KR20170037788A - 유기전계발광소자 - Google Patents

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KR20170037788A
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Abstract

본 발명에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 위치하며, 적어도 하나의 유기층과 발광층을 포함하는 적어도 하나 이상의 발광부, 및 상기 적어도 하나의 유기층은 리튬 퀴놀레이트와 화합물을 포함하며, 상기 화합물은 질소 원자를 포함하여 전자이동도가 빠른 코어와, 상기 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 분극성의 치환기를 포함하는 것을 특징으로 한다.

Description

유기전계발광소자{Organic Light Emitting Diode Device}
본 발명은 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는, 유기전계발광소자의 구동전압을 낮추고 효율과 수명을 향상시킬 수 있는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
다양한 정보를 화면으로 구현해 주는 영상표시장치는 정보 통신 시대의 핵심 기술로 더 얇고 더 가볍고 휴대가 가능하면서도 고성능의 방향으로 발전하고 있다. 근래 정보화 사회의 발전과 더불어, 표시장치에 대한 다양한 형태의 요구가 증대되면서, LCD(Liquid Crystal Display), PDP(Plasma Display Panel), ELD(Electro Luminescent Display), FED(Field Emission Display), OLED(Organic Light Emitting Diode)등 평판표시장치에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
이 중 유기전계발광소자는 플라스틱 같은 유연한 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널이나 무기전계발광 디스플레이에 비해 10V 이하의 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 전력소모가 비교적 적으며 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한, 유기전계발광소자는 적색, 녹색 및 청색의 3가지 색을 이용하여 풀 컬러를 구현할 수 있어 풍부한 색을 표현하는 차세대 디스플레이 소자로 각광받고 있다.
유기전계발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 순차적으로 적층하여 형성할 수 있다. 발광 재료의 경우 양쪽 전극에서부터 주입된 전자와 정공의 재결합에 의해 여기자가 형성되어 형광 또는 인광으로 발광한다. 발광층은 하나의 호스트에 하나 이상의 도펀트를 포함하거나, 둘 이상의 호스트에 도펀트를 포함한다. 정공주입층과 정공수송층은 양극으로부터 정공을 발광층에 주입하고, 전자수송층과 전자주입층은 음극으로부터 전자를 발광층에 주입한다.
이와 같이, 일반적인 유기전계발광소자는 사용되는 재료 및 적층 구조에 따라 소자의 수명 및 효율에 큰 변화를 가져온다. 따라서, 유기전계발광소자의 수명과 효율의 증가를 위해 많은 연구가 계속되고 있다.
본 발명은 구동전압을 낮추고 효율과 수명을 향상시킬 수 있는 유기전계발광소자를 제공한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 위치하며, 적어도 하나의 유기층과 발광층을 포함하는 적어도 하나 이상의 발광부, 및 상기 적어도 하나의 유기층은 리튬 퀴놀레이트와 화합물을 포함하며, 상기 화합물은 질소 원자를 포함하여 전자이동도가 빠른 코어와, 상기 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 분극성의 치환기를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 적어도 하나의 유기층은 전자수송층인 것을 특징으로 한다.
상기 치환기는 전자가 풍부한 사이트와 전자가 부족한 사이트로 분극되며, 상기 전자가 풍부한 사이트는 상기 리튬 퀴놀레이트의 리튬(Li) 사이트와 상호작용하고 상기 전자가 부족한 사이트는 상기 리튬 퀴놀레이트의 산소(O) 사이트와 상호작용하는 것을 특징으로 한다.
상기 치환기는 적어도 탄소와 질소의 이중결합 또는 삼중결합을 포함하는 작용기인 것을 특징으로 한다.
상기 적어도 하나 이상의 발광부는 적어도 둘 이상의 발광부들을 포함하고, 상기 적어도 둘 이상의 발광부들 중 어느 하나는 청색을 발광하는 발광부이며 다른 하나는 옐로그린을 발광하는 발광부인 것을 특징으로 한다.
상기 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, Ar은 치환 또는 비치환의 탄소와 수소로만 이루어진 아릴 그룹 중 어느 하나이며, 분자량 200 내지 400의 범위로 이루어지고, 상기 치환기는 탄소와 질소의 이중 결합 또는 삼중 결합을 포함하는 작용기이다.
상기 치환기는 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 것 중 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
[화학식 5]
Figure pat00005
[화학식 6]
Figure pat00006
상기 화학식 3 내지 5에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치 환의 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리 중 어느 하나이고, 상기 화학식 4에서 R3은 치환 또는 비치환의 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리 중 어느 하나이며, 상기 화학식 6에서 R1은 치환 또는 비치환의 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리 중 어느 하나이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
Figure pat00007
Figure pat00008
본 발명의 화합물은 전자가 풍부한 질소를 2개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 페난쓰롤린 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 한다.
또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 분극성 치환기를 포함하여, 리튬 퀴놀레이트의 전자를 수용하려는 특성을 상쇄시켜 전자수송층의 전자이동도를 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 분극성 치환기를 포함하여, 리튬 퀴놀레이트의 전자를 수용하려는 특성을 상쇄시켜 전자수송층의 전자이동도를 향상시킬 수 있으므로, 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 페난쓰롤린 유도체와 치환기 사이에 벌키하지 않은 링커를 포함하여, 본 발명의 치환기와 리튬 퀴놀레이트의 상호작용을 용이하게 하는 전자수송층을 구성함으로써, 전자수송층의 전자 수송 특성을 향상시켜 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 2는 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 3은 본 발명의 제3 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 4는 비교예 1, 2, 및 본 발명의 실시예 1, 2에 따라 제작된 소자의 구동전압에 따른 전류밀도를 측정하여 나타낸 그래프.
도 5는 비교예 1, 2, 및 실시예 1, 2에 따라 제작된 소자의 발광 스펙트럼을 측정하여 나타낸 그래프.
도 6은 비교예 1, 2, 및 실시예 1, 2에 따라 제작된 소자의 시간에 따른 휘도 변화율을 측정하여 나타낸 그래프.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 실시예를 설명하기 위한 도면에 개시된 형상, 크기, 비율, 각도, 개수 등은 예시적인 것이므로 본 발명이 도시된 사항에 한정되는 것은 아니다. 명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성 요소를 지칭한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명은 생략한다. 본 명세서 상에서 언급한 '포함한다', '갖는다', '이루어진다' 등이 사용되는 경우 '~만'이 사용되지 않는 이상 다른 부분이 추가될 수 있다. 구성 요소를 단수로 표현한 경우에 특별히 명시적인 기재 사항이 없는 한 복수를 포함하는 경우를 포함한다.
구성 요소를 해석함에 있어서, 별도의 명시적 기재가 없더라도 오차 범위를 포함하는 것으로 해석한다.
