KR20160147792A - 코팅 제형에서의 소르베이트 에스테르 또는 소르브아마이드 유착제 - Google Patents

코팅 제형에서의 소르베이트 에스테르 또는 소르브아마이드 유착제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 폴리머 입자 및 상기 폴리머 입자로 흡입되는 소르베이트 에스테르 유착제의 안정한 수계 분산물을 포함하는 조성물을 제공한다. 본 발명의 조성물은 높은 휘발성 유기 함량 유착제를 사용하지 않고 상대적으로 높은 Tg 라텍스를 사용하여 제조되는 코팅의 필름 형성력을 향상시키는 방법을 제공한다.

Description

코팅 제형에서의 소르베이트 에스테르 또는 소르브아마이드 유착제{SORBATE ESTER OR SORBAMIDE COALESCENT IN COATINGS FORMULATION}
본 발명은 폴리머 입자 (즉, 라텍스) 및 소르베이트 에스테르 또는 소르브아마이드 유착제의 안정한 수계 분산물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
지구촌에서의 최근 환경 규제는 없거나 거의 적은 냄새 및 매우 낮은 휘발성 유기 화학물질 (VOC)을 갖는 물질에 대한 건축 코팅물 시장에서의 필요성을 일으킨다. 원하는 페인트 성능에 대한 균형적인 VOC는 지속되고 있는 극복과제이다.
페인트 제형은 조금의 유착제를 사용하거나 사용하지 않고 필름을 형성하는 낮은 Tg 폴리머 라텍스, 또는 유착제를 사용하여 필름을 형성하는 높은 Tg 라텍스를 포함한다. 낮은 Tg 폴리머를 함유하는 제형은 일반적으로 연질이며 끈적한 촉감 및 좋지 못한 내구성을 갖는 코팅물을 생성한다. 다른 한편, 높은-Tg 폴리머를 사용하는 제형은 영구적인 (비휘발성) 유착제 또는 휘발성 유착제를 요구하고; 영구적 유착제는 생성된 코팅의 경도 성능에 부정적인 영향을 주는 것으로 공지되어 있고; 다른 한편, 휘발성 유착제 예컨대 텍사놀은 허용가능한 경도 성능 - 예를 들면, 통상적인 반광택 페인트에 대해 28일에서의 ~ 20 s의 코니그 경도(
Figure pct00001
hardness)-를 생성할 수 있으나, 이의 휘발성과 관련하여 바람직하지 않다.
저온 필름 형성 및 필름 경도 모두는 반응성 유착제를 사용하여 달성될 수 있다. 예를 들면, WO 2007/094922는 반응성 유착제로서 비스-알릴 불포화된 지방산 에스테르의 사용을 기재하고 있다. 불행하게도, 기재된 유착제는 생성된 코팅의 원하는 경도 성능 특성을 나타내지 못한다.
따라서, 앞서 언급된 필요성을 다루는 페인트 제형에 대한 비휘발성 또는 실질적으로 비휘발성인 유착제를 밝혀내는 것이 유리할 것이다.
발명의 요약
본 발명은 폴리머 입자 및 상기 폴리머 입자의 중량 기준으로 0.5 내지 35 중량%의 소르베이트 에스테르 또는 소르브아마이드 유착제의 안정한 수계 분산물을 포함하는 조성물을 제공함으로써 본 기술분야의 요구를 충족시키고, 여기서 유착체는 폴리머 입자에 흡입된다. 본 발명의 조성물은 높은 휘발성 유기 함량 (VOC) 유착제를 사용하지 않고 실온에서 또는 실온 미만에서 상대적으로 높은 Tg 라텍스를 사용하여 제조되는 코팅의 필름 형성력을 향상시킬 수 있는 방법을 제공한다.
본 발명은 폴리머 입자 및 상기 폴리머 입자의 중량 기준으로 0.5 내지 35 중량%의 소르베이트 에스테르 또는 소르브아마이드 유착제의 안정한 수계 분산물을 포함하는 조성물이고, 여기서 유착제는 폴리머 입자에 흡입된다.
유착제는 바람직하게는 20℃에서 액체이고, 바람직하게는 하기 화학식으로 특정된다:
Figure pct00002
식 중, R은 임의로 에테르, 티오에테르, 아민, 하이드록실, 에스테르, 페닐, 알케닐기, 또는 이들의 조합으로 작용화된 C1-C20 선형 또는 분지형 알킬기이고; 그리고 C(O)X는 에스테르기 또는 아미드기이다.
