KR20160101335A - Curable compound with high refractive index, adhesive composition for optical member comprising the same and composition for optical sheet comprising the same - Google Patents

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KR20160101335A KR1020150023699A KR20150023699A KR20160101335A KR 20160101335 A KR20160101335 A KR 20160101335A KR 1020150023699 A KR1020150023699 A KR 1020150023699A KR 20150023699 A KR20150023699 A KR 20150023699A KR 20160101335 A KR20160101335 A KR 20160101335A
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Abstract

Provided are a compound represented by chemical formula 1, a compound represented by chemical formula 4, an adhesive composition for optical members including the same, and a composition for optical sheets including the same. More specifically, the purpose of the present invention is to provide a compound which is curable and has a high refractive index.

Description

고굴절률 경화성 화합물, 이를 포함하는 광학부재용 점착제 조성물 및 이를 포함하는 광학시트용 조성물{CURABLE COMPOUND WITH HIGH REFRACTIVE INDEX, ADHESIVE COMPOSITION FOR OPTICAL MEMBER COMPRISING THE SAME AND COMPOSITION FOR OPTICAL SHEET COMPRISING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a high refractive index curable compound, a pressure sensitive adhesive composition for an optical member containing the same, and a composition for an optical sheet containing the same. BACKGROUND ART [0002]

본 발명은 고굴절률 경화성 화합물, 이를 포함하는 광학부재용 점착제 조성물 및 이를 포함하는 광학시트용 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a high refractive index curable compound, a pressure sensitive adhesive composition for an optical member comprising the same, and a composition for an optical sheet containing the same.

광학시트용 조성물, 점착제 조성물은 굴절률이 높을수록 광특성이 향상되나 현재까지는 굴절률이 낮은 광학시트용 조성물로 제조된 광학시트로써 휘도가 높아지는데는 한계가 있었다. 굴절률이 낮은 점착제 조성물로 제조된 점착 필름은 광 투과도가 낮아서 광학부재에 적합하지 않을 수 있다. The composition and pressure-sensitive adhesive composition for an optical sheet have improved optical properties as the refractive index is higher, but up to now, there has been a limit in increasing the brightness as an optical sheet made of a composition for an optical sheet having a low refractive index. The pressure-sensitive adhesive film made of a pressure-sensitive adhesive composition having a low refractive index may have low light transmittance and may not be suitable for an optical member.

광학시트용 조성물 또는 점착제 조성물의 굴절률을 높이기 위해 방향족기를 갖는 모노머를 사용할 수 있다. 그러나, 종래 알려진 방향족기를 갖는 모노머는 광학시트용 조성물 또는 점착제 조성물의 굴절률을 높이는데 한계가 있었다.A monomer having an aromatic group may be used to increase the refractive index of the composition for an optical sheet or the pressure-sensitive adhesive composition. However, the known monomer having an aromatic group has limitations in increasing the refractive index of the composition for an optical sheet or the pressure-sensitive adhesive composition.

본 발명의 배경기술은 한국공개특허 제2013-0074115호 등에 개시되어 있다.The background art of the present invention is disclosed in Korean Patent Publication No. 2013-0074115.

본 발명이 해결하고자 하는 과제는 굴절률이 높고 경화성인 화합물을 제공하는 것이다.A problem to be solved by the present invention is to provide a compound having a high refractive index and being curable.

본 발명이 해결하고자 하는 다른 과제는 상기 화합물을 포함하는, 광학부재용 점착제 조성물 또는 광학시트용 조성물을 제공하는 것이다.Another object to be solved by the present invention is to provide a pressure-sensitive adhesive composition for an optical member or a composition for an optical sheet comprising the compound.

본 발명의 고굴절률 경화성 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:The high refractive index curable compound of the present invention can be represented by the following formula (1)

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

Figure pat00001
Figure pat00001

(상기 화학식 1에서, R1, R2, R, RX, RY, RZ, RW, n, m1 및 m2는 하기 발명의 상세한 설명에서 정의된 바와 같다).R 1 , R 2 , R, R X , R Y , R Z , R W , n, m 1 and m 2 are as defined in the detailed description of the present invention.

본 발명의 고굴절률 경화성 화합물은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다:The high refractive index curable compound of the present invention can be represented by the following formula (4)

<화학식 4>&Lt; Formula 4 >

Figure pat00002
Figure pat00002

(상기 화학식 4에서, R1, R3, R4, R, RX, RZ, RW, RY, n, m1 및 m2는 하기 발명의 상세한 설명에서 정의된 바와 같다).(The same as in Formula 4, R 1, R 3, R 4, R, R X, R Z, R W, R Y, n, m1 and m2 are defined in the following detailed description of invention).

본 발명의 광학부재용 점착제 조성물은 상기 화학식 1의 화합물, 상기 화학식 4의 화합물, 그의 올리고머, 그의 폴리머 중 하나 이상을 포함할 수 있다.The pressure-sensitive adhesive composition for an optical member of the present invention may include at least one of the compound of Formula 1, the compound of Formula 4, an oligomer thereof, and a polymer thereof.

본 발명의 광학시트용 조성물은 상기 화학식 1의 화합물, 상기 화학식 4의 화합물, 그의 올리고머, 그의 폴리머 중 하나 이상을 포함할 수 있다.The composition for an optical sheet of the present invention may include at least one of the compound of Formula 1, the compound of Formula 4, an oligomer thereof, and a polymer thereof.

본 발명은 굴절률이 높고 경화성인 화합물을 제공하였다.The present invention provides a compound having a high refractive index and being curable.

본 발명은 상기 화합물을 포함하는, 광학부재용 점착제 조성물 또는 광학시트용 조성물을 제공하였다.The present invention provides a pressure-sensitive adhesive composition for an optical member or a composition for an optical sheet comprising the compound.

이하, 본 출원의 실시예들을 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 본 출원에 개시된 기술은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 단지, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 당업자에게 본 출원의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, embodiments of the present application will be described in more detail. However, the techniques disclosed in this application are not limited to the embodiments described herein but may be embodied in other forms. It should be understood, however, that the embodiments disclosed herein are provided so that this disclosure will be thorough and complete, and will fully convey the scope of the invention to those skilled in the art.

본 명세서에서 "굴절률"은 파장 589.3nm의 D 광선 나트륨 램프 하에서 굴절계(모델명:3T, ATAGO ABBE, 일본)를 사용하여 측정한 값이다.In the present specification, the "refractive index" is a value measured using a refractometer (model name: 3T, ATAGO ABBE, Japan) under a D light ray sodium lamp having a wavelength of 589.3 nm.

본 명세서에서 "(메트)아크릴"은 아크릴 및/또는 메타아크릴을 의미한다.As used herein, "(meth) acrylic" means acrylic and / or methacrylic.

본 명세서에서 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 의미한다.As used herein, "halogen" means fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된"에서 "치환된"은 작용기 중 하나 이상의 수소 원자가 C1 내지 C10의 알킬기, C6 내지 C20의 아릴기, C3 내지 C20의 시클로알킬기, C7 내지 C20의 아릴알킬기, 수산기, 할로겐, 아미노기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.As used herein, the term "substituted or unsubstituted" means that at least one hydrogen atom of the functional group is substituted with a substituent selected from the group consisting of a C1 to C10 alkyl group, a C6 to C20 aryl group, a C3 to C20 cycloalkyl group, a C7 to C20 arylalkyl group, , Halogen, amino group or cyano group.

본 명세서에서 "올리고머"는 다수개(예:10개 이하)의 디라디칼로 구성되는 화합물을 의미하고, "폴리머"는 올리고머 대비 더 많은 수(예:10개 초과)의 디라디칼로 구성되는 화합물을 의미한다.As used herein, the term "oligomer" means a compound consisting of a number of di-radicals (e.g., no more than 10 di-radicals) .

이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 고굴절률의 경화성 화합물을 설명한다.Hereinafter, a curing compound having a high refractive index according to an embodiment of the present invention will be described.

본 발명의 일 실시예에 따른 고굴절률의 경화성 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:The high refractive index curable compound according to one embodiment of the present invention can be represented by the following formula (1)

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

Figure pat00003
Figure pat00003

(상기 화학식 1에서, R1은 수산기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20의 아릴알킬기, 할로겐, 시아노기, 또는 아미노기이고,(Wherein R 1 represents a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynyl group, A substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, a substituted or unsubstituted C7 to C20 arylalkyl group, a halogen, a cyano group, or an amino group,

n은 0 내지 4의 정수이고,n is an integer from 0 to 4,

R2는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기이고,R 2 is hydrogen or a substituted or unsubstituted C1 to C5 alkyl group,

RX 및 RY는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기이고,R X and R Y are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group,

R은 황(S), 산소(O), 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 비페닐기이고,R is sulfur (S), oxygen (O), a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, or a substituted or unsubstituted biphenyl group,

RZ 및 RW는 각각 독립적으로 *-Ra-Rb-*이고, 이때 *는 원소의 연결 부위이고, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬렌옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20의 아릴알킬렌기이고, R z and R w are each independently * -R a -R b - *, wherein * is the connecting site of the element, R a and R b are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkylene group, A substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyleneoxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, or a substituted or unsubstituted C7 to C20 arylalkylene group,

m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1이다).m1 and m2 are each independently 0 or 1).

