KR20180033066A - 아미노산의 구조 단위로 작용화된 라텍스 - Google Patents

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사티오사탬 무헌탄
공 얀리
제이. 벨 토마스
씨. 보흘링 제임스
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Abstract

본 발명은 중합가능한 아미노산의 구조 단위 및 산성 모노머 또는 이의 염의 구조 단위를 포함하는 폴리머 입자의 안정한 수성 분산액을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 조성물은 코팅 조성물에서 립스틱의 내오염성을 개선시키는데 유용하다.

Description

아미노산의 구조 단위로 작용화된 라텍스{Latex Functionalized with Structural Units of an Amino Acid}
본 발명은 6-라이신 메타크릴레이트와 같은 아미노산의 구조 단위로 작용화된 폴리머 입자의 안정한 수성 분산액(즉, 라텍스)을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 조성물은 코팅 제형에 유용하다.
코팅-등급 에멀젼 폴리머로 제형화된 코팅물의 우수한 내오염성 및/또는 얼룩 차단은 제형물에 대한 지속적인 도전이며, 부분적인 이유로, 오염성의 개선이 다른 페인트 성능 특성에서 수반되는 부작용과 균형을 맞추기가 종종 어렵기 때문이다. 문제의 복잡도를 추가하기 위해, 소수성 내오염성의 개선은 종종 친수성 내오염성에 대한 손실과 관련된다.
예를 들어, 2 중량% 초과의 나트륨 라우릴 설페이트 계면활성제의 농도를 사용하면 많은 소수성 얼룩에 긍정적인 영향을 미칠 수 있지만, 내수성 및 친수성 내오염성을 손상시킬 뿐만 아니라 계면활성제 피막 및 물 얼룩을 악화시킬 수 있음이 알려져있다.
코팅 제형에서 바인더에 포스포에틸 메타크릴레이트(PEM)를 혼입하면 친수성 얼룩(특히, 커피)에 대한 내성을 크게 개선시킬 수 있지만; 그럼에도 불구하고, PEM은 페인트 제조 공정 동안 그릿 형성을 악화시키는 것으로 알려졌다. 또한, PEM-함유 폴리머는 특정 제형 원료(예컨대 특정 유형의 애터펄자이트 또는 벤토나이트 점토)의 존재하에 제한된 호환성을 종종 나타낸다.
에틸 아크릴레이트(EA) 작용화 폴리머 입자는 립스틱 얼룩에 특히 내성이 있지만, 이 효과를 보기 위해, 총 라텍스 입자 조성물의 20% 초과의 EA 농도가 종종 요구되어, 이로써 다른 모노머 선택을 제한한다. 또한, EA는 매우 낮은 악취 역치를 가지므로 광범위하고 때때로 고비용이 드는 잔류 모노머가 요구된다.
또한, 계면활성제 및 과황산염과 같은 콜로이드 안정성을 달성하는데 이용되는 산성 모노머 또는 부속물의 대부분은 내오염성에 부정적인 영향을 가질 수 있다. 따라서, 내오염성과 다른 성능 특성 사이의 좀더 나은 균형을 유지하는 방법을 찾는 것이 내오염성의 기술의 진보일 것이다.
본 발명은 0.02 내지 4 중량%의 산성 모노머 또는 이의 염의 구조 단위; 및 하기 구조를 갖는 0.05 내지 3 중량%의 중합가능한 아미노산의 구조 단위를 포함하는 폴리머 입자의 안정한 수성 분산액을 포함하는 조성물을 제공함으로써 당해 기술의 요구를 다룬다:
Figure pat00001
식 중, X는 NH, NHCH2CH2O, 또는 NHCH2CH(OH)CH2O이고; 그리고 R은 H 또는 CH3이다.
본 발명의 조성물은 페인트의 립스틱 내오염성을 개선하는데 특히 효과적이다.
본 발명은 0.02 내지 4 중량%의 산성 모노머 또는 이의 염의 구조 단위; 및 하기 구조를 갖는 0.05 내지 3 중량%의 중합가능한 아미노산의 구조 단위를 포함하는 폴리머 입자의 안정한 수성 분산액을 포함하는 조성물이다:
Figure pat00002
식 중, X는 NH, NHCH2CH2O, 또는 NHCH2CH(OH)CH2O; 및 R은 H 또는 CH3이다.
