EP2022503B1 - Encapsulated vaccine extracts with balanced intestinal release - Google Patents

Encapsulated vaccine extracts with balanced intestinal release Download PDF

Info

Publication number
EP2022503B1
EP2022503B1 EP08161745A EP08161745A EP2022503B1 EP 2022503 B1 EP2022503 B1 EP 2022503B1 EP 08161745 A EP08161745 A EP 08161745A EP 08161745 A EP08161745 A EP 08161745A EP 2022503 B1 EP2022503 B1 EP 2022503B1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
vaccinium
water
yeast cell
encapsulation
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
EP08161745A
Other languages
German (de)
French (fr)
Other versions
EP2022503A1 (en
Inventor
Sven Siegel
Gerhard Krammer
Elvira Mavric
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Symrise AG
Original Assignee
Symrise AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Symrise AG filed Critical Symrise AG
Publication of EP2022503A1 publication Critical patent/EP2022503A1/en
Application granted granted Critical
Publication of EP2022503B1 publication Critical patent/EP2022503B1/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/06Fungi, e.g. yeasts
    • A61K36/062Ascomycota
    • A61K36/064Saccharomycetales, e.g. baker's yeast
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23PSHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
    • A23P10/00Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
    • A23P10/30Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/45Ericaceae or Vacciniaceae (Heath or Blueberry family), e.g. blueberry, cranberry or bilberry
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1664Compounds of unknown constitution, e.g. material from plants or animals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Definitions

  • Anthocyanins are among the most important polyphenolic compounds in berries. They can be up to 5000 mg / kg fresh weight in berries. The most commonly occurring in nature aglycones (anthocyanidins) are: pelargonidin, cyanidin, delphinidin, peonidin, petunidin, malvidin. The anthocyanidins are glycosidically bound in plants. Berries contain about 15 different anthocyanins.
  • Anthocyanins are found in particularly high concentrations in the fruits (berries) of plants of the genus Vaccinium.
  • the fruits of the blueberry ( Vaccinium myrtillus ) have a particularly high anthocyanin content.
  • the other species of the genus Vaccinium have high levels of anthocyanins.
  • Anthocyanins can scavenge free radicals and stabilize them through the conjugated double bond system, interrupting radical chain reactions. Postulated was a protective function towards the proteins. Polyphenols prevent or inhibit the formation of carbonyl compounds capable of reacting with free amino groups to irreversibly alter proteins. Polyphenols reduce lipid peroxidation and act as radical scavengers ( J. Agric. Food Chem., 2004, 52, 7419-7424: Inhibition of protein and lipid oxidation in liposomes by berry phenolics , ). This effect was clearly confirmed in vitro , with bilberry anthocyanins (blueberry or blueberry) being the most effective, followed by raspberries, lingonberries and black currant.
  • Bilberry is known in natural medicine for its healing properties in diarrhea and gastrointestinal diseases, it is used in various medical fields, e.g. Atherosclerosis, cataract, diabetes mellitus, diarrhea or retinopathy.
  • elderberry and cranberry extracts are used to relieve urinary tract diseases. This effect is also attributed to anthocyanins.
  • anthocyanins for medical purposes and prevention of gastrointestinal diseases must ensure the bioavailability of anthocyanins. This depends primarily on how and to what extent they are absorbed and metabolized. The bioavailability of anthocyanins when administered orally to humans is on average 0.5% (summarized in Fleschhut, J., Studies on the metabolism, bioavailability and antioxidant effects of anthocyanins, Dissertation, 2004 ). Compared with flavonoids, anthocyanins have a very low bioavailability. For the bioavailability and kinetics of anthocyanins, the ⁇ -D-glycosidic form is of crucial importance ( J. Agric.
  • anthocyanins The absorption of individual anthocyanins is determined by the chemical properties of the aglycone and the sugar residue. The absorption of anthocyanins takes place both in the stomach and in the small intestine ( Current Nutr. & Food Sci., 2005, 1, 71-86: Potential Health Benefits of Berries ).
  • WO 96/36433 describes an encapsulation product with a shell derived from microbial cell wall material. Encapsulates a substance that does not occur naturally in the microbe. In addition, the shell is dyed with a dye so that the color is visible in the product. To produce the product, a grown and intact microbe is contacted with the substance to be encapsulated and a dye.
  • the microbe is preferably living at the beginning of the encapsulation process and can be prevented from reproducing, for example by irradiation. In any case, the microbe must be intact and must not be lysed. The cell substance dissolved during encapsulation is separated by centrifugation before drying.
  • US 5,288,632 and EP 0 242 135 describe the preparation of a microbially encapsulated material in a mature, intact microbe having a fat content of less than 40%, which encapsulation occurs in the absence of a plasmolyser or organic fat-expanding substance.
  • the microbe is in a mature form, ie it has been recovered from the culture medium and is intact (not lysed). During manufacture, the substance to be encapsulated diffuses through the cell wall and is passively retained within the microbe.
  • EP 0 453 316 describes a method for encapsulating lipophilic substances within yeast cells whose intracellular components have been eluted by a temperature treatment in the range between 30 and 100 ° C for at least one hour, in the presence or in the absence of an elution promoter.
  • the yeast extract is preferably separated before contact with the lipophilic substance.
  • EP 1 454 534 describes microcapsules of microorganisms that have encapsulated foreign substances in the microorganisms and on the surface of which saccharides, sweeteners, proteins and sugar alcohols are attached.
  • the foreign substances are first incorporated into the microorganisms, and then the saccharides, sweeteners, proteins and sugar alcohols are added.
  • the deposited substances cause a change in the release behavior.
  • EP 0 566 347 describes the encapsulation of dyes in yeast ghosts.
  • yeast debris is purified in a special process to subsequently encapsulate the dyes. During the process, the cell substances leaked during autolysis are removed.
  • WO 2006/83666 describes encapsulation of a mixture consisting of 50 mg curcumin, 60 mg blueberry extract, 250 mg grape seed extract, 375 mg green tea extract and 125 mg apple extract in gelatine capsules.
  • the application is described as a dietary supplement for the prevention and alleviation of cardiovascular diseases and inflammatory processes.
  • WO 2006/43858 describes the use of mixtures of various plant extracts, including red bilberry (2-4%), to detoxify cells, increase the body's antioxidant status and stimulate intracellular biotransformation of xenobiotics.
  • the application takes the form of gelatin capsules.
  • RU 2 257 909 describes application of bilberry extract with a flavonoid content of 5% by weight. Administration takes place on a pharmaceutical carrier in the form of capsules, tablets, granules and the like. ⁇ . The product has a medical application.
  • EP 1 537 789 describes microencapsulation of carotene, tocopherols, extracts of Passiflora incarnata (apigenin, luteolin, or the glycosides) and extracts of vaccinium myrtillus (delphinidin).
  • the shell may be made of natural, semi-synthetic or synthetic materials.
  • Natural shell materials are, for example, gum arabic, agar-agar, agarose, maltodextrins, alginic acid or its salts, for example sodium or calcium alginate, fats and fatty acids, cetyl alcohol, collagen, chitosan, lecithins, gelatin, albumin, shellac, polysaccharides, such as starch or Dextran, polypeptides, protein hydrolysates, sucrose and waxes.
  • Semi-synthetic shell materials include chemically modified celluloses, in particular cellulose esters and ethers, for example cellulose acetate, ethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose and carboxymethylcellulose, and also starch derivatives, in particular starch ethers and esters.
  • Synthetic envelope materials are, for example, polymers such as polyacrylates, polyamides, polyvinyl alcohol or polyvinylpyrrolidone.
  • anthocyanin-containing extracts in yeasts are associated with problems in the prior art. For the encapsulation, it is important that a portion of the cell content is degraded and dissolved by the action of the cell's own enzymes. Upon contact of living yeasts with the anthocyanin-containing extracts, the enzymes important for autolysis are inactivated or inhibited, and degradation of the cell substance does not take place to the extent desired. The anthocyanin-containing extracts therefore remain predominantly on the surface of the cells and are encapsulated insufficiently.
  • the prior art further discloses encapsulation methods and products made therefrom, in which the yeasts are eluted prior to contact with the substances to be encapsulated, the extract exiting the cells being removed prior to contact with the substances to be encapsulated.
  • the encapsulation products thus obtained have a release in the stomach, the release in the intestine is very limited.
  • the substances to be encapsulated are retained in the interior of the yeast cell.
  • the preparation of the preparation should be as simple and economical as possible.
  • the inventors believe that the vaccinium fruit extract is reversibly bound to the water-soluble components of the yeast cell lysate, and it is also believed that the vaccinium fruit extract and the water-soluble components of the yeast cell lysate are attached to the surface of the insoluble cell residues.
  • Encapsulation products of the invention are preferably used in foods and pharmaceutical products.
  • the preparation according to the invention (the encapsulation product according to the invention) is very rich in vaccinium fruit extracts both in the stomach and in the intestine good release.
  • the release takes place in the stomach and intestine in a balanced ratio.
  • This release characteristic is surprising since the encapsulation of vaccinium fruit extracts in insoluble cell residues alone or in soluble constituents of the yeast lysate alone only leads to a strong release in the stomach.
  • the release in the intestine is only very delayed in both cases. Only through the combination of the insoluble cell residue, the soluble fraction of the yeast lysate and the vaccinium fruit extracts, the desired release characteristics are achieved.
  • the encapsulation product according to the invention is distinguished by the fact that the vaccinium fruit extracts are not bound inside the yeast cell residue but reversibly bound to the soluble constituents of the yeast cell lysate and attached to the surface of the insoluble cell residues.
  • the simple design of the preparation of inventive preparations because of the absence of a separately applied coatings and the high environmental friendliness of the process, since the encapsulation no waste.
  • the encapsulation step can be carried out within a very short time, so that the valuable ingredients of the vaccinium fruit extract have no or only minor degradation reactions.
  • non-water-soluble constituents consist of essentially intact cell walls and other cell constituents which are not present in a water-soluble form after autolysis.
  • These other, non-water-soluble constituents include, in particular, fragments of the cell membrane, the nucleus, the RNA and DNA, the mitochondria as well as lipids and the water-insoluble degradation products of the lipids.
  • vaccinium fruit extract includes the most colored, predominantly water-soluble extract from the fruits (berries) of the American blueberry or blueberry ( Vaccinium corymbosum ), cranberry ( Vaccinium vitis-idaea ), common cranberry ( Vaccinium oxycoccos ), large fruit cranberry or cranberry ( Vaccinium macrocarpon ), small-fruited cranberry ( Vaccinium microcarpum ), alpine raspberry ( Vaccinium gaulthe roides), ruffberry ( Vaccinium uliginosum ), big huckleberry ( Vaccinium membranaceum ), Red Huckleberry ( Vaccinium parvifolium ), Sparkleberry (Vac cinium arboreum ), Ohelo berry ( Vaccinium reticulatum ), and the Canadian blueberry ( Vaccinium myrtilloides ).
  • the bilberry extract is particularly preferred.
  • the fat and oil solubility of these extracts is not available or only extremely limited.
  • the valuable ingredients include the anthocyanins, which account for a proportion of preferably 0.1-30 wt .-% of the dry extract.
  • the proportion of anthocyanins in the preparation according to the invention is preferably 0.125-12.5% by weight, preferably 2.5-7.5% by weight and more preferably 3.75-6.25% by weight.
  • Vaccinium anthocyanins cyanidin, delphinidin, malvidin, petunidin and peonidine are predominantly glycosidically bound as cyanidin-3-arabinoside, cyanidin-3-galactoside, cyanidin-3-glucoside, delphinidin-3-arabinoside, delphinidin-3-galactoside , Delphinidin-3-glucoside, Malvidin-3-arabinoside, Malvidin-3-galactoside, Malvidin-3-glucoside, Petunidin-3-arabinoside, Petunidin-3-galactoside, Petunidin-3-galactoside, Petunidin-3-glucoside, Peonidin-3-arabinoside, Peonidin 3-galactoside, peonidin-3-glucoside.
  • Other ingredients of the extract are especially saccharides, organic acids, and other polyphenols, such as flavonoids and tannins (tannins) and vitamins mentioned.
  • the vaccinium fruit extract can be obtained from the fruits (berries) of the plants by methods of extraction known per se. These include, for example, the maceration or percolation.
  • the extraction medium for example, water and ethanol or mixtures thereof can be used. Instead of ethanol, methanol and other water-soluble solvents may also be used.
  • the temperature selection and mechanical disintegration of the fruits can support the extraction. According to the prior art, the mechanical disintegration of the fruits is also recommended, for example by means of stirrers, homogenizers or ultrasound. Furthermore, further extraction-promoting substances, such as acids, bases and enzymes can be used.
  • the extract may be added to the suspension of the lysed yeast without further treatment, concentrated or dried.
  • the yeasts are preferably selected from the Ascomycetes (ascomycetes), the family Saccharomycetaceae, the subfamily Saccharomycetoideae and the genus Saccharomyces or the family Cryptococcaceae and their genera Candida, Torulopsis and Kloeckera are preferred. Examples of these are Saccharomyces Carlsbergensis, Saccharomyces Bayanus and Saccharomyces Uvarum. Because of very good availability and production in technically relevant quantities, the use of Saccharomyces cerevisiae (also known as baker's yeast, brewer's yeast) and Candida Utilis (also known as Torula yeast, formerly Torulopsis utilis or Torula utilis) comes into consideration.
  • Ascomycetes ascomycetes
  • Ascomycetes ascomycetes
  • Saccharomycetaceae the subfamily Saccharomycetoideae and the genus Saccharomyces or the family Cryptococcaceae and their genera Candida,
  • Autolysed yeast is for the purposes of this invention the product of incomplete yeast autolysis.
  • Yeast autolysis is well known in the art and refers to the degradation of yeasts by their own enzymes. It is carried out by self-leaving an aqueous yeast suspension at a temperature between about 40 and 65 ° C for a period of about one hour to about 4 days. The cell's own enzymes cause a degradation and allow the solution of cell constituents.
  • Autolysis can be assisted by the use of plasmolysers, acids, bases, non-cellular enzymes, and organic solvents. The use of these auxiliaries is also described in the prior art. Of particular note is the use of sodium chloride (common salt) as Plasmolyser. It is added at the beginning of the yeast suspension and causes a diffusion of the cell-internal water through the at this time still intact, semipermeable cell membrane.
  • the cell membrane is so damaged that the dissolved cell constituents can pass into the surrounding aqueous medium.
  • complete degradation (complete autolysis) of the cells is not the goal of the invention. Rather, it is an explicit part of the invention that the cell is only partially (incompletely) dissolved and insoluble cell residues and soluble components as a product of autolysis arise.
  • An important component of the insoluble cell remains are essentially intact cell walls that surround the remaining undissolved constituents.
  • Both the insoluble cell residues and the water-soluble constituents can be used according to the invention be used in the encapsulation product.
  • the ratio of non-water-soluble constituents to soluble constituents is preferably 0.1: 1 to 9: 1, particularly preferably 0.4: 1 to 2.3: 1 and particularly preferably 0.7: 1 to 1.5: 1.
  • the property of the product according to the invention includes the balanced release of the vaccinium fruit extracts in the stomach and intestine.
  • a balanced release in the stomach and in the intestine means a ratio of gastric release to intestinal release of 0.3: 1 to 3: 1, preferably 0.4: 1 to 2.5: 1 and particularly preferably 0.5 : 1 to 2: 1 understood.
  • the stomach or intestinal release is determined according to the following in vitro digestion test according to Analyst, 2002, 127, 1638-1641: Development of a sequential enzymolysis approach for the evaluation of the bioaccessibility of Cd and Pb from cocoa carried out:
  • 1 g of the encapsulation product are mixed with 6.25 g art saliva with constant stirring and incubated at 37 ° C for 15 min.
  • the pH of the solution is adjusted to 2.5 with dilute hydrochloric acid.
  • 20 ml of the "artificial gastric juice” are added and incubated with stirring at 37 ° C for 4 h.
  • 5 g are removed from this solution, and determined by RP-HPLC with UV detection.
  • 10 ml of the "intestinal juice” are added and the mixture is incubated with stirring for a further 3 h at 37 ° C.
  • the enzymatic reaction is stopped by adjusting the pH to pH 2.5 with dilute hydrochloric acid. 5 g of the sample thus adjusted are used to determine the intestinal release by RP-HPLC.
  • the mixture prepared in c) is dried.
  • Mixing of the batch can be carried out with equipment known per se, such as stirrers, rotor-stator dispersers or high-pressure homogenizers.
  • the mixing time is preferably between 6 and 20 minutes and more preferably between 6 and 15 minutes.
  • the mixing preferably takes place at temperatures between 10 and 60 ° C. Particular preference is given to heating the mixture from 15 to 50 ° C instead.
  • the mixing takes place until the - Vacciniumfruchx Install is reversibly bound to the water-soluble components of the yeast cell lysate, but preferably not penetrated into the interior of the insoluble cell residue.
  • the drying is carried out by known drying methods, e.g. Spray drying, fluidized bed spray granulation, belt drying, vacuum drying or freeze drying.
  • the spray drying is used, whereby air inlet temperatures in the range of 120 to 300 ° C, preferably in the range of 150 to 250 ° C and more preferably in the range of 180 to 220 ° C are used regularly.
  • the air outlet temperatures are regularly in the range of 50 to 150 ° C, preferably in the range of 60 to 120 ° C and particularly preferably in the range of 70 to 100 ° C.
  • Any type of atomizer may be used, such as e.g. Nozzles, mechanical atomizers and ultrasonic atomizers.
  • nozzles for example, single-fluid nozzles, pressure nozzles, full-cone pressure nozzles, hollow cone pressure nozzles, two-fluid nozzles, three-fluid nozzles and dual-fluid nozzles, etc.
  • Mechanical atomizers comprise a rotating body which causes the dispersion of the spray mixture into small drops.
  • the rotating bodies are usually discs or bells;
  • An example of a mechanical atomizer is a disc atomizer.
  • Suitable atomizers the expert in particular depending on the amount select the spray mixture to be dried and the size of the expected flavor particles.
  • the preferred atomizers used are rotary atomizers and in particular disc atomizers.
  • saccharides including starches, modified starches, maltodextrins, dextrose syrup, starch octenylsuccinate, sucrose, dextrose, gum arabic, cellulose derivatives; sweeteners, proteins and sugar alcohols.
  • Preparations according to the invention for nutrition or enjoyment containing one or more encapsulation products according to the invention are preferably selected from:
  • Baked goods eg bread, dry biscuits, cakes, muffins, waffles, baking mixes, other pastries
  • sweets eg white, light or dark chocolates, filled chocolates (for example with flavored fondant mass, type after-eight), chocolate bars, other bar products
  • capsules preferably seamless capsule for direct consumption, preferably with a coating based on gelatin and / or alginate
  • fat masses eg baked goods fillings for eg biscuit fillings, chocolate fat fillings, bar fat fillings
  • Toppings alcoholic or non-alcoholic beverages (eg coffee, tea, wine, wine-based beverages, beer, beer-based drinks, liqueurs, schnapps, brandies, fruit-based sodas, isotonic drinks, soft drinks, nectars, fruit and vegetable juices, fruit juices) or vegetable juice preparations), instant drinks or instant powders (eg instant cocoa gum drinks, instant
  • the total proportion of encapsulation products according to the invention in a nutrition or pleasure preparation according to the invention is preferably in the range from 0.1 to 10% by weight, preferably in the range from 0.25 to 5% by weight, and particularly preferably in the range from 0.5 to 3 wt .-%, each based on the total mass of the preparation.
  • Nutrition or pleasure preparations according to the invention can also be used in the form of capsules, tablets (non-coated and coated tablets, eg enteric coatings), dragees, granules, pellets, solid mixtures, dispersions in liquid phases, as emulsions, as powders, as solutions, as Pastes or other swallowable or chewable preparations as dietary supplements.
  • tablets non-coated and coated tablets, eg enteric coatings
  • dragees granules, pellets, solid mixtures, dispersions in liquid phases, as emulsions, as powders, as solutions, as Pastes or other swallowable or chewable preparations as dietary supplements.
  • Preferred nutritional or beneficial preparations according to the invention are:
  • Sweets such as Lollies, chewing gum, fruit gums, chewy candies, (soft) coated dragées, compresses, hard caramels, chocolate creams, sweets and chocolate, baked goods such as cakes, waffles and biscuits, snacks, instant meals and other instant products (soups, sauces, powdered drinks and granules , Spice mixes), ice cream, fruit preparations (jam, jam, fruit sauces), desserts (puddings, jellies), dairy products (cottage cheese, yoghurt, milk drinks, whey preparations) and cereals (cereals, muesli bars).
  • food supplements and pharmaceutical products such as lozenges, cervical or cough drops, pharmaceutical powders, tablets or granules is advantageous.
  • Snacks according to the invention are usually salty snacks, such as potato corn chips, extrudates, pellets, popcorn, crackers, pretzels and dough products baked in fat or in the oven.
  • Encapsulation products according to the invention or an aroma composition comprising the encapsulation products according to the invention can be incorporated into or applied to a snack article. The incorporation or application can take place via sprinkling spice, sprayed-on oil slurry, fat filling or tea flavoring.
  • auxiliaries and additives for foods or luxury foods for example water, mixtures of fresh or processed, vegetable or animal raw materials or raw materials (eg raw, roasted , dried, fermented, smoked and / or cooked meat, bones, cartilage, fish, vegetables, fruits, herbs, nuts, vegetable or fruit juices or pastes or their mixtures), digestible or non-digestible carbohydrates (eg amylose, amylopectin, inulin , Xylans, cellulose), natural or hydrogenated fats (eg tallow, lard, palm fat, coconut fat, hardened vegetable fat), oils (eg sunflower oil, peanut oil, corn oil, Olive oil, fish oil, soybean oil, sesame oil), fatty acids or their salts (eg potassium stearate), proteinogenic or non-proteinogenic amino acids and related compounds (eg ⁇ -aminobutyric acid, taurine), peptides (eg gluta),
  • Nutritional or benefit preparations according to the invention may additionally contain one or more taste correctors, preferably selected from the following list: nucleotides (eg adenosine 5'-monophosphate, cytidine 5'-monophosphate) or their pharmaceutically acceptable salts, lactisols, sodium salts (eg sodium chloride, sodium lactate, sodium citrate, sodium acetate, sodium gluconoate), further hydroxyflavanones (eg eriodictyol, homoeriodictyol or their sodium salts), in particular according to US 2002/0188019 , Hydroxybenzoeklareamide after DE 10 2004 041 496 (eg 2,4-dihydroxybenzoic acid vanillylamide, 2,4-Dihydroxybenzoic acid N- (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) amide, 2,4,6-trihydroxybenzoic acid N- (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) amide, 2-hydroxybenzoic acid N-4- (
  • Preparations according to the invention for nutrition or enjoyment may additionally contain one or more alkamides, preferably selected from the group consisting of: 2E, 4E-decadienoic acid N-isobutylamide (pellitorine), 2E, 4Z-decadienoic acid N-isobutylamide (cis) Pellitorin), 2Z, 4Z-decadienoic acid N-isobutylamide, 2Z, 4E-decadienoic acid N-isobutylamide, 2E, 4E-decadienoic acid N - ([2S] -2-methylbutyl) amide, 2E, 4E-decadienoic acid N- ([2S] -2-methylbutyl) amide, 2E, 4E-decadienoic acid N - ([2R] -2-methylbutylamide), 2E, 4Z-decadienoic acid N- (2-methylbutyl) amide, 2E, 4E-decadienoic
  • the release characteristics of the encapsulation products of the invention are tailored for digestive tract release, they may be part of products not intended for human swallowing and digestion, e.g. commodities such as personal care products, household products, tobacco products (e.g., cigarettes), cosmetic products (face masks), and oral care products such as toothpastes, tooth gums, toothpastes, dentifrice gums, and mouthwashes.
  • commodities such as personal care products, household products, tobacco products (e.g., cigarettes), cosmetic products (face masks), and oral care products such as toothpastes, tooth gums, toothpastes, dentifrice gums, and mouthwashes.
  • blueberry extract (bilberry extract from Kaden Biochemicals GmbH, Hamburg, Germany) are added and dispersed for 10 minutes with an Ultra Turrax.
  • the suspension is fed to a spray tower Niro Minor with a disk atomizer.
  • the air inlet temperature is 200 ° C and the air outlet temperature is 80 ° C.
  • the insoluble cell residue When viewed under the microscope at 1200X magnification (after suspending in distilled water), the insoluble cell residue is identifiable with the substantially intact cell wall. It limits the remnants of the almost undyed remaining cell substance. This indicates that the remaining cell substance inside the cell does not perform any significant encapsulation function. Red-bluish colored only the cell wall appears by the addition of the blueberry extract in combination with the soluble yeast extract (water-soluble components of the yeast cell lysate).
  • Example 4 500 g of Springer (R) 2000 from Example 2 are suspended in 1500 g of water (20 ° C.). The insoluble cell residues are separated from the water-soluble components by filtration through a paper filter and dried at 40 ° C in a convection oven. The resulting soluble yeast extract (filter passage) is also dried at 40 ° C in a convection oven, the further processing is described in Example 4.
  • the insoluble cell residues (192 g) were suspended in 576 g of water, 48 g of blueberry extract from Example 1 added and dispersed for 10 minutes with an Ultra Turrax at 3000 rev / min. The drying was carried out as in Example 1.
  • the insoluble cell residue When viewed under the microscope at 1200 ⁇ magnification, the insoluble cell residue is recognizable with the substantially intact cell wall. It delimits the remains of the red-bluish colored remaining cell substance. This indicates that the encapsulation function is primarily exercised by the remainder of the cell's cellular interior.
  • the soluble yeast extract (296 g) from example 3 was dissolved in 888 g of water and then admixed with 74 g of the blueberry extract from example 1.
  • the treatment with the Ultra-Turrax and the drying are carried out as in Example 1.
  • Example 2 As can be seen from Table 1, the anthocyanins are very well released in the stomach in all tested encapsulation forms. However, in Example 2 according to the invention, it can already be seen that the release takes place to a lesser extent in the stomach than in Comparative Examples 3 and 4. This is unexpected since the composition of Inventive Example 2 is actually only a mixture of Examples 3 and 4 , Accordingly, in Example 2, a release in the stomach between 25.7 and 30.5% would have been expected.
  • the release in the intestine is highest at 23.9% in the example according to the invention. Also this characteristic is unexpected, since actually a release between 5.2 and 11.2% would have been expected.
  • Example 6 Spray-dried encapsulation products according to the invention with further excipients
  • Example F1 Chewing gums with encapsulation products according to the invention
  • the preparation of the chewing gum base K2 and the chewing gum can be analogous to US 6,986,907 respectively.
  • the chewing gums of recipe (I) were formed as strips, those of formulas (II) and (III) as pellets.
  • Example F2 sugar-free hard caramels with encapsulation products according to the invention
  • ingredient A (wt%) B (% by weight) Palatinit, type M.
  • Ad 100% Ad 100% water 24.82% 24.82% Minty 0.15% 0.05% orange flavor - 0.10% hesperetin - 0.01% spilanthol - 0.01% Trans-pellitorine 0.01% - Encapsulation product from Example 2 0.75% 0.50%
  • Palatinit was mixed with water and the mixture was melted at 165 ° C and then cooled to 115 ° C.
  • Example F3 Low-fat yogurts with encapsulation products according to the invention
  • the ingredients were mixed and cooled at 5 ° C.
  • Example F4 Low-fat yogurts with encapsulation products according to the invention
  • the ingredients were mixed and cooled at 5 ° C.
  • Example F5 Diet chocolate based on fructose with encapsulation products according to the invention
  • Example F6 Muesli mixture with encapsulation products according to the invention
  • Example F7 fruit gums with encapsulation products according to the invention
  • Example F8 chewing candy with encapsulation products according to the invention
  • Example F9 Fruity muesli bar with encapsulation products according to the invention
  • Example F10 Waffle fat filling with encapsulation products according to the invention
  • Preparation instructions Temper the fat to room temperature / approx. 21 ° C. Finely sift the icing sugar. Place all ingredients, including flavor, in a Hobart laboratory stirrer.
  • Example F11 Sand cake with encapsulation products according to the invention
  • wheat flour Type 405 16.90% wheat starch 4.90% sucrose Sugar, EC quality I 20.20% common salt 0.14% potato flour 7.09% egg yolk powder 1.84% baking powder 0.70% whipping Mono-diglycerides 1.42% water 13.48% pure fat Melting point about 34 ° C 14.89% eggs 17.02% beta-carotene, 1% solution 1.42%
  • Temper the fat Put all driers in the mixing bowl of the Hobart laboratory mixer. Then add pure fat, water and eggs (egg weight approx. 60 g / piece). Finally, add 3% by weight of encapsulation product according to the invention (from example 2) and beat at stage 1 for 1 minute and 2 minutes for 2 minutes. Put the dough in a baking pan and bake for 55 minutes at 180 ° C.
  • Example F12 Short crust biscuits (industrial grade) with encapsulation products according to the invention
  • Example F13 Snack articles with encapsulation products according to the invention
  • the onion flavor ZA of the following recipe was added to the base recipe in a proportion of 0.1 to 2% based on the weight of the basic cracker recipe and the crackers were subsequently baked or fried.
  • 2-trans-hexenal (0.26%), leek oil (0.31%), allinate (0.39%), methylpropyl disulphide (0.51%), foetida oil (0.65%), dithiazine in plant triglyceride (1, 28%), dimethyl trisulfide (1.28%), dipropyl disulfide (2.56%), dipropyl trisulfide (5.13%), propylene glycol (8.20%), onion oil (10.26%), triacetin (69.17%). ).
  • Example F14 Seasoning with encapsulation products according to the invention
  • Table salt (10-25%), carrier (eg whey powder) (40-60%), fillers (eg fat powder) (5-15%), flavor enhancer (1.5-3.5%), auxiliaries (eg silica) ( 0.1-5%), cheese powder (10-30%), hydrolyzed vegetable proteins (5-10%), yeast extract (5-15%), spices (1-5%), acidulants (eg citric acid) (0, 1-1.0%), color (eg paprika extract) (0.1-1.0%), encapsulation product according to the invention (1-8% by weight), preferably an encapsulation product according to Example 1 or 2.
  • Example F15 Leek cream soup with encapsulation products according to the invention
  • leek cream soup was made according to the following recipe: milk fat, vana crema (25-30%), potato starch (15-25%), lactose, lactose (18-22%), maltodextrin (10-12%), salt (7-8%). 9%), glutamate monosodium salt (2-4%), vegetable fat (2-4%), spinach powder (1-2%), citric acid powder (0.2-0.4%), leek powder (1-2%), leek pieces freeze-dried (about 10 ⁇ 10 mm) (0.5-1.5%), vegetable broth powder (0.2-0.5%), turmeric extract (0.05-0.1%), encapsulation product according to the invention (0.25%) 2.0% by weight), preferably an encapsulation product according to Example 1 or 2.
  • Laucharoma LA of the following recipe was added to the base formulation in a proportion of 0.2 to 3% by weight, based on the mass of the basic formulation.
  • Propanethiol (0.05%), diallyl disulfide 1% in plant triglyceride (0.10%), hexanal (0.15%), leek oil (0.20%), dipropyl trisulfide (0.40%), 2-trans-hexenal (0.60%), 1-penten-3-ol (1.20%), allinate (allyl isothiocyanate) (1.60%), 3-cis-hexenol (1.71%), dipropyl disulfide (2.01%). ), Plant triglyceride (91.98%).
  • Example F16 Seasoning mix for potato chips with encapsulation products according to the invention
  • Example F17 White sauce with encapsulation products according to the invention
  • Example F18 Brown sauce with encapsulation products according to the invention
  • Example F19 Tomato soup with encapsulation products according to the invention
  • Recipe A Recipe B water 50.20 g 50.80 g vegetable oil 5.50 g 5.50 g tomato paste 24.00 g 24.00 g cream 1.00 g 2.50 g sugar 2,00 g 2,00 g common salt 1.70 g 1.10 g monosodium glutamate 0.40 g 0.40 g wheat flour 5.50 g 5.50 g Strength 1.20 g 1.20 g diced tomatoes 7.50 g 5.50 g Encapsulation product according to Example 1 1.00 g - Encapsulation product according to Example 2 - 1.50 g
  • the solid ingredients were weighed, mixed and added to the water.
  • the vegetable oil was added and the tomato paste added.
  • the mixture was boiled with stirring.
  • Example F20 Chicken soup with encapsulation products according to the invention
  • the solid ingredients were weighed, mixed and added to the water.
  • the chicken fat was added and chicken meat, soup vegetables and noodles were added.
  • the mixture was boiled with stirring.
  • Example F21 Instant soup with encapsulation products according to the invention, type leek cream
  • Example F22 Instant soup with encapsulation products according to the invention, type chicken soup with noodles
  • Example F23 Seasoning mixture with encapsulation products according to the invention, type "pepper":
  • Example F24 Bouillon with encapsulation products according to the invention
  • Example F25 Tomato ketchup with encapsulation products according to the invention
  • the ingredients are mixed in the specified order and the finished ketchup homogenized using a stirrer, bottled and sterilized.
  • Example F26 throat sweets with liquid-viscous core filling (center-filled hard candy)

