KR20180001157A - 고내열성 염료 화합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명에 따른 고내열성 염료 화합물은 양전하를 나타내는 트리페닐메탄계(triphenylmethane-based) 골격체와, N(CF3SO2)2 -, PF6 - 또는 SO3CF3 -을 음전하를 나타내는 대이온(counter ion)으로 포함한다.

Description

고내열성 염료 화합물{DYE COMPOUND HAVING A HIGH HEAT RESISTANCE}
본 발명은 고내열성 염료 화합물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 트리페닐메탄계(triphenylmethane-based)의 고내열성 염료 화합물에 관한 것이다.
트리페닐메탄계 염료(triphenylmethane-based dye)는 구조상 트리페닐메탄의 유도체로 간주되는 합성염료의 일종으로서, 안정성이나 내구성(견뢰도)이 낮은 편이지만 치환기의 종류에 따라 다양한 컬러를 나타낼 수 있는 장점이 있고, 선명한 컬러를 나타내고 착색력이 좋으며 가격이 저렴하여 다양한 분야에 널리 이용되고 있다.
대표적인 트리페닐메탄계 염료로서, 크리스타 바이올렛(Crystal Violet)과 로다민 6G(Rhodamine 6G) 등의 색소(coloring matter)가 있다. 상기와 같은 색소는 이온성을 갖는 물질로서 용매에 대한 용해성이 우수하고, 흡수대의 반치폭(FWHM)이 좁으므로 광학 필터용 색소로서도 사용된다. 염료로서 고분자 내부에 존재하는 화합물은 높은 내광성과 내열성과 같은 내구성이 요구되지만, 트리페닐메탄계 염료는 내구성이 낮은 화합물로서 쉽게 변형되어 그의 고유한 특성을 잃는 문제가 있다.
본 발명의 일 목적은 트리페닐메탄계의 고내열성 염료 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 목적을 위한 고내열성 염료 화합물은 양전하를 나타내는 트리페닐메탄계(triphenylmethane-based) 골격체와, N(CF3SO2)2 -, PF6 - 또는 SO3CF3 -을 음전하를 나타내는 대이온(counter ion)으로 포함한다.
일 실시예에서, 상기 고내열성 염료 화합물은 하기 화학식 1로 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬기를 나타내고, A는 N(CF3SO2)2, PF6 또는 SO3CF3을 나타낸다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1에서, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 메틸기를 나타내고, A는 N(CF3SO2)2, PF6 또는 SO3CF3을 나타낼 수 있다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1에서, A가 SO3CF3일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 고내열성 염료 화합물은 하기 화학식 2로 나타낼 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서, R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬기를 나타내고, A는 N(CF3SO2)2, PF6 또는 SO3CF3을 나타낸다.
상기에서 설명한 본 발명의 고내열성 염료 화합물에 따르면, 양전하를 나타내는 트리페닐메탄계(triphenylmethane-based) 골격체에 대해서 음전하를 나타내는 대이온(counter ion)으로서 N(CF3SO2)2 -, PF6 - 또는 SO3CF3 -을 포함하는 구조를 가짐으로써, 이온성 염료 화합물의 내열성을 종래에 비해서 현저하게 향상시킬 수 있다.
도 1, 도 2 및 도 3은 각각 본 발명의 실시예 1 내지 3에 따른 샘플 1 내지 3의 열중량 분석 결과를 나타낸 그래프들이다.
도 4는 비교예 1에 따른 비교샘플 1의 열중량 분석 결과를 나타낸 그래프이다.
도 5, 도 6 및 도 7은 각각 본 발명의 실시예 4 내지 6에 따른 샘플 4 내지 6의 열중량 분석 결과를 나타낸 그래프들이다.
도 8은 비교예 2에 따른 비교샘플 2의 열중량 분석 결과를 나타낸 그래프이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 실시예에 대해 상세히 설명한다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시 예를 설명하기 위해 사용된 것으로서 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
본 발명에 따른 고내열성 염료 화합물은 이온성 화합물로서, 양전하를 나타내는 양이온성 골격체인 트리페닐메탄계(triphenylmethane-based) 골격체와, 음전하를 나타내는 대이온(counter ion)으로서 N(CF3SO2)2 -, PF6 - 또는 SO3CF3 -을 포함한다. 이때, 상기 트리페닐메탄계 골격체는 크리스탈 바이올렛 화합물 구조를 갖거나 로다민계(Rhodamine-based) 화합물 구조를 가질 수 있다.
