KR20160132318A - 유기 발광 소자 - Google Patents
유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20160132318A KR20160132318A KR1020160029102A KR20160029102A KR20160132318A KR 20160132318 A KR20160132318 A KR 20160132318A KR 1020160029102 A KR1020160029102 A KR 1020160029102A KR 20160029102 A KR20160029102 A KR 20160029102A KR 20160132318 A KR20160132318 A KR 20160132318A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- independently
- formula
- Prior art date
Links
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 198
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 29
- -1 klysene Natural products 0.000 claims description 236
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 157
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 94
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 83
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 76
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 75
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 71
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 70
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 69
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 63
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 59
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 56
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 52
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 51
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 51
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 50
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 49
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 48
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 47
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 43
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 43
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 43
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 41
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 41
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 41
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 38
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 37
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 34
- 125000006753 (C1-C60) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 33
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 claims description 31
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 30
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 30
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 29
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 claims description 29
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 27
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 26
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 25
- 125000006717 (C3-C10) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 24
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 claims description 23
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 claims description 23
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000005730 thiophenylene group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 21
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims description 21
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 claims description 20
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims description 20
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 claims description 20
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 19
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 16
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 claims description 16
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 15
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 claims description 14
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 claims description 14
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 14
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims description 14
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 14
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000006743 (C1-C60) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 claims description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001633 hexacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims description 12
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 11
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 11
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003336 coronenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=C3C=CC4=CC=C5C=CC6=CC=C1C1=C6C5=C4C3=C21)* 0.000 claims description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 10
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000006649 (C2-C20) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 8
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 claims description 8
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 6
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 125000006762 (C1-C60) heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006761 (C6-C60) arylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005724 cycloalkenylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005550 pyrazinylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005576 pyrimidinylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 44
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 44
- 239000000463 material Substances 0.000 description 26
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 23
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 21
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 21
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 19
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 18
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 17
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 16
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 15
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 15
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 15
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000005556 thienylene group Chemical group 0.000 description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 10
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 7
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 0 **=C([C@@](C1C#C)C(*)=CC=C1N)C=CC=I Chemical compound **=C([C@@](C1C#C)C(*)=CC=C1N)C=CC=I 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 125000002192 heptalenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000007648 laser printing Methods 0.000 description 6
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- PKMUHQIDVVOXHQ-HXUWFJFHSA-N C[C@H](C1=CC(C2=CC=C(CNC3CCCC3)S2)=CC=C1)NC(C1=C(C)C=CC(NC2CNC2)=C1)=O Chemical compound C[C@H](C1=CC(C2=CC=C(CNC3CCCC3)S2)=CC=C1)NC(C1=C(C)C=CC(NC2CNC2)=C1)=O PKMUHQIDVVOXHQ-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 5
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 5
- 229940126179 compound 72 Drugs 0.000 description 5
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 5
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 5
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003427 indacenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005566 carbazolylene group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 4
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 4
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005578 chrysene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006758 (C2-C60) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 2
- FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 2-[[4-(2,2-difluoropropoxy)pyrimidin-5-yl]methylamino]-4-[[(1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl]amino]pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound FC(COC1=NC=NC=C1CNC1=NC=C(C(=N1)N[C@H]1CC([C@H](CC1)O)(C)C)C#N)(C)F FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 0.000 description 2
- CXHXFDQEFKFYQJ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-chloro-1-iodobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(I)C(Br)=C1 CXHXFDQEFKFYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 description 2
- OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 4-methyl-n-[4-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(\C=C\C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 0.000 description 2
- KXZQISAMEOLCJR-UHFFFAOYSA-N 7H-indeno[2,1-a]anthracene Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5CC4=CC=C3C2=C1 KXZQISAMEOLCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XASOHFCUIQARJT-UHFFFAOYSA-N 8-methoxy-6-[7-(2-morpholin-4-ylethoxy)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one Chemical compound C(N1C(=O)C2=C(OC)C=C(C=3N4C(=NC=3)C=C(C=C4)OCCN3CCOCC3)C=C2CC1)C(F)(F)F XASOHFCUIQARJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 2
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N Ic1ccccc1 Chemical compound Ic1ccccc1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N Nc1ccc(cccc2)c2c1 Chemical compound Nc1ccc(cccc2)c2c1 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 description 2
- 229940127113 compound 57 Drugs 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- MHAUGLFOVCQYNR-UHFFFAOYSA-N pentaphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 MHAUGLFOVCQYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005563 perylenylene group Chemical group 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 2
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005559 triazolylene group Chemical group 0.000 description 2
- CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylacetylene Chemical compound C[Si](C)(C)C#C CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006759 (C2-C60) alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006760 (C2-C60) alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(I)C=C1 UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical group C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=CSC=C21 GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-yl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-bis(3-methylphenyl)-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC(=CC=C4C3=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical group C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYMLZPPZOHGXNT-DUGOVBPYSA-N CC(C(C)=C(C12C(C=CCC3)=C3c3ccccc13)/C=C\C=C)=C2/C=C\C=C Chemical compound CC(C(C)=C(C12C(C=CCC3)=C3c3ccccc13)/C=C\C=C)=C2/C=C\C=C RYMLZPPZOHGXNT-DUGOVBPYSA-N 0.000 description 1
