KR20180020321A - Xanthene compounds, and colorants containing them - Google Patents
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Abstract
본 발명은 크산텐 화합물, 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 착색제를 제공한다.The present invention provides a xanthene compound, a process for producing the same, and a colorant comprising the same.
Description
본 발명은 신규한 크산텐(xanthene) 화합물, 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 화합물을 포함하는 컬러필터용 착색제 조성물, 및 이러한 컬러필터를 구비한 디스플레이 장치에 관한 것이다.The present invention relates to novel xanthene compounds, and processes for their preparation. The present invention also relates to a colorant composition for a color filter comprising the above compound, and a display device having such a color filter.
C.I. 애시드 레드(Acid Red) 52 등의 크산텐 염료 화합물은 각종 페인트, 수성 잉크, 유성 잉크, 잉크젯 잉크, 및 컬러필터 등 산업계에서 널리 사용되고 있다.C.I. Acid Red 52 and the like are widely used in various industries such as various paints, water-based inks, oil-based inks, ink-jet inks, and color filters.
컬러필터는 다양한 분야에서 널리 사용되고 있으며, 특히 액정 디스플레이(liquid crystal display; LCD) 및 유기발광다이오드(organic light-emitting diode; OLED) 디스플레이 등의 디스플레이 장치에서 사용되고 있다.Color filters are widely used in various fields and are used in display devices such as a liquid crystal display (LCD) and an organic light-emitting diode (OLED) display.
컬러필터를 형성할 때는 안료 및/또는 염료를 포함하는 착색제 물질을 함유하는 착색 조성물이 종종 사용된다. 염료에 비해 안료는 일반적으로 열 및/또는 환경에 대하여 보다 나은 안정성을 보이는 반면, 달성가능한 휘도가 종종 불충분하다. 반면, 염료가 컬러필터의 착색제로서 사용되는 경우, 컬러필터의 휘도 측면에서는 만족스러운 결과가 얻어질 수 있으나, 이의 안정성, 특히 내열성, 및/또는 콘트라스트 비는 종종 불충분하다. C.I. 애시드 레드 52는 종종 컬러필터, 특히 청색 및 적색 컬러필터에서 조색제(auxiliary colorant)로서 사용된다.Coloring compositions containing colorant materials, including pigments and / or dyes, are often used when forming color filters. Pigments generally have better stability to heat and / or the environment compared to dyes, while attainable luminance is often insufficient. On the other hand, when the dye is used as a coloring agent of a color filter, satisfactory results can be obtained in terms of brightness of the color filter, but its stability, especially heat resistance, and / or contrast ratio are often insufficient. C.I. Acid Red 52 is often used as an auxiliary colorant in color filters, especially blue and red color filters.
본 발명의 목적은 신규한 크산텐 화합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 우수한 열 안정성을 보이는 크산텐 화합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 컬러필터 용도에서 우수한 조색제로서 적합하게 사용될 수 있는 신규한 크산텐 화합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 우수한 휘도(brightness)를 나타내는 크산텐 화합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 상기 컬러필터 용도에서 우수한 콘트라스트 비(contrast ratio)을 달성할 수 있는 크산텐 화합물을 제공하는 것이다.It is an object of the present invention to provide a novel xanthene compound. Another object of the present invention is to provide a xanthene compound exhibiting excellent thermal stability. It is another object of the present invention to provide novel xanthene compounds which can be suitably used as colorants excellent in color filter applications. It is another object of the present invention to provide a xanthene compound which exhibits excellent brightness. Another object of the present invention is to provide a xanthene compound capable of achieving an excellent contrast ratio in the color filter application.
본 발명자들은 놀랍게도 본 발명에 따른 2개 또는 3개의 크산텐 잔기를 갖는 특정 화합물이 뛰어난 열 안정성을 나타낸다는 것을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 본 발명자들은 또한 본 발명에 따른 크산텐 화합물이 컬러필터를 형성하는데 유리하게 사용될 수 있다는 사실도 발견하였다. 또한, 본 발명에 따른 상기 화합물은 상기 컬러필터 용도에서 우수한 휘도 및/또는 콘트라스트 비을 나타내는 것이 발견되었다.The present inventors have surprisingly found that certain compounds having two or three xanthene moieties according to the present invention exhibit excellent thermal stability, leading to the completion of the present invention. The present inventors have also found that the xanthene compounds according to the present invention can be advantageously used to form color filters. It has also been found that the compounds according to the invention exhibit excellent brightness and / or contrast ratio in the color filter applications.
본 발명에 있어서, "알킬기"란 특히 일반적으로 탄소원자 1 내지 20개를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환형 탄화수소기를 의미하는 것으로 이해된다. 알킬기의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 및 시클로헥실이 포함된다.In the present invention, "alkyl group" is understood to mean a straight chain, branched chain, or cyclic hydrocarbon group having generally 1 to 20 carbon atoms in particular. Examples of the alkyl group include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, neopentyl, hexyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl.
본 발명에 있어서, "알콕시기"란 특히 산소원자에 1가 결합된, 일반적으로 탄소원자 1 내지 20개, 바람직하게는 탄소원자 1 내지 8개를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환형 탄화수소기(Alk-O-)를 의미하는 것으로 이해된다.In the present invention, the "alkoxy group" specifically refers to a straight-chain, branched or cyclic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 8 carbon atoms (Alk -O-). ≪ / RTI >
본 발명에 있어서, "아릴기"란 특히 방향족 환으로부터 유도된 임의의 관능기 또는 치환체를 의미하는 것으로 이해된다. 구체적으로, 아릴기는 탄소원자 6 내지 20개(특히 6 내지 12개가 저비용으로 용이하게 합성할 수 있다는 점에서 바람직함)를 가질 수 있고, 아릴기의 수소원자의 일부 또는 전부는 다른 기들, 특히 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 티오알콕시기, 이종고리 화합물(heterocycle), 아미노기 또는 히드록실기에 의해 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 아릴기로는 바람직하게는 임의로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 및 페난트릴기 등을 들 수 있다.In the present invention, "aryl group" is understood to mean any functional group or substituent derived from an aromatic ring in particular. Specifically, the aryl group may have 6 to 20 carbon atoms (particularly 6 to 12 are preferred in view of easy synthesis at low cost), and some or all of the hydrogen atoms of the aryl group may have other groups, , An alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a thioalkoxy group, a heterocycle, an amino group, or a hydroxyl group. The aryl group is preferably an optionally substituted phenyl group, naphthyl group, anthryl group, and phenanthryl group.