바람직하게는, R은 -(CH2-CH(R1)-O)n-R2,-CH(R1)-CH2-O-R2, 또는 선형 또는 분지형 -R3-OR2이고;
식 중, R1은 H, C1-C6-알킬, -CH2OH, 또는 페닐이고;
R2는 H, C1-C6-알킬, 벤질, 또는 CH3CH=CH-CH=CH=C(O)-; 알릴; -C(O)-CR4=CH2이고;
R3는 2가의 C4-C10-선형 또는 분지형 알킬 또는 하이드록시알킬기이고;
R4는 H 또는 CH3이고; 그리고
n은 1 내지 7이다.
유착제는 바람직하게는 126 g/mol로부터 2000 g/mol, 더 바람직하게는 1000 g/mol, 가장 바람직하게는 500 g/mol까지의 범위의 분자량을 가진다. 유착제는 1개 초과의 소르베이트 에스테르 또는 아미드기, 또는 이들의 조합을 포함하는 것이 가능하다. 바람직한 유착제는 소르베이트 에스테르이고, 여기서 에스테르 부분(R 기)는 하이드록실기로 작용화된다.
본 발명의 조성물의 유착제는 다양한 방법 예컨대 하기 반응식에서 기재된 것으로 제조될 수 있고, 여기서 R은 앞서 정의된 바와 같고, Y는 OH 또는 Cl이다:
Figure pct00003
Figure pct00004
EDC는 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카보디이미드이고, DMAP는 4-디메틸아미노 피리딘이고, 및 TEA는 트리에틸아민이다.
또한, 소르베이트 에스테르 유착제는 예를 들면 알코올 및 소르브산의 에스테르교환반응에 의해, 또는 산 할라이드 또는 소르브산의 무수물과의 알코올의 반응에 의해 제조될 수 있다.
적합한 소르베이트 에스테르 및 소르브아마이드 유착제의 예는 하기를 포함한다:
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
본원에서 사용되는 바와 같이, 단어 "흡입됨"은 조성물 중의 유착제의 적어도 60%가 폴리머 입자에 혼입되는 것, 즉, 유착제의 40% 미만이 라텍스의 수성상에 존재하는 것을 의미한다. 바람직하게는, 유착제의 적어도 90%, 더 바람직하게는 적어도 95, 가장 바람직하게는 적어도 98%가 폴리머 입자에 흡입된다. 흡입된 양은 "라텍스 입자로의 유착제의 흡입의 측정"의 이와 같은 문장 표제의 구간에 논의된 바와 같이 양성자 NMR 분광학에 의해 측정할 수 있다.
유착제는 바람직하게는 대기압에서 250℃ 초과의 비점을 같고; 이와 같이, 본 발명의 바람직한 구현예는 휘발성 유착제를 사용하지 않고 조성물로부터 제조된 코팅의 경화를 촉진한다. 유착제는 놀랍게도 제형화된 페인트에서의 유용한 저온 필름 형성 (LTFF) 특성을 부여하고, 즉, 이는 4℃에서 형성되는 필름에 대한 우수한 기계적 강도를 제공한다.
유착제는 바람직하게는 폴리머 입자 및 유착제의 중량 기준으로 1 중량%로부터 20 중량%, 더 바람직하게는 12 중량%까지의 범위의 농도에서 사용된다. 바람직하게는, 유착제는 소르베이트 에스테르이다.
폴리머 입자 (또한 라텍스로서 공지됨)의 적합한 안정한 수계 분산물의 예는 아크릴, 스티렌-아크릴, 비닐 에스테르-아크릴, 폴리우레탄, 알키드, 및 비닐-에스테르 폴리에틸렌 라텍스를 포함한다. 라텍스의 고형물 함량은 바람직하게는 30 내지 60%의 범위이고, 폴리머 입자의 Tg는 바람직하게는 0℃로부터, 바람직하게는 20℃로부터, 100℃, 더 바람직하게는 60℃까지 범위이다.
조성물은 착색되거나 착색되지 않을 수 있다. 바람직한 착색된 코팅물은 TiO2를 함유한다. 또한, 폴리머 입자는 다른 모노머의 구조 단위, 특히 가교결합-이후 모노머 (즉, 기판에 도포시 조성물의 필름 형성의 개시 이후의 유의미한 가교결합을 야기하는 모노머)를 포함할 수 있다. 적합한 가교결합-이후 모노머의 예는 아세토아세톡시에틸 메타크릴레이트 (AAEM) 및 디아세톤 아크릴아미드 (DAM)를 포함한다.