- OPPXGMKEDJQTSY-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c(cc(cc2)N(c(cc3)ccc3-c(cc3)cc(c4ccccc44)c3[n]4-c3ccccc3)c(cc3)ccc3-c3cccnc3)c2-c2ccccc12 Chemical compound CC1(C)c(cc(cc2)N(c(cc3)ccc3-c(cc3)cc(c4ccccc44)c3[n]4-c3ccccc3)c(cc3)ccc3-c3cccnc3)c2-c2ccccc12 OPPXGMKEDJQTSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMXUGZZMHJFWJI-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c(cc(cc2)N(c(cc3)ccc3-c(cc3)cc(c4ccccc44)c3[n]4-c3ccccc3)c3ncccc3)c2-c2ccccc12 Chemical compound CC1(C)c(cc(cc2)N(c(cc3)ccc3-c(cc3)cc(c4ccccc44)c3[n]4-c3ccccc3)c3ncccc3)c2-c2ccccc12 DMXUGZZMHJFWJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSBGJQBCNEPES-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c(cc(cc2)N(c3ccccc3)c(cc3)ccc3-c(cc3)cc(c4ccccc44)c3[n]4-c3ccccc3)c2-c2ccccc12 Chemical compound CC1(C)c(cc(cc2)N(c3ccccc3)c(cc3)ccc3-c(cc3)cc(c4ccccc44)c3[n]4-c3ccccc3)c2-c2ccccc12 QUSBGJQBCNEPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLNUUAUZEOLZTE-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2cc(N(c(cc3)ccc3-c(cc3)cc(c4c5cccc4)c3[n]5-c3ccccc3)c3cc(-c4cccnc4)ccc3)ccc2-c2ccccc12 Chemical compound CC1(C)c2cc(N(c(cc3)ccc3-c(cc3)cc(c4c5cccc4)c3[n]5-c3ccccc3)c3cc(-c4cccnc4)ccc3)ccc2-c2ccccc12 FLNUUAUZEOLZTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBZPGGCAFGBLIF-UHFFFAOYSA-N CNc1cc2cnccc2cc1 Chemical compound CNc1cc2cnccc2cc1 LBZPGGCAFGBLIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYSA-N CSc1ccccc1 Chemical compound CSc1ccccc1 HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBDMOBNPAQZQGO-UHFFFAOYSA-N C[Ar]c1cc(N)ncc1 Chemical compound C[Ar]c1cc(N)ncc1 RBDMOBNPAQZQGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYYCZMAAOHTOGB-UHFFFAOYSA-N C[Ar]c1nc(N)ccc1 Chemical compound C[Ar]c1nc(N)ccc1 DYYCZMAAOHTOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N Cc1c[n]cc(C)c1 Chemical compound Cc1c[n]cc(C)c1 HWWYDZCSSYKIAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRJCHLDRHLQLGZ-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(-c2ccccc2)nc(-c2ccccc2)c1 Chemical compound Cc1cc(-c2ccccc2)nc(-c2ccccc2)c1 IRJCHLDRHLQLGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIFNETAIIQECIJ-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(-c2ccccc2)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound Cc1cc(-c2ccccc2)nc(-c2ccccc2)n1 CIFNETAIIQECIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCYJMUBOWKHSQQ-UHFFFAOYSA-N Cc1cc2ccccc2c2c1C=CCC(C)=C2 Chemical compound Cc1cc2ccccc2c2c1C=CCC(C)=C2 OCYJMUBOWKHSQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUJGVVPKGQHPF-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(-c2ccccc2)cc(-c2ccccc2)c1 Chemical compound Cc1nc(-c2ccccc2)cc(-c2ccccc2)c1 KPUJGVVPKGQHPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBXELSYQOVYLM-UHFFFAOYSA-N Cc1nc([Ar])nc(N)n1 Chemical compound Cc1nc([Ar])nc(N)n1 VFBXELSYQOVYLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKKVUAUDJSYDCK-UHFFFAOYSA-N Fc(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1ccc2N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1F Chemical compound Fc(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1ccc2N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c(cc1)ccc1F BKKVUAUDJSYDCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- NHPPIJMARIVBGU-UHFFFAOYSA-N Ic1c(cccc2)c2ccc1 Chemical compound Ic1c(cccc2)c2ccc1 NHPPIJMARIVBGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUILFTFMBBGSFT-UHFFFAOYSA-N Ic1cccc2c1ccnc2 Chemical compound Ic1cccc2c1ccnc2 CUILFTFMBBGSFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGFCTYXFMDWFRQ-UHFFFAOYSA-N Nc(cc1)cc2c1cncc2 Chemical compound Nc(cc1)cc2c1cncc2 NGFCTYXFMDWFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNGGESAEEDGMJY-UHFFFAOYSA-N Nc1c(cccc2)c2cc([Ar])n1 Chemical compound Nc1c(cccc2)c2cc([Ar])n1 NNGGESAEEDGMJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAXCPBTYNZESAS-UHFFFAOYSA-N Nc1nc(-c2c(cccc3)c3ccc2)cc(-c2c(cccc3)c3ccc2)c1 Chemical compound Nc1nc(-c2c(cccc3)c3ccc2)cc(-c2c(cccc3)c3ccc2)c1 JAXCPBTYNZESAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUCBEYDRUCBCS-UHFFFAOYSA-N Nc1nc(-c2ccccc2)cc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound Nc1nc(-c2ccccc2)cc(-c2ccccc2)n1 KZUCBEYDRUCBCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWLRYMYJGAGIME-UHFFFAOYSA-N Nc1nc(-c2ccccc2)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound Nc1nc(-c2ccccc2)nc(-c2ccccc2)n1 HWLRYMYJGAGIME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052789 astatine Inorganic materials 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZTZYHFBBOZYFC-UHFFFAOYSA-N benzene;9h-fluorene Chemical group C1=CC=CC=C1.C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 MZTZYHFBBOZYFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005872 benzooxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004619 benzopyranyl group Chemical group O1C(C=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- LHRLJUAYYDWZFM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1ccc2-c(c1c2cccc1)c(cccc1)c1c2-c1c(cccc2)c2c(-c(cc2c3c4cccc3)ccc2[n]4-c2ccccc2)c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n](c(cccc1)c1c1c2)c1ccc2-c(c1c2cccc1)c(cccc1)c1c2-c1c(cccc2)c2c(-c(cc2c3c4cccc3)ccc2[n]4-c2ccccc2)c2c1cccc2 LHRLJUAYYDWZFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXPARCXOHJXWFN-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(N(c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2N(c(cc2c3ccccc33)ccc2[n]3-c2ccccc2)c2c(cccc3)c3ccc2)c2cccc3ccccc23)c2)c2c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(N(c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2N(c(cc2c3ccccc33)ccc2[n]3-c2ccccc2)c2c(cccc3)c3ccc2)c2cccc3ccccc23)c2)c2c2ccccc12 HXPARCXOHJXWFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEABXZMGEOGKKE-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1ccccc1)c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1ccccc1)c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1ccccc1)c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1ccccc1)c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c1ccccc1 AEABXZMGEOGKKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICXPFAQLSMINJH-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cc(N(c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2N(c(cc2)cc(c3ccccc33)c2[n]3-c2ccccc2)c2cccc(-c3ccccc3)c2)c(cc2c3c4cccc3)ccc2[n]4-c2ccccc2)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cc(N(c(cc2)ccc2-c(cc2)ccc2N(c(cc2)cc(c3ccccc33)c2[n]3-c2ccccc2)c2cccc(-c3ccccc3)c2)c(cc2c3c4cccc3)ccc2[n]4-c2ccccc2)ccc1 ICXPFAQLSMINJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- GQSGZTBDVNUIQS-DGCLKSJQSA-N ciclonicate Chemical group C1C(C)(C)C[C@H](C)C[C@H]1OC(=O)C1=CC=CN=C1 GQSGZTBDVNUIQS-DGCLKSJQSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- QKBTTXJHJNXCOQ-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-4-amine Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C(N)=CC=C2 QKBTTXJHJNXCOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005349 heteroarylcycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical group C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGKONPUVOVVNSU-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-yl acetate Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)C)=CC=CC2=C1 VGKONPUVOVVNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005574 norbornylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005565 oxadiazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005564 oxazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N pentaporphyrin i Chemical class N1C(C=C2NC(=CC3=NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC(CC=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003507 tetrahydrothiofenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005557 thiazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical group SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- H01L51/0047—
-
- H01L51/006—
-
- H01L51/0062—
-
- H01L51/5012—
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
Abstract
유기 발광 소자가 개시된다.
Description
본 발명의 실시예들은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light-emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
본 발명의 실시예들은 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시예는, 제1전극; 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함하는 유기층을 포함하고;
상기 유기층은 하기 화학식 1로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 제2화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 개시한다:
<화학식 1>
<화학식 A>
<화학식 2-1>
<화학식 2-2>
<화학식 2-3>
<화학식 2-4>
상기 화학식 1, A 및 2-1 내지 2-4 중,
R1 내지 R14는 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기(group), 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
R1 내지 R5, R7 내지 R12 및 R14 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표시되는 기이고;
Ar211 및 Ar212는 서로 독립적으로, 나프탈렌, 안트라센, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센 및 페릴렌 중에서 선택되고;
Ar241은 벤젠, 비페닐(biphenyl) 및 트리페닐렌 중에서 선택되고;
L101, L211 내지 L213, L221, L231 내지 L234 및 L241은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
a101은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
a211 내지 a213, a221, a231 내지 a234 및 a241은 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되고;
R101, R102, R231 내지 R234 및 R241은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
b231 내지 b234 및 b241은 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238 및 R242는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O) (Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
b211, b212, b221, b222, b235 내지 b238 및 b242는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
n211, n212 및 n221은 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
n231 내지 n234는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되되; n231 내지 n234의 합은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
n241은 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다.
상기 유기 발광 소자는 저구동전압, 고휘도, 고효율, 고색순도 및 장수명 특성을 나타낼 수 있다.
도 1은 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 3은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 4는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 3은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 4는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 본 발명의 효과 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 다양한 형태로 구현될 수 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명하기로 하며, 도면을 참조하여 설명할 때 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 도면부호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.
이하의 실시예에서, 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
이하의 실시예에서, 포함하다 또는 가지다 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다.
이하의 실시예에서, 막, 영역, 구성 요소 등의 부분이 다른 부분 위에 또는 상에 있다고 할 때, 다른 부분의 바로 위에 있는 경우뿐만 아니라, 그 중간에 다른 막, 영역, 구성 요소 등이 개재되어 있는 경우도 포함한다.
도면에서는 설명의 편의를 위하여 구성 요소들이 그 크기가 과장 또는 축소될 수 있다. 예컨대, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않는다.