본 발명에 있어서, "이종고리 화합물(heterocycle)"이란 특히 하나 이상의 환의 구성성분으로서 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 환 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 빈번하게 사용되는 환 내의 헤테로 원자로서 황, 산소, 및 질소를 들 수 있다. 이종고리 화합물은 포화 또는 불포화 상태일 수 있으며, 방향족이거나 비방향족일 수 있고, 3환, 4환, 5환, 6환 또는 7환 구조일 수 있다. 이종고리 화합물은 하나 이상의 다른 환 시스템과 추가로 축합될 수도 있다. 이종고리 화합물의 예로는 피롤리딘, 옥솔란, 티올레인(thiolane), 피롤, 푸란, 티오펜, 피페리딘, 옥산(oxane), 티안(thiane), 피리딘, 피란, 피라졸, 이미다졸, 티오피란, 및 이들의 유도체를 들 수 있다. 이종고리 화합물은 임의로 상기 정의된 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 티오알콕시기, 아미노기 또는 아릴옥시기와 같은 다른 기로 치환될 수 있다.In the present invention, "heterocycle" is understood to mean, in particular, a cyclic compound having at least one heteroatom as a constituent of at least one ring. Frequently used hetero atoms in the ring are sulfur, oxygen, and nitrogen. The heterocyclic compound may be saturated or unsaturated and may be aromatic or non-aromatic and may be tricyclic, tetracyclic, 5-cyclic, 6-cyclic or 7-cyclic. The heterocyclic ring compound may be further condensed with one or more other ring systems. Examples of hetero ring compounds include pyrrolidine, oxolane, thiolane, pyrrole, furan, thiophene, piperidine, oxane, thiane, pyridine, pyran, pyrazole, imidazole, Thiopyran, and derivatives thereof. The heterocyclic ring compound may be optionally substituted with another group such as an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a thioalkoxy group, an amino group, or an aryloxy group as defined above.
본 발명에 있어서, "밀베이스(millbase) 조성물"이란 특히 컬러필터를 형성하기 위한 최종 조성물 중에 포함되는 성분들 중 적어도 일부를 포함하는 중간체 조성물을 의미하는 것으로 이해된다. 상기 컬러필터를 형성하기 위한 최종 조성물은 밀베이스 조성물과 다른 성분들을 조합함으로써 제조될 수 있다. 본 발명에서, 밀베이스 조성물은 종종 컬러필터를 형성하기 위한 최종 조성물 중에 포함되는 1종 이상의 착색제 성분을 포함한다.In the present invention, "millbase composition" is understood to mean an intermediate composition comprising at least some of the components contained in the final composition, particularly for forming a color filter. The final composition for forming the color filter can be prepared by combining the mill base composition with other components. In the present invention, the mill base compositions often comprise one or more colorant components that are included in the final composition to form a color filter.
본 발명의 일 측면은, 하기 화학식 1을 갖는 화합물에 관한 것이다:An aspect of the invention relates to compounds having the formula:
<화학식 1>≪ Formula 1 >
상기 화학식 1에서, 각 크산텐 잔기 중의 R1 내지 R4는 동일하거나 상이할 수 있다. 각 크산텐 잔기 중 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬기 및 아릴기로 구성되는 군으로부터 선택된다. R1 내지 R4가 알킬기로부터 선택되는 것이 바람직하다. R1 내지 R4의 예로는 임의로 치환된 탄소원자 1 내지 10의 알킬기, 예컨대 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 2-에틸헥실기, 2-메톡시에틸기, 2-에톡시에틸기, 2-시아노에틸기, 및 2,2,2-트리플루오로에틸기 등을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 더욱 바람직하게는, R1 내지 R4는 에틸기이다. R1과 R2, 또는 R3과 R4는 서로 결합하여 환 구조를 형성할 수 있다. 이러한 환 구조는 하나 이상의 헤테로 원자, 예컨대 질소, 황 및 산소를 포함할 수도 있다. 환 구조의 예로는 하기의 구조가 포함되나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다:In Formula 1, R1 to R4 in each of the xanthene moieties may be the same or different. Each of R 1 to R 4 in each xanthene residue is independently selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl group, and an aryl group. It is preferred that R 1 to R 4 are selected from alkyl groups. Examples of R 1 to R 4 include optionally substituted alkyl groups of 1 to 10 carbon atoms such as ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, hexyl, , 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-cyanoethyl group, and 2,2,2-trifluoroethyl group, but the present invention is not limited thereto. More preferably, R 1 to R 4 are an ethyl group. R1 and R2, or R3 and R4 may combine with each other to form a ring structure. Such ring structures may include one or more heteroatoms such as nitrogen, sulfur and oxygen. Examples of ring structures include, but are not limited to, the following structures:
상기 화학식 1에서, 각 크산텐 잔기 중의 R13은 동일하거나 상이할 수 있다. 각 크산텐 잔기 중의 R13은 독립적으로 수소 및 알킬기로 구성되는 군으로부터 선택된다. R13의 예로서 상기 R1 내지 R4에서 예시된 알킬기 및 수소를 들 수 있다. R13이 수소인 것인 바람직하다.In the above formula (1), R13 in each of the xanthene moieties may be the same or different. R13 in each xanthene moiety is independently selected from the group consisting of hydrogen and an alkyl group. Examples of R < 13 > include an alkyl group and hydrogen exemplified in the above R1 to R4. It is preferred that R13 is hydrogen.
