KR20170030925A - Hetero-cyclic compound and organic light emitting device using the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 출원은 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a heterocyclic compound and an organic light emitting device using the same.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.An electroluminescent device is one type of self-luminous display device, and has advantages of wide viewing angle, excellent contrast, and high response speed.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.The organic light emitting device has a structure in which an organic thin film is disposed between two electrodes. When a voltage is applied to the organic light emitting device having such a structure, electrons and holes injected from the two electrodes couple to each other in the organic thin film and form a pair, which then extinguishes and emits light. The organic thin film may be composed of a single layer or a multilayer, if necessary.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 전자 차단, 정공 차단, 전자 수송, 전자 주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.The material of the organic thin film may have a light emitting function as needed. For example, as the organic thin film material, a compound capable of forming a light emitting layer by itself may be used, or a compound capable of serving as a host or a dopant of a host-dopant light emitting layer may be used. In addition, as the material of the organic thin film, a compound capable of performing a role such as hole injection, hole transport, electron blocking, hole blocking, electron transport, electron injection, etc. may be used.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.In order to improve the performance, life or efficiency of an organic light emitting device, development of materials for organic thin films is continuously required.
유기 발광 소자에서 사용 가능한 물질에 요구되는 조건, 예컨대 적절한 에너지 준위, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성 등을 만족시킬 수 있으며, 치환기에 따라 유기 발광 소자에서 요구되는 다양한 역할을 할 수 있는 화학 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 대한 연구가 필요하다.A compound having a chemical structure capable of satisfying the conditions required for a material usable in an organic light emitting device, for example, an appropriate energy level, electrochemical stability and thermal stability, The organic light-emitting device is required to be studied.
본 출원의 일 실시상태는, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다:An embodiment of the present application provides a heterocyclic compound represented by the following formula (1): < EMI ID =
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N 이고, 나머지는 각각 독립적으로 N 또는 CR21이며,At least one of X1 to X3 is N and the others are each independently N or CR21,
R1 내지 R5, R11 내지 R20 및 R21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기, 또는 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리를 형성하며,R1 to R5, R11 to R20 and R21 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; -CN; A substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 60 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 60 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heterocycloalkyl group of; A substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heteroaryl group; -SiRR'R "; and -P (= O) RR ', and substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl groups, substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl groups, or C 2 to C 60 heteroaryl groups. Or an unsubstituted amine group, or two or more groups adjacent to each other may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic or aromatic hydrocarbon ring,
R6 내지 R10 중 적어도 하나는 -CN이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기, 또는 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리를 형성하며,At least one of R6 to R10 is -CN and the others are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; -CN; A substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 60 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 60 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heterocycloalkyl group of; A substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heteroaryl group; -SiRR'R "; and -P (= O) RR ', and substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl groups, substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl groups, or C 2 to C 60 heteroaryl groups. Or an unsubstituted amine group, or two or more groups adjacent to each other may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic or aromatic hydrocarbon ring,
R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.Substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heteroaryl group.
또한, 본 출원의 다른 실시상태는, 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.Another embodiment of the present application is an organic light emitting device comprising a cathode, a cathode, and at least one organic layer provided between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic layers is a heterocyclic compound Emitting layer.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자에서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등의 재료로서 사용될 수 있다. 특히, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 전자 수송층, 정공 수송층 또는 발광층의 재료로서 사용될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 유기 발광 소자에 사용하는 경우 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.The heterocyclic compound according to one embodiment of the present application can be used as an organic material layer material of an organic light emitting device. The heterocyclic compound can be used as a material for a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer in an organic light emitting device. In particular, the heterocyclic compound represented by Formula 1 can be used as an electron transporting layer, a hole transporting layer, or a material of a light emitting layer of an organic light emitting device. In addition, when the compound is used in an organic light emitting device represented by Formula 1, the driving voltage of the device can be lowered, the light efficiency can be improved, and the lifetime characteristics of the device can be improved by thermal stability of the compound.
도 1 내지 도 3은 각각 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층구조를 개략적으로 나타낸 도이다.
도 4는 화합물 74의 360nm 파장에서의 LTPL 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 5는 화합물 74의 266nm 파장에서의 PL 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 6은 화합물 74의 UV 흡수 스펙트럼을 나타낸 것이다.
도 7은 화합물 122의 343nm 파장에서의 LTPL 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 8은 화합물 122의 267nm 파장에서의 PL 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 9는 화합물 122의 UV 흡수 스펙트럼을 나타낸 것이다.
<도면의 주요 부호의 설명>
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극FIGS. 1 to 3 schematically show a stacked structure of organic light emitting devices according to one embodiment of the present application.
Figure 4 shows a graph of LTPL measurement at 360 nm wavelength of compound 74.
5 shows the PL measurement graph of Compound 74 at a wavelength of 266 nm.
Fig. 6 shows the UV absorption spectrum of Compound 74. Fig.
FIG. 7 shows a graph of the LTPL measurement of the compound 122 at a wavelength of 343 nm.
8 shows a PL measurement graph of the compound 122 at a wavelength of 267 nm.
9 shows the UV absorption spectrum of the compound 122. Fig.
DESCRIPTION OF THE REFERENCE NUMERALS
100: substrate
200: anode
300: organic layer
301: Hole injection layer
302: hole transport layer
303: light emitting layer
304: hole blocking layer
305: electron transport layer
306: electron injection layer
400: cathode
이하 본 출원에 대해서 자세히 설명한다.The present application will be described in detail below.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다. 보다 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 상기와 같은 코어 구조 및 치환기의 구조적 특징에 의하여 유기 발광 소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있다.The heterocyclic compound according to one embodiment of the present application is characterized by being represented by the above formula (1). More specifically, the heterocyclic compound represented by the formula (1) can be used as an organic material layer material of the organic light emitting device according to the structural features of the core structure and the substituent.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 7 중 어느 하나로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present application, the formula (1) may be represented by any one of the following formulas (2) to (7).
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
[화학식 5][Chemical Formula 5]
[화학식 6][Chemical Formula 6]
[화학식 7](7)
상기 화학식 2 내지 7에서, X1 내지 X3, 및 R1 내지 R20의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.In the general formulas (2) to (7), the definitions of X1 to X3 and R1 to R20 are the same as those in the general formula (1).
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 8로 표시될 수 있다.According to one embodiment of the present application, the formula (1) may be represented by the following formula (8).
[화학식 8][Chemical Formula 8]
상기 화학식 8에서, R2 내지 R20의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,In the formula (8), the definitions of R 2 to
X1 및 X3 중 적어도 하나는 N 이고, 나머지는 N 또는 CR21이며,At least one of X1 and X3 is N and the remainder is N or CR21,
m은 0 내지 4의 정수이며,m is an integer of 0 to 4,
R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기, 또는 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되고,R21 and R22 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; -CN; A substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 60 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 60 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heterocycloalkyl group of; A substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heteroaryl group; -SiRR'R "; and -P (= O) RR ', and substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl groups, substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl groups, or C 2 to C 60 heteroaryl groups. And an unsubstituted amine group,
R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.Substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heteroaryl group.
[화학식 9][Chemical Formula 9]
상기 화학식 9에서, R2 내지 R20의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,In the above formula (9), the definitions of R2 to R20 are as defined in the above formula (1)
X2 및 X3 중 적어도 하나는 N 이고, 나머지는 N 또는 CR21이며,X2 and X3 is N and the remainder is N or CR21,
m은 0 내지 4의 정수이며,m is an integer of 0 to 4,
R21 및 R22은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기, 또는 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되고,R21 and R22 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; -CN; A substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 60 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 60 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heterocycloalkyl group of; A substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heteroaryl group; -SiRR'R "; and -P (= O) RR ', and substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl groups, substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl groups, or C 2 to C 60 heteroaryl groups. And an unsubstituted amine group,
R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.Substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heteroaryl group.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 X1 내지 X3 중 어느 하나가 N일 수 있고, X1 내지 X3 중 어느 두 개가 N일 수 있으며, X1 내지 X3가 모두 N일 수 있다.In one embodiment of the present application, any one of X1 to X3 in Formula 1 may be N, and any two of X1 to X3 may be N, and X1 to X3 may all be N. [
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.In one embodiment of the present application, R 1 and R 2 in Formula 1 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heteroaryl group.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R3 내지 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소일 수 있다.In one embodiment of the present application, each of R 3 to R 5 in Formula 1 may be independently hydrogen or deuterium.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R6 내지 R10 중 어느 하나는 -CN이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소일 수 있다.In one embodiment of the present application, any one of R6 to R10 in Formula 1 may be -CN, and the remainder may be independently hydrogen or deuterium.
