KR20180036232A - Multi ceramide lamellar structure comprising cationic surfactants - Google Patents
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Abstract
Description
본 명세서는 양이온성 계면활성제를 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체 및 이를 포함하는 수중유형 화장료 조성물에 관한 것이다.The present disclosure relates to a multilayer ceramide lamellar structure comprising a cationic surfactant and an underwater type cosmetic composition comprising the same.
인체 피부의 표면은 기저층으로부터 분화되어 성숙된 각질형성세포가 퇴화된 각질 세포로 이루어져 있다. 이들 각질세포들은 각질층에 다량 존재하는 세라마이드의 이중사슬 라멜라 구조에 의하여 결합되어 있어 매끄럽고 탄력있는 피부를 유지하게 한다. 세라마이드류는 두개의 나란한 알킬사슬이 기둥(rod) 형태를 이루고 있고 알코올(-OH) 및 카보닐(C=O) 작용기를 가지고 있어 구조상 라멜라를 이룰 수 있는 알파결정(α-crystal)을 형성할 수 있지만, 이 알파결정 상은 준안정(metastable) 상태이기 때문에 쉽게 감마결정(γ-crystal)로 전이된다. 또한 대부분의 오일에 용해가 어려운 난용성이기 때문에 O/W 에멀전의 내상에 안정하게 가두기 어려워 화장품 제형에 다량으로 사용하기에는 제약이 있었다.The surface of the human skin consists of keratinocytes in which the mature keratinocytes are differentiated from the basal layer and degenerated. These keratinocytes are bound by ceramide double stranded lamellar structure, which is present in the stratum corneum, to maintain a smooth and elastic skin. Ceramides have two adjacent alkyl chains in the form of rods and have alcohol (-OH) and carbonyl (C = O) functional groups to form α-crystals which can constitute a lamellar structure. However, since this alpha crystal phase is in a metastable state, it is easily transferred to gamma-crystal. Further, since it is difficult to dissolve in most oils, it is difficult to be stably trapped in the inside of the O / W emulsion. Therefore, there is a limitation in using cosmetics in large amounts in cosmetic formulations.
이를 해결하기 위하여 본 발명의 일측면은, 양이온성 계면활성제를 이용함으로써 라멜라 구조를 이루는 지질들의 배열 형성을 용이하게 하고 전하 반발(charge repulsion)을 통한 합일 방지 효과를 얻고, 낮은 pH 범위에서도 안정한 세라마이드 함유 라멜라 제형 제조 방법을 제공하고자 한다.In order to solve this problem, one aspect of the present invention is to provide a method for preparing a lipid composition which facilitates the formation of an array of lipids constituting a lamellar structure by using a cationic surfactant, obtains an effect of preventing coagulation by charge repulsion, Containing lamellar formulations.
본 발명의 다른 측면은, 낮은 pH에서도 다량의 수분 및 유용 활성 물질을 보유할 수 있는 피부 각질층과 유사한 구조를 가지면서도 상안정도가 매우 우수한 세라마이드 함유 라멜라 구조체를 제공하고자 한다.Another aspect of the present invention is to provide a ceramide-containing lamellar structure having a structure similar to that of a skin horny layer capable of retaining a large amount of water and a useful active material even at a low pH,
본 발명의 다른 측면은, 피부 도포시 뛰어난 피부보습효과 및 피부장벽기능 회복 효과를 나타내는 다층 세라마이드 라멜라 구조체 및 이를 포함하는 피부 외용제 조성물을 제공하고자 한다. Another aspect of the present invention is to provide a multilayer ceramide lamellar structure exhibiting excellent skin moisturizing effect and skin barrier function recovery effect when applied to skin, and a composition for external application for skin comprising the same.
본 발명의 일측면은, 양이온성 계면활성제를 포함하며, pH 7이하에서 라멜라 구조를 유지하는, 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.One aspect of the present invention provides a multilayer ceramide lamellar structure comprising a cationic surfactant and maintaining a lamellar structure at pH 7 or lower.
본 발명의 일측면에서, 상기 양이온성 계면활성제는 라멜라 구조 내의 지질과 평행한 배열이 가능한 기둥(rod)형태인, 다층 세라마이드 라멜라 구조체이다.In one aspect of the invention, the cationic surfactant is a multilayer ceramide lamellar structure in the form of a rod capable of alignment in parallel with the lipid in the lamellar structure.
본 발명의 일측면에서, 상기 양이온성 계면 활성제는 베헨트리모늄클로라이드(Behentrimonium Chloride), 스테아트리모늄클로라이드(Steartrimonium Chloride), 세트리모늄클로라이드(Cetrimonium Chloride), 세테아트리모늄클로라이드(Ceteartrimonium Chloride) 및 팔미타미도프로필트리모늄클로라이드(Palmitamidopropyltrimonium Chloride) 중 어느 하나 이상일 수 있다.In one aspect of the invention, the cationic surfactant is selected from the group consisting of Behentrimonium Chloride, Steartrimonium Chloride, Cetrimonium Chloride, Ceteartrimonium Chloride, And Palmitamidopropyltrimonium Chloride. ≪ Desc / Clms Page number 7 >
본 발명의 일측면에서, 상기 양이온성 계면 활성제 및 세라마이드는 1 : 2 내지 5의 중량비일 수 있다.In one aspect of the invention, the cationic surfactant and ceramide may be in a weight ratio of 1: 2 to 5.
본 발명의 일측면에서, 상기 세라마이드는 천연 세라마이드 및 유사 세라미이드 중 어느 하나 이상일 수 있다.In one aspect of the present invention, the ceramide may be any one or more of a natural ceramide and a similar ceramide.
본 발명의 일측면에서, 상기 천연 세라마이드는 세라마이드 1, 세라마이드 2, 세라마이드 3, 세라마이드 4, 세라마이드 5, 세라마이드 6, 세라마이드 7 및 세라마이드 8 중 어느 하나 이상일 수 있다.In one aspect of the present invention, the natural ceramide may be any one or more of
본 발명의 일측면에서, 상기 유사 세라마이드는 하기 화학식 1 내지 6으로 표시되는 화합물 중 하나 이상일 수 있다.In one aspect of the present invention, the pseudoceramide may be at least one of the compounds represented by the following formulas (1) to (6).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
(상기 식에서, R은 C9-C21 의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)Wherein R is a C9-C21 saturated or unsaturated aliphatic chain.
[화학식 2](2)
(상기 식에서, n은 1 또는 2이고;R 및 R'는 C9-C21의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)Wherein n is 1 or 2 and R and R 'are C9-C21 saturated or unsaturated aliphatic chains.
[화학식 3](3)
(상기 식에서,(Wherein,
m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;m and n are the same or different and are an integer of 1 to 3;
k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;k and l are the same or different and are 1 or 2;
j는 0 또는 1이며;j is 0 or 1;
R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;R and R 'are C1-C31 linear or branched, saturated or unsaturated alkyl groups, which are the same or different, and contain or do not contain a hydroxyl group;
A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이고, 단 A1, A2 및 A3가 동시에 수소인 경우는 제외된다:A 1 , A 2 and A 3 are the same or different and are hydrogen or any substituent of the following structure, provided that A 1 , A 2 and A 3 are simultaneously hydrogen:
[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리 금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4,폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 칼리토금속이다.]),Wherein M, M 1 and M 2 are selected from the group consisting of alkali metals, lysine, arginine, histidine, triethanolamine, ammonia, polyquaternium-4, polyquaternium-6, polyquaternium- L is selected from the group consisting of polyquaternium-11, polyquaternium-16, lauryldimethylbenzylammonium chloride and stearyldimethylbenzylammonium chloride, and L is a calcitic metal)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
(상기 식에서, R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C10-C32의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이고;(Wherein R, R and R 'are the same or different, which does not contain or contains a hydroxy group, C 10 -C 32 linear or branched and saturated or unsaturated alkyl group;
R3 및 R4는 같거나 다르며, 수소 또는 C1-C4의 알킬기 또는 히드록시알킬기이며;R 3 and R 4 are the same or different and are hydrogen or a C 1 -
R5는 -A 또는 -CH2CH2OA이며, 여기에서 A는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이다. R 5 is -A or -CH 2 CH 2 OA, is one where the substituent is any of the following structures A.
