KR20170138280A - Graphene oxide sheet derivative and method for fabricating the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 그래핀 옥사이드 시트를 기능화한 그래핀 옥사이드 시트 유도체 및 상기 그래핀 옥사이드 시트 유도체의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a graphene oxide sheet derivative functionalized with a graphene oxide sheet and a process for producing the graphene oxide sheet derivative.
최근 들어, 나노 기술 적용에 대한 관심이 커지면서 탄소 나노섬유, 탄소 나노튜브와 같은 1차원적인 나노 구조물질에 대한 연구가 활발하게 이루어지고 있으며, 그 결과, 1차원적인 나노 구조물질이 전기 및 전자 분야, 화학 및 바이오 분야에서 다양한 응용 가능성이 있음이 확인되고 있다.In recent years, as interest in nanotechnology has increased, studies on one-dimensional nanostructured materials such as carbon nanofibers and carbon nanotubes have been actively conducted. As a result, one- , Chemistry, and biotechnology.
특히, 1차원적인 나노 구조물질은 높은 열전도도를 가져, 이를 물 또는 에틸렌글리콜(Ethyleneglycole)과 같은 용매에 분산시킬 경우, 분산액의 열전도도가 효율적으로 상승됨이 밝혀진 바 있다. 이러한 점에 근거하여 1차원적인 나노 구조물질이 분산된 분산액을 부동액으로 사용하여 부동액의 성능을 향상시키고자 하는 연구가 꾸준히 이어지고 있다.Particularly, it has been found that the one-dimensional nanostructured material has a high thermal conductivity, and when the dispersion is dispersed in a solvent such as water or ethylene glycol (Ethyleneglycole), the thermal conductivity of the dispersion is effectively increased. Based on this point, studies have been continuously conducted to improve the performance of the antifreeze by using a dispersion liquid in which one-dimensional nanostructured materials are dispersed as an antifreeze.
상기 1차원적인 나노 구조물질 중 탄소 나노튜브는 탁월한 열전도도 특성을 가져 부동액의 개발에 이용되고 있으나, 가격이 비싸기 때문에 부동액을 경제적으로 제공하는데 한계가 있다. 또한, 탄소 나노튜브는 무극성을 띄기 때문에 이를 물, 또는 에틸렌글리콜에 분산시키기 위해서는 다량의 첨가제(예를 들어, 계면활성제)를 투입하는 것이 요구되는데, 이러한 다량의 첨가제 투입은 부동액의 열전도도를 저하시키는 요인으로 작용하고 있다.Among the above-mentioned one-dimensional nanostructured materials, carbon nanotubes have excellent thermal conductivity characteristics and are used for the development of an antifreeze. However, since they are expensive, there is a limit in providing an antifreeze economically. In addition, since carbon nanotubes are non-polar, it is required to add a large amount of additives (for example, surfactants) in order to disperse the carbon nanotubes in water or ethylene glycol. Such a large amount of additives may lower the thermal conductivity of the antifreeze It is a factor that causes it.
한편, 그래핀은 열전도도가 좋고, 탄소 나노튜브에 비해 경제성도 얻을 수 있는 2차원적인 나노 구조물질이다. 그러나, 그래핀은 그래핀 간의 반데르발스힘에 의해 용매 안에서 균일한 분산이 어렵고 분산되더라도 분산상태가 장시간 유지되지 않아, 이를 다양한 분야에 응용하는 데는 실제적으로 한계가 있는 실정이다.On the other hand, graphene is a two-dimensional nanostructured material that has good thermal conductivity and is economical compared to carbon nanotubes. However, graphene is difficult to uniformly disperse in a solvent due to the Van der Waals force between graphenes, and the dispersed state is not maintained for a long time even though it is dispersed.
따라서, 경제적이며 용매에 대한 분산성 및 분산안정성이 우수한 나노 구조물질을 개발하는 것이 요구되고 있다.Therefore, it is required to develop nanostructured materials that are economical and excellent in dispersibility and dispersion stability with respect to solvents.
본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위해, 경제적이며 용매에 대한 분산성 및 분산안정성이 우수한 그래핀 옥사이드 시트 유도체를 제공하는 것을 목적으로 한다.DISCLOSURE OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a graphene oxide sheet derivative which is economical and excellent in dispersibility and dispersion stability to a solvent to solve the above problems.
또한, 본 발명은 상기 그래핀 옥사이드 시트 유도체의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.It is another object of the present invention to provide a process for producing the graphene oxide sheet derivative.
또, 본 발명은 상기 그래핀 옥사이드 시트 유도체를 포함하는 분산액을 제공하는 것을 목적으로 한다.It is another object of the present invention to provide a dispersion containing the graphene oxide sheet derivative.
또한, 본 발명은 상기 그래핀 옥사이드 시트 유도체를 포함하는 부동액을 제공하는 것을 목적으로 한다.It is another object of the present invention to provide an antifreeze solution containing the graphene oxide sheet derivative.
상기한 목적을 달성하기 위해 본 발명은, 그래핀 옥사이드 시트의 표면에 하기 화학식 1로 표시된 작용기가 하나 이상 결합된 그래핀 옥사이드 시트 유도체를 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a graphene oxide sheet derivative in which one or more functional groups represented by the following formula (1) are bonded to the surface of a graphene oxide sheet.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R은 C1 내지 C10의 알킬렌기이다.R is a C 1 to C 10 alkylene group.
