KR20180020752A - Compound, colorant composition comprising the same and resin composition comprising the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 명세서는 신규한 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a novel compound, a colorant composition containing the same, and a resin composition containing the same.
최근 액정 디스플레이(LCD)의 광원으로 기존의 CCFL을 대신하여, 구동도 액정도 아닌 자체 발광을 하는 LED 또는 OLED 소자가 많이 이용되고 있다. LED 또는 OLED를 광원으로 이용하게 되면 자체로 적색, 녹색, 청색의 광이 나오기 때문에 별도의 컬러필터를 필요로 하지 않는다. BACKGROUND ART [0002] In recent years, LEDs or OLED devices which do not drive liquid crystal but perform self-luminescence instead of conventional CCFL have been widely used as a light source of a liquid crystal display (LCD). When an LED or an OLED is used as a light source, red, green, and blue light is emitted by itself, so that a separate color filter is not required.
그러나, 일반적으로 LED 또는 OLED광원으로부터 나오는 광을 이용하여, 요구되는 색좌표를 맞추거나, 조절하기는 쉽지 않다. 또한, 이미 개발된 색재료 특히 안료를 이용한 안료분산법을 이용한 컬러필터의 제조 시 색순도, 휘도, 명암비를 향상시키는 방법은 한계점에 도달하고 있다. 그 뿐만 아니라, 컬러필터의 박막화를 위해서는 색재료의 사용량을 줄여야 한다. However, it is generally not easy to adjust or adjust the required color coordinates using light emitted from an LED or OLED light source. In addition, the method of improving the color purity, luminance and contrast ratio in the production of a color filter using a pigment dispersion method using already developed color materials, in particular, a pigment has reached a limit. In addition, in order to make the color filter thinner, the use amount of the color material should be reduced.
이러한 문제점을 극복하고, 요구조건을 만족시키기 위해서는 신규 색재료의 개발이 요구된다.Development of a new color material is required to overcome such a problem and satisfy the requirement.
본 명세서는 신규한 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물을 제공한다.The present invention provides a novel compound, a colorant composition containing the same, and a resin composition containing the same.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.According to one embodiment of the present invention, there is provided a compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
L1 및 L2 중 적어도 하나는 ; 또는 이며, 나머지는 직접결합이고,At least one of L1 and L2 is ; or And the remainder is a direct bond,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 적어도 하나의 카르복시기로 치환된 아릴기; 또는 고리형 무수물로 축합된 아릴기이며,Ar1 and Ar2 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group; An aryl group substituted with at least one carboxyl group; Or an aryl group condensed with a cyclic anhydride,
상기 L1이 ; 또는 인 경우, Ar1은 적어도 하나의 카르복시기로 치환된 아릴기; 또는 고리형 무수물로 축합된 아릴기이고,If L1 ; or , Ar1 is an aryl group substituted with at least one carboxyl group; Or an aryl group condensed with a cyclic anhydride,
상기 L2가 ; 또는 인 경우, Ar2는 적어도 하나의 카르복시기로 치환된 아릴기; 또는 고리형 무수물로 축합된 아릴기이며,The L2 ; or , Ar2 is an aryl group substituted with at least one carboxyl group; Or an aryl group condensed with a cyclic anhydride,
R1 내지 R5 및 R105은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 술폰산염기; 술폰아미드기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,R1 to R5 and R105 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A hydroxy group; Sulfonic acid base; A sulfonamide group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
R101 내지 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이며,R101 to R104 are the same or different and are each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted alkylene group,
r1 및 r2는 각각 1 내지 5의 정수이고,r1 and r2 are each an integer of 1 to 5,
r3 및 r4는 각각 1 내지 3의 정수이며,r3 and r4 are each an integer of 1 to 3,
r5는 1 내지 4의 정수이고,r5 is an integer of 1 to 4,
r1 내지 r5가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,When r1 to r5 are each 2 or more, the structures in parentheses of 2 or more are the same or different,
는 상기 화학식 1의 N 및 Ar1; 또는 N 및 Ar2를 연결하는 부위이다. Are N and Ar1 of the above formula (1); Or a site connecting N and Ar2.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물을 제공한다.According to another embodiment of the present invention, there is provided a colorant composition comprising the compound represented by Formula 1 above.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 색재 조성물을 포함하는 수지 조성물을 제공한다.According to another embodiment of the present invention, there is provided a resin composition comprising the color material composition.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 수지 조성물을 포함하는 컬러필터를 제공한다.According to one embodiment of the present invention, there is provided a color filter comprising the above-mentioned resin composition.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.Further, according to an embodiment of the present invention, there is provided a display device including the color filter described above.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 용제에 대한 용해도가 우수하며, 내열성 및 내화학성이 우수하다.The compound represented by formula (1) according to one embodiment of the present invention is excellent in solubility in solvents, and is excellent in heat resistance and chemical resistance.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물은 기존의 안료를 사용한 경우보다, 고휘도를 발휘하고, 내열성 및 내화학성을 개선할 수 있다, 또한, 이를 이용한 착색 수지 조성물을 이용하여 내열성 및 내화학성이 우수한 컬러필터 제작이 가능하다.In addition, according to one embodiment of the present invention, the colorant composition containing the compound represented by Formula 1 can exhibit high brightness and improved heat resistance and chemical resistance as compared with the conventional pigment. It is possible to manufacture a color filter excellent in heat resistance and chemical resistance by using the colored resin composition used.
이하, 본 명세서를 더욱 상세히 설명한다.Hereinafter, the present specification will be described in more detail.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.According to one embodiment of the present invention, there is provided a compound represented by the above formula (1).
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of substituents in the present specification are described below, but are not limited thereto.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the substituted position is not limited as long as the substituent is a substitutable position, , Two or more substituents may be the same as or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 히드록시기; 술폰산염기; 술폰아미드기; 카르복시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. As used herein, the term " substituted or unsubstituted " A halogen group; A nitrile group; A nitro group; Imide; Amide group; Carbonyl group; An ester group; A hydroxy group; Sulfonic acid base; A sulfonamide group; A carboxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted amine group substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or does not have any substituent (s).
본 명세서에 있어서, 는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.In the present specification, Quot; refers to a moiety bonded to another substituent or bond.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.In the present specification, the halogen group may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms in the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amide group may be substituted with nitrogen of the amide group by hydrogen, a straight chain, branched chain or cyclic alkyl group of 1 to 30 carbon atoms or an aryl group of 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the carbon number of the carbonyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the ester group may be substituted with an ester group oxygen in a straight chain, branched chain or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
본 명세서에서 술폰산아미드의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다.In the present specification, the nitrogen of the sulfonic acid amide may be substituted with hydrogen, a straight chain, branched chain or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서에 있어서, 술폰산염기는 -SO3X와 같이 표현될 수 있으며, X는 수소 또는 1족 원소일 수 있다. 예컨대, 술폰산염기는 -SO3Na가 있다.In the present specification, the sulfonic acid group may be represented as -SO 3 X, and X may be hydrogen or a Group 1 element. For example, the sulfonic acid base is -SO 3 Na.