Description

Anthocyane gehören zu den wichtigsten polyphenolischen Verbindungen in Beeren. Sie können bis zu 5000 mg/kg Frischgewicht in Beeren enthalten sein. Die in der Natur am häufigsten vorkommenden Aglycone (Anthocyanidine) sind: Pelargonidin, Cyanidin, Delphinidin, Peonidin, Petunidin, Malvidin. Die Anthocyanidine liegen in Pflanzen glycosidisch gebunden vor. Beeren enthalten ca. 15 verschiedene Anthocyane.Anthocyanins are among the most important polyphenolic compounds in berries. They can be up to 5000 mg / kg fresh weight in berries. The most commonly occurring in nature aglycones (anthocyanidins) are: pelargonidin, cyanidin, delphinidin, peonidin, petunidin, malvidin. The anthocyanidins are glycosidically bound in plants. Berries contain about 15 different anthocyanins.

Anthocyane werden in besonders hoher Konzentration in den Früchten (Beeren) von Pflanzen der Gattung Vaccinium angetroffen. Einen besonders hohen Anthocyangehalt weisen die Früchte der Heidelbeere (Vaccinium myrtillus) auf. Auch die anderen Arten der Gattung Vaccinium weisen hohe Gehalte an Anthocyanen auf. Hierzu gehören die amerikanische Heidelbeere oder Kulturheidelbeere (Vaccinium corymbosum), Preiselbeere (Vaccinium vitis-idaea), gewöhnliche Moosbeere (Vaccinium oxycoccos), großfruchtige Moosbeere oder Kranbeere (cranberry) (Vaccinium macrocarpon), kleinfrüchtige Moosbeere (Vaccinium microcarpum), Alpen Rauschbeere (Vaccinium gaultheroides), Rauschbeere (Vaccinium uliginosum), Big Huckleberry (Vaccinium membranaceum), Red Huckleberry (Vaccinium parvifolium), Sparkleberry (Vaccinium arboreum), Ohelo-Beere (Vaccinium reticulatum), und die kanadische Blaubeere (Vaccinium myrtilloides).Anthocyanins are found in particularly high concentrations in the fruits (berries) of plants of the genus Vaccinium. The fruits of the blueberry ( Vaccinium myrtillus ) have a particularly high anthocyanin content. The other species of the genus Vaccinium have high levels of anthocyanins. These include the American blueberry or cultivated blueberry ( Vaccinium corymbosum ), cranberry ( Vaccinium vitis-idaea ), common cranberry ( Vaccinium oxycoccos ), large-fruited cranberry or cranberry ( Vaccinium macrocarpon ), small-fruited cranberry ( Vaccinium microcarpum ), Alpine raspberry ( Vaccinium gaultheroides ), Rauschbeere ( Vaccinium uliginosum ), Big Huckleberry ( Vaccinium membranaceum ), Red Huckleberry ( Vaccinium parvifolium), Sparkleberry ( Vaccinium arboreum ), Ohelo berry ( Vaccinium reticulatum ), and the Canadian Blueberry ( Vaccinium myrtilloides ).

Anthocyane können freie Radikale abfangen und durch das konjugierte Doppelbindungssystem stabilisieren, wodurch Radikal-Kettenreaktionen unterbrochen werden. Postuliert wurde eine Schutzfunktion den Proteinen gegenüber. Polyphenole verhindern bzw. hemmen die Bildung von Carbonylverbindungen, die in der Lage sind, mit freien Aminogruppen zu reagieren, und somit Proteine irreversibel zu verändern. Polyphenole reduzieren die Lipidperoxidation und fungieren als Radikalfänger ( J. Agric. Food Chem., 2004, 52, 7419-7424: Inhibition of protein and lipid oxidation in liposomes by berry phenolics ,). Dieser Effekt wurde in vitro eindeutig bestätigt, wobei sich die Anthocyane von Bilberry (Heidelbeere oder Blaubeere) am wirksamsten zeigten, gefolgt von Himbeeren, Lingobeeren und schwarzen Johannisbeeren. Die Aufnahme von frischen Erdbeeren (240 g), gefriergetrockneten Heidelbeeren (Bilberry) (100 g) und Beerensäften erhöht die antioxidative Kapazität des Blutplasmas bis zu 30 % ( Current Nutr. & Food Sci., 2005, 1, 71-86: Potential Health Benefits of Berries ).Anthocyanins can scavenge free radicals and stabilize them through the conjugated double bond system, interrupting radical chain reactions. Postulated was a protective function towards the proteins. Polyphenols prevent or inhibit the formation of carbonyl compounds capable of reacting with free amino groups to irreversibly alter proteins. Polyphenols reduce lipid peroxidation and act as radical scavengers ( J. Agric. Food Chem., 2004, 52, 7419-7424: Inhibition of protein and lipid oxidation in liposomes by berry phenolics , ). This effect was clearly confirmed in vitro , with bilberry anthocyanins (blueberry or blueberry) being the most effective, followed by raspberries, lingonberries and black currant. The intake of fresh strawberries (240 g), freeze-dried blueberries (Bilberry) (100 g) and berry juices increases the antioxidant capacity of blood plasma up to 30% ( Current Nutr. & Food Sci., 2005, 1, 71-86: Potential Health Benefits of Berries ).

Die Heidelbeere ist in der Naturmedizin für ihre heilende Wirkung bei Diarrhö und Magen-Darm-Erkrankungen bekannt, sie findet Anwendung in verschiedensten medizinischen Gebieten, z.B. Artherosklerose, Katarakt, Diabetes Mellitus, Diarrhoea oder Retinopatie.Bilberry is known in natural medicine for its healing properties in diarrhea and gastrointestinal diseases, it is used in various medical fields, e.g. Atherosclerosis, cataract, diabetes mellitus, diarrhea or retinopathy.

Polyphenole bzw. Anthocyane werden auch im Zusammenhang mit Herzkrankheiten (CVD) und Krebs beschrieben. Sie sollen eine positive, vorbeugende Wirkung auf die Entwicklung dieser Krankheiten ausüben ( Antioxidant Activity of Plant Extracts Containing Phenolic Compounds, J. Agric. Food. Chem., 1999, 47,3954-3962 ). In einer in vitro Studie wurden phenolische Extrakte verschiedener Beeren auf ihre Wirkung gegen die Zelllinien HT29 (Darm Krebszellen) und MCF7 (Brustkrebszellen) getestet. Es zeigte sich, dass alle Extrakte in Konzentrationen von 0,025 bis 0,5 % in zunehmender Reihenfolge hemmend auf das Zellwachstum wirkten ( J. Agric. Food Chem., 2004, 52, 7264-7271: Inhibition of Cancer Cell Proliferation in Vitro by Fruit and Berry Extracts and Correlations with Antioxidant Levels ). Des Weiteren konnte gezeigt werden, dass anthocyanreiche Lebensmittel in vivo und in vitro eine vorbeugende Wirkung auf verschiedene Krebsarten im GIT (Gastrointestinaltrakt) ausüben (oral, esophageal, intestinal, colorectal) (zusammengefasst in J. Agric. Food Chem, 2005, 53, 2859-2866: Analysis of Anthocyanins in Rat Intestinal Contents- Impact of Anthocyanin Chemical Structure on Fecal Excretion ). Polyphenols and anthocyanins are also described in the context of heart disease (CVD) and cancer. They should have a positive, preventive effect on the development of these diseases ( Antioxidant Activity of Plant Extracts Containing Phenolic Compounds, J. Agric. Food. Chem., 1999, 47, 3954-3962 ). In an in vitro study, phenolic extracts of various berries were tested for their activity against the cell lines HT29 (intestinal cancer cells) and MCF7 (breast cancer cells). It was found that all extracts in concentrations of 0.025 to 0.5% in increasing order inhibiting the Cell growth worked ( J. Agric. Food Chem., 2004, 52, 7264-7271: Inhibition of Cancer Cell Proliferation in Vitro by Fruit and Berry Extracts and Correlations with Antioxidant Levels ). Furthermore, it has been shown that anthocyanin - rich foods have a preventive effect on various cancers in the GIT (gastrointestinal tract) in vivo and in vitro (oral, esophageal, intestinal, colorectal) (summarized in J. Agric. Food Chem, 2005, 53, 2859-2866: Analysis of Anthocyanins in Rat Intestinal Contents- Impact of Anthocyanin Chemical Structure on Fecal Excretion ).

Aus der Volksmedizin ist es bekannt, dass Holunder- und Moosbeerenextrakte (Cranberries) zur Linderung von Harnwegserkrankungen eingesetzt werden. Diese Wirkung wird ebenfalls den Anthocyanen zugeschrieben.From folk medicine it is known that elderberry and cranberry extracts (cranberries) are used to relieve urinary tract diseases. This effect is also attributed to anthocyanins.

Bioverfügbarkeitbioavailability

Für den Einsatz von Anthocyanen für medizinische Zwecke und zum Vorbeugen der Magen-Darm Krankheiten muss die Bioverfügbarkeit der Anthocyane gewährleistet sein. Diese hängt vor allem davon ab, wie und in welchem Umfang sie absorbiert und metabolisiert werden. Die Bioverfügbarkeit der Anthocyane liegt bei oraler Gabe bei Menschen im Durchschnitt bei 0,5 % (zusammengefasst in Fleschhut, J., Untersuchungen zum Metabolismus, zur Bioverfügbarkeit und zur antioxidativen Wirkung von Anthocyanen, Dissertation, 2004 ). Verglichen mit Flavonoiden weisen Anthocyane eine sehr geringe Bioverfügbarkeit auf. Für die Bioverfügbarkeit und die Kinetik der Anthocyane ist die β-D-glycosidische Form von entscheidender Bedeutung ( J. Agric. Food Chem., 2006, 54, 583-589: Fate of Anthcyanins and Antioxidant Capacity in Contents of the Gastrointestinal Tract of Weanling Pigs Following Black Raspberry Consumption ; J. Agric. Food Chem, 2005, 53, 2859-2866: Analysis of Anthocyanins in Rat Intestinal Contents- Impact of Anthocyanin Chemical Structure on Fecal Excretion ,). Die beta-Glucosidasen, die im Körper vorkommen, spalten die glycosidischen Reste, und bilden Aglycone. Einige Studien zeigen, dass nach der oralen Verabreichung die glycosidische Form der Anthocyane absorbiert wird ( Am. J. Clin. Nutr., 2001, 920-926: Anthocyanins are absorbed in glycated forms in elderly women: a pharmacokinetic study ), aber auch in intakter unveränderter Form in Urin und Blut wieder gefunden wird.The use of anthocyanins for medical purposes and prevention of gastrointestinal diseases must ensure the bioavailability of anthocyanins. This depends primarily on how and to what extent they are absorbed and metabolized. The bioavailability of anthocyanins when administered orally to humans is on average 0.5% (summarized in Fleschhut, J., Studies on the metabolism, bioavailability and antioxidant effects of anthocyanins, Dissertation, 2004 ). Compared with flavonoids, anthocyanins have a very low bioavailability. For the bioavailability and kinetics of anthocyanins, the β-D-glycosidic form is of crucial importance ( J. Agric. Food Chem., 2006, 54, 583-589: Fate of Anthocyanins and Antioxidants Capacity in Contents of the Gastrointestinal Tract of Weanling Pigs Following Black Raspberry Consumption ; J. Agric. Food Chem, 2005, 53, 2859-2866: Analysis of Anthocyanins in Rat Intestinal Contents- Impact of Anthocyanin Chemical Structure on Fecal Excretion ,). The beta-glucosidases that occur in the body cleave the glycosidic residues, forming aglycones. Some studies show that after oral administration the glycosidic form of anthocyanins is absorbed ( At the. J. Clin. Nutr., 2001, 920-926: Anthocyanins are absorbed into glycated forms in elderly women: a pharmacokinetic study ), but also found in intact unchanged form in urine and blood.

Die Absorption einzelner Anthocyane ist durch die chemischen Eigenschaften des Aglycons und des Zuckerrestes bestimmt. Die Absorption der Anthocyane erfolgt sowohl im Magen als auch im Dünndarm ( Current Nutr. & Food Sci., 2005, 1, 71-86: Potential Health Benefits of Berries ).The absorption of individual anthocyanins is determined by the chemical properties of the aglycone and the sugar residue. The absorption of anthocyanins takes place both in the stomach and in the small intestine ( Current Nutr. & Food Sci., 2005, 1, 71-86: Potential Health Benefits of Berries ).

WO 96/36433 beschreibt ein Verkapselungsprodukt mit einer Hülle, die von mikrobiellem Zellwandmaterial abgeleitet wird. Verkapselt wird eine Substanz, die nicht natürlich in der Mikrobe vorkommt. Zusätzlich ist die Hülle mit einem Farbstoff so gefärbt, dass die Färbung im Produkt sichtbar ist. Zur Herstellung des Produkts wird eine gewachsene und intakte Mikrobe mit der zu verkapselnden Substanz und einem Farbstoff in Kontakt gebracht. Die Mikrobe ist zu Beginn des Verkapselungsprozesses bevorzugt lebend und kann an ihrer Vermehrungsfähigkeit z.B. durch Bestrahlung gehindert werden. In jedem Fall muss die Mikrobe intakt sein und darf nicht lysiert vorliegen. Die während der Verkapselung in Lösung gegangene Zellsubstanz wird vor der Trocknung durch Zentrifugieren abgetrennt. WO 96/36433 describes an encapsulation product with a shell derived from microbial cell wall material. Encapsulates a substance that does not occur naturally in the microbe. In addition, the shell is dyed with a dye so that the color is visible in the product. To produce the product, a grown and intact microbe is contacted with the substance to be encapsulated and a dye. The microbe is preferably living at the beginning of the encapsulation process and can be prevented from reproducing, for example by irradiation. In any case, the microbe must be intact and must not be lysed. The cell substance dissolved during encapsulation is separated by centrifugation before drying.

US 5,288,632 und EP 0 242 135 beschreiben die Herstellung eines mikrobiell verkapselten Materials in einer gewachsenen, intakten Mikrobe mit einem Fettgehalt kleiner als 40%, wobei die Einkapselung in Abwesenheit eines Plasmolysers bzw. einer organischen Fett-Erweiternden Substanz erfolgt. Die Mikrobe liegt in gewachsenen Form vor, d.h. sie wurde aus dem Kulturmedium gewonnen und ist intakt (nicht lysiert). Während der Herstellung diffundiert der zu verkapselnde Stoff durch die Zellwand hindurch und wird passiv innerhalb der Mikrobe zurückgehalten. US 5,288,632 and EP 0 242 135 describe the preparation of a microbially encapsulated material in a mature, intact microbe having a fat content of less than 40%, which encapsulation occurs in the absence of a plasmolyser or organic fat-expanding substance. The microbe is in a mature form, ie it has been recovered from the culture medium and is intact (not lysed). During manufacture, the substance to be encapsulated diffuses through the cell wall and is passively retained within the microbe.

EP 0 453 316 beschreibt ein Verfahren zur Verkapselung lipophiler Substanzen innerhalb von Hefezellen, deren intrazelluläre Komponenten durch eine Temperaturbehandlung im Bereich zwischen 30 und 100°C für mindestens eine Stunde, in Anwesenheit oder in Abwesenheit eines Elutionspromotors eluiert wurden. EP 0 453 316 describes a method for encapsulating lipophilic substances within yeast cells whose intracellular components have been eluted by a temperature treatment in the range between 30 and 100 ° C for at least one hour, in the presence or in the absence of an elution promoter.