본 출원에 있어서, 상기 화학식 1 내지 9의 치환기들을 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.In the present application, the substituents of the above formulas (1) to (9) will be described in more detail as follows.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 중수소; 할로겐기; -CN; C1 내지 C60의 알킬기; C2 내지 C60의 알케닐기; C2 내지 C60의 알키닐기; C3 내지 C60의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 아릴기; C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; C1 내지 C20의 알킬아민기; C6 내지 C60의 아릴아민기; 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상이 결합된 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 상기 추가의 치환기들은 추가로 더 치환될 수도 있다. 상기 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.As used herein, the term "substituted or unsubstituted" A halogen group; -CN; A C 1 to C 60 alkyl group; A C 2 to C 60 alkenyl group; An alkynyl group of C 2 to C 60 ; A C 3 to C 60 cycloalkyl group; A C 2 to C 60 heterocycloalkyl group; A C 6 to C 60 aryl group; A C 2 to C 60 heteroaryl group; -SiR ' R "; -P (= O) RR '; C 1 to C 20 alkylamine groups; C 6 to C 60 arylamine groups; And a heteroarylamine group having from 2 to 60 carbon atoms, or substituted or unsubstituted with a substituent having two or more of the substituents bonded thereto, or two or more substituents selected from the above substituents are connected to each other Quot; means substituted or unsubstituted with a substituent. For example, the "substituent group to which two or more substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected. The additional substituents may be further substituted. A substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group, An alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heteroaryl group.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 "치환 또는 비치환"이란 중수소, 할로겐기, -CN, SiRR'R", P(=O)RR', C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것이며,According to one embodiment of the present application, the "substituted or unsubstituted" refers to a group selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, -CN, SiRR'R ", P (═O) RR ', a C 1 to C 20 linear or branched alkyl group , A C 6 to C 60 aryl group, and a C 2 to C 60 heteroaryl group,
상기 R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 중수소, 할로겐기, -CN, C1 내지 C20의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 중수소, 할로겐, -CN, C1 내지 C20의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 중수소, 할로겐, -CN, C1 내지 C20의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, -CN, C1 내지 C20의 알킬기, C6 내지 C60의 아릴기, 및 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.A halogen atom, -CN, a C 1 to C 20 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, and C 2 to C 60 substituted heteroaryl or unsubstituted alkyl group of C 1 to C 60; an aryl group of deuterium, halogen, -CN, C 1 to C 20 alkyl group, C 6 to C 60 a, and C 2 to a substituted or unsubstituted group of the C 60 heteroaryl C 3 to C 60 cycloalkyl group; a deuterium, a halogen, -CN, an alkyl group of C 1 to C 20, C 6 to C 60 aryl, and C 2 to C 60 substituted or unsubstituted group heteroaryl C 6 to C 60 aryl group; or an alkyl group of deuterium, halogen, -CN, C 1 to C 20, C 6 to C 60 aryl, and C 2 to C 60 the heteroaryl group is a heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 60.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the substituted position is not limited as long as the substituent is a substitutable position, , Two or more substituents may be the same as or different from each other.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.In the present specification, the halogen may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group includes a straight chain or a branched chain having 1 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. The number of carbon atoms of the alkyl group may be 1 to 60, specifically 1 to 40, more specifically 1 to 20. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, Ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, isobutyl, isobutyl, An n-pentyl group, a tert-butyl group, a tert-butyl group, a 3-methylbutyl group, a 3-methylbutyl group, a 2-ethylbutyl group, a heptyl group, Ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group, 1-ethyl-propyl group, 1,1-dimethyl-propyl group , Isohexyl group, 2-methylpentyl group, 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group includes a straight chain or a branched chain having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. The carbon number of the alkenyl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, more specifically, 2 to 20. Specific examples include a vinyl group, a 1-propenyl group, an isopropenyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 1-pentenyl group, a 2-pentenyl group, a 3-pentenyl group, 2-phenylvinyl-1-yl group, 2,2-diphenylvinyl-1-yl group, 2-phenyl-2-yl group, But are not limited to, - (naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl group, 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl group, stilbenyl group, styrenyl group and the like.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.In the present specification, the alkynyl group includes a straight chain or a branched chain having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. The carbon number of the alkynyl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, more specifically, 2 to 20.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the cycloalkyl group includes monocyclic or polycyclic rings having 3 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. Herein, the term "polycyclic" means a group in which a cycloalkyl group is directly connected to another ring group or condensed therewith. Here, the other ring group may be a cycloalkyl group, but may be another ring group such as a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group and the like. The number of carbon atoms of the cycloalkyl group may be 3 to 60, specifically 3 to 40, more particularly 5 to 20. Specific examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a 3-methylcyclopentyl group, a 2,3-dimethylcyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 3-methylcyclohexyl group, , 3-dimethylcyclohexyl group, 3,4,5-trimethylcyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.In the present specification, the heterocycloalkyl group includes O, S, Se, N or Si as a heteroatom and includes monocyclic or polycyclic rings having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. Here, the polycyclic ring means a group in which the heterocycloalkyl group is directly connected to another ring group or condensed. Here, the other ring group may be a heterocycloalkyl group, but may be another ring group such as a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group and the like. The number of carbon atoms of the heterocycloalkyl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, more specifically 3 to 20.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group includes monocyclic or polycyclic rings having 6 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. Herein, a polycyclic ring means a group in which an aryl group is directly connected to another ring group or condensed with another ring group. Here, the other ring group may be an aryl group, but may be another kind of ring group such as a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, a heteroaryl group and the like. The aryl group includes a spiro group. The carbon number of the aryl group may be 6 to 60, specifically 6 to 40, more specifically 6 to 25. Specific examples of the aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a triphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a klychenyl group, a phenanthrenyl group, a perylenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, An acenaphthyl group, a benzofluorenyl group, a spirobifluorenyl group, a 2,3-dihydro-1H-indenyl group, a condensed ring group thereof, a thiophenecarbonyl group, , But are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 스피로기는 스피로 구조를 포함하는 기로서, 탄소수 15 내지 60일 수 있다. 예컨대, 상기 스피로기는 플루오레닐기에 2,3-디히드로-1H-인덴기 또는 시클로헥산기가 스피로 결합된 구조를 포함할 수 있다. 구체적으로, 하기 스피로기는 하기 구조식의 기 중 어느 하나를 포함할 수 있다.In the present specification, the spiro group is a group including a spiro structure and may have from 15 to 60 carbon atoms. For example, the spiro group may include a structure in which a 2,3-dihydro-1H-indene group or a cyclohexane group is spiro-bonded to a fluorenyl group. Specifically, the following spiro groups may include any of the groups of the following structural formulas.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group includes S, O, Se, N or Si as a hetero atom and includes monocyclic or polycyclic rings having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. Herein, the polycyclic ring means a group in which the heteroaryl group is directly connected to another ring group or condensed therewith. Here, the other ring group may be a heteroaryl group, but may be another ring group such as a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group and the like. The heteroaryl group may have 2 to 60 carbon atoms, specifically 2 to 40 carbon atoms, more specifically 3 to 25 carbon atoms. Specific examples of the heteroaryl group include a pyridyl group, a pyrrolyl group, a pyrimidyl group, a pyridazinyl group, a furanyl group, a thiophene group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, an oxazolyl group, A thiazolyl group, a thiazolyl group, a furazanyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, a dithiazolyl group, a tetrazolyl group, a paranyl group, a thiopyranyl group, a diazinyl group, , A thiazinyl group, a dioxinyl group, a triazinyl group, a tetrazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, an isoquinazolinyl group, a quinolizolyl group, a naphthyridyl group, An imidazopyridinyl group, a diazanaphthalenyl group, a triazinediyl group, an indolyl group, an indolizinyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzimidazolyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group , A dibenzothiophene group, a dibenzofuran group, a carbazolyl group, a benzocarbazolyl group, (Dibenzosilyl), dihydrophenazinyl, phenoxazinyl, phenanthridyl, imidazopyridinyl, thienyl, indolo [3,3-d] pyrimidinyl, 2,3-a] carbazolyl group, indolo [2,3-b] carbazolyl group, indolinyl group, 10,11-dihydrodibenzo [b, f] azepine group, 9,10-dihydro A phenanthrolinyl group, a phenanthrazinyl group, a phenothiatriazinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a phenanthrolinyl group, a benzo [c] [1,2,5] thiadiazolyl group, 1,5-c] quinazolinyl group, pyrido [l, 2-b] indazolyl group, pyrido [l, 2- a] imidazo [1,2-e] indolinyl group, and 5,11-dihydroindeno [1,2-b] carbazolyl group.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amine group is a monoalkylamine group; Monoarylamine groups; A monoheteroarylamine group; -NH 2 ; A dialkylamine group; A diarylamine group; A diheteroarylamine group; Alkylarylamine groups; Alkylheteroarylamine groups; And an arylheteroarylamine group. The number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of the amine group include a methylamine group, a dimethylamine group, an ethylamine group, a diethylamine group, a phenylamine group, a naphthylamine group, a biphenylamine group, a diphenylamine group, an anthracenylamine group, A phenylphenylamine group, a diphenylamine group, a methyl-anthracenylamine group, a diphenylamine group, a phenylnaphthylamine group, a ditolylamine group, a phenyltolylamine group, a triphenylamine group, a biphenylnaphthylamine group, Naphthylamine amine group, phenylnaphthylamine amine group, phenylnaphthylamine amine group, biphenyltriphenylenylamine group, and the like.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 또한, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, an arylene group means a group having two bonding positions in an aryl group, that is, a divalent group. The description of the aryl group described above can be applied except that each of these is 2 groups. Further, the heteroarylene group means that the heteroaryl group has two bonding positions, i.e., divalent. The description of the above-mentioned heteroaryl groups can be applied, except that they are each 2 groups.