본 명세서 중 "(유기층이) 제1화합물을 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 제1화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 제1화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애노드이다.
예를 들어, 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은, i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되고, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공 수송 영역; 및 ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한 전자 수송 영역; 을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
[도 1에 대한 설명]
도 1은 본 발명의 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 유기 발광 소자(10)은 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)을 포함한다.
이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
[제1전극(110)]
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판은 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다.
상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(110)은 단일층 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[유기층(150)]
상기 제1전극(110) 상부에는 유기층(150)이 배치되어 있다. 상기 유기층(150)은 발광층을 포함한다.
유기층(150)은 하기 화학식 1로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 제2화합물을 포함할 수 있다. 상기 제1화합물은 적어도 하나의 하기 화학식 A로 표시되는 기를 포함할 수 있다:
<화학식 1>
<화학식 A>
<화학식 2-1>
<화학식 2-2>
<화학식 2-3>
<화학식 2-4>
상기 화학식 1 중, R1 내지 R14는 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기(group), 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택될 수 있고;
R1 내지 R5, R7 내지 R12 및 R14 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표시되는 기일 수 있고;
Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R1 내지 R14는 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기(group), 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르복실산기 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기;
C1-C20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R1 내지 R14는 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기(group), 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기;
메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기 및 tert-부틸기 중에서 선택되는 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R1 내지 R14는 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기(group), 수소, 중수소, -F, 히드록실기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, iso-부틸기, tert-부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 메틸기로 치환된 페닐기, 메틸기로 치환된 플루오레닐기 및 -Si(CH3)3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10, R11, R12 또는 R14는 상기 화학식 A로 표시되는 기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R1 및 R7은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;
R1 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;
R1 및 R9은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;
R1 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;
R2 및 R7은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;
R2 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;
R2 및 R9은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;
R2 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;
R3 및 R7은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;
R3 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;
R3 및 R9은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;
R3 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;
R4 및 R7은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;
R4 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;
R4 및 R9은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이거나;
R4 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, R2 및 R8는 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 A 중, L101은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 A 중, L101은 페닐렌(phenylene)기, 펜탈레닐렌(pentalenylene)기, 인데닐렌(indenylene)기, 나프틸렌(naphthylene)기, 아줄레닐렌(azulenylene)기, 헵탈레닐렌(heptalenylene)기, 인다세닐렌(indacenylene)기, 아세나프틸렌(acenaphthylene)기, 플루오레닐렌(fluorenylene)기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌(phenalenylene)기, 페난트레닐렌(phenanthrenylene)기, 안트라세닐렌(anthracenylene)기, 플루오란테닐렌(fluoranthenylene)기, 트리페닐레닐렌(triphenylenylene)기, 파이레닐렌(pyrenylene)기, 크라이세닐렌(chrysenylene)기, 나프타세닐렌(naphthacenylene)기, 피세닐렌(picenylene)기, 페릴레닐렌(perylenylene)기, 펜타페닐렌(pentaphenylene)기, 헥사세닐렌(hexacenylene)기, 펜타세닐렌(pentacenylene)기, 루비세닐렌(rubicenylene)기, 코로네닐렌(coronenylene)기, 오발레닐렌(ovalenylene)기, 피롤일렌(pyrrolylene)기, 티오페닐렌(thiophenylene)기, 퓨라닐렌(furanylene)기, 이미다졸일렌(imidazolylene)기, 피라졸일렌(pyrazolylene)기, 티아졸일렌(thiazolylene)기, 이소티아졸일렌(isothiazolylene)기, 옥사졸일렌(oxazolylene)기, 이속사졸일렌(isooxazolylene)기, 피리디닐렌(pyridinylene)기, 피라지닐렌(pyrazinylene)기, 피리미디닐렌(pyrimidinylene)기, 피리다지닐렌(pyridazinylene)기, 이소인돌일렌(isoindolylene)기, 인돌일렌(indolylene)기, 인다졸일렌(indazolylene)기, 푸리닐렌(purinylene)기, 퀴놀리닐렌(quinolinylene)기, 이소퀴놀리닐렌(isoquinolinylene)기, 벤조퀴놀리닐렌(benzoquinolinylene)기, 프탈라지닐렌(phthalazinylene)기, 나프티리디닐렌(naphthyridinylene)기, 퀴녹살리닐렌(quinoxalinylene)기, 퀴나졸리닐렌(quinazolinylene)기, 시놀리닐렌(cinnolinylene)기, 카바졸일렌(carbazolylene)기, 페난트리디닐렌(phenanthridinylene)기, 아크리디닐렌(acridinylene)기, 페난트롤리닐렌(phenanthrolinylene)기, 페나지닐렌(phenazinylene)기, 벤조이미다졸일렌(benzoimidazolylene)기, 벤조퓨라닐렌(benzofuranylene)기, 벤조티오페닐렌(benzothiophenylene)기, 이소벤조티아졸일렌(isobenzothiazolylene)기, 벤조옥사졸일렌(benzooxazolylene)기, 이소벤조옥사졸일렌(isobenzooxazolylene)기, 트리아졸일렌(triazolylene)기, 테트라졸일렌(tetrazolylene)기, 옥사디아졸일렌(oxadiazolylene)기, 트리아지닐렌(triazinylene)기, 디벤조퓨라닐렌(dibenzofuranylene)기, 디벤조티오페닐렌(dibenzothiophenylene)기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기 및 이미다조피리디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, L101은 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 인돌일렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 트리아졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 인돌일렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 트리아졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 A 중, L101은 하기 화학식 3-1 내지 3-31 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 3-1 내지 3-31 중,
Y31은 C(R33)(R34), N(R33), O 및 S 중에서 선택되고;
R31 내지 R34는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고;
a31은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
a32는 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
a33은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택되고;
a34는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
a35는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
* 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 3-1 내지 3-31 중, Y31은 C(R33)(R34), N(R33), O 및 S 중에서 선택될 수 있고;
R31 내지 R34는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, tert-부톡시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 A 중, L101은 하기 화학식 4-1 내지 4-56 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 4-1 내지 4-56 중,
* 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 A 중, L101은 4-1 내지 4-12 및 4-39 내지 4-56 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 A 중, a101은 L101의 개수를 의미하며, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다. a101이 0이면 (L101)a101은 단일 결합을 의미한다. a101이 2 이상인 경우, 복수개의 L101은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 A 중, a101은 0 및 1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 다른 예로서, 상기 화학식 A 중, a101은 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 A 중, R101 및 R102은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 A 중, R101 및 R102은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32) 및 -B(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기 및 니트로기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있고;
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C6-C60아릴기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 A 중, R101 및 R102은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기 및 니트로기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 중에서 선택될 수 있고;
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C6-C60아릴기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 A 중, R101 및 R102은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, -CD3, -CF3, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 중에서 선택될 수 있고;
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 A 중, R101 및 R102은 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-32 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 5-1 내지 5-32 중,
Y51은 C(R53)(R54), Si(R53)(R54), N(R53), O 및 S 중에서 선택되고;
R51 내지 R54는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, -CD3, -CF3, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고;
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택되고;
a51은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
a52는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;
a53은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
a54는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
a55는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 A 중, R101 및 R102은 서로 독립적으로, 하기 화학식 6-1 내지 6-195 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 6-1 내지 6-195 중,
t-Bu은 tert-부틸기이고;
Ph는 페닐기이고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1-1>
상기 화학식 1-1 중,
R2 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기이다.