또한, 본 발명은, a) 표면에 카르복실기가 결합된 그래핀 옥사이드 시트와 용매를 포함하는 그래핀 옥사이드 시트 용액을 제조하는 단계; 및 b) 상기 그래핀 옥사이드 시트 용액에 알칸올아민 화합물과 아미드 결합 유도성 커플링제를 혼합하여 반응시키는 단계를 포함하는 그래핀 옥사이드 시트 유도체의 제조방법을 제공한다.The present invention also provides a method for producing a graphene oxide sheet, comprising the steps of: a) preparing a graphene oxide sheet solution containing a solvent and a graphene oxide sheet having a carboxyl group bonded to its surface; And b) mixing the graphene oxide sheet solution with an alkanolamine compound and an amide bond-inducing coupling agent and reacting the graphene oxide sheet solution.
또, 본 발명은, 용매; 및 상기 용매에 분산된 상기 그래핀 옥사이드 시트 유도체를 포함하는 분산액을 제공한다.Also, the present invention provides a process for producing And a dispersion liquid containing the graphene oxide sheet derivative dispersed in the solvent.
또한, 본 발명은, 용매; 상기 그래핀 옥사이드 시트 유도체; 및 부식방지제, 소포제 및 pH 조절제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 첨가제를 포함하는 부동액을 제공한다.The present invention also relates to a process for the preparation of The graphene oxide sheet derivative; And at least one additive selected from the group consisting of a corrosion inhibitor, a defoaming agent, and a pH adjuster.
본 발명의 그래핀 옥사이드 시트 유도체는 표면에 상기 화학식 1로 표시되는 작용기가 결합되어 기능화됨에 따라 용매(예를 들어, 에틸렌글리콜)에 대한 분산성 및 분산안정성이 우수하다. 따라서 본 발명은 그래핀 옥사이드 시트 유도체를 이용하여 부동액을 제조함에 따라 경제적이면서, 열전도도, 분산성 및 분산안정성이 우수한 부동액을 제공할 수 있다.The graphene oxide sheet derivative of the present invention is excellent in dispersibility and dispersion stability with respect to a solvent (for example, ethylene glycol) as the functional group represented by the formula (1) binds to the surface and functions. Accordingly, the present invention can provide an antifreeze which is economical and has excellent thermal conductivity, dispersibility, and dispersion stability as an antifreeze is prepared using the graphene oxide sheet derivative.
도 1은 본 발명의 실험예 1를 설명하기 위한 참고도이다.
도 2는 본 발명의 실험예 2를 설명하기 위한 참고도이다.
도 3 및 4는 본 발명의 실험예 3을 설명하기 위한 참고도이다.
도 5는 본 발명의 그래핀 옥사이드 시트 유도체를 설명하기 위한 참고도이다.1 is a reference diagram for explaining Experimental Example 1 of the present invention.
2 is a reference diagram for explaining Experimental Example 2 of the present invention.
3 and 4 are reference views for explaining Experimental Example 3 of the present invention.
5 is a reference diagram for explaining the graphene oxide sheet derivative of the present invention.
이하 본 발명을 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described.
본 발명은 그래파이트를 산화 및 박리하는 과정을 거쳐 얻어진 그래핀 옥사이드 시트에 특정 작용기를 도입하여 그래핀 옥사이드 시트의 표면을 기능화시키고, 기능화된 그래핀 옥사이드 시트를 분산액 및 부동액에 적용한 것으로, 이에 대해 구체적으로 설명하면 다음과 같다.The present invention is characterized in that a surface of a graphene oxide sheet is functionalized by introducing a specific functional group into a graphene oxide sheet obtained by oxidizing and stripping graphite, and a functionalized graphene oxide sheet is applied to a dispersion and an antifreeze. As follows.
1. One. 그래핀Grapina 옥사이드Oxide 시트 유도체 Sheet derivative
본 발명의 그래핀 옥사이드 시트 유도체는 그래핀 옥사이드 시트를 포함하고, 상기 그래핀 옥사이드 시트의 표면에 하기 화학식 1로 표시되는 작용기가 하나 이상 결합되어 있다.The graphene oxide sheet derivative of the present invention comprises a graphene oxide sheet, and at least one functional group represented by the following formula (1) is bonded to the surface of the graphene oxide sheet.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R은 C1 내지 C10의 알킬렌기이다.R is a C 1 to C 10 alkylene group.
이때, R은 에틸렌기, 또는 프로필렌기인 것이 바람직하다. 상기 R이 에틸렌기, 또는 프로필렌기임에 따라 본 발명의 그래핀 옥사이드 시트 유도체를 분산액 및/또는 부동액의 물성을 높이는데 효율적으로 응용할 수 있기 때문이다.In this case, R is preferably an ethylene group or a propylene group. This is because the graphene oxide sheet derivative of the present invention can be efficiently applied to enhance the physical properties of the dispersion and / or antifreeze according to whether R is an ethylene group or a propylene group.
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 작용기는 그래핀 옥사이드 시트의 표면에 결합된 카르복실기의 치환기인 것이 바람직하다. 즉, 본 발명의 그래핀 옥사이드 시트 유도체는 그래핀 옥사이드 시트의 표면에 결합된 복수의 카르복실기 중 하나 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 작용기로 치환되어 기능화(functional)가 이루어진 것이다.The functional group represented by Formula 1 is preferably a substituent of the carboxyl group bonded to the surface of the graphene oxide sheet. That is, in the graphene oxide sheet derivative of the present invention, at least one of a plurality of carboxyl groups bonded to the surface of the graphene oxide sheet is replaced with a functional group represented by the formula (1) to function.
