KR20180066855A - Novel amine-based compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents
Novel amine-based compound and organic light emitting device comprising the same Download PDFInfo
- Publication number
- KR20180066855A KR20180066855A KR1020170165284A KR20170165284A KR20180066855A KR 20180066855 A KR20180066855 A KR 20180066855A KR 1020170165284 A KR1020170165284 A KR 1020170165284A KR 20170165284 A KR20170165284 A KR 20170165284A KR 20180066855 A KR20180066855 A KR 20180066855A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- group
- light emitting
- carbon atoms
- layer
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 89
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title abstract description 5
- -1 biphenylyl Chemical group 0.000 claims abstract description 62
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 50
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 117
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 33
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 27
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 22
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 20
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 20
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 20
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 15
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 15
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 11
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 8
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 8
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 6
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 6
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 5
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 5
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 5
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GEDOYYDMCZUHNW-UHFFFAOYSA-N 2-bromotriphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 GEDOYYDMCZUHNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 5
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 5
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 5
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 5
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 5
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 5
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 5
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 5
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 4
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 4
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000004706 n-propylthio group Chemical group C(CC)S* 0.000 description 2
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- BUGSVQIIKLXYBM-UHFFFAOYSA-N triphenylen-2-amine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(N)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 BUGSVQIIKLXYBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXFBSZZEOWJJNL-UHFFFAOYSA-N triphenylen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 PXFBSZZEOWJJNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZCYDNMVXHWZSD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 LZCYDNMVXHWZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXNWOBGPRKOJF-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9,9-diphenylfluorene Chemical compound C12=CC(Br)=CC=C2C2=CC=CC=C2C1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WNXNWOBGPRKOJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJICRIUYZZESMW-UHFFFAOYSA-N 2-bromodibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3SC2=C1 IJICRIUYZZESMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 2-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Br)=CC=C21 APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 4-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1 WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- GUTJITRKAMCHSD-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethylfluoren-2-amine Chemical compound C1=C(N)C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 GUTJITRKAMCHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQRGCMXCVJPWHI-UHFFFAOYSA-N 9,9-diphenylfluoren-2-amine Chemical compound C12=CC(N)=CC=C2C2=CC=CC=C2C1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MQRGCMXCVJPWHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSQXKVWKJVUZDG-UHFFFAOYSA-N 9-bromophenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 RSQXKVWKJVUZDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QECNOMHHBDGIOI-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)P(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 QECNOMHHBDGIOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- ZJHMRPBTRSQNPI-UHFFFAOYSA-N benzo[b][1]benzosilole Chemical compound C1=CC=C2[Si]C3=CC=CC=C3C2=C1 ZJHMRPBTRSQNPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- NSZWVRBJIXCGRX-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc2c1-c1ccccc1C21c2ccccc2-[n]2c3c1cccc3c1c2cccc1 Chemical compound c(cc1)cc2c1-c1ccccc1C21c2ccccc2-[n]2c3c1cccc3c1c2cccc1 NSZWVRBJIXCGRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHBQZKUKSUXPSV-UHFFFAOYSA-N c1cc2c(cccc3)c3c(cc(cc3)Nc(cc4)cc5c4c4ccccc4c4c5cccc4)c3c2cc1 Chemical compound c1cc2c(cccc3)c3c(cc(cc3)Nc(cc4)cc5c4c4ccccc4c4c5cccc4)c3c2cc1 UHBQZKUKSUXPSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003113 cycloheptyloxy group Chemical group C1(CCCCCC1)O* 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 125000005358 mercaptoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N n-[5-[9-[4-(methanesulfonamido)phenyl]-2-oxobenzo[h][1,6]naphthyridin-1-yl]-2-methylphenyl]prop-2-enamide Chemical compound C1=C(NC(=O)C=C)C(C)=CC=C1N1C(=O)C=CC2=C1C1=CC(C=3C=CC(NS(C)(=O)=O)=CC=3)=CC=C1N=C2 SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004888 n-propyl amino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N palladium;tritert-butylphosphane Chemical compound [Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- FQOBINBWTPHVEO-UHFFFAOYSA-N pyrazino[2,3-b]pyrazine Chemical compound N1=CC=NC2=NC=CN=C21 FQOBINBWTPHVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-b]pyrazine Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CN=C21 YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-d]pyrimidine Chemical compound C1=NC=NC2=CC=CN=C21 BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000005353 silylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/60—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton containing a ring other than a six-membered aromatic ring forming part of at least one of the condensed ring systems
-
- H01L51/0054—
-
- H01L51/006—
-
- H01L51/5056—
-
- H01L51/5096—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
- C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
본 발명은 신규한 아민계 화합물 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to a novel amine compound compound and an organic light emitting device comprising the same.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다. In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy. The organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, excellent characteristics of luminance, driving voltage and response speed, and much research has been conducted.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물 층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. The organic light emitting device generally has a structure including an anode and a cathode, and an organic layer between the anode and the cathode. The organic material layer may have a multilayer structure composed of different materials in order to improve the efficiency and stability of the organic light emitting device. For example, the organic material layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. When a voltage is applied between two electrodes in the structure of such an organic light emitting device, holes are injected in the anode, electrons are injected into the organic layer in the cathode, excitons are formed when injected holes and electrons meet, When it falls back to the ground state, the light comes out.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.There is a continuing need for the development of new materials for the organic materials used in such organic light emitting devices.
본 발명은 신규한 아민계 화합물을 제공한다. The present invention provides novel amine-based compounds.
본 발명은 또한, 신규한 아민계 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. The present invention also provides an organic light emitting device comprising a novel amine compound.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present invention provides a compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Formula 1,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합; 할로겐, 니트로기, 시아노기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 및 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 1 내지 40의 헤테로알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기; 또는 할로겐, 니트로기, 시아노기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 및 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 1 내지 40의 헤테로알킬기로 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이고, L 1 and L 2 are each independently a single bond; A halogen atom, a nitro group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, and an arylene group having 6 to 40 carbon atoms substituted or unsubstituted with a heteroalkyl group having 1 to 40 carbon atoms and containing at least one of O, N, ; O, N, Si and / or a substituted or unsubstituted C1 to C40 heteroalkyl group containing at least one of a halogen, a nitro group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, and O, N, S < / RTI > having from 2 to 60 carbon atoms,
L3는 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기이고,L 3 is a single bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 40 carbon atoms,
Ar1은 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 쿼터페닐릴, 나프틸, 페난쓰레닐, 디메틸플루오레닐, 메틸페닐플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 디벤조퓨라닐, 또는 디벤조티오페닐이다. Ar 1 is phenyl, biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, naphthyl, phenanthrenyl, dimethylfluorenyl, methylphenylfluorenyl, diphenylfluorenyl, dibenzofuranyl, or dibenzothiophenyl to be.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물 층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.The present invention also provides a plasma display panel comprising: a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And one or more organic layers disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic layers includes a compound represented by Formula 1, to provide.