Hierbei wird bevorzugt der Hefeextrakt vor dem Kontakt mit der lipophilen Substanz abgetrennt.Here, the yeast extract is preferably separated before contact with the lipophilic substance.

EP 1 454 534 beschreibt Mikrokapseln aus Mikroorganismen, die Fremdstoffe in den Mikroorganismen eingekapselt haben und auf deren Oberfläche Saccharide, Süßstoffe, Proteine und Zuckeralkohole angelagert sind. In dem Verfahren werden zuerst die Fremdstoffe in die Mikroorganismen eingelagert, und dann die Saccharide, Süßstoffe, Proteine und Zuckeralkohole angelagert. Die angelagerten Substanzen bewirken eine Veränderung des Freisetzungsverhaltens. EP 1 454 534 describes microcapsules of microorganisms that have encapsulated foreign substances in the microorganisms and on the surface of which saccharides, sweeteners, proteins and sugar alcohols are attached. In the process, the foreign substances are first incorporated into the microorganisms, and then the saccharides, sweeteners, proteins and sugar alcohols are added. The deposited substances cause a change in the release behavior.

EP 0 566 347 beschreibt die Verkapselung von Farbstoffen in Hefe-Ghosts. Hierzu wird Hefe-Debris in einem speziellen Verfahren gereinigt, um anschließend die Farbstoffe einzukapseln. Während des Verfahrens werden die bei der Autolyse ausgetretenen Zellsubstanzen entfernt. EP 0 566 347 describes the encapsulation of dyes in yeast ghosts. For this purpose, yeast debris is purified in a special process to subsequently encapsulate the dyes. During the process, the cell substances leaked during autolysis are removed.

WO 2006/83666 beschreibt Verkapselung einer Mischung bestehend aus 50 mg Curcumin, 60 mg Heidelbeerextrakt, 250 mg Traubenkernextrakt, 375 mg Grünteeextrakt und 125 mg Apfelextrakt in Gelatinekapseln. Die Anwendung ist als Nahrungsergänzungsmittel zur Vorbeugung und Linderung der kardiovasculären Krankheiten und Entzündungsvorgängen beschrieben. WO 2006/83666 describes encapsulation of a mixture consisting of 50 mg curcumin, 60 mg blueberry extract, 250 mg grape seed extract, 375 mg green tea extract and 125 mg apple extract in gelatine capsules. The application is described as a dietary supplement for the prevention and alleviation of cardiovascular diseases and inflammatory processes.

WO 2006/43858 beschreibt Anwendung von Mischungen verschiedener Pflanzenextrakte, die z.B. rote Heidelbeere (2 - 4 %) beinhalten, zur Entgiftung von Zellen, Erhöhung des antioxidativen Status des Körpers und Stimulation der intrazellulären Biotransformation der Xenobiotika. Die Anwendung erfolgt in Form von Gelatinekapseln. WO 2006/43858 describes the use of mixtures of various plant extracts, including red bilberry (2-4%), to detoxify cells, increase the body's antioxidant status and stimulate intracellular biotransformation of xenobiotics. The application takes the form of gelatin capsules.

RU 2 257 909 beschreibt Anwendung von Heidelbeerextrakt mit einem Flavonoidgehalt von 5 Gew.-%. Die Verabreichung erfolgt auf einem pharmazeutischen Trägerstoff in Form von Kapseln, Tabletten, Granulaten u. ä. Das Produkt hat eine medizinische Anwendung. RU 2 257 909 describes application of bilberry extract with a flavonoid content of 5% by weight. Administration takes place on a pharmaceutical carrier in the form of capsules, tablets, granules and the like. Ä. The product has a medical application.

EP 1 537 789 beschreibt Mikroverkapselung von Karotenen, Tocopherolen, Extrakten der Passiflora incarnata (Apigenin, Luteolin, oder die enthsprechenden Glycoside) und Extrakten der Vaccinium myrtillus (Delphinidin). Die Hülle kann aus natürlichen, halbsynthetischen oder synthetischen Materialien bestehen. Natürlich Hüllmaterialien sind beispielsweise Gummi Arabicum, Agar-Agar, Agarose, Maltodextrine, Alginsäure bzw. ihre Salze, z.B. Natrium- oder Calciumalginat, Fette und Fettsäuren, Cetylalkohol, Collagen, Chitosan, Lecithine, Gelatine, Albumin, Schellack, Polysaccharide, wie Stärke oder Dextran, Polypeptide, Proteinhydrolysate, Sucrose und Wachse. Halbsynthetische Hüllmaterialien sind unter anderem chemisch modifizierte Cellulosen, insbesondere Celluloseester und -ether, z.B. Celluloseacetat, Ethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose und Carboxymethylcellulose, sowie Stärkederivate, insbesondere Stärkeether und -ester. Synthetische Hüllmaterialien sind beispielsweise Polymere wie Polyacrylate, Polyamide, Polyvinylalkohol oder Polyvinylpyrrolidon. EP 1 537 789 describes microencapsulation of carotene, tocopherols, extracts of Passiflora incarnata (apigenin, luteolin, or the glycosides) and extracts of vaccinium myrtillus (delphinidin). The shell may be made of natural, semi-synthetic or synthetic materials. Natural shell materials are, for example, gum arabic, agar-agar, agarose, maltodextrins, alginic acid or its salts, for example sodium or calcium alginate, fats and fatty acids, cetyl alcohol, collagen, chitosan, lecithins, gelatin, albumin, shellac, polysaccharides, such as starch or Dextran, polypeptides, protein hydrolysates, sucrose and waxes. Semi-synthetic shell materials include chemically modified celluloses, in particular cellulose esters and ethers, for example cellulose acetate, ethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose and carboxymethylcellulose, and also starch derivatives, in particular starch ethers and esters. Synthetic envelope materials are, for example, polymers such as polyacrylates, polyamides, polyvinyl alcohol or polyvinylpyrrolidone.

Diskussion des Standes der TechnikDiscussion of the Related Art

Viele der im Stand der Technik beschriebenen Verkapselungsprodukte weisen eine Freisetzungscharakteristik auf, die entweder nur zur Freisetzung der Wirkstoffe im Magen oder nur im Darm führt. So führen sehr gut wasserlösliche Trägerstoffe zu einer meist sofortigen Freisetzung der Wirkstoffe im Mund bzw. Magen. Nach der Freisetzung sind die Wirkstoffe sofort Abbauvorgängen ausgesetzt oder werden zum Teil irreversibel an Proteine gebunden. Die Verfügbarkeit im Darm ist dann nicht mehr gegeben. Auf der anderen Seite sind Verkapselungen, die im Darm freigesetzt werden sollen so beschaffen, dass sie die Wirkstoffe nicht im Magen freisetzen und dort keine Wirkung erzielen. Zum Zwecke der Gesunderhaltung und Vorbeugung von Krankheiten wäre es aber vorteilhaft, wenn die anthocyanhaltigen Extrakte sowohl im Magen als auch im Darm kontinuierlich freigesetzt werden würden.Many of the encapsulation products described in the prior art have a release characteristic which results in either release of the drugs in the stomach or only in the intestine. So very well water-soluble carriers lead to a mostly immediate release of the active ingredients in the mouth or stomach. After release, the active ingredients are immediately exposed to degradation processes or are sometimes bound irreversibly to proteins. The availability in the intestine is then no longer given. On the other hand, encapsulations that are to be released in the intestine are designed so that they do not release the active ingredients in the stomach and have no effect there. For the purpose of health maintenance and prevention of diseases, it would be advantageous if the anthocyanin-containing extracts were continuously released both in the stomach and in the intestine.

Die Verkapselung von anthocyanhaltigen Extrakten in Hefen ist nach dem Stand der Technik mit Problemen verbunden. Für die Verkapselung ist es wichtig, dass ein Teil des Zellinhalts durch das Wirken der zelleigenen Enzyme abgebaut und aufgelöst wird. Beim Kontakt von lebenden Hefen mit den anthocyanhaltigen Extrakten werden die für die Autolyse wichtigen Enzyme inaktiviert oder gehemmt und der Abbau der Zellsubstanz findet nicht in dem gewünschten Ausmaß statt. Die anthocyanhaltigen Extrakte verbleiben daher überwiegend auf der Oberfläche der Zellen und werden ungenügend eingekapselt. Der Stand der Technik offenbart des weiteren Verkapselungsverfahren und daraus hergestellte Produkte, in denen die Hefen vor dem Kontakt mit den zu verkapselnden Substanzen eluiert bzw. autolysiert werden, wobei der aus den Zellen ausgetretene Extrakt vor dem Kontakt mit den zu verkapselnden Substanzen entfernt wird. Die so gewonnenen Verkapselungsprodukte weisen zwar eine Freisetzung im Magen auf, die Freisetzung im Darm ist aber sehr beschränkt.The encapsulation of anthocyanin-containing extracts in yeasts is associated with problems in the prior art. For the encapsulation, it is important that a portion of the cell content is degraded and dissolved by the action of the cell's own enzymes. Upon contact of living yeasts with the anthocyanin-containing extracts, the enzymes important for autolysis are inactivated or inhibited, and degradation of the cell substance does not take place to the extent desired. The anthocyanin-containing extracts therefore remain predominantly on the surface of the cells and are encapsulated insufficiently. The prior art further discloses encapsulation methods and products made therefrom, in which the yeasts are eluted prior to contact with the substances to be encapsulated, the extract exiting the cells being removed prior to contact with the substances to be encapsulated. Although the encapsulation products thus obtained have a release in the stomach, the release in the intestine is very limited.

Nach dem Stand der Technik zur Hefeverkapselung werden die zu verkapselnden Stoffe im Inneren der Hefezelle zurückgehalten.According to the state of the art for yeast encapsulation, the substances to be encapsulated are retained in the interior of the yeast cell.

Es war deshalb die Aufgabe der Erfindung, eine Zubereitung (Verkapselungsprodukt) für Anthocyane anzugeben, das eine gleichmäßige oder steuerbare Freisetzung der Anthocyane in Magen und Darm eines Säugetiers, insbesondere eines Menschen, ermöglicht. Die Herstellung der Zubereitung sollte möglichst einfach und wirtschaftlich durchführbar sein.It was therefore an object of the invention to provide a preparation (encapsulation product) for anthocyanins, which allows a uniform or controllable release of anthocyanins in the stomach and intestines of a mammal, especially a human. The preparation of the preparation should be as simple and economical as possible.

Zusammenfassung der ErfindungSummary of the invention

Erfindungsgemäß wird deshalb insbesondere eine Vacciniumfruchtextrakt-Zubereitung angegeben, umfassend:

  1. a) einen Vacciniumfruchtextrakt,
  2. b) einen Anteil nicht-wasserlöslicher Bestandteile eines Hefezell-Lysats, und
  3. c) einen Anteil wasserlöslicher Bestandteile eines Hefezell-Lysats.
Therefore, according to the invention, in particular, a vaccinium fruit extract preparation is specified, comprising:
  1. a) a vaccinium fruit extract,
  2. b) a proportion of non-water-soluble components of a yeast cell lysate, and
  3. c) a proportion of water-soluble constituents of a yeast cell lysate.

Die Erfinder nehmen an, dass der Vacciniumfrüchteextrakt reversibel an den wasserlöslichen Bestandteilen des Hefezell-Lysats gebunden vorliegt, ferner wird vermutet, dass der Vacciniumfruchtextrakt und die wasserlöslichen Bestandteilen des Hefezell-Lysats an die Oberfläche der unlöslichen Zellreste angelagert sind.The inventors believe that the vaccinium fruit extract is reversibly bound to the water-soluble components of the yeast cell lysate, and it is also believed that the vaccinium fruit extract and the water-soluble components of the yeast cell lysate are attached to the surface of the insoluble cell residues.

Die Freisetzung des verkapselten Vacciniumfruchtextrakts, insbesondere des Heidelbeerextrakts, findet in geeigneten Ausführungsformen ausgewogen im Magen und im Darm statt.The release of the encapsulated vaccinium fruit extract, especially the bilberry extract, takes place in suitable embodiments in a balanced manner in the stomach and intestine.

Des Weiteren wird ein Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen Verkapselungsproduktes und dessen Anwendung in Lebensmitteln angegeben.Furthermore, a method for producing the encapsulation product according to the invention and its use in foods is given.

Das Herstellungsverfahren umfasst die Schritte:

  1. a) Bereitstellen eines Vacciniumfruchtextrakts,
  2. b) Bereitstellen eines Anteils nicht-wasserlöslicher Bestandteile und eines Anteil wasserlöslicher Bestandteile eines Hefezell-Lysats, und
  3. c) Mischen des Vacciniumfruchtextrakts mit den Hefezell-Lysatanteilen und Wasser bei einer Temperatur zwischen 0 und 60°C für einen Zeitraum bis zu 4 Stunden, vorzugsweise zwischen 6 und 30 min.
The manufacturing process comprises the steps:
  1. a) providing a vaccinium fruit extract,
  2. b) providing a proportion of non-water soluble components and a proportion of water soluble components of a yeast cell lysate, and
  3. c) mixing the vaccinium fruit extract with the yeast cell lysate and water at a temperature between 0 and 60 ° C for a period of up to 4 hours, preferably between 6 and 30 min.

Erfindungsgemäße Verkapselungsprodukte finden vorzugsweise Anwendung in Lebensmitteln und pharmazeutischen Produkten.Encapsulation products of the invention are preferably used in foods and pharmaceutical products.

Detaillierte Beschreibung der Erfindung.Detailed description of the invention.

VacciniumfruchtextraktVacciniumfruchtextraktÜberraschend wurde herausgefunden, dass die erfindungsgemäße Zubereitung (das erfindungsgemäße Verkapselungsprodukt) sowohl im Magen als auch im Darm Vacciniumfruchtextrakte sehr gut freisetzt. Darüber hinaus findet die Freisetzung im Magen und im Darm in einem ausgewogenen Verhältnis statt. Diese Freisetzungscharakteristik ist überraschend, da die Verkapselung von Vacciniumfruchtextrakten in unlöslichen Zellresten allein bzw. in löslichen Bestandteilen des Hefelysat allein jeweils nur zu einer starken Freisetzung im Magen führt. Die Freisetzung im Darm verläuft in beiden Fällen nur sehr verzögert. Erst durch die Kombination des unlöslichen Zellrests, dem löslichen Anteil des Hefelysats und den Vacciniumfruchtextraktn wird die gewünschte Freisetzungscharakteristik erzielt. Das erfindungsgemäße Verkapselungsprodukt zeichnet sich im Gegensatz zum allgemeinen Stand der Technik dadurch aus, dass die Vacciniumfruchtextrakte nicht im Inneren des Hefezellrests gebunden vorliegen, sondern reversibel an die löslichen Bestandteile des Hefezell-Lysats gebunden und an die Oberfläche der unlöslichen Zellreste angelagert ist.Vaccinium Fruit Extract Vaccinium Fruit Extract Surprisingly, it has been found that the preparation according to the invention (the encapsulation product according to the invention) is very rich in vaccinium fruit extracts both in the stomach and in the intestine good release. In addition, the release takes place in the stomach and intestine in a balanced ratio. This release characteristic is surprising since the encapsulation of vaccinium fruit extracts in insoluble cell residues alone or in soluble constituents of the yeast lysate alone only leads to a strong release in the stomach. The release in the intestine is only very delayed in both cases. Only through the combination of the insoluble cell residue, the soluble fraction of the yeast lysate and the vaccinium fruit extracts, the desired release characteristics are achieved. In contrast to the general state of the art, the encapsulation product according to the invention is distinguished by the fact that the vaccinium fruit extracts are not bound inside the yeast cell residue but reversibly bound to the soluble constituents of the yeast cell lysate and attached to the surface of the insoluble cell residues.

Vorteilhaft neben der speziellen Freisetzungscharakteristik sind die einfache Gestaltung des Herstellverfahrens erfindungsgemäßer Zubereitungen (Verkapselungsprodukten) wegen der Abwesenheit eines gesondert aufzutragenden Coatings sowie die hohe Umweltfreundlichkeit des Verfahrens, da bei der Verkapselung keine Abfälle entstehen. Zusätzlich ist der Verkapselungsschritt innerhalb kürzester Zeit durchführbar, sodass die wertvollen Inhaltsstoffe der Vacciniumfruchtextrakt keinen oder nur geringfügigen Abbaureaktionen unterliegen.Advantageous addition to the special release characteristics are the simple design of the preparation of inventive preparations (encapsulation products) because of the absence of a separately applied coatings and the high environmental friendliness of the process, since the encapsulation no waste. In addition, the encapsulation step can be carried out within a very short time, so that the valuable ingredients of the vaccinium fruit extract have no or only minor degradation reactions.

Im Sinne dieser Erfindung ist ein Hefeextrakt oder Hefezell-Lysat ein Lysat von Hefezellen, insbesondere wie unten weiter beschrieben, der nicht-wasserlösliche als auch wasserlösliche Bestandteile umfasst. Die wasserlöslichen Bestandteile sind dabei gekennzeichnet durch ihre Löslichkeit in Wasser. Sie treten während der Autolyse aus der Zelle aus und liegen überwiegend im wässrigen Medium vor, welches die Zellen umgibt. Bei den wasserlöslichen Bestandteilen handelt es sich meist um ein Gemisch aus wasserlöslichen Proteinen, Peptiden, freien Aminosäuren, Kohlenhydraten, Nukleinsäureabbauprodukten, organischen Säuren sowie den Lipidabbauprodukten. wasserlösliche Bestandteile sind insbesondere:

  • die freien Aminosäuren Threonin, Serin, Asparagin, Glutaminsäure, Prolin, Cystein, Glycin, Alanin, Citrulin, Valin, Cystin, Methionin, Isoleucin, Leucin, Tyrosin, Phenylalanin, Homocystin, Ornithin, Lysin, Histidin, Arginin und die daraus gebildeten Dipeptide, Oligopeptide (3-10 Aminosäurerestmoleküle) und Polypeptide (11-100 Aminosäurerestmoleküle) sowie wasserlösliche Proteine (mehr als 100 Aminosäurerestmoleküle);
  • Glucose und daraus aufgebaute wasserlösliche Di-, Tri-, Oligo- und Polysaccharide;
  • Nucleoside und Nukleotide wie Adenosinmonophosphat, Guanosinmonophosphat, Uracilmonophosphat;
  • Propionsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Zitronensäure, Weinsäure, und Milchsäure sowie
  • Glycerin.
For the purposes of this invention, a yeast extract or yeast cell lysate is a lysate of yeast cells, in particular as further described below, comprising non-water soluble as well as water soluble components. The water-soluble constituents are characterized by their solubility in water. They pass out of the cell during autolysis and are predominantly in the aqueous medium surrounding the cells. The water-soluble constituents are usually a mixture of water-soluble proteins, peptides, free amino acids, carbohydrates, nucleic acid degradation products, organic acids and the lipid degradation products. Water-soluble constituents are in particular:
  • the free amino acids threonine, serine, asparagine, glutamic acid, proline, cysteine, glycine, alanine, citrulin, valine, cystine, methionine, isoleucine, leucine, tyrosine, phenylalanine, homocystine, ornithine, lysine, histidine, arginine and the dipeptides formed therefrom, Oligopeptides (3-10 amino acid residue molecules) and polypeptides (11-100 amino acid residue molecules) and water-soluble proteins (more than 100 amino acid residue molecules);
  • Glucose and water-soluble di-, tri-, oligo- and polysaccharides derived therefrom;
  • Nucleosides and nucleotides such as adenosine monophosphate, guanosine monophosphate, uracil monophosphate;
  • Propionic acid, succinic acid, maleic acid, formic acid, acetic acid, oxalic acid, citric acid, tartaric acid, and lactic acid, as well as
  • Glycerol.

Die nicht wasserlöslichen Bestandteile bestehen aus im Wesentlichen intakten Zellwänden und weiteren Zellbestandteilen, die nach der Autolyse nicht in einer wasserlöslichen Form vorliegen. Zu diesen weiteren, nicht wasserlöslichen Bestandteilen gehören insbesondere Fragmente der Zellmembran, des Zellkerns, der RNA und DNA, der Mitochondrien sowie Lipide und die wasserunlöslichen Abbauprodukte der Lipide.The non-water-soluble constituents consist of essentially intact cell walls and other cell constituents which are not present in a water-soluble form after autolysis. These other, non-water-soluble constituents include, in particular, fragments of the cell membrane, the nucleus, the RNA and DNA, the mitochondria as well as lipids and the water-insoluble degradation products of the lipids.

Vorzugsweise umfasst ein erfindungsgemäßes Verkapselungsprodukt:

  1. a) 0,5 - 50,0 Gew.-% Vacciniumfruchtextrakt,
  2. b) 30 - 98,9 Gew.-% Hefezell-Lysat (umfassend einen Anteil nicht-wasserlöslicher Bestandteile eines Hefezell-Lysats und einen Anteil wasserlöslicher Bestandteile eines Hefezell-Lysats),
  3. c) 0,1 - 10,0 Gew.-% Natriumchlorid,
  4. d) 0,1 - 10,0 Gew.-% Restwasser.
An encapsulation product according to the invention preferably comprises:
  1. a) 0.5-50.0% by weight of the vaccinium fruit extract,
  2. b) 30-98.9% by weight of yeast cell lysate (comprising a proportion of non-water-soluble constituents of a yeast cell lysate and a proportion of water-soluble constituents of a yeast cell lysate),
  3. c) 0.1-10.0% by weight of sodium chloride,
  4. d) 0.1-10.0% by weight of residual water.

Bevorzugt umfasst oder besteht das erfindungsgemäße Verkapselungsprodukt aus:

  1. a) 10,0 - 30,0 Gew.-% Vacciniumfruchtextrakt,
  2. b) 51,0 - 89,4 Gew.-% Hefezell-Lysat
  3. c) 0,5 - 9,0 Gew.-% Natriumchlorid
  4. d) 0,1 - 10,0 Gew.-% Restwasser.
The encapsulation product according to the invention preferably comprises or consists of:
  1. a) 10.0-30.0% by weight of the vaccinium fruit extract,
  2. b) 51.0-89.4 wt% yeast cell lysate
  3. c) 0.5-9.0% by weight of sodium chloride
  4. d) 0.1-10.0% by weight of residual water.

Besonders bevorzugt umfasst oder besteht das erfindungsgemäße Verkapselungsprodukt aus:

  1. a) 15,0 - 25,0 Gew.-% Vacciniumfruchtextrakt,
  2. b) 57,0 - 84,4 Gew.-% Hefezell-Lysat
  3. c) 0,5 - 8,0 Gew.-% Natriumchlorid
  4. d) 0,1 - 10,0 Gew.-% Restwasser.
The encapsulation product according to the invention particularly preferably comprises or consists of:
  1. a) 15.0-25.0% by weight of the vaccinium fruit extract,
  2. b) 57.0-84.4% by weight of yeast cell lysate
  3. c) 0.5-8.0% by weight of sodium chloride
  4. d) 0.1-10.0% by weight of residual water.

Der Begriff Vacciniumfruchtextrakt umfasst den meist gefärbten, überwiegend wasserlöslichen Extrakt aus den Früchten (Beeren) der amerikanischen Heidelbeere oder Kulturheidelbeere (Vaccinium corymbosum), Preiselbeere (Vaccinium vitis-idaea), gewöhnliche Moosbeere (Vaccinium oxycoccos), großfruchtige Moosbeere oder Kranbeere (cranberry) (Vaccinium macrocarpon), kleinfrüchtige Moosbeere (Vaccinium microcarpum), Alpen Rauschbeere (Vaccinium gaultheroides), Rauschbeere (Vaccinium uliginosum), Big Huckleberry (Vaccinium membranaceum), Red Huckleberry (Vaccinium parvifolium), Sparkleberry (Vaccinium arboreum), Ohelo-Beere (Vaccinium reticulatum), und der kanadischen Blaubeere (Vaccinium myrtilloides). Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist der Extrakt der Heidelbeere (Bilberry) besonders bevorzugt.The term vaccinium fruit extract includes the most colored, predominantly water-soluble extract from the fruits (berries) of the American blueberry or blueberry ( Vaccinium corymbosum ), cranberry ( Vaccinium vitis-idaea ), common cranberry ( Vaccinium oxycoccos ), large fruit cranberry or cranberry ( Vaccinium macrocarpon ), small-fruited cranberry ( Vaccinium microcarpum ), alpine raspberry ( Vaccinium gaulthe roides), ruffberry ( Vaccinium uliginosum ), big huckleberry ( Vaccinium membranaceum ), Red Huckleberry ( Vaccinium parvifolium ), Sparkleberry (Vac cinium arboreum ), Ohelo berry ( Vaccinium reticulatum ), and the Canadian blueberry ( Vaccinium myrtilloides ). In the context of the present invention, the bilberry extract is particularly preferred.