바람직하게는, X는 NH이고 R은 CH3이다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 “폴리머 입자의 안정한 수성 분산액”은 단어 “라텍스”의 동의어이다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 “구조 단위”는 중합 후 모노머의 잔류를 지칭한다. 예를 들어, 6-라이신 메타크릴레이트의 구조 단위(또한 N6-(2-메틸-1-옥소-2-프로펜-1-일)-L-라이신으로 공지됨)는 하기와 같이 예시된다:
Figure pat00003
6-라이신 메타크릴레이트의 구조 단위
식 중, 점선은 폴리머 백본에의 부착점을 나타낸다. 바람직하게는, 폴리머 입자에서 중합가능한 아미노산의 단위 구조, 바람직하게는 폴리머 입자에서 6-라이신 메타크릴레이트의 구조 단위의 농도는, 상기 폴리머 입자의 중량을 기준으로, 0.1 중량%에서부터, 보다 바람직하게는 0.2 중량%에서부터, 및 가장 바람직하게는 0.25 중량%에서부터, 2 중량%까지, 보다 바람직하게는 1 중량%까지 및 가장 바람직하게는 0.75 중량%까지이다.
중합가능한 아미노산의 다른 예는 라이신과 글리시딜 메타크릴레이트의 반응에 의해 제조될 수 있는 N6-(2-하이드록시-3-(메타크릴로일옥시)프로필)-L-라이신:
Figure pat00004
N6-(2-하이드록시-3-(메타크릴로일옥시)프로필)-L-라이신; 및
라이신과 하이드록시에틸 메타크릴레이트의 축합에 의해 제조될 수 있는 N6-(2-(메타크릴로일옥시)에틸)-L-라이신을 포함한다:
Figure pat00005
N6-(2-(메타크릴로일옥시)에틸)-L-라이신
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 “산성 모노머”는 이온화가능한 양성자를 함유하는 에틸렌성 불포화 모노머이다. 산성 모노머의 적합한 부류는 카르복실산, 황산, 인산 모노머를 포함한다. 카르복실산 모노머 및 이의 염의 예는 아크릴산, 메타크릴산, 및 아타콘산 및 이의 염을 포함하고; 적합한 황산 모노머의 예는 설포에틸 메타크릴레이트, 설포프로필 메타크릴레이트, 스티렌 술폰산, 비닐 술폰산, 및 2-아크릴아미도-2-메틸 프로판설폰산, 및 이의 염을 포함한다.
적합한 인산 모노머의 예는, 알코올이 중합가능한 비닐 또는 올레핀기를 함유하거나 또는 이것으로 치환된 알코올의 포스포네이트 및 디하이드로겐 인산염 에스테르를 포함한다. 바람직한 디하이드로겐 인산염 에스테르는 하이드록시알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트(포스포에틸 메타크릴레이트(PEM) 및 포스포프로필 메타크릴레이트를 포함)의 인산염이다. 특히 바람직한 인산 모노머인 PEM은 하기의 구조에 의해 표시된다:
Figure pat00006
식 중 R은 H 또는
Figure pat00007
이다.
바람직하게는, 산성 모노머의 구조 단위의 농도는, 상기 폴리머 입자의 중량을 기준으로, 0.05 중량%에서부터, 보다 바람직하게는 0.1 중량%에서부터 및 가장 바람직하게는 0.3 중량%에서부터, 바람직하게는 6 중량%까지, 보다 바람직하게는 4 중량%까지, 및 보다 바람직하게는 2 중량%까지의 범위이다. 산성 모노머는 또한 상기 폴리머 입자의 중량을 기준으로, 바람직하게는 0.1 중량%에서부터, 보다 바람직하게는 0.2 중량%에서부터 및 가장 바람직하게는 0.5 중량%에서부터, 바람직하게는 5 중량%까지, 보다 바람직하게는 3 중량%까지, 및 가장 바람직하게는 2 중량%까지의 농도 범위에서의 산성 모노머, 예를 들어, 인산 모노머와; 상기 폴리머 입자의 중량을 기준으로 바람직하게는 0.1 중량%에서부터, 보다 바람직하게는 0.2 중량%에서부터 및 가장 바람직하게는 0.5 중량%에서부터; 바람직하게는 4 중량%까지까지, 보다 바람직하게는 2.5 중량%까지의 농도 범위에서의 카르복실산 모노머의 조합물일 수 있다.