이온성 화합물에서, 트리페닐메탄계 골격체의 대이온으로서 Cl-과 같은 할로겐 음이온을 포함하는 경우에 비해서, N(CF3SO2)2 -, PF6 - 또는 SO3CF3 -을 포함하는 경우에 우수한 내열성을 나타낸다. 본 발명에 따른 고내열성 염료 화합물은, 대이온으로서 할로겐 음이온을 N(CF3SO2)2 -, PF6 - 또는 SO3CF3 -으로 이온 교환하는 간단한 방법을 이용하여 종래의 이온성 화합물에 비해서 매우 높은 내열성을 확보할 수 있다.
일 실시예에서, 본 발명에 따른 고내열성 염료 화합물인 트리페닐메탄계 염료 화합물은 하기 화학식 1로 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00003
상기 화학식 1에서, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬기를 나타내고, A는 N(CF3SO2)2, PF6 또는 SO3CF3을 나타낸다.
이때, 상기 화학식 1의 알킬기의 예로서는, 메틸기, 에틸기 등을 들 수 있고, 직쇄형(linear chain) 뿐만 아니라 이성질체인 분지형(branched chain) 또한 포함할 수 있다.
구체적인 일례로, 상기 화학식 1로 나타내는 고내열성 염료 화합물에서, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 메틸기를 나타내는 화합물이고, A는 N(CF3SO2)2, PF6 또는 SO3CF3을 나타낸다.
상기 화학식 1로 나타내는 고내열성 염료 화합물의 경우, A가 SO3CF3인 경우에 다른 음이온들에 비해서, 특히 더 우수한 고내열성을 나타낼 수 있다.
일 실시예에서, 본 발명에 따른 고내열성 염료 화합물인 트리페닐메탄계 염료 화합물은 하기 화학식 2로 나타낼 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00004
상기 화학식 2에서, R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬기를 나타내고, A는 N(CF3SO2)2, PF6 또는 SO3CF3을 나타낸다. 이때, 상기 화학식 2의 알킬기의 예로서는, 메틸기, 에틸기 등을 들 수 있고, 직쇄형 뿐만 아니라 분지형 또한 포함할 수 있다.
구체적인 일례로, 상기 화학식 2로 나타내는 고내열성 화합물에서, R1, R5 및 R7은 각각 에틸기를 나타내고, R2 및 R6은 각각 수소를 나타내며, R3 및 R4는 각각 메틸기를 나타낼 수 있고, A는 N(CF3SO2)2, PF6 또는 SO3CF3을 나타낸다.
상기 화학식 2로 나타내는 고내열성 화합물의 경우, A가 N(CF3SO2)2인 경우에 다른 음이온들에 비해서, 특히 더 우수한 고내열성을 나타낼 수 있다.
상기에서 설명한 바에 따르면, 트리페닐메탄계 염료 화합물이 양전하를 나타내는 트리페닐메탄계 골격체에 대해서 대이온으로서 N(CF3SO2)2 -, PF6 - 또는 SO3CF3 -을 포함하는 구조를 가짐으로써, 이온성 염료 화합물의 내열성을 종래에 비해서 현저하게 향상시킬 수 있다.
이하에서는, 구체적인 제조예 및 실시예를 통해서 본 발명에 따른 고내열성 염료 화합물에 대해서 보다 구체적으로 설명하기로 한다.
제조예1: 샘플 1의 제조
음이온으로서 클로라이드 이온(Cl-)을 포함하는 이온성 염료인 크리스탈 바이올렛(Methyl violet 10B, anhydrous basis, Aldrich 구입) 0.0005 mol(0.2 g)과, 리튬 비스(트리플루오르메탄술포닐)이미드 [Lithium Bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, Li(CF3SO2)2N 0.002 mol(0.57 g)]을 아세톤 20 mL에 첨가하여 3 시간동안 실온에서 교반하였다. 교반된 혼합물에 디클로로메탄(dichloromethane) 100 mL를 첨가하여 다시 30분간 교반한 후, 증류수 100 mL를 첨가하여 과량의 이온들을 세척하였으며, 이러한 증류수를 이용한 수세 과정을 3회 반복하였다. 수세 공정 후에, 황산마그네슘(MgSO4) 3 g을 첨가하여 수분을 제거하였다.
여과 공정을 거친 후, 회전 증발기를 이용하여 용매를 증발시킨 후 고체상의 샘플 1(CV-N(SO2CF3)2)을 수득하였다(0.22 g, 수율 60%).
제조예 2: 샘플 2의 제조
제조예 1에서 리튬 비스(트리플루오르메탄술포닐)이미드[Li(CF3SO2)2N] 대신에 나트륨 헥사플루오로포스페이트(Sodium hexafluorophosphate, NaPF6)를 이용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 실질적으로 동일한 방법을 통해서 고체상의 샘플 2(CV-PF6)를 수득하였다.