추가로, 조성물은 유리하게는 하기 물질 중 하나 이상을 더 포함한다: 유동 조절제; 불투명한 폴리머; 충전제; 착색제; 캡슐화된 또는 부분적으로 캡슐화된 안료를 포함하는 안료; 분산제; 습윤 보조제; 분산 조제; 항산화제; 분산제 아쥬반트; 킬레이트제; 계면활성제; 보조용매; 추가의 유착 제제 및 가소제; 소포제; 보존제; 항-마모 첨가제; 유동제; 평활제; 슬립 첨가제; 및 중화제.
적합한 경도를 갖는 코팅물은 높은 VOC 유착제를 사용하지 않고 본 발명의 조성물로부터 제조될 수 있다.
실시예
중간체 1 - 하이드록시프로필 소르베이트의 제조
Figure pct00008
교반기 및 냉각 응축기가 구비된 반응기를 소르브산 (45.0　g), 자일렌 (150.0 g), FeCl3 (0.65 g) 및 페노티아진 (0.04 g)으로 충전하였다. 질소 퍼징 이후, 상기 혼합물을 교반하면서 75℃로 가열하였고, 이 시점에서 액체 산화프로필렌(24.4 g)을 2 mL/min으로 부가하였다. 수득된 액체 생성물을 45℃로 냉각시켰다. 약 10% NaCl 및 7%의 Na2CO3를 함유하는 수용액을 30분 동안 교반하면서 생성물에 부가하였고, 이후 자일렌 상을 필터를 통과시켜 미량의 분산된 고형물을 제거하였고; 용매를 진공 중에서 제거하여 프로필렌 글리콜 모노소르베이트 (2-하이드록시프로필 소르베이트 및 2-하이드록시-1-메틸에틸 소르베이트의 혼합물, 64.3 g)를 수득하였다.
중간체 2 - 트리에틸렌 글리콜 디소르베이트의 제조
소르브산 (98.56 g), 트리에틸렌 글리콜 (135.36 g), p-톨루엔설폰산 (TsOH) (2.00 g), 및 부틸레이티드 하이드록시톨루엔 (BHT) (1 g)을 자일렌 (200 mL)에 용해시켰다. 이러한 생성물 혼합물을 140℃ (오일 조)에서 딘-스타크 장치를 사용하여 반응시켰다. 7시간 이후, 반응기의 내용물을 실온으로 냉각시키고, 10%의 NaCl 및 7%의 Na2CO3를 함유하는 수용액을 통해 세정하여 중화시켰다. 현탁액을 셀라이트를 통해 추가로 여과시켰고, Na2SO4 상에서 건조시켰다. 생성물을 여과시키고, 증발시켜 무색 오일 (122.5 g)을 수득하였다.
중간체 3- TMPD-소르베이트의 제조
Figure pct00010
소르브산 (44.8 g), 2,2,4-트리메틸펜탄-1,3-디올 (73 g), p-톨루엔설폰산 (1.5 g), 및 부틸레이티드 하이드록시톨루엔 (0.4 g)를 자일렌 (200 mL)에 용해시켰다. 이러한 생성물 혼합물을 140℃에서 딘-스타크 장치를 사용하여 반응시켰다. 24시간 이후, 반응기의 내용물을 실온으로 냉각시키고, Monosphere 550 A (OH) 수지 컬럼을 사용하여 중화시켰고; 현탁액을 셀라이트를 통해 추가로 여과시켰고, Na2SO4 상에서 건조시켰다. 생성물을 여과시키고, 증발시켜 무색 오일 (46.2 g)을 수득하였다.
마스터 글로스 제형(Master Gloss Formulation)은 표 1에 기재되어 있다. 실시예 1은 중간체 1를 사용한 페인트 제형이고; 중간체 2 (37.8 g)가 실시예 2를 제조하는데 사용되고, 중간체 3 (37.8 g)이 실시예 3을 제조하는데 사용되고, 소르브산 (37.8 g)이 비교 실시예를 제조하는데 사용한 것을 제외하고, 실시예 2 및 3 및 비교 실시예 1은 동일한 제형을 사용하였다.
표 1 - 마스터 글로스 페인트 제형
Figure pct00011
TRITON, TAMOL, RHOPLEX, 및 ACRYSOL은 모두 Dow Chemical Company 또는 이의 자회사의 상표이다. HG-95P 에멀젼 폴리머는 AAEM의 ~8 중량% 구조 단위를 함유한다.