구체적으로, 그래핀 옥사이드 시트는 도 5에 도시된 구조 및 작용기를 가질 수 있으며, 이때, 작용기로는 하기 예들을 들 수 있는데, 본 발명의 그래핀 옥사이드 시트 유도체는 하기 작용기 중 카르복실기가 상기 화학식 1로 표시되는 작용기로 치환된 것이다.Specifically, the graphene oxide sheet may have the structure and the functional groups shown in FIG. 5, and examples of the functional groups include the following examples. The graphene oxide sheet derivative of the present invention has the carboxyl group of the following formula Lt; / RTI >
R-OH (알콜기): 1차는 그래핀 옥사이드 시트 표면의 가장자리에 존재, 2차는 그래핀 옥사이드 시트 표면의 가장자리에 존재, 3차는 그래핀 옥사이드 시트 표면의 중앙에서 가장자리 전까지 광범위하게 존재R-OH (alcohol group): The primary exists at the edge of the surface of the graphene oxide sheet, the secondary exists at the edge of the surface of the graphene oxide sheet, and the tertiary is broadly present from the center to the edge of the graphene oxide sheet surface
R-C-O-C-R (에폭시기); 그래핀 옥사이드 시트 표면의 중앙에서 가장자리 전까지 광범위하게 존재R-C-O-C-R (epoxy group); The graphen oxide sheet is broadly present from the center to the edge of the sheet surface
R-CHO (알데히드기): 그래핀 옥사이드 시트 표면의 가장자리에 존재R-CHO (aldehyde group): present at the edge of graphene oxide sheet surface
R-COOH (카르복실기): 그래핀 옥사이드 시트 표면의 가장자리에 존재R-COOH (carboxyl group): present at the edge of graphene oxide sheet surface
이러한 본 발명의 그래핀 옥사이드 시트 유도체는 그래핀 옥사이드 시트에 결합된 카르복실기가 상기 화학식 1로 표시된 작용기로 치환됨에 따라 질소 원자의 함유량이 증가하게 된다. 이때, 질소 원자의 함유량이 높다는 것은 상기 화학식 1로 표시되는 작용기로의 치환이 많이 이루어졌다는 것을 의미할 수 있는데, 분산액 및/또는 부동액의 분산성, 분산안정성 및 제조효율을 고려할 때, 본 발명의 그래핀 옥사이드 유도체는 질소 원자의 함유량(그래핀 옥사이드 시트에 결합된 질소 원자의 함유량)이 전체 원소 100 원자%를 기준으로 3 내지 12 원자%인 것이 바람직하고, 5 내지 10 원자%인 것이 더 바람직하다.In the graphene oxide sheet derivative of the present invention, the content of nitrogen atoms increases as the carboxyl group bonded to the graphene oxide sheet is substituted with the functional group represented by the above formula (1). At this time, the high content of nitrogen atoms may mean that the substitution of the functional group represented by the above formula (1) is much performed. Considering the dispersibility, dispersion stability and production efficiency of the dispersion and / or the antifreeze, The graphene oxide derivative preferably has a nitrogen atom content (content of nitrogen atoms bonded to the graphene oxide sheet) of 3 to 12 atom%, more preferably 5 to 10 atom%, based on 100 atom% of the total elements Do.
2. 2. 그래핀Grapina 옥사이드Oxide 시트 유도체의 제조방법 Method for producing sheet derivative
본 발명은 알칸올아민 화합물과 커플링제(coupling agent)를 이용하여 상기 그래핀 옥사이드 시트 유도체를 제조하는 방법을 제공하는데, 이에 대해 구체적으로 설명하면 다음과 같다.The present invention provides a method for preparing the graphene oxide sheet derivative using an alkanolamine compound and a coupling agent, which will be described in detail as follows.
a) a) 그래핀Grapina 옥사이드Oxide 시트 용액 제조 Sheet solution manufacturing
표면에 카르복실기가 결합된 그래핀 옥사이드 시트와 용매를 포함하는 그래핀 옥사이드 시트 용액을 제조한다. 구체적으로, 용매에 그래핀 옥사이드 시트를 분산시켜 그래핀 옥사이드 시트 용액을 제조하는 것이다.A graphene oxide sheet solution containing a solvent and a graphene oxide sheet having a carboxyl group bonded to its surface is prepared. Specifically, a graphene oxide sheet is dispersed in a solvent to prepare a graphene oxide sheet solution.
상기 용매는 그래핀 옥사이드 시트를 용해시키는 것이 아니라면 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로, 증류수, 탈이온수, 순수 등을 들 수 있다. 또한 그래핀 옥사이드 시트의 사용량은 특별히 한정되지 않으나, 그래핀 옥사이드 시트 유도체의 제조 효율을 고려할 때, 용매 1 ㎖ 당 0.1 내지 3 ㎎을 사용하는 것이 바람직하다.The solvent is not particularly limited as long as it does not dissolve the graphene oxide sheet, and examples thereof include distilled water, deionized water, pure water and the like. The amount of the graphene oxide sheet to be used is not particularly limited, but it is preferable to use 0.1 to 3 mg per 1 ml of the solvent in consideration of the production efficiency of the graphene oxide sheet derivative.
b) 아미드 결합(amide bond) 반응b) Amide bond reaction
상기 그래핀 옥사이드 시트 용액에 알칸올아민 화합물과, 아미드 결합 유도성 커플링제를 혼합하여 반응(카르복실기를 상기 화학식 1로 표시되는 작용기로 치환시키는 아미드 결합 반응)시킨다. 이때, 상기 반응이 잘 이루어질 수 있도록 15 내지 30 ℃의 온도에서 10 내지 15 시간 동안 반응시키는 것이 바람직하다.The graphene oxide sheet solution is mixed with an alkanolamine compound and an amide bond-inducing coupling agent to effect a reaction (an amide bond reaction in which a carboxyl group is substituted with a functional group represented by the general formula (1)). At this time, the reaction is preferably carried out at a temperature of 15 to 30 ° C. for 10 to 15 hours so that the reaction can be performed well.