Die Fett- bzw. Öllöslichkeit dieser Extrakte ist nicht bzw. nur äußerst beschränkt vorhanden. Zu den wertgebenden Inhaltsstoffen zählen die Anthocyane, die einen Anteil von vorzugsweise 0,1-30 Gew.-% des trockenen Extraktes ausmachen. Der Anteil der Anthocyane an der erfindungsgemäßen Zubereitung beträgt vorzugsweise 0,125-12,5 Gew.-%, bevorzugt 2,5-7,5 Gew.-% und besonders bevorzugt 3,75-6,25 Gew.-%. Die in der Gattung Vaccinium vorkommenden Anthocyane Cyanidin, Delphinidin, Malvidin, Petunidin und Peonidin liegen überwiegend glycosidisch gebunden als Cyanidin-3-arabinosid, Cyanidin-3-galactosid, Cyanidin-3-glucosid, Delphinidin-3-arabinosid, Delphinidin-3-galactosid, Delphinidin-3-glucosid, Malvidin-3-arabinosid, Malvidin-3-galactosid, Malvidin-3-glucosid, Petunidin-3-arabinosid, Petunidin-3- galactosid, Petunidin-3-glucosid, Peonidin-3- arabinosid, Peonidin-3-galactosid, Peonidin-3-glucosid vor. Als weitere Inhaltstoffe des Extraktes sind vor allem Saccharide, organische Säuren, und weitere Polyphenole, wie Flavonoide und Gerbsäuren (Tannine) sowie Vitamine zu nennen.The fat and oil solubility of these extracts is not available or only extremely limited. Among the valuable ingredients include the anthocyanins, which account for a proportion of preferably 0.1-30 wt .-% of the dry extract. The proportion of anthocyanins in the preparation according to the invention is preferably 0.125-12.5% by weight, preferably 2.5-7.5% by weight and more preferably 3.75-6.25% by weight. The occurring in the genus Vaccinium anthocyanins cyanidin, delphinidin, malvidin, petunidin and peonidine are predominantly glycosidically bound as cyanidin-3-arabinoside, cyanidin-3-galactoside, cyanidin-3-glucoside, delphinidin-3-arabinoside, delphinidin-3-galactoside , Delphinidin-3-glucoside, Malvidin-3-arabinoside, Malvidin-3-galactoside, Malvidin-3-glucoside, Petunidin-3-arabinoside, Petunidin-3-galactoside, Petunidin-3-glucoside, Peonidin-3-arabinoside, Peonidin 3-galactoside, peonidin-3-glucoside. Other ingredients of the extract are especially saccharides, organic acids, and other polyphenols, such as flavonoids and tannins (tannins) and vitamins mentioned.

Der Vacciniumfrüchteextrakt kann durch an sich bekannte Extraktionsverfahren aus den Früchten (Beeren) der Pflanzen gewonnen werden. Hierzu zählen z.B. die Mazeration oder Perkolation. Als Extraktionsmedium kann z.B Wasser und Ethanol bzw. Mischungen daraus verwendet werden. Anstelle von Ethanol können auch Methanol und andere wasserlösliche Lösungsmittel verwendet werden. Die Temperaturwahl und mechanische Desintegration der Früchte können die Extraktion unterstützen. Nach dem Stand der Technik empfiehlt sich auch die mechanische Desintegration der Früchte z.B. durch Rührer, Homogenisatoren oder Ultraschall. Ferner können weitere extraktionsfördernde Stoffe, wie Säuren, Basen und Enzyme eingesetzt werden. Der Extrakt kann ohne weitere Behandlung, eingedickt oder getrocknet der Suspension der lysierten Hefe hinzugefügt werden.The vaccinium fruit extract can be obtained from the fruits (berries) of the plants by methods of extraction known per se. These include, for example, the maceration or percolation. As the extraction medium, for example, water and ethanol or mixtures thereof can be used. Instead of ethanol, methanol and other water-soluble solvents may also be used. The temperature selection and mechanical disintegration of the fruits can support the extraction. According to the prior art, the mechanical disintegration of the fruits is also recommended, for example by means of stirrers, homogenizers or ultrasound. Furthermore, further extraction-promoting substances, such as acids, bases and enzymes can be used. The extract may be added to the suspension of the lysed yeast without further treatment, concentrated or dried.

Die Hefen werden bevorzugt ausgewählt aus den Ascomycetes (Schlauchpilzen), wobei die Familie Saccharomycetaceae, die Unterfamilie Saccharomycetoideae und die Gattung Saccharomyces oder die Familie Cryptococcaceae und deren Gattungen Candida, Torulopsis und Kloeckera bevorzugt werden. Beispiele hierfür sind Saccharomyces Carlsbergensis, Saccharomyces Bayanus und Saccharomyces Uvarum. Wegen sehr guter Verfügbarkeit und der Herstellung in technisch relevanten Mengen, kommt vor allem die Verwendung von Saccharomyces Cerevisiae (auch bekannt als Bäckereihefe, Bierhefe) und Candida Utilis (auch Torula Hefe, früher Torulopsis utilis oder Torula utilis) in Betracht.The yeasts are preferably selected from the Ascomycetes (ascomycetes), the family Saccharomycetaceae, the subfamily Saccharomycetoideae and the genus Saccharomyces or the family Cryptococcaceae and their genera Candida, Torulopsis and Kloeckera are preferred. Examples of these are Saccharomyces Carlsbergensis, Saccharomyces Bayanus and Saccharomyces Uvarum. Because of very good availability and production in technically relevant quantities, the use of Saccharomyces cerevisiae (also known as baker's yeast, brewer's yeast) and Candida Utilis (also known as Torula yeast, formerly Torulopsis utilis or Torula utilis) comes into consideration.

Autolysierte Hefe ist im Sinne dieser Erfindung das Produkt der unvollständigen Hefeautolyse. Die Hefeautolyse ist im Stand der Technik bekannt und bezeichnet den Abbau der Hefen durch die eigenen Enzyme. Sie wird durchgeführt, indem eine wässrige Hefesuspension bei einer Temperatur zwischen ca. 40 und 65°C für einen Zeitraum von etwa einer Stunde bis zu etwa 4 Tagen sich selbst überlassen wird. Dabei bewirken die zelleigenen Enzyme einen Abbau und ermöglichen die Lösung der Zelleinhaltsstoffe. Die Autolyse kann durch die Verwendung von Plasmolysern, Säuren, Basen, nicht zelleigenen Enzymen und organischen Lösungsmitteln unterstützt werden. Die Verwendung dieser Hilfsstoffe wird ebenfalls im Stand der Technik beschrieben. Insbesondere hervorzuheben ist die Verwendung von Natriumchlorid (Kochsalz) als Plasmolyser. Es wird zu Beginn der Hefesuspension zugesetzt und bewirkt eine Diffusion des zellinneren Wassers durch die zu diesem Zeitpunkt noch intakte, semipermeable Zellmembran.Autolysed yeast is for the purposes of this invention the product of incomplete yeast autolysis. Yeast autolysis is well known in the art and refers to the degradation of yeasts by their own enzymes. It is carried out by self-leaving an aqueous yeast suspension at a temperature between about 40 and 65 ° C for a period of about one hour to about 4 days. The cell's own enzymes cause a degradation and allow the solution of cell constituents. Autolysis can be assisted by the use of plasmolysers, acids, bases, non-cellular enzymes, and organic solvents. The use of these auxiliaries is also described in the prior art. Of particular note is the use of sodium chloride (common salt) as Plasmolyser. It is added at the beginning of the yeast suspension and causes a diffusion of the cell-internal water through the at this time still intact, semipermeable cell membrane.

Im Verlauf der Autolyse wird die Zellmembran so beschädigt, dass die gelösten Zellinhaltsstoffe in das umgebende wässrige Medium übergehen können. Allerdings ist der vollständige Abbau (vollständige Autolyse) der Zellen nicht das erfindungsgemäße Ziel. Vielmehr ist es ein ausdrücklicher Bestandteil der Erfindung, dass die Zelle nur zum Teil (unvollständig) aufgelöst wird und unlösliche Zellreste sowie lösliche Bestandteile als Produkt der Autolyse entstehen. Ein wichtiger Bestandteil der unlöslichen Zellereste sind im Wesentlichen intakte Zellwände, die die restlichen ungelösten Bestandteile umschließen. Sowohl die unlöslichen Zellreste als auch die wasserlöslichen Bestandteile können erfindungsgemäß in dem Verkapselungsprodukt verwendet werden. Das Verhältnis aus nicht-wasserlöslichen Bestandteilen zu löslichen Bestandteilen beträgt vorzugsweise 0,1 : 1 bis 9 : 1, insbesondere bevorzugt 0,4 : 1 bis 2,3 : 1 und besonders bevorzugt 0,7 : 1 bis 1,5 : 1.In the course of autolysis, the cell membrane is so damaged that the dissolved cell constituents can pass into the surrounding aqueous medium. However, complete degradation (complete autolysis) of the cells is not the goal of the invention. Rather, it is an explicit part of the invention that the cell is only partially (incompletely) dissolved and insoluble cell residues and soluble components as a product of autolysis arise. An important component of the insoluble cell remains are essentially intact cell walls that surround the remaining undissolved constituents. Both the insoluble cell residues and the water-soluble constituents can be used according to the invention be used in the encapsulation product. The ratio of non-water-soluble constituents to soluble constituents is preferably 0.1: 1 to 9: 1, particularly preferably 0.4: 1 to 2.3: 1 and particularly preferably 0.7: 1 to 1.5: 1.

Zur erfindungsgemäßen Eigenschaft des Produkts gehört die ausgewogene Freisetzung der Vacciniumfruchtextrakte im Magen und im Darm. Unter einer ausgewogenen Freisetzung im Magen und im Darm wird im Sinne dieser Erfindung ein Verhältnis der Magenfreisetzung zur Darmfreisetzung von 0,3 : 1 bis 3 : 1, bevorzugt 0,4 : 1 bis 2,5 : 1 und besonders bevorzugt von 0,5 :1 bis 2:1 verstanden. Die Magen bzw. Darmfreisetzung wird nach folgendem in vitro Verdauungstest gemäß Analyst, 2002, 127, 1638-1641: Development of a sequential enzymolysis approach for the evaluation of the bioaccessibility of Cd and Pb from cocoa durchgeführt:The property of the product according to the invention includes the balanced release of the vaccinium fruit extracts in the stomach and intestine. In the context of this invention, a balanced release in the stomach and in the intestine means a ratio of gastric release to intestinal release of 0.3: 1 to 3: 1, preferably 0.4: 1 to 2.5: 1 and particularly preferably 0.5 : 1 to 2: 1 understood. The stomach or intestinal release is determined according to the following in vitro digestion test according to Analyst, 2002, 127, 1638-1641: Development of a sequential enzymolysis approach for the evaluation of the bioaccessibility of Cd and Pb from cocoa carried out:

Als Verdauungssäfte werden folgende Lösungen verwendet: "Kunstspeichel" 5,0 g Kaliumhydrogencarbonat 0,64 g Kaliumchlorid 0,15 g Natriumcarbonat 20,61 mg α-Amylase 100 mg Mucin in 1000 ml dest. Wasser pH-Wert mit NaOH auf 6,9 einstellen "Magensaft" 1 g Pepsin 0,88 g Natriumchlorid in 100 ml dest. Wasser pH-Wert mit HCl auf 2,5 einstellen "Darmsaft" 30 mg KCI 50 mg CaCl2 20 mg MgCl2 20 mg NaHCO3 30 mg Trypsin 900 mg Pankreatin 900 mg Galle, lyophilisiert in 100 ml d est. Wasser pH-Wert mit NaOH auf 6,9 einstellen The following solutions are used as digestive juices: "Art saliva" 5.0 g potassium 0.64 g potassium chloride 0.15 g sodium 20.61 mg α-amylase 100 mg mucin in 1000 ml least. water Adjust the pH to 6.9 with NaOH "Gastric juice" 1 g pepsin 0.88 g sodium chloride in 100 ml least. water Adjust pH to 2.5 with HCl "Intestinal juice" 30 mg KCI 50 mg CaCl 2 20 mg MgCl 2 20 mg NaHCO 3 30 mg trypsin 900 mg pancreatin 900 mg Bile, lyophilized in 100 ml d est. water Adjust the pH to 6.9 with NaOH

1 g des Verkapselungsprodukts werden mit 6,25 g Kunstspeichel unter ständigem Rühren versetzt und 15 min bei 37°C inkubiert. Der pH-Wert der Lösung wird mit verdünnter Salzsäure auf 2,5 eingestellt. Dazu werden 20 ml des "künstlichen Magensaftes" zugegeben und unter Rühren bei 37°C 4 h lang inkubiert. Zur Bestimmung der Freisetzung der Anthocyane im Magen werden aus dieser Lösung 5 g entnommen, und mittels RP-HPLC mit UV-Detektion bestimmt. Nachdem der pH-Wert auf 6,9 eingestellt wurde, werden 10 ml des "Darmsaftes" zugegeben und die Mischung unter Rühren weitere 3 h bei 37°C inkubiert. Anschließend wird die enzymatische Reaktion gestoppt, indem der pH-Wert auf pH 2,5 mit verdünnter Salzsäure eingestellt wird. 5 g der so eingestellten Probe werden zur Bestimmung der Darmfreisetzung per RP-HPLC verwendet.1 g of the encapsulation product are mixed with 6.25 g art saliva with constant stirring and incubated at 37 ° C for 15 min. The pH of the solution is adjusted to 2.5 with dilute hydrochloric acid. For this purpose, 20 ml of the "artificial gastric juice" are added and incubated with stirring at 37 ° C for 4 h. To determine the release of anthocyanins in the stomach 5 g are removed from this solution, and determined by RP-HPLC with UV detection. After the pH has been adjusted to 6.9, 10 ml of the "intestinal juice" are added and the mixture is incubated with stirring for a further 3 h at 37 ° C. Subsequently, the enzymatic reaction is stopped by adjusting the pH to pH 2.5 with dilute hydrochloric acid. 5 g of the sample thus adjusted are used to determine the intestinal release by RP-HPLC.

Zum Vergleich bzw. zur quantitativen Auswertung der Freisetzung von Anthocyanen aus dem eingekapselten Bilberry-Extrakt während des Verdauungsvorganges in vitro wurde eine 20%-ige wässrige Lösung des unverkapselten Bilberry-Extraktes als Standard mittels RP-HPLC mit UV-Detektion vermessen. Unter der Annahme dass diese wässrige Lösung einer 100%-igen Freisetzung im Magen bzw. im Darm entspricht, wurde die Freisetzung der Anthocyane aus dem verkapselten Bilberry-Extrakt in der Magen-Darm-Passage berechnet (siehe Tabelle 1).For comparison or quantitative evaluation of the release of anthocyanins from the encapsulated bilberry extract during the digestion process in vitro , a 20% aqueous solution of the unencapsulated Bilberry extract was measured as standard by RP-HPLC with UV detection. Assuming that this aqueous solution corresponds to a 100% release in the stomach or intestine, the release of anthocyanins from the encapsulated bilberry extract in the gastrointestinal passage was calculated (see Table 1).

Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung eines Verkapselungsproduktes umfassend:

  1. a) Bereitstellen eines Vacciniumfruchtextrakts,
  2. b) Bereitstellen eines Anteils nicht-wasserlöslicher Bestandteile und eines Anteil wasserlöslicher Bestandteile eines Hefezell-Lysats, und
  3. c) Mischen des Vacciniumfruchtextrakts mit den Hefezell-Lysatanteilen und Wasser bei einer Temperatur zwischen 0 und 60°C für einen Zeitraum von weniger als 4 Stunden, vorzugsweise zwischen 6 und 30 min.
The invention further relates to a process for the preparation of an encapsulation product comprising:
  1. a) providing a vaccinium fruit extract,
  2. b) providing a proportion of non-water soluble components and a proportion of water soluble components of a yeast cell lysate, and
  3. c) mixing the vaccinium fruit extract with the yeast cell lysate moieties and water at a temperature between 0 and 60 ° C for a period of less than 4 hours, preferably between 6 and 30 minutes.

Optional wird die in c) hergestellte Mischung getrocknet.Optionally, the mixture prepared in c) is dried.

Die in Schritt c) hergestellte Mischung umfasst oder besteht vorzugsweise aus:

  1. a) 0,2 - 17,0 Gew.-% Vacciniumfruchtextrakt,
  2. b) 10,0 - 33,0 Gew.-% Hefezell-Lysat (umfassend einen Anteil nicht-wasserlöslicher Bestandteile eines Hefezell-Lysats und einen Anteil wasserlöslicher Bestandteile eines Hefezell-Lysats),
  3. c) 0,1 - 3,0 Gew.-% Natriumchlorid,
  4. d) 47,0 - 89,7 Gew.-% Wasser.
The mixture prepared in step c) preferably comprises or consists of:
  1. a) 0.2-17.0% by weight of the vaccinium fruit extract,
  2. b) 10.0-33.0% by weight of yeast cell lysate (comprising a proportion of non-water-soluble constituents of a yeast cell lysate and a proportion of water-soluble constituents of a yeast cell lysate),
  3. c) 0.1-3.0% by weight of sodium chloride,
  4. d) 47.0-89.7% by weight of water.

Die in Schritt c) hergestellte Mischung umfasst oder besteht bevorzugt aus:

  1. a) 3,0 - 10,0 Gew.-% Vacciniumfruchtextrakt,
  2. b) 17,0 - 30,0 Gew.-% Hefezell-Lysat
  3. c) 0,2 - 3,0 Gew.-% Natriumchlorid
  4. d) 57,0 - 79,8 Gew.-% Wasser.
The mixture prepared in step c) preferably comprises or consists of:
  1. a) 3.0-10.0% by weight of the vaccinium fruit extract,
  2. b) 17.0-30.0% by weight of yeast cell lysate
  3. c) 0.2-3.0% by weight of sodium chloride
  4. d) 57.0-79.8% by weight of water.

Die in Schritt c) hergestellte Mischung umfasst oder besteht besonders bevorzugt aus:

  1. a) 5,0 - 8,0 Gew.-% Vacciniumfruchtextrakt,
  2. b) 19,0 - 28,0 Gew.-% Hefezell-Lysat
  3. c) 0,2 - 3,0 Gew.-% Natriumchlorid
  4. d) 61,0 - 75,8 Gew.-% Wasser.
The mixture prepared in step c) comprises or consists particularly preferably of:
  1. a) 5.0-8.0% by weight of vaccinium fruit extract,
  2. b) 19.0-28.0% by weight of yeast cell lysate
  3. c) 0.2-3.0% by weight of sodium chloride
  4. d) 61.0-75.8% by weight of water.

Das Mischen des Ansatzes kann mit an sich bekannten Ausrüstungen, wie Rührern, Rotor-Stator-Dispergatoren bzw. Hochdruckhomogenisatoren erfolgen. Bevorzugt beträgt die Mischzeit zwischen 6 und 20 min und besonders bevorzugt zwischen 6 und 15 min. Das Mischen findet bevorzugt bei Temperaturen zwischen 10 und 60 °C statt. Besonders bevorzugt findet eine Erwärmung der Mischung von 15 auf 50 °C statt. Das Mischen erfolgt hierbei so lange, bis die - Vacciniumfruchtextrakt reversibel an die wasserlöslichen Bestandteile des Hefezell-Lysats gebunden wird, aber vorzugsweise nicht in das Innere des unlöslichen Zellrests vorgedrungen ist.Mixing of the batch can be carried out with equipment known per se, such as stirrers, rotor-stator dispersers or high-pressure homogenizers. The mixing time is preferably between 6 and 20 minutes and more preferably between 6 and 15 minutes. The mixing preferably takes place at temperatures between 10 and 60 ° C. Particular preference is given to heating the mixture from 15 to 50 ° C instead. The mixing takes place until the - Vacciniumfruchxtrakt is reversibly bound to the water-soluble components of the yeast cell lysate, but preferably not penetrated into the interior of the insoluble cell residue.

Die Trocknung erfolgt durch bekannte Trocknungsverfahren, wie z.B. Sprühtrocknung, Wirbelschichtsprühgranulation, Bandtrocknung, Vakuumtrocknung oder Gefriertrocknung.The drying is carried out by known drying methods, e.g. Spray drying, fluidized bed spray granulation, belt drying, vacuum drying or freeze drying.

Vorzugsweise wird die Sprühtrocknung verwendet, wobei dabei regelmäßig Lufteinlasstemperaturen im Bereich von 120 bis 300 °C, bevorzugt im Bereich von 150 bis 250 °C und besonders bevorzugt im Bereich von 180 bis 220 °C verwendet werden.Preferably, the spray drying is used, whereby air inlet temperatures in the range of 120 to 300 ° C, preferably in the range of 150 to 250 ° C and more preferably in the range of 180 to 220 ° C are used regularly.

Die Luftauslasstemperaturen liegen regelmäßig im Bereich von 50 bis 150 °C, bevorzugt im Bereich von 60 bis 120 °C und besonders bevorzugt im Bereich von 70 bis 100 °C. Dabei können beliebige Zerstäubertypen verwendet werden wie z.B. Düsen, mechanische Zerstäuber und Ultraschallzerstäuber.The air outlet temperatures are regularly in the range of 50 to 150 ° C, preferably in the range of 60 to 120 ° C and particularly preferably in the range of 70 to 100 ° C. Any type of atomizer may be used, such as e.g. Nozzles, mechanical atomizers and ultrasonic atomizers.

Als Düsen können beispielsweise Einstoffdüsen, Druckdüsen, Vollkegeldruckdüsen, Hohlkegeldruckdüsen, Zweistoffdüsen, Dreistoffdüsen und Vierstoffdüsen usw. verwendet werden. Mechanische Zerstäuber (Rotationszerstäuber) umfassen einen rotierenden Körper, der die Zerteilung der Sprühmischung in kleine Tropfen bewirkt. Die rotierenden Körper sind üblicherweise Scheiben oder auch Glocken; ein Beispiel für einen mechanischen Zerstäuber ist ein Scheibenzerstäuber. Geeignete Zerstäuber kann der Fachmann insbesondere je nach Menge der zu trocknenden Sprühmischung und der Größe der erwarteten Aromapartikel auswählen. Als bevorzugte Zerstäuber werden Rotationszerstäuber und insbesondere Scheibenzerstäuber verwendet. Bei der Verwendung der Sprühtrocknung entsteht in Abhängigkeit der verwendeten Ausrüstung und der verwendeten Parameter ein Verkapselungsprodukt mit einer Partikelgröße zwischen 2 und 150 µm. Mit Hilfe der anderen genannten Trocknungsverfahren können sogar auch bis zu 5 mm große Partikel entstehen.As nozzles, for example, single-fluid nozzles, pressure nozzles, full-cone pressure nozzles, hollow cone pressure nozzles, two-fluid nozzles, three-fluid nozzles and dual-fluid nozzles, etc. can be used. Mechanical atomizers (rotary atomizers) comprise a rotating body which causes the dispersion of the spray mixture into small drops. The rotating bodies are usually discs or bells; An example of a mechanical atomizer is a disc atomizer. Suitable atomizers, the expert in particular depending on the amount select the spray mixture to be dried and the size of the expected flavor particles. The preferred atomizers used are rotary atomizers and in particular disc atomizers. When spray drying is used, depending on the equipment used and the parameters used, an encapsulation product with a particle size between 2 and 150 μm is produced. With the help of the other mentioned drying methods even particles up to 5 mm can be formed.

Im Sinne dieser Erfindung können der erfindungsgemäßen Zusammensetzung vor der Trocknung noch weitere Substanzen hinzugefügt werden. Hierzu zählen insbesondere Saccharide einschließlich Stärken, modifizierten Stärken, Maltodextrinen, Dextrosesirup, Stärkeoctenylsuccinat, Saccharose, Dextrose, Gummi Arabicum, Cellulosederivate; sowie Süßstoffe, Proteine und Zuckeralkohole.For the purposes of this invention, further substances can be added to the composition according to the invention before drying. These include in particular saccharides including starches, modified starches, maltodextrins, dextrose syrup, starch octenylsuccinate, sucrose, dextrose, gum arabic, cellulose derivatives; sweeteners, proteins and sugar alcohols.

