KR20170089765A - Pressure-sensitive adhesive composition, pressure-sensitive adhesive member, optical member and electronic member - Google Patents

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Abstract

Provided are an adhesive composition which forms an adhesive layer with excellent stress dispersibility, an adhesive member including an adhesive layer formed of the relevant adhesive composition, and an optical member or an electronic member including the relevant adhesive member. The adhesive composition of the present invention is an adhesive composition comprising a polymer (A) including a (meth)acrylic acid alkyl ester-derived monomer unit (I) having an alkyl group with 1 to 20 carbon atoms as alkyl ester moiety and a (meth)acrylic acid ester-derived monomer unit (II) having an OH group and/or a COOH group within molecules, wherein ([NCO]+[epoxy])/([OH]+[COOH]) < 0.05 when a mole containing ratio of a NCO group in the relevant adhesive composition is [NCO], a mole containing ratio of an epoxy group in the relevant adhesive composition is [epoxy], a mole containing ratio of an OH group in the relevant adhesive composition is [OH], and a mole containing ratio of a COOH group in the relevant adhesive composition is [COOH].

Description

점착제 조성물, 점착 부재, 광학 부재, 및 전자 부재{PRESSURE-SENSITIVE ADHESIVE COMPOSITION, PRESSURE-SENSITIVE ADHESIVE MEMBER, OPTICAL MEMBER AND ELECTRONIC MEMBER}BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition, a pressure-sensitive adhesive composition, an optical member, and an electronic member.

본 발명은 점착제 조성물, 당해 점착제 조성물로 형성되는 점착제층을 갖는 점착 부재, 당해 점착 부재를 구비한 광학 부재나 전자 부재에 관한 것이다.The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition, an adhesive member having a pressure-sensitive adhesive layer formed from the pressure-sensitive adhesive composition, and an optical member or an electronic member having the pressure-sensitive adhesive member.

LCD를 사용한 터치 패널, 카메라의 렌즈부, 전자 기기 등의 광학 부재나 전자 부재에는, 강성이나 내충격성을 부여하기 위해서, 노출면측에 점착성 필름이 접착되어 있는 경우가 있다(예를 들어, 특허문헌 1). 이러한 점착성 필름은, 통상, 기재층과 점착제층을 갖는다.In order to impart rigidity and impact resistance to an optical member or an electronic member such as a touch panel using an LCD, a lens unit of a camera, and electronic equipment, an adhesive film may be adhered to the exposed surface side (see, for example, One). Such a pressure-sensitive adhesive film usually has a base layer and a pressure-sensitive adhesive layer.

상기와 같은 광학 부재나 전자 부재에는, 조립 시, 가공 시, 수송 시, 사용 시 등의 각종 장면에 있어서, 압입력에 의한 부하가 걸리는 경우가 있고, 이러한 부하에 의해 광학 부재나 전자 부재가 파손되어 버린다는 문제가 발생한다.Such an optical member or an electronic member may be subjected to a load due to a pressure input in various situations such as during assembling, processing, transportation, use, etc., and the optical member and the electronic member are damaged There is a problem in that it becomes impossible.

일본 특허 공개 제2014-234460호 공보Japanese Patent Application Laid-Open No. 2014-234460

점착성 필름으로서, 우수한 응력 분산성을 갖는 응력 분산 필름을 채용하는 것에 착안하여, 이러한 응력 분산 필름에 설치되는 점착제층의 형성 재료에 대하여 검토를 행하였다.As a tacky film, attention was focused on the use of a stress-dispersive film having excellent stress dispersibility, and a material for forming a pressure-sensitive adhesive layer provided on such a stress-dispersion film was examined.

본 발명의 과제는, 응력 분산성이 우수한 점착제층을 형성하는 점착제 조성물, 당해 점착제 조성물로 형성되는 점착제층을 갖는 점착 부재, 당해 점착 부재를 구비한 광학 부재나 전자 부재를 제공하는 데 있다.An object of the present invention is to provide a pressure-sensitive adhesive composition for forming a pressure-sensitive adhesive layer having excellent stress dispersibility, an adhesive member having a pressure-sensitive adhesive layer formed of the pressure-sensitive adhesive composition, and an optical member or an electronic member having the pressure-sensitive adhesive member.

본 발명의 점착제 조성물은,In the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention,

탄소수 1 내지 20의 알킬기를 알킬에스테르 부분으로서 갖는 (메트)아크릴산알킬에스테르 유래의 단량체 단위 (I)과 분자 내에 OH기 및/또는 COOH기를 갖는 (메트)아크릴산에스테르 유래의 단량체 단위 (II)를 갖는 중합체 (A)를 포함하는 점착제 조성물이며,A monomer unit (I) derived from a (meth) acrylic acid alkyl ester having an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms as an alkyl ester portion and a monomer unit (II) derived from a (meth) acrylate ester having an OH group and / or a COOH group in the molecule A pressure-sensitive adhesive composition comprising a polymer (A)

당해 점착제 조성물 중의 NCO기의 몰 함유 비율을 [NCO]라 하고, 당해 점착제 조성물 중의 에폭시기의 몰 함유 비율을 [에폭시]라 하고, 당해 점착제 조성물 중의 OH기의 몰 함유 비율을 [OH]라 하고, 당해 점착제 조성물 중의 COOH기의 몰 함유 비율을 [COOH]라 했을 때에, ([NCO]+[에폭시])/([OH]+[COOH])<0.05이다.The molar content of the NCO group in the pressure-sensitive adhesive composition is defined as [NCO], the molar content of the epoxy group in the pressure-sensitive adhesive composition is referred to as [epoxy], the molar content of the OH group in the pressure- ([NCO] + [epoxy]] / ([OH] + [COOH]) <0.05 when the molar content of the COOH group in the pressure-sensitive adhesive composition is defined as [COOH].

하나의 실시 형태에 있어서는, 본 발명의 점착제 조성물은, 2관능 이상의 유기 폴리이소시아네이트계 가교제 및/또는 에폭시계 가교제를 포함한다.In one embodiment, the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention comprises an organic polyisocyanate-based crosslinking agent and / or an epoxy-based crosslinking agent.

하나의 실시 형태에 있어서는, 본 발명의 점착제 조성물은, 화학식 1로 표시되는 지환식 구조 함유 (메트)아크릴산에스테르 유래의 단량체 단위를 갖는 중량 평균 분자량이 1000 이상 30000 미만인 중합체 (B)를 포함한다.In one embodiment, the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention comprises a polymer (B) having a monomer unit derived from a (meth) acrylic acid ester containing an alicyclic structure represented by the general formula (1) and having a weight average molecular weight of 1,000 to less than 30,000.

Figure pat00001
Figure pat00001

(화학식 1 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기이며, R2는 지환식 구조를 갖는 탄화수소기이다.)Wherein R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, and R 2 is a hydrocarbon group having an alicyclic structure.

하나의 실시 형태에 있어서는, -40℃ 내지 150℃의 전체 온도 영역에서의, 상기 점착제 조성물로 형성되는 점착제층의 손실 정접 tanδ가 0.10 이상이다.In one embodiment, the loss tangent tan? Of the pressure-sensitive adhesive layer formed of the pressure-sensitive adhesive composition in the entire temperature range of -40 占 폚 to 150 占 폚 is 0.10 or more.

본 발명의 점착 부재는, 상기 점착제 조성물로 형성되는 점착제층을 갖는다.The pressure sensitive adhesive member of the present invention has a pressure sensitive adhesive layer formed of the pressure sensitive adhesive composition.

본 발명의 광학 부재는, 상기 점착 부재를 구비한다.The optical member of the present invention comprises the above adhesive member.

본 발명의 전자 부재는, 상기 점착 부재를 구비한다.The electronic member of the present invention comprises the above adhesive member.

본 발명에 따르면, 응력 분산성이 우수한 점착제층을 형성하는 점착제 조성물, 당해 점착제 조성물로 형성되는 점착제층을 갖는 점착 부재, 당해 점착 부재를 구비한 광학 부재나 전자 부재를 제공할 수 있다.INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, there can be provided a pressure-sensitive adhesive composition for forming a pressure-sensitive adhesive layer having excellent stress dispersibility, an adhesive member having a pressure-sensitive adhesive layer formed of the pressure-sensitive adhesive composition, and an optical member or an electronic member having the pressure-

도 1은 본 발명의 하나의 실시 형태에 의한 점착 부재의 개략 단면도이다.1 is a schematic sectional view of an adhesive member according to one embodiment of the present invention.

본 명세서 중에서 「(메트)아크릴」이라는 표현이 있는 경우에는, 「아크릴 및/또는 메타크릴」을 의미하고, 「(메트)아크릴레이트」라는 표현이 있는 경우에는, 「아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트」를 의미한다. 또한, 본 명세서 중에서 「중량」이라는 표현이 있는 경우에는, 무게를 나타내는 SI계 단위로서 관용되고 있는 「질량」이라고 바꿔 읽어도 된다.In the present specification, the term "(meth) acryl" means "acrylic and / or methacrylic", and when there is a term "(meth) acrylate", "acrylate and / Quot; rate &quot;. In the present specification, when there is the expression &quot; weight &quot;, the term &quot; mass &quot;

본 명세서 중에서 「(a) 유래의 단량체 단위 (A)」라는 표현이 있는 경우에는, 단량체 단위 (A)는 단량체 (a)가 갖는 불포화 이중 결합이 중합에 의해 개열되어 형성되는 구조 단위이다. 또한, 불포화 이중 결합이 중합에 의해 개열되어 형성되는 구조 단위란, 「RpRqC=CRrRs」의 구조(Rp, Rq, Rr, Rs는, 탄소 원자와 단결합으로 결합하는 임의의 적절한 기)의 불포화 이중 결합 「C=C」가 중합에 의해 개열되어 형성되는 「-RpRqC-CRrRs-」의 구조 단위이다.In the present specification, when the term "(a) derived monomer unit (A)" is present, the monomer unit (A) is a structural unit formed by cleavage of the unsaturated double bond of the monomer (a) by polymerization. The structural unit in which the unsaturated double bond is formed by cleavage by polymerization means an unsaturated double bond in the structure of &quot; RpRqC = CRrRs &quot; (Rp, Rq, Rr and Rs represent an arbitrary suitable group bonded with a carbon atom in a single bond) -RpRqC-CRrRs- &quot; in which the bond &quot; C = C &quot; is formed by cleavage by polymerization.

본 명세서 중에서, 중합체 중의 단량체 단위의 함유 비율은, 예를 들어, 당해 중합체의 각종 구조 해석(예를 들어, NMR 등)에 의해 알 수 있다. 또한, 상기와 같은 각종 구조 해석을 행하지 않아도, 중합체를 제조할 때에 사용하는 각종 단량체의 사용량에 기초하여 산출되는 당해 각종 단량체 유래의 단량체 단위의 함유 비율을 가지고, 중합체 중의 단량체 단위의 함유 비율로 해도 된다. 즉, 중합체를 제조할 때에 사용하는 전체 단량체 성분 중의, 어떤 단량체 (m)의 함유 비율을, 당해 중합체 중의 단량체 (m) 유래의 단량체 단위의 함유 비율로서 취급해도 된다.In the present specification, the content ratio of the monomer unit in the polymer can be found, for example, by various structural analyzes (for example, NMR, etc.) of the polymer. In addition, even if the various structural analyzes as described above are not carried out, the content ratio of the monomer units derived from the various monomers calculated on the basis of the amounts of the various monomers used in the production of the polymer, do. That is, the content of a certain monomer (m) in the total monomer components used in the production of the polymer may be treated as the content ratio of the monomer units derived from the monomer (m) in the polymer.

≪≪A. 점착제 조성물≫≫«A. Pressure-sensitive adhesive composition »

본 발명의 점착제 조성물은, 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 알킬에스테르 부분으로서 갖는 (메트)아크릴산알킬에스테르 유래의 단량체 단위 (I)과 분자 내에 OH기 및/또는 COOH기를 갖는 (메트)아크릴산에스테르 유래의 단량체 단위 (II)를 갖는 중합체 (A)를 포함하는 점착제 조성물이다.The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention comprises a monomer unit (I) derived from a (meth) acrylic acid alkyl ester having an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms as an alkyl ester moiety and a (meth) acrylic ester derived from a (meth) acrylate having an OH group and / or a COOH group in the molecule Is a pressure-sensitive adhesive composition comprising a polymer (A) having a monomer unit (II).

본 발명의 점착제 조성물 중의 상기 중합체 (A)의 함유 비율은, 바람직하게는 80중량％ 내지 100중량％이며, 보다 바람직하게는 85중량％ 내지 100중량％이며, 더욱 바람직하게는 90중량％ 내지 100중량％이며, 특히 바람직하게는 92.5중량％ 내지 100중량％이며, 가장 바람직하게는 95중량％ 내지 100중량％이다. 본 발명의 점착제 조성물 중의 상기 중합체 (A)의 함유 비율이 상기 범위 내에 있는 것에 의해, 응력 분산성이 보다 우수한 점착제층을 형성하는 점착제 조성물을 제공할 수 있다.The content of the polymer (A) in the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is preferably 80% by weight to 100% by weight, more preferably 85% by weight to 100% by weight, still more preferably 90% by weight to 100% By weight, particularly preferably 92.5% by weight to 100% by weight, and most preferably 95% by weight to 100% by weight. When the content of the polymer (A) in the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is within the above-mentioned range, it is possible to provide a pressure-sensitive adhesive composition which forms a pressure-sensitive adhesive layer having better stress dispersibility.

중합체 (A)는 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 알킬에스테르 부분으로서 갖는 (메트)아크릴산알킬에스테르 유래의 단량체 단위 (I)을 갖는다. 중합체 (A) 중의, 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 알킬에스테르 부분으로서 갖는 (메트)아크릴산알킬에스테르 유래의 단량체 단위 (I)은 1종만이어도 되고, 2종 이상이어도 된다.The polymer (A) has a monomer unit (I) derived from a (meth) acrylic acid alkyl ester having an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms as an alkyl ester moiety. The monomer unit (I) derived from the (meth) acrylic acid alkyl ester having an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms as the alkyl ester portion in the polymer (A) may be either one type alone or two or more types.