화학식 1의 화합물은 메르캅토벤조티아졸일(mercaptobenzothiazolyl)기 및 -RX-(-RZ-)m1-R-(-RW-)m2-RY-을 포함한다. 따라서, 화학식 1의 화합물은 굴절률이 높아, 점착제 조성물 또는 광학시트용 조성물에 포함되어 각 조성물의 굴절률을 높일 수 있다. 구체적으로, 화학식 1의 화합물은 굴절률이 1.60 이상, 구체적으로 1.60 내지 1.70이 될 수 있다. 상기 범위에서, 점착제 조성물 또는 광학시트용 조성물의 굴절률을 높일 수 있다.The compound of formula (I) comprises a mercaptobenzothiazolyl group and - R X - (- R Z -) m 1 - R - (- R W -) m 2 - R Y -. Therefore, the compound of the formula (1) has a high refractive index and can be incorporated in the pressure-sensitive adhesive composition or the composition for an optical sheet to increase the refractive index of each composition. Specifically, the compound of Chemical Formula 1 may have a refractive index of 1.60 or more, specifically 1.60 to 1.70. Within this range, the refractive index of the pressure-sensitive adhesive composition or the composition for an optical sheet can be increased.

화학식 1의 화합물은 *-C(R2)=CH2를 함유함으로써 경화성을 갖는다. 따라서, 화학식 1의 화합물은 점착제 조성물 또는 광학시트용 조성물에 포함되는 임의의 하나 이상의 경화 성분들과 경화 반응할 수 있다. 구체적으로, 화학식 1의 화합물은 열경화, 광경화 또는 이들의 조합에 의해 경화될 수 있다.The compound of formula (I) has curability by containing * -C (R 2 ) = CH 2 . Accordingly, the compound of formula (I) can be cured with any one or more of the curing components contained in the pressure-sensitive adhesive composition or composition for an optical sheet. Specifically, the compound of formula (1) can be cured by thermal curing, photo curing or a combination thereof.

화학식 1의 화합물은 굴절률이 높고 경화성을 가지므로, 점착제 조성물에 포함되어 점착제 조성물의 굴절률을 높이고 점착제 조성물의 임의의 다른 성분과 경화되어 고굴절률의 점착 필름을 형성할 수 있다. 따라서, 점착 필름은 광투과도가 높을 수 있다. 또한, 화학식 1의 화합물은 굴절률이 높고 경화성을 가지므로, 광학시트용 조성물에 포함되어 광학시트용 조성물의 굴절률을 높이고 점착제 조성물의 임의의 다른 성분과 경화되어 고굴절률의 광학시트를 형성할 수 있다. 따라서, 광학시트는 휘도가 높을 수 있다.Since the compound of Formula 1 has a high refractive index and curability, it can be included in the pressure-sensitive adhesive composition to increase the refractive index of the pressure-sensitive adhesive composition and cure with any other component of the pressure-sensitive adhesive composition to form a high refractive index pressure-sensitive adhesive film. Therefore, the adhesive film may have high light transmittance. Since the compound of formula (1) has high refractive index and curability, it can be incorporated in the composition for optical sheets to increase the refractive index of the composition for optical sheets and cure with any other component of the pressure-sensitive adhesive composition to form an optical sheet of high refractive index . Therefore, the optical sheet may have a high luminance.

화학식 1의 화합물은 25℃에서 점도가 100cps 내지 1000cps, 구체적으로 150cps 내지 950cps가 될 수 있다. 상기 점도 범위에서, 점착제 조성물 또는 광학시트 조성물에 사용될 수 있다.The compound of formula (I) may have a viscosity of 100 cps to 1000 cps, specifically 150 cps to 950 cps at 25 ° C. In the above viscosity range, it can be used in a pressure-sensitive adhesive composition or an optical sheet composition.

구체적으로, 화학식 1에서 R은 황, 산소, 페닐렌기, 나프탈렌기 또는 비페닐기가 될 수 있다. Specifically, R in Formula (1) may be sulfur, oxygen, a phenylene group, a naphthalene group or a biphenyl group.

구체적으로, 화학식 1에서 Ra 및 Rb 중 하나 이상은 C1 내지 C10의 알킬렌기, C6 내지 C10의 아릴렌기, C7 내지 C10의 아릴알킬렌기 또는 C1 내지 C10의 알킬렌옥시기가 될 수 있다. 그 결과, 점착제 조성물 또는 광학시트 조성물의 굴절률을 보다 높일 수 있다. Specifically, in formula (1), at least one of R a and R b may be an alkylene group of C1 to C10, an arylene group of C6 to C10, an arylalkylene group of C7 to C10 or an alkyleneoxy group of C1 to C10. As a result, the refractive index of the pressure-sensitive adhesive composition or the optical sheet composition can be further increased.

구체적으로, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 -CH2-, -C6H4-, -C10H6-, -CH2-C6H4-, -C6H4-CH2-, -CH2-C10H6-, -CH2-, -C2H4-, -C2H4-O-C2H4-, 또는 -C2H4-O- 등이 될 수 있다.Specifically, R a and R b are each independently -CH 2 -, -C 6 H 4 -, -C 10 H 6 -, -CH 2 -C 6 H 4 -, -C 6 H 4 -CH 2 - , -CH 2 -C 10 H 6 -, -CH 2 -, -C 2 H 4 -, -C 2 H 4 -OC 2 H 4 -, or -C 2 H 4 -O-.

구체적으로, 화학식 1에서 RX 및 RY는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기가 될 수 있다. 보다 구체적으로, RX 및 RY는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 알킬렌기가 될 수 있다. 보다 더 구체적으로, RX 및 RY는 각각 독립적으로 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 또는 펜틸렌기 등이 될 수 있다.Specifically, in formula (1), R X and R Y each independently represent a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group. More specifically, R X and R Y may each independently be a C1 to C10 alkylene group. More specifically, R X and R Y may each independently be a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, or a pentylene group.

구체적으로, 화학식 1의 화합물은 하기 표 1에서 나타낸 화합물을 포함할 수 있다:Specifically, the compound of formula (I) may include the compounds shown in Table 1 below:

화합물 번호Compound No. R1 R 1 RX R X RZ R Z m1m1 RR RW R W m2m2 RY R Y 굴절률Refractive index 1One -- -CH2--CH 2 - -- 00 -C6H4--C 6 H 4 - -- 00 -CH2--CH 2 - 약 1.650Approximately 1.650 22 -- -CH2--CH 2 - -C6H4-C6H4-CH2--C 6 H 4 -C 6 H 4 -CH 2 - 1One SS -- 00 -C2H4--C 2 H 4 - 약 1.697Approximately 1.697 33 -- -C2H4--C 2 H 4 - -- 00 SS -- 00 -C2H4--C 2 H 4 - 약 1.632Approximately 1.632 44 -- -CH2--CH 2 - -C6H4-CH2--C 6 H 4 -CH 2 - 1One SS -- 00 -C2H4--C 2 H 4 - 약 1.645Approximately 1.645 55 -- -CH2--CH 2 - -- 00 -C6H4--C 6 H 4 - -- 00 -CH2--CH 2 - 약 1.636Approximately 1.636 66 -- -C2H4--C 2 H 4 - -- 00 OO -CH2-C6H4--CH 2 -C 6 H 4 - 1One -CH2--CH 2 - 약 1.638Approximately 1.638 77 -- -CH2--CH 2 - -C6H4-C6H4-CH2--C 6 H 4 -C 6 H 4 -CH 2 - 1One SS -C2H4-O-CH2-C6H4--C 2 H 4 -O-CH 2 -C 6 H 4 - 1One -CH2--CH 2 - 약 1.662Approximately 1.662

더 구체적으로, 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-7 중 어느 하나로 표시될 수 있다:More specifically, the compound of formula (I) may be represented by any one of the following formulas 1-1 to 1-7:

<화학식 1-1>&Lt; Formula 1-1 >

Figure pat00004
Figure pat00004

*굴절률:1.650* Refractive index: 1.650

<화학식 1-2>(1-2)

Figure pat00005
Figure pat00005

*굴절률:1.697* Refractive index: 1.697

<화학식 1-3><Formula 1-3>

Figure pat00006
Figure pat00006

*굴절률:1.632* Refractive index: 1.632

<화학식 1-4><Formula 1-4>

Figure pat00007
Figure pat00007

*굴절률:1.645* Refractive index: 1.645

<화학식 1-5>&Lt; Formula 1-5 >

Figure pat00008
Figure pat00008

*굴절률:1.636* Refractive index: 1.636

<화학식 1-6><Formula 1-6>

Figure pat00009
Figure pat00009

*굴절률:1.638* Refractive index: 1.638

<화학식 1-7><Formula 1-7>

Figure pat00010
Figure pat00010

*굴절률:1.662* Refractive index: 1.662

이하, 화학식 1의 화합물의 제조 방법에 대해 설명한다.Hereinafter, a method for producing the compound represented by the formula (1) will be described.