[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4,폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),Wherein M, M 1 and M 2 are selected from the group consisting of alkali metals, lysine, arginine, histidine, triethanolamine, ammonia, polyquaternium-4, polyquaternium-6, polyquaternium- L is selected from the group consisting of polyquaternium-11, polyquaternium-16, lauryldimethylbenzylammonium chloride and stearyldimethylbenzylammonium chloride, and L is an alkaline earth metal)
[화학식 5][Chemical Formula 5]
(상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 4의 정수이고; R 및 R'은 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;A1 및 A2는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중 어느 하나이다;(Wherein m and n are the same or different and are an integer of 1 to 4; R and R 'are the same or different and are a C1-C31 linear or branched saturated or unsaturated alkyl group containing or not having a hydroxy group ; A1 and A2 are the same or different and are either hydrogen or a substituent of the following structure;
[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4,폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),Wherein M, M 1 and M 2 are selected from the group consisting of alkali metals, lysine, arginine, histidine, triethanolamine, ammonia, polyquaternium-4, polyquaternium-6, polyquaternium- L is selected from the group consisting of polyquaternium-11, polyquaternium-16, lauryldimethylbenzylammonium chloride and stearyldimethylbenzylammonium chloride, and L is an alkaline earth metal)
[화학식 6][Chemical Formula 6]
(상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;(Wherein m and n are the same or different and are an integer of 1 to 3;
k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;k and l are the same or different and are 1 or 2;
j는 0 또는 1이며;j is 0 or 1;
A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기중 어느 하나이며;A 1 , A 2 and A 3 are the same or different and are each hydrogen or a substituent having the following structure;
[상기 식에서, M. M1및 M2는 알칼리 금속 또는 질소를 함유하는 유기 염기이고, L은 알칼리 토금속이다.];Wherein M < 1 > and M < 2 > are an alkali metal or an organic base containing nitrogen and L is an alkaline earth metal;
R은 하기 구조를 갖는 치환기이다:R is a substituent having the structure:
[상기 식에서, B는 토코페롤의 5-, 7- 또는 8- 위치의 메틸기이고, m은 1 내지 3의 정수이며, D는 -CH2(CH3)-CH- 또는 -CH(CH3)=C-이다.])Wherein B is a methyl group at 5-, 7- or 8-position of tocopherol, m is an integer of 1 to 3, and D is -CH2 (CH3) -CH- or -CH (CH3) = C- .])
본 발명의 다른 측면은, 상기 중 어느 하나에 따른 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 포함하며, 조성물의 pH가 7 이하인, 수중유형 화장료 조성물을 제공한다.Another aspect of the present invention provides a water-in-oil cosmetic composition comprising a multilayer ceramide lamellar structure according to any one of the above, wherein the pH of the composition is 7 or less.
본 발명의 다른 측면에서, 상기 조성물은 pH 조절제로 유기산을 포함하는, 수중유형 화장료 조성물이다.In another aspect of the present invention, the composition is an underwater type cosmetic composition comprising an organic acid as a pH regulator.
본 발명의 다른 측면에서, 상기 유기산은 α-히드록시산(α-hydroxy acid) 및 β-히드록시산(β-hydroxy acid) 중 어느 하나 이상일 수 있다. 구체적으로, 상기 α-히드록시산은 젖산(latic acid), 구연산(citric acid), 말릭산(Malic Acid), 주석산(Tartaric Acid) 및 글리콜산(Glycolic Acid)중 어느 하나이상이며;In another aspect of the present invention, the organic acid may be at least one of? -Hydroxy acid and? -Hydroxy acid. Specifically, the? -Hydroxy acid is at least one of latic acid, citric acid, malic acid, tartaric acid and glycolic acid;
상기 β-히드록시산은 β-히드록시부티르산(β-hydroxybutyric acid), β-히드록시 β- 메틸부티레이트(β-hydroxy β-methylbutyrate), 카르니틴(carnitine), 3-히드록시프로피온산(3- hydroxypropionic acid) 및 살리실산(salicylic acid) 중 어느 하나 이상일 수 있다.The? -Hydroxy acid may be selected from the group consisting of? -Hydroxybutyric acid,? -Hydroxy? -Methylbutyrate, carnitine, 3-hydroxypropionic acid ) And salicylic acid.
본 발명의 다른 측면에서, 상기 조성물은 pH 5 이하인, 수중유형 화장료 조성물이다.In another aspect of the present invention, the composition is an underwater type cosmetic composition having a pH of 5 or less.
본 발명의 다른 측면에서, 상기 조성물은 젤 성상인 수중유형 화장료 조성물이다.In another aspect of the present invention, the composition is a gel-like water-in-oil cosmetic composition.
본 발명의 다른 측면에서, 상기 조성물은 크림 또는 로션인 수중유형 화장료 조성물이다.In another aspect of the invention, the composition is an underwater type cosmetic composition which is a cream or lotion.
본 발명의 일 측면에 따른 라멜라 구조체를 포함하는 수중유형 화장료 조성물은 다층 라멜라 액정을 이용한 세라마이드의 안정화에 따라 상안정도가 매우 우수하다.An underwater type cosmetic composition comprising a lamellar structure according to one aspect of the present invention has a superior degree of appearance according to stabilization of ceramides using a multilayer lamellar liquid crystal.
본 발명의 일 측면에 따른 라멜라 구조체를 포함하는 수중유형 화장료 조성물은 보다 많은 세라마이드를 안정적으로 함유할 수 있다.An underwater-type cosmetic composition comprising a lamellar structure according to one aspect of the present invention can stably contain more ceramides.
본 발명의 일 측면에 따른 라멜라 구조체를 포함하는 수중유형 화장료 조성물은 피부 도포시 우수한 피부 보습효과 및 장벽 기능 회복 효과를 가진다. An underwater type cosmetic composition comprising a lamellar structure according to one aspect of the present invention has excellent skin moisturizing effect and barrier function recovery effect when applied to skin.
본 발명의 일 측면에 따른 라멜라 구조체를 포함하는 수중유형 화장료 조성물은 낮은 pH에서도 안정한 라멜라 구조체를 유지할 수 있다.An underwater type cosmetic composition comprising a lamellar structure according to one aspect of the present invention can maintain a stable lamellar structure even at low pH.
도 1은 실시예 1의 SAXS 실험 결과, 도 2는 실시예 2의 SAXS 실험 결과, 도 3은 비교예 1의 SAXS 실험 결과이다.
도 4는 실시예 1 내지 2 및 비교예 1의 외관 사진이다.Fig. 1 shows SAXS test results of Example 1, Fig. 2 shows SAXS test results of Example 2, and Fig. 3 shows SAXS test results of Comparative Example 1. Fig.
4 is an external view of Examples 1 and 2 and Comparative Example 1. Fig.
이하에서는, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명을 용이하게 실시할 수 있도록 하기 위하여, 본 발명에 관하여 상세히 설명하기로 한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings so that those skilled in the art can easily carry out the present invention.
