KR20160024476A - Pigment complex, pigment dispersion, light conversion film, and electronic device comprising the same - Google Patents

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Abstract

The present invention relates to a pigment complex, a pigment dispersion solution, a photoconversion film, and an electronic device comprising the same. The pigment complex comprises: at least one ring-type derivative of a ring-type oligosaccharide derivative and a cucurbituril derivative; and a pigment clathrated with the ring-type derivative. The pigment complex has improved dispersibility and stability. More specifically, the ring-type derivative is capable of improving effects of the pigment, and manufacturing the pigment dispersion solution at low costs and with high performance.

Description

안료 복합체, 안료 분산액, 광전환 필름, 및 이를 포함하는 전자소자{PIGMENT COMPLEX, PIGMENT DISPERSION, LIGHT CONVERSION FILM, AND ELECTRONIC DEVICE COMPRISING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a pigment composite, a pigment dispersion, a light conversion film, and an electronic device including the same. BACKGROUND ART [0002]

본 명세서는 안료 복합체, 안료 분산액, 광전환 필름, 및 이를 포함하는 전자소자에 관한 것이다. The present disclosure relates to pigment complexes, pigment dispersions, light conversion films, and electronic devices comprising the same.

액정표시소자용 컬러필터는 염색법, 전착법, 인쇄법 및 안료 분산법으로 제조될 수 있다. 이 중에서 안료 분산법은 안료 입자의 우수한 내화학성, 내열 및 내광성과 안료의 미세화 및 안료 분산기술의 발달로 현재 범용적으로 사용되고 있는 방법이다. The color filter for a liquid crystal display element can be manufactured by a dyeing method, an electrodeposition method, a printing method, and a pigment dispersion method. Among them, the pigment dispersion method is currently widely used due to the excellent chemical resistance, heat resistance and light resistance of the pigment particles, miniaturization of the pigment and development of the pigment dispersion technique.

그러나 최근 디스플레이의 대형화 및 대면적화 추세에 따라 고 휘도, 고 명암비, 고 투과율를 가지고 고 색재현을 달성할 수 있는 기술이 요구되고 있으며, 안정한 염료의 개발과 함께 고 분산된 안료 용액을 제조하는 기술이 더욱 더 요구되고 있다. 안료 분산 용액은 밀베이스(Millbase) 분산법을 이용하여 제조되고 있으며, 밀베이스 분산법에서 안료는 습윤단계, 분쇄단계, 분산 안정화 단계를 각각 거친다. 입자의 응집을 막기 위해서는 분산제를 이용하여 안료 입자의 화학적 특성을 적절히 조절하는 것이 중요한데, 기존 분산제로 사용되는 이온성 및 비 이온성 계면활성제들은 입자와의 약한 물리적 결합을 하므로 분쇄 단계에서 입자의 크기를 나노 수준으로 유지하지 않으면 재 응집이 발생하는 등 분산 안정화를 이루기 어려운 단점이 있다. In recent years, however, techniques for achieving high color reproduction with high luminance, high contrast ratio, and high transmittance have been demanded in accordance with the trend of large-sized and large-sized displays. In addition to the development of stable dyes, More and more is required. The pigment dispersion solution is prepared by using a Millbase dispersion method. In the mill-based dispersion method, the pigment is subjected to a wetting step, a pulverizing step and a dispersion stabilizing step, respectively. In order to prevent aggregation of particles, it is important to control the chemical properties of the pigment particles appropriately by using a dispersing agent. Since ionic and nonionic surfactants used as conventional dispersants have weak physical bonding with the particles, Is not maintained at a nanoscale level, re-aggregation occurs and dispersion stability is difficult to achieve.

그러한 단점을 극복하기 위해서 최근에는 카복실기나 설폰산 등으로 표면을 처리한 안료 입자를 사용하여 안료의 용해성을 증대시키고 안료 유도체를 사용하여 분산제의 효과를 극대화 시킨 방법이 사용되고 있다. 그러나 이러한 분산 방법은 고 비용, 폐수 등이 발생하는 문제점이 있으므로 간단하면서 고 성능화를 이룰 수 있는 새로운 분산방법이 요구된다.In order to overcome such disadvantages, recently, a method of increasing the solubility of a pigment by using pigment particles treated with a carboxyl group or a sulfonic acid surface and maximizing the effect of a dispersant by using a pigment derivative has been used. However, such a dispersion method has a problem that high costs and wastewater are generated, and therefore, a new dispersion method that can achieve simple and high performance is required.

한국 특허출원 공개 제2001-0022196호Korean Patent Application Publication No. 2001-0022196

본 명세서는 분산성 및 안정성이 향상된 안료 복합체, 안료 분산액과, 이를 포함하는 광전환 필름, 컬러필터, 및 디스플레이를 제공하고자 한다. The present specification intends to provide a pigment complex, a pigment dispersion, and a light conversion film, a color filter, and a display comprising the same, which have improved dispersibility and stability.

본 명세서의 일 실시상태는 고리형 올리고 사카라이드 유도체 및 쿠커비트릴 유도체 중 적어도 하나의 고리형 유도체; 및 상기 고리형 유도체에 포접된 안료를 포함하는 안료 복합체를 제공한다. One embodiment of the present disclosure includes a cyclic derivative of at least one of a cyclic oligosaccharide derivative and a cooker bitir derivative; And a pigment encapsulated in the cyclic derivative.

본 명세서의 일 실시상태는 고리형 올리고 사카라이드 유도체 및 쿠커비트릴 유도체 중 적어도 하나의 고리형 유도체; 및 안료를 포함하는 안료 분산액을 제공한다. One embodiment of the present disclosure includes a cyclic derivative of at least one of a cyclic oligosaccharide derivative and a cooker bitir derivative; And a pigment.

본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 안료 복합체 또는 이의 경화물을 포함하는 광전환 필름을 제공한다. Another embodiment of the present disclosure provides a light conversion film comprising the pigment complex or a cured product thereof.

본 명세서의 또 하나의 실시상태는 고리형 올리고 사카라이드 유도체 및 쿠커비트릴 유도체 중 적어도 하나의 고리형 유도체 또는 이의 경화물; 및 안료를 포함하는 광전환 필름을 제공한다. Another embodiment of the present disclosure relates to a cyclic derivative of at least one of cyclic oligosaccharide derivatives and a cooker bitir derivative or a cured product thereof; And a pigment.

본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 광전환 필름을 포함하는 컬러필터를 제공한다. Another embodiment of the present invention provides a color filter comprising the light conversion film.

본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 광전환 필름을 포함하는 전자소자를 제공한다. Another embodiment of the present disclosure provides an electronic device comprising the light conversion film.

본 명세서의 실시상태들에 따르면, 안료 입자와 강한 화학적/물리적 결합을 할 수 있는 글루코사이드를 기본 단위로 하는 고리형 올리고 사카라이드 유도체 또는 쿠커비트릴 유도체와 같은 고리형 유도체를 사용함으로써, 수계 또는 유기 용매에서 균일하게 분산된 안료 용액을 제조할 수 있다. 구체적으로, 상기 고리형 유도체는 입체 장애 효과에 의하여 안료에 대한 분산제 역할을 할 뿐만 아니라, 안료와의 강한 화학적 및/또는 물리적 결합으로 인하여 안료의 효과를 향상시키고, 사카라이드 또는 쿠커비트릴의 기능화에 따라 가교(cross linker) 등의 다중 역할을 할 수도 있으므로, 간단하면서 저비용 및 고성능의 안료 분산액을 제조할 수 있다.According to the embodiments of the present invention, by using cyclic derivatives such as cyclic oligosaccharide derivatives or cooker bitir derivatives having glucoside as a basic unit capable of strong chemical / physical bonding with the pigment particles, A pigment solution uniformly dispersed in a solvent can be prepared. Specifically, the cyclic derivative not only serves as a dispersant for the pigment due to the effect of steric hindrance but also improves the effect of the pigment due to strong chemical and / or physical bonding with the pigment and functions as saccharide or cooker bit- It is possible to produce a simple, low-cost and high-performance pigment dispersion.

이를 이용하여 발광 효율 및 안정성이 우수한 광전환 필름 및 이를 이용한 컬러필터를 제공할 수 있다. 또한, 이와 같은 광전환 필름 또는 컬러필터를 사용하는 경우 선명한 색상 및 높은 색재현율을 갖는 디스플레이를 제공할 수 있다. A light conversion film excellent in light emission efficiency and stability and a color filter using the same can be provided. Further, when such a light conversion film or color filter is used, a display having a clear color and a high color reproducibility can be provided.