위치 관계에 대한 설명일 경우, 예를 들어, '~상에', '~상부에', '~하부에', '~옆에' 등으로 두 부분의 위치 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이 사용되지 않는 이상 두 부분 사이에 하나 이상의 다른 부분이 위치할 수도 있다.
시간 관계에 대한 설명일 경우, 예를 들어, '~후에', '~에 이어서', '~다음에', '~전에' 등으로 시간적 선후 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이 사용되지 않는 이상 연속적이지 않은 경우도 포함할 수 있다.
제1, 제2 등이 다양한 구성요소들을 서술하기 위해서 사용되나, 이들 구성요소들은 이들 용어에 의해 제한되지 않는다. 이들 용어들은 단지 하나의 구성 요소를 다른 구성요소와 구별하기 위하여 사용하는 것이다. 따라서, 이하에서 언급되는 제1 구성요소는 본 발명의 기술적 사상 내에서 제2 구성요소일 수도 있다.
본 발명의 여러 실시예들의 각각 특징들이 부분적으로 또는 전체적으로 서로 결합 또는 조합 가능하고, 기술적으로 다양한 연동 및 구동이 가능하며, 각 실시예들이 서로에 대하여 독립적으로 실시 가능할 수도 있고 연관 관계로 함께 실시할 수도 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시 예들을 자세하게 설명하면 다음과 같다.
도 1은 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자(100)는 양극(110), 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(210) 및 음극(220)을 포함할 수 있다.
상기 양극(110)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(110)이 반사 전극일 경우에 양극(110)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어진 반사층을 더 포함할 수 있다.
상기 정공주입층(120)은 양극(110)으로부터 발광층(140)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine) 중 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 정공주입층(120)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공주입층(120)의 두께가 1nm 이상이면 정공 주입 특성을 향상시킬 수 있고, 150nm 이하이면 정공주입층(120)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다. 상기 정공주입층(120)은 유기전계발광소자의 구조나 특성에 따라 유기전계발광소자의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.
상기 정공수송층(130)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, NPD(N,N’-bis(naphthalene-1-yl)-N,N’-bis(phenyl)-2,2’-dimethylbenzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), spiro-TAD(2,2',7,7'-tetrakis(N,N-diphenylamino)-9,9'-spirofluorene) 및 MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenylamino)-triphenylamine) 중 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 정공수송층(130)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공수송층(130)의 두께가 1nm 이상이면 정공 수송 특성을 향상시킬 수 있고, 150nm 이하이면 정공수송층(130)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
상기 발광층(140)은 적색(R), 녹색(G), 청색(B) 또는 옐로그린(YG)을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다.
발광층(140)이 적색인 경우, CBP(4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl) 등의 호스트 물질을 포함하며, Ir(piq)2(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium(III)), Ir(piq)3(tris(1-phenylquinoline)iridium(III) 및 PtOEP(octaethylporphyrin platinum) 중 어느 하나 이상을 포함하는 도펀트를 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, PBD:Eu(DBM)3(Phen) 또는 Perylene을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
발광층(140)이 녹색인 경우, CBP(4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl) 등의 호스트 물질을 포함하며, 이리듐(iridium) 계열을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
발광층(140)이 청색인 경우, CBP(4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl) 등의 호스트 물질을 포함하며, 이리듐(iridium) 계열을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, spiro-DPVBi(2,2’,7,7’-tetrakis(2,2-diphenylvinyl)-spiro-9,9’-bifluorene), spiro-CBP, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO(polyfluorene)계 고분자 및 PPV(polyphenylenevinylene)계 고분자 중 어느 하나를 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
발광층(140)이 옐로그린인 경우, 옐로그린(Yellow-Green)을 발광하는 발광층 또는 그린(Green)을 발광하는 발광층의 단층 구조 또는 옐로그린 발광층과 그린(Green)을 발광하는 발광층의 다층 구조로 이루어질 수 있다. 여기서 노란색 발광층은 옐로그린(Yellow-Green) 발광층 또는 그린(Green)을 발광하는 발광층 또는 옐로그린 발광층과 그린(Green)을 발광하는 발광층의 다층 구조를 포함한다. 본 실시예에서는 옐로그린을 발광하는 옐로그린 발광층의 단층 구조를 예로 설명한다. 옐로그린 발광층은 CBP(4,4'-bis(carbazol-9-yl)biphenyl) 또는 BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium) 중 적어도 하나의 호스트에 옐로그린을 발광하는 인광 옐로그린 도펀트로 이루어질 수 있다.
그리고, 유기전계발광소자는 발광층(140) 상에 전자수송층(150)이 위치한다. 일반적으로 전자수송층은 전자이동도가 빠른 재료로 형성되어 전자의 수송을 원활하게 한다. 최근에는 전자수송층의 정공 블록 특성을 강화하고 전자 주입 특성을 향상시키기 위해 리튬 퀴놀레이트(lithium quinolate, Liq)를 혼합하고 있다. 리튬 퀴놀레이트는 유기금속화합물로서, 리튬(Li)의 전자 친화력(electron affinity)이 좋아서 전자 주입 특성이 우수하나, 상대적으로 높은 전자 친화력으로 인해 전자 수송 특성이 떨어지는 경우가 있다. 일례로 전자수송층에 리튬 퀴놀레이트의 비율이 많아지면, 소자의 구동전압이 증가하는 경향을 보인다. 그리고, 리튬 퀴놀레이트와 혼합되는 화합물의 전자이동도가 빠르면, 화합물의 비율이 많아질수록 소자의 구동전압이 감소되나, 리튬 퀴놀레이트를 사용하여 얻을 수 있는 수명 개선의 효과가 사라지게 된다.
리튬 퀴놀레이트의 특성을 살펴보면, 리튬(Li)은 전자 친화력이 높아 전자를 수용하려는 특성을 보이고 리간드인 퀴놀린(quinoline)은 상대적으로 전자이동도가 빠르지 않으므로, 리튬 퀴놀레이트는 전자 수송 특성이 우수하지 않은 특성을 나타낸다. 따라서, 본 발명자들은 리튬 퀴놀레이트의 전자이동도 특성을 개선하여, 소자의 효율과 수명을 증가시키고 구동전압을 낮추기 위해 여러 실험을 하게 되었다.
본 발명자들은 유기전계발광소자의 효율과 수명을 증가시키면서 구동전압을 낮출 수 있는 재료들의 여러 실험을 통하여, 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 치환기를 포함하는 화합물을 개발하였다. 본 발명의 화합물은 전자가 풍부한 질소(N)를 2개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 페난쓰롤린 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 한다. 전자수송층에 사용되는 화합물들은 약 1×10-5㎠/Vs의 전자이동도를 나타내나, 페난쓰롤린 유도체는 1×10-3㎠/Vs 내지 1×10-4㎠/Vs의 전자이동도를 나타내어 상대적으로 빠른 전자이동도를 가진다. 그리고, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 치환기를 포함하여, 리튬 퀴놀레이트의 전자이동도가 감소되는 것을 방지할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 페난쓰롤린 유도체에 치환기 사이에 링커(linker)를 연결하여 페난쓰롤린 유도체에 의해 치환기가 리튬 퀴놀레이트와 상호작용을 방해받지 않도록 한다.
