KR20170010434A - Pigment Derivatives or Pigment Dispersion Composition Comprising Thereof - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 특수한 구조를 가지는 안료 유도체 또는 이의 염, 또는 이를 포함하는 안료 분산 조성물에 관한 것이다. The present invention relates to a pigment derivative or a salt thereof having a specific structure, or a pigment dispersion composition containing the same.
고체 촬상 소자 또는 상보성 금속 산화물 반도체 등에 이용되는 컬러 촬상 소자는 그 수광 소자상에 적색(red), 녹색(green), 청색(blue)의 덧셈 혼합 원색의 필터 세그먼트(filter segment)를 구비하는 컬러 필터(color filter)를 각각 설치하고 색 분해하는 것이 일반적이다. A color image pickup device used for a solid-state image pickup device or a complementary metal oxide semiconductor or the like is a color filter having a filter segment of additive mixed primary colors of red, green, and blue on the light receiving element, (color filters) are separately installed and color-separated.
최근 이러한 컬러 촬상 소자에 장착되는 컬러 필터의 패턴 크기는 2 ㎛ 이하 크기로 기존 LCD 용 컬러 필터 패턴의 1/100 내지 1/200 배이다. 이에 따라 해상도의 증가 및 잔사의 감소가 소자의 성능을 좌우하는 중요한 항목이다.In recent years, the pattern size of a color filter mounted on such a color imaging device has a size of 2 占 퐉 or less and is 1/100 to 1/200 times that of a color filter pattern for a conventional LCD. Accordingly, the increase of the resolution and the reduction of the residue are important items that determine the performance of the device.
해상도의 증가 및 잔사의 감소시키기 위한 중요 요소로는 광개시제, 단량체 및 바인더의 종류와 이들의 조성비, 그리고 안료 분산 조성물을 들 수 있다.Important factors for increasing the resolution and decreasing the residues include the types of photoinitiators, monomers and binders, their composition ratios, and pigment dispersion compositions.
컬러필터용 레지스트인 안료 분산 조성물을 제조하는데 있어 핵심 재료인 안료의 강한 응집력으로 인한 특성 때문에 물, 유기 용제나 수지의 분산 조성물에서 균일한 분산성을 유지하기가 어렵다. 이러한 안료의 응집으로 인하여 레지스트 조성물의 점도가 상승하게 되고 이로 인해 글라스 기판에 대한 도포성이 저하될 뿐만 아니라, 이러한 레지스트 조성물을 사용한 컬러필터의 특성이 저하된다. It is difficult to maintain uniform dispersibility in a dispersion composition of water, an organic solvent or a resin due to the strong cohesive force of the pigment, which is a core material in the production of a pigment dispersion composition which is a resist for a color filter. The viscosity of the resist composition is increased due to the agglomeration of the pigment, which not only lowers the coating property on the glass substrate but also deteriorates the characteristics of the color filter using such a resist composition.
컬러필터에 사용되는 컬러레지스트 조성물에 있어 구성 성분들은 주로 안료, 안료 유도체, 분산제, 분산수지, 용제 등이며 이들 중 안료유도체는 안료 기본 구조에서 치환기의 변화를 주어서 안료 표면에 분산제의 흡착 어려운 경우에 안료 표면에 흡착되어 분산제의 흡착을 원활히 하게 되는 형태로 작용한다.In the case of the color resist composition used for the color filter, the components are mainly a pigment, a pigment derivative, a dispersant, a dispersion resin, a solvent and the like. Among them, the pigment derivative gives a change in substituent in the basic structure of the pigment, And adsorbed on the surface of the pigment to facilitate adsorption of the dispersant.
물리적으로 안료 표면에 분산제의 흡착이 원활히 이루어지면 밀베이스의 액상 점도가 낮아지고 유동성이 좋아져서 분산에 긍정적인 효과가 있게 된다. 물론 안료 유도체의 사용은 함께 사용되는 안료와의 상용성이 중요한데 동일한 안료의 기본 구조나 유사 구조가 사용에 적절한 것으로 알려져 있다.Physically, if the adsorption of the dispersant on the surface of the pigment is smoothly carried out, the liquid viscosity of the mill base is lowered and the fluidity is improved, so that there is a positive effect on dispersion. Of course, the use of pigment derivatives is important for compatibility with pigments used together, and it is known that the basic or analogous structure of the same pigment is suitable for use.
그리고 밀베이스(안료)의 배열성이나 배화학성 등의 특수 물성의 개선을 향상 시키기 위해서 안료 유도체의 구조와 치환기의 선택이 달라지게 된다. In addition, the structure of the pigment derivative and the substituent selection are different in order to improve the specific properties such as the alignment of the mill base (pigment) and the chemical properties.
이에, 저점도의 레지스트 필요성과 레지스트의 저장안정성을 충분히 유지 할 수 있는 기술이 요구된다. Therefore, there is a demand for a technique capable of sufficiently maintaining the resist with a low viscosity and the storage stability of the resist.
본 명세서 전체에 걸쳐 다수의 논문 및 특허문헌이 참조되고 그 인용이 표시되어 있다. 인용된 논문 및 특허문헌의 개시 내용은 그 전체로서 본 명세서에 참조로 삽입되어 본 발명이 속하는 기술 분야의 수준 및 본 발명의 내용이 보다 명확하게 설명된다. Numerous papers and patent documents are referenced and cited throughout this specification. The disclosures of the cited papers and patent documents are incorporated herein by reference in their entirety to better understand the state of the art to which the present invention pertains and the content of the present invention.
본 발명자들은 저점도의 레지스트 필요성과 레지스트의 저장안정성을 충분히 유지할 수 있는 안료 유도체 또는 이를 포함하는 안료 분산액을 개발하고자 노력하였다. 그 결과, 특수한 구조의 하기의 화학식 1로 표시되는 안료 유도체 또는 이의 염을 포함하는 안료 분산 조성물을 제조한 결과, 입자사이즈의 경시적 변화가 작아 안료를 균일하게 분산시키고, 안료 분산 조성물의 점도를 낮게 유지하여 저장 안정성이 증가되는 효과가 있음을 확인함으로써, 본 발명을 완성하였다. The present inventors have sought to develop a pigment derivative or a pigment dispersion containing the same that can sufficiently maintain the resist stability of a resist and the necessity of a low viscosity resist. As a result, it has been found that a pigment dispersion composition comprising a pigment derivative represented by the following formula (1) or a salt thereof having a specific structure has a small change in particle size over time and the pigment is uniformly dispersed, And that the storage stability is increased.
따라서, 본 발명의 목적은 특수한 구조의 안료 유도체 또는 이의 염을 제공하는 데 있다. Accordingly, an object of the present invention is to provide a pigment derivative or a salt thereof having a specific structure.
본 발명의 다른 목적은 상술한 본 발명의 안료 유도체 또는 이의 염을 포함하는 안료 분산 조성물을 제공하는 데 있다.Another object of the present invention is to provide a pigment dispersion composition comprising the above-mentioned pigment derivative of the present invention or a salt thereof.
