KR20180023625A - 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
화학식 1로 표현되는 적어도 1종의 제1 호스트 화합물, 그리고 화학식 2로 표현되는 적어도 1종의 제2 호스트 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 이를 적용한 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1 및 2에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1 및 2에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 적어도 1종의 제1 호스트 화합물, 그리고
하기 화학식 2로 표현되는 적어도 1종의 제2 호스트 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R1 및 R2 중 적어도 하나는 카바졸일기를 제외한, N 함유 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로, 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
X는 O 또는 S이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 이고,
치환기 A는 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 또는 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸일기이고,
R3 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C6 내지 C30 아릴아민기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴아민기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 가장 구체적인 예로서, 상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C12 아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서,
탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, 플루오레닐기 등을 들 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
상기 헤테로고리기는 구체적인 예를 들어, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸일기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 적어도 두 종류의 호스트(host)와 도펀트(dopant)를 포함하고, 상기 호스트는 전자 특성이 상대적으로 강한 제1 호스트 화합물과 정공 특성이 상대적으로 강한 제2 호스트 화합물을 포함한다.
상기 제1 호스트 화합물은 전자 수송 특성이 상대적으로 강한 특성을 가지는 화합물로, 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R1 및 R2 중 적어도 하나는 카바졸일기를 제외한, N 함유 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
X는 O 또는 S이고,
R3 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, C1 내지 C5 알킬기 C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, 상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C12 아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 구체적으로, 적어도 하나의 수소가 C1 내지 C4 알킬기, 페닐기, 바이페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸일기, 벤조퓨란피리미디닐기, 또는 벤조티오펜피리미디닐기로 치환된 것을 의미하며, 예컨대 페닐기, 바이페닐기, 트리아지닐기, 퀴나졸일기, 벤조퓨란피리미디닐기, 또는 벤조티오펜피리미디닐기로 치환된 것을 의미한다.
상기 제1 호스트 화합물은 원자수가 각각 6-5-6-5-6-5-6인 고리가 융합된 형태의 융합인돌로카바졸 구조에 적어도 하나의 전자 특성을 갖는 치환기를 포함함으로써 전자 주입 물질, 전자 수송 물질 또는 발광 물질로 사용할 수 있으며, 특히 발광 물질로 사용할 경우 융합된 고리에서 정공 이동 특성을 강화함과 동시에, 전자 특성을 갖는 치환기의 조합으로 빠른 구동 전압 및 고효율의 특성을 나타낼 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 있고, 구체적으로 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기이고, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기일 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기이고, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기일 수 있다.
또한, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기일 수 있고, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 L1 및 L2는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기일 수 있고, 구체적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기일 수 있으며, 더욱 구체적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.
예컨대 상기 L1 및 L2는 단일결합, 치환 또는 비치환된 메타-페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 파라-페닐렌기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 R3 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있고, 구체적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있으며, 예컨대 수소 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에서, 상기 R1은 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴녹살일기이고, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있으며, 이 때 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 페닐기, 또는 바이페닐기로 치환된 것을 의미할 수 있다.
또한, 상기 L1 및 L2는 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있고, 상기 R3 내지 R8은 모두 수소일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 1은 N 함유 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기의 치환 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1a 또는 화학식 1b로 표현될 수 있다.
[화학식 1a] [화학식 1b]
상기 화학식 1a 및 화학식 1b에서, L1 및 L2, X, R3 내지 R8은 전술한 바와 같고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고, ET는 카바졸일기를 제외한, N 함유 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기일 수 있다.
상기 N 함유 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살일기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 1a 및 화학식 1b의 R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 m-바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기이고, ET는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기일 수 있고, 예컨대 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 L1 또는 L2와의 연결 지점이다.
상기 제1 호스트 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
[1]
[2]
[3]
[4]
[5]
[6]
[7]
[8]
[9]
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[11]
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[401] [402] [403]
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[409] [410] [411]
[412]
[413] [414] [415]
[416]
[417] [418] [419]
[420]
상기 제2 호스트 화합물은 정공 수송 특성이 상대적으로 강한 특성을 가지는 화합물로, 하기 화학식 2로 표현된다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L3은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
치환기 A는 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 또는 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸일기이고,
R9 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 일 실시예에서, 상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 C6 내지 C12 아릴기로 치환된 것을 의미한다.
상기 제2 호스트 화합물은 정공 특성을 갖는 치환기를 포함함으로써 소자 내 발광층에서 전기장 인가 시 정공을 받기 쉬운 구조가 될 수 있고, 이에 따라 상기 제1 호스트 화합물과 함께 사용되어 들뜬 복합체(exciplex)를 형성할 수도 있으며, 유기 광전자 소자의 구동 전압을 낮추고 효율을 높일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 치환기 A는 하기 화학식 a로 표현될 수 있다.
