KR20180054649A - 반월판 복원 접착제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, (a) 하나 이상의 유리 이소시아네이트 기를 갖는 프리폴리머로서, 조직에 결합할 수 있고 물에 노출시 생체 내(in vivo) 경화되어 1.9 MPa 내지 14.4 MPa의 압축 탄성률 및 5.0 내지 30의 인장 탄성률을 갖는 중합체를 형성하는 프리폴리머, 및 (b) 프리폴리머에 혼화성이며, 실리콘 오일, 미네랄 오일, 식물성 오일 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 오일을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 조성물은 수성 매체에 전달될 때 그 완전성을 보존한다.
Description
우선권 주장
본 출원은 2015년 8월 31일자 출원된 미국 가특허 출원 제62/211,953호의 우선권을 주장하며 이의 전체 내용은 본원에 참고로 인용된다.
기술분야
본 발명은 조직 결함 및 손상, 예컨대 반월판 열상을 복원하는 것에 관한 것이다.
반월판은 넙다리뼈와 정강뼈 사이 무릎의 가장자리에 위치한 C-형상 조각의 연골이다. 각 무릎은 2개의 반월판을 가진다: 하나는 무릎의 외측 가장자리에 위치하고(외측 반월판) 하나는 무릎의 내측 가장자리에 위치한다(내측 반월판). 반월판 열상은 무릎이 접질리는 경우 흔히 발생하는 통상적인 손상이다. 사람이 나이를 먹으면서, 반월판도 닳게 되며 열상에 취약해진다. 반월판 열상은 개복 또는 관절경 수술을 통해 전형적으로 치료된다. 어느 경우에서나, 그 영역에서는 일반적으로 수술 중에 식염수를 넘쳐흐르게 한다.
한 양태에서, (a) 하나 이상의 유리 이소시아네이트 기를 갖는 프리폴리머로서, 조직에 결합할 수 있고 물에 노출시 생체 내(in vivo) 경화되어 1.9 MPa 내지 14.4 MPa의 압축 탄성률 및 5.0 내지 30의 인장 탄성률을 갖는 중합체를 형성하는 프리폴리머, 및 (b) 프리폴리머에 혼화성이며, 실리콘 오일, 미네랄 오일, 식물성 오일 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 오일을 포함하는 조성물이 기재되어 있다. 조성물은 수성 매체에 전달될 때 그 완전성(integrity)을 보존한다.
특정 실시양태에서, 프리폴리머는 우레탄 결합, 우레아 결합 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 적합한 오일의 예시는 실리콘 오일, 예컨대 폴리디메틸실록산, 시메티콘, 및 이들의 조합을 포함한다.
특정 실시양태에서, 프리폴리머는 실록산 프리폴리머이다. 적합한 실록산 프리폴리머의 한 예시는 하기 화학식을 가진다:
상기 화학식에서, n은 1 내지 10이고; x 및 y는, 독립적으로, 2 내지 10이고; R1, R2, R3, R5, 및 R6은, 독립적으로, 히드록시기; 하나 이상의 이소시아네이트 기로 치환될 수 있는 직쇄형, 분지형, 또는 환형 C1-C6 알킬 기; 하나 이상의 이소시아네이트 기로 치환될 수 있는 직쇄형, 분지형, 또는 환형 C1-C6 불소화 알킬 기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고; R4는 -NCO, -SH, -OH, R7N+X-로 이루어진 군으로부터 선택되고; R7은 직쇄형, 분지형, 또는 환형 C1-C6 알킬 기이며; X는 F, Cl, Br, 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되며, 단 R1, R2, R3, R4, R5, 및 R6 중 적어도 하나는 이소시아네이트 기를 포함한다.