상기 알칸올아민 화합물은 특별히 한정되지 않으나, 모노에탄올아민(monoethanolamine), 또는 3-아미노프로판올아민(3-Aminopropanol amine)인 것이 바람직하다. 또한 알칸올아민 화합물의 사용량도 특별히 한정되지 않으나, 그래핀 옥사이드 시트(x)와 알칸올아민 화합물(y)의 중량비율(x:y)이 1:100 내지 200이 되도록 알칸올아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.The alkanolamine compound is not particularly limited, but is preferably monoethanolamine or 3-aminopropanol amine. The amount of the alkanolamine compound to be used is not particularly limited, but an alkanolamine compound is used so that the weight ratio (x: y) of the graphene oxide sheet (x) to the alkanolamine compound (y) is 1: .
상기 아미드 결합 유도성 커플링제는 그래핀 옥사이드 시트에 결합된 카르복실기를 활성화시켜 알칸올아민 화합물의 아민기와의 반응을 유도하는 것으로, 1-[3-(디메틸아미노)프로필]-3-에틸카르보디이미드 메티오디드(1-[3-(Dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide methiodide), 1,1'-카르보닐디이미다졸(1,1'-Carbonyldiimidazole), N,N'-디시클로헥실카르보디이미드(N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide), 티오닐클로라이드(thionylchloride) 및 헥사플루오로포스페이트(Hexafluorophosphate)로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다. 이러한 커플링제의 사용량은 특별히 한정되지 않으나, 그래핀 옥사이드 시트(x)와 커플링제(z)의 중량비율(x:z)이 1:10 내지 20이 되도록 커플링제를 사용하는 것이 바람직하다.The amide bond-inducing coupling agent activates the carboxyl group bonded to the graphene oxide sheet to induce the reaction with the amine group of the alkanolamine compound, and 1- [3- (dimethylamino) propyl] -3-ethylcarbodi (1- [3- (Dimethylamino) propyl] -3-ethylcarbodiimide methiodide), 1,1'-carbonyldiimidazole, N, N'-dicyclohexylcarbodi (N, N'-Dicyclohexylcarbodiimide), thionylchloride, and hexafluorophosphate. The amount of such a coupling agent to be used is not particularly limited, but it is preferable to use a coupling agent such that the weight ratio (x: z) of the graphene oxide sheet (x) to the coupling agent (z) is 1:10 to 20.
3. 분산액3. Dispersion
본 발명은 용매 및 상기 용매에 분산된 그래핀 옥사이드 시트 유도체를 포함하는 분산액을 제공한다.The present invention provides a dispersion comprising a solvent and a graphene oxide sheet derivative dispersed in the solvent.
상기 용매는 그래핀 옥사이드 시트 유도체를 용해시키지 않으면서 균일하게 분산시킬 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않으나, 극성 용매(예를 들어, 물, 에틸렌글리콜)인 것이 바람직하다.The solvent is not particularly limited as long as it can disperse uniformly without dissolving the graphene oxide sheet derivative, but it is preferably a polar solvent (for example, water or ethylene glycol).
또한, 상기 용매에 분산되는 그래핀 옥사이드 시트 유도체는 상기 '1, 그래핀 옥사이드 시트 유도체'에 대한 설명과 동일하므로 이에 대한 설명은 생략하도록 한다.In addition, the graphene oxide sheet derivative dispersed in the solvent is the same as the '1, graphene oxide sheet derivative' described above, so that the explanation thereof will be omitted.
이러한 본 발명의 분산액은 그래핀 옥사이드 시트 유도체가 5.5 내지 9.0 ㎎/㎖의 농도로 분산되더라도 분산안정성이 우수하기 때문에 전기 및 전자 분야, 화학 및 바이오 분야 등의 다양한 산업 분야에서 효율적으로 사용될 수 있다.Such a dispersion of the present invention can be efficiently used in various industrial fields such as electrical and electronic fields, chemical and biotechnological fields because the graphene oxide sheet derivative is excellent in dispersion stability even when it is dispersed at a concentration of 5.5 to 9.0 mg / ml.
4. 부동액4. Antifreeze
본 발명은 용매, 그래핀 옥사이드 시트 유도체, 및 부식방지제, 소포제 및 pH 조절제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 첨가제를 포함하는 부동액을 제공한다.The present invention provides an antifreeze solution comprising a solvent, a graphene oxide sheet derivative, and at least one additive selected from the group consisting of a corrosion inhibitor, a defoaming agent, and a pH adjuster.
상기 용매는 부동액 제조 시 사용되는 용매라면 특별히 한정되지 않으나, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜 등을 들 수 있으며, 그 중 에틸렌글리콜인 것이 바람직하다.The solvent is not particularly limited as long as it is a solvent used in the preparation of antifreeze solution, and ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol and the like are exemplified. Ethylene glycol is preferable among them.