본 발명의 일측면은, 양이온성 계면활성제를 포함하며, pH 7이하에서 라멜라 구조를 유지하는, 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.One aspect of the present invention provides a multilayer ceramide lamellar structure comprising a cationic surfactant and maintaining a lamellar structure at pH 7 or lower.
기존에 라멜라 구조를 형성하기 위해 지방산염을 이용함으로써 지질 배열을 용이하게 하고 전하반발을 통한 합일 방지 효과로 인해 안정한 세라마이드 함유 라멜라 제형을 제조할 수 있는 장점이 있었으나, 지방산염을 형성하기 위해 다량의 염기를 투입해야하는 문제로 인해 제형의 pH가 높아지는 문제가 있었다. 그러나, 본 발명의 일측면에 따른 다층 세라마이드 라멜라 구조체는 기존에 지방산염 대신 양이온성 계면활성제를 사용함으로써, 낮은 pH, 예를 들어 pH 7 이하에서 안정한 라멜라 구조를 유지할 수 있다.Conventionally, a fatty acid salt is used to form a lamellar structure, and it is advantageous to prepare a stable ceramide-containing lamellar formulation by facilitating lipid arrangement and preventing coalescence by charge repulsion. However, in order to form a fatty acid salt, There has been a problem in that the pH of the formulation is increased due to the necessity of adding a base. However, the multilayer ceramide lamellar structure according to one aspect of the present invention can maintain a stable lamellar structure at a low pH, for example, at a pH of 7 or below, by using a cationic surfactant instead of a fatty acid salt.
본 발명의 일측면에서, 상기 양이온성 계면활성제는 라멜라 구조 내의 지질과 평행한 배열이 가능한 기둥(rod)형태일 수 있다. 기둥(rod) 형태라 함은 계면활성제의 소수성 알킬체인 부분에 이중 가지(branch)가 없고, 알킬체인이 둘 이상일 경우 이들이 상호간에 평행하여 전반적인 분자의 형태가 곧은 기둥 모양인 것을 이른다.In one aspect of the invention, the cationic surfactant may be in the form of a rod capable of alignment in parallel with the lipid in the lamellar structure. The term rod form means that there is no double branch in the hydrophobic alkyl chain part of the surfactant and, when there are two or more alkyl chains, they are parallel to each other, and the overall molecule shape is a straight columnar shape.
본 발명의 일측면에서, 상기 양이온성 계면 활성제는 베헨트리모늄클로라이드(Behentrimonium Chloride), 스테아트리모늄클로라이드(Steartrimonium Chloride), 세트리모늄클로라이드(Cetrimonium Chloride), 세테아트리모늄클로라이드(Ceteartrimonium Chloride) 및 팔미타미도프로필트리모늄클로라이드(Palmitamidopropyltrimonium Chloride) 중 어느 하나 이상일 수 있다.In one aspect of the invention, the cationic surfactant is selected from the group consisting of Behentrimonium Chloride, Steartrimonium Chloride, Cetrimonium Chloride, Ceteartrimonium Chloride, And Palmitamidopropyltrimonium Chloride. ≪ Desc / Clms Page number 7 >
본 발명의 일측면에서, 상기 양이온성 계면 활성제 및 세라마이드는 1 : 2 내지 5의 중량비일 수 있다. 구체적으로, 상기 양이온성 계면 활성제 및 세라마이드는 1 : 2 이상, 1 : 2.5 이상, 1 : 2.7 이상, 1 : 2.9 이상, 1 : 3.0 이상, 1 : 3.2 이상 또는 1 : 3.4 이상의 중량비일 수 있으며, 또한, 1 : 5 이하, 1 : 4.5 이하, 1 : 4.3 이하 또는 1 : 4.1 이하의 중량비일 수 있다. 양이온성 계면 활성제 및 세라마이드의 중량비가 상기 범위 내일 때 다량의 세라마이드를 함유하면서도, 동시에 안정한 라멜라 구조체를 형성할 수 있다.In one aspect of the invention, the cationic surfactant and ceramide may be in a weight ratio of 1: 2 to 5. Specifically, the cationic surfactant and ceramide may have a weight ratio of 1: 2 or more, 1: 2.5 or more, 1: 2.7 or more, 1: 2.9 or more, 1: 3.0 or more, 1: 3.2 or more, The weight ratio may be 1: 5 or less, 1: 4.5 or less, 1: 4.3 or less, or 1: 4.1 or less. When the weight ratio of the cationic surfactant and ceramide is within the above range, a stable lamellar structure can be formed while containing a large amount of ceramide.
본 발명의 일측면은 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체는 지방 알코올을 더 포함하는 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 제공한다.In one aspect of the present invention, the multilayer ceramide lamellar structure provides a multilayer ceramide lamellar structure further comprising a fatty alcohol.
본 발명의 일측면에서, 상기 세라마이드는 천연 세라마이드 및 유사 세라미이드 중 어느 하나 이상일 수 있다.In one aspect of the present invention, the ceramide may be any one or more of a natural ceramide and a similar ceramide.
본 발명의 일측면에서, 상기 천연 세라마이드는 세라마이드 1, 세라마이드 2, 세라마이드 3, 세라마이드 4, 세라마이드 5, 세라마이드 6, 세라마이드 7 및 세라마이드 8 중 어느 하나 이상일 수 있다.In one aspect of the present invention, the natural ceramide may be any one or more of
본 발명의 일측면에서, 상기 유사 세라마이드는 하기 화학식 1 내지 6으로 표시되는 화합물 중 하나 이상일 수 있다.In one aspect of the present invention, the pseudoceramide may be at least one of the compounds represented by the following formulas (1) to (6).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
(상기 식에서, R은 C9-C21 의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)Wherein R is a C9-C21 saturated or unsaturated aliphatic chain.
[화학식 2](2)
(상기 식에서, n은 1 또는 2이고;R 및 R'는 C9-C21의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)Wherein n is 1 or 2 and R and R 'are C9-C21 saturated or unsaturated aliphatic chains.
[화학식 3](3)
(상기 식에서,(Wherein,
m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;m and n are the same or different and are an integer of 1 to 3;
k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;k and l are the same or different and are 1 or 2;
j는 0 또는 1이며;j is 0 or 1;
R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;R and R 'are C1-C31 linear or branched, saturated or unsaturated alkyl groups, which are the same or different, and contain or do not contain a hydroxyl group;
A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이고, 단 A1, A2 및 A3가 동시에 수소인 경우는 제외된다:A 1 , A 2 and A 3 are the same or different and are hydrogen or any substituent of the following structure, provided that A 1 , A 2 and A 3 are simultaneously hydrogen:
[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리 금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4,폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 칼리토금속이다.]),Wherein M, M 1 and M 2 are selected from the group consisting of alkali metals, lysine, arginine, histidine, triethanolamine, ammonia, polyquaternium-4, polyquaternium-6, polyquaternium- L is selected from the group consisting of polyquaternium-11, polyquaternium-16, lauryldimethylbenzylammonium chloride and stearyldimethylbenzylammonium chloride, and L is a calcitic metal)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
(상기 식에서, R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C10-C32의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이고;(Wherein R, R and R 'are the same or different, which does not contain or contains a hydroxy group, C 10 -C 32 linear or branched and saturated or unsaturated alkyl group;
R3 및 R4는 같거나 다르며, 수소 또는 C1-C4의 알킬기 또는 히드록시알킬기이며;R 3 and R 4 are the same or different and are hydrogen or a C 1 -
R5는 -A 또는 -CH2CH2OA이며, 여기에서 A는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이다. R 5 is -A or -CH 2 CH 2 OA, is one where the substituent is any of the following structures A.