본 발명의 또 다른 목적은 상술한 본 발명의 안료 분산 조성물을 포함하는 컬러 레지스트 조성물을 제공하는 데 있다.It is still another object of the present invention to provide a color resist composition comprising the above-described pigment dispersion composition of the present invention.
본 발명의 다른 목적은 상술한 본 발명의 컬러 레지스트 조성물을 이용한 컬러필터를 제공하는 데 있다.Another object of the present invention is to provide a color filter using the color resist composition of the present invention.
본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기의 발명의 상세한 설명 및 청구범위에 의해 보다 명확하게 된다.Other objects and advantages of the present invention will become more apparent from the following detailed description of the invention and claims.
본 발명의 일 양태에 따르면, 본 발명은 하기의 화학식 1로 표시되는 안료 유도체 또는 이의 염을 제공한다: According to one aspect of the present invention, there is provided a pigment derivative represented by the following formula (1) or a salt thereof:
[화학식 1] [Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, R은 수소, 할로겐, 설폰산(SO3H)기, 아민기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환의 탄소수 C1-C60 (헤테로)알킬기, 치환 또는 비치환의 C3-C60 (헤테로)아릴기, 치환 또는 비치환의 C1-C60 (헤테로)알콕시기, 치환 또는 비치환의 C3-C60 (헤테로)아릴록시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 C1-C60 (헤테로)알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환의 C3-C60 (헤테로)아릴아민기이다. In Formula 1, R is hydrogen, halogen, sulfonic acid (SO 3 H) group, an amine group, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 (hetero) alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 60 (hetero) aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 (hetero) alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 60 (hetero) aryl lock group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 (Hetero) alkylamine group, or a substituted or unsubstituted C 3 -C 60 (hetero) arylamine group.
본 발명의 다른 양태에 따르면, 본 발명은 (a) 하기의 화학식 1로 표시되는 안료 유도체 또는 이의 염; 및 (b) 안료를 포함하는 안료 분산 조성물을 제공한다: According to another aspect of the present invention, there is provided a pigment composition comprising (a) a pigment derivative represented by the following formula (1) or a salt thereof; And (b) a pigment.
[화학식 1] [Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, R은 수소, 할로겐, 설폰산(SO3H)기, 아민기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환의 C1-C60 (헤테로)알킬기, 치환 또는 비치환의 C3-C60 (헤테로)아릴기, 치환 또는 비치환의 C1-C60 (헤테로)알콕시기, 치환 또는 비치환의 C3-C60 (헤테로)아릴록시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 C1-C60 (헤테로)알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환의 C3-C60 (헤테로)아릴아민기이다. In Formula 1, R is hydrogen, halogen, sulfonic acid (SO 3 H) group, an amine group, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 (hetero) alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 - 60 C (hetero) aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 (hetero) alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 60 (hetero) aryl lock group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 ( Hetero) alkylamine group, or a substituted or unsubstituted C 3 -C 60 (hetero) arylamine group.
본 발명자들은 저점도의 레지스트 필요성과 레지스트의 저장안정성을 충분히 유지할 수 있는 안료 유도체 또는 이를 포함하는 안료 분산액을 개발하고자 노력하였다. 그 결과, 상기 화학식 1로 표시되는 안료 유도체 또는 이의 염을 포함하는 안료 분산 조성물을 제조한 결과, 입자사이즈의 경시적 변화가 작아 안료를 균일하게 분산시키고, 안료 분산 조성물의 점도를 낮게 유지하여 저장 안정성이 증가되는 효과가 있음을 확인하였다.The present inventors have sought to develop a pigment derivative or a pigment dispersion containing the same that can sufficiently maintain the resist stability of a resist and the necessity of a low viscosity resist. As a result, it was found that the pigment dispersion composition containing the pigment derivative represented by the above formula (1) or a salt thereof exhibited a small change in particle size over time, uniformly dispersing the pigment and maintaining the viscosity of the pigment dispersion composition low And the stability was increased.
본 발명의 안료 분산 조성물은 (a) 상기 화학식 1로 표시되는 안료 유도체 또는 이의 염; 및 (b) 안료를 포함하고, 바람직하게는 (c) 분산제, (d) 수지 및 (e) 유기용매를 추가적으로 포함한다.The pigment dispersion composition of the present invention comprises (a) the pigment derivative represented by the formula (1) or a salt thereof; And (b) a pigment, preferably (c) a dispersant, (d) a resin and (e) an organic solvent.
이하, 각 성분별로 상세하게 설명하면 다음과 같다:Hereinafter, each component will be described in detail as follows:
(a) 상기 화학식 1로 표시되는 안료 유도체 또는 이의 염(a) a pigment derivative represented by the formula (1) or a salt thereof
미립화된 안료 입자는 열역학적으로 불안정한 상태이므로 비표면적을 줄이려는 방향으로 응집하려 하는 경향이 있으며, 특히 미립화 과정에서 과도하게 미립화된 초미세입자의 경우 응집하려는 경향이 더욱 크다. Since the particles of the pigment particles are thermodynamically unstable, they tend to agglomerate in a direction to reduce the specific surface area. Especially, the ultra-fine particles that are excessively minute in the atomization process tend to agglomerate.
본 발명의 안료 유도체 또는 이의 염은 상기 화학식 1로 표시되는 특수한 화학구조로 이루어져 있어 미립화된 안료 입자의 재응집을 막는 효과를 나타내어 분산 안정성 및 저장 안정성을 향상시킨다.The pigment derivative or its salt of the present invention has a specific chemical structure represented by the formula (1), thereby exhibiting an effect of preventing re-aggregation of the finely divided pigment particles, thereby improving dispersion stability and storage stability.
본 발명의 안료 유도체 또는 이의 염을 정의하는 화학식 1에서, 용어 할로겐은 F, Cl, Br 및 I를 포함하고, 보다 바람직하게는 F, Br 및 I이며, 보다 더 바람직하게는 F 및 Br이다.In the formula (1) defining the pigment derivative of the present invention or a salt thereof, the term halogen includes F, Cl, Br and I, more preferably F, Br and I, still more preferably F and Br.
본 명세서에서 용어 (헤테로)는 산소, 질소 또는 황의 헤테로 원소로 탄소가 치환되는 것을 의미하고, 보다 바람직하게는 헤테로 원소는 질소이다.As used herein, the term (hetero) means that the carbon is substituted with a hetero element of oxygen, nitrogen, or sulfur, and more preferably, the hetero element is nitrogen.