상기 그래핀 옥사이드 시트 유도체는 상기 용매에 분산되는 것으로, 이에 대한 설명은 상기 '1, 그래핀 옥사이드 시트 유도체'에서 설명한 바와 동일하므로 생략하도록 한다. 여기서, 상기 그래핀 옥사이드 시트 유도체는 상기 화학식 1로 표시되는 작용기가 결합되어 있음에 따라 부동액의 주 용매로 사용되는 에틸렌글리콜과 분자 구조가 유사하기 때문에 본 발명은 그래핀 옥사이드 시트 유도체의 분산성 및 분산안정성이 우수함과 동시에 그래핀 옥사이드 시트 유도체로 인해 열전도도도 우수한 부동액을 제공할 수 있다.The graphene oxide sheet derivative is dispersed in the solvent, and description thereof is the same as that described in the '1, graphene oxide sheet derivative' described above. Since the graphene oxide sheet derivative has a molecular structure similar to that of ethylene glycol used as a main solvent of the antifreeze solution due to the bonding of the functional groups represented by Formula 1, It is possible to provide an antifreeze which is excellent in dispersion stability and also has excellent thermal conductivity due to graphene oxide sheet derivative.
상기 첨가제 중 부식방지제는 당 업계에 공지된 것이라면 특별히 한정되지 않으나, 인산염계 화합물, 규산염계 화합물, 아스코르빈산, 말레인산, 말론산, 에틸렌디아민테트라아세트산, 케파닌, 헥사메타포스페이트 등을 들 수 있다. 상기 첨가제 중 소포제는 당 업계에 공지된 것이라면 특별히 한정되지 않으나, 실리콘계 화합물을 들 수 있다. 상기 첨가제 중 pH 조절제는 당 업계에 공지된 것이라면 특별히 한정되지 않으나, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬 등을 들 수 있다.The corrosion inhibitor among the above additives is not particularly limited as long as it is well known in the art, and examples thereof include phosphate compounds, silicate compounds, ascorbic acid, maleic acid, malonic acid, ethylenediaminetetraacetic acid, kepanin and hexametaphosphate . The antifoaming agent among the above additives is not particularly limited as long as it is well known in the art, and a silicone compound is exemplified. The pH adjuster among the above additives is not particularly limited as long as it is well known in the art, and examples thereof include sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide and the like.
이외에도 본 발명의 부동액은 부동액 제조 시 사용되는 통상적인 첨가제를 더 포함할 수 있다.In addition, the antifreeze of the present invention may further include conventional additives used in the preparation of antifreeze liquids.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. However, the following examples are illustrative of the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.
[[ 실시예Example 1] One]
그래핀 옥사이드 파우더(GO)를 tip sonicator 장비를 이용해 50 ㎖ 증류수에 분산시켜 그래핀 옥사이드 시트 용액을 제조하였다. 이때, 그래핀 옥사이드 파우더(GO)는 0.5 ㎎/㎖ 농도가 되도록 증류수에 투입하였다. 또한 그래핀 옥사이드 파우더(GO)는 그래파이트(Sigma-Aldrich, <20 ㎛)를 modified Hummer's 제조법으로 산화시키고, 초음파 처리로 박리시키는 과정을 거쳐 얻어진 것을 사용하였다. 또한, 그래핀 옥사이드 파우더(GO)에 포함된 카르복실기의 비율은 전체 탄소 비율의 6.0 내지 15.0 % 범위였다.A graphene oxide sheet solution was prepared by dispersing graphene oxide powder (GO) in 50 ml of distilled water using a tip sonicator. At this time, graphene oxide powder (GO) was added to distilled water so as to have a concentration of 0.5 mg / ml. Also, graphene oxide powder (GO) was obtained by oxidizing graphite (Sigma-Aldrich, < 20 mu m) by modified Hummer's method and peeling by ultrasonic treatment. In addition, the proportion of carboxyl groups contained in the graphene oxide powder GO was in the range of 6.0 to 15.0% of the total carbon ratio.
다음, 제조된 그래핀 옥사이드 시트 용액에 모노에탄올아민(밀도: 1.012 g/㎤) 5 ㎖와 1-[3-(디메틸아미노)프로필]-3-에틸카르보디이미드 메티오디드(EDC) 0.5 g을 첨가한 후 상온에서 12 시간 동안 반응시켰다. 이때, 반응 과정은 하기 반응식으로 나타낼 수 있다.Next, 5 ml of monoethanolamine (density: 1.012 g / cm 3) and 0.5 g of 1- [3- (dimethylamino) propyl] -3-ethylcarbodiimide methiodide (EDC) were added to the prepared graphene oxide sheet solution The reaction was allowed to proceed at room temperature for 12 hours. At this time, the reaction process can be represented by the following reaction formula.
[반응식][Reaction Scheme]
그 다음, 투석 과정(SpectraPore MWCO 12-14 K 이용)을 통해 부산물 및 미반응물을 제거하여 그래핀 옥사이드 시트 유도체(GO-EA)를 제조하였다.The graphene oxide sheet derivative (GO-EA) was then prepared by removing by-products and unreacted materials through a dialysis process (SpectraPore MWCO 12-14 K).
[[ 비교예Comparative Example 1] One]
실시예 1에서 사용된 그래핀 옥사이드 파우더를 그래핀 옥사이드 시트(GO)로 적용하였다.The graphene oxide powder used in Example 1 was applied as a graphene oxide sheet (GO).
[[ 실험예Experimental Example 1] FT-IR 분석 1] FT-IR analysis
실시예 1의 GO-EA와 비교예 1의 GO를 Fourier transform infrared spectroscopy로 분석하였으며, 그 결과를 도 1에 나타내었다.The GO-EA of Example 1 and the GO of Comparative Example 1 were analyzed by Fourier transform infrared spectroscopy. The results are shown in FIG.