[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4,폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),Wherein M, M 1 and M 2 are selected from the group consisting of alkali metals, lysine, arginine, histidine, triethanolamine, ammonia, polyquaternium-4, polyquaternium-6, polyquaternium- L is selected from the group consisting of polyquaternium-11, polyquaternium-16, lauryldimethylbenzylammonium chloride and stearyldimethylbenzylammonium chloride, and L is an alkaline earth metal)
[화학식 5][Chemical Formula 5]
(상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 4의 정수이고; R 및 R'은 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;A1 및 A2는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중 어느 하나이다;(Wherein m and n are the same or different and are an integer of 1 to 4; R and R 'are the same or different and are a C1-C31 linear or branched saturated or unsaturated alkyl group containing or not having a hydroxy group ; A1 and A2 are the same or different and are either hydrogen or a substituent of the following structure;
[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4,폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),Wherein M, M 1 and M 2 are selected from the group consisting of alkali metals, lysine, arginine, histidine, triethanolamine, ammonia, polyquaternium-4, polyquaternium-6, polyquaternium- L is selected from the group consisting of polyquaternium-11, polyquaternium-16, lauryldimethylbenzylammonium chloride and stearyldimethylbenzylammonium chloride, and L is an alkaline earth metal)
[화학식 6][Chemical Formula 6]
(상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;(Wherein m and n are the same or different and are an integer of 1 to 3;
k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;k and l are the same or different and are 1 or 2;
j는 0 또는 1이며;j is 0 or 1;
A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기중 어느 하나이며;A 1 , A 2 and A 3 are the same or different and are each hydrogen or a substituent having the following structure;
[상기 식에서, M. M1및 M2는 알칼리 금속 또는 질소를 함유하는 유기 염기이고, L은 알칼리 토금속이다.];Wherein M < 1 > and M < 2 > are an alkali metal or an organic base containing nitrogen and L is an alkaline earth metal;
R은 하기 구조를 갖는 치환기이다:R is a substituent having the structure:
[상기 식에서, B는 토코페롤의 5-, 7- 또는 8- 위치의 메틸기이고, m은 1 내지 3의 정수이며, D는 -CH2(CH3)-CH- 또는 -CH(CH3)=C-이다.])Wherein B is a methyl group at 5-, 7- or 8-position of tocopherol, m is an integer of 1 to 3, and D is -CH2 (CH3) -CH- or -CH (CH3) = C- .])
본 발명의 다른 측면은, 상기 중 어느 하나에 따른 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 포함하며, 조성물의 pH가 7 이하인, 수중유형 화장료 조성물을 제공한다.Another aspect of the present invention provides a water-in-oil cosmetic composition comprising a multilayer ceramide lamellar structure according to any one of the above, wherein the pH of the composition is 7 or less.
본 발명의 다른 측면에서, 상기 조성물은 pH 조절제로 유기산을 포함하는, 수중유형 화장료 조성물이다.In another aspect of the present invention, the composition is an underwater type cosmetic composition comprising an organic acid as a pH regulator.
본 발명의 다른 측면에서, 상기 유기산은 α-히드록시산(α-hydroxy acid) 및 β-히드록시산(β-hydroxy acid) 중 어느 하나 이상일 수 있다. 구체적으로, 상기 α-히드록시산은 젖산(latic acid), 구연산(citric acid), 말릭산(Malic Acid), 주석산(Tartaric Acid) 및 글리콜산(Glycolic Acid)중 어느 하나 이상이며;In another aspect of the present invention, the organic acid may be at least one of? -Hydroxy acid and? -Hydroxy acid. Specifically, the? -Hydroxy acid is at least one of latic acid, citric acid, malic acid, tartaric acid and glycolic acid;
상기 β-히드록시산은 β-히드록시부티르산(β-hydroxybutyric acid), β-히드록시 β- 메틸부티레이트(β-hydroxy β-methylbutyrate), 카르니틴(carnitine), 3-히드록시프로피온산(3- hydroxypropionic acid) 및 살리실산(salicylic acid) 중 어느 하나 이상일 수 있다.The? -Hydroxy acid may be selected from the group consisting of? -Hydroxybutyric acid,? -Hydroxy? -Methylbutyrate, carnitine, 3-hydroxypropionic acid ) And salicylic acid.
본 발명의 다른 측면에서, 상기 조성물은 pH 7 이하인, 수중유형 화장료 조성물이다. 구체적으로, 상기 수중유형 화장료 조성물은 pH 7 이하, pH 6.5 이하, pH 6.0 이하, pH 5.5 이하, pH 5.0 이하, pH 4.5 이하, pH 4.0 이하 또는 pH 3.5이하 일 수다.In another aspect of the invention, the composition is an underwater type cosmetic composition having a pH of 7 or less. Specifically, the underwater type cosmetic composition may have a pH of 7 or less, a pH of 6.5 or less, a pH of 6.0 or less, a pH of 5.5 or less, a pH of 5.0 or less, a pH of 4.5 or less, a pH of 4.0 or less, or a pH of 3.5 or less.
본 발명의 다른 측면에서, 상기 조성물은 젤 성상인 수중유형 화장료 조성물이다. 또한, 상기 유중수형 화장료 조성물은 오일을 적당히 첨가하여 젤 내부에 오일드랍을 형성시켜 크림 또는 로션의 성상 일 수 있다.In another aspect of the present invention, the composition is a gel-like water-in-oil cosmetic composition. In addition, the water-in-oil type cosmetic composition may be a cream or a lotion by forming an oil drop inside the gel by appropriately adding oil.
본 발명의 또 다른 측면은 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 포함하는 피부외용제 조성물을 제공한다. 구체적으로 상기 피부외용제 조성물은 화장료 조성물일 수 있다.Another aspect of the present invention provides a composition for external application for skin comprising the multilayer ceramide lamellar structure. Specifically, the composition for external application for skin may be a cosmetic composition.
본 발명의 일 측면에서, 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체는 알코올, 식물성 왁스, 합성 왁스, 오조케라이트, 세틸 팔미테이트, 비즈 왁스, 지질 및 지질 펩타이드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 더 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 일측면에서, 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체는 오일을 더 포함할 수 있으며, 상기 오일은 일반적인 오일이면 한정되는 것은 아니나, 바람직하게는 에스테르 오일 또는 하이드로카본 오일일수 있다. 구체적으로 에스테르 오일은 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 옥틸-도데실 미리스테이트, 세틸 옥타노에이트, 세틸 2-에틸 헥사노에이트, C14-18 알킬 에틸헥사토에이트, 코코-카프릴레이트/카프레이트 및 데실 코코에이트일 수 있고, 디-에스터계 오일은 부틸렌 글리콜 디카프릴레이트, 디카프레이트, 디이소스테아릴 말레이트, 디-C12-13 알킬 말레이트, 네오펜틸 글리콜 디헵타노에이트, 트리데실 스테아레이트, 네어펜틸 글리콜 디카프릴레이트/디카프레이트, 트리데실 트리멜리테이트 및 디카프리릴 카보네이트일 수 있다. 하이드로카본 오일로는 수소화 폴리이소부텐, 수소화 폴리이소부텐, 수소화 폴리데켄 및 스쿠알란일 수 있다.In one aspect of the present invention, the multilayer ceramide lamellar structure may further include at least one member selected from the group consisting of alcohol, vegetable wax, synthetic wax, ozokerite, cetyl palmitate, beeswax, lipid and lipid peptide . Further, in one aspect of the present invention, the multilayer ceramide lamellar structure may further include an oil, and the oil may be an ester oil or a hydrocarbon oil, though it is not limited as long as it is a general oil. Specific examples of the ester oil include isopropyl myristate, isopropyl palmitate, octyl-dodecyl myristate, cetyl octanoate, cetyl 2-ethylhexanoate, C14-18 alkyl ethyl hexanoate, coco- Caproate and decyl cocoate, and the di-ester oil may be selected from the group consisting of butylene glycol dicaprylate, dicaprate, diisostearyl malate, di-C 12-13 alkyl malate, neopentyl glycol diheptanoate, Decyl stearate, neopentyl glycol dicaprylate / dicaprate, tridecyl trimellitate, and dicaprylyl carbonate. Hydrocarbon oils may be hydrogenated polyisobutene, hydrogenated polyisobutene, hydrogenated polydecenes, and squalane.
