KR20160033607A - 유기금속 착체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
일 측면에 따라 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2 로 표시되는 유기금속 착체가 제공된다:
<화학식 1-1> <화학식 1-2>
상기 식 중, R1 내지 R7, X1, X2, Y1 내지 Y4, 고리 A, 고리 B, 고리 C, a 내지 e는 발명의 상세한 설명을 참조한다.
<화학식 1-1> <화학식 1-2>
상기 식 중, R1 내지 R7, X1, X2, Y1 내지 Y4, 고리 A, 고리 B, 고리 C, a 내지 e는 발명의 상세한 설명을 참조한다.
Description
유기금속 착체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting diode)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 발광 소자는 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 여기에서 정공수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 바닥상태로 변하면서 광이 생성된다.
이리듐 착체 인광 도펀트를 포함하는 유기 발광 다이오드는 20% 이상의 높은 외부 양자 효율을 나타낸다. 그러나 이리듐을 포함하는 중금속은 가격이 비싸고 환경오염의 우려가 커서 다양한 유기 금속 착체의 개발이 요구된다.
고효율의 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따라 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2 로 표시되는 유기금속 착체가 제공된다:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
화학식 1-1 및 화학식 1-2 중,
고리 A 는 X2를 포함하는 축합환이고,
고리 B 및 고리 C는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C40 방향족환, 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로 방향족환, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알켄이고,
X1 은 C, N, 또는 P 이고, X2 는 C, N, P, O 또는 S 이고,
Y1 내지 Y4 은 서로 독립적으로 직접 결합, O, S, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R6 은 서로 독립적으로 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴싸이오기, -N(Q1)(Q2), -C(=O)(Q3) 및 -Si(Q4)(Q5)(Q6) (여기서, Q1 내지 Q6은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로아릴기임); 중에서 선택되고, 선택적으로 R2 및 R3은 서로 독립적으로 (=O) 일 수 있고;
R7은 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로아릴기이고,
a 는 1 내지 7의 정수이고, a 가 2 이상일 경우 복수의 R1 은 서로 독립적일 수 있고,
b 는 1 내지 7의 정수이고, b 가 2 이상일 경우 복수의 R4 는 서로 독립적일 수 있고,
c 는 1 내지 4의 정수이고, c 가 2 이상일 경우 복수의 R5 는 서로 독립적일 수 있고,
d 는 1 내지 4의 정수이고, d 가 2 이상일 경우 복수의 R6 은 서로 독립적일 수 있고,
e는 0 또는 1이다.
다른 일 측면에 따라 기판, 제1 전극, 상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되고 발광층을 포함하는 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 상기 유기금속 착체 중 1종 이상을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 유기금속 착체를 포함한 유기 발광 소자는 고효율 및 고색순도를 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
상기 유기금속 착체는 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2 로 표시된다:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
화학식 1-1 및 화학식 1-2 중,
고리 A 는 X2를 포함하는 축합환이고,
고리 B 및 고리 C는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C40 방향족환, 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로 방향족환, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알켄이다.
X1 은 C, N, 또는 P 이고, X2 는 C, N, P, O 또는 S 이고,
Y1 내지 Y4 은 서로 독립적으로 직접 결합, O, S, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로아릴렌기이다.
화학식 1-1 에서 고리 A는 Y3 및 Y4 에 연결되어 있고, b가 0이 아닌 경우 R4는 고리 A의 치환기이다. 화학식 1-2 에서 고리 B 는 Y3 및 X2 에 연결되어 있고, c가 0이 아닌 경우 R5는 고리 B의 치환기이다. 화학식 1-2 에서 고리 C 는 Y4 및 X2 에 연결되어 있고, d가 0이 아닌 경우 R6은 고리 C의 치환기이다.
R1 내지 R6 은 서로 독립적으로 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴싸이오기, -N(Q1)(Q2), -C(=O)(Q3) 및 -Si(Q4)(Q5)(Q6) (여기서, Q1 내지 Q6은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로아릴기임); 중에서 선택되고, 선택적으로 R2 및 R3은 서로 독립적으로 (=O) 일 수 있고,
R7은 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로아릴기이다.
a 는 R1 의 개수를 나타내고, 0 내지 7의 정수이고, a 가 2 이상일 경우 복수의 R1 은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
b 는 R4 의 개수를 나타내고, 0 내지 7의 정수이고, b 가 2 이상일 경우 복수의 R4 는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
c 는 R5 의 개수를 나타내고, 0 내지 4의 정수이고, c 가 2 이상일 경우 복수의 R5 는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
d 는 R6 의 개수를 나타내고, 0 내지 4의 정수이고, d 가 2 이상일 경우 복수의 R6 은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
e는 0 또는 1이다. e가 0인 경우, X2는 고리 B 및 고리 C에만 연결된다.