폴리머 입자는 바람직하게는 아크릴계 폴리머 입자이다. 본원에서 사용된 바와 같이, 용어 “아크릴계 폴리머 입자”는 상기 폴리머 입자의 중량을 기준으로, 적어도 25 중량%의 메타크릴레이트 또는 아크릴레이트 모노머 또는 이들의 조합의 구조 단위를 포함하는 폴리머 입자(시드 폴리머 입자 포함)를 지칭한다. 바람직하게는, 아크릴계 폴리머 입자는 50 중량%에서부터, 보다 바람직하게는 80 중량%에서부터, 및 가장 바람직하게는 90 중량%에서부터, 99.9 중량%까지, 보다 바람직하게는 98 중량%까지, 및 가장 바람직하게는 96 중량%까지의 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 모노머 또는 이들의 조합의 구조 단위를 포함한다. 바람직하게는, 폴리머 입자는 1종 이상의 메타크릴레이트 모노머 예컨대 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 또는 부틸 메타크릴레이트; 및 b) 1종 이상의 아크릴레이트 모노머 예컨대 에틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 2-프로필헵틸 아크릴레이트, 또는 2-에틸헥실 아크릴레이트를 포함한다. 아크릴계 폴리머 입자는 또한 멀티에틸렌성 불포화 모노머 예컨대 디비닐 벤젠 또는 알릴 메타크릴레이트의 구조 단위를 포함할 수 있고, 다른 모노머 예컨대 스티렌 및 비닐 아세테이트의 구조 단위를 포함할 수 있다.
폴리머 입자의 형태는 중요하지 않다. 폴리머 입자는 단일 단계 또는 다단계의 중합 반응의 방법에 의해 제조될 수 있고; 이들은 구형 형태 또는 도토리 형태를 가질 수 있으며, 이로써 코어 부분이 폴리머 입자의 쉘 부분으로부터 돌출되고; 이들은 안료-흡착(예를 들어, TiO2-흡착) 폴리머 입자일 수 있지만, 그렇게 될 필요는 없다.
본 발명의 조성물은 TiO2와 같은 안료 및 다른 첨가제 예컨대 소포제, 계면활성제, 분산제, 리이올로지 개질제, 살생물제, 및 중화제를 더 유리하게 포함한다. 본 발명의 조성물로부터 형성된 코팅물, 특히 페인트가 페인트의 다른 성능 특성에 부정적인 영향 없이 립스틱 얼룩에 대해 현저한 내성을 나타낸다는 것을 놀랍게도 발견하였다.
실시예
비교예 1-라이신 메타크릴레이트로 작용화되지 않은 이형 흡착 라텍스의 제조
A. 코어(예비형성) 합성
제1 모노머 에멀젼(ME1)을 탈이온수(200g), Disponil FES 993 계면활성제(43g, 30% 활성), 부틸 아크릴레이트(371.2g), 메틸 메타크릴레이트(195.2g), 알릴 메타크릴레이트(9.6g), 포스포에틸 메타크릴레이트(51.2g, 60% 활성), 및 메타크릴산(12.8　g)을 혼합함으로써 제조하였다. 패들 교반기, 온도계, 질소 유입구 및 환류 응축기를 구비한 5-L의 4-목 둥근 바닥 플라스크에 탈이온수(600g) 및 Disponil FES 32 계면활성제(43g, 30% 활성)를 첨가하였다. 플라스크의 내용물을 N2 하에서 85℃로 가열하였고 교반을 개시하였다. 그 다음 ME1(70　g)의 일부를 첨가하였고, 탈이온수(30g)에 용해된 과황산나트륨(2.56g)의 용액을 신속하게 첨가하고 나서, 이어서 탈이온수(5g)의 린스를 수행하였다. 10분 동안 교반 후에, ME1의 잔류물, 이어서 린스(25g), 및 탈이온수(50g)에 용해된 과황산나트륨(0.64g)의 개시제 용액을 40분에 걸쳐 선형적으로 그리고 개별적으로 첨가하였다. ME1 공급이 완료된 후에, 플라스크의 내용물을 85℃에서 10분 동안 유지한 후, 공동 공급을 완료하고 그 다음 플라스크의 내용물을 85℃에서 추가로 10분 동안 유지하였다. 플라스크의 내용물을 실온으로 냉각하고 수산화암모늄의 희석 용액으로 pH 3으로 중화시켰다. Brookhaven BI 90 Plus 입자 분석기를 사용하여 측정된 입자 크기는 60 내지 75 nm이였고 고형물은 40%였다.