다른 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 하기 화합물 1 내지 112 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 2-1 중, Ar211 및 Ar212는 서로 독립적으로, 나프탈렌, 안트라센, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센 및 페릴렌 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2-1 중, Ar211는 안트라센, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센 및 페릴렌 중에서 선택되고;
Ar212는 나프탈렌, 안트라센, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센 및 페릴렌 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 2-1 중, Ar211 및 Ar212는 서로 독립적으로, 안트라센, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센 및 페릴렌 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2-1 중, Ar211 및 Ar212는 서로 동일할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2-1 중, Ar211 및 Ar212는 안트라센일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2-4 중, Ar241은 벤젠, 비페닐(biphenyl) 및 트리페닐렌 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, L211 내지 L213, L221, L231 내지 L234 및 L241은 서로 독립적으로, L101에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, a211 내지 a213, a221, a231 내지 a234 및 a241은 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, a211 내지 a213, a221, a231 내지 a234 및 a241은 서로 독립적으로, 0 및 1 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2-3 및 2-4 중, R231 내지 R234 및 R241은 서로 독립적으로, R101에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 2-3 및 2-4 중, R231 내지 R234 및 R241은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32) 및 -B(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기 및 니트로기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있고;
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C6-C60아릴기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 2-3 및 2-4 중, R231 내지 R234 및 R241은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2-3 및 2-4 중, R231 내지 R234 및 R241은 서로 독립적으로, 하기 화학식 7-1 내지 7-16 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 7-1 내지 7- 16 중,
Y71은 C(R73)(R74), N(R73), O 및 S 중에서 선택되고;
R71 내지 R74는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고;
a71은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
a72는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;
a73은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
a74는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
a75는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2-3 및 2-4 중, R231 내지 R234 및 R241은 서로 독립적으로, 하기 화학식 8-1 내지 8-29 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 8-1 내지 8-29 중,
t-Bu은 tert-부틸기이고;
Ph는 페닐기이고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 2-3 및 2-4 중, b231 내지 b234 및 b241은 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 2-3 및 2-4 중, b231 내지 b234 및 b241은 서로 독립적으로, 1 및 2 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238 및 R242는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O) (Q1)(Q2) 중에서 선택될 수 있고;
Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238 및 R242는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q31)(Q32), -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -B(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기 및 C1-C20알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기 및 C1-C20알콕시기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q31)(Q32), -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -B(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2) 및 -B(Q1)(Q2) 중에서 선택될 수 있고;
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C6-C60아릴기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238 및 R242는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -N(Q31)(Q32), -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -B(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기 및 C1-C20알콕시기;
페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q31)(Q32), -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -B(Q31)(Q32) 중 적어도 하나로 치환된, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2) 및 -B(Q1)(Q2) 중에서 선택될 수 있고;
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238 및 R242는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -N(Q31)(Q32), -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -B(Q31)(Q32) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기 및 C1-C20알콕시기;
페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, -N(Q31)(Q32), -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -B(Q31)(Q32) 중 적어도 하나로 치환된, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2) 및 -B(Q1)(Q2) 중에서 선택될 수 있고;
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238 및 R242는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, iso-프로폭시기, n-부톡시기, iso-부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, -Si(CH3)3, -Si(Ph)3, -N(Ph2)2, -B(Ph)2 및 하기 화학식 9-1 내지 9-15 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 9-1 내지 9-15 중,
Y91은 C(R96)(R97), N(R96), O 및 S 중에서 선택되고;
R91 내지 R93은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고;
R94 내지 R97은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택되고;
a91은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
a92는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;
a93은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
a94는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
a95는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238 및 R242는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, iso-프로폭시기, n-부톡시기, iso-부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, -Si(CH3)3, -Si(Ph)3, -N(Ph2)2, -B(Ph)2 및 하기 화학식 10-1 내지 10-26 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 10-1 내지 10-26 중,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, b211, b212, b221, b222, b235 내지 b238 및 b242는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중, b211, b212, b221, b222, b235 내지 b238 및 b242는 서로 독립적으로, 1 및 2 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중, n211, n212 및 n221은 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2-3 중, n231 내지 n234는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되되; n231 내지 n234의 합은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2-4 중, n241은 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 제2화합물은 하기 화학식 2-11 내지 2-16 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 2-11>
<화학식 2-12>
<화학식 2-13>
<화학식 2-14>
<화학식 2-15>
<화학식 2-16>
상기 화학식 2-11 내지 2-16 중,
Ar241, L211 내지 L213, L221, L231 내지 L234, L241, a211 내지 a213, a221, a231 내지 a234, a241, R231 내지 R234, R241, b231 내지 b234, b241, R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238, R242, b211, b212, b221, b222, b235 내지 b238, b242, n211 및 n212은 화학식 2-1 내지 2-4에서 정의한 바와 같고;
R243 내지 R247은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-3 중 R241의 정의와 같고;
b243 내지 b247은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 b241의 정의와 같고;
L222는 화학식 2-2 중 L221과 동일하게 정의되고; a222는 화학식 2-2 중 a221과 동일하게 정의되고; R223은 화학식 2-2 중 R221과 동일하게 정의되고; b223은 화학식 2-2 중 b221과 동일하게 정의되고;
L242 내지 L246은 서로 독립적으로, 화학식 2-4 중 L241과 동일하게 정의되고; a242 내지 a246은 서로 독립적으로, 화학식 2-4 중 a241과 동일하게 정의된다.
다른 예로서, 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 제2화합물은 하기 화학식 2-21 내지 2-29 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 2-21>
<화학식 2-22>
<화학식 2-23>
<화학식 2-24>
<화학식 2-25>
<화학식 2-26>
<화학식 2-27>
<화학식 2-28>
<화학식 2-29>
상기 화학식 2-21 내지 2-29 중,
Ar241, L211 내지 L213, L221, L231 내지 L234, L241, a211 내지 a213, a221, a231 내지 a234, a241, R231 내지 R234, R241, b231 내지 b234, b241, R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238, R242, b211, b212, b221, b222, b235 내지 b238, b242, n211 및 n212은 상기 화학식 2-1 내지 2-4에서 정의한 바와 같고;
R224는 상기 화학식 2-2 중 R222와 동일하게 정의되고;
L222는 상기 화학식 2-2 중 L221과 동일하게 정의되고; a222는 상기 화학식 2-2 중 a221과 동일하게 정의되고; R223은 상기 화학식 2-2 중 R221과 동일하게 정의되고; b223은 상기 화학식 2-2 중 b221과 동일하게 정의되고;
L242 내지 L246은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 L241과 동일하게 정의되고; a242 내지 a246은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 a241과 동일하게 정의되고; R243 내지 R247은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 R241과 동일하게 정의되고; R248 및 R249는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 R242와 동일하게 정의되고; b243 내지 b247은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 b241과 동일하게 정의되고; b248 및 b249는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 b242와 동일하게 정의된다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 제2화합물은 하기 화합물 H-1 내지 H-68 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 벤조크라이센 코어를 포함한다. 상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 벤조크라이센 코어를 포함함으로써, 매우 강한 청색 형광 발광을 나타낼 수 있다.
일반적으로, 크라이센 코어를 갖는 아민계 화합물은 대칭 구조의 아민 유도체만을 합성할 수 있다고 알려져 있다. 그러나, 상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 벤조크라이센 코어를 포함함으로써, 비대칭 구조의 아민 유도체를 합성할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 다양한 치환기를 가질 수 있으므로, 다양한 전기적 특성 및 발광 특성을 가질 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물을 채용한 유기 발광 소자는, 저구동 전압, 고효율, 고휘도, 장수명 및 고색순도의 효과를 가질 수 있다.
상기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 제2화합물로부터 상기 제1화합물로 에너지 전이가 원활하게 일어날 수 있기 때문에, 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 효율이 향상될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물 및 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 제2화합물은 공지의 유기 합성 방법을 이용하여 합성될 수 있다.
예를 들어, 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1화합물 및 상기 제2화합물이 상기 발광층에 포함되는 경우, 상기 제1화합물은 도펀트이고 상기 제2화합물은 호스트일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(150)은, 상기 제1전극(110)과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역(hole transport region) 및 상기 발광층과 상기 제2전극(190) 사이에 개재된 전자 수송 영역(electron transport region)을 더 포함할 수 있다.