화학식 1의 화합물은 통상의 방법으로 제조될 수 있다. 구체적으로, 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2의 화합물과 하기 화학식 3의 화합물의 반응에 의해 제조될 수 있다:The compound of formula (1) can be prepared by a conventional method. Specifically, the compound of formula (1) may be prepared by the reaction of a compound of formula (2) and a compound of formula (3): &lt; EMI ID =

<화학식 2>(2)

Figure pat00011
Figure pat00011

(상기 화학식 2에서, R1, RX, RZ, R, RW, RY, n, m1 및 m2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다).(Wherein R 1 , R x , R z , R, R w , R y , n, m 1 and m 2 are the same as defined in Formula 1).

<화학식 3>(3)

Figure pat00012
Figure pat00012

(상기 화학식 3에서, R2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, X는 할로겐이다).(Wherein R 2 is as defined in Formula 1 and X is halogen).

화학식 2의 화합물과 화학식 3의 화합물은 몰수비 1:1 내지 1:1.2로 반응할 수 있다. 상기 범위에서, 화학식 1의 화합물을 고수율로 제조할 수 있다. 화학식 2의 화합물과 화학식 3의 화합물의 반응은 용매 중에서 -10℃ 내지 +25℃에서 0.5시간 내지 4시간 동안 수행될 수 있다. 상기 범위에서 고수율로 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있다. 용매는 아세톤, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로포름, N-메틸피롤리돈, 메틸술폭시드, N,N-디메틸아세트아미드, 벤젠, 아세토니트릴, 디메톡시에탄, 톨루엔, 에탄올, 메틸렌클로라이드, 물 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 화학식 2의 화합물과 화학식 3의 화합물의 반응 속도를 높이기 위해 염기성 촉매를 더 사용할 수 있다. 염기성 촉매는 트리에틸아민, 디이소프로필아민, 테트라메틸에틸렌디아민, 피리딘, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산칼륨, 아민 착화합물 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 염기성 촉매는 화학식 2의 화합물 1몰에 대해 1.0몰 내지 3.0몰로 사용될 수 있다. 상기 범위에서 고수율로 화학식 1의 화합물을 제조할 수 있다.The compound of formula (2) and the compound of formula (3) can be reacted at a mole ratio of 1: 1 to 1: 1.2. Within this range, the compound of formula (1) can be prepared in high yield. The reaction of the compound of formula (2) with the compound of formula (3) can be carried out in a solvent at -10 ° C to + 25 ° C for 0.5 hours to 4 hours. Compounds of formula (1) can be prepared in high yields in the above range. The solvent may be any of acetone, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, N-methylpyrrolidone, methylsulfoxide, N, N-dimethylacetamide, benzene, acetonitrile, dimethoxyethane, toluene, ethanol, methylene chloride, Or more. A basic catalyst may be further added to increase the reaction rate of the compound of formula (2) and the compound of formula (3). The basic catalyst may include at least one of triethylamine, diisopropylamine, tetramethylethylenediamine, pyridine, sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium carbonate, and amine complexes. The basic catalyst may be used in an amount of from 1.0 mol to 3.0 mol based on 1 mol of the compound of formula (2). Compounds of formula (1) can be prepared in high yields in the above range.

화학식 2의 화합물은 통상의 방법으로 합성할 수 있다. The compound of formula (2) can be synthesized by a conventional method.

일 구체예에서, 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 2-1의 화합물과 하기 화학식 2-2의 화합물을 반응시켜 제조될 수 있다:In one embodiment, the compound of formula 2 may be prepared by reacting a compound of formula 2-1 and a compound of formula 2-2:

<화학식 2-1>&Lt; Formula (2-1)

Figure pat00013
Figure pat00013

(상기 화학식 2-1에서, RX, RZ, R, RW, RY, m1 및 m2은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, X는 할로겐이다).(Wherein R X , R Z , R, R W , R Y , m 1, and m 2 are as defined in Formula 1 and X is halogen).

<화학식 2-2>&Lt; Formula (2-2)

Figure pat00014
Figure pat00014

(상기 화학식 2-2에서, R1 및 n은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다).(Wherein R 1 and n are the same as defined in Formula 1).

화학식 2-1의 화합물과 화학식 2-2의 화합물은 몰수비 1:1 내지 1:1.5로 반응할 수 있다. 상기 범위에서, 화학식 2의 화합물을 고수율로 제조할 수 있다. 화학식 2-1의 화합물과 화학식 2-2의 화합물의 반응은 용매 중에서 25℃ 내지 100℃에서 1시간 내지 5시간 동안 수행될 수 있다. 상기 범위에서 고수율로 화학식 2의 화합물을 제조할 수 있다. 용매는 상술한 유기 용매 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 화학식 2-1의 화합물과 화학식 2-2의 화합물의 반응 속도를 높이기 위해 염기성 촉매를 더 사용할 수 있다. 염기성 촉매는 상술한 염기성 촉매 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 염기성 촉매는 화학식 2-1의 화합물 1몰에 대해 1.0몰 내지 3.0몰로 사용될 수 있다. 상기 범위에서 고수율로 화학식 2의 화합물을 제조할 수 있다. 화학식 2-1의 화합물은 당업자에게 알려진 통상의 방법으로 합성할 수 있다. The compound of formula (2-1) and the compound of formula (2-2) can be reacted at a molar ratio of 1: 1 to 1: 1.5. Within this range, the compound of formula (2) can be prepared in high yield. The reaction of the compound of the formula (2-1) with the compound of the formula (2-2) can be carried out in a solvent at 25 ° C to 100 ° C for 1 hour to 5 hours. Compounds of formula (2) can be prepared in high yields in the above range. The solvent may comprise one or more of the abovementioned organic solvents. A basic catalyst may be further used to increase the reaction rate of the compound of the formula (2-1) and the compound of the formula (2-2). The basic catalyst may comprise one or more of the abovementioned basic catalysts. The basic catalyst may be used in an amount of from 1.0 mol to 3.0 mol based on 1 mol of the compound of the formula (2-1). Compounds of formula (2) can be prepared in high yields in the above range. The compound of formula (2-1) can be synthesized by a conventional method known to a person skilled in the art.

다른 구체예에서, 화학식 2의 화합물은 상기 화학식 2-2의 화합물과, 하기 화학식 2-3의 화합물, 및 하기 화학식 2-4의 화합물을 순차적으로 반응시켜 제조할 수 있다:In another embodiment, the compound of formula (2) can be prepared by sequentially reacting the compound of formula (2-2), the compound of formula (2-3), and the compound of formula (2-4)

<화학식 2-3><Formula 2-3>

Figure pat00015
Figure pat00015

(상기 화학식 2-3에서, RX, RZ 및 m1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, X1 및 X2는 각각 독립적으로 할로겐이다).(Wherein R X , R Z, and m1 are as defined in Formula 1, and X 1 and X 2 are each independently halogen).

<화학식 2-4><Formula 2-4>

Figure pat00016
Figure pat00016

(상기 화학식 2-4에서, R, RY, RW 및 m2은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다).(Wherein R, R Y , R W, and m are the same as defined in Formula 1).

상기 화학식 2-2의 화합물과, 하기 화학식 2-3의 화합물, 하기 화학식 2-4의 화합물의 반응은 상기 화학식 2의 화합물 제조와 동일 또는 유사 조건에서 수행될 수 있다.The reaction of the compound of formula (2-2) with the compound of formula (2-3) and the compound of formula (2-4) may be carried out under the same or similar conditions as the preparation of the compound of formula (2).

화학식 3의 화합물은 아크릴로일클로라이드, 메타아크릴로일클로라이드 중 하나 이상을 포함할 수 있다.The compound of formula (III) may comprise at least one of acryloyl chloride, methacryloyl chloride.

이하, 본 발명의 다른 실시예에 따른 고굴절률 경화성 화합물을 설명한다.Hereinafter, a high refractive index curable compound according to another embodiment of the present invention will be described.

