KR20170076496A - Improved solubility and safe amorphous curcuminoid solid dispersion composition and manufacturing method thereof - Google Patents

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Abstract

본 발명은 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물, 이의 제조방법에 관한 것으로, 상기 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물은 결정형 쿠르큐미노이드 를 무정형으로 제조하여 용해성을 개선하고 열역학적으로 안정한 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체를 제공할 수 있는 장점이 있다.The present invention relates to a solid amorphous curcuminoid solid dispersion composition and a process for producing the amorphous curcuminoid solid dispersion composition. The solid amorphous curcuminoid solid dispersion composition comprises amorphous crystalline amorphous carbomiminoid to improve solubility, and a thermodynamically stable amorphous curcuminoid solid There is an advantage that a dispersion body can be provided.

Description

용해성이 개선된 안정한 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물 및 이의 제조방법{Improved solubility and safe amorphous curcuminoid solid dispersion composition and manufacturing method thereof}[0001] The present invention relates to a stable amorphous curcuminoid solid dispersion composition having improved solubility and an improved amorphous curcuminoid solid dispersion composition and a manufacturing method thereof,

본 발명은 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to amorphous curcuminoid solid dispersion compositions and processes for their preparation.

쿠르큐미노이드는 생강과(Zingberaceae)의 여러해살이풀에 속하는 강황(또는 심황)의 뿌리줄기인 근영으로부터 얻어지며 쿠르큐민(Curcumin)과 그 유사체인 비스디메톡시쿠르큐민, 디메톡시쿠르큐민을 포함하는 화합물의 총칭이다. 쿠르큐미노이드 중 활성성분인 쿠르큐민은 노화나 암을 유발하는 활성산소를 없애는 항산화작용, 암의 발생을 억제하는 항암작용, 항염작용, 항당뇨작용, 간기능보호, 치매예방, 및 체내 지방축적억제 작용 등의 다양한 생리활성을 가지는 것으로 알려져 있다.Curcuminoids are derived from root germs of turmeric (or turmeric) belonging to the perennial ginger of Zingiberaceae and include curcumin and its analogs, bisdimethoxycoucumin, dimethoxycoucumin, Lt; / RTI > Curculumin, the active ingredient in curcumiminoids, is used as an antioxidant to eliminate active oxygen that causes aging or cancer, anti-cancer activity to inhibit the development of cancer, anti-inflammatory action, antidiabetic action, protection of liver function, prevention of dementia, Inhibitory action, and the like.

이에, 전술된 바와 같은 효과를 나타내는 쿠르큐민을 함유하는 쿠르큐미노이드를 의약품, 식품, 건강기능식품등에 적용하여 제품을 개발하고자 연구가 활발히 이루어지고 있다. 하지만, 쿠르큐미노이드의 경우 결정형을 가지면서 난용성이라는 특성을 가지므로 의약품, 식품, 건강기능식품에 적용하기에 제한적인 단점이 있다.Accordingly, researches have been actively conducted to develop products by applying a coumucinidol containing a quercumin, which exhibits the above-described effects, to medicines, foods, health functional foods, and the like. However, quercylminoids have a crystal form and are poorly soluble, and thus have a disadvantage in that they are limited in application to pharmaceuticals, foods, and health functional foods.

이에, 종래에 난용성 쿠르큐민을 후추의 성분인 피페린을 사용하여 체내 흡수율을 향상시킨 연구가 보고된 바 있으나 (Shoba G et al.,Planta Med. 64, 353-356), 피페린의 경우 얼얼하고 자극적인 맛을 내는 성분으로, 상업적으로 활용하기엔 무리가 있다.Thus, studies have been made to improve the water absorption rate of pepper using the poorly soluble quercumin as a component of pepper (Shoba G et al., Planta Med. 64, 353-356) It is an irritating and irritating ingredient, and it is unreasonable to use it commercially.

한국공개특허 제10-2012-0082433호를 참조하면, 함유하는 쿠르큐미노이드를 포함하는 음료의 제조 시 쿠르큐미노이드가 난용성 특성을 나타냄에 따라 이를 개선하기 위하여 쿠르큐미노이드를 밀링처리한 뒤 분산시켜 응집 또는 침전을 방지할 수 있는 심황색소 조성물을 제조하는 방법이 개시되어 있다.Korean Unexamined Patent Publication No. 10-2012-0082433 discloses that the curcuminoids exhibit poor solubility characteristics in the production of beverages containing the curcumin compounds. To improve this, curculuminides are milled and dispersed Thereby preventing agglomeration or sedimentation of the turmeric pigment composition.

한국등록특허 제 10-1418058호에서는 결정성을 가지는 쿠르큐미노이드를 녹는점 이상인 180 내지 240℃로 가열한 후 180℃ 미만의 온도에서 식혀 비결정성 쿠르큐미노이드로 제조하고 소량의 식용가능한 유화제를 첨가하여 쿠르큐미노이드의 가용화용 조성물을 제조하는 방법이 개시되어있다.Korean Patent No. 10-1418058 discloses that a crystalline form of quercuminino is heated at a temperature of 180-240 캜 which is a melting point or higher and then cooled at a temperature lower than 180 캜 to prepare amorphous curcuminoid and a small amount of edible emulsifier is added To thereby prepare a composition for solubilization of a quercuminoid.

하지만, 쿠르큐미노이드를 밀링처리함에 따라 쿠르큐미노이드 입자의 크기가 작아질 수 있지만, 이를 식품, 의약품, 화장품 등에 적용하더라도 침전 및 응집을 방지할 수 없으며, 식용가능한 유화제를 첨가하여 과립 또는 고체분산체 등을 제조 시 계면활성제 또는 유화제의 물리화학적 특성으로 인해 수분을 가지고 있는 축축한 과립 또는 고체분산체등을 제조할 수 있어 과립 또는 고체분산체의 수율이 상당히 낮아지는 문제점이 있다.However, the size of the curcumiminoid particles can be reduced by milling the curcuminoside. However, even if it is applied to foods, medicines, cosmetics, etc., precipitation and aggregation can not be prevented, and a granular or solid dispersion It is possible to produce moist granules or solid dispersions having moisture due to the physicochemical properties of surfactants or emulsifiers during the production of sieves and the like, and thus the yield of granules or solid dispersions is considerably lowered.

또한, 쿠르큐민이 함유된 쿠르큐미노이드를 유기용매와 물에 혼합된 용액에 넣고 녹는점 이상인 180 내지 240℃ 온도에서 대량으로 제조하여 비결정형인 무정형으로 제조하였으나 제조 시 높은 온도로 인해 생산자의 안전을 위협할 수 있으며 실제 산업상 적용 가능성이 낮고 활용적인 측면에서도 매우 떨어지는 단점이 있다. 따라서, 쿠르큐민을 함유한 쿠르큐미노이드의 난용성을 개선하고 무정형을 가지는 동시에 열역학적으로 안정한 새로운 제조 기술의 개발이 필요한 실정이다.In addition, a large amount of curcumuminide containing curcumin was added to a solution mixed with an organic solvent and water at a temperature of 180 to 240 ° C, which is higher than the melting point of the solution, so that amorphous amorphous form was produced. However, And it is disadvantageous in that it is not applicable in practical industry and is very poor in terms of utilization. Therefore, there is a need to develop a novel thermodynamically stable manufacturing process which is amorphous, while improving the poor solubility of the kurucinimide containing the quercumin.