제조예 3: 샘플 3의 제조
제조예 1에서 리튬 비스(트리플루오르메탄술포닐)이미드[Li(CF3SO2)2N] 대신 리튬 트리플루오로메탄술포네이트(Lithium trifluoromethanesulfonate, LiSO3CF3)를 이용한 것을 제외하고는, 제조예 1과 실질적으로 동일한 방법을 통해서 고체상의 샘플 3(CV-SO3CF3)을 수득하였다.
비교예 1
비교예 1에 따른 비교샘플 1로서, 음이온으로서 클로라이드 이온(Cl-)을 포함하는 크리스탈 바이올렛(CV)을 준비하였다.
특성 평가-1: Rf
상기에서 준비된 고체상의 샘플 1 내지 3과 비교예 1에 따른 크리스탈 바이올렛을 동시에 얇은 막 크로마토그래피(thin layer chromatography, TLC)를 수행하였고, 이를 통해 얻어진 Rf 값(Rf=(용질의 이동거리)/(원점과 용매선단의 거리))을 측정하였다. 이때 이용한 전개용매는 CH2Cl2와 에탄올을 5:1의 부피비로 혼합하여 이용하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
실시예1 실시예2 실시예3 비교예1
Rf 0.8 0.8 0.6 0.4
표 1을 참조하면, 샘플 1 및 2의 경우에는 Rf가 0.8로 동일한 값을 갖고, 샘플 3의 경우에는 0.6이며, 비교샘플 1의 경우에는 0.4인 것을 확인할 수 있다. 이를 통해서, Cl-를 갖는 크리스탈 바이올렛의 Cl-가 각각 N(CF3SO2)2 -, PF6 - 및 SO3CF3 -으로 이온 교환되어 이온성 화합물이 제조된 것을 확인할 수 있다.
특성 평가-2: 내열성(열중량 분석)
상기에서 준비된 고체상의 샘플 1 내지 3과 비교예 1에 따른 크리스탈 바이올렛 각각의 내열성 평가를 위해서, 열중량 분석을 수행하였다. 그 결과를 도 1 내지 도 4와 표 2에 나타낸다.
도 1, 도 2 및 도 3은 각각 본 발명의 실시예 1 내지 3에 따른 샘플 1 내지 3의 열중량 분석 결과를 나타낸 그래프들이고, 도 4는 비교예 1에 따른 비교샘플 1의 열중량 분석 결과를 나타낸 그래프이며, 표 2는 샘플 1 내지 3과 비교샘플 1의 100℃, 150℃, 200℃ 및 250℃ 각각에서의 중량 손실(단위 %)을 나타낸 표이다.
100℃ 150℃ 200℃ 250℃
실시예1 0.5 2 3 11
실시예2 0 2 3 16
실시예3 0 0.5 1 7.5
비교예1 7 8 13 21
도 1 내지 도 4와 표 2를 참조하면, 100℃에서 샘플 2 및 샘플 3의 중량 손실은 없고, 샘플 1의 경우에도 실질적으로는 없는 것으로 나타나는 반면, 비교샘플 1의 경우에는 중량손실이 7%로 나타나는 것을 알 수 있다. 즉, 100℃에서 샘플 1 내지 3의 경우에는 열에 의한 손상이 없는 반면, 비교샘플 1의 경우에는 샘플 1 대비 14배나 많은 손실이 있는 것을 확인할 수 있다.
또한, 샘플 1 내지 3에 대해 150℃, 200℃ 및 250℃에서는 100℃에 비해서 상대적으로 중량 손실이 높은 것으로 나타나기는 하지만, 비교샘플 1과 비교해서는 매우 적은 중량 손실에 불과함을 확인할 수 있다. 특히, 샘플 3의 경우에는 샘플 1이나 2와 비교해서도 내열성이 매우 좋은 것을 확인할 수 있다.
제조예 4~6: 샘플 4 내지 6의 제조
음이온으로서 클로라이드 이온(Cl-)을 포함하는 로다민 6G(Rhodamine 6G, Aldrich 구입)를 이용한 것을 제외하고는 제조예 1과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 고체상의 샘플 4(RD-N(SO2CF3)2)를 수득하였다.
또한, 로다민 6G를 이용한 것을 제외하고는 제조예 2와 실질적으로 동일한 공정을 통해서 고체상의 샘플 5(RD-PF6)과, 제조예 3과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 고체상의 샘플 6(RD-SO3CF3)을 수득하였다.
