KR20170066420A

KR20170066420A - 악취-감소 조성물

Info

Publication number: KR20170066420A
Application number: KR1020177009642A
Authority: KR
Inventors: 아디 파델; 필립 블론듀; 크리스티안 퀼레트; 앙-도미니끄 포르티뉴
Original assignee: 지보당 에스아
Priority date: 2014-10-14
Filing date: 2015-01-21
Publication date: 2017-06-14
Also published as: US20170290757A1; CN107072911A; WO2016058710A1; ZA201701647B; EP3206660B1; MX2020001969A; BR112017006180A2; MX2017003343A; CN107072911B; BR112017006180B1; KR102342562B1; JP6742305B2; US11103435B2; JP2017533745A; EP3206660A1

Abstract

본 발명은 악취-감소 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물은 (a) 하나 이상의 냄새-감소 물질; 및 (b) 방향족 N-헤테로환형 잔기 및 N,S-헤테로환형 잔기로부터 선택되는 하나 이상의 N-헤테로환을 포함하는 향수 혼합물을 포함한다. 하나 이상의 냄새-감소 물질은 약 5.5 초과의 상용로그값(log₁₀0V)을 갖는 냄새값(OV)을 나타낸다.

Description

악취-감소 조성물{MALODOR REDUCING COMPOSITIONS}

본 발명은 악취-감소 조성물에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 광범위한 악취의 감각적 지각을 감소시키는 특정 향료 재료를 갖는 악취-감소 조성물에 관한 것이다.

악취의 저해를 위한 제품은 당해 분야에 널리 공지되어 있다. 많은 상업용, 산업용, 가정용 및 개인용 위생 제품이 적용된 또는 사용된 환경에서 악취를 차단하기 위해 디자인된다. 제품은 또한 적용이나 사용 시에 및/또는 동안에 악취를 생성하거나, 이의 구성요소 및 기능적 원재료 때문에 본질적으로 악취가 날 수 있다.

화장품용, 산업용 및 가정용 제형에 내재된 악취는 가정용 세척제로부터 발한 억제제, 방취제, 햇빛이 필요없는 피부 태닝제, 모발 염색제, 샴푸 및 컨디셔너, 핸드 및 바디 로션, 모발 퍼머제 및 모발 이완제 등을 비롯한 개인용 위생 제품에 이르기까지 다수의 상이한 적용례에 흔한 광범위하고 편재한 문제이다.

향료에 대한 가장 혁신적인 제형의 일부는 암모니아를 함유하는 제품, 예컨대 모발 염색제이다. 암모니아의 물리적인 특성(예컨대, 매우 높은 증기압) 및 매우 톡 쏘는 듯한 및 공격적으로 지각되는 후각적 성질 때문에, 암모니아는 목표한 악취를 덮는 향수로 덮기에 가장 어려운 악취 중 하나이다.

제품(예컨대, 모발을 염색하는 제품)에서 암모니아의 지각을 덮는 것은, 이를 위한 수단 및 방법을 만드는 데에 수많은 시도가 있었음에도 불구하고 아주 어려운 일로 남아 있다. 암모니아와 제형 내의 다른 향취제 또는 화학 물질간의 임의 유형의 화학적 결합의 생성이 낮은 성능 및 때때로는 심지어 불안정한 제품을 야기하기 때문에, 암모니아를 덮는 어려움은 암모니아를 화학적으로 보다는 물리적으로 덮을 필요성이 있다.

따라서, 소비자 제품에서의 질소-기반, 황-기반, 산성 및 알데하이드성 악취를 비롯한 광범위한 악취의 감각적 지각을 감소시키는 악취-감소 조성물에 대한 요구가 여전히 존재한다.

하나의 양태에서, 악취-감소 조성물은 (a) 하나 이상의 냄새-감소 물질; 및 (b) 방향족 N-헤테로환형 잔기 및 N,S-헤테로환형 잔기로부터 선택되는 하나 이상의 N-헤테로환을 포함한다. 하나 이상의 상기 냄새-감소 물질은 약 5.5 초과의 상용로그값(log₁₀OV)을 갖는 냄새값(Odor Value, OV)을 나타낸다.

다른 양태에서, 소비자 제품은 향수 혼합물 및 질소-기반 성분을 포함한다. 상기 향수 혼합물은 (i) 하나 이상의 냄새-감소 물질; 및 (ii) 방향족 N-헤테로환형 잔기 및 N,S-헤테로환형 잔기로부터 선택되는 하나 이상의 N-헤테로환을 포함한다. 상기 질소-기반 성분은 암모니아, 치환된 아민 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 질소-기반 성분을 포함한다. 하나 이상의 냄새-감소 물질은 약 5.5 초과의 상용로그값(log₁₀OV)을 갖는 냄새값(OV)을 나타낸다.

또 다른 양태에서, 모발 염색제 조성물은 향수 혼합물 및 질소-기반 성분을 포함한다. 상기 향수 혼합물은 (i) 하나 이상의 냄새-감소 물질; 및 (ii) 방향족 N-헤테로환형 잔기 및 N,S-헤테로환형 잔기로부터 선택되는 하나 이상의 N-헤테로환을 포함한다. 상기 질소-기반 성분은 암모니아, 치환된 아민 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 질소-기반 성분을 포함한다. 하나 이상의 냄새-감소 물질은 약 5.5 초과의 상용로그값(log₁₀OV)을 갖는 냄새값(OV); 약 0.001 내지 약 160 ng/L의 냄새 감지 임계값(ODT_i); 및 약 0.1 내지 약 100,000 ㎍/L의 표준 평형 헤드스페이스 농도(HS_i ⁰)를 나타낸다.