적합한 실록산 프리폴리머의 또 다른 예시는 하기 화학식을 가진다:
상기 화학식에서, R1 및 R2는, 독립적으로, 히드록시기; 하나 이상의 이소시아네이트 기로 치환될 수 있는 직쇄형, 분지형, 또는 환형 C1-C6 알킬 기; 하나 이상의 이소시아네이트 기로 치환될 수 있는 직쇄형, 분지형, 또는 환형 C1-C6 불소화 알킬 기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
특정 실시양태에서, 프리폴리머는, 폴리이소시아네이트; 폴리올, 폴리아민, 폴리티올, 폴리카르복시산 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 활성 수소 성분; 및, 임의로, 적어도 1의 평균 히드록시 또는 아미노 작용성 또는 이들의 조합을 갖는 이온성 염 또는 아미노산 성분의 반응 생성물을 포함할 수 있다. 적합한 이온성 염 성분의 예시는 암모니아화물, 할로겐화물, 술폰산염, 포스폰산염, 카르복시산염, 및 이들의 조합을 포함한다. 조성물은 2 이상의 상이한 프리폴리머를 포함할 수 있다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "성분"은 단일 화합물, 및 상이한 화합물들의 블렌드를 지칭한다.
적합한 프리폴리머의 대표적인 예시는 하기 구조를 가진다:
및
조성물은 반월판 조직, 힘줄, 연골 등을 포함하는 다양한 조직을 복원하는 데 사용될 수 있다. 예를 들어, 조성물은, 조성물을 반월판 결함 영역의 수성 환경에서 무릎 관절에 전달하고, 조성물이 무릎 관절에 존재하는 물의 존재에서 경화되도록 함으로써, 반월판 결함, 예컨대 열상을 복원하는 데 사용될 수 있다. 수성 환경, 예컨대 수술 중에 전형적으로 접하는 식염수 환경에 침지될 때에도 조성물이 그 완전성을 보존하기 때문에, 이는 이것이 경화되어 반월판 조직에 결합함에 따라 무릎 관절의 원하는 영역에 전달되는 것에 이어 온전하고 제 자리에 유지된다.
본 발명의 하나 이상의 실시양태의 상세한 설명은 하기 발명을 실시하기 위한 구체적인 내용에 기술된다. 본 발명의 다른 특징, 목적 및 이점은 하기 발명을 실시하기 위한 구체적인 내용 및 특허청구범위로부터 명백할 것이다.
조성물은, (a) 하나 이상의 유리 이소시아네이트 기를 갖는 프리폴리머로서, 조직에 결합할 수 있고 물에 노출시 생체 내 경화되어 1.9 MPa 내지 14.4 MPa의 압축 탄성률 및 5.0 내지 30의 인장 탄성률을 갖는 중합체를 형성하는 프리폴리머, 및 (b) 프리폴리머에 혼화성이며, 실리콘 오일, 미네랄 오일, 식물성 오일 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 오일을 포함한다. 조성물은 수성 매체에 전달될 때 그 완전성을 보존한다.
수성 환경, 예를 들어 식염수 용액에 전달될 때에도 조성물이 그 완전성을 보존하기 때문에, 프리폴리머가 경화되어 조직에 결합함에 따라 수술 중에 조직의 원하는 영역에 전달되는 것에 이어 온전하고 제 자리에 유지된다. 추가로, 경화된 조성물은 예를 들어 무릎 관절 내에서 상기 조성물이 노출되는 인장력, 전단력, 및 압축력을 견딜 수 있다. 구체적인 경화 시간, 점도 및 기계적 특성은 개별 적용에 필요한 대로 맞춰질 수 있다.
프리폴리머가 하나 이상의 이소시아네이트 기를 포함하기 때문에, 이는 조직 상의 표면 기와 반응함으로써 조직, 예를 들어 반월판 조직에 결합할 수 있다. 일부 경우에서, 조절된 양의 기체의 방출은, 경화된 중합체를 통한 잠재적인 세포 부착 및 조직 재생을 가능하게 하는 스캐폴드형 구조 및/또는 텍스쳐링된 표면을 생성할 수 있다.