중합체 (A) 중의, 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 알킬에스테르 부분으로서 갖는 (메트)아크릴산알킬에스테르 유래의 단량체 단위 (I)의 함유 비율은, 바람직하게는 90중량％ 내지 99.5중량％이며, 보다 바람직하게는 91중량％ 내지 99중량％이며, 더욱 바람직하게는 92중량％ 내지 98.5중량％이며, 특히 바람직하게는 93중량％ 내지 98.2중량％이며, 가장 바람직하게는 94중량％ 내지 98중량％이다. 중합체 (A) 중의, 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 알킬에스테르 부분으로서 갖는 (메트)아크릴산알킬에스테르 유래의 단량체 단위 (I)의 함유 비율이 상기 범위 내에 있는 것에 의해, 응력 분산성이 보다 우수한 점착제층을 형성하는 점착제 조성물을 제공할 수 있다.The content of the monomer unit (I) derived from the (meth) acrylic acid alkyl ester having an alkyl group of 1 to 20 carbon atoms as the alkyl ester portion in the polymer (A) is preferably 90% by weight to 99.5% by weight, By weight, more preferably 92% by weight to 98.5% by weight, particularly preferably 93% by weight to 98.2% by weight, and most preferably 94% by weight to 98% by weight. The content of the monomer unit (I) derived from the (meth) acrylic acid alkyl ester having an alkyl group of 1 to 20 carbon atoms as the alkyl ester portion in the polymer (A) is within the above range, whereby the pressure- Can be provided.

탄소수 1 내지 20의 알킬기를 알킬에스테르 부분으로서 갖는 (메트)아크릴산알킬에스테르로서는, 예를 들어, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, s-부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, 헥실(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, n-옥틸(메트)아크릴레이트, 이소옥틸(메트)아크릴레이트, n-노닐(메트)아크릴레이트, 이소노닐(메트)아크릴레이트, n-데실(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, n-도데실(메트)아크릴레이트, n-트리데실(메트)아크릴레이트, n-테트라데실(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.Examples of the (meth) acrylic acid alkyl ester having an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms as an alkyl ester portion include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n- butyl (meth) (Meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) (Meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, n-nonyl (meth) acrylate, isononyl , n-tridecyl (meth) acrylate, and n-tetradecyl (meth) acrylate.

중합체 (A)는 분자 내에 OH기 및/또는 COOH기를 갖는 (메트)아크릴산에스테르 유래의 단량체 단위 (II)를 갖는다. 중합체 (A) 중의, 분자 내에 OH기 및/또는 COOH기를 갖는 (메트)아크릴산에스테르 유래의 단량체 단위 (II)는 1종만이어도 되고, 2종 이상이어도 된다. 중합체 (A)가 분자 내에 OH기 및/또는 COOH기를 갖는 (메트)아크릴산에스테르 유래의 단량체 단위 (II)를 가짐으로써, 응력 분산성이 보다 우수한 점착제층을 형성하는 점착제 조성물을 제공할 수 있다.The polymer (A) has a monomer unit (II) derived from a (meth) acrylate ester having an OH group and / or a COOH group in the molecule. The monomer unit (II) derived from the (meth) acrylate ester having an OH group and / or a COOH group in the molecule in the polymer (A) may be either one kind alone or two or more kinds. It is possible to provide a pressure-sensitive adhesive composition in which the polymer (A) has a monomer unit (II) derived from a (meth) acrylate ester having OH groups and / or COOH groups in the molecule to form a pressure-sensitive adhesive layer having better stress dispersibility.

중합체 (A) 중의, 분자 내에 OH기 및/또는 COOH기를 갖는 (메트)아크릴산에스테르 유래의 단량체 단위 (II)의 함유 비율은, 바람직하게는 0.5중량％ 내지 10중량％이며, 보다 바람직하게는 1중량％ 내지 9중량％이며, 더욱 바람직하게는 1.5중량％ 내지 8중량％이며, 특히 바람직하게는 1.8중량％ 내지 7중량％이며, 가장 바람직하게는 2중량％ 내지 6중량％이다. 중합체 (A) 중의, 분자 내에 OH기 및/또는 COOH기를 갖는 (메트)아크릴산에스테르 유래의 단량체 단위 (II)의 함유 비율이 상기 범위 내에 있는 것에 의해, 응력 분산성이 보다 우수한 점착제층을 형성하는 점착제 조성물을 제공할 수 있다.The content of the monomer unit (II) derived from the (meth) acrylate ester having an OH group and / or a COOH group in the molecule in the polymer (A) is preferably 0.5% by weight to 10% by weight, more preferably 1% By weight, more preferably from 1.5% by weight to 8% by weight, particularly preferably from 1.8% by weight to 7% by weight, and most preferably from 2% by weight to 6% by weight. The content of the monomer unit (II) derived from the (meth) acrylate ester having an OH group and / or a COOH group in the molecule in the polymer (A) is within the above range, thereby forming a pressure-sensitive adhesive layer having better stress dispersibility A pressure-sensitive adhesive composition can be provided.

분자 내에 OH기를 갖는 (메트)아크릴산에스테르로서는, 예를 들어, 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메트)아크릴레이트, 8-히드록시옥틸(메트)아크릴레이트, 10-히드록시데실(메트)아크릴레이트, 12-히드록시라우릴(메트)아크릴레이트, (4-히드록시메틸시클로헥실)메틸아크릴레이트, N-메틸올(메트)아크릴아미드, 비닐알코올, 알릴알코올, 2-히드록시에틸비닐에테르, 4-히드록시부틸비닐에테르, 디에틸렌글리콜모노비닐에테르 등을 들 수 있다.Examples of the (meth) acrylate ester having an OH group in the molecule include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (Meth) acrylate, 12-hydroxybutyl (meth) acrylate, 8-hydroxybutyl (meth) acrylate, (Meth) acrylamide, vinyl alcohol, allyl alcohol, 2-hydroxyethyl vinyl ether, 4-hydroxybutyl vinyl ether, diethylene glycol monovinyl ether and the like can be given .

분자 내에 COOH기를 갖는 (메트)아크릴산에스테르로서는, 예를 들어, (메타)아크릴산, 카르복시에틸(메트)아크릴레이트, 카르복시펜틸(메트)아크릴레이트, 이타콘산, 말레산, 푸마르산, 크로톤산, 이소크로톤산 등을 들 수 있다.Examples of the (meth) acrylic esters having COOH groups in the molecule include (meth) acrylic acid, carboxyethyl (meth) acrylate, carboxypentyl (meth) acrylate, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, crotonic acid, isocroton And the like.

중합체 (A)는 기타의 단량체 유래의 단량체 단위 (III)을 갖고 있어도 된다. 중합체 (A) 중의, 기타의 단량체 유래의 단량체 단위 (III)은 1종만이어도 되고, 2종 이상이어도 된다.The polymer (A) may have another monomer unit (III) derived from a monomer. The monomer unit (III) derived from the other monomers in the polymer (A) may be one kind or two or more kinds.

기타의 단량체로서는, 예를 들어, 시아노기 함유 모노머, 비닐에스테르 모노머, 방향족 비닐 모노머, 아미드기 함유 모노머, 이미드기 함유 모노머, 아미노기 함유 모노머, 에폭시기 함유 모노머, 비닐에테르 모노머, N-아크릴로일모르폴린, 술포기 함유 모노머, 인산기 함유 모노머, 산 무수물기 함유 모노머 등을 들 수 있다.Examples of other monomers include monomers containing a cyano group, vinyl ester monomers, aromatic vinyl monomers, amide group-containing monomers, imide group-containing monomers, amino group-containing monomers, epoxy group-containing monomers, vinyl ether monomers, N- Furan, sulfo group-containing monomers, phosphoric acid group-containing monomers, and acid anhydride group-containing monomers.

본 발명의 점착제 조성물은, 당해 점착제 조성물 중의 NCO기의 몰 함유 비율을 [NCO]라 하고, 당해 점착제 조성물 중의 에폭시기의 몰 함유 비율을 [에폭시]라 하고, 당해 점착제 조성물 중의 OH기의 몰 함유 비율을 [OH]라 하고, 당해 점착제 조성물 중의 COOH기의 몰 함유 비율을 [COOH]라 했을 때에, ([NCO]+[에폭시])/([OH]+[COOH])<0.05이다. ([NCO]+[에폭시])/([OH]+[COOH])가 상기 범위에 있는 것에 의해, 응력 분산성이 우수한 점착제층을 형성하는 점착제 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명의 점착제 조성물 중에 NCO기가 존재하지 않는 경우에는 [NCO]=0이며, 본 발명의 점착제 조성물 중에 에폭시기가 존재하지 않는 경우에는 [에폭시]=0이다. 즉, ([NCO]+[에폭시])/([OH]+[COOH])의 하한값은 0이다.In the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention, the molar content of the NCO group in the pressure-sensitive adhesive composition is defined as [NCO], the molar content of the epoxy group in the pressure-sensitive adhesive composition is defined as [epoxy] ([OH] + [COOH]) < 0.05, where [OH] ([NCO] + [epoxy]) / ([OH] + [COOH]) within the above range can provide a pressure-sensitive adhesive composition which forms a pressure-sensitive adhesive layer having excellent stress dispersibility. [NCO] = 0 when no NCO group is present in the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention, and [epoxy] = 0 when no epoxy group is present in the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention. That is, the lower limit of ([NCO] + [epoxy]) / ([OH] + [COOH]) is zero.

본 발명의 점착제 조성물은, 바람직하게는, 2관능 이상의 유기 폴리이소시아네이트계 가교제 및/또는 에폭시계 가교제를 포함한다. 본 발명의 점착제 조성물에 포함될 수 있는 2관능 이상의 유기 폴리이소시아네이트계 가교제 및/또는 에폭시계 가교제는, 1종만이어도 되고, 2종 이상이어도 된다.The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention preferably includes a bifunctional or more organic polyisocyanate-based cross-linking agent and / or an epoxy-based cross-linking agent. The bifunctional or higher functional polyisocyanate crosslinking agent and / or epoxy crosslinking agent that may be contained in the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention may be one kind or two or more kinds.

본 발명의 점착제 조성물 중의, 상기 2관능 이상의 유기 폴리이소시아네이트계 가교제 및 에폭시계 가교제의 합계 함유 비율은, 중합체 (A) 100중량부에 대하여 바람직하게는 0.001중량부 내지 0.4중량부이며, 보다 바람직하게는 0.0025중량부 내지 0.3중량부이며, 더욱 바람직하게는 0.005중량부 내지 0.2중량부이며, 특히 바람직하게는 0.0075중량부 내지 0.15중량부이며, 가장 바람직하게는 0.01중량부 내지 0.1중량부이다. 본 발명의 점착제 조성물 중의 상기 2관능 이상의 유기 폴리이소시아네이트계 가교제 및 에폭시계 가교제의 합계 함유 비율이 중합체 (A) 100중량부에 대하여 상기 범위 내에 있는 것에 의해, 응력 분산성이 보다 우수한 점착제층을 형성하는 점착제 조성물을 제공할 수 있다.The total content of the bifunctional or higher functional polyisocyanate crosslinking agent and the epoxy crosslinking agent in the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is preferably 0.001 part by weight to 0.4 part by weight based on 100 parts by weight of the polymer (A) Is 0.0025 part by weight to 0.3 part by weight, more preferably 0.005 part by weight to 0.2 part by weight, particularly preferably 0.0075 part by weight to 0.15 part by weight, and most preferably 0.01 part by weight to 0.1 part by weight. When the total content of the bifunctional or higher functional polyisocyanate crosslinking agent and the epoxy crosslinking agent in the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is within the above range with respect to 100 parts by weight of the polymer (A), a pressure-sensitive adhesive layer having better stress dispersibility is formed Sensitive adhesive composition can be provided.

2관능 이상의 유기 폴리이소시아네이트계 가교제로서는, 예를 들어, 부틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트 등의 저급 지방족 폴리이소시아네이트류; 시클로펜틸렌디이소시아네이트, 시클로헥실렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트 등의 지환족 이소시아네이트류; 2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 크실릴렌디이소시아네이트 등의 방향족 이소시아네이트류; 트리메틸올프로판/톨릴렌디이소시아네이트 삼량체 부가물(예를 들어, 닛본 폴리우레탄 고교사 제조, 상품명 「코로네이트 L」), 트리메틸올프로판/헥사메틸렌디이소시아네이트 삼량체 부가물(예를 들어, 닛본 폴리우레탄 고교사 제조, 상품명 「코로네이트 HL」), 헥사메틸렌디이소시아네이트의 이소시아누레이트체(예를 들어, 닛본 폴리우레탄 고교사 제조, 상품명 「코로네이트 HX」) 등의 이소시아네이트 부가물; 등을 들 수 있다.Examples of the bifunctional or higher organic polyisocyanate crosslinking agent include lower aliphatic polyisocyanates such as butylene diisocyanate and hexamethylene diisocyanate; Cycloaliphatic isocyanates such as cyclopentylene diisocyanate, cyclohexylene diisocyanate and isophorone diisocyanate; Aromatic isocyanates such as 2,4-tolylene diisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate and xylylene diisocyanate; Trimethylolpropane / tolylene diisocyanate trimer adduct (for example, trade name "Coronate L" manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.), trimethylolpropane / hexamethylene diisocyanate trimer adduct (for example, Isocyanurate adducts of hexamethylene diisocyanate (e.g., trade name &quot; Coronate HX &quot;, manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.); And the like.

에폭시계 가교제로서는, 예를 들어, 비스페놀 A, 에피클로로히드린형의 에폭시계 수지, 에틸렌글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 글리세린디글리시딜에테르, 글리세린트리글리시딜에테르, 1,6-헥산디올글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 디글리시딜아닐린, 디아민글리시딜아민, N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-크실렌디아민(예를 들어, 미쓰비시 가스 가가쿠사 제조, 상품명 「TETRAD-X」), 1,3-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)시클로헥산(예를 들어, 미쓰비시 가스 가가쿠사 제조, 상품명 「TETRAD-C」) 등을 들 수 있다.Examples of the epoxy cross-linking agent include bisphenol A, epichlorohydrin type epoxy resin, ethylene glycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, glycerin diglycidyl ether, glycerin triglycidyl ether, 1 , 6-hexanediol glycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether, diglycidyl aniline, diamine glycidyl amine, N, N, N ', N'-tetraglycidyl-m-xylenediamine (Trade name &quot; TETRAD-X &quot;, manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Industries, Ltd.), 1,3-bis (N, N- TETRAD-C &quot;).