R1 내지 R6 은 구체적으로 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기; 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산기나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기;
C6-C40 아릴기 및 C1-C40 헤테로아릴기; 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C40 아릴기 및 C1-C40 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C40 아릴기 및 C1-C40 헤테로아릴기; 및
-N(Q1)(Q2); 중에서 선택될 수 있다.
선택적으로 R2 및 R3은 서로 독립적으로 (=O) 일 수 있다.
상기 Q1 내지 Q2는 서로 독립적으로, 수소 원자, C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기; 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산기나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기; C6-C40 아릴기 및 C1-C40 헤테로아릴기; 및 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C40 아릴기 및 C1-C40 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C40 아릴기 및 C1-C40 헤테로아릴기; 중에서 선택될 수 있다.
R7 은 구체적으로 C6-C40 아릴기 및 C1-C40 헤테로아릴기; 및 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C40 아릴기 및 C1-C40 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C40 아릴기 및 C1-C40 헤테로아릴기; 중에서 선택될 수 있다.
R1 내지 R3 은 예를 들어 서로 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노네닐기, 이소노네닐기, sec-노네닐기, tert-노네닐기, n-데카닐, 이소데카닐, sec-데카닐 및 tert-데카닐;
페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐이기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 페난트롤리닐기 및 카바졸일기; 및
적어도 하나의 F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐이기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 페난트롤리닐기 및 카바졸일기; 중에서 선택될 수 있다.
R4 내지 R6 은 예를 들어 서로 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노네닐기, 이소노네닐기, sec-노네닐기, tert-노네닐기, n-데카닐, 이소데카닐, sec-데카닐, tert-데카닐, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기 및 tert-부톡시기;
중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산기나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노네닐기, 이소노네닐기, sec-노네닐기, tert-노네닐기, n-데카닐, 이소데카닐, sec-데카닐, tert-데카닐, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기 및 tert-부톡시기;
페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐이기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 페난트롤리닐기 및 카바졸일기; 및
중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐이기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 페난트롤리닐기 및 카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐이기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 페난트롤리닐기 및 카바졸일기; 중에서 선택될 수 있다.
R7 은 예를 들어 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐이기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 페난트롤리닐기 및 카바졸일기 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1-1 중, 상기 X2 를 포함하는 고리 A 는 안트라센(anthracene), 아크리딘(acridine), 아크리도포스핀(acridophosphine), 잔텐(xanthene), 또는 티오잔텐(thioxanthene)일 수 있다.
상기 화학식 1-2 중, 고리 B 및 고리 C 가 서로 독립적으로 벤젠, 나프틸렌, 인덴, 시클로펜타디엔, 벤조이미다졸, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 트리아졸, 티아졸, 옥사졸, 이소티아졸, 이속사졸, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 이소인돌, 인돌, 인다졸, 퓨린, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 페녹사진 및 페녹사진 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1-1 중, 고리 A는 안트라센, 아크리딘, 또는 아크리도포스핀일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1-2 중, 고리 B 및 고리 C는 서로 독립적으로 벤젠, 나프틸렌, 인덴, 시클로펜타디엔, 또는 벤조이미다졸일 수 있다.
한편, 화학식 1-1 및 화학식 1-2 중 
부분은 하기 화학식 2A 내지 2G 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
화학식 2A 내지 2G 중 3개의 *은 각각 왼쪽부터 Y1, X1 및 Y2로의 결합 위치이다.
화학식 1-1 및 화학식 1-2 중, Y1 내지 Y4 는 각각 직접 결합일 수 있다. 또는 Y1 및 Y2 는 각각 -CH2- 이고, Y3 및 Y4 는 각각 직접 결합일 수 있다. 또는 Y1 및 Y2 는 각각 직접 결합이고, Y3 및 Y4 는 각각 -CH2- 일 수 있다. 또는 Y1 및 Y2 는 각각 -O- 이고, Y3 및 Y4 는 각각 직접 결합일 수 있다. 또는 Y1 내지 Y4 는 각각 -CH2- 일 수 있다.
R2 및 R3 은 서로 독립적으로 iso-프로필기, 페닐기, (=O), 또는 4-플루오로페닐기일 수 있다.
화학식 1-1 중, 
부분은 하기 화학식 3A 내지 3C 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
화학식 3A 내지 3C 중 3개의 *은 각각 왼쪽부터 Y3, X2 및 Y4로의 결합 위치이다.
화학식 1-2 중, 
부분은 하기 화학식 4A 내지 4I 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
화학식 4A 내지 4I 중, 3개의 *은 각각 왼쪽부터 Y3, X2 및 Y4로의 결합 위치이다.
상기 유기금속 착체는 하기 화합물 1 내지 61 중 하나일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 유기금속 착체는 중심 금속으로 구리를 포함한다. 구리는 이리듐이나 백금 보다 가벼운 금속으로서 이리듐이나 백금의 착체가 인광을 발광하는데 비하여 구리 착체는 인광뿐만 아니라 지연 형광(delayed fluorescence)을 발광할 수 있으므로 발광 효율을 높일 수 있다. 지연형광은 삼중항 여기상태에서 일중항 여기상태로 역에너지 이동(energy up-conversion)을 활성화시켜서 형광 발광을 하는 것을 의미하며, 삼중항을 경유하여 일중항 발광을 하기 때문에 일반적으로 긴 발광수명을 갖는다.
