KR20160072388A - Organic electroluminescent compound, ink composition, organic electroluminescent device and electric apparatus - Google Patents
Organic electroluminescent compound, ink composition, organic electroluminescent device and electric apparatusInfo
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Abstract
Description
유기 발광 화합물, 잉크 조성물, 유기 발광 소자 및 전자 기기에 관한 것이다.
An organic light-emitting compound, an ink composition, an organic light-emitting device and an electronic device.
전기 발광 소자(electroluminescence device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 응답 속도가 빠르고, 시야각이 넓다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 재료로서 저분자 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용한 유기EL 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].An electroluminescence device (EL device) is a self-emissive type display device having a high response speed and a wide viewing angle. In 1987, Eastman Kodak Company first developed an organic EL device using a low molecular aromatic diamine and an aluminum complex as a light emitting layer material [Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
OLED에서 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료인데, 발광 재료 중 인광 재료는 이론적으로 형광 재료 대비 4배까지 발광 효율을 개선시킬 수 있다. 현재까지 이리듐(III)착물 계열과 카바졸 계열의 재료들이 인광 발광 재료로 널리 알려져 있으며, 최근 새로운 인광 재료들이 연구되고 있다.The most important factor for determining the luminous efficiency in an OLED is a luminescent material, and a phosphorescent material in a luminescent material can improve luminous efficiency up to 4 times the theoretical value of a fluorescent material. Until now, iridium (III) complexes and carbazole-based materials have been widely known as phosphorescent materials, and new phosphorescent materials are being studied in recent years.
유기 전계 발광 현상의 원리는, 음극과 양극 사이에 유기물 층이 있을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 유기물 층으로 주입된다. 유기물 층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤 (exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 음극과 양극 및 그 사이에 위치한 유기박막층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기물 층으로 구성될 수 있다.The principle of the organic electroluminescent phenomenon is that when a voltage is applied between two electrodes when an organic material layer exists between the cathode and the anode, electrons and holes are injected into the organic material layer from the cathode and the anode, respectively. Electrons and holes injected into the organic layer are recombined to form an exciton, and the exciton falls back to the ground state to emit light. An organic light emitting device using this principle may be generally composed of an organic material layer including a cathode, an anode, and an organic thin film layer disposed therebetween, for example, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, and an electron transporting layer.
유기 발광 소자에서 사용되는 재료로는 순수 유기물 또는 유기물과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 재료, 정공수송 재료, 발광 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 재료나 정공수송 재료로는 p-타입의 성질을 가지는 유기 재료, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 재료나 전자수송 재료로는 n-타입 성질을 가지는 유기 재료, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 재료로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 재료, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 재료가 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 재료가 바람직하다. 따라서, 당 기술 분야에서는 상기와 같은 요건을 갖춘 새로운 유기 재료의 개발이 요구되고 있다.
As materials used in organic light emitting devices, pure organic materials or complexes in which an organic material and a metal form a complex are mostly used, and they are classified into a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material, . As the hole injecting material and the hole transporting material, an organic material having a p-type property, that is, an organic material which is easily oxidized and electrochemically stable at the time of oxidation, is mainly used. On the other hand, as an electron injecting material and an electron transporting material, an organic material having an n-type property, that is, an organic material which is easily reduced and electrochemically stable at the time of reduction is mainly used. As the light emitting layer material, a material having both a p-type property and an n-type property, that is, a material having both a stable state in oxidation and in a reduced state is preferable, and a material having a high luminous efficiency for converting an exciton into light desirable. Accordingly, there is a need in the art to develop new organic materials having the above-described requirements.
본 발명의 일 구현예는 적절한 에너지 준위, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성을 가지는 신규한 유기 발광 화합물을 제공한다.One embodiment of the present invention provides novel organic electroluminescent compounds having appropriate energy levels, electrochemical stability, and thermal stability.
본 발명의 다른 구현예는 상기 유기 발광 화합물을 포함하는 잉크 조성물을 제공한다.Another embodiment of the present invention provides an ink composition comprising the organic luminescent compound.
본 발명의 또 다른 구현예는 상기 유기 발광 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.Another embodiment of the present invention provides an organic light emitting device comprising the organic light emitting compound.
본 발명의 또 다른 구현예는 상기 유기 발광 소자를 적용한 전자 기기를 제공한다.
Another embodiment of the present invention provides an electronic apparatus to which the organic light emitting device is applied.
본 발명의 일 구현예에서, 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 아민 화합물인 유기 발광 화합물을 제공한다.In one embodiment of the present invention, there is provided an organic light emitting compound which is an aromatic amine compound represented by the following general formula (1).
[화학식 1] [Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R1 내지 R8은, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 또는 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기이고,Each of R1 to R8 independently represents hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted silyl group, a cyano group, or A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
A1 내지 A4는, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3~C30의 헤테로아릴기이고,Each of A1 to A4 is independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group,
단, 상기 A1 내지 A4 중 적어도 하나가 하기 화학식 2로 표시되는 헤테로아릴기이고,Provided that at least one of A1 to A4 is a heteroaryl group represented by the following formula (2)
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
X 및 Y는, 각각 독립적으로, 산소 원자 또는 황 원자이고,X and Y are each independently an oxygen atom or a sulfur atom,
R11 내지 R18 중 하나는 상기 화학식 1 중 N과 연결되는 부분이고, 그 나머지는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4~C30의 헤테로아릴기이고,One of R11 to R18 is a moiety connected to N in the above formula (1), and the remainder each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 A substituted or unsubstituted C2-C30 alkynyl group, a substituted or unsubstituted silyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C4-C30 hetero Lt; / RTI >
상기 R11 내지 R18 중 인접하는 둘이 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C4~C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4~C30의 헤테로아릴기를 형성할 수 있고,Two adjacent of R11 to R18 are connected to form a substituted or unsubstituted C4-C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C4-C30 heteroaryl group Can,
상기 치환된 경우의 추가적인 치환기는 중수소, 할로겐 원자, C1~C30의 알킬기, C3~C50의 사이클로알킬기, C2~C30의 알케닐기, C3~C50의 사이클로알케닐기, C2~C30의 알키닐기, C5~C50의 사이클로알키닐기, 시아노기, 실릴기, C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기 및 C7~C60의 아릴알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나를 포함한다.The additional substituent when substituted may be selected from the group consisting of deuterium, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a cycloalkenyl group having 3 to 50 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A C 1 to C 60 arylalkyl group, a C 7 to C 60 arylalkyl group, and a combination thereof, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a silyl group, a C 1 to C 20 alkoxy group, a C 6 to C 60 aryl group, a C 3 to C 60 heteroaryl group, .
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 유기 발광 화합물의 적어도 1종을 포함하는 잉크 조성물을 제공한다.In another embodiment of the present invention, there is provided an ink composition comprising at least one of the organic luminescent compounds.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 제1 전극; 1층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기막 및 제2 전극이 적층된 구조를 포함하고, 상기 유기박막층은 발광층을 포함하고, 상기 유기박막층 중 적어도 1층이 상기 유기 발광 화합물을 적어도 1종 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.In another embodiment of the present invention, there is provided a liquid crystal display comprising: a first electrode; Wherein the organic thin film layer includes a light emitting layer, and at least one of the organic thin film layers includes at least one organic electroluminescent compound including at least one organic electroluminescent compound A light emitting device is provided.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 상기 유기 발광 소자를 포함하는 전자 기기를 제공한다.
In another embodiment of the present invention, there is provided an electronic device including the organic light emitting device.
상기 유기 발광 화합물은 유기 발광 소자에서 사용 가능한 물질에 요구되는 조건, 예컨대 적절한 에너지 준위, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성 등을 모두 우수하게 만족시킬 수 있으며, 치환기에 따라 유기 발광 소자에서 요구되는 다양한 역할을 할 수 있다.
The organic luminescent compound can satisfactorily satisfy the conditions required for a material usable in an organic light emitting device, for example, suitable energy level, electrochemical stability, and thermal stability. can do.
도 1은 일 구현예에 따른 상기 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.1 is a schematic view illustrating a structure of the organic light emitting device according to an embodiment.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다. Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the following claims.
본 명세서에서 "치환"된 경우는 별도의 정의가 없는 한, 중수소, 할로겐 원자, C1~C30의 알킬기, C3~C50의 사이클로알킬기, C2~C30의 알케닐기, C3~C50의 사이클로알케닐기, C2~C30의 알키닐기, C5~C50의 사이클로알키닐기, 시아노기, 실릴기, C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기 및 C7~C60의 아릴알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 치환기로 치환된 경우를 포함한다.In the present specification, "substituted" unless otherwise defined includes, but is not limited to, deuterium, a halogen atom, a C1 to C30 alkyl group, a C3 to C50 cycloalkyl group, a C2 to C30 alkenyl group, a C3 to C50 cycloalkenyl group, A silyl group, a C1-C20 alkoxy group, a C6-C60 aryl group, a C3-C60 heteroaryl group and a C7-C60 arylalkyl group, and the And a substituent selected from the group consisting of < RTI ID = 0.0 >
본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다. In the present specification, the term "combination thereof" means that two or more substituents are bonded to each other via a linking group or two or more substituents are condensed and bonded.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 화합물 또는 치환기 내에 헤테로 원자를 포함함을 의미하고, 상기 헤테로 원자는 N, O, S, P 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있다. 예를 들어, 상기 하나의 화합물 또는 치환기 내에 헤테로 원자를 1 내지 3 포함하고, 나머지는 탄소인 경우를 의미할 수 있다.