본 발명의 점착제 조성물은, 화학식 1로 표시되는 지환식 구조 함유 (메트)아크릴산에스테르 유래의 단량체 단위를 갖는 중량 평균 분자량이 1000 이상 30000 미만인 중합체 (B)를 포함하고 있어도 된다.The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention may contain a polymer (B) having a monomer unit derived from a (meth) acrylic acid ester containing an alicyclic structure represented by the general formula (1) and having a weight average molecular weight of from 1,000 to less than 30,000.

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

Figure pat00002
Figure pat00002

(화학식 1 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기이며, R2는 지환식 구조를 갖는 탄화수소기이다.)Wherein R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, and R 2 is a hydrocarbon group having an alicyclic structure.

중합체 (B)는 1종만이어도 되고, 2종 이상이어도 된다.The polymer (B) may be only one kind, or two or more kinds.

중합체 (B)의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 1000 내지 30000이며, 보다 바람직하게는 1250 내지 25000이며, 더욱 바람직하게는 1500 내지 20000이며, 특히 바람직하게는 1750 내지 15000이며, 가장 바람직하게는 2000 내지 10000이다. 중합체 (B)의 중량 평균 분자량이 상기 범위 내에 있는 것에 의해, 가교제의 양을 증가시켜도, 응력 분산성이 보다 우수한 점착제층을 형성하는 점착제 조성물을 제공할 수 있다.The weight average molecular weight of the polymer (B) is preferably 1000 to 30000, more preferably 1250 to 25000, still more preferably 1500 to 20,000, particularly preferably 1750 to 15000, and most preferably 2000 To 10000. When the weight average molecular weight of the polymer (B) is within the above range, it is possible to provide a pressure-sensitive adhesive composition which forms a pressure-sensitive adhesive layer having better stress dispersibility even when the amount of the crosslinking agent is increased.

본 발명의 점착제 조성물 중의 중합체 (B)의 함유 비율은, 중합체 (A) 100중량부에 대하여 바람직하게는 0.5중량부 내지 50중량부이며, 보다 바람직하게는 1중량부 내지 45중량부이며, 더욱 바람직하게는 2중량부 내지 40중량부이며, 특히 바람직하게는 3중량부 내지 35중량부이며, 가장 바람직하게는 4중량부 내지 30중량부이다. 본 발명의 점착제 조성물 중의 중합체 (B)의 함유 비율이 중합체 (A) 100중량부에 대하여 상기 범위 내에 있는 것에 의해, 가교제의 양을 증가시켜도, 응력 분산성이 보다 우수한 점착제층을 형성하는 점착제 조성물을 제공할 수 있다.The content of the polymer (B) in the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is preferably 0.5 to 50 parts by weight, more preferably 1 to 45 parts by weight, per 100 parts by weight of the polymer (A) Preferably 2 to 40 parts by weight, particularly preferably 3 to 35 parts by weight, and most preferably 4 to 30 parts by weight. The content of the polymer (B) in the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is within the above range with respect to 100 parts by weight of the polymer (A), whereby the pressure-sensitive adhesive composition Can be provided.

중합체 (B) 중의, 화학식 1로 표시되는 지환식 구조 함유 (메트)아크릴산에스테르 유래의 단량체 단위의 함유 비율은, 바람직하게는 40중량％ 내지 99.5중량％이며, 보다 바람직하게는 42.5중량％ 내지 99중량％이며, 더욱 바람직하게는 45중량％ 내지 98.5중량％이며, 특히 바람직하게는 47.5중량％ 내지 98중량％이며, 가장 바람직하게는 50중량％ 내지 97.5중량％이다. 중합체 (B) 중의, 화학식 1로 표시되는 지환식 구조 함유 (메트)아크릴산에스테르 유래의 단량체 단위의 함유 비율이 상기 범위 내에 있는 것에 의해, 가교제의 양을 증가시켜도, 응력 분산성이 보다 우수한 점착제층을 형성하는 점착제 조성물을 제공할 수 있다.The content of the monomer unit derived from the (meth) acrylic acid ester containing an alicyclic structure represented by the general formula (1) in the polymer (B) is preferably 40% by weight to 99.5% by weight, more preferably 42.5% by weight to 99 By weight, more preferably 45% by weight to 98.5% by weight, particularly preferably 47.5% by weight to 98% by weight, and most preferably 50% by weight to 97.5% by weight. The content of the monomer unit derived from the (meth) acrylic acid ester containing an alicyclic structure represented by the general formula (1) in the polymer (B) is within the above range, whereby even when the amount of the crosslinking agent is increased, Can be provided.

상기 화학식 1로 표시되는 지환식 구조 함유 (메트)아크릴산에스테르로서는, 예를 들어, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐옥시에틸메타크릴레이트, 디시클로펜타닐옥시에틸아크릴레이트, 트리시클로펜타닐메타크릴레이트, 트리시클로펜타닐아크릴레이트, 1-아다만틸메타크릴레이트, 1-아다만틸아크릴레이트, 2-메틸-2-아다만틸메타크릴레이트, 2-메틸-2-아다만틸아크릴레이트, 2-에틸-2-아다만틸메타크릴레이트, 2-에틸-2-아다만틸아크릴레이트 등을 들 수 있다.Examples of the (meth) acrylic acid ester having an alicyclic structure represented by the above formula (1) include cyclohexyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, dicyclopentanyloxyethyl methacrylate, dicyclopentanyl Adamantyl methacrylate, 2-methyl-2-adamantyl methacrylate, 2-methyl-2-adamantyl methacrylate, tricyclopentanyl methacrylate, Methyl-2-adamantyl acrylate, 2-ethyl-2-adamantyl methacrylate and 2-ethyl-2-adamantyl acrylate.

중합체 (B)는 기타의 단량체 유래의 단량체 단위 (IV)를 갖고 있어도 된다. 중합체 (B) 중의, 기타의 단량체 유래의 단량체 단위 (IV)는 1종만이어도 되고, 2종 이상이어도 된다.The polymer (B) may have another monomer unit (IV) derived from a monomer. The monomer unit (IV) derived from the other monomers in the polymer (B) may be one kind or two or more kinds.

중합체 (B)에 포함될 수 있는 기타의 단량체로서는, 예를 들어, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, s-부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, 헥실(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, n-옥틸(메트)아크릴레이트, 이소옥틸(메트)아크릴레이트, n-노닐(메트)아크릴레이트, 이소노닐(메트)아크릴레이트, n-데실(메트)아크릴레이트, 이소데실(메트)아크릴레이트, n-도데실(메트)아크릴레이트, n-트리데실(메트)아크릴레이트, n-테트라데실(메트)아크릴레이트, 아크릴산, 메타크릴산, 카르복시에틸아크릴레이트, 카르복시펜틸아크릴레이트, 이타콘산, 말레산, 푸마르산, 크로톤산, 이소크로톤산 등을 들 수 있다.Examples of other monomers that can be contained in the polymer (B) include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, s- (Meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) (meth) acrylate, n-decyl (meth) acrylate, n-decyl (meth) acrylate, isononyl (Meth) acrylate, n-tetradecyl (meth) acrylate, acrylic acid, methacrylic acid, carboxyethyl acrylate, carboxypentyl acrylate, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, crotonic acid and isocrotonic acid.

중합체 (A), 중합체 (B)는 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 임의의 적절한 방법에 의해 제조할 수 있다. 이러한 제조 방법으로서는, 예를 들어, 용액 중합, 유화 중합, 괴상 중합, 현탁 중합, 광중합(활성 에너지선 중합) 등을 들 수 있다. 이 제조 방법 중에서도, 비용이나 생산성의 관점에서, 바람직하게는, 용액 중합이다. 얻어지는 중합체 (A)는 랜덤 공중합체, 블록 공중합체, 교호 공중합체, 그래프트 공중합체 등 중 어느 것이어도 된다. 얻어지는 중합체 (B)는 랜덤 공중합체, 블록 공중합체, 교호 공중합체, 그래프트 공중합체 등 중 어느 것이어도 된다.The polymer (A) and the polymer (B) can be produced by any appropriate method as long as the effect of the present invention is not impaired. Examples of such a production method include solution polymerization, emulsion polymerization, bulk polymerization, suspension polymerization, and photopolymerization (active energy ray polymerization). Among these production methods, from the viewpoints of cost and productivity, it is preferably solution polymerization. The resulting polymer (A) may be any of random copolymers, block copolymers, alternating copolymers, graft copolymers, and the like. The resulting polymer (B) may be any of random copolymers, block copolymers, alternating copolymers and graft copolymers.

용액 중합의 방법으로서는, 예를 들어, 단량체 성분이나 중합 개시제 등을 용제에 용해하고, 가열하여 중합하여, 중합체 용액을 얻는 방법 등을 들 수 있다.Examples of the solution polymerization method include a method of dissolving a monomer component or a polymerization initiator in a solvent and heating and polymerizing to obtain a polymer solution.

용액 중합에 있어서의, 가열하여 중합할 때의 가열 온도로서는, 예를 들어, 50℃ 내지 90℃를 들 수 있다. 용액 중합에 있어서의 가열 시간으로서는, 예를 들어, 1시간 내지 24시간을 들 수 있다.The heating temperature at the time of polymerization by heating in the solution polymerization may be, for example, from 50 캜 to 90 캜. The heating time in the solution polymerization is, for example, from 1 hour to 24 hours.

용액 중합에 사용되는 용제로서는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 임의의 적절한 용제를 사용할 수 있다. 이러한 용제로서는, 예를 들어, 톨루엔, 벤젠, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 아세트산에틸, 아세트산n-부틸 등의 에스테르류; n-헥산, n-헵탄 등의 지방족 탄화수소류; 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 지환식 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류; 등의 유기 용제 등을 들 수 있다. 용제는, 1종만이어도 되고, 2종 이상이어도 된다.As the solvent to be used for the solution polymerization, any appropriate solvent may be used as long as the effect of the present invention is not impaired. Examples of such a solvent include aromatic hydrocarbons such as toluene, benzene and xylene; Esters such as ethyl acetate and n-butyl acetate; aliphatic hydrocarbons such as n-hexane and n-heptane; Alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane and methylcyclohexane; Ketones such as methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; And the like. The solvent may be one kind or two or more kinds.

중합체 (A), 중합체 (B)의 제조에 있어서는, 중합 개시제를 사용할 수 있다. 이러한 중합 개시제는, 1종만이어도 되고, 2종 이상이어도 된다. 이러한 중합 개시제로서는, 예를 들어, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 2,2'-아조비스(2-아미디노프로판)디히드로클로라이드, 2,2'-아조비스[2-(5-메틸-2-이미다졸린-2-일)프로판]디히드로클로라이드, 2,2'-아조비스(2-메틸프로피온아미딘)이황산염, 2,2'-아조비스(N,N'-디메틸렌이소부틸아미딘), 2,2'-아조비스[N-(2-카르복시에틸)-2-메틸프로피온아미딘]하이드레이트(와코 준야쿠사 제조, VA-057) 등의 아조계 개시제; 과황산칼륨, 과황산암모늄 등의 과황산염; 디(2-에틸헥실)퍼옥시디카르보네이트, 디(4-t-부틸시클로헥실)퍼옥시디카르보네이트, 디-sec-부틸퍼옥시디카르보네이트, t-부틸퍼옥시네오데카노에이트, t-헥실퍼옥시피발레이트, t-부틸퍼옥시피발레이트, 디라우로일퍼옥시드, 디-n-옥타노일퍼옥시드, 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 디(4-메틸벤조일)퍼옥시드, 디벤조일퍼옥시드, t-부틸퍼옥시이소부티레이트, 1,1-디(t-헥실퍼옥시)시클로헥산, t-부틸히드로퍼옥시드, 과산화수소 등의 과산화물계 개시제; 과황산염과 아황산수소나트륨의 조합, 과산화물과 아스코르브산 나트륨의 조합 등의, 과산화물과 환원제를 조합한 산화환원계 개시제; 등을 들 수 있다.In the production of the polymer (A) and the polymer (B), a polymerization initiator can be used. These polymerization initiators may be used alone or in combination of two or more. Examples of such polymerization initiators include azo compounds such as 2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis (2-amidinopropane) dihydrochloride, 2,2'-azobis [2- Azobis (N, N ', N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate), 2,2'-azobis Azo-based initiators such as 2,2'-azobis [N- (2-carboxyethyl) -2-methylpropionamidine] hydrate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, VA-057); Persulfates such as potassium persulfate and ammonium persulfate; Di (4-t-butylcyclohexyl) peroxydicarbonate, di-sec-butylperoxydicarbonate, t-butylperoxyneodecanoate, t-butylperoxy pivalate, di-lauroyl peroxide, di-n-octanoyl peroxide, 1,1,3,3-tetramethylbutylperoxy-2-ethylhexa Butyl peroxy isobutyrate, 1,1-di (t-hexyl peroxy) cyclohexane, t-butyl hydroperoxide, hydrogen peroxide, etc. Peroxide initiator; A redox initiator in which a peroxide and a reducing agent are combined, such as a combination of persulfate and sodium hydrogen sulfite, a combination of peroxide and sodium ascorbate, and the like; And the like.

중합 개시제의 사용량은, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 임의의 적절한 사용량을 채용할 수 있다. 이러한 사용량으로서는, 예를 들어, 단량체 성분 100중량부에 대하여 바람직하게는, 0.01중량부 내지 5중량부이다.The amount of the polymerization initiator to be used may be any appropriate amount as long as the effect of the present invention is not impaired. The amount to be used is, for example, preferably 0.01 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the monomer component.

중합체 (A), 중합체 (B)의 제조에 있어서는, 연쇄 이동제를 사용할 수 있다. 이러한 연쇄 이동제는, 1종만이어도 되고, 2종 이상이어도 된다. 이러한 연쇄 이동제로서는, 예를 들어, 라우릴머캅탄, 글리시딜머캅탄, 머캅토아세트산, 2-머캅토에탄올, 티오글리콜산, 티오글리콜산메틸, 티오글리콜산2-에틸헥실, 2,3-디머캅토-1-프로판올 등을 들 수 있다.In the production of the polymer (A) and the polymer (B), a chain transfer agent can be used. These chain transfer agents may be one kind or two or more kinds. Examples of such a chain transfer agent include lauryl mercaptan, glycidylmercaptan, mercaptoacetic acid, 2-mercaptoethanol, thioglycolic acid, methyl thioglycolate, 2-ethylhexyl thioglycolate, 2,3- Dimercapto-1-propanol and the like.