도 1을 참조하면, 본 발명의 실시예 1의 GO-EA는 카르복실기가 모노에탄올아민에 의해 치환됨에 따라 비교예 1의 GO와는 달리, 카르복실기에 해당되는 peak intensity가 감소되고, 2966 ㎝-1 및 2865 cm-1에서 추가적인 peak가 나타난 것을 확인할 수 있다. 이러한 추가적인 peak는 C-H 결합의 asymmetric, symmetric stretching mode에 의한 것이다.1, the GO-EA of Example 1 of the present invention shows that the peak intensity corresponding to the carboxyl group is decreased and the peak intensity of the peak at 2966 cm < -1 > An additional peak was observed at 2865 cm -1 . This additional peak is due to the asymmetric, symmetric stretching mode of CH bonds.
[[ 실험예Experimental Example 2] 2] XPSXPS 및 Element 분석 And Element Analysis
실시예 1의 GO-EA와 비교예 1의 GO를 X-ray photoelectron spectroscopy(Thermo Fisher, K-alpha)로 각각 분석하였으며, 그 결과를 도 2 및 하기 표 1에 나타내었다. 또한, Element 분석(Flash 2000)을 실시하여 상대적인 원자 조성을 확인하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The GO-EA of Example 1 and the GO of Comparative Example 1 were respectively analyzed by X-ray photoelectron spectroscopy (Thermo Fisher, K-alpha). The results are shown in FIG. 2 and Table 1 below. Element analysis (Flash 2000) was performed to confirm the relative atomic composition. The results are shown in Table 1 below.
ab: GO의 합성에서 황산으로부터 유래된 황의 trace amountND: Not Detect
a b : Trace amount of sulfur derived from sulfuric acid in the synthesis of GO
상기 표 1 및 도 2를 참조하면, 본 발명의 실시예 1의 GO-EA는 카르복실기가 모노에탄올아민에 의해 치환됨에 따라 질소 원자가 검출됨을 확인할 수 있다. 이러한 점은 본 발명의 제조방법으로 그래핀 옥사이드 시트 유도체를 제조함에 따라 카르복실기의 기능화가 잘 이루어진 것을 뒷받침하는 것이다.Referring to Table 1 and FIG. 2, the GO-EA of Example 1 of the present invention can confirm that a nitrogen atom is detected by substituting the carboxyl group with monoethanolamine. This supports the functionalization of the carboxyl group by preparing the graphene oxide sheet derivative by the production method of the present invention.
[[ 제조예Manufacturing example 1] One]
실시예 1의 그래핀 옥사이드 시트 유도체(GO-EA)를 물에 분산시켜 분산액을 제조하였다. 이때, 그래핀 옥사이드 시트 유도체(GO-EA)는 9.0 ㎎/㎖의 농도가 되도록 분산시켰다.The graphene oxide sheet derivative (GO-EA) of Example 1 was dispersed in water to prepare a dispersion. At this time, the graphene oxide sheet derivative (GO-EA) was dispersed to a concentration of 9.0 mg / ml.
[[ 제조예Manufacturing example 2] 2]
실시예 1의 그래핀 옥사이드 시트 유도체(GO-EA)를 에틸렌글리콜에 분산시켜 분산액을 제조하였다. 이때, 그래핀 옥사이드 시트 유도체(GO-EA)는 9.0 ㎎/㎖의 농도가 되도록 분산시켰다.The graphene oxide sheet derivative (GO-EA) of Example 1 was dispersed in ethylene glycol to prepare a dispersion. At this time, the graphene oxide sheet derivative (GO-EA) was dispersed to a concentration of 9.0 mg / ml.
[[ 제조예Manufacturing example 3] 3]
실시예 1의 그래핀 옥사이드 시트 유도체(GO-EA)를 물과 에틸렌글리콜이 혼합된 용매에 분산시켜 분산액을 제조하였다. 이때, 그래핀 옥사이드 시트 유도체(GO-EA)는 9.0 ㎎/㎖의 농도가 되도록 분산시켰으며, 물과 에틸렌글리콜의 혼합비율은 1:1의 부피비로 하였다.The graphene oxide sheet derivative (GO-EA) of Example 1 was dispersed in a solvent mixed with water and ethylene glycol to prepare a dispersion. At this time, the graphene oxide sheet derivative (GO-EA) was dispersed to a concentration of 9.0 mg / ml, and the mixing ratio of water to ethylene glycol was 1: 1.
[[ 비교제조예Comparative Manufacturing Example 1] One]
비교예 1의 그래핀 옥사이드 시트(GO)를 물에 분산시켜 분산액을 제조하였다. 이때, 그래핀 옥사이드 시트(GO)는 9.0 ㎎/㎖의 농도가 되도록 분산시켰다.The graphene oxide sheet (GO) of Comparative Example 1 was dispersed in water to prepare a dispersion. At this time, the graphene oxide sheet (GO) was dispersed to a concentration of 9.0 mg / ml.
[[ 비교제조예Comparative Manufacturing Example 2] 2]
비교예 1의 그래핀 옥사이드 시트(GO)를 에틸렌글리콜에 분산시켜 분산액을 제조하였다. 이때, 그래핀 옥사이드 시트(GO)는 9.0 ㎎/㎖의 농도가 되도록 분산시켰다.The graphene oxide sheet (GO) of Comparative Example 1 was dispersed in ethylene glycol to prepare a dispersion. At this time, the graphene oxide sheet (GO) was dispersed to a concentration of 9.0 mg / ml.