본 출원에 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.According to one embodiment of the present application, the formula 1 may be represented by any one of the following compounds, but is not limited thereto.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.Also, by introducing various substituents into the structure of Formula 1, it is possible to synthesize a compound having the intrinsic characteristics of the substituent introduced. For example, by introducing a substituent mainly used in a hole injecting layer material, a hole transporting material, a light emitting layer material, and an electron transporting layer material used in manufacturing an organic light emitting device into the core structure, a material meeting the requirements of each organic layer is synthesized .
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.In addition, by introducing various substituents into the structure of Formula 1, it is possible to finely control the energy band gap, and the characteristics at the interface between the organic materials can be improved and the use of the materials can be diversified.
한편, 상기 헤테로고리 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.On the other hand, the above-mentioned heterocyclic compound has a high glass transition temperature (Tg) and thus is excellent in thermal stability. This increase in thermal stability is an important factor in providing drive stability to the device.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 다단계 화학반응으로 제조할 수 있다. 일부 중간체 화합물이 먼저 제조되고, 그 중간체 화합물들로부터 화학식 1의 화합물이 제조될 수 있다. 보다 구체적으로, 본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다.The heterocyclic compound according to one embodiment of the present application can be prepared by a multistage chemical reaction. Some intermediate compounds may be prepared first, and compounds of formula (1) may be prepared from the intermediate compounds. More specifically, the heterocyclic compound according to one embodiment of the present application can be prepared on the basis of the following production example.
본 출원의 다른 실시상태는, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.Another embodiment of the present application provides an organic light emitting device comprising a heterocyclic compound represented by the above formula (1).
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 전술한 헤테로고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light emitting device according to an embodiment of the present application can be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic light emitting device, except that one or more organic compound layers are formed using the above-described heterocyclic compound.
상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The heterocyclic compound may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method in the production of an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating and the like, but is not limited thereto.
구체적으로, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 양극, 음극 및 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.Specifically, the organic light emitting device according to one embodiment of the present application includes a cathode, a cathode, and at least one organic layer provided between the anode and the cathode, and at least one of the organic layers includes a heterocycle ≪ / RTI >
도 1 내지 3에 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.FIGS. 1 to 3 illustrate the stacking process of the electrode and the organic layer of the organic light emitting diode according to one embodiment of the present application. However, it is not intended that the scope of the present application be limited by these drawings, and the structure of the organic light emitting device known in the art can be applied to the present application.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.1, an organic light emitting device in which an
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다. FIG. 3 illustrates the case where the organic material layer is a multilayer. 3 includes a
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상에 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention can be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one of the organic material layers contains the heterocyclic compound represented by the formula (1).
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 단독으로 유기 발광 소자의 유기물층 중 1층 이상을 구성할 수 있다. 그러나, 필요에 따라 다른 물질과 혼합하여 유기물층을 구성할 수도 있다.The heterocyclic compound represented by the formula (1) may constitute one or more layers of the organic material layer of the organic light emitting device. However, if necessary, the organic material layer may be formed by mixing with other materials.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자에서 전자 수송층, 정공 저지층, 발광층의 재료 등으로 사용될 수 있다. 한 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 전자 수송층, 정공 수송층 또는 발광층의 재료로서 사용될 수 있다.The heterocyclic compound represented by Formula 1 may be used as an electron transport layer, a hole blocking layer, a material for a light emitting layer, and the like in an organic light emitting device. For example, the heterocyclic compound represented by Formula 1 may be used as a material for an electron transport layer, a hole transport layer, or a light emitting layer of an organic light emitting device.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자에서 발광층의 재료로서 사용될 수 있다. 한 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자에서 발광층의 인광 호스트의 재료로서 사용될 수 있다.The heterocyclic compound represented by Formula 1 may be used as a material of the light emitting layer in an organic light emitting device. For example, the heterocyclic compound represented by Formula 1 may be used as a material of a phosphorescent host of an emission layer in an organic light emitting device.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.In the organic light emitting device according to one embodiment of the present application, materials other than the heterocyclic compound of Formula 1 are illustrated below, but these are for illustrative purposes only and are not intended to limit the scope of the present application, , ≪ / RTI >
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the cathode material, materials having a relatively large work function can be used, and a transparent conductive oxide, a metal, or a conductive polymer can be used. Specific examples of the cathode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the cathode material, materials having relatively low work functions can be used, and metals, metal oxides, conductive polymers, and the like can be used. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))등을 사용할 수 있다.As the hole injecting material, a known hole injecting material may be used. For example, a phthalocyanine compound such as copper phthalocyanine disclosed in U.S. Patent No. 4,356,429 or a compound described in Advanced Material, 6, p. 677 (1994) Star burst type amine derivatives such as tris (4-carbamoyl-9-phenyl) amine (TCTA), 4,4 ', 4 "-tri [phenyl (m- tolyl) amino] triphenylamine MTDAPA), polyaniline / dodecylbenzenesulfonic acid (poly (vinylidene fluoride)) or poly (vinylidene fluoride), which is a soluble conductive polymer, such as 1,3,5-tris [4- (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (4-styrenesulfonate), polyaniline / camphor sulfonic acid or polyaniline / Poly (4-styrene-sulfonate) and the like can be used.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.As the hole transporting material, a pyrazoline derivative, an arylamine derivative, a stilbene derivative, a triphenyldiamine derivative, or the like may be used, and a low molecular weight or a high molecular weight material may be used.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.Examples of the electron transporting material include oxadiazole derivatives, anthraquinodimethane and derivatives thereof, benzoquinone and derivatives thereof, naphthoquinone and derivatives thereof, anthraquinone and derivatives thereof, tetracyanoanthraquinodimethane and derivatives thereof, Derivatives thereof, diphenyldicyanoethylene and derivatives thereof, diphenoquinone derivatives, metal complexes of 8-hydroxyquinoline and derivatives thereof, and the like may be used as well as low molecular weight materials and high molecular weight materials.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.As the electron injecting material, for example, LiF is typically used in the art, but the present application is not limited thereto.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.As the light emitting material, red, green or blue light emitting materials may be used, and if necessary, two or more light emitting materials may be mixed and used. Further, a fluorescent material may be used as a light emitting material, but it may be used as a phosphorescent material. As the light emitting material, a material which emits light by coupling holes and electrons respectively injected from the anode and the cathode may be used. However, materials in which both the host material and the dopant material participate in light emission may also be used.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to one embodiment of the present application may be a top emission type, a back emission type, or a both-sided emission type, depending on the material used.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.The heterocyclic compound according to one embodiment of the present application may act on a principle similar to that applied to organic light emitting devices in organic electronic devices including organic solar cells, organic photoconductors, organic transistors and the like.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples, but these are for the purpose of illustrating the present application and are not intended to limit the scope of the present application.