도 1은 안료와 고리형 올리고 사카라이드 유도체가 복합체를 이루는 모식도를 예시한 것이다.
도 2는 실시예에서 제조된 안료 분산액의 UV-VIS 스펙트럼 결과를 나타낸 것이다.
1 shows a schematic diagram of a complex of a pigment and a cyclic oligosaccharide derivative.
Figure 2 shows the UV-VIS spectral results of the pigment dispersions prepared in the examples.

이하에서 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 고리형 올리고 사카라이드 유도체 및 쿠커비트릴 유도체 중 적어도 하나의 고리형 유도체; 및 상기 고리형 유도체에 포접된 안료를 포함하는 안료 복합체를 제공한다. According to one embodiment of the present invention, at least one cyclic derivative of a cyclic oligosaccharide derivative and a cooker bitir derivative; And a pigment encapsulated in the cyclic derivative.

상기 고리형 올리고 사카라이드 유도체란, 고리형 올리고 사카라이드 자체 또는 이의 적어도 하나의 수소가 다른 치환기에 의하여 치환된 화합물을 포함한다. 일 예에 따르면, 상기 고리형 올리고 사카라이드 유도체는 하기 화학식 1로부터 표시된다. The cyclic oligosaccharide derivative includes a cyclic oligosaccharide itself or a compound in which at least one hydrogen thereof is substituted by another substituent. According to one example, the cyclic oligosaccharide derivative is represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1에 있어서, In Formula 1,

R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 포화탄화수소기, 또는 탄소수 2 내지 20의 불포화탄화수소기이고, 상기 포화탄화수소기 및 불포화탄화수소기의 탄소 또는 수소 중 적어도 하나가 질소, 산소 또는 황에 의하여 대체될 수 있고, n은 5 내지 10의 정수이며, 각 괄호 [ ]의 치환기 R1 내지 R3은 괄호들간에는 서로 같거나 상이하다. R 1 to R 3 are the same or different from each other and each independently represents hydrogen, a saturated hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, or an unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms, and the carbon or hydrogen of the saturated hydrocarbon group and the unsaturated hydrocarbon group At least one of which may be replaced by nitrogen, oxygen or sulfur, n is an integer from 5 to 10, and the substituents R 1 to R 3 in each parenthesis [] are the same or different from each other between the parentheses.

일 예에 따르면, R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, (메트)아크릴레이트기, 카르복실기, 히드록실기, 아민기, 아마이드기, 술폰기, 싸이올기, C1 -20 알킬기, 또는 C6 -20 아릴기이다.In one example, R 1 to R 3 are the same as or different from each other, each independently hydrogen, (meth) acrylate group, a carboxyl group, a hydroxyl group, an amine group, amide group, sulfone group, thiol group, C 1 - 20 is an alkyl group, or C 6 -20 aryl group.

상기 쿠커비트릴 유도체는 쿠커비트릴 자체 또는 이의 적어도 하나의 수소가 다른 치환기에 의하여 치환된 화합물을 포함한다. 일 예에 따르면, 상기 쿠커비트릴 유도체는 하기 화학식 2로 표시된다. The cooker bitrile derivative includes a cooker bitrile itself or a compound in which at least one of the hydrogen thereof is replaced by another substituent. According to one example, the cooker bitrile derivative is represented by the following formula (2).

[화학식 2](2)

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 화학식 2에 있어서, n은 5 내지 10의 정수이다. In Formula 2, n is an integer of 5 to 10.

본 명세서에 있어서, 포접이란 고리형 유도체 분자가 형성한 빈틈 또는 내부 공간에 안료 분자 사이의 소수성 상호작용에 의하여 안료가 고리형 유도체에 속박되어 있는 상태를 의미한다. 이와 같은 포접은 다양한 형태로 이루어질 수 있으며, 이는 고리형 유도체 분자 및 안료의 작용기의 유무나 그 종류, 분자 크기 등에 의하여 정해질 수 있다. 도 1에 본 발명에 따른 안료 복합체의 일 예의 모식도를 도시하였다. 도 1에 도시된 바와 같이, 안료들이 응집체를 이루고 있는 경우에도, 상기 고리형 유도체에 의하여 안료가 미립화되어 분산될 수 있다. In this specification, inclusion means a state in which the pigment is bound to a cyclic derivative by a hydrophobic interaction between pigment molecules in a gap or an internal space formed by a cyclic derivative molecule. Such folds can be formed in various forms, which can be determined by the presence or absence of the functional groups of the cyclic derivative molecule and the pigment, the kind thereof, the molecular size, and the like. Fig. 1 shows a schematic diagram of an example of a pigment composite according to the present invention. As shown in FIG. 1, even when the pigments are aggregates, the pigments can be atomized and dispersed by the cyclic derivatives.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 안료로는 무기물계, 유기물계 또는 유무기계 일 수 있다. 예컨대, 상기 안료는 실리카, 산화철, 산화아연 등 산화물계 무기물과, 은 나노, 팔라듐 나노 입자, 양자점 등 금속 및 귀금속 무기물을 포함한다. 추가로, 상기 안료에는 유기물계로서 발색단을 가지고 있는 컨쥬게이션 구조의 안료와 카본나노튜브, 그래핀 등이 포함될 수 있다. 또한 상기 안료에는 유기물과 무기물이 공유 및/또는 배위 결합한 다양한 유-무기물계 안료가 포함될 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the pigment may be an inorganic, organic or organic pigment. For example, the pigment includes oxide-based inorganic substances such as silica, iron oxide and zinc oxide, and metals such as silver nanoparticles, palladium nanoparticles, quantum dots, and noble metal minerals. In addition, the pigment may include pigments of a conjugation structure having a chromophore as an organic system, carbon nanotubes, graphene, and the like. In addition, the pigment may include various organic-inorganic pigments in which an organic substance and an inorganic substance are covalently and / or coordinatedly bonded.

상기 안료는 입자 상태로 존재할 수 있으며, 예컨대 입경은 0.5 - 900 nm 범위 내일 수 있다. The pigment may be present in particulate form, for example the particle size may be in the range of 0.5 - 900 nm.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 안료 복합체에서 안료 대 고리형 유도체의 질량비는 1 : X (X = 0.01 - 20)이다. According to one embodiment of the present disclosure, the mass ratio of the pigment to the cyclic derivative in the pigment complex is 1: X (X = 0.01 - 20).

종래의 선형 분산제에 비하여, 본 발명에서 안료를 분산시키는 역할을 하는 고리형 유도체는 분자량 대비 부피가 크므로 입체장애에 의한 분산효과가 극대화 될 수 있다. Compared to conventional linear dispersants, cyclic derivatives which serve to disperse pigments in the present invention Since the volume is larger than the molecular weight, the dispersing effect due to steric hindrance can be maximized.

본 명세서의 또 하나의 실시상태는 고리형 올리고 사카라이드 유도체 및 쿠커비트릴 유도체 중 적어도 하나의 고리형 유도체; 및 안료를 포함하는 안료 분산액을 제공한다. 상기 고리형 유도체와 상기 안료는 전술한 안료 복합체의 형태로 존재할 수도 있다. 이와 같은 형태로 존재하는 경우, 분산성이 우수할 뿐만 아니라, 분산 안정성이 우수하고, 전술한 바와 같이 안료의 효과도 개선될 수 있다. 일 예에 따르면, 상기 안료 분산액 중 안료 대 고리형 유도체의 질량비는 1 : X (X = 0.01 - 20)이다.Another embodiment of the disclosure relates to a cyclic derivative of at least one of a cyclic oligosaccharide derivative and a cooker bitir derivative; And a pigment. The cyclic derivative and the pigment may be present in the form of the pigment complex described above. When present in this form, not only the dispersibility is excellent but also the dispersion stability is excellent, and the effect of the pigment can be improved as described above. According to one example, the mass ratio of the pigment to the cyclic derivative in the pigment dispersion is 1: X (X = 0.01 - 20).