B. 도토리형 코어-쉘 합성
제2 모노머 에멀젼(ME2)은 탈이온수(400g), 나트륨 도데실벤젠 술포네이트(55.4g, 23% 활성), Disponil FES 993 계면활성제(48.17g, 30% 활성), 부틸 아크릴레이트(775.2g), 메틸 메타크릴레이트(797.33g), 우레이도 메타크릴레이트(44.2g, 50% 활성), 아크릴산(10.2g), 및 나트륨 4-비닐벤젠술포네이트(11.33g, 90% 활성)를 사용하여 제조하였다.
패들 교반기, 온도계, N2 유입구, 및 환류 응축기가 구비된 5-L의 4-목 둥근 바닥 플라스크에 탈이온수(850g) 및 Disponil FES 993 계면활성제(5.65g, 30% 활성)를 첨가하였다. 플라스크의 내용물을 N2하에서 84℃로 가열하였고 교반을 개시하였다. 그 다음 ME2(75g, 전체 모노머의 3.5%)의 일부를 첨가하였고, 탈이온수(25g)에 용해된 과황산 암모늄(5.1g)의 수용액을 신속하게 첨가하고 나서, 탈이온수(5g)의 린스를 수행하였다. 10분 동안 교반 후에, 단계 A로부터 예비-형성의 일부분(212.5g, 전체 모노머의 5.0%)을 첨가하였고, 이어서 ME2의 잔류물의 첨가하였고, 그 다음 탈이온수(55g)에 용해된 과황산 암모늄(1.7g) 및 수산화암모늄(5g, 29% 활성)을 함유하는 용액을 각각 총 80분의 기간에 걸쳐 플라스크에 선형적으로 그리고 개별적으로 첨가하였다. 플라스크의 내용물을 제2 모노머 에멀젼의 첨가 동안 84℃의 온도에서 유지하였다. 모든 첨가가 완료되었을 때, 제2 모노머 에멀젼을 함유하는 용기를 탈이온수(25g)로 헹구고, 그 다음 이를 플라스크에 첨가하였다.
플라스크의 내용물을 65℃로 냉각하였고 촉매/활성제 쌍을 플라스크에 첨가하여 잔류 모노머를 감소시켰다. TERGITOL™ 15-S-40 계면활성제(The Dow Chemical Company 또는 계열사의 상표, 12.15g, 70% 고형물)를 첨가하였다. 그 다음 폴리머를 희석 수산화암모늄 용액으로 pH 9로 중화시켰다. Brookhaven BI 90 Plus 입자 분석기를 사용하여 측정된 입자 크기는 122 nm였고, 고형물은 49.5%였다.
비교예 2 - 라이신 메타크릴레이트로 작용화되지 않은 2-단계 구형 흡착 라텍스의 제조
ME1을 탈이온수(200g), Disponil FES 993 계면활성제(34g, 30% 활성), 부틸 아크릴레이트(309.4g), 메틸 메타크릴레이트(252.62g), 포스포에틸 메타크릴레이트(30.6g, 60% 활성), 및 나트륨 4-비닐벤젠술포네이트(2.64g, 90% 활성)를 혼합함으로써 제조하였다.
ME2를 탈이온수(300g), Disponil FES 32 계면활성제(28.33g, 30% 활성), 부틸 아크릴레이트(574.6g), 메틸 메타크릴레이트(449.48g), 우레이도 메타크릴레이트(51g, 50% 활성), 아세토아세톡시에틸 메타크릴레이트(53.68g, 95% 활성) 및 나트륨 4-비닐벤젠술포네이트(4.92g, 90% 활성)를 사용하여 제조하였다.