상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물 층의 재료로서 사용될 수 있으며, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공 주입, 정공 수송, 정공 주입 및 수송, 발광, 전자 수송, 또는 전자 주입 재료로 사용될 수 있으며, 특히 정공 수송 혹은 전자 저지 재료로 사용될 수 있다. The compound represented by the general formula (1) can be used as a material of an organic material layer of an organic light emitting device and can improve the efficiency, the driving voltage and / or the lifetime of the organic light emitting device. The compound represented by the formula (1) can be used as a hole injecting, hole transporting, hole injecting and transporting, luminescence, electron transporting, or electron injecting material, and in particular, as a hole transporting or electron blocking material.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.Fig. 1 shows an example of an organic light-emitting device comprising a
2 shows an example of an organic light emitting element comprising a
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail in order to facilitate understanding of the present invention.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. The present invention provides a compound represented by the above formula (1).
본 명세서에서, 단일 결합은 L1, L2, 또는 L3로 표시되는 부분에 별도의 원자가 존재하지 않은 경우를 의미한다. 예컨대, 화학식 1의 L1 및 L2가 단일 결합이면 N에 2개의 트리페닐렌이 직접 연결될 수 있다. In the present specification, a single bond means a case where there is no separate atom at a portion represented by L 1 , L 2 , or L 3 . For example, the L 1 and L 2 in formula (1) can be connected directly to the two triphenylene is a single bond N.
본 명세서에서 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다. Halogen in this specification may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에서 탄소수 1 내지 40의 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬기일 수 있다. 구체적으로, 탄소수 1 내지 40의 알킬기는 탄소수 1 내지 40의 직쇄 알킬기; 탄소수 1 내지 20의 직쇄 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 직쇄 알킬기; 탄소수 3 내지 40의 분지쇄 또는 고리형 알킬기; 탄소수 3 내지 20의 분지쇄 또는 고리형 알킬기; 또는 탄소수 3 내지 10의 분지쇄 또는 고리형 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로, 탄소수 1 내지 40의 알킬기는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, neo-펜틸기 또는 사이클로헥실기 등일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group having 1 to 40 carbon atoms may be a straight chain, branched chain or cyclic alkyl group. Specifically, the alkyl group having 1 to 40 carbon atoms is preferably a straight chain alkyl group having 1 to 40 carbon atoms; A straight chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A straight chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Branched or cyclic alkyl group having 3 to 40 carbon atoms; Branched or cyclic alkyl group of 3 to 20 carbon atoms; Or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms. More specifically, the alkyl group having 1 to 40 carbon atoms is preferably a methyl group, an ethyl group, a n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a neopentyl group, a cyclohexyl group, or the like. However, the present invention is not limited thereto.
본 명세서에서 탄소수 1 내지 40의 헤테로알킬기는 알킬기의 1개 이상의 탄소가 각각 독립적으로 O, N, Si 또는 S로 치환된 것일 수 있다. 예컨대, 직쇄 알킬기의 예로 n-부틸기의 1번 탄소가 O로 치환된 헤테로알킬기는 n-프로폭시기이고, N으로 치환된 헤테로알킬기는 n-프로필아미노기이며, Si로 치환된 헤테로알킬기는 n-프로필실릴기이고, S로 치환된 헤테로알킬기는 n-프로필티오기이다. 그리고, 분지쇄 알킬기의 예로 neo-펜틸기의 1번 탄소가 O로 치환된 헤테로알킬기는 t-부톡시기이고, N으로 치환된 헤테로알킬기는 t-부틸아미노기이며, Si로 치환된 헤테로알킬기는 t-부틸실릴기이고, S로 치환된 헤테로알킬기는 t-부틸티오기이다. 또한, 고리형 알킬기의 예로 사이클로헥실기의 2번 탄소가 O로 치환된 헤테로알킬기는 2-테트라히드로피라닐(2-tetrahydropyranyl)기이고, N으로 치환된 헤테로알킬기는 2-피페리디닐기이며, Si로 치환된 헤테로알킬기는 1-실라-사이클로헥실(1-sila-cyclohexyl)기이고, S로 치환된 헤테로알킬기는 2-테트라히드로티오피라닐(2-tetrahydrothiopyranyl)기이다. 구체적으로, 탄소수 1 내지 40의 헤테로알킬기는 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 히드록시알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알콕시기; 탄소수 2 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알콕시알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 아미노알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬아미노기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬아미노알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 실릴알킬(옥시)기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬(옥시)실릴기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬(옥시)실릴알킬(옥시)기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 머캅토알킬기; 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬티오기; 혹은 탄소수 2 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬티오알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로, 탄소수 1 내지 40의 헤테로알킬기는 히드록시메틸기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, t-부톡시기, 사이클로헥톡시기, 메톡시메틸기, iso-프로폭시메틸기, 사이클로헥톡시메틸기, 2-테트라히드로피라닐(2-tetrahydropyranyl)기, 아미노메틸기, 메틸아미노기, n-프로필아미노기, t-부틸아미노기, 메틸아미노프로필기, 2-피페리디닐기, n-프로필실릴기, 트리메틸실릴기, 디메틸메톡시실릴기, t-부틸실릴기, 1-실라-사이클로헥실(1-sila-cyclohexyl)기, n-프로필티오기, t-부틸티오기 또는 2-테트라히드로티오피라닐(2-tetrahydrothiopyranyl)기 등을 들 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroalkyl group having 1 to 40 carbon atoms may be one in which at least one carbon of the alkyl group is independently substituted with O, N, Si or S; Examples of the straight chain alkyl group include a n-propoxy group, a n-propoxy group, a n-propoxy group, and a heteroalkyl group substituted by Si, -Propylsilyl group, and the heteroalkyl group substituted by S is an n-propylthio group. Examples of the branched alkyl group include a heteroalkyl group in which the carbon atom of the neopentyl group is substituted by O is t-butoxy group, a heteroalkyl group substituted by N is t-butylamino group, and a heteroalkyl group substituted by Si is t Butylsilyl group, and the heteroalkyl group substituted by S is a t-butylthio group. Examples of the cyclic alkyl group include a 2-tetrahydropyranyl group in which the carbon atom of the cyclohexyl group is substituted with O is a 2-tetrahydropyranyl group, a heteroalkyl group substituted by N is a 2-piperidinyl group, The heteroalkyl group substituted by Si is a 1-sila-cyclohexyl group, and the heteroalkyl group substituted by S is a 2-tetrahydrothiopyranyl group. Specifically, the heteroalkyl group having 1 to 40 carbon atoms is preferably a straight chain, branched chain or cyclic hydroxyalkyl group having 1 to 40 carbon atoms; A linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms; A linear, branched or cyclic alkoxyalkyl group having 2 to 40 carbon atoms; A straight chain, branched chain or cyclic aminoalkyl group having 1 to 40 carbon atoms; A straight chain, branched chain or cyclic alkylamino group having 1 to 40 carbon atoms; A straight chain, branched chain or cyclic alkylaminoalkyl group having 1 to 40 carbon atoms; A linear, branched or cyclic silylalkyl (oxy) group having 1 to 40 carbon atoms; A straight, branched or cyclic alkyl (oxy) silyl group having 1 to 40 carbon atoms; A straight, branched or cyclic alkyl (oxy) silylalkyl (oxy) group having 1 to 40 carbon atoms; A linear, branched or cyclic mercaptoalkyl group having 1 to 40 carbon atoms; A straight, branched or cyclic alkylthio group having 1 to 40 carbon atoms; Or a straight chain, branched chain or cyclic alkylthioalkyl group having 2 to 40 carbon atoms. More specifically, the heteroalkyl group having 1 to 40 carbon atoms is preferably a hydroxymethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an iso- propoxy group, a t-butoxy group, a cycloheptoxy group, a methoxymethyl group, A 2-tetrahydropyranyl group, an aminomethyl group, a methylamino group, a n-propylamino group, a t-butylamino group, a methylaminopropyl group, a 2-piperidinyl group, a n- Butylsilyl group, a 1-sila-cyclohexyl group, a n-propylthio group, a t-butylthio group or a 2-tetrathiethylthio group. And 2-tetrahydrothiopyranyl group. However, the present invention is not limited thereto.