본 명세서에서 용어C1-C60 알킬은 탄소수 1-60의 직쇄 또는 분쇄 포화 탄화수소기를 의미하며, 바람직하게는 C1-C10 직쇄 또는 가지쇄 알킬이고, 보다 바람직하게는C1-C6 직쇄 또는 가지쇄 알킬이며, 보다 더 바람직하게는 C1-C3 직쇄 또는 가지쇄 알킬이며, 이는 저가 알킬로서 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필을 포함한다. As used herein, the term C 1 -C 60 alkyl means a straight or branched chain saturated hydrocarbon group of 1-60 carbon atoms, preferably C 1 -C 10 straight or branched chain alkyl, more preferably C 1 -C 6 straight chain Or branched alkyl, even more preferably C 1 -C 3 straight chain or branched alkyl, which includes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl as lower alkyl.
본 명세서에서 용어 아릴은 전체적으로 또는 부분적으로 불포화된 치환 또는 비치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 탄소 고리를 의미하며, 예컨대 모노아릴 또는 비아릴이다. 모노아릴은 탄소수 5-6을 갖는 것이 바람직하며, 비아릴은 탄소수 9-12를 갖는 것이 바람직하다. 가장 바람직하게는 상기 아릴은 치환 또는 비치환된 페닐이다.The term aryl, as used herein, refers to a fully or partially unsaturated, substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic carbon ring, such as monoaryl or biaryl. The monoaryl preferably has from 5 to 6 carbon atoms, and the biaryl preferably has from 9 to 12 carbon atoms. Most preferably, the aryl is substituted or unsubstituted phenyl.
모노아릴, 예컨대, 페닐이 치환되는 경우에는, 다양한 위치에서 다양한 치환체에 의해 치환이 이루어질 수 있으나, 예컨대, 할로, 히드록시, 니트로, 시아노, C1-C4 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 가지쇄 알킬, C1-C4 직쇄 또는 가지쇄 알콕시, 알킬 치환 설파닐, 페녹시, C3-C6 사이클로헤테로알킬 또는 치환 또는 비치환 아미노기에 의해 치환될 수 있다. 비아릴, 예컨대, 바이페닐(다이페닐) 또는 나프틸은 다양한 위치에서 다양한 치환체에 의해 치환이 이루어질 수 있고, 바람직하게는, 할로, 히드록시, 니트로, 시아노, C1-C4 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 가지쇄 알킬, C1-C4 직쇄 또는 가지쇄 알콕시, 또는 치환 또는 비치환 아미노기에 의해 치환될 수 있다. When monoaryl, for example, phenyl, is substituted, substitution can be made by various substituents at various positions, but includes, for example, halo, hydroxy, nitro, cyano, C 1 -C 4 substituted or unsubstituted straight or branched C 1 -C 4 straight or branched chain alkoxy, alkyl substituted sulfanyl, phenoxy, C 3 -C 6 cycloheteroalkyl or substituted or unsubstituted amino groups. Biaryl, e.g., biphenyl (diphenyl) or naphthyl, may be optionally substituted with a variety of substituents at various positions, preferably, halo, hydroxy, nitro, cyano, C 1 -C 4 substituted or unsubstituted Substituted straight or branched chain alkyl, C 1 -C 4 straight or branched chain alkoxy, or a substituted or unsubstituted amino group.
본 명세서에서 용어C1-C60 알콕시는C1-C8 알콕시가 바람직하고, C1-C8 알콕시는 예를 들어 메톡시, 에톡시, 프로폭시 등을 포함하나 이에 한정되지 않는다. The term C 1 -C 60 alkoxy group used herein is a C 1 -C 8 alkoxy are preferable, C 1 -C 8 alkoxy, for example, include methoxy, ethoxy, propoxy, but not always limited thereto.
본 명세서에서 C3-C60 아릴록시기는 예를 들어 페녹시기 등을 포함하나 이에 한정되지는 않으며, C1-C60 알킬아민기는 바람직하게는 C1-C5 알킬아민이고, 보다 바람직하게는 C1-C5 알킬아민, 가장 바람직하게는 메틸아민이고, C3-C60 아릴아민기는 바람직하게는 C6-C12 아릴아민기이고, 보다 바람직하게는 C8-C10 아릴아민기이다. In the present specification, the C 3 -C 60 aryloxy group includes, but is not limited to, a phenoxy group and the like, and the C 1 -C 60 alkylamine group is preferably a C 1 -C 5 alkylamine, C 1 -C 5 alkylamine, most preferably methylamine, and the C 3 -C 60 arylamine group is preferably a C 6 -C 12 arylamine group, more preferably a C 8 -C 10 arylamine group .
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 안료 유도체 또는 이의 염은 다음 화학식 2 내지 4로 구성된 군으로부터 선택된다: According to one embodiment of the present invention, the pigment derivative represented by Formula 1 or a salt thereof is selected from the group consisting of the following Chemical Formulas 2 to 4:
[화학식 2] (2)
[화학식 3](3)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 조성물은 안료 100 중량부에 대하여 안료 유도체 또는 이의 염 0.5-25 중량부를 포함하고, 보다 바람직하게는 3-15 중량부를 포함하며, 보다 더 바람직하게는 5-10 중량부를 포함한다. According to another embodiment of the invention, the composition comprises from 0.5 to 25 parts by weight, more preferably from 3 to 15 parts by weight, of the pigment derivative or salt thereof per 100 parts by weight of pigment, more preferably from 5- 10 parts by weight.
안료 유도체 또는 이의 염이 안료 100 중량부에 대하여 0.5 중량부 미만인 경우에는 목적으로 하는 안료분산물의 안정성 증대 및 점도 저하를 이루기 어려운 문제점이 있고, 25 중량부를 초과한 경우에는 비율의 증가에 따른 효과는 얻지 못하고, 안료 조성물 및 이를 이용한 착색 조성물의 여러 가지 물성을 저하시켜, 본래의 색상을 크게 변화시켜 버리는 단점이 있다.When the pigment derivative or its salt is used in an amount of less than 0.5 parts by weight based on 100 parts by weight of the pigment, there is a problem in that the stability and viscosity of the desired pigment dispersion are difficult to be achieved. When the pigment derivative or salt thereof is used in an amount exceeding 25 parts by weight, And there are disadvantages in that the physical properties of the pigment composition and the coloring composition using the pigment composition are lowered and the original color is largely changed.
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 안료 유도체 또는 이의 염은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이의 염으로부터 선택되는 적어도 1종의 안료유도체 또는 이의 염을 포함한다. According to another embodiment of the present invention, the pigment derivative or a salt thereof includes at least one pigment derivative or a salt thereof selected from the compound represented by the formula (1) or a salt thereof.