한편, 구리는 이리듐이나 백금 보다 크기가 작으므로 리간드의 구조가 더 잘 움직일 수 있으며, 그러면 발광 에너지가 구조 변화의 에너지로 손실될 수 있다. 화학식 1-1 및 화학식 1-2의 구조에서는 리간드가 크기가 큰 인(P)을 통하여 구리에 결합되고, 또한, 아크리딘 등과 같이 단단한(rigid) 리간드를 사용하므로 입체 장애(steric hindrance)에 의하여 구조가 안정화되어 구조 변화에 의한 에너지 손실을 방지할 수 있어서 발광 효율을 높일 수 있다.
상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2를 갖는 유기금속 착체는 공지의 유기 합성 방법을 이용하여 합성될 수 있다. 상기 유기금속 착체의 합성 방법은 후술하는 실시예를 참조하여 당업자에게 용이하게 인식될 수 있다.
상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2 의 유기금속 착체 중 1종 이상은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 유기금속 착체 중 1종 이상은 발광층에 사용될 수 있다.
따라서, 제1 전극, 상기 제1 전극에 대향된 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함하되, 상기 유기층은 상술한 바와 같은 화학식 1-1 및 화학식 1-2 로 표시된 유기금속 착체를 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 착체를 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 유기금속 착체 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 착체를 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 유기금속 착체로서, 상기 착체 하나만을 포함할 수 있다. 이 때 상기 착체 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는 상기 유기층은 상기 유기금속 착체로서 2 이상의 착체를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 복수의 착체는 동일한 층(예를 들면, 발광층에 존재)할 수 있다.
상기 유기층은 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 정공 주입 수송층, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나의 층을 더 포함할 수 있고, 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나이 층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다.
상기 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층에 상기 유기금속 착체 중 1종 이상이 포함되어 있을 수 있다.
상기 발광층에 포함된 유기금속 착체는 인광 도펀트 또는 지연 형광 도펀트의 역할을 하고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다. 상기 호스트의 종류는 후술하기로 한다.
상술한 바와 같이 상기 유기금속 착체를 포함하는 유기 발광 소자는 녹색광, 예를 들면, 녹색 인광 또는 녹색 지연형광을 방출할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
상기 기판(11)으로는 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1 전극(13)은 기판 상부에 제1 전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1 전극(13)이 애노드일 경우 정공 주입이 용이하도록 제1 전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1 전극(13)은 반사형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 이용하면, 상기 제1 전극(13)을 반사형 전극으로 형성할 수도 있다.
상기 제1 전극(13)은 단일층 또는 2 이상의 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어 상기 제1 전극(13)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1 전극(13) 상부로는 유기층(15)이 구비되어 있다.
상기 유기층(15)은 발광층과 함께 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 수송층, 버퍼층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나 이상을 포함할 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 상기 제1 전극(13) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2,000rpm 내지 약 5,000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 물질로는 공지된 정공 주입 물질을 사용할 수 있는데, 공지된 정공 주입 물질로는, 예를 들면, N,N′-디페닐-N,N′-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4′-디아민(N,N′-diphenyl-N,N′-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4′-diamine: DNTPD), 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2-TNATA, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트))등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10,000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1,000Å일 수 있다. 상기 정공 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 특성을 얻을 수 있다.
다음으로 상기 정공 주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공 수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 팅법에 의하여 정공 수송층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
정공 수송 물질로는 공지된 정공 수송 재료로는, 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)) 등을 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2,000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1,500Å일 수 있다. 상기 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 주입 수송층에는 상술한 바와 같은 정공 주입층 물질 및 정공 수송층 물질 중에서 1 이상의 물질이 포함될 수 있으며, 상기 정공 주입 수송층의 두께는 약 500Å 내지 약 10,000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1,000Å일 수 있다. 상기 정공 주입 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압의 상승없이 만족스러운 정도의 정공 주입 및 수성 특성을 얻을 수 있다.
한편, 상기 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입수송층 중 적어도 하나의 층은 하기 화학식 100으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 101로 표시되는 화합물 중 하나 이상을 포함할 수 있다:
<화학식 100>
<화학식 101>
상기 화학식 100 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴렌기일 수 있다. 예를 들어, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C40 알킬기, C2-C40 알케닐기, C2-C40 알키닐기, C1-C40 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C40 아릴기, C6-C40 아릴옥시기, C6-C40 아릴티오기 및 C1-C40 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 치환 또는 비치환된 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 중 하나일 수 있다.
상기 화학식 100 중, 상기 a 및 b는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 a는 1이고, b는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 100 및 101 중, R101 내지 R122 는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C40 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C40 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C40 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C40 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C40 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴옥시기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴티오기일 수 있다.
