compound capable of polymerizing under the action of light and a photopolymerization initiator, and examples thereof include monofunctional monomers, bifunctional monomers, and other multifunctional monomers.

상기 단관능성 단량체의 구체적인 예로는, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다.Specific examples of the monofunctional monomer include nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, N- Ralidon, and the like.

상기 2관능성 단량체의 구체적인 예로는, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트, 부틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 헥산디올디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 에톡시레이트네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 프로필록시레이트네오펜틸글리콜디아크릴레이트 등을 들 수 있다.Specific examples of the bifunctional monomer include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (Acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, 3-methylpentanediol di (meth) acrylate, butylene glycol dimethacrylate, hexanediol di (meth) acrylate, diethylene glycol di ) Acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, dipropylene glycol diacrylate, tripropylene glycol diacrylate, ethoxylate Neopentyl glycol diacrylate, propyloxylate neopentyl glycol diacrylate, and the like.

상기 3관능성 단량체의 구체적인 예로는, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.Specific examples of the trifunctional monomer include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, propoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (Meth) acrylate, and the like.

상기 ４관능성 단량체의 구체적인 예로는 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라메타크릴레이트,디트리메티롤프로판테트라아크릴레이트, 디트리메티롤프로판테트라메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 테트라메틸올메탄테트라아크릴레이트, 에톡시화펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 글리세린테트라아크릴레이트, 글리세린테트라메타크릴레이트 등을 들 수 있다.Specific examples of the tetrafunctional monomer include pentaerythritol tetraacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, ditrimethylol propane tetraacrylate, ditrimethylol propane tetramethacrylate, dipentaerythritol tetraacrylate , Tetramethylolmethane tetraacrylate, ethoxylated pentaerythritol tetraacrylate, glycerin tetraacrylate, glycerin tetramethacrylate, and the like.

상기 ５관능성 단량체의 구체적인 예로는 디펜타에리트리톨펜타크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨모노히드록시펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨모노히드록시펜타메타크릴레이트 등을 들 수 있다.Specific examples of the pentafunctional monomer include dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol penta methacrylate, dipentaerythritol monohydroxypentaacrylate, dipentaerythritol monohydroxypenta methacrylate, and the like. .

상기 ６관능성 단량체의 구체적인 예로는 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사메타크릴레이트 등을 들 수 있다.Specific examples of the hexafunctional monomer include dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol hexa methacrylate, and the like.

상기 광중합성 화합물(B)은 2관능성 이상의 다관능성 단량체가 바람직하게 사용될 수 있으며, 특히 5관능성 이상의 다관능성 단량체가 바람직하게 사용될 수 있다.The photopolymerizable compound (B) may preferably be a bifunctional or higher multifunctional monomer, and particularly preferably a bifunctional or higher multifunctional monomer.

상기 광중합성 화합물(B)은 착색 감광성 수지 조성물 중의 전체 고형분 100 중량%에 대하여 5 내지 50 중량%, 바람직하게는 7 내지 45 중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합성 화합물(B)이 상기 범위 내로 포함되면, 화소부의 강도나 평활성이 양호하게 된다.
The photopolymerizable compound (B) may be contained in an amount of 5 to 50% by weight, preferably 7 to 45% by weight based on 100% by weight of the total solid content in the colored photosensitive resin composition. When the photopolymerizable compound (B) is contained in the above range, the strength and smoothness of the pixel portion are improved.

광중합Light curing 개시제Initiator (C)(C)

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광중합 개시제(C)는 아세토페논계 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는, 디에톡시아세토페논, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 2-벤질-2-디메틸아미노-1(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온 등을 들 수 있다. 상기 아세토페논계 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. In one embodiment of the present invention, the photopolymerization initiator (C) preferably contains an acetophenone-based compound. Specific examples of the acetophenone-based compound include diethoxyacetophenone, 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylthiophenyl) propan- (4-morpholinophenyl) butan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethyl ketal, 2- (2-hydroxyethoxy) phenyl] propan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy- 2-methyl-2-morpholino-1- (4-fluorophenyl) butan-1-one, 4-methylthiophenyl) propan-1-one. These acetophenone compounds may be used alone or in combination of two or more.

상기 광중합 개시제(C)는 아세토페논계 화합물 이외에 다른 종류의 광중합 개시제를 조합하여 사용할 수도 있다. 다른 종류의 광중합 개시제로는 광을 조사함으로써 활성 라디칼을 발생하는 활성 라디칼 발생제, 증감제 및 산 발생제 등을 들 수 있다.The photopolymerization initiator (C) may be used in combination with other photopolymerization initiators other than the acetophenone-based compound. Examples of other types of photopolymerization initiators include an active radical generator, a sensitizer, and an acid generator that generate an active radical upon irradiation with light.

상기 활성 라디칼 발생제로는 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티옥산톤계 화합물, 트리아진계 화합물 등을 들 수 있다. 상기 벤조인계 화합물의 구체적인 예로는, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다. 상기 벤조페논계 화합물의 구체적인 예로는, o-벤조일벤조산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다. 상기 티옥산톤계 화합물의 구체적인 예로는, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다. 상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.Examples of the active radical generator include benzoin-based compounds, benzophenone-based compounds, thioxanthone-based compounds, and triazine-based compounds. Specific examples of the benzoin compound include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoin isobutyl ether. Specific examples of the benzophenone compound include methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenylsulfide, 3,3 ', 4,4'-tetra Oxycarbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, and the like. Specific examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1- -Propoxyloxanthone, and the like. Specific examples of the triazine compound include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) 6,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxystyryl) -1,3,5-triazine, , 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (5-methylfuran-2-yl) ethenyl] -1,3,5- Yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino- -Methylphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (3,4- dimethoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5 -Triazine, and the like.

상기 증감제로는, 구체적으로 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,2-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포르퀴논, 페닐글리옥실산메틸, 티타노센 화합물 등을 들 수 있다.Specific examples of the sensitizer include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,2-bis (o-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl- -Imidazole, 10-butyl-2-chloroacridone, 2-ethyl anthraquinone, 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, methyl phenylglyoxylate, and titanocene compounds.

상기 산 발생제로는, 구체적으로 4-히드록시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-히드록시페닐디메틸설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-아세톡시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-아세톡시페닐메틸벤질설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄 p-톨루엔설포네이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오도늄 p-톨루엔설포네이트, 디페닐요오도늄 헥사플루오로안티모네이트 등의 오늄염류, 또는 니트로벤질토실레이트류, 벤조인토실레이트류 등을 들 수 있다.Specific examples of the acid generator include 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate, 4-hydroxyphenyldimethylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate , 4-acetoxyphenylmethylbenzylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium p-toluenesulfonate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyl iodonium p-toluenesulfonate, di Onium salts such as phenyl iodonium hexafluoroantimonate, and nitrobenzyl tosylates and benzoin tosylates.

상기 화합물 중에는 활성 라디칼과 산을 동시에 발생하는 화합물도 있는데, 예를 들어 트리아진계 화합물은 산 발생제로서도 사용된다.
Among these compounds, there are compounds which simultaneously generate an active radical and an acid. For example, a triazine-based compound is also used as an acid generator.