상기 화학식 1에서, "n"은 화합물 중의 크산텐 잔기의 개수를 나타내며, 따라서, 2 또는 3의 정수이다. "n"이 2인 것인 특히 바람직하다.In the above formula (1), "n" represents the number of xanthene residues in the compound and is thus an integer of 2 or 3. and "n" is 2.
본 발명에서, L은 각각 동일하거나 상이할 수 있는 2개 또는 3개의 크산텐 잔기를 연결하는 연결기를 나타낸다. L은 분자 내의 크산텐 잔기의 개수를 나타내는 "n"가의 가수(valency)를 갖는다. 본 발명의 연결기 "L"은 하나 이상의 방향환을 포함한다. 이러한 방향족 환의 예로는 탄화수소-기재 방향족 환, 예컨대 벤젠 환, 나프탈렌 환, 테트랄린(tetralin) 환, 인덴(indene) 환, 플루오렌(fluorene) 환, 안트라센 환, 페난트렌 환, 비페닐, 및 터페닐, 및 5원환, 예컨대 푸란, 티오펜, 피롤, 옥사졸, 티아졸, 이미다졸, 및 피라졸; 6원환, 예컨대 피란, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 및 피라진; 및 축합환, 예컨대 벤조푸란, 티오나프텐, 인돌, 카르바졸, 쿠마린, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 퀴나졸린, 및 퀴녹살린;을 비롯한 이종고리 방향족 환(heterocyclic aromatic ring)을 포함하나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다. 이러한 방향족 환은 치환기에 의해 더 치환될 수 있다. 이러한 치환기의 예로는 할로겐, 예컨대 불소, 염소, 및 브롬, 알킬기, 카르복실기, 및 아미노기가 포함되나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다. 바람직하게는 "L"은 탄소원자 6 내지 14개를 갖는 탄화수소-기재 방향족 환을 포함한다. 더 바람직하게는 "L"은 벤젠기 또는 나프탈렌기를 포함한다. 특히 바람직하게는 "L"은 2가의 페닐렌기이다.In the present invention, L represents a linking group connecting two or three xanthene moieties which may be the same or different, respectively. L has a valence of "n" representing the number of xanthene residues in the molecule. The linking group "L" of the present invention comprises one or more aromatic rings. Examples of such aromatic rings include hydrocarbon-based aromatic rings such as benzene rings, naphthalene rings, tetralin rings, indene rings, fluorene rings, anthracene rings, phenanthrene rings, biphenyls, And five-membered rings such as furan, thiophene, pyrrole, oxazole, thiazole, imidazole, and pyrazole; 6-membered rings such as pyran, pyridine, pyridazine, pyrimidine, and pyrazine; And heterocyclic aromatic rings including condensed rings such as benzofuran, thionaphthene, indole, carbazole, coumarin, quinoline, isoquinoline, acridine, quinazoline, and quinoxaline; The present invention is not limited thereto. These aromatic rings may be further substituted by substituents. Examples of such substituents include halogens such as fluorine, chlorine, and bromine, alkyl groups, carboxyl groups, and amino groups, but the present invention is not limited thereto. Preferably "L" includes a hydrocarbon-based aromatic ring having from 6 to 14 carbon atoms. More preferably "L" includes a benzene group or a naphthalene group. Especially preferably "L" is a divalent phenylene group.
본 발명의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 2 또는 3을 갖는다:The compounds of the present invention preferably have the formula (2) or (3): < EMI ID =
<화학식 2>(2)
<화학식 3>(3)
상기 화학식 2 및 3에서, R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 알킬기 및 아릴기로 구성되는 군으로부터 선택된다. R1 내지 R12가 알킬기로부터 선택되는 것이 바람직하다. R1 내지 R12의 예로는 상기 화학식 1에서 R1 내지 R4의 예로서 언급된 알킬기를 들 수 있다. 더욱 바람직하게는 R1 내지 R12는 에틸기이다. R1과 R2, R3와 R4, R5와 R6, R7과 R8, R9와 R10, 또는 R11과 R12는 서로 결합하여 환 구조를 형성할 수 있다. 이러한 환 구조는 하나 이상의 헤테로 원자, 예컨대 질소, 황 및 산소를 포함할 수도 있다. 환 구조의 예로는 상기 화학식 1에서 R1 내지 R4의 예로서 언급한 환 구조를 들 수 있다.In the above formulas (2) and (3), each of R 1 to R 12 is independently selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl group and an aryl group. It is preferable that R 1 to R 12 are selected from alkyl groups. Examples of R 1 to R 12 include alkyl groups mentioned as examples of R 1 to R 4 in Formula 1 above. More preferably, R 1 to R 12 are an ethyl group. R1 and R2, R3 and R4, R5 and R6, R7 and R8, R9 and R10, or R11 and R12 may combine with each other to form a ring structure. Such ring structures may include one or more heteroatoms such as nitrogen, sulfur and oxygen. Examples of the ring structure include the ring structures referred to as examples of R 1 to R 4 in Formula 1 above.
상기 화학식 2 및 3에서, R13 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 및 알킬기로 구성되는 군으로부터 선택된다. R13 내지 R15의 예로는 상기에서 R1 내지 R4의 예로서 언급한 알킬기 및 수소를 들 수 있다. R13 내지 R15가 수소인 것인 바람직하다.In the general formulas (2) and (3), R13 to R15 are each independently selected from the group consisting of hydrogen and an alkyl group. Examples of R13 to R15 include alkyl groups and hydrogen mentioned above as examples of R1 to R4. It is preferable that R13 to R15 are hydrogen.