Erfindungsgemäße, der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen enthaltend eine oder mehrere erfindungsgemäße Verkapselungsprodukte sind vorzugsweise gewählt aus:Preparations according to the invention for nutrition or enjoyment containing one or more encapsulation products according to the invention are preferably selected from:

Backwaren (z.B. Brot, Trockenkekse, Kuchen, Muffins, Waffeln, Backmischungen, sonstiges Gebäck), Süßwaren (z.B. weisse, helle oder dunkle Schokoladen, gefüllte Schokoladen (beispielsweise mit aromatisierter Fondant-Masse, Typ After-Eight), Schokoladenriegel, sonstige Riegelprodukte, Kaubonbons, Fruchtgummi, Hart- und Weichkaramellen, Kaugummi, Zuckerperlen, Lutscher), Kapseln (vorzugsweise nahtlose Kapsel zum Direktverzehr, vorzugsweise mit einer Umhüllung basierend auf Gelatine und/oder Alginat), Fettmassen (z.B. Backwarenfüllungen für z.B. Keksfüllungen, Schokoladenfettfüllungen, Riegelfettfüllungen), Aufstreumischungen (Toppings), alkoholische oder nicht-alkoholische Getränke (z.B. Kaffee, Tee, Wein, weinhaltige Getränke, Bier, bierhaltige Getränke, Liköre, Schnäpse, Weinbrände, fruchthaltige Limonaden, isotonische Getränke, Erfrischungsgetränke, Nektare, Obst- und Gemüsesäfte, Frucht- oder Gemüsesaftzubereitungen), Instantgetränke oder Instantpulver (z.B. Instant-Kakao-Getränke, Instant-Tee-Getränke, Instant-Kaffeegetränke, Instant Desserts in Pulverform wie Puddingspulver oder Götterspeise), Fleischprodukte (z.B. Schinken, Frischwurst- oder Rohwurstzubereitungen, gewürzte oder marinierte Frisch- oder Pökelfleischprodukte), Eier oder Eiprodukte (z.B. Trockeneipulver), Getreideprodukte und/oder Nussprodukte (z.B. Frühstückscerealien, Cornflakes, Haferflocken, Schüttmüsli, Müsliriegel, Studentenfutter, süßes Popcorn, Nussriegel, Nuss-Frucht-Riegel, vorgegarte Fertigreis-Produkte), Milchprodukte (z.B. Milchgetränke, Milcheis, Joghurt, Pudding, Kefir, Frischkäse, Weichkäse, Hartkäse, Trockenmilchpulver, Molke, Butter, Buttermilch, teilweise oder ganz hydrolysierte Milchprotein-haltige Produkte), Produkte aus Sojaprotein oder anderen Sojabohnen-Fraktionen (z.B. Sojamilch und daraus gefertigte Produkte, Sojalecithin-haltige Zubereitungen, fermentierte Produkte wie Tofu oder Tempe oder daraus gefertigte Produkte, Sojasoßen), Fruchtzubereitungen (z.B. Konfitüren, Fruchteis, Fruchtsoßen, Fruchtfüllungen), Gemüsezubereitungen (z.B. Ketchup, Soßen, Trockengemüse, Tiefkühlgemüse, vorgegarte Gemüse, in Essig eingelegte Gemüse, eingekochte Gemüse), Knabberartikel (z.B. gebackene oder frittierte Kartoffelchips oder Kartoffelteigprodukte, Brotteigprodukte, Extrudate auf Mais- oder Erdnussbasis), Produkte auf Fett- und Ölbasis oder entsprechende Emulsionen (z.B. Mayonnaise, Remoulade, Dressings, Würzzubereitungen), sonstige Fertiggerichte und Suppen (z.B. Trockensuppen, Instant-Suppen, vorgegarte Suppen), Gewürze, Würzmischungen sowie insbesondere Aufstreuwürzungen (englisch: Seasonings), die beispielsweise im Snackbereich Anwendung finden.Baked goods (eg bread, dry biscuits, cakes, muffins, waffles, baking mixes, other pastries), sweets (eg white, light or dark chocolates, filled chocolates (for example with flavored fondant mass, type after-eight), chocolate bars, other bar products, Chewy candies, fruit gums, hard and soft caramels, chewing gum, sugar pearls, lollipops), capsules (preferably seamless capsule for direct consumption, preferably with a coating based on gelatin and / or alginate), fat masses (eg baked goods fillings for eg biscuit fillings, chocolate fat fillings, bar fat fillings), Toppings, alcoholic or non-alcoholic beverages (eg coffee, tea, wine, wine-based beverages, beer, beer-based drinks, liqueurs, schnapps, brandies, fruit-based sodas, isotonic drinks, soft drinks, nectars, fruit and vegetable juices, fruit juices) or vegetable juice preparations), instant drinks or instant powders (eg instant cocoa gum drinks, instant tea drinks, instant coffee drinks, powdered instant desserts like pudding powder or jelly), meat products (eg ham, Fresh sausage or raw sausage preparations, seasoned or marinated fresh or salted pork products), eggs or egg products (eg dry powder), cereal products and / or nut products (eg breakfast cereals, cornflakes, oatmeal, muesli, muesli bars, trail mix, sweet popcorn, nut bars, nut fruit) Bars, pre-cooked finished rice products), milk products (eg milk drinks, milk ice cream, yoghurt, pudding, kefir, cream cheese, soft cheese, hard cheese, dried milk powder, whey, butter, buttermilk, partially or completely hydrolyzed milk protein-containing products), products of soy protein or others Soybean fractions (eg soymilk and products made thereof, soy lecithin-containing preparations, fermented products such as tofu or Tempe or products made therefrom, soy sauces), fruit preparations (eg jams, fruit ice cream, fruit sauces, fruit fillings), vegetable preparations (eg ketchup, sauces, dried vegetables , Frozen vegetables, pre-cooked vegetables, in Essi pickled vegetables, cooked vegetables), snack foods (eg baked or fried potato chips or potato dough products, bread dough products, corn or peanut based extrudates), fat and oil based products or equivalent emulsions (eg mayonnaise, remoulade, dressings, spice preparations), other prepared meals and soups (eg dry soups, instant soups, pre-cooked soups), spices, spice mixtures and in particular seasoning seasonings, which are used, for example, in the snack area.

Der Gesamtanteil an erfindungsgemäßen Verkapselungsprodukten in einer erfindungsgemäßen der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitung liegt vorzugsweise im Bereich von 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugt im Bereich von 0,25 bis 5 Gew.-%, und besonders bevorzugt im Bereich von 0,5 bis 3 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Zubereitung.The total proportion of encapsulation products according to the invention in a nutrition or pleasure preparation according to the invention is preferably in the range from 0.1 to 10% by weight, preferably in the range from 0.25 to 5% by weight, and particularly preferably in the range from 0.5 to 3 wt .-%, each based on the total mass of the preparation.

Erfindungsgemäße der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen können auch in Form von Kapseln, Tabletten (nichtüberzogene sowie überzogene Tabletten, z.B. magensaftresistente Überzüge), Dragees, Granulaten, Pellets, Feststoffmischungen, Dispersionen in flüssigen Phasen, als Emulsionen, als Pulver, als Lösungen, als Pasten oder als andere schluck- oder kaubare Zubereitungen als Nahrungsergänzungsmittel vorliegen.Nutrition or pleasure preparations according to the invention can also be used in the form of capsules, tablets (non-coated and coated tablets, eg enteric coatings), dragees, granules, pellets, solid mixtures, dispersions in liquid phases, as emulsions, as powders, as solutions, as Pastes or other swallowable or chewable preparations as dietary supplements.

Bevorzugte erfindungsgemäße, der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen sind:Preferred nutritional or beneficial preparations according to the invention are:

Süßwaren wie z.B. Lutschbonbons, Kaugummis, Fruchtgummis, Kaubonbons, (Erfrischungs)Dragees, Komprimate, Hartkaramellen, Schokocremes, Konfekt und Schokolade, Backwaren wie Kuchen, Waffeln und Kekse, Snacks, Instant-Mahlzeiten sowie anderen Instant-Produkten (Suppen, Saucen, Getränkepulver und -granulate, Würzmischungen), Speiseeis, Fruchtzubereitungen (Marmelade, Konfitüre, Fruchtsaucen), Desserts (Puddings, Götterspeise), Milchprodukte (Quark, Joghurt, Milchdrinks, Molkezubereitungen) sowie Cerealien (Cornflakes, Müsliriegel). Daneben ist auch die Verwendung in Nahrungsergänzungsmitteln und pharmazeutischen Produkten, wie Lutschtabletten, Hals- oder Hustenbonbons, pharmazeutischen Pulvern, Tabletten oder Granulaten vorteilhaft.Sweets such as Lollies, chewing gum, fruit gums, chewy candies, (soft) coated dragées, compresses, hard caramels, chocolate creams, sweets and chocolate, baked goods such as cakes, waffles and biscuits, snacks, instant meals and other instant products (soups, sauces, powdered drinks and granules , Spice mixes), ice cream, fruit preparations (jam, jam, fruit sauces), desserts (puddings, jellies), dairy products (cottage cheese, yoghurt, milk drinks, whey preparations) and cereals (cereals, muesli bars). In addition, the use in food supplements and pharmaceutical products, such as lozenges, cervical or cough drops, pharmaceutical powders, tablets or granules is advantageous.

Bei erfindungsgemäßen Snacks handelt es sich meist um salzige Knabberartikel, wie beispielsweise Kartoffel-Maischips, Extrudate, Pellets, Popcorn, Cracker, Laugengebäck und in Fett oder im Ofen ausgebackene Teigprodukte. Erfindungsgemäße Verkapselungsprodukte oder eine die erfindungsgemäßen Verkapselungsprodukte umfassende Aromakomposition können in einen Snack-Artikel eingearbeitet oder auf diesen aufgebracht werden Die Einarbeitung bzw. Aufbringung kann über Aufstreuwürze, aufgesprühte Öl-Slurry, Fettfüllung oder Teigaromatisierung erfolgen.Snacks according to the invention are usually salty snacks, such as potato corn chips, extrudates, pellets, popcorn, crackers, pretzels and dough products baked in fat or in the oven. Encapsulation products according to the invention or an aroma composition comprising the encapsulation products according to the invention can be incorporated into or applied to a snack article. The incorporation or application can take place via sprinkling spice, sprayed-on oil slurry, fat filling or tea flavoring.

Als weitere Bestandteile für erfindungsgemäße, der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen können übliche Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für Nahrungs- oder Genussmittel verwendet werden, z.B. Wasser, Gemische frischer oder prozessierter, pflanzlicher oder tierischer Grund- oder Rohstoffe (z.B. rohes, gebratenes, getrocknetes, fermentiertes, geräuchertes und/oder gekochtes Fleisch, Knochen, Knorpel, Fisch, Gemüse, Früchte, Kräuter, Nüsse, Gemüse-oder Fruchtsäfte oder -pasten oder deren Gemische), verdauliche oder nicht verdauliche Kohlenhydrate (z.B. Amylose, Amylopektin, Inulin, Xylane, Cellulose), natürliche oder gehärtete Fette (z.B. Talg, Schmalz, Palmfett, Kokosfett, gehärtetes Pflanzenfett), Öle (z.B. Sonnenblumenöl, Erdnussöl, Maiskeimöl, Olivenöl, Fischöl, Sojaöl, Sesamöl), Fettsäuren oder deren Salze (z.B. Kaliumstearat), proteinogene oder nicht-proteinogene Aminosäuren und verwandte Verbindungen (z.B. γ-Aminobuttersäure, Taurin), Peptide (z.B. Glutathion), native oder prozessierte Proteine (z.B. Gelatine), Enzyme (z.B. Peptidasen), Nukleinsäuren, Nucleotide, Geschmackskorrigenzien für unangenehme Geschmackseindrücke, weitere Geschmacksmodulatoren für weitere, in der Regel nicht unangenehme Geschmackseindrücke, andere geschmacksmodulierende Stoffe (z.B. Inositolphosphat, Nucleotide wie Guanosinmonophosphat, Adenosinmonophosphat oder andere Stoffe wie Natriumglutamat oder 2-Phenoxypropionsäure), Emulgatoren (z.B. Lecithine, Diacylglycerole, Gummi arabicum), Stabilisatoren (z.B. Carageenan, Alginat), Konservierungsstoffe (z.B. Benzoesäure, Sorbinsäure), Antioxidantien (z.B. Tocopherol, Ascorbinsäure), Chelatoren (z.B. Citronensäure), organische oder anorganische Säuerungsmittel (z.B. Äpfelsäure, Essigsäure, Citronensäure, Weinsäure, Phosphorsäure), Bitterstoffe (z.B. Chinin, Coffein, Limonin, Amarogentin, Humolone, Lupolone, Catechine, Tannine), mineralische Salze (z.B. Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Magnesiumchlorid, Natriumphosphate), die enzymatische Bräunung verhindernde Stoffe (z.B. Sulfit, Ascorbinsäure), etherische Öle, Pflanzenextrakte, natürliche oder synthetische Farbstoffe oder Farbpigmente (z.B. Carotinoide, Flavonoide, Anthocyane, Chlorophyll und deren Derivate), Gewürze, trigeminal wirksame Stoffe oder Pflanzenextrakte, enthaltend solche trigeminal wirksamen Stoffe, Kühlwirkstoffe wie z.B. Menthol, Mentholderivate (z.B. L-Menthol, L-Menthyllactat, L-Menthylglutarat, L-Menthylsuccinat) oder Cubebol, synthetische, natürliche oder naturidentische Aromastoffe oder Riechstoffe sowie Geruchskorrigentien.As further constituents for preparations according to the invention which serve nutrition or pleasure, it is possible to use customary bases, auxiliaries and additives for foods or luxury foods, for example water, mixtures of fresh or processed, vegetable or animal raw materials or raw materials (eg raw, roasted , dried, fermented, smoked and / or cooked meat, bones, cartilage, fish, vegetables, fruits, herbs, nuts, vegetable or fruit juices or pastes or their mixtures), digestible or non-digestible carbohydrates (eg amylose, amylopectin, inulin , Xylans, cellulose), natural or hydrogenated fats (eg tallow, lard, palm fat, coconut fat, hardened vegetable fat), oils (eg sunflower oil, peanut oil, corn oil, Olive oil, fish oil, soybean oil, sesame oil), fatty acids or their salts (eg potassium stearate), proteinogenic or non-proteinogenic amino acids and related compounds (eg γ-aminobutyric acid, taurine), peptides (eg glutathione), native or processed proteins (eg gelatin) , Enzymes (eg peptidases), nucleic acids, nucleotides, flavoring agents for unpleasant taste impressions, other taste modulators for further, generally not unpleasant taste impressions, other taste modulating substances (eg inositol phosphate, nucleotides like guanosine monophosphate, adenosine monophosphate or other substances like sodium glutamate or 2-phenoxypropionic acid) , Emulsifiers (eg lecithins, diacylglycerols, gum arabic), stabilizers (eg carageenan, alginate), preservatives (eg benzoic acid, sorbic acid), antioxidants (eg tocopherol, ascorbic acid), chelators (eg citric acid), organic or inorganic acidulants (eg malic acid, Acetic acid, citric acid , Tartaric acid, phosphoric acid), bitter substances (eg quinine, caffeine, limonin, amarogentin, humolone, lupolone, catechins, tannins), mineral salts (eg sodium chloride, potassium chloride, magnesium chloride, sodium phosphates), the enzymatic browning-preventing substances (eg sulfite, ascorbic acid) , essential oils, plant extracts, natural or synthetic dyes or color pigments (eg carotenoids, flavonoids, anthocyanins, chlorophyll and their derivatives), spices, trigeminal active substances or plant extracts, containing such trigeminal active substances, cooling agents such as menthol, menthol derivatives (eg. Menthol, L-menthyl lactate, L-menthyl glutarate, L-menthyl succinate) or Cubebol, synthetic, natural or nature-identical flavorings or fragrances, and odor remedies.

Erfindungsgemäße, der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen können zusätzlich ein oder mehrere Geschmackskorrigenzien enthalten, vorzugsweise gewählt aus der folgenden Liste: Nucleotide (z.B. Adenosin-5'-monophosphat, Cytidin-5'-monophosphat) oder deren pharmazeutisch akzeptable Salze, Lactisole, Natriumsalze (z.B. Natriumchlorid, Natriumlactat, Natriumcitrat, Natriumacetat, Natriumgluconoat), weitere Hydroxyflavanone (z.B. Eriodictyol, Homoeriodictyol oder deren Natriumsalze), insbesondere gemäß US 2002/0188019 , Hydroxybenzoesäureamide nach DE 10 2004 041 496 (z.B. 2,4-Dihydroxybenzoesäurevanillylamid, 2,4-Dihydroxybenzoesäure-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amid, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amid, 2-Hydroxy-benzoesäure-N-4-(hydroxy-3-methoxybenzyl)amid , 4-Hydroxybenzoesäure-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amid, 2,4-Dihydroxybenzoesäure-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amid-Mono-natriumsalz, 2,4-Dihydroxybenzoesäure-N-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethylamid, 2,4-Dihydroxybenzoesäure-N-(4-hydroxy-3-ethoxybenzyl)amid, 2,4-Dihydroxybenzoesäure-N-(3,4-dihydroxybenzyl)amid und 2-Hydroxy-5-methoxy-N-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]amid (Aduncamid), 4-Hydroxybenzoesäurevanillylamid), bittermaskierende Hydroxydeoxybenzoine gemäß WO 2006/106023 sowie den darauf basierenden Dokumenten (Symrise) (z.B. 2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanon, 1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethanon, 1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethanon), Aminosäuren (z.B. gamma-Aminobuttersäure nach WO 2005/096841 zur Verminderung oder Maskierung eines unangenehmen Geschmackseindrucks wie Bitterkeit), Äpfelsäureglycoside nach WO 2006/003107 , salzig schmeckende Mischungen nach WO 2007/045566 , Diacetyltrimere nach WO 2006/058893 , Divanillin, Gemische von Molkeproteinen mit Lecithinen und/oder bittermaskierende Substanzen wie Gingerdione gemäß WO 2007/003527 .Nutritional or benefit preparations according to the invention may additionally contain one or more taste correctors, preferably selected from the following list: nucleotides (eg adenosine 5'-monophosphate, cytidine 5'-monophosphate) or their pharmaceutically acceptable salts, lactisols, sodium salts (eg sodium chloride, sodium lactate, sodium citrate, sodium acetate, sodium gluconoate), further hydroxyflavanones (eg eriodictyol, homoeriodictyol or their sodium salts), in particular according to US 2002/0188019 , Hydroxybenzoesäureamide after DE 10 2004 041 496 (eg 2,4-dihydroxybenzoic acid vanillylamide, 2,4-Dihydroxybenzoic acid N- (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) amide, 2,4,6-trihydroxybenzoic acid N- (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) amide, 2-hydroxybenzoic acid N-4- (hydroxy-3-methoxybenzyl) amide, 4-hydroxybenzoic acid N- (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) amide, 2,4-dihydroxybenzoic acid N- (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) amide mono-sodium salt, 2 , 4-Dihydroxybenzoic acid N-2- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) ethylamide, 2,4-dihydroxybenzoic acid N- (4-hydroxy-3-ethoxybenzyl) amide, 2,4-dihydroxybenzoic acid N- (3, 4-dihydroxybenzyl) amide and 2-hydroxy-5-methoxy-N- [2- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) ethyl] amide (aduncamide), 4-hydroxybenzoic acid vanillylamide), bitter masking hydroxydeoxybenzoins according to WO 2006/106023 and the documents based thereon (Symrise) (eg 2- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) -1- (2,4,6-trihydroxyphenyl) ethanone, 1- (2,4-dihydroxyphenyl) -2- (4- hydroxy-3-methoxyphenyl) ethanone, 1- (2-hydroxy-4-methoxyphenyl) -2- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl) ethanone), amino acids (eg gamma-aminobutyric acid according to WO 2005/096841 for reducing or masking an unpleasant taste impression such as bitterness), malic acid glycosides WO 2006/003107 , salty-tasting mixtures after WO 2007/045566 , Diacetyltrimers after WO 2006/058893 , Divanillin, mixtures of whey proteins with lecithins and / or bitter masking substances such as gingerdione according to WO 2007/003527 ,

Erfindungsgemäße, der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen können zusätzlich ein oder mehrere Alkamide enthalten, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus: 2E,4E-Decadiensäure-N-isobutylamid (Pellitorin), 2E,4Z- Decadiensäure-N-isobutylamid (cis-Pellitorin), 2Z,4Z- Decadiensäure-N-isobutylamid, 2Z,4E- Decadiensäure-N-isobutylamid, 2E,4E-Decadiensäure-N-([2S]-2-methylbutyl)amid, 2E,4E-Decadiensäure-N-([2S]-2-methylbutyl)amid, 2E,4E-Decadiensäure-N-([2R]-2-methylbutylamid), 2E,4Z-Decadiensäure-N-(2-methylbutyl)amid, 2E,4E-Decadiensäure-N-piperid (Achilleamid), 2E,4E-Decadiensäure-N-piperid (Sarmentin), 2E-Decensäure-N-isobutylamid, 3E-Decensäure-N-isobutylamid, 3E-Nonensäure-N-isobutylamid, 2E,6Z,8E-Decatriensäure-N-isobutylamid (Spilanthol), 2E,6Z,8E-Decatriensäure-N-([2S]-2-methylbutyl)amid (Homospilanthol), 2E,6Z,8E-Decatriensäure-N-([2R]-2-methylbutyl)amid, 2E-Decen-4-insäure-N-isobutylamid, 2Z-Decen-4-insäure-N-isobutylamid, Sanshoole.Preparations according to the invention for nutrition or enjoyment may additionally contain one or more alkamides, preferably selected from the group consisting of: 2E, 4E-decadienoic acid N-isobutylamide (pellitorine), 2E, 4Z-decadienoic acid N-isobutylamide (cis) Pellitorin), 2Z, 4Z-decadienoic acid N-isobutylamide, 2Z, 4E-decadienoic acid N-isobutylamide, 2E, 4E-decadienoic acid N - ([2S] -2-methylbutyl) amide, 2E, 4E-decadienoic acid N- ([2S] -2-methylbutyl) amide, 2E, 4E-decadienoic acid N - ([2R] -2-methylbutylamide), 2E, 4Z-decadienoic acid N- (2-methylbutyl) amide, 2E, 4E-decadienoic acid N-piperide (Achilleamide), 2E, 4E-decadienoic acid N-piperide (Sarmentine), 2E-decenoic acid N-isobutylamide, 3E-decenoic acid N-isobutylamide, 3E-nonenoic acid N-isobutylamide, 2E, 6Z, 8E- Decatrienoic acid N-isobutylamide (spilanthol), 2E, 6Z, 8E-decatrienoic acid N - ([2S] -2-methylbutyl) amide (homospilanthol), 2E, 6Z, 8E-decatrienoic acid N - ([2R] -2- methylbutyl) amide, 2E-decene-4-amino acid N-isobutylamide, 2Z-decene-4-amino acid N-isobutylamide, Sanshoole.

Obwohl die Freisetzungscharakteristik der erfindungsgemäßen Verkapselungsprodukte auf die Freisetzung im Verdauungstrakt zugeschnitten ist, können diese Bestandteil von Produkten sein, die nicht zum Schlucken und Verdauen durch den Menschen vorgesehen sind, z.B. von Bedarfsgegenständen wie Körperpflegeprodukten, Haushaltsprodukten, Tabakwaren (z.B. Zigaretten), Kosmetikprodukten (Gesichtsmasken) und von Mundpflegeprodukten wie Zahnpasten, Zahngelen, Zahncremes, Zahnpflegekaugummis und Mundwassern.Although the release characteristics of the encapsulation products of the invention are tailored for digestive tract release, they may be part of products not intended for human swallowing and digestion, e.g. commodities such as personal care products, household products, tobacco products (e.g., cigarettes), cosmetic products (face masks), and oral care products such as toothpastes, tooth gums, toothpastes, dentifrice gums, and mouthwashes.