본 명세서에서 세라마이드라 함은 천연 세라마이드 및 유사(Pseudo) 세라마이드로 이루어진 군에서 선택되는 하나이상인 것일 수 있다. 상기 천연 세라마이드는 자연에 존재하는 세라마이드로서, 세라마이드 1, 세라마이드 2, 세라마이드 3, 세라마이드 4, 세라마이드 5, 세라마이드 6, 세라마이드 7, 세라마이드 8 등이 포함되고, 상기 유사(Pseudo) 세라마이드는 세라마이드 104 및 세라마이드 102등을 포함한다. 본 발명에서 유사 세라마이드는 상기 화학식 1 내지 6으로 표시되는 화합물 중 하나 이상일 수 있다.In the present specification, the ceramide may be at least one selected from the group consisting of natural ceramides and pseudo ceramides. The natural ceramides are ceramides present in nature and include
또한, 본 발명의 일측면은 상기 다층 세라마이드 라멜라 구조체를 포함하는 피부 외용제 조성물을 제공한다. 상기 피부 외용제 조성물에서 세라마이드는 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 20중량% 함유되는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 0.05 내지 10 중량%로 함유될 수 있다. 상기 범위를 충족시키는 경우, 상안정도가 매우 우수하고 다량의 수분을 보유할 수 있어 피부 보습 및 장벽기능 회복에 있어 매우 효과적이다. 함량이 0.01% 미만인 경우는 원하는 수분감 및 보습력을 유도하기 힘들고, 20% 초과시에는 안정도를 유지하기 힘들게 되어 상기 범위를 유지하는 것이 바람직하다.Another aspect of the present invention provides a composition for external application for skin comprising the multilayer ceramide lamellar structure. In the composition for external application for skin, the ceramide is preferably contained in an amount of 0.01 to 20% by weight based on the total weight of the composition. More preferably 0.05 to 10% by weight. When the above range is satisfied, the degree of appearance is very good and a large amount of moisture can be retained, which is very effective for moisturizing the skin and restoring the barrier function. When the content is less than 0.01%, it is difficult to induce the desired moisture and moisturizing power. When the content is more than 20%, it is difficult to maintain the stability, so that the above range is preferably maintained.
본 발명의 일측면에 따른 조성물은 이중 층상 구조인 라멜라 구조의 특성상, 난용성 물질의 일정량을 조성물 속에 함유할 수 있고, 이는 통상 세라마이드 3B 등일 수 있다.The composition according to one aspect of the present invention may contain a certain amount of a poorly soluble substance in the composition, which is usually ceramide 3B or the like, due to the characteristic of the lamellar structure having a double layer structure.
본 발명에 일측면에 따른 피부 외용제 조성물은 피부 보습용 또는 피부 탄력 증진용 피부 외용제 조성물일 수 있다. 상술한 바와 같이 세라마이드가 형성하는 다층 라멜라 액정에 의하여 수분 함유량이 높아지고, 피부 장벽 효과를 개선하므로, 피부 보습 용도 및 피부 탄력 증진 용도로 우수하게 사용될 수 있다.The composition for external application for skin according to one aspect of the present invention may be a composition for external application for skin moisturizing or skin elasticity enhancement. As described above, the moisture content of the multilayer lamellar liquid crystal formed by the ceramide is increased and the skin barrier effect is improved, so that it can be excellently used for skin moisturizing and skin elasticity enhancement.
본 발명에 따른 피부 외용제 조성물은 예를 들어, 약학 조성물 또는 화장료 조성물일 수 있다.The external preparation for skin according to the present invention may be, for example, a pharmaceutical composition or a cosmetic composition.
상기 약학 조성물에는 방부제, 안정화제, 수화제 또는 유화 촉진제, 삼투압 조절을 위한 염 및/또는 완충제 등의 약제학적 보조제 및 기타 치료적으로 유용한 물질을 추가로 함유할 수 있으며, 통상적인 방법에 따라 다양한 비경구 투여 형태로 제형화할 수 있다. 비경구 투여 형태로 경피 투여형 제형일 수 있으며, 예를 들어 로션, 연고, 겔, 크림, 패취 또는 분무제 제형일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 유효 성분의 투여량 결정은 당업자의 수준 내에 있으며, 약물의 1일 투여 용량은 투여하고자 하는 대상의 미만 진행 정도, 발병 시기, 연령, 건강상태, 합병증 등의 다양한 요인에 따라 달라지지만, 성인을 기준으로 할때 일반적으로는 상기 조성물 1㎍/kg 내지 200mg/kg, 바람직하게는 50㎍/kg 내지 50 mg/kg을 1일 1 내지 3회 분할하여 투여할 수 있으며, 상기 투여량은 어떠한 방법으로도 본 발명의 범위를 한정하는 것이 아니다.The pharmaceutical composition may further contain a preservative, a stabilizer, a wetting agent or an emulsifying accelerator, a pharmaceutical adjuvant such as a salt and / or a buffer for controlling osmotic pressure, and other therapeutically useful substances, May be formulated into oral administration forms. Parenteral dosage forms, and may be, for example, but not limited to lotions, ointments, gels, creams, patches or spray formulations. The dosage of the active ingredient is within the level of those skilled in the art, and the daily dose of the drug depends on various factors such as the degree of progress of the subject to be administered, the age of onset, age, health condition, As a standard, it is generally possible to administer the composition at a dose of 1 / / kg to 200 mg / kg, preferably 50 / / kg to 50 mg / kg, once or twice a day, Are not intended to limit the scope of the present invention.