상기 안료 분산액은 고리형 유도체와 안료 이외에 추가로 물 또는 유기 용매를 더 포함하며, 필요에 따라 바인더 수지, 계면활성제 또는 중합성 단량체를 더 포함할 수 있다. 상기 유기용매로는 테트라하이드로퓨란, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 다이메틸포름아마이드, 다이메틸설록사이드, 에탄올, 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알콜 등 다양한 유기 용매가 사용될 수 있다. 상기 바인더 수지로는 후술하는 광전환 필름에 포함되는 바인더 수지로서 기술하는 내용이 적용될 수 있다. 또한, 안료 분산액 중 고형분 함량은 0.01-30 중량% 로 제조될 수 있다.The pigment dispersion may further contain water or an organic solvent in addition to the cyclic derivative and the pigment, and may further include a binder resin, a surfactant, or a polymerizable monomer, if necessary. As the organic solvent, various organic solvents such as tetrahydrofuran, propylene glycol monomethyl ether acetate, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, ethanol, acetone, methanol, isopropyl alcohol and the like can be used. As the binder resin, the content described as the binder resin contained in the light conversion film described later may be applied. In addition, the solid content in the pigment dispersion may be from 0.01 to 30% by weight.

일 실시상태에 따르면, 상기 안료 분산액은 물과 유기 용매를 모두 포함할 수 있으며, 이 때 물과 유기 용매의 비율은 다양한 비율로 사용될 수 있다. 예컨대, 물 대 유기 용매의 중량비는 1 : 0.01 - 100일 수 있다. According to one embodiment, the pigment dispersion may comprise both water and an organic solvent, wherein the ratio of water to organic solvent may be used in various ratios. For example, the weight ratio of water to organic solvent may be 1: 0.01-100.

일 실시상태에 따르면, 상기 안료 분산액은 추가로 계면활성제를 더 포함할 수 있다. 상기 안료 분산액 중에 계면활성제가 포함되는 경우, 상기 계면활성제로는 이온성 및/또는 비이온성 계면활성제가 사용될 수 있다. 상기 계면활성제는 다양한 용매에서 안료 분산액의 분산성을 높여주는 보조 역할을 할 수 있으며, 안료 고형분 대비 0.01 - 200 중량%가 사용될 수 있다. 이온성 계면활성제로는 디옥틸 소디움 설포숙시네이트(dioctyl sodium sulfosuccinate), 퍼플루오로옥탄설포네이트(perfluorooctanesulfonate), 알킬벤젠 설포네이트(alkylbenzene sufonate), 소디움 도데실설포네이트(sodium dodecylsulfonate), 세틸트리메틸암모늄 브로마이드(cetyltrimethylammonium bromide), 벤즈알로늄 클로라이드(benzalonium chloride), 코카미도프로필 하이드록시설테인(cocamidopropyl hydroxysultaine) 등 양이온 및 음이온, 양쪽성 계면활성제와, 비 이온성 계면활성제로는 폴리옥시에틸렌 글리콜(polyoxyethylene glycol), 글루코사이드 알킬 에테르(glucoside alkyl ethers) 류의 블록 공중합체 및 기능기를 갖는 고분자 계면활성제를 포함한다. According to one embodiment, the pigment dispersion may further comprise a surfactant. When a surfactant is contained in the pigment dispersion, the surfactant may be ionic and / or nonionic Surfactants may be used. The surfactant may serve as an auxiliary agent for increasing the dispersibility of the pigment dispersion in various solvents and may be used in an amount of 0.01 to 200% by weight based on the solid content of the pigment. Examples of the ionic surfactant include dioctyl sodium sulfosuccinate, perfluorooctanesulfonate, alkylbenzene sufonate, sodium dodecylsulfonate, cetyltrimethyl Cations and anions such as cetyltrimethylammonium bromide, benzalonium chloride and cocamidopropyl hydroxysultaine, amphoteric surfactants and nonionic surfactants include polyoxyethylene glycols ( polyoxyethylene glycol, a block copolymer of glucoside alkyl ethers, and a polymeric surfactant having a functional group.

일 실시상태에 따르면, 상기 안료 분산액은 중합성 단량체를 더 포함할 수 있다. 중합성 단량체로는 스티렌 및 스티렌 유도체, 메타아크릴산, 이타콘산, 말레산, 말레무수물, 모노알킬 말레에이트과 같은 카르복시기를 함유한 중합성 단량체가 사용될 수 있다. 이와 같은 중합성 단량체가 포함된 용매에 대한 안료 분말의 비율은 0.1 중량% - 30 중량%가 적당하다. 상기 안료 분산액은 필요에 따라, 상기 바인더 수지로서 스티렌 및 스티렌 유도체, 메타아크릴산, 이타콘산, 말레산, 말레무수물, 모노알킬 말레에이트과 같은 카르복시기를 함유한 중합성 단량체도 사용가능하다.According to one embodiment, the pigment dispersion may further comprise a polymerizable monomer. As the polymerizable monomer, a polymerizable monomer containing a carboxyl group such as styrene and a styrene derivative, methacrylic acid, itaconic acid, maleic acid, maleic anhydride, or monoalkyl maleate may be used. The proportion of the pigment powder to the solvent containing such a polymerizable monomer is suitably from 0.1% by weight to 30% by weight. As the binder resin, a polymerizable monomer containing a carboxyl group such as styrene and a styrene derivative, methacrylic acid, itaconic acid, maleic acid, maleic anhydride, and monoalkyl maleate may be used as the pigment dispersion.

상기 계면활성제를 포함하는 안료 분산액은 유기용매 대신 물을 사용하여 분산될 수 있다.The pigment dispersion containing the surfactant may be dispersed using water instead of an organic solvent.

상기와 같은 안료 복합체는 안료와 고리형 유도체를 혼합 또는 교반함으로써 제조될 수 있다. 필요에 따라, 제조후 세정 및/또는 분쇄 과정을 수행할 수 있다. Such a pigment complex may be prepared by mixing or stirring the pigment and the cyclic derivative. If necessary, cleaning and / or grinding steps may be carried out after production.

상기 안료 복합체의 제조에 있어서, 용매가 사용될 수 있으며, 예컨대 물, DMF, DMSO, 에탄올, 메탄올 등에 각각의 재료를 용해하여 상기 안료 복합체를 제조할 수 있으며, 용매는 전술한 용매들을 2종 이상 혼합한 혼합용매가 사용될 수 있다. In preparing the pigment composite, a solvent may be used. For example, the pigment complex may be prepared by dissolving the respective materials in water, DMF, DMSO, ethanol, methanol, etc., and the solvent may be a mixture of two or more of the above- One mixed solvent may be used.

본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 안료 복합체 또는 이의 경화물을 포함하는 광전환 필름을 제공한다. 본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 고리형 유도체 또는 이의 경화물; 및 안료를 포함하는 광전환 필름을 제공한다. 상기 광전환 필름은 상기 안료 복합체를 그대로 포함할 수도 있고, 필요에 따라 상기 안료 복합체와 함께 첨가되는 바인더 수지나 그외 첨가제에 따라 상기 안료 복합체를 경화한 경화물을 포함할 수도 있다. Another embodiment of the present disclosure provides a light conversion film comprising the pigment complex or a cured product thereof. Another embodiment of the present specification relates to the cyclic derivative or a cured product thereof; And a pigment. The light conversion film may include the pigment complex as it is or may include a cured product of the pigment complex according to a binder resin or other additive added together with the pigment complex.

상기 광전환 필름은 상기 안료 복합체 이외에 필요에 따라 바인더 수지 또는 이의 경화물이나 첨가제를 더 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 광전환 필름은 상기 안료 복합체와, 필요에 따라 바인더 수지, 중합성 단량체, 중합개시제 및/또는 용매를 포함하는 조성물의 경화물을 포함할 수 있다. 구체적인 예로서, 상기 광전환 필름은 상기 안료 복합체, 바인더 수지 및 중합개시제를 포함하는 조성물의 경화물을 포함할 수 있다. In addition to the pigment complex, the light conversion film may further include a binder resin or a cured product thereof or an additive, if necessary. For example, the light conversion film may include the pigment composite and, if necessary, a cured product of a composition comprising a binder resin, a polymerizable monomer, a polymerization initiator, and / or a solvent. As a specific example, the light conversion film may comprise a cured product of the composition comprising the pigment complex, the binder resin and the polymerization initiator.