[화학식 a]
상기 화학식 a에서,
Ar2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
Y1은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
R12 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 상기 화학식 2의 L3와의 연결 지점이고,
상기 R12 내지 R15 중 어느 하나는 상기 화학식 2의 L3와 연결되고,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 일 예에서, 상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 C1 내지 C5 알킬기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 트리페닐렌기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있고, 더욱 구체적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있고, 예컨대 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.
본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에서, 상기 Ar2는 메타-바이페닐기, 또는 파라-바이페닐기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 Y1은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기일 수 있고, 예컨대 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 R12 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 상기 화학식 2의 L3와의 연결 지점일 수 있고, 더욱 구체적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 또는 상기 화학식 2의 L3와의 연결 지점일 수 있으며, 예컨대 R12 내지 R15 중 어느 하나는 상기 화학식 2의 L3와의 연결 지점이고, 나머지는 수소 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
치환기 A가 화학식 a로 표현될 때, 상기 화학식 2는 구체적으로 하기 화학식 2-a로 표현되는 치환 또는 비치환된 바이카바졸일 수 있다.
[화학식 2-a]
상기 화학식 2-a에서, Ar1, Ar2, R9 내지 R11, R13 내지 R15, Y1 및 L3의 정의는 전술한 바와 같다.
상기 화학식 2-a는 예컨대 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 구조 중 하나일 수 있다.
[그룹 Ⅱ]
본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 2-a는 상기 그룹 Ⅱ에서 C-8의 구조를 가질 수 있고, 이 경우 하기 화학식 2-a1로 표현될 수 있다.
[화학식 2-a1]
상기 화학식 2-a1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고, Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 이고, L3, 및 Y1은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이며, R9 내지 R11, 및 R13 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
상기 화학식 2-a로 표현되는 제2 호스트 화합물은 예컨대 하기 그룹 2에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
[E-1] [E-2] [E-3] [E-4] [E-5]
[E-6] [E-7] [E-8] [E-9] [E-10]
[E-11] [E-12] [E-13] [E-14] [E-15]
[E-16] [E-17] [E-18] [E-19] [E-20]
[E-21] [E-22] [E-23] [E-24]
[E-25] [E-26] [E-27] [E-28] [E-29]
[E-30] [E-31] [E-32] [E-33] [E-34]
[E-35] [E-36] [E-37] [E-38] [E-39]
[E-40] [E-41] [E-42] [E-43] [E-44]
[E-45] [E-46] [E-47] [E-48] [E-49]
[E-50] [E-51] [E-52] [E-53] [E-54]
[E-55] [E-56] [E-57] [E-58] [E-59]
[E-60] [E-61] [E-62] [E-63] [E-64]
[E-65] [E-66] [E-67] [E-68] [E-69]
[E-70] [E-71] [E-72] [E-73] [E-74]
[E-75] [E-76] [E-77] [E-78] [E-79]
[E-80] [E-81] [E-82] [E-83] [E-84]
[E-85] [E-86] [E-87] [E-88] [E-89]
[E-90] [E-91] [E-92] [E-93] [E-94]
[E-95] [E-96] [E-97] [E-98] [E-99]
[E-100] [E-101] [E-102] [E-103] [E-104]
[E-105] [E-106] [E-107] [E-108] [E-109]
[E-110] [E-111] [E-112] [E-113] [E-114]
[E-115] [E-116] [E-117] [E-118] [E-119]
[E-120] [E-121] [E-122] [E-123] [E-124]
[E-125] [E-126] [E-127] [E-128] [E-129]
[E-130] [E-131] [E-132] [E-133] [E-134]
[E-135] [E-136] [E-137]
본 발명의 다른 일 실시예에서, 상기 치환기 A는 하기 화학식 b로 표현되는 모이어티와 하기 화학식 c로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어질 수 있다.