특정 양태의 이러한 또는 다른 특징, 양상 및 이점은 당해 분야의 기술자에게 본원으로부터 명백할 것이다.

하기 본문은 본 발명의 수많은 상이한 양태에 대한 광범위한 설명을 제시한다. 상기 설명은 오직 예시로써 이해되고, 가능한 모든 양태를 기술하는 것이 불가능하진 않더라도 비실용적이기 때문에 가능한 모든 양태를 기술하지는 않는다. 본원에 기술된 임의의 특징, 특성, 성분, 조성물, 재료, 제품, 단계 또는 방법론은 전체적으로 또는 부분적으로, 삭제되거나, 본원에 기술된 임의의 다른 특징, 특성, 성분, 조성물, 재료, 제품 또는 방법론과 조합되거나, 이에 의해 대체될 수 있다. 수많은 대체 양태가 현재의 기술 또는 본원의 출원일 이후에 개발된 기술을 사용하여 이행될 수 있고, 이는 청구범위의 범주에 여전히 포함될 수 있다. 본원에 인용된 모든 공개문헌 및 특허는 본원에 참조로서 혼입된다.

본 발명은 악취-감소 조성물 및 이의 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 악취-감소 조성물은 예를 들어, 질소-기반, 황-기반, 산성 및 알데하이드성 악취를 비롯한 광범위한 악취의 감각적 지각을 감소시키는 향수 혼합물을 포함한다.

"악취"는 대다수의 사람에게 일반적으로 공격적이거나 불쾌한 화합물, 예컨대 질소-기반, 황-기반, 산성 및 알데하이드성 악취와 관련된 냄새를 나타낸다.

향수 재료의 "냄새값"은 ㎍/L로 표현되는 표준 평형 헤드스페이스 농도(HS_i ⁰) 대 ㎍/L로 또한 표현되는 냄새 감지 임계값(ODT_i)의 비로서 정의된다.

용어 "log₁₀OV"는 상기 정의된 냄새값의 상용로그값(또는 십을 밑으로 하는 로그값)을 나타낸다.

"냄새 감지 임계값"(ODT_i)은 평균 농도보다 높은 농도에서 향취제(i)가 패널리스트에 의해 지각될 수 있고, 후각계를 사용하여 측정될 수 있는 평균 농도를 말한다.

"표준 평형 헤드스페이스 농도"는 응축된 형태, 즉, 20℃의 온도 및 1 atm의 압력 하에서의 재료의 고체 또는 액체 형태와 평형상태에 있는 재료의 농도를 나타낸다. 이는 임의의 공지된 정량적인 헤드스페이스 분석 기술에 의해 측정될 수 있다(예를 들어, 문헌[Mueller and Lamparsky in Perfumes: Art, Science and Technology, Chapter 6 "The Measurement of Odors" at pages 176 - 179 (Elsevier 1991)] 참고).

A. 향수 혼합물

본 발명에 따라, 악취-감소 조성물은 하나 이상의 냄새-감소 물질 및 하나 이상의 N-헤테로환을 포함하는 향수 혼합물을 포함한다. 상기 악취-감소 조성물은 특정 적용을 위한 다른 선택적인 재료를 또한 포함할 수 있다. 냄새-감소 물질 및 N-헤테로환은 질소-기반(예컨대, 암모니아, 메틸아민, 에틸아민, 다이메틸아민, 인돌, 스카톨 및 카다버린), 황-기반(예컨대, 하이드로젠 설파이드, 메틸머캡탄, 에틸머캡탄, 다이메틸설파이드, 다이에틸설파이드 및 다이메틸다이설파이드), 산성(예컨대, 아세트산, 뷰티르산 및 발레르산) 및 알데하이드성(예컨대, 포름알데하이드, 아세트알데하이드, 뷰틸알데하이드 및 이소발레르알데하이드) 악취 물질의 존재에 의해 야기되는 악취를 차단하는 그들의 능력을 기준으로 선택된다.

상기 능력은 예를 들어, 냄새값의 상용로그값(log₁₀OV)을 비롯한 여러 인자에 의해 결정되고, 악취를 차단하는 악취-감소 조성물을 제형화시키기 위해 사용된다. 다른 양태에서, 향수 재료의 악취를 차단할 수 있는 능력을 결정하기 위해 상기 인자는 냄새 임계값(ng/L) 및 증기압(㎍/L)을 또한 포함할 수 있다.

본 발명의 악취-감소 조성물은 광범위한 적용례에 이용될 수 있고, 임의의 특정한 물리적 모드 또는 제품 형태로 국한되지 않는다. 본 발명에 따라, 소비자 제품의 한 예는 모발 염색/트리트먼트 제품을 포함한다. 본원에 자세히 기술된 양태가 모발 염색/트리트먼트 제품에 직결되진 않더라도, 본 발명은 다양한 화장품 및 개인 위생 용품(예컨대, 직물 및 공기 정화 스프레이, 및 방체취제, 세탁 세제 및 첨가제, 실내용 정화제 또는 실내용 방취제, 가정용 세척제, 변기 세척제, 식기용 세제, 바디워시, 샴푸, 컨디셔너 등에 적용가능하다.

악취-감소 조성물은 다수의 악취-함유 환경 및 제품에 또한 사용될 수 있다. 예를 들어, 비제한적으로, 상기 환경은 매립지, 고양이 모래, 닭장, 물 처리 시설 및 연못, 쓰레기장, 견사, 렌더링 공장, 식품 가공 공장, 양모 공장, 어류 통조림 공장, 하수도, 오수 정화조, 제지소 및 화장실, 및 욕실 위생, 실내 정화, 공기 정화, 애완동물 위생, 성인 실금, 가정 청소, 모발 트리트먼트, 경질 표면 세척 등을 위한 제품이다. 그러나, 편의성을 위해 하기 논의는 암모니아 및 치환된 아민 환경 예컨대, 모발 염색/트리트먼트 제품에 초점을 맞출 것이다.