본 명세서에 있어서, 카르복시기는 -COOH를 의미한다.In the present specification, the carboxy group means -COOH.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec- N-pentyl, 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-hexyl, Cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl and the like.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but is preferably a group having 3 to 30 carbon atoms. Specific examples thereof include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, But are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, isobutyl, sec-butyl, It is not.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, N-hexyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, But is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2(아미노기); 알킬아민기; N-아릴알킬아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In this specification, the amine group is -NH 2 (amino group); An alkylamine group; N-arylalkylamine groups; An arylamine group; An N-arylheteroarylamine group; An N-alkylheteroarylamine group, and a heteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of the amine group include methylamine, dimethylamine, ethylamine, diethylamine, phenylamine, naphthylamine, biphenylamine, anthracenylamine, 9-methyl- , A diphenylamine group, an N-phenylnaphthylamine group, a ditolylamine group, an N-phenyltolylamine group, and a triphenylamine group, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-alkylarylamine amine group means an amine group in which N in the amine group is substituted with an alkyl group and an aryl group.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-arylheteroarylamine group means an amine group in which N in the amine group is substituted with an aryl group and a heteroaryl group.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴아민기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-alkylheteroarylamine group means an amine group in which N in the amine group is substituted with an alkyl group and a heteroarylamine group.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert-부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group in the alkylamine group, the N-arylalkylamine group, the alkylthio group, the alkylsulfoxy group and the N-alkylheteroarylamine group is the same as the alkyl group described above. Specific examples of the alkyloxy group include a methylthio group, an ethylthio group, a tert-butylthio group, a hexylthio group and an octylthio group. Examples of the alkylsulfoxy group include a mesyl group, an ethylsulfoxy group, a propylsulfoxy group, And the like, but the present invention is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, Butenyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, (Diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl, stilenyl, and the like.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.In the present specification, the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms. Specific examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like, but are not limited thereto.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. And preferably 10 to 30 carbon atoms. Specific examples of the polycyclic aryl group include naphthyl, anthracenyl, phenanthryl, pyrenyl, perylenyl, klychenyl, fluorenyl, and the like.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.As used herein, the term "adjacent" means that the substituent is a substituent substituted on an atom directly connected to the substituted atom, a substituent stereostructically closest to the substituent, or other substituent substituted on the substituted atom . For example, two substituents substituted in the benzene ring to the ortho position and two substituents substituted on the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups to each other.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2-메틸페닐티옥시기, 4-tert-부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p-톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group in the aryloxy group, the arylthioxy group, the arylsulfoxy group, the N-arylalkylamine group, the N-arylheteroarylamine group, and the arylphosphine group is the same as the aforementioned aryl group. Specific examples of the aryloxy group include a phenoxy group, a p-tolyloxy group, a m-tolyloxy group, a 3,5-dimethyl-phenoxy group, a 2,4,6- trimethylphenoxy group, a p- Naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group and 9-phenanthryloxy group and the arylthioxy group includes phenylthio group, 2- Methylphenylthio group, 4-tert-butylphenylthio group and the like, and examples of the arylsulfoxy group include a benzene sulfoxide group and a p-toluenesulfoxy group. However, the present invention is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylamine group having at least two aryl groups may contain a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time. For example, the aryl group in the arylamine group may be selected from the examples of the aryl group described above.
본 명세서에 있어서, 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In this specification, the heteroaryl group in the present specification includes one or more non-carbon atoms and hetero atoms, and specifically, the hetero atom may be an atom selected from the group consisting of O, N, Se and S, . The number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30 carbon atoms, and the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furanyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a thiazolyl group, an oxazolyl group, an oxadiazolyl group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, A substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, , An isoquinolinyl group, an indolyl group, a carbazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzimidazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzocarbazolyl group, a benzothiophene group, a dibenzothiophene group, a benzofuranyl group, But are not limited to, phenanthroline, thiazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, benzothiazolyl, phenothiazyl and dibenzofuranyl groups.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted triheteroarylamine group. The heteroarylamine group having two or more heteroaryl groups may include a monocyclic heteroaryl group, a polycyclic heteroaryl group, or a monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group at the same time. For example, the heteroaryl group in the heteroarylamine group may be selected from the examples of the above-mentioned heteroaryl group.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.In the present specification, examples of the heteroaryl group in the N-arylheteroarylamine group and the N-alkylheteroarylamine group are the same as the examples of the above-mentioned heteroaryl group.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic, and may be an aromatic, aliphatic or aromatic and aliphatic condensed ring, and examples thereof may be selected from the above heteroaryl groups.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 알킬기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, an alkylene group means that the alkyl group has two bonding positions, i.e., divalent. The description of the above-mentioned alkyl groups can be applied, except that they are each 2 groups.
본 명세서에 있어서, 고리형 무수물은 말레산 무수물, 푸말산 무수물, 글루탈산 무수물 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the cyclic anhydride includes, but is not limited to, maleic anhydride, fumaric anhydride, and glutaric anhydride.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-6 중 어느 하나로 표시된다.According to one embodiment of the present invention, the formula (1) is represented by any one of the following formulas (1-1) to (1-6).
[화학식 1-1][Formula 1-1]
[화학식 1-2][Formula 1-2]
[화학식 1-3][Formula 1-3]
[화학식 1-4][Formula 1-4]
[화학식 1-5][Formula 1-5]
[화학식 1-6][Chemical Formula 1-6]
상기 화학식 1-1 내지 1-6에 있어서,In Formulas 1-1 to 1-6,
R1 내지 R5, r1 내지 r5, R101 내지 R105, Ar1 및 Ar2의 정의는 상기 화학식 1과 동일하고,The definitions of R1 to R5, r1 to r5, R101 to R105, Ar1 and Ar2 are the same as those of the above formula (1)
R205은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 술폰산염기; 술폰아미드기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,R205 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A hydroxy group; Sulfonic acid base; A sulfonamide group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
R201 내지 R204는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.R201 to R204 are the same or different and are each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted alkylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-3 및 1-4에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.According to one embodiment of the present invention, in Formulas 1-3 and 1-4, Ar1 is a substituted or unsubstituted alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-3 및 1-4에 있어서, Ar1은 아미노기, 카르복시기 또는 히드록시기로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.According to one embodiment of the present invention, in Formulas 1-3 and 1-4, Ar1 is an alkyl group substituted or unsubstituted with an amino group, a carboxyl group or a hydroxy group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-3 및 1-4에 있어서, Ar1은 아미노기, 카르복시기 또는 히드록시기로 치환 또는 비치환된 n-프로필기이다.According to one embodiment of the present invention, in Formulas 1-3 and 1-4, Ar1 is an n-propyl group substituted or unsubstituted with an amino group, a carboxyl group or a hydroxy group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-3 및 1-4에 있어서, Ar1은 아미노기, 카르복시기 또는 히드록시기로 치환된 n-프로필기이다.According to one embodiment of the present invention, in Formulas 1-3 and 1-4, Ar1 is an n-propyl group substituted with an amino group, a carboxyl group or a hydroxy group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-5 및 1-6에 있어서, Ar2는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.According to one embodiment of the present invention, in Formulas 1-5 and 1-6, Ar2 is a substituted or unsubstituted alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-5 및 1-6에 있어서, Ar2는 아미노기, 카르복시기 또는 히드록시기로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.According to one embodiment of the present invention, in formulas (1-5) and (1-6), Ar2 is an alkyl group substituted or unsubstituted with an amino group, a carboxyl group or a hydroxy group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-5 및 1-6에 있어서, Ar2는 아미노기, 카르복시기 또는 히드록시기로 치환 또는 비치환된 n-프로필기이다.According to one embodiment of the present invention, in Formulas 1-5 and 1-6, Ar2 is an n-propyl group substituted or unsubstituted with an amino group, a carboxyl group or a hydroxy group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-5 및 1-6에 