이론에 의해 제한되는 의도 없이, 본 발명에 따른 상기 화합물은 L과 상기 크산텐 모이어티(moiety) 사이의 -CH2-의 존재로 인해 현저히 우수한 안정성, 특히 열 안정성, 및/또는 특히 입체 장애(steric hinderance)의 관점으로부터 현저히 우수한 분산성을 갖는 것으로 여겨진다.Without wishing to be bound by theory, it is believed that the compounds according to the present invention exhibit significantly better stability, especially thermal stability, and / or especially steric hindrance ("") due to the presence of -CH 2 - between L and the xanthene moiety steric hinderance. < / RTI >
본 발명의 다른 측면은 본 발명의 크산텐 화합물의 제조 방법에 관한 것이다. 그러한 방법은 C.I. 애시드 레드 52를 하나 이상의 염소화제(chlorinating agent)와 반응시켜 C.I. 애시드 레드 52 중의 술폰산기 중 하나를 염화술포닐기로 전환하는 것, 및 상기 염화술포닐기를 갖는 중간체 화합물을 하나 이상의 디아민 또는 트리아민 화합물과 반응시키는 것을 포함한다. 상기 염소화제의 예로는 염화술폰산, 5염화인, 3염화인, 염화티오닐, 염화옥살릴(oxalyl chloride), 및 이들의 조합을 들 수 있으나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다. 상기 디아민 및 트리아민 화합물의 예로는 m-크실렌 디아민, p-크실렌 디아민, 및 1,3,5-트리스(아미노메틸)벤젠·트리히드로클로라이드를 들 수 있으나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다.Another aspect of the invention relates to a process for preparing the xanthene compounds of the present invention. Such a method is disclosed in C.I. Acid Red 52 is reacted with one or more chlorinating agents to form C.I. Converting one of the sulfonic acid groups in Acid Red 52 to a sulfonyl chloride group and reacting the intermediate compound having the sulfonyl chloride group with at least one diamine or triamine compound. Examples of the chlorinating agent include chlorosulfonic acid, phosphorus pentachloride, phosphorus trichloride, thionyl chloride, oxalyl chloride, and combinations thereof, but the present invention is not limited thereto. Examples of the diamine and triamine compounds include m-xylene diamine, p-xylene diamine, and 1,3,5-tris (aminomethyl) benzene trihydrochloride, but the present invention is not limited thereto.
본 발명의 화합물은 염료로서 유리하게 사용될 수 있으며, 이는 임의의 1종 이상의 염료 또는 안료와 조합하여 사용될 수도 있다. 따라서, 본 발명의 또 다른 측면은 본 발명에 따른 화합물, 및 임의로 1종 이상의 다른 염료 또는 안료를 포함하는 착색제 물질을 제공한다. 이러한 염료 및 안료의 예는 WO 2012/144521 A1호 및 JP 2014-108975 A호 (그 개시내용이 각각 본원에 전체로서 참조로 포함됨)를 참조할 수 있다. 구체적으로는 본 발명의 화합물은 1종 이상의 청색 안료, 예컨대 ε형 구리 프탈로시아닌 입자, 또는 청색 염료, 예컨대 트리아릴메탄 화합물 등과 조합하여 착색제 물질로서 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 적색 착색제, 예컨대 퀴나크리돈 화합물 및 피그먼트 레드(Pigment Red) 254 등과 조합되어 착색제 물질로서 사용될 수 있다.The compounds of the present invention may be advantageously used as dyes, which may be used in combination with any one or more dyes or pigments. Accordingly, another aspect of the present invention provides a colorant material comprising a compound according to the present invention, and optionally one or more other dyes or pigments. Examples of such dyes and pigments can be found in WO 2012/144521 Al and JP 2014-108975 A, the disclosures of which are each incorporated herein by reference in their entirety. Specifically, the compounds of the present invention can be used as colorant materials in combination with one or more blue pigments, such as epsilon-type copper phthalocyanine particles, or blue dyes such as triarylmethane compounds. In addition, the compounds of the present invention can be used as a colorant material in combination with red colorants such as quinacridone compounds and Pigment Red 254 and the like.
본 발명의 상기 화합물은 컬러필터의 형성을 위해 적합하게 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명의 추가의 일 측면은 본 발명에 따른 화합물 또는 착색제 물질을 포함하는, 컬리필터 형성용 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물은 임의로, 안료, 염료, 바인더, 분산조제 또는 분산제, 중합가능한 모노머, 용매, 억제제, 중합 개시제, 및 이들의 임의의 조합으로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 성분을 포함할 수 있다.The compounds of the present invention can be suitably used for the formation of color filters. Accordingly, a further aspect of the present invention relates to a composition for forming a culli filter comprising a compound or a colorant material according to the present invention. The composition may optionally comprise one or more components selected from the group consisting of pigments, dyes, binders, dispersing aids or dispersants, polymerizable monomers, solvents, inhibitors, polymerization initiators, and any combination thereof.
상기 안료, 염료, 바인더, 분산조제/분산제, 중합가능한 모노머, 용매, 억제제, 및 개시제를 비롯한, 상기 언급된 성분의 추가적인 세부사항은 예컨대 WO 2012/144521호, JP 2014-108975 A호, 및 WO 2013/050431호(이의 개시내용이 본원에 전체로서 참조로 포함됨)의 개시내용을 참조할 수 있다.Further details of the above-mentioned components, including the above pigments, dyes, binders, dispersing assistants / dispersants, polymerizable monomers, solvents, inhibitors and initiators are described, for example, in WO 2012/144521, JP 2014-108975 A, and WO 2013/050431, the disclosure of which is incorporated herein by reference in its entirety.
