KR20160064219A - 피셔-트롭쉬 유래 가스유 - Google Patents

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요한네스 튀르프부르
로베르트 리메르스마
요한네스 베르나르두스 빌헬무스 모르신크
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쉘 인터내셔날 리써취 마트샤피지 비.브이.
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Abstract

본 발명은 초기 비등점 165℃ 이상 및 최종 비등점 360℃ 이하를 갖는 피셔-트롭쉬 유래 가스유를 제공한다. 또다른 양상에서 본 발명은 초기 비등점 165℃ 이상 및 최종 비등점 360℃ 이하를 갖는 피셔-트롭쉬 유래 가스유를 포함하는 기능성 유체 제형을 제공한다.

Description

피셔-트롭쉬 유래 가스유 {FISCHER-TROPSCH DERIVED GAS OIL}
본 발명은 피셔-트롭쉬 유래 가스유 및 상기를 포함하는 기능성 유체 제형에 관한 것이다.
피셔-트롭쉬 유래 가스유는 각종 공정에 의해 수득될 수 있다. 피셔-트롭쉬 유래 가스유는 소위 피셔-트롭쉬 공정을 사용해 수득된다. 상기 공정의 예가 WO 02/070628 에 개시되어 있다.
현재, 놀랍게도, 특정한 피셔-트롭쉬 유래 가스유가 용매 및 기능성 유체 적용에 유리하게 사용될 수 있는 것을 발견하였다.
이를 위해, 본 발명은 초기 비등점 165℃ 이상 및 최종 비등점 360℃ 이하를 갖는 피셔-트롭쉬 가스유를 제공한다.
본 발명의 이점은, 피셔-트롭쉬 유래 가스유가 놀랍게도 저점도, 저유동점을 갖지만 고인화점을 갖는다는 점인데, 상기 특성들의 조합은 저점도 요건을 갖는 용매 및 기능성 유체 적용에 있어서 이점을 제공한다.
전형적으로, 본 발명에 따른 피셔-트롭쉬 유래 가스유는 매우 낮은 수준의 방향족, 나프텐족(naphthenic) 및 불순물을 갖는다.
따라서, 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 사용은 생분해성을 개선하고 용매 및/또는 기능성 유체 적용에 있어서 보다 낮은 유독성을 제공한다.
본 발명에 따른 피셔-트롭쉬 유래 가스유는 피셔-트롭쉬 공정 유래이다. 피셔-트롭쉬 유래 가스유는 당업계에 공지되어 있다. 용어 "피셔-트롭쉬 유래" 는 가스유가 피셔-트롭쉬 공정의 합성 생성물이거나 또는 그 유래인 것을 의미한다. 피셔-트롭쉬 공정에서, 합성 가스를 합성 생성물로 전환시킨다. 합성 가스 또는 신가스(syngas) 는 탄화수소성 공급원료의 전환에 의해 수득되는 일산화탄소 및 수소의 혼합물이다. 적합한 공급원료는 천연 가스, 원유, 중유 분획, 석탄, 바이오매스 및 갈탄을 포함한다. 피셔-트롭쉬 유래 가스유는 GTL (기체에서 액체; Gas-to-Liquid) 가스유로도 칭할 수 있다.
피셔-트롭쉬 유래 가스유는 주로 이소-파라핀이다. 바람직하게는, 피셔-트롭쉬 유래 가스유는 75 wt.% 초과, 바람직하게는 80 wt.% 초과의 이소-파라핀을 포함한다.
본 발명에 따라, 피셔-트롭쉬 유래 가스유는 대기 조건에서 초기 비등점 165℃ 이상 및 최종 비등점 360℃ 이하를 갖는다. 적합하게는, 피셔-트롭쉬 유래 가스유는 대기 조건에서 초기 비등점 170℃ 이상을 갖는다. 추가로, 피셔-트롭쉬 유래 가스유는 바람직하게는 대기 조건에서 초기 비등점 175℃ 이상을 갖는다.
피셔-트롭쉬 유래 가스유는 바람직하게는 대기 조건에서 최종 비등점 333 내지 351℃, 더 바람직하게는 336 내지 348℃, 가장 바람직하게는 339 내지 345℃ 를 갖는다.
대기 조건에서의 비등점은 대기 비등점으로서, 상기 비등점이 ASTM D86 에 의해 측정되는 것을 의미한다.
바람직하게는, 피셔-트롭쉬 유래 가스유는 T10 vol.% 비등점이 198 내지 220℃, 더 바람직하게는 202 내지 216℃, 가장 바람직하게는 205 내지 213℃ 이고, T90 vol.% 비등점이 319 내지 333℃, 바람직하게는 321 내지 331℃, 더 바람직하게는 323 내지 328℃ 이다. T10 vol.% 는 생성물의 누적량 10 vol.% 가 회수되는 대기 비등점에 상응하는 온도이다. 마찬가지로, T90 vol.% 는 생성물의 누적량 90 vol.% 가 회수되는 대기 비등점에 상응하는 온도이다. 대기 증류 방법 ASTM D86 은 회수 수준을 측정하는데 사용될 수 있거나, 또는 대안적으로 기체 크로마토그래피 방법, 예컨대 ASTM D2887 (유사한 결과 전달을 위해 칼리브레이션함) 이 사용될 수 있다.
피셔-트롭쉬 유래 가스유는 바람직하게는 9 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 파라핀을 포함하고; 피셔-트롭쉬 유래 파라핀 가스유는 피셔-트롭쉬 유래 파라핀의 전체량을 기준으로, 바람직하게는 7 내지 30 개의 탄소 원자를 갖는 피셔-트롭쉬 유래 파라핀의 양을 기준으로, 바람직하게는 70 wt.% 이상, 더 바람직하게는 85 wt.% 이상, 더 바람직하게는 90 wt.% 이상, 더 바람직하게는 95 wt.% 이상, 가장 바람직하게는 98 wt.% 이상의, 9 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 피셔-트롭쉬 유래 파라핀을 포함한다.