본 발명은 상기 문제점을 극복하기 위해 안출된 것으로, 결정형의 쿠르큐미노이드를 무정형의 쿠르큐미노이드 고체분산체로 제조하여 용해성을 개선하고 열역학적으로 안정한 무정형 고체분산체 조성물 및 이의 제조방법을 제공하는 데 그 목적이 있다.Disclosure of the Invention The present invention has been made to overcome the above problems, and it is an object of the present invention to provide an amorphous solid dispersion composition which is prepared by preparing a crystalline form of a quercuminoid in an amorphous form of a quercuminino solid dispersion to improve solubility and thermodynamically stable, There is a purpose.

그러나, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 이상에서 언급한 과제에 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.However, the technical problem to be solved by the present invention is not limited to the above-mentioned problems, and other matters not mentioned can be clearly understood by those skilled in the art from the following description.

본 발명의 일 측면은 녹는점 이상으로 가열하지 않고, 유기용매와 계면활성제를 사용하지 않으며, 무정형을 가지면서 열역학적으로 안정하고 물에 대한 용해성이 개선된 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 쿠르큐민이 함유된 쿠르큐미노이드, 알긴산류 화합물, 및 중성 다당류(polysaccharide)를 포함한다.One aspect of the present invention provides an amorphous curcuminoid solid dispersion composition which is not heated above a melting point, does not use an organic solvent and a surfactant, is amorphous, thermodynamically stable, and has improved solubility in water . The composition comprises a kurucinimino containing a curcumin, an alginic acid compound, and a neutral polysaccharide.

상기 고체분산체조성물에서, 상기 쿠르큐민이 함유된 쿠르큐미노이드1 ~ 7중량%, 상기 알긴산류 화합물 10 ~ 30중량%, 및 상기 중상 다당류 40 ~ 80중량%를 포함할 수 있다.In the solid dispersion composition, 1 to 7% by weight of the kurucinimide containing the curcumin, 10 to 30% by weight of the alginic acid compound, and 40 to 80% by weight of the heavy polysaccharide may be contained.

상기 알긴산류 화합물은 알긴산, 알긴산나트륨, 알긴산칼륨, 및 알긴산칼슘으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다. The alginic acid compound may include at least one selected from the group consisting of alginic acid, sodium alginate, potassium alginate, and calcium alginate.

상기 중성 다당류는 플루란, 카드란, 미결정 셀룰로오스, 한천, 및 전분으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.The neutral polysaccharide may include at least one selected from the group consisting of pullulan, cardan, microcrystalline cellulose, agar, and starch.

상기 쿠르큐미노이드는쿠르큐민을 70 ~ 100 중량% 포함할 수 있다.The quercyl minnow may contain 70 to 100% by weight of quercumin.

상기 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물은 2θ가 0 ~ 40°일 때, 2,800 cps세기 이상의 피크가 없는 무정형일 수 있다.The amorphous curcuminoid solid dispersion composition may be amorphous with no peak at 2,800 cps intensity when 2 [theta] is 0 to 40 [deg.].

상기 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물은 건강식품용 조성물, 약학용 조성물, 식품용 조성물, 또는 화장료용 조성물일 수 있다.The amorphous curcuminoid solid dispersion composition may be a composition for a health food, a pharmaceutical composition, a composition for a food, or a composition for a cosmetic composition.

본 발명의 다른 측면은 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체의 제조방법을 제공한다. 상기 제조방법은 쿠르큐민을 함유하는 결정형 쿠르큐미노이드, 알긴산류 화합물, 중성 다당류, 및 물을 혼합하여 혼합용액을 제조하는 단계; 상기 혼합용액을 감압농축 및 건조하여 과립(granule)을 제조하는 단계; 및 상기 과립을 체과하여 쿠르큐미노이드 고체분산체를 제조하는 단계;를 포함한다.Another aspect of the present invention provides a process for preparing an amorphous curcuminoid solid dispersion. The method comprises the steps of: preparing a mixed solution by mixing a crystalline type of quercuminino containing aldehyde, an alginic acid type compound, a neutral polysaccharide, and water; Concentrating and drying the mixed solution under reduced pressure to prepare a granule; And sieving the granules to prepare a solid of a quercuminoid solid dispersion.

상기 물 100중량부에 대하여, 상기 쿠르큐민이 함유된 결정형 쿠르큐미노이드0.3 ~ 3.5중량부, 상기 알긴산류 화합물 3 ~ 10중량부, 및 상기 중성 다당류 13 ~ 27중량부를 포함할 수 있다.0.3 to 3.5 parts by weight of the crystalline form of the kurucylmin, 3 to 10 parts by weight of the alginic acid compound, and 13 to 27 parts by weight of the neutral polysaccharide, relative to 100 parts by weight of the water.

상기 혼합용액을 제조하는 단계는, 70 ~ 100℃ 온도에서 1 ~ 5 시간 동안 교반하여 수행될 수 있다.The step of preparing the mixed solution may be performed by stirring at 70 to 100 ° C for 1 to 5 hours.

상기 과립을 제조하는 단계에서, 상기 감압농축은 30 ~ 70℃ 온도에서 수행될 수 있다.In the step of producing the granules, the reduced-pressure concentration can be carried out at a temperature of 30 to 70 ° C.

상기 쿠르큐미노이드 고체분산체를 제조하는 단계는 상기 과립을 40 ~ 80 mesh 체과망으로 체과할 수 있다.In the step of preparing the above-mentioned quercuminonide solid dispersion, the granules may be sieved with 40 to 80 mesh sieves.

본 발명의 또 다른 측면은 본 발명의 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물을 포함하는 생리활성 기능성 제품을 제공한다.Another aspect of the present invention provides a physiologically active functional product comprising the amorphous curcuminoid solid dispersion composition of the present invention.

본 발명에 의한 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 및 이의 제조방법을 따르면 무정형을 가지면서 열역학적으로 안정하고 난용성 쿠르큐미노이드의 용해성을 개선한 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체이며 의약품, 식품, 건강기능식품 등에 적용되었을 때 항산화, 항암, 항염, 항당뇨, 간기능보호, 치매예방, 및 지방축적억제 등에 다양한 효과를 나타낼 수 있다.The amorphous curcuminoid solid dispersion according to the present invention and amorphous curcuminoid solid dispersion which is amorphous and thermodynamically stable and improved solubility of weakly soluble curcuminoid according to the present invention is a solid dispersion of amorphous curcuminoid, , It can show various effects such as antioxidation, anti-cancer, anti-inflammation, anti-diabetes, protection of liver function, prevention of dementia, and inhibition of fat accumulation.

도 1은 본 발명의 실시예 1 및 비교예 1의 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체의 X-ray 회절패턴을 나타낸 그래프이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1의 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체의 시간에 따른 X-ray 회절패턴을 나타낸 그래프이다.
BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS FIG. 1 is a graph showing an X-ray diffraction pattern of the amorphous curcuminoid solid dispersion of Example 1 of the present invention and Comparative Example 1. FIG.
2 is a graph showing an X-ray diffraction pattern of the amorphous curcuminoid solid dispersion according to Example 1 of the present invention over time.

이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위하여 본 발명에 따른 바람직한 실시예를 첨부된 도면을 참조하여 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명은 여기서 설명 되어지는 실시예에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 명세서 전체에 걸쳐서 동일한 참조번호들은 동일한 구성요소들을 나타낸다.Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings. However, the present invention is not limited to the embodiments described herein but may be embodied in other forms. Like reference numerals designate like elements throughout the specification.

쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물Curculuminoid Solid Dispersion Composition

본 발명의 일 실시예에 따른 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물은 쿠르큐민이 함유된 쿠르큐미노이드, 알긴산류 화합물, 및 중성다당류(polysaccharide)를 포함한다. A quercuminino solid dispersion composition according to an embodiment of the present invention includes a quercuminium compound, an alginic acid compound, and a neutral polysaccharide.

상기 쿠르큐민이 함유된 쿠르큐미노이드는 강황 유래일 수 있으며, 분말 형태의 것을 사용할 수 있다. 상기 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물에서 상기 쿠르큐민이 함유된 쿠르큐미노이드는 1 ~ 10중량%를 포함하는 것이 바람직하며, 3 ~ 5%인 것이 더욱 바람직하나, 이에 한정되지 않는다. 상기 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물에서 상기 쿠르큐민이 함유된 쿠르큐미노이드가 1중량% 미만일 경우 상기 쿠르큐미노이드로부터 발현되는 생리활성 효과가 미미할 수 있고, 10중량%를 초과할 경우 무정형 고체분산체 형성이 어려움에 따라, 음료 또는 주사액 등에 적용됐을 때 용해성이 떨어질 수 있다.The quercuminino-containing quercuminino may be derived from a sulfuric acid, and a powder form thereof may be used. In the amorphous curcuminoid solid dispersion composition, the curcumin content of the curcumin is preferably 1 to 10% by weight, more preferably 3 to 5%, but is not limited thereto. When the curcumin content of the amorphous curcuminoid solid dispersion composition is less than 1% by weight, the effect of physiological activity expressed from the curculuminoid may be insufficient. When the amorphous solid content is more than 10% by weight, Due to the difficulty in forming a sieve, the solubility may be lowered when it is applied to beverages or injection solutions.

상기 쿠르큐미노이드는 쿠르큐민을 70 ~100 중량% 포함할 수 있다. 상기 쿠르큐미노이드에서 쿠르큐민을 70 중량% 미만으로 포함할 경우 상기 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물에서 포함되는 쿠르큐미노이드의 함량이 높아져, 상기 알긴산 화합물 또는 다당류의 함량 조절이 제한적일 수 있다.The quercuminium may include 70 to 100 wt% of quercumin. When the content of curculumin is less than 70% by weight, the content of the quercuminino in the amorphous curcuminoid solid dispersion composition is increased, and the content of the alginic acid compound or the polysaccharide may be limited.

상기 알긴산류 화합물은 수용성 중합체로 후술되는 알긴산과 함께 고체분산체의 흐름성 및 물성을 향상시킨다. 또한, 흡수증진제 역할을 수행하여 소화기내 흡수를 보다 증진시키고, 산성 다당류로 증점제로 작용할 수 있다. The alginic acid compounds improve the flowability and physical properties of the solid dispersion together with alginic acid described below as a water-soluble polymer. It can also act as an absorption enhancer to further enhance absorption in the digestive system and act as a thickener with acidic polysaccharides .

상기 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물에서, 상기 알긴산류 화합물은 10 ~ 30 중량%를 포함하는 것이 바람직하며, 20 ~ 30 중량%인 것이 더욱 바람직하나, 이에 한정되지 않는다. 상기 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물에서, 상기 알긴산류 화합물이 10 중량% 미만으로 포함될 경우 고체분산체의 용출률이 저하될 수 있고, 30중량%를 초과할 경우 상기 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물에서 다당류의 함량이 상대적으로 낮아질 수 있다. 상기 알긴산류 화합물은 알긴산, 알긴산나트륨, 알긴산칼륨, 및 알긴산칼슘으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다. In the amorphous curcuminoid solid dispersion composition, the alginic acid compound is preferably contained in an amount of 10 to 30% by weight, more preferably 20 to 30% by weight, but is not limited thereto. In the amorphous curcuminoid solid dispersion composition, when the alginic acid compound is contained in an amount of less than 10% by weight, the solubility of the solid dispersion may be lowered. When the amorphous curcuminoid solid dispersion composition is more than 30% by weight, The content of the polysaccharide can be relatively lowered. The alginic acid compound may include at least one selected from the group consisting of alginic acid, sodium alginate, potassium alginate, and calcium alginate.

상기 중성 다당류는 상기 알긴산류 화합물과 함께 수용성 중합체로 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물의 흐름성 및 물성을 향상시킨다. 또한, 상기 중성 다당류는 상기 증점제로 작용할 수 있다. 이에, 상기 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물의 점도를 증가시키거나, 용해성을 우수하게 하는 역할을 수행한다. The neutral polysaccharides together with the alginic acid compounds improve the flowability and physical properties of the amorphous curcuminoid solid dispersion composition as a water-soluble polymer. In addition, the neutral polysaccharide may serve as the thickener. Thus, the amorphous curcuminoid solid dispersion composition has a role of increasing the viscosity or improving the solubility .

상기 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물에서 상기 중성 다당류는 40 ~ 80 중량%를 포함하는 것이 바람직하고, 60 ~ 80 중량%를 포함하는 것이 더욱 바람직하나, 이에 한정되지 않는다. 상기 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물에 대하여 상기 중성 다당류의 함량이 40 중량% 미만일 경우 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물이 무정형 특성을 나타내지 않을 수 있고, 80 중량%를 초과할 경우 상기 알긴산류 화합물의 함량이 낮아짐에 따라 용출 특성이 저하될 수 있다. 상기 중성다당류는 플루란, 카드란, 미결정 셀룰로오스, 한천, 및 전분으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.In the amorphous curcuminoid solid dispersion composition, the neutral polysaccharide preferably contains 40 to 80% by weight, more preferably 60 to 80% by weight, but is not limited thereto. When the content of the neutral polysaccharide is less than 40% by weight with respect to the amorphous curcuminoid solid dispersion composition, the amorphous curcuminoid solid dispersion composition may not exhibit amorphous characteristics, and when it exceeds 80% by weight, The elution characteristics may be lowered. The neutral polysaccharide may include at least one selected from the group consisting of pullulan, cardan, microcrystalline cellulose, agar, and starch.

이와 같이 쿠르큐민이 함유된 결정형 쿠르큐미노이드, 알긴산류 화합물, 및 중성다당류를 포함하는 고체분산체 조성물은 무정형 특성을 나타낸다. 이에, 의약품의 드링크제, 건강기능음료와 같은 식품에 적용됐을 때 용해성이 뛰어나므로, 액체 내에서 침전 및 응집되는 현상을 방지할 수 있다.As described above, the solid dispersion composition containing the crystalline form of quercuminino, alginic acid compound, and neutral polysaccharide containing the quercumin content shows amorphous characteristics. Thus, when the composition is applied to foods such as drinks and health functional beverages of medicines, the solubility is excellent, so that precipitation and coagulation in the liquid can be prevented.

상세하게는, 상기 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물은 2θ가 0 ~ 40°일 때, 2,800 cps세기 이상의 피크가 없는 무정형일 수 있고, 바람직하게는 2,500 cps 이상의 피크가 없을 수 있다.Specifically, the amorphous curcuminoid solid dispersion composition may be amorphous with no peaks at 2,800 cps intensity or higher, and preferably no peak at 2,500 cps or higher when 2θ is 0 to 40 °.