이론에 얽매이려는 것은 아니지만, 악취가 나는 아민-함유 환경에서 본 발명의 향수 혼합물은 삼차 신경(다섯번째 뇌신경)의 암모니아 및 치환된 아민 자극을 상당히 감소시키는 효과를 제공하는 것으로 믿어진다. 본원에 사용된 용어 "삼차 신경의 자극을 상당히 감소시킨다"는 암모니아/아민-기반 악취에 의한 코에서의 찌르는 듯한 또는 타는 듯한 감각이 조성물의 향료 성분의 냄새 이하의 수준에서 감지됨을 의미한다. 삼차 신경이 고-암모니아/아민 조성물에 의해 자극되면, 타는 듯한 또는 찌르는 듯한 감각이 후각 예컨대, 냄새를 맡는 감각을 자극하는 임의의 향수 냄새보다 우세한 것으로 믿어진다.

1. 냄새-감소 물질

하나의 양태에 따라, 본 발명에 따른 악취-감소 조성물은 하나 이상의 냄새-감소 물질을 포함하여 악취의 효과를 완화시킬 수 있다. 적합한 냄새-감소 물질은 약 5.5 초과의 상용로그값(log₁₀OV); 다른 양태에서, 약 6.0 초과의 log₁₀OV; 다른 양태에서, 약 6.4 초과의 log₁₀OV; 또 다른 양태에서, 약 7.0 초과의 log₁₀OV를 갖는 냄새값(OV)을 가질 수 있다.

본 발명에 따른 냄새-감소 물질은 또한 표준 평형 헤드스페이스 농도(HS_i ⁰) 및 냄새 감지 임계값(ODT_i)에 의해 정의될 수 있다. 하나의 양태에서, 적합한 냄새-감소 물질은 약 0.1 내지 약 100,000 ㎍/L 및 이 범위 내의 임의의 개별적인 값의 HS_i ⁰를 가질 수 있다. 다른 양태에서, HS_i ⁰ 헤드스페이스 농도는 약 1.0 내지 약 10,000 ㎍/L일 수 있고; 또 다른 양태에서 HS_i ⁰ 헤드스페이스 농도는 약 10 내지 약 5,000 ㎍/L일 수 있다.

냄새 감지 임계값에 있어서, 적합한 냄새-감소 물질은 약 0.001 내지 약 160 ng/L 또는 이 범위 내의 임의의 개별적인 값의 ODT_i를 가질 수 있다. 다른 양태에서, ODT_i는 약 0.01 내지 약 100 ng/L일 수 있고; 또 다른 양태에서, ODT_i는 약 0.05 내지 약 10 ng/L일 수 있다.

본 발명에 따른 적합한 냄새-감소 물질은 비제한적으로, 알데하이드 씨 12 엠엔에이(ALDEHYDE C 12 MNA, 2-메틸운데카날); 알데하이드 씨 8 옥틸릭(ALDEHYDE C 8 OCTYLIC, 옥타날); 알데하이드 씨 9(ALDEHYDE C 9, 노나날); 알데하이드 씨 6 헥실릭(ALDEHYDE C 6 HEXYLIC, 헥사날); 칼립손(CALYPSONE, 6-메톡시-2,6-다이메틸옥타날); 및 알데하이드 씨 7 헵틸릭(ALDEHYDE C 7 HEPTYLIC, 헵타날)을 비롯한, 포화된 알킬 알데하이드를 포함한다. 하나의 양태에서, 상기 포화된 알킬 알데하이드는 알데하이드 씨 12 엠엔에이 및 칼립손으로 이루어진 군으로부터 선택된다.

다른 양태에서, 적합한 냄새-감소 물질은 비제한적으로, 데센-1-알, 시스-4(DECEN-1-AL, CIS-4, (Z)-데크-4-에날); 데세날-4-트랜스(DECENAL-4-TRANS, (E)-데크-4-에날); 데세날-9(DECENAL-9, 9-데세날); 멜로날(MELONAL, 2,6-다이메틸헵트-5-에날); 사이클랄 C(CYCLAL C, 2,4-다이메틸사이클로헥스-3-엔카브알데하이드); 노나다이에날(NONADIENAL, (2E,6Z)-노나-2,6-다이에날); 피노아세트알데하이드(PINOACETALDEHYDE, 3-(6,6-다이메틸바이사이클로[3.1.1]헵트-2-엔-2-일)프로파날); 시솔리아(SHISOLIA, 4-비닐사이클로헥스-1-엔카브알데하이드); 및 메이스알(MACEAL, 바이사이클로[2.2.2]옥트-5-엔-2-카복스알데하이드)을 비롯한, 불포화된 알킬 알데하이드를 포함한다. 하나의 양태에서, 불포화된 알킬 알데하이드는 멜로날, 사이클랄 씨, 시솔리아 및 메이스알로 이루어진 군으로부터 선택된다.

다른 양태에서, 적합한 냄새-감소 물질은 비제한적으로, 아우베파인 파라 크레졸(AUBEPINE PARA CRESOL, 4-메톡시벤즈알데하이드), 플로르하이드랄(FLORHYDRAL, 3-(3-이소프로필페닐)뷰타날); 페닐 프로피오닉 알데하이드(PHENYL PROPIONIC ALDEHYDE, 3-페닐프로파날); 및 톨릴 알데하이드 파라(TOLYL ALDEHYDE PARA, 4-메틸벤즈알데하이드)를 비롯한, 방향족 알데하이드를 포함한다.