본 발명의 다른 실시예에 따른 고굴절률 경화성 화합물은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다:The high refractive index curable compound according to another embodiment of the present invention may be represented by the following formula (4)

<화학식 4>&Lt; Formula 4 >

Figure pat00017
Figure pat00017

(상기 화학식 4에서, R1, RX, RZ, RW, RY, R, n, m1 및 m2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, (Wherein R 1 , R x , R z , R w , R y , R, n, m 1 and m 2 are as defined in Formula 1,

R3은 *-Rc-S-Rd-*이고, 이때 *는 원소의 연결부위이고, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20의 아릴알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬렌기이고, R 3 is * -R c -SR d - *, wherein * is the connecting site of the element, R c and R d are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C6 A substituted or unsubstituted C7 to C20 arylalkylene group or a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group,

R4는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기이다).R &lt; 4 &gt; is hydrogen or a substituted or unsubstituted C1 to C5 alkyl group).

화학식 4의 화합물은 메르캅토벤조티아졸기를 포함한다. 따라서, 화학식 4의 화합물은 굴절률이 높아, 점착제 조성물 또는 광학시트용 조성물에 포함되어 각 조성물의 굴절률을 높일 수 있다. 구체적으로, 화학식 4의 화합물은 굴절률이 1.58 이상, 구체적으로 1.60 이상, 더 구체적으로 1.60 내지 1.72, 보다 더 구체적으로 1.61 내지 1.70이 될 수 있다. 상기 범위에서, 점착제 조성물 또는 광학시트용 조성물의 굴절률을 높일 수 있다.The compound of formula (4) includes a mercaptobenzothiazole group. Therefore, the compound of the general formula (4) has a high refractive index and can be included in the pressure-sensitive adhesive composition or the composition for an optical sheet to increase the refractive index of each composition. Specifically, the compound of formula (4) may have a refractive index of 1.58 or more, specifically 1.60 or more, more specifically 1.60 to 1.72, and more particularly 1.61 to 1.70. Within this range, the refractive index of the pressure-sensitive adhesive composition or the composition for an optical sheet can be increased.

화학식 4의 화합물은 *-C(R4)=CH2를 함유함으로써 경화성을 갖는다. 따라서, 화학식 4의 화합물은 점착제 조성물 또는 광학시트용 조성물에 포함되는 임의의 하나 이상의 경화 성분들과 경화 반응할 수 있다. 구체적으로, 화학식 4의 화합물은 열경화, 광경화 또는 이들의 조합에 의해 경화될 수 있다. The compound of formula ( 4 ) has curability by containing * -C (R 4 ) = CH 2 . Accordingly, the compound of formula (IV) can be cured to any one or more of the curing components contained in the pressure-sensitive adhesive composition or composition for an optical sheet. Specifically, the compound of Formula 4 can be cured by thermal curing, photo-curing, or a combination thereof.

화학식 4의 화합물은 굴절률이 높고 경화성을 가지므로, 점착제 조성물에 포함되어 점착제 조성물의 굴절률을 높이고 점착제 조성물의 임의의 다른 성분과 경화되어 고굴절률의 점착 필름을 형성할 수 있다. 화학식 4의 화합물은 굴절률이 높고 경화성을 가지므로, 광학시트용 조성물에 포함되어 광학시트용 조성물의 굴절률을 높이고 점착제 조성물의 임의의 다른 성분과 경화되어 고굴절률의 광학시트를 형성할 수 있다.Since the compound of formula (4) has high refractive index and curability, it can be included in the pressure-sensitive adhesive composition to increase the refractive index of the pressure-sensitive adhesive composition and cure with any other component of the pressure-sensitive adhesive composition to form a high refractive index pressure-sensitive adhesive film. Since the compound of formula (4) has a high refractive index and curability, it can be incorporated in the composition for optical sheets to increase the refractive index of the composition for optical sheets and to cure with any other components of the pressure-sensitive adhesive composition to form optical sheets of high refractive index.

구체적으로, 화학식 4에서 R은 황, 산소, 페닐렌기, 나프탈렌기 또는 비페닐기가 될 수 있다. Specifically, R in formula (4) may be sulfur, oxygen, phenylene, naphthalene or biphenyl.

구체적으로, 화학식 4에서 Ra 및 Rb 중 하나 이상은 C6 내지 C20의 아릴렌기 또는 C7 내지 C20의 아릴알킬렌기가 될 수 있다. 그 결과, 점착제 조성물 또는 광학시트 조성물의 굴절률을 보다 높일 수 있다.Specifically, in Formula 4, at least one of R a and R b may be an C6 to C20 arylene group or a C7 to C20 arylalkylene group. As a result, the refractive index of the pressure-sensitive adhesive composition or the optical sheet composition can be further increased.

구체적으로, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 -C6H4-, -C10H6-, -CH2-C6H4-, -C6H4-CH2-, -CH2-C10H6-, -CH2-, -C2H4-, -C2H4-O-C2H4-, -C2H4-O- 등이 될 수 있다.Specifically, R a and R b are each independently selected from -C 6 H 4 -, -C 10 H 6 -, -CH 2 -C 6 H 4 -, -C 6 H 4 -CH 2 -, -CH 2 - C 10 H 6 -, -CH 2 -, -C 2 H 4 - and the like can be, -C 2 H 4 -O- -, -C 2 H 4 -OC 2 H 4.

구체적으로, 화학식 4에서 RX 및 RY는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기가 될 수 있다. 보다 구체적으로, RX 및 RY는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 알킬렌기가 될 수 있다. 보다 더 구체적으로, RX 및 RY는 각각 독립적으로 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 펜틸렌기 등이 될 수 있다.Specifically, in formula (4), R X and R Y each independently represent a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group. More specifically, R X and R Y may each independently be a C1 to C10 alkylene group. More specifically, R X and R Y each independently may be a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a pentylene group, or the like.

구체적으로, 화학식 4에서 Rc는 -CH(R2)-CH2-(이때, R2는 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기이다)이고, Rd는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기가 될 수 있다. 이 경우 상기 화학식 1의 화합물로부터 제조가 용이할 수 있다.Specifically, in formula (4), R c is -CH (R 2 ) -CH 2 - (wherein R 2 is hydrogen or a substituted or unsubstituted C 1 to C 5 alkyl group), R d is substituted or unsubstituted C 1 C20 alkylene group, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group. In this case, the compound of Formula 1 may be easily produced.

구체적으로, 화학식 4의 화합물은 하기 화학식 4-1 또는 4-2로 표시될 수 있다:Specifically, the compound of Formula 4 may be represented by the following Formula 4-1 or 4-2:

<화학식 4-1> <Formula 4-1>

Figure pat00018
Figure pat00018

*굴절률:1.614* Refractive index: 1.614

<화학식 4-2> <Formula 4-2>

Figure pat00019
Figure pat00019

*굴절률:1.659* Refractive index: 1.659

화학식 4의 화합물은 굴절률이 높고 경화성을 가지므로, 점착제 조성물에 포함되어 점착제 조성물의 굴절률을 높이고 점착제 조성물의 임의의 다른 성분과 경화되어 고굴절률의 점착 필름을 형성할 수 있다. 따라서, 점착 필름은 광 투과도가 높을 수 있다. 화학식 4의 화합물은 굴절률이 높고 경화성을 가지므로, 광학시트용 조성물에 포함되어 광학시트용 조성물의 굴절률을 높이고 점착제 조성물의 임의의 다른 성분과 경화되어 고굴절률의 광학시트를 형성할 수 있다. 따라서, 광학 시트는 휘도가 높을 수 있다.Since the compound of formula (4) has high refractive index and curability, it can be included in the pressure sensitive adhesive composition to increase the refractive index of the pressure sensitive adhesive composition and cure with any other component of the pressure sensitive adhesive composition to form a high refractive index pressure sensitive adhesive film. Therefore, the adhesive film may have high light transmittance. Since the compound of formula (4) has a high refractive index and curability, it can be incorporated in the composition for optical sheets to increase the refractive index of the composition for optical sheets and to cure with any other components of the pressure-sensitive adhesive composition to form optical sheets of high refractive index. Therefore, the optical sheet may have a high luminance.

화학식 4의 화합물은 화학식 1의 화합물과 함께 점착제 조성물 또는 광학시트용 조성물의 안정성을 높이고 화학식 1의 화합물이 석출되는 문제점을 해소할 수 있다. 구체적으로, 점착제 조성물 또는 광학시트용 조성물 중 화학식 1의 화합물:화학식 4의 화합물의 중량비는 1:1 내지 1:20의 중량비, 구체적으로 1:1 내지 1:10의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 화학식 1의 화합물의 석출이 되지 않고, 점착제 조성물 또는 광학시트용 조성물의 액 안정성이 좋을 수 있다.The compound of the formula (4) together with the compound of the formula (1) can improve the stability of the pressure-sensitive adhesive composition or the composition for the optical sheet and solve the problem of precipitation of the compound of the formula (1). Specifically, the weight ratio of the compound of formula (1) to the compound of formula (4) in the composition for a pressure-sensitive adhesive composition or optical sheet may be in a weight ratio of 1: 1 to 1:20, specifically 1: 1 to 1:10. Within the above range, the compound of the formula (1) does not precipitate and the liquid stability of the pressure-sensitive adhesive composition or composition for an optical sheet may be good.