<< 실시예Example >>
<< 합성예Synthetic example 1> 화합물 1-1의 제조 1> Preparation of Compound 1-1
화합물 1-3의 제조Preparation of compounds 1-3
화합물 7,7-디메틸-5,7-디하이드로인데노[2,1-b]카바졸 15g(52.93mmol), 1-브로모-3-클로로-5-플루오로벤젠 22.1g(105.8mmol), 소듐 하이드라이드 1.9g(79.4mmol) 및 DMF 200mL를 넣고 120℃에서 8시간 반응시켰다. 실온으로 식힌 후 증류수와 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 이후 디클로로메탄에 녹여 실리카겔과 프로리실을 사용하여 필터하고 용매를 제거하여 목적 화합물 1-3 19g(76%)을 얻었다.(52.93 mmol) of 7,7-dimethyl-5,7-dihydroindeno [2,1-b] carbazole and 22.1 g (105.8 mmol) of 1-bromo-3- , 1.9 g (79.4 mmol) of sodium hydride, and 200 mL of DMF were placed and reacted at 120 DEG C for 8 hours. After cooling to room temperature, it was extracted with distilled water and dichloromethane. The residue was dissolved in dichloromethane, filtered using silica gel and prolysyl, and the solvent was removed to obtain 19 g (76%) of the desired compound 1-3 .
화합물 1-2의 제조Preparation of Compound 1-2
화합물 1-3 19g(40.18mmol), 비스(피나콜라토)다이보론 13.26g(52.24mmol), PdCl2(dppf) 0.8g(1.21mmol), KOAc 11.8g(120.5mmol) 및 1,4-다이옥산 150mL를 넣고 120℃에서 5시간 반응시켰다. 실온으로 식힌 후 증류수와 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 이후 디클로로메탄에 녹여 실리카겔, 셀라이트 및 프로리실을 사용하여 필터하고 용매를 제거하여 목적 화합물 1-2 18g(76%)을 얻었다.A mixture of 19 g (40.18 mmol) of Compound 1-3, 13.26 g (52.24 mmol) bis (pinacolato) diboron, 0.8 g (1.21 mmol) PdCl 2 (dppf), 11.8 g (120.5 mmol) And the mixture was reacted at 120 ° C for 5 hours. After cooling to room temperature, it was extracted with distilled water and dichloromethane. The residue was dissolved in dichloromethane, filtered using silica gel, celite and prolysyl, and the solvent was removed to obtain 18 g (76%) of the desired compound 1-2 .
화합물 1-1의 제조Preparation of Compound 1-1
화합물 1-2 18g(34.6mmol), 2-클로로-4,6-디페닐피리미딘 11.0g(41.5mmol), Pd(PPh3)4 2g(1.7mmol), K2CO3 14.3g(103.8mmol), 톨루엔 120mL, 에탄올 20mL 및 물 20mL를 넣고 120℃에서 8시간 반응시켰다. 실온으로 식힌 후 증류수와 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 이후 디클로로메탄에 녹여 실리카겔, 셀라이트 및 프로리실을 사용하여 필터하고 디클로로메탄과 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 1-1 15g(78%)을 얻었다.Compound 1-2 18g (34.6mmol), 2- chloro-4,6-diphenyl-pyrimidine 11.0g (41.5mmol), Pd (PPh 3) 4 2g (1.7mmol), K 2 CO 3 14.3g (103.8mmol ), Toluene (120 mL), ethanol (20 mL) and water (20 mL) were placed and reacted at 120 ° C for 8 hours. After cooling to room temperature, it was extracted with distilled water and dichloromethane. The residue was dissolved in dichloromethane, filtered using silica gel, celite and prolysyl, and recrystallized from dichloromethane and methanol to obtain 15 g (78%) of the desired compound 1-1 .
<< 합성예Synthetic example 2> 화합물 2-1의 제조 2> Preparation of Compound 2-1
화합물 1-2 18g(34.6mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 11.2g(41.5mmol), Pd(PPh3)4 2g(1.7mmol), K2CO3 14.3g(103.8mmol), 톨루엔 120mL, 에탄올 20mL 및 물 20mL를 넣고 120℃에서 8시간 반응시켰다. 실온으로 식힌 후 증류수와 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 이후 디클로로메탄에 녹여 실리카겔, 셀라이트 및 프로리실을 사용하여 필터하고 디클로로메탄과 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 2-1 16 g (77%)을 얻었다.Compound 1-2 18g (34.6mmol), 2- chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 11.2g (41.5mmol), Pd (PPh 3) 4 2g (1.7mmol), K 2 14.3 g (103.8 mmol) of CO 3 , 120 mL of toluene, 20 mL of ethanol and 20 mL of water were placed and reacted at 120 ° C for 8 hours. After cooling to room temperature, it was extracted with distilled water and dichloromethane. The residue was dissolved in dichloromethane, filtered using silica gel, celite and prolysyl, and recrystallized from dichloromethane and methanol to obtain 16 g (77%) of the desired compound 2-1 .
<< 합성예Synthetic example 3> 화합물 3-1의 제조 3> Preparation of Compound 3-1
화합물 3-3의 제조Preparation of compound 3-3
화합물 11,11-디메틸-5,11-디하이드로인데노[1,2-b]카바졸 15g(53mmol), 1-브로모-3-클로로-5-플루오로벤젠 24.3g(106.01mmol), 소듐 하이드라이드 3.1g(79.54mmol) 및 DMF 200mL를 넣고 120℃에서 8시간 반응시켰다. 실온으로 식힌 후 증류수와 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 이후 디클로로메탄에 녹여 실리카겔과 프로리실을 사용하여 필터하고 용매를 제거하여 목적 화합물 3-3 17g(71%)을 얻었다.(53 mmol) of the compound 11,11-dimethyl-5,11-dihydroindeno [1,2-b] carbazole, 24.3 g (106.01 mmol) of 1-bromo-3- 3.1 g (79.54 mmol) of sodium hydride and 200 mL of DMF were placed and reacted at 120 DEG C for 8 hours. After cooling to room temperature, it was extracted with distilled water and dichloromethane. The residue was dissolved in dichloromethane, filtered using silica gel and prolysyl, and the solvent was removed to obtain 17 g (71%) of the desired compound 3-3 .