Die Erfindung wird anhand der nachfolgenden Beispiele exemplarisch dargelegt. Sofern nicht anders angegeben beziehen sich alle Angaben auf das Gewicht.The invention will be exemplified by the following examples. Unless otherwise stated, all figures are by weight.

Beispiel 1: Erfindungsgemäßes VerkapselungsproduktExample 1 Inventive encapsulation product

300 g frische Backhefe (Vital Gold von Fa. Deutsche Hefewerke GmbH Nürnberg) und 10 g Kochsalz (Natriumchlorid) werden in einem Becherglas mit einem Kochlöffel vermischt. Durch die Plasmolyse geht die Hefemasse in eine relativ niedrigviskose Suspension über. Die Suspension wird in ein Wasserbad mit einer Temperatur von 60°C gestellt, für 3 Stunden abgedeckt stehengelassen und von Zeit zu Zeit mit einem Löffel umgerührt. Hierbei findet die Autolyse statt und aus der anfangs lebenden, intakten Hefe entstehen die unlöslichen Zellreste sowie die wasserlöslichen Bestandteile des Hefezell-Lysats. Der Ansatz wird im kalten Wasserbad auf 20°C abgekühlt. 37,5 g Heidelbeerextrakt (Bilberry - Extrakt von Fa. Kaden Biochemicals GmbH, Hamburg, Deutschland) werden hinzugefügt und 10 min mit einem Ultra Turrax dispergiert. Die Suspension wird einem Sprühturm Niro Minor mit einem Scheibenzerstäuber zugeführt. Die Lufteinlasstemperatur beträgt 200°C und die Luftauslasstemperatur beträgt 80°C.300 g of fresh baker's yeast (Vital Gold from Deutsche Hefewerke GmbH, Nuremberg) and 10 g of cooking salt (sodium chloride) are mixed in a beaker with a wooden spoon. Due to the plasmolysis, the yeast mass changes into a relatively low-viscosity suspension. The suspension is placed in a water bath at a temperature of 60 ° C, allowed to stand covered for 3 hours and occasionally stirred with a spoon. This autolysis takes place and from the initially living, intact yeast arise the insoluble cell residues and the water-soluble components of the yeast cell lysate. The batch is cooled in a cold water bath to 20 ° C. 37.5 g of blueberry extract (bilberry extract from Kaden Biochemicals GmbH, Hamburg, Germany) are added and dispersed for 10 minutes with an Ultra Turrax. The suspension is fed to a spray tower Niro Minor with a disk atomizer. The air inlet temperature is 200 ° C and the air outlet temperature is 80 ° C.

Beispiel 2: Erfindungsgemäßes VerkapselungsproduktExample 2 Inventive encapsulation product

500 g Springer (R) 2000 (getrocknete autolysierte Hefe einschließlich unlöslicher Zellreste und löslichem Hefeextrakt von Fa. Bio Springer, Maisons-Alfort Cedex, Frankreich) werden in 1500 g Wasser suspendiert. 125 g Heidelbeerextrakt (Bilberry - Extrakt von Fa. Kaden Biochemicals GmbH, Hamburg, Deutschland) werden hinzugefügt. Mit einem Ultra-Turrax wird der Ansatz für 10 min bei 3000 U/min dispergiert. Er erwärmt sich dabei von 18 auf 49°C. Die Suspension wird einem Sprühturm Niro Minor mit einem Scheibenzerstäuber zugeführt. Die Lufteinlasstemperatur beträgt 200°C und die Luftauslasstemperatur beträgt 80°C. Es entsteht das erfindungsgemäße Verkapselungsprodukt mit einem Heidelbeerextraktgehalt von 20% und einer Partikelgröße von 12µm.500 g of Springer (R) 2000 (dried autolyzed yeast including insoluble cell debris and soluble yeast extract from Bio Springer, Maisons-Alfort Cedex, France) are suspended in 1500 g of water. 125 g of blueberry extract (Bilberry extract from Kaden Biochemicals GmbH, Hamburg, Germany) are added. With an Ultra-Turrax, the batch is dispersed for 10 min at 3000 rpm. It heats up from 18 to 49 ° C. The suspension is fed to a spray tower Niro Minor with a disk atomizer. The air inlet temperature is 200 ° C and the air outlet temperature is 80 ° C. The result is the encapsulation product according to the invention with a blueberry extract content of 20% and a particle size of 12 .mu.m.

Bei der Betrachtung unter dem Mikroskop bei 1200-facher Vergrößerung (nach Suspendierung in destilliertem Wasser) ist der unlösliche Zellrest mit der im Wesentlichen intakten Zellwand erkennbar. Sie grenzt die Reste der nahezu ungefärbten übrigen Zellsubstanz ein. Dies zeigt an, dass die übrige Zellsubstanz im Zellinneren keine wesentliche Verkapselungsfunktion ausführt. Rot-bläulich gefärbt erscheint lediglich die Zellwand durch die Anlagerung des Heidelbeerextraktes in Kombination mit dem löslichen Hefeextrakt (wasserlösliche Bestandteile des Hefezell-Lysats).When viewed under the microscope at 1200X magnification (after suspending in distilled water), the insoluble cell residue is identifiable with the substantially intact cell wall. It limits the remnants of the almost undyed remaining cell substance. This indicates that the remaining cell substance inside the cell does not perform any significant encapsulation function. Red-bluish colored only the cell wall appears by the addition of the blueberry extract in combination with the soluble yeast extract (water-soluble components of the yeast cell lysate).

Beispiel 3 (Vergleichsbeispiel, nicht erfindungsgemäß)Example 3 (comparative example, not according to the invention)

500 g Springer (R) 2000 aus Beispiel 2 werden in 1500 g Wasser (20°C) suspendiert. Die unlöslichen Zellreste werden von den wasserlöslichen - Bestandteilen mittels Filtration durch einen Papierfilter getrennt und bei 40°C in einem Umlufttrockenschrank getrocknet. Der so erhaltene lösliche Hefeextrakt (Filterdurchgang) wird ebenfalls bei 40°C im Umlufttrockenschrank getrocknet, wobei die Weiterverarbeitung in Beispiel 4 beschrieben wird.500 g of Springer (R) 2000 from Example 2 are suspended in 1500 g of water (20 ° C.). The insoluble cell residues are separated from the water-soluble components by filtration through a paper filter and dried at 40 ° C in a convection oven. The resulting soluble yeast extract (filter passage) is also dried at 40 ° C in a convection oven, the further processing is described in Example 4.

Die unlöslichen Zellreste (192 g ) wurden in 576 g Wasser suspendiert, 48 g Heidelbeerextrakt aus Beispiel 1 hinzugefügt und 10 min mit einem Ultra Turrax bei 3000 U/min dispergiert. Die Trocknung erfolgte wie in Beispiel 1.The insoluble cell residues (192 g) were suspended in 576 g of water, 48 g of blueberry extract from Example 1 added and dispersed for 10 minutes with an Ultra Turrax at 3000 rev / min. The drying was carried out as in Example 1.

Bei der Betrachtung unter dem Mikroskop bei 1200-facher Vergrößerung ist der unlösliche Zellrest mit der im Wesentlichen intakten Zellwand erkennbar. Sie grenzt die Reste der rot-bläulich gefärbten übrigen Zellsubstanz ein. Dies zeigt an, dass die Verkapselungsfunktion hauptsächlich durch die übrige Zellsubstanz im Zellinneren ausgeübt wird.When viewed under the microscope at 1200 × magnification, the insoluble cell residue is recognizable with the substantially intact cell wall. It delimits the remains of the red-bluish colored remaining cell substance. This indicates that the encapsulation function is primarily exercised by the remainder of the cell's cellular interior.

Beispiel 4 (Vergleichsbeispiel, nicht erfindungsgemäß)Example 4 (comparative example, not according to the invention)

Der lösliche Hefeextrakt (296 g) aus Beispiel 3 wurde in 888 g Wasser aufgelöst und anschließend mit 74 g des Heidelbeerextraktes aus Beispiel 1 versetzt. Die Behandlung mit dem Ultra-Turrax und die Trocknung werden wie in Beispiel 1 durchgeführt.The soluble yeast extract (296 g) from example 3 was dissolved in 888 g of water and then admixed with 74 g of the blueberry extract from example 1. The treatment with the Ultra-Turrax and the drying are carried out as in Example 1.

Beispiel 5: VerdauungstestExample 5: Digestion test

Die Beispiele 2 bis 4 wurden in dem weiter oben beschriebenen in vitro Verdauungstest eingesetzt und die Ergebnisse in der Tabelle dargestellt. Tabelle 1: in vitro Freisetzung der Anthocyane nach dem Verdauungstest Beispiel Beschreibung Freisetzung von Anthocyanen im Magen [%]* Freisetzung von Anthocyanen im Darm [%]* 2 erfindungsgemäß 21,97 23,9 3 Vergleich 25,7 5,2 4 Vergleich 30,5 11,2 * bezogen auf den Gesamtgehalt der Anthocyane im Verkapselungsprodukt Examples 2 to 4 were used in the in vitro digestion test described above and the results are presented in the table. Table 1: in vitro release of the anthocyanins after the digestion test example description Release of anthocyanins in the stomach [%] * Release of anthocyanins in the intestine [%] * 2 inventively 21.97 23.9 3 comparison 25.7 5.2 4 comparison 30.5 11.2 * based on the total content of anthocyanins in the encapsulation product

Wie der Tabelle 1 zu entnehmen ist, werden die Anthocyane bei allen getesteten Verkapselungsformen sehr gut im Magen freigesetzt. Im erfindungsgemäßen Beispiel 2 ist jedoch bereits zu erkennen, dass die Freisetzung im Magen in geringerem Ausmaß stattfindet als in den vergleichenden Beispielen 3 und 4. Dies ist unerwartet, da die Zusammensetzung des erfindungsgemäßen Beispiels 2 eigentlich nur eine Mischung aus den Beispielen 3 und 4 ist. Demnach wäre in Beispiel 2 eine Freisetzung im Magen zwischen 25,7 und 30,5 % zu erwarten gewesen.As can be seen from Table 1, the anthocyanins are very well released in the stomach in all tested encapsulation forms. However, in Example 2 according to the invention, it can already be seen that the release takes place to a lesser extent in the stomach than in Comparative Examples 3 and 4. This is unexpected since the composition of Inventive Example 2 is actually only a mixture of Examples 3 and 4 , Accordingly, in Example 2, a release in the stomach between 25.7 and 30.5% would have been expected.

Die Freisetzung im Darm ist mit 23,9 % beim erfindungsgemäßen Beispiel am höchsten. Auch diese Charakteristik ist unerwartet, da eigentlich eine Freisetzung zwischen 5,2 und 11,2 % zu erwarten gewesen wäre.The release in the intestine is highest at 23.9% in the example according to the invention. Also this characteristic is unexpected, since actually a release between 5.2 and 11.2% would have been expected.

Beispiel 6: Sprühgetrocknete erfindunqsgemäße Verkapselungsprodukte mit weiteren TrägerstoffenExample 6: Spray-dried encapsulation products according to the invention with further excipients

Zubereitung (Einsatz in Gew.-%)Preparation (use in% by weight) Inhaltsstoffingredient AA BB CC DD TrinkwasserDrinking water 65%65% 65%65% 65%65% 65%65% Maltodextrin mit Dextroseäquivalent 20Maltodextrin with dextrose equivalent 20 8%8th% 0%0% 4%4% 6%6% Gummi ArabicumGum arabic 0%0% 8%8th% 4%4% 2%2% Hefe Springer (R) 2000Yeast Springer (R) 2000 20%20% 20%20% 20%20% 20%20% HeidelbeerextraktBilberry extract 7%7% 7%7% 7%7% 7%7%

Die jeweilige Zubereitung wird in ein geeignetes Mischgefäß gegeben und für 10 min mit einem Ultra-Turrax bei 3000 U/min gemischt. Es wird wie in Beispiel 2 angegeben weiter verfahren. Es entsteht das erfindungsgemäße Produkt mit Anteilen weiterer Trägerstoffe.The respective preparation is placed in a suitable mixing vessel and mixed for 10 min with an Ultra-Turrax at 3000 rpm. It will be like in example 2 indicated further proceed. The result is the product according to the invention with proportions of other carriers.

Beispiel F1: Kaugummis mit erfindungsgemäßen VerkapseiungsproduktenExample F1: Chewing gums with encapsulation products according to the invention

Die Kaugummibase K2 bestand aus 28,5% Terpenharz, 33,9% Polyvinylacetat (MW = 14000), 16,25% hydriertes Pflanzenöl, 5,5% Mono- und Diglyceride, 0,5% Polyisobuten (MW 75000), 2,0% Butyl Rubber (Isobuten-Isopren-Copolymer), 4,6% amorphes Siliciumdioxid (Wassergehalt ca. 2,5%), 0,05% Antioxidans tert.-Butylhydroxytoluol (BHT), 0,2% Lecithin, und 8,5% Calciumcarbonat. Die Herstellung der Kaugummibase K2 und der Kaugummis kann analog zu US 6,986,907 erfolgen. I (Gew.-%) II (Gew.-%) III (Gew.-%) Kaugummibase K2 25,30 27,30 26,30 Sorbitol Ad 100 Ad 100 Ad 100 Glycerin 2,40 2,40 2,40 Lecithin 7,00 7,00 7,00 Aspartam 0,14 0,14 0,14 Verkapseltes Aspartam 0,68 0,68 0,48 Menthol, sprühgetrocknet 1,00 0,50 0,40 Kirscharoma, sprühgetrocknet - 1,20 - Citronen-Aroma 1,10 1,30 1,68 Orangenöl, natürlich 0,40 - - Verkapselungsprodukt aus Beispiel 1 1,45 - 0,50 Verkapselungsprodukt aus Beispiel 2 - 1,15 0,50 Chewing gum base K2 consisted of 28.5% terpene resin, 33.9% polyvinyl acetate (MW = 14000), 16.25% hydrogenated vegetable oil, 5.5% mono- and diglycerides, 0.5% polyisobutene (MW 75000), 2, 0% butyl rubber (isobutene-isoprene copolymer), 4.6% amorphous silica (water content ca. 2.5%), 0.05% antioxidant tert-butylhydroxytoluene (BHT), 0.2% lecithin, and 8, 5% calcium carbonate. The preparation of the chewing gum base K2 and the chewing gum can be analogous to US 6,986,907 respectively. I (% by weight) II (% by weight) III (% by weight) Chewing gum base K2 25,30 27,30 26,30 sorbitol Ad 100 Ad 100 Ad 100 glycerin 2.40 2.40 2.40 lecithin 7.00 7.00 7.00 aspartame 0.14 0.14 0.14 Encapsulated aspartame 0.68 0.68 0.48 Menthol, spray-dried 1.00 0.50 0.40 Cherry flavor, spray dried - 1.20 - Lemon flavor 1.10 1.30 1.68 Orange oil, of course 0.40 - - Encapsulation product of Example 1 1.45 - 0.50 Encapsulation product from Example 2 - 1.15 0.50

Die Kaugummis der Rezeptur (I) wurden als Streifen, die der Rezepturen (II) und (III) als Pellets ausgeformt.The chewing gums of recipe (I) were formed as strips, those of formulas (II) and (III) as pellets.

Beispiel F2: Zuckerfreie Hartkaramellen mit erfindungsgemäßen VerkapselungsproduktenExample F2: sugar-free hard caramels with encapsulation products according to the invention

Inhaltsstoffingredient A (Gew.-%)A (wt%) B (Gew.-%)B (% by weight) Palatinit, Typ MPalatinit, type M. Ad 100 %Ad 100% Ad 100 %Ad 100% Wasserwater 24,82 %24.82% 24,82 %24.82% PfefferminzaromaMinty 0,15 %0.15% 0,05 %0.05% Orangenaromaorange flavor -- 0,10 %0.10% Hesperetinhesperetin -- 0,01 %0.01% Spilantholspilanthol -- 0,01 %0.01% Trans-PellitorinTrans-pellitorine 0,01 %0.01% -- Verkapselungsprodukt aus Beispiel 2Encapsulation product from Example 2 0,75 %0.75% 0,50 %0.50%

Palatinit wurde mit Wasser gemischt und die Mischung bei 165 °C aufgeschmolzen und anschließend auf 115°C abgekühlt. Aroma und erfindungsgemäßes Verkapselungsprodukt, sowie trans-Pellitorin im Falle A und Spilanthol und Hesperetin im Falle B, wurden zugegeben und nach dem Durchmischen in Formen gegossen, nach dem Erstarren aus den Formen entfernt und anschließend einzeln verpackt.Palatinit was mixed with water and the mixture was melted at 165 ° C and then cooled to 115 ° C. Aroma and inventive encapsulation product, as well as trans-pellitorin in case A and spilanthol and hesperetin in case B, were added and poured into molds after mixing, removed after solidification from the molds and then individually packed up.

Beispiel F3: Fettarme Joghurts mit erfindungsgemäßen VerkapselungsproduktenExample F3: Low-fat yogurts with encapsulation products according to the invention

Zubereitung (Angaben in Gew.-%)Preparation (in% by weight) Inhaltsstoffingredient AA BB CC Sucrosesucrose 10 %10% 8 %8th % 6 %6% Tagatosetagatose -- -- 0,5 %0.5% Fructosefructose -- -- 0,5 %0.5% Hesperetinhesperetin -- 0,01 %0.01% 0,005 %0.005% Phloretinphloretin -- -- 0,005 %0.005% Pfirsicharomapeach flavor 0,30 %0.30% -- 0,40 %0.40% Erdbeer-RhabarberaromaStrawberry and rhubarb flavor -- 0,25%0.25% -- Verkapselungsprodukt aus Beispiel 1Encapsulation product of Example 1 0,25 %0.25% 0,90 %0.90% 0,40 %0.40% Verkapselungsprodukt aus Beispiel 2Encapsulation product from Example 2 0,40 %0.40% -- 0,50 %0.50% Joghurt, 0,1 % FettYogurt, 0.1% fat Ad 100 %Ad 100% Ad 100 %Ad 100% Ad 100 %Ad 100%

Die Inhaltsstoffe wurden gemischt und bei 5°C gekühlt.The ingredients were mixed and cooled at 5 ° C.

Beispiel F4: Fettarme Joghurts mit erfindungsgemäßen VerkapselungsproduktenExample F4: Low-fat yogurts with encapsulation products according to the invention

Zubereitung (Angaben in Gew.-%)Preparation (in% by weight) Inhaltsstoffingredient AA BB CC D-TagatoseD-tagatose 0,482 %0.482% 0,482 %0.482% 0,482 %0.482% Sucralosesucralose 0,003 %0.003% 0,003 %0.003% 0,003 %0.003% Aspartamaspartame 0,005 %0.005% 0,005 %0.005% 0,005 %0.005% Acesulfam KAcesulfame K 0,01 %0.01% 0,01 %0.01% 0,01 %0.01% Hesperetinhesperetin -- 0,01 %0.01% 0,005 %0.005% Phloretinphloretin -- -- 0,005 %0.005% Himbeer-ZitronenaromaRaspberry lemon flavor 0,30 %0.30% -- 0,40 %0.40% Erdbeer-RhabarberaromaStrawberry and rhubarb flavor -- 0,25%0.25% -- Verkapselungsprodukt aus Beispiel 1Encapsulation product of Example 1 0,25 %0.25% 0,90 %0.90% 0,40 %0.40% Verkapselungsprodukt aus Beispiel 2Encapsulation product from Example 2 0,40 %0.40% -- 0,50 %0.50% Joghurt, 0,1 % FettYogurt, 0.1% fat zu 100 % auffüllenfill up to 100% zu 100 % auffüllenfill up to 100% zu 100 % auffüllenfill up to 100%

Die Inhaltsstoffe wurden gemischt und bei 5°C gekühlt.The ingredients were mixed and cooled at 5 ° C.

Beispiel F5: Diätschokolade auf Basis von Fructose mit erfindungsgemäßen VerkapselungsproduktenExample F5: Diet chocolate based on fructose with encapsulation products according to the invention

Es wurde eine für Diabetiker geeignete Schokolade aus folgenden Zutaten hergestellt und in rechteckige Tafeln gegossen:

  • Kakaomasse, Fructose, Magermilchpulver, Kakaobutter, Inulin, Butterreinfett, Emulgator Sojalecithin, Walnüsse, Speisesalz, Joghurt-Vanille-Aroma (enthaltend Vanillin und 1 Gew.-% Hesperetin, bezogen auf das Gesamtgewicht des Vanille-Aromas) und 1 Gew.-% erfindungsgemäßes Verkapselungsprodukt aus Beispiel 1.
Nährwert (pro 100 g):
  • Eiweiss 8,8 g, Kohlenhydrate 34 g (davon Fructose 23 g, Lactose 7,5 g, Saccharose 1,4 g), Fett 36 g; Ballaststoffe 18,5 (davon 12,2 g Inulin); Natrium: 0,10 g. Kakao-Anteil mindestens 50 Gew.-%.
A chocolate suitable for diabetics was made from the following ingredients and poured into rectangular plates:
  • Cocoa mass, fructose, skimmed milk powder, cocoa butter, inulin, butterfat, emulsifier soya lecithin, walnuts, table salt, yoghurt-vanilla flavor (containing vanillin and 1 wt% hesperetin, based on the total weight of the vanilla flavor) and 1 wt% Inventive encapsulation product from Example 1.
Nutritional value (per 100 g):
  • Protein 8.8 g, carbohydrates 34 g (of which fructose 23 g, lactose 7.5 g, sucrose 1.4 g), fat 36 g; Fiber 18.5 (of which 12.2 g inulin); Sodium: 0.10 g. Cocoa content at least 50 wt .-%.

Beispiel F6: Müslimischung mit erfindungsgemäßen VerkapselungsproduktenExample F6: Muesli mixture with encapsulation products according to the invention

Nr.No. A
(Gew.-%)
A
(Wt .-%)
B
(Gew.-%)
B
(Wt .-%)
C
(Gew.-%)
C
(Wt .-%)
11 Haferflockenoatmeal 17,0017.00 17,0017.00 17,0017.00 22 Knusprige Haferflocken ClusterCrunchy oatmeal clusters 10,0010.00 10,0010.00 10,0010.00 33 Reis CrispiesRice crispies 16,9016,90 16,9016,90 16,9016,90 44 Cornflakescornflakes 16,5016.50 16,5016.50 16,5016.50 55 Korinthencurrants 3,503.50 3,503.50 3,503.50 66 Haselnüsse, zerhacktHazelnuts, chopped up 2,502.50 2,502.50 2,502.50 77 Glucose Sirup aus Weizen, DE 30Glucose syrup from wheat, DE 30 9,509.50 9,509.50 9,509.50 88th Saccharosesucrose 19,0019,00 19,0019,00 19,0019,00 99 Wasserwater 4,004.00 4,004.00 4,004.00 1010 Citronensäurepulver, wasserfreiCitric acid powder, anhydrous 0,100.10 0,100.10 0,100.10 1111 Verkapselungsprodukt aus Beispiel 1Encapsulation product of Example 1 1,001.00 -- 0,500.50 1212 Verkapselungsprodukt aus Beispiel 2Encapsulation product from Example 2 -- 1,001.00 0,500.50

Bestandteile Nr. 1 bis 6 in einer Drehtrommel mischen (Mix 1). Bestandteile Nr. 7 bis 9 erwärmen und Bestandteile Nr. 10 bis 12 zugeben (Mix 2). Mix 2 zu Mix 1 geben und gut mischen. Zuletzt die resultierende Müslimischung auf ein Backblech geben und in einem Ofen bei 130°C für 8 Minuten trocknen.Mix ingredients Nos. 1 to 6 in a rotary drum (Mix 1). Heat ingredients Nos. 7 to 9 and add ingredients Nos. 10 to 12 (Mix 2). Mix 2 to Mix 1 and mix well. Finally, place the resulting muesli mixture on a baking tray and dry in an oven at 130 ° C for 8 minutes.