본 명세서에서 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기는 단환식 아릴렌기 또는 다환식 아릴렌기일 수 있다. 구체적으로, 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기는 탄소수 6 내지 30의 단환식 또는 다환식 아릴렌기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환식 또는 다환식 아릴렌기일 수 있다. 보다 구체적으로, 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기는 단환식 아릴렌기로서 벤젠, 비페닐 및 터페닐로 구성된 군에서 선택된 아렌 유래의 2가 잔기 등일 수 있고, 다환식 아릴기로서 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 트리페닐렌, 파이렌, 페릴렌, 크라이센 및 플루오렌으로 구성된 군에서 선택된 아렌 유래의 2가 잔기 등일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the arylene group having 6 to 60 carbon atoms may be a monocyclic arylene group or a polycyclic arylene group. Specifically, the arylene group having 6 to 60 carbon atoms is a monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms; Or a monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 20 carbon atoms. More specifically, the arylene group having 6 to 60 carbon atoms may be a divalent residue derived from areene selected from the group consisting of benzene, biphenyl and terphenyl as a monocyclic arylene group, and the like, and naphthalene, anthracene, phenanthrene , Divalent residue derived from areene selected from the group consisting of triphenylene, pyrene, perylene, klycene and fluorene, and the like. However, the present invention is not limited thereto.
본 명세서에서, 플루오렌은 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오렌이 치환되는 경우, 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, fluorene may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure. When the fluorene is substituted, And the like. However, the present invention is not limited thereto.
본 명세서에서 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기는 아릴렌기의 1개 이상의 탄소가 각각 독립적으로 O, N, Si 또는 S로 치환된 것일 수 있다. 예컨대, 플루오렌 유래의 2가 잔기의 9번 탄소가 O로 치환된 헤테로아릴렌기는 디벤조퓨란 유래의 2가 잔기이고, N으로 치환된 헤테로아릴렌기는 카바졸 유래의 2가 잔기이며, Si로 치환된 헤테로아릴렌기는 9-실라-플로오렌 유래의 2가 잔기이고, S로 치환된 헤테로아릴렌기는 디벤조티오펜 유래의 2가 잔기이다. 구체적으로, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기일 수 있다. 보다 구체적으로, 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기는 티오펜, 퓨란, 피롤, 이미다졸, 티아졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 트리아졸, 피리딘, 비피리딘, 피리미딘, 트리아진, 트리아졸, 아크리딜, 피리다진, 피라진, 퀴놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 프탈라진, 피리도 피리미딘, 피리도 피라진, 피라지노 피라진, 이소퀴놀린, 인돌, 카바졸, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조티아졸, 벤조카바졸, 벤조티오펜, 디벤조티오펜, 벤조퓨란, 페난쓰롤린(phenanthroline), 티아졸, 이소옥사졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 벤조티아졸, 페노티아진 및 디벤조퓨란으로 구성된 헤테로아렌 유래의 2가 잔기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms may be one in which at least one carbon of the arylene group is independently substituted with O, N, Si, or S. For example, the heteroarylene group in which the 9-carbon of the fluorene-derived divalent moiety is substituted with O is a divalent residue derived from dibenzofuran, the heteroarylene group substituted with N is a divalent residue derived from carbazole, and Si Is a divalent residue derived from 9-sila-fluorene, and the heteroarylene group substituted with S is a divalent residue derived from dibenzothiophene. Specifically, the heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms is a heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms; Or a heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms. More specifically, the heteroarylene group having 2 to 60 carbon atoms may be substituted with one or more groups selected from thiophene, furan, pyrrole, imidazole, thiazole, oxazole, oxadiazole, triazole, pyridine, bipyridine, pyrimidine, Wherein the compound is selected from the group consisting of acridine, pyridazine, pyrazine, quinoline, quinazoline, quinoxaline, phthalazine, pyridopyrimidine, pyridopyrazine, pyrazinopyrazine, isoquinoline, indole, carbazole, benzoxazole, Benzothiazole, phenothiazole, benzothiazole, benzothiazole, benzothiazole, benzothiophene, benzothiophene, benzofuran, phenanthroline, thiazole, isoxazole, oxadiazole, And a divalent residue derived from heteroarene composed of dibenzofuran, but the present invention is not limited thereto.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.The compound represented by Formula 1 may be represented by Formula 2 below.
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서 L1, L2, L3 및 Ar1의 정의는 화학식 1과 동일하다. In
상기 화학식 1 및 2에서 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합 혹은 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기일 수 있다. 구체적으로, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합 혹은 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기일 수 있다. 보다 구체적으로, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합 혹은 페닐렌기일 수 있다. In the general formulas (1) and (2), L 1 and L 2 each independently represent a single bond or an arylene group having 6 to 40 carbon atoms. Specifically, L 1 and L 2 are each independently a single bond or an arylene group having 6 to 18 carbon atoms. More specifically, L 1 and L 2 may each independently be a single bond or a phenylene group.
또한, L3는 단일 결합, 페닐렌, 페난쓰렌디일, 디메틸플루오렌디일, 메틸페닐플루오렌디일, 디페닐플루오렌디일, 페닐렌-페난쓰렌디일, 페닐렌-디메틸플루오렌디일, 페닐렌-메틸페닐플루오렌디일, 또는 페닐렌-디페닐플루오렌디일일 수 있다. L 3 represents a single bond, phenylene, phenanthrenediyl, dimethylfluorenediyl, methylphenylfluorenediyl, diphenylfluorenediyl, phenylene-phenanthrenediyl, phenylene-dimethylfluorenediyl, phenylene- Fluorenediyl, or phenylene-diphenylfluorenediyl.
상기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물은, 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다. The compounds represented by the above formulas (1) and (2) may be selected from the group consisting of the following compounds.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다. The compound represented by the formula (1) can be prepared by the following reaction scheme (1).