화합물 3-2의 제조Preparation of Compound 3-2
화합물 3-3 17g(40.25mmol), 비스(피나콜라토)다이보론 15.2g(60.81mmol), PdCl2(dppf) 1.4g(2.01mmol), KOAc 11.8g(120.7mmol) 및 1,4-다이옥산 150mL를 넣고 120℃에서 5시간 반응시켰다. 실온으로 식힌 후 증류수와 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 이후 디클로로메탄에 녹여 실리카겔, 셀라이트 및 프로리실을 사용하여 필터하고 용매를 제거하여 목적 화합물 3-2 16g(72%)을 얻었다.17.0 g (40.25 mmol) of the compound 3-3, 15.2 g (60.81 mmol) of bis (pinacolato) diboron, 1.4 g (2.01 mmol) of PdCl 2 (dppf), 11.8 g (120.7 mmol) And the mixture was reacted at 120 ° C for 5 hours. After cooling to room temperature, it was extracted with distilled water and dichloromethane. The residue was dissolved in dichloromethane, filtered using silica gel, celite and prolysyl, and the solvent was removed to obtain 16 g (72%) of the desired compound 3-2 .
화합물 3-1의 제조Preparation of Compound 3-1
화합물 3-2 16g(34.68mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 19.4g (52.02mmol), Pd(PPh3)4 2.6g(1.7mmol), K2CO3 14.3g(109.8mmol), 톨루엔 120mL, 에탄올 20mL 및 물 20mL를 넣고 120℃에서 8시간 반응시켰다. 실온으로 식힌 후 증류수와 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 이후 디클로로메탄에 녹여 실리카겔, 셀라이트 및 프로리실을 사용하여 필터하고 디클로로메탄과 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 3-1 16g(75%)을 얻었다.Compound 3-2 16g (34.68mmol), 2- chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 19.4g (52.02mmol), Pd (PPh 3) 4 2.6g (1.7mmol), K 2 CO 3 , 120 mL of toluene, 20 mL of ethanol and 20 mL of water, and the mixture was reacted at 120 ° C for 8 hours. After cooling to room temperature, it was extracted with distilled water and dichloromethane. The residue was dissolved in dichloromethane, filtered using silica gel, celite and prolysyl, and recrystallized from dichloromethane and methanol to obtain 16 g (75%) of the desired compound 3-1 .
<< 합성예Synthetic example 4> 화합물 4-1의 제조 4> Preparation of Compound 4-1
화합물 4-3의 제조Preparation of compound 4-3
화합물 11,11-디메틸-5,11-디하이드로인데노[1,2-b]카바졸 15g (53mmol), 1-브로모-3-클로로-5-플루오로벤젠 24.3g(106.01mmol), 소듐 하이드라이드 3.1g(79.54mmol) 및 DMF 200mL를 넣고 120℃에서 8시간 반응시켰다. 실온으로 식힌 후 증류수와 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 이후 디클로로메탄에 녹여 실리카겔과 프로리실을 사용하여 필터하고 용매를 제거하여 목적 화합물 4-3 19g(78%)을 얻었다.(53 mmol) of the compound 11,11-dimethyl-5,11-dihydroindeno [1,2-b] carbazole, 24.3 g (106.01 mmol) of 1-bromo-3- 3.1 g (79.54 mmol) of sodium hydride and 200 mL of DMF were placed and reacted at 120 DEG C for 8 hours. After cooling to room temperature, it was extracted with distilled water and dichloromethane. The residue was dissolved in dichloromethane, filtered using silica gel and prolysyl, and the solvent was removed to obtain 19 g (78%) of the desired compound 4-3 .
화합물 4-2의 제조Preparation of Compound 4-2
화합물 4-3 19g(40.25mmol), 비스(피나콜라토)다이보론 15.2g(60.81mmol), PdCl2(dppf) 1.4g(2.01mmol), KOAc 11.8g(120.7mmol) 및 1,4-다이옥산 150mL를 넣고 120℃에서 5시간 반응시켰다. 실온으로 식힌 후 증류수와 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 이후 디클로로메탄에 녹여 실리카겔, 셀라이트 및 프로리실을 사용하여 필터하고 용매를 제거하여 목적 화합물 4-2 18 g (73%)을 얻었다.(40.15 mmol) of compound 4-3, 15.2 g (60.81 mmol) of bis (pinacolato) diboron, 1.4 g (2.01 mmol) of PdCl 2 (dppf), 11.8 g (120.7 mmol) And the mixture was reacted at 120 ° C for 5 hours. After cooling to room temperature, it was extracted with distilled water and dichloromethane. The residue was dissolved in dichloromethane, filtered using silica gel, celite and prolysyl, and the solvent was removed to obtain 18 g (73%) of the desired compound 4-2 .
화합물 4-1의 제조Preparation of Compound 4-1
화합물 4-2 18g(34.68mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 19.4g(52.02mmol), Pd(PPh3)4 2.6g (1.7mmol), K2CO3 14.3g(109.8mmol), 톨루엔 120mL, 에탄올 20mL 및 물 20mL 를 넣고 120℃에서 8시간 반응시켰다. 실온으로 식힌 후 증류수와 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 이후 디클로로메탄에 녹여 실리카겔, 셀라이트 및 프로리실을 사용하여 필터하고 디클로로메탄과 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 4-1 16 g (74%)을 얻었다.Compound 4-2 18g (34.68mmol), 2- chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 19.4g (52.02mmol), Pd (PPh 3) 4 2.6g (1.7mmol), K 2 CO 3 , 120 mL of toluene, 20 mL of ethanol and 20 mL of water, and the mixture was reacted at 120 ° C for 8 hours. After cooling to room temperature, it was extracted with distilled water and dichloromethane. The residue was dissolved in dichloromethane, filtered using silica gel, celite and prolysyl, and recrystallized from dichloromethane and methanol to obtain 16 g (74%) of the desired compound 4-1 .
<< 합성예Synthetic example 5> 화합물 5-1의 제조 5> Preparation of Compound 5-1
화합물 1-2 18g(34.6mmol), 2-클로로-4-페닐퀴놀린 9.9g(41.5mmol), Pd(PPh3)4 2g(1.7mmol), K2CO3 14.3g(103.8mmol), 톨루엔 120mL, 에탄올 20mL 및 물 20mL를 넣고 120℃에서 8시간 반응시켰다. 실온으로 식힌 후 증류수와 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 이후 디클로로메탄에 녹여 실리카겔, 셀라이트 및 프로리실을 사용하여 필터하고 디클로로메탄과 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 5-1 15.9 g (77%)을 얻었다.Compound 1-2 18g (34.6mmol), 2- chloro-4-phenyl-quinoline 9.9g (41.5mmol), Pd (PPh 3) 4 2g (1.7mmol), K 2 CO 3 14.3g (103.8mmol), 120mL of toluene , 20 mL of ethanol and 20 mL of water, and the mixture was reacted at 120 ° C for 8 hours. After cooling to room temperature, it was extracted with distilled water and dichloromethane. The residue was dissolved in dichloromethane, filtered using silica gel, celite and prolysyl, and recrystallized from dichloromethane and methanol to obtain 15.9 g (77%) of the desired compound 5-1 .
<< 제조예Manufacturing example 1> 화합물 14의 제조 1> Preparation of Compound 14
화합물 1-1 6g(9.58mmol), (2-사이아노페닐)보로닉에시드 2.1g(14.37mmol), Pd2(dba)3 0.61g(0.67mmol), K3PO4 6.1g(28.7mmol), Xphos 0.91g(1.91mmol), 톨루엔 60mL 및 물 10mL를 넣고 질소 치환하였다. 환류하여 12시간 반응하고 증류수와 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 1:1로 컬럼 정제하여 목적 화합물 14 4.1g(73%)을 얻었다.2.1 g (14.37 mmol) of (2-cyanophenyl) boronic acid, 0.61 g (0.67 mmol) of Pd 2 (dba) 3 and 6.1 g (28.7 mmol) of K 3 PO 4 , , 0.91 g (1.91 mmol) of Xphos, 60 mL of toluene and 10 mL of water, and the mixture was purged with nitrogen. The reaction was refluxed for 12 hours and extracted with distilled water and dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator. The dichloromethane and hexane were subjected to column purification at a ratio of 1: 1 to obtain 4.1 g (73%) of the target compound 14 .