추가로, 피셔-트롭쉬 유래 가스유는 ASTM D4052 에 따른 15℃ 에서의 밀도가 바람직하게는 774 kg/m3 내지 779 kg/m3, 더 바람직하게는 775 kg/m3 내지 778 kg/m3, 가장 바람직하게는 776 kg/m3 내지 777 kg/m3 이다.
적합하게는, ASTM D445 에 따른 40℃ 에서의 동점도는 2.3 내지 2.8 cSt, 바람직하게는 2.4 cSt 내지 2.7 cSt, 더 바람직하게는 2.5 cSt 내지 2.6 cSt 이다.
추가로, 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 유동점 (ASTM D97 에 따름) 은 바람직하게는 -10℃ 미만, 더 바람직하게는 -15℃ 미만, 더 바람직하게는 -20℃ 미만, 더 바람직하게는 -22℃ 미만, 더 바람직하게는 -25℃ 미만, 가장 바람직하게는 -36℃ 미만, 바람직하게는 -40℃ 이상이다.
적합하게는, 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 운점 (ASTM D2500 에 따름) 은 바람직하게는 -10℃ 미만, 더 바람직하게는 -15℃ 미만, 더 바람직하게는 -17℃ 미만, 더 바람직하게는 -20℃ 미만, 가장 바람직하게는 -22℃ 미만, 더 바람직하게는 -25℃ 미만, 가장 바람직하게는 -36℃ 미만, 바람직하게는 -40℃ 이상이다.
바람직하게는, ASTM D93 에 따른 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 인화점은 68℃ 이상, 더 바람직하게는 70℃ 이상, 가장 바람직하게는 72℃ 이상이다.
전형적으로, ASTM D93 에 따른 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 인화점은 85℃ 미만, 바람직하게는 75℃ 미만이다.
피셔-트롭쉬 유래 가스유는 50 mm 초과의 ASTM D1322 에 따른 발연점을 갖는다.
전형적으로, 본 발명에 따른 피셔-트롭쉬 가스유는 500 ppm 미만 방향족, 바람직하게는 200 ppm 미만 방향족, 3 ppm 미만 황, 바람직하게는 1 ppm 미만 황, 더 바람직하게는 0.2 ppm 미만 황, 1 ppm 미만 질소 및 2 wt.% 미만 나프텐족을 포함한다.
추가로, 피셔-트롭쉬 유래 가스유는 바람직하게는 0.1 wt.% 미만 폴리시클릭 방향족 탄화수소, 바람직하게는 25 ppm 미만 폴리시클릭 방향족 탄화수소, 더 바람직하게는 1 ppm 미만 폴리시클릭 방향족 탄화수소를 포함한다.
이소파라핀의 양은 적합하게는 9 내지 25 개의 탄소 원자를 갖는 파라핀의 전체량을 기준으로 75 wt% 초과, 바람직하게는 80 wt% 초과이다.
추가로, 피셔-트롭쉬 유래 가스유는 n-파라핀 및 시클로-알칸을 포함할 수 있다.
초기 비등점 165℃ 이상 및 최종 비등점 360℃ 이하를 갖는 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 제조가, 예를 들어 WO02/070628 에 기재되어 있다.
추가 양태에서, 본 발명은 첨가 화합물을 추가 함유하는, 본 발명에 따른 피셔-트롭쉬 유래 가스유를 포함하는 기능성 유체 제형을 제공한다. 전형적으로, 기능성 유체 제형은 수많은 영역, 예를 들어 오일 및 가스 탐사 및 제조, 건설업, 식품 및 관련 산업, 종이, 직물 및 가죽, 및 각종 가정용품 및 소비재에 사용될 수 있다. 추가로, 본 발명에 따른 기능성 유체 제형에 사용되는 첨가제 유형은 유체 제형 유형에 따라 다르다. 기능성 유체 제형을 위한 첨가제는 부식 및 레올로지 조절 생성물, 에멀션화제 및 습윤제, 보어홀(borehole) 안정화제, 고압 및 내마모 첨가제, 발포제거 및 항발포제, 유동점 강하제, 및 항산화제를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
기능성 유체 제형에서의 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 사용의 이점은, 피셔-트롭쉬 유래 가스유가 저점도, 저유동점을 갖지만 고인화점을 갖는다는 점이다.
전형적으로는, 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 물리적 특성들의 상기 조합은 기능성 유체 제형에서의 그 사용에 있어서 매우 요망된다.
또다른 양태에서, 본 발명은 용매 및/또는 기능성 유체 적용을 위한 희석 오일 또는 베이스 오일로서의 본 발명에 따른 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 용도를 제공한다.