[유기층(150) 중 정공 수송 영역]
상기 정공 수송 영역은, i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광 보조층 및 전자 저지층(EBL) 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조를 갖거나, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/발광 보조층, 정공 주입층/발광 보조층, 정공 수송층/발광 보조층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 다층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 제1전극(110) 상부에 상기 정공 주입층을 형성할 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 코팅 조건은 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역이 정공 수송층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 제1전극(110) 상부 또는 정공 주입층 상부에 상기 정공 수송층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의하여 정공 수송층을 형성할 경우, 정공 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, 메틸화된-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xa5는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고; R201 내지 R204는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205는 서로 독립적으로, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기; 중에서 선택되고,
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고;
또 다른 구현예에 따르면, xa5는 1, 2 또는 3이고;
또 다른 구현예에 따르면, R201 내지 R204는 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기; 중에서 선택될 수 있고,
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A-1>
상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 202A>
상기 화학식 201A, 201A-1 및 202A 중,
L201 내지 L203, xa1 내지 xa3, xa5 및 R202 내지 R204에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R211 및 R212에 대한 설명은 본 명세서 중 R203에 대한 설명을 참조하고,
R213 내지 R216은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 201A 및 201A-1 중 R213 및 R214는 선택적으로, 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 발광 보조층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 하는 층이고, 상기 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다. 상기 발광 보조층 및 전자 저지층에는 상술한 바와 같은 물질이 포함될 수 있다.
[p-도펀트]
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 p-도펀트의 LUMO는 -3.5eV 이하일 수 있다.
상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 p-도펀트는,
TCNQ (Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ (2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체;
텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물;
HAT-CN (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile); 및
하기 화학식 221로 표시되는 화합물;
중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<HAT-CN> <F4-TCNQ>
<화학식 221>
상기 화학식 221 중,
R221 내지 R223은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 상기 R221 내지 R223 중 적어도 하나는 시아노기, -F, -Cl, -Br, -I, -F로 치환된 C1-C20알킬기, -Cl로 치환된 C1-C20알킬기, -Br로 치환된 C1-C20알킬기 및 -I로 치환된 C1-C20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기를 갖는다.
[유기층(150) 중 발광층]
상기 제1전극(110) 상부 또는 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 발광층을 형성한다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성할 경우, 발광층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 유기 발광 소자(10)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층 중에서 선택된 2 이상의 층이 접촉 또는 이격되어 적층된 구조를 갖거나, 적색광 방출 물질, 녹색광 방출 물질 및 청색광 방출 물질 중에서 선택된 2 이상의 물질이 층구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다. 또는 상기 발광층은 백색 발광층이고, 상기 백색의 빛을 원하는 컬러의 빛으로 변환하는 색변환층(color converting layer)이나, 컬러 필터를 더 포함할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다.
상기 호스트는 상기 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 제2화합물을 포함할 수 있다.
상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층 중 상기 제1화합물 대 상기 제2화합물의 중량비는 1:99 내지 20:80일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 제1화합물 대 상기 제2화합물의 중량비는 1:99 내지 10:90일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 다른 예로서, 상기 제1화합물 대 상기 제2화합물의 중량비는 3:97 내지 5:95일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
[유기층(150) 중 전자 수송 영역]
상기 전자 수송 영역은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층, 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층, 전자 조절층/전자 수송층/전자 주입층, 또는 버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 등의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부에 상기 정공 저지층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 정공 저지층을 형성할 경우, 정공 저지층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역은 전자 수송층을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부 또는 정공 저지층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 수송층을 형성할 경우, 전자 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 601>
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2
상기 화학식 601 중, Ar601은 나프탈렌(naphthalene) 그룹, 헵탈렌(heptalene) 그룹, 플루오렌(fluorenene) 그룹, 스파이로-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌(phenalene) 그룹, 페난트렌(phenanthrene) 그룹, 안트라센(anthracene) 그룹, 플루오란텐(fluoranthene) 그룹, 트리페닐렌(triphenylene) 그룹, 파이렌(pyrene) 그룹, 크라이센(chrysene) 그룹, 나프타센(naphthacene) 그룹, 피센(picene) 그룹, 페릴렌(perylene) 그룹, 펜타펜(pentaphene) 그룹 및 인데노안트라센(indenoanthracene) 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹 및 인데노안트라센 그룹; 중에서 선택되고;
L601에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
E601은, 피롤일(pyrrolyl)기, 티오페닐(thiophenyl)기, 퓨라닐(furanyl)기, 이미다졸일(imidazolyl)기, 피라졸일(pyrazolyl)기, 티아졸일(thiazolyl)기, 이소티아졸일(isothiazolyl)기, 옥사졸일(oxazolyl)기, 이속사졸일(isooxazolyl)기, 피리디닐(pyridinyl)기, 피라지닐(pyrazinyl)기, 피리미디닐(pyrimidinyl)기, 피리다지닐(pyridazinyl)기, 이소인돌일(isoindolyl)기, 인돌일(indolyl)기, 인다졸일(indazolyl)기, 푸리닐(purinyl)기, 퀴놀리닐(quinolinyl)기, 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl)기, 벤조퀴놀리닐(benzoquinolinyl)기, 프탈라지닐(phthalazinyl)기, 나프티리디닐(naphthyridinyl)기, 퀴녹살리닐(quinoxalinyl)기, 퀴나졸리닐(quinazolinyl)기, 시놀리닐(cinnolinyl)기, 카바졸일(carbazolyl)기, 페난트리디닐(phenanthridinyl)기, 아크리디닐(acridinyl)기, 페난트롤리닐(phenanthrolinyl)기, 페나지닐(phenazinyl)기, 벤조이미다졸일(benzoimidazolyl)기, 벤조퓨라닐(benzofuranyl)기, 벤조티오페닐(benzothiophenyl)기, 이소벤조티아졸일(isobenzothiazolyl)기, 벤조옥사졸일(benzooxazolyl)기, 이소벤조옥사졸일(isobenzooxazolyl)기, 트리아졸일(triazolyl)기, 테트라졸일(tetrazolyl)기, 옥사디아졸일(oxadiazolyl)기, 트리아지닐(triazinyl)기, 디벤조퓨라닐(dibenzofuranyl)기, 디벤조티오페닐(dibenzothiophenyl)기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 중에서 선택되고;
xe1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xe2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다.
또는, 상기 전자 수송층은, 하기 화학식 602로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 602>
상기 화학식 602 중,
X611은 N 또는 C-(L611)xe611-R611이고, X612는 N 또는 C-(L612)xe612-R612이고, X613은 N 또는 C-(L613)xe613-R613이고, X611 내지 X613 중 적어도 하나는 N이고;
L611 내지 L616 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
R611 내지 R616은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
xe611 내지 xe616은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다.
상기 화학식 601로 표시되는 화합물 및 602로 표시되는 화합물은 하기 화합물 ET1 내지 ET15 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 제2전극(190)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(190)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.
상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 주입층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 전자 수송층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 주입층을 형성할 경우, 전자 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 및 LiQ 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
[제2전극(190)]
상술한 바와 같은 유기층(150) 상부에는 제2전극(190)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(190)은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(190)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합(combination)을 사용할 수 있다.
제2전극(190)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) ITO 및 IZO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제2전극(190)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다.
상기 제2전극(190)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[도 2 내지 4에 대한 설명]
한편, 도 2의 유기 발광 소자(20)는 제1캡핑층(210), 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)이 차례로 적층된 구조를 갖고, 도 3의 유기 발광 소자(30)는 제1전극(110), 유기층(150), 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)이 차례로 적층된 구조를 갖고, 도 4의 유기 발광 소자(40)는 제1캡핑층(210), 제1전극(110), 유기층(150), 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
도 2 내지 4 중 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)에 대한 설명은 도 1에 대한 설명을 참조한다.
유기 발광 소자(20, 40)의 유기층(150) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제1전극(110) 및 제1캡핑층(210)을 지나 외부로 취출될 수 있고, 유기 발광 소자(30, 40)의 유기층(150) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)을 지나 외부로 취출될 수 있다.
상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220)은 보강 간섭의 원리에 의하여 외부 발광 효율을 향상시키는 역할을 할 수 있다.