조성물 중의 오일은 수성 환경에 전달될 때 그 완전성을 보존하기 위한 조성물의 능력에 기여한다. 오일은 또한 소포제의 기능을 수행할 수 있다.
일부 실시양태에서, 조성물은 상기 발명의 내용에서 언급된 화학식을 갖는 실록산 프리폴리머를 포함한다. 이러한 프리폴리머는 예를 들어 알콕시 실란과 이소시아네이트-작용성 유기실란을 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
적합한 알콕시 실란 반응물은 화학식 (R1R2R3)-Si-CH2-Z을 가지며, 여기서 (i) Z는 -OH, -SH, -NCO, 또는 -NHR4 기이다. R4는 수소, 알킬 기(예를 들어, C1-C6 알킬 기), 또는 아릴 기(예를 들어, 하나 이상의 고리를 가짐, 예컨대 페닐 기)이다. 각각의 R1, R2 및 R3은, 독립적으로, H, 알콕시 기(예를 들어, C1-C6 알콕시 기), 알킬 기(예를 들어, C1-C6 알킬 기), 알콕시 기 외의 헤테로알킬 기(예를 들어, 알킬 아미도 또는 아미도 기), 아릴 기(예를 들어, 페닐 기), 또는 헤테로아릴 기(예를 들어, 피롤릴, 푸릴, 또는 피리디닐 기)이며, 단, R1, R2, 및 R3 중 2 이상은 알콕시 기이다. 알킬 기는 직쇄형, 분지형 또는 환형 알킬 기일 수 있다.
적합한 이소시아네이트-작용성 유기실란 반응물은 하나 이상의 유리 이소시아네이트 기 및 화학식 (R5R6R7)-Si- 을 갖는 하나 이상의 말단 실란기를 가지며, 여기서 각각의 R5, R6 및 R7은, 독립적으로, H, 알콕시 기(예를 들어, C1-C6 알콕시 기), 알킬 기(예를 들어, C1-C6 알킬 기), 알콕시 기 외의 헤테로알킬 기(예를 들어, 알킬 아미도 또는 아미도 기), 아릴 기(예를 들어, 페닐 기), 또는 헤테로아릴 기(예를 들어, 피롤릴, 푸릴, 또는 피리디닐 기)이다.
일부 실시양태에서, 조성물은 폴리이소시아네이트와 활성 수소 성분을 반응시킴으로써 제조된 프리폴리머를 포함한다. 적합한 활성 수소 성분의 예시는 히드록시 작용성 성분, 아민 작용성 성분, 티올 작용성 성분, 카르복시산 작용성 성분 및 이들의 조합을 포함한다. 일부 실시양태에서, 작용성 기의 일부 또는 전부는 1차 기일 수 있다.
적합한 활성 수소 성분의 한 종류는 글리세롤, 디-글리세롤, 에리스리톨, 펜타에리스리톨, 자일리톨, 아라비톨, 푸시톨, 리비톨, 소르비톨, 만니톨 및 이들의 조합으로부터 선택된 다작용성 알코올을 포함한다. 에톡실화 펜타에리스리톨과 같은 이러한 알코올 중 임의의 것의 히드록시알킬 유도체 및 에스테르가 또한 적합하다.
적합한 활성 수소 성분의 또 다른 종류는 C3-C10 카르복시산 또는 디카르복시산의 히드록시알킬 유도체(예를 들어, 디메틸올 프로피온산, 디메틸올 부티르산, 및 이들의 조합), 및 C3-C10 탄화수소의 히드록시알킬 유도체(예를 들어, 트리메틸올 프로판)를 포함한다.
활성 수소 성분은 또한 히드로시알킬 아민(예를 들어, 트리에탄올아민), 디알킬렌 글리콜, 트리알킬렌 글리콜, 또는 테트라알킬렌 글리콜 또는 이들의 조합일 수 있다. 당류(예를 들어, 글루코스, 프럭토스, 수크로스, 또는 락토스), 올리고당류, 다당류, 이의 에스테르 및 이들의 조합으로부터 선택되는 히드록시 작용성 화합물이 또한 적합하다.