"Hetero" as used herein, unless otherwise defined, means containing a heteroatom in one compound or substituent, wherein the heteroatom is selected from the group consisting of N, O, S, P, Lt; / RTI > For example, it may mean one to three heteroatoms in the one compound or substituent, and the remainder is carbon.
본 발명의 일 구현예에서, 신규한 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 아민 화합물인 유기 발광 화합물을 제공한다.In one embodiment of the present invention, there is provided an organic luminous compound which is an aromatic amine compound represented by the following general formula (1).
[화학식 1] [Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R1 내지 R8은, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 또는 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기이고,Each of R1 to R8 independently represents hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted silyl group, a cyano group, or A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
A1 내지 A4는, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3~C30의 헤테로아릴기이고,Each of A1 to A4 is independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group,
단, 상기 A1 내지 A4 중 적어도 하나가 하기 화학식 2로 표시되는 헤테로아릴기이고,Provided that at least one of A1 to A4 is a heteroaryl group represented by the following formula (2)
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
X 및 Y는, 각각 독립적으로, 산소 원자 또는 황 원자이고,X and Y are each independently an oxygen atom or a sulfur atom,
R11 내지 R18 중 하나는 상기 화학식 1 중 N과 연결되는 부분이고, 그 나머지는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4~C30의 헤테로아릴기이고,One of R11 to R18 is a moiety connected to N in the above formula (1), and the remainder each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 A substituted or unsubstituted C2-C30 alkynyl group, a substituted or unsubstituted silyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C4-C30 hetero Lt; / RTI >
상기 R11 내지 R18 중 인접하는 둘이 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C4~C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4~C30의 헤테로아릴기를 형성할 수 있고,Two adjacent of R11 to R18 are connected to form a substituted or unsubstituted C4-C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C4-C30 heteroaryl group Can,
상기 정의된 기가 치환된 경우의 추가적인 치환기는 중수소, 할로겐 원자, C1~C30의 알킬기, C3~C50의 사이클로알킬기, C2~C30의 알케닐기, C3~C50의 사이클로알케닐기, C2~C30의 알키닐기, C5~C50의 사이클로알키닐기, 시아노기, 실릴기, C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기 및 C7~C60의 아릴알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나를 포함한다.
The additional substituent when the group is substituted is a group selected from the group consisting of deuterium, a halogen atom, a C1 to C30 alkyl group, a C3 to C50 cycloalkyl group, a C2 to C30 alkenyl group, a C3 to C50 cycloalkenyl group, a C2 to C30 alkynyl group , A group consisting of a C5 to C50 cycloalkynyl group, a cyano group, a silyl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C6 to C60 aryl group, a C3 to C60 heteroaryl group, a C7 to C60 arylalkyl group, ≪ / RTI >
일 구현예에서, 상기 유기 발광 화합물이 하기 화학식 3으로 표시되는 방향족 아민 화합물일 수 있다.In one embodiment, the organic luminescent compound may be an aromatic amine compound represented by the following formula (3).
[화학식 3](3)
상기 화학식 3에서,In Formula 3,
X1, X2, Y1 및 Y2는, 각각 독립적으로, 산소 원자 또는 황 원자이고,X1, X2, Y1 and Y2 are each independently an oxygen atom or a sulfur atom,
R21 내지 R28 및 R31 내지 R38 중 하나는 상기 화학식 1 중 N과 연결되는 부분이고; 그 나머지는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4~C30의 헤테로아릴기이고,One of R21 to R28 and R31 to R38 is a moiety connected to N in the above formula (1); And the remainder each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group, Or an unsubstituted silyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C4 to C30 heteroaryl group,
상기 R21 내지 R28 및 R31 내지 R38 중 인접하는 둘이 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C4~C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4~C30의 헤테로아릴기를 형성할 수 있고,A substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C4-C30 heteroaryl group substituted with a substituted or unsubstituted C6-C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, An aryl group,
R1 내지 R8, A2 및 A4는 상기 화학식 1에서 전술하여 정의된 바와 같다.
R 1 to R 8, A 2 and A 4 are the same as defined above in Formula 1.
구체적으로, 상기 화학식 3으로 표시되는 방향족 아민 화합물인 유기 발광 화합물에서, A2 및 A4가 하기 화학식 4로 표시될 수 있다. Specifically, in the organic light emitting compound represented by Formula 3, A2 and A4 may be represented by the following Formula 4.
[화학식 4] [Chemical Formula 4]
X3 및 Y3은, 각각 독립적으로, 산소 원자 또는 황 원자이고,X3 and Y3 are each independently an oxygen atom or a sulfur atom,
R41 내지 R48 중 하나는 상기 화학식 1 중 N과 연결되는 부분이고; 그 나머지는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4~C30의 헤테로아릴기이고,One of R41 to R48 is a moiety connected with N in the formula (1); And the remainder each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group, Or an unsubstituted silyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C4 to C30 heteroaryl group,
상기 R21 내지 R28 및 R31 내지 R38 중 인접하는 둘이 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C4~C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4~C30의 헤테로아릴기를 형성할 수 있다.
A substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C4-C30 heteroaryl group substituted with a substituted or unsubstituted C6-C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, An aryl group can be formed.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 방향족 아민 화합물인 유기 발광 화합물에서, R1 내지 R8이 수소 원자일 수 있다.
According to another embodiment, R1 to R8 may be a hydrogen atom in the organic luminescent compound represented by the above formula (1).
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 또는 상기 화학식 3으로 표시되는 방향족 아민 화합물인 유기 발광 화합물에서: R2가 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기이고; R1, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8이 수소 원자일 수 있다.
According to another embodiment, in the organic luminescent compound represented by Formula 1 or Formula 3, R2 is a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C10 cycloalkyl group , A substituted or unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; R1, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 may be hydrogen atoms.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 또는 상기 화학식 3으로 표시되는 방향족 아민 화합물인 유기 발광 화합물에서: R2 및 R6은, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기이고; R1, R3, R4, R5, R7 및 R8이 수소 원자일 수 있다.
According to another embodiment, in the organic light-emitting compound represented by Formula 1 or Formula 3, R2 and R6 are each independently a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1- A substituted or unsubstituted C3-C10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; R1, R3, R4, R5, R7 and R8 may be hydrogen atoms.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 또는 상기 화학식 3으로 표시되는 방향족 아민 화합물인 유기 발광 화합물에서: R3이 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기이고; R1, R2, R4, R5, R6, R7 및 R8이 수소 원자일 수 있다.
According to another embodiment, in the organic luminescent compound represented by Formula 1 or Formula 3, R3 is a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C10 cycloalkyl group , A substituted or unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; R1, R2, R4, R5, R6, R7 and R8 may be hydrogen atoms.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 또는 상기 화학식 3으로 표시되는 방향족 아민 화합물인 유기 발광 화합물에서: R3 및 R7이, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기이고; R1, R2, R4, R5, R6 및 R8이 수소 원자일 수 있다.
According to another embodiment, in the organic light emitting compound represented by Formula 1 or Formula 3, R3 and R7 are each independently a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1- A substituted or unsubstituted C3-C10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; R1, R2, R4, R5, R6 and R8 may be hydrogen atoms.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 방향족 아민 화합물인 유기 발광 화합물 중 상기 화학식 2로 표시되는 기에서, X 및 Y가 산소 원자일 수 있다.According to another embodiment, in the group represented by the formula (2), X and Y may be an oxygen atom in the organic light emitting compound as the aromatic amine compound.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3으로 표시되는 방향족 아민 화합물인 유기 발광 화합물에서, X1, X2, Y1 및 Y2가 산소 원자일 수 있다.According to another embodiment, X1, X2, Y1 and Y2 may be an oxygen atom in the organic light emitting compound represented by the above formula (3).
또 다른 구현예에 따르면, 상기 방향족 아민 화합물인 유기 발광 화합물 중 상기 화학식 4로 표시되는 기에서, X3 및 Y3이 산소 원자일 수 있다.
According to another embodiment, X3 and Y3 may be an oxygen atom in the group represented by the formula (4) among the organic light emitting compounds which are aromatic amine compounds.
예를 들어, 상기 유기 발광 화합물은 하기 표 1에 기재된 1 내지 144 중의 어느 하나의 화합물 (이하, 화합물 1 등이라 함)일 수 있다.
For example, the organic luminescent compound may be any one of compounds 1 to 144 (hereinafter referred to as compound 1 or the like) described in Table 1 below.
상기 유기 발광 화합물은, 예를 들어, 하기 화합물 A, 화합물 B, 화합물 C, 화합물 D, 화합물 E 및 화합물 F를 하기 반응식 1 또는 반응식 2에 의해 반응시켜 합성할 수 있다.