또한, 상기 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물은 건강식품용 조성물, 약학적 조성물, 식품용 조성물, 또는 화장료 조성물일 수 있다. The amorphous curcuminoid solid dispersion composition may be a composition for a health food, a pharmaceutical composition, a food composition, or a cosmetic composition.

무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체의 제조방법Process for preparing amorphous curcuminoid solid dispersion

본 발명의 일 실시예에 따른 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체의 제조방법은, 쿠르큐민을 함유하는 결정형 쿠르큐미노이드, 알긴산류 화합물, 중성 다당류, 및 물을 혼합하여 혼합용액을 제조하는 단계, 상기 혼합용액을 감압농축 및 건조하여 과립(granule)을 제조하는 단계, 및 상기 과립을 체과하여 쿠르큐미노이드 고체분산체를 제조하는 단계를 포함한다.The method for preparing a solid amorphous curcuminoid according to an embodiment of the present invention comprises the steps of: preparing a mixed solution by mixing a crystalline type of quercuminoid containing aluminosilicate compound, a neutral polysaccharide and water, Concentrating and drying the mixed solution under reduced pressure to prepare a granule, and sieving the granule to prepare a solid of a quercuminoid dispersion.

상기 혼합용액을 제조하는 단계에서, 상기 쿠르큐민을 함유하는 결정형 쿠르큐미노이드, 알긴산류 화합물, 및 중성다당류에 대한 설명은 전술된 쿠르큐민을 함유하는 쿠르큐미노이드, 알긴산류 화합물 및 중성 다당류에 대한 설명을 참고하기로 한다.In the step of producing the mixed solution, the description of the crystalline type of quercuminino-containing compound, the alginic acid type compound and the neutral polysaccharide containing the quercumin content is the same as that of the above-mentioned quercumin-containing quercumin, alginic acid compound and neutral polysaccharide The description will be referred to.

상기 물 100 중량부에 대하여, 상기 쿠르큐민이 함유된 결정형 쿠르큐미노이드 0.3 ~ 3.5 중량부, 상기 알긴산류 화합물 3 ~ 10 중량부, 및 상기 다당류 13 ~ 27 중량부를 포함할 수 있다. 상기 물 100 중량부에 대하여 상기 쿠르큐민이 함유된 결정형 쿠르큐미노이드가 0.3 중량부 미만일 경우 쿠르큐미노이드로부터 발생되는 효과가 미미할 수 있고, 3.5 중량부를 초과할 경우, 제조된 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체의 용해성이 낮아질 수 있다.0.3 to 3.5 parts by weight of the crystalline form of the kurucylmin, 3 to 10 parts by weight of the alginic acid compound, and 13 to 27 parts by weight of the polysaccharide, relative to 100 parts by weight of the water. If the amount of the crystalline form of the quercuminium compound is less than 0.3 parts by weight based on 100 parts by weight of the water, the effect generated from the quercuminoid may be negligible. If the amount of the amorphous quercuminoid solid dispersion The solubility of the sieve may be lowered.

상기 물 100중량부에 대하여 상기 알긴산류 화합물이 3 중량부 미만일 경우 고체분산체의 용출률이 저하될 수 있고, 10중량부를 초과할 경우 상기 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물에서 다당류의 함량이 상대적으로 낮아질 수 있다.If the amount of the alginic acid compound is less than 3 parts by weight based on 100 parts by weight of the water, the solubility of the solid dispersion may be lowered. If the amount of the alginic acid compound is more than 10 parts by weight, the polysaccharide content in the amorphous curcuminoid solid dispersion composition may be relatively high Can be lowered.

또한, 상기 물 100 중량부에 대하여 상기 중성다당류가 13 중량부 미만일 경우 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물이 무정형 특성을 나타내지 않을 수 있고, 27 중량부를 초과할 경우 상기 알긴산류 화합물의 함량이 낮아짐에 따라 용출 특성이 저하될 수 있다.When the neutral polysaccharide is less than 13 parts by weight based on 100 parts by weight of the water, the amorphous curcuminoid solid dispersion composition may not exhibit amorphous characteristics. When the neutral polysaccharide is more than 27 parts by weight, the content of the alginic acid compound decreases The elution characteristics may be deteriorated.

또한, 상기 혼합용액을 제조하는 단계는 70 ~ 100℃ 온도에서 1 ~ 5 시간 동안 상기 혼합용액을 교반하여 수행될 수 있다. 이때, 온도 조건이 70 ℃ 미만일 경우, 상기 쿠르큐민을 함유하는 결정형 쿠르큐미노이드, 알긴산류 화합물, 다당류, 및 물의 혼합률이 낮아져 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체의 용해성이 떨어질 수 있고, 100℃를 상회할 경우 부반응이 일어날 수 있다.In addition, the step of preparing the mixed solution may be performed by stirring the mixed solution at 70 to 100 ° C for 1 to 5 hours. At this time, when the temperature condition is less than 70 ° C, the mixing ratio of the crystalline type of quercuminino compound, alginic acid type compound, polysaccharide, and water containing the quercumin is lowered and the solubility of the amorphous curcuminoid solid dispersion may be lowered. Side reactions may occur.

또한, 혼합 시간이 1시간 미만일 경우, 상기 쿠르큐민을 함유하는 결정형 쿠르큐미노이드, 알긴산류 화합물, 다당류, 및 물의 혼합률이 낮아져 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체의 용해성이 떨어질 수 있고, 5시간을 초과할 경우 부반응이 일어날 수 있다.When the mixing time is less than 1 hour, the mixing ratio of the crystalline type of quercuminino-containing compound, alginic acid type compound, polysaccharide, and water containing the quercumin is lowered and the solubility of the amorphous quercuminoid solid dispersion may be deteriorated. If they are exceeded, side reactions may occur.

한편, 상기 과립을 제조하는 단계에서, 상기 감압농축은 30 ~ 70 ℃ 온도에서 수행될 수 있다. 이때, 감압농축 온도가 30 ℃ 미만이거나, 70 ℃를 상회할 경우 일 경우 농축이 균일하게 이루어지지 않아 불균일한 형태로 고체분산체가 형성될 수 있다.On the other hand, in the step of producing the granules, the reduced-pressure concentration can be carried out at a temperature of 30 to 70 ° C. At this time, when the reduced pressure concentration temperature is less than 30 ° C or more than 70 ° C, the concentration is not uniformized, and the solid dispersion can be formed in a nonuniform form.

또한, 상기 쿠르큐미노이드 고체분산체를 제조하는 단계는 상기 과립을 40 ~ 80 mesh 체과망으로 체과하여 수행될 수 있다. 이때, 40mesh 사이의 체과망으로 체과할 경우 고체분산체의 입자가 커지므로 용해성이 낮아질 수 있고, 80 mesh를 초과하는 체과망으로 체과할 경우 공정 시간이 길어지고, 고체분산체의 수득률이 낮아질 수 있다.In addition, the step of preparing the solid dispersion of the curcuminoids may be performed by sieving the granules with 40 to 80 mesh sieves. In this case, when sieving with a sieving net having a mesh size of 40 meshes, the solubility of the solid dispersion becomes large, and if it is sieved with a sieving agent having a mesh size exceeding 80 mesh, the process time becomes longer and the yield of the solid dispersion becomes lower have.