Beispiel F7: Fruchtgummis mit erfindungsgemäßen VerkapselungsproduktenExample F7: fruit gums with encapsulation products according to the invention

Zutaten:Ingredients: A (Gew.-%)A (wt%) B (Gew.-%)B (% by weight) Wasserwater 22,7022.70 24,7024,70 Saccharosesucrose 34,5034,50 8,208.20 Glucosesirup, DE 40Glucose syrup, DE 40 31,8931.89 30,0930.09 Iso Syrup C* Tru Sweet 01750 (Cerestar GmbH)Iso Syrup C * Tru Sweet 01750 (Cerestar GmbH) 1,501.50 2,102.10 Gelatine 240 BloomGelatin 240 Bloom 8,208.20 9,409.40 Polydextrose (Litesse® Ultra, Danisco Cultor GmbH)Polydextrose (Litesse ® Ultra, Danisco Cultor GmbH) -- 24,4024.40 Gelber und roter FarbstoffYellow and red dye 0,010.01 0,010.01 Citronensäurecitric acid 0,200.20 0,100.10 Orangenaromaorange flavor -- 0,100.10 Verkapselungsprodukt aus Beispiel 1Encapsulation product of Example 1 1,01.0 0,900.90

Beispiel F8: Kaubonbon mit erfindungsgemäßen VerkapselungsproduktenExample F8: chewing candy with encapsulation products according to the invention Zutatenliste:Ingredient list:

Wasserwater 7,7 %7.7% Zuckersugar Raffinade C4Refined C4 41,0 %41.0% Glucose SirupGlucose syrup Dextrose 40Dextrose 40 37,3 %37.3% gehärtetes Pflanzenfetthydrogenated vegetable fat Schmelzpunkt 32-36 °CMelting point 32-36 ° C 6,6 %6.6% Lecithinlecithin Emulgator (Sojalecithin)Emulsifier (soya lecithin) 0,3 %0.3% Gelatinegelatin Schweinegelatineporcine gelatin 0,8 %0.8% Fondantfondant Typ - S30Type - S30 4,9 %4.9% Verkapselungsprodukt aus Beispiel 1Encapsulation product of Example 1 1,4 %1.4%

Beispiel F9: Fruchtiger Müsliriegel mit erfindungsgemäßen VerkapselungsproduktenExample F9: Fruity muesli bar with encapsulation products according to the invention Zutatenliste:Ingredient list:

Saccharosesucrose Zuckersugar 16,0 %16.0% Glucose SirupGlucose syrup 14,0 %14.0% Sorbit P 300Sorbitol P 300 FeuchthaltemittelHumectants 5,0 %5.0% Pflanzenfettvegetable fat 5,0 %5.0% Wasserwater 3,0 %3.0% Haferflockenoatmeal 13,3 %13.3% Haferflakesoat flakes Hafer ExtrudateOat extruded 10,0 %10.0% Cornflakescornflakes 5,5 %5.5% Rice CrispiesRice crispies Reis ExtrudateRice extrudates 20,0 %20.0% Korinthencurrants 5,0 %5.0% Verkapselungsprodukt aus Beispiel 1Encapsulation product of Example 1 1,3 %1.3% Verkapselungsprodukt aus Beispiel 2Encapsulation product from Example 2 1,7 %1.7% Zitronensäure, PuderCitric acid, powder 0,2 %0.2%

Beispiel F10: Waffel-Fettfüllung mit erfindungsgemäßen VerkapselungsproduktenExample F10: Waffle fat filling with encapsulation products according to the invention

Zutatenliste:Ingredient list:

PflanzenhartfettPlants hard fat Schmelzpunkt 33 - 35 °CMelting point 33-35 ° C 40,0 %40.0% Puderzuckerpowdered sugar 37,0 %37.0% Dextrosedextrose Traubenzucker, wasserfrei, mikrofeinDextrose, anhydrous, microfine 19,0 %19.0% Citronensäurecitric acid 0,3 %0.3% Verkapselungsprodukt aus Beispiel 1Encapsulation product of Example 1 3,7 %3.7%

Herstellungshinweise: Das Fett auf Raumtemperatur / ca. 21 °C temperieren. Den Puderzucker fein absieben. Alle Zutaten, inklusive Aroma, in einen Hobart-Laborrührer aufschlagen.Preparation instructions: Temper the fat to room temperature / approx. 21 ° C. Finely sift the icing sugar. Place all ingredients, including flavor, in a Hobart laboratory stirrer.

Beispiel F11: Sandkuchen mit erfindungsgemäßen VerkapselungsproduktenExample F11: Sand cake with encapsulation products according to the invention Zutatenliste / Basisrezeptur Sandkuchen:Ingredients / Basic recipe

Weizenmehlwheat flour Typ 405Type 405 16,90 %16.90% Weizenstärkewheat starch 4,90 %4.90% Saccharosesucrose Zucker, EG Qualität ISugar, EC quality I 20,20 %20.20% Kochsalzcommon salt 0,14 %0.14% Kartoffelmehlpotato flour 7,09 %7.09% Eigelbpulveregg yolk powder 1,84 %1.84% Backpulverbaking powder 0,70 %0.70% Aufschlagemulgatorwhipping Mono-DiglycerideMono-diglycerides 1,42 %1.42% Wasserwater 13,48 %13.48% Reinfettpure fat Schmelzpunkt ca. 34 °CMelting point about 34 ° C 14,89 %14.89% Eiereggs 17,02 %17.02% beta-Carotin, 1 %ige Lösungbeta-carotene, 1% solution 1,42 %1.42%

Herstellungshinweise:Production notes:

Das Fett temperieren. Alle Trockenstoffe in die Rührschüssel des Hobart-Labormixers geben. Dann Reinfett, Wasser und Eier hinzugeben (Eiergewicht ca. 60 g / Stück). Zuletzt 3 Gew.-% erfindungsgemäßes Verkapselungsprodukt (aus Beispiel 2) zugeben und 1 Minute auf Stufe 1 und 2 Minuten auf Stufe 3 aufschlagen. Den Teig in eine Backform geben und 55 Minuten bei 180° C backen.Temper the fat. Put all driers in the mixing bowl of the Hobart laboratory mixer. Then add pure fat, water and eggs (egg weight approx. 60 g / piece). Finally, add 3% by weight of encapsulation product according to the invention (from example 2) and beat at stage 1 for 1 minute and 2 minutes for 2 minutes. Put the dough in a baking pan and bake for 55 minutes at 180 ° C.

Beispiel F12: Mürbeteigkekse (Industriegualität) mit erfindungsgemäßen VerkapselunqsproduktenExample F12: Short crust biscuits (industrial grade) with encapsulation products according to the invention Zutatenliste:Ingredient list:

Weizenmehlwheat flour Typ 550Type 550 50,0 %50.0% PflanzenweichfettPlants soft fat Schmelzpunkt 24 / 26 °CMelting point 24/26 ° C 19,0 %19.0% Puderzuckerpowdered sugar 19,0 %19.0% Salzsalt 0,4 %0.4% Ammoniumbicarbonatammonium bicarbonate Triebmittelleavening 0,4 %0.4% MagermilchpulverSkimmed milk powder 1,0 %1.0% Maltosesirupmaltose syrup DE 60,5DE 60.5 1,2 %1.2% Wasserwater 5,50 %5.50% Verkapselungsprodukt aus Beispiel 1Encapsulation product of Example 1 3,50 %3.50%

Herstellungshinweise:Production notes:

  1. a) Puderzucker, Maltosesirup, Magermilchpulver und Pflanzenweichfett im Hobart-Laborkneter auf Stufe 1 glattlaufen lassen.a) Smooth powdered sugar, maltose syrup, skimmed milk powder and vegetable soft fat in the Hobart laboratory kneader at level 1.
  2. b) Mit einem Teil des Wassers das Ammoniumbicarbonat lösen und das restliche Wasser zu a. geben und kurz mischen.b) Dissolve the ammonium bicarbonate with a portion of the water and add the remaining water to a. give and mix briefly.
  3. c) Die restlichen Zutaten mit dem Verkapselungsprodukt aus Beispiel 1 zu Mischung a) geben und zu einem glatten Teig ausarbeiten.c) Add the remaining ingredients with the encapsulation product of Example 1 to mixture a) and work to a smooth dough.
  4. d) Den Teig mit der Ausrollmaschine auf ca. 3 mm Dicke ausrollen, evtl. mit einem Reliefholz ein Muster aufbringen, und in der gewünschten Form ausstechen.d) Roll the dough out to a thickness of approx. 3 mm with the rolling machine, if necessary apply a pattern with a relief wood and cut out in the desired shape.

Enddicke des Teiges: ca. 2,6 mm; Ofentemperatur: 200°C, Backzeit: 6 Minuten.Final thickness of the dough: approx. 2.6 mm; Oven temperature: 200 ° C, baking time: 6 minutes.

Beispiel F13: Snack-Artikel mit erfindungsgemäßen VerkapselungsproduktenExample F13: Snack articles with encapsulation products according to the invention Grundrezeptur für die Herstellung von Snacks (Cracker):Basic recipe for the production of snacks (crackers):

Weizenmehl (60-63%), Backpulver (1,0-1,5%), Pflanzenfett (6,0-6,5%), Maltosesirup (2,0-2,5%), Emulgator (1,2-1,8%), Ammoniumbicarbonat (1,5-2,0%), Sprühmagermilchpulver (1,0-1,5%), Backfrischhefe (0,3-0,9%), Speisesalz (0,3-0,6%), Wasser (20,0-23,5%), erfindungsgemäßes Verkapselungsprodukt (0,25 - 2,0 Gew.-%), dabei vorzugsweise ein Verkapselungsprodukt gemäß Beispiel 1 oder 2.Wheat flour (60-63%), baking powder (1,0-1,5%), vegetable fat (6,0-6,5%), maltose syrup (2,0-2,5%), emulsifier (1,2- 1.8%), ammonium bicarbonate (1.5-2.0%), sprayed milk powder (1.0-1.5%), fresh bread yeast (0.3-0.9%), table salt (0.3-0, 6%), water (20.0-23.5%), encapsulation product according to the invention (0.25-2.0% by weight), preferably an encapsulation product according to Example 1 or 2.

Das Zwiebelaroma ZA der nachfolgenden Rezeptur wurde in einem Anteil von 0,1 bis 2%, bezogen auf die Masse der Cracker-Grundrezeptur, zu der Grundrezeptur zugegeben und die Cracker anschließend gebacken oder frittiert.The onion flavor ZA of the following recipe was added to the base recipe in a proportion of 0.1 to 2% based on the weight of the basic cracker recipe and the crackers were subsequently baked or fried.

Zwiebelaroma ZA:Onion flavor ZA:

2-trans-Hexenal (0,26%), Lauchöl (0,31%), Allinat (0,39%), Methylpropyldisulfid (0,51%), Foetidaöl (0,65%), Dithiazin in Pflanzentriglycerid (1,28%), Dimethyltrisulfid (1,28%), Dipropyldisulfid (2,56%), Dipropyltrisulfid (5,13%), Propylenglykol (8,20%), Zwiebelöl (10,26%), Triacetin (69,17%).2-trans-hexenal (0.26%), leek oil (0.31%), allinate (0.39%), methylpropyl disulphide (0.51%), foetida oil (0.65%), dithiazine in plant triglyceride (1, 28%), dimethyl trisulfide (1.28%), dipropyl disulfide (2.56%), dipropyl trisulfide (5.13%), propylene glycol (8.20%), onion oil (10.26%), triacetin (69.17%). ).

Beispiel F14: Aufstreuwürzung (Seasoning) mit erfindungsgemäßen VerkapselungsproduktenExample F14: Seasoning with encapsulation products according to the invention

Die Herstellung von Aufstreuwürzungen (Seasonings), beispielsweise für Knabberartikel (Snacks), erfolgte nach folgender Rezeptur.The preparation of Aufbewreuwürzungenungen (seasonings), for example, for snack foods (snacks), was carried out according to the following recipe.

Grundrezeptur für die Herstellung von Seasonings:Basic recipe for the preparation of seasonings:

Speisesalz (10-25%), Träger (z.B. Molkenpulver) (40-60%), Füllstoffe (z.B. Fettpulver) (5-15%), Geschmacksverstärker (1,5-3,5%), Hilfsmittel (z.B. Kieselsäure) (0,1-5%), Käsepulver (10-30%), hydrolysierte pflanzliche Proteine (5-10%), HefeExtrakt (5-15%), Gewürze (1-5%), Säuerungsmittel (z.B. Citronensäure) (0,1-1,0%), Farbe (z.B. Paprika-Extrakt) (0,1-1,0%), erfindungsgemäßes Verkapselungsprodukt (1 - 8 Gew.-%), dabei vorzugsweise ein Verkapselungsprodukt gemäß Beispiel 1 oder 2.Table salt (10-25%), carrier (eg whey powder) (40-60%), fillers (eg fat powder) (5-15%), flavor enhancer (1.5-3.5%), auxiliaries (eg silica) ( 0.1-5%), cheese powder (10-30%), hydrolyzed vegetable proteins (5-10%), yeast extract (5-15%), spices (1-5%), acidulants (eg citric acid) (0, 1-1.0%), color (eg paprika extract) (0.1-1.0%), encapsulation product according to the invention (1-8% by weight), preferably an encapsulation product according to Example 1 or 2.

Beispiel F15: Lauchcreme Suppe mit erfindungsgemäßen VerkapselungsproduktenExample F15: Leek cream soup with encapsulation products according to the invention

Die Herstellung einer Lauchcremesuppe erfolgte nach folgender Rezeptur: Milchfettbaustein, Vana Crema (25-30%), Kartoffelstärke (15-25%), Milchzucker, Lactose (18-22%), Maltodextrin (10-12%), Salz (7-9%), Glutamat Mononatriumsalz (2-4%), Pflanzenfett (2-4%), Spinatpulver (1-2%), Zitronensäurepulver (0,2-0,4%), Lauchpulver (1-2%), Lauchstückchen gefriergetrocknet (ca. 10x10 mm) (0,5-1,5%), Gemüsebrühepulver (0,2-0,5%), Curcuma Extrakt (0,05-0,1%), erfindungsgemäßes Verkapselungsprodukt (0,25 - 2,0 Gew.-%), dabei vorzugsweise ein Verkapselungsprodukt gemäß Beispiel 1 oder 2.The preparation of leek cream soup was made according to the following recipe: milk fat, vana crema (25-30%), potato starch (15-25%), lactose, lactose (18-22%), maltodextrin (10-12%), salt (7-8%). 9%), glutamate monosodium salt (2-4%), vegetable fat (2-4%), spinach powder (1-2%), citric acid powder (0.2-0.4%), leek powder (1-2%), leek pieces freeze-dried (about 10 × 10 mm) (0.5-1.5%), vegetable broth powder (0.2-0.5%), turmeric extract (0.05-0.1%), encapsulation product according to the invention (0.25%) 2.0% by weight), preferably an encapsulation product according to Example 1 or 2.

Das Laucharoma LA der nachfolgenden Rezeptur wurde in einem Anteil von 0,2 bis 3 Gew.-%, bezogen auf die Masse der Grundrezeptur, zu der Grundrezeptur zugegeben.Laucharoma LA of the following recipe was added to the base formulation in a proportion of 0.2 to 3% by weight, based on the mass of the basic formulation.

Laucharoma LA:Laucharoma LA:

Propanthiol (0,05%), Diallyldisulfid 1%ig in Pflanzentriglycerid (0,10%), Hexanal (0,15%), Lauchöl (0,20%), Dipropyltrisulfid (0,40%), 2-trans-Hexenal (0,60%), 1-Penten-3-ol (1,20%), Allinat (Allylisothiocyanat) (1,60%), 3-cis-Hexenol (1,71%), Dipropyldisulfid (2,01 %), Pflanzentriglycerid (91,98%).Propanethiol (0.05%), diallyl disulfide 1% in plant triglyceride (0.10%), hexanal (0.15%), leek oil (0.20%), dipropyl trisulfide (0.40%), 2-trans-hexenal (0.60%), 1-penten-3-ol (1.20%), allinate (allyl isothiocyanate) (1.60%), 3-cis-hexenol (1.71%), dipropyl disulfide (2.01%). ), Plant triglyceride (91.98%).

Beispiel F16: Würzmischung für Kartoffelchips mit erfindungsgemäßen VerkapselungsproduktenExample F16: Seasoning mix for potato chips with encapsulation products according to the invention

Bestandteilcomponent Rezeptur ARecipe A Natriumglutamatmonosodium glutamate 3,50 g3.50 g Käsepulvercheese powder 10,00 g10.00 g Knoblauchpulvergarlic powder 2,00 g2,00 g Molkenpulverwhey powder 38,86 g38.86 g WürzextraktölWürzextraktöl 0,20 g0.20 g Paprikapulverpaprika 9,80 g9.80 g Kochsalzcommon salt 19,00 g19.00 g Tomatenpulvertomato powder 9,00 g9.00 g Trockenaromadry aroma 2,50 g2.50 g Siliciumdioxidsilica 0,02 g0.02 g Pflanzenölvegetable oil 0,02 g0.02 g Zwiebelpulveronion powder 3,00 g3.00 g Sahne AromakonzentratCream flavor concentrate 0,03 g0.03 g Käse AromaCheese aroma 0,03 g0.03 g Tomaten AromakonzentratTomato flavor concentrate 0,04 g0.04 g Verkapselungsprodukt gemäß Beispiel 2Encapsulation product according to Example 2 2,00 g2,00 g

6 g der Würzmischung wurden auf 94 g Kartoffelchips aufgezogen.6 g of the seasoning mixture were grown on 94 g potato chips.

Beispiel F17: Weiße Soße mit erfindungsgemäßen VerkapselungsproduktenExample F17: White sauce with encapsulation products according to the invention

Bestandteilcomponent Rezeptur ARecipe A Rezeptur BRecipe B Maltodextrinmaltodextrin 26,28 g 226.28 g 2 26,28 g 226.28 g 2 Kochsalzcommon salt 6,25 g6.25 g 5,35 g5.35 g Natriumglutamatmonosodium glutamate 2,00 g2,00 g 2,00 g2,00 g Pflanzenfettvegetable fat 5,00 g5.00 g 5,00 g5.00 g Pfeffer, weissPepper White 0,02 g0.02 g 0,02 g0.02 g Zwiebelpulveronion powder 1,50 g1.50 g 1,50 g1.50 g vorverkleisterte Maisstärkepregelatinized corn starch 30,00 g30.00 g 30,00 g30.00 g Fettpulverfat powder 27,70 g27.70 g 27,70 g27.70 g Verkapselungsprodukt gemäß Beispiel 1Encapsulation product according to Example 1 1,25 g1.25 g -- Verkapselungsprodukt gemäß Beispiel 2Encapsulation product according to Example 2 -- 2,15 g2.15 g

90 g der Soßenmischung wurden mit 1000 ml heißem Wasser aufgegossen und mit dem Schneebesen kräftig verrührt.90 g of the sauce mixture was poured with 1000 ml of hot water and stirred vigorously with the whisk.

Beispiel F18: Braune Soße mit erfindungsgemäßen VerkapselungsproduktenExample F18: Brown sauce with encapsulation products according to the invention

Bestandteilcomponent Rezeptur ARecipe A Rezeptur BRecipe B StärkeStrength 39,00 g39.00 g 40,00 g40.00 g Maltodextrinmaltodextrin 33,00 g33.00 g 33,10 g33.10 g Kochsalzcommon salt 6,00 g6.00 g 4,5 g4.5 g Zuckerkulör, sprühgetrocknetCaramel, spray-dried 5,00 g5.00 g 5,00 g5.00 g Hefeextraktpulveryeast extract 3,00 g3.00 g 3,00 g3.00 g Natriumglutamatmonosodium glutamate 2,00 g2,00 g 2,00 g2,00 g Zuckersugar 0,50 g0.50 g 0,50 g0.50 g Fettpulverfat powder 5,00 g5.00 g 5,00 g5.00 g Tomatenpulvertomato powder 3,00 g3.00 g 3,00 g3.00 g Natürliches GemüseextraktNatural vegetable extract 1,00 g1.00 g 1,00 g1.00 g Zwiebelextraktonion extract 0,30 g0.30 g 0,30 g0.30 g Pfefferextraktpepper extract 0,10 g0.10 g 0,10 g0.10 g Trockenaromadry aroma 1,00 g1.00 g 1,00 g1.00 g Verkapselungsprodukt gemäß Beispiel 1Encapsulation product according to Example 1 1,10 g1.10 g -- Verkapselungsprodukt gemäß Beispiel 2Encapsulation product according to Example 2 -- 1,50 g1.50 g

90 g der Soßenmischung wurden mit 1000 ml heißem Wasser aufgegossen und mit dem Schneebesen kräftig verrührt.90 g of the sauce mixture was poured with 1000 ml of hot water and stirred vigorously with the whisk.

Beispiel F19: Tomatensuppe mit erfindungsgemäßen VerkapselungsproduktenExample F19: Tomato soup with encapsulation products according to the invention

Bestandteilcomponent Rezeptur ARecipe A Rezeptur BRecipe B Wasserwater 50,20 g50.20 g 50,80 g50.80 g Pflanzenölvegetable oil 5,50 g5.50 g 5,50 g5.50 g Tomatenpastetomato paste 24,00 g24.00 g 24,00 g24.00 g Sahnecream 1,00 g1.00 g 2,50 g2.50 g Zuckersugar 2,00 g2,00 g 2,00 g2,00 g Kochsalzcommon salt 1,70 g1.70 g 1,10 g1.10 g Natriumglutamatmonosodium glutamate 0,40 g0.40 g 0,40 g0.40 g Weizenmehlwheat flour 5,50 g5.50 g 5,50 g5.50 g StärkeStrength 1,20 g1.20 g 1,20 g1.20 g gewürfelte Tomatendiced tomatoes 7,50 g7.50 g 5,50 g5.50 g Verkapselungsprodukt gemäß Beispiel 1Encapsulation product according to Example 1 1,00 g1.00 g -- Verkapselungsprodukt gemäß Beispiel 2Encapsulation product according to Example 2 -- 1,50 g1.50 g

Die festen Bestandteile wurden eingewogen, gemischt und dem Wasser hinzugefügt. Das Pflanzenöl wurde zudosiert und die Tomatenpaste hinzugegeben. Die Mischung wurde unter Rühren aufgekocht.The solid ingredients were weighed, mixed and added to the water. The vegetable oil was added and the tomato paste added. The mixture was boiled with stirring.

Beispiel F20: Hühnersuppe mit erfindungsgemäßen VerkapselungsproduktenExample F20: Chicken soup with encapsulation products according to the invention

Bestandteilcomponent Rezeptur ARecipe A Rezeptur BRecipe B Wasserwater Ad 100 gAd 100g Ad 100 gAd 100g StärkeStrength 1,50 g1.50 g 1,50 g1.50 g Hefeextraktyeast extract 0,40 g0.40 g 0,40 g0.40 g Zwiebelpulveronion powder 0,30 g0.30 g 0,30 g0.30 g Pfefferpepper 0,03 g0.03 g 0,03 g0.03 g Knoblauchpulvergarlic powder 0,05 g0.05 g 0,05 g0.05 g Gemüseextraktvegetable extracts 0,20 g0.20 g 0,20 g0.20 g Kochsalzcommon salt 1,00 g1.00 g 0,50 g0.50 g HühnersuppenaromaChicken soup flavor 0,15 g0.15 g 0,22 g0.22 g Pflanzenfettvegetable fat 0,50 g0.50 g 0,50 g0.50 g Hühnerfleischchicken meat 7,00 g7.00 g 7,00 g7.00 g Suppengemüsevegetable soup 14,50 g14.50 g 14,50 g14.50 g Nudelnnoodles 3,00 g3.00 g 3,00 g3.00 g Verkapselungsprodukt gemäß Beispiel 1Encapsulation product according to Example 1 1,00 g1.00 g -- Verkapselungsprodukt gemäß Beispiel 2Encapsulation product according to Example 2 -- 1,50 g1.50 g

Die festen Bestandteile wurden eingewogen, gemischt und dem Wasser hinzugefügt. Das Hühnerfett wurde zugegeben und Hühnerfleisch, Suppengemüse und Nudeln hinzugefügt. Die Mischung wurde unter Rühren aufgekocht.The solid ingredients were weighed, mixed and added to the water. The chicken fat was added and chicken meat, soup vegetables and noodles were added. The mixture was boiled with stirring.