있어서, Ar2는 아미노기, 카르복시기 또는 히드록시기로 치환된 n-프로필기이다.According to one embodiment of the present invention, in formulas (1-5) and (1-6), Ar2 is an n-propyl group substituted with an amino group, a carboxyl group or a hydroxyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1이 직접결합인 경우, Ar1은 치환 또는 비치환된 알킬기이다.According to one embodiment of the present invention, when L 1 is a direct bond in the general formula (1), Ar 1 is a substituted or unsubstituted alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1이 직접결합인 경우, Ar1은 아미노기, 카르복시기 또는 히드록시기로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.According to one embodiment of the present invention, when L 1 is a direct bond in the general formula (1), Ar 1 is an alkyl group substituted or unsubstituted with an amino group, a carboxyl group or a hydroxy group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1이 직접결합인 경우, Ar1은 아미노기, 카르복시기 또는 히드록시기로 치환 또는 비치환된 n-프로필기이다.According to one embodiment of the present invention, when L 1 is a direct bond in the general formula (1), Ar 1 is an n-propyl group substituted or unsubstituted with an amino group, a carboxyl group or a hydroxyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1이 직접결합인 경우, Ar1은 아미노기, 카르복시기 또는 히드록시기로 치환된 n-프로필기이다.According to one embodiment of the present invention, in the above formula (1), when L1 is a direct bond, Ar1 is an n-propyl group substituted with an amino group, a carboxyl group or a hydroxy group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L2가 직접결합인 경우, Ar2는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.According to one embodiment of the present invention, when L2 is a direct bond in the general formula (1), Ar2 is a substituted or unsubstituted alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L2가 직접결합인 경우, Ar2는 아미노기, 카르복시기 또는 히드록시기로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.According to one embodiment of the present invention, in the above formula (1), when L2 is a direct bond, Ar2 is an alkyl group substituted or unsubstituted with an amino group, a carboxyl group or a hydroxy group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L2가 직접결합인 경우, Ar2는 아미노기, 카르복시기 또는 히드록시기로 치환 또는 비치환된 n-프로필기이다.According to one embodiment of the present invention, when L2 is a direct bond in the general formula (1), Ar2 is an n-propyl group substituted or unsubstituted with an amino group, a carboxyl group or a hydroxy group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L2가 직접결합인 경우, Ar2는 아미노기, 카르복시기 또는 히드록시기로 치환된 n-프로필기이다.According to one embodiment of the present invention, in the above formula (1), when L2 is a direct bond, Ar2 is an n-propyl group substituted with an amino group, a carboxyl group or a hydroxyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 술폰산염기; 술폰아미드기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.According to one embodiment of the present disclosure, R1 to R5 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; Sulfonic acid base; A sulfonamide group; Or a substituted or unsubstituted alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -SO3Na; 알킬술폰아미드기; 또는 알킬기이다.According to one embodiment of the present disclosure, R1 to R5 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; -SO 3 Na; An alkylsulfonamide group; Or an alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; -SO3Na; 2-에틸헥실 술폰아미드기; 메틸기; 에틸기; n-프로필기; 또는 이소프로필기이다.According to one embodiment of the present disclosure, R1 to R5 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; -SO 3 Na; 2-ethylhexylsulfonamide group; Methyl group; An ethyl group; n-propyl group; Or an isopropyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R105은 수소이다.According to one embodiment of the present disclosure, R105 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101 내지 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 알킬렌기이다.According to one embodiment of the present invention, R101 to R104 are the same or different and are each independently a direct bond; Or an alkylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101 내지 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이다.According to one embodiment of the present invention, R101 to R104 are the same or different and are each independently a direct bond; Or an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101 내지 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 n-프로필렌기이다.According to one embodiment of the present invention, R101 to R104 are the same or different and are each independently a direct bond; Or an n-propylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1이 ; 또는 인 경우, Ar1은 적어도 하나의 카르복시기로 치환된 아릴기; 또는 고리형 무수물로 축합된 아릴기이고,According to one embodiment of the present invention, in the formula 1, L1 is ; or , Ar1 is an aryl group substituted with at least one carboxyl group; Or an aryl group condensed with a cyclic anhydride,
상기 L2가 ; 또는 인 경우, Ar2는 적어도 하나의 카르복시기로 치환된 아릴기; 또는 고리형 무수물로 축합된 아릴기이다.The L2 ; or , Ar2 is an aryl group substituted with at least one carboxyl group; Or an aryl group condensed with a cyclic anhydride.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 1-A로 표시된다.According to one embodiment of the present invention, Ar1 and Ar2 are the same or different and are each independently represented by the following formula (1-A).
[화학식 1-A][Chemical Formula 1-A]
상기 화학식 1-A에 있어서,In the above formula (1-A)
G1 내지 G5 중 적어도 하나는 카르복시기이며, 나머지는 수소이거나, 인접한 고리는 서로 결합하여 말레산 무수물을 형성 형성하고, At least one of G1 to G5 is a carboxyl group and the other is hydrogen or adjacent rings are bonded to each other to form maleic anhydride,
는 상기 화학식 1의 L1 또는 L2에 결합되는 부위이다. Is a moiety bonded to L 1 or L 2 in Formula 1 above.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-A에 있어서, G1 내지 G5 중 어느 하나는 카르복시기이고, 나머지는 수소이다.According to one embodiment of the present invention, in Formula 1-A, any one of G1 to G5 is a carboxyl group, and the remainder is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-A에 있어서, G1 내지 G5 중 두 개는 카르복시기이고, 나머지는 수소이다.According to one embodiment of the present invention, in the above formula (1-A), two of G1 to G5 are carboxyl groups and the remainder are hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-A에 있어서, G1 내지 G5 중 어느 세 개는 카르복시기이고, 나머지는 수소이다.According to one embodiment of the present invention, in the general formula (1-A), any three of G1 to G5 are a carboxyl group and the remainder is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 3개의 카르복시기로 치환된 페닐기이다.According to one embodiment of the present invention, Ar1 and Ar2 are the same or different and each independently a phenyl group substituted by 1 to 3 carboxyl groups.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-A는 하기 구조식 중에서 선택된다.According to one embodiment of the present invention, the formula (1-A) is selected from the following formulas.
상기 구조식에 있어서,In the above formula,
는 상기 화학식 1의 L1 또는 L2에 결합되는 부위이다. Is a moiety bonded to L 1 or L 2 in Formula 1 above.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된다.According to one embodiment of the present disclosure, Formula 1 is selected from the following compounds.
상기 화합물에 있어서, X는 -SO3Na 또는 -SO2NHR'이며,In the above compound, X is -SO 3 Na or -SO 2 NHR '
R'은 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.R 'is a straight or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 후술하는 제조예를 참고하여 제조할 수 있다.The compound represented by the formula (1) can be prepared by referring to the following Production Examples.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물을 제공한다.According to one embodiment of the present invention, there is provided a colorant composition comprising the compound represented by Formula 1 above.
상기 색재 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 염료 및 안료 중 적어도 1종을 더 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 색재 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물만을 포함할 수도 있으나, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 1종 이상의 염료를 포함하거나, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 1종 이상의 안료를 포함하거나, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 1종 이상의 염료 및 1종 이상의 안료를 포함할 수도 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 색재 조성물을 포함하는 수지 조성물을 제공한다.The colorant composition may further include at least one of a dye and a pigment in addition to the compound represented by the formula (1). For example, the colorant composition may include only the compound represented by the formula (1), but may include the compound represented by the formula (1) and one or more dyes, or the compound represented by the formula (1) , A compound represented by the formula (1), at least one dye, and at least one pigment. In one embodiment of the present invention, there is provided a resin composition comprising the color material composition.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 염료는 크산텐 염료, 시아닌 염료 및 아자포피린 염료 중에서 선택되는 1 이상의 염료이며, 상기 안료는 청색 안료 또는 보라색 안료이다.According to one embodiment of the present disclosure, the dye is at least one dye selected from xanthene dyes, cyanine dyes and azapopyrine dyes, wherein the pigment is a blue pigment or a purple pigment.
상기 크산텐 염료, 시아닌 염료, 아자포피린 염료는 당 기술분야에서 사용된다면 특별히 한정하지 않는다.The xanthan dyes, cyanine dyes, and azapphyrin dyes are not particularly limited as long as they are used in the art.
상기 청색 안료는 당 기술분야에서 사용되는 것이라면 한정되지 않으며, 그 중에서 구리프탈로시아닌계 청색 안료를 포함할 수 있다. 상기 구리프탈로시아닌계 청색 안료의 예로는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있다. 구체적인 예로는 C.I. 청색안료(Color Index Pigment Blue) 1, 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 60 등을 들 수 있다.The blue pigment is not limited as long as it is used in the art, and among them, a copper phthalocyanine blue pigment may be included. Examples of the copper phthalocyanine-based blue pigment include compounds classified in pigment index (published by The Society of Dyers and Colourists) as pigments. Specific examples include C.I. 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 60, and the like.
상기 보라색 안료는 당 기술분야에서 사용되는 것이라면 한정되지 않으며, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 C.I. 보라색 안료(Color Index Pigment Violet) 1, 19, 23, 27, 29, 30, 32, 37, 40, 42, 50 등을 들 수 있다. The purple pigments are not limited as far as they are used in the art, and are not limited to the C.I. pigments classified in pigments in the color index (The Society of Dyers and Colourists). (Color Index Pigment Violet) 1, 19, 23, 27, 29, 30, 32, 37, 40, 42, 50 and the like.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지 조성물은 바인더 수지; 다관능성 모노머; 산화방지제; 광개시제; 및 용매를 더 포함할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the resin composition comprises a binder resin; Multifunctional monomers; Antioxidants; Photoinitiators; And a solvent.