[화학식 b] [화학식 c]
상기 화학식 b, 및 화학식 c에서,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 상기 화학식 2의 L3와의 연결 지점이고,
Y2 및 Y3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고, 상기 화학식 b의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 c의 두 개의 *와 연결되어 융합고리를 형성하고 상기 화학식 b에서 융합고리를 형성하지 않은 *는 각각 독립적으로 CRa이고,
Ra, 및 R16 내지 R19는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 상기 화학식 2의 L3와의 연결 지점이고,
상기 화학식 b 및 화학식 c의 R16 내지 R19, Ar3 및 Ar4 중 어느 하나는 상기 화학식 2의 L3와 연결되고,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, C1 내지 C5 알킬기, 또는 C6 내지 C18 아릴기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 일 예에서, 상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 C1 내지 C5 알킬기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 트리페닐렌기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨란일기, 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있고, 더욱 구체적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 상기 화학식 2의 L3와의 연결 지점일 수 있으며, 예컨대 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 Y2 및 Y3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기일 수 있고, 예컨대 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 Ra, 및 R16 내지 R19는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 상기 화학식 2의 L3와의 연결 지점일 수 있고, 더욱 구체적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 또는 상기 화학식 2의 L3와의 연결 지점일 수 있으며, 상기 화학식 b 및 화학식 c의 R16 내지 R19, Ar3 및 Ar4 중 어느 하나는 상기 화학식 2의 L3와 연결되고, R16 내지 R19 중 L3와 연결되지 않은 나머지는 수소 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
치환기 A가 화학식 b로 표현되는 모이어티와 화학식 c로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어질 때, 상기 화학식 2는 구체적으로 하기 화학식 2-b1-A, 화학식 2-b2-A, 화학식 2-b1-B, 화학식 2-b2-B, 화학식 2-b1-C, 화학식 2-b2-C, 화학식 2-b1-D, 화학식 2-b2-D, 화학식 2-b1-E, 및 화학식 2-b2-E 중 어느 하나로 표현되는 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸일 수 있다.
[화학식 2-b1-A] [화학식 2-b2-A] [화학식 2-b1-B]
[화학식 2-b2-B] [화학식 2-b1-C] [화학식 2-b2-C]
[화학식 2-b1-D] [화학식 2-b2-D]
[화학식 2-b1-E] [화학식 2-b2-E]
상기 화학식 2-b1-A, 화학식 2-b2-A, 화학식 2-b1-B, 화학식 2-b2-B, 화학식 2-b1-C, 화학식 2-b2-C, 화학식 2-b1-D, 화학식 2-b2-D, 화학식 2-b1-E, 및 화학식 2-b2-E에서, Ar1, Ar3, Ar4, R9 내지 R11, R16 내지 R19, Y2, Y3, 및 L3의 정의는 전술한 바와 같고, Ra1, 및 Ra4 내지 Ra6은 전술한 Ra의 정의와 같다.
본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 2는 화학식 2-b1-C, 또는 화학식 2-b2-C로 표현될 수 있고, 예컨대 하기 화학식 2-b1-C1, 화학식 2-b1-C2, 화학식 2-b1-C3, 화학식 2-b1-C4, 화학식 2-b2-C1, 화학식 2-b2-C2, 화학식 2-b2-C3, 및 화학식 2-b2-C4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 2-b1-C1][화학식 2-b1-C2][화학식 2-b1-C3]
[화학식 2-b1-C4][화학식 2-b2-C1][화학식 2-b2-C2]
[화학식 2-b2-C3] [화학식 2-b2-C4]
상기 화학식 2-b1-C1, 화학식 2-b1-C2, 화학식 2-b1-C3, 화학식 2-b1-C4, 화학식 2-b2-C1, 화학식 2-b2-C2, 화학식 2-b2-C3, 및 화학식 2-b2-C4에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기이고, Ar2 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고, L3, Y1, 및 Y3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이고, R9 내지 R11, 및 R16 내지 R19는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 제2 호스트는 예컨대 상기 화학식 2-b1-C1, 화학식 2-b1-C2, 화학식 2-b1-C3, 화학식 2-b1-C4, 및 화학식 2-b2-C3 중 어느 하나로 표현될 수 있고, 예컨대 화학식 2-b2-C3로 표현될 수 있다.
상기 화학식 2의 치환기 A가 화학식 b 및 화학식 c의 조합으로 이루어진 제2 호스트 화합물은 예컨대 하기 그룹 3에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 3]
[F-1] [F-2] [F-3] [F-4] [F-5]
[F-6] [F-7] [F-8] [F-9] [F-10]
[F-11] [F-12] [F-13] [F-14] [F-15] [F-16]
상술한 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물은 다양한 조합에 의해 다양한 조성물을 준비할 수 있다.
예컨대 본 발명의 일 실시예에 따른 조성물은 상기 화학식 1a로 표현되는 화합물을 제1 호스트로서 포함하고, 상기 화학식 2-a1 또는 화학식 2-b2-C3로 표현되는 화합물을 제2 호스트로서 포함할 수 있다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 1a의 R2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이고, ET는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살일기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기이고, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이고, X는 O 또는 S이고, R3 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고; 상기 화학식 2-a1 및 화학식 2-b2-C3의 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기이고, Ar2 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고, L3, 및 Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이고, R9 내지 R11, 및 R13 내지 R19는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에서 상기 제2 호스트 화합물은 상기 화학식 2-b2-C3로 표현될 수 있다.