(b) 안료(b) Pigment
본 발명의 조성물에 포함되는 안료(유기 안료)는 특별히 한정 되지 않지만, 적색, 녹색, 청색, 황색, 자색 안료 등이 단독 또는 혼합되어 사용될 수 있다. 예를 들면, 아래에 표시하는 컬러인덱스 넘버의 안료를 사용할 수 있다: The pigment (organic pigment) contained in the composition of the present invention is not particularly limited, but red, green, blue, yellow, and purple pigments may be used singly or in combination. For example, you can use the color index number of the pigment shown below:
(ⅰ) C.I. 적색 ： 9, 97, 122, 123, 136, 143, 149, 168, 177, 180, 192, 208, 215, 216, 217, 220, 223, 224, 227, 228, 240, 247, 254, 255, 261, 264, 270, 272; (ⅱ) C.I. 녹색 : 7, 36; (ⅲ) C.I. 청색 : 15, 15:1, 15:4, 15:6, 22, 60, 64; (ⅳ) C.I. 황색 : 20, 24, 86, 93, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 153, 154, 166, 168; 또는 (ⅴ) C.I. 자색 : 19, 23, 29, 30, 37, 40, 50. (I) C.I. Red: 9, 97, 122, 123, 136, 143, 149, 168, 177, 180, 192, 208, 215, 216, 217, 220, 223, 224, 227, 228, 240, 247, 254, 255, 261, 264, 270, 272; (Ii) C.I. Green: 7, 36; (Iii) C.I. Blue: 15, 15: 1, 15: 4, 15: 6, 22, 60, 64; (Iv) C.I. Yellow: 20, 24, 86, 93, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 153, 154, 166, 168; Or (v) C.I. Purple: 19, 23, 29, 30, 37, 40, 50.
특히, 본 발명에서는 상기 안료 중 아조구조를 골격으로 하며 적색을 띄는 C.I. 136, C.I. 143, C.I. 208, C.I. 247 및 C.I.261로 구성된 군으로부터 최소 1 종 이상의 안료를 선택하는 것이 바람직하다.Particularly, in the present invention, C.I. 136, C.I. 143, C.I. 208, C.I. 247 and C.I. 261. It is preferable to select at least one kind of pigment from the group consisting of C.I.
(c) 분산제(c) Dispersant
분산제는 상술한 안료 등을 분산시키기 위해서 사용하며, 분산제를 선택함에 있어 특별히 제한되지는 않으나 고분자량 분산제를 사용하면 시간경과시의 분산 안정성이 우수하므로 바람직하다.The dispersing agent is used for dispersing the above-mentioned pigments and the like, and there is no particular limitation in selecting the dispersing agent. However, when a high molecular weight dispersing agent is used, dispersion stability over time is preferable.
상기 고분자량 분산제는 바람직하게는 1000 내지 100,000의 중량 평균 분자량을 가지고, 보다 바람직하게는 10,000 내지 30,000의 중량 평균 분자량을 갖는다.The high molecular weight dispersant preferably has a weight average molecular weight of 1000 to 100,000, more preferably 10,000 to 30,000.
상기 고분자량 분산제는 상업적으로 이용 가능한 제품, 예를 들면 상품명 PB821(Ajinomoto Fine Techno사); BYK 사의 디스퍼빅(DISPERBIK) 상품명 160, 161, 162, 163, 164, 182, 184, 2000, 2001, LPN-6919, 21116; 아비시아사(Avecia Limited)의 솔스퍼스(SOLSPERSE) 상품명 22000, 24000, 28000 등을 들 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.The high molecular weight dispersant may be a commercially available product such as PB821 (Ajinomoto Fine Techno); DISPERBIK product names 160, 161, 162, 163, 164, 182, 184, 2000, 2001, LPN-6919, 21116 by BYK; But are not limited to, SOLSPERSE trade names 22000, 24000 and 28000 from Avecia Limited.
본 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 조성물은 안료 100 중량부에 대하여 분산제 25-150 중량부를 포함하고, 보다 바람직하게는 60-130 중량부, 보다 더 바람직하게는 80-120 중량부를 포함한다. 상기 분산제 함량이 25 중량부 미만인 경우, 충분한 분산 효과를 얻을 수 없고, 150 중량부를 초과하는 경우에는 경제성이 저하되는 단점이 있다.According to another embodiment of the present invention, the composition includes 25-150 parts by weight, more preferably 60-130 parts by weight, and even more preferably 80-120 parts by weight of the dispersant per 100 parts by weight of the pigment . When the content of the dispersant is less than 25 parts by weight, sufficient dispersing effect can not be obtained. When the amount of the dispersant is more than 150 parts by weight, economical efficiency is deteriorated.
(d) 수지(바인더 수지)(d) Resin (binder resin)
본 발명의 조성물에 포함되는 바인더 수지는 당업계에 공지된 다양한 바인더 수지를 이용할 수 있으며, 바람직하게는 (메타)아크릴산, 알킬(메타)아크릴레이트, 아릴(메타)아크릴레이트, 알코올(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 아크릴산 벤질(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 톨릴(메타)아크릴레이트, o-실릴(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 알킬아릴(메타)아크릴레이트 또는 숙시닉(메타)아크릴레이트 등을 모노머로하는 아크릴레이트계 공중합체 수지 등이며, 이들의 1종 또는 2종을 혼합하여 사용할 수 있다.The binder resin included in the composition of the present invention can be selected from various binder resins known in the art and preferably selected from the group consisting of (meth) acrylic acid, alkyl (meth) acrylate, aryl (meth) Acrylate, benzyl (meth) acrylate, tolyl (meth) acrylate, o-silyl (meth) acrylate, glycerol (meth) acrylate (Meth) acrylate, alkylaryl (meth) acrylate, succinic (meth) acrylate, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 조성물은 안료 100 중량부에 대하여 바인더 수지 50-150 중량부를 포함하고, 보다 바람직하게는 80-130 중량부, 보다 더 바람직하게는 100-120 중량부를 포함한다. 상기 범위에서는 분산이 효과적으로 일어날 뿐만 아니라, 분산 안정성이 우수하고 적절한 점도 유지가 가능하여 제품 적용 시 광학적, 물리적, 화학적 품질이 우수하여 바람직하다.According to another embodiment of the present invention, the composition includes 50-150 parts by weight, more preferably 80-130 parts by weight, and even more preferably 100-120 parts by weight of the binder resin with respect to 100 parts by weight of the pigment . In the above-mentioned range, not only the dispersion is effectively caused, but also the dispersion stability is excellent and the appropriate viscosity can be maintained, which is preferable because the optical, physical and chemical quality is excellent when the product is applied.
(e) 유기용매(용제)(e) Organic solvent (solvent)
본 발명의 안료 분산 조성물은 적어도 1종의 유기용매를 함유한다. 본 발명의 조성물에 포함되는 유기용매, 즉 용제는 조성물의 각 성분에 대한 용해성, 또는 경화성 조성물의 도포성을 만족하는 한 특별하게 한정되지 않지만, 안정성을 고려하여 용제를 선택하는 것이 바람직하다.The pigment dispersion composition of the present invention contains at least one organic solvent. The organic solvent, that is, the solvent contained in the composition of the present invention is not particularly limited as long as it satisfies solubility in each component of the composition or applicability of the curable composition, but it is preferable to select the solvent in consideration of stability.