상기 바인더 수지는 수지 조성물로 제조된 막의 강도, 현상성 등의 물성을 나타낼 수 있다면, 특별히 한정하지 않는다. The binder resin is not particularly limited as long as it can exhibit physical properties such as strength and developability of a film made of a resin composition.
상기 바인더 수지는 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머와 알칼리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지를 이용할 수 있으며, 당 기술분야에서 일반적으로 사용하는 바인더를 더 포함할 수 있다. The binder resin may be a copolymer resin of a monomer having a multifunctional monomer that imparts mechanical strength and a monomer that imparts alkali solubility. The binder resin may further include a binder generally used in the art.
상기 막의 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머는 불포화 카르복시산 에스테류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; 불포화 이미드류; 및 산 무수물 중 어느 하나 이상일 수 있다. The multifunctional monomer which imparts the mechanical strength of the film is an unsaturated carboxylic acid ester; Aromatic vinyls; Unsaturated ethers; Unsaturated imides; And acid anhydrides.
상기 불포화 카르복시산 에스테르류의 구체적인 예로는, 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 ?-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 ?-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 ?-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 ?-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the unsaturated carboxylic acid esters include benzyl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, isobutyl (Meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, ethylhexyl Hydroxypropyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (Meth) acrylate, 3-methoxybutyl (meth) acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, CDI ethylene glycol (Meth) acrylate, methoxytriethylene glycol (meth) acrylate, methoxytripropylene glycol (meth) acrylate, poly (ethylene glycol) methyl ether (meth) acrylate, p-nonylphenoxypolypropylene glycol (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, tetrafluoropropyl (meth) , 1,3,3,3-hexafluoroisopropyl (meth) acrylate, octafluoropentyl (meth) acrylate, heptadecafluorodecyl (meth) acrylate, tribromophenyl (meth) , Methyl? -Hydroxymethyl acrylate, ethyl? -Hydroxymethyl acrylate, propyl? -Hydroxymethyl acrylate and butyl? -Hydroxymethyl acrylate However, it not limited thereto.
상기 방향족 비닐 단량체류의 구체적인 예로는, 스티렌, ?-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the aromatic vinyl monomers include aromatic vinyl monomers such as styrene,? -Methylstyrene, (o, m, p) -vinyltoluene, (o, m, p) -methoxystyrene, Styrene, but are not limited thereto.
상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the unsaturated ethers include, but are not limited to, vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether, and allyl glycidyl ether.
상기 불포화 이미드류의 구체적인 예로는, N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the unsaturated imide are selected from the group consisting of N-phenylmaleimide, N- (4-chlorophenyl) maleimide, N- (4-hydroxyphenyl) maleimide and N-cyclohexylmaleimide But is not limited to these.
상기 산 무수물로는 무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산, 테트라하이드로 프탈산 무수물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Examples of the acid anhydride include maleic anhydride, methylmaleic anhydride, and tetrahydrophthalic anhydride, but are not limited thereto.
상기 알칼리 용해성을 부여하는 모노머는 산기를 포함한다면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 5-노보넨-2-카복실산, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, ?-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 사용하는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The alkali-solubilizing monomer is not particularly limited as long as it contains an acid group, and examples thereof include (meth) acrylic acid, crotonic acid, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, monomethyl maleic acid, 5-norbornene- (Meth) acryloyloxy) ethyl phthalate, mono-2 - ((meth) acryloyloxy) ethyl phthalate, mono- But it is not limited to these.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지의 산가는 50 내지 130 KOH mg/g이고, 중량 평균 분자량은 1,000 내지 50,000이다. According to one embodiment of the present invention, the acid value of the binder resin is 50 to 130 KOH mg / g and the weight average molecular weight is 1,000 to 50,000.
상기 다관능성 모노머는 광에 의해 포토레지스트상을 형성하는 역할을 하는 모노머로서, 구체적으로는 프로필렌글리콜 메타크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 아크릴레이트 테트라에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 비스페녹시 에틸알콜 디아크릴레이트, 트리스히드록시에틸이소시아누레이트 트리메타크릴레이트, 트리메틸프로판 트리메타크릴레이트, 디페닐펜타에리스톨리톨 헥사아크릴레이트, 펜타에리 쓰리톨 트리메타 크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 테트라메타크릴레이트 및 디펜타에리쓰리톨 헥사메타 크릴레이트로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.The multifunctional monomer is a monomer that functions to form a photoresist phase by light. Specific examples thereof include propylene glycol methacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol acrylate, neopentyl glycol di Acrylate, 6-hexanediol diacrylate, 1,6-hexanediol acrylate, tetraethylene glycol methacrylate, bisphenoxy ethyl alcohol diacrylate, trishydroxy ethylisocyanurate trimethacrylate, trimethyl 1, 2 or 3 groups selected from the group consisting of propane trimethacrylate, diphenyl pentaerythritol hexaacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate and dipentaerythritol hexa methacrylate. Species or a mixture of two or more species.
상기 광개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발하는 개시제이면, 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 옥심계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다. The photoinitiator is not particularly limited as long as it is an initiator that generates radicals by light to induce crosslinking. For example, the photoinitiator is selected from the group consisting of an acetophenone compound, a nonimidazole compound, a triazine compound, and a oxime compound Or more.
상기 아세토페논계 화합물은 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(4-브로모-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 또는 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다. The acetophenone compound may be at least one selected from the group consisting of 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1- (4-isopropylphenyl) (2-hydroxyethoxy) -phenyl- (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isobutyl ether, Butyl ether, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2-methyl- (4-methylthio) phenyl- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, or 2- (4-bromo-benzyl-2-dimethylamino- 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropane-1-one, and the like.
상기 비이미다졸계 화합물로는 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4,5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다. Examples of the biimidazole-based compounds include 2,2-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis , 4 ', 5,5'-tetrakis (3,4,5-trimethoxyphenyl) -1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,3-dichlorophenyl) 4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (o-chlorophenyl) -4,4,5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole and the like , But is not limited thereto.
상기 트리아진계 화합물은 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진, 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다. The triazine-based compound may be at least one selected from the group consisting of 3- {4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio} propionic acid, 1,1,1,3,3,3- (Trichloromethyl) -s-triazine-6-yl] phenylthio} propionate, ethyl 2- {4- [2,4 Bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio} acetate, 2- epoxyethyl-2- {4- [ Yl] phenylthio} acetate, benzyl-2- {4- [2- (4-fluorophenyl) (Trichloromethyl) -s-triazine-6-yl] phenylthio} acetate, 3- {chloro-4- [ (Phenylthio) propionic acid, 2,4- bis (trichloromethyl) -s-triazine-6-yl] Methyl) -6- p-methoxystyryl-s-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (1-p-di Methylaminophenyl) -1,3-butadienyl-s-triazine, 2-trichloromethyl-4-amino-6-p-methoxystyryl-s-triazine, and the like .
상기 옥심계 화합물은 1,2-옥타디온,-1-(4-페닐치오)페닐,-2-(o-벤조일옥심)(시바가이기사, 시지아이124), 에타논,-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-,1-(O-아세틸옥심)(씨지아이242), N-1919(아데카사) 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다. The oxime-based compound may be at least one selected from the group consisting of 1,2-octadione, -1- (4-phenylthio) phenyl, 2- (o-benzoyloxime) (Ciba Geigy, Shisei 124), ethanone, -Ethyl) -6- (2-methylbenzoyl-3-yl) -, 1- (O-acetyloxime) (Cajoo 242), N-1919 (Adeca), and the like.