용어 희석 오일은 점도를 감소시키고/시키거나 용매 및 기능성 유체 제형의 기타 특성을 개선하는데 사용되는 오일을 의미한다.
용어 베이스 오일은 기타 오일, 용매 또는 물질이 첨가되어 용매 또는 기능성 유체 제형을 생성하는 오일을 의미한다.
용매 및/또는 기능성 유체 제형을 위한 희석 오일 또는 베이스 오일로서의 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 사용의 이점은 첨가 화합물을 추가 함유하는, 본 발명에 따른 피셔-트롭쉬 유래 가스유를 포함하는 기능성 유체 제형에 있어서 상기 기재된 바와 같다는 점이다.
희석 오일 또는 베이스 오일로서 본 발명에 따른 피셔-트롭쉬 유래 가스유를 사용하는 바람직한 용매 및/또는 기능성 유체 적용은 시추 유체, 난방 연료, 램프 오일, 바베큐 라이터, 콘크리트 디몰딩(concrete demoulding), 살충제 스프레이 오일, 수처리, 클리너, 광택제, 자동차 탈랍제, 방전가공, 트랜스포머 오일, 실리콘 마스틱(silicone mastic), 2행정 모터사이클(two stroke motor cycle) 오일, 금속 클리닝, 드라이 클리닝, 윤활제, 금속가공 유체, 알루미늄 롤 오일, 폭발물, 염소화 파라핀, 열 고정 인쇄 잉크, 목재(Timber) 처리, 폴리머 가공유, 녹 방지 오일, 충격 흡수제, 온실 연료, 파쇄 유체, 연료 첨가제 제형을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
전형적인 용매 및 기능성 유체 적용이, 예를 들어 "The Index of Solvents", Michael Ash, Irene Ash, Gower publishing Ltd, 1996, ISBN 0-566-07884-8 및 "Handbook of Solvents", George Wypych, Willem Andrew publishing, 2001, ISBN 0-8155-1458-1 에 기재되어 있다. 추가 양태에서, 본 발명은 용매 및/또는 기능성 유체 적용에 있어서 생분해성 개선 및 보다 낮은 유독성을 위한 본 발명에 따른 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 용도를 제공한다.
상기 기재된 바와 같이, 피셔-트롭쉬 유래 가스유는 바람직하게는 매우 낮은 수준의 방향족, 황, 질소 화합물을 갖고, 바람직하게는 폴리시클릭 방향족 탄화수소가 없다. 이들 낮은 수준은 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 낮은 수생 유독성, 낮은 퇴적생물 유독성 및 낮은 육생 생태독성을 유도할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 본 발명에 따른 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 분자 구조는 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 용이한 생분해성을 유도할 수 있다.
본 발명은 하기 실시예를 참조하여 하기에 기재되어 있고, 이는 어떠한 방식으로든지 본 발명의 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
실시예
실시예 1
초기 비등점 165℃ 이상 및 최종 비등점 360℃ 이하를 갖는 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 제조
피셔-트롭쉬 생성물을 WO-A-9934917 의 실시예 III 의 촉매를 사용해 WO-A-9934917 의 실시예 VII 에 기재된 바와 같은 공정과 유사한 공정으로 제조하였다. 이렇게 수득한 생성물의 C5+ 분획 (주위 조건에서 액체) 을 수소화분해 단계 (단계 (a)) 에 연속 공급하였다. C5+ 분획은 약 60 wt% C30+ 생성물을 함유하였다. 비 C60+/C30+ 은 약 0.55 였다. 수소화분해 단계에서, 분획을 EP-A-532118 의 실시예 1 의 수소화분해 촉매와 접촉시켰다. 단계 (a) 의 유출액을 진공 하에 연속 증류시켜 경질 생성물, 연료 및 잔류물 "R" (370 ℃ 이상 비등) 을 수득하였다. 370 ℃ 초과 비등 생성물의 370 ℃ 미만 비등 생성물로의 전환은 45 내지 55 wt% 였다. 잔류물 "R" 을 단계 (a) 로 재순환시켰다. 수소화분해 단계 (a) 의 조건은 하기였다: 새로운 공급 중량 시간별 공간 속도 (WHSV) 0.8 kg/l.h, 재순환 공급 WHSV 0.4 kg/l.h, 수소 기체 속도 = 1000 Nl/kg, 전체 압력 = 40 bar, 및 반응기 온도 330 ℃ 내지 340 ℃ 의 범위.
수득한 연료 분획 (C5+- 370℃) 을 컬럼의 상부 섹션에서, 50 내지 70 mbara 의 압력 및 125 내지 145℃ 의 온도에서 연속 증류시켜 하부 생성물로서 가스유 분획을 수득하였다.
물리적 특성이 표 1 및 2 에 제시되어 있고 가스유의 환경적 특성은 표 3 에 제시되어 있다.
표 1
Figure pct00001