보다 자세하게 리튬 퀴놀레이트와 치환기의 상호작용에 대해 하기 도해를 참조하여 설명한다.
[도해]
Figure pat00009
상기 도해를 참조하면, 본 발명의 화합물은 전술한 페난쓰롤린 유도체 코어에 A-B 결합을 가진 치환기가 치환된 구조로 이루어진다. A-B 결합을 가진 치환기는 분극성이 우수하여 A 또는 B 중 어느 하나의 사이트(site)는 전자가 풍부하고 다른 하나의 사이트는 전자가 부족하게 형성된다. 일례로, A 사이트가 전자가 부족하고 B 사이트가 전자가 풍부하다고 가정하여 설명한다. 본 발명의 화합물과 리튬 퀴놀레이트가 혼합되면, 전자가 부족한 리튬(Li) 사이트(site)에 치환기의 전자가 풍부한 B 사이트가 상호작용(interaction)하고 전자가 풍부한 산소(O) 사이트에 치환기의 전자가 부족한 A 사이트가 상호작용한다. 따라서, 분극화된 치환기가 리튬 퀴놀레이트와 상호작용하여, 리튬 퀴놀레이트의 전자를 수용하려는 특성을 상쇄시킴으로써, 전자수송층의 전자이동도를 향상시킬 수 있다.
이를 위해, 본 발명의 A-B 결합을 가진 치환기는 A 또는 B 중 어느 하나는 전자가 풍부하고 다른 하나는 전자가 부족하도록 충분한 분극성을 가져야 한다. 대표적으로 전자 당김(electron withdrawing) 치환기들은 충분한 분극성을 띄기 때문에 이와 같은 역할을 할 수 있는 치환기로 사용할 수 있다.
따라서, 본 발명의 전자수송층(150)은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00010
상기 화학식 1에서, Ar은 치환 또는 비치환의 탄소와 수소로만 이루어진 아릴 그룹 중 어느 하나이며, 분자량 200 내지 400의 범위로 이루어지고, 상기 치환기는 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 것 중 어느 하나이다.
[화학식 2]
Figure pat00011
[화학식 3]
Figure pat00012
[화학식 4]
Figure pat00013
[화학식 5]
Figure pat00014
[화학식 6]
Figure pat00015
상기 화학식 3 내지 5에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치 환의 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리 중 어느 하나이고, 상기 화학식 4에서 R3은 치환 또는 비치환의 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리 중 어느 하나이며, 상기 화학식 6에서 R1은 치환 또는 비치환의 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리 중 어느 하나이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 예를 들어 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00016
Figure pat00017
본 발명의 치환기는 적어도 탄소(C)와 질소(N)의 이중결합 또는 삼중결합을 포함하는 작용기로 이루어진다. 탄소와 질소의 단일결합은 분극성이 약하기 때문에 본 발명의 치환기로 사용되기 어렵다. 탄소와 질소 외에도 탄소와 산소(O) 결합은 산소의 특성 상 수분에 민감해서 내구성이 낮은 단점이 있고, 탄소와 황(S) 결합은 질소에 비해 분극성이 매우 약한 단점이 있다. 따라서, 본 발명의 치환기는 적어도 탄소와 질소의 이중결합 또는 삼중결합을 포함하는 작용기로 이루어진다.
또한, 본 발명의 치환기로는 육각형의 구조를 이루지 않아야 한다. 예를 들어 벤젠과 같은 육각형의 구조는 방향족성(aromaticity)을 띄는 것으로, 휘켈의 규칙(huckel's rule)을 만족하는 방향족성은 안정화된 구조로 분극성이 매우 약하다. 만약, 치환기가 육각형 구조를 이루면 방향족성을 약화시키는 질소(N)를 포함해야 한다. 따라서, 본 발명의 치환기는 방향족성을 띄지 않아야 하며, 방향족성을 띄는 경우 질소를 포함하는 치환기를 선택해야 한다.
본 발명의 화합물은 벌키(bulky)한 페난쓰롤린 유도체의 말단에 위치한 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리에 치환기가 치환된다. 일반적으로 화합물의 특성은 벌키한 구조를 가진 코어의 특성에 주로 영향을 받는다. 본 발명에서 페난쓰롤린 유도체가 벌키한 구조를 가지기 때문에 치환기가 페난쓰롤린 유도체에 가깝게 치환되면, 리튬 퀴놀레이트와 치환기가 상호작용하는데 페난쓰롤린 유도체에 의해 방해를 받는다. 따라서, 본 발명에서는 페난쓰롤린 유도체에 링커(linker)로서 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리를 연결(link)하되, 분자량 400 내지 800 범위를 가지는 벌키하지 않은 화합물을 포함한다. 만약 링커가 벌키하면, 치환기와 리튬 퀴놀레이트가 상호작용하는데 링커가 방해를 할 수 있기 때문이다.
그리고, 전자수송층(150)에서 본 발명의 화합물은 화합물과 리튬 퀴놀레이트 전체에 대해 30 내지 50%의 부피비로 포함된다. 본 발명의 화합물의 부피비가 30% 이상이면 전자수송층(150)의 전하이동도가 향상되어 전자 수송 특성을 가질 수 있고, 본 발명의 화합물의 부피비가 50% 이하이면 리튬 퀴놀레이트의 부피비의 감소를 방지하여 소자의 수명이 줄어드는 것을 방지할 수 있다.. 이와 마찬가지로, 리튬 퀴놀레이트의 부피비는 화합물과 리튬 퀴놀레이트 전체에 대해 30 내지 50%의 부피비로 포함된다.
전자수송층(150)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자수송층(150)의 두께가 1nm 이상이면 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면 전자수송층(150)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
본 발명의 화합물은 전자가 풍부한 질소를 2개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 페난쓰롤린 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 분극성 치환기를 포함하여, 리튬 퀴놀레이트의 전자를 수용하려는 특성을 상쇄시켜 전자수송층의 전자이동도를 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 페난쓰롤린 유도체와 치환기 사이에 벌키하지 않은 링커를 포함하여, 본 발명의 치환기와 리튬 퀴놀레이트의 상호작용을 용이하게 한다.
따라서, 본 발명의 화합물에 리튬 퀴놀레이트를 혼합하여 전자수송층을 형성함으로써, 전자수송층의 전자 수송 특성을 향상시켜 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트의 전자 수용 특성을 상쇄시켜 소자의 수명을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있다.
