KR20160065935A - 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획 - Google Patents

피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획 Download PDF

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요한네스 튀르프부르
로베르트 리메르스마
요한네스 베르나르두스 빌헬무스 모르신크
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Abstract

본 발명은 245℃ 이상의 초기 비등점 및 275℃ 이하의 최종 비등점을 갖는 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획을 제공한다. 또 다른 측면에서, 본 발명은 245℃ 이상의 초기 비등점 및 275℃ 이하의 최종 비등점을 갖는 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획을 포함하는 기능성 유체 제형을 제공한다.

Description

피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획 {FISCHER-TROPSCH DERIVED GAS OIL FRACTION}
본 발명은 분획된 피셔-트롭쉬 (Fischer-Tropsch) 유래 가스유 및 이를 포함하는 기능성 유체 제형에 관한 것이다.
피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획은 각종 방법에 의해 수득될 수 있다. 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획은 소위 피셔-트롭쉬 공정을 사용하여 수득된다. 이러한 방법의 예는 WO 02/070628 에 개시되어 있다.
놀랍게도 특정 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획이 용매 및 기능성 유체 적용에서 유리하게 사용될 수 있다는 것을 발견하였다.
이를 위하여, 본 발명은 245℃ 이상의 초기 비등점 (initial boiling point) 및 275℃ 이하의 최종 비등점 (final boiling point) 을 갖는 피셔-트롭쉬 가스유를 제공한다.
본 발명의 이점은, 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획이 놀랍게도 저 점도, 저 유동점 (pour point) 을 가지면서 고 인화점을 갖는다는 점으로, 이러한 특성의 조합은 저 점도 요건을 갖는 용매 및 기능성 유체 적용에 이점을 제공한다.
통상적으로, 본 발명에 따른 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획은 방향족류, 나프텐류 및 불순물을 매우 낮은 수준으로 갖는다.
따라서, 용매 및/또는 기능성 유체 적용에서의 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획의 사용은, 생분해성을 개선하고 보다 낮은 독성을 제공한다.
본 발명에 따른 피셔-트롭쉬 유래 가스유는 피셔-트롭쉬 공정에서 유래된 것이다. 피셔-트롭쉬 유래 가스유는 당업계에 공지되어 있다. 용어 "피셔-트롭쉬 유래" 는, 가스유가 피셔-트롭쉬 공정의 합성 생산물이거나, 또는 이에서 유래된 것임을 의미한다. 피셔-트롭쉬 공정에서, 합성 가스는 합성 생성물로 전환된다. 합성 가스 또는 신가스 (syngas) 는, 탄화수소 공급 원료의 전환에 의해 수득되는 수소와 일산화탄소의 혼합물이다. 적합한 공급 원료에는, 천연 가스, 원유, 중유 분획, 석탄, 바이오매스 및 갈탄이 포함된다. 피셔-트롭쉬 유래 가스유는 또한 GTL (Gas-to-Liquid) 가스유로서 지칭될 수 있다.
피셔-트롭쉬 유래 가스유는 주로 이소-파라핀이다. 바람직하게는, 피셔-트롭쉬 유래 가스유는 이소-파라핀을 70 중량% 초과, 바람직하게는 75 중량% 초과로 포함한다.
피셔-트롭쉬 가스유의 분획은 피셔-트롭쉬 가스유의 좁은 비등 범위 증류 컷이며, 이는 또한 피셔-트롭쉬 가스유에서 증류된 GTL 유래 용매로서 간주될 수 있다.
본 발명에 있어서, 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획은 대기 조건에서 245℃ 이상의 초기 비등점 및 275℃ 이하의 최종 비등점을 갖는다. 적합하게는, 피셔-트롭쉬 유래 가스유는 대기 조건에서 249℃ 이상의 초기 비등점을 갖는다. 나아가, 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획은 바람직하게는 247℃ 이상의 초기 비등점을 갖는다.
피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획은 바람직하게는 대기 조건에서 273℃ 이하의 최종 비등점을 갖는다. 나아가, 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획은 바람직하게는 대기 조건에서 271℃ 이하의 최종 비등점을 갖는다.
대기 조건에서의 비등점은 대기 비등점 (atmospheric boiling point) 을 의미하고, 상기 비등점은 ASTM D86 에 따라 측정된다.
바람직하게는, 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획은 T10 부피% 비등점이 242 내지 260℃, 더욱 바람직하게는 245 내지 257℃, 가장 바람직하게는 248 내지 254℃ 이고, T90 부피% 비등점이 250 내지 268℃, 바람직하게는 253 내지 265℃ 및 더욱 바람직하게는 256 내지 262℃ 이다.
T10 부피% 는, 생성물 누적량의 10 부피% 가 회수되는 시점에서의 대기 비등점에 해당하는 온도이다. 유사하게, T90 부피% 는 생성물 누적량의 90 부피% 가 회수되는 시점에서의 대기 비등점에 해당하는 온도이다. 회수 수준을 측정하는데 상압 증류법 ASTM D86 이 사용될 수 있거나, 대안적으로는 유사한 결과를 산출하기 위해 보정된 ASTM D2887 과 같은 가스 크로마토그래피법이 사용될 수 있다.