다른 양태에서, 적합한 냄새-감소 물질은 비제한적으로, 알릴 아밀 글리콜레이트(ALLYL AMYL GLYCOLATE, 알릴 2-(이소펜틸옥시)아세테이트)를 비롯한 글리콜레이트를 포함한다.

다른 양태에서, 적합한 냄새-감소 물질은 비제한적으로, 아밀 비닐 카비놀(AMYL VINYL CARBINOL, 옥트-1-엔-3-올); 리나룰(LINALOOL, 3,7-다이메틸옥타-1,6-다이엔-3-올); 노나다이에놀-2,6(NONADIENOL-2,6, (2E,6Z)-노나-2,6-다이엔-1-올); 노네놀-6-시스(NONENOL-6-CIS, (Z)-논-6-엔-1-올); 폴리산톨(POLYSANTOL, (E)-3,3-다이메틸-5-(2,2,3-트라이메틸-3-사이클로펜텐-1-일)-4-펜텐-2-올); 다이메톨(DIMETOL, 2,6-다이메틸헵탄-2-올); 및 헥세놀-3 시스(HEXENOL-3 CIS, 시스-헥스-3-엔-1-올)를 비롯한, 알콜을 포함한다. 하나의 양태에서, 상기 알콜은 리나룰, 노나다이에놀-2,6, 노네놀-6-시스, 폴리산톨, 다이메톨 및 헥세놀-3 시스로 이루어진 군으로부터 선택된다.

다른 양태에서, 적합한 냄새-감소 물질은 비제한적으로, 안제룩(ANJERUK, 1-페틸에탄에티올); 콥스 팜플마우쎄(CORPS PAMPLEMOUSSE, (4S)-4,7,7-트라이메틸-6-티아바이사이클로[3.2.1]옥탄); 파라 머캅토 멘텐(PARA MERCAPTO MENTHENE, 2-(4-메틸사이클로헥스-3-엔-1-일)프로판-2-티올); 및 티오제라니올(THIOGERANIOL, (E)-3,7-다이메틸옥타-2,6-다이엔-1-티올)을 비롯한, 황-함유 향수 재료를 포함한다.

다른 양태에서, 적합한 냄새-감소 물질은 비제한적으로, 칼론(CALONE, 7-메틸-2H-벤조[b][1,4]다이옥세핀-3(4H)-온); 및 아주론(AZURONE, 7-이소펜틸-2H-벤조[b][1,4]다이옥세핀-3(4H)-온)을 비롯한, 벤조다이옥세핀을 포함한다.

다른 양태에서, 적합한 냄새-감소 물질은 비제한적으로, 카본 레보(CARVONE LAEVO, 2-메틸-5-(프로프-1-엔-2-일)사이클로헥스-2-에논); 다마스세논(DAMASCENONE, (E)-1-(2,6,6-트라이메틸사이클로헥사-1,3-다이엔-1-일)뷰트-2-엔-1-온); 다마스콘 알파(DAMASCONE ALPHA, (E)-1-(2,6,6-트라이메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)뷰트-2-엔-1-온); 다마스콘 베타(DAMASCONE BETA, (E)-1-(2,6,6-트라이메틸사이클로헥스-1-엔-1-일)뷰트-2-엔-1-온); 다마스콘 델타(DAMASCONE DELTA, (E)-1-(2,6,6-트라이메틸사이클로헥스-3-엔-1-일)뷰트-2-엔-1-온); 필버톤(FILBERTONE, (E)-5-메틸헵트-2-엔-4-온); 갈바논(GALBANONE, 1-(3,3-다이메틸사이클로헥스-1-엔-1-일)펜트-4-엔-1-온); 아이리산테마(IRISANTHEME, (E)-3-메틸-4-(2,6,6-트라이메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)뷰트-3-엔-2-온); 네롤리온(NEROLIONE, 1-(3-메틸벤조퓨란-2-일)에탄온); 파라온(PHARAONE, 2-사이클로헥실헵타-1,6-다이엔-3-온); 포마로즈(POMAROSE, (2E,5E)-5,6,7-트라이메틸옥타-2,5-다이엔-4-온); 아이리손 알파(IRISONE ALPHA, (E)-4-(2,6,6-트라이메틸사이클로헥스-2-엔-1-일)뷰트-3-엔-2-온; 아이리손 베타(IRISONE BETA, (E)-4-(2,6,6-트라이메틸사이클로헥스-1-엔-1-일)뷰트-3-엔-2-온; 및 다이하이드로 자스몬(DIHYDRO JASMONE, 3-메틸-2-펜틸사이클로펜트-2-에논)을 비롯한, 케톤을 포함한다.

다른 양태에서, 적합한 냄새-감소 물질은 비제한적으로, 캐씨레인(CASSYRANE, 5-tert-뷰틸-2-메틸-5-프로필-2H-퓨란); 로시레인(ROSYRANE, 4-메틸렌-2-페닐테트라하이드로-2H-피란); 펠라진(PELARGENE, 2-메틸-4-메틸렌-6-페닐테트라하이드로-2H-피란); 루바퓨란(RHUBAFURAN, 2,4-다이메틸-4-페닐테트라하이드로퓨란); 로즈 옥사이드(ROSE OXIDE, 4-메틸-2-(2-메틸프로프-1-엔-1-일)테트라하이드로-2H-피란); 및 유칼립톨(EUCALYPTOL, (1s,4s)-1,3,3-트라이메틸-2-옥사바이사이클로[2.2.2]옥탄)을 비롯한, 환형 옥사이드, 퓨란, 피란 및 이들의 부분적으로 또는 완전히 수소화된 유도체를 포함한다.