상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220)은 서로 독립적으로, 유기물로 이루어진 유기 캡핑층, 무기물로 이루어진 무기 캡핑층, 또는 유기물 및 무기물을 포함한 복합 캡핑층일 수 있다.
상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물, 아민계 화합물, 포르핀 유도체 (porphine derivatives), 프탈로시아닌 유도체 (phthalocyanine derivatives), 나프탈로시아닌 유도체 (naphthalocyanine derivatives), 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나의 물질을 포함할 수 있다. 상기 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물 및 아민계 화합물은, 선택적으로, O, N, S, Se, Si, F, Cl, Br 및 I 중에서 선택된 적어도 하나의 원소를 포함한 치환기로 치환될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 202로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화합물 HT13 내지 HT20 및 하기 화합물 CP1 내지 CP5 중에서 선택된 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1 내지 4를 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층은 각각, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 소정 영역에 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3 torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 코팅 조건은, 예를 들면, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
[치환기의 일반적인 정의]
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기, 프로피닐기, 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 1,2,3,4-옥사트리아졸리디닐기(1,2,3,4-oxatriazolidinyl), 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예에는, 4,5-디히드로-1,2,3,4-옥사트리아졸일기, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예에는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함된다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등이 포함되다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예에는, 플루오레닐기 등이 포함되다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 구체예에는, 카바졸일기 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C60카보시클릭 그룹이란, 고리-형성 원자로서 탄소만을 포함한 탄소수 5 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹을 의미한다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 방향족 카보시클릭 그룹 또는 비-방향족 카보시클릭 그룹일 수 있다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 벤젠과 같은 고리, 페닐기와 같은 1가 그룹 또는 페닐렌기와 같은 2가 그룹일 수 있다. 또는, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹에 연결된 치환기에 개수에 따라, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 3가 그룹 또는 4가 그룹일 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로시클릭 그룹이란, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹과 동일한 구조를 갖되, 고리-형성 원자로서, 탄소(탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함한 그룹을 의미한다.
본 명세서 중, 상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32); 중에서 선택되고,
상기 Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미하고, "OMe"는 메톡시기를 의미한다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "비페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 "터페닐기"는 "비페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "터페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 * 및 *'은, 다른 정의가 없는 한, 해당 화학식 중 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미한다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.
[실시예]
합성예 1 : 화합물 2의 합성
1) 중간체 A-1 의 합성
질소 분위기 하에서 2-브로모-4-클로로-1-아이오도벤젠 6.34g (20 mmol), CuI 0.190g (1 mmol), (Ph3)4Pd 1.155g (1 mmol), 에티닐트리메틸실란 1.96g (20 mmol)을 무수 THF 200ml 녹인 뒤 트리에틸아민 3.066g (30 mmol) 를 적가하였다. 3시간 뒤 상기 반응 용액에 물 100ml와 디에틸에테르 10ml로 3회 추출하였다. 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 A-1 5.113 g (18 mmol, 수율 90 %)을 얻었다.
2) 중간체 A-2 의 합성
질소대기하에서 중간체 A-1 5.113g (18 mmol), 페닐보론산 2.44g (20mmol), Pd(PPh3)4 1.155g(1 mmol) 및 K2CO3 2.762g (20mmol)을 THF/H2O (2/1 부피비) 혼합용액 200mL 에 녹인 후, 80 ℃에서 12시간 동안 교반하였다. 상기 반응 용액을 실온으로 식힌 후 물50mL를 가하고 에틸에테르 150mL로 3회 추출하였다. 수득한 유기용매층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 A-2 4.26g (15 mmol, 수율 83 %)을 얻었다.
3) 중간체 A-3 의 합성
중간체 A-2 4.26g (15 mmol), 수산화나트륨 0.800g (20mmol)를 메탄올 100mL에 첨가하였다. 상기 혼합물을 60℃ 에서 1시간 동안 교반하였다. 상기 반응 용액에 물 50mL를 가하고 에틸에테르 50mL로 3회 추출하였다. 수득한 유기용매층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 A-3 2.968g (14 mmol, 수율 93%)을 얻었다.
4) 중간체 A-4 의 합성
2-브로모-4-클로로-1-아이오도벤젠 대신 1-브로모-4-요오드-벤젠, 에티닐트리메틸실란 대신 중간체 A-4을 사용하였다는 점을 제외하고는, 합성예 1의 중간체 A-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 A-4 3.678 g (10 mmol, 71 %)을 얻었다.
5) 중간체 A-5 의 합성
중간체 A-4 3.678 g (10 mmol) 를 100ml 디클로로메탄에 녹이고, ICl 1.622g를 적가하였다. 상기 반응 용액에 물50mL를 가하고 디클로로메탄 10mL로 3회 추출하였다. 수득한 유기용매층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 A-5 4.437g (9 mmol, 수율 90%)을 얻었다.
6) 중간체 A-6 의 합성
2-브로모-4-클로로-1-아이오도벤젠 대신 중간체 A-5을 사용하였다는 점을 제외하고는, 합성예 1의 중간체 A-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 A-6 3.756 g (8.1 mmol, 90 %)을 얻었다.
7) 중간체 A-7 의 합성
중간체 A-2 대신 A-6을 사용하였다는 점을 제외하고는, 합성예 1의 중간체 A-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 A-7 2.741 g (7 mmol, 87 %)을 얻었다.
8) 중간체 A의 합성
중간체 A-7 2.741 g (7 mmol), PtCl2 0.092g (0.35 mmol)를 50ml 톨루엔에 녹이고, 100℃ 에서 12시간 동안 교반하였다. 상기 반응 용액에 물 50mL를 가하고 에틸에테르 50mL로 3회 추출하였다. 수득한 유기용매층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 A 1.564g (4 mmol, 수율 57%)을 얻었다.
9) 화합물 2의 합성
질소 대기 하에서 중간체 A 0.391g (1 mmol), 9,9-디메틸-N-페닐-9H-플루오렌-2-아민 0.855g (3 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (Pd2(dba)3) 0.091 g (0.1 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 0.020 g (0.1 mmol) 및 KOtBu 0.28 g (3 mmol)을 톨루엔 60 mL 에 녹인 후 90 ℃ 에서 4시간 동안 교반하였다. 상기 반응 용액을 상온으로 식힌 후, 물 50 ml와 디에틸에테르 50 ml 로 3회 추출하였다. 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카젤관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 2 0.720 g (0.85mmol, 86 %)을 얻었다.
합성예 2: 화합물 72의 합성
1) 화합물 72-1 의 합성
9,9-디메틸-N-페닐-9H-플루오렌-2-아민 대신 N-페닐디벤조[b,d]퓨란-4-아민을 사용하였다는 점을 제외하고는, 합성예 1의 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 72-1 0.500 g (0.87 mmol, 87 %)을 얻었다.
2) 화합물 72 의 합성
중간체 A 대신 중간체 72-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 합성예 1의 화합물 2의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 72 0.492 g (0.6 mmol, 69 %)을 얻었다.
상기 합성경로와 동일한 합성법을 사용하고, 적절한 중간체 물질을 이용하여 다른 추가적인 화합물들을 합성하였다. 본 명세서에 개시된 구체적인 화합물 이외의 다른 화합물들도 위의 합성 경로 및 원료 물질을 참조하여 기술 분야에 숙련된 이들이 그 합성 방법을 용이하게 인식할 수 있다.
실시예 1
애노드는 코닝(corning) 15 Ω/cm2 (1200 Å) ITO 유리 기판을 50 mm x 50 mm x 0.7 mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다.