피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획은 바람직하게는 탄소수 12 내지 17 의 파라핀을 포함하고; 피셔-트롭쉬 유래 파라핀 가스유 분획은 피셔-트롭쉬 유래 파라핀의 총량을 기준으로, 바람직하게는 탄소수 10 내지 18 의 피셔-트롭쉬 유래 파라핀의 양을 기준으로, 바람직하게는 70 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 85 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 90 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 95 중량% 이상, 및 가장 바람직하게는 98 중량% 이상의 탄소수 12 내지 17 의 피셔-트롭쉬 유래 파라핀을 포함한다.
나아가, 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획은, 15℃ 에서 ASTM D4052 에 따른 밀도가 바람직하게는 772 kg/m3 내지 778 kg/m3, 더욱 바람직하게는 773 kg/m3 내지 777 kg/m3, 및 가장 바람직하게는 774 kg/m3 내지 776 kg/m3 이다.
적합하게는, 25℃ 에서 ASTM D445 에 따른 동점도 (kinetic viscosity) 가 2.9 내지 3.5 cSt, 바람직하게는 3.0 cSt 내지 3.4 cSt, 및 더욱 바람직하게는 3.1 cSt 내지 3.3 cSt 이다.
바람직하게는, 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획은, ASTM D93 에 따른 인화점이 105 내지 115 ℃, 더욱 바람직하게는 107 내지 113 ℃, 및 가장 바람직하게는 107 내지 111 ℃ 이다.
피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획은 ASTM D1322 에 따른 발연점 (smoke point) 이 50 mm 초과이다.
통상적으로, 본 발명에 따른 피셔-트롭쉬 가스유 분획은 500 ppm 미만의 방향족류, 바람직하게는 200 ppm 미만의 방향족류, 3 ppm 미만의 황, 바람직하게는 1 ppm 미만의 황, 더욱 바람직하게는 0.2 ppm 미만의 황, 1 ppm 미만의 질소 및 4 중량% 미만의 나프텐류, 바람직하게는 3 중량% 미만 및 더욱 바람직하게는 2.5 중량% 미만의 나프텐류를 포함한다.
나아가, 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획은 바람직하게는 0.1 중량% 미만의 폴리시클릭 방향족 탄화수소, 더욱 바람직하게는 25 ppm 미만의 폴리시클릭 방향족 탄화수소 및 가장 바람직하게는 1 ppm 미만의 폴리시클릭 방향족 탄화수소를 포함한다.
이소파라핀의 양은 탄소수 12 내지 17 의 파라핀의 총량을 기준으로, 적합하게는 70 중량% 초과, 바람직하게는 75 중량% 초과이다.
나아가, 피셔-트롭쉬 유래 가스유는 n-파라핀 및 시클로-알칸을 포함할 수 있다.
245℃ 이상의 초기 비등점 및 270℃ 이하의 최종 비등점을 갖는 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획의 제조는, 예를 들어 WO02/070628 에 기재되어 있다.
추가의 측면에서, 본 발명은 본 발명에 따른 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획을 포함하고, 첨가제 화합물을 추가로 함유하는 기능성 유체 제형을 제공한다. 통상적으로, 기능성 유체 제형은 많은 분야에서, 예를 들어 오일 및 가스 탐사 및 생산, 건설업, 식품 관련 산업, 종이, 직물 및 가죽, 및 각종 가정용품 및 소비재에서 사용될 수 있다. 나아가, 본 발명에 따른 기능성 유체 제형에 사용되는 첨가제의 유형은 유체 제형의 유형에 따라 달라진다. 기능성 유체 제형에 대한 첨가제에는, 비제한적으로, 부식 및 레올로지 조절제, 유화제 및 습윤제, 시추공 (borehole) 안정화제, 고압 및 내마모성 첨가제, 소포제 및 방포제, 유동점 강하제, 및 항산화제가 포함된다.
기능성 유체 제형에서의 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획의 사용 이점은, 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획이 저 점도, 저 유동점을 가지면서 고 인화점을 갖는다는 점이다. 바람직하게는, 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획의 이러한 물리적 특성의 조합은 저 점도 요건을 갖는 기능성 유체 제형에서의 사용에 매우 바람직하다.
예를 들어, 시추 유체 (drilling fluid) 적용에서, 사용 중, 시추 유체의 온도는 감소될 수 있고, 이는 시추 유체 점도의 증가를 야기할 수 있다. 고 점도는 시추 유체의 유용한 사용에 유해할 수 있다. 따라서, 저 점도 및 고 인화점을 갖는 본 발명에 따른 피셔-트롭쉬 유래 가스유는 시추 유체 적용에서의 사용에 매우 바람직하다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 용매 및/또는 기능성 유체 적용에서 희석제 오일 또는 베이스 오일로서의 본 발명에 따른 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획의 용도를 제공한다.
용어 희석제 오일은, 용매 및 기능성 유체 제형의 기타 특성을 개선시키고/개선시키거나 점도를 감소시키는데 사용되는 오일을 의미한다.
용어 베이스 오일은, 용매 또는 기능성 유체 제형을 제조하기 위해 기타 오일, 용매 또는 물질에 첨가되는 오일을 의미한다.
용매 및/또는 기능성 유체 제형용 희석제 오일 또는 베이스 오일로서의 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획의 사용 이점은, 본 발명에 따른 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획을 포함하고, 첨가제 화합물을 추가로 함유하는 기능성 유체 제형에 대하여 상기 기재된 바와 동일하다.