용제는 에틸아세테이트, n-부틸아세테이트, 이소부틸아세테이트, 아밀포르메이트, 이소아밀아세테이트, 부틸프로피오네이트, 이소프로필부티레이트, 에틸부티레이트, 에틸부티레이트, 부틸부티레이트, 메틸옥시아세테이트, 에틸옥시아세테이트, 부틸옥시아세테이트, 메틸메톡시아테테이트, 에틸베톡시아세테이트, 부틸메톡시아세테이트, 메틸에톡시아세테이트, 에틸에톡시아세테이트, 메틸 3-옥시프로피오네이트, 에틸 3-옥시프로피오네이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-프로피오네이트, 메틸 2-옥시프로피오네이트, 에틸 2-옥시프로피오네이트, 프로필 2-옥시프로피오네이트, 메틸 2-메톡시프로피오네이트, 에틸 2-메톡시프로피오네이트, 프로필 2-메톡시프로피오네이트, 메틸 2-에톡시프로피오네이트, 에틸 2-에톡시프로피오네이트, 메틸 2-옥시-2메틸프로피오네이트, 메틸 2-메톡시-2-메틸프로피오네이트, 에틸 2-에톡시-2-메틸프로피오네이트, 메틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸피루베이트, 에틸피루베이트, 프로필피루베이트, 메틸아세토아세테이트, 에틸아세토아세테이트, 메틸 2- 옥소부타노에이드 및 에틸 2-옥소부타노에이트 등의 에스테르 등의 에스테르, 또는 디에틸글리콜디에테르, 테트라하이드로퓨란, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에릴렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸글리콜모노메틸에테르, 디에틸글리콜모노에틸에테르, 디에틸글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디에틸글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜에테르아세테이트, 프로필렌글리콜에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 및 프로필렌글리콜프로필테르아세테이트 등의 에테르 등이 바람직하다.The solvent may be ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, methyloxyacetate, Ethyl acetate, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-oxypropionate, ethyl 3-oxypropionate, methyl 3- Methoxypropionate, ethyl 3-propionate, methyl 2-oxypropionate, ethyl 2-oxypropionate, propyl 2-oxypropionate, methyl 2-methoxypropionate Methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2- Methyl 2-oxy-2-methylpropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, methyl 3-ethoxypropionate , Esters such as ethyl 3-ethoxypropionate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethylacetoacetate, methyl 2-oxobutanoate and ethyl 2-oxobutanoate Ester, or diethyl glycol diether, tetrahydrofuran, ethylene glycol monomethyl ether, erylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethyl glycol monomethyl ether, diethyl glycol Monoethyl ether, diethyl glycol monobutyl ether, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethyl glycol monobutyl ether acetic acid Sites include, diethyl glycol monobutyl ether acetate, propylene glycol methyl ether, propylene glycol ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate, ethers such as propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) and propylene glycol propyl Terre acetate is preferred.
보다 바람직하게는, 메틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 디에틸렌글리콜메틸에테르, 부틸아세테이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 등이다.More preferred examples thereof include methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, diethylene glycol methyl ether, butyl acetate, methyl 3-methoxypropionate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, di Ethyl glycol monobutyl ether acetate, propylene glycol methyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) and the like.
본 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 조성물은 안료 100 중량부에 대하여 유기용매 300-600 중량부를 포함하고, 보다 바람직하게는 400-500 중량부를 포함하며, 보다 더 바람직하게는 430-470 중량부를 포함한다. 유기용매의 함량이 상기 범위 내인 경우, 안료의 분산은 보다 균일하게 행해질 수 있고, 또한 분산 후 분산 안정성의 관점에서도 유리하다. According to another embodiment of the present invention, the composition includes 300-600 parts by weight, more preferably 400-500 parts by weight, of the organic solvent per 100 parts by weight of the pigment, and more preferably 430-470 parts by weight . When the content of the organic solvent is within the above range, the dispersion of the pigment can be more uniformly performed, and is also advantageous from the viewpoint of dispersion stability after dispersion.
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 통상의 보조제 또는 첨가제를 추가적으로포함할 수 있으며, 상기 통상의 보조제 또는 첨가제는 예컨대, 계면활성제, 충전제, 표준화제, 소포제, 항분진제, 증진제, 정전기 방지제, 보존제, 건조 지연제, 습윤화제, 항산화제 등이고, 상기 통상의 보조제 또는 첨가제는 바람직하게는 안료 분산 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 10중량%, 특히 0.5 내지 5중량%의 양으로 포함할 수 있다.According to another embodiment of the present invention, conventional adjuvants or additives may be additionally included, and examples of the conventional adjuvants or additives include surfactants, fillers, standardizers, antifoaming agents, anti-dust agents, enhancing agents, antistatic agents, , A drying retarder, a wetting agent, an antioxidant and the like, and the conventional adjuvants or additives may preferably be contained in an amount of 0.01 to 10% by weight, particularly 0.5 to 5% by weight, based on the total weight of the pigment dispersion composition.
본 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 상기 조성물은 초기 대비 50일 이후에 점도 변화는 7 cPs 이하이고, 입자 사이즈 변화는 36 nm 이하 이다. According to another embodiment of the present invention, the composition has a viscosity change of 7 cPs or less after 50 days from the initial stage, and a particle size change of 36 nm or less.
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 조성물은 안료가 C.I. 208인 경우, 초기 대비 50일 이후에 점도 변화는 2.7 cPs 이하이고, 입자 사이즈 변화는 8.5 nm 이하이고, 안료가 C.I. 143인 경우, 초기 대비 10일 이후에 점도 변화는 7 cPs 이하이고, 입자 사이즈 변화는 36 nm 이하 이고, 보다 바람직하게는 안료가 C.I. 208인 경우, 초기 대비 50일 이후에 점도 변화는 0.71-2.61 cPs 이고, 입자 사이즈 변화는 1.6-8.2 nm 이고, 안료가 C.I. 143인 경우, 초기 대비 10일 이후에 점도 변화는 4.9-7 cPs 이고, 입자 사이즈 변화는 22-35.3 nm 이다.According to another embodiment of the present invention, the composition is a composition wherein the pigment is C.I. 208, the viscosity change is 2.7 cPs or less after 50 days from the initial stage, the particle size change is 8.5 nm or less, and the pigment is C.I. 143, the change in viscosity after 10 days from the initial stage is 7 cPs or less, the change in particle size is 36 nm or less, and more preferably, the pigment is C.I. 208, the viscosity change is 0.71-2.61 cPs after 50 days from the initial stage, the particle size change is 1.6-8.2 nm, and the pigment is C.I. 143, the viscosity change after 10 days from the initial stage is 4.9-7 cPs, and the particle size change is 22-35.3 nm.
본 발명의 또 다른 양태에 따르면, 상술한 본 발명의 안료 분산 조성물 및 감광성 피막 형성 재료를 포함하는 컬러 레지스트 조성물을 제공한다. According to still another aspect of the present invention, there is provided a color resist composition comprising the above-described pigment dispersion composition of the present invention and a photosensitive film-forming material.