예를 들어, 상기 R101 내지 R108 및 R110 내지 R122 는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C10 알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등), C1-C10 알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등), 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 파이레닐기; 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산이나 이의 염 중 하나 이상으로 치환된 C1-C10 알킬기 및 C1-C10 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 파이레닐기; 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 100 중, R109는 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 바이페닐기, 피리딜기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기 중 하나 이상으로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 바이페닐기 및 피리딜기; 중 하나일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 100으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 100A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 100A>
상기 화학식 100A 중, R108, R109, R117 및 R118 에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입수송층 중 적어도 한 층은 하기 화합물 102 내지 121 중 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입수송층 중 적어도 하나는 상술한 바와 같은 공지된 정공주입 물질, 공지된 정공수송 물질 및/또는 공지된 정공주입 기능 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 물질 외에 막의 도전성 등을 향상시키기 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는 TCNQ(tetracyanoquinodimethane, 테트라시아노퀴논디메테인) 및 F4-TCNQ(tetrafluorotetracyanoquinodimethane, 테트라플루오로 테트라시아노 퀴노디메테인) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HATCN(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile, 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌 헥사카보니트릴) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층, 상기 정공수송층 또는 상기 정공주입수송층이 상기 전하 생성 물질을 더 포함할 경우, 상기 전하 생성 물질은 상기 층들 중에 균일하게(homogeneous) 분산되거나, 또는 불균일하게(unhomogeneous) 분포될 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
이어서 상기 정공수송층 또는 상기 정공주입수송층의 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층은 상기 유기금속 착체를 1종 이상 포함할 수 있다.
상기 발광층에 포함된 상기 유기금속 착체는 도펀트(예를 들면, 녹색 인광 도펀트)의 역할을 할 수 있다. 이 때, 상기 발광층은 상기 유기금속 착체 외에 호스트를 더 포함할 수 있다.
상기 호스트는 공지된 임의의 호스트 중에서 1종 이상 선택될 수 있다. 예를 들어, 상기 호스트는, Alq3, CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), CDBP(4,4'-비스(9-카바졸일)-2,2'-디메틸비페닐), PVK(폴리(n-비닐카바졸)), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN), TCTA, TPBI(1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene)), TBADN(3-tert-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센), mCP(N,N′-디카바졸일-3,5-벤젠, N,N′-dicarbazolyl-3,5-benzene), OXD-7(1,3-bis[(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazolephenylene) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는 상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 301>
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2
상기 화학식 301 중,
Ar301은
나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene);
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가의 C2-C60 비방향족 축합다환기 및 -Si(Q301)(Q302)(Q303) (상기 Q301 내지 Q303은 서로 독립적으로 수소, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C6-C60 아릴기 및 C1-C60 헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고;
L301에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
R301은
C1-C20 알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기 및 트리아지닐기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일 및 트리아지닐 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
xb1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xb2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 301 중,
L301은,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 중에서 선택되고;
R301은
C1-C20알킬 및 C1-C20알콕시;
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 호스트는 하기 화학식 301A로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 301A>
상기 화학식 301A 중 치환기에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 301로 표시되는 화합물은 하기 화합물 H1 내지 H42 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또는, 상기 호스트는 하기 화합물 H43 내지 H49 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또는 하기 화학식 302으로 표시되는 카바졸계 화합물을 호스트로 사용할 수도 있다:
<화학식 302>
상기 화학식 302 중, Ar1은 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐렌기, -C(=O)-, -N(R100)- (여기서, R100은 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60 헤테로아릴기임), 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60 헤테로아릴렌기이고; p는 0 내지 10의 정수이고; R91 내지 R96은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴싸이오기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기이고, 상기 R91 내지 R96 중 서로 이웃한 2개의 치환기는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C4-C20 지방족 고리(alicyclic), 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로지방족 고리(hetero alicyclic), 치환 또는 비치환된 C6-C20 방향족 고리, 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20 헤테로방향족 고리를 선택적으로 형성할 수 있고; q, r, s, t, u 및 v는 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수일 수 있다.
상기 화학식 302 중 Ar1은 C1-C5 알킬렌기, C2-C5 알케닐렌기, -C(=O)- 또는 -N(R100)-일 수 있다. 여기서, R100은 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리 아지닐기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리 아지닐기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리 아지닐기; 중 하나일 수 있다.
상기 화학식 302 중, R91 내지 R96은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기; 및 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기; 중 하나일 수 있다.