페인트의 드로우다운(drawdown) (0.85 g 유착제를 갖는 25 g의 베이스 페인트, 알루미늄 패널 상의 10 mil 습윤)을 코니그 시험을 위해 제조하였다. 모든 드로우다운을 제어된 실온에서 사용시까지 저장하였다. 코니그 시험을 TQC 진자형 경도 시험기 SP0500를 사용하여 실시하였다. 보고된 각각의 코니그 값은 3개의 측정값의 평균이다. 표 3은 3개의 제형 실시예 (실시예 1, 실시예 2, 실시예 3) 및 소르브산을 함유하는 비교 실시예 제형 (비교 실시예)에 대한 코니그 경도 및 LTFF (4.5℃ 에서의 저온 필름 형성) 등급을 예시하고 있다.
표 3 - 경도 비교 제형 I HG-95
Figure pct00012
소르베이트 에스테르 유착제를 함유하는 제형들은 254℃의 비점을 갖는 텍사놀과 비교시에도 적절한 코니그 경도 및 LTFF에 대한 최고 등급을 나타내었다. 소르브산을 사용하는 제형은 적절한 코니그 경도를 나타내었지만, 가장 낮은 LTFF 등급을 나타내는 바와 같이 4.5 ℃ 및 40% 상대 습도에서 필름의 융합을 나타내지 않았다. 본 결과는 소르브산과 비교하여 소르베이트 에스테르에 의해 부여되는 코팅 제형의 필름-형성력 향상에 있어서의 현저하고도 놀라운 차이를 나타낸다. 본 결과는 추가로 소르브산이 유착제로서 작용하지 않음을 나타낸다.
라텍스 입자로의 유착제의 흡입 측정
라텍스 입자로의 유착제의 흡입를 양성자 NMR 분광학에 의해 확인하였다. 최초 실험에서, 유착제를 함유하는 라텍스를 NMR 튜브에 위치하도록 배치시키고, 유착제와 관련된 공명을 에멀젼 라텍스의 수성상에서 모니터링하였다. 이러한 조건 하에서, 수성상으로부터의 신호는 검출되는 단지 하나의 것이고, 라텍스 입자에서의 이러한 분자는 부분적으로 고정화되고, 이는 수성 물질에 대한 스펙트럼 너비 내에서 검출되지 않는 매우 넓은 신호를 야기한다. 본 스펙트럼은 수성상에서 단지 미량의 유착제만을 나타낸다 (1 중량% 미만). 반면, 소르브산은 정량적으로 또는 거의 정량적으로 수성상에서 검출되었고, 이는 이것이 라텍스 입자에 포함되지 않았음을 나타낸다.
유착제의 흡입를 입증하기 위한 제2 별개의 NMR 분광학 시험에서, 라텍스의 중량에 기초하여 0 내지 16 중량%의 라텍스에서의 유착제의 농도를 변화시킴으로써 라텍스 입자에서의 분자에 대해 넓은 선의 양성자 공명을 모니터링하였다. 유착제의 양은 증가하기 때문에, 선폭은 선형적으로 좁아지고, 이는 폴리머의 Tg의 감소 또는 유착제 농도에서의 증가로 인한 입자에서의 폴리머의 폴리머 동력학에서의 증가에 상응한다. 입자에서의 폴리머와 관련된 공명의 선폭이 좁아지는 것은 또한 이러한 에멀젼으로부터 생성되는 필름의 최소 필름 형성과 직접적으로 상관된다.
최소 필름 형성 온도 (MFFT)
라텍스의 최소 필름 형성 온도 (MFFT)는 라텍스가 실질적 필름을 형성하는 최소의 온도이다. MFFT는 통상적으로 ASTM 표준 D2354-10을 사용하여 측정된다. 본 시험 방법에서, MFFT는 제어된 온도 구배를 갖는 기판 상에서 건조된 필름에서의 균열 또는 백화의 시각적 관찰에 의해 결정된다. 시각적 MFFT 이외, 기계적 MFFT는 또한 라텍스가 일부 기계적 강도를 갖는 필름을 형성하는 최소 온도를 밝혀 결정할 수 있다.