<< 제조예Manufacturing example 2] 화합물 26의 제조 2] Preparation of Compound 26
화합물 2-1 6g(9.58mmol), (2-사이아노페닐)보로닉에시드 2.1g(14.37mmol), Pd2(dba)3 0.61g(67mmol), K3PO4 6.1g(28.7mmol), Xphos 0.91g(1.91mmol), 톨루엔 60mL 및 물 10mL를 넣고 질소 치환하였다. 환류하여 12시간 반응하고 증류수와 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 1:1로 컬럼 정제하여 목적 화합물 26 4.1 g (73%)을 얻었다.2.1 g (14.37 mmol) of (2-cyanophenyl) boronic acid, 0.61 g (67 mmol) of Pd 2 (dba) 3 , 6.1 g (28.7 mmol) of K 3 PO 4 , 0.91 g (1.91 mmol) of Xphos, 60 mL of toluene and 10 mL of water were placed and replaced with nitrogen. The reaction was refluxed for 12 hours and extracted with distilled water and dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator. The dichloromethane and hexane were subjected to column purification at a ratio of 1: 1 to obtain 4.1 g (73%) of the target compound 26 .
<< 제조예Manufacturing example 3> 화합물 62의 제조 3> Preparation of Compound 62
화합물 1-1 5g(7.98mmol), (3-사이아노페닐)보로닉에시드 1.5g(10.38mmol), Pd2(dba)3 0.36g(39mmol), K3PO4 5.2g(23.9mmol), Sphos 0.33g(79mmol), 톨루엔 60mL 및 물 10mL를 넣고 질소 치환하였다. 환류하여 12시간 반응하고 증류수와 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산 1:1로 컬럼 정제하여 목적 화합물 62 3.4g(61%)을 얻었다.1.5 g (10.38 mmol) of (3-cyanophenyl) boronic acid, 0.36 g (39 mmol) of Pd 2 (dba) 3 , 5.2 g (23.9 mmol) of K 3 PO 4 , 0.33 g (79 mmol) of Sphos, 60 mL of toluene and 10 mL of water were placed and replaced with nitrogen. The reaction was refluxed for 12 hours and extracted with distilled water and dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator. The solvent was removed by column chromatography using dichloromethane and hexane 1: 1 to obtain 3.4 g (61%) of the target compound 62 .
<< 제조예Manufacturing example 4> 화합물 74의 제조 4> Preparation of Compound 74
화합물 2-1 5g(7.98mmol), (3-사이아노페닐)보로닉에시드 1.5g(10.38mmol), Pd2(dba)3 0.36g(39mmol), K3PO4 5.2g(23.9mmol), Sphos 0.33g(79mmol), 톨루엔 60mL 및 물 10mL를 넣고 질소치환 하였다. 환류하여 12시간 반응하고 증류수와 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 1:1로 컬럼 정제하여 목적 화합물 74 3.5g(64%)을 얻었다.1.5 g (10.38 mmol) of (3-cyanophenyl) boronic acid, 0.36 g (39 mmol) of Pd 2 (dba) 3 , 5.2 g (23.9 mmol) of K 3 PO 4 , 0.33 g (79 mmol) of Sphos, 60 mL of toluene and 10 mL of water were placed and replaced with nitrogen. The reaction was refluxed for 12 hours and extracted with distilled water and dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator. The dichloromethane and hexane were subjected to column purification at a ratio of 1: 1 to obtain 3.5 g (64%) of the objective compound 74 .
<< 제조예Manufacturing example 5> 화합물 75의 제조 5> Preparation of Compound 75
화합물 3-1 6g(9.64mmol), (3-사이아노페닐)보로닉에시드 2.1g(14.42mmol), Pd2(dba)3 0.44g(48mmol), K3PO4 6.1g(28.9mmol), Sphos 0.39g(94mmol), 톨루엔 60mL 및 물 10mL를 넣고 질소 치환하였다. 환류하여 12시간 반응하고 증류수와 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 1:1로 컬럼 정제하여 목적 화합물 75 4.6g(77%)을 얻었다.2.1 g (14.42 mmol) of (3-cyanophenyl) boronic acid, 0.44 g (48 mmol) of Pd 2 (dba) 3 , 6.1 g (28.9 mmol) of K 3 PO 4 , 0.39 g (94 mmol) of Sphos, 60 mL of toluene and 10 mL of water were placed and replaced with nitrogen. The reaction was refluxed for 12 hours and extracted with distilled water and dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 and the solvent was removed using a rotary evaporator. The dichloromethane and hexane were subjected to column purification at a ratio of 1: 1 to obtain 4.6 g (77%) of the desired compound 75 .
<< 제조예Manufacturing example 6> 화합물 77의 제조 6> Preparation of Compound 77
화합물 4-1 6g(9.64mmol), (3-사이아노페닐)보로닉에시드 2.1g(14.42mmol), Pd2(dba)3 0.44g(48mmol), K3PO4 6.1g(28.9mmol), Sphos 0.39g(94mmol), 톨루엔 60mL 및 물 10mL를 넣고 질소 치환하였다. 환류하여 12시간 반응하고 증류수와 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 1:1로 컬럼 정제하여 목적 화합물 77 4.6g(75%)을 얻었다.2.1 g (14.42 mmol) of (3-cyanophenyl) boronic acid, 0.44 g (48 mmol) of Pd 2 (dba) 3 , 6.1 g (28.9 mmol) of K 3 PO 4 , 0.39 g (94 mmol) of Sphos, 60 mL of toluene and 10 mL of water were placed and replaced with nitrogen. The reaction was refluxed for 12 hours and extracted with distilled water and dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator. The dichloromethane and hexane were subjected to column purification at a ratio of 1: 1 to obtain the desired compound 77 (4.6 g, 75%).
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제조예Manufacturing example
7> 화합물 80의 제조 7> Preparation of
화합물 5-1 5.8g(9.64mmol), (3-사이아노페닐)보로닉에시드 2.1g(14.42mM), Pd2(dba)3 0.44g(48mM), K3PO4 6.1g(28.9mM), Sphos 0.39g(94mM), 톨루엔 60mL 및 물 10mL를 넣고 질소 치환하였다. 환류하여 12시간 반응하고 증류수와 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 1:1로 컬럼 정제하여 목적 화합물 80 4.9g(77%)을 얻었다.2.1 g (14.42 mM) of (3-cyanophenyl) boronic acid, 0.44 g (48 mM) of Pd 2 (dba) 3 , 6.1 g (28.9 mM) of K 3 PO 4 , , 0.39 g (94 mM) of Sphos, 60 mL of toluene and 10 mL of water, and the mixture was purged with nitrogen. The reaction was refluxed for 12 hours and extracted with distilled water and dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator. Then, dichloromethane and hexane were subjected to column purification at a ratio of 1: 1 to obtain 4.9 g (77%) of the
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제조예Manufacturing example
8> 화합물 110의 제조 8> Preparation of
화합물 2-1 5g(7.98mmol), (4-사이아노페닐)보로닉에시드 1.5g(10.38mmol), 2.1g(10.38mmol), Pd2(dba)3 0.36g(39mmol), K3PO4 5.2g(23.9mmol), Sphos 0.33g (79mmol), 톨루엔 60mL 및 물 10mL를 넣고 질소 치환하였다. 환류하여 12시간 반응하고 증류수와 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 1:1로 컬럼 정제하여 목적 화합물 110 4.4g(71%)을 얻었다.1.5 g (10.38 mmol), 2.1 g (10.38 mmol) of Pd 2 (dba) 3 (39 mmol), K 3 PO 4 5.2 g (23.9 mmol) of Sphos, 0.33 g (79 mmol) of Sphos, 60 mL of toluene and 10 mL of water were placed and replaced with nitrogen. The reaction was refluxed for 12 hours and extracted with distilled water and dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator. The dichloromethane and hexane were subjected to column purification at a ratio of 1: 1 to obtain 4.4 g (71%) of the
<< 제조예Manufacturing example 9> 화합물 122의 제조 9> Preparation of Compound 122
화합물 2-1 5g(7.98mmol), (4-사이아노페닐)보로닉에시드 1.5g(10.38mmol), Pd2(dba)3 0.36g(39mmol), K3PO4 5.2g(23.9mmol), Sphos 0.33g(79mmol), 톨루엔 60mL 및 물 10mL를 넣고 질소 치환하였다. 환류하여 12시간 반응하고 증류수와 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 1:1로 컬럼 정제하여 목적 화합물 122 4.1g(73%)을 얻었다.1.5 g (10.38 mmol) of (4-cyanophenyl) boronic acid, 0.36 g (39 mmol) of Pd 2 (dba) 3 , 5.2 g (23.9 mmol) of K 3 PO 4 , 0.33 g (79 mmol) of Sphos, 60 mL of toluene and 10 mL of water were placed and replaced with nitrogen. The reaction was refluxed for 12 hours and extracted with distilled water and dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator. Then, dichloromethane and hexane were subjected to column purification at a ratio of 1: 1 to obtain 4.1 g (73%) of the target compound 122 .