다른 양태에서, 적합한 냄새-감소 물질은 비제한적으로, 크레오졸(CREOSOL, 2-메톡시-4-메틸페놀); 다이하이드로 유진올(DIHYDRO EUGENOL, 2-메톡시-4-프로필페놀); 구아이아콜(GUAIACOL, 2-메톡시페놀); 울트라바닐(ULTRAVANIL, 2-에톡시-4-메틸페놀); 및 유진올(EUGENOL, 4-알릴-2-메톡시페놀)을 비롯한, 페놀을 포함한다.

다른 양태에서, 적합한 냄새-감소 물질은 비제한적으로, 크레실 아세테이트 파라(CRESYL ACETATE PARA, p-톨릴 아세테이트); 크레실 이소뷰티레이트 파라(CRESYL ISOBUTYRATE PARA, p-톨릴 이소뷰티레이트); 및 판다놀(PANDANOL, 2-메톡시에틸)벤젠)을 비롯한, 페놀 에스터를 포함한다.

다른 양태에서, 적합한 냄새-감소 물질은 비제한적으로, 큐민 니트릴(CUMIN NITRILE, 4-이소프로필벤조니트릴); 및 바이올렛 니트릴(VIOLET NITRILE, (2E,6Z)-노나-2,6-다이엔니트릴)을 비롯한, 니트릴을 포함한다.

다른 양태에서, 적합한 냄새-감소 물질은 비제한적으로, 다이하이드로 아네톨(DIHYDRO ANETHOLE, 1-메톡시-4-프로필벤젠); 및 토스카놀(TOSCANOL, 1-(사이클로프로필메틸)-4-베톡시벤젠)을 비롯한, 방향족 에터를 포함한다.

다른 양태에서, 적합한 냄새-감소 물질은 비제한적으로, 에틸 사프라네이트(ETHYL SAFRANATE, 에틸 2,6,6-트라이메틸사이클로헥사-1,3-다이엔-1-카복실레이트); 폴리온(FOLIONE, 메틸 옥트-2-이노에이트); 헥세닐 아세테이트, 시스-3(HEXENYL ACETATE, CIS-3, 시스-헥스-3-에닐 아세테이트); 메틸 페닐 아세테이트(METHYL PHENYL ACETATE, 메틸 2-페닐아세테이트); 에틸 2-메틸 뷰티레이트(ETHYL 2-METHYL BUTYRATE, 에틸 2-메틸뷰타노에이트); 에틸 이소뷰티레이트(ETHYL ISOBUTYRATE, 에틸 2-메틸프로파노에이트); 에틸 이소발레르레이트(ETHYL ISOVALERATE, 에틸 3-메틸뷰타노에이트); 에틸 프로피오네이트(ETHYL PROPIONATE, 에틸 프로파노에이트); 및 프레닐 아세테이트(PRENYL ACETATE, 3-메틸뷰트-2-엔-1-일 아세테이트)를 비롯한, 에스터를 포함한다.

다른 양태에서, 적합한 냄새-감소 물질은 비제한적으로, 코우마락톤(KOUMALACTONE, 3,6-다이메틸-3a,4,5,6,7,7a-헥사하이드로-3H-벤조퓨란-2-온); 및 프루놀라이드(PRUNOLIDE, 5-펜틸다이하이드로퓨란-2(3H)-온)를 비롯한, 락톤을 포함한다.

다른 양태에서, 적합한 냄새-감소 물질은 비제한적으로, 메틸 안트라닐레이트(METHYL ANTHRANILATE, 메틸 2-아미노벤조에이트)를 비롯한, 안트라닐레이트를 포함한다.

다른 양태에서, 적합한 냄새-감소 물질은 비제한적으로, 운데카트라이엔(UNDECATRIENE, (3E,5Z)-운데카-1,3,5-트라이엔); 및 미르센(MYRCENE, 7-메틸-3-메틸렌옥타-1,6-다이엔)을 비롯한, 터펜을 포함한다.

상기 냄새-감소 물질의 친수성은 물리화학적 특성인 logP 값에 의해 측정될 수 있다. 냄새-감소 물질의 옥타놀/물 분배 계수(P)는 옥타놀에서의 평형 농도와 물에서 평형 농도 사이의 비이다. logP 값은 한쉬(Hansch) 및 레오(Leo)의 단편 접근을 사용하여 매우 편리하게 계산될 수 있고 clogP로서 제공될 수 있다(문헌[A. Leo, Comprehensive Medicinal Chemistry, Vol 4, C. Hansch et al. p 295, Pergamon press, 1990] 참고). 본 발명에 따라, 하나 이상의 냄새-감소 물질은 약 4 이하의 clogP를 가질 수 있고; 다른 양태에서, 하나 이상의 냄새-감소 물질은 약 3 이하의 clogP를 가질 수 있고; 또 다른 양태에서, 하나 이상의 냄새-감소 물질은 약 2.5 이하의 clogP를 가질 수 있다.

향수 혼합물은 향수 혼합물의 중량을 기준으로 약 0.0001 내지 약 99% 또는 이 범위 내의 임의의 개별적인 값의 냄새-감소 물질을 포함할 수 있다. 다른 양태에서, 향수 혼합물은 향수 혼합물의 중량을 기준으로 약 0.001% 이상의 냄새-감소 물질; 다른 양태에서, 약 1.0% 이상의 냄새-감소 물질; 또 다른 양태에서, 약 5.0% 이상의 냄새-감소 물질을 포함할 수 있다.

2. N-헤테로환

하나의 양태에 따라, 본 발명에 따른 악취-감소 조성물은 하나 이상의 N-헤테로환을 포함하여 악취의 효과를 완화시킬 수 있다. 특정 N-헤테로환이 특정 적용례에서 암모니아 및 아민 악취 적용범위에 대해 긍정적인 영향을 가짐이 밝혀졌다.