연쇄 이동제의 사용량은, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 임의의 적절한 사용량을 채용할 수 있다. 이러한 사용량으로서는, 예를 들어, 단량체 성분 100중량부에 대하여 바람직하게는, 0.01중량부 내지 5중량부이다.The amount of the chain transfer agent to be used may be any appropriate amount as long as the effect of the present invention is not impaired. The amount to be used is, for example, preferably 0.01 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the monomer component.

중합체 (A), 중합체 (B)의 제조에 있어서는, 일반적으로 중합 반응에 사용할 수 있는 기타의 임의의 적절한 첨가제를 사용할 수 있다.In the production of the polymer (A) and the polymer (B), any other suitable additives generally usable for the polymerization reaction can be used.

본 발명의 점착제 조성물은, 가교 촉매를 포함하고 있어도 된다. 가교 촉매로서는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 임의의 적절한 가교 촉매를 채용할 수 있다. 이러한 가교 촉매로서는, 예를 들어, 테트라-n-부틸티타네이트, 테트라이소프로필티타네이트, 나셈 제2철, 부틸주석옥시드, 디옥틸주석디라우레이트 등의 금속계 가교 촉매(특히 주석계 가교 촉매) 등을 들 수 있다. 가교 촉매는, 1종만이어도 되고, 2종 이상이어도 된다.The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention may contain a crosslinking catalyst. As the crosslinking catalyst, any appropriate crosslinking catalyst may be employed within the range not to impair the effect of the present invention. Examples of such cross-linking catalysts include metal-based cross-linking catalysts (particularly tin-based cross-linking catalysts) such as tetra-n-butyl titanate, tetraisopropyl titanate, ferric sulfate, butyl tin oxide, dioctyltin dilaurate, And the like. The crosslinking catalyst may be one kind or two or more kinds.

가교 촉매의 사용량은, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 임의의 적절한 사용량을 채용할 수 있다. 이러한 사용량으로서는, 예를 들어, 단량체 성분 100중량부에 대하여 바람직하게는, 0.001중량부 내지 0.05중량부이다.The amount of the crosslinking catalyst to be used may be any appropriate amount as long as the effect of the present invention is not impaired. The amount to be used is preferably 0.001 part by weight to 0.05 part by weight, for example, based on 100 parts by weight of the monomer component.

본 발명의 점착제 조성물은, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 임의의 적절한 기타의 첨가제를 함유하고 있어도 된다. 이러한 기타의 첨가제로서는, 예를 들어, 실란 커플링제, 가교 지연제, 유화제, 착색제, 안료 등의 분체, 염료, 계면 활성제, 가소제, 점착성 부여제, 표면 윤활제, 레벨링제, 연화제, 산화 방지제, 노화 방지제, 광안정제, 자외선 흡수제, 중합 금지제, 무기 충전제, 유기 충전제, 금속분, 입자상, 박형물 등을 들 수 있다. 이러한 기타의 첨가제는, 1종만이어도 되고, 2종 이상이어도 된다.The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention may contain any other suitable additives insofar as the effect of the present invention is not impaired. Examples of such other additives include powders such as silane coupling agents, crosslinking retarders, emulsifiers, colorants and pigments, dyes, surfactants, plasticizers, tackifiers, surface lubricants, leveling agents, softening agents, antioxidants, A light stabilizer, an ultraviolet absorber, a polymerization inhibitor, an inorganic filler, an organic filler, a metal powder, a particulate, and a thinned product. These other additives may be one kind alone, or two or more kinds.

본 발명의 점착제 조성물은, 바람직하게는, -40℃ 내지 150℃의 전체 온도 영역에서의, 당해 점착제 조성물을 경화하여 형성되는 점착제층의 손실 정접 tanδ가 0.10 이상이다. -40℃ 내지 150℃의 전체 온도 영역에서의, 상기 손실 정접 tanδ가 0.10 이상인 것에 의해, 응력 분산성이 보다 우수한 점착제층을 형성하는 점착제 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 상기 손실 정접 tanδ의 측정 방법에 대해서는 후술한다.In the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention, the loss tangent tan? Of the pressure-sensitive adhesive layer formed by curing the pressure-sensitive adhesive composition in the entire temperature range of -40 占 폚 to 150 占 폚 is preferably 0.10 or more. The pressure-sensitive adhesive composition for forming a pressure-sensitive adhesive layer having an excellent stress dispersibility can be provided by the loss tangent tan? Of not less than 0.10 in the entire temperature range of -40 占 폚 to 150 占 폚. The method of measuring the loss tangent tan? Will be described later.

본 발명의 점착제 조성물은, -40℃ 내지 150℃의 전체 온도 영역에서의, 당해 점착제 조성물을 경화하여 형성되는 점착제층의 손실 정접 tanδ의 상한이, 바람직하게는 2.40 이하이고, 보다 바람직하게는 2.20 이하이고, 더욱 바람직하게는 2.00 이하이고, 특히 바람직하게는 1.80 이하이다. 상기 손실 정접 tanδ의 상한이 상기 범위 내에 있는 것에 의해, 응력 분산성이 보다 우수한 점착제층을 형성하는 점착제 조성물을 제공할 수 있다.The upper limit of the loss tangent tan delta of the pressure-sensitive adhesive layer formed by curing the pressure-sensitive adhesive composition in the entire temperature range of -40 DEG C to 150 DEG C of the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is preferably 2.40 or less, more preferably 2.20 Or less, more preferably 2.00 or less, and particularly preferably 1.80 or less. When the upper limit of the loss tangent tan? Is within the above range, it is possible to provide a pressure-sensitive adhesive composition which forms a pressure-sensitive adhesive layer having better stress dispersibility.

본 발명의 점착제 조성물은, -40℃ 내지 150℃의 전체 온도 영역에서의, 당해 점착제 조성물을 경화하여 형성되는 점착제층의 손실 정접 tanδ의 하한이, 바람직하게는 0.12 이상이며, 보다 바람직하게는 0.14 이상이며, 더욱 바람직하게는 0.16 이상이며, 특히 바람직하게는 0.18 이상이다. 상기 손실 정접 tanδ의 하한이 상기 범위 내에 있는 것에 의해, 응력 분산성이 보다 우수한 점착제층을 형성하는 점착제 조성물을 제공할 수 있다.The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention preferably has a lower limit of the loss tangent tan? Of the pressure-sensitive adhesive layer formed by curing the pressure-sensitive adhesive composition in the entire temperature range of -40 占 폚 to 150 占 폚, preferably 0.12 or more, more preferably 0.14 More preferably 0.16 or more, and particularly preferably 0.18 or more. By providing the lower limit of the loss tangent tan? Within the above range, it is possible to provide a pressure-sensitive adhesive composition which forms a pressure-sensitive adhesive layer having better stress dispersibility.

≪≪B. 점착 부재≫≫«B. Adhesive member »»

본 발명의 점착 부재는, 본 발명의 점착제 조성물로 형성되는 점착제층을 갖는다.The adhesive member of the present invention has a pressure-sensitive adhesive layer formed from the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention.

본 발명의 점착 부재는, 점착제층만을 포함하는 것이어도 되고, 점착제층과 다른 부재를 포함하는 것이어도 된다.The pressure sensitive adhesive member of the present invention may include only the pressure sensitive adhesive layer, or may include the pressure sensitive adhesive layer and other members.

본 발명의 점착 부재에 있어서, 점착제층이 최외층으로서 노출되는 형태의 경우에는, 당해 노출면측에 임의의 적절한 세퍼레이터(박리 시트)를 설치해도 된다. 세퍼레이터(박리 시트)는 후술하는 기재를 겸한 것이어도 된다.In the adhesive member of the present invention, in the case where the pressure-sensitive adhesive layer is exposed as the outermost layer, any appropriate separator (release sheet) may be provided on the exposed surface side. The separator (release sheet) may also serve as a substrate to be described later.

점착제층은, 본 발명의 점착제 조성물로 형성된다. 예를 들어, 본 발명의 점착제 조성물을 임의의 적절한 기재 상에 도포하고, 필요에 따라 건조시켜서, 기재 상에 점착제층을 형성한다. 그 후, 기재를 박리하면, 점착제층만으로 이루어지는 본 발명의 점착 부재가 얻어진다. 또한, 예를 들어, 본 발명의 점착제 조성물을 임의의 적절한 기재 상에 도포하고, 필요에 따라 건조시켜서, 기재 상에 점착제층을 형성하고, 기재를 그대로 남김으로써, 점착제층과 기재를 포함하는 점착 부재가 얻어진다. 또한, 예를 들어, 본 발명의 점착제 조성물을 임의의 적절한 기재 상에 도포하고, 필요에 따라 건조시켜서, 기재 상에 점착제층을 형성하고, 기재를 박리하여 얻어지는 점착제층을 다른 부재(예를 들어, 다른 기재)에 적재함으로써, 점착제층과 기재를 포함하는 점착 부재가 얻어진다. 또한, 예를 들어, 본 발명의 점착제 조성물을 임의의 적절한 기재 상에 도포하고, 필요에 따라 건조시켜서, 기재 상에 점착제층을 형성하고, 기재 상에 형성된 점착제층을 다른 부재(예를 들어, 다른 기재)에 전사함으로써 점착제층과 기재를 포함하는 점착 부재가 얻어진다.The pressure-sensitive adhesive layer is formed from the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention. For example, the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is applied onto any suitable substrate and dried as required to form a pressure-sensitive adhesive layer on the substrate. Thereafter, when the base material is peeled off, the pressure-sensitive adhesive member of the present invention comprising only the pressure-sensitive adhesive layer is obtained. Further, for example, by applying the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention onto any appropriate substrate and drying as required, a pressure-sensitive adhesive layer is formed on the substrate, and the pressure- Member is obtained. Further, for example, the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention may be coated on any suitable substrate and dried as required to form a pressure-sensitive adhesive layer on the substrate, and the pressure-sensitive adhesive layer obtained by peeling the substrate may be treated with another member , Another substrate) to obtain an adhesive member including a pressure-sensitive adhesive layer and a substrate. Further, for example, the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention may be applied onto any suitable substrate and dried as required to form a pressure-sensitive adhesive layer on the substrate, and the pressure-sensitive adhesive layer formed on the substrate may be treated with another member (for example, Another substrate) to obtain an adhesive member comprising a pressure-sensitive adhesive layer and a substrate.

점착제 조성물의 도포 방법으로서는, 예를 들어, 롤 코팅, 그라비아 코팅, 리버스 코팅, 롤 브러시, 스프레이 코팅, 에어 나이프 코팅법, 다이 코터 등에 의한 압출 코팅 등을 들 수 있다.Examples of the application method of the pressure-sensitive adhesive composition include roll coating, gravure coating, reverse coating, roll brush, spray coating, air knife coating, extrusion coating by die coater and the like.

기재는, 단층으로 이루어지는 것이어도 되고, 복수 층으로 이루어지는 것이어도 된다. 기재는, 연신된 것이어도 된다.The base material may be composed of a single layer, or may be composed of a plurality of layers. The substrate may be stretched.

기재의 두께는, 용도에 따라, 임의의 적절한 두께로 설정할 수 있다. 본 발명의 효과를 충분히 발현시키기 위한 관점에서, 기재의 두께는, 바람직하게는 4㎛ 내지 500㎛이며, 보다 바람직하게는 10㎛ 내지 400㎛이며, 더욱 바람직하게는 15㎛ 내지 350㎛이며, 특히 바람직하게는 20㎛ 내지 300㎛이다.The thickness of the substrate can be set to any suitable thickness depending on the application. From the viewpoint of fully expressing the effect of the present invention, the thickness of the base material is preferably from 4 to 500 탆, more preferably from 10 to 400 탆, still more preferably from 15 to 350 탆, Mu] m to 300 [mu] m.

기재의 재료로서는, 용도에 따라, 임의의 적절한 재료를 채용할 수 있다. 이러한 재료로서는, 예를 들어, 플라스틱, 종이, 금속 필름, 부직포 등을 들 수 있다. 이러한 재료 중에서도, 본 발명의 효과를 보다 발현시킬 수 있는 점에서, 바람직하게는, 플라스틱이다.As the material of the base material, any suitable material may be employed depending on the application. Examples of such a material include plastic, paper, metal film, and nonwoven fabric. Of these materials, plastics are preferable in that the effects of the present invention can be more clearly expressed.

상기 플라스틱으로서는, 예를 들어, 폴리에스테르계 수지, 폴리올레핀계 수지, 폴리아미드계 수지, 폴리이미드계 수지 등을 들 수 있다. 폴리에스테르계 수지로서는, 예를 들어, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트 등을 들 수 있다. 폴리올레핀계 수지로서는, 예를 들어, 올레핀 모노머의 단독 중합체, 올레핀 모노머의 공중합체 등을 들 수 있다. 폴리올레핀계 수지로서는, 구체적으로는, 예를 들어, 호모 폴리프로필렌; 에틸렌 성분을 공중합 성분으로 하는 블록계, 랜덤계, 그래프트계 등의 프로필렌계 공중합체; 리액터 TPO; 저밀도, 고밀도, 리니어 저밀도, 초저밀도 등의 에틸렌계 중합체; 에틸렌·프로필렌 공중합체, 에틸렌·아세트산 비닐 공중합체, 에틸렌·아크릴산메틸 공중합체, 에틸렌·아크릴산에틸 공중합체, 에틸렌·아크릴산부틸 공중합체, 에틸렌·메타크릴산 공중합체, 에틸렌·메타크릴산메틸 공중합체 등의 에틸렌계 공중합체; 등을 들 수 있다. 본 발명의 효과를 보다 일층 발현시킬 수 있는 점에서, 상기 플라스틱으로서는, 이들 중에서도, 바람직하게는 폴리에스테르계 수지이며, 보다 바람직하게는 폴리에틸렌테레프탈레이트이다.Examples of the plastic include a polyester resin, a polyolefin resin, a polyamide resin, a polyimide resin, and the like. Examples of the polyester-based resin include polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, and polyethylene naphthalate. Examples of the polyolefin-based resin include a homopolymer of an olefin monomer, a copolymer of an olefin monomer, and the like. Specific examples of the polyolefin-based resin include homopolypropylene; Propylene-based copolymers such as a block system, a random system and a graft system having an ethylene component as a copolymerization component; Reactor TPO; Ethylene polymers such as low density, high density, linear low density and ultra low density; Ethylene / propylene copolymer, ethylene / vinyl acetate copolymer, ethylene / methyl acrylate copolymer, ethylene · ethyl acrylate copolymer, ethylene · butyl acrylate copolymer, ethylene · methacrylic acid copolymer, ethylene · methyl methacrylate copolymer And the like; And the like. Among the above-mentioned plastics, from the viewpoint that the effect of the present invention can be further expressed, the plastic is preferably a polyester resin, more preferably polyethylene terephthalate.