생리 활성 기능성 제품Physiologically active functional product

또한, 쿠르큐민이 함유된 결정형 쿠르큐미노이드, 알긴산류 화합물, 및 중성다당류(polysaccharide)를 포함하는 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물을 유효성분으로 함유하는 생리활성 기능성 제품을 제공한다.The present invention also provides a physiologically active functional product containing, as an active ingredient, an amorphous curcuminoid solid dispersion composition containing a crystalline form of a quercuminoid, an alginic acid compound, and a polysaccharide containing a curcumin.

상기 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물은 전술된 바와 같다.The amorphous curcuminoid solid dispersion composition is as described above.

상기 기능성 제품은 건강식품, 약학 제품, 식품, 또는 화장품일 수 있다.The functional product may be a health food, a pharmaceutical product, a food, or a cosmetic product.

일 예로, 본 발명의 일 실시예에 따른 생리 활성용 건강기능식품에 있어서, 상기 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물을 건강기능식품의 첨가물로 사용하는 경우, 용해성이 뛰어나기 때문에 건강기능식품 내에서 침전 및 응집 발생이 현저하게 낮으므로, 이를 그대로 첨가하거나 다른 식품 또는 식품성분과 함께 사용할 수 있고, 통상적인 방법에 따라 적절하게 사용할 수 있다. 유효 성분의 혼합양은 예방, 건강 또는 치료 등의 각 사용 목적에 따라 적합하게 결정할 수 있다.For example, in the health functional food for physiological activity according to an embodiment of the present invention, when the amorphous curcuminoid solid dispersion composition is used as an additive for a health functional food, since the solubility is excellent, Precipitation and flocculation are remarkably low. Therefore, it can be added as it is or can be used together with other food or food ingredients, and can be suitably used according to a conventional method. The amount of the active ingredient to be mixed may be suitably determined according to each use purpose such as prevention, health, or treatment.

건강기능식품의 제형은 산제, 과립제, 환, 정제, 캡슐제의 형태뿐만 아니라 일반 식품 또는 음료의 형태 어느 것이나 가능하다.Formulations of health functional foods may be in the form of powders, granules, pills, tablets, capsules, as well as in the form of ordinary foods or beverages.

상기 식품의 종류에는 특별히 제한은 없고, 상기 물질을 첨가할 수 있는 식품의 예로는 육류, 소세지, 빵, 쵸콜렛, 캔디류, 스넥류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류를 포함한 낙농제품, 각종 스프, 음료수, 차, 드링크제, 알콜 음료 및 비타민 복합제 등이 있으며, 통상적인 의미에서의 식품을 모두 포함할 수 있다.There is no particular limitation on the type of the food, and examples of the food to which the above substance can be added include dairy products including meat, sausage, bread, chocolate, candy, snacks, confectionery, pizza, ramen, other noodles, gums, , Various soups, beverages, tea, drinks, alcoholic beverages, and vitamin complexes, and may include foods in a conventional sense.

일반적으로, 식품 또는 음료의 제조시에 상기 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물은 원료에 대하여 15 중량부 이하, 바람직하게는 10 중량부 이하의 양으로 첨가할 수 있다. 그러나, 건강 및 위생을 목적으로 하거나 또는 건강 조절을 목적으로 하는 장기간의 섭취의 경우에는 상기 양은 상기 범위 이하일 수 있으며, 또한 본 발명은 천연물로부터의 분획물을 이용하는 점에서 안전성 면에서 문제가 없으므로 상기 범위 이상의 양으로도 사용할 수 있다.Generally, the amorphous curcuminoid solid dispersion composition may be added in an amount of not more than 15 parts by weight, preferably not more than 10 parts by weight based on the raw material, in the production of food or beverage. However, in the case of long-term consumption intended for health and hygiene purposes or for health control purposes, the amount may be less than the above range. Further, since the present invention uses fractions from natural products, there is no problem in terms of safety, Or more.

본 발명에 따른 건강기능식품 중 음료는 통상의 음료와 같이 여러 가지 향미제 또는 천연 탄수화물 등을 추가 성분으로 함유할 수 있다. 상술한 천연 탄수화물은 포도당, 과당과 같은 모노사카라이드, 말토스, 슈크로스와 같은 디사카라이드 및 덱스트린, 사이클로덱스트린과 같은 폴리사카라이드, 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨 등의 당알콜일 수 있다. 감미제로서는 타우마틴, 스테비아 추출물과 같은 천연 감미제나, 사카린, 아스파르탐과 같은 합성 감미제 등을 사용할 수 있다. 상기 천연 탄수화물의 비율은 본 발명에 따른 음료 100 mL당 약 0.01 ~ 0.04 g, 바람직하게는 약 0.02 ~ 0.03 g일 수 있다.The beverage in the health functional food according to the present invention may contain various flavors or natural carbohydrates as an additional ingredient such as ordinary beverages. The above-mentioned natural carbohydrates may be monosaccharides such as glucose and fructose, disaccharides such as maltose and sucrose, polysaccharides such as dextrin and cyclodextrin, and sugar alcohols such as xylitol, sorbitol and erythritol. Examples of sweeteners include natural sweeteners such as tau martin and stevia extract, synthetic sweeteners such as saccharin and aspartame, and the like. The ratio of the natural carbohydrate may be about 0.01 to 0.04 g, preferably about 0.02 to 0.03 g per 100 mL of the beverage according to the present invention.

상기 외에 본 발명에 따른 생리 활성용 건강기능식품은 여러 가지 영양제, 비타민, 전해질, 풍미제, 착색제, 펙트산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알콜, 탄산음료에 사용되는 탄산화제를 함유할 수 있다. 그 밖에 본 발명의 수면 개선용 조성물은 천연 과일쥬스, 과일쥬스 음료 및 야채 음료의 제조를 위한 과육을 함유할 수 있다. 이러한 성분은 독립적으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 이러한 첨가제의 비율은 제한되지 않으나 본 발명의 건강기능식품 100 중량부 대비 0.01 ~ 0.1 중량부의 범위에서 선택되는 것이 일반적이다.In addition to the above, the health functional food for physiological activity according to the present invention may contain various nutrients, vitamins, electrolytes, flavors, colorants, pectic acid and salts thereof, organic acids, protective colloid thickening agents, pH adjusting agents, stabilizers, preservatives, , A carbonating agent used in carbonated beverages. In addition, the composition for improving sleep of the present invention may contain flesh for the production of natural fruit juice, fruit juice drink and vegetable drink. These components may be used independently or in combination. The ratio of such additives is not limited, but is generally selected in the range of 0.01 to 0.1 parts by weight based on 100 parts by weight of the health functional food of the present invention.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 하기 실시예에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in order to facilitate understanding of the present invention. However, the following examples are provided only for the purpose of easier understanding of the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.

[실시예][Example]

제조예: 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 제조Production Example: Production of amorphous curcuminoid solid dispersion

플루란(하야시바라, 일본) 71.5 중량%, 알긴산나트륨(키미카, 일본) 분말 23.8 중량%, 및 75.6%의 쿠르큐민을 함유하는 쿠르쿠미노이드(우파중약제약유한회사, 중국) 분말 4.7 중량%를 포함하는 분말을 물 300mL에 혼합시킨 후 90℃에서 3시간 교반하고 용해시켜 혼합액체를 얻었다. 이 액을 50℃에서 감압농축하여 건조한 과립을 얻었다. 그 다음 건조된 과립을 60mesh 체과망으로 체과하여 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 33.94g을 수득하였다.And 4.7% by weight of a powder of curcuminoid (Uma Pharmaceutical Co., Ltd., China) containing 71.5% by weight of Pullulan (Hayashibara, Japan), 23.8% by weight of sodium alginate (KIMICA, Japan) and 75.6% The resulting powder was mixed with 300 mL of water and stirred at 90 캜 for 3 hours and dissolved to obtain a mixed liquid. The solution was concentrated under reduced pressure at 50 캜 to obtain dried granules. Then, the dried granules were sieved through a mesh of 60 mesh sieve to obtain 33.94 g of an amorphous curcuminoid solid dispersion.