상기 애노드 상부에 2-TNATA를 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 상기 정공 주입층 상부에 NPB를 증착하여 300Å 두께의 정공 수송층을 형성한 다음, 상기 정공 수송층 상부에 H-4 및 상기 화합물 2를 98:2의 중량비로 공증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상부에 Alq3를 증착하여 300 Å의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성한 다음, 상기 전자 주입층 상부에 Al를 진공 증착하여, 3000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 12 및 비교예 1 내지 10
발광층 형성시 화합물 2 및 H-4 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
제1화합물 | 제2화합물 | 제1화합물 | 제2화합물 | ||
실시예 1 | 화합물 2 | 화합물 H-4 | 비교예 1 | DPAVBi | ADN |
실시예 2 | 화합물 38 | 화합물 H-4 | 비교예 2 | TPD | ADN |
실시예 3 | 화합물9 | 화합물 H-11 | 비교예 3 | 화합물 B-1 | 화합물 A-1 |
실시예 4 | 화합물55 | 화합물 H-11 | 비교예 4 | 화합물 B-1 | 화합물 A-2 |
실시예 5 | 화합물10 | 화합물 H-17 | 비교예 5 | 화합물 B-1 | 화합물 A-3 |
실시예 6 | 화합물57 | 화합물 H-17 | 비교예 6 | 화합물 B-2 | 화합물 A-4 |
실시예 7 | 화합물13 | 화합물 H-36 | 비교예 7 | 화합물 B-3 | 화합물 A-5 |
실시예 8 | 화합물72 | 화합물 H-36 | 비교예 8 | 화합물 B-3 | 화합물 A-6 |
실시예 9 | 화합물15 | 화합물 H-52 | 비교예 9 | 화합물 B-3 | 화합물 A-7 |
실시예 10 | 화합물88 | 화합물 H-52 | 비교예 10 | 화합물 B-4 | 화합물 A-7 |
실시예 11 | 화합물18 | 화합물 H-57 | |||
실시예 12 | 화합물90 | 화합물 H-57 |
<화합물 A-1>
<화합물 A-2>
<화합물 A-3>
<화합물 A-4>
<화합물 A-5>
<화합물 A-6>
<화합물 A-7>
<화합물 B-1>
<화합물 B-2>
<화합물 B-3>
<화합물 B-4>
평가예 1
상기 실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 10에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 휘도, 효율 및 반감 수명을 Kethley SMU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여 표 2에 나타내었다. 반감 수명은, 유기 발광 소자 구동 후 휘도가 초기 휘도의 50%가 되는데 걸리는 시간을 측정한 것이다.
제1화합물 | 제2화합물 | 구동전압 (V) |
전류밀도 (㎃/㎠) |
휘도 (cd/㎡) |
효율 (cd/A) |
발광색 | 반감수명(hr @100㎃/㎠) | |
실시예 1 | 화합물 2 | 화합물 H-4 | 5.82 | 50 | 3540 | 7.08 | 청색 | 348 |
실시예 2 | 화합물 38 | 화합물 H-4 | 5.78 | 50 | 3560 | 7.12 | 청색 | 352 |
실시예 3 | 화합물9 | 화합물 H-11 | 5.82 | 50 | 3335 | 6.67 | 청색 | 374 |
실시예 4 | 화합물55 | 화합물 H-11 | 5.88 | 50 | 3360 | 6.72 | 청색 | 370 |
실시예 5 | 화합물10 | 화합물 H-17 | 5.84 | 50 | 3570 | 7.14 | 청색 | 382 |
실시예 6 | 화합물57 | 화합물 H-17 | 5.76 | 50 | 3545 | 7.09 | 청색 | 335 |
실시예 7 | 화합물13 | 화합물 H-36 | 5.84 | 50 | 3640 | 7.28 | 청색 | 363 |
실시예 8 | 화합물72 | 화합물 H-36 | 5.79 | 50 | 3375 | 6.75 | 청색 | 347 |
실시예 9 | 화합물15 | 화합물 H-52 | 5.87 | 50 | 3585 | 7.17 | 청색 | 382 |
실시예 10 | 화합물88 | 화합물 H-52 | 5.75 | 50 | 3475 | 6.95 | 청색 | 348 |
실시예 11 | 화합물18 | 화합물 H-57 | 5.98 | 50 | 3440 | 6.88 | 청색 | 355 |
실시예 12 | 화합물90 | 화합물 H-57 | 5.92 | 50 | 3625 | 7.25 | 청색 | 344 |
비교예 1 | DPAVBi | DNA | 7.01 | 50 | 2645 | 5.29 | 청색 | 258 |
비교예 2 | TPD | DNA | 6.96 | 50 | 2730 | 5.46 | 청색 | 248 |
비교예 3 | 화합물 B-1 | 화합물 A-1 | 7.21 | 50 | 2660 | 5.32 | 청색 | 262 |
비교예 4 | 화합물 B-1 | 화합물 A-2 | 7.15 | 50 | 2690 | 5.38 | 청색 | 254 |
비교예 5 | 화합물 B-1 | 화합물 A-3 | 8.18 | 50 | 2525 | 5.05 | 청색 | 225 |
비교예 6 | 화합물 B-2 | 화합물 A-4 | 8.07 | 50 | 2445 | 4.89 | 청색 | 192 |
비교예 7 | 화합물 B-3 | 화합물 A-5 | 7.23 | 50 | 2620 | 5.24 | 청록색 | 248 |
비교예 8 | 화합물 B-3 | 화합물 A-6 | 7.54 | 50 | 2570 | 5.14 | 청록색 | 245 |
비교예 9 | 화합물 B-3 | 화합물 A-7 | 7.03 | 50 | 2675 | 5.35 | 청록색 | 230 |
비교예 10 | 화합물 B-4 | 화합물 A-7 | 7.05 | 50 | 2610 | 5.22 | 청록색 | 234 |
상기 표 1로부터 실시예 1 내지 12의 유기 발광 소자의 특성은 비교예 1 내지 10의 유기 발광 소자의 특성에 비하여 우수함을 확인할 수 있다.
10, 20, 30, 40: 유기 발광 소자
110: 제1전극
150: 유기층
190: 제2전극
210: 제1캡핑층
220: 제2캡핑층
110: 제1전극
150: 유기층
190: 제2전극
210: 제1캡핑층
220: 제2캡핑층
Claims (20)
- 제1전극; 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층을 포함하는 유기층을 포함하고;
상기 유기층은 하기 화학식 1로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 제2화합물을 포함하는, 유기 발광 소자:
<화학식 1>
<화학식 A>
<화학식 2-1>
<화학식 2-2>
<화학식 2-3>
<화학식 2-4>
상기 화학식 1, A 및 2-1 내지 2-4 중,
R1 내지 R14는 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기(group), 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
R1 내지 R5, R7 내지 R12 및 R14 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표시되는 기이고;
Ar211 및 Ar212는 서로 독립적으로, 나프탈렌, 안트라센, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센 및 페릴렌 중에서 선택되고;
Ar241은 벤젠, 비페닐(biphenyl) 및 트리페닐렌 중에서 선택되고;
L101, L211 내지 L213, L221, L231 내지 L234 및 L241은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
a101은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
a211 내지 a213, a221, a231 내지 a234 및 a241은 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되고;
R101, R102, R231 내지 R234 및 R241은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
b231 내지 b234 및 b241은 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238 및 R242는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O) (Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
b211, b212, b221, b222, b235 내지 b238 및 b242는 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
n211, n212 및 n221은 서로 독립적으로, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
n231 내지 n234는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되되; n231 내지 n234의 합은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
n241은 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 상기 발광층에 포함되는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
R1 내지 R14는 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기(group), 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르복실산기 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기;
C1-C20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
R1 및 R7은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기거나;
R1 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기거나;
R1 및 R9은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기거나;
R1 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기거나;
R2 및 R7은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기거나;
R2 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기거나;
R2 및 R9은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기거나;
R2 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기거나;
R3 및 R7은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기거나;
R3 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기거나;
R3 및 R9은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기거나;
R3 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기거나;
R4 및 R7은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기거나;
R4 및 R8은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기거나;
R4 및 R9은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기거나;
R4 및 R10은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 기인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
Ar211 및 Ar212는 안트라센인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
L101, L211 내지 L213, L221, L231 내지 L234 및 L241은 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 인돌일렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 트리아졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 인돌일렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 트리아졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택되는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
L101, L211 내지 L213, L221, L231 내지 L234 및 L241은 서로 독립적으로, 하기 화학식 3-1 내지 3-31 중 어느 하나로 표시되는 유기 발광 소자:
상기 화학식 3-1 내지 3-31 중,
Y31은 C(R33)(R34), N(R33), O 및 S 중에서 선택되고;
R31 내지 R34는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고;
a31은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
a32는 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
a33은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택되고;
a34는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
a35는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
* 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
a101, a211 내지 a213, a221, a231 내지 a234 및 a241은 서로 독립적으로, 0 및 1 중에서 선택되는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
R101 및 R102은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기 및 니트로기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 디벤조실롤일기; 중에서 선택되고;
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C6-C60아릴기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
R101 및 R102은 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-32 중에서 선택되는 유기 발광 소자:
상기 화학식 5-1 내지 5-32 중,
Y51은 C(R53)(R54), Si(R53)(R54), N(R53), O 및 S 중에서 선택되고;
R51 내지 R54는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, -CD3, -CF3, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고;