[반응식 1][Reaction Scheme 1]
상기 반응식 1에서, L1, L2, L3 및 Ar1의 정의는 앞서 정의한 바와 같으며, X는 할로겐, 보다 바람직하게는 브로모, 또는 클로로이다. In the
상기 각 반응은 아민 치환 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재하에 수행하는 것이 바람직하며, 아민 치환 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다. Each of the above reactions is preferably an amine substitution reaction in the presence of a palladium catalyst and a base, and the reactor for the amine substitution reaction can be modified as known in the art. The above production method can be more specific in the production example to be described later.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물 층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. Also, the present invention provides an organic light emitting device including the compound represented by Formula 1. In one embodiment, the present invention provides a liquid crystal display comprising: a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic material layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes a compound represented by Formula 1 do.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물 층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물 층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물 층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물 층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and an electron injecting layer as organic layers. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.
또한, 상기 유기물 층은 정공 수송층 또는 전자 저지층을 포함할 수 있고, 상기 정공 수송층 또는 전자 저지층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. The organic material layer may include a hole transporting layer or an electron blocking layer, and the hole transporting layer or the electron blocking layer may include a compound represented by the above formula (1).
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물 층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물 층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate. In addition, the organic light emitting device according to the present invention may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, at least one organic material layer, and an anode are sequentially stacked on a substrate. For example, the structure of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention is illustrated in FIGS.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다. Fig. 1 shows an example of an organic light-emitting device comprising a
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공 수송층에 포함될 수 있다. 2 shows an example of an organic light emitting element comprising a
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 유기물 층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물 층을 포함하는 경우, 상기 유기물 층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. The organic light emitting device according to the present invention can be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one of the organic material layers includes the compound represented by the above formula (1). In addition, when the organic light emitting diode includes a plurality of organic layers, the organic layers may be formed of the same material or different materials.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물 층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물 층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic light emitting device according to the present invention can be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic layer, and a second electrode on a substrate. At this time, a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof is deposited on the substrate using a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation to form an anode Forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transporting layer, a light emitting layer and an electron transporting layer thereon, and then depositing a material usable as a cathode on the organic material layer. In addition to such a method, an organic light emitting device can be formed by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물 층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound represented by
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물 층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to such a method, an organic light emitting device can be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and a cathode material on a substrate from a cathode material (WO 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.
일례로, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이거나, 또는 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.In one example, the first electrode is an anode, the second electrode is a cathode, or the first electrode is a cathode and the second electrode is a cathode.
상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a large work function is preferably used so that hole injection can be smoothly conducted to the organic material layer. Specific examples of the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SNO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline.
상기 음극 물질로는 통상 유기물 층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The negative electrode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. The hole injecting layer is a layer for injecting holes from an electrode. The hole injecting material has a hole injecting effect, and has a hole injecting effect on the light emitting layer or a light emitting material. A compound which prevents the migration of excitons to the electron injecting layer or the electron injecting material and is also excellent in the thin film forming ability is preferable. It is preferred that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injecting material be between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer. Specific examples of the hole injecting material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, and perylene- , Anthraquinone, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but the present invention is not limited thereto.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. The hole transport layer is a layer that transports holes from the hole injection layer to the light emitting layer and transports holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer by using a hole transport material. Is suitable.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 이러한 능력이 뛰어나 정공 수송 재료로 사용될 수 있다. 하지만, 본 발명의 유기 발광 소자에 포함되는 정공 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 외에도 본 발명이 속한 기술분야에 알려진 다양한 정공 수송 재료를 추가로 포함할 수 있다. 이러한 기존의 정공 수송 재료의 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The compound represented by the above formula (1) is excellent in this ability and can be used as a hole transport material. However, the hole transport layer included in the organic light emitting device of the present invention may further include various hole transport materials known in the art to which the present invention belongs, in addition to the compound represented by the above formula (1). Specific examples of such conventional hole transporting materials include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but the present invention is not limited thereto.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The light emitting material is preferably a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds; Compounds of the benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole series; Polymers of poly (p-phenylenevinylene) (PPV) series; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The light emitting layer may include a host material and a dopant material. The host material is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound. Specific examples of the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds. Examples of the heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the dopant material include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specific examples of the aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having substituted or unsubstituted arylamino groups, and examples thereof include pyrene, anthracene, chrysene, and peripherrhene having an arylamino group. Examples of the styrylamine compound include substituted or unsubstituted Wherein at least one aryl vinyl group is substituted with at least one aryl vinyl group, and at least one substituent selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group is substituted or unsubstituted. Specific examples thereof include, but are not limited to, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like. Examples of the metal complex include iridium complex, platinum complex, and the like, but are not limited thereto.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transporting layer is a layer that receives electrons from the electron injecting layer and transports electrons to the light emitting layer. The electron transporting material is a material capable of transferring electrons from the cathode well to the light emitting layer. Suitable. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto. The electron transporting layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, an example of a suitable cathode material is a conventional material with a low work function followed by an aluminum layer or silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, in each case followed by an aluminum layer or a silver layer.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer for injecting electrons from the electrode. The electron injection layer has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, and has an excellent electron injection effect with respect to the light emitting layer or the light emitting material. A compound which prevents migration to a layer and is excellent in a thin film forming ability is preferable. Specific examples thereof include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, A nitrogen-containing 5-membered ring derivative, and the like, but are not limited thereto.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8- Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8- hydroxyquinolinato) gallium, bis (10- Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8- quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, and the like, But is not limited thereto.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a front emission type, a back emission type, or a both-sided emission type, depending on the material used.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다. In addition, the compound represented by
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in order to facilitate understanding of the present invention. However, the following examples are provided only for the purpose of easier understanding of the present invention, and the present invention is not limited thereto.
[[ 실시예Example ]]
실시예Example
1: 화합물 1의 제조 1: Preparation of
아닐린(3 g, 32.2 mmol), 2-브로모트리페닐렌(19.7 g, 64.4 mmol), 및 NaOt-Bu(7.4 g, 77.28 mmol)을 톨루엔(160 ml)에 넣은 후 교반하면서 110℃로 온도를 높였다. 승온한 후 환류되기 시작하면 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0.32 g, 0.64 mmol)을 천천히 떨어뜨리며 넣었다. 5시간 동안 반응시킨 후 온도를 상온으로 낮추고 감압 하에서 농축한 후 컬럼 정제하여 화합물 1(13.1 g, 수율75%)을 제조하였다.(19 g, 64.4 mmol) and NaOt-Bu (7.4 g, 77.28 mmol) were added to toluene (160 ml) and stirred at 110 占 폚 . After the temperature was elevated, reflux was begun and bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0.32 g, 0.64 mmol) was slowly added dropwise. After the reaction was carried out for 5 hours, the temperature was lowered to room temperature, and the mixture was concentrated under reduced pressure and then subjected to column purification to obtain Compound 1 (13.1 g, yield 75%).
MS: [M+H]+= 546MS: [M + H] < + > = 546
실시예Example
2: 화합물 2의 제조 2: Preparation of
아닐린 대신 [1,1'-비페닐]-2-아민(3g, 17.7mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 2를 제조하였다(8.02 g, 수율 73%).