기재는, 필요에 따라, 임의의 적절한 첨가제를 함유할 수 있다. 기재에 함유될 수 있는 첨가제로서는, 예를 들어, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 광안정제, 대전 방지제, 충전제, 안료 등을 들 수 있다. 기재에 함유될 수 있는 첨가제의 종류, 수, 양은, 목적에 따라 적절하게 설정될 수 있다.The substrate may contain any suitable additive, if necessary. Examples of the additive that can be contained in the substrate include an antioxidant, an ultraviolet absorber, a light stabilizer, an antistatic agent, a filler, and a pigment. The kind, quantity, and amount of the additive that may be contained in the substrate may be appropriately set according to the purpose.

도 1은, 본 발명의 하나의 실시 형태에 의한 점착 부재의 개략 단면도이다. 도 1에 있어서, 본 발명의 점착 부재(100)는, 기재(10)와 점착제층(20)과 세퍼레이터(30)를 포함한다.1 is a schematic sectional view of an adhesive member according to one embodiment of the present invention. 1, an adhesive member 100 of the present invention includes a substrate 10, a pressure-sensitive adhesive layer 20, and a separator 30. As shown in Fig.

≪≪C. 광학 부재, 전자 부재≫≫«<C. Optical member, electronic member »»

본 발명의 점착 부재는, 응력 분산성이 우수한 점착제층을 갖는다. 이 때문에, 광학 부재나 전자 부재를 외부로부터의 충격으로부터 지키는 것 등을 목적으로 하는 보호재로서 적합하게 사용할 수 있다. 즉, 본 발명의 광학 부재는, 본 발명의 점착 부재를 구비한다. 또한, 본 발명의 전자 부재는, 본 발명의 점착 부재를 구비한다.The pressure sensitive adhesive member of the present invention has a pressure sensitive adhesive layer having excellent stress dispersibility. Therefore, it can be suitably used as a protective material for the purpose of protecting the optical member and the electron member from impact from the outside. That is, the optical member of the present invention comprises the adhesive member of the present invention. Further, the electronic member of the present invention comprises the adhesive member of the present invention.

[실시예][Example]

이하, 실시예에 의해 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 전혀 한정되지 않는다. 또한, 실시예 등에 있어서의, 시험 및 평가 방법은 이하와 같다. 또한, 「부」라고 기재되어 있는 경우에는, 특기 사항이 없는 한 「중량부」를 의미하고, 「％」라고 기재되어 있는 경우에는, 특기 사항이 없는 한 「중량％」를 의미한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples, but the present invention is not limited to these examples at all. Tests and evaluation methods in Examples and the like are as follows. Unless otherwise noted, the term "part" means "part by weight" unless otherwise specified, and "%" means "% by weight" unless otherwise specified.

<중량 평균 분자량의 측정>&Lt; Measurement of weight average molecular weight >

중합체의 중량 평균 분자량(Mw)은 도소 가부시끼가이샤 제조의 GPC 장치(HLC-8220GPC)를 사용하여 측정을 행하였다. 또한, 중량 평균 분자량(Mw)은 폴리스티렌 환산값으로 구하였다.The weight average molecular weight (Mw) of the polymer was measured using a GPC apparatus (HLC-8220GPC) manufactured by Tosoh Corporation. The weight average molecular weight (Mw) was determined as a polystyrene reduced value.

측정 조건은 하기와 같다.The measurement conditions are as follows.

샘플 농도: 0.2중량％(THF 용액)Sample concentration: 0.2 wt% (THF solution)

샘플 주입량: 10μl 용리액Sample injection volume: 10 μl Eluent

THF 유속: 0.6ml/minTHF flow rate: 0.6 ml / min

측정 온도: 40℃Measuring temperature: 40 ° C

샘플 칼럼: TSKguardcolumn SuperHZ-H(1개)+TSKgel SuperHZM-H(2개)Sample column: TSKguardcolumn SuperHZ-H (1) + TSKgel SuperHZM-H (2)

레퍼런스 칼럼: TSKgel SuperH-RC(1개)Reference column: TSKgel SuperH-RC (1)

검출기: 시차 굴절계(RI)Detector: Differential refractometer (RI)

<점착 시트의 제작><Production of pressure-sensitive adhesive sheet>

얻어진 점착제 조성물을, 편면을 실리콘으로 박리 처리한 두께 38㎛의 폴리에스테르 필름(상품명: MRF, 미쯔비시 가가쿠 폴리에스테르 가부시끼가이샤 제조)의 박리 처리면에 파운틴 롤로 건조 후의 두께가 50㎛로 되도록 도포하고, 건조 온도 130℃, 건조 시간 3분의 조건으로 큐어하여 건조하였다. 이와 같이 하여, 기재 상에 점착제층을 제작하였다. 계속해서, 점착제층의 표면에, 편면을 실리콘으로 박리 처리한 두께 38㎛의 폴리에스테르 필름(상품명: MRF, 미쯔비시 가가쿠 폴리에스테르 가부시끼가이샤 제조)을 당해 필름의 박리 처리면이 점착제층 측이 되도록 하여 피복하였다. 이와 같이 하여, 점착 시트를 제작하였다.The obtained pressure-sensitive adhesive composition was coated on a release surface of a polyester film (trade name: MRF, manufactured by Mitsubishi Kagaku Polyester Co., Ltd.) having a thickness of 38 탆 with one surface being exfoliated with silicone so that the thickness after drying with a fountain roller becomes 50 탆 Dried at 130 ° C for 3 minutes, and then dried. Thus, a pressure-sensitive adhesive layer was formed on the substrate. Subsequently, a polyester film (trade name: MRF, manufactured by Mitsubishi Kagaku Polyester Co., Ltd.) having a thickness of 38 mu m and one surface of which was subjected to a release treatment on the surface of the pressure-sensitive adhesive layer was peeled off from the surface of the pressure- Respectively. Thus, a pressure-sensitive adhesive sheet was produced.

<유리 전이 온도(Tg), 저장 탄성률, 손실 탄성률, tanδ(손실 정접)의 측정>&Lt; Measurement of glass transition temperature (Tg), storage elastic modulus, loss elastic modulus, and tan? (Loss tangent)

동적 점탄성 측정 장치(레오메트릭스사 제조, ARES)를 사용하여, 다음의 방법에 의해 구하였다.Using a dynamic viscoelasticity measuring apparatus (ARES, manufactured by Rheometrics, Inc.).

얻어진 점착 시트로부터 점착제층만을 취출하고, 적층하여 약 2mm의 두께로 하고, 이것을 φ 7.9mm로 펀칭하여, 원기둥형의 펠릿을 제작하여 측정용 샘플로 하였다. 상기 측정 샘플을 φ 7.9mm 패러렐 플레이트의 지그에 고정하고, 상기 동적 점탄성 측정 장치에 의해, 저장 탄성률 G', 손실 탄성률 G"의 온도 의존성을 측정하고, tanδ=G"/G'로 하여, tnaδ를 산출하였다. 또한, 얻어진 tanδ 커브가 극대가 되는 온도를 유리 전이 온도(Tg)(℃)로 하였다.Only the pressure-sensitive adhesive layer was taken out from the obtained pressure-sensitive adhesive sheet, and laminated to give a thickness of about 2 mm. The pellet was punched to a diameter of 7.9 mm to prepare a cylindrical pellet. The measurement sample was fixed to a jig of a 7.9 mm parallel plate and the temperature dependence of the storage elastic modulus G 'and the loss elastic modulus G "was measured by the dynamic viscoelasticity measuring device, and tan δ = G" / G' Respectively. The temperature at which the obtained tan? Curve became the maximum was defined as a glass transition temperature (Tg) (占 폚).

측정 조건은 하기와 같다.The measurement conditions are as follows.

측정: 전단 모드,Measurement: Shear mode,

온도 범위: -70℃ 내지 150℃Temperature range: -70 ° C to 150 ° C

승온 속도: 5℃/minHeating rate: 5 ° C / min

주파수: 1HzFrequency: 1Hz

〔제조예 1〕: (메트)아크릴계 중합체 (1)[Production Example 1] (meth) acrylic polymer (1)

교반 블레이드, 온도계, 질소 가스 도입관, 냉각기를 구비한 4구 플라스크에, 2-에틸헥실아크릴레이트(닛본 쇼꾸바이사 제조): 100중량부, 2-히드록시에틸아크릴레이트(도아 고세사 제조): 4중량부, 중합 개시제로서 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(와코 쥰야꾸 고교사 제조): 0.2중량부, 아세트산에틸: 156중량부를 투입하고, 천천히 교반하면서 질소 가스를 도입하고, 플라스크 내의 액온을 65℃ 부근으로 유지하여 6시간 중합 반응을 행하여, 중량 평균 분자량 55만의 (메트)아크릴계 중합체 (1)의 용액(40중량％)을 조제하였다.100 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate (manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.), 2 parts by weight of 2-hydroxyethyl acrylate (manufactured by Toagosei Co., Ltd.) were added to a four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, , 0.2 part by weight of 2,2'-azobisisobutyronitrile (produced by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) as a polymerization initiator, and 156 parts by weight of ethyl acetate were fed into a flask, and nitrogen gas was introduced while stirring slowly, A solution (40% by weight) of the (meth) acrylic polymer (1) having a weight average molecular weight of 550,000 was prepared by maintaining the liquid temperature in the flask at about 65 캜 for 6 hours.

〔제조예 2〕: (메트)아크릴계 중합체 (2)[Production Example 2]: (Meth) acrylic polymer (2)

교반 블레이드, 온도계, 질소 가스 도입관, 냉각기를 구비한 4구 플라스크에, 2-에틸헥실아크릴레이트(닛본 쇼꾸바이사 제조): 100중량부, 4-히드록시부틸아크릴레이트(오사까 유끼 가가쿠 고교사 제조): 10중량부, 아크릴산(도아 고세사 제조): 0.02중량부, 중합 개시제로서 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(와코 쥰야꾸 고교사 제조): 0.2중량부, 아세트산에틸: 156중량부를 투입하고, 천천히 교반하면서 질소 가스를 도입하고, 플라스크 내의 액온을 65℃ 부근으로 유지하여 6시간 중합 반응을 행하여, 중량 평균 분자량 54만의 (메트)아크릴계 중합체 (2)의 용액(40중량％)을 조제하였다.100 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate (manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.), 4 parts by weight of 4-hydroxybutyl acrylate (manufactured by Osaka Kikugaku Kogyo Co., Ltd.) were added to a four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, 10 parts by weight of acrylic acid (manufactured by Toagosei Co., Ltd.), 0.22 parts by weight of 2,2'-azobisisobutyronitrile (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) as a polymerization initiator, And a polymerization reaction was carried out for 6 hours while maintaining the liquid temperature in the flask at about 65 DEG C to obtain a solution of a (meth) acrylic polymer (2) having a weight average molecular weight of 54,000 %).

〔제조예 3〕: (메트)아크릴계 중합체 (3)[Production Example 3] (meth) acrylic polymer (3)

교반 블레이드, 온도계, 질소 가스 도입관, 냉각기를 구비한 4구 플라스크에, 부틸아크릴레이트(닛본 쇼꾸바이사 제조): 99중량부, 4-히드록시부틸아크릴레이트(오사까 유끼 가가쿠 고교사 제조): 1중량부, 중합 개시제로서 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(와코 쥰야꾸 고교사 제조): 1중량부, 아세트산에틸: 156중량부를 투입하고, 천천히 교반하면서 질소 가스를 도입하고, 플라스크 내의 액온을 60℃ 부근으로 유지하여 7시간 중합 반응을 행하여, 중량 평균 분자량 160만의 (메트)아크릴계 중합체 (3)의 용액(39중량％)을 조제하였다.99 parts by weight of butyl acrylate (manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.), 4 parts by weight of 4-hydroxybutyl acrylate (manufactured by Osaka Kikugaku Kogyo Co., Ltd.) were added to a four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, , 1 part by weight of 2,2'-azobisisobutyronitrile (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) as a polymerization initiator, and 156 parts by weight of ethyl acetate were introduced, nitrogen gas was introduced while stirring slowly, A solution (39% by weight) of the (meth) acrylic polymer (3) having a weight average molecular weight of 1.6 million was prepared by maintaining the liquid temperature in the flask at about 60 캜 for 7 hours.

〔제조예 4〕: (메트)아크릴계 중합체 (4)[Production Example 4] (meth) acryl-based polymer (4)

교반 블레이드, 온도계, 질소 가스 도입관, 냉각기를 구비한 4구 플라스크에, 부틸아크릴레이트(닛본 쇼꾸바이사 제조): 92중량부, N-아크릴로일모르폴린(고우진사 제조): 5중량부, 아크릴산(도아 고세사 제조): 2.9중량부, 중합 개시제로서 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(와코 쥰야꾸 고교사 제조): 0.1중량부, 아세트산에틸: 200중량부를 투입하고, 천천히 교반하면서 질소 가스를 도입하고, 플라스크 내의 액온을 55℃ 부근으로 유지하여 8시간 중합 반응을 행하여, 중량 평균 분자량 180만의 (메트)아크릴계 중합체 (4)의 용액(33중량％)을 조제하였다.In a four-necked flask equipped with a stirring blade, a thermometer, a nitrogen gas introducing tube and a condenser, 92 parts by weight of butyl acrylate (manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.) and 5 parts by weight of N-acryloylmorpholine , 2.9 parts by weight of acrylic acid (manufactured by Toagose Corporation), 0.1 part by weight of 2,2'-azobisisobutyronitrile (produced by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) as a polymerization initiator, and 200 parts by weight of ethyl acetate were slowly added (33 wt%) of (meth) acrylic polymer (4) having a weight average molecular weight of 180,000 was prepared by introducing nitrogen gas while stirring and maintaining the liquid temperature in the flask at about 55 캜 for 8 hours.