The organic luminescent compound can be synthesized by, for example, reacting the following compound A, compound B, compound C, compound D, compound E and compound F according to the following reaction scheme 1 or scheme 2.
상기 화합물 A, 화합물 B, 화합물 C, 화합물 D, 화합물 E 및 화합물 F 중, T1, T2, T3, T는 각각 독립적으로, NH2, Cl, Br 또는 I 이고, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고, Ar, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 A1 내지 A4에 대하여 정의된 바와 같다.
The compound A, compound B, compound C, compound D, compound E and compound F of, T1, T2, T3, T are each, independently, NH 2, Cl, Br or I, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined in Formula 1, and Ar, Ar1 and Ar2 are as defined for A1 to A4 in Formula 1 above.
[반응식 1][Reaction Scheme 1]
[반응식 2][Reaction Scheme 2]
상기 화합물 1 내지 144는 상기 반응식 1에 의해 모두 합성될 수 있다.The above-mentioned compounds 1 to 144 can be all synthesized by the above reaction scheme 1.
상기 화합물 1 내지 144 이외에도 치환기를 적절히 대체하여 상기 화학식 1로 표시되는 방향족 아민 화합물을 다양하게 합성할 수 있다.
The aromatic amine compound represented by Formula 1 may be variously synthesized by appropriately substituting substituents in addition to the compounds 1 to 144.
상기 유기 발광 화합물은 유기 발광 소자용 발광 재료로서 사용될 수 있다. The organic light emitting compound may be used as a light emitting material for an organic light emitting device.
상기 유기 발광 화합물이 유기 발광 소자용 도핑 재료로서 사용될 수 있다.
The organic light emitting compound may be used as a doping material for an organic light emitting device.
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 방향족 아민 화합물의 유기 발광 화합물의 적어도 1종을 포함하는 잉크 조성물을 제공한다.In another embodiment of the present invention, there is provided an ink composition comprising at least one organic luminescent compound of the aromatic amine compound.
상기 잉크 조성물은 용매를 포함하는 용액 또는 현탁액일 수 있고, 상기 용매는, 예를 들어, 아니솔, 디메틸 아니솔, 크실렌, o-크시렌, m-크시렌, p-크시렌, 톨루엔, 메시틸렌, 메틸 벤조에이트, 다이옥산, 테르라하이드로퓨란, 메틸 테트라하이드로퓨란, 테트라하이드로피란, 테트랄린, 베라트롤, 클로로벤젠, N-메틸 피롤리돈, N,N-디메틸포름아마이드, 디메틸술폭사이드 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다. The ink composition may be a solution or suspension comprising a solvent and the solvent is selected from the group consisting of anisole, dimethyl anisole, xylene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, toluene, But are not limited to, tetrahydrofuran, tetrahydrofuran, methylene benzoate, dioxane, terahydrofuran, methyltetrahydrofuran, tetrahydropyrane, tetralin, veratrol, chlorobenzene, N-methylpyrrolidone, And a combination thereof.
상기 잉크 조성물을 도포한 뒤 용매를 제거하여 성막함으로써 유기 발광 소자에 적용되는 유기박막층을 형성할 수 있다. The organic thin film layer to be applied to the organic light emitting device can be formed by applying the ink composition and removing the solvent to form a film.
상기 잉크 조성물은 안료 또는 염료를 더 포함할 수 있다.The ink composition may further comprise a pigment or a dye.
상기 잉크 조성물은 인광 도판트 또는 형광 도판트를 더 포함할 수 있다.
The ink composition may further comprise a phosphorescent dopant or a fluorescent dopant.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 제1 전극; 1층 이상의 유기박막층을 포함하는 유기막 및 제2 전극이 적층된 구조를 포함하고, 상기 유기박막층은 발광층을 포함하고, 상기 유기박막층 중 적어도 1층이 상기 방향족 아민 화합물인 유기 발광 화합물을 적어도 1종 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.In another embodiment of the present invention, there is provided a liquid crystal display comprising: a first electrode; Wherein the organic thin film layer comprises a light emitting layer, and at least one of the organic thin film layers is an aromatic amine compound, at least one organic thin film layer containing at least one Emitting layer.
상기 유기 발광 소자의 유기박막층에 포함되는 상기 방향족 아민 화합물인 유기 발광 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이고, 그에 대한 상세한 설명은 전술한 바와 같다.The organic luminescent compound, which is the aromatic amine compound contained in the organic thin film layer of the organic light emitting diode, is the compound represented by Formula 1, and a detailed description thereof is as described above.
상기 유기박막층은 유기 박막층을 형성하거나 적층하는 공지된 제조 방법에 따라서 제조될 수 있거나, 또는, 상기 유기박막층은 전술한 바와 같이, 상기 잉크 조성물을 이용하여 용액 공정으로 성막하여 제조될 수 있다.The organic thin film layer may be produced by a known manufacturing method of forming or laminating an organic thin film layer, or the organic thin film layer may be prepared by a solution process using the ink composition as described above.
일 구현예에서, 상기 유기박막층이 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 유기 발광 화합물을 포함할 수 있고, 상기 유기 발광 화합물은 발광층 중 인광 호스트, 형광 호스트, 인광 도판트, 또는 형광 도판트 재료로서 포함될 수 있다. In one embodiment, the organic thin film layer may comprise a light emitting layer, the light emitting layer may comprise the organic light emitting compound, and the organic light emitting compound may be a phosphorescent host, a fluorescent host, a phosphorescent dopant, or a fluorescent dopant material .
상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이외에, 추가적으로, 공지된 재료의 인광 호스트, 형광 호스트, 인광 도판트, 또는 형광 도판트 재료를 더 포함할 수 있다.The light emitting layer may further include a phosphorescent host, a fluorescent host, a phosphorescent dopant, or a fluorescent dopant material of a known material, in addition to the compound represented by the general formula (1).
예를 들어, 상기 발광층은 하기 화학식 5 내지 화학식 10으로 표시되는 안트라센 화합물 중 어느 하나를 더 포함할 수 있다. For example, the light emitting layer may further include any one of the anthracene compounds represented by Chemical Formulas 5 to 10 below.
[화학식 5] [화학식 6][Chemical Formula 5]
[화학식 7] [화학식 8][Chemical Formula 7]
[화학식 9] [화학식 10][Chemical Formula 10]
상기 화학식 5 내지 화학식 10에 있어서, In the above Chemical Formulas 5 to 10,
Ar1 및 Ar2는, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 헤테로아릴기이고, 상기 사이클로알킬기, 아릴기 및 상기 헤테로아릴기는, 각각, 단일 고리, 복수의 고리가 융합되거나 축합된 축합고리 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하고, Ar1 and Ar2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C6 to C50 heteroaryl group, and the cycloalkyl group, aryl group and the heteroaryl group are each a single A ring, a condensed ring fused or condensed with a plurality of rings, and a combination thereof,
R51 내지 R58, R61 내지 R67, R71 내지 R75, 및 R81 내지 R87은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 헤테로아릴기, C1~C50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C7~C50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴옥시, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 원자 또는 시아노기이고, 상기 사이클로알킬기, 아릴기 및 상기 헤테로아릴기는, 각각, 단일 고리, 복수의 고리가 융합되거나 축합된 축합 고리 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하고,R51 to R58, R61 to R67, R71 to R75 and R81 to R87 each independently represent a hydrogen atom, a heavy hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C50 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, A substituted or unsubstituted C6 to C50 heteroaryl group, a C1 to C50 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C7 to C50 aralkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryloxy, a substituted or unsubstituted silyl A halogen atom or a cyano group; and the cycloalkyl group, the aryl group and the heteroaryl group each include one selected from the group consisting of a single ring, a condensed ring fused or condensed with plural rings, and a combination thereof,
상기 치환된 경우의 추가적인 치환기는 중수소, 할로겐 원자, C1~C30의 알킬기, C3~C50의 사이클로알킬기, C2~C30의 알케닐기, C3~C50의 사이클로알케닐기, C2~C30의 알키닐기, C5~C50의 사이클로알키닐기, 시아노기, 실릴기, C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기 및 C7~C60의 아릴알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나를 포함한다.
The additional substituent when substituted may be selected from the group consisting of deuterium, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a cycloalkenyl group having 3 to 50 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A C 1 to C 60 arylalkyl group, a C 7 to C 60 arylalkyl group, and a combination thereof, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a silyl group, a C 1 to C 20 alkoxy group, a C 6 to C 60 aryl group, a C 3 to C 60 heteroaryl group, .
구체적으로, 상기 화학식 5 내지 화학식 10으로 표시되는 안트라센 화합물에서, 상기 Ar1 및 Ar2가, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C10~C50의 아릴기의 축합 고리기일 수 있다.
Specifically, in the anthracene compounds represented by the above Chemical Formulas 5 to 10, Ar1 and Ar2 are each independently a substituted or unsubstituted condensed ring group of a C10 to C50 aryl group.