이하, 화학식 4의 화합물의 제조 방법에 대해 설명한다.Hereinafter, a method for producing the compound of formula (4) will be described.

화학식 4의 화합물은 하기 화학식 5의 화합물과 하기 화학식 6의 화합물을 반응시켜 제조될 수 있다:Compounds of formula 4 can be prepared by reacting a compound of formula 5 with a compound of formula 6:

<화학식 5> &Lt; Formula 5 >

Figure pat00020
Figure pat00020

(상기 화학식 5에서, R1, R3, R, RX, RY, RZ, RW, R, n, m1, 및 m2는 상기 화학식 4에서 정의한 바와 같다).(In the formula 5, R 1, R 3, R, R X, R Y, R Z, R W, R, n, m1, and m2 are as defined in the general formula (4)).

<화학식 6>(6)

Figure pat00021
Figure pat00021

(상기 화학식 6에서, R4는 상기 화학식 4에서 정의한 바와 같고, X는 할로겐이다).(Wherein R 4 is as defined in Formula 4, and X is halogen).

화학식 5의 화합물과 화학식 6의 화합물은 몰수비 1:1 내지 1:1.5로 반응할 수 있다. 상기 범위에서, 화학식 4의 화합물을 고수율로 제조할 수 있다. 화학식 5의 화합물과 화학식 6의 화합물의 반응은 용매 중에서 25℃ 내지 100℃에서 1 내지 5시간 동안 수행될 수 있다. 상기 범위에서 고수율로 화학식 4의 화합물을 제조할 수 있다. 용매는 아세톤, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로포름, N-메틸피롤리돈, 메틸술폭시드, N,N-디메틸아세트아미드, 벤젠, 아세토니트릴, 디메톡시에탄, 톨루엔, 에탄올, 메틸렌클로라이드, 물 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 화학식 5의 화합물과 화학식 6의 화합물의 반응 속도를 높이기 위해 염기성 촉매를 더 사용할 수 있다. 염기성 촉매는 트리에틸아민, 디이소프로필아민, 테트라메틸에틸렌디아민, 피리딘, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산칼륨, 아민 착화합물 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 염기성 촉매는 화학식 5의 화합물 1몰에 대해 1몰 내지 3몰로 사용될 수 있다. 상기 범위에서 고수율로 화학식 4의 화합물을 제조할 수 있다.The compound of formula (5) and the compound of formula (6) can be reacted at a mole ratio of 1: 1 to 1: 1.5. Within this range, the compound of formula (4) can be prepared in high yield. The reaction of the compound of the formula (5) with the compound of the formula (6) can be carried out in a solvent at 25 ° C to 100 ° C for 1 to 5 hours. The compound of formula (4) can be prepared in the above range at a high yield. The solvent may be any of acetone, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, N-methylpyrrolidone, methylsulfoxide, N, N-dimethylacetamide, benzene, acetonitrile, dimethoxyethane, toluene, ethanol, methylene chloride, Or more. A basic catalyst may be further used to increase the reaction rate of the compound of formula (5) and the compound of formula (6). The basic catalyst may include at least one of triethylamine, diisopropylamine, tetramethylethylenediamine, pyridine, sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium carbonate, and amine complexes. The basic catalyst may be used in an amount of 1 to 3 moles per mole of the compound of formula (5). The compound of formula (4) can be prepared in the above range at a high yield.

화학식 5의 화합물은 상기 화학식 1의 화합물을 이용하여 합성될 수 있다. 일 구체예에서, 화학식 5의 화합물은 하기 화학식 5-1로 표시될 수 있고, 하기 화학식 5-1의 화합물은 상기 화학식 1의 화합물과 하기 화학식 7의 화합물을 반응시켜 제조될 수 있다:The compound of formula (5) can be synthesized using the compound of formula (1). In one embodiment, the compound of formula 5 may be represented by the following formula 5-1, and the compound of formula 5-1 may be prepared by reacting the compound of formula 1 with the compound of formula 7:

<화학식 5-1> <Formula 5-1>

Figure pat00022
Figure pat00022

(상기 화학식 5-1에서, R1, R, RX, RY, RZ, RW, n, m1, m2 및 Rd는 상기 화학식 4에서 정의한 바와 같고, R2는 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기이다).Wherein R 1 , R 2, R X , R Y , R Z , R W , n, m1, m2 and R d are the same as defined in Formula 4, and R 2 is hydrogen, Or a substituted C1 to C5 alkyl group).

<화학식 7>&Lt; Formula 7 >

Figure pat00023
Figure pat00023

(상기 화학식 7에서, Rd는 상기 화학식 4에서 정의한 바와 같다).(Wherein R d is the same as defined in Formula 4).

화학식 5의 화합물, 특히 화학식 5-1의 화합물은 화학식 4의 화합물을 제조하는데 사용되고, 화학식 4의 화합물, 화학식 5의 화합물은 화학식 1 중 굴절률을 높이는 부분을 공통적으로 포함하고 있다.     The compound of the formula (5), particularly the compound of the formula (5-1), is used for preparing the compound of the formula (4), and the compound of the formula (4) and the compound of the formula (5)

화학식 1의 화합물과 화학식 7의 화합물은 몰수비 1:1 내지 1:1.5로 반응할 수 있다. 상기 범위에서, 화학식 5-1의 화합물을 고수율로 제조할 수 있다. 화학식 1의 화합물과 화학식 7의 화합물의 반응은 용매 중에서 25℃ 내지 100℃에서 1시간 내지 8시간 동안 수행될 수 있다. 상기 범위에서 고수율로 화학식 5-1의 화합물을 제조할 수 있다. 용매는 상술한 용매 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 화학식 1의 화합물과 화학식 7의 화합물의 반응 속도를 높이기 위해 염기성 촉매를 더 사용할 수 있다. 염기성 촉매는 상술한 염기성 촉매 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 염기성 촉매는 화학식 1의 화합물 1몰에 대해 1몰 내지 3몰로 사용될 수 있다. 상기 범위에서 고수율로 화학식 5-1의 화합물을 제조할 수 있다.The compound of formula (1) and the compound of formula (7) can be reacted at a molar ratio of 1: 1 to 1: 1.5. Within this range, the compound of formula (5-1) can be prepared in high yield. The reaction of the compound of formula (1) with the compound of formula (7) can be carried out in a solvent at 25 ° C to 100 ° C for 1 hour to 8 hours. Compounds of formula 5-1 may be prepared in high yields in the above range. The solvent may comprise one or more of the abovementioned solvents. A basic catalyst may be further used to increase the reaction rate of the compound of formula (1) and the compound of formula (7). The basic catalyst may comprise one or more of the abovementioned basic catalysts. The basic catalyst may be used in an amount of 1 mole to 3 moles per mole of the compound of formula (1). Compounds of formula 5-1 may be prepared in high yields in the above range.

화학식 6의 화합물은 아크릴로일클로라이드, 메타아크릴로일클로라이드 중 하나 이상을 포함할 수 있다.The compound of formula (6) may comprise at least one of acryloyl chloride, methacryloyl chloride.

이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 광학부재용 점착제 조성물을 설명한다.Hereinafter, a pressure-sensitive adhesive composition for an optical member according to an embodiment of the present invention will be described.

본 발명의 일 실시예에 따른 광학부재용 점착제 조성물은 상기 화학식 1의 화합물, 상기 화학식 4의 화합물, 그의 올리고머, 그의 폴리머 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물, 화학식 4의 화합물, 그의 올리고머, 그의 폴리머는 점착제 조성물에 하나 이상 포함될 수 있다. 광학부재용 점착제 조성물은 상기 화학식 1의 화합물, 상기 화학식 4의 화합물을 포함함으로써 굴절률이 높을 수 있다. 구체적으로 점착제 조성물은 굴절률이 1.50 내지 1.70이 될 수 있다.The pressure-sensitive adhesive composition for an optical member according to an embodiment of the present invention may include the compound of Formula 1, the compound of Formula 4, an oligomer thereof, a polymer thereof, or a mixture thereof. The compound of Formula 1, the compound of Formula 4, the oligomer thereof, and the polymer thereof may be contained in one or more of the pressure-sensitive adhesive compositions. The refractive index of the pressure-sensitive adhesive composition for an optical member may be high by including the compound of Formula 1 and the compound of Formula 4. [ Specifically, the pressure-sensitive adhesive composition may have a refractive index of 1.50 to 1.70.