〔제조예 5〕: (메트)아크릴계 중합체 (5)[Production Example 5] (Meth) acrylic polymer (5)

교반 블레이드, 온도계, 질소 가스 도입관, 냉각기를 구비한 4구 플라스크에, 부틸아크릴레이트(닛본 쇼꾸바이사 제조): 95중량부, 아크릴산(도아 고세사 제조): 5중량부, 중합 개시제로서 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(와코 쥰야꾸 고교사 제조): 0.2중량부, 아세트산에틸: 156중량부를 투입하고, 천천히 교반하면서 질소 가스를 도입하고, 플라스크 내의 액온을 63℃ 부근으로 유지하여 10시간 중합 반응을 행하여, 중량 평균 분자량 70만의 (메트)아크릴계 중합체 (5)의 용액(40중량％)을 조제하였다.95 parts by weight of butyl acrylate (manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.), 5 parts by weight of acrylic acid (manufactured by Toagosei Co., Ltd.), and 2 parts by weight of a polymerization initiator were added to a four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, , 0.2 parts by weight of 2'-azobisisobutyronitrile (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 156 parts by weight of ethyl acetate were fed into the flask, nitrogen gas was introduced while slowly stirring, and the liquid temperature in the flask was maintained at around 63 ° C And a polymerization reaction was carried out for 10 hours to prepare a solution (40% by weight) of a (meth) acrylic polymer (5) having a weight average molecular weight of 700,000.

〔제조예 6〕: 지환식 구조 함유 (메트)아크릴계 중합체 (6)[Production Example 6] (Meth) acrylic polymer (6) containing an alicyclic structure [

모노머 성분으로서 메타크릴산시클로헥실[호모폴리머(폴리메타크릴산시클로헥실)의 유리 전이 온도: 66℃]: 95중량부, 아크릴산: 5중량부, 연쇄 이동제로서 2-머캅토에탄올: 3중량부, 중합 개시제로서 2,2'-아조비스이소부티로니트릴: 0.2중량부, 및 중합 용매로서 톨루엔: 103.2중량부를, 세퍼러블 플라스크에 투입하고, 질소 가스를 도입하면서, 1시간 교반하였다. 이와 같이 하여, 중합계 내의 산소를 제거한 후, 70℃로 승온하고, 3시간 반응시키고, 또한, 75℃에서 2시간 반응시켜서, 중량 평균 분자량 4000의 (메트)아크릴계 중합체 (6)의 용액(50중량％)을 얻었다.95 parts by weight, acrylic acid: 5 parts by weight, 2-mercaptoethanol as a chain transfer agent: 3 parts by weight (as a chain transfer agent), 5 parts by weight of a cyclohexyl methacrylate [glass transition temperature of homopolymer (polymethacrylic cyclohexyl) , 0.2 part by weight of 2,2'-azobisisobutyronitrile as a polymerization initiator, and 103.2 parts by weight of toluene as a polymerization solvent were charged into a separable flask and stirred for 1 hour while introducing nitrogen gas. The solution (50) of the (meth) acryl-based polymer (6) having a weight average molecular weight of 4000 was reacted at 75 ° C for 2 hours by reacting it for 3 hours after the oxygen in the polymerization system was removed, Weight%).

〔제조예 6〕: 지환식 구조 함유 (메트)아크릴계 중합체 (7)[Production Example 6] (Meth) acrylic polymer (7) containing an alicyclic structure [

교반 블레이드, 온도계, 질소 가스 도입관, 냉각기, 적하 깔때기를 구비한 4구 플라스크에, 톨루엔: 100중량부, 디시클로펜타닐메타크릴레이트(DCPMA)(상품명: FA-513M, 히타치 가세이 고교사 제조): 60중량부, 메틸메타크릴레이트(MMA): 40중량부, 및 연쇄 이동제로서 티오글리콜산메틸: 3.5중량부를 투입하였다. 그리고, 70℃에서 질소 분위기 하에서 1시간 교반한 후, 중합 개시제로서 2,2'-아조비스이소부티로니트릴: 0.2중량부를 투입하고, 70℃에서 2시간 반응시키고, 계속하여 80℃에서 4시간 반응시킨 후에, 90℃에서 1시간 반응시켜, 중량 평균 분자량 4000의 (메트)아크릴계 중합체 (7)의 용액(51중량％)을 얻었다.100 parts by weight of toluene, dicyclopentanyl methacrylate (DCPMA) (trade name: FA-513M, manufactured by Hitachi Kasei Corporation) was added to a four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, a nitrogen gas introducing tube, a condenser and a dropping funnel. : 60 parts by weight, methyl methacrylate (MMA): 40 parts by weight, and chain transfer agent: methyl thioglycolate: 3.5 parts by weight. Then, the mixture was stirred at 70 ° C for 1 hour in a nitrogen atmosphere, and then 0.2 parts by weight of 2,2'-azobisisobutyronitrile as a polymerization initiator was added thereto. The mixture was reacted at 70 ° C for 2 hours, After the reaction, the reaction was carried out at 90 ° C for 1 hour to obtain a solution (51% by weight) of the (meth) acrylic polymer (7) having a weight average molecular weight of 4000.

〔실시예 1〕[Example 1]

(메트)아크릴계 중합체 (1)의 용액에, (메트)아크릴계 중합체 (1)의 용액의 고형분 100중량부에 대하여 전체의 고형분이 25중량％로 되도록 아세트산에틸로 희석하고, 디스퍼로 교반하여, 아크릴계 수지를 포함하는 점착제 조성물 (1)을 얻었다. 결과를 표 1에 나타냈다.(1) was diluted with ethyl acetate to a total solid content of 25% by weight based on 100 parts by weight of the solid content of the solution of the (meth) acryl-based polymer (1) To obtain a pressure-sensitive adhesive composition (1) containing an acrylic resin. The results are shown in Table 1.

〔실시예 2〕[Example 2]

(메트)아크릴계 중합체 (1)의 용액에, (메트)아크릴계 중합체 (1)의 용액의 고형분 100중량부에 대하여 가교제로서 코로네이트 L(닛본 폴리우레탄 고교사 제조)을 고형분 환산으로 0.01중량부, 가교 촉매로서 나셈 제2철(니혼 가가쿠 산교사 제조)을 고형분 환산으로 0.005중량부를 첨가하고, 전체의 고형분이 25중량％로 되도록 아세트산에틸로 희석하고, 디스퍼로 교반하여, 아크릴계 수지를 포함하는 점착제 조성물 (2)를 얻었다. 결과를 표 1에 나타냈다.0.01 part by weight of Coronate L (manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.) in terms of solid content as a crosslinking agent was added to a solution of the (meth) acrylic polymer (1) in 100 parts by weight of the solid content of the solution of the (meth) acrylic polymer (1) 0.005 part by weight in terms of solid content of ferric sulfate (manufactured by Nihon Kagaku Co., Ltd.) as a crosslinking catalyst was added, diluted with ethyl acetate so that the total solid content became 25% by weight, and stirred with a disperser to obtain an acrylic resin Sensitive adhesive composition (2) was obtained. The results are shown in Table 1.

〔실시예 3〕[Example 3]

(메트)아크릴계 중합체 (1)의 용액에, (메트)아크릴계 중합체 (1)의 용액의 고형분 100중량부에 대하여 가교제로서 코로네이트 L(닛본 폴리우레탄 고교사 제조)을 고형분 환산으로 0.1중량부, 가교 촉매로서 나셈 제2철(니혼 가가쿠 산교사 제조)을 고형분 환산으로 0.005중량부를 첨가하고, 전체의 고형분이 25중량％로 되도록 아세트산에틸로 희석하고, 디스퍼로 교반하여, 아크릴계 수지를 포함하는 점착제 조성물 (3)을 얻었다. 결과를 표 1에 나타냈다.0.1 part by weight of Coronate L (manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.) as a solid content was added as a crosslinking agent to 100 parts by weight of the solid content of the solution of the (meth) acryl-based polymer (1) 0.005 part by weight in terms of solid content of ferric sulfate (manufactured by Nihon Kagaku Co., Ltd.) as a crosslinking catalyst was added, diluted with ethyl acetate so that the total solid content became 25% by weight, and stirred with a disperser to obtain an acrylic resin Sensitive adhesive composition (3) was obtained. The results are shown in Table 1.

〔실시예 4〕[Example 4]

(메트)아크릴계 중합체 (1)의 용액에, (메트)아크릴계 중합체 (1)의 용액의 고형분 100중량부에 대하여 가교제로서 코로네이트 L(닛본 폴리우레탄 고교사 제조)을 고형분 환산으로 0.05중량부, 가교 촉매로서 나셈 제2철(니혼 가가쿠 산교사 제조)을 고형분 환산으로 0.005중량부, (메트)아크릴계 중합체 (6)의 용액을 고형분 환산으로 5중량부를 첨가하고, 전체의 고형분이 25중량％로 되도록 아세트산에틸로 희석하고, 디스퍼로 교반하여, 아크릴계 수지를 포함하는 점착제 조성물 (4)를 얻었다. 결과를 표 1에 나타냈다.(Manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.) as a crosslinking agent in an amount of 0.05 part by weight, in terms of solids, relative to 100 parts by weight of solids of the solution of the (meth) acrylic polymer (1) 0.005 part by weight of nematic ferric oxide (manufactured by Nihon Kagaku Co., Ltd.) in terms of solid content as a crosslinking catalyst, and 5 parts by weight of a solution of the (meth) acrylic polymer (6) in terms of solid content, , And the mixture was stirred with a disper to obtain a pressure-sensitive adhesive composition (4) containing an acrylic resin. The results are shown in Table 1.

〔실시예 5〕[Example 5]

(메트)아크릴계 중합체 (1)의 용액에, (메트)아크릴계 중합체 (1)의 용액의 고형분 100중량부에 대하여 가교제로서 코로네이트 L(닛본 폴리우레탄 고교사 제조)을 고형분 환산으로 0.1중량부, 가교 촉매로서 나셈 제2철(니혼 가가쿠 산교사 제조)을 고형분 환산으로 0.005중량부, (메트)아크릴계 중합체 (6)의 용액을 고형분 환산으로 5중량부를 첨가하고, 전체의 고형분이 25중량％로 되도록 아세트산에틸로 희석하고, 디스퍼로 교반하여, 아크릴계 수지를 포함하는 점착제 조성물 (5)를 얻었다. 결과를 표 1에 나타냈다.0.1 part by weight of Coronate L (manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.) as a solid content was added as a crosslinking agent to 100 parts by weight of the solid content of the solution of the (meth) acryl-based polymer (1) 0.005 part by weight of nematic ferric oxide (manufactured by Nihon Kagaku Co., Ltd.) in terms of solid content as a crosslinking catalyst, and 5 parts by weight of a solution of the (meth) acrylic polymer (6) in terms of solid content, , And the mixture was stirred with a disper to obtain a pressure-sensitive adhesive composition (5) containing an acrylic resin. The results are shown in Table 1.

〔실시예 6〕[Example 6]

(메트)아크릴계 중합체 (1)의 용액에, (메트)아크릴계 중합체 (1)의 용액의 고형분 100중량부에 대하여 가교제로서 코로네이트 L(닛본 폴리우레탄 고교사 제조)을 고형분 환산으로 0.3중량부, 가교 촉매로서 나셈 제2철(니혼 가가쿠 산교사 제조)을 고형분 환산으로 0.005중량부, (메트)아크릴계 중합체 (6)의 용액을 고형분 환산으로 5중량부를 첨가하고, 전체의 고형분이 25중량％로 되도록 아세트산에틸로 희석하고, 디스퍼로 교반하여, 아크릴계 수지를 포함하는 점착제 조성물 (6)을 얻었다. 결과를 표 1에 나타냈다.0.3 parts by weight of Coronate L (manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.) as a crosslinking agent in terms of solid content was added to a solution of the (meth) acrylic polymer (1) in 100 parts by weight of the solid content of the solution of the (meth) acrylic polymer (1) 0.005 part by weight of nematic ferric oxide (manufactured by Nihon Kagaku Co., Ltd.) in terms of solid content as a crosslinking catalyst, and 5 parts by weight of a solution of the (meth) acrylic polymer (6) in terms of solid content, , And the mixture was stirred with a disper to obtain a pressure-sensitive adhesive composition (6) containing an acrylic resin. The results are shown in Table 1.

〔실시예 7〕[Example 7]

(메트)아크릴계 중합체 (1)의 용액에, (메트)아크릴계 중합체 (1)의 용액의 고형분 100중량부에 대하여 가교제로서 코로네이트 L(닛본 폴리우레탄 고교사 제조)을 고형분 환산으로 0.1중량부, 가교 촉매로서 나셈 제2철(니혼 가가쿠 산교사 제조)을 고형분 환산으로 0.005중량부, (메트)아크릴계 중합체 (7)의 용액을 고형분 환산으로 5중량부를 첨가하고, 전체의 고형분이 25중량％로 되도록 아세트산에틸로 희석하고, 디스퍼로 교반하여, 아크릴계 수지를 포함하는 점착제 조성물 (7)을 얻었다. 결과를 표 1에 나타냈다.0.1 part by weight of Coronate L (manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.) as a solid content was added as a crosslinking agent to 100 parts by weight of the solid content of the solution of the (meth) acryl-based polymer (1) 0.005 parts by weight of nematic ferric oxide (manufactured by Nihon Kagaku Co., Ltd.) in terms of solid content as a crosslinking catalyst and 5 parts by weight of a solution of the (meth) acrylic polymer (7) in terms of solid content were added, , And the mixture was stirred with a disper to obtain a pressure-sensitive adhesive composition (7) containing an acrylic resin. The results are shown in Table 1.