상기 전자주입층(210)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxy quinolinato)aluminum), PBD(2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), 및 BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminum) 중 어느 하나를 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 반면, 전자주입층(210)은 금속화합물로 이루어질 수 있으며, 금속화합물은 예를 들어 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2 중 어느 하나 이상일 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자주입층(210)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층(210)의 두께가 1nm 이상이면 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면 전자주입층(210)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
상기 음극(220)은 전자 주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 음극(220)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다.
상기와 같이, 본 발명의 화합물은 전자가 풍부한 질소를 2개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 페난쓰롤린 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 분극성 치환기를 포함하여, 리튬 퀴놀레이트의 전자를 수용하려는 특성을 상쇄시켜 전자수송층의 전자이동도를 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 페난쓰롤린 유도체와 치환기 사이에 벌키하지 않은 링커를 포함하여, 본 발명의 치환기와 리튬 퀴놀레이트의 상호작용을 용이하게 한다.
따라서, 본 발명의 화합물에 리튬 퀴놀레이트를 혼합하여 전자수송층을 형성함으로써, 전자수송층의 전자 수송 특성을 향상시켜 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트의 전자 수용 특성을 상쇄시켜 소자의 수명을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있다.
도 2는 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다. 하기에서는 전술한 제1 실시예와 동일한 구성요소에 대해서는 동일한 도면부호를 붙여 그 설명을 생략하기로 한다.
도 2를 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자(100)는 양극(110)과 음극(220) 사이에 위치하는 발광부들(ST1, ST2) 및 발광부들(ST1, ST2) 사이에 위치하는 전하생성층(160)을 포함한다.
상기 제1 발광부(ST1)는 제1 발광층(140)을 포함한다. 제1 발광층(140)은 적색, 녹색 또는 청색 중 어느 하나의 색을 발광할 수 있으나, 본 실시예에서는 청색을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 청색 발광층은 청색(Blue) 발광층, 진청색(Dark Blue) 발광층 또는 스카이 블루(Sky Blue) 발광층 중 하나를 포함한다. 또는, 제1 발광층(140)은 청색 발광층 및 적색(Red) 발광층, 또는 청색 발광층 및 옐로그린(Yellow-Green) 발광층, 또는 청색 발광층 및 녹색(Green) 발광층으로 구성할 수도 있다.
제1 발광부(ST1)는 양극(110)과 제1 발광층(140) 사이에 정공주입층(120)과 제1 정공수송층(130)을 포함하고, 제1 발광층(140) 상에 제1 전자수송층(150)을 포함한다. 따라서, 양극(110) 상에 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130), 제1 발광층(140) 및 제1 전자수송층(150)을 포함하는 제1 발광부(ST1)를 구성한다. 상기 정공주입층(120)은 소자의 구조나 특성에 따라 제1 발광부(ST1)의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.
제1 전자수송층(150)은 전술한 제1 실시예의 전자수송층과 동일하게 화합물과 리튬 퀴놀레이트를 포함하여 이루어질 수 있다. 즉, 본 발명의 제2 실시예에 따른 제1 전자수송층(150)은 화학식 1로 표시되는 화합물과 리튬 퀴놀레이트의 혼합으로 구성될 수 있다.
본 발명의 화합물은 전자가 풍부한 질소를 2개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 페난쓰롤린 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 분극성 치환기를 포함하여, 리튬 퀴놀레이트의 전자를 수용하려는 특성을 상쇄시켜 전자수송층의 전자이동도를 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 페난쓰롤린 유도체와 치환기 사이에 벌키하지 않은 링커를 포함하여, 본 발명의 치환기와 리튬 퀴놀레이트의 상호작용을 용이하게 한다.
따라서, 본 발명의 화합물에 리튬 퀴놀레이트를 혼합하여 전자수송층을 형성함으로써, 전자수송층의 전자 수송 특성을 향상시켜 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트의 전자 수용 특성을 상쇄시켜 소자의 수명을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있다.
제1 발광부(ST1)와 제2 발광부(ST2) 사이에는 전하생성층(Charge Generation Layer; CGL)(160)이 위치한다. 상기 제1 발광부(ST1)와 상기 제2 발광부(ST2)는 상기 전하생성층(160)에 의해 연결된 구조로 이루어져 있다. 상기 전하생성층(160)은 N형 전하생성층(160N)과 P형 전하생성층(160P)이 접합된 PN접합 전하생성층일 수 있다. 이때, 상기 PN접합 전하생성층(160)은 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 발광층에 정공 및 전자를 주입한다. 즉, N형 전하생성층(160N)은 제1 전자수송층(150)으로 전자를 전달하고, 제1 전자수송층(150)은 양극에 인접한 제1 발광층(140)에 전자를 공급하고, 상기 P형 전하생성층(160P)은 제2 정공수송층(180)으로 정공을 전달하고, 제2 발광부(ST2)의 제2 발광층(190)에 정공을 공급함으로써, 제1 발광층(140)과 제2 발광층(190)의 발광 효율을 더욱 증대시킬 수 있으며, 구동 전압도 낮출 수 있다.
N형 전하생성층(160N)이 전술한 화합물로 구성되지 않는 경우, 금속 또는 N형이 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Ce, Sm, Eu, Tb, Dy 및 Yb 중 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 N형이 도핑된 유기물질에 사용되는 N형 도펀트와 호스트의 물질은 일반적인 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 N형 도펀트는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 또는 알칼리 토금속 화합물일 수 있다. 자세하게는 상기 N형 도펀트는 Li, Cs, K, Rb, Mg, Na, Ca, Sr, Eu 및 Yb 중 하나일 수 있다. 도펀트의 비율은 호스트 전체 100% 대비 1 내지 8%로 혼합된다. 여기서, 도펀트의 일함수(work function)는 2.5eV 이상인 것이 바람직하다. 상기 호스트 물질은 질소 원자를 포함하는 헤테로고리를 갖는 탄소수가 20개 이상 60개 이하인 유기물일 수 있고, 예를 들어, 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄, 트리아진, 하이드록시퀴놀린 유도체 및 벤즈아졸 유도체 및 실롤 유도체 중 하나의 물질일 수 있다.
그리고, P형 전하생성층(160P)은 금속 또는 P형이 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Al, Cu, Fe, Pb, Zn, Au, Pt, W, In, Mo, Ni 및 Ti 중 하나 또는 둘 이상의 합금으로 이루어질 수 있다. 또한, 상기 P형이 도핑된 유기물질에 사용되는 P형 도펀트와 호스트의 물질은 다음의 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 P형 도펀트는 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8,-tetracyanl-quinodemethane), 테트라시아노퀴노디메탄의 유도체, 요오드, FeCl3, FeF3 및 SbCl5 중 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 호스트는 NPB(N,N’-bis(naphthaen-1-yl)-N,N’-bis(phenyl)-benzidine), TPD(N,N’-bis(3-methylphenyl)N,N’-bis(phenyl)-benzidine) 및 TNB(N,N,N’,N’-tetra-naphthalenyl-benzidine) 중 하나의 물질일 수 있다.