전술한 바와 같이, 상기 제1 호스트 화합물은 전자 수송 특성이 상대적으로 강한 특성을 가지는 화합물이고 상기 제2 호스트 화합물은 정공 수송 특성이 상대적으로 강한 화합물로, 이들이 함께 사용됨으로써 단독으로 사용된 경우와 비교하여 전자 및 정공의 이동성을 높여 발광효율을 현저히 개선시킬 수 있다.
전자 혹은 정공 특성이 한쪽으로 치우친 재료를 발광층으로 도입한 소자는 발광층과 전자 또는 정공수송층의 계면에서 캐리어의 재결합이 일어나면서 엑시톤의 형성이 상대적으로 많이 일어나게 된다. 그 결과 발광층 내 분자 여기자와 수송층 계면의 전하와의 상호작용으로 인해 효율이 급격히 떨어지는 롤-오프(roll-off) 현상이 발생하고 발광 수명 특성 또한 급격히 떨어지게 된다. 이러한 문제를 해결하기 위하여 제1 및 제2 호스트를 동시에 발광층에 도입하여 전자 또는 정공수송층 어느 한쪽으로 발광 영역이 치우치지 않도록 발광층 내의 캐리어 밸런스를 맞출 수 있는 소자를 제작함으로써 롤-오프의 개선과 동시에 수명 특성 또한 현저히 개선시킬 수 있다.
상기 제1 호스트 화합물과 상기 제2 호스트 화합물은 예컨대 1:10 내지 10:1의 중량비로 포함될 수 있다. 구체적으로 2:8 내지 8:2, 3:7 내지 7:3, 4:6 내지 6:4, 4:6 내지 8:2 일 수 있으며, 5:5 내지 8:2의 범위로 포함될 수 있으며, 예컨대 2:8 내지 8:2, 3:7 내지 7:3의 범위로 포함될 수 있다. 가장 구체적인 예로서, 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물의 혼합 비율은 5:5 내지 7:3일 수 있으며, 5:5 또는 7:3일 수 있다.
상기 범위로 포함됨으로써 바이폴라 특성이 더욱 효과적으로 구현되어 효율과 수명을 동시에 개선할 수 있다.
상기 조성물은 전술한 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물 외에 1종 이상의 호스트 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 조성물은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 적색, 녹색 또는 청색의 도펀트일 수 있으며, 예컨대 인광 도펀트일 수 있다.
상기 도펀트는 상기 제1 호스트 화합물과 상기 제2 호스트 화합물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
상기 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 상기 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L2MX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
상기 조성물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법 또는 용액 공정으로 형성될 수 있다.
이하 다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자에 대하여 설명한다.
다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 조성물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 조성물을 포함할 수 있다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서는 도 1 또는 도 2에서 유기층(105)으로서 추가로 전자 수송층, 전자주입층, 전공주입층 등을 더 포함한 유기발광 소자일 수도 있다.
유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
(유기 광전자 소자용 조성물의 제조)
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는한 Sigma-Aldrich 社 또는 TCI 社에서 구입하였으며, 이미 공지된 물질로 용이하게 합성이 가능한 것이다.
하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
본 발명의 유기광전자 소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 상기 화학식 1의 화합물을 하기 반응식들을 통해 합성하였다.
제1 호스트(ET 호스트) 화합물의 합성
합성예
１: 화합물 80의 합성
[반응식 1-1] 중간체 [80]-6의 합성
디벤조싸이오펜-3-피나콜보론에스터 1 당량, 2,4-다이클로로나이트로벤젠 1.2 당량, 테트라키스트리페닐 팔라듐 0.03 당량, 탄산칼륨 3 당량을 테트라하이드로퓨란(THF)과 증류수(DIW) 0.25 몰 농도로 희석하여 19시간 동안 가열 환류한다. 반응 종료 후 반응액을 냉각시키고, 층분리한 뒤 유기층을 모아 무수 황산마그네슘으로 건조하고 여과한 후 농축한다. 농축된 잔사를 초산에틸로 재결정하여 38g(수율 65%)의 중간체 [80]-6을 얻었다.
LC/MS; C18H10ClNO2S Exact Mass: 339.01, Found for: 340.80[M+1]
[반응식 1-2] 중간체 [80]-5의 합성
상기 합성된 중간체 [80]-6 1 당량과 트리페닐포스핀 5 당량을 다이클로로벤젠(DCB) 0.3 몰 농도에 희석한 뒤 반응액을 180℃에서 24 시간 동안 가열 환류한다. 반응의 종료 후 반응액을 농축하여 노르말헥산과 메틸렌클로라이드 전개 용매로 실리카겔 컬럼 정제하여 12g(55% 수율)의 중간체 [80]-5을 얻었다.