본 발명에서, 상기 분산제의 특정 유형은 BYK CHEMIE에서 판매하는 분산 첨가제들을 포함한다. 일 예로, BYK-LP N 21116, BYK-LP N 21324 및 BYK-LP N 6919와 같은 BYK-LP 시리즈, 및 DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001, DISPERBYK-2070, DISPERBYK-2150, DISPERBYK-2009, DISPERBYK-2010, DISPERBYK-2020, DISPERBYK-2025, DISPERBYK-2050, 및 DISPERBYK-2095와 같은 DISPERBYK 시리즈를 포함하나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다.In the present invention, certain types of such dispersants include dispersing additives sold by BYK CHEMIE. Examples include BYK-LP series such as BYK-LP N 21116, BYK-LP N 21324 and BYK-LP N 6919, and DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001, DISPERBYK-2070, DISPERBYK-2150, DISPERBYK- DISPERBYK-2020, DISPERBYK-2025, DISPERBYK-2050, and DISPERBYK-2095, although the present invention is not limited thereto.
본 발명에서, 상기 바인더는 (메트)아크릴레이트 바인더류로부터 선택될 수 있다. 상기 (메트)아크릴레이트 바인더류의 구체적인 예들은, 에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트 (여기서, 에틸렌기의 수가 2 내지 14임), 트리메틸올프로판 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 2-트리스아크릴로일 옥시메틸에틸 프탈산, 폴리프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트 (여기서, 프로필렌기의 수가 2 내지 14임), 디펜타에리트리톨 펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메트)아크릴레이트, 및 α,β-불포화 카르복실산의 에스테르화에 의해 수득되는 다른 화합물들을 포함하나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다. 상기 (메트)아크릴레이트 바인더를 도입함으로써, 상기 조성물로부터 제조되는 상기 컬러필터의 현상 과정에서 세정력(washability)이 개선될 수 있다. 본 발명에서, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메트)아크릴레이트, 및 디펜타에리트리톨 헥사(메트)아크릴레이트와 같은 펜타에리트리톨 그룹을 적어도 하나 포함하는 상기 (메트)아크릴레이트 바인더가 바람직하게 사용될 수 있다. 본 발명에서, 적어도 하나의 펜타에리트리톨 그룹을 포함하는 상기 (메트)아크릴레이트 바인더가 세정력 향상과 더불어 분산성도 향상시킬 수 있다. 우레탄계, 에스테르계, 카르도(cardo)계, 에폭시계, 및 실록산계 바인더와 같은 하나 이상의 다른 바인더들이 본 발명에 따른 컬러 필터 형성을 위한 상기 조성물에 단독으로 또는 상기 (메트)아크릴레이트 바인더와 병용하여 사용될 수 있다.In the present invention, the binder may be selected from (meth) acrylate binders. Specific examples of the (meth) acrylate binders include ethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate (where the number of ethylene groups is 2 to 14), trimethylolpropane di Acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, 2-trisacryloyloxymethyl ethyl phthalic acid, polypropylene glycol di ) Acrylate (wherein the number of propylene groups is 2 to 14), dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, and esterification of?,? - unsaturated carboxylic acids , But the present invention is not limited thereto. By introducing the (meth) acrylate binder, the washability in the developing process of the color filter produced from the composition can be improved. In the present invention, it is preferable to use at least one monomer selected from the group consisting of pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) (Meth) acrylate binder containing at least one pentaerythritol group such as hexa (meth) acrylate can be preferably used. In the present invention, the (meth) acrylate binder containing at least one pentaerythritol group can improve the detergency as well as the dispersibility. One or more other binders such as urethane-based, ester-based, cardo-based, epoxy-based and siloxane-based binders may be added to the composition for forming a color filter according to the present invention, alone or in combination with the (meth) Can be used.
본 발명에서, 상기 용매는 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 디에틸아세트아미드, γ-부티로락톤 케톤, γ-발레로락톤 케톤, m-크레졸, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 디메틸에테르, 프로필렌글리콜 디에틸에테르, 프로필렌글리콜 디프로필에테르, 프로필렌글리콜 디부틸에테르, 에틸 락테이트, 부틸 락테이트, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 및 이들의 임의의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 특히 본 발명에 따른 밀베이스 조성물로 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트를 단독으로 또는 하나 이상의 다른 유기 용매와 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.In the present invention, the solvent is at least one selected from the group consisting of N-methyl-2-pyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, diethylacetamide, -Valerolactone ketone, m-cresol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monobutyl ether acetate, propylene Propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monopropyl ether acetate, propylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monobutyl ether acetate , Propylene glycol dime Ethyl lactate, butyl lactate, cyclohexanone, cyclopentanone, and any combination thereof. The solvent may be selected from the group consisting of ethylene glycol, propylene glycol, propylene glycol, propylene glycol, have. It is particularly preferred to use propylene glycol monomethyl ether acetate alone or in combination with one or more other organic solvents with the mill base composition according to the present invention.
본 발명에서, 상기 컬러필터 형성용 조성물은 컬러필터용 밀베이스 조성물일 수 있다. 상기 밀베이스 조성물은 바람직하게는 (A) 착색제 물질; (B) 용매; 및 (C) 바인더를 포함하고, 여기에서, 상기 착색제 물질 (A)는 본 발명의 상기 화합물 또는 상기 착색제 물질을 포함한다. 대안으로, 상기 밀베이스 조성물은 (A) 착색제 물질; (B) 용매; (C) 바인더; 및 (D) 분산제를 포함할 수 있고, 여기에서 상기 착색제 물질 (A)는 본 발명의 상기 화합물 또는 상기 착색제 물질을 포함한다. In the present invention, the composition for forming a color filter may be a mill base composition for a color filter. The millbase composition preferably comprises (A) a colorant material; (B) a solvent; And (C) a binder, wherein the colorant material (A) comprises the compound of the present invention or the colorant material. Alternatively, the millbase composition comprises (A) a colorant material; (B) a solvent; (C) a binder; And (D) a dispersing agent, wherein said colorant material (A) comprises said compound of the invention or said colorant material.