[비교예][Comparative Example]

비교예Comparative Example 1 One

75.6%의 쿠르큐민을 함유하는 쿠르큐미노이드(우파중약제약유한회사, 중국)를 비교 제조예 1로 사용했다.Curcuminoids containing 75.6% of quercumin (Ufa Pharmaceutical Co., Ltd., China) were used as Comparative Preparation Example 1.

비교예 2Comparative Example 2

3%의 쿠르큐민을 함유하는 울금테라큐민(한독, 대한민국)을 비교 제조예 2로 사용했다.Ulgum terracimin (Korea, Korea) containing 3% of curcumin was used as comparative preparation example 2.

비교예 3~5Comparative Examples 3 to 5

상기 제조예와 동일한 조건 하에서 제조하되, 하기 표 1과 같이 쿠르큐미노이드, 알긴산나트륨, 플루란의 함량을 다르게 하여 고체분산체를 제조했다.The solid dispersion was prepared under the same conditions as in the above-mentioned Production Example except that the content of curculinidol, sodium alginate, and pullulan was varied as shown in Table 1 below.

비교예3Comparative Example 3 비교예4Comparative Example 4 비교예5Comparative Example 5 실시예 1Example 1 쿠르큐미노이드Curcuminoid 9.09.0 7.47.4 7.47.4 4.74.7 알긴산나트륨Sodium alginate 68.368.3 55.655.6 37.037.0 23.823.8 플루란Pullulan 22.722.7 37.037.0 55.655.6 71.571.5 총 중량(%)Gross weight (%) 100.0100.0

실험예Experimental Example

(1)(One) X-ray 회절패턴 확인Identify X-ray diffraction patterns

X-ray 회절 패턴을 확인하기 위하여, 실시예와 비교예 1 ~ 5를 각각 1mm diameter의 quartz capillary에 넣은 후 RINT 2000 wide angle goniometer X-ray diffractometer를 이용하여 X-ray 회절패턴을 얻었다. X-ray diffractometer는 40kV/100mA, 2θ, angle range 2-40° 로 진행하여 측정하였다.In order to confirm the X-ray diffraction pattern, the X-ray diffraction pattern was obtained by using the RINT 2000 wide angle goniometer X-ray diffractometer after placing the Example and Comparative Examples 1 to 5 in a quartz capillary of 1 mm diameter respectively. The X-ray diffractometer was measured at 40kV / 100mA, 2θ, 2-40 ° angle range.

X-ray 회절패턴을 측정한 결과, 도 1에 나타낸 바와 같이, 실시예 1에서만 넓은 회절 분포(broad diffraction lin)만을 보이는 무정형(amorphous)의 전형적인 특징을 보이는 것으로 나타남을 알 수 있었다.As a result of measurement of the X-ray diffraction pattern, it can be seen that, as shown in Fig. 1, the typical characteristic of amorphous exhibiting only a broad diffraction lin is shown in Example 1 alone.

(2)(2) 용해도 확인Solubility check

실시예 및 비교예 1의 고체분산체를 15mL 코니칼튜브에 각각 일정과량을 넣고 10mL정제수를 투입하여 볼텍싱을 하고 40 ℃ 온도조건에서 하루 방치한 후 5분간 회전속도 13,500 rpm으로 원심분리하여 맑은 상등액을 취하여 쿠르큐미노이드 포화용액을 수득하였다. 이와 같이 얻어진 쿠르큐미노이드 포화용액을 0.45㎛ PVDF실린지 필터를 이용해 필터링을 하고 이 필터링액 1mL를 취해 아세톤 9mL으로 희석하여 HPLC 분석하였다. HPLC 분석 조건은, 물 500mL에 인산 0.5mL를 넣어 교반한 후 아세토니트릴 500mL를 가해 이동상으로 하였고, 컬럼은Agilent Eclipse Plus C18(4.6×250mm, 5㎛, USA)를 이용하였으며, 유속 1.0mL/min, 검출파장 420nm이었다.The solid dispersion of Example and Comparative Example 1 was placed in a 15 mL conical tube and each 10 mL of purified water was put into a conical tube and vortexed. The mixture was allowed to stand at 40 ° C for one day and centrifuged at 13,500 rpm for 5 minutes. The supernatant was taken and a saturated solution of the quercuminonide was obtained. The saturated solution of the obtained quercuminonide thus obtained was filtered using a 0.45 mu m PVDF syringe filter, and 1 mL of the filtrate was taken and diluted with 9 mL of acetone and subjected to HPLC analysis. HPLC analysis was carried out using Agilent Eclipse Plus C18 (4.6 × 250 mm, 5 μm, USA) at a flow rate of 1.0 mL / min , And the detection wavelength was 420 nm.

상기와 같은 조건으로 쿠르큐미노이드 포화용액에 대한 용해도를 아래 표 2에 나타내었다.The solubility of the solution in the saturated solution of the quercuminino is shown in Table 2 below.

비교예 1Comparative Example 1 실시예Example 용해도(㎍/mL)Solubility (/ / mL) 0.010.01 591.6591.6

표 2에서 알 수 있는 바와 같이, 무정형 특징을 가지는 실시예에서 결정형을 가지는 비교예 1과 비교하여 약 60,000배 증가하는 것으로 확인되었다.As can be seen from Table 2, it was confirmed that it increased about 60,000 times as compared with Comparative Example 1 having a crystalline form in the embodiment having an amorphous characteristic.

(3)(3) 40℃/40 ° C / RH75%RH 75% 조건에서의  Conditional 쿠르큐민Quercumin 함량 측정 Content measurement

상기 실시예에서 제조된 고체분산체를 사용하여 가속시험조건인 40℃/RH75%에 보관 후 시간의 경과에 따라 쿠르큐민의 함량 변화를 HPLC로 측정하였다. 상기 함량 변화측정은 상기 용해도 시험에서 기재된 HPLC 측정방법으로 하였으며, 이에 대해 시간의 경과에 따른 쿠르큐민의 함량 변화 결과를 아래의 표 3에 나타내었다. 이때, 쿠르큐민의 함량(%)은 쿠르큐민의 초기 농도를 100%으로 하여 나타낸 상대값이다.The solid dispersion prepared in the above Example was stored at an acceleration test condition of 40 ° C / RH and 75%, and the content of curcumin was measured by HPLC after the lapse of time. The content change was measured by the HPLC measurement method described in the above solubility test, and the results of changing the content of curcumin by the passage of time are shown in Table 3 below. At this time, the content (%) of the curcumin is the relative value, which is 100% of the initial concentration of the curcumin.