상기 카바졸계 화합물은 하기 화합물들 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 발광층이 호스트 및 도펀트(즉, 상기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되는 유기금속 착체)를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 발광층 100중량% 당 약 0.01 내지 약 15 중량%의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 200Å 내지 약 700Å이다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송층(ETL)을 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 방법을 이용하여 형성한다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 전자 수송층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다. 상기 전자 수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), ADN, 화합물 101, 화합물 102, Bphen 등과 같은 재료를 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는 상기 전자 수송층은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 601>
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2
상기 화학식 601 중,
Ar601은 본 명세서 중 Ar301에 대한 설명을 참조하고;
L601에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
E601은,
피롤일(pyrrolyl)기, 티오페닐(thiophenyl)기, 퓨라닐(furanyl)기, 이미다졸일(imidazolyl)기, 피라졸일(pyrazolyl)기, 티아졸일(thiazolyl)기, 이소티아졸일(isothiazolyl)기, 옥사졸일(oxazolyl)기, 이속사졸일(isooxazolyl)기, 피리디닐(pyridinyl)기, 피라지닐(pyrazinyl)기, 피리미디닐(pyrimidinyl)기, 피리다지닐(pyridazinyl)기, 이소인돌일(isoindolyl)기, 인돌일(indolyl)기, 인다졸일(indazolyl)기, 푸리닐(purinyl)기, 퀴놀리닐(quinolinyl)기, 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl)기, 벤조퀴놀리닐(benzoquinolinyl)기, 프탈라지닐(phthalazinyl)기, 나프티리디닐(naphthyridinyl)기, 퀴녹살리닐(quinoxalinyl)기, 퀴나졸리닐(quinazolinyl)기, 시놀리닐(cinnolinyl)기, 카바졸일(carbazolyl)기, 페난트리디닐(phenanthridinyl)기, 아크리디닐(acridinyl)기, 페난트롤리닐(phenanthrolinyl)기, 페나지닐(phenazinyl)기, 벤조이미다졸일(benzoimidazolyl)기, 벤조퓨라닐(benzofuranyl)기, 벤조티오페닐(benzothiophenyl)기, 이소벤조티아졸일(isobenzothiazolyl)기, 벤조옥사졸일(benzooxazolyl)기, 이소벤조옥사졸일(isobenzooxazolyl)기, 트리아졸일(triazolyl)기, 테트라졸일(tetrazolyl)기, 옥사디아졸일(oxadiazolyl)기, 트리아지닐(triazinyl)기, 디벤조퓨라닐(dibenzofuranyl)기, 디벤조티오페닐(dibenzothiophenyl)기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일 및 디벤조카바졸일 중 적어도 하나로 치환된기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일 및 디벤조카바졸일; 중에서 선택되고;
xe1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xe2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화학식 602로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 602>
상기 화학식 602 중,
X611은 N 또는 C-(L611)xe611-R611이고, X612는 N 또는 C-(L612)xe612-R612이고, X613은 N 또는 C-(L613)xe613-R613이고, X611 내지 X613 중 적어도 하나는 N이고;
L611 내지 L616 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
R611 내지 R616은 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일 및 트리아지닐 중 적어도 하나로 치환된기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일 및 트리아지닐; 중에서 선택되고;
xe611 내지 xe616은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택된다.
상기 화학식 601로 표시되는 화합물 및 602로 표시되는 화합물은 하기 화합물 ET1 내지 ET15 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1,000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
또는 상기 전자 수송층은 공지의 전자 수송성 유기 화합물 외에 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속 함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는 예를 들면, 하기 화합물 LiQ(lithium quinolate, 리튬 퀴놀레이트) 또는 LiBTz(lithium [2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazole], 리튬 [2-(2-히드록시페닐)벤조티아졸])을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자 주입층(EIL)이 적층될 수 있으며 이는 특별히 재료를 제한하지 않는다.
상기 전자 주입층 형성 재료로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
이와 같은 유기층(15) 상부로는 제2 전극(17)이 구비되어 있다. 상기 제2 전극은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2 전극 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 박막으로 형성하여 투과형 전극을 얻을 수 있다. 한편, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용한 투과형 전극을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 발광층에 인광 도펀트를 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여, 상기 정공 수송층과 발광층 사이 또는 정공주입 수송층과 발광층 사이에에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 정공 저지층(HBL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀코팅법에 의해 정공 저지층을 형성하는 경우, 그 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 될 수 있다. 공지의 정공 저지 재료도 사용할 수 있는데, 이의 예로는, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등을 들 수 있다. 예를 들면, 하기와 같은 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1,000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
본 명세서 중 알킬기는 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 알킬렌기는 상기 알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60 알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 알케닐기는 상기 알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 알케닐렌기는 상기 알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 알키닐기는 상기 알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는 에티닐(ethynyl)기, 프로피닐(propynyl)기 등이 포함된다. 본 명세서 중 알키닐렌기는 상기 알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 시클로알킬기는 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 시클로알킬렌기는 상기 C3-C10 시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 헤테로시클로알킬기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리 형성 원자로서 포함한 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐(tetrahydrofuranyl)기, 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 헤테로시클로알킬렌기는 상기 헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 시클로알케닐기는 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 시클로알케닐렌기는 상기 시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 헤테로시클로알케닐은 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 헤테로시클로알케닐의 구체예는 2,3-히드로퓨라닐, 2,3-히드로티오페닐 등을 포함한다. 본 명세서 중 헤테로시클로알케닐렌은 상기 헤테로시클로알케닐과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 아릴기는 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 아릴렌기는 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 아릴기의 구체예는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐 등을 포함한다. 상기 아릴기 및 아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수도 있다.