상기 바인더 수지는 광경화성 수지, 열경화성 수지, 열가소성 수지 등이 사용될 수 있다. 상기 바인더 수지로서 중합성 단량체도 사용가능하다. 상기 첨가제로는 광안정제, 경화제, 적외선 흡수제, 자외선 흡수제, 항산화제, 계면 활성제, 대전 방지제, 난연제, 활제, 중금속 불활성제, 하이드로탈사이드, 유기카르복실산, 착색제, 가공 조제, 무기첨가제, 충전제, 투명화제, 조핵제, 결정화제 등의 각종 첨가제가 1 종 이상 사용될 수 있다. The binder resin may be a photo-curing resin, a thermosetting resin, a thermoplastic resin, or the like. Polymerizable monomers can also be used as the binder resin. Examples of the additives include light stabilizers, hardeners, infrared absorbers, ultraviolet absorbers, antioxidants, surfactants, antistatic agents, flame retardants, lubricants, heavy metal deactivators, hydrotalcites, organic carboxylic acids, colorants, processing aids, , A clarifying agent, a nucleating agent, and a crystallizing agent may be used.

상기 안료 복합체 또는 이의 경화물을 포함하는 광전환 필름은 상기 안료 복합체를 바인더 수지 중에 용해 또는 분산한 수지액에서 얻어지는 필름으로 이루어져도 되고, 이를 충전제, 봉지제, 접착제 등의 형태로 해서 광전환 필터에 함유시켜도 된다. 광전환 필름의 두께는 용도 등에 따라 적절히 선택되어야 하며, 특별히 제한되지는 않지만, 0.1~100 μm의 범위에서 선택되는 것이 바람직하다.The light conversion film comprising the pigment composite or a cured product thereof may be a film obtained from a resin solution in which the pigment composite is dissolved or dispersed in a binder resin. The light conversion film may be in the form of a filler, a sealant, . The thickness of the light conversion film should be appropriately selected depending on the use and the like, and is not particularly limited, but is preferably selected in the range of 0.1 to 100 mu m.

광전환 필름의 충분한 색 변환 효과를 발휘하기 위해서는, 사용하는 바인더 수지의 종류 등에 따라 다양하긴 하지만, 예를 들어 바인더 수지 100 중량%에 안료 복합체 또는 안료와 고리형 유도체를 0.001~20 중량%의 비율로 배합한 수지액을 이용해서, 상술한 바람직한 범위의 두께를 가지는 광전환 필름을 형성하는 것이 바람직하다. 또한 상기 안료 복합체의 사용량은, 흡광도로서는 광전환 필름의 λmax에서의 흡광도가 0.01~1.0이 되도록 하는 것이 바람직하다.In order to exhibit a sufficient color conversion effect of the light conversion film, for example, a pigment complex or a pigment and a cyclic derivative may be added to 100 wt% of the binder resin in a proportion of 0.001 to 20 wt% , It is preferable to form the light conversion film having the above-mentioned preferable range of thickness. The amount of the pigment composite used is preferably such that the absorbance at the? Max of the light conversion film is 0.01 to 1.0.

상기 광전환 필름의 일면에는 기판이 구비될 수 있다. 상기 기판으로는 당기술분야에 알려져 있는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용될 수 있다. 추후, 기판을 제거하지 않고, 최종 제품에 기판이 포함되어 있을 가능성을 고려하여, 기판은 광투과성인 것이 바람직하고, 예컨대 유리, 석영, 사파이어, 또는 플라스틱 기판이 사용될 수 있다. A substrate may be provided on one surface of the light conversion film. The substrate is not particularly limited as long as it is known in the art. In consideration of the possibility that the substrate will be contained in the final product without removing the substrate in the future, it is preferable that the substrate is optically transmissive, and for example, glass, quartz, sapphire, or plastic substrate can be used.

일 예에 따르면, 상기 광전환 필름은 1) 전술한 안료 복합체와 바인더 수지를 포함하는 조성물을 준비하는 단계; 2) 기판 상에 상기 조성물을 도포하고, 필요에 따라 건조하여 막을 형성하는 단계; 및 3) 상기 기판 상에 형성된 막을 경화하는 단계를 포함하는 방법에 의하여 제조될 수 있다. 필요에 따라 상기 2) 단계에서 상기 막을 패턴 형태로 도포하거나, 상기 3) 단계 도중 또는 이후에 막을 패터닝하는 단계를 추가로 수행할 수 있다.According to one example, the light conversion film comprises: 1) preparing a composition comprising the above-described pigment complex and a binder resin; 2) applying the composition on a substrate and drying if necessary to form a film; And 3) curing the film formed on the substrate. If necessary, the film may be applied in the form of a pattern in the step 2), or a step of patterning the film during or after the step 3) may be further performed.

상기 1) 단계에 있어서, 상기 조성물은 필요에 따라 중합성 단량체, 중합개시제 및/또는 필요에 따라 용매를 더 포함할 수 있다. 상기 조성물은 안료 복합체와 바인더 수지, 필요에 따라 추가 성분들을 혼합함으로써 준비될 수 있다. 예컨대, 상기 성분들을 용매에 용해 또는 분산하여 조성물을 제조할 수 있다. In the above step (1), the composition may further comprise a polymerizable monomer, a polymerization initiator and / or a solvent if necessary. The composition may be prepared by mixing the pigment complex and the binder resin, and optionally further components. For example, the components may be dissolved or dispersed in a solvent to prepare a composition.

상기 2) 단계에 있어서, 상기 조성물은 기판 상에 0.1 내지 200 마이크로미터 정도의 두께로 균일하게 도포될 수 있으며, 도포 두께는 필요에 따라 조절될 수 있다. 예컨대, 상기 조성물을 딥 코팅법, 에어나이프 코팅법, 커튼 코팅법, 롤러 코팅법, 와이어바 코팅법, 그라비어 코팅법, 스핀 코팅법 혹은 익스트루전(extrusion) 코팅법에 의해 항구 지지체 또는 일시 지지체상에 도막을 형성하는 방법을 이용할 수 있다. In the step 2), the composition may be uniformly applied on the substrate to a thickness of about 0.1 to 200 micrometers, and the coating thickness may be adjusted as needed. For example, the composition may be applied to a port support or a temporary support by a dip coating method, an air knife coating method, a curtain coating method, a roller coating method, a wire bar coating method, a gravure coating method, a spin coating method or an extrusion coating method A method of forming a coating film on the substrate can be used.

상기 2) 단계에 있어서, 기재 상에 상기 조성물을 도포한 후, 잔존 용매를 제거하기 위하여 건조 과정을 수행할 수 있다. 건조는 예컨대 70-150 ℃에서 적어도 30초 동안 건조하는 방식으로 수행할 수 있다. 건조 온도가 70 ℃ 이상인 경우 충분히 건조가 이루어지도록 함으로써, 얼룩 발생이나 도포물 변형을 방지할 수 있다. 건조온도가 150 ℃ 이하인 경우 플라스틱 기판을 사용하는 경우에도 기판 변형을 방지할 수 있고, 빠른 용매의 증발로 인한 기포 발생을 방지할 수 있다. In the step 2), after the composition is applied onto the substrate, a drying process may be performed to remove the remaining solvent. The drying can be carried out, for example, by drying at 70-150 DEG C for at least 30 seconds. When the drying temperature is 70 ° C or higher, sufficient drying can be performed to prevent occurrence of stains and deformation of the coating. When the drying temperature is 150 캜 or less, deformation of the substrate can be prevented even when a plastic substrate is used, and bubbles due to evaporation of a solvent can be prevented.

상기 3) 단계에 있어서, 경화는 안료 복합체 또는 바인더 수지에 따라 그 방식이 결정될 수 있으며, 예컨대 자외선 조사에 의하여 경화를 수행할 수 있다. 자외선 조사는 대기 중에서 또는 반응 효율을 높이기 위하여 질소 분위기 하에서 행할 수 있으며, 예컨대 자외선 조사기는 80 w/cm 이상의 세기를 가지는 중압 또는 고압 수은 자외선 램프 또는 메탈 할라이드 램프가 사용될 수 있다. In the step 3), the curing may be determined depending on the pigment complex or the binder resin, and curing may be performed, for example, by ultraviolet irradiation. The ultraviolet ray irradiation may be performed in an atmosphere or under a nitrogen atmosphere in order to increase the reaction efficiency. For example, an ultraviolet ray irradiator may be a medium pressure or high pressure mercury ultraviolet lamp or metal halide lamp having an intensity of 80 w / cm or more.