패들 교반기, 온도계, N2 유입구, 및 환류 응축기가 구비된 5-L의 4-목 둥근 바닥 플라스크에 탈이온수(900g) 및 Disponil FES 32 계면활성제(5.65　g, 30% 활성)를 첨가하였다. 플라스크의 내용물을 N2 하에서 85℃로 가열하였고 교반을 개시하였다. 그 다음 ME1(105　g)의 일부를 첨가하고, 탈이온수(25g)에 용해된 과황산 암모늄(5.1g)의 수용액을 신속하게 첨가하고 나서, 탈이온수(5g)의 린스를 수행하였다. 10분 동안 교반 후에, ME1의 잔류물 및 탈이온수(30g)에 용해된 과황산 암모늄(0.67g)을 함유하는 용액을 총 45분의 기간에 걸쳐 선형적으로 그리고 개별적으로 첨가하였다. ME1의 첨가가 완료된 후에, ME1을 함유하는 용기를 탈이온수(25g)로 헹구고, 그 다음 이를 플라스크에 첨가하였고, 플라스크의 내용물을 85℃의 온도에서 15분 동안 유지하였다. ME2 및 탈이온수(50　g)에 용해된 과황산 암모늄(1.03g)을 함유하는 용액을 총 70분의 기간에 걸쳐 선형적으로 그리고 개별적으로 첨가하였다. ME2의 첨가 20분 후에, 탈이온수(20g)에 용해된 수산화암모늄(10g, 29% 활성)을 함유하는 용액을 ME2의 첨가와 동시에 플라스크에 선형적으로 그리고 개별적으로 첨가하였다. 모든 첨가가 완료되었을 때, ME2를 함유하는 용기를 탈이온수(25g)로 헹구고, 그 다음 이를 플라스크에 첨가하였다.
플라스크의 내용물을 70℃로 냉각하였고 촉매/활성제 쌍을 플라스크에 첨가하여 잔류 모노머를 감소시켰다. 그 다음 폴리머를 희석 수산화암모늄 용액으로 pH 9.3로 중화시켰다. Brookhaven BI 90 Plus 입자 분석기를 사용한 측정된 입자 크기는 109 nm였고 고형물은 48.0%였다.
비교예 3 - 라이신 메타크릴레이트로 작용화되지 않은 구형 비흡착 라텍스의 제조
모노머 에멀젼을 탈이온수(800g), 나트륨 라우릴 설페이트(16.59g, 28% 활성), 부틸 아크릴레이트(957.95g), 메틸 메타크릴레이트(977.53g), 및 메타크릴산(19.52g)을 혼합함으로써 제조하였다.
패들 교반기, 온도계, N2 유입구, 및 환류 응축기가 구비된 5-L의 4-목 둥근 바닥 플라스크에 탈이온수(700g), 나트륨 라우릴 설페이트(19.73　g, 28% 활성), 및 탈이온수(67g)에 용해된 나트륨 카보네이트(6.8g)의 용액을 첨가하였다. 플라스크의 내용물을 N2 하에서 88℃로 가열하였고 교반을 개시하였다. 그 다음 모노머 에멀젼(59　g)의 일부를 첨가하였고, 탈이온수(25g)에 용해된 과황산 암모늄(6.8g)의 수용액을 신속하게 첨가하고 나서, 탈이온수(5g)의 린스를 수행하였다. 10분 동안 교반 후에, 모노머 에멀젼의 잔류물 및 탈이온수(99g)에 용해된 과황산 암모늄(1.04g)을 함유하는 용액을 총 65분의 기간에 걸쳐 플라스크에 선형적으로 첨가하였다. 모노머 에멀젼의 첨가가 완료된 후에, 모노머 에멀젼을 함유하는 용기를 탈이온수(25g)에 헹구고, 그 다음 이를 플라스크에 첨가하였고, 플라스크의 내용물을 88℃의 온도에서 5분 동안 유지하였다.
플라스크의 내용물을 75℃로 냉각하였고 촉매/활성제 쌍을 플라스크에 첨가하여 잔류 모노머를 감소시켰다. 폴리머를 희석 수산화암모늄 용액으로 pH 8.5로 중화시켰다. Brookhaven BI 90 Plus 입자 분석기를 사용하여 측정된 입자 크기는 140 nm였고 고형물은 50.6%였다.
실시예 1 - 라이신 메타크릴레이트로 작용화된 이형 흡착 라텍스의 제조
부분 B에서, 메틸 메타크릴레이트의 양을 17g 내지 780.33g로 감소시키고 라이신 메타크릴레이트(68　g, 12.5% 활성, 8.5g의 6-이성질체)를 ME2 혼합물에 첨가하는 것을 제외하고는 실질적으로 비교예 1에 기재된 바와 같이 라텍스를 제조하였다. 라이신 메타크릴레이트를 N-메타크릴로일-L-라이신의 코폴리머, IP.com No.　000201337에 기재된 바와 같이 제조할 수 있다.