[[ 비교제조예Comparative Manufacturing Example 3] 3]
비교예 1의 그래핀 옥사이드 시트(GO)를 물과 에틸렌글리콜이 혼합된 용매에 분산시켜 분산액을 제조하였다. 이때, 그래핀 옥사이드 시트(GO)는 9.0 ㎎/㎖의 농도가 되도록 분산시켰으며, 물과 에틸렌글리콜의 혼합비율은 1:1의 부피비로 하였다.The graphene oxide sheet (GO) of Comparative Example 1 was dispersed in a solvent mixed with water and ethylene glycol to prepare a dispersion. At this time, the graphene oxide sheet (GO) was dispersed to a concentration of 9.0 mg / ml, and the mixing ratio of water to ethylene glycol was 1: 1.
[[ 실험예Experimental Example 3] 분산안정성 평가 3] Evaluation of dispersion stability
제조예 1, 2 및 비교제조예 1, 2의 분산액에 대한 분산안정성을 LUMiFuge LF 111 instrument(L.U.M. GmbH, Berlin, Germany)를 이용한 투과도 변화를 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 도 3에 나타내었다. 상기 LUMiFuge LF 111 instrument 사용 시 상온에서 4000 rpm의 원심력을 적용하였으며, 10 분 간격으로 1000 분 동안 투과도를 측정하였다. 상기 LUMiFuge LF 111 instrument를 이용한 투과도 변화는 근적외선(NIR)을 분산액에 조사하여 시간에 따른 투과도를 측정하는 것으로, 측정 원리는 도 4를 참고하도록 한다.The dispersion stability of the dispersions of Production Examples 1 and 2 and Comparative Production Examples 1 and 2 was evaluated by measuring the change in permeability using a LUMiFuge LF 111 instrument (L.U.M. GmbH, Berlin, Germany). The results are shown in FIG. When using the LUMiFuge LF 111 instrument, centrifugal force of 4000 rpm was applied at room temperature, and the permeability was measured for 1000 minutes at intervals of 10 minutes. The change in transmittance using the LUMiFuge LF 111 instrument is measured by measuring near-infrared (NIR) radiation over time to measure the transmittance with time, and reference is made to FIG.
도 3을 참조하면, 빨간색 선은 초기 투과도를, 녹색 선은 후기 투과도를 나타내는 것으로, 본 발명의 제조예 1 및 2의 분산액은 비교제조예 1 및 2의 분산액과는 달리, 투과도 변화가 거의 일어나지 않은 것을 확인할 수 있다. 이러한 점은 본 발명의 분산액이 그래핀 옥사이드 시트 유도체를 고농도(9.0 ㎎/㎖)로 함유하더라도 장시간 동안 우수한 분산안정성을 갖는다는 것을 뒷받침하는 것이다.3, the red line represents the initial transmittance and the green line represents the late transmittance. Unlike the dispersions of Comparative Preparation Examples 1 and 2, the dispersions of Production Examples 1 and 2 of the present invention show almost no change in permeability . This supports the fact that the dispersion of the present invention has excellent dispersion stability over a long period of time even when the graphene oxide sheet derivative is contained at a high concentration (9.0 mg / ml).
[[ 실험예Experimental Example 4] 분산안정성의 정량적 평가 4] Quantitative evaluation of dispersion stability
제조예 1 내지 3 및 비교제조예 1 내지 3의 분산액에 대한 분산안정성을 불안정 지수(instability index)로 나타내어 정량적으로 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 구체적으로, 상기 실험예 3에서 얻어진 투과도 변화를 정규화(normalization)하고, 하기 수학식 1에 근거하여 불안정 지수를 계산하였다. 이때, 불안정 지수가 1에 가까울수록 불안정한 분산 상태(용매 내에서 빠른 시간 안에 침전이 일어남)를, 0에 가까울수록 안정한 분산 상태(용매 내에서 침전이 거의 일어나지 않음)를 나타내는 것으로 평가하였다.The dispersion stability of the dispersions of Production Examples 1 to 3 and Comparative Production Examples 1 to 3 was evaluated quantitatively as an instability index. The results are shown in Table 2 below. Specifically, the transmittance change obtained in Experimental Example 3 was normalized, and the instability index was calculated based on Equation (1) below. At this time, it was evaluated that unstable dispersion state (precipitation occurs in a short time in the solvent) as the instability index approaches 1, and stable dispersion state (precipitation hardly occurs in the solvent) as it approaches zero.
[수학식 1][Equation 1]
상기 수학식 1에서,In the above equation (1)
r은 샘플 분석 범위에 따른 튜브의 위치이고,r is the position of the tube along the sample analysis range,
Tdiff는 i번째 투과도(Ti)와 1번째 투과도(T1)의 차(Ti-T1)이고,T diff is the difference (T i -T 1 ) between the i-th transmission (Ti) and the first transmission (T 1 )
△Ti는 rmin에서 부터 rmax까지의 Tdiff를 합한 값이고,ΔT i is the sum of T diff from r min to r max ,
△Tmax는 가장 마지막 투과도와 가장 처음 투과도의 차에 튜브의 위치를 곱한 값이다.ΔT max is the difference between the last transmittance and the first transmittance multiplied by the tube position.