상기 용매는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올, t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The solvent is selected from the group consisting of acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, propylene glycol dimethyl ether , Propylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1-trichloroethane, 1 Cyclohexane, benzene, toluene, xylene, methanol, ethanol, isopropanol, propanol, butanol, t-butanol, 2-ethylhexanoate, 2-trichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, hexane, heptane, Methoxypropanol, 3-methoxybutanol, cyclohexanone, cyclopentanone, propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate, 3-methoxybutyl It may be at least one selected from the group consisting of citrate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl cellosolve acetate, methyl cellosolve acetate, butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether and dipropylene glycol monomethyl ether. But is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로, 상기 색재 조성물의 함량은 5 중량% 내지 90 중량%이고, 상기 바인더 수지의 함량은 1 중량% 내지 30 중량%이고, 상기 산화방지제의 함량은 0.001 중량% 내지 20 중량 %이며, 상기 광개시제의 함량은 0.1 중량% 내지 20 중량%이고, 상기 다관능성 모노머의 함량은 0.1 중량% 내지 50 중량%이다.According to one embodiment of the present invention, the content of the colorant composition is 5 wt% to 90 wt%, the content of the binder resin is 1 wt% to 30 wt% based on the total weight of the solid content in the resin composition , The content of the antioxidant is 0.001 to 20 wt%, the content of the photoinitiator is 0.1 to 20 wt%, and the content of the polyfunctional monomer is 0.1 to 50 wt%.
상기 고형분의 총 중량이란, 수지 조성물에서 용매를 제외한 성분 총 중량의 합을 의미한다. 고형분 및 각 성분의 고형분을 기준으로 한 중량%의 기준은 액체크로마토그래피 또는 가스크로마토그래피 등의 당업계에서 쓰이는 일반적인 분석 수단으로 측정할 수 있다. The total weight of the solid content means the sum of the total weight of the components excluding the solvent in the resin composition. The standard of weight percentage based on solid content and solid content of each component can be measured by general analytical means used in the art such as liquid chromatography or gas chromatography.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 조성물은 광가교증감제, 경화촉진제, 산화 방지제, 밀착촉진제, 계면활성제, 열중합방지제, 자외선흡수제, 분산제 및 레벨링제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 첨가제를 추가로 포함한다.According to one embodiment of the present invention, the resin composition is one or more than one selected from the group consisting of a photo-crosslinking sensitizer, a curing accelerator, an antioxidant, an adhesion promoter, a surfactant, a thermal polymerization inhibitor, an ultraviolet absorber, Further comprising an additive.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 첨가제의 함량은 상기 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%이다.According to one embodiment of the present invention, the content of the additive is 0.1% by weight to 20% by weight based on the total weight of the solid content in the resin composition.
상기 광가교증감제는 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10- 안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조에이트계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카본닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 3-메틸-b-나프토티아졸린;으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.The photo-crosslinking sensitizer may be at least one selected from the group consisting of benzophenone, 4,4-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4-bis (diethylamino) benzophenone, 2,4,6-trimethylaminobenzophenone, Benzoate compounds such as benzoate, 3,3-dimethyl-4-methoxybenzophenone, and 3,3,4,4-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone; Fluorene-based compounds such as 9-fluorenone, 2-chloro-9-proprenone and 2-methyl-9-fluorenone; Thioxanthone systems such as thioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 1-chloro-4-propyloxytioxanthone, isopropylthioxanthone and diisopropylthioxanthone compound; Xanthone compounds such as xanthone and 2-methylxanthone; Anthraquinone compounds such as anthraquinone, 2-methyl anthraquinone, 2-ethyl anthraquinone, t-butyl anthraquinone, and 2,6-dichloro-9,10-anthraquinone; (9-acridinylpentane), 1,3-bis (9-acridinyl) propane, and the like Acridine-based compounds; Dicarbonyl compounds such as benzyl, 1,7,7-trimethyl-bicyclo [2,2,1] heptane-2,3-dione, and 9,10-phenanthrenequinone; Phosphine oxide-based compounds such as 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide and bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide; Benzoate-based compounds such as methyl-4- (dimethylamino) benzoate, ethyl-4- (dimethylamino) benzoate and 2-n-butoxyethyl-4- (dimethylamino) benzoate; (4-diethylaminobenzal) cyclopentanone, 2,6-bis (4-diethylaminobenzal) cyclohexanone, 2,6-bis Amino-synergists such as methyl-cyclopentanone; (Diethylamino) coumarin, 3- (2-benzothiazolyl) -7- (diethylamino) coumarin, 3-benzoyl- -Benzoyl-7-methoxy-coumarin, 10,10-carbonylbis [1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H, 5H, 11H- Pyran o [6,7,8-ij] -quinolizine-11-one; Chalcone compounds such as 4-diethylaminokalone and 4-azidobenzalacetophenone; 2-benzoylmethylene, 3-methyl-b-naphthothiazoline, and the like.
상기 경화촉진제로는 경화 및 기계적 강도를 높이기 사용되며, 구체적으로 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨-테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨-트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판-트리스(2-머캅토아세테이트), 및 트리메틸올프로판-트리스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.As the curing accelerator, curing and mechanical strength are used, and specifically, 2-mercaptobenzoimidazole, 2-mercaptobenzothiazole, 2- mercaptobenzoxazole, 2,5-dimercapto-1,3 , 4-thiadiazole, 2-mercapto-4,6-dimethylaminopyridine, pentaerythritol-tetrakis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol-tris (3-mercaptopropionate) (2-mercaptoacetate), trimethylolpropane-tris (2-mercaptoacetate), and trimethylolpropane-tris (3-mercaptopropionate) Nate) may be used.
본 명세서에서 사용되는 밀착촉진제로는 메타아크릴로일옥시 프로필트리메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필트리에톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시실란 등의 메타 아크릴로일 실란 커플링제 중 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있고, 알킬 트리메톡시 실란으로서 옥틸트리메톡시 실란, 도데실트리메톡시 실란, 옥타데실트리메톡시 실란 등에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.Examples of the adhesion promoter used in the present invention include methacryloyloxypropyltrimethoxysilane, methacryloyloxypropyldimethoxysilane, methacryloyloxypropyltriethoxysilane, methacryloyloxypropyldimethoxysilane , And at least one selected from the group consisting of octyltrimethoxysilane, dodecyltrimethoxysilane, octadecyltrimethoxysilane and the like as the alkyltrimethoxysilane can be used. You can choose to use it.
상기 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제이며, 구체적으로 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.Specifically, the silicone surfactant is BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307 , BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-370, BYK-370, BYK-380, and BYK-390 may be used as the fluorine-based surfactant, and DIC F-444, F-444, F-441, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445 and F-446 of Dai Nippon Ink & , F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F- TF-1116SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1025SF, TF- , TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442, and the like.
상기 산화 방지제로는 힌더드 페놀계(Hindered phenol) 산화 방지제, 아민계 산화 방지제, 티오계 산화 방지제 및 포스핀계 산화 방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. The antioxidant may be at least one selected from the group consisting of a hindered phenol antioxidant, an amine antioxidant, a thio antioxidant, and a phosphine antioxidant, but is not limited thereto.