광학부재는 액정표시장치 또는 유기발광표시장치에 포함되는, 각종 광학 소자를 포함할 수 있다. 구체적으로, 광학부재는 편광자, 보호필름, 편광판, 투명 도전층, 액정표시장치의 액정패널, 유기발광다이오드, 윈도우 필름 등을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.The optical member may include various optical elements included in a liquid crystal display or an organic light emitting display. Specifically, the optical member may include, but is not limited to, a polarizer, a protective film, a polarizing plate, a transparent conductive layer, a liquid crystal panel of a liquid crystal display, an organic light emitting diode, a window film and the like.

이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 광학시트용 조성물을 설명한다.Hereinafter, a composition for an optical sheet according to an embodiment of the present invention will be described.

본 발명의 일 실시예에 따른 광학시트용 조성물은 상기 화학식 1의 화합물, 상기 화학식 4의 화합물, 그의 올리고머, 그의 폴리머 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물, 화학식 4의 화합물, 그의 올리고머, 그의 폴리머는 광학시트용 조성물에 하나 이상 포함될 수 있다. 광학시트용 조성물은 상기 화학식 1의 화합물, 상기 화학식 4의 화합물, 그의 올리고머 또는 그의 폴리머를 포함함으로써 굴절률이 높을 수 있다. 구체적으로 광학시트용 조성물은 굴절률이 1.58 내지 1.70이 될 수 있다.The composition for an optical sheet according to an embodiment of the present invention may include the compound of Formula 1, the compound of Formula 4, an oligomer thereof, a polymer thereof, or a mixture thereof. The compound of Formula 1, the compound of Formula 4, the oligomer thereof, and the polymer thereof may be contained in one or more of the compositions for optical sheets. The refractive index of the composition for an optical sheet may be high by including the compound of Formula 1, the compound of Formula 4, an oligomer thereof, or a polymer thereof. Specifically, the composition for optical sheets may have a refractive index of 1.58 to 1.70.

이하, 본 발명의 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되지는 않는다.Hereinafter, the configuration and operation of the present invention will be described in more detail with reference to embodiments of the present invention. However, the following examples are provided to aid understanding of the present invention, and the scope of the present invention is not limited to the following examples.

실시예 1Example 1

둥근 바닥 플라스크에 1,4-벤젠디메탄올 138g(1mol)을 넣고 톨루엔 690g을 투입하고 교반하였다. 상기 둥근 바닥 플라스크에 HCl 수용액(농도:35% 내지 37%) 203g을 서서히 적가하고 50℃로 승온하고 2시간 동안 더 교반하였다. 반응이 종결되면 물층을 제거하고 5% NaHCO3 수용액과 물을 이용하여 수세하였다. MgSO4를 이용해 물을 제거하고 여과 및 농축시켜 하기 화학식 i의 화합물 141g를 제조하였다.138 g (1 mol) of 1,4-benzenedimethanol was placed in a round bottom flask, and 690 g of toluene was added thereto and stirred. 203 g of an aqueous HCl solution (concentration: 35% to 37%) was gradually added dropwise to the round bottom flask, and the mixture was heated to 50 캜 and further stirred for 2 hours. When the reaction was completed, the water layer was removed and washed with 5% NaHCO 3 aqueous solution and water. Water was removed using MgSO 4 , filtered and concentrated to give 141 g of a compound of formula (i).

<화학식 i>(I)

Figure pat00024
Figure pat00024

둥근 바닥 플라스크에 상기 화학식 i의 화합물 50g(319mmol), 2-메르캅토벤조티아졸 53.4g(319mmol)과, KOH 19.7g(351mmol)을 넣고 에탄올 200g을 추가하였다. 25℃에서 1시간 동안 교반하고, 50℃에서 2시간 동안 더 교반시켰다. 반응이 종결되면 증류를 통해 에탄올을 제거하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 얻은 디클로로메탄층을 10% HCl 수용액과 10% NaOH 수용액으로 수세하고 물을 이용해 수세하였다. MgSO4로 물을 제거하고 여과 및 농축시킨 다음 물을 이용해 수세하였다. 여과 및 건조시켜 하기 화학식 ii의 화합물 83.4g을 얻었다. 1H NMR: 7.90(d, 1H), 7.74(d, 1H), 7.47-7.42(m, 3H), 7.34-7.30(m, 3H), 4.68(s, 2H), 4.60(s, 2H).50 g (319 mmol) of the compound of the above formula i, 53.4 g (319 mmol) of 2-mercaptobenzothiazole and 19.7 g (351 mmol) of KOH were added to a round bottom flask and 200 g of ethanol was added. The mixture was stirred at 25 DEG C for 1 hour and further at 50 DEG C for 2 hours. When the reaction was completed, the ethanol was removed by distillation and extracted with dichloromethane. The obtained dichloromethane layer was washed with a 10% aqueous HCl solution and a 10% aqueous NaOH solution and then with water. MgSO 4 was to remove the water, filtered, and concentrated to washing with with water. Filtered and dried to obtain 83.4 g of a compound of the following formula (ii). 1 H NMR: 7.90 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.47-7.42 (m, 3H), 7.34-7.30 (m, 3H), 4.68 (s, 2H), 4.60 (s, 2H).

<화학식 ii>(Ii)

Figure pat00025
Figure pat00025

둥근 바닥 플라스크에 상기 화학식 ii의 화합물 50g(174mmol)을 넣고 디클로로메탄 200g을 더 넣고 0℃에서 교반하였다. 상기 둥근 바닥 플라스크에 트리에틸아민 19.4g(191mmol)을 투입하고 아크릴로일클로라이드 17.3g (191mmol)을 디클로로메탄 100g에 희석시킨 용액을 1시간 동안 서서히 적가하고 1시간 동안 교반하였다. 반응이 종결되면 디클로로메탄층을 회수하고, 10% HCl 수용액과 10% NaOH 수용액을 이용해 세정하고 물로 수세하고 MgSO4로 물을 제거하고 여과 및 농축시켜 하기 화학식 1-1의 화합물(굴절률: 1.650)을 제조하였다. 1H NMR: 7.89(d, 1H), 7.72(d, 1H), 7.47-7.39(m, 3H), 7.34-7.28(m, 3H), 6.43(d, 1H), 6.14(dd, 1H), 5.83(d, 1H), 5.17(s, 2H), 4.59(s, 2H).50 g (174 mmol) of the compound of the above formula (ii) was added to a round bottom flask and 200 g of dichloromethane was further added thereto, followed by stirring at 0 ° C. 19.4 g (191 mmol) of triethylamine was added to the round bottom flask, and a solution of 17.3 g (191 mmol) of acryloyl chloride in 100 g of dichloromethane was slowly added dropwise over 1 hour, and the mixture was stirred for 1 hour. After the reaction was completed, the dichloromethane layer was recovered, washed with a 10% aqueous HCl solution and a 10% aqueous NaOH solution, rinsed with water, dried over MgSO 4 , filtered and concentrated to obtain a compound of the following formula 1-1 (refractive index: 1.650) . 1 H NMR: 7.89 (d, 1H), 7.72 (d, 1H), 7.47-7.39 (m, 3H), 7.34-7.28 (m, 3H), 6.43 (d, 1H), 6.14 (dd, 1H), 5.83 (d, 1 H), 5.17 (s, 2 H), 4.59 (s, 2 H).

<화학식 1-1>&Lt; Formula 1-1 >

Figure pat00026
Figure pat00026

실시예 2Example 2

둥근 바닥 플라스크에 4,4'-비스(클로로메틸)-1,1'-비페닐 30g (119.5mmol), KOH 7.38g(131.4mmol), 2-메르캅토벤조티아졸 20g (119.5mmol)을 투입하고, 에탄올 120g을 첨가하고, 50℃로 승온하고 2시간 동안 교반하였다. 반응이 종결되면 증류로 에탄올을 제거하고 디클로로메탄을 이용해 추출하고 10% HCl 수용액과 10% NaOH 수용액으로 세정하고 물로 수세하였다. MgSO4로 물을 제거하고 여과 및 농축시키고 헥산을 투입하여 침전물을 형성하였다. 여과 및 건조시켜 하기 화학식 iii의 화합물 40.6g을 제조하였다. 1H NMR: 7.91(d, 1H), 7.74(d, 1H), 7.57-7.48(m, 4H), 7.46-7.40(m, 3H), 7.30(t, 1H), 4.65(s, 2H), 4.63(s, 2H)30 g (119.5 mmol) of 4,4'-bis (chloromethyl) -1,1'-biphenyl, 7.38 g (131.4 mmol) of KOH and 20 g (119.5 mmol) of 2-mercaptobenzothiazole were charged into a round bottom flask , 120 g of ethanol was added, the temperature was raised to 50 캜, and the mixture was stirred for 2 hours. When the reaction was completed, the ethanol was removed by distillation, extracted with dichloromethane, washed with 10% aqueous HCl solution and 10% aqueous NaOH solution, and washed with water. With MgSO 4 to remove water, and then filtered and concentrated to form a precipitate by putting the hexane. Filtration and drying afforded 40.6 g of the compound of formula (iii). 1 H NMR: 7.91 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.57-7.48 (m, 4H), 7.46-7.40 (m, 3H), 7.30 (t, 1H), 4.65 (s, 2H), 4.63 (s, 2 H)