더욱 구체적으로, 상기 화학식 5 내지 화학식 10으로 표시되는 안트라센 화합물에서, 상기 Ar1 및 Ar2 중 어느 하나가 치환 또는 비치환된 C5~C50의 아릴기의 단일 고리기이고, 다른 하나가 치환 또는 비치환된 C10~C50의 아릴기의 축합 고리기일 수 있다.
More specifically, in the anthracene compounds represented by the above Chemical Formulas 5 to 10, it is preferable that any one of Ar1 and Ar2 is a single ring group of a substituted or unsubstituted C5-C50 aryl group and the other is a substituted or unsubstituted Or a condensed ring group of an aryl group of C10 to C50.
예를 들어, 상기 Ar1이 나프틸기, 페난트릴기, 벤조 안트릴기 또는 디벤조푸라닐기이고, Ar2가 페닐기, 또는 단일 고리기 또는 축합 고리기가 치환된 페닐기일 수 있다.For example, Ar 1 may be a naphthyl group, a phenanthryl group, a benzoanthryl group or a dibenzofuranyl group, Ar 2 may be a phenyl group, or a phenyl group substituted with a single ring group or a condensed ring group.
다른 예를 들어, 상기 Ar1이 치환 또는 비치환된 C8~C50의 아릴기의 축합 고리기이고, Ar2가 페닐기일 수 있다.In another example, Ar 1 is a condensed ring group of a substituted or unsubstituted C 8 to C 50 aryl group, and Ar 2 may be a phenyl group.
또 다른 예를 들어, 상기 Ar1 및 Ar2가, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5~C50의 아릴기의 단일 고리기일 수 있다.In another embodiment, Ar1 and Ar2 may each independently be a single ring group of a substituted or unsubstituted C5-C50 aryl group.
또 다른 예를 들어, 상기 Ar1 및 Ar2가, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.As another example, Ar1 and Ar2 may be, independently of each other, a substituted or unsubstituted phenyl group.
또 다른 예를 들어, 상기 Ar1이 페닐기이고, Ar2가 C6~C50의 아릴기의 단일 고리기 또는 축합 고리기로 치환된 페닐기일 수 있다.In another example, Ar1 may be a phenyl group, and Ar2 may be a phenyl group substituted by a single ring group or condensed ring group of an aryl group of C6 to C50.
또 다른 예를 들어, 상기 Ar1 및 Ar2가, 각각 독립적으로, C6~C50의 아릴기의 단일 고리기 또는 축합 고리기로 치환된 페닐기일 수 있다.
As another example, Ar 1 and Ar 2 may each independently be a phenyl group substituted with a single ring group or condensed ring group of an aryl group of C 6 to C 50.
상기 유기박막층은 필요한 용도에 따라서 적절히 정공수송층, 정공주입층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자차단층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.The organic thin film layer may suitably include at least one selected from the group consisting of a hole transporting layer, a hole injecting layer, a hole blocking layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, and an electron blocking layer.
상기 정공수송층, 정공주입층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자차단층은, 각각, 공지된 물질을 사용하여 형성되거나, 상기 화학식 1로 표시되는 유기 발광 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.The hole transporting layer, the hole injecting layer, the hole blocking layer, the electron transporting layer, the electron injecting layer, and the electron blocking layer may each be formed using a known material or may include one or more organic electroluminescent compounds represented by Formula 1 .
도 1은 일 구현예에 따른 상기 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
1 is a schematic view illustrating a structure of the organic light emitting device according to an embodiment.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 상기 유기 발광 소자를 포함하는 전자 기기를 제공한다.In another embodiment of the present invention, there is provided an electronic device including the organic light emitting device.
상기 유기 발광 소자는 다양한 응용분야에 적용될 수 있다. 예를 들어, 상기 유기 발광 소자가 적용된 상기 전자 기기는 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 전계-효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 광학 검출기, 유기 광수용체, 유기 전계-켄치 소자 (O-FQD), 발광 전기화학 전지 (LEC), 유기 레이저 다이오드 (O-레이저) 또는 유기 발광 소자 (OLED)일 수 있다.
The organic light emitting device can be applied to various applications. For example, the electronic device to which the organic light emitting device is applied may include an organic integrated circuit (O-IC), an organic field effect transistor (O-FET), an organic thin film transistor (O- ), An organic photovoltaic cell (O-SC), an organic optical detector, an organic photoreceptor, an organic field-quench device (O-FQD), a luminescent electrochemical cell (LEC), an organic laser diode (OLED).
이하 본 발명의 실시예 및 비교예를 기재한다. 그러한 하기한 실시예는 본 발명의 일 실시예일뿐 본 발명이 하기한 실시예에 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, examples and comparative examples of the present invention will be described. The following embodiments are only examples of the present invention, and the present invention is not limited to the following embodiments.
(( 실시예Example ))
이하에서, 반응예 및 비교예를 구체적으로 예시하지만, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 이하의 반응예에서 중간체 화합물은 최종 생성물의 번호에 일련번호를 추가하는 방식으로 표기한다. 예를 들어, 화합물 1은 화합물 [1] 로 상기 화합물의 중간체 화합물은 [1-1] 등으로 표기한다. 본 명세서에서 화합물의 번호는 상기 표 1에 기재된 화학식의 번호로서 표기한다. 예를 들어, 표 1에서 1로 표시된 화합물은 화합물 1로 표기한다.
Hereinafter, the reaction examples and the comparative examples are specifically exemplified, but the present invention is not limited to the following synthesis examples and examples. In the following reaction examples, the intermediate compounds are indicated by adding the serial number to the final product number. For example, Compound 1 is represented by the compound [1], and the intermediate compound of the above compound is represented by [1-1] or the like. In the present specification, the numbers of the compounds are represented by the numbers of the formulas shown in Table 1 above. For example, compounds designated 1 in Table 1 are designated Compound 1.
합성예Synthetic example 1: 중간체 화합물 [C-1], [C-2], [C-3] 및 [C-4]의 제조 1: Preparation of intermediate compounds [C-1], [C-2], [C-3] and [C-4]
하기 반응식 3에 따라 화합물 [C-1], 화합물 [C-2], 화합물 [C-3] 및 화합물 [C-4]을 합성하였다.The compound [C-1], the compound [C-2], the compound [C-3] and the compound [C-4] were synthesized according to the following Reaction Scheme 3.
[반응식 3][Reaction Scheme 3]
중간체 화합물 [A-1] 및 [A-2]의 제조Preparation of intermediate compounds [A-1] and [A-2]
0.5L 반응 플라스크에 질소 분위기에서 3-터트-부틸벤젠-1,2-디올 3.0g (18.0mmol), 1-브로모-2,3-디플루오로벤젠 7.0g(36.1mmol), 탄산세슘 11.8g(36.1mmol), 무수 N-메틸피롤리돈 0.1L를 가하고 190℃에서 4시간 교반하였다. 반응이 종료 후, 온도를 낮춘 뒤, 톨루엔과 증류수를 첨가하여 층분리하고, 얻어진 유기층을 감압 증류하였다. 이 혼합물을 컬럼크로마토그래피 방법을 이용, 정제하여 중간체 화합물 [A-1] 0.8g(14wt%), [A-2] 1.4g(25wt%)를 분리, 제조하였다.
3.0 g (18.0 mmol) of 3-tert-butylbenzene-1,2-diol, 7.0 g (36.1 mmol) of 1-bromo-2,3-difluorobenzene and cesium carbonate 11.8 g (36.1 mmol) of N-methylpyrrolidone and 0.1 L of anhydrous N-methylpyrrolidone, and the mixture was stirred at 190 占 폚 for 4 hours. After the reaction was completed, the temperature was lowered, toluene and distilled water were added to separate layers, and the obtained organic layer was distilled under reduced pressure. This mixture was purified by column chromatography to prepare 0.8 g (14 wt%) of intermediate compound [A-1] and 1.4 g (25 wt%) of [A-2].
중간체 화합물 [C-1] 및 [C-2]의 제조Preparation of intermediate compounds [C-1] and [C-2]
0.5L 반응 플라스크에 질소 분위기에서 화합물 [A-1] 3.0g(9.4mmol), 화합물 [B-1] 1.1g(10.3mmol), 팔라듐아세테이트 20mg(0.1mmol), 소듐터트부톡사이드 1.5g(15.5mmol), 톨루엔 40mL, 트리터트부틸포스핀(50% 톨루엔 용액) 0.1mL(0.2mmol)를 가하고 5시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 냉각하고 증류수 50mL, 에틸아세테이트 50mL 가하여 층분리하고, 얻어진 유기층을 감압 증류하였다. 이 혼합물을 컬럼크로마토그래피 방법을 이용, 정제하여 중간체 화합물 [C-1] 1.9g(62wt%), [C-2] 2.1g(68wt%)를 분리, 제조하였다.
In a 0.5 L reaction flask, 3.0 g (9.4 mmol) of the compound [A-1], 1.1 g (10.3 mmol) of the compound [B-1], 20 mg (0.1 mmol) of palladium acetate, mmol), 40 mL of toluene and 0.1 mL (0.2 mmol) of trimethylbutylphosphine (50% toluene solution) were added, and the mixture was refluxed with stirring for 5 hours. The mixture was cooled to room temperature, and 50 mL of distilled water and 50 mL of ethyl acetate were added to separate layers, and the obtained organic layer was distilled under reduced pressure. This mixture was purified using a column chromatography method to prepare 1.9 g (62 wt%) of the intermediate compound [C-1] and 2.1 g (68 wt%) of the [C-2].