실시예 2 - 라이신 메타크릴레이트로 작용화된 2-단계 구형 흡착 라텍스의 제조
모노머 혼합물에서 메틸 메타크릴레이트의 양을 9.8g 내지 967.73　g로 감소시키고 라이신 메타크릴레이트(39.2g, 12.5% 활성, 4.9g의 6-이성질체)를 모노머 에멀젼 혼합물에 첨가하는 것을 제외하고는 실질적으로 비교예 3에 기재된 바와 같이 라텍스를 제조하였다.
실시예 3 - 라이신 메타크릴레이트로 작용화된 구형 비흡착 라텍스의 제조
라텍스를, 모노머 혼합물에서 메틸 메타크릴레이트의 양을 9.8g 내지 967.73　g로 감소시키고 라이신 메타크릴레이트(39.2g, 12.5% 활성, 4.9g의 6-이성질체)를 모노머 에멀젼 혼합물을 첨가하는 것을 제외하고는 비교예 3에 기재된 바와 같이 실질적으로 제조하였다.
표 1은 립스틱 내오염성 시험을 한 페인트 제형을 제조하는데 사용된 물질 및 단계를 나타낸다. 바인더는 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2로부터 제조된 라텍스를 나타낸다. 울트라(Ultra)는 ROPAQUE™ 울투라 불투명 폴리머를 나타내고; Kronos 4311은 Kronos 4311 TiO2 슬러리를 나타내고; Tamol 2011은 TAMOL™ 2011 분산제를 나타내고; Tergitol 15-S-40은 TERGITOL™ 15-S-40 계면활성제를 나타내고; ASP 170은 ASP 170 Kaolin Clay를 나타내고; Minex 10은 Minex 10 Nepheline Syenite를 나타내고; Attagel 50은 Attagel 50 증량제를 나타내고; Optifilm 400은 Optifilm 400 Coalescent를 나타낸다. ROPAQUE, TAMOL, 및 TERGITOL은 모두 The Dow Chemical Company 또는 계열사의 상표이다.
표 1 -실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2를 사용한 페인트 제형
Figure pat00008
표 3은 립스틱 내오염성 시험을 한 또다른 페인트 제형을 제조하는데 사용된 물질 및 단계를 나타낸다. 바인더는 실시예 3 및 비교예 3으로부터 제조된 라텍스를 나타낸다.
표 2 - 실시예 3 및 비교예 3의 바인더를 포함하는 페인트 제형
Figure pat00009
표 3은 실시예 및 비교 중간예의 입자 크기 및 pH 값을 비교한 것이고; PS는 폴리머 입자의 평균 입자 크기를 나타낸다.
표 3 - 입자 크기 및 pH 비교
Figure pat00010
상기 결과는 콜로이드 안정성에 대한 명백한 해로운 영향도, 그리고 폴리머 입자에 6-라이신 메타크릴레이트 작용성을 혼입시킴으로써 수득된 입자 크기 조절의 손실도 시사하지 않는다.
얼룩 시험의 절차(ASTM 방법 D4828로부터 조절)
시험 페인트를 7-밀(mil)((습식) Dow 어플리케이터를 갖는 검은 비닐 차트 상에 주조하였고, 대조 페인트를 시험 페인트에 인접하게 주조하였다. 페인트를 77 ℉(25℃)에서 상대 습도 50%에서 7일 동안 건조하였다. 1/2인치 단면을 시험 패널에 걸쳐 표시하였고 립스틱을 균일하게 도표하여 시험 영역에 채웠다. 얼룩을 2시간 동안 침지할 수 있도록 하였다. 3”x 4”스폰지를 수돗물에 침지하고, 스폰지로부터 물이 더 이상 떨어지지 않을 때까지 짜내었다. 그 다음 스폰지를 1-kg 마모 보트에 부착하였고, 완전히 혼합된 10mL의 Leneta Standardized Non-Abrasive Scrub Medium과 15 mL의 수돗물을 스폰지의 노출된 면에 도포하였다. 그 다음 패널을 GARDCO Washability & Wear 시험기를 사용하여 1-kg 보트로 100사이클 동안 스크럽하였다.(모델 D10 WA-2151). 패널을 물로 완전히 헹구고 건조시켰고; 얼룩 제거 정도는 BYK Spectro-guide 45/0 광택 미터를 사용하여, 패널의 스크럽 및 스크럽되지 않은 면의 LAB* 값을 측정하였고, 그 다음 ΔE 값을 계산하였다. 표 4는 각 페인트에 대한 ΔE 값을 나타낸다. 페인트 1 내지 3은 실시예 1 내지 3의 라텍스를 사용하여 제조된 페인트를 나타내고; 페인트 1a, 1b, 및 1c는 비교예 1, 2, 및 3의 라텍스를 사용하여 제조된 페인트를 나타낸다.