상기 광중합 개시제(C)는 고형분을 기준으로 결합제 수지(A) 및 광중합성 화합물(B)의 합계량에 대해서 중량 분율로 0.1 내지 40 중량%, 바람직하게는 1 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제(C)의 함량이 상기 범위 내이면, 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노출시간이 단축되고, 이로 인하여 생산성이 향상됨과 동시에 높은 해상도를 유지할 수 있다.
The photopolymerization initiator (C) may be contained in an amount of 0.1 to 40% by weight, preferably 1 to 30% by weight based on the total amount of the binder resin (A) and the photopolymerizable compound (B) based on the solid content. When the content of the photopolymerization initiator (C) is within the above range, the sensitivity of the colored photosensitive resin composition is increased and the exposure time is shortened, thereby improving the productivity and maintaining high resolution.

상기 광중합 개시제(C)는 광중합개시 보조제와 병용하여 사용할 수 있다. 상기 광중합개시 보조제는 광중합 개시제(C)에 의해 중합이 개시된 광중합성 화합물의 중합을 촉진시키기 위해 사용될 수 있다. 상기 광중합개시 보조제로는 아민계 화합물, 알콕시안트라센계 화합물 등을 들 수 있다. The photopolymerization initiator (C) can be used in combination with a photopolymerization initiator. The photopolymerization initiator may be used to promote the polymerization of the photopolymerizable compound initiated by the photopolymerization initiator (C). Examples of the photopolymerization initiator include amine compounds, alkoxyanthracene compounds, and the like.

상기 아민계 화합물의 구체적인 예로는, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 벤조산2-디메틸아미노에틸, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭, 미힐러즈케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(에틸메틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있으며, 이 중에서도 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논이 바람직하다.Specific examples of the amine compound include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate , 4-dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl, N, N-dimethylparatoluidine, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone (collectively, Michler's ketone), 4,4'- ) Benzophenone, and 4,4'-bis (ethylmethylamino) benzophenone. Of these, 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone is preferable.

상기 알콕시안트라센계 화합물의 구체적인 예로는, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다. Specific examples of the alkoxyanthracene compound include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, etc. .

상기 광중합개시 보조제는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The photopolymerization initiator may be used alone or in combination of two or more.

또한, 상기 광중합개시 보조제는 시판되는 제품인 상품명 EAB-F(호도가야가가쿠고교가부시키가이샤 제조) 등을 사용할 수도 있다.The photopolymerization initiator may be a commercially available product, such as EAB-F (manufactured by Hodogaya Chemical Industry Co., Ltd.).

상기 광중합 개시제(C)와 광중합개시 보조제의 바람직한 조합의 구체적인 예로는, 디에톡시아세토페논과 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논; 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온과 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논; 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온과 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논; 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]프로판-1-온과 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논; 1-히드록시시클로헥실페닐케톤과 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논; 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머와 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논; 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온과 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논의 조합 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온과 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논의 조합 등을 들 수 있다.Specific examples of preferable combinations of the photopolymerization initiator (C) and the photopolymerization initiation assistant include diethoxyacetophenone and 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone; 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylthiophenyl) propan-1-one and 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone; 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one and 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone; 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] propan-1-one and 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone; 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone and 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone; Oligomers of 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propan-1-one and 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone; A combination of 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one and 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, -Methyl-2-morpholino-1- (4-methylthiophenyl) propan-1-one and 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone.

상기 광중합 개시제(C)와 광중합개시 보조제가 함께 사용되는 경우 상기 광중합개시 보조제의 함량은 광중합 개시제(C) 1 몰에 대하여 0.01 내지 5몰인 것이 바람직하다. 상기 광중합개시 보조제가 상기 함량 범위 내로 포함되면, 착색 감광성 수지 조성물의 감도가 더 높아지고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상될 수 있다.
When the photopolymerization initiator (C) is used together with the photopolymerization initiator, the content of the photopolymerization initiator is preferably 0.01 to 5 mol per 1 mol of the photopolymerization initiator (C). When the photopolymerization initiator is contained within the above range, the sensitivity of the colored photosensitive resin composition becomes higher, and the productivity of the color filter formed using the composition can be improved.

용제(D)Solvent (D)

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 용제는 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 다른 성분들을 용해시키는데 효과적인 것이면, 통상의 착색 감광성 수지 조성물에서 사용되는 용제를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있으며, 특히 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류 또는 아미드류 등이 바람직하다.In one embodiment of the present invention, the solvent used in the conventional colored photosensitive resin composition may be used without particular limitation, so long as it is effective in dissolving the other components contained in the colored photosensitive resin composition. In particular, Hydrocarbons, ketones, alcohols, esters or amides are preferred.

상기 용제는 구체적으로 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류; 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 에틸락테이트, 부틸락테이트 등의 알킬락테이트류; 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류; γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.
Examples of the solvent include ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, and ethylene glycol monobutyl ether; Diethylene glycol dialkyl ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether and diethylene glycol dibutyl ether; Ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate and ethyl cellosolve acetate; Alkylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, methoxybutyl acetate, and methoxypentyl acetate; Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and mesitylene; Ketones such as methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone; Alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol and glycerin; Alkyl lactates such as ethyl lactate and butyl lactate; Esters such as ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate; and cyclic esters such as? -butyrolactone.

상기 용제는 도포성 및 건조성 면에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제가 바람직하며, 좀더 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 에틸락테이트, 부틸락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등을 이용할 수 있다.
The solvent is preferably an organic solvent having a boiling point of 100 ° C to 200 ° C in terms of coatability and dryness, more preferably propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, ethyl lactate, Butyl lactate, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 3-methoxypropionate, and the like.

상기 예시한 용제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물 전체 100 중량%에 대하여 60 내지 90 중량%, 바람직하게는 70 내지 85 중량%로 포함될 수 있다. 상기 용제가 상기 범위 내이면, 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호할 수 있다.
The solvents exemplified above may be used alone or as a mixture of two or more thereof. The solvent may be contained in an amount of 60 to 90% by weight, preferably 70 to 85% by weight based on 100% by weight of the total of the colored photosensitive resin composition of the present invention . When the solvent is in the above range, the coating property can be good when applied by a coating device such as a roll coater, a spin coater, a slit and spin coater, a slit coater (sometimes referred to as a die coater), or an ink jet.

착색제(E)The colorant (E)

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 착색제(E)는 색조가 한정되어 있지 않고, 착색 감광성 수지 조성물의 용도에 따라 색조의 선정이 가능하다. 상기 착색제(E)는 구체적으로 안료, 염료 또는 천연 색소 중 어느 하나 또는 둘 이상을 조합하여 사용할 수 있으며, 이 중에서도 내열성, 발색성이 우수하다는 점에서 안료가 바람직하게 사용될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the coloring agent (E) is not limited in color tone, and the color tone can be selected according to the use of the colored photosensitive resin composition. The colorant (E) can be used in combination of any one or more of pigments, dyes, or natural pigments. Among them, pigments can be preferably used because they are excellent in heat resistance and color development.

상기 안료는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있다. 상기 무기 안료로서는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 들 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다. 바람직하게 상기 안료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트(pigment)로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있다. 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.The pigment may be an organic pigment or an inorganic pigment generally used in the art. Examples of the inorganic pigments include metallic compounds such as metal oxides and metal complex salts. Specific examples of the inorganic pigments include oxides of metals such as iron, cobalt, aluminum, cadmium, lead, copper, titanium, magnesium, chromium, Oxides and the like. Preferably, the pigment is a compound classified as a pigment in the color index (published by The Society of Dyers and Colourists). More specifically, pigments having a color index (C.I.) number as described below are exemplified, but are not limited thereto.