상기 바인더 수지로는 열경화성 수지, 광경화성 수지, 열가소성 수지가 사용될 수 있으며, 수용성 고분자를 사용하는 것이 바람직하다. 바인더 수지는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다. 사용 가능한 바인더 수지의 예로는 메틸셀룰로오스(MC), 히드록시에틸셀룰로오스(HEC), 카르복시메틸셀룰로오스(CMC), 히드록시프로필셀룰로오스(HPC) 등의 셀룰로오스 유도체; 폴리에틸렌글라이코올(PEG), 폴리비닐알코올(PVA), 폴리아크릴아마이드(PAAM), 폴리비닐피롤리돈(PVP), 폴리아크릴릭산, 폴리스티렌술폰산(PSSA), 폴리실릭익산, 폴리포스포릭산, 폴리에틸렌술포닉산, 폴리[3-(비닐옥시)프로판-1-술폰산, 폴리(4-비닐페놀), 폴리(4-비닐페닐술폰산), 폴리에틸렌포스포릭산, 폴리말레익산, 폴리(2-메타크릴로일옥시에탄-1-술폰산), 폴리(3-메타크릴로일옥시프로판-1-술폰산), 폴리(4-비닐벤조익산), 폴리에틸렌이민(PEI), 폴리아민류, 폴리아마이드아민(PAMAM), 폴리디아릴일디메틸암모늄클로라이드(PDADMAC), 폴리(4-비닐벤질트리메틸암모늄염), 폴리[(디메틸이미노)트리메틸렌(디메틸이미노)헥사메틸렌디브로마이드](폴리브렌), 폴리(2-비닐피페리딘염), 폴리(4-비닐피페리딘염), 폴리(비닐아민염), 폴리(2-비닐피리딘)과 노말알킬(쿼터너리) 유도체, 디아세틸셀룰로오스, 트리아세틸셀룰로오스(TAC), 프로피오닐셀루로오스, 부티릴셀룰로오스, 아세틸프로피오닐셀룰로오스, 니트로셀룰로오스 등의 셀룰로오스에스테르; 폴리아미드; 폴리카보네이트; 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리-1,4-시클로헥산디메틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌-1,2-디페녹시에탄-4,4'-디카르복실레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트 등의 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸펜텐 등의 폴리올레핀; 폴리메틸메타크릴레이트 등의 아크릴 수지; 폴리카보네이트; 폴리술폰; 폴리에테르술폰; 폴리에테르케톤; 폴리에테르이미드; 폴리옥시에틸렌; 노르보르넨 수지; 에틸렌-아세트산비닐 공중합체(EVA), 폴리비닐부티랄(PVB) 등을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다. As the binder resin, a thermosetting resin, a photo-curing resin, or a thermoplastic resin may be used, and a water-soluble polymer is preferably used. Two or more kinds of binder resins may be used together. Examples of usable binder resins include cellulose derivatives such as methyl cellulose (MC), hydroxyethyl cellulose (HEC), carboxymethyl cellulose (CMC) and hydroxypropyl cellulose (HPC); Polyvinyl pyrrolidone (PVP), polyacrylic acid, polystyrenesulfonic acid (PSSA), polysilicic acid, polyphosphoric acid, polyacrylic acid, polyacrylic acid, Poly (4-vinylphenylsulfonic acid), polyethylenephosphoric acid, polymaleic acid, poly (2-methacryloxypropyl) -polyethersulfonic acid, poly (3-methacryloyloxypropane-1-sulfonic acid), poly (4-vinylbenzoic acid), polyethyleneimine (PEI), polyamines, polyamide amine (PAMAM) (Polydiene), poly (vinylidene chloride), polydiaryldimethylammonium chloride (PDADMAC), poly (4-vinylbenzyltrimethylammonium salt), poly [(dimethylimino) trimethylene (dimethylimino) hexamethylene dibromide] Poly (vinylamine salt), poly (2-vinylpyridine) and n-alkyl (quaternary) Derivatives of cellulose, cellulose esters such as diacetylcellulose, triacetylcellulose (TAC), propionylcellulose, butyrylcellulose, acetylpropionylcellulose and nitrocellulose; Polyamide; Polycarbonate; Polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene terephthalate, poly-1,4-cyclohexanedimethylene terephthalate, polyethylene-1,2-diphenoxyethane-4,4'-dicarboxylate, polybutyl Polyesters such as polyethylene terephthalate, polyesters such as polyethylene terephthalate, polyesters such as polystyrene, polyethylene, polypropylene and polymethylpentene; Acrylic resins such as polymethyl methacrylate; Polycarbonate; Polysulfone; Polyethersulfone; Polyether ketones; Polyetherimide; Polyoxyethylene; Norbornene resin; But are not limited to, ethylene-vinyl acetate copolymer (EVA), polyvinyl butyral (PVB), and the like.

상기 바인더 수지로는 수용성 고분자로서 메틸셀룰로오스(MC), 히드록시에틸셀룰로오스(HEC), 카르복시메틸셀룰로오스(CMC), 히드록시프로필셀룰로오스(HPC) 등의 셀룰로오스 유도체; 폴리에틸렌글라이코올(PEG), 폴리비닐알코올(PVA), 폴리아크릴아마이드(PAAM), 폴리비닐피롤리돈(PVP), 폴리아크릴릭산, 폴리스티렌술폰산(PSSA), 폴리실릭익산, 폴리포스포릭산, 폴리에틸렌술포닉산, 폴리[3-(비닐옥시)프로판-1-술폰산, 폴리(4-비닐페놀), 폴리(4-비닐페닐술폰산), 폴리에틸렌포스포릭산, 폴리말레익산, 폴리(2-메타크릴로일옥시에탄-1-술폰산), 폴리(3-메타크릴로일옥시프로판-1-술폰산), 폴리(4-비닐벤조익산), 폴리에틸렌이민(PEI), 폴리아민류, 폴리아마이드아민(PAMAM), 폴리디아릴일디메틸암모늄클로라이드(PDADMAC), 폴리(4-비닐벤질트리메틸암모늄염), 폴리[(디메틸이미노)트리메틸렌(디메틸이미노)헥사메틸렌디브로마이드](폴리브렌), 폴리(2-비닐피페리딘염), 폴리(4-비닐피페리딘염), 폴리(비닐아민염), 폴리(2-비닐피리딘)과 노말알킬(쿼터너리) 유도체 등이 사용될 수 있다. 상기 바인더로서 스티렌 및 스티렌 유도체, 메타아크릴산, 이타콘산, 말레산, 말레무수물, 모노알킬 말레에이트과 같은 카르복시기를 함유한 중합성 단량체도 사용가능하다.Examples of the binder resin include cellulose derivatives such as methyl cellulose (MC), hydroxyethyl cellulose (HEC), carboxymethyl cellulose (CMC), and hydroxypropyl cellulose (HPC) as water-soluble polymers; Polyvinyl pyrrolidone (PVP), polyacrylic acid, polystyrenesulfonic acid (PSSA), polysilicic acid, polyphosphoric acid, polyacrylic acid, polyacrylic acid, Poly (4-vinylphenylsulfonic acid), polyethylenephosphoric acid, polymaleic acid, poly (2-methacryloxypropyl) -polyethersulfonic acid, poly (3-methacryloyloxypropane-1-sulfonic acid), poly (4-vinylbenzoic acid), polyethyleneimine (PEI), polyamines, polyamide amine (PAMAM) (Polydiene), poly (vinylidene chloride), polydiaryldimethylammonium chloride (PDADMAC), poly (4-vinylbenzyltrimethylammonium salt), poly [(dimethylimino) trimethylene (dimethylimino) hexamethylene dibromide] Poly (vinylamine salt), poly (2-vinylpyridine) and n-alkyl (quaternary) Derivatives and the like can be used. As the binder, a polymerizable monomer containing a carboxyl group such as styrene and a styrene derivative, methacrylic acid, itaconic acid, maleic acid, maleic anhydride, and monoalkyl maleate may be used.

상기 바인더 수지의 함량은 전체 광전환 필름 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1~30 중량%, 예컨대 0.1~20 중량%, 바람직하게는 0.1~10 중량%이다. 바인더 수지의 함량이 0.1 중량% 이상인 경우 광전환 필름의 두께 제어가 용이하고, 20 중량% 이하인 경우 지나친 점도 증가를 방지하여 도포 균일성을 유지할 수 있고, 광 투과성 감소를 방지할 수 있다. The content of the binder resin is 0.1 to 30% by weight, for example, 0.1 to 20% by weight, preferably 0.1 to 10% by weight, based on the total weight of the entire light conversion film composition. When the content of the binder resin is 0.1 wt% or more, the thickness of the light conversion film is easily controlled. When the content of the binder resin is 20 wt% or less, excessive viscosity increase can be prevented, uniform coating can be maintained, and reduction in light transmittance can be prevented.