유착제 효과를 결정하기 위해서, 즉, 상이한 분자의 MFFT를 낮추는 능력은 다양한 유착제 수준에서 측정되어 결정된다. ΔMFFT (℃)/유착제 수준 (고형 폴리머 기준으로의 유착제 중량%)에서 통상적으로 보고된 바와 같은, ΔMFFT는 유착제 효과의 직접적인 측정값이다. 표 4는 다양한 수준에서의 상이한 유착제를 사용한 RHOPLEX HG-95P 바인더의 시각적 MFFT를 나타낸다. 유착제 백분율 수준은 바인더 고형물에 기초한다. 유사한 거동이 기계적 MFFT에 대해 관측되었다.
효과적인 유착제로서 거동하는 분자와 관련하여, 이는 이와 블렌딩되는 라텍스의 Tg를 낮추어야 한다. 유착제는 관심대상의 라텍스와 상용성이어야 하고, 라텍스 그 자체 보다 더 낮은 Tg를 가져야 한다. 주어진 유형의 분자에 대해, 상용성 (또는 가용성)은 일반적으로 엔트로피 영향으로 인해 분자량이 증가함에 따라 감소할 것이다.
표 4 시각적 MFFT 데이터
Figure pct00013
비교되는 소르브산에 대한 MFFT 데이터는 라텍스 및 소르브산의 좋지 못한 콜로이드 안정성으로 인해 수득할 수 없었다.
표 4는 MFFT가 소르베이트 수준 농도가 증가함에 따라 각각의 제형에 대해 감소하는 것을 나타낸다. 12% 수준에서, MFFT는 각 경우에서 5℃보다 작고, 이는 이 제형들이 이러한 시험을 통과하는데 요구되는 제조사에게 특정 관심대상인 것이다.

Claims (10)

  1. 폴리머 입자 및 상기 폴리머 입자의 중량 기준으로 0.5 내지 35 중량%의 소르베이트 에스테르 또는 소르브아마이드 유착제의 안정한 수계 분산물을 포함하는 조성물로서, 상기 유착제는 상기 폴리머 입자에 흡입되는 것인, 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 유착제는 하기 화학식으로 특징화되는, 조성물.
    Figure pct00014

    상기 식 중, R은 임의로 에테르, 티오에테르, 아민, 하이드록실, 에스테르, 페닐, 알케닐기, 또는 이들의 조합으로 작용화된 C1-C20 선형 또는 분지형 알킬기이고; 그리고 C(O)X는 에스테르기 또는 아미드기이고; 그리고 상기 유착제는 20℃에서 액체이다.
  3. 제2항에 있어서, R이 -(CH2-CH(R1)-O)n-R2,-CH(R1)-CH2-O-R2, 또는 선형 또는 분지형 -R3-OR2이고;
    R1은 H, C1-C6-알킬, -CH2OH, 또는 페닐이고;
    R2는 H, C1-C6-알킬, 벤질, 또는 CH3CH=CH-CH=CH=C(O)-; 알릴; -C(O)-CR4=CH2이고;
    R3는 2가의 C4-C10-선형 또는 분지형 알킬 또는 하이드록시알킬기이고;
    R4는 H 또는 CH3이고;
    X는 O 또는 NR5이고 (여기서 R5는 H 또는 C1-C6-알킬임); 그리고
    n은 1 내지 7인, 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유착제의 농도는 상기 폴리머 입자 및 상기 유착제의 중량 기준으로 1 내지 20 중량%인, 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 폴리머 입자의 안정한 수계 분산물은 아크릴, 스티렌-아크릴, 또는 비닐 에스테르-아크릴 라텍스이고, 상기 폴리머 입자는 가교결합-이후 모노머의 구조 단위를 더 포함하고, 그리고 상기 유착제는 126 g/mol 내지 500　g/mol의 범위의 분자량을 갖는 소르베이트 에스테르인 것인, 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유착제는 하기 화학식들로 이루어진 군으로부터 선택되는 소르베이트 에스테르인 조성물:
    Figure pct00015

    Figure pct00016

    Figure pct00017
    .
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유착제는 상기 폴리머 입자로 적어도 90% 흡입되어 있는 것인, 조성물.
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유착제는 상기 폴리머 입자로 적어도 98% 흡입되어 있는 것인, 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 비착색(non-pigmented)된 것인 조성물.
  10. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 유동 조절제; 불투명한 폴리머; 충전제; 착색제; 안료, 분산제; 습윤 보조제; 분산 조제; 분산제 아쥬반트; 킬레이트제; 계면활성제; 보조용매; 추가의 유착 제제; 소포제; 보존제; 항-마모 첨가제(anti-mar additive); 유동제; 평활제; 슬립 첨가제; 및 중화제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 물질을 더 포함하는, 조성물.
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