상기 화장료 조성물은 제형이 특별히 한정되지 않으며, 목적하는 바에 따라 적절히 선택할 수 있다. 예를들어, 유연화장수(스킨로션 및 밀크로션), 영양화장수, 에센스, 영양크림, 마사지크림, 팩, 젤, 에센스, 아이크림, 아이에센스, 클렌징크림, 클렌징폼, 클렌징워터, 팩, 파우더, 보디로션, 보디크림, 보디오일 및 보디 에센스로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 제형으로 제조될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 유효 성분의 함량은 특별히 제한되지 않으나, 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 상기 유효 성분이 상기 함량을 만족하는 경우 부작용 없이 우수한 효능을 나타낼 수 있다. 상기 화장료 조성물은 또한 조성물이 피부에 도포될 때 분포되기 용이하도록, 희석제, 분산제 또는 담체로서 작용하는 화장용으로 허용 가능한 부형제를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 조성물은 수중유형(oil-in-water,O/W) 유화액이고, 유화액은 바람직하게는 물을 포함한 수상의 중량이 70중량% 이상이다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니며, 공지의 화장용으로 허용 가능한 부형제이면 어느 것이라도 사용 가능하다. 또한, 상기 화장료 조성물은 본 발명의 분야에서 통상 사용되는 화장 보조제들, 이를테면 지방물질, 유기용매, 규소, 농후제, 연화제, 보충적인 태양광선 차단제, 발포억제제, 보습제, 향료, 보존제, 표면활성제, 총전재, 봉쇄제, 양이온성, 음이온성, 비이온성 혹은 양쪽성 중합체들 또는 그것들의 혼합물, 추진제, 염기화 작용제 또는 산성화 작용제, 염료, 안료 혹은 나노안료(nanopigment) (특히, 자외선조사를 물리적으로 차단시킴으로써 광보호 효과를 보충적으로 제공할 수 있도록 만들어진 것), 또는 화장품에서 통상 사용되는, 특히 태양 광선 차단조성물의 제조에 사용되는 기타 여러 가지 성분들을 포함할 수가 있다. 유기용매들 중에서는, 저급알코올 및 폴리올, 이를테면 에탄올, 이소프로판올, 프로필렌글리콜, 글리세롤 및 솔비톨 등이 언급될 수 있다. 지방물질은 오일이나 왁스 또는 그것들의 혼합물, 지방산, 지방산에스테르, 지방알코올, 페트롤라텀, 파라핀, 라놀린, 수소화라놀린 또는 아세틸화라놀린으로 구성될 수 있다. 오일은 동물성, 식물성, 광물성 또는 합성오일로, 특히 수소화팜유, 수소화피마자유, 액체페트롤라텀, 액체파라핀, 푸르셀린유(purcellin oil), 휘발성 또는 비휘발성 실리콘유 그리고 이소파라핀에서 선택될 수 있다.The formulation of the cosmetic composition is not particularly limited and may be appropriately selected according to the purpose. For example, it can be applied to softeners (skin lotion and milk lotion), nutrition lotion, essence, nutrition cream, massage cream, pack, gel, essence, eye cream, eye essence, cleansing cream, cleansing foam, cleansing water, A body lotion, a body cream, a body oil, and a body essence, but the present invention is not limited thereto. The content of the active ingredient is not particularly limited, but may be 0.01 to 10% by weight based on the total weight of the composition. When the active ingredient satisfies the above content, it can exhibit excellent efficacy without side effects. The cosmetic composition may also comprise a cosmetically acceptable excipient which acts as a diluent, dispersant or carrier so as to facilitate distribution of the composition when applied to the skin. Preferably, the composition is an oil-in-water (O / W) emulsion, and the emulsion preferably comprises at least 70 wt% of water-containing water. However, the present invention is not limited thereto, and any known excipient for cosmetics may be used. The cosmetic composition may also contain cosmetic auxiliaries commonly used in the field of the present invention such as lipids, organic solvents, silicones, thickeners, softeners, supplemental sunscreens, foam inhibitors, moisturizers, perfumes, preservatives, Pigments or nanopigments (in particular, ultraviolet radiation may be applied physically or chemically) to the surface of the substrate, such as, but not limited to, water, a total charge, a sequestering agent, a blocking agent, a cationic, anionic, nonionic or ampholytic polymers or mixtures thereof, propellants, To provide a photoprotective effect supplementarily), or various other ingredients commonly used in cosmetics, especially those used in the manufacture of sunscreen compositions. Among the organic solvents, lower alcohols and polyols, such as ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, sorbitol and the like can be mentioned. The fatty material may comprise oil or wax or mixtures thereof, fatty acids, fatty acid esters, fatty alcohols, petrolatum, paraffin, lanolin, hydrogenated lanolin or acetylated lanolin. Oils may be selected from animal, vegetable, mineral or synthetic oils, especially hydrogenated palm oil, hydrogenated castor oil, liquid petrolatum, liquid paraffin, purcellin oil, volatile or nonvolatile silicone oil and isoparaffin.
상기 화장료 조성물이 자외선으로부터 인체의 표피를 보호하기 위한 태양광선 차단 조성물인 경우, 용매나 지방물질의 현탁액 또는 분산액의 형태를 취할 수 있으며, 또는 이와 달리 크림이나 유제 등의 에멀션(특히 수중유(oil-in-water, O/W) 또는 유중수(water-in-oil)형, 그러나 바람직하게는 O/W형), 또는 소포성(vesicle) 분산액의 형태, 혹은 연고, 젤, 고형 스틱 또는 에어로졸 거품의 형태를 취할 수 있다. 상기 에멀션은 추가로 음이온성, 비이온성, 양이온성 또는 양성 표면활성제를 포함할 수 있다.When the cosmetic composition is a sunscreen composition for protecting the epidermis of a human body from ultraviolet rays, it may take the form of a suspension or dispersion of a solvent or a fatty substance, or alternatively may be in the form of an emulsion such as a cream or an emulsion (o / w) or water-in-oil, but preferably O / W, or vesicle dispersion, or in the form of ointments, gels, solid sticks or aerosols It can take the form of foam. The emulsion may further comprise anionic, nonionic, cationic or amphoteric surfactants.
또한, 상기 화장료 조성물을 모발보호용으로 사용하는 경우에는, 샴푸, 로션, 젤이나 또는 린스용 조성물의 형태로, 머리감기 전후, 염색 혹은 탈색(bleaching)전후, 웨이브퍼머 혹은 스트레이트 퍼머 동안이나 전후에 사용될 수 있고, 스타일링 혹은 트리트먼트용 로션이나 겔, 드라이어용 혹은 모발세터용 로션이나 겔, 헤어래커(hair lacquer)나 또는 모발의 웨이브 혹은 스트레이트퍼머용 조성물, 모발의 염색 혹은 탈색용 조성물의 형태를 취할 수가 있다.When the cosmetic composition is used for protecting hair, it may be used in the form of a composition for shampoo, lotion, gel or rinse, before, after, after, or after bleaching or before or after bleaching or straight perming And can be in the form of a composition for dyeing or bleaching hair, a lotion or gel for styling or treatment, a lotion or gel for hairdryer or hair setter, a hair lacquer or a composition for wave or straight permanent hair, There is a number.
또한 상기 화장료 조성물은 속눈썹, 눈썹, 피부 또는 모발용의 메이크업제품, 이를테면 피부치료용 크림, 파운데이션크림, 립스틱, 아이새도, 연지, 아이라이너, 마스카라 또는 착색겔(colouring gel)등으로 사용하는 경우 에는, 고형물 또는 페이스트(paste)형 및 무수형 혹은 수성형, 이를테면 수중유(oil-in-water) 또는 유중수(water-in-oil) 에멀션, 현탁액 또는 겔일 수 있다.When the cosmetic composition is used as a makeup product for eyelashes, eyebrows, skin or hair, such as skin care creams, foundation creams, lipsticks, eye creams, lotions, eyeliners, mascaras or coloring gels , Solid or paste-like and water-free or water-based, such as oil-in-water or water-in-oil emulsions, suspensions or gels.
본 발명은 또한, 상기 피부 외용제 조성물을 포함하는 피부질환 치료제에 관한 것으로, 상기 피부 질환은 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 여드름, 건선, 탈모 또는 각질 이상 등일 수 있다. 더욱이, 본 발명은 상기 피부 외용제 조성물을 포함하는 피부 외용제에 관한 것으로, 상기 피부 외용제는 피부외부에서 도포되는 어떠한 것이라도 포함될 수 있는 총칭이며, 다양한 제형의 화장품, 의약품이 여기에 포함될수 있다. 상기 피부 외용제는 또한, 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 피부 노화 방지용 또는 피부 주름 개선용 피부 외용제일 수 있다.The present invention also relates to a skin disease treatment agent comprising the composition for external application for skin, wherein the skin disease is not particularly limited, but can be, for example, acne, psoriasis, hair loss or keratin deficiency. Further, the present invention relates to an external preparation for skin comprising the composition for external application for skin, wherein the external preparation for skin is a generic term including any applied outside the skin, and cosmetics and medicines of various formulations may be included. The external preparation for skin is not particularly limited, but may be, for example, a skin external preparation for preventing skin aging or improving skin wrinkles.