상기 중합성 단량체로는 1 이상의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물이 사용될 수 있다. 상기 중합성 단량체로는 중합성 단량체에 의해 중합성 단량체와 바인더 수지 사이의 가교반응을 유도하는 작용을 한다. 상기 중합성 단량체로는, 이로써 한정하는 것은 아니지만, 알데히드(aldehyde)류, 디알데히드(dialdehyde)류, 이소시아네이트(isocyanate)류 등이 사용될 수 있다. 알데히드류 또는 디알데히드류의 예로는, 이로서 한정하는 것은 아니지만, 아크릴알데히드, 옥살알데히드, 2-메틸아크릴알데히드, 2-옥소프로판알, 글루타르알데히드등을 들 수 있다. 이소시아네이트류의 예로는, 이로서 한정하는 것은 아니지만, 2-이소시아나토에틸 2-메틸아크릴레이트, 1,4-디이소시아나토부탄, 1,4-디이소시아나토벤젠, 1,3-디이소시아나토벤젠 등을 들 수 있다. 상기 중합성 단량체는 단독으로 혹은 2종 이상의 혼합물로 사용될 수 있다.As the polymerizable monomer, a compound having at least one ethylenic unsaturated group may be used. As the polymerizable monomer, a polymerizable monomer acts to induce a crosslinking reaction between the polymerizable monomer and the binder resin. Examples of the polymerizable monomer include, but are not limited to, aldehydes, dialdehydes, and isocyanates. Examples of the aldehydes or dialdehydes include, but are not limited to, acrylic aldehyde, oxaldehyde, 2-methylacrylaldehyde, 2-oxopropane, and glutaraldehyde. Examples of isocyanates include, but are not limited to, 2-isocyanatoethyl 2-methylacrylate, 1,4-diisocyanatobutane, 1,4-diisocyanatobenzene, 1,3-diisocyanatobenzene And the like. The polymerizable monomer may be used alone or in a mixture of two or more.

상기 중합성 단량체의 함량은 전체 광전환 필름 조성물의 중량을 기준으로, 0.01~2중량%, 바람직하게는 0.01~1중량%인 것이 좋다. 중합성 단량체의 함량이 0.01중량% 이상인 경우 충분한 가교반응을 유도할 수 있으므로, 내구성 저하를 방지할 수 있고, 2중량% 이하인 경우 시간이 경과함에 따라 광전환 필름 조성물의 점도가 증가하는 경향을 방지하여 용액안정성 및 균일한 도포성에 유리하다. The content of the polymerizable monomer is preferably 0.01 to 2% by weight, and more preferably 0.01 to 1% by weight, based on the weight of the entire light conversion film composition. When the content of the polymerizable monomer is 0.01% by weight or more, a sufficient crosslinking reaction can be induced, so that the durability can be prevented from decreasing. When the content is 2% by weight or less, the viscosity of the light conversion film composition is prevented from increasing with time Which is advantageous for solution stability and uniform application.

혹은 습식 에칭을 수반하는 패터닝을 할 필요가 있는 용도에 본 발명을 사용할 경우에는, 전술한 안료 복합체와 광경화성 또는 광열 병용형 경화성수지(레지스트)로 이루어지는 조성물에 본 발명에 따른 안료 복합체를 첨가하여 패턴을 제조할 수 있다. 이 경우에는 광경화성 또는 광열 병용형 경화성 수지의 경화물이 패터닝 후의 광 변환 필터의 바인더로서 기능한다. 또한 패터닝을 원활하게 하기 위해, 상기 광경화성 또는 광열 병용형 경화성 수지는 미노광 상태에서 유기 용매 또는 알칼리 용액에 가용성인 것이 바람직하다. 사용할 수 있는 광경화성 또는 광열 병용형 수지 조성물로는, 구체적으로는 (1) 아크릴로일기나 메타크릴로일기를 복수개 가지는 아크릴계 다관능 모노머 및/또는 올리고머와, 광 또는 열중합 개시제를 포함하는 조성물, (2) 폴리비닐 계피산 에스테르와 다관능 모노머 및/또는 올리고머와, 광 또는 열중합 개시제를 포함하는 조성물, (3) 쇄상 또는 환상 올레핀과 비스아지드(bisazide)를 포함하는 조성물(나이트렌이 발생하고, 올레핀을 가교시킴), 및 (4)에폭시기를 가지는 모노머와 산 발생제를 포함하는 조성물 등을 포함한다. 특히 (1)의 아크릴계 다관능 모노머 및/또는 올리고머와, 광 또는 열중합 개시제를 포함하는 조성물은 고정쇄의 패터닝이 가능한 동시에, 중합하여 경화한 후에는 내용제성, 내열성 등의 신뢰성이 높기 때문에 유리하다. Or when it is necessary to perform patterning accompanied by wet etching, the pigment complex according to the present invention is added to a composition comprising the above-mentioned pigment complex and a curable resin (resist) for photocurable or photo heat combination Pattern can be manufactured. In this case, the cured product of the photo-curable or photo-thermal combination type curable resin functions as a binder of the photo-conversion filter after patterning. Further, in order to facilitate the patterning, it is preferable that the curable resin for photocuring or photo-thermal combination is soluble in an organic solvent or an alkali solution in an unexposed state. Specific examples of the photo-curing or photo-thermal combination type resin composition that can be used include (1) a composition comprising an acrylic polyfunctional monomer and / or oligomer having a plurality of acryloyl groups or methacryloyl groups and an optical or thermal polymerization initiator (2) a composition comprising a polyvinyl cinnamate ester, a polyfunctional monomer and / or an oligomer, and a photo or thermal polymerization initiator, (3) a composition comprising a chain or cyclic olefin and bisazide And crosslinking the olefin), and (4) a composition comprising a monomer having an epoxy group and an acid generator, and the like. In particular, a composition comprising (1) the acrylic polyfunctional monomer and / or oligomer and the photo or thermal polymerization initiator is capable of patterning a fixed chain and, after polymerization and curing, has high reliability such as solvent resistance and heat resistance, Do.

상기 중합개시제로는 상기 바인더 수지의 종류에 따라 광개시제 또는 열개시제가 사용될 수 있다. 상기 광개시제는 라디칼 반응을 유도할 수 있는 것이라면 어떠한 것이라도 사용할 수 있으며, 바인더 수지로 수용성 고분자가 사용되는 경우 수용성인 것이 더욱 바람직하다. 광개시제의 예로는 이로써 한정하는 것은 아니지만 시바-가이기(Ciba-Geigy)에서 제공하는 이가큐어 2959 (IRGACURE 2959, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸-1-프로파논), 이가큐어 500 (IRGACURE 500, 1-히드록시-시클로섹실-페닐-케톤 및 벤조페논), 이가큐어 754 (IRGACURE 754, 옥시-페닐-아세트산 2-[2 옥소-2 페닐-아세톡시-에톡시]-에틸 에스테르 및 옥시-페닐-아세틱 2-[2-히드록시-에톡시]-에틸 에스테르) 등을 들 수 있다.As the polymerization initiator, a photoinitiator or a thermal decomposition agent may be used depending on the kind of the binder resin. The photoinitiator may be any water-soluble polymer as long as it can induce a radical reaction. When the water-soluble polymer is used as the binder resin, it is more preferably water-soluble. Examples of photoinitiators include, but are not limited to, IRGACURE 2959, 2-hydroxy-1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -2 (IRGACURE 500, 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone and benzophenone), IGACURE 754 (IRGACURE 754, oxy- phenyl- acetic acid 2- [2-oxo- 2-phenyl-acetoxy-ethoxy] -ethyl ester and oxy-phenyl-acetic 2- [2-hydroxy-ethoxy] -ethyl ester).

상기 광개시제의 함량은 광전환 필름 조성물의 총 중량을 기준으로 0.01~5중량%, 바람직하게는 0.01~2중량%인 것이 더욱 바람직하다. 광개시제 함량이 0.01중량% 미만이면 가교 반응 효과를 기대하기 어렵고, 5중량%를 초과하면 투과성이 현저히 감소한다.The content of the photoinitiator is more preferably 0.01 to 5% by weight, and more preferably 0.01 to 2% by weight based on the total weight of the light conversion film composition. If the content of the photoinitiator is less than 0.01% by weight, the effect of the crosslinking reaction is unlikely. If the content exceeds 5% by weight, the permeability is significantly reduced.