그리고, 상기 제1 발광부(ST1) 상에 제2 정공수송층(180), 제2 발광층(190), 제2 전자수송층(200) 및 전자주입층(210)을 포함하는 제2 발광부(ST2)가 위치한다.
제2 발광층(190)은 적색, 녹색 및 청색 중 하나의 색을 발광할 수 있으며, 본 실시예에서는 노란색(yellow)을 발광하는 노란색 발광층일 수 있다. 노란색 발광층은 옐로그린(Yellow-Green) 발광층 또는 그린(Green) 발광층의 단층 구조 또는 옐로그린 발광층과 그린(Green) 발광층의 다층 구조로 이루어질 수 있다. 여기서 제2 발광층(190)은 옐로그린(Yellow-Green) 발광층 또는 그린(Green) 발광층 또는 옐로그린 발광층과 그린(Green) 발광층 또는 노란색 발광층과 적색(Red) 발광층 또는 녹색 발광층과 적색 발광층 또는 옐로그린 발광층과 적색 발광층의 다층 구조를 포함한다. 본 실시예에서는 옐로그린을 발광하는 제2 발광층의 단층 구조를 예로 설명한다. 제2 발광층(190)은 CBP(4,4’-bis(carbazol-9-yl)biphenyl) 또는 BAlq (Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium) 중 적어도 하나의 호스트에 옐로그린을 발광하는 인광 옐로그린 도펀트로 이루어질 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제2 발광부(ST2)는 상기 제2 발광층(190) 사이에 제2 정공수송층(180)을 포함하고, 제2 발광층(190) 상에 제2 전자수송층(200) 및 전자주입층(210)을 포함한다. 제2 정공수송층(180)은 제1 발광부(ST1)의 제1 정공수송층(120)과 동일하거나 다르게 이루어질 수 있다.
또한, 제2 전자수송층(200)은 제1 발광부(ST1)의 제1 전자수송층(150)과 동일하거나 다르게 이루어질 수 있다. 제2 전자수송층(200)이 제1 전자수송층(150)과 다르게 이루어지는 경우, Alq3(tris(8-hydroxy quinolinato)aluminum), PBD(2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), 및 BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminum) 중 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
따라서, 전하생성층(160) 상에 제2 정공수송층(180), 제2 발광층(190), 제2 전자수송층(200) 및 전자주입층(210)을 포함하는 제2 발광부(ST2)를 구성한다. 제2 발광부(ST2) 상에는 음극(220)이 구비되어 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 구성한다.
전술한 본 발명의 제2 실시예에서는 제1 전자수송층(150)에 본 발명의 화합물과 리튬 퀴놀레이트를 포함하는 것으로 설명하였으나, 이에 한정되지 않으며 제2 전자수송층(200)도 본 발명의 화합물과 리튬 퀴놀레이트를 포함할 수 있고, 적어도 제1 전자수송층(150)과 제2 전자수송층(200) 중 적어도 하나에 본 발명의 화합물과 리튬 퀴놀레이트를 포함할 수 있다.
상기와 같이, 본 발명의 화합물은 전자가 풍부한 질소를 2개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 페난쓰롤린 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 분극성 치환기를 포함하여, 리튬 퀴놀레이트의 전자를 수용하려는 특성을 상쇄시켜 전자수송층의 전자이동도를 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 페난쓰롤린 유도체와 치환기 사이에 벌키하지 않은 링커를 포함하여, 본 발명의 치환기와 리튬 퀴놀레이트의 상호작용을 용이하게 한다.
따라서, 본 발명의 화합물에 리튬 퀴놀레이트를 혼합하여 전자수송층을 형성함으로써, 전자수송층의 전자 수송 특성을 향상시켜 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트의 전자 수용 특성을 상쇄시켜 소자의 수명을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있다.
도 3은 본 발명의 제3 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다. 하기에서는 전술한 제1 및 제2 실시예와 동일한 구성요소에 대해서는 동일한 도면부호를 붙여 그 설명을 생략하기로 한다.
도 3을 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자(100)는 양극(110)과 음극(220) 사이에 위치하는 복수의 발광부들(ST1, ST2, ST3) 및 복수의 발광부들(ST1, ST2, ST3) 사이에 위치하는 제1 전하생성층(160)과 제2 전하생성층(230)들을 포함한다. 본 실시예에서는 양극(110)과 음극(220) 사이에 3개의 발광부들이 위치하는 것으로 도시하고 설명하였으나, 이에 한정되지 않으며 양극(110)과 음극(220) 사이에 4개 또는 그 이상의 발광부들을 포함할 수도 있다.
복수의 발광부들 중 제1 발광부(ST1)는 제1 발광층(140)을 포함한다. 제1 발광층(140)은 적색, 녹색 및 청색 중 어느 하나의 색을 발광할 수 있으며, 본 실시예에서는 청색(blue)을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 상기 청색 발광층은 청색(Blue) 발광층, 진청색(Dark Blue) 발광층 또는 스카이 블루(Sky Blue) 발광층 중 하나를 포함한다. 또는 제1 발광층(140)은 청색 발광층 및 적색(Red) 발광층, 또는 청색 발광층 및 옐로그린(Yellow-Green) 발광층, 또는 청색 발광층 및 녹색(Green) 발광층으로 구성할 수도 있다.
상기 제1 발광부(ST1)는 양극(110)과 제1 발광층(140) 사이에 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130)을 포함하고, 제1 발광층(140) 상에 제1 전자수송층(150)을 포함한다. 따라서, 양극(110) 상에 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130), 제1 발광층(140) 및 제1 전자수송층(150)을 포함하는 제1 발광부(ST1)를 구성한다. 상기 정공주입층(120)은 소자의 구조나 특성에 따라 제1 발광부(ST1)의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.
제1 전자수송층(150)은 전술한 제1 및 제2 실시예의 전자수송층과 동일하게 화합물과 리튬 퀴놀레이트를 포함하여 이루어질 수 있다. 즉, 본 발명의 제3 실시예에 따른 제1 전자수송층(150)은 화학식 1로 표시되는 화합물과 리튬 퀴놀레이트의 혼합으로 구성될 수 있다.