하나의 양태에서, N-헤테로환은 하나의 방향족 N-헤테로환형 잔기 또는 하나의 N,S-헤테로환형 잔기를 갖는 하나 이상의 향수 재료를 포함한다. 다른 양태에서, 적합한 N-헤테로환은 비제한적으로, 비가릴(BIGARYL, 8-(sec-뷰틸)-5,6,7,8-테트라하이드로퀴놀린), 에틸 다이메틸 피라진(ETHYL DIMETHYL PYRAZINE, 5-에틸-2,3-다이메틸피라진), 이소뷰틸 메톡시 피라진(ISOBUTYL METHOXY PYRAZINE, 2-이소뷰틸-3-메톡시피라진), 메톡시 메틸 피라진(METHOXY METHYL PYRAZINE, 2-메톡시-3-메틸피라진), 메틸 이소프로필 티아졸(METHYL ISOPROPYL THIAZOL, 2-에틸-4-메틸-1,3-티아졸), 베티민(VETHYMINE, 2,4-다이에톡시-5-메틸피리미딘), 지날린(ZINARINE, 2-(2,4-다이메틸사이클로헥실)피리딘), 8-(펜탄-2-일)-5,6,7,8-테트라하이드로퀴놀린, 8-(펜탄-3-일)-5,6,7,8-테트라하이드로퀴놀린, 7-sec-뷰틸-6,7-다이하이드로-5H-사이클로펜타[b]피리딘, 7-(펜탄-2-일)-6,7-다이하이드로-5H-사이클로펜타[b]피리딘, 7-(펜탄-3-일)-6,7-다이하이드로-5H-사이클로펜타[b]피리딘, 7-(3-메틸뷰트-2-에닐)-6,7-다이하이드로-5H-사이클로펜타[b]피리딘, 뷰틸 퀴놀린 세컨더리(BUTYL QUINOLINE SECONDARY, 6-(sec-뷰틸)퀴놀린), 이소뷰틸 퀴놀린(ISOBUTYL QUINOLINE, 2-이소뷰틸퀴놀린), 이소프로필 퀴놀린(ISOPROPYL QUINOLINE, 6-이소프로필퀴놀린), 메틸 퀴놀린 파라(METHYL QUINOLINE PARA, 6-메틸퀴놀린), 피랄론(PYRALONE, 6-(sec-뷰틸)퀴놀린), 콥스 라신(CORPS RACINE, 2-(3-페닐프로필)피리딘), 코릴론 피라진(CORYLONE PYRAZINE, 5-메틸-6,7-다이하이드로-5H-사이클로펜타[b]피라진), 하이드록시 에틸 메틸 티아졸(HYDROXY ETHYL METHYL THIAZOL, 4-에틸-5-메틸티아졸-2-올), 이소헥실 메톡시 피라진(ISOHEXYL METHOXY PYRAZINE, 2-메톡시-3-(4-메틸펜틸)피라진), 이소퀴놀린 및 5-메틸-퀴녹살린을 포함한다.

하나의 양태에서, 적합한 N-헤테로환은 약 5.5 초과의 상용로그값(log₁₀OV)을 갖는 냄새값(OV)을 갖는다.

향수 혼합물은 향수 혼합물의 중량을 기준으로 약 0.0001 내지 약 99%, 다른 양태에서 약 0.0001 내지 약 35%, 다른 양태에서 약 0.001 내지 약 10%, 또 다른 양태에서 약 0.01 내지 약 5% 또는 이 범위 내의 임의의 개별적인 값의 N-헤테로환을 포함할 수 있다. 다른 양태에서, 향수 혼합물은 향수 혼합물의 중량을 기준으로 약 0.0001% 이상; 다른 양태에서 약 0.001% 이상; 또 다른 양태에서 약 0.01% 이상의 N-헤테로환을 포함할 수 있다.

이론에 얽매이려는 것은 아니지만, N-헤테로환이 약 5.5 초과의 상용로그값(log₁₀OV)을 갖는 냄새-감소 물질과 함께 존재하는 경우, 냄새-감소 물질 그 자체의 악취 효능에 비해, N-헤테로환이 암모니아 및 치환된 아민의 존재에 의해 유발된 악취에 대한 향수 혼합물의 효능을 증가시킬 수 있음이 믿어진다.

3. 선택적인 재료

악취-감소 조성물은 선택적으로 사용 방법에 따라 비제한적으로 증점제, 용매, 효소, 안정화제, 계면활성제, 킬레이트제 및 산화제를 비롯한 추가적인 재료를 포함할 수 있다. 하나의 양태에서, 예를 들어, 모발 염색 조성물은 점도/겔 강도 조절제, 오일과 지방, 왁스, 탄화수소, 다가 알콜, 아미드, 실리콘 유도체, 양이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 비이온성 계면활성제, 비이온성 고분자 물질, 양이온성 고분자 물질, 음이온성 고분자 물질, 양쪽성 고분자 물질, 단백질 유도체와 아미노산, 방부제, 킬레이트화제, 안정화제, 산화 억제제, 식물 추출물, 생약 추출물, 비타민, 색소 첨가제, 향료, 안료, 자외선 흡수제 등을 첨가제로서 포함할 수 있다.

실시예

본 발명의 사상 및 범주에서 벗어나지 않는 본 발명의 다양한 변형이 가능하므로, 하기 실시예는 오직 실례의 목적을 위해 주어지며 본 발명의 제한으로 이해되지 않아야 한다. 실시예 3 및 4는 본 발명에 따른 악취-감소 조성물에 적합한 향수 혼합물이다. 실시예 1 및 2는 비교예이다.