LC/MS: C18H10ClNS Exact Mass: 307.02 Found.: 308.80[M+1]
[반응식 1-3] 중간체 [80]-4의 합성
상기 합성된 중간체 [80]-5 1당량, 브로모벤젠 1.5 당량, 디벤질리딘 다이팔라듐 0.03 당량, 트리스 터셔리부틸 포스핀 0.1 당량, 소듐뷰톡사이드 2 당량을 자일렌 0.25 몰 농도로 현탁하고, 반응액을 150℃에서 18 시간동안 가열 환류하였다. 반응의 종결 후 반응액을 메탄올에 희석하여 고체를 생성시키고, 고체를 모아 톨루엔에서 재결정하여 14g(수율 82%)의 중간체 [80]-4을 얻었다.
LC/MS: C24H14ClNS Exact Mass: 383.05 Found: 384.90[M+1]
[반응식 1-4] 중간체 [80]-3의 합성
상기 합성된 중간체 [80]-4 1당량 비스피나콜라토 다이보론 1.2 당량, 다이페닐 포스핀 팔라듐 다이클로라이드 0.03 당량, 트리사이클로헥실 포스핀 0.1 당량, 초산칼륨 2 당량을 디메틸 포름아마이드에 0.25 몰 농도로 현탁시킨다. 반응액을 160℃에서 19시간 동안 가열 환류시킨다. 반응의 종료 후 반응액을 물에 희석시켜 고체를 석출시킨다. 고체를 모아 노르말헥산과 메틸렌 클로라이드에서 재결정하여 15g(수율 80%)의 중간체 [80]-3을 얻었다.
[반응식 1-5] 중간체 [80]-2의 합성
상기 합성된 중간체 [80]-3 1당량, 2-브로모 나이트로 벤젠 1.5 당량, 테트라키스 트리페닐 포스핀 0.03 당량, 탄산칼륨 3 당량을 1,4-다이옥산과 물 3:1 혼합물에 0.25 몰 농도로 현탁시키고, 반응액을 20 시간 동안 가열 환류시켰다. 반응의 종결 후 반응액에 초산에틸을 넣고 층분리시키고, 유기층을 분리하고, 농축한다. 농축된 잔사를 톨루엔에 가열하고 녹이고, 실리카겔, 활성탄소에서 여과하고 여액을 농축하고, 노르말 헥산, 초산에틸 2:1 용액으로 재결정하여 10g(수율 73%)의 중간체 [80]-2을 얻었다.
LC/MS: C30H18N2O2S Exact Mass: 470.11 Found: 471.54[M+1]
[반응식 1-6] 중간체 [80]-1의 합성
상기 중간체 [80]-5의 합성예와 동일한 합성 방법으로 중간체 [80]-2를 출발물질로 활용하여 7g(82% 수율)의 중간체 [80]-1을 얻었다.
LC/MS: C30H18N2S Exact Mass: 438.12 Found: 439.54[M+1]
[반응식 1-7] 합성예 80의 합성
상기 합성된 중간체 [80]-1 1 당량, 페닐 바이페닐 클로로 트리아진 1.1 당량을 디메틸 포름아마이드 0.25 몰 농도로 희석하고, 얼음물 중탕으로 온도를 낮춘다. 반응액에 소듐 하이드라이드 1.5 당량을 3 번에 나누어 가하고 서서히 상온으로 온도를 올린다. 반응의 종결 후 반응액을 얼음물에 희석시켜 고체를 석출시키고 여과한다. 생성된 고체를 다이클로로 벤젠으로 2회 재결정하여 생성물 5g(수율 75%)을 얻었다.
LC/MS: C51H31N5S Exact Mass: 745.23 Found: 746.90[M+1]
합성예
2: 화합물 79의 합성
[반응식 2-1] 합성예 79의 합성
상기 합성된 중간체 [80]-1 1 당량, 4-페닐-2-클로로 퀴나졸린 1.1 당량을 디메틸 포름아마이드 0.25 몰 농도로 희석하고, 얼음물 중탕으로 온도를 낮춘다. 반응액에 소듐 하이드라이드 1.5 당량을 3 번에 나누어 가하고 서서히 상온으로 온도를 올린다. 반응의 종결 후 반응액을 얼음물에 희석시켜 고체를 석출시키고 여과한다. 생성된 고체를 다이클로로 벤젠으로 2회 재결정하여 최종 생성물 4g(수율 77%)을 얻었다.