상기 용매로는 상기 조성물의 성분들과 반응하지 않으면서 공정성을 부여하기 위한 것이라면 특별히 한정되지 않고 사용될 수 있으며, 물, 알코올계, 디올계, 케톤계, 에스테르계, 에테르계, 지방족 또는 지환족 탄화수소계, 방향족 탄화수소계, 시아노기를 가지는 탄화수소, 할로겐화 방향족 탄화수소계 등에 용해하여 제조하는 것이 바람직하며, 이들간의 혼합용매를 사용하여도 무방하다.The solvent is not particularly limited as long as it does not react with the components of the composition and imparts fairness thereto. Examples of the solvent include water, alcohols, diols, ketones, esters, ethers, aliphatic or alicyclic hydrocarbons Aromatic hydrocarbons, hydrocarbons having a cyano group, halogenated aromatic hydrocarbons, and the like, and a mixed solvent of these may be used.

본 명세서의 또 하나의 실시상태는 고리형 올리고 사카라이드 유도체 및 쿠커비트릴 유도체 중 적어도 하나의 고리형 유도체; 및 안료를 포함하는 광전환 필름을 제공한다. 여기서, 안료 중 적어도 1 이상의 입자는 상기 고리형 유도체에 포접된다. 본 실시상태에서의 광전환 필름에도 이전의 실시상태에서 설명한 바인더 수지나 첨가제, 제조방법에 관한 설명이 적용될 수 있다. Another embodiment of the disclosure relates to a cyclic derivative of at least one of a cyclic oligosaccharide derivative and a cooker bitir derivative; And a pigment. Here, at least one or more particles of the pigment are contained in the cyclic derivative. The binder resin, the additive, and the manufacturing method described in the previous embodiment can be applied to the light conversion film in the present embodiment.

예컨대, 전술한 실시상태들에 따르면, 단일 색상의 LED 칩으로부터 나오는 빛을 색순도와 색재현성이 높은 백색 LED로 전환하는 광전환 필름을 제공할 수 있다.For example, according to the above-described embodiments, it is possible to provide a light conversion film that converts light emitted from a single-color LED chip into a white LED having high color purity and high color reproducibility.

전술한 실시상태에 따른 광전환 필름의 두께는 필요에 따라 선택될 수 있으며, 예컨대 0.1 내지 50 마이크로미터의 두께일 수 있다. The thickness of the light conversion film according to the above-described embodiment can be selected as required, and can be, for example, 0.1 to 50 micrometers in thickness.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 광전환 필름은 패터닝될 수 있다. 일 예에 따르면, 상기 광전환 필름은 패터닝 되어 컬러필터로 사용될 수 있다. According to one embodiment of the present disclosure, the light conversion film can be patterned. According to one example, the light conversion film may be patterned and used as a color filter.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 광전환 필름은 백라이트 유닛에 적용될 수 있다. 예컨대, 엣지형 또는 직하형 광원의 전면에 구비될 수 있다. 상기 엣지형 광원은 측면에 구비된 발광 수단과 상기 발광 수단으로부터 나온 빛을 확산하는 도광판을 포함한다. According to one embodiment of the present disclosure, the light conversion film may be applied to a backlight unit. For example, on the front surface of an edge-type or direct-type light source. The edge type light source includes light emitting means provided on a side surface and a light guide plate for diffusing light emitted from the light emitting means.

상기 광전환 필름은 필요에 따라 보호층 또는 절연성 산화막을 더 포함할 수 있다. 보호층이 포함될 수 있으며, 광산란 필름이 포함될 수도 있다. 상기광산란 필름은 광원이 필름을 통과할 때 빛을 산란시켜서 안료가 많은 빛을 받을 수 있도록 할 수 있다. The light conversion film may further include a protective layer or an insulating oxide film if necessary. A protective layer may be included, and a light-scattering film may be included. The light scattering film may scatter light when the light source passes through the film so that the pigment receives a lot of light.

상기 광전환 필름은 후술하는 디스플레이나 조명 장치 뿐만 아니라, 광전환을 통해 가시광을 근적외선 영역으로 변환할 경우, 태양전지를 위한 에너지 수집 필름으로 사용될 수도 있다. The light conversion film may be used not only as a display or an illumination device described below, but also as an energy collection film for a solar cell when converting visible light into a near-infrared light region through light conversion.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 광전환 필름을 포함하는 전자소자를 제공한다. 전자소자로는 광전환 필름이 필요한 것이라면 특별히 제한되지 않는다. 예컨대, 상기 전자소자는 상기 광전환 필름, 컬러필터 또는 백라이트 유닛을 포함하는 조명 장치 또는 디스플레이 장치 또는 태양전지일 수 있다. According to one embodiment of the present disclosure, there is provided an electronic device including the light conversion film. The electronic device is not particularly limited as long as a light conversion film is required. For example, the electronic device may be a lighting device or a display device including the light conversion film, a color filter, or a backlight unit, or a solar cell.

이하 실시예를 통하여 본 명세서에 기재된 실시상태를 예시한다. 그러나, 이하의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 발명의 범위를 한정하기 위한 것은 아니다. The embodiments described herein are illustrated by way of example. However, the following examples are for illustrative purposes only and are not intended to limit the scope of the invention.

실시예Example 1) One)

증류수 5ml 와 테트라하이드로퓨란 (tetrahydrofuran) 5ml에 고리형 올리고 사카라이드 (화학식 1에서, 치환기 R1~R3는 수소, n = 7)를 넣고 10분간 교반한다. 20 mg의 안료를 넣고 25-50 ℃에서 6시간 소니케이션(sonication)한 후 1일간 볼밀링(ball milling)을 한다. 마지막으로 필터하여 분말을 거르고 80℃에서 건조한다. 상기 증류수/테트라하이드로퓨란 용매는 다양한 비율로 사용될 수 있다.Cyclic oligosaccharide (substituent R 1 to R 3 in the formula (1) is hydrogen and n = 7) is added to 5 ml of distilled water and 5 ml of tetrahydrofuran, and the mixture is stirred for 10 minutes. 20 mg of pigment is added and sonication is performed at 25-50 ° C for 6 hours, followed by ball milling for 1 day. Finally, the powder is filtered and dried at 80 ° C. The distilled water / tetrahydrofuran solvent may be used in various ratios.

실시예Example 2) 2)

프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 10 ml에 고리형 올리고 사카라이드(화학식 1에서, 치환기 R1~R3 는 수소, n = 7)를 넣고 10분간 교반한다. 20 mg의 안료를 넣고 25-50℃에서 6시간 소니케이션(sonication)한 후 1일간 볼밀링(ball milling)을 한다. 마지막으로 필터하여 분말을 거르고 80℃에서 건조한다. 상기 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 외 다이메틸포름아마이드, 다이메틸설록사이드 등 다양한 유기 용매가 사용될 수 있다.To 10 ml of propylene glycol monomethyl ether acetate is added cyclic oligosaccharide (substituent R 1 to R 3 are hydrogen and n = 7 in formula (1)) and stirred for 10 minutes. 20 mg of pigment is added and sonication is performed at 25-50 ° C for 6 hours, followed by ball milling for 1 day. Finally, the powder is filtered and dried at 80 ° C. Various organic solvents such as dimethylformamide, dimethylsulfoxide, and the like other than propylene glycol monomethyl ether acetate may be used.

실시예Example 3) 3)

막 형성을 위한 아크릴레이트 유도체 바인더가 포함된 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 5g 에 상기 실시예 1 및 2에서 제조된 안료 분말을 각각 0.5 g씩 넣고 24시간 볼밀링한다. 볼밀링이 끝난 후 500 rpm 의 속도로 글레스 위에 스핀코팅하여 컬러필터가 결합된 필름을 제조한 후 U V - V I S s p e c tr u m로 측정하였다. 상기 바인더로서 스티렌 및 스티렌 유도체, 메타아크릴산, 이타콘산, 말레산, 말레무수물, 모노알킬 말레에이트과 같은 카르복시기를 함유한 중합성 단량체도 사용가능하다. 또한 바인더가 포함 된 용매에 대한 안료 분말의 비율은 0.1 중량% - 30 중량%가 적당하다.0.5 g of each of the pigment powders prepared in Examples 1 and 2 was added to 5 g of propylene glycol monomethyl ether acetate containing an acrylate derivative binder for film formation, followed by ball milling for 24 hours. After ball milling, the film was spin - coated on the glass at a speed of 500 rpm to prepare a film with a color filter. The film was then measured by U V - V S s p e c tr u m. As the binder, a polymerizable monomer containing a carboxyl group such as styrene and a styrene derivative, methacrylic acid, itaconic acid, maleic acid, maleic anhydride, and monoalkyl maleate may be used. The ratio of the pigment powder to the solvent containing the binder is suitably 0.1 wt% to 30 wt%.