C.I. 피그먼트 옐로우 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125,128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180, 185, 194 및 214C.I. Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, 147 , 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180, 185, 194 and 214

C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71 및 73C.I. Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71 and 73

C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 264 및 265C.I. Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 264 and 265

C.I. 피그먼트 블루 15(15:3, 15:4, 15:6 등), 21, 28, 60, 64 및 76C.I. Pigment Blue 15 (15: 3, 15: 4, 15: 6, etc.), 21, 28, 60, 64 and 76

C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 14, 19, 23, 29, 32, 36, 37 및 38C.I. Pigment Violet 1, 14, 19, 23, 29, 32, 36, 37 and 38

C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47, 58, 59, 62 및 63C.I. Pigment Green 7, 10, 15, 25, 36, 47, 58, 59, 62 and 63

C.I 피그먼트 브라운 23, 25 및 28C.I Pigment Brown 23, 25 and 28

C.I 피그먼트 블랙 1 및 7 등
CI Pigment Black 1 and 7 Light

상기 안료는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
These pigments may be used alone or in combination of two or more.

상기 안료 중 유기 안료는, 필요에 따라 산성기 또는 염기성기가 도입된 안료 유도체 등을 이용한 표면처리, 중합체 화합물 등에 의한 안료 표면의 그라프트 처리, 황산 미립화법(refinement) 등에 의한 미립화 처리, 또는 불순물을 제거하기 위한 유기 용매 및 물 등에 의한 세정 처리, 이온성 불순물의 이온 교환법 등에 의한 제거처리 등으로 처리할 수 있다.The organic pigment in the pigment may be subjected to surface treatment using a pigment derivative or the like into which an acidic group or a basic group is introduced, graft treatment of the surface of the pigment with a polymer compound or the like, atomization treatment using a sulfuric acid atomization method (refinement) A cleaning treatment with an organic solvent and water for removal, a removal treatment with an ion exchange method of ionic impurities, or the like.

상기 착색제로 안료를 사용하는 경우 그 평균입경이 균일한 것을 사용하는 것이 바람직하다. 안료의 입경을 균일하게 하는 방법으로서는, 계면 활성제를 안료 분산제로서 함유시켜 분산 처리를 행하는 방법 등을 들 수 있으며, 이 방법에 따르면 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다. 상기 안료 분산제로서는, 예를 들면 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성계 등의 계면 활성제 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 안료 분산제는 착색제 1 중량부에 대하여 1 중량부 이하로 사용되며, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 중량부로 사용될 수 있다. 안료 분산제의 함량이 상기 범위 내이면, 균일한 입경의 안료를 얻을 수 있다.
When a pigment is used as the coloring agent, it is preferable to use a pigment having an average particle size uniform. As a method of making the particle diameter of the pigment uniform, a method of dispersing the pigment by adding a surfactant as a pigment dispersant can be mentioned. According to this method, a pigment dispersion in which the pigment is uniformly dispersed in a solution can be obtained. Examples of the pigment dispersant include surfactants such as cationic, anionic, nonionic, and amphoteric surfactants. These surfactants may be used alone or in combination of two or more. The pigment dispersant is used in an amount of 1 part by weight or less, preferably 0.05 to 0.5 part by weight based on 1 part by weight of the colorant. When the content of the pigment dispersant is within the above range, a pigment having a uniform particle size can be obtained.

상기 착색제(E)는 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 전체 100 중량%에 대하여 3 내지 60 중량%, 바람직하게는 5 내지 55 중량%로 포함될 수 있다. 상기 착색제(E)의 함량이 상기 범위 내이면, 컬러필터가 제조되었을 때의 컬러의 농도가 충분하며, 착색 감광성 수지 조성물 내에 중합체가 필요한 함량으로 포함될 수 있으므로 기계적 강도가 충분한 패턴을 형성할 수 있다.
The colorant (E) may be contained in an amount of 3 to 60% by weight, preferably 5 to 55% by weight based on 100% by weight of the total solid content in the colored photosensitive resin composition. When the content of the coloring agent (E) is within the above range, the color density when the color filter is produced is sufficient, and the polymer can be contained in the required amount in the colored photosensitive resin composition, so that a pattern having sufficient mechanical strength can be formed .

첨가제(F)Additive (F)

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 다른 고분자 화합물, 경화제, 계면활성제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등의 첨가제(F)를 병용할 수 있다.
The colored photosensitive resin composition of the present invention can be used in combination with additives (F) such as other polymer compounds, curing agents, surfactants, adhesion promoters, antioxidants, ultraviolet absorbers,

상기 다른 고분자 화합물의 구체적인 예로는 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다.Specific examples of the other polymer compound include a curable resin such as epoxy resin and maleimide resin, a thermoplastic resin such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ether, polyfluoroalkyl acrylate, polyester, polyurethane and the like .

상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 경화제의 구체적인 예로는 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다.The curing agent is used for deep curing and for increasing mechanical strength. Specific examples of the curing agent include an epoxy compound, a polyfunctional isocyanate compound, a melamine compound, and an oxetane compound.

상기 경화제에서 에폭시 화합물의 구체적인 예로는 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노볼락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한 에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레트 (공)중합체, 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 들 수 있다. Specific examples of the epoxy compound in the curing agent include bisphenol A epoxy resin, hydrogenated bisphenol A epoxy resin, bisphenol F epoxy resin, hydrogenated bisphenol F epoxy resin, novolac epoxy resin, other aromatic epoxy resin, alicyclic epoxy Aliphatic, alicyclic or aromatic epoxy compounds other than the brominated derivatives, epoxy resins and brominated derivatives of such epoxy resins, butadiene (co) polymeric epoxides, isoprene (co) polymeric epoxy resins, glycidyl ester resins, glycidyl amine resins, (Co) polymer epoxides, glycidyl (meth) acrylate (co) polymers, and triglycidyl isocyanurate.

상기 경화제에서 옥세탄 화합물의 구체적인 예로는 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산디카르복실산비스옥세탄 등을 들 수 있다. Specific examples of the oxetane compound in the curing agent include carbonates bisoxetane, xylene bisoxetane, adipate bisoxetane, terephthalate bisoxetane, cyclohexanedicarboxylic acid bisoxetane, and the like.

상기에서 예시한 경화제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.The curing agents exemplified above may be used alone or in combination of two or more.

상기 경화제는 경화제와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다. 상기 경화 보조 화합물은 예를 들면 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등이 있다. 상기 다가 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 상기 에폭시 수지 경화제의 구체적인 예로는, 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도 HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다.
The curing agent may be used together with a curing agent in combination with a curing auxiliary compound capable of ring-opening polymerization of the epoxy group of the epoxy compound and the oxetane skeleton of the oxetane compound. The curing assistant compound includes, for example, polyvalent carboxylic acids, polyvalent carboxylic anhydrides, and acid generators. The polyvalent carboxylic acid anhydrides may be those commercially available as an epoxy resin curing agent. Specific examples of the above-mentioned epoxy resin curing agent include epoxy resin curing agents such as epoxy resins, epoxy resins, epoxy resins, epoxy resins, epoxy resins, epoxy resins, Manufactured by Japan Ehwa Co., Ltd.).