상기 표 2를 참조하면, 본 발명의 제조예 1 내지 3의 분산액은 불안정 지수가 0에 가까움에 따라 안정한 분산 상태를 나타내는 것을 확인할 수 있다. 반면, 비교제조예 1 내지 3의 분산액은 불안정 지수가 1에 가까움에 따라 불안정한 분산 상태를 나타내는 것을 확인할 수 있다.Referring to Table 2, it can be confirmed that the dispersions of Production Examples 1 to 3 of the present invention exhibit a stable dispersion state as the instability index approaches zero. On the other hand, it can be confirmed that the dispersions of Comparative Production Examples 1 to 3 exhibit an unstable dispersion state as the instability index approaches to 1. [
Claims (15)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R은 C1 내지 C10의 알킬렌기이다.A graphene oxide sheet derivative in which one or more functional groups represented by the following formula (1) are bonded to the surface of a graphene oxide sheet.
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
R is a C 1 to C 10 alkylene group.
상기 R이 에틸렌기, 또는 프로필렌기인 그래핀 옥사이드 시트 유도체.The method according to claim 1,
Wherein R is an ethylene group or a propylene group.
상기 화학식 1로 표시되는 작용기는 상기 그래핀 옥사이드 시트의 표면에 결합된 카르복실기의 치환기인 그래핀 옥사이드 시트 유도체.The method according to claim 1,
Wherein the functional group represented by Formula 1 is a substituent of a carboxyl group bonded to the surface of the graphene oxide sheet.
상기 그래핀 옥사이드 시트에 결합된 질소 원자의 함유량이 3 내지 12 원자%인 그래핀 옥사이드 시트 유도체.The method according to claim 1,
And a content of nitrogen atoms bonded to the graphene oxide sheet is 3 to 12 atomic%.
b) 상기 그래핀 옥사이드 시트 용액에 알칸올아민 화합물과, 아미드 결합 유도성 커플링제를 혼합하여 반응시키는 단계를 포함하는 그래핀 옥사이드 시트 유도체의 제조방법.a) preparing a graphene oxide sheet solution containing a solvent and a graphene oxide sheet having a carboxyl group bonded to its surface; And
b) mixing the graphene oxide sheet solution with an alkanolamine compound and an amide bond-inducing coupling agent, and reacting the graphene oxide sheet solution.
상기 b) 단계의 알칸올아민 화합물이 모노에탄올아민(monoethanolamine), 또는 3-아미노프로판올아민(3-Aminopropanol amine)인 그래핀 옥사이드 시트 유도체의 제조방법.The method of claim 5,
Wherein the alkanolamine compound of step b) is monoethanolamine or 3-aminopropanol amine.
상기 b) 단계의 커플링제가 1-[3-(디메틸아미노)프로필]-3-에틸카르보디이미드 메티오디드(1-[3-(Dimethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide methiodide), 1,1'-카르보닐디이미다졸(1,1'-Carbonyldiimidazole), N,N'-디시클로헥실카르보디이미드(N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide), 티오닐클로라이드(thionylchloride) 및 헥사플루오로포스페이트(Hexafluorophosphate)로 이루어진 군에서 선택되는 것인 그래핀 옥사이드 시트 유도체의 제조방법.The method of claim 5,
Wherein the coupling agent in step b) is selected from the group consisting of 1- [3- (dimethylamino) propyl] -3-ethylcarbodiimide methiodide (1- [3- (Dimethylamino) propyl] -3- ethylcarbodiimide methiodide) -Carbonyldiimidazole, N, N'-Dicyclohexylcarbodiimide, thionylchloride and Hexafluorophosphate are used as the starting materials. ≪ / RTI > is selected from the group consisting of < RTI ID = 0.0 >
상기 b) 단계에서 그래핀 옥사이드 시트와 알칸올아민 화합물의 중량비율이 1:100 내지 200이 되도록 알칸올아민 화합물을 혼합하는 것인 그래핀 옥사이드 시트 유도체의 제조방법.The method of claim 5,
Wherein the alkanolamine compound is mixed with the graphene oxide sheet and the alkanolamine compound in a weight ratio of 1: 100 to 200 in the step b).
상기 b) 단계에서 그래핀 옥사이드 시트와 커플링제의 중량비율이 1:10 내지 20이 되도록 커플링제를 혼합하는 것인 그래핀 옥사이드 시트 유도체의 제조방법.The method of claim 5,
Wherein the coupling agent is mixed such that the weight ratio of the graphene oxide sheet to the coupling agent is 1:10 to 20 in the step b).
상기 b) 단계의 반응이 15 내지 30 ℃의 온도에서 10 내지 15 시간 동안 이루어지는 것인 그래핀 옥사이드 시트 유도체의 제조방법.The method of claim 5,
Wherein the reaction of step b) is carried out at a temperature of 15 to 30 DEG C for 10 to 15 hours.
상기 용매에 분산된 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항의 그래핀 옥사이드 시트 유도체를 포함하는 분산액.menstruum; And
A dispersion comprising the graphene oxide sheet derivative according to any one of claims 1 to 4 dispersed in the solvent.
상기 그래핀 옥사이드 시트 유도체의 농도가 5.5 내지 9.0 ㎎/㎖인 분산액.The method of claim 11,
Wherein the graphene oxide sheet derivative has a concentration of 5.5 to 9.0 mg / ml.
상기 용매가 극성 용매인 분산액.The method of claim 11,
Wherein the solvent is a polar solvent.
청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항의 그래핀 옥사이드 시트 유도체; 및
부식방지제, 소포제 및 pH 조절제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 첨가제를 포함하는 부동액.menstruum;
A graphene oxide sheet derivative according to any one of claims 1 to 4; And
Antifoaming agents, antifoaming agents, and pH adjusting agents.
상기 용매가 에틸렌글리콜인 부동액.15. The method of claim 14,
Wherein the solvent is ethylene glycol.
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