<화학식 iii>(Iii)

Figure pat00027
Figure pat00027

둥근 바닥 플라스크에 상기 화학식 iii의 화합물 40g (105.7mmol), KOH 6.46g(115.2mmol)을 넣고 에탄올 200g을 첨가하였다. 상기 둥근 바닥 플라스크에 2-메르캅토에탄올 8.18g(104.7mmol)을 더 투입하고, 50℃로 승온하면서 2시간 동안 교반하였다. 반응이 종결되면 증류를 통해 에탄올을 제거하고 디클로로메탄으로 유기층을 분리하고, 10% HCl 수용액과 10% NaOH 수용액으로 세정하고 물로 수세하였다. MgSO4로 물을 제거하고 여과 및 농축시키고 헥산으로 침전을 형성하고 여과 및 건조시켜 하기 화학식 iv의 화합물 41.2g을 얻었다. 1H NMR: 7.92(d, 1H), 7.75(d, 1H), 7.60-7.48(m, 4H), 7.46-7.30(m, 4H), 4.65(s, 2H), 3.76(s, 2H), 3.71(q, 2H), 2.70-2.65(m, 2H), 2.01(t, 1H).40 g (105.7 mmol) of the compound of the above formula (iii) and 6.46 g (115.2 mmol) of KOH were added to a round bottom flask and 200 g of ethanol was added. Then, 8.18 g (104.7 mmol) of 2-mercaptoethanol was further added to the round bottom flask, and the mixture was stirred for 2 hours while raising the temperature to 50 캜. When the reaction was completed, the ethanol was removed by distillation, the organic layer was separated with dichloromethane, washed with 10% aqueous HCl solution and 10% aqueous NaOH solution, and rinsed with water. With MgSO 4 to remove water, filtered, and concentrated to form a precipitate with hexane and filtered and dried to give 41.2g of the compound of Formula iv. 1 H NMR: 7.92 (d, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.60-7.48 (m, 4H), 7.46-7.30 (m, 4H), 4.65 (s, 2H), 3.76 (s, 2H), 3.71 (q, 2H), 2.70-2.65 (m, 2H), 2.01 (t, 1H).

<화학식 iv>(Iv)

Figure pat00028
Figure pat00028

둥근 바닥 플라스크에 상기 화학식 iv의 화합물 50g(174mmol)을 넣고 디클로로메탄 200g을 더 넣고 0℃에서 교반하였다. 상기 둥근 바닥 플라스크에 트리에틸아민 19.4g(191mmol)을 투입하고 아크릴로일클로라이드 17.3g (191mmol)을 디클로로메탄 100g에 희석시킨 용액을 1시간 동안 서서히 적가하고 1시간 동안 교반하였다. 반응이 종결되면 디클로로메탄층을 회수하고, 10% HCl 수용액과 10% NaOH 수용액을 이용해 세정하고 물로 수세하고 MgSO4로 물을 제거하고 여과 및 농축시켜 하기 화학식 1-2의 화합물(굴절률: 1.697)을 제조하였다. 1H NMR: 7.91(d, 1H), 7.74(d, 1H), 7.60-7.48(m, 4H), 7.46-7.28(m, 4H), 6.43(d, 1H), 6.13(dd, 1H), 5.84(d, 1H), 4.64(s, 2H), 4.30(t, 2H), 3.80(s, 2H), 2.71(t, 2H).50 g (174 mmol) of the compound of the above formula (iv) was added to a round bottom flask and 200 g of dichloromethane was further added thereto, followed by stirring at 0 ° C. 19.4 g (191 mmol) of triethylamine was added to the round bottom flask, and a solution of 17.3 g (191 mmol) of acryloyl chloride in 100 g of dichloromethane was slowly added dropwise over 1 hour, and the mixture was stirred for 1 hour. After the reaction was completed, the dichloromethane layer was recovered, washed with 10% aqueous HCl solution and 10% aqueous NaOH solution, washed with water, dried over MgSO 4 , filtered and concentrated to obtain the compound of formula 1-2 (refractive index: 1.697) . 1 H NMR: 7.91 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.60-7.48 (m, 4H), 7.46-7.28 (m, 4H), 6.43 (d, 1H), 6.13 (dd, 1H), 2H), 4.80 (s, 2H), 4.84 (s, 2H).

<화학식 1-2>(1-2)

Figure pat00029
Figure pat00029

실시예 3Example 3

둥근 바닥 플라스크에 2-메르캅토벤조티아졸 16.7g(100mmol), KOH 6.2g (110mmol), 테트라부틸암모늄브로마이드 322mg(1.0mmol)을 투입하고 디클로로에탄 134g, 물 33.4g을 투입하였다. 60℃로 승온한 후 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종결되면 디클로로에탄층을 물로 3회 수세하고 MgSO4로 물을 제거하고 농축시켜 하기 화학식 v의 화합물 21.2g을 제조하였다. 1H NMR:7.89(d, 1H), 7.75(d, 1H), 7.45-7.43(m, 1H), 7.40-7.31(m, 1H), 3.90(t, 2H), 3.69(t, 2H).16.7 g (100 mmol) of 2-mercaptobenzothiazole, 6.2 g (110 mmol) of KOH and 322 mg (1.0 mmol) of tetrabutylammonium bromide were charged into a round bottom flask, and 134 g of dichloroethane and 33.4 g of water were added. After the temperature was raised to 60 ° C, the mixture was stirred for 3 hours. Upon completion of the reaction, the dichloroethane layer was washed with water three times, the water was removed with MgSO 4 and concentrated to obtain 21.2 g of a compound of the following formula (v). 1 H NMR: 7.89 (d, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.45-7.43 (m, 1H), 7.40-7.31 (m, 1H), 3.90 (t, 2H), 3.69 (t, 2H).

<화학식 v>&Lt; EMI ID =

Figure pat00030
Figure pat00030

둥근 바닥 플라스크에 KOH 4.03g (71.8mmol), 에탄올 60g을 투입하고, 상기 화학식 v의 화합물 15g (65.3mmol)과 2-메르캅토에탄올 5.1g (65.3mmol)을 순차적으로 투입하였다. 60℃로 승온하면서 2시간 동안 교반하였다. 반응이 종결되면 증류를 통해 에탄올을 제거하고 디클로로메탄으로 추출하고 10% HCl 수용액과 10% NaOH 수용액으로 세정하고 물로 수세하였다. MgSO4로 물을 제거하고 여과하고 여과하여 여과액을 얻고 농축하였다. 얻은 농축물을 반응기에 넣고 반응기 온도를 0℃로 낮추고 트리에틸아민 5.82g (57.5mmol)을 투입하고 아크릴로일클로라이드 5.2g(57.5mmol)을 디클로로메탄 20g에 희석시킨 용액을 1시간 동안 천천히 적가하고, 1시간 동안 교반하였다. 반응이 종결되면 유기층을 10% HCl 수용액과 10% NaOH 수용액으로 세정하고 물로 수세하였다. MgSO4로 물을 제거하고 여과하고 여과하여 하기 화학식 1-3의 화합물(굴절률: 1.632)을 제조하였다. 1H NMR: 7.84(d, 1H), 7.74(d, 1H), 7.40(t, 1H), 7.31(t, 1H), 6.42(d, 1H), 6.12(dd, 1H), 5.83(d, 1H), 4.40(t, 2H), 3.57(dd, 2H), 3.07-3.03(m, 2H), 3.01-2.93(m, 2H).To the round bottom flask, 4.03 g (71.8 mmol) of KOH and 60 g of ethanol were added, and 15 g (65.3 mmol) of the compound of the above formula (v) and 5.1 g (65.3 mmol) of 2-mercaptoethanol were sequentially added. And the mixture was stirred for 2 hours while raising the temperature to 60 占 폚. When the reaction was completed, the ethanol was removed by distillation, extracted with dichloromethane, washed with 10% aqueous HCl solution and 10% aqueous NaOH solution, and washed with water. To remove the water, filtered, and filtered through a MgSO 4 and concentrated to obtain a filtrate. The resulting concentrate was placed in a reactor, the temperature of the reactor was lowered to 0 ° C., 5.82 g (57.5 mmol) of triethylamine was added, and a solution of 5.2 g (57.5 mmol) of acryloyl chloride in 20 g of dichloromethane was slowly dropped And stirred for 1 hour. When the reaction was completed, the organic layer was washed with 10% aqueous HCl solution and 10% aqueous NaOH solution and washed with water. Water was removed with MgSO 4 , filtered and filtered to give a compound of the following formula 1-3 (refractive index: 1.632). 1 H NMR: 7.84 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.40 (t, 1H), 7.31 (t, 1H), 6.42 (d, 1H), 6.12 (dd, 1H), 5.83 (d, 1H), 4.40 (t, 2H), 3.57 (dd, 2H), 3.07-3.03 (m, 2H), 3.01-2.93 (m, 2H).