상기 계면활성제는 감광성 수지 조성물의 피막 형성성을 보다 향상시키기 위해 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제 또는 실리콘계 계면활성제 등이 바람직하게 사용될 수 있다.The surfactant may be used to further improve film-forming properties of the photosensitive resin composition, and a fluorine-based surfactant or a silicone-based surfactant may be preferably used.

상기 실리콘계 계면활성제는 예를 들면 시판품으로서 다우코닝 도레이 실리콘사의 DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA, SH8400 등이 있고 GE 도시바 실리콘사의 TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446, TSF-4460, TSF-4452 등이 있다. 상기 불소계 계면활성제는 예를 들면 시판품으로서 다이닛본 잉크 가가꾸 고교사의 메가피스 F-470, F-471, F-475, F-482, F-489 등이 있다. 상기 예시된 계면활성제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
Examples of the silicone surfactant include DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA and SH8400 from Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. and TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446 and TSF-4460 , And TSF-4452. Examples of the fluorine-based surfactant include Megapis F-470, F-471, F-475, F-482 and F-489 commercially available from Dainippon Ink and Chemicals, Incorporated. The above-exemplified surfactants may be used alone or in combination of two or more.

상기 밀착 촉진제의 구체적인 예로서는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 밀착 촉진제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 밀착 촉진제는 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체 100 중량%에 대하여 통상 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 2 중량%로 포함될 수 있다.
Specific examples of the adhesion promoter include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- Aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- ( 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3- 3-isocyanatopropyltrimethoxysilane, 3-isocyanatepropyltriethoxysilane, and the like. The adhesion promoters exemplified above may be used alone or in combination of two or more. The adhesion promoter may be contained in an amount of usually 0.01 to 10% by weight, preferably 0.05 to 2% by weight based on 100% by weight of the total solid content in the photosensitive resin composition.

상기 산화 방지제의 구체적인 예로는 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다. Specific examples of the antioxidant include 2,2'-thiobis (4-methyl-6-t-butylphenol) and 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol.

상기 자외선 흡수제의 구체적인 예로는 2-(3-t-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다. Specific examples of the ultraviolet absorber include 2- (3-t-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chlorobenzothiazole and alkoxybenzophenone.

상기 응집 방지제의 구체적인 예로는 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.
Specific examples of the anti-aggregation agent include sodium polyacrylate and the like.

본 발명의 일 실시형태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 예를 들면 하기와 같은 방법에 의해 제조할 수 있다.The colored photosensitive resin composition according to one embodiment of the present invention can be produced, for example, by the following method.

먼저, 상기 착색제(E) 중 안료를 용제(D)와 혼합하여 안료의 평균 입경이 0.2㎛ 이하 정도가 될 때까지 비드 밀 등을 이용하여 분산시킨다. 이때, 필요에 따라 안료 분산제, 결합제 수지(A)의 일부 또는 전부, 또는 염료를 용제(D)와 함께 혼합시켜 용해 또는 분산시킬 수 있다. 상기 혼합된 분산액에 결합제 수지(A)의 나머지, 광중합 개시제(C), 광중합성 화합물(B) 및 첨가제(F)와 필요에 따라 용제(D)를 소정의 농도가 되도록 더 첨가하여 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 제조할 수 있다.
First, a pigment in the colorant (E) is mixed with a solvent (D) and dispersed using a bead mill or the like until the average particle diameter of the pigment becomes about 0.2 μm or less. At this time, if necessary, a part or all of the pigment dispersant, the binder resin (A), or the dye may be mixed and dissolved or dispersed together with the solvent (D). The remaining dispersion of the binder resin (A), the photopolymerization initiator (C), the photopolymerizable compound (B) and the additive (F) and, if necessary, the solvent (D) To prepare a colored photosensitive resin composition.

본 발명의 일 실시형태는 상술한 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터에 관한 것이다. 본 발명의 일 실시형태에 따른 컬러필터는 기판 상에 상술한 착색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광 및 현상하여 형성되는 착색층을 포함하는 것을 특징으로 한다.
One embodiment of the present invention relates to a color filter formed using the above-mentioned colored photosensitive resin composition. A color filter according to an embodiment of the present invention is characterized by including a colored layer formed by applying the above-mentioned colored photosensitive resin composition on a substrate, and exposing and developing in a predetermined pattern.

이하, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 패턴 형성 방법에 대해 상세히 설명한다.Hereinafter, the pattern forming method using the colored photosensitive resin composition of the present invention will be described in detail.

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 패턴을 형성하는 방법은 당해 기술분야에 공지된 방법을 사용할 수 있으나, 통상적으로는 도포 단계; 노광 단계; 및 제거 단계를 포함한다. 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 기재 상에 도포하고, 광 경화 및 현상을 하여 패턴을 형성함으로써, 블랙 매트릭스 또는 착색 화소(착색 화상)로 사용할 수 있게 된다.The method of forming a pattern using the colored photosensitive resin composition of the present invention can be carried out by a method known in the art, but usually includes a coating step; An exposure step; And a removing step. The colored photosensitive resin composition of the present invention is applied onto a substrate and then subjected to photo-curing and development to form a pattern, so that it can be used as a black matrix or a colored pixel (colored image).

상기 도포 단계는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 기재(제한되지 않으나, 통상은 유리 혹은 실리콘 웨이퍼) 또는 먼저 형성된 감광성 수지 조성물층 위에 도포하고 예비 건조함으로써 용제 등의 휘발 성분을 제거하여 평활한 도막을 얻는 단계이다. 이때, 도막의 두께는 1 내지 3 ㎛인 것이 바람직하다.In the application step, the colored photosensitive resin composition of the present invention is applied on a substrate (but not limited to, glass or silicon wafer in general) or a previously formed photosensitive resin composition layer and preliminarily dried to remove a volatile component such as a solvent, . At this time, the thickness of the coating film is preferably 1 to 3 mu m.

상기 노광 단계는 상기 도막에 목적하는 패턴을 얻기 위해 마스크를 통해 특정 영역에 자외선을 조사하여 경화시키는 단계이다. 이때, 노광부 전체에 균일하게 평행 광선을 조사하고, 마스크와 기판이 정확히 위치가 맞도록 마스크 얼라이너나 스테퍼 등의 장치를 사용하는 것이 바람직하다.The exposure step is a step of irradiating ultraviolet rays to a specific region through a mask to cure the coating film to obtain a desired pattern. At this time, it is preferable to use a mask aligner, a stepper, or the like so as to uniformly irradiate the entire exposed portion with a parallel light beam and accurately position the mask and the substrate.

상기 제거 단계는 자외선을 조사하여 경화가 종료된 도막을 알칼리 수용액에 접촉시켜 비노광 영역을 용해시키고 현상함으로써 목적하는 패턴을 얻는 단계이다. 현상 후, 필요에 따라 140 내지 200℃, 특히 약 150℃에서 10 내지 60분 정도의 후 건조를 실시할 수 있다.The removing step is a step of obtaining a desired pattern by irradiating ultraviolet rays to bring the coated film, which has been cured, into contact with an alkali aqueous solution to dissolve and expose the non-exposed region. After development, if necessary, post-drying may be carried out at about 140 to 200 DEG C, particularly about 150 DEG C for about 10 to 60 minutes.