비교예 2
비교예 2에 따른 비교샘플 2로서, 음이온으로서 클로라이드 이온(Cl-)을 포함하는 로다민 6G(RD)를 준비하였다.
특성 평가-3: Rf
상기에서 준비된 고체상의 샘플 4 내지 6과 비교예 2에 따른 로다민 6G를 동시에 얇은 막 크로마토그래피(thin layer chromatography, TLC)를 수행하였고, 이를 통해 얻어진 Rf 값을 측정하였다. 이때 이용한 전개용매는 CH2Cl2와 에탄올을 5:1의 부피비로 혼합하여 이용하였다. 그 결과를 하기 표 3에 나타낸다.
실시예4 실시예5 실시예6 비교예2
Rf 0.8 0.9 0.5 0.5
표 3을 참조하면, 로다민 6G를 이용한 경우인 샘플 4와 샘플 5의 경우에는 Rf가 서로 유사한 값을 갖고, 샘플 6과 비교샘플 2의 Rf가 동일한 값을 갖는 것을 확인할 수 있다.
특성 평가-4: 내열성(열중량 분석)
상기에서 준비된 고체상의 샘플 4 내지 6과 비교예 2에 따른 로다민 각각의 내열성 평가를 위해서, 열중량 분석을 수행하였다. 그 결과를 도 5 내지 도 8과 표 4에 나타낸다.
도 5, 도 6 및 도 7은 각각 본 발명의 실시예 4 내지 6에 따른 샘플 4 내지 6의 열중량 분석 결과를 나타낸 그래프들이고, 도 8은 비교예 2에 따른 비교샘플 2의 열중량 분석 결과를 나타낸 그래프이며, 표 4는 샘플 4 내지 6과 비교샘플 2의 100℃, 150℃, 200℃ 및 250℃ 각각에서의 중량 손실(단위 %)을 나타낸 표이다.
구분 100℃ 150℃ 200℃ 250℃ 300℃ 350℃ 400℃
실시예4 0 0 0 0.5 1 3 24
실시예5 0 0 1 1 3 32 42
실시예6 0.5 1 2 3 3 13 35
비교예2 2 3 3 10 18 34 53
도 5 내지 도 8과 표 4를 참조하면, 100℃에서 실시예 4와 5에 따른 샘플 4 및 5는 중량 손실이 전혀 없으며, 실시예 6에 따른 샘플 6의 경우에도 0.5%으로 미미한 반면, 비교예 2에 따른 비교샘플 2의 경우에는 2%로서, 샘플 6에 비해서 4배나 중량 손실이 크게 나타나는 것을 확인할 수 있다. 뿐만 아니라, 샘플 4의 경우에는 250℃ 이하의 온도에서는 중량 손실이 없고, 250℃에서도 0.5%에 불과하며 350℃가 되더라도 3% 정도인 것을 확인할 수 있다. 실시예 5에 따른 샘플 5나 실시예 6에 따른 샘플 6의 경우, 비교예 2에 따른 비교샘플 2에 비해서 동일한 조건에서 중량 손실이 적게 나타나는 것, 즉, 내열성이 좋은 것을 확인할 수 있고, 특히 샘플 4의 경우에는 샘플 5나 샘플 6에 비해서도 더 우수한 내열성을 갖는 것을 확인할 수 있다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (5)

  1. 양전하를 나타내는 트리페닐메탄계(triphenylmethane-based) 골격체와, N(CF3SO2)2 -, PF6 - 또는 SO3CF3 -을 음전하를 나타내는 대이온(counter ion)으로 포함하는,
    고내열성 염료 화합물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 고내열성 염료 화합물은 하기 화학식 1로 나타내는 것을 특징으로 하는,
    고내열성 염료 화합물;
    [화학식 1]
    Figure pat00005

    상기 화학식 1에서, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬기를 나타내고, A는 N(CF3SO2)2, PF6 또는 SO3CF3을 나타낸다.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 메틸기를 나타내고, A는 N(CF3SO2)2, PF6 또는 SO3CF3을 나타내는 것을 특징으로 하는,
    고내열성 염료 화합물.
  4. 제2항에 있어서,
    상기 화학식 1에서, A가 SO3CF3인 것을 특징으로 하는,
    고내열성 염료 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 고내열성 염료 화합물은 하기 화학식 2로 나타내는 것을 특징으로 하는,
    고내열성 염료 화합물;
    [화학식 2]
    Figure pat00006

    상기 화학식 2에서, R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 5를 갖는 알킬기를 나타내고, A는 N(CF3SO2)2, PF6 또는 SO3CF3을 나타낸다.
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