표 4 - 립스틱 내오염성 결과
Figure pat00011
결과는 라이신 메타크릴레이트로 작용화된 바인더를 함유하는 페인트에 대한 립스틱 내오염성이 크게 향상된 것을 보여준다. 또한, 비교적 낮은 농도의 6-라이신 메타크릴레이트의 혼입이 페인트의 다른 성능 특성에 부정적인 영향을 미치지 않는 것을 발견하였다.

Claims (9)

  1. 0.02 내지 4 중량%의 산성 모노머 또는 이의 염의 구조단위; 및 하기 구조를 갖는 0.05 내지 3 중량%의 중합가능한 아미노산의 구조 단위를 포함하는 폴리머 입자의 안정한 수정 분산액을 포함하는 조성물:
    Figure pat00012

    식 중, X는 NH, NHCH2CH2O, 또는 NHCH2CH(OH)CH2O이고; 그리고 R은 H 또는 CH3이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 중합가능한 아미노산은 6-라이신 메타크릴레이트인, 조성물.
  3. 청구항 2에 있어서, 상기 폴리머 입자는 상기 폴리머 입자의 중량을 기준으로, 0.1 내지 4 중량%의 카르복실산 모노머 또는 이의 염의 구조 단위 및 0.2 내지 2 중량%의 6-라이신 메타크릴레이트의 구조 단위를 포함하며, 상기 카르복실산 모노머는 아크릴산, 메타크릴산, 또는 아타콘산인, 조성물.
  4. 청구항 2에 있어서, 상기 폴리머 입자는 상기 폴리머 입자의 중량을 기준으로, 0.1 내지 4 중량%의 황산 모노머 또는 이의 염의 구조 단위, 및 0.2 내지 2 중량%의 6-라이신 메타크릴레이트의 구조 단위를 포함하며, 상기 황산 모노머는 스티렌 술폰산 또는 2-아크릴아미도-2-메틸 프로판술폰산인, 조성물.
  5. 청구항 2에 있어서, 상기 폴리머 입자는 폴리머 입자의 중량을 기준으로 0.2 내지 3 중량%의 포스포에틸 메타크릴레이트 또는 이의 염인, 조성물.
  6. 청구항 2에 있어서, 상기 폴리머 입자는 0.1 내지 4중량의 산성 모노머 또는 이의 염의 구조를 포함하며, 상기 산성 모노머는 a) 카르복실산 모노머 및 황산 모노머; 또는 b) 카르복실산 모노머 및 인산 모노머; 또는 c) 황산 모노머 및 인산 모노머; 또는 d) 카르복실산 모노머, 황산 모노머, 및 인산 모노머인, 조성물.
  7. 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 있어서, 상기 폴리머 입자는 80 내지 99.9 중량%의 메타크릴레이트 또는 아크릴레이트 모노머 또는 이들의 조합물의 구조 단위를 포함하는, 조성물.
  8. 청구항 7에 있어서, 상기 폴리머 입자는 메틸 메타크릴레이트와, 에틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 2-프로필헵틸 아크릴레이트 및 2-에틸헥실 아크릴레이트로 구성된 군으로부터 선택된 1종의 아크릴레이트의 구조 단위를 포함하는, 조성물.
  9. 청구항 7에 있어서, 상기 폴리머 입자는 도토리 형태를 갖는 TiO2-흡착 입자; 또는 구형 TiO2-흡착 입자; 또는 TiO2 비흡착 폴리머 입자, 또는 이들의 조합물인, 조성물.
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