본 발명의 화합물은 전자가 풍부한 질소를 2개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 페난쓰롤린 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 분극성 치환기를 포함하여, 리튬 퀴놀레이트의 전자를 수용하려는 특성을 상쇄시켜 전자수송층(150)의 전자이동도를 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 페난쓰롤린 유도체와 치환기 사이에 벌키하지 않은 링커를 포함하여, 본 발명의 치환기와 리튬 퀴놀레이트의 상호작용을 용이하게 한다.
따라서, 본 발명의 화합물에 리튬 퀴놀레이트를 혼합하여 전자수송층을 형성함으로써, 전자수송층의 전자 수송 특성을 향상시켜 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트의 전자 수용 특성을 상쇄시켜 전자이동도를 향상시킬 수 있으므로 소자의 수명을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있다.
상기 제1 발광부(ST1) 상에 제2 발광층(190)을 포함하는 제2 발광부(ST2)가 위치한다. 제2 발광층(190)은 적색, 녹색 및 청색 중 하나의 색을 발광할 수 있으며, 예를 들어 본 실시예에서는 옐로그린(yellow-green)을 발광하는 발광층일 수 있다. 제2 발광층(190)은 옐로그린(yellow-green) 발광층 또는 그린(Green) 발광층 또는 옐로그린(yellow-green) 발광층과 그린(green) 발광층 또는 노란색 발광층과 적색(Red) 발광층 또는 녹색 발광층과 적색 발광층 또는 옐로그린 발광층과 적색 발광층의 다층 구조로 이루어질 수 있다. 상기 제2 발광부(ST2)는 제1 발광부(ST1) 상에 제2 정공수송층(180)을 더 포함하고, 제2 발광층(190) 상에 제2 전자수송층(200)을 포함한다. 따라서, 제1 발광부(ST2) 상에 제2 정공수송층(180), 제2 발광층(190) 및 제2 전자수송층(200)을 포함하는 제2 발광부(ST2)를 구성한다.
제2 전자수송층(200)은 전술한 제1 전자수송층(150)과 동일하거나 다르게 이루어질 수 있다. 제2 전자수송층(200)이 전술한 제1 전자수송층(150)과 동일하게 이루어지는 경우 본 발명의 화합물과 리튬 퀴놀레이트를 포함하여 이루어질 수 있다. 전자수송층의 구성에 대한 자세한 설명은 전술하였으므로 생략하기로 한다.
그리고, 상기 제1 발광부(ST1)와 상기 제2 발광부(ST2) 사이에 제1 전하생성층(160)이 위치한다. 제1 전하생성층(160)은 N형 전하생성층(160N)과 P형 전하생성층(160P)이 접합된 PN접합 전하생성층으로, 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 제1 발광층(140)과 제2 발광층(190)에 정공 및 전자를 주입한다.
상기 제2 발광부(ST2) 상에 제3 발광층(250)을 포함하는 제3 발광부(ST3)가 위치한다. 제3 발광층(250)은 적색, 녹색 및 청색 중 하나의 색을 발광할 수 있으며, 예를 들어 본 실시예에서는 청색(blue)을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 상기 청색 발광층은 청색(Blue) 발광층, 진청색(Dark Blue) 발광층 또는 스카이 블루(Sky Blue) 발광층 중 하나를 포함한다. 또는 제3 발광층(250)은 청색 발광층 및 적색(Red) 발광층, 또는 청색 발광층 및 옐로그린(Yellow-Green) 발광층, 또는 청색 발광층 및 녹색(Green) 발광층으로 구성할 수도 있다.
상기 제3 발광부(ST3)는 제2 발광부(ST2) 상에 제3 정공수송층(240)을 포함하고, 제3 발광층(250) 상에 제3 전자수송층(260)과 전자주입층(210)을 포함한다. 제3 전자수송층(260)이 전술한 제1 전자수송층(150)과 동일하게 이루어지는 경우 본 발명의 화합물과 리튬 퀴놀레이트를 포함하여 이루어질 수 있다. 전자수송층의 구성에 대한 자세한 설명은 전술하였으므로 생략하기로 한다.
따라서, 제2 발광부(ST2) 상에 제3 정공수송층(240), 제3 발광층(250), 제3 전자수송층(260) 및 전자주입층(210)을 포함하는 제3 발광부(ST3)를 구성한다. 상기 전자주입층(210)은 소자의 구조나 특성에 따라 제3 발광부(ST3)의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.
상기 제2 발광부(ST2)와 상기 제3 발광부(ST3) 사이에 제2 전하생성층(230)이 위치한다. 제2 전하생성층(230)은 N형 전하생성층(230N)과 P형 전하생성층(230P)이 접합된 PN 접합 전하생성층으로, 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 제2 발광층(190)과 제3 발광층(250)에 정공 및 전자를 주입한다.
제3 발광부(ST3) 상에는 음극(220)이 구비되어 본 발명의 제3 실시예에 따른 유기전계발광소자를 구성한다.
전술한 본 발명의 화합물과 리튬 퀴놀레이트를 포함하는 전자수송층은 인광 발광층을 포함하는 인광 발광부 또는 형광 발광층을 포함하는 형광 발광부 어디에도 위치할 수 있으며, 특별히 한정되지 않는다.
본 발명의 제3 실시예에 따른 유기전계발광소자를 적용한 유기발광표시장치는 전면발광(top emission) 표시장치, 배면발광(bottom emission) 표시장치, 양면발광(dual emission) 표시장치, 차량용 조명장치에 적용할 수 있다. 차량용 조명장치는 전조등(headlights), 상향등(high beam), 후미등(taillights), 제동등(brake light), 후진등(back-up light) 중 하나일 수 있으며, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 발명의 제3 실시예에 따른 유기전계발광소자를 적용한 유기발광표시장치는 모바일, 모니터, TV 등에 적용할 수도 있다. 또한, 본 발명의 제3 실시예에 따른 유기전계발광소자를 적용한 유기발광표시장치는 제1 발광층, 제2 발광층 및 제3 발광층 중 적어도 두 개의 발광층이 동일한 색을 발광하는 표시장치에도 적용할 수 있다.
본 발명의 화합물은 전자가 풍부한 질소를 2개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 페난쓰롤린 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 분극성 치환기를 포함하여, 리튬 퀴놀레이트의 전자를 수용하려는 특성을 상쇄시켜 전자수송층의 전자이동도를 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 페난쓰롤린 유도체와 치환기 사이에 벌키하지 않은 링커를 포함하여, 본 발명의 치환기와 리튬 퀴놀레이트의 상호작용을 용이하게 한다.
따라서, 본 발명의 화합물에 리튬 퀴놀레이트를 혼합하여 전자수송층을 형성함으로써, 전자수송층의 전자 수송 특성을 향상시켜 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트의 전자 수용 특성을 상쇄시켜 전자이동도를 향상시킬 수 있으므로, 소자의 수명을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있다.