상기 산화 방지제의 구체적인 예로는, 인산, 트리메틸포스페이트 또는 트리에틸포스페이트와 같은 인산계 열안정제; 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 옥타데실-3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피오네이트, 테트라비스[메틸렌-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질포스파이트 디에틸에스테르, 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-g,t-부틸페놀 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀) 또는 비스[3,3-비스-(4'-히드록시-3'-터트-부틸페닐)부탄산]글리콜 에스테르 (Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)와 같은 힌더드 페놀(Hindered phenol)계 1차 산화방지제; 페닐-?-나프틸아민, 페닐-?-나프틸아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민 또는 N,N'-디-?-나프틸-p-페닐렌디아민과 같은 아민계 2차 산화방지제; 디라우릴디설파이드, 디라우릴티오프로피오네이트, 디스테아릴티오프로피오네이트, 머캡토벤조티아졸 또는 테트라메틸티우람디설파이드 테트라비스[메틸렌-3-(라우릴티오)프로피오네이트]메탄 등의 Thio계 2차 산화방지제; 또는 트리페닐 포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리이소데실포스파이트, 비스(2,4-디부틸페닐) 펜타에리스톨 디포스파이트(Bis (2,4-ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite 또는 (1,1'-비페닐)-4,4'-디일비스포스포노산 테트라키스 [2,4-비스(1,1-디메틸에틸)페닐]에스테르((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl] ester)와 같은 포스파이트계 2차 산화방지제를 들 수 있다.Specific examples of the antioxidant include phosphoric acid type heat stabilizers such as phosphoric acid, trimethyl phosphate or triethyl phosphate; Butyl-p-cresol, octadecyl-3- (4-hydroxy-3,5-di-t- butylphenyl) propionate, tetrabis [methylene- Butyl-4-hydroxyphenyl) propionate] methane, 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di- 4-hydroxybenzylphosphite diethyl ester, 2,2-thiobis (4-methyl-6-t-butylphenol), 2,6-g, (3-methyl-6-t-butylphenol), 4,4'-thiobis (3-methyl- (4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl) butanoic acid] glycol ester (Bis [3,3- Hindered phenol-based primary antioxidants such as esters; Amines such as phenyl-? -Naphthylamine, phenyl-? -Naphthylamine, N, N'-diphenyl-p-phenylenediamine or N, N'-di-naphthyl- Secondary antioxidant; Thio such as dilauryl disulfide, dilauryl thiopropionate, distearyl thiopropionate, mercaptobenzothiazole, or tetramethyl thiuram disulfide tetrabis [methylene-3- (laurylthio) propionate] Secondary antioxidant; (2,4-ditbutylphenyl) pentaerythritol diphosphite or (1, 2,4-dibutylphenyl) pentaerythritol diphosphite or bis (2,4-dibutylphenyl) (1,1'-biphenyl) -4,4'-diisopropylphosphonic acid tetrakis [2,4-bis (1,1-dimethylethyl) phenyl] -Diylbisphosphonous acid tetrakis [2,4-bis (1,1-dimethylethyl) phenyl] ester).
상기 자외선 흡수제로는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 알콕시 벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않고, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다. As the ultraviolet absorber, 2- (3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5-chloro-benzotriazole and alkoxybenzophenone may be used. Anything that is commonly used can be used.
상기 열중합방지제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염, p-메톡시페놀, 디-t-부틸-p-크레졸, 피로가롤, 벤조퀴논, 4,4-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2-머캅토이미다졸 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.Examples of the thermal polymerization inhibitor include p-anisole, hydroquinone, pyrocatechol, t-butyl catechol, N-nitrosophenylhydroxyamine ammonium salt, N-nitrosophenylhydroxy (3-methyl-6-t-butylphenol), 2,2-dimethyl-2-pyrrolidone, But are not limited to, methylene bis (4-methyl-6-t-butylphenol), 2-mercaptoimidazole, and phenothiazine, And may include those generally known in the art.
상기 분산제는 미리 안료를 표면 처리하는 형태로 안료에 내부 첨가시키는 방법, 또는 안료에 외부 첨가시키는 방법으로 사용할 수 있다. 상기 분산제로는 화합물형, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양쪽성 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다. The dispersant may be used either in a manner of internally adding to the pigment in the form of surface-treating the pigment in advance, or in a method of externally adding the pigment. As the dispersing agent, compound type, nonionic, anionic or cationic dispersing agent can be used, and examples thereof include fluorine, ester, cationic, anionic, nonionic, amphoteric surfactants and the like. These may be used individually or in combination of two or more.
구체적으로 상기 분산제는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가 알코올, 에스테르알킬렌옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물 및 알킬아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the dispersing agent is selected from the group consisting of polyalkylene glycols and esters thereof, polyoxyalkylene polyhydric alcohols, ester alkylene oxide adducts, alcohol alkylene oxide adducts, sulfonic acid esters, sulfonates, carboxylic acid esters, Alkyl amide alkylene oxide adducts, and alkyl amines, but are not limited thereto.
상기 레벨링제로는 폴리머성이거나 비폴리머성일 수 있다. 폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 폴리에틸렌이민, 폴리아미드아민, 아민과 에폭사이드의 반응 생성물을 예로 들 수 있고, 비폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 비-폴리머 황-함유 및 비-폴리머 질소-함유 화합물을 포함하지만, 이에 한정되지는 않으며, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.The leveling agent may be polymeric or non-polymeric. Specific examples of the polymeric leveling agent include polyethyleneimine, polyamide amine, reaction products of amine and epoxide, and specific examples of the non-polymeric leveling agent include non-polymer sulfur-containing and non-polymer nitrogen- But are not limited to, compounds commonly used in the art may all be used.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 조성물을 포함하는 컬러필터를 제공한다.According to one embodiment of the present invention, there is provided a color filter comprising the resin composition.
상기 컬러필터는 상기 색재 조성물을 포함하는 수지 조성물을 이용하여, 제조될 수 있다. 상기 수지 조성물을 기판상에 도포하여 코팅막을 형성하고, 상기 코팅막을 노광, 현상 및 경화를 함으로써 컬러필터를 형성할 수 있다.The color filter can be produced by using the resin composition containing the color material composition. The resin composition is coated on a substrate to form a coating film, and the coating film is exposed, developed, and cured to form a color filter.
상기 도포 방법으로는 특별히 제한되지는 않지만 스프레이 법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법 등을 사용할 수 있으며, 일반적으로 스핀 코팅법을 널리 사용한다. 또한, 도포막을 형성한 후 경우에 따라서 감압 하에 잔류 용매를 일부 제거할 수 있다.The coating method is not particularly limited, but a spray method, a roll coating method, a spin coating method, or the like can be used, and generally, a spin coating method is widely used. After the coating film is formed, a part of the residual solvent may be removed under reduced pressure as occasion demands.
본 명세서에 따른 수지 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 nm 내지 450 ㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 국한되지는 않는다.Examples of the light source for curing the resin composition according to the present invention include, but are not limited to, a mercury vapor arc, a carbon arc, and an Xe arc that emits light having a wavelength of 250 nm to 450 nm.
본 명세서에 따른 수지 조성물은 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 또는 유기 발광 다이오드의 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재, 광경화형 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)용 감광재 등에 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지는 않는다.The resin composition according to the present invention can be used as a pigment dispersing type photosensitive material for manufacturing a thin film transistor liquid crystal display (TFT LCD) color filter, a photosensitive material for forming a black matrix of an organic light emitting diode or a thin film transistor liquid crystal display (TFT LCD) And can be used for a photosensitive material for overcoat layer formation, a column spacer photosensitive material, a photocurable coating material, a photocurable ink, a photocurable adhesive, a printing plate, a photosensitive material for a printing wiring board and a photosensitive material for a plasma display panel (PDP) Is not specifically set.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 수지 조성물은 내열성이 우수하여, 열처리에 의한 색의 변화가 적어, 컬러 필터의 제조시 경화 과정에 의해서도 색재현율이 높고, 휘도 및 명암비가 높은 컬러필터를 제공할 수 있다. The resin composition according to one embodiment of the present invention can provide a color filter having a high color reproducibility and a high luminance and a high contrast ratio even when the color filter is cured during the production of the color filter due to its excellent heat resistance, have.
상기 기판은 유리판, 실리콘 웨이퍼 및 폴리에테르설폰(Polyethersulfone, PES), 폴리카보네이트(Polycarbonate, PC) 등의 플라스틱 기재의 판 등일 수 있으며, 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니다. The substrate may be a glass plate, a silicon wafer, a plate of a plastic substrate such as polyethersulfone (PES), polycarbonate (PC), or the like, and the kind thereof is not particularly limited.
상기 컬러필터는 적색 패턴, 녹색 패턴, 청색 패턴, 블랙 매트릭스를 포함할 수 있다. The color filter may include a red pattern, a green pattern, a blue pattern, and a black matrix.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 컬러필터는 오버코트층를 더 포함할 수 있다. According to another embodiment, the color filter may further include an overcoat layer.