〔실시예 8〕[Example 8]

(메트)아크릴계 중합체 (1)의 용액에, (메트)아크릴계 중합체 (1)의 용액의 고형분 100중량부에 대하여 가교제로서 코로네이트 L(닛본 폴리우레탄 고교사 제조)을 고형분 환산으로 0.3중량부, 가교 촉매로서 나셈 제2철(니혼 가가쿠 산교사 제조)을 고형분 환산으로 0.005중량부, (메트)아크릴계 중합체 (7)의 용액을 고형분 환산으로 5중량부를 첨가하고, 전체의 고형분이 25중량％로 되도록 아세트산에틸로 희석하고, 디스퍼로 교반하여, 아크릴계 수지를 포함하는 점착제 조성물 (8)을 얻었다. 결과를 표 1에 나타냈다.0.3 parts by weight of Coronate L (manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.) as a crosslinking agent in terms of solid content was added to a solution of the (meth) acrylic polymer (1) in 100 parts by weight of the solid content of the solution of the (meth) acrylic polymer (1) 0.005 parts by weight of nematic ferric oxide (manufactured by Nihon Kagaku Co., Ltd.) in terms of solid content as a crosslinking catalyst and 5 parts by weight of a solution of the (meth) acrylic polymer (7) in terms of solid content were added, , And the mixture was stirred with a disper to obtain a pressure-sensitive adhesive composition (8) containing an acrylic resin. The results are shown in Table 1.

〔실시예 9〕[Example 9]

(메트)아크릴계 중합체 (2)의 용액에, (메트)아크릴계 중합체 (2)의 용액의 고형분 100중량부에 대하여 전체의 고형분이 25중량％로 되도록 아세트산에틸로 희석하고, 디스퍼로 교반하여, 아크릴계 수지를 포함하는 점착제 조성물 (9)를 얻었다. 결과를 표 1에 나타냈다.(Meth) acrylic polymer (2) was diluted with ethyl acetate to a total solids content of 25% by weight based on 100 parts by weight of the solid content of the solution of the (meth) acrylic polymer (2) To obtain a pressure-sensitive adhesive composition (9) containing an acrylic resin. The results are shown in Table 1.

〔실시예 10〕[Example 10]

(메트)아크릴계 중합체 (2)의 용액에, (메트)아크릴계 중합체 (2)의 용액의 고형분 100중량부에 대하여 가교제로서 코로네이트 L(닛본 폴리우레탄 고교사 제조)을 고형분 환산으로 0.1중량부, TETRAD-C(미쓰비시 가스 가가쿠사 제조)를 고형분 환산으로 0.05중량부, 가교 촉매로서 나셈 제2철(니혼 가가쿠 산교사 제조)을 고형분 환산으로 0.005중량부를 첨가하고, 전체의 고형분이 25중량％로 되도록 아세트산에틸로 희석하고, 디스퍼로 교반하여, 아크릴계 수지를 포함하는 점착제 조성물 (10)을 얻었다. 결과를 표 1에 나타냈다.0.1 part by weight of Coronate L (manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.) as a solid content was added as a crosslinking agent to 100 parts by weight of the solid content of the solution of the (meth) acryl-based polymer (2) 0.05 part by weight in terms of solid content of TETRAD-C (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company), 0.005 part by weight of nashematic iron (manufactured by Nihon Kagaku Co., Ltd.) as a crosslinking catalyst in terms of solid content was added, , And the mixture was stirred with a disper to obtain a pressure-sensitive adhesive composition (10) containing an acrylic resin. The results are shown in Table 1.

〔실시예 11〕[Example 11]

(메트)아크릴계 중합체 (3)의 용액에, (메트)아크릴계 중합체 (3)의 용액의 고형분 100중량부에 대하여 가교제로서 코로네이트 L(닛본 폴리우레탄 고교사 제조)을 고형분 환산으로 0.02중량부, 가교 촉매로서 나셈 제2철(니혼 가가쿠 산교사 제조)을 고형분 환산으로 0.005중량부를 첨가하고, 전체의 고형분이 25중량％로 되도록 아세트산에틸로 희석하고, 디스퍼로 교반하여, 아크릴계 수지를 포함하는 점착제 조성물 (11)을 얻었다. 결과를 표 1에 나타냈다.0.02 part by weight of Coronate L (manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.) in terms of solid content as a crosslinking agent was added to a solution of the (meth) acrylic polymer (3) in 100 parts by weight of the solid content of the solution of the (meth) 0.005 part by weight in terms of solid content of ferric sulfate (manufactured by Nihon Kagaku Co., Ltd.) as a crosslinking catalyst was added, diluted with ethyl acetate so that the total solid content became 25% by weight, and stirred with a disperser to obtain an acrylic resin Sensitive adhesive composition (11) was obtained. The results are shown in Table 1.

〔실시예 12〕[Example 12]

(메트)아크릴계 중합체 (4)의 용액에, (메트)아크릴계 중합체 (4)의 용액의 고형분 100중량부에 대하여 가교제로서 코로네이트 L(닛본 폴리우레탄 고교사 제조)을 고형분 환산으로 0.3중량부, 가교 촉매로서 나셈 제2철(니혼 가가쿠 산교사 제조)을 고형분 환산으로 0.005중량부를 첨가하고, 전체의 고형분이 25중량％로 되도록 아세트산에틸로 희석하고, 디스퍼로 교반하여, 아크릴계 수지를 포함하는 점착제 조성물 (12)를 얻었다. 결과를 표 1에 나타냈다.0.3 part by weight of Coronate L (manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.) as a crosslinking agent in terms of solid content was added to a solution of the (meth) acrylic polymer (4) in 100 parts by weight of the solid content of the solution of the (meth) acrylic polymer (4) 0.005 part by weight in terms of solid content of ferric sulfate (manufactured by Nihon Kagaku Co., Ltd.) as a crosslinking catalyst was added, diluted with ethyl acetate so that the total solid content became 25% by weight, and stirred with a disperser to obtain an acrylic resin Sensitive adhesive composition (12) was obtained. The results are shown in Table 1.

〔실시예 13〕[Example 13]

(메트)아크릴계 중합체 (5)의 용액에, (메트)아크릴계 중합체 (5)의 용액의 고형분 100중량부에 대하여 가교제로서 TETRAD-C(미쓰비시 가스 가가쿠사 제조)를 고형분 환산으로 0.075중량부, 가교 촉매로서 나셈 제2철(니혼 가가쿠 산교사 제조)을 고형분 환산으로 0.005중량부를 첨가하고, 전체의 고형분이 25중량％로 되도록 아세트산에틸로 희석하고, 디스퍼로 교반하여, 아크릴계 수지를 포함하는 점착제 조성물 (13)을 얻었다. 결과를 표 1에 나타냈다.0.075 part by weight of TETRAD-C (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company) as a crosslinking agent in terms of solid content was added to a solution of the (meth) acrylic polymer (5) in 100 parts by weight of the solid content of the solution of the (meth) 0.005 parts by weight in terms of solid content of dibasic iron (manufactured by Nihon Kagaku Co., Ltd.) as a catalyst was added, diluted with ethyl acetate so that the total solid content became 25% by weight, and stirred with a disperser to obtain an acrylic resin To obtain a pressure-sensitive adhesive composition (13). The results are shown in Table 1.

〔실시예 14〕[Example 14]

(메트)아크릴계 중합체 (5)의 용액에, (메트)아크릴계 중합체 (5)의 용액의 고형분 100중량부에 대하여 가교제로서 TETRAD-C(미쓰비시 가스 가가쿠사 제조)를 고형분 환산으로 0.075중량부, 가교 촉매로서 나셈 제2철(니혼 가가쿠 산교사 제조)을 고형분 환산으로 0.005중량부, (메트)아크릴계 중합체 (6)의 용액을 고형분 환산으로 20중량부를 첨가하고, 전체의 고형분이 25중량％로 되도록 아세트산에틸로 희석하고, 디스퍼로 교반하여, 아크릴계 수지를 포함하는 점착제 조성물 (14)를 얻었다. 결과를 표 1에 나타냈다.0.075 part by weight of TETRAD-C (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company) as a crosslinking agent in terms of solid content was added to a solution of the (meth) acrylic polymer (5) in 100 parts by weight of the solid content of the solution of the (meth) 0.005 part by weight of nematic ferric oxide (manufactured by Nihon Kagaku Co., Ltd.) in terms of solid content as a catalyst, and 20 parts by weight of a solution of the (meth) acrylic polymer (6) in terms of solid content were added, Diluted with ethyl acetate as much as possible, and stirred with a disper, to obtain a pressure-sensitive adhesive composition (14) containing an acrylic resin. The results are shown in Table 1.

〔비교예 1〕[Comparative Example 1]

(메트)아크릴계 중합체 (1)의 용액에, (메트)아크릴계 중합체 (1)의 용액의 고형분 100중량부에 대하여 가교제로서 코로네이트 L(닛본 폴리우레탄 고교사 제조)을 고형분 환산으로 0.5중량부, 가교 촉매로서 나셈 제2철(니혼 가가쿠 산교사 제조)을 고형분 환산으로 0.005중량부를 첨가하고, 전체의 고형분이 25중량％로 되도록 아세트산에틸로 희석하고, 디스퍼로 교반하여, 아크릴계 수지를 포함하는 점착제 조성물 (C1)을 얻었다. 결과를 표 1에 나타냈다.0.5 part by weight in terms of solid content of Coronate L (manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.) as a crosslinking agent was added to a solution of the (meth) acrylic polymer (1) in 100 parts by weight of the solid content of the solution of the (meth) 0.005 part by weight in terms of solid content of ferric sulfate (manufactured by Nihon Kagaku Co., Ltd.) as a crosslinking catalyst was added, diluted with ethyl acetate so that the total solid content became 25% by weight, and stirred with a disperser to obtain an acrylic resin Sensitive adhesive composition (C1) was obtained. The results are shown in Table 1.

〔비교예 2〕[Comparative Example 2]

(메트)아크릴계 중합체 (2)의 용액에, (메트)아크릴계 중합체 (2)의 용액의 고형분 100중량부에 대하여 가교제로서 코로네이트 L(닛본 폴리우레탄 고교사 제조)을 고형분 환산으로 0.45중량부, TETRAD-C(미쓰비시 가스 가가쿠사 제조)를 고형분 환산으로 0.3중량부, 가교 촉매로서 나셈 제2철(니혼 가가쿠 산교사 제조)을 고형분 환산으로 0.005중량부를 첨가하고, 전체의 고형분이 25중량％로 되도록 아세트산에틸로 희석하고, 디스퍼로 교반하여, 아크릴계 수지를 포함하는 점착제 조성물 (C2)를 얻었다. 결과를 표 1에 나타냈다.0.45 parts by weight of Coronate L (manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.) in terms of solid content as a crosslinking agent was added to a solution of the (meth) acrylic polymer (2) in 100 parts by weight of the solid content of the solution of the (meth) acrylic polymer (2) 0.3 part by weight in terms of solid content of TETRAD-C (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company), 0.005 part by weight in terms of solid content of ferric sulfate (Nihon Kagaku Co., Ltd.) as a crosslinking catalyst, , And the mixture was stirred with a disper to obtain a pressure-sensitive adhesive composition (C2) containing an acrylic resin. The results are shown in Table 1.

Figure pat00003
Figure pat00003

〔실시예 15〕[Example 15]

실시예 1에서 얻어진 점착제 조성물 (1)로부터 얻어진 점착 시트의 한쪽 면으로부터 폴리에스테르 필름을 박리하고, 광학 부재인 편광판(닛토덴코 가부시키가이샤 제조, 상품명 「TEG1465DUHC」)에 접착하여, 점착 시트가 접착된 광학 부재를 얻었다.The polyester film was peeled from one side of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained from the pressure-sensitive adhesive composition (1) obtained in Example 1 and adhered to a polarizing plate (trade name: "TEG1465DUHC" manufactured by Nitto Denko Corporation) Thereby obtaining an optical member.

〔실시예 16〕[Example 16]

실시예 2에서 얻어진 점착제 조성물 (2)로부터 얻어진 점착 시트의 한쪽 면으로부터 폴리에스테르 필름을 박리하고, 광학 부재인 편광판(닛토덴코 가부시키가이샤 제조, 상품명 「TEG1465DUHC」)에 접착하여, 점착 시트가 접착된 광학 부재를 얻었다.The polyester film was peeled off from one side of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained from the pressure-sensitive adhesive composition (2) obtained in Example 2 and adhered to a polarizing plate (trade name "TEG1465DUHC" manufactured by NITTO DENKO CORPORATION) Thereby obtaining an optical member.

〔실시예 17〕[Example 17]

실시예 4에서 얻어진 점착제 조성물 (4)로부터 얻어진 점착 시트의 한쪽 면으로부터 폴리에스테르 필름을 박리하고, 광학 부재인 편광판(닛토덴코 가부시키가이샤 제조, 상품명 「TEG1465DUHC」)에 접착하여, 점착 시트가 접착된 광학 부재를 얻었다.The polyester film was peeled off from one side of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained from the pressure-sensitive adhesive composition (4) obtained in Example 4 and adhered to a polarizing plate (trade name "TEG1465DUHC" manufactured by Nitto Denko Corporation) Thereby obtaining an optical member.

〔실시예 18〕[Example 18]

실시예 7에서 얻어진 점착제 조성물 (7)로부터 얻어진 점착 시트의 한쪽 면으로부터 폴리에스테르 필름을 박리하고, 광학 부재인 편광판(닛토덴코 가부시키가이샤 제조, 상품명 「TEG1465DUHC」)에 접착하여, 점착 시트가 접착된 광학 부재를 얻었다.The polyester film was peeled off from one side of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained from the pressure-sensitive adhesive composition (7) obtained in Example 7 and adhered to a polarizing plate (trade name "TEG1465DUHC" manufactured by Nitto Denko Corporation) Thereby obtaining an optical member.

〔실시예 19〕[Example 19]

실시예 9에서 얻어진 점착제 조성물 (9)로부터 얻어진 점착 시트의 한쪽 면으로부터 폴리에스테르 필름을 박리하고, 광학 부재인 편광판(닛토덴코 가부시키가이샤 제조, 상품명 「TEG1465DUHC」)에 접착하여, 점착 시트가 접착된 광학 부재를 얻었다.The polyester film was peeled off from one side of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained from the pressure-sensitive adhesive composition (9) obtained in Example 9 and adhered to a polarizing plate (trade name "TEG1465DUHC" manufactured by Nitto Denko Corporation) Thereby obtaining an optical member.

〔실시예 20〕[Example 20]

실시예 10에서 얻어진 점착제 조성물 (10)으로부터 얻어진 점착 시트의 한쪽 면으로부터 폴리에스테르 필름을 박리하고, 광학 부재인 편광판(닛토덴코 가부시키가이샤 제조, 상품명 「TEG1465DUHC」)에 접착하여, 점착 시트가 접착된 광학 부재를 얻었다.The polyester film was peeled off from one side of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained from the pressure-sensitive adhesive composition (10) obtained in Example 10 and adhered to a polarizing plate (trade name "TEG1465DUHC" manufactured by Nitto Denko Corporation) Thereby obtaining an optical member.