희석제 오일 또는 베이스 오일로서 본 발명에 따른 피셔-트롭쉬 가스유 분획을 사용하는 바람직한 용매 및/또는 기능성 유체 적용에는, 비제한적으로, 시추 유체, 파쇄 유체 (fracturing fluid), 난방유, 등유, 바베큐 라이터, 콘크리트 탈형, 살충제 분무 오일, 수 처리, 세정제, 광택제, 자동차 탈랍기 (car dewaxer), 방전 가공, 변압기 오일, 실리콘 매스틱 (silicone mastic), 2 행정 오토바이 오일, 금속 클리닝, 드라이 클리닝, 윤활제, 금속 작업 유체, 알루미늄 롤 오일, 성형유, 폭발물, 염소화 파라핀, 화장품 및 퍼스널 케어, 녹 방지제, 프린팅 잉크, 목재 처리, 중합체 가공유, 및 연료 첨가제 제형, 페인트 및 코팅, 접착제, 밀봉제, 및 방향제가 포함된다.
통상의 용매 및 기능성 유체 적용은, 예를 들어 ["The Index of Solvents", Michael Ash, Irene Ash, Gower publishing Ltd, 1996, ISBN 0-566-07884-8] 및 ["Handbook of Solvents", George Wypych, Willem Andrew publishing, 2001, ISBN 0-8155-1458-1] 에 기재되어 있다. 추가의 측면에서, 본 발명은 용매 및/또는 기능성 유체 적용에서의 보다 낮은 독성 및 생분해성 개선을 위한 본 발명에 따른 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획의 용도를 제공한다.
상기 기재된 바와 같이, 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획은 바람직하게는 방향족류, 황, 질소 화합물을 매우 낮은 수준으로 갖고, 바람직하게는 폴리시클릭 방향족 탄화수소를 포함하지 않는다. 이러한 낮은 수준은, 비제한적으로, 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 저 수상 독성 (aquatic toxicity), 저 퇴적 유기체 독성 및 저 육상 생태독성 (terrestrial ecotoxicity) 을 유도할 수 있다. 본 발명에 따른 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 분자 구조는 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 용이한 생분해성을 유도할 수 있다.
본 발명이 하기 실시예를 참조로 기재되지만, 이는 본 발명의 범위를 어떠한 방식으로든 제한하고자 의도된 것이 아니다.
실시예
실시예 1
245℃ 이상의 초기 비등점 및 270℃ 이하의 최종 비등점을 갖는 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획의 제조
WO-A-9934917 의 실시예 III 의 촉매를 사용하여, WO-A-9934917 의 실시예 VII 에 기재된 방법과 유사한 방법으로 피셔-트롭쉬 생성물을 제조하였다. 이와 같이 수득된 생성물의 C5+ 분획 (대기 조건에서 액체) 을 이어서 수소화분해 단계 (단계 (a)) 에 적용하였다. C5+ 분획은 약 60 중량% C30+ 생성물을 함유하고 있었다. C60+/C30+ 의 비는 약 0.55 였다. 수소화분해 단계에서, 상기 분획을 EP-A-532118 의 실시예 1 의 수소화분해 촉매와 접촉시켰다. 단계 (a) 의 유출액을 이어서 진공 하에서 증류하여, 경질 생성물, 연료 및 370℃ 이상에서 비등하는 잔류물 "R" 을 수득하였다. 370℃ 초과에서 비등하는 생성물의 370℃ 미만에서 비등하는 생성물로의 전환률은 45 내지 55 중량% 였다. 잔류물 "R" 을 단계 (a) 로 재순환시켰다. 수소화분해 단계 (a) 의 조건은 하기와 같았다: 새로운 공급물의 시간당 중량 공간 속도 (Weight Hourly Space Velocity (WHSV)) 0.8 kg/l.h, 재순환된 공급물의 WHSV 0.4 kg/l.h, 수소 가스 비율 = 1000 Nl/kg, 총 압력 = 40 bar, 및 반응기 온도 범위 330℃ 내지 340℃.
수득된 연료 분획 (C5+- 370℃) 을 이어서 표 1 에 제시된 바와 같은 조건에서 이어서 증류하여, 하부 생성물로서의 가스유 분획을 수득하였다.
물리적 특성은 표 1 내지 3 에 제시되어 있다.
Figure pct00001
Figure pct00002
Figure pct00003
실시예 2
용매 및/또는 기능성 유체 적용을 위한 희석제 오일/베이스 오일로서의 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 사용
표 1 내지 3 에 제시된 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 특성은, 시추 유체, 파쇄 유체, 난방유, 등유, 바베큐 라이터, 콘크리트 탈형, 살충제 분무 오일, 수 처리, 세정제, 광택제, 자동차 탈랍기, 방전 가공, 변압기 오일, 실리콘 매스틱, 2 행정 오토바이 오일, 금속 클리닝, 드라이 클리닝, 윤활제, 금속 작업 유체, 알루미늄 롤 오일, 성형유, 폭발물, 화장품 및 퍼스널 케어, 녹 방지제, 염소화 파라핀, 프린팅 잉크, 목재 처리, 중합체 가공유, 및 연료 첨가제 제형, 페인트 및 코팅, 접착제, 밀봉제, 및 방향제에서의 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 유리한 사용을 위한 결정적 특성이다.
논의
표 1 내지 3 의 결과는, 저 점도 및 고 인화점을 갖는 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획이 수득되었다는 것을 보여준다.
이는, 저 점도 요건을 갖는 용매 및 기능성 유체 제형에서 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획을 사용하는 것이 바람직하다는 것을 나타낸다.