컬러필터의 컬러픽셀 사이에는 콘트라스트를 향상시킬 목적으로 블랙 매트릭스라고 불리는 격자상의 흑색패턴을 배치할 수 있다. 블랙 매트릭스의 재료로서 크롬을 사용할 수 있다. 이 경우, 크롬을 유리기판 전체에 증착시키고 에칭 처리에 의해 패턴을 형성하는 방식을 이용할 수 있다. 그러나, 공정상의 고비용, 크롬의 고반사율, 크롬 폐액에 의한 환경오염을 고려하여, 미세가공이 가능한 안료분산법에 의한 레진 블랙 매트릭스를 사용할 수 있다. Between the color pixels of the color filter, a lattice-shaped black pattern called a black matrix can be arranged for the purpose of improving the contrast. As the material of the black matrix, chromium can be used. In this case, a method of depositing chromium on the entire glass substrate and forming a pattern by an etching process can be used. However, in consideration of high cost in the process, high reflectivity of chrome, and environmental pollution caused by a chromium waste liquid, a resin black matrix by a pigment dispersion method capable of fine processing can be used.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 블랙 매트릭스는 색재로서 블랙안료 또는 블랙 염료를 사용할 수 있다. 예컨대, 카본블랙을 단독으로 사용하거나, 카본블랙과 착색안료를 혼합하여 사용할 수 있으며, 이때 차광성이 부족한 착색안료를 혼합하기 때문에 상대적으로 색재의 양이 증가하더라도 막의 강도 또는 기판에 대한 밀착성이 저하되지 않는 장점이 있다. The black matrix according to one embodiment of the present invention can use a black pigment or a black dye as a coloring material. For example, carbon black may be used alone, or a mixture of carbon black and a color pigment may be used. In this case, since the color pigment having insufficient light shielding property is mixed, the strength of the film or the adhesion to the substrate is lowered There is an advantage not to be.
본 명세서에 따른 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. A display device including the color filter according to the present invention is provided.
상기 디스플레이 장치는 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel, PDP), 발광 다이오드(Light Emitting Diode, LED), 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Diode, OLED), 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display, LCD), 박막 트랜지스터 액정 표시 장치(Thin FIlm Transistor- Liquid Crystal Display, LCD-TFT) 및 음극선관(Cathode Ray Tube, CRT) 중 어느 하나일 수 있다.The display device may be a plasma display panel (PDP), a light emitting diode (LED), an organic light emitting diode (OLED), a liquid crystal display (LCD) A liquid crystal display (LCD), and a cathode ray tube (CRT).
이하, 본 명세서를 실시예를 들어 상세하게 설명한다. 하기 실시예는 본 명세서를 설명하기 위한 것으로, 본 명세서의 범위는 하기의 특허청구범위에 기재된 범위 및 그 치환 및 변경을 포함하며, 실시예의 범위로 한정되지 않는다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. The following examples are intended to illustrate the present disclosure and the scope of the present disclosure includes the scope of the following claims and their substitutions and modifications, which are not intended to limit the scope of the embodiments.
제조예Manufacturing example
제조예 1. 화합물 1의 제조Production Example 1. Preparation of Compound 1
Pyridine 700g에 B-1 11.59(15.23mmol)과 A-1 2.5g(15.23mmol)을 넣고, 상온에서 24시간동안 교반시켰다. 반응물을 DI-Water에 넣고 1시간동안 교반시켰다. 석출물을 감압하에서 여과 및 수세시키고, 80℃에서 12시간동안 건조시켰다. 이후 건조한 석출물을 컬럼크로마토그래피를 통해 화합물 1을 얻었다.11.59 (15.23 mmol) of B-1 and 2.5 g (15.23 mmol) of A-1 were added to 700 g of pyridine and stirred at room temperature for 24 hours. The reaction was placed in DI-Water and stirred for 1 h. The precipitate was filtered and washed under reduced pressure, and dried at 80 DEG C for 12 hours. Thereafter, the dried precipitate was subjected to column chromatography to obtain Compound 1.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=928[M+H]+, Exact Mass: 927Ionization mode =: APCI +: m / z = 928 [M + H] +, Exact Mass: 927
제조예 2. 화합물 2의 제조Production Example 2. Preparation of Compound 2
상기 제조예 1에서, B-1 대신 C-1을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 2를 얻었다.Compound 2 was obtained in the same manner as in Preparation Example 1 except that C-1 was used instead of B-1.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=984[M+H]+, Exact Mass: 983Ionization mode =: APCI +: m / z = 984 [M + H] +, Exact Mass: 983
제조예 3. 화합물 3의 제조Production Example 3. Preparation of Compound 3
상기 제조예 1에서, B-1 대신 D-1을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 3를 얻었다.Compound 3 was obtained in the same manner as in Preparation Example 1 except that D-1 was used instead of B-1.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=1040[M+H]+, Exact Mass: 1039Ionization mode =: APCI +: m / z = 1040 [M + H] +, Exact Mass: 1039
제조예 4. 화합물 4의 제조Production Example 4. Preparation of Compound 4
상기 제조예 1에서, B-1 대신 E-1을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 4를 얻었다.Compound 4 was obtained in the same manner as in Preparation Example 1 except that E-1 was used instead of B-1.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=1012[M+H]+, Exact Mass: 1011Ionization mode =: APCI +: m / z = 1012 [M + H] +, Exact Mass: 1011
제조예 5. 화합물 5의 제조Production Example 5. Preparation of Compound 5
상기 제조예 1에서, B-1 대신 F-1을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 5를 얻었다.Compound 5 was obtained in the same manner as in Preparation Example 1 except that F-1 was used instead of B-1.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=1096[M+H]+, Exact Mass: 1095Ionization mode =: APCI +: m / z = 1096 [M + H] +, Exact Mass: 1095
제조예 6. 화합물 6의 제조Production Example 6. Preparation of Compound 6
상기 제조예 1에서, B-1 대신 G-1을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 6를 얻었다.Compound 6 was obtained in the same manner as in Preparation Example 1 except that G-1 was used instead of B-1.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=1096[M+H]+, Exact Mass: 1095Ionization mode =: APCI +: m / z = 1096 [M + H] +, Exact Mass: 1095
제조예 7. 화합물 7의 제조Preparation 7. Preparation of Compound 7
상기 제조예 1에서 A-1 대신 A-2( )를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여, (화합물 7)을 제조하였다.In Production Example 1, A-2 ( ) Was used instead of the compound (Compound 7).
제조예 8. 화합물 8의 제조Production Example 8. Preparation of Compound 8
상기 제조예 2에서 A-1 대신 A-2 ()를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여, (화합물 8) 을 제조하였다.In Production Example 2, A-2 ( ) Was used instead of the compound (Compound 8).
제조예 9. 화합물 9의 제조Production Example 9. Preparation of Compound 9
상기 제조예 3에서 A-1 대신 A-2 () 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여, (화합물 9)를 제조하였다.In Production Example 3, A-2 ( ) Was used instead of the compound (Compound 9).
제조예 10. 화합물 10의 제조Preparation 10. Preparation of Compound 10
상기 제조예 4에서 A-1 대신 A-2 ()를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 (화합물 10)을 제조하였다.In Production Example 4, A-2 ( ) Was used in place of < RTI ID = 0.0 > (Compound 10).
제조예 11. 화합물 11의 제조Production Example 11. Preparation of Compound 11
상기 제조예 5에서 A-1 대신 A-2 ()를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 (화합물 11)을 제조하였다.In Production Example 5, A-2 ( ) Was used in place of < RTI ID = 0.0 > (Compound 11).
제조예 12. 화합물 12의 제조Preparation 12. Preparation of Compound 12
상기 제조예 6에서, A-1 대신 A-2 ()를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여, (화합물 12)를 제조하였다.In Production Example 6, A-2 ( ) Was used instead of the compound (Compound 12).
비교 화합물 1Comparative compound 1
비교 화합물 2Comparative compound 2
상기 비교화합물 1은 Basic blue7 이며, 비교화합물 2는 로다민 6G이다.The comparative compound 1 is Basic blue 7 and the comparative compound 2 is rhodamine 6G.
실시예Example
하기 표 1과 같은 비율로 색재 조성물을을 제작하였다. 화합물의 투여 단위는 그램(g)이다.The colorant compositions were prepared in the same ratios as in Table 1 below. The dosage unit of the compound is gram (g).