본 발명에서, 상기 (A) 착색제 물질은 상기 밀베이스 조성물의 총 중량에 대하여 1 중량% 내지 20 중량%, 바람직하게는 5 중량% 내지 15 중량%의 양으로 사용될 수 있다.In the present invention, the (A) colorant material may be used in an amount of 1 wt% to 20 wt%, preferably 5 wt% to 15 wt%, based on the total weight of the mill base composition.
본 발명에서, 상기 (C) 바인더는 상기 밀베이스 조성물의 총 중량에 대하여 1 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 4 중량% 내지 8 중량%의 양으로 사용될 수 있다.In the present invention, the binder (C) may be used in an amount of 1 wt% to 10 wt%, preferably 4 wt% to 8 wt%, based on the total weight of the mill base composition.
본 발명에서, 상기 (D) 분산제는 상기 밀베이스 조성물의 총 중량에 대하여 1 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 4 중량% 내지 8 중량%의 양으로 사용될 수 있다.In the present invention, the (D) dispersant may be used in an amount of 1 wt% to 10 wt%, preferably 4 wt% to 8 wt% based on the total weight of the mill base composition.
본 발명에서, 상기 (B) 용매의 양은 상기 밀베이스 조성물 중의 다른 성분들의 중량에 더하여, 상기 밀베이스 조성물의 총 중량의 나머지를 구성할 수 있다. 특히, 상기 (B) 용매의 양은 상기 밀베이스 조성물의 총 중량에 대하여 60 중량% 내지 97 중량%, 바람직하게는 69 중량% 내지 87 중량%일 수 있다.In the present invention, the amount of the (B) solvent may constitute the remainder of the total weight of the mill base composition, in addition to the weight of the other components in the mill base composition. In particular, the amount of the solvent (B) may be from 60% by weight to 97% by weight, preferably from 69% by weight to 87% by weight, based on the total weight of the mill base composition.
본 발명은 또한 본 발명의 화합물 또는 착색제 물질을 포함하는 컬러필터에 관한 것이다. 이러한 컬러필터는 리소그래피 방법, 특히 이하의 단계들을 통해 제조될 수 있다: 본 발명에 따른 밀베이스 조성물에 추가적인 성분들을 조합하여 컬러필터 형성용 조성물을 조제, 이 조성물의 기재 상에의 도포, 건조, 노광, 및 현상. 상기 컬러필터는 디스플레이 장치, 예컨대 액정 디스플레이 장치, 발광 디스플레이 장치, 또는 고상 이미지 센서 장치(solid-state image sensing device), 예컨대 전하결합 장치(charge coupled device) 등의 제조에 적용될 수 있다.The present invention also relates to a color filter comprising a compound of the invention or a colorant material. Such a color filter can be prepared by a lithographic method, in particular by the following steps: combining the components in a mill base composition according to the invention with additional components to prepare a composition for forming a color filter, applying the composition onto a substrate, Exposure, and development. The color filter can be applied to the manufacture of a display device such as a liquid crystal display device, a light emitting display device, or a solid-state image sensing device such as a charge coupled device.
따라서, 본 발명은 또한 본 발명의 화합물의 청색 또는 적색용 조색제로서의 용도, 및 본 발명의 화합물 또는 착색제 물질의 컬러필터 제조에서의 용도, 특히 디스플레이 장치에서의 컬러필터의 청색 또는 적색부를 형성하는 데 있어서의 용도에 관한 것이다.The invention therefore also relates to the use of the compounds of the invention as blue or red colorants and to the use of the compounds or colorant substances of the invention in the manufacture of color filters, in particular to form blue or red portions of color filters in display devices And the use thereof.
하기 실시예를 들어 본 발명을 좀 더 구체적으로 설명하는 바, 이에 본 발명의 범주가 실시예의 특별한 형태에 한정되는 것은 아니며 명백한 형태 및 변형을 포함하는 것으로 해석되어야 한다.The following examples illustrate the present invention in more detail, but the scope of the present invention should not be construed as being limited to the specific forms of the embodiments but should be construed as including obvious forms and modifications.
[[ 실시예Example ]]
실시예Example 1: One: C.IC.I . . 애시드Acid 레드Red (( AcidAcid RedRed ) 52의 염화술포닐 화합물 2로의 전환) 52 to sulfonyl chloride compound 2
상기 화합물 1 (20 g, 34.47 mmol)을 DCM (200 mL) 중에 용해하고, 온도를 0℃로 냉각하였다. 염화옥살릴 (14.5 mL, 172.35 mmol)을 서서히 적가한 후, DMF (0.5 mL)를 적가하였다. 온도를 상온으로 승온시키고, 16 시간 동안 교반하였다. 반응 후 증발시켰다. 톨루엔 (20 mL)을 첨가한 후, 다시 증발시켰다. 디에틸에테르 (200 mL)을 혼합물에 첨가하고, 30 분 동안 교반하였다. 생성된 고체를 여과하고, 디에틸에테르 100 mL로 세정하여 상기 화합물 2를 얻었다.The compound 1 (20 g, 34.47 mmol) was dissolved in DCM (200 mL) and the temperature was cooled to 0 < 0 > C. After slowly adding dropwise oxalyl chloride (14.5 mL, 172.35 mmol), DMF (0.5 mL) was added dropwise. The temperature was raised to room temperature and stirred for 16 hours. The reaction was followed by evaporation. Toluene (20 mL) was added and then evaporated again. Diethyl ether (200 mL) was added to the mixture and stirred for 30 minutes. The resulting solid was filtered and washed with 100 mL of diethyl ether to obtain Compound (2).