중간체 화합물 [C-3] 및 [C-4]의 제조Preparation of intermediate compounds [C-3] and [C-4]
중간체 화합물 [A-3] 및 [A-4]를 사용하여, 중간체 화합물 [C-1] 및 [C-2]의 제조방법과 같은 방법으로 진행하여, 중간체 화합물 [C-3] 2.2g(71wt%), [C-4] 2.4g(75wt%)를 분리, 제조하였다.
The procedure is the same as the method for producing intermediate compounds [C-1] and [C-2] using intermediate compounds [A-3] and [A- 71 wt%) and 2.4 g (75 wt%) of [C-4].
합성예Synthetic example 2: 중간체 화합물 [F-1], [F-2] 및 [F-3]의 제조 2: Preparation of intermediate compounds [F-1], [F-2] and [F-3]
하기 반응식 4에 따라 화합물 [F-1], 화합물 [F-2] 및 화합물 [F-3]을 합성하였다.Compound [F-1], compound [F-2] and compound [F-3] were synthesized according to the following Reaction Scheme 4.
[반응식 4][Reaction Scheme 4]
중간체 화합물 [D-2] 및 [D-3]의 제조Preparation of intermediate compounds [D-2] and [D-3]
0.5L 반응 플라스크에 질소 분위기에서 페노사이아틴 10g (49.9mmol), 무수 메틸렌클로라이드 0.2L를 가하고 0℃에서 교반하였다. N-브로모석신이미드 8.89g (49.9mmol)을 천천히 가하고 실온으로 온도를 올리면서 교반하였다. 반응이 종료 후, 증류수 0.2L를 가하고 분리된 유기층을 감압 증류하였다. 생성된 고체는 메탄올을 사용하여 세척하며 여과하였다. 여과된 고체를 컬럼크로마토그래피 방법을 이용, 정제하여 중간체 화합물 [D-2] 1.9g(14wt%), 중간체 화합물 [D-3] 4.3g(31wt%)를 분리, 제조하였다.
In a 0.5 L reaction flask, 10 g (49.9 mmol) of phenothiocyanin and 0.2 L of anhydrous methylene chloride were added in a nitrogen atmosphere, and the mixture was stirred at 0 ° C. 8.89 g (49.9 mmol) of N-bromosuccinimide was added slowly, and the mixture was stirred at room temperature. After completion of the reaction, 0.2 L of distilled water was added and the separated organic layer was distilled under reduced pressure. The resulting solid was washed with methanol and filtered. The filtered solid was purified using a column chromatography method to prepare 1.9 g (14 wt%) of the intermediate compound [D-2] and 4.3 g (31 wt%) of the intermediate compound [D-3].
중간체 화합물 [F-1]의 제조Preparation of intermediate compound [F-1]
0.5L 반응 플라스크에 질소 분위기에서 화합물 [D-1] 5.0g(19.0mmol), 화합물 [E-1] 2.8g(20.9mmol), 팔라듐아세테이트 50mg(0.2mmol), 소듐터트부톡사이드 3.0g(31.4mmol), 톨루엔 100mL, 트리터트부틸포스핀(50% 톨루엔 용액) 0.2mL(0.4mmol)를 가하고 5시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 냉각하고 증류수 100mL, 에틸아세테이트 200mL 가하여 층분리하고, 얻어진 유기층을 감압 증류하였다. 이 혼합물을 컬럼크로마토그래피 방법을 이용, 정제하여 중간체 화합물 [F-1] 4.9g(82wt%)를 제조하였다.
In a 0.5 L reaction flask, 5.0 g (19.0 mmol) of the compound [D-1], 2.8 g (20.9 mmol) of the compound [E-1], 50 mg (0.2 mmol) of palladium acetate, 3.0 g mmol), toluene (100 mL) and 0.2 mL (0.4 mmol) of trimethylbutylphosphine (50% toluene solution) were added and the mixture was refluxed with stirring for 5 hours. The mixture was cooled to room temperature, and 100 mL of distilled water and 200 mL of ethyl acetate were added to separate layers, and the obtained organic layer was distilled under reduced pressure. This mixture was purified by column chromatography to obtain 4.9 g (82 wt%) of intermediate compound [F-1].
중간체 화합물 [F-2]의 제조Preparation of intermediate compound [F-2]
화합물 [D-2]를 사용하여, 화합물 [F-1]의 제조방법과 같은 방법으로 진행하여, 중간체 화합물 [F-2] 4.6g(77wt%)를 제조하였다.
4.6 g (77 wt%) of the intermediate compound [F-2] was prepared by proceeding in the same manner as the compound [F-1] using the compound [D-2].
중간체 화합물 [F-3]의 제조Preparation of intermediate compound [F-3]
화합물 [D-3]를 사용하여, 화합물 [F-1]의 제조방법과 같은 방법으로 진행하여, 중간체 화합물 [F-3] 4.2g(71wt%)를 제조하였다.
4.2 g (71 wt%) of the intermediate compound [F-3] was prepared by proceeding in the same manner as the compound [F-1] using the compound [D-3].
실시예Example 1-2: 화합물 [14] 및 [90]의 제조 1-2: Preparation of compounds [14] and [90]
하기 반응식 5에 따라 화합물 [14] 및 [90]을 합성하였다.[14] and [90] were synthesized according to Reaction Scheme 5 below.
[반응식 5][Reaction Scheme 5]
화합물 [14]의 제조Preparation of compound [14]
0.5L 반응 플라스크에 질소 분위기에서 화합물 [F-1] 11.0g(34.7mmol), 화합물 [G-1] 5.0g(13.9mmol), 팔라듐아세테이트 0.2g(0.7mmol), 소듐터트부톡사이드 10.0g(104.2mmol), 톨루엔 100mL, 트리터트부틸포스핀(50% 톨루엔 용액) 0.3mL(1.4mmol)를 천천히 가하고 12시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 냉각하고 증류수 100mL, 에틸아세테이트 200mL 가하여 층분리하고, 얻어진 유기층을 감압 증류하였다. 이 혼합물을 컬럼크로마토그래피 방법을 이용, 정제하여 목적화합물 [14] 8.2g(71wt%)를 제조하였다.In a 0.5 L reaction flask, 11.0 g (34.7 mmol) of the compound [F-1], 5.0 g (13.9 mmol) of the compound [G-1], 0.2 g (0.7 mmol) of palladium acetate, 100 mL of toluene and 0.3 mL (1.4 mmol) of trityl butylphosphine (50% toluene solution) were slowly added thereto, and the mixture was refluxed with stirring for 12 hours. The mixture was cooled to room temperature, and 100 mL of distilled water and 200 mL of ethyl acetate were added to separate layers, and the obtained organic layer was distilled under reduced pressure. This mixture was purified by column chromatography to obtain 8.2 g (71 wt%) of the target compound [14].
MS/FAB, C58H44N2O4 = 832.98, found m/z = 833(M+)
MS / FAB, C 58 H 44 N 2 O 4 = 832.98, found m / z = 833 (M + ).
화합물 [90]의 제조 Preparation of compound [90]
화합물 [F-1] 8.9g(28.1mmol), 화합물 [G-2] 5.0g(11.3mmol), 팔라듐아세테이트 0.1g(0.6mmol), 소듐터트부톡사이드 8.1g(84.4mmol), 톨루엔 100mL, 트리터트부틸포스핀(50% 톨루엔 용액) 0.2mL(1.1mmol)를 사용하여, 화합물 [14]의 제조방법과 같은 방법으로 진행하여, 목적화합물 [90] 5.7g(55wt%)를 제조하였다. , 5.0 g (11.3 mmol) of the compound [G-2], 0.1 g (0.6 mmol) of palladium acetate, 8.1 g (84.4 mmol) of sodium tallow butoxide, 100 mL of toluene, (55% by weight) of the target compound [90] was prepared using 0.2 mL (1.1 mmol) of tert-butylphosphine (50% toluene solution) in the same manner as in the production of the compound [14].
MS/FAB, C6H56N2O4 = 917.14, found m/z = 917(M+)
MS / FAB, C 6 H 56 N 2 O 4 = 917.14, found m / z = 917 (M +)
실시예Example 3-4: 화합물 [116] 및 [120]의 제조 3-4: Preparation of compounds [116] and [120]
하기 반응식 6에 따라 화합물 [116] 및 [120]을 합성하였다.The compounds [116] and [120] were synthesized according to the following Reaction Scheme 6.
[반응식 6][Reaction Scheme 6]
화합물 [116]의 제조Preparation of compound [116]
화합물 [F-2] 11.6g(34.7mmol)를 사용하여, 화합물 [14]의 제조방법과 같은 방법으로 진행하여, 목적화합물 [116] 7.6g(63wt%)를 제조하였다. (63 wt%) of the target compound [116] was prepared using 11.6 g (34.7 mmol) of the compound [F-2] in the same manner as in the production of the compound [14].