KOH mg/g, GPC로 측정한 중량평균분자량 20,000, 분자량분포(PDI) 2.0,
고형분(S.C) 25%, 용매 PGMEA 포함)
광개시제: I-369 (BASF사)
다관능성 모노머: DPHA(일본화약)
용제 : PGMEA (Propylene Glycol Mnomethyl Ether Acetate)
첨가제 : DIC社F-475
* 불용성분 필터 후 평가Binder resin: Copolymer of benzyl methacrylate and methacrylic acid (mole ratio 70:30, acid number 113
KOH mg / g, a weight average molecular weight measured by GPC of 20,000, a molecular weight distribution (PDI) of 2.0,
Solids (SC) 25%, solvent PGMEA)
Photoinitiator: I-369 (BASF)
Multifunctional monomer: DPHA (Japanese explosive)
Solvent: PGMEA (Propylene Glycol Mnomethyl Ether Acetate)
Additive: DIC F-475
* Evaluation after insoluble ingredient filter
기판 제작Board Fabrication
상기 합성에 의해 제조된 화합물을 유리(5×5cm) 위에 스핀코팅(spincoating)하고 100℃에서 100초간 전열처리(prebake)를 실시하여 필름을 형성시켰다. 필름을 형성시킨 기판과 포토마스크(photo mask) 사이의 간격을 250㎛로 하고, 노광기를 이용하여 기판 전면에 40mJ/cm2 노광량을 조사하였다.The compound prepared by the above synthesis was spin-coated on glass (5 x 5 cm) and pre-baked at 100 ° C for 100 seconds to form a film. The distance between the substrate on which the film was formed and the photo mask was set at 250 mu m and the entire surface of the substrate was irradiated with an exposure dose of 40 mJ / cm < 2 >
이후 노광된 기판을 현상액(KOH, 0.05%)에 60초간 현상하고, 230℃로 20분간 후열 처리(post bake)하여 기판을 제작하였다.Subsequently, the exposed substrate was developed in a developer (KOH, 0.05%) for 60 seconds and post baked at 230 캜 for 20 minutes to prepare a substrate.
내열성 평가Heat resistance evaluation
위와 같은 조건으로 제작된 전열처리(prebake) 기판을 분광기(MCPD-오츠카社)를 이용하여 380nm 내지 780nm의 범위의 가시광 영역의 투과율 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전열처리(prebake) 기판을 추가적으로 230℃ 에 20분간 후열 처리(post bake)를 시켜 동일한 장비와 측정범위에서 투과율 스펙트럼을 얻었다. A prebake substrate manufactured under the above conditions was subjected to spectral analysis using a spectroscope (MCPD-Otsuka) to obtain a transmittance spectrum in a visible light range of 380 nm to 780 nm. In addition, the prebake substrate was further post baked at 230 ° C for 20 minutes to obtain the transmittance spectrum in the same equipment and measurement range.
얻어진 투과율 스펙트럼과 C 광원 백라이트를 이용하고, 얻어 진 값 E( L*, a*, b*) 을 이용해 △ Eab 계산하고 하기 표 2에 나타내었다.The obtained transmittance spectrum and the C light source backlight are used and ΔEab is calculated by using the obtained value E (L *, a *, b *) and shown in Table 2 below.
ΔE(L*, a*, b*) ={(ΔL*) 2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/ 2? E (L *, a *, b *) = {(? L *) 2+ (? A *) 2+
ΔE 값이 작다는 것은 색내열성이 우수함을 말한다.The smaller ΔE value means that the color heat resistance is excellent.
실시예 1 내지 6에 의하여 제조된 기판과 비교예 1 및 2에 의하여 제조된 기판에 대하여 내열성 측정 결과를 표 2에 나타내었다. 표 2에 나타난 바와 같이, 실시예 1 내지 6에 의하여 제조된 기판이 비교예 1 및 2에 비하여 색변화(△ Eab)가 작음을 확인하였다.Table 2 shows the heat resistance measurement results of the substrates prepared in Examples 1 to 6 and the substrates prepared in Comparative Examples 1 and 2. As shown in Table 2, it was confirmed that the substrates produced by Examples 1 to 6 had less color change (ΔEab) than Comparative Examples 1 and 2.
Claims (11)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2 중 적어도 하나는 ; 또는 이며, 나머지는 직접결합이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 적어도 하나의 카르복시기로 치환된 아릴기; 또는 고리형 무수물로 축합된 아릴기이며,
상기 L1이 ; 또는 인 경우, Ar1은 적어도 하나의 카르복시기로 치환된 아릴기; 또는 고리형 무수물로 축합된 아릴기이고,
상기 L2가 ; 또는 인 경우, Ar2는 적어도 하나의 카르복시기로 치환된 아릴기; 또는 고리형 무수물로 축합된 아릴기이며,
R1 내지 R5 및 R105은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 술폰산염기; 술폰아미드기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R101 내지 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이며,
r1 및 r2는 각각 1 내지 5의 정수이고,
r3 및 r4는 각각 1 내지 3의 정수이며,
r5는 1 내지 4의 정수이고,
r1 내지 r5가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
는 상기 화학식 1의 N 및 Ar1; 또는 N 및 Ar2를 연결하는 부위이다.A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
At least one of L1 and L2 is ; or And the remainder is a direct bond,
Ar1 and Ar2 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group; An aryl group substituted with at least one carboxyl group; Or an aryl group condensed with a cyclic anhydride,
If L1 ; or , Ar1 is an aryl group substituted with at least one carboxyl group; Or an aryl group condensed with a cyclic anhydride,
The L2 ; or , Ar2 is an aryl group substituted with at least one carboxyl group; Or an aryl group condensed with a cyclic anhydride,
R1 to R5 and R105 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A hydroxy group; Sulfonic acid base; A sulfonamide group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
R101 to R104 are the same or different and are each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted alkylene group,
r1 and r2 are each an integer of 1 to 5,
r3 and r4 are each an integer of 1 to 3,
r5 is an integer of 1 to 4,
When r1 to r5 are each 2 or more, the structures in parentheses of 2 or more are the same or different,
Are N and Ar1 of the above formula (1); Or a site connecting N and Ar2.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
상기 화학식 1-1 내지 1-6에 있어서,
R1 내지 R5, r1 내지 r5, R101 내지 R105, Ar1 및 Ar2의 정의는 상기 화학식 1과 동일하고,
R205은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 술폰산염기; 술폰아미드기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R201 내지 R204는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.The compound according to claim 1, wherein the formula (1) is represented by any one of the following formulas (1-1) to (1-6)
[Formula 1-1]
[Formula 1-2]
[Formula 1-3]
[Formula 1-4]
[Formula 1-5]
[Chemical Formula 1-6]
In Formulas 1-1 to 1-6,
The definitions of R1 to R5, r1 to r5, R101 to R105, Ar1 and Ar2 are the same as those of the above formula (1)
R205 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A hydroxy group; Sulfonic acid base; A sulfonamide group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
R201 to R204 are the same or different and are each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted alkylene group.
[화학식 1-A]
상기 화학식 1-A에 있어서,
G1 내지 G5 중 적어도 하나는 카르복시기이며, 나머지는 수소이거나, 인접한 고리는 서로 결합하여 말레산 무수물을 형성하고,
는 상기 화학식 1의 L1 또는 L2에 결합되는 부위이다.2. The compound according to claim 1, wherein Ar1 and Ar2 are the same or different and each independently represent the following formula 1-A:
[Chemical Formula 1-A]
In the above formula (1-A)
At least one of G1 to G5 is a carboxyl group and the other is hydrogen or adjacent rings are bonded to each other to form maleic anhydride,
Is a moiety bonded to L 1 or L 2 in Formula 1 above.
상기 화합물에 있어서, X는 -SO3Na 또는 -SO2NHR'이며,
R'은 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.The compound according to claim 1, wherein the compound of formula (1) is selected from the following compounds:
In the above compound, X is -SO 3 Na or -SO 2 NHR '
R 'is a straight or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
상기 안료는 청색 안료 또는 보라색 안료인 것인 색재 조성물.[Claim 9] The method according to claim 7, wherein the dye is at least one dye selected from xanthene dyes, cyanine dyes and azapphyrin dyes,
Wherein the pigment is a blue pigment or a purple pigment.
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