실시예Example 2: 크산텐 2: Xanten 덴드리머Dendrimer (( dendrimerdendrimer ) 화합물 3의 합성) Synthesis of Compound (3)
화학식: Chemical formula: CC 6262 HH 6868 NN 66 OO 1212 SS 44
분자량: 1217.50Molecular weight: 1217.50
p-크실렌디아민 (5 g, 8.61 mmol) 및 TEA (3.6 mL, 25.83 mmol)를 DCM (50 mL) 중에 용해하고, 온도를 0℃로 냉각하였다. DCM (30 mL) 중에 용해한 상기 화합물 2 (10.5 g, 18.08 mol)을 적가하였다. 혼합물을 상온에서 16 시간 동안 교반하고, 감압하에 농축하였다. 잔여물을 SiO2 칼럼(DCM:MeOH = 9:1)으로 처리하여 상기 화합물 3을 얻었다.p-xylenediamine (5 g, 8.61 mmol) and TEA (3.6 mL, 25.83 mmol) were dissolved in DCM (50 mL) and the temperature was cooled to 0 < 0 > C. The above compound 2 (10.5 g, 18.08 mol) dissolved in DCM (30 mL) was added dropwise. The mixture was stirred at room temperature for 16 hours and concentrated under reduced pressure. The residue was treated with a SiO 2 column (DCM: MeOH = 9: 1) to give compound 3 above.
실시예Example 3 ( 3 ( 비교예Comparative Example ): 화합물 4의 합성): Synthesis of Compound (4)
500 mL의 4-구 플라스크에 클로로포름 216 중량부, 및 디메틸 포름아미드 14.8 중량부를 넣고, 얼음 배스에서 교반하였다. 상기 플라스크에 상기 용액 온도가 12℃를 초과하지 않도록 티오닐 클로라이드 19 중량부를 적가하고, 얼음 배스에서 30 분 동안 교반하였다. 상기 얼음 배스를 제거한 후, 26.1 중량부의 C.I. 애시드 레드 52를 16 분 동안 첨가하고 35℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 티오닐 클로라이드 2.2 중량부를 추가하고 35℃에서 1.5 시간 교반하였다. 그 후, 상기 반응 용액을 냉각시키고, 1,4-페닐렌디아민 2.4 중량부를 상기 용액 온도가 12℃를 초과하지 않도록 첨가하였다. 이어서, 트리에틸아민 (TEA) 46.6 중량부를 적가하고, 실온에서 14 시간 동안 교반하였다. 수-불용성층을 여과하여 제거한 뒤, 상기 반응 용매를 감압 하에서 제거하였다. 이어서 1000 중량부의 물을 추가한 후 15% 탄산나트륨 용액을 첨가하였다. 분산액(suspension)을 pH 7.0 내지 7.5를 유지하면서 1 시간 동안 교반한 후, 50 중량부의 습윤 케이크(wet cake)상태인 화합물 4를 얻기 위해 여과하였다. 상기 수득된 습윤 케이크를 다시 1000 중량부의 물로 분산시켜, 1 시간 동안 교반하였다. 상기 화합물 4 12 중량부 (3.2 g)를 여과 후 얻었다. 상기 화합물 4의 최대 흡수 파장은 561 nm (MeOH)이었다.A 500-mL four-necked flask was charged with 216 parts by weight of chloroform and 14.8 parts by weight of dimethylformamide, and the mixture was stirred in an ice bath. 19 parts by weight of thionyl chloride was added dropwise to the flask so that the solution temperature did not exceed 12 캜, and the mixture was stirred in an ice bath for 30 minutes. After removing the ice bath, 26.1 parts by weight of C.I. Acid Red 52 was added for 16 minutes and stirred at 35 < 0 > C for 3 hours. And 2.2 parts by weight of thionyl chloride were added, followed by stirring at 35 DEG C for 1.5 hours. Thereafter, the reaction solution was cooled, and 2.4 parts by weight of 1,4-phenylenediamine was added so that the solution temperature did not exceed 12 占 폚. Subsequently, 46.6 parts by weight of triethylamine (TEA) was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 14 hours. The water-insoluble layer was removed by filtration and the reaction solvent was removed under reduced pressure. Then 1000 parts by weight of water were added and 15% sodium carbonate solution was added. The suspension was stirred for one hour while maintaining the pH at 7.0 to 7.5, and then filtered to obtain Compound 4 in a wet cake state of 50 parts by weight. The obtained wet cake was again dispersed in 1000 parts by weight of water and stirred for 1 hour. 12 parts by weight (3.2 g) of the compound 4 was obtained by filtration. The maximum absorption wavelength of Compound 4 was 561 nm (MeOH).
실시예Example 4: 청색 착색 조성물 1의 제조 4: Preparation of blue coloring composition 1
믹서에서 혼합된, 실시예 2에서 얻은 크산텐 화합물 3 1.5 g 및 ε-형 구리 프탈로시아닌 입자 13.5 g을 DISPERBYK-2000 (BYK CHEMIE사 제품) 6.75 g, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 7.5 g, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 (PGMEA) 120.75 g과 함께 비드밀(bead mill)에 넣고 지르코니아 비드 (크기: 0.05~2 mm)를 사용하여 40℃에서 6 시간 내지 8 시간 동안 분쇄하여 청색 착색 조성물 1을 얻었다.1.5 g of the xanthene compound 3 obtained in Example 2 and 13.5 g of the ε-type copper phthalocyanine particles, which were mixed in a mixer, were mixed with 6.75 g of DISPERBYK-2000 (manufactured by BYK CHEMIE), 7.5 g of dipentaerythritol hexaacrylate, Was charged in a bead mill together with 120.75 g of monomethyl ether acetate (PGMEA) and pulverized at 40 DEG C for 6 hours to 8 hours using zirconia beads (size: 0.05 to 2 mm) to obtain a blue coloring composition 1.