본 명세서 중 헤테로아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리 형성 원자로서 포함하고 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, 헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 헤테로아릴기의 구체예는 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 헤테로아릴기 및 헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수도 있다.
본 명세서 중 아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 아릴기임)를 가리키고, 상기 아릴티오(arylthio)기는 -SA103(여기서, A103은 상기 아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 분자 전체가 비방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비방향족 축합다환 그룹은 고리 형성 원자로서, i) C(탄소)만을 포함하거나, ii) C 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함할 수 있다. 상기 비방향족 축합다환기의 구체예는 헵타레닐기, 트리퀴나세닐(triquinacenyl)기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비방향족 축합다환기는 상기 1가 비방향족 축합다환기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 Cm-Cn (m<n)은 탄소수 m 내지 n을 나타낸다. 예를 들어, C1-C10 알킬기는 탄소수 1 내지 10 의 알킬기를 나타내고, C6-C30 아릴기는 탄소수 6 내지 30 의 아릴기를 나타낸다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[합성예]
합성예 1: 화합물 11의 합성
중간체 1-1의 합성
하기 반응식 1-1에 따라 중간체 1-1을 합성하였다:
<반응식 1-1>
4,5-디브로모아크리딘(4,5-dibromoacridine) (1eq)를 플라스트에 넣고 THF (0.1M)에 녹인다. 이후 플라스크를 -78℃로 냉각시킨다. 여기에 n-BuLi (1.6mol in Hexane)(1eq) 를 서서히 첨가한 후 30분간 온도 유지하면서 교반한다. 이 반응물에 dichloro(isopropyl)phosphane 서서히 첨가 후 0℃ 온도를 올린 다음 2시간 교반 한다. 다시 플라스크를 -78℃로 냉각시킨 후 n-BuLi (1.6mol in Hexane)(1eq) 를 서서히 첨가한 후 30분간 온도 유지하면서 교반한다. 이 반응물에 dichloro(isopropyl)phosphane 서서히 첨가 후 상온으로 온도를 올린 다음 2시간 교반 한다. 반응이 종료 후 MC로 추출하고 증류수로 씻어주었다. MgSO4로 건조시키고 감압증류한 후 잔사를 컬럼으로 분리하여 중간체 1-1 (수율: 47%)을 얻었다.
HRMS for C19H21Cl2NP2 [M]+: calcd: 395.05, found: 394
Elemental Analysis for C19H21Cl2NP2 calcd : C, 57.59; H, 5.34; Cl, 17.89; N, 3.54; P, 15.63
중간체 1-2의 합성
하기 반응식 1-2에 따라 중간체 1-2을 합성하였다:
<반응식 1-2>
4,5-디브로모아크리딘 대신 4,5-디브로모-2,7-디메틸아크리딘을 사용하였다는 점을 제외하고는 중간체 1-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 중간체 1-2 (수율 52%)를 얻었다.
HRMS for C21H25Cl2NP2 [M]+: calcd: 423.08, found: 422
Elemental Analysis for C21H25Cl2NP2 calcd : C, 59.45; H, 5.94; Cl, 16.71; N, 3.30; P, 14.60
화합물 11의 합성
하기 반응식 1-3에 따라 화합물 11을 합성하였다:
<반응식 1-3>
THF에 용해된 중간체 1-2 (1eq)의 온도를 -78℃로 떨어뜨린 후 nBuLi (2eq)를 서서히 첨가 후 플라스크의 온도를 상온으로 올리고 3시간동안 교반하여 주었다. 반응물의 온도를 -35℃로 떨어뜨리고 THF에 용해된 CuBr2 (1eq)를 넣고 온도를 상온으로 올린 후 24시간 교반하였다. 교반이 끝나면 용매는 simple-Distillation으로 제거하고 남아 있는 Crude를 벤젠에 녹여 Cellite 필터하였다. 얻은 용액을 진공하에서 벤젠을 제거하고 pentane으로 Washing하여 노란색 고체로서 화합물 11(수율 41%)을 얻었다.
HRMS for C33H33CuN2P2 [M]+: calcd: 583.13, found: 582
Elemental Analysis for C33H33CuN2P2 calcd : C, 67.97; H, 5.70; Cu, 10.90; N, 4.80; P, 10.62
합성예 2: 화합물 44의 합성
중간체 2-1의 합성
하기 반응식 2-1에 따라 중간체 2-1을 합성하였다:
<반응식 2-1>
4,5-디브로모아크리딘 대신 4,5-디브로모-2,7-디메틸아크리딘(4,5-dibromo-2,7-dimethylacridine)를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 중간체 1-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여 중간체 2-1 (수율 52%)을 얻었다.