40℃/RH75%
보관시간
40 [deg.] C / RH 75%
Storage Time
실시예Example
InitialInitial 1주1 week 2주2 weeks 4주4 weeks 쿠르큐민의 함량(%)Content of Curcumin (%) 100.0100.0 100.0100.0 99.999.9 99.999.9

표 3에서 확인되는 바와 같이, 실시예에 의해 제조된 고체분산체는 40℃/RH75%조건에서 4주 동안 쿠르큐민 함량의 변화가 없는 것을 확인하였다.As can be seen in Table 3, the solid dispersion prepared by the Example was found to have no change in the content of curcumin for 4 weeks at 40 DEG C / RH and 75%.

(4)(4) 40℃/40 ° C / RH75%RH 75% 조건에서의 X-ray 회절패턴 변화 확인 Confirmed X-ray Diffraction Pattern Change in Conditions

상기 실시예에 의해 제조된 고체분산체를 40℃/RH75%조건에서 보관 후 시간의 경과에 따른 결정성의 변화 유무를 확인하기 위해 X-ray 회절패턴 시험을 상기 실험예 1과 같이 진행하였다. The X-ray diffraction pattern test was carried out in the same manner as in Experimental Example 1 to confirm whether or not the crystallinity of the solid dispersion prepared according to the above Example was kept at 40 DEG C / RH and 75% after the elapse of time.

X-ray 회절패턴을 측정한 결과, 도 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 실시예에 의해 제조된 고체분산체는 시간의 경과에 따라 결정성으로 변화하지 않는 것을 확인하였으며, 이로써 안정성이 매우 우수하다는 것을 알 수 있었다.As a result of measurement of the X-ray diffraction pattern, it was confirmed that the solid dispersion produced by the example of the present invention did not change to crystallinity with the passage of time as shown in Fig. 2, .

하기에 본 발명의 추출물을 함유하는 조성물의 제제예를 설명하나, 본 발명은 이를 한정하고자 함이 아닌 단지 구체적으로 설명하고자 함이다.Hereinafter, formulation examples of the composition containing the extract of the present invention will be described, but the present invention is not intended to be limited thereto but is specifically described.

제제예 1: 산제의 제조Formulation Example 1: Preparation of powder

무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물20 mgAmorphous curcuminoid solid dispersion composition 20 mg

유당수화물 100 mgLactose hydrate 100 mg

탈크 10 mgTalc 10 mg

상기의 성분들을 혼합하고 기밀포에 충진하여 산제를 제조하였다.The above ingredients were mixed and filled in an airtight container to prepare powders.

제제예 2: 정제의 제조Formulation Example 2: Preparation of tablets

무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물 10 mg Amorphous curcuminoid solid dispersion composition 10 mg

옥수수전분 100 mgCorn starch 100 mg

유당수화물 100mg100mg of lactose hydrate

스테아르산마그네슘 2mgMagnesium stearate 2 mg

상기의 성분을 혼합한 후, 통상의 정제의 제조방법에 따라서 타정하여 정제를 제조하였다.After mixing the above components, tablets were prepared by tableting according to a conventional method for producing tablets.

제제예 3: 캅셀제의 제조Formulation Example 3: Preparation of capsules

무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물10 mg Amorphous curcuminoid solid dispersion composition 10 mg

미결정셀룰로오스 12.8 mgMicrocrystalline cellulose 12.8 mg

전분글리콘산나트륨 5 mgSodium starch glycolate 5 mg

스테아르산마그네슘 0.2 mgMagnesium stearate 0.2 mg

상기의 성분을 혼합한 후, 통상의 캅셀제의 제조방법에 따라서 젤라틴캡슐에 충전하여 캅셀제를 제조하였다.After mixing the above components, the capsules were filled in gelatin capsules according to the usual preparation method of capsules.

제제예 4: 주사제의 제조Formulation Example 4: Preparation of injection

무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체조성물10 mg Amorphous curcuminoid solid dispersion gauges 10 mg

만니톨 180mg180 mg mannitol

주사용 멸균 증류수 2974 mgSterile sterilized water for injection 2974 mg

인산일수소나트륨 26 mgSodium dihydrogenphosphate 26 mg

상기의 성분을 혼합한 후, 통상의 주사제의 제조방법에 따라 1앰플당(2mL) 상기의 성분 함량으로 제조하였다.After the above components were mixed, they were prepared with the above ingredient contents per ampoule (2 mL) according to the usual injection preparation method.

제제예 5: 액제의 제조Formulation Example 5: Preparation of a liquid preparation

무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물10 mg Amorphous curcuminoid solid dispersion composition 10 mg

이성화당 10 g10 g per isomer

만니톨 5 g5 g mannitol

정제수 적량Purified water quantity

레몬향 적량Lemon incense quantity

상기의 성분을 통상의 제조방법에 따라 정제수에 각각의 성분을 가하여 용해시키고 레몬향을 적량 가한 다음 정제수를 가하여 전체 100mL로 조절한 후 멸균시켜 갈색병에 충진하여 액제를 제조한다. The components are dissolved in purified water according to the usual preparation method, and the lemon flavor is added in an appropriate amount. Then, purified water is added to adjust the total volume to 100 mL, sterilized and filled in a brown bottle to prepare a liquid preparation.

제제예 6: 건강기능식품의 제조Formulation Example 6: Preparation of Health Functional Foods

무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물10 mg Amorphous curcuminoid solid dispersion composition 10 mg

비타민 혼합물 적량Vitamin mixture quantity

비타민 A 아세테이트 70 ㎍Vitamin A acetate  70 [mu] g

비타민 E 1.0 ㎎Vitamin E  1.0 mg

비타민 B1 0.13 ㎎0.13 mg of vitamin B 1

비타민 B2 0.15 ㎎0.15 mg of vitamin B 2

비타민 B6 0.5 ㎎0.5 mg of vitamin B 6

비타민 B12 0.2 ㎍Vitamin B 12 0.2 g

비타민 C 10 ㎎Vitamin C  10 mg

비오틴 10 ㎍Biotin  10 [mu] g

니코틴산아미드 1.7 ㎎Nicotinic acid amide  1.7 mg

엽산 50 ㎍Folic acid  50 [mu] g

판토텐산 칼슘 0.5 ㎎Calcium pantothenate  0.5 mg

무기질 혼합물 적량Mineral mixture  Suitable amount

황산제1철 1.75 ㎎Ferrous sulfate  1.75 mg

산화아연 0.82 ㎎Zinc oxide  0.82 mg

탄산마그네슘 25.3 ㎎Magnesium carbonate 25.3 mg

제1인산칼륨 15 ㎎Potassium monophosphate  15 mg

제2인산칼슘 55 ㎎Dicalcium phosphate  55 mg

구연산칼륨 90 ㎎Potassium citrate 90 mg

탄산칼슘 100 ㎎100 mg of calcium carbonate

염화마그네슘 24.8 ㎎Magnesium chloride  24.8 mg

상기의 비타민 및 미네랄 혼합물의 조성비는 비교적 건강식품에 적합한 성분을 바람직한 실시예로 혼합 조성하였지만, 그 배합비를 임의로 변형 실시하여도 무방하며, 통상의 건강식품 제조방법에 따라 상기의 성분을 혼합한 다음, 과립을 제조하고, 통상의 방법에 따라 건강식품 조성물 제조에 사용할 수 있다.Although the composition ratio of the above-mentioned vitamin and mineral mixture is comparatively mixed with a composition suitable for health food as a preferred embodiment, the compounding ratio may be arbitrarily modified, and the above ingredients are mixed according to a conventional method for producing healthy foods , Granules can be prepared and used in the manufacture of health food compositions according to conventional methods.