활성 수소 성분은 또한 폴리아민 또는 폴리에테르아민, 예를 들어, 제파민(Jeffamine)일 수 있다.
이온성 염 또는 아미노산이 또한 프리폴리머를 제조하는 데 반응물로서 포함될 수 있다. 적합한 이온성 염 반응물은 하나 이상의 히드록시 및/또는 아미노 작용성 기를 포함한다. 그 결과, 이는 반응 혼합물 중의 이소시아네이트 작용성 성분과 반응할 수 있고, 이로써 프리폴리머에 공유결합적으로 포함될 수 있다. 적합한 염의 예시는 암모니아화물, 할로겐화물, 술폰산염, 포스폰산염, 카르복시산염 및 이들의 조합을 포함한다. 구체적인 예시는 암모늄 할로겐화물(예를 들어, 에틸 트리에탄올 암모늄 클로라이드), 콜린 할로겐화물(예를 들어, 염화콜린), 및 이들의 조합을 포함한다. 적합한 아미노산의 예시는 리신, l-아르기닌, 및 이들의 조합을 포함한다.
조성물은 촉매를 추가로 포함할 수 있다. 적합한 촉매의 예시는 3차 아민(예를 들어, 지방족 3차 아민), 유기금속 화합물(예를 들어, 비스무트 염 및 지르코늄 킬레이트), 플래티늄, 및 팔라듐을 포함한다. 구체적인 예시는 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄("DABCO"), 2,2'디모르폴린 디에틸 에테르("DMDEE"), 디부틸틴 디라우레이트("DBTDL"), 비스무트 2-에틸헥사노에이트, 비스무트 네오데카노에이트, 및 이들의 조합을 포함한다. 촉매의 양은 구체적인 반응물을 기준으로 선택된다.
조성물은 또한 레올로지 개질제(rheology-modifying agent), 예컨대 용매 및/또는 비휘발성 희석제를 포함할 수 있다. 적합한 용매의 예시는 디메틸술폭사이드(DMSO), 디메틸포름아미드(DMF), 테트라히드로푸란(THF), 글라임 및 이들의 조합을 포함한다. 적합한 비휘발성 희석제의 예시는 디메틸술폭사이드(DMSO), 프로필렌 카보네이트, 디글라임, 폴리에틸렌 글리콜 디아세테이트, 폴리에틸렌 글리콜 디카보네이트, 디메틸이소소르바이드, 에틸 피루베이트, 트리아세틴, 트리에틸렌 글리콜 및 이들의 조합을 포함한다. 단일 시약이 복수의 역할을 수행할 수 있다. 따라서, 예를 들어, DMSO는 용매 및 비휘발성 희석제 둘 모두로서 기능할 수 있다. 레올로지 개질제의 양은 조성물의 구성 및 이것이 사용되는 구체적인 용도를 기준으로 선택된다.
조성물은 또한 항산화제(예를 들어, BHT 및 BHA), 수분 제거제(예를 들어, 아실 및 아릴 할로겐화물, 및 무수물), 브뢴스테드 산, 프로톤 산(예를 들어, 황산 또는 염산) 등을 포함할 수 있다. 산은 또한 촉매로서 기능할 수 있다.
조성물은 또한 반월판 조직의 적용 중에 외과의가 조성물을 시각화하는 것을 돕도록 착색제를 포함할 수 있다. 적합한 착색제의 한 예시는 베타-카로틴이다.
본 발명의 여러가지 실시양태들이 기재되었다. 그럼에도 불구하고, 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어남이 없이 다양한 변형이 실시될 수 있음이 이해될 것이다. 이에 따라, 다른 실시양태들이 하기 특허청구범위의 영역 내에 존재한다.