HRMS for C21H25Cl2NP2 [M]+: calcd: 423.08, found: 422
Elemental Analysis for C21H25Cl2NP2 calcd : C, 59.45; H, 5.94; Cl, 16.71; N, 3.30; P, 14.60
중간체 2-2의 합성
하기 반응식 2-2에 따라 중간체 2-2를 합성하였다:
<반응식 2-2>
중간체 1-1 대신 중간체 2-1을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 중간체 1-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여 중간체 2-2 (수율 52%)을 얻었다.
HRMS for C35H38N2P2 [M]+: calcd: 548.25, found: 547
Elemental Analysis for C35H38N2P2 calcd : C, 76.62; H, 6.98; N, 5.11; P, 11.29
화합물 44의 합성
하기 반응식 2-3에 따라 화합물 44을 합성하였다:
<반응식 2-3>
중간체 1-2 대신 중간체 2-2를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 화합물 11의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 44 (수율 42.5%)를 얻었다.
HRMS for C35H37CuN2P2 [M]+: calcd: 611.19, found: 610
Elemental Analysis for C35H37CuN2P2 calcd : C, 68.78; H, 6.10; Cu, 10.40; N, 4.58; P, 10.14
실시예 1
애노드로서 코닝 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다.
상기 ITO 유리 기판 상부에 m-MTDATA를 진공 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성한 다음 상기 정공 주입층 상부에 NPB 를 진공 증착하여 300Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 상부에 도펀트로서 화합물 11 및 호스트로서 CBP 를 각각 0.1Å/sec 와 1Å/sec 의 속도로 진공 증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 상부에 화합물 Alq3을 진공 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 진공 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성한 다음, Al 을 진공 증착하여 2,000Å 두께의 캐소드를 형성하여 유기 발광 소자를 완성하였다.
실시예 2
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 11 대신 화합물 44를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 11 대신 PD1을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예
실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1의 유기 발광 소자의 전류 밀도, 구동 전압 및 효율을 PR650 Spectroscan Source Measurement Unit.(PhotoResearch사 제품임)을 이용하여 평가하였다. 그 결과는 하기 표 1과 같다.
| 도펀트 | 전류밀도 (mA/cm2) |
구동 전압 (V) |
효율 (cd/A) |
|
| 실시예 1 | 화합물 11 | 10 | 5.8 V | 29.2 |
| 실시예 2 | 화합물 44 | 10 | 5.9 V | 30.5 |
| 비교예 1 | PD1 | 10 | 6.0 V | 28.0 |
상기 표 1에 따르면, 실시예 1 및 2의 유기 발광 소자는 비교예 1의 유기 발광 소자에 비해 우수한 효율을 나타냄을 확인할 수 있다.
Claims (20)
- 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2 로 표시되는 유기금속 착체:
<화학식 1-1> <화학식 1-2>
화학식 1-1 및 화학식 1-2 중,
고리 A 는 X2를 포함하는 축합환이고,
고리 B 및 고리 C는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C40 방향족환, 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로 방향족환, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C10 시클로알켄이고,
X1 은 C, N, 또는 P 이고, X2 는 C, N, P, O 또는 S 이고,
Y1 내지 Y4 은 서로 독립적으로 직접 결합, O, S, 치환 또는 비치환된 C1-C10 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R6 은 서로 독립적으로 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴싸이오기, -N(Q1)(Q2), -C(=O)(Q3) 및 -Si(Q4)(Q5)(Q6) (여기서, Q1 내지 Q6은 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로아릴기임); 중에서 선택되고, 선택적으로 R2 및 R3은 서로 독립적으로 (=O) 일 수 있고;
R7은 치환 또는 비치환된 C6-C40 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C40 헤테로아릴기이고,
a 는 1 내지 7의 정수이고, a 가 2 이상일 경우 복수의 R1 은 서로 독립적일 수 있고,
b 는 1 내지 7의 정수이고, b 가 2 이상일 경우 복수의 R4 는 서로 독립적일 수 있고,
c 는 1 내지 4의 정수이고, c 가 2 이상일 경우 복수의 R5 는 서로 독립적일 수 있고,
d 는 1 내지 4의 정수이고, d 가 2 이상일 경우 복수의 R6 은 서로 독립적일 수 있고,
e는 0 또는 1이다. - 제1 항에 있어서,
R1 내지 R6 은 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기; 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산기나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기;
C6-C40 아릴기 및 C1-C40 헤테로아릴기; 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C40 아릴기 및 C1-C40 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C40 아릴기 및 C1-C40 헤테로아릴기; 및
-N(Q1)(Q2); 중에서 선택되고,
선택적으로 R2 및 R3은 서로 독립적으로 (=O) 일 수 있고,