Claims (11)

  1. 245℃ 이상의 초기 비등점 및 275℃ 이하의 최종 비등점을 갖는 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획.
  2. 제 1 항에 있어서, 249℃ 이상의 초기 비등점을 갖는 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 271℃ 이상 및 273℃ 이하의 최종 비등점을 갖는 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, T10 부피% 비등점이 242 내지 260℃, 바람직하게는 245 내지 257℃, 더욱 바람직하게는 248 내지 254℃ 이고, T90 부피% 비등점이 250 내지 268℃, 바람직하게는 253 내지 265℃ 및 더욱 바람직하게는 256 내지 262℃ 인 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 15℃ 에서 ASTM D4052 에 따른 밀도가 772 내지 778 kg/m3, 바람직하게는 773 내지 777 kg/m3, 더욱 바람직하게는 774 내지 776 kg/m3 인 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 25℃ 에서 ASTM D445 에 따른 동점도가 2.9 내지 3.5 cSt, 바람직하게는 3.0 내지 3.4 cSt, 및 더욱 바람직하게는 3.1 내지 3.3 cSt 인 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, ASTM D93 에 따른 인화점이 105 내지 115℃, 바람직하게는 107 내지 113℃, 더욱 바람직하게는 107 내지 111℃ 인 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, ASTM D1322 에 따른 발연점이 50 mm 초과인 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획을 포함하고, 첨가제 화합물을 추가로 함유하는 기능성 유체 제형.
  10. 용매 및/또는 기능성 유체 제형용 희석제 오일 또는 베이스 오일로서의, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획의 용도.
  11. 용매 및/또는 기능성 유체 적용에서의 낮은 독성 및 생분해성 개선을 위한, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 피셔-트롭쉬 유래 가스유 분획의 용도.

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