LC/MS: C44H26N4S Exact Mass: 642.19 Found: 643.79[M+1]
합성예
3: 화합물 109의 합성
상기 반응식 2-1의 반응물 [80]-1 대신 반응식 1-1의 출발물질을 디벤조싸이오펜-3-피나콜보론에스터 대신 디벤조퓨란-3-피나콜보론에스터를 사용하여 반응식 1-1 내지 반응식 1-6을 거쳐 합성된 반응물을 상기 화합물 79의 합성 방법과 동일한 방법으로 반응시켜 최종 생성물인 화합물 109를 합성하였다.
LC/MS: C44H26N4O Exact Mass: 626.21 Found: 627.71[M+1]
합성예
4: 화합물 111의 합성
상기 반응식 1-7의 반응물 [80]-1 대신 반응식 1-1의 출발물질을 디벤조싸이오펜-3-피나콜보론에스터 대신 디벤조퓨란-3-피나콜보론에스터를 사용하여 반응식 1-1 내지 반응식 1-6을 거쳐 합성된 반응물을 상기 화합물 80의 합성 방법과 동일한 방법으로 반응시켜 최종 생성물인 화합물 111을 합성하였다.
LC/MS: C51H31N5O Exact Mass: 729.25 Found: 730.82[M+1]
합성예
5: F-11의 합성
[반응식 3-1] 중간체 C의 합성
중간체 C-1의 합성
5L 플라스크에 중간체 4-브로모-9H-카바졸 200.0 g (0.8 mol), 아이오도 벤젠 248.7 g (1.2 mol), 탄산칼륨 168.5 g (1.2 mol), 요오드화 구리(I) 31.0 g (0.2 mol), 1,10-페난트롤린 29.3 g (0.2 mol)을 N,N-다이메틸포름아마이드 2.5 L에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 24시간 동안 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 증류수 4 L에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 물과 메탄올, 헥산 씻어주었다. 얻어진 고체를 물과 디클로로메탄으로 추출하여 수득한 유기층으로부터 황산마그네슘을 사용하여 수분을 제거하고 농축하여, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 C-1을 흰색의 고체 (216.2 g, 83%의 수율)로 얻었다.
calcd. C27H18ClN3 : C, 67.10; H, 3.75; Br, 24.80; N, 4.35; found : C C, 67.12; H, 3.77; Br, 24.78; N, 4.33
중간체 C-2의 합성
5 L 플라스크에 중간체 C-1 (216.0 g, 0.7 mol), 4,4,4',4', 5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-바이(1,3,2-다이옥사보로란 ( 212.8 g, 0.8 mol), 아세트산칼륨 (KOAc, 197.4 g, 2.0 mol) 및 1,1'-비스(다이페닐포스피노) 페로센-팔라듐(II)다이클로라이드 (21.9 g, 0.03 mol), 트리사이클로헥실포스핀 (45.1 g, 0.2 mol)을 N,N-다이메틸포름아마이드 3 L에 넣은 후, 130℃에서 12시간 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 용액을 물과 EA로 추출하여 수득한 유기층으로부터 황산마그네슘을 사용하여 수분을 제거하고 농축하여, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 C-2을 흰색의 고체 (205.5 g, 83%의 수율)로 얻었다.
calcd. C26H25BN2O2 : C, 78.06; H, 6.55; B, 2.93; N, 3.79; O, 8.67; found : C, 78.08; H, 6.57; B, 2.91; N, 3.77; O, 8.67
중간체 C-3의 합성
5 L 플라스크에 중간체 C-2 150.0 g (0.4 mol), 중간체 1-브로모-2-니트로 벤젠 164.1 g (0.8 mol), 탄산칼륨 278.1 g (2.01 mol) 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐 (0) 23.5 g (0.02 mol)을 1,4-다이옥산 2 L, 물 1 L 에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 16시간 동안 90℃로 가열하였다. 반응 용매를 제거한 후, 디클로로메탄에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 중간체 C-3를 노란색의 고체(86.3 g, 58%의 수율)로 얻었다.
calcd. C18H12N2O2: C, 79.11; H, 4.43; N, 7.69; O, 8.78; found : C, 79.13; H, 4.45; N, 7.67; O, 8.76
중간체 C의 합성
1000ml 플라스크에 중간체 C-3 (86.0 g, 0.23 mol), 트리페닐 포스핀 (309.5 g, 1.18 mol)을 디클로로 벤젠 600 mL에 넣고 질소 치환을 하고 12시간 동안 160℃에서 교반하였다. 반응 종료 후, 용매 제거하여 컬럼 크로마토그래피로 정제(Hexane) 하여 중간체 C를 노란색의 고체(57.3 g, 73%의 수율)로 얻었다.