MS/FAB, C58H44N2O2S2 = 865.11, found m/z = 865(M+)
MS / FAB, C 58 H 44 N 2 O 2 S 2 = 865.11, found m / z = 865 (M + )
화합물 [120]의 제조Preparation of compound [120]
화합물 [F-3] 11.6g(34.7mmol)를 사용하여, 화합물 [14]의 제조방법과 같은 방법으로 진행하여, 목적화합물 [120] 7.1g(59wt%)를 제조하였다. 7.1 g (59 wt%) of the aimed compound [120] was prepared using 11.6 g (34.7 mmol) of the compound [F-3] in the same manner as in the production of the compound [14].
MS/FAB, C58H44N2O2S2 = 865.11, found m/z = 865(M+)
MS / FAB, C 58 H 44 N 2 O 2 S 2 = 865.11, found m / z = 865 (M + )
실시예Example 5-8: 화합물 [130], [138], [142] 및 [144]의 제조 5-8: Preparation of compounds [130], [138], [142] and [144]
하기 반응식 7에 따라 화합물 [130], [138], [142] 및 [144]을 합성하였다.The compounds [130], [138], [142] and [144] were synthesized according to the following reaction scheme 7.
[반응식 7][Reaction Scheme 7]
화합물 [130]의 제조Preparation of compound [130]
화합물 [C-1] 12.0g(34.7mmol)를 사용하여, 화합물 [14]의 제조방법과 같은 방법으로 진행하여, 목적화합물 [130] 5.9g(48wt%)를 제조하였다. (48% by weight) of the target compound [130] was prepared by conducting the same method as the preparation of the compound [14] using 12.0 g (34.7 mmol) of the compound [C-1].
MS/FAB, C62H52N2O4 = 889.09, found m/z = 888(M+)
MS / FAB, C 62 H 52 N 2 O 4 = 889.09, found m / z = 888 (M + ).
화합물 [138]의 제조Preparation of compound [138]
화합물 [C-2] 12.0g(34.7mmol)를 사용하여, 화합물 [14]의 제조방법과 같은 방법으로 진행하여, 목적화합물 [138] 8.3g(67wt%)를 제조하였다. (67% by weight) of the target compound [138] was prepared by the same method as the preparation of the compound [14] using 12.0 g (34.7 mmol) of the compound [C-2].
MS/FAB, C62H52N2O4 = 889.09, found m/z = 888(M+)
MS / FAB, C 62 H 52 N 2 O 4 = 889.09, found m / z = 888 (M + ).
화합물 [142]의 제조Preparation of compound [142]
화합물 [C-3] 12.0g(34.7mmol)를 사용하여, 화합물 [14]의 제조방법과 같은 방법으로 진행하여, 목적화합물 [142] 7.3g(8.2wt%)를 제조하였다. (8.2 wt%) was prepared by proceeding in the same manner as the compound [14] using 12.0 g (34.7 mmol) of the compound [C-3].
MS/FAB, C62H52N2O4 = 889.09, found m/z = 889(M+)
MS / FAB, C 62 H 52 N 2 O 4 = 889.09, found m / z = 889 (M + ).
화합물 [144]의 제조Preparation of compound [144]
화합물 [C-4] 12.0g(34.7mmol)를 사용하여, 화합물 [14]의 제조방법과 같은 방법으로 진행하여, 목적화합물 [144] 8.8g(71wt%)를 제조하였다. (71% by weight) of the target compound [144] was prepared by the same method as the preparation of the compound [14] using 12.0 g (34.7 mmol) of the compound [C-4].
MS/FAB, C62H52N2O4 = 889.09, found m/z = 888(M+)
MS / FAB, C 62 H 52 N 2 O 4 = 889.09, found m / z = 888 (M + ).
실시예Example 9-10: 화합물 [72] 및 [93]의 제조 9-10: Preparation of compounds [72] and [93]
상기 합성예 1에서 치환기만 대체한 적절한 화합물을 사용하여 중간체 화합물인 2차 아민을 만들고, 이를 사용하여 합성예 3의 방법과 동일한 방법으로 화합물 [72] 및 화합물 [93]을 제조하였다.
Compound [72] and compound [93] were prepared in the same manner as in Synthesis Example 3, except that the intermediate compound, secondary amine, was used instead of the substituent only in Synthesis Example 1.
비교예Comparative Example 1: One: 유기전계발광소자의The organic electroluminescent device 제조 Produce
하기 화학식 a로 표시되는 화합물 a를 형광 청색 호스트로 사용하고, 하기 화학식 b로 표시되는 화합물 b를 형광 청색 도판트로 사용하고, 2-TNATA(4,4',4"-tris(N-naphthalen-2-yl)-N-phenylamino)-triphenylamine)을 정공주입층 물질로 사용하고, α-NPD(N,N'-di(naphthalene-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine)을 정공수송층 물질로 사용하여, 다음과 같은 구조를 갖는 유기발광소자를 제작하였다: ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/화합물 a + 화합물 b(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/ Al(100nm).A compound represented by the following formula (a) is used as a fluorescent blue host, and a compound b represented by the following formula (b) is used as a fluorescent blue dopant, and 2-TNATA (4,4 ' 2-yl) -N-phenylamino) -triphenylamine was used as a hole injection layer material and α-NPD (N, N'-di (naphthalene- (30 nm) / Alq3 (30 nm) / LiF (1 nm) was used as an organic light-emitting device having the following structure: ITO / 2-TNATA (80 nm) /? -NPD ) / Al (100 nm).
애노드는 코닝(Corning)사의 15Ω/cm2 (1000Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 2-TANATA를 진공 증착하여 80nm 두께의 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상부에, α-NPD를 진공 증착하여 30nm 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화학식 a로 표시되는 화합물 a 및 화학식 b로 표시되는 화합물 b(5% 도핑)를 진공 증착하여 30nm두께의 발광층을 형성하였다. 이후, 상기 발광층 상부에 Alq3 화합물을 30nm의 두께로 진공증착하여 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 1nm(전자주입층)과 Al 100nm(캐소드)를 순차적으로 진공증착하여, 표 1에 표시된 바와 같은 유기발광소자를 제조하였다. 이를 비교샘플 1이라고 한다.An anode was prepared by cutting Corning's 15 Ω / cm 2 (1000 Å) ITO glass substrate into 50 mm × 50 mm × 0.7 mm size, ultrasonically cleaning it in acetone isopropyl alcohol and pure water for 15 minutes each, Washed and used. 2-TANATA was vacuum-deposited on the substrate to form a hole injection layer having a thickness of 80 nm. On top of the hole injection layer,? -NPD was vacuum deposited to form a hole transport layer having a thickness of 30 nm. Compound (a) represented by Formula (a) and compound (b) represented by Formula (b) (5% doped) were vacuum deposited on the hole transport layer to form a 30 nm thick light emitting layer. Then, an Alq3 compound was vacuum deposited on the light emitting layer to a thickness of 30 nm to form an electron transporting layer. LiF 1 nm (electron injecting layer) and Al 100 nm (cathode) were sequentially vacuum-deposited on the electron transporting layer to form an organic light emitting device as shown in Table 1. This is referred to as Comparative Sample 1.
<화학식 a> <화학식 b><Formula a> <Formula b>
실시예Example 11-20: 11-20: 유기전계발광소자의The organic electroluminescent device 제조 Produce
상기 비교예 1에서, 발광층 형광 도판트 화합물로서 화합물 b 대신 상기 실시예 1-10에서 합성된 화합물 14, 72, 90, 93, 116, 120, 130, 138, 142 및 144를 발광층 형광 청색 도판트 화합물로 각각 이용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/[화합물a + 형광 청색 도판트 화합물 (화합물 14, 72, 90, 93, 116, 120, 130, 138, 142, 또는 144) (5wt%)](30nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)의 구조를 갖는 유기전계발광소자를 제조하였다. 이를 각각 샘플 1 내지 10이라고 한다.
In Comparative Example 1, compounds 14, 72, 90, 93, 116, 120, 130, 138, 142, and 144 synthesized in Example 1-10 were used instead of compound b as the light emitting layer fluorescent dopant compound as the light emitting layer fluorescent blue dopant (80 nm) /? -NPD (30 nm) / [Compound a + Fluorescent blue dopant compound (Compound 14, 72, 90, and 93) in the same manner as in Comparative Example 1, (30 nm) / Alq3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (100 nm) were fabricated. These are referred to as Samples 1 to 10, respectively.
평가예Evaluation example 1: 비교샘플 1 및 샘플 1-10의 발광 특성 평가 1: Evaluation of luminescence characteristics of Comparative Sample 1 and Sample 1-10
비교샘플 1 및 샘플 1-10에 대하여, Keithley sourcemeter "2400", KONIKA MINOLTA "CS-2000"을 이용하여 10mA/cm2을 기준으로 발광휘도, 발광효율, 발광피크를 각각 평가하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 상기 샘플들은 448~461nm 범위에서 청색 발광피크값을 보여주었다.The emission luminance, the luminous efficiency and the emission peak were evaluated on the basis of 10 mA / cm 2 using Keithley source meter "2400" and KONIKA MINOLTA "CS-2000" for the comparative sample 1 and the sample 1-10, The results are shown in Table 2 below. The samples showed blue emission peak values in the range of 448 to 461 nm.