표 2
Figure pct00002

표 3
Figure pct00003
Figure pct00004
DT50 = 소실 시간 50 (Disappearance Time 50) 은 시험 성분의 농도가 50% 로 감소하는 시간이다.
소실 시간에는 물리적 및 생물학적 손실 모두가 포함된다.
EL50 = 제시된 시간에 걸친 노출된 종에 대해 50% 역 효과를 야기하는 WAF 를 제조하는데 사용되는 로딩 속도.
NOEL = (No Observed Effect Level) 관찰된 효과 수준이 없음 - 노출된 유기체에서 관찰되는 역 효과가 없는 WAF (Water Accommodated Fraction: 물 수용 분획) 를 제조하는데 사용되는 최저 로딩 속도.
EC50 = 제시된 시간에 걸친 노출된 종에 대해 50% 역 효과를 야기하는 농도.
NOEC = (No Observed Effect Concentration) 관찰된 효과 농도가 없음 - 노출된 유기체에서 관찰되는 역 효과가 없는 최저 시험 농도.
실시예 2
용매 및/또는 기능성 유체 적용을 위한 희석 오일/베이스 오일로서의 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 용도.
표 1 내지 3 에 제시된 바와 같은 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 특성은 시추 유체, 난방 연료, 램프 오일, 바베큐 라이터, 콘크리트 디몰딩(concrete demoulding), 살충제 스프레이 오일, 수처리, 클리너, 광택제, 자동차 탈랍제, 방전가공, 트랜스포머 오일, 실리콘 마스틱(silicone mastic), 2행정 모터사이클(two stroke motor cycle) 오일, 금속 클리닝, 드라이 클리닝, 윤활제, 금속가공 유체, 알루미늄 롤 오일, 폭발물, 염소화 파라핀, 열 고정 인쇄 잉크, 목재(Timber) 처리, 폴리머 가공유, 녹 방지 오일, 충격 흡수제, 온실 연료, 파쇄 유체 및 연료 첨가제 제형에서의 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 유리한 사용에 있어서 중요한 특성이다.
표 1 내지 3 에 제시된 바와 같은 특성을 가진 피셔-트롭쉬 유래 가스유로의 실험을 램프 오일, 가열 유체, BBQ 유체 및 방전가공 및 트랜스포머 오일 적용에서 수행하였다. 결과는 표 4 에 제시되어 있다.
표 4
Figure pct00005