MS: [M+H]+= 622MS: [M + H] < + > = 622
실시예Example
3: 화합물 3의 제조 3: Preparation of
아닐린 대신 트리페닐렌-2-아민(3 g, 5.79 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 3-1을 제조하였다(1.74g, 수율 64%). Compound 3-1 was prepared (1.74 g, yield 64%) in the same manner as in the preparation of
중간체 3-1(1.74 g, 3.71 mmol)과 5'-브로모-1,1':3',1''-터페닐(1.14 g, 3.71 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 3(1.89 g, 수율 73%)을 제조하였다.A solution of Compound 1 (1.74 g, 3.71 mmol) and Intermediate 3-1 (1.74 g, 3.71 mmol) was used, except that 5'-bromo-1,1 ': 3' Compound 3 (1.89 g, yield 73%) was prepared in the same manner as the preparation method.
MS: [M+H]+= 698MS: [M + H] < + > = 698
실시예Example
4: 화합물 4의 제조 4: Preparation of
N-(4-브로포페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민(3 g, 9.29 mmol), 트리페닐렌-2-일보론산(2.53 g, 9.29 mmol), 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 2 mol%를 테트라하이드로퓨란(20 ml)에 넣고 탄산칼륨(18.58 mmol)을 물(10 ml)에 녹여 혼합하였다. 80℃에서 6시간 교반한 후 반응 종결하고 상온으로 식혀 물과 유기층 분리하였다. 유기층만 회수한 후, 무수 황산 마그네슘을 넣고 교반하고, silica pad 여과 후 감압 하에서 용액 농축하고 컬럼 정제하여 중간체 4-1(3.54 g, 수율 81%)을 제조하였다.(3 g, 9.29 mmol), triphenylene-2-ylboronic acid (2.53 g, 9.29 mmol), and tetrakis (triphenylphosphine) (Triphenylphosphine) palladium (2 mol%) were dissolved in tetrahydrofuran (20 ml) and potassium carbonate (18.58 mmol) was dissolved in water (10 ml) and mixed. After stirring at 80 ° C for 6 hours, the reaction was terminated and the reaction mixture was cooled to room temperature to separate water and an organic layer. After recovering only the organic layer, anhydrous magnesium sulfate was added and stirred. The mixture was filtered through a silica pad, concentrated under reduced pressure, and purified by column to obtain Intermediate 4-1 (3.54 g, yield 81%).
중간체 4-1(3.54 g, 7.51 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 4(3.19 g, 수율 61%)를 제조하였다. Compound 4 (3.19 g, yield 61%) was prepared in the same manner as in the preparation of
MS: [M+H]+= 698MS: [M + H] < + > = 698
실시예Example
5: 화합물 5의 제조 5: Preparation of
2-브로모트리페닐렌(3 g, 9.80 mmol)과 (4-클로로페닐)보론산(1.53 g, 9.80 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 중간체 4-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 중간체 5-1(2.55 g, 수율 77%)을 제조하였다.The same procedure for the intermediate 4-1 was repeated except that 2-bromotriphenylene (3 g, 9.80 mmol) and (4-chlorophenyl) boronic acid (1.53 g, 9.80 mmol) 5-1 (2.55 g, yield 77%).
중간체 5-1(2.55 g, 7.39 mmol)과 [1,1':4',1"-터페닐]-2-아민(0.90 g, 3.69 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 5(1.85 g, 수율 59%)를 제조하였다. Except that Intermediate 5-1 (2.55 g, 7.39 mmol) and [1,1 ': 4', 1 "-terphenyl] -2- amine (0.90 g, 3.69 mmol) Compound 5 (1.85 g, yield 59%) was prepared in the same manner as in the method of Example 1,
MS: [M+H]+= 850MS: [M + H] < + > = 850
실시예Example
6: 화합물 6의 제조 6: Preparation of
9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민(3 g, 14.3 mmol)과 2-브로모트리페닐렌(2.19 g, 7.15 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 6(3.07 g, 수율 65%)을 제조하였다.Except that 9,9-dimethyl-9H-fluorene-2-amine (3 g, 14.3 mmol) and 2-bromotriphenylene (2.19 g, 7.15 mmol) Compound 6 (3.07 g, yield 65%) was prepared in the same manner.
MS: [M+H]+= 662MS: [M + H] < + > = 662
실시예Example
7: 화합물 7의 제조 7: Preparation of
9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-아민(3 g, 9.00 mmol)을 디메틸포름아미드(20 ml)에 완전히 녹이고 ice bath를 이용하여 0℃로 온도를 낮추었다. 여기에 N-브로모석신이미드(1.67 g, 9.45 mmol)를 천천히 적가하며 교반하였다. 완전히 적가한 후 1시간 교반하고 물(100 ml)에 반응 용액을 부어 ?칭하였다. 테트라하이드로퓨란(100 ml)를 첨가하여 교반한 후 유기 용액만 회수하여 감압 하에서 농축시켜 중간체 7-1(2.40 g, 수율 65%)을 제조하였다.9,9-diphenyl-9H-fluorene-2-amine (3 g, 9.00 mmol) was dissolved completely in dimethylformamide (20 ml) and cooled to 0 ° C using an ice bath. N-Bromosuccinimide (1.67 g, 9.45 mmol) was slowly added dropwise thereto and stirred. The reaction solution was poured into water (100 ml) and stirred for 1 hour. Tetrahydrofuran (100 ml) was added and stirred. Only the organic solution was recovered and concentrated under reduced pressure to prepare Intermediate 7-1 (2.40 g, yield 65%).
중간체 7-1(2.4 g, 5.84 mmol)과 페닐보론산(0.71 g, 5.84 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 중간체 4-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 중간체 7-2(1.74 g, 수율 73%)를 제조하였다.Intermediate 7-2 (1.74 g, yield: 82%) was obtained in the same manner as in the preparation of Intermediate 4-1, except that Intermediate 7-1 (2.4 g, 5.84 mmol) and phenylboronic acid (0.71 g, 73%).