Calcd. C18H12N2: C, 86.72; H, 4.85; N, 8.43; found : C, 86.70; H, 4.83; N, 8.47
[반응식 3-2] 화합물 F-11의 합성
500 mL 플라스크에 중간체 C 10.0 g (30.2 mmol), 3-(4-브로모페닐)-9-페닐-9H-카바졸 14.4 g (36.2 mmol), 소듐 t-부톡사이드 (NaOtBu) 4.3 g (45.3 mmol), Pd(dba)2 1.0 g (1.8 mmol), 트리 t-부틸포스핀 (P(tBu)3) 2.2 g (50% in 톨루엔)를 자일렌 150 mL 에 넣고 질소 기류 하에서 12시간 동안 가열하여 환류하였다. 자일렌을 제거한 후, 이로부터 수득한 혼합물에 메탄올 200 mL를 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 디클로로메탄에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 아세톤으로 재결정하여 화합물 F-11 (15.0 g, 77%의 수율)을 수득하였다.
calcd. C47H30N4S : C, 88.72; H, 4.81; N, 6.47; found : C, 88.74; H, 4.82; N, 6.44
유기 발광 소자의 제작
실시예
1
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 화합물 A을 진공 증착하여 700Å 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50Å의 두께로 증착한 후, 화합물 C를 1020Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 합성예 2의 화합물 79 및 화합물 E-30을 동시에 호스트로 사용하고 도판트로 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(Ⅲ) [Ir(ppy)3]를 10wt%, 또는 적색 소자 경우 [Ir(piq)2acac] 5wt% 로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 79와 화합물 E-30은 7:3 중량비로 사용되었으며, 하기 실시예의 경우 별도로 비율을 기술하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.
ITO/화합물A(700Å)/화합물B(50Å)/화합물C(1020Å)/EML[화합물 79 : E-30 : Ir(ppy)3 (또는 [Ir(piq)2acac]인 경우 5wt%) = 63wt% : 27wt% : 10wt% ] (400Å) / 화합물D : Liq(300Å) / Liq(15Å) / Al(1200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine
화합물 B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN),
화합물 C:N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline
실시예
1 내지
실시예
8
하기 표 1에 기재된 바와 같이 제1 호스트 및 제2 호스트를 각각 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 1 내지 실시예 8의 소자를 제작하였다.
비교예
1 내지
비교예
6
화합물 79, 80, 109, 111, 그리고 화합물 E-30, 및 F-11을 각각 단독으로 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 1 내지 비교예 6의 소자를 제작하였다.
평가
실시예 1 내지 8와 비교예 1 내지 6에 따른 유기발광소자의 발광효율 및 구동전압을 평가하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
(4) 구동전압 측정
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15 mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하여 결과를 얻었다.
| 실시예 | 제1호스트 | 제 2 호스트 | 제1호스트: 제2호스트 (wt/wt) |
색 | 구동 전압 (V) |
발광 효율 (cd/A) |
| 실시예 1 | 79 | E-30 | 70:30 | 적색 | 4.07 | 19 |
| 실시예 2 | 79 | F-11 | 70:30 | 적색 | 4.01 | 20 |
| 비교예 1 | 79 | - | 100 | 적색 | 4.47 | 17 |
| 실시예 3 | 80 | E-30 | 70:30 | 녹색 | 3.97 | 69 |
| 실시예 4 | 80 | F-11 | 70:30 | 녹색 | 3.89 | 68 |
| 비교예 2 | 80 | - | 100 | 녹색 | 4.51 | 59 |
| 실시예 5 | 109 | E-30 | 70:30 | 적색 | 4.02 | 21 |
| 실시예 6 | 109 | F-11 | 70:30 | 적색 | 3.99 | 22 |
| 비교예 3 | 109 | - | 100 | 적색 | 4.37 | 16 |
| 실시예 7 | 111 | E-30 | 70:30 | 녹색 | 3.87 | 67 |
| 실시예 8 | 111 | F-11 | 70:30 | 녹색 | 3.78 | 65 |
| 비교예 4 | 111 | - | 100 | 녹색 | 4.67 | 55 |
| 비교예 5 | - | E-30 | 100 | 녹색 | 4.59 | 2 |
| 비교예 6 | - | F-11 | 100 | 녹색 | 4.95 | 10 |
* 휘도가 6000 cd/m2 이하의 소자는 수명측정 불가
표 1을 참고하면, 제1 호스트와 제2 호스트를 조합하여 사용하는 경우, 제1 호스트, 또는 제2 호스트를 각각 단독으로 사용하는 경우에 비해 이를 적용한 유기 발광 소자의 구동 전압이 낮아지고 효율이 높아짐을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표현되는 적어도 1종의 제1 호스트 화합물, 그리고
하기 화학식 2로 표현되는 적어도 1종의 제2 호스트 화합물
을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R1 및 R2 중 적어도 하나는 카바졸일기를 제외한, N 함유 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로, 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
X는 O 또는 S이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
치환기 A는 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 또는 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸일기이고,
R3 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, C1 내지 C5 알킬기, 또는 C6 내지 C18 아릴기로 치환된 것을 의미한다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1a 또는 화학식 1b로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 1a] [화학식 1b]
상기 화학식 1a 및 화학식 1b에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
ET는 카바졸일기를 제외한, N 함유 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
X는 O 또는 S이고,
R3 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 이들의 조합이다. - 제1항에 있어서,