본 발명의 다른 양태에 따르면, 상술한 본 발명의 컬러 레지스트 조성물을 이용하여 화소가 형성되어 있는 컬러필터를 제공한다.According to another aspect of the present invention, there is provided a color filter in which pixels are formed using the color resist composition of the present invention.
본 발명의 안료 분산 조성물은 도료, 인쇄 잉크 등으로서도 이용할 수 있으며, 감광성 피막 형성 재료와 혼합하여 광조사에 의해 화상형성이 가능한 안료 분산 컬러 레지스트 조성물로서도 적용될 수 있다.The pigment dispersion composition of the present invention can be used as a paint, a printing ink, etc., and can also be applied as a pigment-dispersed color resist composition which can be mixed with a photosensitive film-forming material and form an image by light irradiation.
본 발명의 안료 분산 조성물이 포함된 컬러 레지스트 조성물을 이용하여 공지의 방법 및 구조로 화소를 형성하게 되면 우수한 특성의 컬러필터를 얻게 된다.When a pixel is formed by a known method and structure using a color resist composition including the pigment dispersion composition of the present invention, a color filter having excellent characteristics is obtained.
컬러 레지스트 조성물은 상술한 본 발명의 안료 분산 조성물 및 감광성 피막 형성 재료를 혼합하여 고분산 되어 얻어진다.The color resist composition is obtained by mixing the above-described pigment dispersion composition of the present invention and photosensitive film-forming material in a highly dispersed state.
감광성 피막 형성 재료는 특별히 제한되지 않는데, 일반적으로 감광성 폴리아크릴레이트계 수지, 감광성 아크릴계 수지, 감광성 폴리아미드계 수지, 감광성 폴리이미드계 수지, 또는 감광성 불포화 폴리에스테르계 수지 등의 감광성 수지 바니스, 또는 그러한 수지 반응 희석제로서 모노머 또는 올리고머가 더 첨가된 바니스, 광개시제(필요에 따라서 증감제와 함께), 용제 등의 성분으로 이루어진다.The photosensitive film-forming material is not particularly limited and is generally a photosensitive resin varnish such as a photosensitive polyacrylate resin, a photosensitive acrylic resin, a photosensitive polyamide resin, a photosensitive polyimide resin, or a photosensitive unsaturated polyester resin, A varnish to which a monomer or an oligomer is further added as a resin-reactive diluent, a photoinitiator (together with a sensitizer if necessary), and a solvent.
본 발명의 안료 분산 조성물을 이용함으로써, 분산성, 분산 안정성, 투명성 및 선명성이 뛰어난 컬러필터 화소 형성용 컬러 레지스트 조성물 및 컬러필터를 얻을 수 있다.By using the pigment dispersion composition of the present invention, it is possible to obtain a color resist composition and a color filter for color filter pixel formation which are excellent in dispersibility, dispersion stability, transparency and clarity.
상기 모노머 또는 올리고머로서는, 예를 들면, (메타)아크릴산에스테르, (메타)아크릴산, (메타)아크릴아미드, 초산비닐, 스티렌, (메타)아크릴로니트릴, (메타)아크릴레이트 올리고머 등을 들 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.Examples of the monomer or oligomer include (meth) acrylic acid ester, (meth) acrylic acid, (meth) acrylamide, vinyl acetate, styrene, (meth) acrylonitrile, , But is not limited thereto.
상기 광개시제로서는, 예를 들면, 아세트페논계, 벤조인계, 벤조페논계, 티옥산톤계, 트리아진계, 카르바졸계, 이미다졸계 등을 들 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.Examples of the photoinitiator include, but are not limited to, acetophenone, benzoin, benzophenone, thioxanthone, triazine, carbazole, and imidazole.
상기 증감제로서는, 예를 들면, 아실포스핀옥사이드(acylphosphine oxide), 메틸페닐글리옥실레이트(methylphenylglyoxylate), 퀴논계(quinone-based), 안트라퀴논계(anthraquinone-based), 이소프탈로페논계(isophthalophenone-based), 에스테르계(ester-based), 벤질계(benzil-based), 벤조페논계(benzophenone-based) 등을 들 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.Examples of the sensitizer include acylphosphine oxide, methylphenylglyoxylate, quinone-based, anthraquinone-based, isophthalophenone-based, based, ester-based, benzyl-based, benzophenone-based, and the like.
용제로서는, 예를 들면, (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르, (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르아세테이트, 에테르, 케톤, 유산알킬에스테르, 그 외의 에스테르, 방향족 탄화수소, 아미드 등을 들 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.Examples of the solvent include (poly) alkylene glycol monoalkyl ether, (poly) alkylene glycol monoalkyl ether acetate, ether, ketone, fatty acid alkyl ester, other esters, aromatic hydrocarbons and amides. But is not limited thereto.
본 발명의 특징 및 이점을 요약하면 다음과 같다: The features and advantages of the present invention are summarized as follows:
(ⅰ) 본 발명은 특수한 구조의 안료 유도체 또는 이의 염, 또는 (a) 상기 안료 유도체 또는 이의 염; 및 (b) 안료를 포함하는 안료 분산 조성물을 제공한다.(I) The present invention relates to a pigment derivative or a salt thereof having a specific structure, or (a) a pigment derivative or a salt thereof; And (b) a pigment.
(ⅱ) 본 발명의 안료 분산 조성물은 입자사이즈의 경시적 변화가 작아 안료를 균일하게 분산시키고, 안료 분산 조성물의 점도를 낮게 유지하여 저장 안정성이 증가되는 효과가 있음을 확인하였다. (Ii) It was confirmed that the pigment dispersion composition of the present invention had a small change in particle size with time, uniformly dispersing the pigment, and kept the viscosity of the pigment dispersion composition low, thereby increasing the storage stability.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서 자명할 것이다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. It is to be understood by those skilled in the art that these embodiments are only for describing the present invention in more detail and that the scope of the present invention is not limited by these embodiments in accordance with the gist of the present invention .