이하의 실시를 통하여 본 발명이 더욱 상세하게 설명된다. 단, 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서 이들만으로 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.The present invention will be described in more detail through the following examples. However, the examples are for illustrating the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.
실시예Example 1 내지 2 및 1 to 2 and 비교예Comparative Example 1 내지 2 1 to 2
실시예 1은 팔미타미도프로필트리모니움클로라이드를 주 계면활성제로 사용하였고, 비교예 1는 스테아릭애씨드와 염기(base)를 첨가하여 주계면활성제로 사용하였다. 또한 실시예2와 비교예2는 각각 실시예1 및 비교예1과 동일한 처방에 lactic acid를 첨가해 산(acid) 첨가에 의한 안정도를 비교하고자 하였다. 구체적으로 하기 표 1과 같은 성상으로 제조하였다.In Example 1, palmitamidopropyltrimonium chloride was used as a main surfactant, and in Comparative Example 1, stearic acid and a base were added and used as a main surfactant. In addition, in Example 2 and Comparative Example 2, lactic acid was added to the same formulation as Example 1 and Comparative Example 1 to compare the stability by adding acid. Specifically, it was prepared as shown in Table 1 below.
상기 표 1의 조성으로 원료를 혼합하여 젤 제형 방식으로 제조하였다. 상기 표1의 조성대로 유상을 80℃로 가온하고 별도의 용기에 수상을 70℃로 가온하여 용해 후, 상기 유상에 상기 수상을 혼합하여 패들믹서로 교반하였다. 교반된 내용물은 기포를 제거한 후 30℃로 냉각하였다.The raw materials were mixed in the composition shown in Table 1 to prepare a gel-forming system. The oil phase was heated to 80 占 폚 according to the composition shown in Table 1, and the water phase was dissolved in a separate container by heating to 70 占 폚. Then, the water phase was mixed with the oil phase and stirred with a paddle mixer. The stirred contents were cooled to 30 DEG C after bubbles were removed.
실험예Experimental Example 1- One- 라멜라Lamella 구조형성여부Structure formation
생성된 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2의 조성물이 안정한 라메라 구조를 형성하는지 알아보기 위해 SAXS(Small-angle X-ray scattering)실험을 하였다. 라멜라 구조는 SAXS 실험 후 의미 있는 산란강도를 나타내는 각각의 피크의 해당 거리(distance)의 역수가 약 1:2:3:4의 비율일 때 라멜라 구조를 형성하였다고 판단하였다.Small-angle X-ray scattering (SAXS) experiments were conducted to determine if the compositions of Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2 formed stable lamellar structures. The lamellar structure was judged to form a lamellar structure when the reciprocal of the distance of each peak showing significant scattering intensity after SAXS experiment was about 1: 2: 3: 4 ratio.
실시예 1 내지 2 및 비교예 1의 조성물로 SAXS 실험 결과, 거리의 역수에 대한 비가 약 1:2:3:4인 주(主)피크가 발견되었다. 도 1은 실시예 1의 SAXS 실험 결과, 도 2는 실시예 2의 SAXS 실험 결과, 도 3은 비교예 1의 SAXS 실험 결과이다. 따라서, 비교예 1과 같이 본원발명의 실시예 1 내지 2의 조성물에서도 라멜라 구조체의 형성을 확인하였다. 특히, 실시예 2는 산 첨가에 의해서도 안정한 라멜라 구조체가 형성됨을 확인하였다. 한편, 비교예 2는 하기 실험예 2와 같이 제형유지가 되지 않아 분석이 불가능하였다.As a result of the SAXS test with the compositions of Examples 1 and 2 and Comparative Example 1, a main peak having a ratio of inverse of the distance of about 1: 2: 3: 4 was found. Fig. 1 shows SAXS test results of Example 1, Fig. 2 shows SAXS test results of Example 2, and Fig. 3 shows SAXS test results of Comparative Example 1. Fig. Thus, as in Comparative Example 1, the formation of the lamellar structure was confirmed also in the compositions of Examples 1 and 2 of the present invention. Particularly, in Example 2, it was confirmed that a stable lamellar structure was formed even by adding an acid. On the other hand, in Comparative Example 2, the formulation could not be maintained as in Experimental Example 2, and thus the analysis was impossible.
실험예Experimental Example 2-젤의 안정성 2- Stability of gel
상기 비교예 1 및 실시예 1 내지 2의 젤 제형의 외관 사진을 찍은 결과를 도 4 및 하기 표 2에 나타내었다. The results of photographs of the gel formulations of Comparative Example 1 and Examples 1 and 2 are shown in FIG. 4 and Table 2 below.
실시예1과 비교예1은 모두 안정된 겔을 형성하였지만 비교예2는 pH가 중성범위를 벗어나 비교적 높은 pH를 유지하였다. 양이온성 계면활성제인 팔미타미도프로필트리모니움클로라이드를 주계면활성제로 사용한 제형은 산(acid)를 첨가해도 안정하나(실시예2) 지방산염을 사용한 제형은 산 첨가에 의해 지방산 염이 charge를 잃게되어 안정된 제형을 형성하지 못하였다(비교예2).Both Example 1 and Comparative Example 1 formed a stable gel, while Comparative Example 2 maintained a relatively high pH with the pH outside the neutral range. The formulation using palmitamidopropyltrimonium chloride as a primary surfactant, which is a cationic surfactant, is stable even with the addition of an acid (Example 2). Formulation using a fatty acid salt causes the fatty acid salt to charge And the stable formulation could not be formed (Comparative Example 2).
Claims (14)
And a cationic surfactant, wherein the lamellar structure is maintained at a pH of 7 or less.
상기 양이온성 계면 활성제는 라멜라 구조 내의 지질과 평행한 배열이 가능한 기둥(rod)형태인, 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
The method according to claim 1,
Wherein the cationic surfactant is in the form of a rod capable of alignment in parallel with the lipid in the lamellar structure.
상기 양이온성 계면 활성제는 베헨트리모늄클로라이드(Behentrimonium Chloride), 스테아트리모늄클로라이드(Steartrimonium Chloride), 세트리모늄클로라이드(Cetrimonium Chloride), 세테아트리모늄클로라이드(Ceteartrimonium Chloride) 및 팔미타미도프로필트리모늄클로라이드(Palmitamidopropyltrimonium Chloride) 중 어느 하나 이상인, 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
3. The method of claim 2,
The cationic surfactant may be selected from the group consisting of Behentrimonium Chloride, Steartrimonium Chloride, Cetrimonium Chloride, Ceteartrimonium Chloride and palmitamidopropyltrimonium (Palmitamidopropyltrimonium Chloride). ≪ / RTI >
상기 양이온성 계면 활성제 및 세라마이드는 1 : 2 내지 5의 중량비인, 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
The method according to claim 1,
Wherein the cationic surfactant and ceramide are in a weight ratio of 1: 2 to 5.
상기 세라마이드는 천연 세라마이드 및 유사 세라미이드 중 어느 하나 이상인 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
The method according to claim 1,
Wherein the ceramide is at least one of a natural ceramide and a similar ceramide.
상기 천연 세라마이드는 세라마이드 1, 세라마이드 2, 세라마이드 3, 세라마이드 4, 세라마이드 5, 세라마이드 6, 세라마이드 7 및 세라마이드 8 중 어느 하나 이상인 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
6. The method of claim 5,
Wherein the natural ceramide is at least one of ceramide 1, ceramide 2, ceramide 3, ceramide 4, ceramide 5, ceramide 6, ceramide 7 and ceramide 8.
상기 유사 세라마이드는 하기 화학식 1 내지 6으로 표시되는 화합물 중 하나 이상인 다층 세라마이드 라멜라 구조체.