중간체 7-2(1.74 g, 4.25 mmol)와 2-브로모트리페닐렌(2.60 g, 8.5 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 7(2.01 g, 수율 55%)을 제조하였다.Compound (7) (2.01 g, yield: 82%) was obtained in the same manner as the
MS: [M+H]+= 862MS: [M + H] < + > = 862
실시예Example
8: 화합물 8의 제조 8: Preparation of
중간체 3-1(3 g, 6.39 mmol)과 4-브로모디벤조[b,d]퓨란(1.57 g, 6.39 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 8(2.92 g, 수율 72%)을 제조하였다.Compound 8 (1.00 g) was obtained in the same manner as the
MS: [M+H]+= 636MS: [M + H] < + > = 636
실시예Example 9: 화합물 9의 제조 9: Preparation of compound 9
중간체 3-1(3 g, 6.39 mmol)과 9-브로모페난쓰렌(1.63 g, 6.39 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 9(2.88 g, 수율 70%)를 제조하였다.(2.88 g, yield 70%) was obtained in the same manner as in the preparation of
MS: [M+H]+= 646MS: [M + H] < + > = 646
실시예Example 10: 화합물 10의 제조 10: Preparation of compound 10
N-(4-브로모페닐)트리페닐렌-2-아민(3 g, 7.55 mmol)과 트리페닐렌-2-일보론산(2.05 g, 7.55 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 중간체 4-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 중간체 10-1(3.33 g, 수율 81%)을 제조하였다.Except that the intermediate 4- (4-bromophenyl) triphenylene-2-amine (3 g, 7.55 mmol) and triphenylene-2-ylboronic acid (2.05 g, Intermediate 10-1 (3.33 g, yield 81%) was prepared in the same manner as in the preparation of
중간체 10-1(3.33 g, 6.11 mmol)과 2-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌(2.42 g, 6.11 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 10(2.89 g, 수율 55%)을 제조하였다.The same procedure as that for preparing
MS: [M+H]+= 862MS: [M + H] < + > = 862
실시예Example 11: 화합물 11의 제조 11: Preparation of compound 11
중간체 10-1(3 g, 5.50 mmol)과 2-브로모나프탈렌(1.13 g, 5.50 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 11(2.54 g, 수율 69%)을 제조하였다.Compound 11 (2.54 g, yield 69%) was prepared in the same manner as the
MS: [M+H]+= 672MS: [M + H] < + > = 672
실시예Example 12: 화합물 12의 제조 12: Preparation of compound 12
9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민(3 g, 14.3 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 중간체 7-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 중간체 12-1(2.46 g, 수율 60%)을 제조하였다.Intermediate 12-1 (2.46 g, yield 60%) was obtained in the same manner as in the preparation of Intermediate 7-1, except that 9,9-dimethyl-9H- %).
중간체 12-1(2.46 g, 8.57 mmol)과 페닐보론산(1.04 g, 8.57 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 중간체 7-2의 제조 방법과 동일한 방법으로 중간체 12-2(1.78 g, 수율 73%)을 제조하였다.Intermediate 12-2 (1.78 g, yield: 82%) was obtained in the same manner as in the preparation of Intermediate 7-2, except that Intermediate 12-1 (2.46 g, 8.57 mmol) and phenylboronic acid (1.04 g, 8.57 mmol) 73%).
중간체 12-2(1.78 g, 6.24 mmol)와 중간체 5-1(4.22 g, 12.48 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 12(3.22 g, 수율 58%)를 제조하였다.Compound 12 (3.22 g, yield 58%) was obtained in the same manner as the
MS: [M+H]+= 890MS: [M + H] < + > = 890
실시예Example 13: 화합물 13의 제조 13: Preparation of compound 13
나프탈렌-2-아민(1 g, 6.99 mmol)과 중간체 5-1(4.7 g, 13.9 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 13(3.03 g, 수율 58%)을 제조하였다.(3.03 g, yield 58%) was obtained in the same manner as the
MS: [M+H]+= 748MS: [M + H] < + > = 748
실시예Example 14: 화합물 14의 제조 14: Preparation of compound 14
(4-클로로페닐)보론산(3 g, 19.2 mmol)과 2-브로모디벤조 [b,d]티오펜(5.03 g, 19.2 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 중간체 4-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 중간체 14-1(3.72 g, 수율 66%)을 제조하였다.Preparation of intermediate 4-1 was carried out except that 2-bromo dibenzo [b, d] thiophene (5.03 g, 19.2 mmol) was used instead of 2-bromo dibenzoic acid (3 g, 19.2 mmol) , Intermediate 14-1 (3.72 g, yield 66%) was prepared.
중간체 14-1(3.72 g, 12.6 mmol)과 중간체 3-1(5.91 g, 12.6 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 14(5.58 g, 수율 61%)를 제조하였다.(5.58 g, yield 61%) was obtained in the same manner as the
MS: [M+H]+= 728MS: [M + H] < + > = 728
실시예Example 15: 화합물 15의 제조 15: Preparation of compound 15
중간체 10-1(3 g, 5.50 mmol)과 1-(4-브로모페닐)나프탈렌(1.55 g, 5.50 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 15(2.26 g, 수율 55%)를 제조하였다.Compound 15 (2.26 g, 5.50 mmol) was obtained in the same manner as in the
MS: [M+H]+= 748MS: [M + H] < + > = 748
실시예Example 16: 화합물 16의 제조 16: Preparation of compound 16
4-브로모아닐린(1 g, 5.85 mmol)과 9-메틸-9-페닐-9H-플루오렌-2-일)보론산(1.76 g, 5.85 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 중간체 4-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 중간체 16-1(1.56 g, 수율 77%)을 제조하였다.Except that 4-bromoaniline (1 g, 5.85 mmol) and 9-methyl-9-phenyl-9H-fluoren-2-yl) boronic acid (1.76 g, 5.85 mmol) Intermediate 16-1 (1.56 g, yield 77%) was prepared in the same manner as in the production method of 1.
중간체 16-1(1.56 g, 4.49 mmol)과 중간체 5-1(3.04 g, 8.98 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 16(2.69 g, 수율 63%)을 제조하였다.Compound 16 (2.69 g, yield 63%) was obtained in the same manner as in the preparation of
MS: [M+H]+= 952MS: [M + H] < + > = 952
[[ 실험예Experimental Example ]]
실험예Experimental Example 1-1 1-1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.The glass substrate coated with ITO (indium tin oxide) thin film with a thickness of 1,000 Å was immersed in distilled water containing detergent and washed with ultrasonic waves. At this time, Fischer Co. product was used as a detergent, and distilled water, which was secondly filtered with a filter of Millipore Co., was used as distilled water. The ITO was washed for 30 minutes and then washed twice with distilled water and ultrasonically cleaned for 10 minutes. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. Further, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and then the substrate was transported by a vacuum evaporator.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HAT 화합물을 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 앞서 제조한 화합물 1을 1160Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 하기 EB1 화합물을 100Å의 두께로 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다. 상기 전자차단층 위에 하기 BH 화합물과 하기 BD 화합물을 25:1의 중량비로 300Å의 두께로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 하기 ET1 화합물과 하기 LiQ 화합물을 1:1의 중량비로 300Å의 두께로 진공 증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å의 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. The following HAT compound was thermally vacuum deposited on the prepared ITO transparent electrode to a thickness of 500 Å to form a hole injection layer.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7 내지 5×10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.Was maintained at a vapor deposition rate of 0.4 to 0.7Å / sec for organic material in the above process, the lithium fluoride of the cathode was 0.3Å / sec, aluminum is deposited at a rate of 2Å / sec, During the deposition, a
실험예Experimental Example 1-2 내지 1-16 1-2 to 1-16
화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that the compound described in Table 1 was used instead of
비교실험예Comparative Experimental Example 1-1 내지 1-3 1-1 to 1-3
화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 1에서, C1, C2, C3는 각각 하기와 같다. An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that the compound described in Table 1 was used instead of
상기 실험예 및 비교실험예에서 제조된 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 전압, 효율 및 색좌표를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. The voltage, efficiency and color coordinates were measured by applying current to the organic light emitting device manufactured in the Experimental Examples and Comparative Experimental Examples. The results are shown in Table 1 below.