상기 실시예 3에서 제조된 필름의 UV-VIS 흡수 스펙트럼을 측정한 결과 580 nm 이상에서의 높은 흡수율과 480 nm에서 90% 의 높은 투과율을 가지는 것을 확인하였으며, 이를 도 2에 나타내었다.The UV-VIS absorption spectrum of the film prepared in Example 3 was measured. As a result, it was confirmed that the film had a high absorptance at 580 nm or more and a high transmittance at 480 nm at 90%, which is shown in FIG.

Claims (20)

고리형 올리고 사카라이드 유도체 및 쿠커비트릴 유도체 중 적어도 하나의 고리형 유도체; 및 상기 고리형 유도체에 포접된 안료를 포함하는 안료 복합체. At least one cyclic derivative of a cyclic oligosaccharide derivative and a cooker bitir derivative; And a pigment encapsulated in the cyclic derivative. 청구항 1에 있어서, 상기 고리형 올리고 사카라이드 유도체는 하기 화학식 1로 표시되는 것인 안료 복합체.
[화학식 1]
Figure pat00003

상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 포화탄화수소기, 또는 탄소수 2 내지 20의 불포화탄화수소기이고, 상기 포화탄화수소기 및 불포화탄화수소기의 탄소 또는 수소 중 적어도 하나가 질소, 산소 또는 황에 의하여 대체될 수 있고, n은 5 내지 10의 정수이며, 각 괄호 [ ]의 치환기 R1 내지 R3은 괄호들간에는 서로 같거나 상이하다.
The pigment composite according to claim 1, wherein the cyclic oligosaccharide derivative is represented by the following formula (1).
[Chemical Formula 1]
Figure pat00003

In Formula 1,
R 1 to R 3 are the same or different from each other and each independently represents hydrogen, a saturated hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, or an unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms, and the carbon or hydrogen of the saturated hydrocarbon group and the unsaturated hydrocarbon group At least one of which may be replaced by nitrogen, oxygen or sulfur, n is an integer from 5 to 10, and the substituents R 1 to R 3 in each parenthesis [] are the same or different from each other between the parentheses.
청구항 1에 있어서, 상기 쿠커비트릴 유도체는 하기 화학식 2로 표시되는 것인 안료 복합체:
[화학식 2]
Figure pat00004

상기 화학식 2에 있어서, n은 5 내지 10의 정수이다.
The pigment composite according to claim 1, wherein the cooker bitrile derivative is represented by the following formula (2):
(2)
Figure pat00004

In Formula 2, n is an integer of 5 to 10.
청구항 1에 있어서, 상기 안료는 유기물계 안료, 무기물계 안료 및 유-무기물계 안료 중에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것인 안료 복합체. The pigment composite according to claim 1, wherein the pigment comprises at least one selected from the group consisting of organic pigments, inorganic pigments and organic-inorganic pigments. 청구항 1에 있어서, 상기 안료 복합체에서 안료 대 고리형 유도체의 질량비는 1 : X (X=0.01-20)인 것인 안료 복합체.The pigment composite of claim 1, wherein the mass ratio of the pigment to the cyclic derivative in the pigment complex is 1: X (X = 0.01-20). 고리형 올리고 사카라이드 유도체 및 쿠커비트릴 유도체 중 적어도 하나의 고리형 유도체; 및 안료를 포함하는 안료 분산액. At least one cyclic derivative of a cyclic oligosaccharide derivative and a cooker bitir derivative; And a pigment. 청구항 6에 있어서, 상기 고리형 올리고 사카라이드 유도체는 하기 화학식 1로 표시되는 것인 안료 분산액.
[화학식 1]
Figure pat00005

상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 12의 포화탄화수소기, 또는 탄소수 2 내지 20의 불포화탄화수소기이고, 상기 포화탄화수소기 및 불포화탄화수소기의 탄소 또는 수소 중 적어도 하나가 질소, 산소 또는 황에 의하여 대체될 수 있고, n은 5 내지 10의 정수이며, 각 괄호 [ ]의 치환기 R1 내지 R3은 괄호들간에는 서로 같거나 상이하다.
The pigment dispersion according to claim 6, wherein the cyclic oligosaccharide derivative is represented by the following formula (1).
[Chemical Formula 1]
Figure pat00005

In Formula 1,
R 1 to R 3 are the same or different from each other and each independently represents hydrogen, a saturated hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms, or an unsaturated hydrocarbon group having 2 to 20 carbon atoms, and the carbon or hydrogen of the saturated hydrocarbon group and the unsaturated hydrocarbon group At least one of which may be replaced by nitrogen, oxygen or sulfur, n is an integer from 5 to 10, and the substituents R 1 to R 3 in each parenthesis [] are the same or different from each other between the parentheses.
청구항 6에 있어서, 상기 쿠커비트릴 유도체는 하기 화학식 2로 표시되는 것인 안료 분산액:
[화학식 2]
Figure pat00006

상기 화학식 2에 있어서, n은 5 내지 10의 정수이다.
7. The pigment dispersion according to claim 6, wherein the cooker bitrile derivative is represented by the following formula (2)
(2)
Figure pat00006

In Formula 2, n is an integer of 5 to 10.
청구항 6에 있어서, 상기 안료는 유기물계 안료, 무기물계 안료 및 유-무기물계 안료 중에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것인 안료 분산액.[Claim 7] The pigment dispersion according to claim 6, wherein the pigment comprises at least one selected from the group consisting of organic pigments, inorganic pigments and organic-inorganic pigments. 청구항 6에 있어서, 상기 안료 분산액에서 안료 대 고리형 유도체의 질량비는 1 : X (X=0.01-20)인 것인 안료 분산액.7. The pigment dispersion according to claim 6, wherein the mass ratio of the pigment to the cyclic derivative in the pigment dispersion is 1: X (X = 0.01-20). 청구항 6에 있어서, 상기 안료 분산액은 물, 유기 용매, 또는 물과 유기 용매를 더 포함하는 것인 안료 분산액. 7. The pigment dispersion of claim 6, wherein the pigment dispersion further comprises water, an organic solvent, or water and an organic solvent. 청구항 6에 있어서, 상기 안료 분산액은 바인더 수지, 계면활성제, 또는 중합성 단량체를 더 포함하는 것인 안료 분산액. 7. The pigment dispersion of claim 6, wherein the pigment dispersion further comprises a binder resin, a surfactant, or a polymerizable monomer. 청구항 1 내지 5 중 어느 하나의 항에 따른 안료 복합체 또는 이의 경화물을 포함하는 광전환 필름. A light conversion film comprising the pigment composite according to any one of claims 1 to 5 or a cured product thereof. 청구항 13에 있어서, 상기 광전환 필름은 바인더 수지, 및 중합개시제를 포함하는 조성물의 경화물을 포함하는 것인 광전환 필름. 14. The light conversion film according to claim 13, wherein the light conversion film comprises a cured product of a composition comprising a binder resin and a polymerization initiator. 청구항 13에 있어서, 상기 광전환 필름의 일면에 구비된 기판을 포함하는것인 광전환 필름. 14. The light conversion film according to claim 13, comprising a substrate provided on one surface of the light conversion film. 고리형 올리고 사카라이드 유도체 및 쿠커비트릴 유도체 중 적어도 하나의 고리형 유도체 또는 이의 경화물; 및 안료를 포함하는 광전환 필름.At least one cyclic derivative of cyclic oligosaccharide derivative and cooker bitir derivative or a cured product thereof; And a pigment. 청구항 16에 있어서, 상기 광전환 필름은 바인더 수지, 및 중합개시제를 포함하는 조성물의 경화물을 포함하는 것인 광전환 필름. 17. The light conversion film according to claim 16, wherein the light conversion film comprises a cured product of a composition comprising a binder resin and a polymerization initiator. 청구항 16에 있어서, 상기 광전환 필름의 일면에 구비된 기판을 포함하는것인 광전환 필름. 17. The light conversion film according to claim 16, comprising a substrate provided on one surface of the light conversion film. 청구항 13에 따른 광전환 필름을 포함하는 컬러필터. A color filter comprising a light conversion film according to claim 13. 청구항 13에 따른 광전환 필름을 포함하는 전자소자. An electronic device comprising a light conversion film according to claim 13.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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