실시예Example
실시예 1: 안료 유도체의 합성Example 1 Synthesis of Pigment Derivatives
아래 공정에 따라 본 발명의 안료 유도체를 합성하였다. 각 반응 단계에 따라 공정 A(반응식 1)와 공정 B(반응식 2)의 구체적 실험방법은 아래와 같다: The pigment derivative of the present invention was synthesized according to the following process. Specific experimental procedures for Process A (Scheme 1) and Process B (Scheme 2) according to each reaction step are as follows:
[반응식 1][Reaction Scheme 1]
[반응식 2][Reaction Scheme 2]
화합물 (2)의 합성: 공정 ASynthesis of compound (2): Step A
상기 나타낸 화합물 (2)의 합성을 위해 염산 수용액에 (1)의 화합물 19 g을 첨가하고 70℃ 까지 승온 가열하여 완전히 용해시켰다. 용해된 용액을 0℃ 까지 냉각한 뒤 아질산나트륨 40% 수용액 40 g을 적하하고 KI지(Potassium iodide starch paper)로 청변이 일어나는지 확인하였다. 청변을 확인한 용액은 5℃ 이하에서 30분간 교반하였다. 이의 용액에 아세트산 80% 수용액 8.2 g과 아세트산나트륨 16.3 g을 첨가하여 5분간 교반하여 화합물 (2)를 얻었다.For the synthesis of the compound (2) shown above, 19 g of the compound (1) was added to an aqueous hydrochloric acid solution, and the mixture was heated to 70 ° C to dissolve completely. The dissolved solution was cooled to 0 ° C and 40 g of a 40% aqueous solution of sodium nitrite was added dropwise, and potassium iodide starch paper was used to confirm that cyanosis occurred. The solution in which the blue color was confirmed was stirred at 5 ° C or lower for 30 minutes. To this solution was added 8.2 g of an 80% aqueous solution of acetic acid and 16.3 g of sodium acetate, and the mixture was stirred for 5 minutes to obtain a compound (2).
화합물 (4), 안료유도체 A의 합성: 공정 ASynthesis of Compound (4), Pigment Derivative A: Step A
화합물 (4)는 중간체인 화합물 (2)를 이용하여 합성하였다. 먼저, (3)의 화합물을 화합물 (2)와 상이한 반응기에 43.5 g을 넣고 가성소다 3% 수용액 450 ml를 적하하여 용해시켰다. 상기 반응기에 적하깔때기를 설치하여 용해된 용액을 주입한 뒤, 천천히 적하시켰다. 적하시점에 반응기내에 적색의 고체 석출 유무를 확인하며, 반응 온도는 10-15℃로 유지하였다. 반응 종료 후 pH 미터를 이용하여 약산성 분위기하에서 90℃까지 가열하였다. 90℃에 도달하면 염화나트륨 100 g을 첨가하여 용해하였다. 염화나트륨 투입 후에는 가온을 중지하고 10분간 교반한 뒤, 부흐너깔때기를 이용하여 여과하여 물로 세척, 건조함으로써 화합물 (4)를 수득하였다. Compound (4) was synthesized using compound (2) which is an intermediate. First, 43.5 g of the compound (3) was added to a reactor different from the compound (2), and 450 ml of a caustic soda 3% aqueous solution was added dropwise to dissolve. A dropping funnel was installed in the reactor to inject the dissolved solution, followed by slow dropping. At the time of loading, the presence or absence of red solid precipitation in the reactor was confirmed, and the reaction temperature was maintained at 10-15 캜. After completion of the reaction, the mixture was heated to 90 DEG C in a slightly acidic atmosphere using a pH meter. When the temperature reached 90 DEG C, 100 g of sodium chloride was added and dissolved. After the addition of sodium chloride, heating was stopped and stirring was carried out for 10 minutes, followed by filtration using a Buchner funnel, washing with water and drying to obtain a compound (4).
1H-NMR(400MHz; 용제 디메틸-d6 술폭시드, 표준물질 테트라메틸실란) 1 H-NMR (400 MHz; solvent dimethyl-d6 sulfoxide, standard material tetramethylsilane)
δ= 10.67(1H, s), 10.59 (1H, s), 8.69(1H, s), 8.51(1H, s), 7.89(1H, d), 7.81(1H, d), 7.71(1H, d), 7.67(1H, s), 7.62(1H, t), 7.40(1H, q), 7.15(1H, d), 6.89(1H, d)d), 7.81 (1H, d), 7.71 (1H, s), 8.69 (1H, s) , 7.67 (1H, s), 7.62 (1H, t), 7.40
화합물 (5), 안료유도체 B의 합성: 공정 BSynthesis of Compound (5), Pigment Derivative B: Step B
화합물 (4) 18 g을 비이커에 넣고 물을 첨가하여 교반하여 용해시켰다. 완전히 용해된 용액을 70℃ 까지 승온하고 5% 수산화나트륨 수용액을 가해 알칼리성으로 만들었다. 온도가 70℃에 도달하면 반응물 알루미늄염을 15 g 첨가하였다. 10분간 교반한 뒤, 고온상태에서 바로 필터링을 하여 화합물 (5)를 수득하였다.18 g of the compound (4) was placed in a beaker, and water was added and dissolved by stirring. The completely dissolved solution was heated to 70 DEG C and made alkaline by adding 5% aqueous sodium hydroxide solution. When the temperature reached 70 캜, 15 g of reactant aluminum salt was added. After stirring for 10 minutes, the mixture was immediately filtered under high temperature to obtain compound (5).
1H-NMR(400MHz; 용제 디메틸-d6 술폭시드, 표준물질 테트라메틸실란) 1 H-NMR (400 MHz; solvent dimethyl-d6 sulfoxide, standard material tetramethylsilane)
δ= 11.22(1H, s), 10.64 (1H, s), 10.57(1H, s), 8.74(1H, s), 8.47(1H, s), 7.96(1H, d), 7.84(1H, d), 7.68(1H, d), 7.65(1H, s), 7.50(1H, t), 7.13(1H, d), 6.90(1H, d) (1H, d), 7.84 (1H, s), 8.47 (1H, s) , 7.68 (1H, d), 7.65 (1H, s), 7.50
화합물 (6), 안료유도체 C의 합성: 공정 BSynthesis of Compound (6), Pigment Derivative C: Step B
화합물 (4) 18 g을 비이커에 넣고 물을 첨가하여 교반하여 용해시켰다. 완전히 용해된 용액을 70℃ 까지 승온하고 5% 수산화나트륨 수용액을 가해 알칼리성으로 만들었다. 온도가 70℃에 도달하면 반응물 아세타민24(C12H25NH2)을 5 g 첨가하였다. 10분간 교반한 뒤, 고온상태에서 바로 필터링을 하여 화합물 (5)를 수득하였다. 18 g of the compound (4) was placed in a beaker, and water was added and dissolved by stirring. The completely dissolved solution was heated to 70 DEG C and made alkaline by adding 5% aqueous sodium hydroxide solution. When the temperature reached 70 DEG C, 5 g of the reactant acetamin 24 (C12H25NH2) was added. After stirring for 10 minutes, the mixture was immediately filtered under high temperature to obtain compound (5).