상기 현상에 사용되는 현상액은 당해 기술분야에 공지된 것을 제한 없이 사용할 수 있으며, 통상적으로 알칼리성 화합물 및 계면활성제를 포함하는 수용액을 사용할 수 있다.The developing solution used in the above-mentioned development may be any of those known in the art without limitation, and an aqueous solution containing an alkaline compound and a surfactant may be usually used.

상기 알칼리성 화합물은 무기 또는 유기 알칼리성 화합물일 수 있다. 상기 무기 알칼리성 화합물의 구체적인 예로는, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 인산수소이나트륨, 인산이수소나트륨, 인산수소이암모늄, 인산이수소암모늄, 인산이수소칼륨, 규산나트륨, 규산칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 붕산나트륨, 붕산칼륨, 암모니아 등을 들 수 있다. 또한, 상기 유기 알칼리성 화합물의 구체적 예로는, 테트라메틸암모늄히드록시드, 2-히드록시에틸트리메틸암모늄히드록시드, 모노메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 모노에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 모노이소프로필아민, 디이소프로필아민, 에탄올아민 등을 들 수 있다. 이들 무기 및 유기 알칼리성 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 상기 알칼리성 화합물은 현상액 중에 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.03 내지 5 중량%로 포함될 수 있다.The alkaline compound may be an inorganic or organic alkaline compound. Specific examples of the inorganic alkaline compound include sodium hydroxide, potassium hydroxide, disodium hydrogenphosphate, sodium dihydrogenphosphate, ammonium dihydrogenphosphate, ammonium dihydrogenphosphate, potassium dihydrogenphosphate, sodium silicate, potassium silicate, sodium carbonate, Sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium borate, potassium borate, and ammonia. Specific examples of the organic alkaline compound include tetramethylammonium hydroxide, 2-hydroxyethyltrimethylammonium hydroxide, monomethylamine, dimethylamine, trimethylamine, monoethylamine, diethylamine, triethylamine , Monoisopropylamine, diisopropylamine, ethanolamine, and the like. These inorganic and organic alkaline compounds may be used alone or in combination of two or more. The alkaline compound may be contained in the developer in an amount of 0.01 to 10% by weight, preferably 0.03 to 5% by weight.

상기 계면활성제는 비이온계 계면활성제, 음이온계 계면활성제 및 양이온계 계면활성제로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 상기 비이온계 계면활성제의 구체적 예로는, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 그 밖의 폴리옥시에틸렌 유도체, 옥시에틸렌/옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비톨 지방산 에스테르, 글리세린 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민 등을 들 수 있다. 상기 음이온계 계면활성제의 구체적 예로는, 라우릴알콜 황산 에스테르 나트륨이나 올레일알콜 황산 에스테르 나트륨 등의 고급 알콜 황산 에스테르염류, 라우릴 황산 나트륨이나 라우릴 황산 암모늄 등의 알킬 황산염류, 도데실벤젠술폰산 나트륨이나 도데실나프탈렌술폰산 나트륨 등의 알킬아릴 술폰산염류 등을 들 수 있다. 상기 양이온계 계면활성제의 구체적 예로는, 스테아릴아민염산염이나 라우릴트리메틸암모늄클로라이드 등의 아민염 또는 4급 암모늄염 등을 들 수 있다. 상기 계면활성제는 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 상기 계면활성제는 현상액 중에 통상 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 8 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5 중량% 포함될 수 있다.
The surfactant may be selected from the group consisting of a nonionic surfactant, an anionic surfactant, and a cationic surfactant, or a mixture thereof. Specific examples of the nonionic surfactants include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene aryl ethers, polyoxyethylene alkyl aryl ethers, other polyoxyethylene derivatives, oxyethylene / oxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters , Polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitol fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, and polyoxyethylene alkylamines. Specific examples of the anionic surfactant include higher alcohol sulfuric acid ester salts such as sodium lauryl alcohol sulfate ester and sodium oleyl alcohol sulfate ester, alkylsulfuric acid salts such as sodium lauryl sulfate and ammonium lauryl sulfate, dodecylbenzenesulfonic acid And alkylarylsulfonic acid salts such as sodium or sodium dodecylnaphthalenesulfonate. Specific examples of the cationic surfactant include amine salts such as stearylamine hydrochloride and lauryltrimethylammonium chloride, and quaternary ammonium salts. These surfactants may be used alone or in combination of two or more. The surfactant may be contained in the developer in an amount of usually 0.01 to 10% by weight, preferably 0.05 to 8% by weight, more preferably 0.1 to 5% by weight.

상술한 바와 같이 착색 감광성 수지 조성물의 도포, 건조, 패턴화 노광, 그리고 현상이라는 조작을 거쳐 착색 감광성 수지 조성물 중의 착색 재료의 색에 상당하는 화소 또는 블랙 매트릭스가 얻어지고, 또한 이러한 조작을 컬러필터에 필요로 하는 색의 수만큼 반복함으로써 컬러필터를 얻을 수 있다. 컬러필터의 구성 및 제조방법은 당해 분야에 공지된 방법에 의하고 자세한 설명을 생략한다.
As described above, a pixel or a black matrix corresponding to the color of the coloring material in the colored photosensitive resin composition is obtained through the operation of coating, drying, patterning exposure, and development of the colored photosensitive resin composition. By repeating the number of required colors, a color filter can be obtained. The constitution and the manufacturing method of the color filter are well known in the art and will not be described in detail.

본 발명의 일 실시형태는 상술한 컬러필터가 구비된 화상표시장치에 관한 것이다.One embodiment of the present invention relates to an image display apparatus provided with the color filter described above.

본 발명의 컬러필터는 통상의 액정표시장치(LCD)뿐만 아니라, 전계발광표시장치(EL), 플라스마표시장치(PDP), 전계방출표시장치(FED), 유기발광소자(OLED) 등 각종 화상표시장치에 적용이 가능하다.The color filter of the present invention can be applied to various image display devices such as an electroluminescence display device (EL), a plasma display device (PDP), a field emission display device (FED), an organic light emitting device (OLED) Applicable to devices.

본 발명의 화상표시장치는 상술한 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는, 당해 기술분야에서 알려진 구성을 포함한다.The image display device of the present invention includes a configuration known in the art, except that it has the above-described color filter.

본 발명의 일 실시형태에 따른 화상표시장치는 상술한 컬러필터 이외에 적 양자점 입자를 함유한 적색 패턴층, 녹 양자점 입자를 함유한 녹색 패턴층, 및 청 양자점 입자를 함유한 청색 패턴층을 포함하는 컬러필터를 추가로 구비할 수 있다. 그러한 경우에 화상표시장치에 적용되는 광원의 방출광이 특별히 한정되지 않으나, 보다 우수한 색 재현성의 측면에서 바람직하게는 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다.An image display apparatus according to an embodiment of the present invention includes, in addition to the above-described color filters, a red pattern layer containing red QD particles, a green pattern layer containing green quantum dot particles, and a blue pattern layer containing blue QDs A color filter may be additionally provided. In such a case, the emitted light of the light source applied to the image display device is not particularly limited, but a light source that emits blue light preferably in terms of better color reproducibility can be used.