첫번째 악취-감소 조성물은 나무 향료인 향수 혼합물을 포함한다(실시예 1). 실시예 1은 낮은 냄새값(5.5 미만의 log₁₀OV)의 물질을 포함한다. 실시예 1은 N-헤테로환을 함유하지 않는다.

두번째 악취-감소 조성물은 녹색 향료인 향수 혼합물을 포함한다(실시예 2). 실시예 2는 높은 냄새값(약 5.5 초과의 log₁₀OV)의 물질을 포함한다. 실시예 2는 또한 N-헤테로환을 함유하지 않는다.

세번째 악취-감소 조성물은 녹색 향료인 향수 혼합물을 포함한다(실시예 3). 실시예 3은 높은 냄새값(약 5.5 초과의 log₁₀OV)의 물질을 포함한다. 실시예 3은 또한 하나 이상의 N-헤테로환(비가릴 및 지나린)을 함유하지 않는다.

실시예 1 내지 3의 향수 조성물은 적합한 수의 패널에 의해, 예를 들어, 암모니아 냄새 감소 등급을 평가하도록 훈련된 6명의 전문 패널리스트에 의해 평가되었고 표 1의 등급을 기준으로 암모니아 냄새 감소에 대한 점수가 책정되었다.

전문가에 의한 암모니아 불쾌감 지각(강도)
점수	점수에 따른 설명
0	암모니아 불쾌감 없음
1	매우 약한 암모니아 불쾌감
2	약한 암모니아 불쾌감
3	보통의 암모니아 불쾌감
4	강한 암모니아 불쾌감
5	매우 강한 암모니아 불쾌감

시험 방법

하기 기술한 시험 방법 및 기구는 본 발명의 양태를 시험하는 데 유용할 수 있다.

실시예 1 내지 3을 함유한 제형을 0.7%로 하기 기술한 가정용 영구적 모발 염색제에 투입하고 평가하였다.

영구적 모발 염색제는 하기와 같다:

상 A

상 B

상 C

상 D

상 E

상 F

실험 과정

- 각각의 상 A 및 B를 80℃에서 교반 하에 가열한다.

- 상 C를 상 B에 교반 하에 첨가한다.

- 상 A를 상 B에 교반 하에 첨가한다.

- 40℃에서 냉각시키고, 상 D로 pH를 조절한다.

- 이어서, 상 E의 원료를 하나씩 첨가한다.

제형을 40 ㎖ 유리병을 기준으로 먼저 평가하였다. 상기 병을 30초 동안 열어서 방치하여 제1 평가 전에 평형에 이르도록 하였다. 제2 평가는 영구적 모발 염색제 제형을 동일한 부피의 과산화수소 용액 20부와 혼합시에 수행하였다. 패널리스트는 모발 염색 제형을 홀로 담고 나중에는 과산화수소와 모발 염색제 제형의 혼합물을 담은 병 또는 그릇의 평가 즉시 지각된 암모니아 불쾌감을 기록하였다.

하기 표 2에 각각 6% 및 14%의 암모늄 하이드록사이드를 함유한 2개의 상이한 제형에 대해 결과를 정리하였다. 하기 결과는 패널리스트의 점수의 평균으로 기록하였다.

	6% 암모니아
	암모니아 불쾌감 (모발 염색제만)	암모니아 불쾌감 (과산화수소 첨가)
나무 향료(실시예 1)	3	2.5
녹색 향료(실시예 2)	2.4	2.2
녹색 향료(실시예 3)	1.7	1.5
	14% 암모니아
	암모니아 불쾌감 (모발 염색제만)	암모니아 불쾌감 (과산화수소 첨가)
나무 향료(실시예 1)	3.5	3.5
녹색 향료(실시예 2)	2.7	2.5
녹색 향료(실시예 3)	2.2	2.1

네번째 악취-감소 조성물은 페티그레인 타입의 향료인 향수 혼합물을 포함한다(실시예 4). 실시예 4는 높은 냄새값(약 5.5 초과의 log₁₀OV)을 포함한다. 실시예 4는 또한 하나 이상의 N-헤테로환(비가릴)을 함유한다.

실시예 4를 함유한 제형을 14%의 암모늄 하이드록사이드와의 제형화에 의해 제공된 상기 모발 염색제에 0.7%로 투입하고 표 1의 등급을 기준으로 평가하였다. 상기 제형을 40 ㎖ 유리 병을 기준으로 먼저 평가하였다. 상기 병을 30초 동안 열어서 방치하여 제1 평가 전에 평형상태에 도달하도록 하였다. 제2 평가를 영구적 모발 염색제 제형을 같은 부피의 과산화수소 용액과 혼합시에 수행하였다. 합의 후의 암모니아 불쾌감은 패널들에 의해 2.0으로 기록되었다.

본원에 개시된 치수와 값은 인용된 정확한 수치에 엄격하게 제한되는 것으로 이해되어서는 안된다. 대신, 별도의 언급이 없으면, 각각의 상기 치수는 인용된 값 및 이 값 주위의 기능적으로 동일한 범위를 의미하는 것으로 의도된다. 예를 들어, "40 mm"로 나타낸 치수는 "약 40 mm"를 의미하도록 의도되었다.

본 발명의 구체적인 양태가 설명되고 기술되었지만, 본 발명의 사상 및 범주를 벗어남이 없이 다양한 다른 변화 및 변형이 수행될 수 있음은 당해 분야의 통상의 기술자에게 자명하다. 따라서, 본 발명의 범주에 속하는 모든 변화 및 변형이 첨부된 청구범위에 포괄되는 것으로 의도된다.