<< 제조예Manufacturing example 10> 화합물 178의 제조 10> Preparation of Compound 178
화합물 6-1의 제조Preparation of Compound 6-1
화합물 2-1 21.7g(34.68mmol), 2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile 13.7g(52.02mmol), Pd(PPh3)4 2.6g(1.7mmol), K2CO3 14.3g(109.8mmol), 톨루엔 210mL, 에탄올 20mL 및 물 20mL를 넣고 120℃에서 8시간 반응시켰다. 실온으로 식힌 후 증류수와 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 이후 디클로로메탄에 녹여 실리카겔, 셀라이트 및 프로리실을 사용하여 필터하고 디클로로메탄과 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 6-1 18.6g(74%)을 얻었다.13.7 g (52.02 mmol) of 2-chloro-5- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) benzonitrile, 21.7 g (34.68 mmol) PPh 3) 4 2.6g (1.7mmol) , K 2 CO 3 14.3g (109.8mmol), 210mL of toluene, put in ethanol 20mL and 20mL water was 8 hours at 120 ℃. After cooling to room temperature, it was extracted with distilled water and dichloromethane. The residue was dissolved in dichloromethane, filtered using silica gel, celite and prolysyl, and recrystallized from dichloromethane and methanol to obtain 18.6 g (74%) of the desired compound 6-1 .
화합물 178의 제조Preparation of compound 178
화합물 6-1 5.8g(7.98mmol), 비페닐-4-보론산 2.1g(10.38mmol), Pd2(dba)3 0.36g(39mmol), K3PO4 5.2g(23.9mmol), Sphos 0.33g(79mmol), 톨루엔 60mL 및 물 10mL를 넣고 질소 치환하였다. 환류하여 12시간 반응하고 증류수와 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 1:1로 컬럼 정제하여 목적 화합물 178 4.9g(73%)을 얻었다.A mixture of 5.8 g (7.98 mmol) of Compound 6-1, 2.1 g (10.38 mmol) of biphenyl-4-boronic acid, 0.36 g (39 mmol) of Pd 2 (dba) 3 , 5.2 g (23.9 mmol) of K 3 PO 4 , g (79 mmol), toluene (60 mL) and water (10 mL) were purged with nitrogen. The reaction was refluxed for 12 hours and extracted with distilled water and dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator. Then, dichloromethane and hexane were subjected to column purification at a ratio of 1: 1 to obtain 4.9 g (73%) of the desired compound 178 .
<< 제조예Manufacturing example 11> 화합물 179의 제조 11> Preparation of Compound 179
화합물 7-1의 제조Preparation of Compound 7-1
화합물 2-1 21.7g(34.68mmol), 3-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile 13.7g(52.02mmol), Pd(PPh3)4 2.6g (1.7mmol), K2CO3 14.3g(109.8mmol), 톨루엔 400mL, 에탄올 40mL 및 물 40mL를 넣고 120℃에서 8시간 반응시켰다. 실온으로 식힌 후 증류수와 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 이후 디클로로메탄에 녹여 실리카겔, 셀라이트 및 프로리실을 사용하여 필터하고 디클로로메탄과 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 7-1 20.1g(80%)을 얻었다.21.7 g (34.68 mmol) of Compound 2-1, 13.7 g (52.02 mmol) of 3-chloro-5- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan- PPh 3) 4 2.6g (1.7mmol) , K 2 CO 3 14.3g (109.8mmol), 400mL of toluene, put in ethanol 40mL and 40mL water was 8 hours at 120 ℃. After cooling to room temperature, it was extracted with distilled water and dichloromethane. The residue was dissolved in dichloromethane, filtered using silica gel, celite and prolysyl, and recrystallized from dichloromethane and methanol to obtain 20.1 g (80%) of the desired compound 7-1 .
화합물 179의 제조Preparation of Compound 179
화합물 7-1 5.8g(7.98mmol), 비페닐-4-보론산 2.1g(10.38mmol), Pd2(dba)3 0.36g(39mmol), K3PO4 5.2g(23.9mmol), Sphos 0.33g(79mmol), 톨루엔 60mL 및 물 10mL를 넣고 질소 치환하였다. 환류하여 12시간 반응하고 증류수와 디클로로메탄을 사용하여 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 디클로로메탄과 헥산을 1:1로 컬럼 정제하여 목적 화합물 179 4.6g(68%)을 얻었다.(13.38 mmol) of biphenyl-4-boronic acid, 0.36 g (39 mmol) of Pd 2 (dba) 3 , 5.2 g (23.9 mmol) of K 3 PO 4 , Sphos 0.33 g (79 mmol), toluene (60 mL) and water (10 mL) were purged with nitrogen. The reaction was refluxed for 12 hours and extracted with distilled water and dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , and the solvent was removed using a rotary evaporator. Then, dichloromethane and hexane were subjected to column purification on a 1: 1 column to obtain 4.6 g (68%) of the desired compound 179 .
상기 제조예들과 같은 방법으로 화합물을 제조하고, 그 합성확인결과를 하기 표 1 내지 표 3에 나타내었다.The compounds were prepared in the same manner as in the above Preparation Examples, and the results of the confirmation of their synthesis are shown in Tables 1 to 3 below.
[표 1][Table 1]
[표 2][Table 2]
[표 3][Table 3]
상기 표 1은 NMR 값이고, 표 2는 FD-질량분석계(FD-MS: Field desorption mass spectrometry)의 측정값이다.Table 1 shows NMR values, and Table 2 shows measured values of FD-MS (field desorption mass spectrometry).
도 4는 화합물 74의 360nm 파장에서의 LTPL 측정 그래프를 나타낸 것이다.Figure 4 shows a graph of LTPL measurement at 360 nm wavelength of compound 74.
도 5는 화합물 74의 266nm 파장에서의 PL 측정 그래프를 나타낸 것이다.5 shows the PL measurement graph of Compound 74 at a wavelength of 266 nm.
도 6은 화합물 74의 UV 흡수 스펙트럼을 나타낸 것이다.Fig. 6 shows the UV absorption spectrum of Compound 74. Fig.
도 7은 화합물 122의 343nm 파장에서의 LTPL 측정 그래프를 나타낸 것이다.FIG. 7 shows a graph of the LTPL measurement of the compound 122 at a wavelength of 343 nm.
도 8은 화합물 122의 267nm 파장에서의 PL 측정 그래프를 나타낸 것이다.8 shows a PL measurement graph of the compound 122 at a wavelength of 267 nm.
도 9는 화합물 122의 UV 흡수 스펙트럼을 나타낸 것이다.9 shows the UV absorption spectrum of the compound 122. Fig.