<화학식 1-3><Formula 1-3>

Figure pat00031
Figure pat00031

실시예 4Example 4

둥근 바닥 플라스크에 상기 실시예 1에서 제조한 화학식 1-1의 화합물 30g(87.9mmol)을 넣고, 톨루엔 120g을 넣고, 2-메르캅토에탄올 6.87g(87.9mmol), 트리에틸아민 9.78g(96.7mmol)을 투입하였다. 상기 둥근 바닥 플라스크의 온도를 50℃로 올리면서 2시간 동안 교반하였다. 반응이 종결되면 유기층을 10% NaOH 수용액과 포화된 염화나트륨 수용액으로 세정하고, MgSO4로 물을 제거하고 여과하였다. 얻은 여과액을 둥근 바닥 플라스크에 넣고 트리에틸아민 9.78g(96.7mmol)을 투입하고 아크릴로일클로라이드 8.75g(96.7mmol)을 톨루엔 20g에 희석시킨 용액을 1시간 동안 천천히 적가하고 1시간 동안 교반시켰다. 반응이 종결되면 유기층을 0% HCl 수용액과 10% NaOH 수용액으로 세정하고 물로 수세하였다. MgSO4로 물을 제거하고 여과 및 농축시켜 하기 화학식 4-1의 화합물 32g(굴절률: 1.614)을 제조하였다. 1H NMR: 7.90(d, 1H), 7.74(d, 1H), 7.47-7.42(m, 3H), 7.39-7.30(m, 3H), 6.41(d, 1H), 6.11(dd, 1H), 5.83(d, 1H), 5.11(s, 2H), 4.60(s, 2H), 4.30(t, 2H), 2.88-2.76(m, 4H), 2.69-2.64(m, 2H).30 g (87.9 mmol) of the compound of the formula 1-1 prepared in Example 1 was placed in a round bottom flask, 120 g of toluene was added, and 6.87 g (87.9 mmol) of 2-mercaptoethanol and 9.78 g ). The round bottom flask was stirred for 2 hours while raising the temperature to 50 &lt; 0 &gt; C. When the reaction was completed, the organic layer was washed with 10% aqueous NaOH solution and saturated aqueous sodium chloride solution, and water was removed with MgSO 4 and filtered. The resulting filtrate was placed in a round bottom flask, and 9.78 g (96.7 mmol) of triethylamine was added thereto. A solution of 8.75 g (96.7 mmol) of acryloyl chloride in 20 g of toluene was slowly added dropwise for 1 hour and stirred for 1 hour . When the reaction was completed, the organic layer was washed with an aqueous 0% HCl solution and a 10% aqueous NaOH solution and was washed with water. Water was removed with MgSO 4 , filtered and concentrated to obtain 32 g (refractive index: 1.614) of the compound of the following formula (4-1). 1 H NMR: 7.90 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.47-7.42 (m, 3H), 7.39-7.30 (m, 3H), 6.41 (d, 1H), 6.11 (dd, 1H), 2H), 4.30 (t, 2H), 2.88-2.76 (m, 4H), 2.69-2.64 (m, 2H).

<화학식 4-1><Formula 4-1>

Figure pat00032
Figure pat00032

본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the invention as defined by the appended claims.

Claims (9)

하기 화학식 1의 화합물:
<화학식 1>
Figure pat00033

(상기 화학식 1에서, R1은 수산기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20의 아릴알킬기, 할로겐, 시아노기, 또는 아미노기이고,
n은 0 내지 4의 정수이고,
R2는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기이고,
RX 및 RY는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기이고,
R은 황(S), 산소(O), 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 비페닐기이고,
RZ 및 RW는 각각 독립적으로 *-Ra-Rb-*이고, 이때 *는 원소의 연결 부위이고, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬렌옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20의 아릴알킬렌기이고,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1이다).A compound of formula
&Lt; Formula 1 >
Figure pat00033

(Wherein R 1 represents a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynyl group, A substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, a substituted or unsubstituted C7 to C20 arylalkyl group, a halogen, a cyano group, or an amino group,
n is an integer from 0 to 4,
R 2 is hydrogen or a substituted or unsubstituted C1 to C5 alkyl group,
R X and R Y are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group,
R is sulfur (S), oxygen (O), a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, or a substituted or unsubstituted biphenyl group,
R z and R w are each independently * -R a -R b - *, wherein * is the connecting site of the element, R a and R b are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkylene group, A substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyleneoxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, or a substituted or unsubstituted C7 to C20 arylalkylene group,
m1 and m2 are each independently 0 or 1). 제1항에 있어서, 상기 화합물은 굴절률이 1.60 이상인 것인, 화합물.The compound according to claim 1, wherein the compound has a refractive index of 1.60 or more. 제1항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-7 중 어느 하나로 표시되는 것인, 화합물:
<화학식 1-1>
Figure pat00034

<화학식 1-2>
Figure pat00035

<화학식 1-3>
Figure pat00036

<화학식 1-4>
Figure pat00037

<화학식 1-5>
Figure pat00038

<화학식 1-6>
Figure pat00039

<화학식 1-7>
Figure pat00040
.The compound according to claim 1, wherein the compound is represented by any one of the following formulas (1-1) to (1-7):
&Lt; Formula 1-1 >
Figure pat00034

(1-2)
Figure pat00035

<Formula 1-3>
Figure pat00036

<Formula 1-4>
Figure pat00037

&Lt; Formula 1-5 >
Figure pat00038

<Formula 1-6>
Figure pat00039

<Formula 1-7>
Figure pat00040
. 하기 화학식 4의 화합물:
<화학식 4>
Figure pat00041

(상기 화학식 4에서, R1은 수산기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20의 아릴알킬기, 할로겐, 시아노기, 또는 아미노기이고,
n은 0 내지 4의 정수이고,
RX 및 RY는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기이고,
R은 황(S), 산소(O), 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 비페닐기이고,
RZ 및 RW는 각각 독립적으로 *-Ra-Rb-*이고, 이때 *는 원소의 연결 부위이고, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬렌옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20의 아릴알킬렌기이고,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
R3은 *-Rc-S-Rd-*이고, 이때 *는 원소의 연결부위이고, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20의 아릴알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬렌기이고,
R4는 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기이다).A compound of formula 4:
&Lt; Formula 4 >
Figure pat00041

(Wherein R 1 represents a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynyl group, A substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, a substituted or unsubstituted C7 to C20 arylalkyl group, a halogen, a cyano group, or an amino group,
n is an integer from 0 to 4,
R X and R Y are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group,
R is sulfur (S), oxygen (O), a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, or a substituted or unsubstituted biphenyl group,
R z and R w are each independently * -R a -R b - *, wherein * is the connecting site of the element, R a and R b are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkylene group, A substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyleneoxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, or a substituted or unsubstituted C7 to C20 arylalkylene group,
m1 and m2 are each independently 0 or 1,
R 3 is * -R c -SR d - *, wherein * is the connecting site of the element, R c and R d are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C6 A substituted or unsubstituted C7 to C20 arylalkylene group or a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group,
R &lt; 4 &gt; is hydrogen or a substituted or unsubstituted C1 to C5 alkyl group). 제4항에 있어서, 상기 Rc는 -CH(R2)-CH2-(이때, R2는 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기이다)인 것인, 화합물.5. The compound of claim 4, wherein R c is -CH (R 2 ) -CH 2 -, wherein R 2 is hydrogen or a substituted or unsubstituted C 1 to C 5 alkyl group. 제4항에 있어서, 상기 화합물은 굴절률이 1.58 이상인 것인, 화합물.5. The compound according to claim 4, wherein the compound has a refractive index of 1.58 or more. 제4항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 4-1 또는 4-2로 표시되는 것인 화합물:
<화학식 4-1>
Figure pat00042

<화학식 4-2>
Figure pat00043
.5. The compound according to claim 4, wherein said compound is represented by the following formula 4-1 or 4-2:
<Formula 4-1>
Figure pat00042

<Formula 4-2>
Figure pat00043
. 제1항의 화합물, 제4항의 화합물, 그의 올리고머, 그의 폴리머 중 하나 이상을 포함하는, 광학부재용 점착제 조성물.A pressure-sensitive adhesive composition for an optical member comprising at least one of the compound of claim 1, the compound of claim 4, an oligomer thereof, and a polymer thereof. 제1항의 화합물, 제4항의 화합물, 그의 올리고머, 그의 폴리머 중 하나 이상을 포함하는, 광학시트용 조성물.A composition for an optical sheet comprising at least one of the compound of claim 1, the compound of claim 4, an oligomer thereof, and a polymer thereof.
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