Beispiel F21: Instantsuppe mit erfindungsgemäßen Verkapselungsprodukten, Typ Lauch-CremeExample F21: Instant soup with encapsulation products according to the invention, type leek cream

Bestandteilcomponent AA BB Kartoffelstärkepotato starch 20,0 g20.0 g 21,0 g21.0 g Fettpulverfat powder Ad 100 gAd 100g Ad 100 gAd 100g Lactoselactose 20,0 g20.0 g 21,0 g21.0 g Maltodextrinmaltodextrin 11,73 g11.73 g 11,70 g11.70 g Kochsalzcommon salt 8,0 g8.0 g 8,0 g8.0 g Natriumglutamatmonosodium glutamate 3,0 g3.0 g -- Spinatpulverspinach powder 2,0 g2.0 g 2,0 g2.0 g Grünes LauchpulverGreen leek powder 2,0 g2.0 g 2,0 g2.0 g Citronensäure, als PulverCitric acid, as a powder 0,3 g0.3 g 0,3 g0.3 g Gehärtetes PflanzenfettHydrogenated vegetable fat 3,0 g3.0 g 3,0 g3.0 g Gefriergetrockneter LauchFreeze-dried leek 1,0 g1.0 g 1,0 g1.0 g Huhnaromachicken flavor 1,0 g1.0 g 1,0 g1.0 g Würzmischung Typ "grüner Lauch", PulverSeasoning mix type "green leek", powder 2,0 g2.0 g 2,0 g2.0 g Würzmischung, Typ "gekochte Zwiebel"Seasoning mix, type "cooked onion" 0,6 g0.6 g 0,6 g0.6 g Hefe-Würzmischung, Typ "Gemüsebrühe", PulverYeast seasoning mixture, type "vegetable stock", powder 0,3 g0.3 g 0,8 g0.8 g Curcuma-ExtraktTurmeric extract 0,07 g0.07 g 0,07 g0.07 g Verkapselungsprodukt gemäß Beispiel 1Encapsulation product according to Example 1 1,00 g1.00 g -- Verkapselungsprodukt gemäß Beispiel 2Encapsulation product according to Example 2 -- 1,50 g1.50 g

5 g der jeweiligen Pulvermischung wurden mit je 100 ml heißem Wasser aufgegossen, um eine verzehrfertige Suppe zu erhalten.5 g of the respective powder mixture were poured with 100 ml of hot water to obtain a ready-to-eat soup.

Beispiel F22: Instantsuppe mit erfindungsgemäßen Verkapselungsprodukten, Typ Hühnersuppe mit NudelnExample F22: Instant soup with encapsulation products according to the invention, type chicken soup with noodles

Bestandteilcomponent Rezeptur ARecipe A Rezeptur BRecipe B StärkeStrength 16,0 g16.0 g 17,2 g17.2 g Kochsalzcommon salt 7,0 g7.0 g 7,0 g7.0 g Saccharose, raffiniertSucrose, refined 3,2 g3.2 g 3,2 g3.2 g Natriumglutamatmonosodium glutamate 3,2 g3.2 g -- Natriuminosinat / Natriumguanylat im Verhältnis 1:1Sodium inosinate / sodium guanylate in the ratio 1: 1 0,8 g0.8 g 0,8 g0.8 g Säurehydrolysiertes PflanzenproteinAcid hydrolyzed vegetable protein 8,0 g8.0 g 8,0 g8.0 g Fettpulverfat powder 2,0 g2.0 g 2,0 g2.0 g Gemüsefett, sprühgetrocknetVegetable fat, spray dried 1,0 g1.0 g 1,0 g1.0 g Gefriergetrocknetes Hühnerfleisch, in StückchenFreeze-dried chicken, in small pieces 2,0 g2.0 g 2,0 g2.0 g Suppen-NudelnSoup noodles Ad 100 gAd 100g Ad 100 gAd 100g Maltodextrinmaltodextrin 12,16 g12.16 g 13,13 g13.13 g Chinesisches Gemüse, gefriergetrocknetChinese vegetables, freeze-dried 4,6 g4.6 g 4,6 g4.6 g Huhnaromachicken flavor 8,0 g8.0 g 8,0 g8.0 g Lebensmittelfarbstoff RiboflavinFood coloring riboflavin 0,04 g0.04 g 0,04 g0.04 g Verkapselungsprodukt gemäß Beispiel 1Encapsulation product according to Example 1 1,00 g1.00 g -- Verkapselungsprodukt gemäß Beispiel 2Encapsulation product according to Example 2 -- 1,50 g1.50 g

5,0 g der jeweiligen Pulvermischung wurden 10 Minuten in je 100 ml Wasser gekocht, um eine verzehrfertige Suppe zu erhalten.5.0 g of the respective powder mixture was boiled for 10 minutes in 100 ml of water to obtain a ready-to-eat soup.

Beispiel F23: Würzmischung mit erfindungsgemäßen Verkapselungsprodukten, Typ "Pfeffer":Example F23: Seasoning mixture with encapsulation products according to the invention, type "pepper":

Bestandteilcomponent Rezeptur ARecipe A Rezeptur BRecipe B Milchproteinmilk protein 0,8 g0.8 g 0,8 g0.8 g JohannisbrotkernmehlLocust bean gum 2,0 g2.0 g 2,0 g2.0 g Maisstärkecorn starch Ad 100 gAd 100g Ad 100 gAd 100g Kochsalzcommon salt 14,0 g14.0 g 15,0 g15.0 g Paprikapulverpaprika 12,0 g12.0 g 13,0 g13.0 g Tomatenpulvertomato powder 12,0 g12.0 g 13,0 g13.0 g Saccharosesucrose 4,0 g4.0 g 4,0 g4.0 g Knoblauchpulvergarlic powder 0,5 g0.5 g 0,5 g0.5 g Gehärtetes PflanzenfettHydrogenated vegetable fat 8,0 g8.0 g 8,0 g8.0 g Fettpulverfat powder 10,0 g10.0 g 11,0 g11.0 g Natriumglutamatmonosodium glutamate 6,0 g6.0 g 1,0 g1.0 g Lebensmittelfarbstoff Rote Bete und PaprikaFood color beetroot and paprika 2,0 g2.0 g 2,0 g2.0 g Aroma Typ "Pfeffer"Aroma type "pepper" 2,0 g2.0 g 2,0 g2.0 g Aroma Typ "Pizza"Aroma type "Pizza" 1,2 g1.2 g 1,2 g1.2 g Aroma Typ "Tomate"Aroma type "tomato" 0,4 g0.4 g 0,4 g0.4 g Extrakt aus schwarzem PfefferExtract of black pepper 0,1 g0.1 g 0,1 g0.1 g Verkapselungsprodukt gemäß Beispiel 1Encapsulation product according to Example 1 1,00 g1.00 g -- Verkapselungsprodukt gemäß Beispiel 2Encapsulation product according to Example 2 -- 1,50 g1.50 g

Jeweils 100 g Nackensteak vom Schwein wurde mit jeweils 1,7 g der Zubereitungen A und B gleichmäßig bestreut und gebraten.In each case 100 g pork neck steak was uniformly sprinkled and fried with 1.7 g each of the preparations A and B.

Beispiel F24: Bouillon mit erfindungsgemäßen VerkapselungsproduktenExample F24: Bouillon with encapsulation products according to the invention

Bestandteilcomponent Rezeptur ARecipe A Rezeptur BRecipe B Fettpulverfat powder 8,77 g8.77 g 8,77 g8.77 g Natriumglutamatmonosodium glutamate 8,77 g8.77 g 5 g5 g Hefeextrakt PulverYeast extract powder 12,28 g12.28 g 12,28 g12.28 g Kochsalzcommon salt 29,83 g29.83 g 29,83 g29.83 g Maltodextrinmaltodextrin Ad 100 gAd 100g Ad 100 gAd 100g Natürlicher GemüseextraktNatural vegetable extract 3,07 g3.07 g 3,07 g3.07 g Verkapselungsprodukt gemäß Beispiel 1Encapsulation product according to Example 1 1,00 g1.00 g -- Verkapselungsprodukt gemäß Beispiel 2Encapsulation product according to Example 2 -- 1,50 g1.50 g

15 g der jeweiligen Pulvermischung wurden mit je 1000 ml heißem Wasser aufgegossen.15 g of the respective powder mixture were poured with 1000 ml of hot water.

Beispiel F25: Tomatenketchup mit erfindungsgemäßen VerkapselungsproduktenExample F25: Tomato ketchup with encapsulation products according to the invention

Inhaltsstoffingredient A (Gew.-%)A (wt%) B (Gew.-%)B (% by weight) Kochsalzcommon salt 22 22 Stärke, Farinex WM 55Strength, Farinex WM 55 11 11 Sucrosesucrose 1212 9,69.6 Hesperetin 2,5%ig in 1,2-PropylenglycolHesperetin 2.5% in 1,2-propylene glycol -- 0,20.2 Tomaten-Konzentrat 2-fachTomato concentrate 2-fold 4040 4040 Glucosesirup 80 BrixGlucose Syrup 80 Brix 1818 1818 Branntweinessig 10%Brandy vinegar 10% 77 77 Wasserwater Ad 100Ad 100 Ad 100Ad 100 Verkapselungsprodukt gemäß Beispiel 1Encapsulation product according to Example 1 1,00 g1.00 g -- Verkapselungsprodukt gemäß Beispiel 2Encapsulation product according to Example 2 -- 1,50 g1.50 g

Die Inhaltsstoffe werden in der angegebenen Reihenfolge gemischt und das fertige Ketchup mit Hilfe eines Rührwerkes homogenisiert, in Flaschen abgefüllt und sterilisiert.The ingredients are mixed in the specified order and the finished ketchup homogenized using a stirrer, bottled and sterilized.

Beispiel F26: Halsbonbons mit flüssig-viskoser Kernfüllung (centre-filled hard candy)Example F26: throat sweets with liquid-viscous core filling (center-filled hard candy)

I (Gew.-%)I (% by weight) II (Gew.-%)II (% by weight) Mischung A (Hülle) (80% der Bonbons)Mixture A (shell) (80% of candies) Zucker (Saccharose)Sugar (sucrose) 58,1258.12 49,3749.37 Glucosesirup (Feststoffgehalt 80%)Glucose syrup (solids content 80%) 41,5141.51 49,3749.37 Pfefferminzölpeppermint oil 0,100.10 0,150.15 I-MenthylsuccinatI-menthyl succinate 0,070.07 0,100.10 I-MentholL-menthol 0,100.10 -- Citronenöllemon 0,100.10 0,100.10 Citronensäurecitric acid -- 0,910.91 Total (Hülle):Total (shell): 100100 100100 Mischung B (Kern) (20% der Bonbons)Mixture B (core) (20% of sweets) High Fructose Maissirup (Gehalt an festen Zuckern 85%, knapp 15% Wasser)High fructose corn syrup (content of solid sugars 85%, scarcely 15% water) 83,4283.42 83,3883.38 Glyceringlycerin 15,0015.00 14,5014,50 Verkapselungsprodukt gemäß Beispiel 2Encapsulation product according to Example 2 1,001.00 1,501.50 Lecithinlecithin 0,020.02 0,020.02 Zimtölcinnamon -- 0,300.30 Eucalyptusöleucalyptus 0,280.28 -- Trans-PellitorinTrans-pellitorine 0,010.01 -- Vanillylalkohol-n-butyletherVanillyl-n-butyl ether -- 0,100.10 Roter Farbstoff, als 5%ige wässrige LösungRed dye, as a 5% aqueous solution 0,200.20 0,200.20 Vanillinvanillin 0,070.07 -- Total (Kern):Total (core): 100100 100100

In Anlehnung an die in US 6,432,441 (dort Beispiel 1) sowie die in US 5,458,894 bzw. US 5,002,791 beschriebenen Verfahren wurden Bonbons mit flüssig-viskosem Kern hergestellt. Beide Mischungen A und B wurden separat zu Basen für Hülle (Mischung A) bzw. Kern (Mischung B) verarbeitet. Die mittels Co-Extrusion erhaltenen gefüllten Halsbonbons wirkten bei betroffenen Personen beim Verzehr gegen Husten, Halsschmerzen und Heiserkeit.Based on the in US 6,432,441 (Example 1) and the in US 5,458,894 respectively. US 5,002,791 Sweets with liquid-viscous core were produced. Both mixtures A and B were separately processed into bases for shell (mixture A) and core (mixture B). The filled throat drops obtained by co-extrusion had an effect against coughing, sore throat and hoarseness in the affected persons when consumed.

Claims (11)

  1. Vaccinium fruit extract preparation comprising:
    a) a Vaccinium fruit extract,
    b) a content of water-insoluble constituents of a yeast cell autolysate, and
    c) a content of water-soluble constituents of a yeast cell autolysate.
  2. Preparation according to claim 1, characterized in that a yeast cell autolysate forms the water-soluble and water-insoluble content of the preparation.
  3. Preparation according to claim 1 or 2, comprising:
    a) 0.5 - 50.0 wt.% of Vaccinium fruit extract,
    b) 30 - 98.9 wt.% of yeast cell autolysate,
    c) 0.1 - 10.0 wt.% of sodium chloride,
    d) 0.1 - 10.0 wt.% of residual water.
  4. Preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the Vaccinium fruit extract comprises or consists of: an extract of berries of the North American highbush blueberry or cultivated blueberry (Vaccinium corymbosum), cowberry (Vaccinium vitis-idaea), common cranberry (Vaccinium oxycoccos), large cranberry or bearberry (Vaccinium macrocarpon), small cranberry (Vaccinium microcarpum), false berry (Vaccinium gaultheroides), bog blueberry (Vaccinium uliginosum), big huckleberry (Vaccinium membranaceum), red huckleberry (Vaccinium parvifolium), sparkleberry (Vaccinium arboreum), ohelo berry (Vaccinium reticulatum) and the Canadian blueberry (Vaccinium myrtilloides), and mixtures of two or more of these extracts.
  5. Preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the content of anthocyans is 0.1 - 30 wt.% of the dry matter of the total preparation.
  6. Preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the yeast cell autolysate is an autolysate of Ascomycetes cells
    a) of the Saccharomycetaceae family, preferably the Saccharomycetoideae subfamily thereof and particularly preferably of the Saccharomyces genus or
    b) of the Cryptococcaceae family, preferably the Candida, Torulopsis and/or Kloeckera genera thereof
    or a mixture of autolysates of two or more of these Ascomycetes.
  7. Preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the total weight ratio of the water-insoluble to the soluble constituents of the yeast cell autolysate is 0.1 : 1 to 9 : 1, preferably 0.4 : 1 to 2.3 : 1 and particularly preferably 0.7 : 1 to 1.5 : 1.
  8. Preparation for nutrition or consumption for pleasure or pharmaceutical preparation comprising a preparation according to one of the preceding claims.
  9. Process for the production of a preparation according to one of the preceding claims, comprising the steps:
    a) provision of a Vaccinium fruit extract
    b) provision of a content of water-insoluble constituents and a content of water-soluble constituents of a yeast cell autolysate, and
    c) mixing of the Vaccinium fruit extract with the yeast cell autolysate contents and water at a temperature of between 0 and 60 °C for a period of less than 4 hours, preferably between 6 and 30 min.
  10. Use of a yeast cell autolysate comprising water-soluble and water-insoluble constituents as a carrier for a Vaccinium fruit extract.
  11. Use of a yeast cell autolysate comprising water-soluble and water-insoluble constituents for production of a Vaccinium fruit extract preparation with a ratio of the release of Vaccinium fruit extract in the stomach to the intestine of from 0.3 : 1 to 3 : 1.
EP08161745A 2007-08-07 2008-08-04 Encapsulated vaccine extracts with balanced intestinal release Active EP2022503B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US95437007P 2007-08-07 2007-08-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EP2022503A1 EP2022503A1 (en) 2009-02-11
EP2022503B1 true EP2022503B1 (en) 2011-10-19

Family

ID=39870487

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP08161745A Active EP2022503B1 (en) 2007-08-07 2008-08-04 Encapsulated vaccine extracts with balanced intestinal release

Country Status (2)

Country Link
US (1) US7914825B2 (en)
EP (1) EP2022503B1 (en)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102552173B (en) * 2010-12-23 2014-01-29 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 Carotenoid oil suspension with high bioavailability and preparation method thereof
CN104394718A (en) * 2012-07-02 2015-03-04 西姆莱斯股份公司 A method of flavouring a smoking product
GB201410816D0 (en) 2014-06-17 2014-07-30 Ucb Biopharma Sprl And Katholieke Universiteit Leuven Therapeutic agents
US20180103655A1 (en) * 2016-10-18 2018-04-19 Ferrara Candy Company Hard Candy with Gummy Center and Systems and Methods for Making Same
CN109770133A (en) * 2019-03-11 2019-05-21 大兴安岭冰莓庄园生物科技发展有限公司 The preparation method of wild Cranberry health beverages
JP2022524901A (en) * 2019-03-28 2022-05-11 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム Flavor system
CN110140788A (en) * 2019-04-28 2019-08-20 安徽乐氏食品有限公司 A kind of functional chocolate preparation system and method containing black rice anthocyanin

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5288632A (en) 1986-04-12 1994-02-22 Ad2 Limited Encapsulation of material in microbial cells
GB8608964D0 (en) 1986-04-12 1986-05-14 Pannell N A Producing microbially encapsulated materials
US5002791A (en) 1988-10-28 1991-03-26 Warner-Lambert Company Process for forming a confectionary rope having a viscous center
JPH0732870B2 (en) 1990-04-20 1995-04-12 三菱製紙株式会社 Microcapsule manufacturing method
GB9208371D0 (en) 1992-04-16 1992-06-03 Cpc International Inc Yeast debris products
US5458894A (en) 1994-01-14 1995-10-17 Warner-Lambert Company Apparatus and method for automatically controlling the speed of a candy forming machine
GB9509937D0 (en) 1995-05-17 1995-07-12 Cpc International Inc Encapsulated product
GB9707978D0 (en) 1997-04-21 1997-06-11 Procter & Gamble Throat soothing compositions
IT1315252B1 (en) * 1999-10-21 2003-02-03 Truffini & Regge Farmaceutici GASTRORESISTANT TABLETS FOR FOOD OR DIET USE, OBTAINED THROUGH GROUND MIXED FATS
DE10122898A1 (en) 2001-05-11 2002-11-14 Haarmann & Reimer Gmbh Use of 2-phenyl-4-chromanone derivatives to mask bitter or metallic tastes in foods, consumables and oral pharmaceutical products
JP2002335881A (en) * 2001-05-15 2002-11-26 Snow Brand Food Co Ltd Fermented jam having high antioxidation property and method for producing the same
KR100944814B1 (en) 2001-11-15 2010-03-02 산에이겐 에후.에후. 아이. 가부시키가이샤 Microcapsules and oral compositions containing the same
UA83355C2 (en) * 2002-12-04 2008-07-10 Акцо Нобель Н.В. Method for preparing fruit-based products
US6986907B2 (en) 2003-07-28 2006-01-17 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum base and chewing gum compositions
DE50305197D1 (en) 2003-12-04 2006-11-09 Cognis France Sas Preparation for oral and / or topical application (I)
RU2257909C1 (en) 2003-12-25 2005-08-10 Институт физиологически активных веществ Российской Академии Наук (ИФАВ РАН) Bilberry sprout concentrate and compositions based on thereof eliciting geriatric-protecting activity
DE102004017076A1 (en) 2004-04-07 2005-10-27 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of gamma-aminobutyric acid for masking or reducing an unpleasant taste impression and preparations containing gamma-aminobutyric acid
DE102004031588A1 (en) 2004-06-30 2006-02-09 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of malic acid glucosides as flavorings
DE102004041496A1 (en) 2004-08-27 2006-03-02 Symrise Gmbh & Co. Kg Hydroxybenzoic acid amides and their use for masking bitter taste
RU2297843C2 (en) 2004-10-19 2007-04-27 Евгений Петрович Воликов Agent for endoecological correction and method for endoecological correction using the same
US8318711B2 (en) 2004-12-03 2012-11-27 Symrise Ag Use of diacetyl trimer as an aromatic and flavouring substance
US20060172012A1 (en) 2005-01-28 2006-08-03 Finley John W Anti-inflammatory supplement compositions and regimens to reduce cardiovascular disease risks
EP1868452B1 (en) 2005-04-04 2009-07-22 Symrise GmbH & Co. KG Hydroxydeoxybenzoins and the use thereof to mask a bitter taste
DE602006007355D1 (en) 2005-07-05 2009-07-30 Symrise Gmbh & Co Kg HYDROXYPHENYL ALKADIONE AND ITS USE TO COVER BITTER TASTE AND / OR REINFORCE SWEET TASTE
EP1937089B1 (en) 2005-10-21 2012-08-22 Symrise AG Mixtures having a salty taste
CN1974678A (en) * 2006-12-12 2007-06-06 大连轻工业学院 Prepn process of natural solid blueberry pigment
US7820207B2 (en) * 2007-03-15 2010-10-26 Omnica Gmbh Stabilized anthocyanin compositions

Also Published As

Publication number Publication date
US20090041872A1 (en) 2009-02-12
EP2022503A1 (en) 2009-02-11
US7914825B2 (en) 2011-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2022503B1 (en) Encapsulated vaccine extracts with balanced intestinal release
WO2006003107A1 (en) Use of malic acid glucosides as flavouring substances
CN102224131B (en) Novel compound ramalin, and use thereof
EP1938810A1 (en) Ameliorating agent for metabolic syndrome
EP0750849B1 (en) Taste modifier
EP2135616B1 (en) Dried bilberries for influencing intestinal conditions
TWI361668B (en)
JPH10155459A (en) Astaxanthin-containing drink
JP4852683B2 (en) A composition having an angiogenesis-inhibiting action, comprising as an active ingredient barley fermented
JP5685752B2 (en) Blood flow promoting agent
DE60211632T2 (en) Use of Cyclotetrasaccharides to Increase the "Active-Oxygen Eliminating Activity"
EP2767174B2 (en) Oral compositions
JP2008239619A (en) Peripheral blood circulation ameliorative composition
JP2001200250A (en) Antioxidant
EP1407777B1 (en) Hydrangea(e) for the prevention or treatment of arthritis
WO2005112665A1 (en) Composition containing processed sweet potato foliage
JP2014019660A (en) Active oxygen inhibitor
KR100699782B1 (en) Food composition for improving liver function comprising a Lonicera caerulea L. var. edulis extract
JP2009269832A (en) Calcitonin gene-related peptide and composition for accelerating production of insulin-like growth factor-1
JP2010265215A (en) Methioninase inhibitor
EP2918270A1 (en) Derivatives of aromatic alkenoic acids for curbing appetite and enhancing mood
EP2990036B1 (en) Hydroxyflavones for stimulating appetite
US20090263356A1 (en) Anti-angiogenic composition comprising grain-derived component as active ingredient
KR20220096691A (en) Processing technology for increasing bioactive compounds in potato
JPH1028540A (en) Reducing agent for unpleasant smell and reduction of unpleasant smell

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MT NL NO PL PT RO SE SI SK TR

AX Request for extension of the european patent

Extension state: AL BA MK RS

17P Request for examination filed

Effective date: 20090319

17Q First examination report despatched

Effective date: 20090417

AKX Designation fees paid

Designated state(s): DE FR GB

RIN1 Information on inventor provided before grant (corrected)

Inventor name: MAVRIC, ELVIRA

Inventor name: SIEGEL, SVEN

Inventor name: KRAMMER, GERHARD

RAP1 Party data changed (applicant data changed or rights of an application transferred)

Owner name: SYMRISE AG

GRAP Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR1

RTI1 Title (correction)

Free format text: ENCAPSULATED VACCINE EXTRACTS WITH BALANCED INTESTINAL RELEASE

GRAS Grant fee paid

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR3

GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: B1

Designated state(s): DE FR GB

REG Reference to a national code

Ref country code: GB

Ref legal event code: FG4D

Free format text: NOT ENGLISH

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R096

Ref document number: 502008005241

Country of ref document: DE

Effective date: 20111215

PLBE No opposition filed within time limit

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT

26N No opposition filed

Effective date: 20120720

REG Reference to a national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: R097

Ref document number: 502008005241

Country of ref document: DE

Effective date: 20120720

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: PLFP

Year of fee payment: 9

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: PLFP

Year of fee payment: 10

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: PLFP

Year of fee payment: 11

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Payment date: 20230824

Year of fee payment: 16

PGFP Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Payment date: 20230821

Year of fee payment: 16

Ref country code: DE

Payment date: 20230822

Year of fee payment: 16