1H-NMR(400MHz; 용제 디메틸-d6 술폭시드, 표준물질 테트라메틸실란) 1 H-NMR (400 MHz; solvent dimethyl-d6 sulfoxide, standard material tetramethylsilane)
δ= 11.33(1H, s), 10.66 (1H, s), 10.59(1H, s), 8.71(1H, s), 8.44(1H, d), 7.91(1H, d), 7.82(1H, d), 7.73(1H, d), 7.66(1H, q), 7.46(1H, t), 7.13(1H, d), 6.89(1H, d), 1.17(9H, s) d), 7.91 (1H, d), 7.82 (1H, s), 8.44 (1H, s) , 7.73 (1H, d), 7.66 (1H, q), 7.46 (1H, t), 7.13
실시예 2: 안료 분산 조성물의 제조 Example 2: Preparation of pigment dispersion composition
하기의 표 1과 같은 조성비로 안료, 안료유도체, 분산제, 분산 수지 및 용매를 혼합하여 1.0 mm 지르코니아 비드 115 g을 넣고 페인트 쉐이커에서 150분 분산 후 안료 분산 조성물을 얻었다. A pigment, a pigment derivative, a dispersant, a dispersion resin and a solvent were mixed at a composition ratio shown in the following Table 1, and 115 g of 1.0 mm zirconia beads was added thereto and dispersed in a paint shaker for 150 minutes to obtain a pigment dispersion composition.
비교예의 경우, 실시예 1-6과 비교하여 동일조건에서 안료 유도체가 첨가 되지 않은 상태의 분산물을 의미하며, 실시예 1-6은 모두 안료 유도체 첨가 분산물이다. In the case of the comparative example, it means a dispersion in which the pigment derivative is not added under the same conditions as in Example 1-6, and all of Examples 1-6 are pigment derivative-added dispersions.
시험예 1: 점도 및 입자 사이즈의 경시적 변화 측정Test Example 1: Measurement of change in viscosity and particle size over time
상기 표 1의 비교예 1 및 실시예 1 내지 5의 조성물의 점도 및 입자 사이즈의 경시적 변화를 측정하여 아래 표 2에 정리하였다. 점도 측정은 상기 안료 분산 조성물을 브룩필드 DV-III(LV) 점도계를 이용하여 15 rpm에서 초기 점도(25℃ 기준)를 측정하였으며 25℃의 인큐베이터에 보관 후 10, 50일 후 점도(25℃ 기준)를 측정하여 경시적 점도 변화를 확인하였다. 입자사이즈 측정기로서 BIC ZetaPALS를 이용하였으며, 660 nm 광원에서의 레이저 광산란법을 이용하여 초기 25℃에서 측정하였다. 이후 25℃의 인큐베이터에 보관하며 10, 50일 후의 입자사이즈 변화를 측정하여 비교하였다.The viscosity and particle size of the compositions of Comparative Example 1 and Examples 1 to 5 in Table 1 were measured and the results are summarized in Table 2 below. The viscosity of the pigment dispersion composition was measured using a Brookfield DV-III (LV) viscometer at an initial viscosity of 25 rpm at 15 rpm and after 10 and 50 days of storage in an incubator at 25 < ) Was measured to confirm the change in viscosity over time. BIC ZetaPALS was used as a particle size analyzer and measured at an initial 25 ° C using a laser light scattering method at a 660 nm light source. Thereafter, the samples were stored in an incubator at 25 ° C, and the particle size changes after 10 and 50 days were measured and compared.
상기 표 2에서 확인할 수 있듯이, 상기 실시예 1 내지 6의 안료 분산 조성물은 안료 유도체 A, B 또는 C를 사용하여, 입자사이즈의 경시적 변화가 작아 안료를 균일하게 분산시키고, 안료 분산 조성물의 점도를 낮게 유지하여 저장 안정성이 증가되는 효과가 있음을 확인할 수 있었다. As can be seen from the above Table 2, the pigment dispersion compositions of Examples 1 to 6 were prepared by using the pigment derivative A, B or C to disperse the pigment homogeneously with a small change in particle size with time, It was confirmed that the storage stability was increased.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the same is by way of illustration and example only and is not to be construed as limiting the scope of the present invention. Accordingly, the actual scope of the present invention will be defined by the appended claims and their equivalents.
Claims (10)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R은 수소, 할로겐, 설폰산(SO3H)기, 아민기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환의 탄소수 C1-C60 (헤테로)알킬기, 치환 또는 비치환의 C3-C60 (헤테로)아릴기, 치환 또는 비치환의 C1-C60 (헤테로)알콕시기, 치환 또는 비치환의 C3-C60 (헤테로)아릴록시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 C1-C60 (헤테로)알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환의 C3-C60 (헤테로)아릴아민기이다.
1. A pigment derivative represented by the following formula (1) or a salt thereof:
[Chemical Formula 1]
In Formula 1, R is hydrogen, halogen, sulfonic acid (SO 3 H) group, an amine group, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 (hetero) alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 60 (hetero) aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 (hetero) alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 60 (hetero) aryl lock group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 (Hetero) alkylamine group, or a substituted or unsubstituted C 3 -C 60 (hetero) arylamine group.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R은 수소, 할로겐, 설폰산(SO3H)기, 아민기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환의 C1-C60 (헤테로)알킬기, 치환 또는 비치환의 C3-C60 (헤테로)아릴기, 치환 또는 비치환의 C1-C60 (헤테로)알콕시기, 치환 또는 비치환의 C3-C60 (헤테로)아릴록시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 C1-C60 (헤테로)알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환의 C3-C60 (헤테로)아릴아민기이다.
(a) a pigment derivative represented by the following formula (1) or a salt thereof; And (b) a pigment.
[Chemical Formula 1]
In Formula 1, R is hydrogen, halogen, sulfonic acid (SO 3 H) group, an amine group, a cyano group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 (hetero) alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 - 60 C (hetero) aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 (hetero) alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 60 (hetero) aryl lock group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 ( Hetero) alkylamine group, or a substituted or unsubstituted C 3 -C 60 (hetero) arylamine group.
The pigment dispersion composition according to claim 2, wherein the composition further comprises a dispersant, a resin and an organic solvent.
The composition according to claim 3, wherein the composition comprises 0.5 to 25 parts by weight of a pigment derivative or a salt thereof, 25 to 150 parts by weight of a dispersant, 50 to 150 parts by weight of a resin and 300 to 600 parts by weight of an organic solvent based on 100 parts by weight of the pigment ≪ / RTI >
The composition according to claim 2, wherein at least one pigment is selected from the group consisting of CI 136, CI 143, CI 208, CI 247 and CI261 which are red.
3. The composition of claim 2, wherein the dispersant has a weight average molecular weight of from 1000 to 100,000.
3. The composition of claim 2, wherein the composition has a viscosity change of less than 7 cPs after the initial 50 days and a particle size change of less than 36 nm.
The composition according to claim 2, wherein the composition has a viscosity change of 2.7 cPs or less, a particle size change of 8.5 nm or less when the pigment is CI 208, a viscosity change after 50 days from the initial stage, Wherein the viscosity change is less than or equal to 7 cPs and the particle size change is less than or equal to 36 nm.
9. A color resist composition comprising the pigment dispersion composition according to any one of claims 2 to 8 and a photosensitive film-forming material.
A color filter in which pixels are formed using the color resist composition of claim 9.
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