(정공수송층)compound
(Hole transport layer)
(@10mA/cm2)Voltage (V)
(@ 10 mA / cm 2 )
(@10mA/cm2)Efficiency (cd / A)
(@ 10 mA / cm 2 )
(x,y)Color coordinates
(x, y)
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 실험예 1-1 내지 1-16의 유기 발광 소자가, 비교예 1-1 내지 1-3의 유기 발광 소자에 비하여 저전압 및 고효율의 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있었다. As shown in Table 1, it was confirmed that the organic light emitting devices of Experimental Examples 1-1 to 1-16 exhibited lower voltage and higher efficiency than the organic light emitting devices of Comparative Examples 1-1 to 1-3.
실험예Experimental Example 2-1 2-1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.The glass substrate coated with ITO (indium tin oxide) thin film with a thickness of 1,000 Å was immersed in distilled water containing detergent and washed with ultrasonic waves. In this case, Fischer Co. was used as a detergent, and distilled water filtered by a filter of Millipore Co. was used as distilled water. The ITO was washed for 30 minutes and then washed twice with distilled water and ultrasonically cleaned for 10 minutes. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. Further, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and then the substrate was transported by a vacuum evaporator.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HAT 화합물을 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에, 앞서 제조한 화합물 1을 400Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상에, 하기 RH 화합물과 하기 RD화합물을 98:2의 중량비로 300Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상에 하기 E1 화합물을 300Å의 두께 열 진공 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.The following HAT compound was thermally vacuum deposited on the prepared ITO transparent electrode to a thickness of 500 Å to form a hole injection layer.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1Å/sec를 유지하였고, LiF는 0.2Å/sec, 알루미늄은 3 내지 7Å/sec의 증착속도를 유지하였다In the above procedure, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å / sec, the deposition rate of LiF was 0.2 Å / sec, and the deposition rate of aluminum was 3 to 7 Å / sec
실험예Experimental Example 2-2 내지 2-16 2-2 to 2-16
화합물 1 대신 하기 표 2에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Experimental Example 2-1, except that the compound described in Table 2 was used instead of
비교실험예Comparative Experimental Example 2-1 내지 2-3 2-1 to 2-3
화합물 1 대신 하기 표 2에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 2에서, C1, C2, C3는 앞서 비교실험예 1-1 내지 1-3에서 설명한 바와 같다.An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Experimental Example 2-1, except that the compound described in Table 2 was used instead of
상기 실험예 및 비교실험예에서 제조된 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 전압, 효율 및 색좌표를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. The voltage, efficiency, and color coordinates were measured by applying current to the organic light emitting device manufactured in the Experimental Examples and Comparative Experimental Examples, and the results are shown in Table 2 below.
(정공수송층)compound
(Hole transport layer)
(@10mA/cm2)Voltage (V)
(@ 10 mA / cm 2 )
(@10mA/cm2)Efficiency (cd / A)
(@ 10 mA / cm 2 )
(x,y)Color coordinates
(x, y)
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 실험예 2-1 내지 2-16의 유기 발광 소자가 비교예 2-1 내지 2-3의 유기 발광 소자에 비하여 저전압 및 고효율의 특성을 나타내는 것을 알 수 있었다. As shown in Table 2, it was found that the organic light emitting devices of Experimental Examples 2-1 to 2-16 exhibited lower voltage and higher efficiency than the organic light emitting devices of Comparative Examples 2-1 to 2-3.
실험예Experimental Example 3-1 3-1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.The glass substrate coated with ITO (indium tin oxide) thin film with a thickness of 1,000 Å was immersed in distilled water containing detergent and washed with ultrasonic waves. In this case, Fischer Co. was used as a detergent, and distilled water filtered by a filter of Millipore Co. was used as distilled water. The ITO was washed for 30 minutes and then washed twice with distilled water and ultrasonically cleaned for 10 minutes. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. Further, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and then the substrate was transported by a vacuum evaporator.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HAT 화합물을 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 HT1 화합물을 1160Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 앞서 제조한 화합물 1을 100Å의 두께로 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다. 상기 전자차단층 위에 하기 BH 화합물과 하기 BD 화합물을 25:1의 중량비로 300Å의 두께로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 하기 ET1 화합물과 하기 LiQ 화합물을 1:1의 중량비로 300Å의 두께로 진공 증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å의 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å의 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. The following HAT compound was thermally vacuum deposited on the prepared ITO transparent electrode to a thickness of 500 Å to form a hole injection layer. The HT1 compound shown below was vacuum deposited on the hole injection layer to a thickness of 1160 Å to form a hole transport layer.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7 내지 5×10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.Was maintained at a vapor deposition rate of 0.4 to 0.7Å / sec for organic material in the above process, the lithium fluoride of the cathode was 0.3Å / sec, aluminum is deposited at a rate of 2Å / sec, During the deposition, a
실험예Experimental Example 3-2 내지 3-16 3-2 to 3-16
화합물 1 대신 하기 표 3에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실험예 3-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Experimental Example 3-1 except that the compound described in Table 3 was used in place of
비교실험예Comparative Experimental Example 3-1 내지 3-3 3-1 to 3-3
화합물 1 대신 하기 표 3에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 3에서, C1, C2, C3는 앞서 비교실험예 1-1 내지 1-3에서 설명한 바와 같다.An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Experimental Example 2-1, except that the compound described in Table 3 was used instead of
상기 실험예 및 비교실험예에서 제조된 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 전압, 효율 및 색좌표를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. The voltage, efficiency and color coordinates were measured by applying current to the organic light emitting device manufactured in the Experimental Example and Comparative Experimental Example, and the results are shown in Table 3 below.
(전자차단층)compound
(Electron blocking layer)
(@10mA/cm2)Voltage (V)
(@ 10 mA / cm 2 )
(@10mA/cm2)Efficiency (cd / A)
(@ 10 mA / cm 2 )
(x,y)Color coordinates
(x, y)
상기 표 3에 나타난 바와 같이, 실험예 3-1 내지 3-16의 유기 발광 소자가 비교실험예 3-1 내지 3-3의 유기 발광 소자에 비하여 저전압 및 고효율의 특성을 나타내는 것을 알 수 있었다. As shown in Table 3, the organic light emitting devices of Experimental Examples 3-1 to 3-16 exhibited lower voltage and higher efficiency characteristics than the organic light emitting devices of Comparative Experimental Examples 3-1 to 3-3.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 발광층
8: 전자 수송층1: substrate 2: anode
3: light emitting layer 4: cathode
5: Hole injection layer 6: Hole transport layer
7: light emitting layer 8: electron transporting layer
Claims (8)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합; 할로겐, 니트로기, 시아노기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 및 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 1 내지 40의 헤테로알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기; 또는 할로겐, 니트로기, 시아노기, 탄소수 1 내지 40의 알킬기, 및 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 1 내지 40의 헤테로알킬기로 치환 또는 비치환된 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이고,
L3는 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기이고,
Ar1은 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 쿼터페닐릴, 나프틸, 페난쓰레닐, 디메틸플루오레닐, 메틸페닐플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 디벤조퓨라닐, 또는 디벤조티오페닐이다.