본 발명의 일 실시형태에 따른 화상표시장치는 상술한 컬러필터 이외에 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 청색 패턴층 중 2종 색상의 패턴층만을 포함하는 컬러필터를 추가로 구비할 수도 있다. 그러한 경우에 상기 컬러필터는 양자점 입자를 함유하지 않는 투명 패턴층을 더 구비한다. 2종 색상의 패턴층만을 구비하는 경우에는 포함하지 않은 나머지 색상을 나타내는 파장의 빛을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 예를 들면, 적색 패턴층 및 녹색 패턴층만을 포함하는 경우에는, 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 그러한 경우에 적 양자점 입자는 적색광을, 녹 양자점 입자는 녹색광을 방출하고, 투명 패턴층은 청색광이 그대로 투과하여 청색을 나타낸다.
The image display apparatus according to an embodiment of the present invention may further include a color filter including only a pattern layer of two colors of a red pattern layer, a green pattern layer, and a blue pattern layer in addition to the color filter described above. In such a case, the color filter further includes a transparent pattern layer not containing quantum dot particles. In the case where only the pattern layer of two colors is provided, a light source that emits light having a wavelength that represents the remaining color that is not included can be used. For example, when only the red pattern layer and the green pattern layer are included, a light source that emits blue light may be used. In such a case, red quantum dot particles emit red light and rust quantum dot particles emit green light, and the transparent pattern layer transmits blue light as it is and exhibits blue color.

이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples, Comparative Examples and Experimental Examples. It should be apparent to those skilled in the art that these examples, comparative examples and experimental examples are only for illustrating the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.

합성예Synthetic example 1:  One: 트리아진Triazine 화합물 compound

물 100 중량부에 2-클로로-4,6-디아미노-1,3,5-트리아진 18.4 중량부와 3-(2-에틸헥실옥시)프로필아민 21 중량부를 가하고, 10℃에서 1시간 동안 반응시켰다. 얻어진 반응물을, 85℃에서 5시간 동안 더 반응시켰다. 얻어진 반응물을 침출시켜 얻어진 잔사를 수세한 후, 100℃의 항온조에 밤새 정치해서 건조시켜서 하기 화학식 2의 화합물을 얻었다. 18.4 parts by weight of 2-chloro-4,6-diamino-1,3,5-triazine and 21 parts by weight of 3- (2-ethylhexyloxy) propylamine were added to 100 parts by weight of water, Lt; / RTI > The obtained reaction product was further reacted at 85 캜 for 5 hours. The residue obtained by leaching the obtained reaction product was washed with water and then allowed to stand in a thermostatic chamber at 100 캜 overnight and dried to obtain a compound represented by the following formula (2).

[화학식 2](2)

Figure pat00003

Figure pat00003

합성예Synthetic example 2: 수지 (B-1) 2: Resin (B-1)

교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하고, 한편, 모노머 적하로트로서, 벤질말레이미드 74.8g(0.20몰), 아크릴산 43.2g(0.30몰), 비닐톨루엔 118.0g(0.50몰), t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 40g를 투입 후 교반 혼합하여 준비하고, 연쇄 이동제 적하조로서, n-도데칸티올 6g, PGMEA 24g를 넣고 교반 혼합한 것을 준비했다. 이후 플라스크에 PGMEA 395g를 도입하고 플라스크 내 분위기를 공기에서 질소로 치환한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90℃까지 승온했다. 이어서 모노머 및 연쇄 이동제를 적하로트로부터 적하를 개시했다. 적하는, 90℃를 유지하면서, 각각 2시간 동안 진행하고 1시간 후에 110℃로 승온하여 3시간 유지한 뒤, 가스 도입관을 도입시켜, 산소/질소=5/95(v/v) 혼합가스의 버블링을 개시했다. 이어서, 글리시딜메타크릴레이트 28.4g[(0.10몰), (본 반응에 사용한 아크릴산의 카르복시기에 대하여 33몰%)], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀) 0.4g 및 트리에틸아민 0.8g를 플라스크 내에 투입하여 110℃에서 8시간 동안 반응을 계속하여, 고형분 산가가 70㎎KOH/g인 수지 B-1을 얻었다. 상기 수지 B-1은 GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량이 16,000이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.3이었다.
A flask equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser, a dropping funnel and a nitrogen inlet tube was provided with 74.8 g (0.20 mol) of benzylmaleimide, 43.2 g (0.30 mol) of acrylic acid, 4 g of t-butylperoxy-2-ethylhexanoate and 40 g of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) were charged and stirred to prepare a charge transfer additive dropping funnel. To this was added n-dodecanethiol And 24 g of PGMEA were placed and stirred and mixed. Thereafter, 395 g of PGMEA was introduced into the flask, the atmosphere in the flask was replaced with nitrogen in air, and the temperature of the flask was raised to 90 DEG C with stirring. Then, the monomer and the chain transfer agent were added dropwise from the dropping funnel. The mixture was allowed to stand for 2 hours while maintaining the temperature at 90 占 폚. After 1 hour, the temperature was elevated to 110 占 폚 and maintained for 3 hours. A gas introduction tube was then introduced to prepare an oxygen / nitrogen mixed gas of 5 / Of bubbling. Then, 28.4 g of [(0.10 mol) of glycidyl methacrylate, 33 mol% of the carboxyl group of the acrylic acid used in the present reaction), 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-t- ) And 0.8 g of triethylamine were placed in a flask, and the reaction was continued at 110 ° C for 8 hours to obtain a resin B-1 having an acid value of solid value of 70 mgKOH / g. The resin B-1 had a weight average molecular weight of 16,000 and a molecular weight distribution (Mw / Mn) of 2.3 as measured by GPC in terms of polystyrene.

제조예Manufacturing example 1: 착색제 분산액 1의 제조 1: Preparation of colorant dispersion 1

트리아진 유도체로서 합성예 1의 화학식 2의 화합물 20.48 중량부, C.I. 피그먼트 블루 15:6 9.12 중량부, C.I. 애시드 레드 52 2.88 중량부, 아크릴계 분산제[Disperbyk(등록상표) 2000; 빅케미사 제조] 3.84 중량부, 상기 합성예 2에서 제조한 수지 B-1 2.88 중량부, 용제 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 55.04 중량부 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르 5.76 중량부를, 0.2 ㎜ 직경의 지르코니아 비드 360중량부와 함께, 용량 140 ㎖의 마요네스 병에 투입하고, 페인트 컨디셔너로 60℃에서 10시간 동안 혼련하여 분산 처리를 행하였다. 그 후, 지르코니아 비드를 제거하고 분산액을 얻었다. 상기 분산액을, 공경(pore size) 1.0 ㎛의 멤브레인 필터로 여과하여 착색제 분산액 1을 얻었다.
20.48 parts by weight of the compound of the formula (2) in Synthesis Example 1, 9.12 parts by weight of CI Pigment Blue 15: 6, 2.88 parts by weight of CI Acid Red 52, 10 parts by weight of an acrylic dispersant [Disperbyk (R) 2000; 2.84 parts by weight of Resin B-1 prepared in Synthesis Example 2, 55.04 parts by weight of solvent propylene glycol monomethyl ether acetate, and 5.76 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether were mixed with 0.24 mm diameter zirconia beads 360 And the mixture was put into a Mayonnaise bottle having a capacity of 140 ml and kneaded by a paint conditioner at 60 ° C for 10 hours to carry out dispersion treatment. Thereafter, zirconia beads were removed to obtain a dispersion. The dispersion was filtered with a membrane filter having a pore size of 1.0 占 퐉 to obtain a colorant dispersion 1.