실시예Example 5 ( 5 ( 비교예Comparative Example ): 청색 착색 조성물 2의 제조): Preparation of blue coloring composition 2
실시예 2에서 얻은 크산텐 화합물 3 대신에 실시예 3에서 얻은 크산텐 화합물 4 1.5 g을 사용한 것을 제외하고 실시예 4를 반복함으로써 청색 착색 조성물 2를 얻었다.Example 4 was repeated, except that 1.5 g of the xanthene compound 4 obtained in Example 3 was used instead of the xanthene compound 3 obtained in Example 2 to obtain a blue coloring composition 2.
성능 시험Performance test
(1) 필름의 제조: 상기 청색 착색 조성물을 스핀 코팅 (15 초 동안 200~300 rpm)으로 유리 기재 (Corning 사의 EAGLE-XG FUSION GLASS) 상에 코팅하여 약 2 μm 두께의 필름을 형성하였고, 90℃에서 90 초 동안 예비-소성(pre-baking)시켰다. 그 후, 상기 필름을 230℃에서 20 분 동안 제 1 포스트 베이킹(post baking)한 후, 상기 필름을 240℃에서 추가적으로 20 분 동안 2 차 포스트 베이킹하였다.(1) Preparation of film: The blue coloring composition was coated on a glass substrate (EAGLE-XG FUSION GLASS, Corning) by spin coating (200 to 300 rpm for 15 seconds) to form a film about 2 탆 thick, Lt; RTI ID = 0.0 > C < / RTI > for 90 seconds. The film was then subjected to a first post baking at 230 ° C for 20 minutes and then the film was second post baked at 240 ° C for an additional 20 minutes.
(2) 색상 및 휘도의 측정: 상기 필름에 대하여 Otsuka Photal MCPD 3000 색도계를 사용하여 분광분석하여, x 색 좌표 (Bx) 및 밝기 (Y)를 얻었다. 그 결과, 타겟 By=0.093이었다.(2) Measurement of color and luminance: The film was subjected to spectral analysis using an Otsuka Photal MCPD 3000 colorimeter to obtain x-color coordinates (Bx) and brightness (Y). As a result, the target By = 0.093 was obtained.
(3) 콘트라스트(contrast)의 측정: 콘트라스트는 콘트라스트 시험기 Tsubosaka CT-1 (30,000 : 1)로 측정하였다.(3) Measurement of contrast: The contrast was measured with a contrast tester Tsubosaka CT-1 (30,000: 1).
성능 시험의 결과들을 표 1에 요약하였다.The results of the performance test are summarized in Table 1.
[표 1 : [Table 1: 성능 시험Performance test 결과] result]
표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 상기 크산텐 덴드리머 화합물을 포함하는 상기 청색 착색 조성물이 상기 비교예의 크산텐 화합물을 포함하는 청색 착색 조성물에 비하여 우수한 초기 휘도 (+ 0.17), 향상된 휘도(+ 0.55) 의 내열성 및 현저한 콘트라스트 (+ 760, 8% 향상)를 나타냄을 알 수 있다.As shown in Table 1, the blue coloring composition containing the xanthene dendrimer compound of the present invention had an excellent initial luminance (+0.17), an improved luminance (+0.57 ) And a remarkable contrast (+ 760, 8% improvement).
Claims (11)
<화학식 1>
여기서
각 크산텐 잔기 중의 R1 내지 R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로 수소, 알킬기 및 아릴기로 구성되는 군으로부터 선택되며;
각 크산텐 잔기 중의 R13은 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로 수소 및 알킬기로 구성되는 군으로부터 선택되고;
n은 2 또는 3의 정수이며; 및
L은 적어도 하나의 방향환을 갖는 "n"가의 연결기임.
A compound of formula
≪ Formula 1 >
here
R 1 to R 4 in each of the xanthene moieties may be the same or different and are each independently selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl group and an aryl group;
R13 in each xanthene moiety may be the same or different and is independently selected from the group consisting of hydrogen and an alkyl group;
n is an integer of 2 or 3; And
L is a linking group of "n " having at least one aromatic ring.
n이 2인, 화합물.
The method according to claim 1,
n is 2. < / RTI >
L이 2가의 페닐렌기인, 화합물.
3. The method according to claim 1 or 2,
Wherein L is a divalent phenylene group.
하기 화학식 2 또는 3을 갖는 화합물:
<화학식 2>
<화학식 3>
여기서
R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 알킬기 및 아릴기로 구성되는 군으로부터 선택되고; 및
R13 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 및 알킬기로 구성되는 군으로부터 선택됨.
The method according to claim 1,
A compound having the formula (2) or (3):
(2)
(3)
here
R 1 to R 12 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl group and an aryl group; And
R13 to R15 are each independently selected from the group consisting of hydrogen and an alkyl group.
R1 내지 R12는 에틸기이고, R13 내지 R15는 수소인, 화합물.
5. The method of claim 4,
R1 to R12 are an ethyl group, and R13 to R15 are hydrogen.
Reacting CI Acid Red 52 with at least one chlorinating agent to convert one of the sulfonic acid groups in CI Acid Red 52 to a sulfonyl chloride group and reacting the intermediate compound having the sulfonyl chloride group with one or more Or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug thereof, with a diamine or triamine compound.
A colorant substance comprising a compound according to any one of claims 1 to 5 and optionally at least one further dye or pigment.
A process for the preparation of the compound according to any one of claims 1 to 5 or the colorant material according to claim 7 and optionally a pigment, dye, binder, dispersant aid or dispersant, polymerizable monomer, solvent, And at least one component selected from the group consisting of any combination thereof.
(A) a colorant material; (B) a solvent; And (C) a binder, wherein said colorant material (A) comprises a compound according to any one of claims 1 to 5 or a colorant material according to claim 7. .
Use of the compound according to any one of claims 1 to 5 or the colorant material according to claim 7 as an auxiliary colorant for blue or red.
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