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기; 중에서 선택되고;
a51은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
a52는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;
a53은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
a54는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
a55는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
R231 내지 R234 및 R241은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
R231 내지 R234 및 R241은 서로 독립적으로, 하기 화학식 7-1 내지 7-16 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
상기 화학식 7-1 내지 7- 16 중,
Y71은 C(R73)(R74), N(R73), O 및 S 중에서 선택되고;
R71 내지 R74는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고;
a71은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
a72는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;
a73은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
a74는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
a75는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238 및 R242는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -N(Q31)(Q32), -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -B(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기 및 C1-C20알콕시기;
페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q31)(Q32), -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -B(Q31)(Q32) 중 적어도 하나로 치환된, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2) 및 -B(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238 및 R242는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 메톡시기, 에톡시기, iso-프로폭시기, n-부톡시기, iso-부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, -Si(CH3)3, -Si(Ph)3, -N(Ph2)2, -B(Ph)2 및 하기 화학식 9-1 내지 9-15 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
상기 화학식 9-1 내지 9-15 중,
Y91은 C(R96)(R97), N(R96), O 및 S 중에서 선택되고;
R91 내지 R93은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고;
R94 내지 R97은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택되고;
a91은 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
a92는 1, 2, 3, 4, 5, 6 및 7 중에서 선택되고;
a93은 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
a94는 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
a95는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 제2화합물은 하기 화학식 2-11 내지 2-16 중 어느 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
<화학식 2-11>
<화학식 2-12>
<화학식 2-13>
<화학식 2-14>
<화학식 2-15>
<화학식 2-16>
상기 화학식 2-11 내지 2-16 중,
Ar241, L211 내지 L213, L221, L231 내지 L234, L241, a211 내지 a213, a221, a231 내지 a234, a241, R231 내지 R234, R241, b231 내지 b234, b241, R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238, R242, b211, b212, b221, b222, b235 내지 b238, b242, n211 및 n212은 화학식 2-1 내지 2-4에서 정의한 바와 같고;
R243 내지 R247은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-3 중 R241의 정의와 같고;
b243 내지 b247은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 b241의 정의와 같고;
L222는 화학식 2-2 중 L221과 동일하게 정의되고; a222는 화학식 2-2 중 a221과 동일하게 정의되고; R223은 화학식 2-2 중 R221과 동일하게 정의되고; b223은 화학식 2-2 중 b221과 동일하게 정의되고;
L242 내지 L246은 서로 독립적으로, 화학식 2-4 중 L241과 동일하게 정의되고; a242 내지 a246은 서로 독립적으로, 화학식 2-4 중 a241과 동일하게 정의된다. - 제1항에 있어서,
상기 제2화합물은 하기 화학식 2-21 내지 2-29 중 어느 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
<화학식 2-21>
<화학식 2-22>
<화학식 2-23>
<화학식 2-24>
<화학식 2-25>
<화학식 2-26>
<화학식 2-27>
<화학식 2-28>
<화학식 2-29>
상기 화학식 2-21 내지 2-29 중,
Ar241, L211 내지 L213, L221, L231 내지 L234, L241, a211 내지 a213, a221, a231 내지 a234, a241, R231 내지 R234, R241, b231 내지 b234, b241, R211, R212, R221, R222, R235 내지 R238, R242, b211, b212, b221, b222, b235 내지 b238, b242, n211 및 n212은 상기 화학식 2-1 내지 2-4에서 정의한 바와 같고;
R224는 상기 화학식 2-2 중 R222와 동일하게 정의되고;
L222는 상기 화학식 2-2 중 L221과 동일하게 정의되고; a222는 상기 화학식 2-2 중 a221과 동일하게 정의되고; R223은 상기 화학식 2-2 중 R221과 동일하게 정의되고; b223은 상기 화학식 2-2 중 b221과 동일하게 정의되고;
L242 내지 L246은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 L241과 동일하게 정의되고; a242 내지 a246은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 a241과 동일하게 정의되고; R243 내지 R247은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 R241과 동일하게 정의되고; R248 및 R249는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 R242와 동일하게 정의되고; b243 내지 b247은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 b241과 동일하게 정의되고; b248 및 b249는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-4 중 b242와 동일하게 정의된다. - 제2항에 있어서,
상기 제1화합물은 도펀트이고, 상기 제2화합물은 호스트인, 유기 발광 소자.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US15/146,843 US11730053B2 (en) | 2015-05-06 | 2016-05-04 | Organic light-emitting device |
US18/343,721 US20230363260A1 (en) | 2015-05-06 | 2023-06-28 | Organic light-emitting device |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20150063220 | 2015-05-06 | ||
KR1020150063220 | 2015-05-06 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20160132318A true KR20160132318A (ko) | 2016-11-17 |
KR102632618B1 KR102632618B1 (ko) | 2024-02-05 |
Family
ID=57542314
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020160029102A KR102632618B1 (ko) | 2015-05-06 | 2016-03-10 | 유기 발광 소자 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR102632618B1 (ko) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20180134231A (ko) * | 2017-06-08 | 2018-12-18 | 주식회사 엘지화학 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
KR20200038217A (ko) * | 2020-03-31 | 2020-04-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
KR20200042807A (ko) * | 2018-10-16 | 2020-04-24 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004018588A1 (ja) * | 2002-07-19 | 2004-03-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体 |
KR20130000230A (ko) * | 2011-06-22 | 2013-01-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자 |
-
2016
- 2016-03-10 KR KR1020160029102A patent/KR102632618B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004018588A1 (ja) * | 2002-07-19 | 2004-03-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体 |
KR20130000230A (ko) * | 2011-06-22 | 2013-01-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20180134231A (ko) * | 2017-06-08 | 2018-12-18 | 주식회사 엘지화학 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
KR20200042807A (ko) * | 2018-10-16 | 2020-04-24 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR20200038217A (ko) * | 2020-03-31 | 2020-04-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR102632618B1 (ko) | 2024-02-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102593531B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
KR20170049714A (ko) | 유기 발광 소자 | |
KR20170061768A (ko) | 유기 발광 소자 | |
KR20180027676A (ko) | 유기 발광 소자 | |
KR102510392B1 (ko) | 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
KR20170075112A (ko) | 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
KR20160090238A (ko) | 유기 발광 소자 | |
KR102396300B1 (ko) | 광효율 개선층을 구비한 유기 발광 소자 | |
KR102360091B1 (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
KR20170049717A (ko) | 유기 발광 소자 | |
KR20180138267A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
KR20170028496A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
KR20180030352A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
KR20180030350A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
CN106243144B (zh) | 胺类化合物及包括该胺类化合物的有机发光装置 | |
KR20240050318A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
KR20160066671A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
KR102364221B1 (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
KR20150143964A (ko) | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
KR102632618B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
KR102385230B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
KR20170072998A (ko) | 유기 발광 소자 | |
KR20170015781A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
KR102630639B1 (ko) | 다이아민 화합물을 포함한 유기 발광 소자 및 다이아민 화합물 | |
KR20180097807A (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
AMND | Amendment | ||
E601 | Decision to refuse application | ||
X091 | Application refused [patent] | ||
AMND | Amendment | ||
X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
GRNT | Written decision to grant |