[화학식 1]
(상기 식에서, R은 C9-C21 의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)
[화학식 2]
(상기 식에서, n은 1 또는 2이고;R 및 R'는 C9-C21의 포화 또는 불포화 지방족 사슬이다.)
[화학식 3]
(상기 식에서,
m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;
k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;
j는 0 또는 1이며;
R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;
A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이고, 단 A1, A2 및 A3가 동시에 수소인 경우는 제외된다:
[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리 금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4,폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 칼리토금속이다.]),
[화학식 4]
(상기 식에서, R 및 R'는 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C10-C32의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이고;
R3 및 R4는 같거나 다르며, 수소 또는 C1-C4의 알킬기 또는 히드록시알킬기이며;
R5는 -A 또는 -CH2CH2OA이며, 여기에서 A는 하기 구조의 치환기 중의 어느 하나이다.
[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4,폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),
[화학식 5]
(상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 4의 정수이고; R 및 R'은 같거나 다르며, 히드록시기를 함유하거나 함유하지 않은, C1-C31의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화 알킬기이며;A1 및 A2는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기 중 어느 하나이다;
[상기 식에서, M, M1및 M2는 알칼리금속, 리신, 아르기닌, 히스티딘, 트리에탄올아민, 암모니아, 폴리쿼터늄-4,폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 라우릴디메틸벤질암모늄클로라이드 및 스테아릴디메틸벤질암모늄클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되고, L은 알칼리토금속이다.]),
[화학식 6]
(상기 식에서, m 및 n은 같거나 다르며, 1 내지 3의 정수이고;
k 및 l은 같거나 다르며, 1 또는 2이며;
j는 0 또는 1이며;
A1, A2 및 A3는 같거나 다르며, 수소 또는 하기 구조의 치환기중 어느 하나이며;
[상기 식에서, M. M1및 M2는 알칼리 금속 또는 질소를 함유하는 유기 염기이고, L은 알칼리 토금속이다.];
R은 하기 구조를 갖는 치환기이다:
[상기 식에서, B는 토코페롤의 5-, 7- 또는 8- 위치의 메틸기이고, m은 1 내지 3의 정수이며, D는 -CH2(CH3)-CH- 또는 -CH(CH3)=C-이다.])
6. The method of claim 5,
Wherein the pseudoceramide is at least one of the compounds represented by the following general formulas (1) to (6).
[Chemical Formula 1]
Wherein R is a C9-C21 saturated or unsaturated aliphatic chain.
(2)
Wherein n is 1 or 2 and R and R 'are C9-C21 saturated or unsaturated aliphatic chains.
(3)
(Wherein,
m and n are the same or different and are an integer of 1 to 3;
k and l are the same or different and are 1 or 2;
j is 0 or 1;
R and R 'are C1-C31 linear or branched, saturated or unsaturated alkyl groups, which are the same or different, and contain or do not contain a hydroxyl group;
A 1 , A 2 and A 3 are the same or different and are hydrogen or any substituent of the following structure, provided that A 1 , A 2 and A 3 are simultaneously hydrogen:
Wherein M, M 1 and M 2 are selected from the group consisting of alkali metals, lysine, arginine, histidine, triethanolamine, ammonia, polyquaternium-4, polyquaternium-6, polyquaternium- L is selected from the group consisting of polyquaternium-11, polyquaternium-16, lauryldimethylbenzylammonium chloride and stearyldimethylbenzylammonium chloride, and L is a calcitic metal)
[Chemical Formula 4]
(Wherein R, R and R 'are the same or different, which does not contain or contains a hydroxy group, C 10 -C 32 linear or branched and saturated or unsaturated alkyl group;
R 3 and R 4 are the same or different and are hydrogen or a C 1 -C 4 alkyl or hydroxyalkyl group;
R 5 is -A or -CH 2 CH 2 OA, is one where the substituent is any of the following structures A.
Wherein M, M 1 and M 2 are selected from the group consisting of alkali metals, lysine, arginine, histidine, triethanolamine, ammonia, polyquaternium-4, polyquaternium-6, polyquaternium- L is selected from the group consisting of polyquaternium-11, polyquaternium-16, lauryldimethylbenzylammonium chloride and stearyldimethylbenzylammonium chloride, and L is an alkaline earth metal)
[Chemical Formula 5]
(Wherein m and n are the same or different and are an integer of 1 to 4; R and R 'are the same or different and are a C1-C31 linear or branched saturated or unsaturated alkyl group containing or not having a hydroxy group ; A1 and A2 are the same or different and are either hydrogen or a substituent of the following structure;
Wherein M, M 1 and M 2 are selected from the group consisting of alkali metals, lysine, arginine, histidine, triethanolamine, ammonia, polyquaternium-4, polyquaternium-6, polyquaternium- L is selected from the group consisting of polyquaternium-11, polyquaternium-16, lauryldimethylbenzylammonium chloride and stearyldimethylbenzylammonium chloride, and L is an alkaline earth metal)
[Chemical Formula 6]
(Wherein m and n are the same or different and are an integer of 1 to 3;
k and l are the same or different and are 1 or 2;
j is 0 or 1;
A 1 , A 2 and A 3 are the same or different and are each hydrogen or a substituent having the following structure;
Wherein M < 1 > and M < 2 > are an alkali metal or an organic base containing nitrogen and L is an alkaline earth metal;
R is a substituent having the structure:
Wherein B is a methyl group at 5-, 7- or 8-position of tocopherol, m is an integer of 1 to 3, and D is -CH2 (CH3) -CH- or -CH (CH3) = C- .])
8. A cosmetic composition for underwater type comprising a ceramide lamellar structure according to any one of claims 1 to 7, wherein the pH of the composition is 7 or less.
상기 조성물은 pH 조절제로 유기산을 포함하는, 수중유형 화장료 조성물.
9. The method of claim 8,
Wherein the composition comprises an organic acid as a pH regulator.
상기 유기산은 α-히드록시산(α-hydroxy acid) 및 β-히드록시산(β-hydroxy acid) 중 어느 하나 이상인, 수중유형 화장료 조성물.
10. The method of claim 9,
Wherein the organic acid is at least one of? -Hydroxy acid and? -Hydroxy acid.
상기 α-히드록시산은 젖산(latic acid), 구연산(citric acid), 말릭산(Malic Acid), 주석산(Tartaric Acid) 및 글리콜산(Glycolic Acid)중 어느 하나이상이며;
상기 β-히드록시산은 β-히드록시부티르산(β-hydroxybutyric acid), β-히드록시 β- 메틸부티레이트(β-hydroxy β-methylbutyrate), 카르니틴(carnitine), 3-히드록시프로피온산(3- hydroxypropionic acid) 및 살리실산(salicylic acid) 중 어느 하나 이상인; 수중유형 화장료 조성물.
11. The method of claim 10,
Wherein the? -Hydroxy acid is at least one of latic acid, citric acid, malic acid, tartaric acid and glycolic acid;
The? -Hydroxy acid may be selected from the group consisting of? -Hydroxybutyric acid,? -Hydroxy? -Methylbutyrate, carnitine, 3-hydroxypropionic acid ) And salicylic acid; An underwater type cosmetic composition.
상기 조성물은 pH 5 이하인, 수중유형 화장료 조성물.
9. The method of claim 8,
Wherein the composition has a pH of 5 or less.
상기 조성물은 젤 성상인 수중유형 화장료 조성물.
9. The method of claim 8,
Wherein the composition is gel-like.
상기 조성물은 크림 또는 로션인 수중유형 화장료 조성물.9. The method of claim 8,
Wherein the composition is a cream or lotion.
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| US11110049B2 (en) | 2017-06-23 | 2021-09-07 | The Procter & Gamble Company | Composition and method for improving the appearance of skin |
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