화합물
No.Host
compound
No.
화합물
No.Dopant
compound
No.
[cd/A]efficiency
[cd / A]
[nm]Emission peak
[nm]
상기 표 2에 보여지는 바와 같이, 샘플 1 내지 10은 비교샘플 1에 비하여 향상된 발광 특성을 나타내었다.
As shown in Table 2, Samples 1 to 10 exhibited improved luminescence characteristics as compared with Comparative Sample 1.
평가예Evaluation example 2: 비교샘플 1 및 샘플 1-10의 수명 특성 평가 2: Evaluation of life characteristics of Comparative Sample 1 and Sample 1-10
비교샘플 1 및 샘플 1-10에 대하여, ENC technology사의 LTS-1004AC 수명측정장치를 이용하여 700 nit를 기준으로 수명이 97%에 도달하는 시간을 각각 측정하여, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.With respect to Comparative Sample 1 and Sample 1-10, the time at which 97% of life was reached based on 700 nits was measured using an LTS-1004AC life measuring device manufactured by ENC technology, and the results are shown in Table 3 below .
화합물
No.Host
compound
No.
화합물
No.Dopant
compound
No.
Time[Hours]life span
Time [Hours]
상기 표 2에 보여지는 바와 같이, 샘플 1-10은 비교샘플 1에 비하여 향상된 수명 특성을 나타내었다.
As shown in Table 2 above, Sample 1-10 showed improved life characteristics compared to Comparative Sample 1.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed exemplary embodiments, And falls within the scope of the invention.
Claims (34)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R8은, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 또는 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기이고,
A1 내지 A4는, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3~C30의 헤테로아릴기이고,
단, 상기 A1 내지 A4 중 적어도 하나가 하기 화학식 2로 표시되는 헤테로아릴기이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
X 및 Y는, 각각 독립적으로, 산소 원자 또는 황 원자이고,
R11 내지 R18 중 하나는 상기 화학식 1 중 N과 연결되는 부분이고, 그 나머지는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4~C30의 헤테로아릴기이고,
상기 R11 내지 R18 중 인접하는 둘이 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C4~C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4~C30의 헤테로아릴기를 형성할 수 있고,
상기 치환된 경우의 추가적인 치환기는 중수소, 할로겐 원자, C1~C30의 알킬기, C3~C50의 사이클로알킬기, C2~C30의 알케닐기, C3~C50의 사이클로알케닐기, C2~C30의 알키닐기, C5~C50의 사이클로알키닐기, 시아노기, 실릴기, C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기 및 C7~C60의 아릴알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나를 포함한다.
An organic light-emitting compound which is an aromatic amine compound represented by the following formula
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
Each of R1 to R8 independently represents hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted silyl group, a cyano group, or A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
Each of A1 to A4 is independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group,
Provided that at least one of A1 to A4 is a heteroaryl group represented by the following formula (2)
(2)
In Formula 2,
X and Y are each independently an oxygen atom or a sulfur atom,
One of R11 to R18 is a moiety connected to N in the above formula (1), and the remainder each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 A substituted or unsubstituted C2-C30 alkynyl group, a substituted or unsubstituted silyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C4-C30 hetero Lt; / RTI >
Two adjacent of R11 to R18 are connected to form a substituted or unsubstituted C4-C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C4-C30 heteroaryl group Can,
The additional substituent when substituted may be selected from the group consisting of deuterium, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a cycloalkenyl group having 3 to 50 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A C 1 to C 60 arylalkyl group, a C 7 to C 60 arylalkyl group, and a combination thereof, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a silyl group, a C 1 to C 20 alkoxy group, a C 6 to C 60 aryl group, a C 3 to C 60 heteroaryl group, .
상기 유기 발광 화합물이 하기 화학식 3으로 표시되는 방향족 아민 화합물인
유기 발광 화합물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
X1, X2, Y1 및 Y2는, 각각 독립적으로, 산소 원자 또는 황 원자이고,
R21 내지 R28 및 R31 내지 R38 중 하나는 상기 화학식 1 중 N과 연결되는 부분이고; 그 나머지는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4~C30의 헤테로아릴기이고,
상기 R21 내지 R28 및 R31 내지 R38 중 인접하는 둘이 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C4~C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4~C30의 헤테로아릴기를 형성할 수 있고,
R1 내지 R8, A2 및 A4는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.다.
The method according to claim 1,
Wherein the organic luminescent compound is an aromatic amine compound represented by the following formula
Organic light emitting compounds:
(3)
In Formula 3,
X1, X2, Y1 and Y2 are each independently an oxygen atom or a sulfur atom,
One of R21 to R28 and R31 to R38 is a moiety connected to N in the above formula (1); And the remainder each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group, Or an unsubstituted silyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C4 to C30 heteroaryl group,
A substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C4-C30 heteroaryl group substituted with a substituted or unsubstituted C6-C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, An aryl group,
R 1 to R 8, A 2 and A 4 are as defined in the above formula (1).
A2 및 A4가 하기 화학식 4로 표시되는
유기 발광 화합물:
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
X3 및 Y3은, 각각 독립적으로, 산소 원자 또는 황 원자이고,
R41 내지 R48 중 하나는 상기 화학식 1 중 N과 연결되는 부분이고; 그 나머지는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4~C30의 헤테로아릴기이고,
상기 R21 내지 R28 및 R31 내지 R38 중 인접하는 둘이 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C4~C30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4~C30의 헤테로아릴기를 형성할 수 있다.
3. The method of claim 2,
A2 and A4 are represented by the following formula (4)
Organic light emitting compounds:
[Chemical Formula 4]
In Formula 4,
X3 and Y3 are each independently an oxygen atom or a sulfur atom,
One of R41 to R48 is a moiety connected with N in the formula (1); And the remainder each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group, Or an unsubstituted silyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C4 to C30 heteroaryl group,
A substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C4-C30 heteroaryl group substituted with a substituted or unsubstituted C6-C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group, An aryl group can be formed.
R1 내지 R8이 수소 원자인
유기 발광 화합물.
The method according to claim 1,
R 1 to R 8 are hydrogen atoms
Organic luminescent compound.
R2가 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기이고,
R1, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8이 수소 원자인
유기 발광 화합물.
4. The method according to any one of claims 1 to 3,
R2 is a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
R 1, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7 and R 8 are hydrogen atoms
Organic luminescent compound.
R2 및 R6은, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기이고,
R1, R3, R4, R5, R7 및 R8이 수소 원자인
유기 발광 화합물.
4. The method according to any one of claims 1 to 3,
R2 and R6 each independently represent a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted C6-C30 Lt; / RTI >
R1, R3, R4, R5, R7 and R8 are hydrogen atoms
Organic luminescent compound.
R3이 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기이고,
R1, R2, R4, R5, R6, R7 및 R8이 수소 원자인
유기 발광 화합물.
4. The method according to any one of claims 1 to 3,
R3 is a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
R 1, R 2, R 4, R 5, R 6, R 7 and R 8 are hydrogen atoms
Organic luminescent compound.
R3 및 R7이, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1~C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C10의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기이고,
R1, R2, R4, R5, R6 및 R8이 수소 원자인
유기 발광 화합물.
4. The method according to any one of claims 1 to 3,
R3 and R7 each independently represent a substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted C6-C30 Lt; / RTI >
R1, R2, R4, R5, R6 and R8 are hydrogen atoms
Organic luminescent compound.
상기 화학식 2에서,X 및 Y가 산소 원자인
유기 발광 화합물.
The method according to claim 1,
In Formula 2, X and Y are each an oxygen atom
Organic luminescent compound.
상기 화학식 3에서, X1, X2, Y1 및 Y2가 산소 원자인
유기 발광 화합물.
3. The method of claim 2,
In Formula 3, X1, X2, Y1, and Y2 are oxygen atoms
Organic luminescent compound.
상기 화학식 4에서, X3 및 Y3이 산소 원자인
유기 발광 화합물.
The method of claim 3,
In Formula 4, X3 and Y3 are each an oxygen atom
Organic luminescent compound.
상기 유기 발광 화합물은 하기 1 내지 144 중의 어느 하나의 화합물인
유기 발광 화합물.
The method according to claim 1,
The organic luminescent compound is any one of the following compounds 1 to 144
Organic luminescent compound.
상기 유기 발광 화합물이 유기 발광 소자용 발광 재료인
유기 발광 화합물.
The method according to claim 1,
Wherein the organic light emitting compound is a light emitting material for an organic light emitting device
Organic luminescent compound.
상기 유기 발광 화합물이 유기 발광 소자용 도핑 재료인
유기 발광 화합물.
The method according to claim 1,
Wherein the organic luminescent compound is a doping material for an organic luminescent device
Organic luminescent compound.
An ink composition comprising at least one organic electroluminescent compound according to any one of claims 1 to 3.