논의
표 1 및 2 의 결과는, 저유동점, 저점도 및 고인화점을 갖는 피셔-트롭쉬 유래 가스유를 수득하였음을 나타낸다. 게다가, 표 3 은 피셔-트롭쉬 유래 가스유가 쉽게 생분해되고, 낮은 수생 유독성, 낮은 퇴적생물 유독성 및 낮은 육생 생태독성을 갖는다는 것을 보여준다.
피셔-트롭쉬 유래 가스유의 화학적 성질, 물리적 특성 및 환경독성은 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 사용이 용매 및 기능성 유체 적용에서 장점을 제공한다는 것을 나타낸다. 표 4 의 결과는 게다가 피셔-트롭쉬 유래 가스유 (참고 표 4: 본 발명에 따른 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 더 높은 발연점 및 더 높은 전기 절연 사건) 가 램프 오일, 난방 유체, BBQ 유체, 및 방전 가공 및 트랜스포머 오일 적용에서, 동일한 적용에서의 미정제 오일 유래 가스유의 사용과 비교하여 유리하게 사용되었다는 것을 보여준다.

Claims (12)

  1. 초기 비등점 165℃ 이상 및 최종 비등점 360℃ 이하를 갖는 피셔-트롭쉬 유래 가스유.
  2. 제 1 항에 있어서, 초기 비등점 170℃ 이상을 갖는 피셔-트롭쉬 유래 가스유.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 최종 비등점 333 내지 351℃, 바람직하게는 336 내지 348℃, 더 바람직하게는 339 내지 345℃ 를 갖는 피셔-트롭쉬 유래 가스유.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, T10 vol.% 비등점이 198 내지 220℃, 바람직하게는 202 내지 216℃, 더 바람직하게는 205 내지 213℃ 이고, T90 vol.% 비등점이 319 내지 333℃, 바람직하게는 321 내지 331℃, 더 바람직하게는 323 내지 328℃ 인 피셔-트롭쉬 유래 가스유.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, ASTM D4052 에 따른 15℃ 에서의 밀도가 774 내지 779 kg/m3, 바람직하게는 775 내지 778 kg/m3, 더 바람직하게는 776 내지 777 kg/m3 인 피셔-트롭쉬 유래 가스유.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, ASTM D445 에 따른 40℃ 에서의 동점도가 2.3 내지 2.8 cSt, 바람직하게는 2.4 내지 2.7 cSt, 더 바람직하게는 2.5 내지 2.6 cSt 인 피셔-트롭쉬 유래 가스유.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, ASTM D97 에 따른 유동점이 -10℃ 미만, 바람직하게는 -15℃ 미만, 더 바람직하게는 -20℃ 미만, 더 바람직하게는 -22℃ 미만, 더 바람직하게는 -25℃ 미만, 가장 바람직하게는 -36℃ 미만, 바람직하게는 -40℃ 이상인 피셔-트롭쉬 유래 가스유.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, ASTM D93 에 따른 인화점이 68℃ 이상, 바람직하게는 70℃ 이상, 더 바람직하게는 72℃ 이상인 피셔-트롭쉬 유래 가스유.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, ASTM D1322 에 따른 발연점이 50 mm 초과인 피셔-트롭쉬 유래 가스유.
  10. 첨가 화합물을 추가 함유하는, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 피셔-트롭쉬 유래 가스유를 포함하는 기능성 유체.
  11. 용매 및/또는 기능성 유체 제형을 위한 희석 오일 또는 베이스 오일로서의, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 용도.
  12. 용매 및/또는 기능성 유체 적용에서 생분해성의 개선 및 보다 낮은 유독성을 위한, 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 피셔-트롭쉬 유래 가스유의 용도.
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