이하, 본 발명의 화합물의 합성예에 관하여 하기 실시예에서 상술하기로 한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
화합물 1의 합성
1) 중간체 A의 합성
Figure pat00018
둥근 바닥 플라스크에 2-(1-브로모나프탈렌-4-일)에타논(1-(1-bromonaphthalen-4-yl)ethanone) (14.44g, 0.058mol), 8-아미노퀴놀린-7-카발데히드(8-aminoquinoline-7-carbaldehyde) (10g, 0.058mol), ABS 에탄올(Absolute EtOH) 800mL, 수산화칼륨(KOH) 13g을 넣고 온도를 승온하여 환류시키고 15시간 동안 교반한다. 반응액을 상온으로 냉각한 후 디클로로메탄(CH2Cl2, MC)/물로 추출하여 유기층을 회수한다. 유기층을 감압농축한 후 산화알루미늄(Al2O3)을 사용하여 디클로로 메탄을 전개시켜 컬럼분리하여 10.92g의 중간체 A를 수득하였다.
2) 2-(1-(10-페닐안트라센-9-일)나프탈렌-4-일)-1,10-페난쓰롤린(2-(1-(10-phenylanthracen-9-yl)naphthalen-4-yl)-1,10-phenanthroline)의 합성
Figure pat00019
Figure pat00020
둥근 바닥 플라스크에 중간체 A 3.08g (8mmol), 9-페닐안트라센-10-보로닉산(9-phenylanthracene-10-boronic acid) (2.8g, 9mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.4g, 0.3mmol), 톨루엔 60mL, 에탄올 15mL, 2M 탄산칼륨 8ml을 넣고 12시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 반응액을 여과하여 크루드(Crude)상태의 생성물을 얻는다. 여과된 크루드 상태의 생성물을 클로로포름(CHCl3)에 가열하여 녹인 후, 산화알루미늄(Al2O3)에 감압여과한 후 농축하여 재결정하여 1.97g의 화합물 1을 수득하였다.
화합물 2의 합성
Figure pat00021
Figure pat00022
둥근 바닥 플라스크에 중간체 A 3.08g (8 mmol), 9-(4-사이아노페닐)안트라센-10-일 -10-보로닉산(9-(4-cyanophenyl)anthracen-10-yl-10-boronic acid) (2.9g, 9mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.4g, 0.3mmol), 톨루엔 60mL, 에탄올 15 mL, 2M 탄산칼륨 8ml을 넣고 12시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 반응액을 여과하여 크루드(Crude)상태의 생성물을 얻는다. 여과된 크루드 상태의 생성물을 클로로포름(CHCl3)에 가열하여 녹인 후, 산화알루미늄(Al2O3)에 감압여과한 후 농축하여 재결정하여 1.24 g의 화합물 2를 수득하였다.
화합물 3의 합성
Figure pat00023
Figure pat00024
둥근 바닥 플라스크에 중간체 A 3.08g (8mmol), 9-(4-(피리딘-2-일)페닐)안트라센-10-일 -10-보로닉산(9-(4-(pyrimidin-2-yl)phenyl)anthracen-10-yl-10-boronic acid) (3.38g, 9mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (0.4g, 0.3mmol), 톨루엔 60mL, 에탄올 15 mL, 2M 탄산칼륨 8ml을 넣고 12시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 반응액을 여과하여 크루드(Crude)상태의 생성물을 얻는다. 여과된 크루드 상태의 생성물을 클로로포름(CHCl3)에 가열하여 녹인 후, 산화알루미늄(Al2O3)에 감압여과한 후 농축하여 재결정하여 1.47g의 화합물 3을 수득하였다.
이하, 본 발명의 유기전계발광소자를 제작한 실시예를 개시한다. 하기 전자수송층의 재료 등이 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
<비교예 1>
기판 상에 양극, 정공주입층, 정공수송층, 청색 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 형성하여 모노 구조의 유기전계발광소자를 제조하였다. 여기서, 전자수송층은 상기 화합물 1과 리튬 퀴놀레이트를 50:50의 부피비로 형성하였다.
<비교예 2>
전술한 비교예 1과 동일한 구성으로, 전자수송층은 상기 화합물 2만으로 형성하였다.
<실시예 1>
전술한 비교예 1과 동일한 구성으로, 전자수송층은 화합물 2와 리튬 퀴놀레이트를 50:50의 부피비로 형성하였다.
<실시예 2>
전술한 비교예 1과 동일한 구성으로, 전자수송층은 화합물 3과 리튬 퀴놀레이트를 50:50의 부피비로 형성하였다.
전술한 비교예 1, 2, 본 발명의 실시예 1 및 2에 따라 제조된 소자의 구동전압, 효율, 색좌표, 절대효율 및 수명을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다. (소자의 구동 전류는 10mA/㎠이다. 절대효율은 y 색좌표로 효율을 나눈 값으로 색좌표에 따른 효율변화를 무시하는 효율값을 나타낸다. 수명 T95는 초기 휘도 100%를 기준으로 휘도 95%가 되는데 소요되는 시간을 말한다.)
또한, 비교예 1, 2, 본 발명의 실시예 1 및 2에 따라 제작된 소자의 구동전압에 따른 전류밀도를 측정하여 도 4에 나타내었다. 도 4에서 가로축은 구동전압(V)을 나타내고 세로축은 전류밀도(mA/㎠)를 나타낸다. 그리고, 비교예 1, 비교예 2, 본 발명의 실시예 1 및 2에 따라 제작된 소자의 발광 스펙트럼을 측정하여 도 5에 나타내었다. 도 5에서 가로축은 파장(nm)을 나타내고 세로축은 발광 세기(intensity)를 나타낸다. 그리고, 비교예 1, 비교예 2, 본 발명의 실시예 1 및 2에 따라 제작된 소자의 시간에 따른 휘도 변화율을 측정하여 도 6에 나타내었다. 도 6에서 가로축은 시간(h)을 나타내고 세로축은 휘도 변화율(L/LO, %)을 나타낸다.

 구동전압
(V)		 효율(Cd/A)
 색좌표 절대효율
(Cd/A / CIE_y)		 T95
(@50mA/㎠)
CIE_x CIE_y
비교예1 4.1 8.9 0.133 0.179 49.6 59.0
비교예2 3.3 7.4 0.131 0.143 51.8 0.4
실시예1 3.6 8.2 0.131 0.144 56.5 63.0
실시예2 3.7 8.9 0.132 0.153 58.4 71.0
상기 표 1을 참조하면, 전자수송층에 리튬 퀴놀레이트와 상호작용하는 치환기를 포함하지 않는 화합물 1과 리튬 퀴놀레이트를 혼합한 비교예 1에 비해, 본 발명의 리튬 퀴놀레이트와 상호작용하는 치환기를 포함한 화합물 2와 리튬 퀴놀레이트를 혼합한 실시예 1은 비교예 1과 동등 수준의 색좌표를 나타내었고, 구동전압이 0.5V 감소하였으며, 효율이 0.7Cd/A 감소하였고, 절대효율이 6.9Cd/A 증가하였으며, 수명이 4 시간 증가하였다. 본 발명의 리튬 퀴놀레이트와 상호작용하는 치환기를 포함한 화합물 3과 리튬 퀴놀레이트를 혼합한 실시예 2는 비교예 1과 동등 수준의 색좌표와 동일한 효율을 나타내었고, 구동전압이 0.4V 감소하였으며, 절대효율이 8.8Cd/A 증가하였으며, 수명이 12 시간 증가하였다.