<< 실험예Experimental Example >>
1) 유기 발광 소자의 제작1) Fabrication of organic light emitting device
1500Å의 두께로 ITO가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO 처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기 증착용 열증착 장비로 이송하였다.The glass substrate coated with ITO thin film with a thickness of 1500Å was washed with distilled water ultrasonic waves. After the distilled water was washed, it was ultrasonically washed with a solvent such as acetone, methanol, isopropyl alcohol, and dried. Then, UVO treatment was performed for 5 minutes using UV in a UV scrubber. Subsequently, the substrate was transferred to a plasma cleaner (PT), subjected to a plasma treatment for removing ITO work function and residual film in a vacuum state, and transferred to a thermal evaporation apparatus for organic vapor deposition.
상기와 같이 준비된 ITO 상에 정공 주입층으로 2-TNATA(4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine)을 형성하였고, 정공 수송층으로 NPB(N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine)을 형성하였다. 정공 수송층 상에 발광층을 열 진공 증착하여 400Å로 형성하였다. 발광층은 호스트인 하기 표에 기재된 화합물에 인광 도펀트로 Ir(ppy)3(tris(2-phenylpyridine)iridium)을 7% 도핑하여 사용하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP를 60Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3를 200Å 두께로 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. 2-TNATA (4,4 ', 4 "-Tris [2-naphthyl (phenyl) amino] triphenylamine) was formed as a hole injection layer on the prepared ITO layer and NPB (N, N'-Di (1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine) was formed on the hole transport layer. The light emitting layer was formed by thermal vacuum deposition on the hole transport layer to have a thickness of 400 ANGSTROM. Host In the following table, Ir (ppy) 3 (tris (2-phenylpyridine) iridium) was doped with 7% as a phosphorescent dopant and then BCP was deposited as a hole blocking layer to a thickness of 60 Å. 3 was deposited to a thickness of 200 A. Finally, lithium fluoride (LiF) was deposited to a thickness of 10 Å on the electron transport layer to form an electron injection layer. Then, an aluminum (Al) To form an anode, thereby fabricating an organic electroluminescent device.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.On the other hand, all the organic compounds required for OLED device fabrication were vacuum sublimated and refined under 10 -6 ~ 10 -8 torr for each material, and used for OLED fabrication.
2) 유기 2) Organic 전계Field 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율 The driving voltage and luminous efficiency of the light-
상기와 같이 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T90을 측정하였다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 특성은 하기 표 4와 같다.Electroluminescence (EL) characteristics of the organic electroluminescent device fabricated as described above were measured with a M7000 of Mitsubishi Electric Corporation, and the reference luminance was 6,000 through a life span measuring instrument (M6000) manufactured by Mac Science Co., When cd / m 2 , T 90 was measured. The characteristics of the organic electroluminescent device of the present invention are shown in Table 4 below.
[표 4][Table 4]
상기 표 4의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물을 발광층 재료로 이용한 유기 전계 발광소자는 비교예 1 내지 4에 비해 구동 전압이나 효율은 동등 수준이지만, 특히 수명특성이 현저히 개선됨을 알 수 있다. CN기의 경우 결합 위치에 따라 수명 개선 효과가 있음을 소자 결과를 통해 확인 할 수 있었다, As can be seen from the results of Table 4, the organic electroluminescent device using the compound of the present invention as the light emitting layer material has the same driving voltage and efficiency as those of the comparative examples 1 to 4, but the lifetime characteristics are remarkably improved . In the case of the CN system, it was confirmed through the device results that the lifetime was improved according to the joining position.
한편, 비교예 1과 같이 CN기가 없는 경우 수명특성이 좋지 않았다. 비교예 2와 같이 CN 치환기가 LUMO 영역인 트리아진기에 직접적으로 위치한 경우 LUMO 에너지 레벨이 내려가 삼중항 에너지가 작아지고 밴드갭이 좁아져 효율적인 에너지 전이와 전자와 전하 간의 이동에 균형이 깨져 효율과 수명이 저하됨을 알 수 있었다. 또한, 비교예 3과 같이 CN기가 HOMO 영역인 카바졸기에 위치하게 되면 HOMO 레벨이 깊어져 발광층으로 정공 전달 능력이 떨어져 효율과 수명이 저하됨을 알 수 있었다.On the other hand, as in Comparative Example 1, when the CN group was not present, the life characteristics were not good. As in Comparative Example 2, when the CN substituent is directly located in the triazine group, which is a LUMO region, the LUMO energy level is lowered and the triplet energy is reduced and the bandgap is narrowed. Thus, efficient energy transfer and balance between electrons and charges are broken, Was lowered. Also, as in Comparative Example 3, when the CN group is located in the carbazole group as the HOMO region, the HOMO level is deepened, and the hole transporting ability is lowered to the light emitting layer, thereby decreasing the efficiency and lifetime.
Claims (11)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N 이고, 나머지는 각각 독립적으로 N 또는 CR21이며,
R1 내지 R5, R11 내지 R20 및 R21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기, 또는 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리를 형성하며,
R6 내지 R10 중 적어도 하나는 -CN이고, 나머지는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기, 또는 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리를 형성하며,
R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.A heterocyclic compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
At least one of X1 to X3 is N and the others are each independently N or CR21,
R1 to R5, R11 to R20 and R21 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; -CN; A substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 60 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 60 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heterocycloalkyl group of; A substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heteroaryl group; -SiRR'R "; and -P (= O) RR ', and substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl groups, substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl groups, or C 2 to C 60 heteroaryl groups. Or an unsubstituted amine group, or two or more groups adjacent to each other may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic or aromatic hydrocarbon ring,
At least one of R6 to R10 is -CN and the others are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; -CN; A substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 60 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 60 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heterocycloalkyl group of; A substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heteroaryl group; -SiRR'R "; and -P (= O) RR ', and substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl groups, substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl groups, or C 2 to C 60 heteroaryl groups. Or an unsubstituted amine group, or two or more groups adjacent to each other may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic or aromatic hydrocarbon ring,
Substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heteroaryl group.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 2 내지 7에서, X1 내지 X3, 및 R1 내지 R20의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.The heterocyclic compound according to claim 1, wherein the formula 1 is represented by any one of the following formulas 2 to 7:
(2)
(3)
[Chemical Formula 4]
[Chemical Formula 5]
[Chemical Formula 6]
(7)
In the general formulas (2) to (7), the definitions of X1 to X3 and R1 to R20 are the same as those in the general formula (1).
[화학식 8]
상기 화학식 8에서, R2 내지 R20의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
X1 및 X3 중 적어도 하나는 N 이고, 나머지는 N 또는 CR21이며,
m은 0 내지 4의 정수이며,
R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기, 또는 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.The heterocyclic compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is represented by Formula 8:
[Chemical Formula 8]
In the formula (8), the definitions of R 2 to R 20 are the same as defined in the formula (1)
At least one of X1 and X3 is N and the remainder is N or CR21,
m is an integer of 0 to 4,
R21 and R22 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; -CN; A substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 60 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 60 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heterocycloalkyl group of; A substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heteroaryl group; -SiRR'R "; and -P (= O) RR ', and substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl groups, substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl groups, or C 2 to C 60 heteroaryl groups. And an unsubstituted amine group,
Substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heteroaryl group.
[화학식 9]
상기 화학식 9에서, R2 내지 R20의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
X2 및 X3 중 적어도 하나는 N 이고, 나머지는 N 또는 CR21이며,
m은 0 내지 4의 정수이며,
R21 및 R22은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기, 또는 C2 내지 C60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R, R' 및 R"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.The heterocyclic compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is represented by Formula 9:
[Chemical Formula 9]
In the above formula (9), the definitions of R2 to R20 are as defined in the above formula (1)
X2 and X3 is N and the remainder is N or CR21,
m is an integer of 0 to 4,
R21 and R22 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; -CN; A substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 60 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 60 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heterocycloalkyl group of; A substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group; A substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heteroaryl group; -SiRR'R "; and -P (= O) RR ', and substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl groups, substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl groups, or C 2 to C 60 heteroaryl groups. And an unsubstituted amine group,
Substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 60 cycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heteroaryl group.
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