상기 잉크 조성물은 용매를 더 포함하는 용액 또는 현탁액인
잉크 조성물.
16. The method of claim 15,
The ink composition may be a solution or suspension further comprising a solvent,
Ink composition.
상기 잉크 조성물은 안료 또는 염료를 더 포함하는
잉크 조성물.
16. The method of claim 15,
The ink composition may further comprise a pigment or dye
Ink composition.
상기 잉크 조성물은 인광 도판트 또는 형광 도판트를 더 포함하는
잉크 조성물.
16. The method of claim 15,
Wherein the ink composition further comprises a phosphorescent dopant or a fluorescent dopant
Ink composition.
상기 유기박막층은 발광층을 포함하고,
상기 유기박막층 중 적어도 1층이 제1항에 따른 유기 발광 화합물을 적어도 1종 포함하는 유기 발광 소자.
A first electrode; A structure in which an organic film including at least one organic thin film layer and a second electrode are stacked,
Wherein the organic thin film layer includes a light emitting layer,
Wherein at least one of the organic thin film layers comprises at least one organic electroluminescent compound according to claim 1.
상기 발광층이 제1항에 따른 유기 발광 화합물을 적어도 1종 포함하는
유기 발광 소자.
20. The method of claim 19,
Wherein the light emitting layer comprises at least one organic electroluminescent compound according to claim 1
Organic light emitting device.
상기 발광층은 하기 화학식 5 내지 화학식 10으로 표시되는 안트라센 화합물 중 어느 하나를 더 포함하는
유기 발광 소자:
[화학식 5] [화학식 6]
[화학식 7] [화학식 8]
[화학식 9] [화학식 10]
상기 화학식 5 내지 화학식 10에 있어서,
Ar1 및 Ar2는, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 헤테로아릴기이고, 상기 사이클로알킬기, 아릴기 및 상기 헤테로아릴기는, 각각, 단일 고리, 복수의 고리가 융합되거나 축합된 축합고리 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하고,
R51 내지 R58, R61 내지 R67, R71 내지 R75, 및 R81 내지 R87은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1~C50의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 헤테로아릴기, C1~C50의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C7~C50의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴옥시, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 원자 또는 시아노기이고, 상기 사이클로알킬기, 아릴기 및 상기 헤테로아릴기는, 각각, 단일 고리, 복수의 고리가 융합되거나 축합된 축합 고리 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하고,
상기 치환된 경우의 추가적인 치환기는 중수소, 할로겐 원자, C1~C30의 알킬기, C3~C50의 사이클로알킬기, C2~C30의 알케닐기, C3~C50의 사이클로알케닐기, C2~C30의 알키닐기, C5~C50의 사이클로알키닐기, 시아노기, 실릴기, C1~C20의 알콕시기, C6~C60의 아릴기, C3~C60의 헤테로아릴기 및 C7~C60의 아릴알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 하나를 포함한다.
21. The method of claim 20,
Wherein the light emitting layer further comprises any one of the anthracene compounds represented by the following Chemical Formulas 5 to 10
Organic Light Emitting Device:
[Chemical Formula 5]
[Chemical Formula 7]
[Chemical Formula 10]
In the above Chemical Formulas 5 to 10,
Ar1 and Ar2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C6 to C50 heteroaryl group, and the cycloalkyl group, aryl group and the heteroaryl group are each a single A ring, a condensed ring fused or condensed with a plurality of rings, and a combination thereof,
R51 to R58, R61 to R67, R71 to R75 and R81 to R87 each independently represent a hydrogen atom, a heavy hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C50 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, A substituted or unsubstituted C6 to C50 heteroaryl group, a C1 to C50 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C7 to C50 aralkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryloxy, a substituted or unsubstituted silyl A halogen atom or a cyano group; and the cycloalkyl group, the aryl group and the heteroaryl group each include one selected from the group consisting of a single ring, a condensed ring fused or condensed with a plurality of rings, and a combination thereof,
The additional substituent when substituted may be selected from the group consisting of deuterium, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a cycloalkenyl group having 3 to 50 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A C 1 to C 60 arylalkyl group, a C 7 to C 60 arylalkyl group, and a combination thereof, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a halogen atom, a cyano group, a silyl group, a C 1 to C 20 alkoxy group, a C 6 to C 60 aryl group, a C 3 to C 60 heteroaryl group, .
상기 Ar1 및 Ar2가, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C10~C50의 아릴기의 축합 고리기인
유기 발광 소자.
22. The method of claim 21,
Wherein Ar1 and Ar2 are each independently a condensed ring group of a substituted or unsubstituted C10 to C50 aryl group
Organic light emitting device.
상기 Ar1 및 Ar2 중 어느 하나가 치환 또는 비치환된 C5~C50의 아릴기의 단일 고리기이고, 다른 하나가 치환 또는 비치환된 C10~C50의 아릴기의 축합 고리기인
유기 발광 소자.
22. The method of claim 21,
Wherein any one of Ar1 and Ar2 is a single ring group of a substituted or unsubstituted C5 to C50 aryl group and the other is a condensed ring group of a substituted or unsubstituted C10 to C50 aryl group
Organic light emitting device.
상기 Ar1이 나프틸기, 페난트릴기, 벤조 안트릴기 또는 디벤조푸라닐기이고, Ar2가 페닐기, 또는 단일 고리기 또는 축합 고리기가 치환된 페닐기인
유기 발광 소자.
22. The method of claim 21,
Wherein Ar 1 is a naphthyl group, a phenanthryl group, a benzoanthryl group or a dibenzofuranyl group, Ar 2 is a phenyl group, or a phenyl group substituted with a single ring group or a condensed ring group
Organic light emitting device.
상기 Ar1이 치환 또는 비치환된 C8~C50의 아릴기의 축합 고리기이고, Ar2가 페닐기인
유기 발광 소자.
22. The method of claim 21,
Wherein Ar1 is a condensed ring group of a substituted or unsubstituted C8-C50 aryl group, Ar2 is a phenyl group
Organic light emitting device.
상기 Ar1 및 Ar2가, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C5~C50의 아릴기의 단일 고리기인
유기 발광 소자.
22. The method of claim 21,
Wherein Ar1 and Ar2 are each independently a single ring of a substituted or unsubstituted C5-C50 aryl group
Organic light emitting device.
상기 Ar1 및 Ar2가, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기인
유기 발광 소자.
22. The method of claim 21,
Wherein Ar1 and Ar2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group
Organic light emitting device.
상기 Ar1이 페닐기이고, Ar2가 C6~C50의 아릴기의 단일 고리기 또는 축합 고리기로 치환된 페닐기인
유기 발광 소자.
22. The method of claim 21,
Wherein Ar1 is a phenyl group and Ar2 is a phenyl group substituted by a single ring group or a condensed ring group of an aryl group of C6 to C50
Organic light emitting device.
상기 Ar1 및 Ar2가, 각각 독립적으로, C6~C50의 아릴기의 단일 고리기 또는 축합 고리기로 치환된 페닐기인
유기 발광 소자.
22. The method of claim 21,
Wherein Ar1 and Ar2 are each independently a phenyl group substituted with a single ring group or a condensed ring group of an aryl group of C6 to C50
Organic light emitting device.
상기 유기박막층은 정공수송층, 정공주입층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자차단층으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는
유기 발광 소자.
20. The method of claim 19,
Wherein the organic thin film layer comprises at least one selected from the group consisting of a hole transporting layer, a hole injecting layer, a hole blocking layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer and an electron blocking layer
Organic light emitting device.
상기 정공수송층, 상기 정공주입층, 상기 정공차단층, 상기 전자수송층, 상기 전자주입층 또는 상기 전자차단층이 제1항에 따른 유기 발광 화합물을 1종 이상 포함하는
유기 발광 소자.
The method of claim 30,
Wherein the hole transport layer, the hole injection layer, the hole blocking layer, the electron transport layer, the electron injection layer, or the electron blocking layer comprises at least one organic electroluminescent compound according to claim 1
Organic light emitting device.
상기 유기박막층은 제1항에 따른 유기 발광 화합물을 적어도 1종 포함하는 잉크 조성물을 용액 공정에 의해 도포하고 건조시켜 성막하여 제조된
유기 발광 소자.
20. The method of claim 19,
Wherein the organic thin film layer is formed by applying an ink composition containing at least one organic electroluminescent compound according to claim 1 by a solution process,
Organic light emitting device.
An electronic device comprising the organic light-emitting device according to claim 19.
상기 전자 기기는: 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 전계-효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 광학 검출기, 유기 광수용체, 유기 전계-켄치 소자 (O-FQD), 발광 전기화학 전지 (LEC), 유기 레이저 다이오드 (O-레이저) 또는 유기 발광 소자 (OLED)인
전자 기기.33. The method according to claim 33,
The electronic device includes: an organic integrated circuit (O-IC), an organic field effect transistor (O-FET), an organic thin film transistor (O- ), An organic optical detector, an organic photoreceptor, an organic field-quench device (O-FQD), a luminescent electrochemical cell (LEC), an organic laser diode (O-
Electronics.
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|---|---|---|---|---|
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