그리고, 비교예 2는 리튬 퀴놀레이트와 상호작용하는 치환기를 포함하는 화합물 2 단독으로 전자수송층을 형성한 경우로, 전자수송층에 리튬 퀴놀레이트가 혼합되지 않는 경우 비교예 1에 비해 구동전압이 0.8V 감소하였고 효율은 1.5Cd/A 감소하였고 y 색좌표에 대한 효율이 2.2Cd/A 증가하였으며, 비교예 1과 동등 수준의 색좌표를 나타내었다. 그러나, 비교예 2에 따른 소자는 수명이 0.4시간 매우 낮게 나타났다.
이 결과를 통해, 본 발명의 리튬 퀴놀레이트와 상호작용하는 화합물이 리튬 퀴놀레이트와 혼합되어 전자수송층을 구성하면, 소자의 구동전압을 낮추고 수명을 향상시킬 수 있음을 확인하였다. 반면, 본 발명의 리튬 퀴놀레이트와 상호작용하는 화합물이 리튬 퀴놀레이트와의 혼합 없이 단독으로 전자수송층을 구성하면, 오히려 수명이 악화되는 것을 확인하였다.
그리고, 도 4를 참조하면, 비교예 1에 따른 소자에 비해, 본 발명의 실시예 1, 2 및 비교예 2에 따른 소자의 구동전압이 낮아졌다.
도 5를 참조하면, 비교예 1에 따른 소자에 비해 본 발명의 실시예 1 및 비교예 2에 따른 소자의 청색 발광 세기는 감소되었으나, 본 발명의 실시예 2는 비교예 1과 동등 수준의 청색 발광 세기를 나타내었다.
도 6을 참조하면, 비교예 1에 따른 소자에 비해 본 발명의 실시예 1 및 2에 따른 소자의 수명이 증가되었고, 비교예 2에 따른 소자는 수명이 거의 나타나지 않았다. 비교예 2는 본 발명의 실시예 1 및 2와 비교하여 구동전압은 낮아지나, 수명이 거의 나타나지 않음을 알 수 있다.
이 결과를 통해, 본 발명의 리튬 퀴놀레이트와 상호작용하는 치환기를 포함하는 화합물과 리튬 퀴놀레이트를 혼합하여 전자수송층을 구성하면, 소자의 구동전압이 낮아지고 수명이 향상됨을 확인하였다.
상기와 같이, 본 발명의 화합물은 전자가 풍부한 질소를 2개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 페난쓰롤린 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 한다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 분극성 치환기를 포함하여, 리튬 퀴놀레이트의 전자를 수용하려는 특성을 상쇄시켜 전자수송층의 전자이동도를 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 페난쓰롤린 유도체와 치환기 사이에 벌키하지 않은 링커를 포함하여, 본 발명의 치환기와 리튬 퀴놀레이트의 상호작용을 용이하게 한다.
따라서, 본 발명의 화합물에 리튬 퀴놀레이트를 혼합하여 전자수송층을 형성함으로써, 전자수송층의 전자 수송 특성을 향상시켜 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 리튬 퀴놀레이트의 전자 수용 특성을 상쇄시켜 전자이동도를 향상시킬 수 있으므로, 소자의 수명을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어진다. 또한, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
100 : 유기전계발광소자 110 : 양극
120 : 정공주입층 130 : 제1 정공수송층
140 : 제1 발광층 150 : 제1 전자수송층
160N : N형 전하생성층 160P : P형 전하생성층
180 : 제2 정공수송층 190 : 제2 발광층
200 : 제2 전자수송층 210 : 전자주입층
220 : 음극

Claims (8)

  1. 양극과 음극 사이에 위치하며, 적어도 하나의 유기층과 발광층을 포함하는 적어도 하나 이상의 발광부; 및
    상기 적어도 하나의 유기층은 리튬 퀴놀레이트와 화합물을 포함하며, 상기 화합물은 질소 원자를 포함하여 전자이동도가 빠른 코어와, 상기 리튬 퀴놀레이트와 상호작용할 수 있는 분극성의 치환기를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  2. 제1 항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 유기층은 전자수송층인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  3. 제1 항에 있어서,
    상기 치환기는 전자가 풍부한 사이트와 전자가 부족한 사이트로 분극되며, 상기 전자가 풍부한 사이트는 상기 리튬 퀴놀레이트의 리튬(Li) 사이트와 상호작용하고 상기 전자가 부족한 사이트는 상기 리튬 퀴놀레이트의 산소(O) 사이트와 상호작용하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  4. 제1 항에 있어서,
    상기 치환기는 적어도 탄소와 질소의 이중결합 또는 삼중결합을 포함하는 작용기인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  5. 제1 항에 있어서,
    상기 적어도 하나 이상의 발광부는 적어도 둘 이상의 발광부들을 포함하고, 상기 적어도 둘 이상의 발광부들 중 어느 하나는 청색을 발광하는 발광부이며 다른 하나는 옐로그린을 발광하는 발광부인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  6. 제1 항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
    [화학식 1]
    Figure pat00025

    상기 화학식 1에서, Ar은 치환 또는 비치환의 탄소와 수소로만 이루어진 아릴 그룹 중 어느 하나이며, 분자량 200 내지 400의 범위로 이루어지고, 상기 치환기는 탄소와 질소의 이중 결합 또는 삼중 결합을 포함하는 작용기이다.
  7. 제6 항에 있어서,
    상기 치환기는 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 것 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
    [화학식 2]
    Figure pat00026

    [화학식 3]
    Figure pat00027

    [화학식 4]
    Figure pat00028

    [화학식 5]
    Figure pat00029

    [화학식 6]
    Figure pat00030

    상기 화학식 3 내지 5에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치 환의 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리 중 어느 하나이고, 상기 화학식 4에서 R3은 치환 또는 비치환의 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리 중 어느 하나이며, 상기 화학식 6에서 R1은 치환 또는 비치환의 방향족 고리 또는 헤테로 방향족 고리 중 어느 하나이다.
  8. 제6 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
    Figure pat00031
    Figure pat00032
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