실시예Example 1 내지 3 및  1 to 3 and 비교예Comparative Example 1 내지 5: 착색 감광성 수지 조성물의 제조 1 to 5: Preparation of colored photosensitive resin composition

하기 표 1의 조성으로 각 성분들을 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다(단위: 중량%).
Each of the components was mixed with the composition shown in Table 1 below to prepare a colored photosensitive resin composition (unit: wt%).

구분division 실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 비교예 1Comparative Example 1 비교예 2Comparative Example 2 비교예 3Comparative Example 3 비교예 4Comparative Example 4 비교예 5Comparative Example 5 수지1Resin 1 55 수지2Resin 2 55 수지3Resin 3 55 99 1One 1010 수지4Resin 4 55 수지5Resin 5 55 55 55 1One 99 55 1010 광중합성 화합물Photopolymerizable compound 66 66 66 66 66 66 66 66 광중합 개시제Photopolymerization initiator 33 33 33 33 33 33 33 33 용제solvent 30.530.5 30.530.5 30.530.5 30.530.5 30.530.5 30.530.5 30.530.5 30.530.5 착색제 분산액Colorant dispersion 5050 5050 5050 5050 5050 5050 5050 5050 첨가제additive 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5 0.50.5

수지 1: 트리메틸 말단 비닐메틸-디메틸 폴리실록산 공중합체 SiSiB® VF6050 (SiSiB SILICONES사 제조)Resin 1: trimethyl-terminated vinylmethyl-dimethylpolysiloxane copolymer SiSiB (R) VF6050 (SiSiB manufactured by SILICONES)

Figure pat00004
Figure pat00004

수지 2: 모노비닐디메틸 말단 비닐메틸-디메틸 폴리실록산 공중합체 SiSiB® VF6055 (SiSiB SILICONES사 제조)Resin 2: monovinyl dimethyl terminated vinyl methyl-dimethylpolysiloxane copolymer SiSiB 占 VF6055 (SiSiB manufactured by SILICONES)

Figure pat00005
Figure pat00005

수지 3: 비닐디메틸 말단 비닐메틸-디메틸 폴리실록산 공중합체 SiSiB® VF6060 (SiSiB SILICONES사 제조)Resin 3: vinyl dimethyl terminated vinyl methyl-dimethylpolysiloxane copolymer SiSiB 占 VF6060 (SiSiB manufactured by SILICONES)

Figure pat00006
Figure pat00006

수지 4: 폴리디메틸실록산 SiSiB® SG2010 (SiSiB SILICONES사 제조)Resin 4: Polydimethylsiloxane SiSiB? SG2010 (manufactured by SiSiB Silicones)

수지 5: 메타크릴산 및 벤질메타크릴레이트의 공중합체 (메타크릴산 단위와 벤질메타크릴레이트 단위의 몰비는 31：69, 산가는 100mgKOH/g, 폴리스티렌 환산 중량평균분자량은 20,000)Resin 5: Copolymer of methacrylic acid and benzyl methacrylate (the molar ratio of methacrylic acid unit to benzyl methacrylate unit was 31:69, acid value was 100 mgKOH / g, weight average molecular weight in terms of polystyrene was 20,000)

광중합성 화합물: 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA; 닛본 카야꾸 ㈜ 제조)Photopolymerizable compound: dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)

광중합 개시제: Irgacure OXE02(BASF사 제조)Photopolymerization initiator: Irgacure OXE02 (BASF)

용제: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트Solvent: Propylene glycol monomethyl ether acetate

착색제 분산액: 제조예 1의 착색제 분산액 1Colorant dispersion: Colorant dispersion 1 of Preparation Example 1

첨가제: SH-8400 (다우코닝)
Additives: SH-8400 (Dow Corning)

실험예Experimental Example 1 One

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물의 물성을 하기와 같은 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
The properties of the colored photosensitive resin compositions prepared in the above Examples and Comparative Examples were measured by the following methods, and the results are shown in Table 2 below.

(1) (One) 현상성Developability ( ( 잔사특성Residual properties ))

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 각각의 착색 감광성 수지 조성물을 5 × 5cm의 글라스에 도포하여 건조시킨 후, 두께가 2.5㎛가 되도록 바코팅하였다. 그 후, 100℃ 오븐에서 3분간 건조하여 용매를 제거한 후 포토 마스크와의 간격을 300㎛로 하여 퓨전 램프의 313nm 파장의 적산광량이 40mJ가 되도록 노광하여 컬러 필터를 제조하였다.Each of the colored photosensitive resin compositions prepared in Examples and Comparative Examples was applied to a glass having a size of 5 x 5 cm and dried, followed by bar coating to a thickness of 2.5 μm. Thereafter, the solvent was removed by drying in a 100 ° C oven for 3 minutes, and then the color filter was prepared by exposing the solvent to 300 m in terms of the distance from the photomask to 40 mJ of the 313 nm wavelength of the fusion lamp.

상기 컬러 필터를 pH 14인 KOH 수용액에 각각 3분간 침지한 뒤 꺼내고, 다시 증류수에 1분간 침지하여 꺼낸 후 현상하고자 하는 부위에 씻겨나가지 않고 남아있는 잔존물의 유무와 잔존량을 관찰하였다. 잔존물이 없을 때 양호하다고 하고 잔존물이 있으면 불량이라고 평가하였다.
The color filter was immersed in a KOH aqueous solution having a pH of 14 for 3 minutes and then taken out. The color filter was then immersed in distilled water for 1 minute and then taken out. Then, the remnant remained without rinsing was observed. It was evaluated as good when there was no residue and when it was remained, it was evaluated as defective.

(2) 패턴 뜯김 평가 (2) Evaluation of pattern peeling

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 각각의 착색 감광성 수지 조성물을 5 × 5cm의 글라스에 도포하여 건조시킨 후, 두께가 2.5㎛가 되도록 바코팅하였다. 그 후, 100℃ 오븐에서 3분간 건조하여 용매를 제거한 후 포토 마스크와의 간격을 300㎛로 하여 퓨전 램프의 313nm 파장의 적산광량이 40mJ가 되도록 노광하여 컬러 필터를 제조하였다.Each of the colored photosensitive resin compositions prepared in Examples and Comparative Examples was applied to a glass having a size of 5 x 5 cm and dried, followed by bar coating to a thickness of 2.5 μm. Thereafter, the solvent was removed by drying in a 100 ° C oven for 3 minutes, and then the color filter was prepared by exposing the solvent to 300 m in terms of the distance from the photomask to 40 mJ of the 313 nm wavelength of the fusion lamp.

상기 컬러 필터를 pH 14인 KOH 수용액에 각각 3분간 침지한 뒤 꺼내고, 다시 증류수에 1분간 침지하여 꺼낸 뒤, 150℃ 오븐에서 20분간 경화시켜 컬러 필터의 패턴 뜯김 정도를 측정하였다.The color filter was immersed in a KOH aqueous solution of pH 14 for 3 minutes and then taken out. The color filter was immersed in distilled water for 1 minute and taken out. The color filter was cured in an oven at 150 ° C for 20 minutes to measure the degree of pattern peeling of the color filter.