A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
L 1 and L 2 are each independently a single bond; A halogen atom, a nitro group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, and an arylene group having 6 to 40 carbon atoms substituted or unsubstituted with a heteroalkyl group having 1 to 40 carbon atoms and containing at least one of O, N, ; O, N, Si and / or a substituted or unsubstituted C1 to C40 heteroalkyl group containing at least one of a halogen, a nitro group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, and O, N, S < / RTI > having from 2 to 60 carbon atoms,
L 3 is a single bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 40 carbon atoms,
Ar 1 is phenyl, biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, naphthyl, phenanthrenyl, dimethylfluorenyl, methylphenylfluorenyl, diphenylfluorenyl, dibenzofuranyl, or dibenzothiophenyl to be.
상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는,
화합물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L1, L2, L3 및 Ar1의 정의는 제1항에서 정의한 바와 같다.
The method according to claim 1,
Wherein said compound is represented by the following general formula (2)
compound:
(2)
In Formula 2,
L 1 , L 2 , L 3 and Ar 1 are the same as defined in claim 1.
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합 혹은 탄소수 6 내지 40의 아릴렌기인,
화합물.
The method according to claim 1,
L 1 and L 2 are each independently a single bond or an arylene group having 6 to 40 carbon atoms,
compound.
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합 혹은 페닐렌기인,
화합물.
The method according to claim 1,
L 1 and L 2 are each independently a single bond or a phenylene group,
compound.
L3는 단일 결합, 페닐렌, 페난쓰렌디일, 디메틸플루오렌디일, 메틸페닐플루오렌디일, 디페닐플루오렌디일, 페닐렌-페난쓰렌디일, 페닐렌-디메틸플루오렌디일, 페닐렌-메틸페닐플루오렌디일, 또는 페닐렌-디페닐플루오렌디일인,
화합물.
The method according to claim 1,
L 3 represents a single bond, phenylene, phenanthrenediyl, dimethylfluorenediyl, methylphenylfluorenediyl, diphenylfluorenediyl, phenylene-phenanthrenediyl, phenylene-dimethylfluorenediyl, phenylene-methylphenylfluorene Diyl, or phenylene-diphenylfluorenediyl,
compound.
상기 화합물은 하기 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는,
화합물:
The method according to claim 1,
Wherein said compound is selected from the group consisting of < RTI ID = 0.0 >
compound:
A first electrode; A second electrode facing the first electrode; And at least one organic layer disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic layers includes a compound according to any one of claims 1 to 6 , An organic light emitting element.
상기 유기물 층은 정공수송층 또는 전자저지층을 포함하고,
상기 정공수송층 또는 전자저지층은 상기 화합물을 포함하는,
유기 발광 소자. 8. The method of claim 7,
Wherein the organic material layer includes a hole transporting layer or an electron blocking layer,
Wherein the hole transporting layer or the electron blocking layer comprises the compound,
Organic light emitting device.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020160167787 | 2016-12-09 | ||
KR20160167787 | 2016-12-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20180066855A true KR20180066855A (en) | 2018-06-19 |
Family
ID=62790672
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020170165284A KR20180066855A (en) | 2016-12-09 | 2017-12-04 | Novel amine-based compound and organic light emitting device comprising the same |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR20180066855A (en) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020075964A1 (en) * | 2018-10-10 | 2020-04-16 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic light emitting diode comprising same |
CN112424156A (en) * | 2018-10-10 | 2021-02-26 | 株式会社Lg化学 | Novel compound and organic light emitting device comprising the same |
JPWO2020111077A1 (en) * | 2018-11-29 | 2021-10-14 | 保土谷化学工業株式会社 | Organic electroluminescence device |
WO2023286816A1 (en) * | 2021-07-15 | 2023-01-19 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | Material for photoelectric conversion elements for image pickup, and photoelectric conversion element for image pickup |
WO2023224020A1 (en) * | 2022-05-18 | 2023-11-23 | 出光興産株式会社 | Compound, organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, and electronic device |
US12069944B2 (en) | 2019-01-14 | 2024-08-20 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting diode |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20000051826A (en) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | New organomattalic complex molecule for the fabrication of organic light emitting diodes |
-
2017
- 2017-12-04 KR KR1020170165284A patent/KR20180066855A/en not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20000051826A (en) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | New organomattalic complex molecule for the fabrication of organic light emitting diodes |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020075964A1 (en) * | 2018-10-10 | 2020-04-16 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic light emitting diode comprising same |
CN112424156A (en) * | 2018-10-10 | 2021-02-26 | 株式会社Lg化学 | Novel compound and organic light emitting device comprising the same |
CN112424156B (en) * | 2018-10-10 | 2023-05-16 | 株式会社Lg化学 | Novel compound and organic light emitting device comprising the same |
JPWO2020111077A1 (en) * | 2018-11-29 | 2021-10-14 | 保土谷化学工業株式会社 | Organic electroluminescence device |
US12069944B2 (en) | 2019-01-14 | 2024-08-20 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting diode |
WO2023286816A1 (en) * | 2021-07-15 | 2023-01-19 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | Material for photoelectric conversion elements for image pickup, and photoelectric conversion element for image pickup |
KR20240035755A (en) | 2021-07-15 | 2024-03-18 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | Materials for photoelectric conversion elements for imaging and photoelectric conversion elements for imaging |
WO2023224020A1 (en) * | 2022-05-18 | 2023-11-23 | 出光興産株式会社 | Compound, organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, and electronic device |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101964435B1 (en) | Hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
KR101460361B1 (en) | New imidazole derivatives and organic electronic device using the same | |
KR20190047631A (en) | Organic light emitting device comprising hetero-cyclic compound | |
JP7197076B2 (en) | Compound and organic light-emitting device containing the same | |
KR101919223B1 (en) | Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
KR20180066855A (en) | Novel amine-based compound and organic light emitting device comprising the same | |
CN107257787B (en) | Heterocyclic compound and organic light-emitting element comprising same | |
KR20180099564A (en) | Hetero cyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
JP7500914B2 (en) | Novel compound and organic light-emitting device using the same | |
KR20180004032A (en) | Compound and organic electronic device comprising the same | |
KR102054397B1 (en) | Hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
CN114335399B (en) | Organic electroluminescent device and electronic device including the same | |
KR20180101265A (en) | Hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
KR101896151B1 (en) | Compound and organic electronic device using the same | |
JP6058531B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
KR102430077B1 (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
KR101625284B1 (en) | Aromatic compounds and organic electronic device using the same | |
KR20210092869A (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
KR102066794B1 (en) | Compound and organic light emitting device comprising the same | |
KR20200068568A (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
KR20200105388A (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
KR102174388B1 (en) | Cyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
KR20130083887A (en) | New imidazole derivatives and organic electronic device using the same | |
CN110494436B (en) | Heterocyclic compound and organic light-emitting element comprising same | |
KR101952398B1 (en) | Novel hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E601 | Decision to refuse application |