Claims (14)
- (a) 하나 이상의 유리 이소시아네이트 기를 갖는 프리폴리머로서, 조직에 결합할 수 있고 물에 노출시 생체 내(in vivo) 경화되어 1.9 MPa 내지 14.4 MPa의 압축 탄성률 및 5.0 내지 30의 인장 탄성률을 갖는 중합체를 형성하는 프리폴리머, 및
(b) 프리폴리머에 혼화성이며, 실리콘 오일, 미네랄 오일, 식물성 오일 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 오일
을 포함하는 조성물로서, 상기 조성물은 수성 매체에 전달될 때 그 완전성(integrity)을 보존하는 것인 조성물. - 제1항에 있어서, 프리폴리머는 우레아 결합, 우레탄 결합 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 결합을 포함하는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 프리폴리머는 실록산 프리폴리머인 조성물.
- 제3항에 있어서, 실록산 프리폴리머는 하기 화학식을 갖는 것인 조성물:
상기 화학식에서, n은 1 내지 10이고; x 및 y는, 독립적으로, 2 내지 10이고; R1, R2, R3, R5 및 R6은, 독립적으로, 히드록시기; 하나 이상의 이소시아네이트 기로 치환될 수 있는 직쇄형, 분지형, 또는 환형 C1-C6 알킬 기; 하나 이상의 이소시아네이트 기로 치환될 수 있는 직쇄형, 분지형, 또는 환형 C1-C6 불소화 알킬 기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고; R4는 -NCO, -SH, -OH, R7N+X-로 이루어진 군으로부터 선택되고; R7은 직쇄형, 분지형, 또는 환형 C1-C6 알킬 기이며; X는 F, Cl, Br, 및 I로 이루어진 군으로부터 선택되며, 단 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6 중 적어도 하나는 이소시아네이트 기를 포함한다. - 제3항에 있어서, 실록산 프리폴리머는 하기 화학식을 갖는 것인 조성물:
상기 화학식에서, R1 및 R2는, 독립적으로, 히드록시기; 하나 이상의 이소시아네이트 기로 치환될 수 있는 직쇄형, 분지형, 또는 환형 C1-C6 알킬 기; 하나 이상의 이소시아네이트 기로 치환될 수 있는 직쇄형, 분지형, 또는 환형 C1-C6 불소화 알킬 기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. - 제1항에 있어서, 프리폴리머는 폴리이소시아네이트와, 폴리올, 폴리아민, 폴리티올, 폴리카르복시산 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 활성 수소 성분과의 반응 생성물을 포함하는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 프리폴리머는, (a) 폴리이소시아네이트, (b) 폴리올, 폴리아민, 폴리티올, 폴리카르복시산 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 활성 수소 성분, 및 (c) 적어도 1의 평균 히드록시 또는 아미노 작용성 또는 이들의 조합을 갖는 이온성 염 또는 아미노산 성분의 반응 생성물을 포함하는 것인 조성물.
- 제7항에 있어서, 이온성 염 성분은 암모니아화물, 할로겐화물, 술폰산염, 포스폰산염, 카르복시산염 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 조성물은 2 이상의 상이한 프리폴리머를 포함하는 것인 조성물.
- 제8항에 있어서, 프리폴리머는 하기 화학식
을 갖는 화합물 및 이들의 조합의 군으로부터 선택되는 것인 조성물. - 제1항에 있어서, 오일은 실리콘 오일을 포함하는 것인 조성물.
- 제11항에 있어서, 실리콘 오일은 폴리디메틸실록산, 시메티콘 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 조직은 반월판 조직, 연골, 힘줄 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 조성물.
- 제1항의 조성물을 반월판 결함 영역의 수성 환경에서 무릎 관절에 전달하고, 조성물이 경화되어 반월판 조직에 결합하도록 하는 것을 포함하는, 반월판 조직에서의 결함을 복원하는 방법.
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