상기 N 함유 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살일기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기인 유기 광전자 소자용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기이고,
상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기이고,
상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기인 유기 광전자 소자용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 치환기 A는 하기 화학식 a로 표현되거나; 하기 화학식 b로 표현되는 모이어티와 하기 화학식 c로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어지는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 a] [화학식 b] [화학식 c]
상기 화학식 a, 화학식 b, 및 화학식 c에서,
Ar2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 상기 화학식 2의 L3와의 연결 지점이고,
Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
상기 화학식 b의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 c의 두 개의 *와 연결되어 융합고리를 형성하고 상기 화학식 b에서 융합고리를 형성하지 않은 *는 각각 독립적으로 CRa이고,
Ra, 및 R12 내지 R19는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 상기 화학식 2의 L3와의 연결 지점이고,
상기 화학식 a의 R12 내지 R15 중 어느 하나는 상기 화학식 2의 L3와 연결되고,
상기 화학식 b 및 화학식 c의 R16 내지 R19, Ar3 및 Ar4 중 어느 하나는 상기 화학식 2의 L3와 연결되고,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-a, 화학식 2-b1-A, 화학식 2-b2-A, 화학식 2-b1-B, 화학식 2-b2-B, 화학식 2-b1-C, 화학식 2-b2-C, 화학식 2-b1-D, 화학식 2-b2-D, 화학식 2-b1-E, 및 화학식 2-b2-E 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 2-a] [화학식 2-b1-A] [화학식 2-b2-A]
[화학식 2-b1-B] [화학식 2-b2-B] [화학식 2-b1-C]
[화학식 2-b2-C] [화학식 2-b1-D] [화학식 2-b2-D]
[화학식 2-b1-E] [화학식 2-b2-E]
상기 화학식 2-a, 화학식 2-b1-A, 화학식 2-b2-A, 화학식 2-b1-B, 화학식 2-b2-B, 화학식 2-b1-C, 화학식 2-b2-C, 화학식 2-b1-D, 화학식 2-b2-D, 화학식 2-b1-E, 및 화학식 2-b2-E에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
Ar2 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
L3, 및 Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
Ra1, Ra4 내지 Ra6, R9 내지 R11, 및 R13 내지 R19는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-a1, 화학식 2-b1-C1, 화학식 2-b1-C2, 화학식 2-b1-C3, 화학식 2-b1-C4, 및 화학식 2-b2-C3 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 2-a1][화학식 2-b1-C1][화학식 2-b1-C2]
[화학식 2-b1-C3][화학식 2-b1-C4][화학식 2-b2-C3]
상기 화학식 2-a1, 화학식 2-b1-C1, 화학식 2-b1-C2, 화학식 2-b1-C3, 화학식 2-b1-C4, 및 화학식 2-b2-C3에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
Ar2 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
L3, 및 Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이고,
R9 내지 R11, 및 R13 내지 R19는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다. - 제1항에 있어서,
상기 제1 호스트 화합물은 하기 화학식 1a로 표현되고;
상기 제2 호스트 화합물은 하기 화학식 2-a1 또는 화학식 2-b2-C3로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에서,
R2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이고,
ET는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살일기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이고,
X는 O 또는 S이고,
R3 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고;
[화학식 2-a1] [화학식 2-b2-C3]
상기 화학식 2-a1, 및 화학식 2-b2-C3에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
Ar2 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기이고,
L3, 및 Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이고,
R9 내지 R11, 및 R13 내지 R19는 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다. - 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제9항에 있어서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자. - 제9항에 있어서,
상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 전자수송층, 전자주입층 및 정공차단층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 더 포함하고,
상기 보조층은 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제9항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치.
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2016
- 2016-08-26 KR KR1020160109253A patent/KR102015405B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2014122937A1 (ja) * | 2013-02-08 | 2014-08-14 | ソニー株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR20140111719A (ko) * | 2013-03-11 | 2014-09-22 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| KR102015405B1 (ko) | 2019-08-28 |
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