제제예 7: 건강음료의 제조Formulation Example 7: Preparation of health drinks

무정형쿠르큐미노이드고체분산체조성물10 mg Amorphous curcuminoid solid dispersion gauges 10 mg

비타민 C 15 gVitamin C  15 g

비타민 E(분말) 100 gVitamin E (powder) 100 g

젖산철 19.75 g19.75 g of ferrous lactate

산화아연 3.5 g3.5 g of zinc oxide

니코틴산아미드 3.5 gNicotinic acid amide 3.5 g

비타민 A 0.2 gVitamin A 0.2 g

비타민 B1 0.25 gVitamin B 1 0.25 g

비타민 B2 0.3gVitamin B 2 0.3 g

정제수 정량Purified water quantitation

통상의 건강음료 제조방법에 따라 상기의 성분을 혼합한 다음, 약 1시간동안 85℃ 에서 교반 가열한 후, 만들어진 용액을 여과하여 멸균된 2ℓ 용기에 취득하여 밀봉 멸균한 뒤 냉장 보관한 다음 본 발명의 건강음료 조성물 제조에 사용한다.The above components were mixed according to a conventional health drink manufacturing method, and the mixture was heated at 85 DEG C for about 1 hour with stirring, and the solution thus prepared was filtered to obtain a sterilized 2-liter container, which was sealed and sterilized, ≪ / RTI >

상기 조성비는 비교적 기호음료에 적합한 성분을 바람직한 실시예로 혼합 조성하였지만 수요계층이나, 수요국가, 사용용도 등 지역적, 민족적 기호도에 따라서 그 배합비를 임의로 변형 실시하여도 무방하다.Although the compositional ratio is relatively mixed with a component suitable for a favorite drink, it is also possible to arbitrarily modify the compounding ratio according to the regional or national preference such as the demand class, the demanding country, and the use purpose.

전술한 본 발명의 설명은 예시를 위한 것이며, 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.It will be understood by those skilled in the art that the foregoing description of the present invention is for illustrative purposes only and that those of ordinary skill in the art can readily understand that various changes and modifications may be made without departing from the spirit or essential characteristics of the present invention. will be. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive.

Claims (13)

쿠르큐민이 함유된 쿠르큐미노이드, 알긴산류 화합물, 및 중성 다당류(polysaccharide)를 포함하는 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물.An amorphous curcuminoid solid dispersion composition comprising a quercuminoid containing a curcumin, an alginic acid compound, and a neutral polysaccharide. 제1항에 있어서,
상기 쿠르큐미노이드 1 ~ 7중량%, 상기 알긴산류 화합물 10 ~ 30중량%, 및 상기 중성 다당류 40 ~ 80중량%를 포함하는 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물.
The method according to claim 1,
The amorphous curcuminoid solid dispersion composition comprising 1 to 7% by weight of the quercumininoid, 10 to 30% by weight of the alginic acid compound, and 40 to 80% by weight of the neutral polysaccharide .
제1항에 있어서,
상기 알긴산류 화합물은 알긴산, 알긴산나트륨, 알긴산칼륨, 및 알긴산칼슘으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the alginic acid compound includes at least one selected from the group consisting of alginic acid, sodium alginate, potassium alginate, and calcium alginate.
제1항에 있어서,
상기 중성다당류는 플루란, 카드란, 미결정 셀룰로오스, 한천, 및 전분으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the neutral polysaccharide comprises at least one selected from the group consisting of pullulan, cardan, microcrystalline cellulose, agar, and starch.
제1항에 있어서,
상기 쿠르큐미노이드는 쿠르큐민을 70 ~ 100 중량%로 포함하는 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물.
The method according to claim 1,
The amorphous curcuminoid solid dispersion composition according to claim 1, wherein the curcuminizoid comprises from 70 to 100% by weight of quercumin.
제1항에 있어서,
2θ가 0 ~ 40°일때, 2,800cps 세기 이상의 피크가 없는 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물.
The method according to claim 1,
The amorphous curcuminoid solid dispersion composition having no peaks at 2,800 cps strength or more at 2? 0 to 40 °.
제1항에 있어서,
상기 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물은 건강기능식품용 조성물, 약학용 조성물, 식품용 조성물, 또는 화장료용 조성물인 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물.
The method according to claim 1,
The amorphous curcuminoid solid dispersion composition is a composition for a health functional food, a pharmaceutical composition, a food composition, or a cosmetic composition, which is an amorphous curcuminoid solid dispersion composition.
쿠르큐민을 함유하는 결정형 쿠르큐미노이드, 알긴산류 화합물, 중성 다당류, 및 물을 혼합하여 혼합용액을 제조하는 단계;
상기 혼합용액을 감압농축 및 건조하여 과립(granule)을 제조하는 단계; 및
상기 과립을 체과하여 쿠르큐미노이드 고체분산체를 제조하는 단계;를 포함하는 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체의 제조방법.
Preparing a mixed solution by mixing a crystalline type of quercuminino containing a quercumin, an alginic acid type compound, a neutral polysaccharide, and water;
Concentrating and drying the mixed solution under reduced pressure to prepare a granule; And
And a step of sieving the granules to prepare a solid dispersion of a quercumininoid.
제8항에 있어서,
상기 혼합용액은 상기 물 100중량부에 대하여, 상기 쿠르큐민이 함유된 결정형 쿠르큐미노이드0.3 ~ 3.5 중량부, 상기 알긴산류 화합물 3 ~ 10 중량부, 및 상기 중성 다당류 13 ~ 27 중량부를 포함하는 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체의 제조방법
9. The method of claim 8,
Wherein the mixed solution is an amorphous solution containing 0.3 to 3.5 parts by weight of the crystalline type of kurushuminino containing the curcumin, 3 to 10 parts by weight of the alginic acid compound and 13 to 27 parts by weight of the neutral polysaccharide, Process for the production of a quercuminoid solid dispersion
제8항에 있어서,
상기 혼합용액을 제조하는 단계는, 70 ~ 100℃ 온도에서 1 ~ 5 시간 동안 교반하여 수행되는 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체의 제조방법.
9. The method of claim 8,
Wherein the step of preparing the mixed solution is carried out by stirring at a temperature of 70 to 100 ° C for 1 to 5 hours to prepare an amorphous curcuminoid solid dispersion.
제8항에 있어서,
상기 과립을 제조하는 단계에서, 상기 감압농축은 30 ~ 70℃ 온도에서 수행되는 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체의 제조방법.
9. The method of claim 8,
In the step of producing the granules, the vacuum concentration is carried out at a temperature of 30 to 70 DEG C, and the amorphous curcuminoid solid dispersion is produced.
제8항에 있어서,
상기 쿠르큐미노이드 고체분산체를 제조하는 단계는 상기 과립을 40 ~ 80 메쉬(mesh) 체과망으로 체과를 수행하는 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체의 제조방법.
9. The method of claim 8,
The process for preparing a solid dispersion of curcuminoids according to claim 1, wherein the granules are sieved with 40 to 80 mesh sieves to prepare an amorphous curcuminoid solid dispersion.
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 무정형 쿠르큐미노이드 고체분산체 조성물을 포함하는 생리활성 기능성 제품.
A physiologically active functional product comprising the amorphous curcuminoid solid dispersion composition of any one of claims 1 to 7.
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EP4069266A4 (en) * 2019-12-03 2023-07-05 Omniactive Health Technologies Limited Curcumin compositions for osteoarthritis and joint wellness

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