〔실시예 21〕[Example 21]

실시예 11에서 얻어진 점착제 조성물 (11)로부터 얻어진 점착 시트의 한쪽 면으로부터 폴리에스테르 필름을 박리하고, 광학 부재인 편광판(닛토덴코 가부시키가이샤 제조, 상품명 「TEG1465DUHC」)에 접착하여, 점착 시트가 접착된 광학 부재를 얻었다.The polyester film was peeled off from one side of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained from the pressure-sensitive adhesive composition (11) obtained in Example 11 and adhered to a polarizing plate (trade name: "TEG1465DUHC" manufactured by Nitto Denko Corporation) Thereby obtaining an optical member.

〔실시예 22〕[Example 22]

실시예 12에서 얻어진 점착제 조성물 (12)로부터 얻어진 점착 시트의 한쪽 면으로부터 폴리에스테르 필름을 박리하고, 광학 부재인 편광판(닛토덴코 가부시키가이샤 제조, 상품명 「TEG1465DUHC」)에 접착하여, 점착 시트가 접착된 광학 부재를 얻었다.The polyester film was peeled off from one side of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained from the pressure-sensitive adhesive composition (12) obtained in Example 12 and adhered to a polarizing plate (trade name "TEG1465DUHC" manufactured by NITTO DENKO CORPORATION) Thereby obtaining an optical member.

〔실시예 23〕[Example 23]

실시예 13에서 얻어진 점착제 조성물 (13)으로부터 얻어진 점착 시트의 한쪽 면으로부터 폴리에스테르 필름을 박리하고, 광학 부재인 편광판(닛토덴코 가부시키가이샤 제조, 상품명 「TEG1465DUHC」)에 접착하여, 점착 시트가 접착된 광학 부재를 얻었다.The polyester film was peeled off from one side of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained from the pressure-sensitive adhesive composition (13) obtained in Example 13 and adhered to a polarizing plate (trade name: "TEG1465DUHC" manufactured by Nitto Denko Corporation) Thereby obtaining an optical member.

〔실시예 24〕[Example 24]

실시예 14에서 얻어진 점착제 조성물 (14)로부터 얻어진 점착 시트의 한쪽 면으로부터 폴리에스테르 필름을 박리하고, 광학 부재인 편광판(닛토덴코 가부시키가이샤 제조, 상품명 「TEG1465DUHC」)에 접착하여, 점착 시트가 접착된 광학 부재를 얻었다.The polyester film was peeled off from one side of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained from the pressure-sensitive adhesive composition (14) obtained in Example 14 and adhered to a polarizing plate (trade name "TEG1465DUHC" manufactured by Nitto Denko Corporation) Thereby obtaining an optical member.

〔실시예 25〕[Example 25]

실시예 1에서 얻어진 점착제 조성물 (1)로부터 얻어진 점착 시트의 한쪽 면으로부터 폴리에스테르 필름을 박리하고, 전자 부재인 도전성 필름(닛토덴코 가부시키가이샤 제조, 상품명 「엘레크리스타 V270L-TFMP」)에 접착하여, 점착 시트가 접착된 전자 부재를 얻었다.The polyester film was peeled off from one side of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained from the pressure-sensitive adhesive composition (1) obtained in Example 1 and adhered to a conductive film (Erecrista V270L-TFMP, manufactured by Nitto Denko Co., Ltd.) , An electronic member to which a pressure-sensitive adhesive sheet was adhered was obtained.

〔실시예 26〕[Example 26]

실시예 2에서 얻어진 점착제 조성물 (2)로부터 얻어진 점착 시트의 한쪽 면으로부터 폴리에스테르 필름을 박리하고, 전자 부재인 도전성 필름(닛토덴코 가부시키가이샤 제조, 상품명 「엘레크리스타 V270L-TFMP」)에 접착하여, 점착 시트가 접착된 전자 부재를 얻었다.The polyester film was peeled off from one side of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained from the pressure-sensitive adhesive composition (2) obtained in Example 2 and adhered to a conductive film (trade name "Elecrista V270L-TFMP" manufactured by NITTO DENKO CORPORATION) , An electronic member to which a pressure-sensitive adhesive sheet was adhered was obtained.

〔실시예 27〕[Example 27]

실시예 4에서 얻어진 점착제 조성물 (4)로부터 얻어진 점착 시트의 한쪽 면으로부터 폴리에스테르 필름을 박리하고, 전자 부재인 도전성 필름(닛토덴코 가부시키가이샤 제조, 상품명 「엘레크리스타 V270L-TFMP」)에 접착하여, 점착 시트가 접착된 전자 부재를 얻었다.The polyester film was peeled off from one side of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained from the pressure-sensitive adhesive composition (4) obtained in Example 4, and the pressure-sensitive adhesive sheet was bonded to a conductive film (ELECORA V270L-TFMP, manufactured by NITTO DENKO CORPORATION, , An electronic member to which a pressure-sensitive adhesive sheet was adhered was obtained.

〔실시예 28〕[Example 28]

실시예 7에서 얻어진 점착제 조성물 (7)로부터 얻어진 점착 시트의 한쪽 면으로부터 폴리에스테르 필름을 박리하고, 전자 부재인 도전성 필름(닛토덴코 가부시키가이샤 제조, 상품명 「엘레크리스타 V270L-TFMP」)에 접착하여, 점착 시트가 접착된 전자 부재를 얻었다.The polyester film was peeled off from one side of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained from the pressure-sensitive adhesive composition (7) obtained in Example 7 and adhered to a conductive film (trade name "Elecrista V270L-TFMP" manufactured by Nitto Denko Corporation) , An electronic member to which a pressure-sensitive adhesive sheet was adhered was obtained.

〔실시예 29〕[Example 29]

실시예 9에서 얻어진 점착제 조성물 (9)로부터 얻어진 점착 시트의 한쪽 면으로부터 폴리에스테르 필름을 박리하고, 전자 부재인 도전성 필름(닛토덴코 가부시키가이샤 제조, 상품명 「엘레크리스타 V270L-TFMP」)에 접착하여, 점착 시트가 접착된 전자 부재를 얻었다.The polyester film was peeled off from one side of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained from the pressure-sensitive adhesive composition (9) obtained in Example 9 and adhered to a conductive film (Erecrista V270L-TFMP, manufactured by Nitto Denko Co., Ltd.) , An electronic member to which a pressure-sensitive adhesive sheet was adhered was obtained.

〔실시예 30〕[Example 30]

실시예 10에서 얻어진 점착제 조성물 (10)으로부터 얻어진 점착 시트의 한쪽 면으로부터 폴리에스테르 필름을 박리하고, 전자 부재인 도전성 필름(닛토덴코 가부시키가이샤 제조, 상품명 「엘레크리스타 V270L-TFMP」)에 접착하여, 점착 시트가 접착된 전자 부재를 얻었다.The polyester film was peeled off from one side of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained from the pressure-sensitive adhesive composition (10) obtained in Example 10, and the pressure-sensitive adhesive sheet was bonded to a conductive film (ELECORA V270L-TFMP, manufactured by Nitto Denko Co., Ltd.) , An electronic member to which a pressure-sensitive adhesive sheet was adhered was obtained.

〔실시예 31〕[Example 31]

실시예 11에서 얻어진 점착제 조성물 (11)로부터 얻어진 점착 시트의 한쪽 면으로부터 폴리에스테르 필름을 박리하고, 전자 부재인 도전성 필름(닛토덴코 가부시키가이샤 제조, 상품명 「엘레크리스타 V270L-TFMP」)에 접착하여, 점착 시트가 접착된 전자 부재를 얻었다.The polyester film was peeled off from one side of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained from the pressure-sensitive adhesive composition (11) obtained in Example 11 and adhered to a conductive film (ELECORA V270L-TFMP, trade name, manufactured by NITTO DENKO CORPORATION) , An electronic member to which a pressure-sensitive adhesive sheet was adhered was obtained.

〔실시예 32〕[Example 32]

실시예 12에서 얻어진 점착제 조성물 (12)로부터 얻어진 점착 시트의 한쪽 면으로부터 폴리에스테르 필름을 박리하고, 전자 부재인 도전성 필름(닛토덴코 가부시키가이샤 제조, 상품명 「엘레크리스타 V270L-TFMP」)에 접착하여, 점착 시트가 접착된 전자 부재를 얻었다.The polyester film was peeled off from one side of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained from the pressure-sensitive adhesive composition (12) obtained in Example 12 and adhered to a conductive film (trade name "Elecrista V270L-TFMP" manufactured by Nitto Denko Corporation) , An electronic member to which a pressure-sensitive adhesive sheet was adhered was obtained.

〔실시예 33〕[Example 33]

실시예 13에서 얻어진 점착제 조성물 (13)으로부터 얻어진 점착 시트의 한쪽 면으로부터 폴리에스테르 필름을 박리하고, 전자 부재인 도전성 필름(닛토덴코 가부시키가이샤 제조, 상품명 「엘레크리스타 V270L-TFMP」)에 접착하여, 점착 시트가 접착된 전자 부재를 얻었다.The polyester film was peeled off from one side of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained from the pressure-sensitive adhesive composition (13) obtained in Example 13, and adhered to a conductive film (ELECORA V270L-TFMP, trade name, manufactured by Nitto Denko Co., Ltd.) , An electronic member to which a pressure-sensitive adhesive sheet was adhered was obtained.

〔실시예 34〕[Example 34]

실시예 14에서 얻어진 점착제 조성물 (14)로부터 얻어진 점착 시트의 한쪽 면으로부터 폴리에스테르 필름을 박리하고, 전자 부재인 도전성 필름(닛토덴코 가부시키가이샤 제조, 상품명 「엘레크리스타 V270L-TFMP」)에 접착하여, 점착 시트가 접착된 전자 부재를 얻었다.The polyester film was peeled off from one side of the pressure-sensitive adhesive sheet obtained from the pressure-sensitive adhesive composition (14) obtained in Example 14 and adhered to a conductive film (trade name "Elecrista V270L-TFMP", manufactured by Nitto Denko Corporation) , An electronic member to which a pressure-sensitive adhesive sheet was adhered was obtained.

본 발명의 점착제 조성물로 형성되는 점착제층을 갖는 점착 부재는, 예를 들어, 광학 부재나 전자 부재를 외부로부터의 충격으로부터 보호하는 것 등을 목적으로 하는 보호재로서 적합하게 사용할 수 있다.The adhesive member having a pressure-sensitive adhesive layer formed from the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention can be suitably used as a protective material for protecting an optical member or an electronic member from impact from the outside, for example.

10: 기재
20: 점착제층
30: 세퍼레이터
100: 점착 부재10: substrate
20: pressure-sensitive adhesive layer
30: Separator
100: Adhesive member

Claims (7)

탄소수 1 내지 20의 알킬기를 알킬에스테르 부분으로서 갖는 (메트)아크릴산알킬에스테르 유래의 단량체 단위 (I)과 분자 내에 OH기 및/또는 COOH기를 갖는 (메트)아크릴산에스테르 유래의 단량체 단위 (II)를 갖는 중합체 (A)를 포함하는 점착제 조성물이며,
당해 점착제 조성물 중의 NCO기의 몰 함유 비율을 [NCO]라 하고, 당해 점착제 조성물 중의 에폭시기의 몰 함유 비율을 [에폭시]라 하고, 당해 점착제 조성물 중의 OH기의 몰 함유 비율을 [OH]라 하고, 당해 점착제 조성물 중의 COOH기의 몰 함유 비율을 [COOH]라 했을 때에, ([NCO]+[에폭시])/([OH]+[COOH])<0.05인,
점착제 조성물.A monomer unit (I) derived from a (meth) acrylic acid alkyl ester having an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms as an alkyl ester portion and a monomer unit (II) derived from a (meth) acrylate ester having an OH group and / or a COOH group in the molecule A pressure-sensitive adhesive composition comprising a polymer (A)
The molar content of the NCO group in the pressure-sensitive adhesive composition is defined as [NCO], the molar content of the epoxy group in the pressure-sensitive adhesive composition is referred to as [epoxy], the molar content of the OH group in the pressure- ([NCO] + [epoxy]] / ([OH] + [COOH]) < 0.05 when the molar content ratio of the COOH group in the pressure-
Sensitive adhesive composition. 제1항에 있어서, 2관능 이상의 유기 폴리이소시아네이트계 가교제 및/또는 에폭시계 가교제를 포함하는, 점착제 조성물.The pressure-sensitive adhesive composition according to claim 1, comprising an organic polyisocyanate-based crosslinking agent and / or an epoxy-based crosslinking agent. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 1로 표시되는 지환식 구조 함유 (메트)아크릴산에스테르 유래의 단량체 단위를 갖는 중량 평균 분자량이 1000 이상 30000 미만인 중합체 (B)를 포함하는, 점착제 조성물.
<화학식 1>
Figure pat00004

(화학식 1 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기이며, R2는 지환식 구조를 갖는 탄화수소기이다.)The pressure-sensitive adhesive composition according to claim 1 or 2, which comprises a polymer (B) having a monomer unit derived from an alicyclic structure-containing (meth) acrylate ester and having a weight average molecular weight of 1,000 or more and less than 30,000.
&Lt; Formula 1 >
Figure pat00004

Wherein R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, and R 2 is a hydrocarbon group having an alicyclic structure. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, -40℃ 내지 150℃의 전체 온도 영역에서의, 상기 점착제 조성물로 형성되는 점착제층의 손실 정접 tanδ가 0.10 이상인, 점착제 조성물.The pressure-sensitive adhesive composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the loss tangent tan? Of the pressure-sensitive adhesive layer formed of the pressure-sensitive adhesive composition in the entire temperature range of -40 占 폚 to 150 占 폚 is 0.10 or more. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 점착제 조성물로 형성되는 점착제층을 갖는 점착 부재.An adhesive member having a pressure-sensitive adhesive layer formed from the pressure-sensitive adhesive composition according to any one of claims 1 to 4. 제5항에 기재된 점착 부재를 구비하는 광학 부재.An optical member comprising the adhesive member according to claim 5. 제5항에 기재된 점착 부재를 구비하는 전자 부재.An electronic member comprising the adhesive member according to claim 5.
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