Claims

(a) 약 5.5 초과의 상용로그값(log₁₀OV)을 갖는 냄새값(Odor Value, OV)을 나타내는 하나 이상의 냄새-감소 물질; 및
(b) 방향족 N-헤테로환형 잔기 및 N,S-헤테로환형 잔기로부터 선택되는 하나 이상의 N-헤테로환
을 포함하는 향수 혼합물을 포함하는 악취-감소 조성물.
제1항에 있어서,
냄새-감소 물질이 향수 혼합물의 중량을 기준으로 약 0.0001% 이상의 수준으로 존재하는, 악취-감소 조성물.
제1항에 있어서,
냄새-감소 물질이 향수 혼합물의 중량을 기준으로 약 1.0% 이상의 수준으로 존재하는, 악취-감소 조성물.
제1항에 있어서,
향수 혼합물이 악취-제어 조성물의 중량을 기준으로 약 0.0001 내지 약 99%의 양으로 존재하는, 악취-감소 조성물.
제1항에 있어서,
냄새-감소 물질이 약 0.001 내지 약 160 ㎍/L의 냄새 임계값을 나타내는, 악취-감소 조성물.
제1항에 있어서,
냄새-감소 물질이 약 0.1 내지 약 100,000 ㎍/L의 표준 평형 헤드스페이스 농도(Standard Equilibrium Headspace Concentration, HS_i ⁰)를 나타내는, 악취-감소 조성물.
제1항에 있어서,
N-헤테로환이 약 5.5 초과의 상용로그값(log₁₀OV)을 갖는 냄새값(OV)을 나타내는, 악취-감소 조성물.
제1항에 있어서,
N-헤테로환이 8-(sec-뷰틸)-5,6,7,8-테트라하이드로퀴놀린 및 2-(2,4-다이메틸사이클로헥실)피리딘으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 악취-감소 조성물.
제1항에 있어서,
냄새-감소 물질이 포화된 알킬 알데하이드, 불포화된 알킬 알데하이드, 방향족 알데하이드, 글리콜레이트, 알콜, 황-함유 향수 재료, 벤조다이옥세핀, 케톤, 환형 옥사이드, 퓨란, 피란, 페놀, 페놀 에스터, 방향족 에터, 에스터, 락톤, 안트라닐레이트, 카복실산, 터펜, 탄화수소 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 악취-감소 조성물.
제9항에 있어서,
포화된 알킬 알데하이드가 알데하이드 C-12 엠엔에이(Aldehyde C-12 mna) 및 칼립손(Calypsone)으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 악취-감소 조성물.
제9항에 있어서,
불포화된 알킬 알데하이드가 멜로날(Melonal), 사이클랄 씨(Cyclal C), 시솔리아(Shisolia) 및 메이스알(Maceal)로 이루어진 군으로부터 선택되는, 악취-감소 조성물.
제9항에 있어서,
알콜이 리나룰(Linalool), 노나다이에놀-2,6(Nonadienol-2,6), 노네놀-6-시스(Nonenol-6-cis), 폴리산톨(Polysantol), 다이메톨(Dimetol) 및 헥세놀-3-시스(Hexenol-3-cis)로 이루어진 군으로부터 선택되는, 악취-감소 조성물.
제9항에 있어서,
황-함유 향수 재료가 안제룩(Anjeruk)인, 악취-감소 조성물.
제9항에 있어서,
벤조다이옥세핀이 칼론(Calone) 및 아주론(Azurone)으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 악취-감소 조성물.
제9항에 있어서,
케톤이 카본 레보(Carvone Laevo), 갈바논(Galbanone), 아이리산테마(Irisantheme), 네롤리온(Nerolione), 파라온(Pharaone), 아이리손 알파(Irisone Alpha), 아이리손 베타(Irisone Beta) 및 다이하이드로 자스몬(Dihydro Jasmone)으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 악취-감소 조성물.
제9항에 있어서,
에스터가 헥세닐 아세테이트, 시스-3(Hexenyl acetate, cis-3), 헥세닐 프로피온에이트, 시스-3(Hexenyl propionate, cis-3) 및 메틸 페닐 아세테이트(Methyl phenyl acetate)로 이루어진 군으로부터 선택되는, 악취-감소 조성물.
제1항에 있어서,
냄새-감소 물질이 약 0.01 내지 약 100 ㎍/L의 냄새 감지 임계값(Odor Detection Threshold, ODT_i)을 나타내는, 악취-감소 조성물.
(a) (i) 약 5.5 초과의 상용로그값(log₁₀OV)을 갖는 냄새값(OV)을 나타내는 하나 이상의 냄새-감소 물질; 및 (ii) 방향족 N-헤테로환형 잔기 및 N,S-헤테로환형 잔기로부터 선택되는 하나 이상의 N-헤테로환을 포함하는 향수 혼합물; 및
(b) 암모니아, 치환된 아민 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 질소-기반 성분
을 포함하는 소비자 제품.
(a) (i) 약 5.5 초과의 상용로그값(log₁₀OV)을 갖는 냄새값(OV), 약 0.001 내지 약 160 ㎍/L의 냄새 감지 임계값(ODT_i) 및 약 0.1 내지 약 100,000 ㎍/L의 표준 평형 헤드스페이스 농도(HS_i ⁰)를 나타내는 하나 이상의 냄새-감소 물질; 및 (ii) 방향족 N-헤테로환형 잔기 및 N,S-헤테로환형 잔기로부터 선택되는 하나 이상의 N-헤테로환을 포함하는 향수 혼합물; 및
(b) 암모니아, 치환된 아민 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 질소-기반 성분
을 포함하는 모발 염색제 조성물.