상기 Q1 내지 Q2는 서로 독립적으로, 수소 원자, C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기; 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산기나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기; C6-C40 아릴기 및 C1-C40 헤테로아릴기; 및 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C40 아릴기 및 C1-C40 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C40 아릴기 및 C1-C40 헤테로아릴기; 중에서 선택되고,
R7 은 C6-C40 아릴기 및 C1-C40 헤테로아릴기; 및 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, C6-C40 아릴기 및 C1-C40 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C40 아릴기 및 C1-C40 헤테로아릴기; 중에서 선택되는 유기금속 착체. - 제1 항에 있어서,
R1 내지 R3 은 서로 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노네닐기, 이소노네닐기, sec-노네닐기, tert-노네닐기, n-데카닐, 이소데카닐, sec-데카닐 및 tert-데카닐;
페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐이기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 페난트롤리닐기 및 카바졸일기; 및
적어도 하나의 F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐이기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 페난트롤리닐기 및 카바졸일기; 중에서 선택되고,
R4 내지 R6 은 서로 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노네닐기, 이소노네닐기, sec-노네닐기, tert-노네닐기, n-데카닐, 이소데카닐, sec-데카닐, tert-데카닐, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기 및 tert-부톡시기;
중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염 및 인산기나 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노네닐기, 이소노네닐기, sec-노네닐기, tert-노네닐기, n-데카닐, 이소데카닐, sec-데카닐, tert-데카닐, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기 및 tert-부톡시기;
페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐이기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 페난트롤리닐기 및 카바졸일기; 및
중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실산기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산기나 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐이기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 페난트롤리닐기 및 카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐이기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 페난트롤리닐기 및 카바졸일기; 중에서 선택되고,
R7 은 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐이기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 페난트롤리닐기 및 카바졸일기 중에서 선택되는 유기금속 착체. - 제1 항에 있어서,
상기 X2 를 포함하는 고리 A 가 안트라센(anthracene), 아크리딘(acridine), 아크리도포스핀(acridophosphine), 잔텐(xanthene), 또는 티오잔텐(thioxanthene) 인 유기금속 착체. - 제1 항에 있어서,
고리 B 및 고리 C 가 서로 독립적으로 벤젠, 나프틸렌, 인덴, 시클로펜타디엔, 또는 벤조이미다졸을 포함하는 유기금속 착체. - 제1 항에 있어서,
화학식 1-1 및 화학식 1-2 중부분은 하기 화학식 2A 내지 2G 중 어느 하나로 표시되는 유기금속 착체:
화학식 2A 내지 2G 중 *은 결합 위치이다. - 제1 항에 있어서,
Y1 내지 Y4 는 각각 직접 결합인 유기금속 착체. - 제1 항에 있어서,
Y1 및 Y2 는 각각 -CH2- 이고, Y3 및 Y4 는 각각 직접 결합인 유기금속 착체. - 제1 항에 있어서,
Y1 및 Y2 는 각각 직접 결합이고, Y3 및 Y4 는 각각 -CH2- 인 유기금속 착체. - 제1 항에 있어서,
Y1 및 Y2 는 각각 -O- 이고, Y3 및 Y4 는 각각 직접 결합인 유기금속 착체. - 제1 항에 있어서,
Y1 내지 Y4 는 각각 -CH2- 인 유기금속 착체. - 제1 항에 있어서,
R2 및 R3 은 서로 독립적으로 iso-프로필기, 페닐기, (=O), 또는 4-플루오로페닐기를 포함하는 유기금속 착체. - 제1 항에 있어서,
화학식 1-1 중부분은 하기 화학식 3A 내지 3C 중 어느 하나로 표시되는 유기금속 착체:
화학식 3A 내지 3C 중 *은 결합 위치이다. - 제1 항에 있어서,
화학식 1-2 중부분은 하기 화학식 4A 내지 4I 중 어느 하나로 표시되는 유기금속 착체:
화학식 4A 내지 4I 중 *은 결합 위치이다. - 제1 항에 있어서,
하기 화합물 1 내지 61 중 하나인 유기금속 착체:
- 제1 전극;
상기 제1 전극에 대향된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 제1 항 내지 제15 항 중 어느 한 항의 유기금속 착체 중 1종 이상을 포함하는 유기 발광 소자. - 제16 항에 있어서,
상기 유기층이 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 정공 주입 수송층, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함하고, 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 더 포함하는 유기 발광 소자. - 제16 항에 있어서,
상기 발광층이 상기 유기금속 착체 및 호스트를 포함하고, 상기 유기금속 착체가 인광 도펀트 또는 지연 형광 도펀트의 역할을 하는 유기 발광 소자. - 제18 항에 있어서,
상기 발광층 중 상기 유기금속 착체의 농도가 발광층 100중량% 당 0.01중량% 내지 15중량%인 유기 발광 소자. - 제16 항에 있어서,
상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 전자 수송층이 더 포함되어 있고, 상기 전자 수송층이 전자 수송성 유기 화합물 및 금속-함유 물질을 포함하는 유기 발광 소자.
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2015
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