패턴 뜯김의 평가 기준은 하기와 같았다.The criterion for evaluating the pattern peeling was as follows.

<패턴 뜯김 평가 기준><Evaluation Criteria of Pattern Cutting>

○: 패턴 뜯김 없음, ○: No pattern peeling,

△: 패턴 뜯김 1 내지 3개, ?: 1 to 3 pattern peeling,

×: 패턴 뜯김 4개 이상
X: 4 or more pattern peeling

(3) (3) 내용제성Solvent resistance 평가 evaluation

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 각각의 착색 감광성 수지 조성물을 5 × 5cm의 글라스에 도포하여 건조시킨 후, 두께가 2.5㎛가 되도록 바코팅하였다. 100℃ 오븐에서 3분간 건조하여 용매를 제거한 후 포토 마스크와의 간격을 300㎛로 하여 퓨전 램프의 313nm 파장의 적산광량이 40mJ가 되도록 노광하고, 150℃ 오븐에서 20분간 경화시켜 컬러 필터를 제조하였다. Each of the colored photosensitive resin compositions prepared in Examples and Comparative Examples was applied to a glass having a size of 5 x 5 cm and dried, followed by bar coating to a thickness of 2.5 μm. After drying for 3 minutes in a 100 ° C oven to remove the solvent, the color filter was prepared by exposing the mixture to 300 m in terms of the distance from the photomask to 40 mJ of the 313 nm wavelength of the fusion lamp, and curing in an oven at 150 ° C for 20 minutes .

상기 컬러 필터를 상온의 NMP 용액에 30분간 침지시킨 후, 초순수로 세정 및 120℃로 가온한 핫플레이트 위에 2분간 건조시킨 후 침지 전후의 색도를 측정하였다. The color filter was immersed in a NMP solution at room temperature for 30 minutes, washed with ultrapure water and dried on a hot plate heated to 120 DEG C for 2 minutes, and the chromaticity before and after immersion was measured.

이때 사용하는 식은 L*, a*, b*로 정의되는 3차원 색도계에서의 색 변화를 나타내는 하기 수학식 1에 의해 계산되며, 색 변화치가 작을수록 고신뢰성의 컬러 필터가 제조 가능하다.
The formula used here is calculated by the following equation (1) representing the color change in the three-dimensional colorimetry defined by L *, a *, b *, and a color filter with high reliability can be manufactured as the color change value becomes smaller.

[수학식 1][Equation 1]

△Eab* = [(△L*)2+(△a*)2+(△b*)2]1/2
? Eab * = [(? L * ) 2 + (? A * ) 2 + (? B * ) 2 ] 1/2

내용제성의 평가 기준은 하기와 같았다.The evaluation criteria of the solvent resistance were as follows.

○: 0 < △Eab* < 1.5O: 0 < = Eab * < 1.5

△: 1.5 ≤ △Eab* < 2.0 ?: 1.5?? Eab * <2.0

×: 2.0 ≤ △Eab*
×: 2.0?? Eab *

　 현상성Developability 패턴 뜯김Pattern peeling 내용제성 평가Evaluation of solvent resistance 실시예 1Example 1 양호Good ○○ ○○ 실시예 2Example 2 양호Good ○○ ○○ 실시예 3Example 3 양호Good ○○ ○○ 비교예 1Comparative Example 1 불량Bad XX ○○ 비교예 2Comparative Example 2 양호Good △△ XX 비교예 3Comparative Example 3 양호Good △△ XX 비교예 4Comparative Example 4 불량Bad XX ○○ 비교예 5Comparative Example 5 양호Good △△ XX

상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 반응성 작용기를 갖는 실록산 수지와 아크릴 수지를 2:8 내지 8:2로 포함하는 실시예 1 내지 3의 착색 감광성 수지 조성물은 패턴 뜯김이 없으며 현상성 및 내용제성이 우수한 것을 확인할 수 있었다. 반면, 반응성 작용기를 갖는 실록산 수지와 아크릴 수지 중 하나를 포함하지 않거나, 이들의 중량비가 2:8 내지 8:2을 벗어난 비교예 1 내지 5의 착색 감광성 수지 조성물은 패턴 뜯김이 발생하거나 현상성 및 내용제성을 동시에 확보하기 어려운 것을 확인하였다.
As shown in Table 2, the colored photosensitive resin compositions of Examples 1 to 3 containing a siloxane resin having a reactive functional group and an acrylic resin in a ratio of 2: 8 to 8: 2 had no pattern peeling and were excellent in developability and solvent resistance . On the other hand, the colored photosensitive resin compositions of Comparative Examples 1 to 5, which do not contain any one of the siloxane resin having reactive functional groups and acrylic resin, or whose weight ratio is out of the range of 2: 8 to 8: 2, It was confirmed that it is difficult to secure the solvent resistance at the same time.

이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다. It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made in the present invention without departing from the spirit or scope of the invention. Do. It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the invention as defined by the appended claims.

따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.Accordingly, the actual scope of the invention is defined by the appended claims and their equivalents.

Claims (6)

결합제 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 용제 및 착색제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물로서,
상기 결합제 수지가 하기 화학식 1로 표시되는 실록산 수지 및 아크릴 수지를 포함하고, 상기 실록산 수지 및 아크릴 수지의 중량비는 2:8 내지 8:2인 착색 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00007

상기 식에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C6의 알킬기, C2-C6의 알케닐기 또는 C1-C6의 알콕시기이고, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 C2-C6의 알케닐기이며,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 20의 정수이다.1. A colored photosensitive resin composition comprising a binder resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, a solvent and a colorant,
Wherein the binder resin comprises a siloxane resin represented by the following Chemical Formula 1 and an acrylic resin, and the weight ratio of the siloxane resin and the acrylic resin is 2: 8 to 8: 2.
[Chemical Formula 1]
Figure pat00007

In this formula,
R 1 to R 4 are each independently hydrogen, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group or a C 1 -C 6 alkoxy group, and at least one of R 1 to R 4 is a C 2 - C 6 alkenyl group,
m and n are each independently an integer of 0 to 20; 제1항에 있어서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 메틸기 또는 비닐기이고, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 비닐기인 착색 감광성 수지 조성물.The colored photosensitive resin composition according to claim 1, wherein R 1 to R 4 are each independently a methyl group or a vinyl group, and at least one of R 1 to R 4 is a vinyl group. 제1항에 있어서, 상기 아크릴 수지는 알칼리 가용성 아크릴 수지인 착색 감광성 수지 조성물.The colored photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the acrylic resin is an alkali-soluble acrylic resin. 제1항에 있어서, 상기 결합제 수지의 함량은 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 전체 100 중량%에 대하여 10 내지 50 중량%인 착색 감광성 수지 조성물.The colored photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the content of the binder resin is 10 to 50% by weight based on 100% by weight of the total solid content of the colored photosensitive resin composition. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터.A color filter formed using the colored photosensitive resin composition according to any one of claims 1 to 4. 제5항에 따른 컬러필터가 구비된 것을 특징으로 하는 화상표시장치.An image display apparatus comprising the color filter according to claim 5.
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